FR3151203A3 - Produit de coloration de fibres keratiniques humaines et procede de coloration correspondant - Google Patents
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Abstract
Produit contenant une composition de teinture comprenant un acide gras, un tensioactif non ionique, un polymère non associatif, au moins 10 % en poids d’une ou plusieurs substances grasses, un polyol, deux précurseurs de teinture spécifiques et une composition oxydante
La présente invention concerne un produit de coloration des fibres kératiniques humaines, tel que les cheveux, contenant :
A) une composition de teinture comprenant :
a) un ou plusieurs acides gras ;
b) un ou plusieurs tensioactifs non ioniques,
c) un ou plusieurs polymères non associatifs choisis parmi les polymères amphotères, les polymères cationiques et leur mélange,
d) au moins 10 % en poids d’une ou plusieurs substances grasses autres que les acides gras, par rapport au poids total de la composition,
e) un ou plusieurs polyols,
f) deux ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi la p-phénylènediamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, le p-aminophénol,1-hydroxyéthyl 4,5-diamino pyrazole, la 2,3-diaminodihydropyrazolo pyrazolone, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels,
g) facultativement, un ou plusieurs coupleurs et
B) une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
Figure pour l'abrégé : néant
Description
L’invention porte sur un produit de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant une composition de teinture comprenant un ou plusieurs acides gras, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, un ou plusieurs polymères non associatifs, au moins 10 % en poids d’une ou plusieurs substances grasses, un ou plusieurs polyols, deux précurseurs de teinture spécifiques et une composition oxydante.
L’invention porte également sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des cheveux, en utilisant la composition résultant du mélange de la teinture et des compositions oxydantes.
On connaît la pratique, pour colorer les fibres kératiniques humaines, et en particulier les cheveux, consistant à utiliser des compositions oxydantes, plus particulièrement avec des compositions de teinture contenant des précurseurs de teinture d’oxydation, généralement appelées bases d’oxydation et coupleurs. Ces précurseurs de teinture sont des composés incolores ou faiblement colorés. Lorsqu’ils sont combinés à un agent oxydant tel que le peroxyde d’hydrogène, qui est ajouté au moment de l’utilisation, ils donnent lieu, par un processus de condensation oxydative, à des composés colorés.
D’une manière générale, cette méthode est mise en œuvre à un pH alcalin, plus particulièrement en présence d’ammoniaque, et produit une coloration et, en même temps, un éclaircissement de la fibre qui se manifeste en pratique par la possibilité d’obtenir une coloration éventuelle plus claire que la couleur d’origine. De plus, l’éclaircissement de la fibre a l’avantage d’obtenir une couleur unifiée dans le cas de cheveux dépigmentés, et de mettre l’accent sur la couleur – c’est-à-dire la rendre plus visible – dans le cas de cheveux naturellement pigmentés.
Toutefois, bien que ces conditions d’utilisation se révèlent efficaces, elles peuvent donner lieu à un certain nombre de désagréments au moment de leur utilisation.
En particulier, lorsque ces compositions sont appliquées sur les cheveux, il existe généralement une libération d’ammoniaque, qui peut entraîner une odeur étouffante qui irrite les yeux, les voies respiratoires et les muqueuses.
De plus, en particulier chez les personnes ayant un cuir chevelu sensible, l’ammoniaque peut provoquer des réactions d’inconfort, telles que des rougeurs, des démangeaisons ou des piqûres.
Enfin, l’ammoniaque, en association avec l’agent oxydant, peut également contribuer à endommager les fibres kératiniques. En effet, sur le long terme, on observe que les fibres sont plus ou moins dégradées et qu’elles ont tendance à devenir plates, ternes, fragiles et difficiles à coiffer.
Par conséquent, afin de remédier à tous les inconvénients décrits ci-dessus, de nombreuses alternatives ont déjà été proposées dans le but de réduire de manière significative les niveaux d’ammoniaque dans les compositions destinées à la coloration des fibres.
À cette fin, des propositions ont été faites pour appliquer, sur les cheveux, des compositions de coloration qui comprennent une amine organique non volatile, telle que la monoéthanolamine. Bien que de telles compositions aient l’avantage de ne pas libérer d’ammoniaque pendant leur utilisation, elles donnent généralement lieu à des réactions d’inconfort, et en particulier à une irritation chez les personnes ayant un cuir chevelu sensible. De plus, pour des performances d’éclaircissement équivalentes, la monoéthanolamine endommage plus les cheveux que l’ammoniaque.
Pour améliorer l’état des cheveux, il a été proposé d’utiliser des polymères de conditionnement, tels que des polymères cationiques ou amphotères, mais des problèmes de confort du cuir chevelu peuvent toujours survenir. Il est nécessaire de proposer des compositions capables d’améliorer le dépôt de ces polymères de conditionnement sur les cheveux tout en réduisant l’exposition du cuir chevelu à ces ingrédients.
Pour réduire les odeurs désagréables des compositions alcalines, en particulier lorsque l’ammoniaque est utilisée, l’inconfort du cuir chevelu et l’endommagement des fibres kératiniques, tout en conservant de bonnes propriétés de coloration, WO2018019852 a déjà proposé d’utiliser une composition de teinture comprenant des acides gras, des tensioactifs non ioniques, des polymères cationiques ou amphotères et au moins 10 % de substances grasses.
Cependant, les niveaux de performance de coloration après application sur les fibres kératiniques peuvent encore être améliorés.
Il est donc nécessaire de fournir une composition pour colorer les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui est capable d’entraîner des niveaux de performance, notamment en termes d’absorption de couleur, de résistance et de chromaticité, tout en limitant l’endommagement des cheveux et en améliorant la cosmétique des cheveux.
Ces objectifs et d’autres sont atteints par la présente invention, dont un sujet est donc un produit de coloration des fibres kératiniques humaines, tel que les cheveux, contenant :
A) une composition de teinture comprenant :
a) un ou plusieurs acides gras ;
b) un ou plusieurs tensioactifs non ioniques,
c) un ou plusieurs polymères non associatifs choisis parmi les polymères amphotères, les polymères cationiques et leur mélange,
d) au moins 10 % en poids d’une ou plusieurs substances grasses autres que les acides gras, par rapport au poids total de la composition,
e) un ou plusieurs polyols,
f) deux ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi la p-phénylènediamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, le p-aminophénol, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels,
g) facultativement, un ou plusieurs coupleurs et ;
B) une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
L’invention concerne également un procédé de coloration des fibres kératiniques qui inclut l’application sur lesdites fibres de la composition résultant du mélange de la composition de teinture et de la composition oxydante.
Le produit de coloration des fibres kératiniques selon l’invention peut atteindre les objectifs ci-dessus, notamment en termes d’absorption de couleur, de force de couleur, de chromaticité, de sélectivité, de solidité et de qualités de travail. De plus, il confère de bonnes propriétés cosmétiques aux cheveux.
Le produit selon l’invention permet également de produire des nuances de couleurs variées.
Le produit selon l’invention présente également l’avantage de conduire à un éclaircissement efficace des fibres kératiniques tout en réduisant en même temps les odeurs désagréables et agressives, notamment d’ammoniaque, qui peuvent se dégager lorsqu’il est appliqué sur lesdites fibres.
Le produit de l’invention permet également d’apporter du confort au cuir chevelu.
Le produit selon l’invention permet également de conditionner efficacement les fibres kératiniques, notamment en leur apportant des propriétés cosmétiques améliorées, notamment en leur donnant une sensation plus lisse et plus uniforme, et également une souplesse, ainsi qu’une meilleure brillance.
Le produit de l’invention possède de bonnes propriétés de fonctionnement, notamment il permet un mélange facile des compositions colorantes et oxydantes, une application facile du mélange et une répartition facile sur tous les cheveux de la tête.
D’autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans le texte ci-après, sauf mention contraire, les limites d'une plage de valeurs sont incluses dans cette plage. Le terme « au moins un » associé à un ingrédient de la composition signifie « un ou plusieurs ».
Les fibres kératiniques humaines traitées via le processus selon l’invention sont de préférence les cheveux.
Le produit de coloration des fibres kératiniques comprend une composition de teinture et une composition oxydante.
Acides gras
La composition de teinture selon l'invention comprend un ou plusieurs acides gras.
L’expression « acide gras » désigne un acide carboxylique à longue chaîne comprenant au moins 6 atomes de carbone, en particulier de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. Les acides gras selon l’invention comprennent de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et, mieux encore, de 14 à 22 atomes de carbone. Ils peuvent éventuellement être hydroxylés.
L’acide gras de l’invention peut être présent sous forme libre ou sous forme neutralisée, partiellement ou totalement.
De préférence, les acides gras présents dans la composition de teinture selon l’invention incluent au moins un groupe acide carboxylique et une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, en particulier insaturée, comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, mieux encore de 10 à 30 atomes de carbone et encore mieux encore de 14 à 22 atomes de carbone.
De préférence, les acides gras incluent au moins un groupe acide carboxylique et une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, en particulier insaturée, comprenant de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 14 à 22 atomes de carbone.
De préférence, les acides gras incluent au moins un groupe acide carboxylique et une chaîne alkyle insaturée linéaire ou ramifiée comprenant de 14 à 22 atomes de carbone.
Mieux encore, les acides gras selon l’invention sont choisis parmi des composés ayant la structure R-C(O)OH dans laquelle R représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone, mieux encore de 14 à 20 atomes de carbone.
Au sens de la présente invention, les acides gras présents dans la composition de teinture ne sont ni oxyalkylénés ni glycérolés.
Les acides gras peuvent être choisis parmi les acides gras solides, les acides gras liquides et leurs mélanges.
Au sens de la présente invention, l’expression « acide gras solide » désigne un acide gras ayant un point de fusion supérieur à 25 °C, de préférence supérieur ou égal à 28 °C, mieux encore supérieur ou égal à 30 °C à pression atmosphérique (1,013×105 Pa).
Les acides gras solides utilisés dans la présente invention sont notamment choisis parmi l’acide myristique, l’acide cétylique, l’acide stéarylique, l’acide palmiique, l’acide arachidique, l’acide stéarique, l’acide laurique, l’acide béhénique et leurs mélanges, l’acide 12-hydroxystearique et leurs mélanges .
De préférence, le ou les acides gras solides sont choisis parmi l’acide laurique, l’acide myristique, l’acide palmitique, l’acide stéarique et leurs mélanges, mieux encore parmi l’acide myristique, l’acide palmitique, l’acide stéarique et leurs mélanges.
Au sens de la présente invention, le terme « acide gras liquide » désigne un acide gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25 °C, de préférence inférieur ou égal à 20 °C à pression atmosphérique (1,013×105 Pa).
Le ou les acides gras liquides selon l’invention peuvent être choisis parmi l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide arachidonique, l’acide isostéarique, l’acide isopalmitique et leurs mélanges, de préférence l’acide oléique.
De préférence, les acides gras présents dans la composition de teinture selon l’invention sont choisis parmi l’acide laurique, l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique, l’acide undécylénique, l’acide isocétylique, l’acide isostéarique, l’acide palmitique, l’acide stéarique et l’acide cétylstéarique, et leurs mélanges, de préférence choisis parmi l’acide myristique, l’acide palmitique, l’acide stéarique et leurs mélanges,
De préférence, les acides gras présents dans la composition de teinture selon l’invention sont des acides gras solides, en particulier choisis parmi les acides gras incluant au moins un groupe acide carboxylique et une chaîne alkyle insaturée linéaire ou ramifiée comprenant de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 14 à 22 atomes de carbone.
De préférence, les acides gras présents dans la composition de teinture selon l’invention sont des acides gras solides, en particulier choisis parmi l’acide myristique, l’acide palmitique et l’acide stéarique et leurs mélanges.
Avantageusement, le ou les acides gras sont présents dans la composition de teinture dans une teneur totale allant de 0,1 % à 15 % en poids, de préférence de 0,2 % à 10 % et de préférence de 0,4 % à 5 % en poids, et mieux encore de 0,5 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition de teinture.
Dans un mode de réalisation particulier, le ou les acides gras solides sont avantageusement présents dans une teneur totale allant de 0,1 % à 15 % en poids, de préférence de 0,2 % à 10 % et de préférence de 0,4 % à 5 % en poids et, mieux encore, de 0,5 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition de teinture.
Tensioactifs non ioniques
Les tensioactifs non ioniques peuvent être choisis parmi les tensioactifs non ioniques monooxyalkylénés ou polyoxyalkylénés, monoglycérolés ou polyglycérolés. Les motifs oxyalkylène sont plus particulièrement des motifs oxyéthylène ou oxypropylène, ou leur combinaison, de préférence des motifs oxyéthylène.
Exemples de tensioactifs non ioniques monooxyalkylénés qui peuvent être cités :
- alkylphénols oxyalkylénés (C8-C24),
- alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés en C8- C30,
- amides saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés en C8- C30,
- esters d’acides saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en C8- C30 et de polyéthylène glycols,
- esters polyoxyalkylénés d’acides saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en C8-C30 et de sorbitol,
- huiles végétales oxyéthylénées saturées ou insaturées, telles que l’huile de ricin oxyéthylénée (40 ou 60 EO)
- condensats d’oxyde d’éthylène et/ou d’oxyde de propylène, entre autres, seuls ou en mélange.
