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FR3144509A1 - Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique dans une teneur particulière, au moins un colorant direct acide, et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière - Google Patents

Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique dans une teneur particulière, au moins un colorant direct acide, et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière Download PDF

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FR3144509A1
FR3144509A1 FR2214670A FR2214670A FR3144509A1 FR 3144509 A1 FR3144509 A1 FR 3144509A1 FR 2214670 A FR2214670 A FR 2214670A FR 2214670 A FR2214670 A FR 2214670A FR 3144509 A1 FR3144509 A1 FR 3144509A1
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acid
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carbon atoms
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alkyl
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Samira Rharbi
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Abstract

La présente invention porte sur une composition cosmétique comprenant : a) au moins 0,05% en poids d’au moins un composé choisi parmi l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, ses sels, ses solvates, les solvates de ses sels et leurs mélanges par rapport au poids total de la composition ;b) au moins un colorant direct acide ;c) au moins un corps gras non siliconé, la teneur totale en corps gras non siliconé étant supérieure ou égale à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.

Description

Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique dans une teneur particulière, au moins un colorant direct acide, et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière
La présente invention concerne une composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique dans une teneur particulière, au moins un colorant direct acide et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière.
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux, et en particulier à masquer leurs cheveux blancs.
On connaît deux grands modes de coloration des fibres kératiniques humaines, et en particulier des cheveux.
Un de ces deux modes est la coloration d’oxydation ou permanente. Ce mode de coloration met en œuvre un ou plusieurs précurseurs de colorants d'oxydation, habituellement une ou plusieurs bases d’oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs.
En général, des bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou para-phénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, permettent d’accéder à des espèces colorées.
Bien souvent, on fait varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à un ou plusieurs coupleurs, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Ce type de coloration permet également l’obtention de colorations permanentes, mais l’utilisation d’agents oxydants peut entraîner une dégradation des fibres kératiniques.
Le deuxième mode de coloration, appelé coloration directe ou semi-permanente, comprend l’application de colorants directs qui sont des molécules ayant une affinité pour les fibres et colorantes même en l’absence d’agent oxydant ajouté dans les compositions les contenant. Étant donnée la nature des molécules employées, celles-ci restent plutôt en surface de la fibre et pénètrent relativement peu à l’intérieur de la fibre, comparées aux petites molécules de précurseurs de colorants d’oxydation.
Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. Les espèces chimiques mises en œuvre peuvent être non ioniques, anioniques (colorants acides) ou cationiques (colorants basiques). Les colorants directs peuvent également être des colorants naturels.
La coloration des cheveux à partir de colorants directs naturels est connu depuis l’antiquité.
Les compositions contenant un ou plusieurs colorants directs naturels sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l’obtention de la coloration désirée, puis rincées.
Cependant, les colorations qui en résultent sont des colorations qui peuvent être particulièrement chromatiques mais temporaires ou semi-permanentes car leurs désorptions de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de leur manque de puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages. En outre, ces compositions nécessitent des temps de pose relativement longs. Ils peuvent varier de plusieurs dizaines de minutes à plusieurs heures (une nuit) selon l’intensité recherchée, sans pouvoir en maîtriser le résultat. Le résultat varie en fonction des fibres à colorer et de la nature du ou des colorants naturel(s) utilisé(s).
Ainsi, il existe un réel besoin de mettre à disposition une composition de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, ne présentant pas les inconvénients mentionnés ci-avant, c’est-à-dire qui soit capable de conduire à une bonne montée, intensité et chromaticité de la couleur, tout en ayant une faible sélectivité et une bonne ténacité et qui soit capable de conduire à de bonnes performances tinctoriales, même après une période de stockage, tout en ayant de bonnes qualités d’usage.
La présente invention a donc pour objet une composition comprenant :
a) au moins 0,05% en poids d’au moins un composé choisi parmi l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, ses sels, ses solvates, les solvates de ses sels et leurs mélanges par rapport au poids total de la composition ;
b) au moins un colorant direct acide ;
c) au moins un corps gras non siliconé, la teneur totale en corps gras non siliconé étant supérieure ou égale à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention est une composition de coloration des fibres kératiniques, notamment des cheveux.
