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FR3148719A1 - Composition de soin des matières kératineuses - Google Patents

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FR3148719A1
FR3148719A1 FR2306271A FR2306271A FR3148719A1 FR 3148719 A1 FR3148719 A1 FR 3148719A1 FR 2306271 A FR2306271 A FR 2306271A FR 2306271 A FR2306271 A FR 2306271A FR 3148719 A1 FR3148719 A1 FR 3148719A1
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branched
alkyl group
group
chosen
formula
Prior art date
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FR2306271A
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English (en)
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Xiaomeng WU
Shan Wu
Xiaomin WENG
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Original Assignee
LOreal SA
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Abstract

COMPOSITION DE SOIN DES MATIÈRES KÉRATINEUSES La présente invention concerne une composition biphasique comprenant : A) une phase aqueuse continue comprenant un composé thiopyridinone ou son dérivé ; B) une phase huileuse, et C) des particules hydrophobes mises à adhérer à la surface de la phase huileuse. Figure pour l'abrégé : néant

Description

COMPOSITION DE SOIN DES MATIÈRES KÉRATINEUSES
La présente invention concerne une composition, préférentiellement pour le soin des matières kératineuses, et en particulier de la peau. En outre, la présente invention concerne l'utilisation de cette même composition pour le soin des matières kératineuses, notamment de la peau.
CONTEXTE
L'objectif ultime du domaine des cosmétiques a toujours été de délivrer des produits présentant des bénéfices pour la peau tels que l'antivieillissement, l’hydratation, le blanchiment, le nettoyage, et autres.
Certains agents actifs solubles/dispersibles dans l’huile sont généralement plus stables à l’état non dissous/non dispersé, par exemple, sous forme sèche, par rapport à leur solution aqueuse, affectant ainsi leur effet cosmétique.
Il est connu, en particulier dans le domaine alimentaire et pharmaceutique, de formuler ces types d’ingrédients sous forme sèche, tels que perles, granulés, particules, comprimés, etc., ou sous une forme très collante, telle que crème, lotion riche, etc. Par exemple, les compositions cosmétiques traditionnelles à forte teneur en rétinol sont généralement préparées en crème ou en lotion riche, car ces systèmes sont habituellement faciles à utiliser pour améliorer la stabilité du rétinol dans la formule. En revanche, ces formules sont très riches et grasses pour la peau.
De surcroît, certains agents actifs solubles/dispersibles dans l’eau sont également plus stables à l’état non dissous/non dispersé. Par exemple, il est connu que certains composés thiopyridinone présentent une bonne activité dépigmentante, même à faible concentration. Cependant, il a été découvert qu’un composé thiopyridinone tend à se déstabiliser dans une composition au fil du temps, en particulier lorsque la composition incluant le composé thiopyridinone est maintenue pendant une période relativement longue à une température élevée.
Alors, lorsque des agents actifs solubles/dispersibles à la fois dans l’huile et dans l’eau, qui sont plus stables sous forme sèche, doivent être appliqués simultanément, il existe un besoin d’un nouveau type de composition de soin des matières kératineuses, en particulier de la peau, pour une stabilité accrue des agents actifs solubles/dispersibles à la fois dans l’huile et dans l’eau au fil du temps.
Par conséquent, dans un aspect, il est préférable de proposer une composition, préférentiellement pour le soin des matières kératineuses afin de distribuer simultanément des agents actifs solubles/dispersibles à la fois dans l’huile et dans l’eau avec une stabilité souhaitable.
Dans un autre aspect, il est préférable de proposer une composition, préférentiellement pour le soin des matières kératineuses, en particulier de la peau, avec une facilité d’utilisation améliorée.
Un objet de l’invention est donc de proposer une composition biphasique comprenant :
  1. une phase aqueuse continue comprenant au moins un composé thiopyridinone ou son dérivé ;
  2. une phase huileuse comprenant au moins un agent actif soluble/dispersible dans l’huile ; et
  3. des particules hydrophobes mises à adhérer à la surface de la phase huileuse.
L’expression « particules hydrophobes mises à adhérer à la surface de la phase huileuse » signifie que la composition biphasique est stabilisée par des particules hydrophobes qui s’absorbent sur l’interface entre la phase aqueuse et la phase huileuse pour séparer la phase huileuse de la phase aqueuse.
Le composé thiopyridinone utile dans la phase continue aqueuse A) est un composé de formule (I) et (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
Formules (I) et (I’) dans lesquelles :
R1désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d'hydrogène ;
  2. un groupe alkyle saturé linéaire enC1-C10ou ramifié en C3-C10facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
R2désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12ou cyclique en C3-C8, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
  1. -O-R3
  2. -S-R3
  3. -C(O)-O-R3;
  4. un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
  1. un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
R3désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
Le composé (I') est la forme tautomère du composé (I) lorsqu'un équilibre tautomérique existe selon le schéma suivant :
Selon un mode de réalisation de l'invention, R1représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R1représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle. Particulièrement, ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.
Selon un mode de réalisation de l'invention, R2représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement un groupe méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis ici auparavant. Préférentiellement, ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou deux groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.
Une autre variante pour le radical R2est que ledit groupe alkyle soit substitué par un groupe iv) notamment substitué par un groupe phényle.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), préférentiellement un groupe cycloalkyle (en C5-C7) tel que cyclohexyle.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, préférentiellement un groupe phényle en particulier non substitué.
Selon un mode de réalisation, R3représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation, R3représente un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10; en particulier un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou un groupe alkyle ramifié (en C3-C6), préférentiellement un groupe alkyle (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.
La présente invention a également pour objet l'utilisation de la composition selon la présente invention pour le soin des matières kératineuses, notamment de la peau. Cette utilisation peut se manifester par un processus de soin des matières kératineuses, en particulier de la peau.
D’autres caractéristiques et avantages de la présente invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
MODES DE REALISATION DE L'INVENTION
Tout au long de la description, y compris des revendications, l'expression « comprenant un(e) » doit, sauf mention contraire, être compris comme étant synonyme de « comprenant au moins un(e) ». Par ailleurs, l'expression « au moins un(e) » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un(e) ou plusieurs ».