- esters d’acide gras oxyalkylénés en C8-C30 de sorbitan, de préférence esters d’acide gras oxyéthylénés en C8-C30 de sorbitan.
Les tensioactifs contiennent un nombre de moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène compris entre 1 et 100, de préférence entre 2 et 80 et de préférence entre 2 et 50.
Les tensioactifs non ioniques oxyalkylénés sont de préférence choisis parmi les alcools oxyéthylénés en C8-C30 comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène ; les esters polyoxyéthylénés d’acides en C8-C30 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et de sorbitol comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, et les huiles végétales oxyéthylénées saturées ou insaturées comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène.
À titre d’exemples de tensioactifs non ioniques monoglycérolés ou polyglycérolés, les alcools monoglycérolés ou polyglycérolés en C8 à C40 sont de préférence utilisés.
En particulier, les alcools monoglycérolés ou polyglycérolés en C8-C40 correspondent à la formule suivante :
RO-[CH2-CH(CH2OH)-O]m-H
dans laquelle R représente un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C8-C40 et de préférence en C8-C30, et m représente un nombre allant de 1 à 30 et de préférence de 1 à 10.
A titre d'exemples de composés convenables dans le contexte de l'invention, on peut citer l'alcool laurylique contenant 4 moles de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-4 Lauryl Ether), l'alcool laurylique contenant 1,5 moles de glycérol, l'alcool oléylique contenant 4 moles de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-4 Oleyl Ether), l'alcool oléylique contenant 2 mol de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-2 Oleyl Ether), l'alcool cétéarylique contenant 2 mol de glycérol, l'alcool cétéarylique contenant 6 moles de glycérol, l'alcool oléocétylique contenant 6 mol de glycérol, et l'octadécanol contenant 6 mol de glycérol.
L'alcool peut représenter un mélange d'alcools de la même manière que la valeur de m représente une valeur statistique, ce qui signifie que, dans un produit commercial, plusieurs espèces d'alcools gras polyglycérolés peuvent coexister sous forme de mélange.
Parmi les alcools monoglycérolés ou polyglycérolés, il est préférable d’utiliser un alcool en C8/C10 contenant 1 mole de glycérol, un alcool en C10/C12 contenant 1 mole de glycérol et un alcool en C12 contenant 1,5 mole de glycérol.
Les tensioactifs non ioniques qui peuvent également être mentionnés incluent les esters d’acides gras non oxyéthylénés de sorbitan, les esters d’acides gras de saccharose, facultativement les alkylpolyglycosides oxyalkylénés, les esters d’alkylglucoside, les dérivés de N-alkylglucamine et de N-acylméthylglucamine, les aldobionamides et les oxydes d’amine.
On peut également citer les tensioactifs non ioniques du type alkyl(poly)glycoside, représentés notamment par la formule générale suivante : R1O-(R2O)t-(G)v
où :
- R1représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, et notamment de 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical alkylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comprend de 6 à 24 atomes de carbone, et notamment de 8 à 18 atomes de carbone ;
- R2représente un radical alkylène comprenant de 2 à 4 atomes de carbone,
- G représente un motif sucre comprenant 5 à 6 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 10 et de préférence 0 à 4,
- v désigne une valeur allant de 1 à 15 et de préférence 1 à 4.
De préférence, les tensioactifs alkylpolyglycoside sont des composés de la formule décrite ci-dessus dans laquelle :
- R1 désigne un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 8 à 18 atomes de carbone,
- R2 représente un radical alkylène comprenant de 2 à 4 atomes de carbone,
- t désigne un nombre allant de 0 à 3, et de préférence égal à 0,
- G désigne le glucose, le fructose ou le galactose, de préférence le glucose ;
- le degré de polymérisation, à savoir la valeur de v, allant éventuellement de 1 à 15 et de préférence de 1 à 4 ; le degré de polymérisation moyen étant plus particulièrement compris entre 1 et 2.
Les liaisons glucoside entre les motifs sucre sont généralement de type 1-6 ou 1-4, de préférence de type 1-4. De préférence, le tensioactif alkyl(poly)glycoside est un alkyl(poly)glycoside 1,4 en C8/C16 et en particulier les décyl glucosides et les caprylyl/caprylyl glucosides, sont particulièrement préférés.
Parmi les produits commerciaux, on peut mentionner les produits commercialisés par la société COGNIS sous les noms PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 et 2000) ou PLANTACARE® (818, 1200 et 2000) ; les produits commercialisés par la société SEPPIC sous les noms ORAMIX CG 110 et ORAMIX NS 10 ; les produits commercialisés par la société BASF sous le nom LUTENSOL GD 70, ou encore les produits commercialisés par la société CHEM Y sous le nom AG10 LK.
De préférence, on utilise des C8/C16-alkyl (poly)glycosides 1,4, notamment en solution aqueuse à 53 %, comme ceux commercialisés par Cognis sous la référence Plantacare® 818 UP.
Parmi les tensioactifs non ioniques, il est préférable, selon l’invention, d’utiliser des tensioactifs oxyalkylénés, de préférence oxyéthylénés, non ioniques, spécialement choisis parmi les tensioactifs saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés, de préférence choisis parmi les alcools oxyéthylénés en C8-C30 et les esters d’acide gras oxyalkylénés en C8-C30 de sorbitan, de préférence les esters d’acide gras oxyéthylénés en C8-C30 de sorbitan. Mieux encore, les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les alcools oxyéthylénés en C8-C30 comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 1 à 50 moles d’oxyde d’éthylène, mieux encore de 2 à 30 moles d’oxyde d’éthylène.
De préférence, la composition de teinture comprend des tensioactifs oxyalkylénés, de préférence oxyéthylénés, non ioniques, spécialement choisis parmi les esters saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés, de préférence choisis parmi les alcools oxyéthylénés en C8-C30 et les esters d’acide gras oxyalkylénés en C8-C30 de sorbitan, de préférence les esters d’acide gras oxyéthylénés en C8-C30 de sorbitan.
Mieux encore, la composition de teinture comprend des alcools oxyéthylénés en C8-C30 comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 1 à 50 moles d’oxyde d’éthylène, mieux encore, de 2 à 30 moles d’oxyde d’éthylène.
Selon un mode de réalisation spécifique, la composition de teinture de l’invention comprend au moins un tensioactif non ionique oxyéthyléné comprenant un nombre de motifs OE allant de 1 à 9 et au moins un tensioactif non ionique oxyéthyléné comprenant au moins 10 motifs OE, lesdits tensioactifs étant de préférence choisis parmi les alcools gras oxyéthylénés en C8-C30 tels que décrits ci-dessus.
La quantité totale de tensioactifs non ioniques peut aller de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence, de 0,5 % à 15 % en poids et mieux encore, de 1 % à 10 % en poids, encore mieux de 3 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition de teinture.
Polymères amphotères et cationiques non associatifs
La composition de teinture selon l’invention comprend un ou plusieurs polymères non associatifs choisis parmi les polymères amphotères, les polymères cationiques et leur mélange.
Le terme « polymère amphotère » désigne tout polymère comprenant des groupes cationiques et/ou des groupes qui peuvent être ionisés en groupes cationiques, et des groupes anioniques et/ou des groupes qui peuvent être ionisés en groupes anioniques.
Les polymères amphotères peuvent, de préférence, être choisis parmi les polymères amphotères comprenant une répétition de :
(i) un ou plusieurs motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamide,
(ii) un ou plusieurs motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium, et
(iii) un ou plusieurs motifs dérivés d’un monomère acide de type acide (méth)acrylique.
De préférence, les motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamide (i) sont des motifs de structure (i) ci-dessous :
dans laquelle R1 désigne H ou CH3 et R2est choisi parmi un radical amino, diméthylamino, tert-butylamino, dodécylamino ou -NH-CH2OH.
De préférence, ledit polymère amphotère comprend une répétition d’un seul motif de formule (Ia).
Le motif dérivé d’un monomère de type (méth)acrylamide de formule (Ia) dans laquelle R1 désigne H et R2 est un radical amino (NH2) est particulièrement préféré. Il correspond au monomère d’acrylamide proprement dit.
De préférence, les motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium (ii) sont des motifs de structure (IIa) ci-dessous :
où :
- R3 désigne H ou CH3,
- R4 désigne un groupe (CH2)k avec k étant un nombre entier allant de 1 à 6 et de préférence de 2 à 4 ;
- R5, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, désignent l’hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et
- Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate ou phosphate.
De préférence, ledit polymère amphotère comprend une répétition d’un seul motif de formule (IIa).
Parmi ces motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium de formule (IIa), ceux qui sont préférés sont ceux dérivés du monomère de chlorure de méthacrylamidopropyltriméthylammonium, pour lesquels R3 désigne un radical méthyle, k est égal à 3, R5, R6 et R7 désignent un radical méthyle, et Y- désigne un anion chlorure.
De préférence, les motifs dérivés d’un monomère de type acide (méth)acrylique (iii) sont des motifs de formule (IIIa) :
dans laquelle R8 désigne H ou CH3 et R9 désigne un radical hydroxyle ou un
radical –NH-C(CH3)2-CH2-SO3H.
radical –NH-C(CH3)2-CH2-SO3H.
Les motifs préférés de formule (IIIa) correspondent aux monomères d’acide acrylique, d’acide méthacrylique et d’acide 2-acrylamino-2-méthylpropanesulfonique.
De préférence, le motif dérivé d’un monomère de type acide (méth)acrylique de formule (IIIa) est celui dérivé de l’acide acrylique, pour lequel R8 désigne un atome d’hydrogène et R9 désigne un radical hydroxyle.
Le(s) monomère(s) acide(s) de type acide (méth)acrylique peu(ven)t être non neutralisé(s) ou partiellement ou totalement neutralisé(s) avec une base organique ou minérale.
De préférence, ledit polymère amphotère comprend une répétition d’un seul motif de formule (IIIa).
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le(s) polymère(s) amphotère(s) de ce type comprennent au moins 30 % en moles de motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamide (i). De préférence, ils comprennent de 30 % en moles à 70 % en moles et de manière davantage préférée de 40 % en moles à 60 % en moles de motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamide.
La teneur en motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium (ii) peut avantageusement être de 10 % en moles à 60 % en moles et de préférence de 20 % en moles à 55 % en moles.
La teneur en motifs dérivés d’un monomère acide de type acide (méth)acrylique (iii) peut avantageusement être de 1 % en moles à 20 % en moles et de préférence de 5 % en moles à 15 % en moles.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l'invention, le polymère amphotère de ce type comprend :
- de 30 % en moles à 70 % en moles et de manière davantage préférée de 40 % en moles à 60 % en moles de motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamide (i),
- de 10 % en moles à 60 % en moles et de préférence de 20 % en moles à 55 % en moles de motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium (ii), et
- de 1 % en moles à 20 % en moles et de préférence de 5 % en moles à 15 % en moles de motifs dérivés d’un monomère de type acide (méth)acrylique (iii).
Les polymères amphotères de ce type peuvent également comprendre des motifs additionnels, autres que les motifs dérivés d’un monomère de type (méth)acrylamide, de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium et de type acide (méth)acrylique tels que décrits ci-dessus.
Toutefois, selon un mode de réalisation préféré de l’invention, lesdits polymères amphotères sont uniquement constitués de motifs dérivés de monomères (i) de type (méth)acrylamide, (ii) de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium et (iii) de type acide (méth)acrylique.
À titre d’exemples de polymères amphotères particulièrement préférés, on peut citer les terpolymères d’acrylamide/chlorure de méthacrylamidopropyltriméthylammonium/acide acrylique. Ces polymères sont répertoriés dans le dictionnaire CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary) sous le nom Polyquaternium 53. Les produits correspondants sont notamment commercialisés sous les noms Merquat 2003 et Merquat 2003 PR par la société Nalco.
En tant qu'autre type de polymère amphotère pouvant être utilisé, on peut également citer les copolymères à base d'acide (méth)acrylique et d'un sel de dialkyldiallylammonium, tel que les copolymères d'acide (méth)acrylique et de chlorure de diméthyldiallylammonium ((nom INCI POLYQUATERNIUM-22). Un exemple qui peut être mentionné est Merquat 280 commercialisé par la société Nalco.
De préférence, la composition de teinture selon l’invention comprend un ou plusieurs polymères amphotères non associatifs, mieux encore, un ou plusieurs copolymères à base d’acide (méth)acrylique et sur un sel de dialkyldiallylammonium, mieux encore un copolymère d’acide (méth)acrylique et de chlorure de diméthyldiallylammonium
L'expression « polymère cationique » désigne tout polymère comprenant des groupes cationiques et/ou des groupes qui peuvent être ionisés en groupes cationiques, sans groupes anioniques et/ou des groupes qui peuvent être ionisés en groupes anioniques. Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comprenant des groupes amines primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires qui peuvent faire partie de la chaîne polymère principale ou être portés par un substituant latéral directement lié à celle-ci.