La composition selon l’invention permet notamment de conduire à des colorations chromatiques, puissantes, intenses et peu sélectives, c’est-à-dire à des colorations qui sont homogènes le long de la fibre. Elle permet aussi d’atteindre différentes nuances dans une très large palette de couleurs. En outre, elle permet une bonne montée et une bonne ténacité de la couleur.
Par ailleurs, la composition selon l’invention présente de bonnes qualités d’usage, notamment une texture crémeuse et une répartition facile et homogène sur l’ensemble de la chevelure. La composition selon l’invention présente une bonne stabilité dans le temps, notamment une faible évolution, voire pas d’évolution de sa viscosité et/ou de son pH lors du stockage.
L’expression «au moins un» signifie un ou plusieurs.
À moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».
Au sens de la présente invention, on entend par « cheveux », les cheveux de la tête. Ce terme ne correspond pas aux poils, aux sourcils, ou aux cils.
L’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique
Comme indiqué ci-dessus, la composition selon l’invention comprend au moins 0,05% en poids d’au moins un composé choisi parmi l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, ses sels, ses solvates, les solvates de ses sels et leurs mélanges par rapport au poids total de la composition.
Les sels sont notamment des sels de métaux alcalins, alcalino-terreux, d’ammonium et d’ammonium substitués.
Parmi les sels de ces composés, on préfère les sels de métaux alcalins, et notamment les sels de sodium ou de potassium.
La composition selon l’invention comprend de préférence du tétrasodium glutamate diacétate (GLDA). On utilisera par exemple le Dissolvine GL38 ou 45S de Akzo Nobel.
De préférence, le ou les composés choisis parmi l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, ses sels, ses solvates, les solvates de ses sels et leurs mélanges, sont choisis parmi les sels de métaux alcalins, plus préférentiellement parmi le tétrasodium glutamate diacétate.
Avantageusement, la teneur totale en composés choisis parmi l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, ses sels, ses solvates, les solvates de ses sels et leurs mélanges varie de 0,05 à 15% en poids, de préférence de 0,05 à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 8% en poids, mieux de 0,05 à 5% en poids, encore mieux de 0,075 à 2% en poids, voire de 0,1 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur totale en tétrasodium glutamate diacétate (GLDA) varie de 0,05 à 15% en poids, de préférence de 0,05 à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 8% en poids, mieux de 0,05 à 5% en poids, encore mieux de 0,075 à 2% en poids, voire de 0,1 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
Colorant direct acide
Comme indiqué ci-avant, la composition selon l’invention comprend au moins un colorant direct acide.
Par «colorant direct», on entend des espèces colorées. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.
Le ou les colorants directs acides utilisables selon l’invention sont choisis parmi les colorants directs acides naturels, les colorants directs acides synthétiques, et leurs mélanges.
Au sens de la présente invention, on entend par « colorants directs acides » les colorants directs anioniques, communément appelés ainsi pour leur affinité avec les substances alcalines.
Par colorants directs anioniques, on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium.
Les colorants anioniques (acides) peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les colorants indigoïdes acides et les colorants naturels acides.