Préférentiellement, la « matière kératineuse » selon la présente invention est la peau. Par « peau », nous entendons toute la peau du corps. Toujours préférentiellement, la matière kératineuse est le visage, ou le cou, notamment le visage.
En dehors des exemples opératoires, ou sauf indication contraire, tous les nombres exprimant des quantités de composants et/ou des conditions de réaction doivent être compris comme étant modifiés dans tous les cas par le terme "environ", avec une signification classiquement connue dans l'art, par exemple, à 10% près le nombre indiqué (tel que "environ 10%" signifie 9% à 11% et "environ 2%" signifie 1,8% à 2,2%).
Dans la demande, sauf mention spécifique contraire, les teneurs, parties et pourcentages sont exprimés sur une base en poids.
Au sens de la présente invention, et sauf indication contraire :
un « groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12 »est équivalent à un « groupe alkyle linéaire (en C1-C12) ou ramifié (en C3-C12) » qui correspond à un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12, et préférentiellement un groupe à base d'hydrocarbures linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10, plus préférentiellement un groupe à base d'hydrocarbures linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6; préférentiellement, les groupes linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle.
Plus préférentiellement, les groupes alkyle saturés linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle et octyle, tels que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle.
  • un groupe hydrocarboné saturé cyclique en C3-C8est un groupe cycloalkyle monocyclique ou bicyclique contenant de 3 à 8 atomes de carbone, est notamment un groupe cycloalkyle monocyclique en C5-C7tel que le groupe cyclohexyle,
  • un « radical alcoxy » est un radical alkyl-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical à base d'hydrocarbures linéaire ou ramifié en C1-C16et préférentiellement en C1-C8;
  • lorsque le groupe alcoxy est facultativement substitué, cela implique que le groupe alkyle est facultativement substitué comme défini ci-dessus ;
  • un groupe « aryle » représente un groupe à base de carbone, monocyclique ou bicyclique, fusionné ou non, comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, préférentiellement de 6 à 10 atomes de carbone, et dans lequel au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement, le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, plus préférentiellement un groupe phényle ;
  • le terme « au moins un(e) » est équivalent au terme « un(e) ou plusieurs » ; et
  • le terme « inclus » pour une plage de concentrations signifie que les limites de cette plage sont incluses dans la plage définie.
Les sels des composés de formule (I), (I’), (II), ou (II’) tels que définis ci-après comprennent les sels classiques non toxiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d’un acide organique ou inorganique ou d’une base organique ou inorganique.
À titre de sels des composés de formule (I), (I’), (II) ou (II’), on peut citer :
les sels obtenus par addition du composé de formule (I) ou (II) à :
  • une base minérale, telle que hydroxyde de sodium, hydroxyde de potassium, hydroxyde de calcium, hydroxyde d'ammonium, hydroxyde de magnésium, hydroxyde de lithium, et carbonate de sodium, de potassium ou de calcium ou hydrogénocarbonate, par exemple ;
ou
  • une base organique telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple une triéthylamine ou butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d’azote et/ou d’oxygène et peut donc comprendre, par exemple, une ou plusieurs fonctions alcool ; on peut citer en particulier 2-amino-2-méthylpropanol, éthanolamine, triéthanolamine, 2-diméthylaminopropanol, 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol et 3-(diméthylamino)propylamine.
On peut également citer les sels d’acides aminés, par exemple lysine, arginine, guanidine, acide glutamique et acide aspartique. De manière avantageuse, les sels des composés de formule (I) ou (II) (lorsqu’ils comprennent un groupe carboxy) peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, potassium, calcium ou magnésium et les sels d’ammonium.
  • Un "sel d'acide organique ou inorganique" est plus particulièrement choisi parmi les sels choisis parmi un sel dérivé de i) acide chlorhydrique HCl, ii) acide bromhydrique HBr, iii) acide sulfurique H2SO4, iv) acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tel qu'acide méthanesulfonique et acide éthanesulfonique ; v) acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel qu'acide benzènesulfonique et acide toluènesulfonique ; vi) acide citrique ; vii) acide succinique ; viii) acide tartrique ; ix) acide lactique ; x) acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tel qu’acide méthoxysulfinique et acide éthoxysulfinique ; xi) acides aryloxysulfiniques tels qu’acide toluèneoxysulfinique et acide phénoxysulfinique ; xii) acide phosphorique H3PO4; xiii) acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) acide triflique CF3SO3H ; et xv) acide tétrafluoroborique HBF4;
  • Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent les solvates classiques tels que ceux formés pendant la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer, à titre d’exemple, les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés, tels que l’éthanol ou l’isopropanol.
  • Les isomères optiques sont en particulier les énantiomères et les diastéréoisomères.
La présente invention propose une composition biphasique comprenant :
  1. une phase aqueuse continue comprenant au moins un composé thiopyridinone de formule (I) ou (I’), ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
  1. une phase huileuse comprenant au moins un agent actif soluble/dispersible dans l’huile ; et
  2. des particules hydrophobes mises à adhérer à la surface de la phase huileuse.
Phase aqueuse continue A)
La composition biphasique selon la présente invention comprend une phase aqueuse continue.
La phase aqueuse continue comprend de l’eau.
La phase aqueuse peut également comprendre des solvants organiques miscibles à l'eau (à température ambiante : 20 à 25 ℃), par exemple des monoalcools contenant de 2 à 6 atomes de carbone, tels qu'éthanol ou isopropanol ; des polyols, contenant notamment de 2 à 20 atomes de carbone, contenant préférentiellement de 2 à 10 atomes de carbone et contenant préférentiellement de 2 à 6 atomes de carbone, tels que glycérol, propylène glycol, butylène glycol, pentylène glycol, hexylène glycol, dipropylène glycol ou diéthylèneglycol ; les éthers de glycol (contenant notamment de 3 à 16 atomes de carbone) tels que mono-, di- or tripropylène glycol (C1-C4)alkyl éthers, mono-, di- ou triéthylène glycol (C1-C4)alkyl éthers et leurs mélanges.