Les polymères cationiques qui peuvent être utilisés ont de préférence une masse molaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 500 et 5×106 approximativement et de préférence entre 103 et 3×106 approximativement.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement :
(1) Des homopolymères ou copolymères dérivés d’esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comprenant au moins un des motifs des formules suivantes :
où :
- R3, qui peut être identique ou différent, désigne un atome d’hydrogène ou un radical CH3 ;
- A, qui peut être identique ou différent, représente un groupe alkyle divalent linéaire ou ramifié de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R4, R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle, de préférence un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle ;
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que le chlorure ou le bromure.
Les copolymères de la famille (1) peuvent également contenir une ou plusieurs unités dérivées de comonomères qui peuvent être choisis dans la famille des acrylamides, des méthacrylamides, des diacétones acrylamides, des acrylamides et des méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), de leurs esters acryliques ou méthacryliques, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, et des esters de vinyle.
(2) Des polysaccharides cationiques, notamment les celluloses cationiques et les gommes galactomannane. Parmi les polysaccharides cationiques , on peut mentionner plus particulièrement les dérivés d’éthers de cellulose comprenant des groupes ammonium quaternaire, les copolymères de cellulose cationique ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère d’ammonium quaternaire soluble dans l’eau, et les gommes de galactomannane cationiques.
(3) Des polymères formés de motifs pipérazinyle et de radicaux alkylène ou hydroxyalkylène divalents contenant des chaînes linéaires ou ramifiées, facultativement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères.
(4) Des polyaminoamides solubles dans l’eau préparés en particulier par polycondensation d’un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés avec une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride insaturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un halogénure de bis-alkyle ou alternativement avec un oligomère résultant de la réaction d’un composé difonctionnel qui est réactif avec une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un halogénure de bis-alkyle, une épihalohydrine, un diépoxyde ou un dérivé bis-insaturé ; l’agent de réticulation étant utilisé dans des plages allant de 0,025 à 0,35 mol par groupe amine du polyamino amide ; ces polyamino amides peuvent être alkylés ou, s’ils contiennent une ou plusieurs fonctions amine tertiaire, ils peuvent être quaternisés.
(5) Des dérivés polyamino amides résultant de la condensation de polyalkylène polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alkylation avec des agents difonctionnels. On peut citer, par exemple, les polymères d'acide adipique/dialkylaminohydroxyalkyldialkylènetriamine dans lesquels le radical alkyle comprend de 1 à 4 atomes de carbone et désigne préférablement le méthyle, l'éthyle ou le propyle.
(6) Des polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine incluant deux groupes amine primaires et au moins un groupe amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés contenant de 3 à 8 atomes de carbone ; le rapport molaire entre la polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8:1 et 1,4:1 ; le polyaminoamide résultant étant mis à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire de l'épichlorhydrine par rapport au groupe amine secondaire du polyaminoamide préférablement compris entre 0,5:1 et 1,8:1.
(7) Des cyclopolymères d’alkyldiallylamine ou de dialkyldiallylammonium, tels que les homopolymères ou copolymères contenant, comme constituant principal de la chaîne, des motifs répondant à la formule (I) ou (II) :
où :
- k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
- R12 désigne un atome d’hydrogène ou un radical méthyle ;
- R10 et R11, indépendamment l’un de l’autre, désignent un groupe alkyle en C1-C6, un groupe hydroxyalkyle en C1-C5, un groupe amidoalkyle en C1-C4 ; ou en variante R10 et R11 peuvent désigner, conjointement avec l’atome d’azote auquel ils sont liés, un groupe hétérocyclique tel que pipéridyle ou morpholinyle ; R10 et R11, indépendamment l’un de l’autre, désignent de préférence un groupe alkyle en C1-C4
- Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate ou phosphate.
On peut citer plus particulièrement l'homopolymère de sel de diméthyldiallylammonium (par exemple chlorure) commercialisé sous le nom MERQUAT 100 par la société Nalco et les copolymères de sels de diallyldiméthylammonium (par exemple chlorure) et d'acrylamide, notamment commercialisés sous les noms MERQUAT 550 et MERQUAT 7SPR.
(8) Des polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs répétés de formule :
où :
- R13, R14, R15 et R16, qui peuvent être identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux aliphatiques hydroxyalkyle en C1-C12,
ou encore R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, forment avec les atomes d’azote auxquels ils sont attachés des hétérocycles comprenant facultativement un second hétéroatome non-azote,
ou encore R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupe nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou -CO-NH-R17-D dans lequel R17 est un alkylène et D est un groupe ammonium quaternaire ;
- A1 et B1 représentent des groupes polyméthylène divalents comprenant de 2 à 20 atomes de carbone qui peuvent être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et qui peuvent contenir, liés à ou insérés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou des groupes sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ;
étant entendu que A1, R13 et R15 peuvent former, avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazine ;
en outre, si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupe (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p- dans lequel n et p, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un entier de 2 à 20, et dans lequel D désigne :
a) un résidu glycol de formule -O-Z-O-, dans lequel Z désigne un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, ou un groupe répondant à l'une des formules suivantes : -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- et -[CH2CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)-, où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou tout nombre de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un résidu diamine bis-secondaire, tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un résidu bis-diamine primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou sinon le radical divalent
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
d) un groupe uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse molaire moyenne en nombre (Mn) généralement comprise entre 1000 et 100 000.
On peut citer plus particulièrement les polymères qui sont composés de motifs répétés correspondant à la formule :
dans laquelle R1, R2, R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, n et p sont des nombres entiers allant de 2 à 20, et X - est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé particulièrement préféré de formule (XXXIII) est celui pour lequel R1, R2, R3 et R4 représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = Cl, connu sous le nom Hexadiméthrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(9) Des polymères d'ammonium polyquaternaire comprenant des motifs de formule (V) :
où :
- R18, R19, R20 et R21, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou
- un groupe CH2CH2(OCH2CH2)pOH, dans lequel p est égal à 0 ou à un entier compris entre 1 et 6, à condition que R18, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
- un groupe CH2CH2(OCH2CH2)pOH, dans lequel p est égal à 0 ou à un entier compris entre 1 et 6, à condition que R18, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
- r et s, qui peuvent être identiques ou différents, sont des entiers compris entre 1 et 6,
- q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
- X- désigne un anion, tel qu'un halogénure,
- A désigne un radical dihalogénure ou représente préférablement --CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
(10) Des polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, par exemple les produits commercialisés sous les noms Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société BASF.
(11) Des polyamines telles que Polyquart® H commercialisées par Cognis, référencé sous le nom Polyethylene Glycol (15) Tallow Polyamine dans le dictionnaire CTFA.
(12) Des polymères comprenant dans leur structure :
(a) un ou plusieurs motifs correspondant à la formule (A) ci-dessous :
(b) facultativement, un ou plusieurs motifs correspondant à la formule (B) ci-dessous :
En d’autres termes, ces polymères peuvent être choisis en particulier parmi les homopolymères ou copolymères comprenant un ou plusieurs motifs dérivés de vinylamine et facultativement un ou plusieurs motifs dérivés de vinylformamide.
De préférence, ces polymères cationiques sont choisis parmi les polymères comprenant, dans leur structure, de 5 % en moles à 100 % en moles de motifs correspondant à la formule (A) et de 0 à 95 % en moles de motifs correspondant à la formule (B), préférablement de 10 % en moles à 100 % en moles de motifs correspondant à la formule (A) et de 0 à 90 % en moles de motifs correspondant à la formule (B).
La masse moléculaire moyenne en poids dudit polymère, mesurée par diffusion de lumière, peut aller de 1 000 à 3 000 000 g/mole, de préférence, de 10 000 à 1 000 000 g/mole et plus particulièrement, de 100 000 à 500 000 g/mole.
D'autres polymères cationiques qui peuvent être utilisés dans le contexte de l'invention sont les protéines cationiques ou hydrolysats de protéines cationiques, les polyalkylèneimines, en particulier, les polyéthylèneimines, les polymères comprenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, les condensats de polyamines et d'épichlorohydrine, les polyuréylènes quaternaires et les dérivés de chitine.
De préférence, les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères des familles (1), (2), (7) (8) et (10) mentionnées ci-dessus, de préférence les familles (7) et (8).
Parmi les polymères cationiques mentionnés ci-dessus, ceux qui peuvent être utilisés de préférence sont les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de sel de diméthyldiallylammonium (par exemple chlorure), commercialisés sous les noms Merquat 100, Merquat 550 et Merquat S par la société Nalco, le chlorure hexadiméthrine et leurs mélanges.
La composition de teinture selon l’invention peut comprendre les polymères cationiques et/ou amphotères en une quantité comprise entre 0,01 % et 5 % en poids, en particulier de 0,05 % à 3 % en poids et de préférence de 0,1 % à 2 % en poids, par rapport à la composition de teinture.
La composition de teinture selon l’invention peut comprendre les polymères amphotères en une quantité allant de 0,01 % à 5 % en poids, en particulier de 0,05 % à 3 % en poids et de préférence de 0,1 % à 2 % en poids, par rapport à la composition de teinture.
Selon un mode de réalisation spécifique, l’acide gras au moins et au moins les polymères cationiques et/ou amphotères sont présents dans un rapport acide gras/polymères cationiques et/ou amphotères allant de 0,2 à 4, de préférence de 0,3 à 3,5 et, mieux encore, de 0,4 à 3.
Matières grasses autres que les acides gras
La composition de teinture selon l’invention comprend une ou plusieurs substances grasses autres que les acides gras, la teneur totale des substances grasses autres que les acides gras étant supérieure ou égale à 10 % en poids du poids de la composition de teinture.
Par autre que les acides gras, on entend autre que les acides gras libres et les acides gras neutralisés.
Par « matière grasse », on entend un composé organique insoluble dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (1,013×105 Pa) (solubilité inférieure à 5 % en poids, et de préférence inférieure à 1 % en poids, encore mieux encore inférieure à 0,1 % en poids). Elles portent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée incluant au moins 6 atomes de carbone et/ou une séquence d’au moins deux groupes siloxane. En outre, les substances grasses sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, par exemple, le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l'éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), la gelée de pétrole liquide ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Les substances grasses qui peuvent être utilisées dans la présente invention ne sont ni (poly)oxyalkylénées ni (poly)glycérolées.
De préférence, les substances grasses qui peuvent être utilisées selon l’invention sont des substances grasses non siliconées.
Le terme « substance grasse non-siliconée » désigne une substance grasse ne contenant pas de liaisons Si-O et le terme « substance grasse siliconée » désigne une substance grasse contenant au moins une liaison Si-O.
Les substances grasses utiles selon l’invention peuvent être des substances grasses liquides (ou des huiles) et/ou des substances grasses solides. L’expression « substance grasse liquide » désigne une substance grasse dont le point de fusion est inférieur ou égal à 25 °C à la pression atmosphérique (1,013×105 Pa) et l’expression « substance grasse solide » désigne une substance grasse dont le point de fusion est supérieur à 25 °C à la pression atmosphérique (1,013×105 Pa).
Au sens de la présente invention, le point de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé sur l’analyse thermique (calorimétrie à balayage différentiel ou DSC) telle que décrite dans la norme ISO 11357-3 ; 1999. Le point de fusion peut être mesuré à l’aide d’un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre commercialisé sous le nom« MDSC 2920 » par la société TA Instruments. Dans la présente demande de brevet, tous les points de fusion sont déterminés à pression atmosphérique (1,013×105 Pa).
Plus particulièrement, la/les substance(s) grasse(s) liquide(s) peu(ven)t être choisie(s) parmi les hydrocarbures liquides en C6 à C16, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles non-siliconées d’origine animale, les huiles de type triglycéride d’origine végétale ou synthétique, les huiles fluorées, les alcools gras liquides, les esters liquides d’acide gras et/ou d’alcool gras autres que les triglycérides, et leurs mélanges.
Il est rappelé que les alcools gras, esters et acides contiennent plus particulièrement au moins un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 6 à 40 et mieux encore de 8 à 30 atomes de carbone, qui est facultativement substitué, notamment par un ou plusieurs (en particulier 1 à 4) groupes hydroxyle. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
En ce qui concerne les hydrocarbures liquides en C6 à C16, ces derniers peuvent être linéaires, ramifiés ou facultativement cycliques et sont de préférence choisis parmi les alcanes. Des exemples qui peuvent être mentionnés incluent l’hexane, le cyclohexane, l’undécane, le dodécane, l’isododécane, le tridécane ou les isoparaffines, tels que l’isohexadécane ou l’isodécane, et leurs mélanges.
Les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone peuvent être linéaires ou ramifiés et d’origine minérale ou synthétique, et sont de préférence choisis parmi les paraffines liquides ou la gelée de pétrole liquide, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parleam®, et leurs mélanges.
Une huile hydrocarbonés d’origine animale qui peut être mentionnée est le perhydrosqualène.