Selon l’invention, le ou les colorants directs anioniques peuvent être choisis, seuls ou en mélange, parmi les colorants directs anioniques de formules (A-II), (A-II’), (A-III), (A-III’), (A-IV), (A-IV’), (A-V), (A-V’), (A-VI), (A-VII), (A-VIII) et (A-IX) suivantes :
a) les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (A-II) ou (A-II’) :
(A-II)
(A-II’),
formules (A-II) et (A-II’) dans lesquelles :
* R7, R8, R9, R10, R’7, R’8, R’9et R’10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+et iv) alkoxy avec M+tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
- cycloalkyle ; notamment cyclohexyle,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ ou phénylamino;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment ;
* W représente une liaison sigma s, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) –NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Raet Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Raet Rbforment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Raet Rbforment ensemble un cyclohexyle ;
étant entendu que les formules (A-II) et (A-II’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate (O)CO--, M+sur un des cycles A, A’, B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
À titre d’exemple de colorants de formule (A-II), on peut citer : Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (A-II’) on peut citer : Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38 ;
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (A-III) et (A-III’) :

(A-III)
(A-III’),
formules (A-III) et (A-III’) dans lesquelles :
* R11, R12et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+avec M+tel que défini précédemment ;
* R14représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+avec M+tel que défini précédemment ;
* R15représente un atome d’hydrogène ;
* R16représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alors R15avec R16forment ensemble une double liaison ;
* R17et R18, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
* R19et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
* R’16, R’19et R’20, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
* R21représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
* Raet Rb, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Rareprésente un atome d’hydrogène et Rbreprésente un groupement aryle ;
* Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
*représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (A-III) et (A-III’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
À titre d’exemple de colorants de formule (A-III) on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule (A-III’) on peut citer : Acid Yellow 17 ;
c) les colorants anthraquinones de formule (A-IV) et (A-IV’) :
(A-IV),
(A-IV’)
formules (A-IV) et (A-IV') dans lesquelles :
* R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment ;
* Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29avec R28et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloalkyle ; notamment cyclohexyle ;
* Z, représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR’28R’29avec R’28et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28et R29tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (A-IV) et (A-IV’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium ;
À titre d’exemple de colorants de formule (A-IV) on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2 ;
et à titre d’exemple de colorants de formule (A-IV’) on peut citer : Acid Black 48 ;
d) les colorants nitrés de formule (A-V), et (A-V’) :
(A-V)
(A-V’)
formules (A-V) et (A-V’) dans lesquelles :
* R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° ; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ;
particulièrement R30, R31et R32représentent un atome d’hydrogène ;
* Rcet Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
* W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement –NH– ;
* ALK représente un groupement alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C1-C6 ; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2- ;
* n vaut 1 ou 2 ;
* p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
* q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
* u vaut 0 ou 1 ;
* lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
* lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical –SO2– ;
* M’ représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
*présent ou absent représente un groupement benzo,
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30tel que défini précédemment ;
étant entendu que les formules (A-V) et (A-V’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium ;
À titre d’exemple de colorants de formule (A-V) on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d’exemple de colorants de formule (A-V’) on peut citer : Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-b-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ;
e) les colorants triarylméthane de formule (A-VI) :
(A-VI)
formule (A-VI) dans laquelle :
* R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+avec M+et m tels que définis précédemment ;
* R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- (di)(alkyl)amino ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment ;
particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O-; préférentiellement sulfonate.
À titre d’exemple de colorants de formule (A-VI), on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50 ;
f) les colorants dérivés du xanthène de formule (A-VII) :
(A-VII)
formule (A-VII) dans laquelle :
* R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
* R49, R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment ;
particulièrement R53, R54, R55et R48représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
* G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NReavec Retel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
* L représente un alcoolate O-, M+; un thioalcoolate S-, M+ou un groupement NRf, avec Rfreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+tel que défini précédemment ; M+est particulièrement du sodium ou du potassium ;
* L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rfet Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou un groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+avec m et M+tels que défini précédemment ;
* Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
* M+est tel que défini précédemment.
À titre d’exemple de colorants de formule (A-VII), on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;
g) les colorants dérivés d’indole de formule (A-VIII) :
(A-VIII),
formule (A-VIII) dans laquelle :
* R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment ;
* G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NReavec Retel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
* Riet Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (A-VIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium ;
À titre d’exemple de colorants de formule (A-VIII), on peut citer : Acid Blue 74.
h) les colorants dérivés de quinoléine de formule (A-IX) :
(A-IX),
formule (A-IX) dans laquelle :
* R61représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle ;
* R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
* ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (A-IX) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+préférentiellement sulfonate de sodium.