La phase aqueuse peut également comprendre tout composé soluble dans l’eau ou dispersible dans l'eau qui est compatible avec une phase aqueuse, tel que les agents gélifiants hydrophiles, les agents chélateurs, un antioxydant, les conservateurs ou les tensioactifs, et leurs mélanges.
Un agent chélateur spécifique peut être particulièrement utile pour réduire la liaison électrostatique associée à une présence importante d’eau. lors de la chélation de ces ions, la force ionique de l’eau diminue. Au sens de la présente invention, par exemple, en particulier la stabilité souhaitée, un disuccinate trisodique d’éthylènediamine peut être fourni à titre d’exemple d’agent chélateur.
De même, un antioxydant spécifique peut être particulièrement utile au sens de la présente invention, par exemple, pour une stabilité améliorée du composé thiopyridinone de formule (I) ou (I') en phase aqueuse A) et/ou de l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile en phase huileuse B). À cette fin, le tétra-di-t-butylhydroxyhydrocinnamate de pentaérythrityle peut être fourni à titre d’exemple d’antioxydant.
En particulier, la composition biphasique de la présente invention peut comprendre la phase aqueuse continue en une quantité allant de 65 % à 99 % en poids, notamment de 70 % à 90 % en poids et plus particulièrement de 75 % à 85 % en poids, par rapport au poids total de la composition biphasique.
Composé thiopyridinone
La composition biphasique selon l’invention comprend, dans la phase aqueuse continue A), un composé thiopyridone de formule (I) ou (I’) ci-dessous ou tautomère (I’) ci-dessous ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange, à titre de composant a) :
Formules (I) et (I’) dans lesquelles :
R1désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d'hydrogène ;
  1. un groupe alkyle saturé linéaire enC1-C10ou ramifié en C3-C10facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
  1. -O-R3
  2. -S-R3 ;
R2désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12ou cyclique en C3-C8, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
  1. -O-R3
  2. -S-R3
  3. -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
  1. un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
R3désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
Le composé (I') est la forme tautomère du composé (I) lorsqu'un équilibre tautomérique existe selon le schéma suivant :
Selon un mode de réalisation de l'invention, R1représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R1représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle. Particulièrement, ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.
Selon un mode de réalisation de l'invention, R2représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement un groupe méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis ici auparavant. Préférentiellement, ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou deux groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.
Une autre variante pour le radical R2est que ledit groupe alkyle soit substitué par un groupe iv) notamment substitué par un groupe phényle.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), préférentiellement un groupe cycloalkyle (en C5-C7) tel que cyclohexyle.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, R2représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, préférentiellement un groupe phényle en particulier non substitué.
Selon un mode de réalisation, R3représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation, R3représente un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10; en particulier un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou un groupe alkyle ramifié (en C3-C6), préférentiellement un groupe alkyle (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d'hydrogène ;
  1. un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
  1. -O-R3
ii) -S-R3 ;
préférentiellement facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i)
R2désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8tel qu’en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
  1. -O-R3
  2. -SR-3
  3. -C(O)-O-R3;
  4. un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que méthoxy ;
préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), préférentiellement iii) tel que carboxy
R3désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6;
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférentiellement non substitué ;
R2désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8tel qu’en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
  1. -O-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4;
R3désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1est un atome d’hydrogène ; et
R2désigne un radical choisi parmi :
  1. un atome d’hydrogène ;
  1. un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5ou cyclique en C3-C8tel qu’en C5-C6, substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi v) -C(O)-O-R3, préférentiellement substitués par un groupe iii) -C(O)-O-R3;
R2est encore plus préférentiellement un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4substitué par un groupe iii) -C(O)-OR3.
Selon un autre mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) sont choisis parmi les composés de formule (II) ainsi que leurs tautomères, leurs sels, et leurs isomères optiques, et leurs racémates, seuls ou en mélange :
Formules (II) et (II’) dans lesquelles R1et R3ont la même signification que pour les composés de formule (I) et (I’) et X désigne un radical alkylène -(CH2)n-, n étant un nombre entier allant inclusivement de 1 à 10, allant préférentiellement de 1 à 6, allant plus préférentiellement de 1 à 4, tel que 1, préférentiellement R3représente un atome d’hydrogène.
Parmi les composés de formule (I), les composés suivants sont préférentiellement utilisés, et leur tautomère ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange :
Parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
Plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
Encore plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
Dans un mode de réalisation le plus préféré, le composé selon la présente invention est le suivant :
Tous les composés peuvent être obtenus par un procédé chimique connu de l’homme du métier, à partir de réactifs disponibles dans le commerce. Par exemple, le procédé de synthèse divulgué dans la demande de brevet européen EP3 390 363 peut être utilisé.
Le composé 20, N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine, qui peut également être nommé 3-carboxyméthylaminocarbonyl-2-thiopyridinone, est un représentant typique des composés thiopyridinone utiles selon la présente invention.
Le composé thiopyridinone (I), (I'), (II) et/ou (II') peut être présent en une quantité allant par exemple de 0,01 % à 10 % en poids, préférentiellement de 0,1 % à 2 % en poids, en particulier de 0,5 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition biphasique.
Polysaccharide
La composition biphasique selon l’invention peut comprendre au moins un polysaccharide.
Préférentiellement, la phase aqueuse continue de la composition comprend au moins un polysaccharide.
Préférentiellement, le ou les polysaccharides sont d’origine biotechnologique.
En particulier, ces polysaccharides peuvent, le cas échéant, être modifiés chimiquement pour favoriser leur valence hydrophile.