Les huiles triglycéride d'origine végétale ou synthétique sont de préférence choisies parmi les triglycérides d'acides gras liquides comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, par exemple les triglycérides d'acide heptanoïque ou octanoïque, ou en variante, par exemple, l'huile de tournesol, l'huile de maïs, l'huile de soja, l'huile de moelle, l'huile de pépins de raisin, l'huile de sésame, l'huile de noisette, l'huile d'abricot, l'huile de macadamia, l'huile d'arara, l'huile de ricin, l'huile d'avocat, les triglycérides d'acide caprylique/caprique, par exemple ceux commercialisés par la société Stéarinerie Dubois ou ceux commercialisés sous les noms Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba et l'huile de beurre de karité, et leurs mélanges.
Concernant les huiles fluorées, elles peuvent être choisies parmi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3-diméthylcyclohexane, commercialisés sous les noms Flutec® PC1 et Flutec® PC3 par la société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétrafluorohexane, commercialisés sous les noms PF 5050® and PF 5060® par la société 3M, ou le bromoperfluorooctyle commercialisé sous le nom Foralkyl® par la société Atochem ; le nonafluorométhoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés perfluoromorpholine tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine commercialisée sous le nom PF 5052® par la société 3M.
Les alcools gras liquides qui conviennent à une utilisation dans l’invention sont plus particulièrement choisis parmi les alcools linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, de préférence les alcools insaturés ou ramifiés, comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. Ces alcools gras ne sont ni oxyalkylénés ni glycérolés. Des exemples qui peuvent être mentionnés incluent l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléylique, l’alcool linolénylique, l’alcool ricinoléylique, l’alcool undécylénylique et l’alcool linoléylique, et leurs mélanges. On utilisera, de préférence, de l’alcool oléylique.
En ce qui concerne les esters liquides d’acides gras et/ou d’alcools gras, autres que les triglycérides mentionnés précédemment, on peut citer en particulier les esters de mono- ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1 à C26 ou ramifiés en C3 à C26 et de mono- ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1 à C26 ou ramifiés en C3 à C26, le nombre total de carbones des esters étant supérieur ou égal à 6, plus avantageusement supérieur ou égal à 10.
De préférence, pour les esters de monoalcools, au moins un parmi l’alcool et l’acide est ramifié.
Parmi les monoesters, on peut citer les éléments suivants : béhénate de dihydroabiétyle ; béhénate d'octyldodécyle ; béhénate d'isocétyle ; lactate d'isostéaryle ; lactate de lauryle ; lactate de linoléyle ; lactate d'oléyle ; octanoate d‘isostéaryle ; octanoate d'isocétyle ; octanoate d'octyle ; oléate de décyle ; isostéarate d'isocétyle ; laurate d'isocétyle ; stéarate d'isocétyle ; octanoate d'isodécyle ; oléate d'isodécyle ; isononanoate d'isononyle ; palmitate d'isostéaryle ; ricinoléate de méthyl acétyle ; stéarate de myristyle ; isononanoate d'octyle ; isononate de 2-éthylhexyle ; palmitate d'octyle ; pélargonate d'octyle ; stéarate d'octyle ; érucate d'octyldodécyle ; érucate d'oléyle ; palmitate d'éthyle, palmitate d'isopropyle ; palmitate de 2-éthylhexyle, palmitate de 2-octyldécyle ; myristates d'alkyle tels que myristate d'isopropyle, myristate de 2-octyldodécyle ; stéarate d'isobutyle ; laurate de 2-hexyldécyle et leurs mélanges.
De préférence, parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on utilisera le palmitate d’éthyle et le palmitate d’isopropyle, les myristates d’alkyle tels que le myristate d’isopropyle ou le myristate d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate de 2-éthylhexyle, le néopentanoate d’isodécyle et le néopentanoate d’isostéaryle, et leur mélanges.
Les esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4 à C22 et d’alcools en C1 à C22, ainsi que des esters d’acides monocarboxyliques, dicarboxyliques ou tricarboxyliques et d’alcools dihydroxy, trihydroxy, tétrahydroxy ou pentahydroxy en C2 à C26 peuvent également être utilisés.
On peut également en particulier mentionner : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l’adipate de diisopropyle ; l’adipate de di(n-propyle) ; l’adipate de dioctyle ; l’adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l’undécylenate de glycéryle ; le stéarate d’octyldodécyle stéaroyle ; le monoricinoléate de pentraérythrityle ; le tétrapelargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate glycol de pentaérythrityle ; le dicaprate glycol de propylène ; l’érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle; le citrate de triisostéaryle ; le trilactate de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle; le citrate de trioléyle; le dioctanoate de propylèneglycol; le diheptanoate de néopentylglycol; le diisononanoate de diéthylèneglycol et les distéarates de polyéthylène glycol et leurs mélanges.
La composition de teinture peut également comprendre, en tant qu’ester gras, des esters et diesters de sucre, d'acides gras en C6 à C30, et de préférence en C12 à C22 Il est rappelé que le terme « sucre » désigne des composés hydrocarbonés portant de l'oxygène contenant plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui incluent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides autres que les polysaccharides anioniques décrits précédemment.
Des exemples de sucres appropriés qui peuvent être mentionnés incluent le saccharose, le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l’arabinose, le xylose, et le lactose et leurs dérivés, notamment les dérivés alkyle, tels que les dérivés méthyle, par exemple le méthylglucose.
Les esters de sucre d’acides gras peuvent être choisis, notamment, dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d’esters de sucres décrits ci-dessus et d’acides gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C6 à C30 et de préférence en C12 à C22. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
Les esters selon cette variante peuvent également être choisis parmi les monoesters, les diesters, les tétraesters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être, par exemple, des oléates, des laurates, des palmitates, des myristates, des béhénates, des cocoates, des stéarates, des linoléates, des linolénates, des caprates, des arachidonates ou des mélanges de ceux-ci, par exemple en particulier les esters mixtes d’oléopalmitate, d’oléostéarate et de palmitostéarate.
Plus particulièrement, on utilise des monoesters et des diesters et, en particulier, des mono- ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates et oléostéarates de saccharose, glucose ou méthylglucose.
Un exemple qui peut être cité est le produit commercialisé sous le nom Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
De préférence, on utilisera un ester liquide d’un monoacide et d’un monoalcool.
Selon un mode de réalisation, les substances grasses qui sont utiles selon l’invention sont choisies parmi les substances grasses liquides, de préférence parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales, les alcools gras liquides et les esters gras liquides, et leurs mélanges, mieux encore, parmi les alcools gras liquides.
De préférence, la ou les substances grasses liquides sont choisies parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales et leurs mélanges.
Les matières grasses solides ont de préférence une viscosité supérieure à 2 Pa.s, mesurée à 25 °C et à un taux de cisaillement de 1 s-1.
La/les substance(s) grasse(s) solide(s) est/sont de préférence choisie(s) parmi les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, les cires, les céramides et leurs mélanges.
L’expression « alcool gras » désigne un alcool aliphatique à longue chaîne comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, et comprenant au moins un groupe hydroxyle OH. Ces alcools gras ne sont ni oxyalkylénés ni glycérolés.
Les alcools gras solides peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et inclure de 8 à 40 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone. De préférence, les alcools gras solides sont de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle linéaire, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle, comprenant de 8 à 40, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, mieux encore de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, et encore mieux encore de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras solides qui peuvent être utilisés sont de préférence choisis parmi les (mono)alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence linéaires et saturés, incluant de 8 à 40 atomes de carbone, mieux encore de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, et toujours mieux encore de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras solides qui peuvent être utilisés peuvent être choisis, seuls ou en mélange, parmi : l’alcool myristylique (ou 1-tétradécanol) ; l’alcool cétylique (ou 1-hexadécanol) ; l’alcool stéarylique (ou 1-octadécanol) ; l’alcool arachidylique (ou 1-éicosanol) ; l’alcool béhénylique (ou 1-docosanol) ; l’alcool lignocérylique (ou 1-tétracosanol) ; l’alcool cérylique (ou 1-hexacosanol) ; l’alcool montanylique (ou 1-octacosanol) ; l’alcool myricylique (ou 1-triacontanol).
De préférence, l'alcool gras solide est choisi parmi l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool béhénylique, l'alcool myristylique, l'alcool arachidylique et leurs mélanges tels que l’alcool cétylstéarylique ou cétéarylique. De préférence, notamment, l’alcool gras solide est choisi parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et les mélanges de ceux-ci tels que l’alcool cétylstéarylique ou l’alcool cétéarylique.
Les esters solides d’un acide gras et/ou d’un alcool gras qui peuvent être utilisés sont de préférence choisis parmi les esters résultant d’un acide gras carboxylique en C9-C26et/ou d’un alcool gras en C9-C26.
De préférence, ces esters gras solides sont des esters d’acide carboxylique saturé linéaire ou ramifié, comprenant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone, et d’un monoalcool saturé linéaire ou ramifié, incluant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone. Les acides carboxyliques saturés peuvent être éventuellement hydroxylés et sont de préférence des acides monocarboxyliques.
Les esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4-C22 et d’alcools en C1-C22, ainsi que des esters d’acides monocarboxyliques, dicarboxyliques ou tricarboxyliques et d’alcools non-sucrés dihydroxy, trihydroxy, tétrahydroxy ou pentahydroxy en C4-C26 peuvent également être utilisés.
On peut en particulier citer le béhénate d’octyldodécyle, le béhénate d’isocétyle, le lactate de cétyle, l’octanoate de stéaryle, l’octanoate d’octyle, l’octanoate de cétyle, l’oléate de décyle, le stéarate d’hexyle, le stéarate d’octyle, le stéarate d’octyle, le stéarate de myristyle, le stéarate de cétyle, le stéarate de stéaryle, le pelargonate d’octyle, le myristate de cétyle, le myristate de myristyle, le myristate de stéaryle, le sébacate de diéthyle, le sébacate de diisopropyle, l’adipate de diisopropyle, l’adipate de di-n-propyle, l’adipate de dioctyle, le maléate de dioctyle, le palmitate de dioctyle, le palmitate de myristyle, le palmitate de cétyle, le palmitate de stéaryle, et leurs mélanges.
De préférence, les esters solides d’un acide gras et/ou d’un alcool gras sont choisis parmi les palmitates d’alkyle en C9-C26, notamment le palmitate de myristyle, le palmitate de cétyle ou le palmitate de stéaryle ; les myristates d’alkyle en C9-C26, tels que le myristate de cétyle, le myristate de stéaryle et le myristate de myristyle ; les stéarates d’alkyle en C9-C26, en particulier le stéarate de myristyle, le stéarate de cétyle et le stéarate de stéaryle ; et leurs mélanges.
Au sens de la présente invention, une cire est un composé lipophile, qui est solide à 25 °C et à pression atmosphérique, avec un changement d’état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur à environ 40 °C et pouvant aller jusqu’à 200 °C, et ayant à l’état solide une organisation cristalline anisotrope. En général, la taille des cristaux de cire est telle que les cristaux diffractent et/ou diffusent la lumière, donnant à la composition qui les comprend un aspect trouble plus ou moins opaque. En amenant la cire à son point de fusion, il est possible de la rendre miscible avec les huiles et de former un mélange microscopiquement homogène, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire, qui est microscopiquement et macroscopiquement détectable (opalescence).
En particulier, les cires qui conviennent à une utilisation dans l’invention peuvent être choisies parmi les cires d’origine animale, végétale ou minérale, les cires synthétiques non-silicone et leurs mélanges.
On peut citer notamment les cires à base d’hydrocarbures, par exemple la cire d’abeille, notamment d’origine organique, la cire de lanoline et les cires d’insectes chinois ; la cire de son de riz, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire de ouricury, la cire d’alfa, la cire de baies de laurier, la cire de shellac, la cire de Japon et la cire de sumac ; la cire de montan, la cire d’orange et la cire de citron, les cires microcristallines, les paraffines et l’ozokérite ; les cires de polyéthylène, les cires obtenues par synthèse Fischer-Tropsch et les copolymères cireux, ainsi que leurs esters.
On peut également citer les cires microcristallines en C20 à C60, telles que Microwax HW.
On peut également citer la cire de polyéthylène MW 500 vendue sous la référence Permalen 50-L polyethylene.
On peut également citer les cires obtenues par hydrogénation catalytique d’huiles animales ou végétales contenant des chaînes grasses linéaires ou ramifiées en C8 à C32. Parmi ces cires, on peut citer notamment l’huile de jojoba isomérisée, telle que l’huile de jojoba partiellement hydrogénée trans-isomérisée, notamment le produit fabriqué ou commercialisé par la société Desert Whale sous la référence commerciale Iso-Jojoba-50®, l’huile de tournesol hydrogénée, l’huile de ricin hydrogénée, l’huile de noix de coco hydrogénée, l’huile de lanoline hydrogénée et le tétrastéarate de bis(1,1,1-triméthylolpropane), notamment le produit commercialisé sous le nom Hest 2T-4S® par la société Heterene.
Les cires obtenues par hydrogénation de l’huile de ricin estérifiée avec de l’alcool cétylique, telles que celles commercialisées sous les noms Phytowax Castor 16L64® et 22L73® par la société Sophim, peuvent également être utilisées.