À titre d’exemple de colorants de formule (A-IX) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Plus particulièrement, la composition de coloration comprend un ou plusieurs colorants directs anioniques choisis, seuls ou en mélange, parmi les colorants directs anioniques suivants :
(C.I. 45380) Acid Red 87 (A-VII)
(C.l. 10316) Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique (A-V’)
(C.l. 10383) Acid Orange 3 (A-V)
(C.l. 13015) Acid Yellow 9 / Food Yellow 2 (A-II)
(C.l. 14780) / Direct Red 45 / Food Red 13 (A-II)
(C.l. 13711) Acid Black 52 (A-II)
(C.l. 13065) Acid Yellow 36 (A-II)
(C.l. 14700) Sel de sodium de l’acide 1-hydroxy-2-(2',4'-xylyl-5-sufonatoazo)-naphtalène-4-sulfonique / Food Red 1 (A-II)
(C.l. 14720) Acid Red 14 / Food Red 3 / Mordant Blue 79 (A-II)
(C. l. 14805) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3-[(2-métoxy-5-. nitrophényl)diaza]-6-(phénylamino)naphtalène-2-sulfonique / Acid Brown 4 (A-II)
(C.l. 15510) Acid Orange 7 / Pigment Orange 17 / Solvent Orange 49 (A-II)
(C.l. 15985) Food Yellow 3 / Pigment Yellow 104 (A-II)
(C.l. 16185) Acid Red 27 / Food Red 9 (A-II)
(C.l. 16230) Acid Orange 10 / Food Orange 4 (A-II)
(C.l. 16250) Acid Red 44 (A-II)
(C.l. 17200) Acid Red 33 / Food Red 12 (A-II)
(C.l. 15685) Acid Red 184 (A-II)
(C.l. 19125) Acid Violet 3 (A-II)
(C.I. 18055) Sel de sodium de l’acide 1-hydroxy-2-(4’-acétamido phénylazo)-8-acétamido-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Violet 7 / Food Red 11 (A-II)
(C.l. 18130) Acid Red 135 (A-II)
(C.l. 19130) Acid Yellow 27(A-III)
(C.l. 19140) Acid Yellow 23 / Food Yellow 4 (A-III)
(C.l. 20170) 4'-(sulfonato-2'',4''-diméthyl)-bis-(2,6-phénylazo)-1,3-dihydroxy benzène / Acid Orange 24 (A-II)
(C.l. 20470) Sel de sodium de l’acide 1-amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Black 1 (A-II)
(C.l. 23266) (4-((4-méthylphényl) sulfonyloxy)-phénylazo)2,2'-diméthyl-4-((2-hydroxy-5,8-disulfonato)naphtylazo)biphényle / Acid Red 111 (A-II’)
(C.l. 27755) Food Black 2 (A-II)
(C.l. 25440) 1-(4'-sulfonatophénylazo)-4-((2"-hydroxy-3"-acétylamino-6",8"-disulfonato)naphtylazo)-6-sulfonatonaphtalène (sel tétrasodique) / Food Black 1 (A-II)
(C.I. 42090) Acid Blue 9 (A-VI)
(C.I. 60730) Acid Violet 43 (A-IV)
(C.I. 61570) Acid Green 25 (A-IV)
(C.I. 62045) Sel de sodium de l’acide 1-amino-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone 2-sulfonique / Acid Blue 62 (A-IV)
(C.I. 62105) Acid Blue 78 (A-IV)
(C.I. 14710) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3((2-méthoxy phényl)-azo)-1-naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (A-II)
Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique (V’)
Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique (A-V’)
Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène
Sulfonique (A-V’)
(C.I. 42640) Acid Violet 49 (A-VI)
(C.I. 42080) Acid Blue 7 (A-VI)
(C.I. 58005) Sel de sodium du 1,2-dihydroxy-3-sulfo-anthraquinone / Mordant Red 3 (A-IV)
(C.I. 62055) Sel de sodium de l’acide 1-amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-4-(phénylamino) 2-anthracène sulfonique / Acid Blue 25 (A-IV)
(C.I. 14710) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3-((2-méthoxyphényl)-azo)-1-naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (A-II)
La plupart de ces colorants sont décrits en particulier dans le Color Index publié par The Society of Dyers and Colorists, P.O. Box 244, Perkin House, 82 Grattan Road, Bradford, Yorkshire, BD1 2JBN England.