À titre d’exemples de polysaccharides qui peuvent être utilisés selon la présente invention, on peut citer notamment :
  1. les extraits d’algues tels que carraghénanes, alginates et agar-agar, et leurs mélanges. Des exemples de carraghénanes qui peuvent être cités incluent Satiagum UTC30®et UTC10®de la société Degussa ; un alginate qui peut être cité est l’alginate de sodium vendu sous le nom Kelcosol®par la société ISP ;
  1. les gommes, telles que gomme xanthane, gomme gellane, gomme de guar et ses dérivés non ioniques (hydroxypropyl guar), gomme arabique, gomme de konjac ou gomme de mannane, gomme adragante, gomme ghatti, gomme karaya, gomme de caroube, gomme de gélose, gommes de scléroglucane et leurs mélanges ; des exemples qui peuvent être mentionnés incluent la gomme xanthane vendue sous le nom Keltrol®CG-T par la société CP Kelco, la gomme gellane vendue sous le nom Kelcogel®CG LA par la société CP Kelco, la gomme de guar vendue sous le nom Jaguar HP 105®par la société Rhodia ; la gomme de mannane et la gomme de konjac®(1 % de glucomannane) vendues par la société GfN ;
  2. les amidons, qui sont préférentiellement modifiés, tels que ceux dérivés, par exemple, de céréales telles que le blé, le maïs ou le riz, de légumineuses telles que la lentille blanche, de tubercules tels que la pomme de terre ou le manioc, les amidons de tapioca ; de dextrines, telles que la dextrine extraite du maïs sous le nom Index®de la société National Starch ; Amidon de Maïs B®de la société Roquette ; du féculent de pomme de terre modifié avec de l’acide 2-chloroéthylaminodipropionique neutralisé avec de l’hydroxyde de sodium, vendu sous le nom Structure Solanace®par la société National Starch ; la poudre d’amidon de tapioca natif vendue sous le nom Tapioca Pure®par la société National Starch ;
  3. les pectines,
  4. le chitosan et ses dérivés,
  5. les polyholosides comprenant au moins deux saccharides, préférentiellement d’origine naturelle, et notamment choisis parmi :
  • les aldoses tels que
  • les pentoses : ribose, arabinose, xylose ou apiose, par exemple,
  • les hexoses : glucose, fucose, mannose ou galactose, par exemple,
  • les cétoses telles que fructose,
  • les désoxyoses, tels que rhamnose, digitoxose, cymarose ou oléandrose,
  • les dérivés saccharidiques tels que les acides uroniques, par exemple acide mannuronique, acide guluronique, acide galacturonique ou acide glycuronique, ou les itols, par exemple mannitol ou sorbitol.
On peut citer en particulier les polyholosides comprenant des motifs fucose, galactose et acide galacturonique, et par exemple une séquence linéaire de a-L-fucose, a-D-galactose et acide galacturonique, par exemple la gomme de biosaccharide-1 vendue sous le nom commercial Fucogelâ 1000 PP ou Fucogelâ 1.5P par la société Solabia,
  1. d’autres polysaccharides utiles, notamment d’origine biotechnologique, tels que le polysaccharide anionique portant en tant que motif répété un tétrasaccharide composé de L-fucose, de D-glucose et d’acide glucuronique, tels que le produit portant le nom INCI Biosaccharide Gum-4 vendu sous la référence Glycofilm 1.5P par la société Solabia,
  2. et leurs mélanges.
Préférentiellement, le ou les polysaccharides de la présente invention sont choisis parmi :
  • les gommes telles que la gomme xanthane ou la gomme gellane ;
  • les polyholosides comprenant des motifs fucose, galactose et acide galacturonique, par exemple la gomme de biosaccharide-1
  • et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les polysaccharides de la présente invention sont choisis parmi la gomme xanthane, la gomme gellane et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition biphasique de la présente invention comprend de 0,0001 % à 5 % en poids, préférentiellement de 0,001 % à 2 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 % à 1 % en poids des polysaccharides, par rapport au poids total de la composition biphasique.
Phase huileuse B)
La composition selon l’invention peut comprendre une phase huileuse B).
Préférentiellement, la phase huileuse comprend au moins une substance grasse.
Préférentiellement, la composition biphasique comprend au moins une substance grasse.
L'expression "substance grasse" désigne des composés organiques qui sont insolubles dans l'eau à température ordinaire (25 °C) et pression atmosphérique (760 mmHg) (solubilité inférieure à 5 % en poids, préférentiellement 1 % en poids et encore plus préférentiellement 0,1 % en poids). Ils peuvent préférentiellement avoir dans leur structure une chaîne d'au moins deux groupes siloxane ou au moins une chaîne à base d'hydrocarbures comprenant au moins 6 atomes de carbone. De plus, les substances grasses sont généralement solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et pression, par exemple le chloroforme, l'éthanol, le benzène ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Les substances grasses sont notamment choisies parmi les alcools gras, les esters d’acides gras, les esters d’alcools gras, l’acide gras, les alcanes inférieurs, les cires non-silicone, les huiles, en particulier les huiles non-silicone animales, végétales, minérales ou synthétiques, et les huiles de silicone.
Au sens de l’invention, il est rappelé que les alcools gras, esters d'acides gras, esters d'alcools gras et acides gras contiennent plus particulièrement un ou plusieurs groupes à base d'hydrocarbures linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés comprenant 6 à 30 atomes de carbone, qui sont facultativement substitués, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
Les alcools gras qui peuvent être utilisés dans la composition de l'invention ne sont pas oxyalkylénés. Ils sont saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés et comprennent de 6 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer alcool cétylique, alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), octyldodécanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldécanol, 2-undécylpentadécanol, alcool oléylique ou alcool linoléylique.
Les esters utiles sont les esters de mono- ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26et de mono- ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26, le nombre total de carbone des esters étant plus particulièrement supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters, on peut citer béhénate de dihydroabiétyle, béhénate d'octyldodécyle, béhénate d'isocétyle, lactate de cétyle, lactate d'alkyle en C12-C15, lactate d'isostéaryle, lactate de lauryle, lactate de linoléyle, lactate d'oléyle ; octanoate de (iso)stéaryle ; octanoate d'isocétyle ; octanoate d'octyle ; octanoate de cétyle ; oléate de décyle ; isostéarate d'isocétyle ; laurate d'isocétyle ; stéarate d'isocétyle ; octanoate d'isodécyle ; oléate d'isodécyle ; isononanoate d'isononyle ; palmitate d'isostéaryle ; acétyl ricinoléate de méthyle ; stéarate de myristyle ; isononanoate d'octyle ; isononate de 2-éthylhexyle ; palmitate d'octyle ; pélargonate d'octyle ; stéarate d'octyle ; érucate d'octyldodécyle ; érucate d'oléyle ; palmitates d'éthyle et d'isopropyle, palmitate de 2-éthylhexyle, palmitate de 2-octyldécyle, myristates d'alkyle tels que myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de myristyle, de stéaryle, stéarate d'hexyle, stéarate de butyle, stéarate d'isobutyle ; malate de dioctyle, laurate d'hexyle, laurate de 2-hexyldécyle.