Une cire qui peut également être utilisée est un (hydroxystéaryloxy)stéarate d’alkyle en C20-C40 (le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange. Une telle cire est notamment commercialisée sous les noms « Kester Wax K 82 P® », « Hydropolyester K 82 P® » et « Kester Wax K 80 P® » par la société Koster Keunen.
Il est également possible d’utiliser des micro-cires dans les compositions de l’invention ; on peut citer notamment les micro-cires de carnauba, telles que le produit commercialisé sous le nom MicroCare 350® par la société Micro Powders, les micro-cires de cire synthétique, telles que le produit commercialisé sous le nom MicroEase 114S® par la société Micro Powders, les micro-cires constituées d’un mélange de cire de carnauba et de cire de polyéthylène, telles que les produits commercialisés sous les noms Micro Care 300® et 310® par la société Micro Powders, les micro-cires constituées d’un mélange de cire de carnauba et de cire synthétique, telles que le produit commercialisé sous le nom Micro Care 325® par la société Micro Powders, les micro-cires de polyéthylène, telles que les produits commercialisés sous les noms Micro 200®, 220L®, 220L® et 250S® par la société Micro Powders, et les micro-cires de polytétraéthylène, telles que les produits commercialisés sous les noms Microslip 519® and 519 L® par la société Micro Powders.
Les cires sont de préférence choisies parmi les cires minérales, par exemple la paraffine, la gelée de pétrole, la cire de lignite ou d’ozokérite ; les cires végétales, par exemple le beurre de cacao ou les cires de fibre de liège ou de canne à sucre, la cire d’olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée, la cire d'ouricury, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d’alfa ou les cires absolues de fleurs, telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société Bertin (France) ; les cires d’origine animale, par exemple les cires d’abeilles ou les cires d’abeilles modifiées (cera bellina), le spermaceti, la cire de lanoline et les dérivés de lanoline ; les cires microcristallines ; et leurs mélanges.
Les céramides, ou analogues de céramides tels que les glycéramides, qui peuvent être utilisés dans les compositions selon l’invention sont connus ; on peut notamment citer les céramides des classes I, II, III et V selon la classification de Dawning.
Les céramides ou analogues de ceux-ci qui peuvent être utilisés correspondent de préférence à la formule suivante : R3CH(OH)CH(CH2OR2)(NHCOR1), dans laquelle :
R1 désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé des acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupe hydroxyle en position alpha, ou un groupe hydroxyle en position oméga estérifiée par un acide gras en C16-C30 saturé ou insaturé ;
R2 désigne un atome d’hydrogène, un groupe (glycosyl)n, un groupe (galactosyl)m ou un groupe sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier allant de 1 à 4 et m est un entier allant de 1 à 8 ;
R3 désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C14 ; étant entendu que dans le cas de céramides ou de glycéramides naturels, R3 peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupe hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxy acide en C16-C30.
Les céramides qui sont plus particulièrement préférés sont les composés pour lesquels R1 désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé des acides gras en C16-C22 ; R2 désigne un atome d’hydrogène et R3 désigne un groupe linéaire saturé en C15.
De préférence, on utilise des céramides pour lesquels R1 désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d’acides gras en C14-C30 ; R2 désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle et R3 désigne un groupe -CH=CH-(CH2)12-CH3.
On peut également utiliser les composés pour lesquels R1 désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d’acides gras en C12-C22 ; R2 désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R3 désigne un radical hydrocarboné saturé ou insaturé en C12-C22 et de préférence un groupe -CH=CH-(CH2)12-CH3 .
En tant que composés particulièrement préférés, on peut également citer 2-N-linoléoylaminooctadécane-1,3-diol ; 2-N-oléoylaminooctadécane-1,3-diol ; 2-N-palmitoylaminooctadécane-1,3-diol ; 2-N-stéaroylaminooctadécane-1,3-diol ; 2-N-béhénoylaminooctadécane-1,3-diol ; 2-N-[2-hydroxypalmitoyl]aminooctadécane-1,3-diol ; 2-N-stéaroylaminooctadécane-1,3,4-triol et en particulier N-stéaroylphytosphingosine, 2-N-palmitoyinohexadécane-1,3-diol, N-linoléyldihydrosphingosine, N-oléoyldihydrosphingosine, N-oléoyldihydrosphingoine, N-palmitohydrosphingoine, N-stéaroyldihydrosphingosine, et N-béhénoylhydrodihydrosphingosine, N-docosanoyl-N-méthyl-D-glucgamine, N-(2-hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique, et bis(N-hydroxyéthyl-N-cétyl)malonamide ; et leurs mélanges. La N-oléoyldihydrosphingosine sera de préférence utilisée.
Les substances grasses solide sont de préférence choisies parmi les alcools gras solides, notamment à partir d’alcool cétylique, d’alcool stéarylique et de mélanges de ceux-ci tels que l’alcool cétylstéarylique ou cétéarylique.
Des beurres peuvent également être utilisés.
Aux fins de la présente invention, le terme « beurre » (également appelé « substance grasse pâteuse ») désigne un composé gras lipophile avec un changement d’état solide/liquide réversible, comprenant à une température de 25 °C et à la pression atmosphérique (760 mmHg), une fraction liquide et une fraction solide. De préférence, le(s) beurre(s) selon l’invention ont une température de début de fusion supérieure à 25 °C et une température de fin de fusion inférieure à 60 °C.
De préférence, le ou les beurres particuliers sont d’origine végétale, tels que ceux décrits dans l’encyclopédie de la chimie industrielle d’Ullmann (« Graisses et matières grasses (Fats and Fatty Oils) », A. Thomas, publiée en ligne : 15 JUN 2000, DOI: 10.1002/14356007.a10_173, point 13.2.2.2. Shea Butter, Borneo Tallow, and Related Fats (Vegetable Butters)) (beurre de karité, suif de Borneo et matières grasses associées (beurres végétaux)).
On peut mentionner plus particulièrement le beurre de karité, le beurre de Karité Nilotica (Butyrospermum parkii), le beurre de galam (Butyrospermum parkii), le beurre ou la graisse de Bornéo ou le suif de tengkawang (Shorea stenoptera), le beurre de shorea, le beurre d'illipé, le beurre de madhuca ou beurre de Bassia madhuca longifolia, le beurre de mowrah (Madhuca latifolia), le beurre de katiau (Madhuca mottleyana), le beurre de phulwara (M. butyracea), le beurre de mangue (Mangifera indica), le beurre de murumuru (Astrocaryum murumuru), le beurre de kokum (Garcinia indica), le beurre d'ucuuba (Virola sebifera), le beurre de tucuma, le beurre de painya (Kpangnan) (Pentadesma butyracea), le beurre de café (Coffea arabica), le beurre d'abricot (Prunus armeniaca), le beurre de macadamia (Macadamia ternifolia), le beurre de pépins de raisin (Vitis vinifera), le beurre d'avocat (Persea gratissima), le beurre d'olive (Olea europaea), le beurre d'amande douce (Prunus amygdalus dulcis), le beurre de cacao et beurre de tournesol.
Selon un autre mode de réalisation préféré, les substances grasses autres que les acides gras qui sont utiles selon l’invention sont choisies parmi les substances grasses solides, de préférence choisies parmi les alcools gras solides.
La teneur totale en substance(s) grasse(s) autre(s) que les acides gras est de préférence comprise entre 10% et 40% en poids, mieux encore entre 12% et 30% en poids et encore mieux encore entre 15% et 25% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
De préférence, la composition de teinture selon l’invention comprend au moins une substance grasse solide autre que les acides gras, de préférence choisie parmi les alcools gras solides, les esters d’acide gras solide et/ou d’alcool gras, les cires, les céramides et leurs mélanges, de préférence parmi les alcools gras solides et leurs mélanges, en particulier choisis parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leurs mélanges, tels que l’alcool cétylstéarylique ou l’alcool cétéarylique.
Lorsque la composition de teinture selon l’invention comprend une ou plusieurs substances grasses solides autres que les acides gras, la teneur totale de la ou des substances grasses solides autres que les acides gras, de préférence choisie parmi les alcools gras solides, va de préférence de 10 % à 40 % en poids, mieux encore, de 12 % à 30 % en poids et encore mieux encore de 15 % à 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
De préférence, la composition de teinture selon l’invention comprend au moins une substance grasse liquide autre que les acides gras, de préférence choisie parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales, les alcools gras liquides et les esters gras liquides, les huiles siliconées et leurs mélanges, mieux encore choisie parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales et leurs mélanges.
Lorsque la composition de teinture selon l’invention comprend une ou plusieurs substances grasses liquides autres que les acides gras, la teneur totale de la ou des substances grasses liquides autres que les acides gras va de préférence de 0. 1 % à 15 % en poids, mieux encore de 1 % à 10 % en poids et mieux encore de 3 % à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de teinture selon l’invention comprend une ou plusieurs substances grasses solides autres que les acides gras, de préférence choisies parmi les alcools gras solides et une ou plusieurs substances grasses liquides autres que les acides gras, de préférence choisies parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales et leurs mélanges.
Polyols
La composition de teinture selon l'invention comprend également un ou plusieurs polyols.
Au sens de la présente invention, le terme « polyol » signifie un composé organique constitué d’une chaîne à base d’hydrocarbures facultativement interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène et portant au moins deux groupes hydroxyle libre (-OH) portés par différents atomes de carbone, ce composé étant éventuellement cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié et saturé ou insaturé.
De préférence, les polyols sont différents des alcools gras décrits précédemment.
Les polyols sont différents des tensioactifs non ioniques.
Les polyols sont différents des colorants.
En particulier, le(s) polyol(s) comprend (comprennent) de 2 à 30 groupes hydroxyle, mieux encore de 2 à 10 groupes hydroxyle, encore mieux encore de 2 à 3 groupes hydroxyle, de préférence 2 groupes hydroxyle.
Le(s) polyol(s) est/sont de préférence choisi(s) parmi les diols, mieux encore parmi les diols en C3-C6.
Les polyols sont de préférence choisis parmi le propylène glycol, le propane-1,3-diol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, l’octane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l’hexylène glycol, l’éthylène glycol, les polyéthylène glycols, et leurs mélanges, de préférence parmi le propylène glycol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges et, mieux encore, le propylène glycol.
De préférence, la composition de teinture comprend un ou plusieurs diols choisis parmi le propylène glycol, le propane-1,3-diol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, l’octane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l’hexylène glycol, l’éthylène glycol, les polyéthylène glycols, les sucres, tels que le glucose, et leurs mélanges, de préférence parmi le propylène glycol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges et, mieux encore, le propylène glycol.
De préférence, la composition de teinture comprend du propylène glycol.
Avantageusement, la quantité totale de polyols va de 0,5 % à 15 % en poids, en particulier de 1 % à 10 % en poids et de préférence de 2 % à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
Plus avantageusement, la quantité totale de propylène glycol va de 0,5 % à 15 % en poids, en particulier de 1 % à 10 % en poids et de préférence de 2 % à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
Précurseurs de teinture
La composition de teinture selon l’invention comprend deux ou plusieurs bases d’oxydation particulières.
La composition de teinture comprend deux ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi la p-phénylènediamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, le p-aminophénol, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels.
Les sels d'addition des bases d'oxydation qui peuvent être présents dans la composition selon l'invention sont choisis notamment parmi les sels d'addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base, tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'ammoniaque aqueuse, les amines ou les alcanolamines.
Par ailleurs, les solvates des bases d’oxydation représentent plus particulièrement les hydrates desdites bases d’oxydation et/ou la combinaison desdites bases d’oxydation avec un alcool linéaire ou ramifié en C1à C4tel que le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol ou le n-propanol. De préférence, les solvates sont des hydrates.
La teneur totale de la ou des bases d’oxydation choisies p-phénylènediamine , N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, p-aminophénol, 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels, va de préférence de 0,001 % à 20 % en poids, mieux encore de 0,005 % à 15 % en poids, mieux encore de 0,01 % à 10 % en poids, encore mieux encore de 0,05 % à 5 %, encore mieux encore de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids de la composition de teinture.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de teinture comprend au moins une base d’oxydation choisie parmi la p-phénylènediamine, ses sels, solvates et/ou solvates de ses sels, et au moins une base d’oxydation choisie parmi le p-aminophénol, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la composition de teinture comprend au moins une base d’oxydation choisie parmi la N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylenediamine , ses sels, solvates et/ou solvates de ses sels, et au moins une base d’oxydation choisie parmi le p-aminophénol, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la composition de teinture comprend au moins une base d’oxydation choisie parmi le p-aminophénol, ses sels, solvates et/ou solvates de ses sels, et au moins une base d’oxydation choisie parmi la p-phénylènediamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels
La composition de teinture selon l’invention peut facultativement comprendre également une ou plusieurs bases d’oxydation supplémentaires différentes de la p-phénylènediamine, de la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, du p-aminophénol, du 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, du 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, de leurs sels d’addition, de leurs solvates et des solvates de leurs sels.
À titre d'exemple, les bases d'oxydation sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylénediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et les sels d'addition correspondants, les solvates et les solvates de leurs sels.
Parmi les para-phénylènediamines qui peuvent être mentionnées figurent, par exemple, la para-toluènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthylaniline, la 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline, la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-para-phénylènediamine, la 2-γ-hydroxypropyl-para-phénylènediamine, la 2-fluoro-para-phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para-phénylènediamine, N,N-diméthyl-3-méthyl-para-phénylènediamine, N-éthyl-N-(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, N-(β,γ-dihydroxypropyl)-para-phénylènediamine, N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, N-phényl-para-phénylènediamine, 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, N-(β-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, 4-aminophénylpyrrolidine, 2-thienyl-para-phénylènediamine, 2-β-hydroxyéthylamino-5-aminotoluène et 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine, et les sels d’addition correspondants, les solvates et les solvates de leurs sels.
Parmi les para-phénylènediamines mentionnées ci-dessus, une préférence particulière est accordée à la para-toluènediamine, à la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, à la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, à la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, à la 2-méthoxyméthyl-para-phénylènediamine, à la 2-γ-hydroxypropyl-para-phénylènediamine, à la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, à la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, à la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, à la 2-chloro-para-phénylènediamine et à la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, et aux sels d’addition correspondants, aux solvates et aux solvates de leurs sels, mieux encore, à la para-toluènediamine et aux sels d’addition correspondants, aux solvates et aux solvates des sels.
Parmi les bis(phényl)alkylènediamines qui peuvent être mentionnées figurent, par exemple, le N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-méthylphényl)éthylènediamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane, et les sels d’addition correspondants, les solvates et les solvates de leurs sels.
Parmi les para-aminophénols mentionnés figurent, par exemple, le 4-amino-3-méthylphénol, le 4-amino-3-fluorophénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthylphénol, le 4-amino-2-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(β-hydroxyéthylaminométhyl)phénol et le 4-amino-2-fluorophénol, et les sels d’addition correspondants, les solvates et les solvates de leurs sels.
Parmi les ortho-aminophénols qui peuvent être mentionnés figurent, par exemple, le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol, et les sels d’addition correspondants, les solvates et les solvates de leurs sels.
Parmi les bases hétérocycliques qui peuvent être mentionnées figurent, par exemple, la pyridine, la pyrimidine et les dérivés de pyrazole.
Parmi les dérivés de pyridine qui peuvent être cités figurent les composés décrits, par exemple, dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, par exemple 2,5-diaminopyridine, 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine et 3,4-diaminopyridine, et leurs sels d'addition; les solvates et les solvates de leurs sels.
D'autres bases d'oxydation de pyridine qui sont utiles dans la présente divulgation sont les bases d'oxydation de 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d'addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Les exemples qui peuvent être mentionnés incluent la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-(morpholin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l'acide 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-(morpholin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine, la 5-(morpholin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2-β-hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine et 2-(4-diméthylpypérazinium-1-yl)-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; et les sels d'addition de ceux-ci.
Plus particulièrement, les bases d’oxydation qui sont utiles dans la présente invention sont choisies parmi les 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines et de préférence substituées sur l’atome de carbone 2 par :
a) un groupe (di)(C1-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle, amino ou imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle facultativement cationique à 5 à 7 chaînons comprenant de 1 à 3 hétéroatomes, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle (C1-C6), tel qu’un groupe dialkylpipérazinium (C1-C4)ou
c) un groupe alcoxy (en C1-C6) facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle, tels qu’un groupe β-hydroxyalcoxy, et les sels d’addition correspondants, les solvates et les solvates de leurs sels.
Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés figurent les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375, ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopypypypypyidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et les sels d’addition de celles-ci et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe.
Parmi les dérivés du pyrazole qui peuvent être cités figurent les composés décrits dans les brevets DE 3843892 et DE 4133957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988, par exemple 4,5-diamino-1-méthylpyrazole, 3,4-diaminopyrazole, 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)pyrazole, 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, 4,5-diamino-3-méthyl-1-phénylpyrazole, 4,5-diamino-1-méthyl-3-phénylpyrazole, 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazinopyrazole, 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthylpyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthylpyrazole, 4,5-diamino-1-(-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthylpyrazole, 4,5-diamino-1-éthyl-3-(4'-méthoxyphényl)pyrazole, 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxyméthylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropylpyrazole, 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropylpyrazole, 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1,3-diméthylpyrazole, 3,4,5-triaminopyrazole, 1-méthyl-3,4,5-triaminopyrazole, 3,5-diamino-1-méthyl-4-méthylaminopyrazole et 3,5-diamino-4-(-hydroxyéthyl)amino-1-méthylpyrazole, et leurs sels d'addition correspondants, les solvates et solvates de leurs sels. Le 4,5-diamino-1-(β-methoxyethyl)pyrazole peut également être utilisé.
Les dérivés du pyrazole qui peuvent également être mentionnés comprennent les diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et en particulier ceux décrits dans la demande de brevet FR-A-2 886 136, tels que les composés suivants et les sels d’addition correspondants : 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-(pyrrolidine-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-di(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidine-1-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, 4-amino-5-(3-diméthylaminopyrrolidine-1-yl)-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one et 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one.
On utilisera de préférence, comme bases hétérocycliques, de la 2-β-hydroxyéthoxy-3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine et/ou un sel correspondant.
Les sels d'addition des bases d'oxydation qui peuvent être présents dans la composition selon l'invention sont choisis notamment parmi les sels d'addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base, tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'ammoniaque aqueuse, les amines ou les alcanolamines.
Par ailleurs, les solvates des bases d’oxydation représentent plus particulièrement les hydrates desdites bases d’oxydation et/ou la combinaison desdites bases d’oxydation avec un alcool linéaire ou ramifié en C1à C4tel que le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol ou le n-propanol. De préférence, les solvates sont des hydrates.
Lorsque la composition de teinture selon l’invention comprend une ou plusieurs bases d’oxydation supplémentaires, la teneur totale de la ou des bases d’oxydation supplémentaires différentes de la p-phénylendiamine, N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, du p-aminophénol, du 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, du 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, de leurs sels d’addition, de leurs solvates et/ou des solvates de leurs sels, présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,001 % à 20 % en poids, mieux encore de 0,005 % à 15 % en poids, mieux encore de 0,01 % à 10 % en poids, mieux encore de 0,05 % à 5 %, encore mieux encore de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
La composition de teinture selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs coupleurs d’oxydation.
De préférence, la composition de teinture selon l’invention comprend un ou plusieurs coupleurs d’oxydation.
À titre d’exemple, les coupleurs d’oxydation peuvent être choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les agents de couplage à base de naphtalène et les agents de couplage hétérocyclique, ainsi que leurs isomères géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d’addition correspondants ou leurs solvates selon l’invention.
On peut citer, par exemple, 1,3-dihydroxybenzène, 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, 2-amino-4-(ß-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, 1,3-diaminobenzène, 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, 3-uréidoaniline, 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, sesamol, 1-ß-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, α-naphthol, 2-méthyl-1-naphtol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy-N-méthylindole, 2-amino-3-hydroxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine, 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, 1-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, 2,6-bis(ß-hydroxyéthylamino)toluène, 6-hydroxyindoline, 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b][1,2,4]triazole, 2,6-diméthyl[3,2-c][1,2,4]triazole et 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, 2-méthyl-5-aminophénol, 2-amino-5-éthylphénol, hydroxyéthyl-3,4-méthylènedioxyaniline, 5-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, 3-aminophénol, 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, 2-[3-amino-4-méthoxyphényl]amino)éthanol, les sels d’addition, solvates et/ou solvates correspondants de leurs sels.
Mieux encore, le(s) coupleur(s) d’oxydation sont choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les agents de couplage à base de naphtalène, les agents de couplage hétérocyclique, leurs sels d’addition, leurs solvates et leurs mélanges ; et encore mieux encore parmi le 2-amino-5-éthyl-phénol, l’hydroxyéthyl-3,4-méthylènedioxyaniline, le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, la 3-aminophénol, la 6-hydroxybenzomorpholine, le 5-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 6-hydroxyindole, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, la 2-amino-3-hydroxypyridine, le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, le α-naphtol, le 2-[3-amino-4-méthoxyphényl]amino)éthanol, le 5-amino-6-chloro-o-crésol, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou solvates de leurs sels.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de teinture comprend un ou plusieurs coupleurs choisis parmi le résorcinol, le 2-méthyl-résorcinol, le 1-naphtol, le 5-amino-6-chloro-o-crésol, le 5-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 2-amino-3-hydroxypyridine, le 3-aminophénol, le 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-méthyl-5-aminophénol, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition de teinture est exempte de coupleurs choisis parmi le résorcinol, le 2-méthyl résorcinol et le 4-chlororésorcinol, leurs sels d’addition, leurs solvates et les solvates de leurs sels.
En général, les sels d’addition des coupleurs qui peuvent être utilisés dans le contexte de l’invention sont sélectionnés en particulier parmi les sels d’addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base, telle que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'ammoniaque aqueuse, les amines ou les alcanolamines.
De préférence, lorsque la composition de teinture comprend au moins un coupleur d’oxydation, la teneur totale en coupleur(s) d’oxydation va de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,005 % à 15 % en poids, mieux encore de 0,01 % à 10 % en poids, mieux encore de 0,05 % à 5 %, encore mieux encore de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture selon l’invention.
Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale des bases d’oxydation choisies parmi la p-phénylendiamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, le p-aminophénol,1-hydroxyéthyl 4,5-diamino pyrazole, la 2,3-diaminodihydropyrazolo pyrazolone, l’un de leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels et la teneur totale de coupleur(s) d’oxydation va de 0,1 à 10, de préférence de 0,5 à 5.
Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale de la ou des bases d’oxydation et la teneur totale des coupleurs d’oxydation va de 0,1 à 10, de préférence de 0,3 à 3.
Polymères associatifs
Selon un mode de réalisation, la composition de teinture de l’invention peut contenir un ou plusieurs polymères associatifs.
De préférence, la composition de teinture de l’invention comprend un ou plusieurs polymères associatifs.
Aux fins de la présente invention, le terme « polymères associatifs » désigne des polymères solubles dans l'eau qui sont capables, dans un milieu aqueux, de se combiner de manière réversible entre eux ou avec d'autres molécules.
Leur structure chimique comprend au moins une région hydrophile et au moins une région hydrophobe caractérisée par au moins une chaîne grasse en C8- C30.
Les polymères associatifs selon l’invention peuvent être de type anionique, cationique, amphotère ou non ionique.
De préférence, la composition de teinture comprend un ou plusieurs polymères associatifs non ioniques.
Les polymères associatifs non ioniques sont de préférence choisis parmi :
- (1) les celluloses modifiées par des groupes comprenant au moins une chaîne grasse ;
Les exemples qui peuvent être cités incluent :
- les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupes comprenant au moins une chaîne grasse, tels que des groupes alkyles linéaires ou ramifiés, arylalkyles linéaires ou ramifiés ou alkylaryles linéaires ou ramifiés, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyles linéaires ou ramifiés sont de préférence en C8-C22, par exemple le produit Natrosol Plus Grade 330 CS (C16 alkyl) commercialisé par la société Aqualon, le produit Polysurf 67 CS (cetylhydroxyéthylcellulose) commercialisé par la société Ashland ou le produit Bermocoll EHM 100 commercialisé par la société Berol Nobel
- les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupes alkylphényl éther de polyalkylène glycol, telles que le produit Amercell Polymer HM-1500 (nonylphényl éther de polyéthylène glycol (15)) commercialisé par la société Amerchol.
- les hydroxypropylméthylcelluloses modifiées par des groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C8-C22, par exemple le produit Sangelose 60L (nom INCI : hydroxypropyl méthylcellulose stearoxy éther) commercialisé par la société Daido Chemical,
- (2) Les hydroxypropyl guars modifiés par des groupes comprenant au moins une chaîne grasse, tels que le produit Esaflor HM 22 (chaîne alkyle en C22) commercialisé par la société Lamberti, et les produits RE210-18 (chaîne alkyle en14) et RE205-1 (chaîne alkyle en C20) commercialisés par la société Rhone-Poulenc,.
- (3) les copolymères de vinylpyrrolidone et les monomères hydrophobes à chaîne grasse, dont les exemples qui peuvent être cités comportent :
- les produits Antaron V216 et Ganex V216 (copolymère vinylpyrrolidone/hexadécène) commercialisés par la société I.S.P.
- les produits Antaron V220 et Ganex V220 (copolymère vinylpyrrolidone/eicosène) commercialisés par la société I.S.P.
- (4) les copolymères de méthacrylates ou acrylates d’alkyle en C1-C6et de monomères amphiphiles comprenant au moins une chaîne grasse, par exemple le copolymère d’acrylate de méthyle oxyéthyléné/acrylate de stéaryle commercialisé par la société Goldschmidt sous le nom ANTIL 208,
- (5) les copolymères de méthacrylates ou acrylates hydrophiles et de monomères hydrophobes comprenant au moins une chaîne grasse, par exemple le copolymère de méthacrylate de polyéthylène glycol/méthacrylate de lauryle,
- (6) les polyéthers de polyuréthane comprenant dans leur chaîne à la fois des blocs hydrophiles habituellement de nature polyoxyéthylénée et des blocs hydrophobes, qui peuvent être des séquences aliphatiques seules et/ou des séquences cycloaliphatiques et/ou aromatiques.