La composition peut également comprendre, en tant qu’ester gras, des esters et diesters de sucre d’acides gras en C6-C30et préférentiellement en C12-C22. Il est rappelé que le terme « sucre » désigne les composés à base d'hydrocarbures oxygénés contenant plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui comprennent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Des exemples de sucres appropriés qui peuvent être cités incluent saccharose, glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose et lactose et leurs dérivés, notamment les dérivés alkyle, tels que les dérivés méthyle, par exemple le méthylglucose.
Les esters de sucre d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters de sucre ou leurs mélanges décrits précédemment et d’acides gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C6-C30, et préférentiellement en C12-C22. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
Les esters selon cette variante peuvent également être choisis parmi les mono-, di-, tri-, tétraesters et polyesters, et leurs mélanges.
En ce qui concerne les alcanes inférieurs, ces alcanes comprennent de 6 à 16 atomes de carbone et sont linéaires ou ramifiés, facultativement cycliques. À titre d’exemple, les alcanes peuvent être choisis parmi l’hexane et le dodécane, les isoparaffines telles que l’isohexadécane et l’isodécane.
Les huiles non-silicone qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention peuvent comprendre en particulier une « huile à base d'hydrocarbures » (ou « huile hydrocarbonée » ou « huile hydrocarbure »), qui désigne une huile formée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et facultativement d'atomes d'oxygène et d'azote, et ne contenant aucun atome de silicium.
Des exemples d’huiles non-silicone qui peuvent être citées incluent :
  • les huiles à base d'hydrocarbures d’origine animale, telles que le perhydrosqualène ;
  • les huiles à base d'hydrocarbures d'origine végétale telles que les triglycérides d'acides gras liquides contenant de 6 à 30 atomes de carbone, par exemple les triglycérides d'acide heptanoïque ou octanoïque ou en variante, par exemple, l'huile d'amande douce, l’huile de tournesol, l’huile de maïs, l’huile de soja, l’huile de cucurbitacées, l’huile de pépins de raisin, l’huile de graine de sésame, l'huile de noisette, l'huile d'abricot, l'huile de macadamia, l'huile d'arara, l’huile de ricin, l'huile d'avocat, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité, et les triglycérides d'acide caprylique/caprique, par exemple ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les noms Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel ;
- les huiles à base d'hydrocarbures d’origine minérale ou synthétique, qui sont des huiles à base d'hydrocarbures linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées avec plus de 16 atomes de carbone, telles que les paraffines liquides, la gelée de pétrole liquide, les polydécènes et les polyisobutènes hydrogénés tels que Parleam®.
La phase huileuse peut consister en, ou consister essentiellement en, l’huile, par exemple, l’huile à base d'hydrocarbures.
De manière avantageuse, la composition biphasique de la présente composition comprend de 0,1 % à 35 % en poids, préférentiellement de 0,5 % à 25 % en poids, et plus préférentiellement de 1 % à 20 % en poids de la substance grasse, par rapport au poids total de la composition biphasique.
Agent actif soluble/dispersible dans l’huile
La phase huileuse B) selon la présente invention comprend au moins un agent actif soluble/dispersible dans l’huile.
Préférentiellement, l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile est choisi dans le groupe consistant en rétinoïdes, vitamine D, vitamine E, vitamine K, phényléthyl résorcinol ou son dérivé, tel qu’un ester ou une modification hydrophobe de celui-ci, et leurs mélanges, plus préférentiellement l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile est choisi dans le groupe consistant en les rétinoïdes.
Un agent actif est un agent capable d’apporter un effet cosmétique à un utilisateur, en particulier à la peau, par exemple, au visage. Un tel effet cosmétique peut être, par exemple, l'antivieillissement, le blanchiment et l'hydratation.
Préférentiellement, le rétinoïde est choisi parmi acide rétinoïque, rétinol (vitamine A) et ses esters, tels que propionate de rétinyle et acétate de rétinyle, ou palmitate de rétinyle. Préférentiellement, le rétinoïde est le rétinol.
Préférentiellement, la phase huileuse B) comprend du rétinol en tant qu’agent actif soluble/dispersible dans l’huile.
La composition biphasique de la présente invention peut comprendre au moins un agent actif soluble/dispersible dans l’huile en une quantité allant de 0,01 % à 2,0 % en poids, préférentiellement de 0,05 % à 0,30 % en poids, ou préférentiellement de 0,1 % à 0,2 % en poids, par rapport au poids total de la composition biphasique.
Particule hydrophobe C)
La composition biphasique selon la présente invention comprend des particules hydrophobes. Au sens de la présente invention, des particules hydrophobes adhéreront à la surface de la phase huileuse B), de manière à réduire l’oxydation des actifs solubles/dispersibles dans l’huile, par exemple, le rétinoïde en phase huileuse.
En comparaison, les particules hydrophiles peuvent adhérer à la surface de la phase aqueuse A). Parallèlement, le composé thiopyridinone de formule (I) ou son dérivé est contenu dans la phase aqueuse A). Néanmoins, sans être limité par aucune théorie connue, il est surprenant de constater que lorsque des particules hydrophobes sont utilisées, par rapport à des particules hydrophiles ou des particules amphiphiles, par exemple le Polysorbate 20, le composé thiopyridinone de formule (I) ou son dérivé dans la phase aqueuse A) et l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile dans la phase huileuse B) peuvent tous deux être bien protégés contre l’oxydation, de manière à en améliorer la stabilité.