- (7) les polymères avec un squelette éther aminoplastique contenant au moins une chaîne grasse, tels que les composés Pure Thix commercialisés par la société Sud-Chemie ;
De préférence, les polyuréthane polyéthers comprennent au moins deux types de chaînes lipophiles à base d’hydrocarbures contenant de 6 à 30 atomes de carbone, séparées par un bloc hydrophile, les chaînes à base d’hydrocarbures pouvant être des chaînes pendantes ou des chaînes à l’extrémité du bloc hydrophile. En particulier, il est possible d'inclure une ou plusieurs chaînes pendantes. De plus, le polymère peut comprendre une chaîne à base d’hydrocarbures à une extrémité ou aux deux extrémités d’un bloc hydrophile.
Les polyuréthane polyéthers peuvent être multiblocs, en particulier sous forme de tribloc. Les blocs hydrophobes peuvent être à chaque extrémité de la chaîne (par exemple : copolymère tribloc contenant un bloc central hydrophile) ou distribués à la fois aux extrémités et dans la chaîne (par exemple, copolymère multibloc). Ces mêmes polymères peuvent également être des polymères greffés ou des polymères en étoile.
Les polyéthers polyuréthane à chaîne grasse non ioniques peuvent être des copolymères triblocs, dont le bloc hydrophile est une chaîne polyoxyéthylénée comprenant de 50 à 1000 groupes oxyéthylène. Les polyéthers polyuréthane non ioniques comprennent une liaison uréthane entre les blocs hydrophiles, d’où l’origine du nom.
Par extension, sont également inclus parmi les polyuréthane polyéthers à chaîne grasse non ionique ceux dans lesquels les blocs hydrophiles sont liés aux blocs lipophiles via d’autres liaisons chimiques.
À titre d’exemples de polyéthers de polyuréthane à chaîne grasse non ioniques qui peuvent être utilisés dans l’invention, il est également possible d’utiliser du Rheolate 205 contenant une fonction urée, commercialisé par la société Rheox, ou du Rheolate 208, 204 ou 212, et également de l’Acrysol RM 184.
On peut également mentionner le produit Elfacos T210 contenant une chaîne alkyle en C12-14et le produit Elfacos T212 contenant une chaîne alkyle en C18d’Akzo.
Le produit DW 1206B de Röhm & Haas portant une chaîne alkyle en C20et une liaison uréthane, commercialisé avec une teneur en matières sèches de 20 % dans l’eau, peut également être utilisé.
Il est également possible d’utiliser des solutions ou des dispersions de ces polymères, en particulier dans l’eau ou en milieu aqueux-alcoolique. Des exemples de ces polymères qui peuvent être cités comportent Rheolate 255, Rheolate 278 et Rheolate 244 commercialisés par la société Rheox. On peut également utiliser les produits DW 1206F et DW 1206J commercialisés par la société Röhm & Haas.
On peut également citer Luvigel Star (polyuréthane-39) commercialisé par la société BASF, qui est un copolymère de PEG-140 et d’hexaméthylène diisocyanate terminé par C12-14pareth-10, C16-18pareth-11 et C18-20pareth-11.
Les polyéthers polyuréthane qui peuvent être utilisés selon la présente invention sont en particulier ceux décrits dans l’article de G. Fonnum, J. Bakke et Fk. Hansen – Colloid Polym. Sci. 271, 380-389 (1993).
Plus particulièrement, selon l’invention, il est préférable d’utiliser un polyéther de polyuréthane qui peut être obtenu par polycondensation d’au moins trois composés comprenant :
(i) au moins un polyéthylène glycol comprenant de 150 à 180 moles d’oxyde d’éthylène,
(ii) de l’alcool stéarylique ou alcool décylique et
(iii) au moins un diisocyanate.
Ces polyéthers de polyuréthane sont commercialisés en particulier par la société Röhm & Haas sous les noms Aculyn 46 et Aculyn 44 [Aculyn 46 est un polycondensat de polyéthylène glycol contenant 150 ou 180 moles d’oxyde d’éthylène, d’alcool stéarylique et de méthylènebis(4-cyclohexylisocyanate) (SMDI), à 15 % en poids dans une matrice de maltodextrine (4 %) et d’eau (81 %) ; l’Aculyn 44 est un polycondensat de polyéthylène glycol contenant 150 ou 180 moles d’oxyde d’éthylène, d’alcool décylique et de méthylènebis(4-cyclohexyl isocyanate) (SMDI), à 35 % en poids dans un mélange de propylène glycol (39 %) et d’eau (26 %)].
Dans un mode de réalisation préféré selon la présente invention, les polymères associatifs sont choisis parmi les polymères associatifs non ioniques, tels que décrits ci-dessus et plus spécifiquement parmi les dérivés de cellulose associative non ioniques.
De préférence, la composition de teinture selon la présente invention comprend un ou plusieurs dérivés de cellulose associative non ioniques.
Le(s) polymère(s) associatifs peuvent être présents en une quantité allant, par exemple, de 0,005 % à 5 % en poids, de préférence de 0,01 % à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
Agent alcalin
La composition de teinture selon la présente invention peut également comprendre un ou plusieurs agents minéraux, organiques ou alcalins hybrides.
De préférence, la composition de teinture selon l’invention comprend au moins un agent alcalin.
Au sens de la présente invention, les termes « agent alcalin » et « agent basifiant » sont utilisés de manière interchangeable.
Le ou les agents basifiants minéraux sont de préférence choisis parmi l’hydroxyde d’ammonium, les carbonates ou bicarbonates de métal alcalin tels que l’hydrogéncarbonate de sodium et l’hydrogénocarbonate de potassium, les phosphates de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux tels que les phosphates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les silicates ou métasilicates de métal alcalino-terreux tels que le métasilicate de sodium et leurs mélanges.
Le ou les agents basifiants organiques sont de préférence choisis parmi les alcanolamines, les acides aminés, les amines organiques autres que les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, le 1,3-diaminopropane, la spermine, la spermidine et leurs mélanges.
Le terme « alcanolamine » signifie une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C8 portant un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les monoalcanolamines, les dialcanolamines ou les trialcanolamines comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle en C1-C4 identiques ou différents sont en particulier adaptées à la réalisation de l’invention.
En particulier, la ou les alcanolamines sont choisies parmi la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris(hydroxyméthyl)aminométhane et leurs mélanges.
Avantageusement, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire. Ces acides aminés basiques sont de préférence choisis parmi l’histidine, la lysine, l’arginine, l’ornithine et la citrulline.
L’amine organique peut également être choisie parmi les amines organiques de type hétérocyclique. Outre l’histidine qui a déjà été mentionnée dans les acides aminés, on peut mentionner en particulier la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole et le benzimidazole. L’amine organique peut également être choisie parmi les dipeptides d’acides aminés. Comme dipeptides d’acides aminés pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut mentionner notamment la carnosine, l’ansérine et la balénine. L’amine organique peut également être choisie parmi des composés comprenant une fonction guanidine. Comme amines de ce type autres que l’arginine qui peuvent être utilisées dans la présente invention, on peut notamment citer la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, la 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformine, l’agmatine, la n-amidoalanine, l’acide 3-guanidinopropionique, l’acide 4-guanidinobutyrique et l’acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)éthane-1-sulfonique.
Les composés hybrides pouvant être utilisés comportent, notamment le carbonate de guanidine ou l’hydrochlorure de monoéthanolamine.
Le ou les agents alcalins utiles selon l’invention sont de préférence choisis parmi les alcanolamines telles que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine ; l’hydroxyde d’ammonium, les carbonates ou bicarbonates tels que le carbonate de sodium (hydrogène) et le carbonate de potassium (hydrogène), les silicates de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux ou les métasilicates tels que métasilicate de sodium et leurs mélanges, mieux encore, parmi les alcanolamines et dl’hydroxyde d’ammonium, mieux encore à partir d’alcanolamines, encore mieux encore de monoéthanolamine.
Selon un mode de réalisation préféré particulier, la composition de teinture selon l’invention est exempte d’hydroxyde d’ammonium.
La teneur totale du ou des agents alcalins, lorsqu’ils sont présents, va de préférence de 0,1 % à 40 % en poids, mieux encore, de 1 % à 30 % en poids, mieux encore, de 2 % à 25 % en poids, et encore mieux encore de 4 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
Selon un mode de réalisation particulier, la teneur totale en alcanolamine, de préférence en monoéthanolamine, va de préférence de 0,1 % à 40 % en poids, mieux encore, de 1 % à 30 % en poids, mieux encore, de 2 % à 25 % en poids, encore mieux encore, de 4 % à 20 % en poids, en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
De préférence, le pH de la composition de teinture est compris entre 8 et 13, mieux encore, entre 9 et 12.
Le pH de la composition peut être ajusté à la valeur souhaitée au moyen d’agent(s) acide(s) ou alcalin(s) couramment utilisé(s) dans la teinture des fibres kératiniques, tels que ceux décrits ci-dessus, ou en utilisant alternativement des systèmes tampons connus de l’homme du métier.
La composition de teinture selon l’invention est de préférence une composition aqueuse. La composition de teinture comprend de préférence de l’eau en une quantité supérieure ou égale à 5 % en poids, de préférence supérieure ou égale à 10 % en poids, mieux encore supérieure ou égale à 15 % en poids, encore mieux encore, supérieure à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition de teinture.
Additifs
La composition de teinture selon l’invention peut facultativement comprendre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les agents épaississants minéraux, les tensioactifs anioniques, cationiques et amphotères, les séquestrants, les solvants autres que les polyols, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéiques, les agents pour prévenir la perte de cheveux et/ou pour favoriser la repousse des cheveux, les vitamines et provitamines, y compris le panthénol, les écrans solaires, les pigments minéraux ou organiques, les plastifiants, les solubilisants, les opacifiants ou agents nacrés, les antioxydants, les hydroxyacides, les parfums et les conservateurs.
Bien entendu, l’homme du métier veillera à choisir ce ou ces composés supplémentaires facultatifs de sorte que les propriétés avantageuses intrinsèquement associées à la composition selon l’invention ne soient pas, ou pas sensiblement, affectées négativement par le ou les ajouts envisagés.
Les additifs ci-dessus peuvent généralement être présents en une quantité, pour chacun d'eux, comprise entre 0 % et 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition de teinture selon l’invention ne comprend pas d’agents oxydants chimiques.
Structure lamellaire
La composition de teinture selon la présente invention peut avoir une structure lamellaire ou une phase lamellaire. L’expression « structure lamellaire » ou « phase lamellaire » désigne une structure cristalline liquide ou une phase à symétrie plane, comprenant plusieurs bicouches amphiphiles disposées en parallèle et séparées par un milieu liquide qui est généralement de l’eau.
De préférence, la composition de teinture selon la présente invention peut avoir une phase lamellaire Lβ .
La composition oxydante selon l'invention comprend un ou plusieurs agents oxydants.
Les agents oxydants sont choisis, par exemple, parmi le peroxyde d’hydrogène, le peroxyde d’urée, les bromates de métal alcalin ou les ferricyanures, les sels peroxygénés, par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux. Avantageusement, l'agent oxydant est du peroxyde d'hydrogène.
De préférence, la composition oxydante comprend du peroxyde d’hydrogène.
La teneur en agent(s) oxydant(s), de préférence en peroxyde d’hydrogène, va de préférence de 0,1 % à 40 % en poids, de préférence de 0,5 % à 20 % en poids et, mieux encore, de 1 % à 15 % en poids par rapport au poids de la composition oxydante.
La composition oxydante selon l’invention peut comprendre de l’eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques.
Des exemples de solvants organiques qui peuvent être mentionnés incluent les monoalcools ou diols linéaires ou ramifiés, et de préférence saturés, comprenant 2 à 10 atomes de carbone, tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'hexylène glycol (2-méthyl-2,4-pentanediol), le néopentyl glycol et le 3-méthyl-1,5-pentanediol, le butylène glycol, le dipropylène glycol et le propylène glycol ; les alcools aromatiques tels que l'alcool phényléthylique ; les polyols contenant plus de deux fonctions hydroxyle, tels que le glycérol ; les éthers de polyols, par exemple le monométhyl, monoéthyl et monobutyl éther d'éthylène glycol, de propylène glycol ou leurs éthers, par exemple le monométhyl éther de propylène glycol ; ainsi que les alkyl éthers de diéthylène glycol, notamment les alkyl éthers en C1-C4, par exemple le monoéthyl éther ou le monobutyl éther de diéthylène glycol seul ou en mélange.
Les solvants organiques, lorsqu’ils sont présents, représentent généralement entre 0,1 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante et, de préférence, entre 0,4 % et 10 % en poids par rapport au poids total de la compositionoxydante.