Les particules peuvent être minérales ou organiques et peuvent être sous la forme de particules sphériques ou lamellaires. Les particules sont préférentiellement insolubles dans le milieu, par exemple, solvant, phase huileuse, phase aqueuse ou similaires, de la composition selon l’invention, même au point de fusion du milieu (par exemple, environ 100 °C).
Dans la présente demande de brevet, l'expression « particules sphériques » désigne des particules de forme sphérique ou au moins approximativement sphérique , et/ou une particule ayant un rapport de côté d’environ 0,9 à 1,1, par exemple, d’environ 0,95 à 1,05. Par exemple, l’homme du métier peut déterminer si une particule est en forme de sphère selon les connaissances classiques. En particulier, concernant une particule donnée, il est de la compétence ordinaire des personnes du métier de distinguer la forme de sphère des autres formes de plaque, tige, poudre, bande, formes irrégulières ou similaires.
L'expression « particules lamellaires » désigne ici des particules en forme de parallélépipède (surface rectangulaire ou carrée), en forme de discoïde (surface circulaire) ou en forme d'ellipsoïde (surface ovale), caractérisées par trois dimensions : une longueur, une largeur et une hauteur. En particulier, concernant une particule donnée, il est de la compétence ordinaire des personnes du métier de distinguer la forme lamellaire des autres formes de sphère ou similaires.
Les particules hydrophobes sont différentes du polysaccharide cité ci-dessus.
Selon la présente invention, les particules hydrophobes peuvent être choisies dans le groupe consistant en amidons, talc, poudres de résine de silicone, particules de silicone hémisphériques creuses, cellulose hydrophobe et leurs dérivés, silice hydrophobe, poudres de polyamide, pigments hydrophobes ou toute autre particule hydrophobe qui peut être dispersée en phase aqueuse.
Préférentiellement, les particules hydrophobes sont choisies dans le groupe consistant en amidons, cellulose hydrophobe et leurs dérivés, silice hydrophobe et leurs mélanges.
Les amidons peuvent être préférentiellement modifiés, tels que ceux dérivés, par exemple, de céréales telles que le blé, le maïs ou le riz, de légumineuses telles que la lentille blanche, de tubercules tels que la pomme de terre ou le manioc, d’amidons de tapioca ; de dextrines, telles que les dextrines de maïs ; Amidon de Maïs B®de la société Roquette ; du féculent de pomme de terre modifié avec de l’acide 2-chloroéthylaminodipropionique neutralisé avec de l’hydroxyde de sodium, vendu sous le nom Structure Solanace®par la société National Starch ; de poudre d’amidon de tapioca natif vendue sous le nom de Tapioca Pure®par la société National Starch.
Les celluloses hydrophobes et leurs dérivés utiles peuvent être des alkyl- ou hydroxyalkylcelluloses. On peut citer en particulier méthylcelluloses, éthylcelluloses,hydroxyalkylcelluloses, éthylhydroxyéthylcelluloses et carboxyméthylcelluloses. Des exemples qui peuvent être cités incluent l’hydroxyéthylcellulose vendue sous le nom NatrosolTM250 HHR PC par la société Ashland, ou sous le nom CellosizeTMQP 4400 H par la société Amerchol (Dow Chemical), les cétylhydroxyéthylcelluloses vendues sous les noms Polysurf 67CS®et Natrosol Plus 330®d’Aqualon.
Selon la présente invention, la silice hydrophobe peut être de la silice « modifiée hydrophobiquement », ce qui désigne une silice ayant subi une modification lipophile. Selon la présente invention, la modification lipophile désigne toute organo-modification capable d’apporter un traitement hydrophobe ou lipophile à la silice. Par exemple, une silice peut être traitée avec un composé siloxane, par exemple, l'hydroxydiméthylsiloxane (ou d’autres silanes, tels que le silazane, etc.).), par le biais duquel le groupe silanol à la surface de la silice et le groupe silanol du composé siloxane sont condensés. Entre autres, des exemples utiles de silice « modifiée lipophiliquement » peuvent être réalisés à partir de silylate de silice disponible auprès de la société TOKUYAMA CORPORATION sous le nom AIRLICA®TL-10 et de diméthyl silylate de silice disponible auprès de la société EVONIK DEGUSSA sous le nom AEROSIL®R 972.
Plus préférentiellement, les particules hydrophobes sont choisies dans le groupe consistant en cellulose hydrophobe et ses dérivés, silice hydrophobe, et leurs mélanges plus préférentiellement alkyl- ou hydroxyalkylcelluloses telles qu'éthylcellulose, silice hydrophobe et leurs mélanges.
Sans être limités par aucune théorie connue, il est surprenant de constater que, bien que des particules hydrophobes C) doivent être ajoutées, il est en outre préférable que lorsque des celluloses hydrophobes ou leurs dérivés sont utilisés comme particules hydrophobes C), elles sont ajoutées en une quantité relativement inférieure. En particulier, lorsque les agents actifs solubles/dispersibles à la fois dans l’huile et dans l’eau doivent être appliqués simultanément, on pense qu’une quantité relativement inférieure de celluloses hydrophobes ou de leurs dérivés en tant que particules hydrophobes C) peut bénéficier aux stabilités des deux, en particulier à l’équilibre entre les deux.
Ainsi, il est préférable que la composition biphasique de la présente invention comprenne de 0,001 % à 0,1 % en poids des particules hydrophobes C), et si elles sont utilisées, préférentiellement de 0,002 % à 0,05 % en poids, ou préférentiellement de 0,003 % à 0,01 % en poids de celluloses hydrophobes ou de leurs dérivés en tant que particules hydrophobes C), par rapport au poids total de la composition biphasique.
Selon un mode de réalisation préféré de la composition de la présente invention, le composé thiopyridinone de formule (I) ou son dérivé est placé dans la phase aqueuse continue A) et l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile est placé dans la phase huileuse B). Ensuite, il peut être surprenant de constater que la stabilité de l’ensemble de la composition est considérablement améliorée, non seulement par rapport au composé thiopyridinone ou à l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile seul, mais également par rapport à la présence simultanée à la fois du composé thiopyridinone et de l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile dans une même phase, ou mélangés simplement. En particulier, en tant que substances solubles/dispersibles dans l’huile et dans l'eau respectivement, le composant a) peut réagir avec des substances solubles/dispersibles dans l’huile lorsqu’ils sont mélangés entre eux, par exemple, la N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (composé 20) avec le rétinol.