La composition oxydante selon l’invention est de préférence aqueuse. Dans ce cas, la composition oxydante comprend de préférence de 30 % à 99 % en poids d’eau, mieux encore, de 40 % à 95 % en poids d’eau et mieux encore de 50 % à 90 % en poids d’eau par rapport au poids total de la composition oxydante.
La composition oxydante de l’invention peut également contenir divers adjuvants traditionnellement utilisés dans les compositions pour colorer les cheveux, tels que des tensioactifs non ioniques, de l’alcool gras, des antioxydants ; des pénétrants ; des séquestrants ; des parfums ; des dispersants ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des opacifiants.
Les additifs ci-dessus sont généralement présents en une quantité, pour chacun d'eux, comprise entre 0,01 % et 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition oxydante.
De préférence, le pH de la composition oxydante, lorsqu’elle est aqueuse, est inférieur à 7.
L’invention concerne également un produit contenant :
A) une composition de teinture comprenant :
a) un ou plusieurs acides gras solides,
b) un ou plusieurs tensioactifs non ioniques,
c) un ou plusieurs polymères non associatifs choisis parmi les polymères amphotères, les polymères cationiques et leur mélange,
d) au moins 10 % en poids d’une ou plusieurs substances grasses autres que les acides gras, par rapport au poids total de la composition,
e) un ou plusieurs polyols,
f) deux ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi la p-phénylendiamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, le p-aminophénol,1-hydroxyéthyl 4,5-diamino pyrazole, la 2,3-diaminodihydropyrazolo pyrazolone, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels,
g) facultativement, un ou plusieurs coupleurs et
B) une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants, de préférence du peroxyde d’hydrogène.
L’invention concerne également un produit contenant :
A) une composition de teinture comprenant :
a) un ou plusieurs acides gras solides,
b) un ou plusieurs tensioactifs non ioniques,
c) un ou plusieurs polymères non associatifs choisis parmi les polymères amphotères, les polymères cationiques et leur mélange,
d) au moins 10 % en poids d’alcool cétéarylique par rapport au poids total de la composition de teinture,
e) un ou plusieurs polyols, de préférence du propylène glycol,
f) deux ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi la p-phénylendiamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, le p-aminophénol,1-hydroxyéthyl 4,5-diamino pyrazole, la 2,3-diaminodihydropyrazolo pyrazolone, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels,
g) facultativement, un ou plusieurs coupleurs et
B) une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants, de préférence du peroxyde d’hydrogène.
Le produit selon l’invention est de préférence un dispositif à compartiments multiples comprenant au moins un premier compartiment contenant la composition de teinture telle que décrite ci-dessus et au moins un second compartiment contenant la composition oxydante telle que décrite ci-dessus.
Les compositions du dispositif selon l’invention sont emballées dans des compartiments séparés, éventuellement accompagnés de moyens d’application appropriés qui peuvent être identiques ou différents, tels que des brosses fines, des brosses grossières ou des éponges.
Le dispositif mentionné ci-dessus peut également être équipé d’un moyen de distribution du mélange souhaité sur les cheveux, par exemple les dispositifs décrits dans le brevet FR 2586913.
Le disposiif peut se présenter sous la forme de sachet(s). La composition colorante et la composition oxydante peuvent être emballées dans un sachet séparé ou dans un sachet à double compartiment unique.
La présente invention porte également sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, de préférence des cheveux, qui inclut le mélange de la composition de teinture telle que décrite ci-dessus avec la composition oxydante telle que décrite ci-dessus et l’application d’une composition prête à l’emploi résultant du mélange.
Cette étape de mélange est de préférence effectuée au moment de l’utilisation, juste avant d’appliquer la composition résultant du mélange sur les cheveux.
De préférence, le rapport pondéral des quantités de composition de teinture et de composition oxydante va de 0,1 à 10 et de préférence de 0,3 à 3.
La composition prête à l’emploi peut être appliquée sur des fibres kératiniques humides ou sèches.
Après un temps de pose d’une minute à une heure et de préférence de 5 minutes à 50 minutes, les fibres kératiniques humaines sont rincées à l’eau, et éventuellement lavées avec un shampooing, puis rincées à l’eau, avant d’être séchées ou laissées sécher.
De préférence, le pH de la composition prête à l’emploi est compris entre 8 et 11, de préférence entre 9,0 et 10,5.
La température pendant le procédé est conventionnellement comprise entre la température ambiante (de 15 à 25 °C) et 80 °C et de préférence entre la température ambiante et 60 °C.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois avoir un caractère limitatif.
EXEMPLES
Les compositions suivantes ont été préparées à partir des ingrédients dont la teneur est indiquée dans le tableau ci-dessous (les quantités sont exprimées en g% de matière active) :
Composition de la teinture | A |
A1 |
A2 |
A3 |
p-PHÉNYLÈNEDIAMINE | 1,10 | - | - | - |
p-Aminophénol | 0,029 | 0,47 | 0,02 | |
SULFATE DE N,N-BIS(2-HYDROXYÉTHYL)-p-PHÉNYLÈNEDIAMINE | - | 0,10 | - | 0,005 |
SULFATE DE 1-HYDROXYÉTHYL 4,5-DIAMINO PYRAZOLE | - | 1,48 | - | - |
DIMÉTHOSULFONATE DE 2,3-DIAMINODIHYDRO-PYRAZOLO PYRAZOLONE | - | - | 0,1 | - |
TOLUÈNE-2,5-DIAMINE | - | 0,23 | - | 0,58 |
2,4-DIAMINOPHENOXYÉTHANOL HCl | 0,05 | - | - | - |
4-AMINO-2-HYDROXYTOLUÈNE | 0,033 | - | - | - |
m-AMINOPHÉNOL | 0,19 | - | 0,024 | 0,04 |
RÉSORCINOL | 0,9 | - | - | 0,502 |
1-NAPHTOL | - | 1,37 | - | - |
5-AMINO-6-CHLORO-O-CRÉSOL | - | 0,1 | 0,11 | - |
HYDROXYBENZOMORPHOLINE | - | - | 0,4 | - |
2-MÉTHYL-5-HYDROXYÉTHYLAMINOPHÉNOL | - | - | 0,2 | - |
2-MÉTHYLRÉSORCINOL | - | - | - | 0,01 |
6-HYDROXYINDOLE | - | - | - | 0,008 |
Propylène glycol | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 |
HUILE D’OLEA EUROPAEA (OLIVE) | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 |
Huile minérale | 6,00 | 6,00 | 6,00 | 6,00 |
Polyquaternium-22 | 0,33 | 0,33 | 0,33 | 0,33 |
Alcool cétéarylique | 17,00 | 17,00 | 17,00 | 17,00 |
Hydroxyéthylcétylcellulose | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
laureth-12 | 1,50 | 1,50 | 1,50 | 1,50 |
laureth-4 | 3,00 | 3,00 | 3,00 | 3,00 |
Oleth-20 | 1,50 | 1,50 | 1,50 | 1,50 |
Polysorbate 21 | 2,40 | 2,40 | 2,40 | 2,40 |
Acide myristique | 0,02 | 0,02 | 0,02 | 0,02 |
Acide palmitique | 0,26 | 0,26 | 0,26 | 0,26 |
Acide stéarique | 0,32 | 0,32 | 0,32 | 0,32 |
EDTA | 0,20 | 0,20 | 0,20 | 0,20 |
Monoéthanolamine | 5,5 | 7,5 | 6,5 | 6,3 |
Métabisulfite de sodium | 0,75 | 0,75 | 0,75 | 0,75 |
Acide ascorbique | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 0,25 |
parfum | qs | qs | qs | qs |
Eau | Jusqu’à 100 | Jusqu’à 100 | Jusqu’à 100 | Jusqu’à 100 |
Composition oxydante
La composition oxydante B a été préparée à partir des ingrédients dont le contenu est indiqué dans le tableau ci-dessous :
Ingrédients | B |
SALICYLATE DE SODIUM | 0,035 |
PYROPHOSPHATE DE TÉTRASODIUM | 0,04 |
PEROXYDE D'HYDROGÈNE | 9,00 |
ALCOOL CÉTÉARYLIQUE | 2,28 |
CÉTÉARETH-25 | 0,57 |
TÉTRASODIUM ETIDRONATE | 0,06 |
TRIDÉCÉTH-2 CARBOXAMIDE MEA | 0,85 |
GLYCÉROL | 0,50 |
ACIDE PHOSPHORIQUE | qs pH 2,2 |
Eau | qs 100 |
Protocole de teinture
Les compositions de teinture A, A1, A2 et A3 sont respectivement mélangées avec la composition oxydante B dans un rapport pondéral 1/1.
Les mélanges sont appliqués sur des mèches de cheveux naturels, dans une proportion de 5 g de mélange pour 1 g de cheveux.
Les compositions sont facilement mélangées et les mélanges obtenus sont facilement appliqués sur les cheveux.
Nous pouvons obtenir une bonne visibilité de la couleur sur les cheveux traités et une bonne brillance et douceur.
Claims (10)
- Produit pour colorer les fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant :
A) une composition de teinture comprenant :
a) un ou plusieurs acides gras ;
b) un ou plusieurs tensioactifs non ioniques,
c) un ou plusieurs polymères non associatifs choisis parmi les polymères amphotères, les polymères cationiques et leur mélange,
d) au moins 10 % en poids d’une ou plusieurs substances grasses autres que les acides gras, par rapport au poids total de la composition,
e) un ou plusieurs polyols,
f) deux ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi la p-phénylendiamine, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phénylènediamine, le p-aminophénol,1-hydroxyéthyl 4,5-diamino pyrazole, la 2,3-diaminodihydropyrazolo pyrazolone, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou les solvates de leurs sels,
g) facultativement, un ou plusieurs coupleurs et
B) une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants. - Produit selon la revendication précédente, dans lequel lesdits un ou plusieurs acides gras incluent au moins un acide carboxylique et une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, en particulier insaturée, comprenant de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 14 à 22 atomes de carbone.
- Produit selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel lesdits un ou plusieurs acides gras sont des acides gras solides, en particulier choisis parmi l’acide laurique, l’acide myristique, l’acide stéarique, l’acide palmitique, et leurs mélanges, de préférence parmi l’acide myristique, l’acide stéarique, l’acide palmitique et leurs mélanges.
- Produit selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel lesdits un ou plusieurs tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les tensioactifs oxyalkylénés, de préférence oxyéthylénés, non ioniques, spécialement choisis parmi les tensioactifs saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés, de préférence choisis parmi les alcools oxyéthylénés en C8-C30 et les esters d’acide gras oxyalkylénés en C8-C30 de sorbitan, de préférence parmi les alcools oxyéthylénés en C8-C30comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 1 à 50 moles d’oxyde d’éthylène, mieux encorede 2 à 30 moles d’oxyde d’éthylène.
- Produit selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel lesdits un ou plusieurs polymères non associatifs sont choisis parmi :
- les cyclopolymères cationiques d’alkyldiallylamine ou de dialkyldiallylammonium, en particulier les homopolymères ou copolymères de sel de diméthyldiallylammonium, le chlorure d’hexadiméthrine et leurs mélanges,
- les polymères amphotères choisis parmi les polymères constitués d’unités dérivées de monomères (i) de type (méth)acrylamide, (ii) du type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium et (iii) du type acide (méth)acrylique, des copolymères à base d’acide (méth)acrylique et d’un sel de dialkyldiallylammonium, tels que les copolymères d’acide (méth)acrylique et de chlorure de diméthyldiallylammonium,
- et des mélanges de ceux-ci.
- Produit selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition de teinture comprend au moins une substance grasse liquide autre que les acides gras, de préférence choisie parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales, les alcools gras liquides et les esters gras liquides, les huiles siliconées et leurs mélanges, mieux encore parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales, ou des mélanges de ceux-ci et/ou au moins une substance grasse solide autre que les acides gras, de préférence choisie parmi les alcools gras solides, les esters d’acides gras solides et/ou d’alcools gras, les cires et les céramides, et leurs mélanges, de préférence parmi les alcools gras solides et leurs mélanges, en particulier choisis parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leurs mélanges, tels que l’alcool cétylstéarylique ou l’alcool cétéarylique.
- Produit selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel lesdits un ou plusieurs polyols sont choisis parmi les diols, de préférence parmi les diols en C3-C6, mieux encore parmi le propylène glycol.
- Produit selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la quantité totale de polyols dans la composition de teinture va de 0,5 % à 15 % en poids, en particulier de 1 % à 10 % en poids et de préférence de 2 % à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture.
- Produit selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs coupleurs choisis parmi le résorcinol, le 2-méthyl-résorcinol, le 1-naphtol, le 5-amino-6-chloro-o-crésol, le 5-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 2-amino-3-hydroxypyridine, le 3-aminophénol, le 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-méthyl-5-aminophénol, leurs sels d’addition, leurs solvates et/ou solvates de leurs sels.
- Produit selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition de teinture comprend un ou plusieurs agents alcalins, de préférence choisis parmi les alcanolamines, l’hydroxyde d’ammonium, les carbonates ou bicarbonates, les silicates ou métasilicates de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux, mieux encore parmi les alcanolamines, mieux encore parmi la monoéthanolamine.
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