Processus de formation de la composition
Le processus de formation de la composition biphasique n’est pas limité spécifiquement, tant que l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile peut être distribué uniformément dans la phase huileuse B), tandis que le composé thiopyridinone de formule (I) ou son dérivé peut être distribué uniformément dans la phase aqueuse continue A).
Selon la présente invention, les particules hydrophobes C) sont ajoutées dans de l’alcool, par exemple de l’éthanol pour obtenir un mélange 1. Ensuite, le mélange 1 est ajouté dans la phase aqueuse A) pour obtenir un mélange 2. Par la suite, le mélange 2 est ajouté dans la phase huileuse B) pour obtenir la composition selon la présente invention. Lors des ajouts, une agitation ou tout autre moyen connu dans le métier facilitant le mélange homogène peut être appliqué.
Un exemple de processus comprend les étapes de :
  1. Ajout des particules hydrophobes C) dans l’alcool, avec agitation jusqu’à dispersion des particules, pour obtenir le mélange 1.
  2. Mélange des matières pour la phase aqueuse A) jusqu’à dissolution/dispersion de toutes les matières, pour obtenir la phase aqueuse A).
  3. Ajout du mélange 1 dans la phase A), avec agitation jusqu’à ce qu'il soit uniforme, pour obtenir le mélange 2.
  4. Mélange des matières pour la phase huileuse B), avec agitation jusqu’à dissolution de toutes les matières, pour obtenir la phase huileuse B).
  5. Ajout du mélange 2 dans la phase huileuse B), avec agitation pendant 30 à 40 secondes.
À la suite du processus selon la présente invention, dans la composition obtenue, la phase huileuse peut être dispersée dans l’eau ou sous l’eau.
La composition de la présente invention peut être utilisée pour un processus non thérapeutique, tel qu’un processus ou un procédé cosmétique, de maquillage/soin d’une matière kératineuse, telle que la peau, en étant appliquée sur la peau.
L’invention sera davantage illustrée par les Exemples suivants, qui présentent des modes de réalisation particulièrement avantageux.
EXEMPLES
Les quantités/concentrations des ingrédients dans les compositions/formules décrites ci-dessous sont exprimées en % en poids, par rapport au poids total de chaque composition/formule.
Les composés sont indiqués avec leur nom chimique ou nom INCI.
Nom INCI Nom commercial Fournisseur
RETINOL RETINOL 10SU BASF
ACETYL TRIBUTYL CITRATE CITROFLEX A4 VERTELLUS
PENTAERYTHRITYL
TETRA-DI-T-BUTYL HYDROXYHYDROCINNAMATE		 TINOGARD TT
BASF
TRISODIUM ETHYLENEDIAMINE DISUCCINATE NATRLQUEST E30 INNOSPEC ACTIVE CHEMICALS
Xanthan Gum KELTROL®CG-T CP KELCO
GELLAN GUM KELCOGEL®CG LA CP KELCO
Exemple A
Les compositions inventives de Ex.1 et Ex.2, ainsi que les compositions comparatives des EC.1 à EC.5, ont été préparées comme suit.
Composants Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 EC. 1 EC.3 EC. 4
Phase A EAU QS QS QS QS QS QS
ALCOOL 5 5 5 5 5 5
GOMME GELLANE 0,085 0,085 0 0 0 0
GOMME XANTHANE 0,085 0,085 0 0 0 0
N-[(2-thioxo-1,2-
dihydropyridin-3-yl)carbonyl]
glycine (Composé 20)		 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
DISUCCINATE D'ÉTHYLÈNEDIAMINE TRISODIQUE 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
GLYCÉRIDES D’AMANDE PEG-60 0 0 0 0 0,5 0
POLYSORBATE 20 (amphiphile) 0,3
CHLORURE DE CALCIUM 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Phase B ACÉTYLCITRATE DE TRIBUTYLE 3 3 3 3 3 3
RÉTINOL 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
TÉTRA-DI-T-BUTYL HYDROXYHYDROCINNAMATE DE PENTAÉRYTHRITYLE 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Autres ÉTHYLCELLULOSE 0,003 0 0 0 0 0
Diméthylsilylate de silice 0 0,1 0,1 0 0 0
Protocole de préparation à l'aides des compositions du Tableau 7 :
  1. Mélanger l’acétylcitrate de tributyle et le tétra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate de pentaérythrityle de phase B dans le récipient 1, agiter et chauffer à 80 °C pour dissoudre complètement les matières, refroidir à 25 °C, puis ajouter du rétinol dans le récipient 1 pour obtenir un mélange 1 ; et
  1. Mélanger les matières de la phase A dans le récipient 2, chauffer à 80 °C pour dissoudre complètement les matières, puis refroidir à 25 °C ;
  2. Ajouter d’autres éléments (par exemple, l'éthylcellulose) dans le récipient 2 pour obtenir un mélange 2, remuer jusqu’à ce que toutes les matières soient bien mélangées ;
  3. Ajouter un mélange 1 dans le mélange 2, avec mélange à 300 tr/min pendant 5 min.
II. Évaluation des compositions inventives et exemples comparatifs
Les compositions inventives et les exemples comparatifs ont été évalués à l’aide des protocoles suivants.
Méthode d’évaluation de la transformation de texture
Les teneurs en agent actif soluble/dispersible dans l’huile, c’est-à-dire le rétinol et la N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (composé 20) de tous les échantillons des compositions inventives et des compositions comparatives au fil du temps ont été évaluées via le système CLHP pour T0 (immédiatement après la préparation) et T2M (deux mois après la préparation). Spécifiquement, après préparation, tous les échantillons ont été divisés en deux parties égales, pour lesquelles les premières demi-parties ont été soumises à un essai concernant les teneurs en agent actif soluble/dispersible dans l’huile, c’est-à-dire le rétinol et la N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (composé 20) à T0, tandis que les secondes demi-parties ont été stockées sous 45 °C pendant deux mois. À T2M, les secondes demi-parties ont été soumises à un essai concernant les teneurs en rétinol et en N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (composé 20).
Après l’analyse par CLHP, les données exactes de la teneur en rétinol ont finalement été obtenues, comme le montre le Tableau 8 ci-dessous.
Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 EC.1 EC.3 EC. 4
Rétinol/T0 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
Rétinol/T2M 45oC 0,10 0,09 0,09 0,05 0,03 0,02
Perte de rétinol par rapport à T0 0 % 10 % 10 % 50 % 70 % 80 %
N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (Composé 20)/T0 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50
N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (Composé 20)/T2M 45oC 0,46 0,45 0,45 0,41 0,22 0,19
Perte de N-[(2-thioxo-1,2-
dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (Composé 20) par rapport à T0		 8 % 10 % 10 % 18 % 56 % 62 %
En comparant EX. 3 et EC. 1, on peut voir que EX.3 a été formé avec une émulsion spéciale comprenant des particules hydrophobes et des composés stabilisants. Les résultats ont montré qu’une telle émulsion spécifique protégeait vraiment l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile, c’est-à-dire le rétinol en phase huileuse. La stabilité du rétinol dans Ex.3 était meilleure que celle d'EC.1.
De même, EC.3 représentait le cas de l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile, c’est-à-dire le rétinol et la N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (composé 20) dans un système d’émulsion classique, EC.4 représentait le cas de l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile, c’est-à-dire le rétinol et la N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyle]glycine (composé 20) en biphase eau-huile (avec les particules amphiphiles ajoutées). les Ex.1 à 3 selon la présente invention ont montré une stabilité étonnamment améliorée compte tenu de l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile, c’est-à-dire le rétinol et/ou la N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine (composé 20) par rapport aux exemples comparatifs.
Toutes les publications, tous les brevets et toutes les demandes de brevet cités dans la présente spécification sont ici incorporés en référence, et à toutes fins utiles, comme si chaque publication, brevet ou demande de brevet était spécifiquement et individuellement indiqué comme étant incorporé en référence. En cas d'incohérences, la présente divulgation prévaudra.

Claims (10)

  1. Composition biphasique comprenant :
    A) une phase aqueuse continue comprenant un composant a) : un composé thiopyridine de formule (I) ou (I’), ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;

    Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
    -R 1 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire enC1-C10ou ramifié en C3-C10facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
    i) -O-R3
    ii) -S-R3 ;
    -R 2 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C12ou ramifié en C3-C12ou cyclique en C3-C8, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
    i) -O-R3
    ii) -S-R3
    iii) -C(O)-O-R3;
    iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
    c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
    -R 3 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
    B) une phase huileuse comprenant au moins un agent actif soluble/dispersible dans l’huile ; et
    C) des particules hydrophobes mises à adhérer à la surface de la phase huileuse.
  2. Composition biphasique selon la revendication 1, dans laquelle :
    - R 1 de formule (I) et (I') représente un atome d'hydrogène,
    ou
    - R 1 de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle, en particulier ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.
  3. Composition biphasique selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle :
    - R 2 de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle linéaire (en C1-C10) ou ramifié (en C3-C10), notamment un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou ramifié (en C3-C6), tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis à la revendication 1, préférentiellement ledit groupe alkyle étant substitué par un ou deux groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou deux groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) tel que carboxy.
  4. Composition biphasique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle :
    - R 3 de formule (I) et (I') représente un atome d'hydrogène ;
    ou
    - R 3 de formule (I) et (I') représente un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10; en particulier un groupe alkyle linéaire (en C1-C6) ou un groupe alkyle ramifié (en C3-C6), préférentiellement un groupe alkyle (en C1-C4) tel qu'un groupe méthyle.
  5. Composition biphasique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle :
    - R 1 de formule (I) et (I') représente un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
    i) -O-R3
    ii) -S-R3;
    préférentiellement facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i)
    - R 2 de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8tel qu’en C5-6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
    i) -O-R3
    ii) -SR-3
    iii) -C(O)-O-R3;
    iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que méthoxy ;
    préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), préférentiellement iii) tel que carboxy
    - R 3 de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6;
    préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
    ont les significations suivantes :
    - R1de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférentiellement non substitué ;
    - R2de formule (I) et (I’) représente un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8tel qu’en C5-C6, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
    i) -O-R3
    iii) -C(O)-O-R3;
    iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4;
    - R3de formule (I) et (I') représente un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
  6. Composition biphasique selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) choisi dans le groupe consistant en les composés 1 à 24 ci-dessous et leur tautomère ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange, particulièrement les composés 1, 2, 4, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ou 21, plus particulièrement 1, 9, 16, 18, 19, 20 ou 21, préférentiellement 18, 19, 20 ou 21, plus préférentiellement 20 :




  7. Composition biphasique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile est choisi dans le groupe consistant en rétinoïdes, vitamine D, vitamine E, vitamine K, phényléthyl résorcinol ou son dérivé, tel qu’un ester ou une modification hydrophobe de celui-ci, et leurs mélanges, plus préférentiellement l’agent actif soluble/dispersible dans l’huile est choisi dans le groupe consistant en les rétinoïdes.
  8. Composition biphasique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle les particules hydrophobes C) sont choisies dans le groupe consistant en amidons, talcs, poudres de résine de silicone, particules de silicone hémisphériques creuses, celluloses hydrophobes et leurs dérivés, silices hydrophobes, poudres de polyamide, pigments hydrophobes ou leur mélange ; préférentiellement choisis dans le groupe consistant en amidons, celluloses hydrophobes et leurs dérivés, silices hydrophobes, ou leurs mélanges ; plus préférentiellement, choisis parmi éthylcellulose, diméthylsilylate de silice, ou leur mélange.
  9. Utilisation de la composition biphasique selon l’une quelconque des revendications précédentes de soin des matières kératineuses.
  10. Processus de soin des matières kératineuses, comprenant l’application de la composition biphasique selon l’une quelconque des revendications 1 à 8 sur les matières kératineuses.
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