Les colorants anioniques plus particulièrement préférés sont les colorants désignés dans le Color Index sous le code C.I. 58005 (sel monosodique de l'acide 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonique), C.I. 60730 (sel monosodique de l'acide 2-[(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthracényl)-amino]-5-méthyl-benzène sulf-onique), C.I. 15510 (sel monosodique de l'acide 4-[(2-hydroxy-1-naphtalényl)-azo]-benzène sulfonique), C.I. 15985 (sel disodique de l'acide 6-hydroxy-5-[(4-sulfophényl)-azo]-2-naphtalène sulfonique), C.I. 17200 (sel disodique de l'acide 5-amino-4-hydroxy-3-(phénylazo)-2,7-naphtalène disulfonique), C.I. 20470 (sel disodique de l'acide 1-amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-3,6-naphtalène disulfonique), C.I. 42090 (sel disodique du N-éthyl-N-[4-[[4-[éthyl[3-sulfophényl)-méthyl]-amino]-phényl](2-sulfophényl)-méthylène]-2,5-cyclohexadien-1-ylidène]-3-sulfobenzenemethanaminium hydroxyde, sel interne), C.I. 61570 ( sel disodique de l'acide 2,2'-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1,4-anthracènediyl)-diimino]-bis-[5-méthyl]-benzène sulfonique.
On peut également utiliser des composés correspondant aux formes mésomères, tautomères, des structures (A-II) à (A-IX).
Parmi les colorants directs naturels qui peuvent être utilisés selon l’invention, on peut mentionner l’acide hennotannique, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine et l’orcéine. Les extraits ou les décoctions contenant ces colorants naturels et en particulier les cataplasmes ou les extraits à base de henné peuvent également être utilisés.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les colorant(s) direct(s) acide(s) sont choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants directs azoïques acides, les colorants directs aziniques acides, les colorants directs triarylméthaniques acides, les colorants directs indoaminiques acides, les colorants directs anthraquinoniques acides, les colorants directs indigoïdes acides, les colorants directs naturels acides, et leurs mélanges.
Avantageusement, la teneur totale du ou des colorant(s) direct(s) acide(s) va de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 15 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 10% en poids, mieux de 0,05 à 5% en poids, encore mieux, de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Corps gras non siliconé
Comme indiqué ci-dessus, la composition selon l’invention comprend au moins un corps gras non siliconé, la teneur totale en corps gras non siliconé étant supérieure ou égale à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Par « corps gras », on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à 25°C et à pression atmosphérique (1,013.105Pa) (solubilité inférieure à 5% en poids, et de préférence inférieure à 1% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids). Les corps gras présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone et/ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l’éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Les corps gras non siliconé utilisables dans la présente invention ne sont ni (poly)oxyalkylénés ni (poly)glycérolés.
On entend par « corps gras non siliconé » un corps gras ne contenant pas de liaisons Si-O et par « corps gras siliconé » un corps gras contenant au moins une liaison Si-O.
De préférence, le ou les corps gras non siliconés selon l’invention sont différents des acides gras.
Les corps gras non siliconés utiles selon l’invention peuvent être des corps gras non siliconés liquides (ou huiles) et/ou des corps gras non siliconés solides. On entend par corps gras liquide, un corps gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C et à pression atmosphérique (1,013.105Pa) et on entend par corps gras solide, un corps gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C à pression atmosphérique (1,013.105Pa).
Au sens de la présente invention, le point de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé en analyse thermique (analyse calorimétrique différentielle ou DSC) telle que décrite dans la norme ISO 11357-3 ; 1999. Le point de fusion peut être mesuré à l’aide d’un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination « MDSC 2920 » par la société TA Instruments. Dans la présente demande, tous les points de fusion sont déterminés à pression atmosphérique (1,013.105Pa).
Plus particulièrement, le ou les corps gras liquides peuvent être choisis parmi les hydrocarbures liquides en C6à C16, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles non siliconées d’origine animale, les huiles de type triglycéride d’origine végétale ou synthétique, les huiles fluorées, les alcools gras liquides, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides et leurs mélanges.
Il est rappelé que les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 40, mieux de 8 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
En ce qui concerne les hydrocarbures liquides en C6à C16, ces derniers peuvent être linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques, et de préférence sont choisis parmi les alcanes. À titre d’exemple, on peut citer l’hexane, le cyclohexane, l’undécane, le dodécane, l’isododécane, le tridécane, les isoparaffines comme l’isohexadécane, l’isodécane, et leurs mélanges.
Les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone peuvent être linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique, et sont choisis de préférence parmi les huiles de paraffine ou de vaseline (ou huile minérale), les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®, et leurs mélanges.
À titre d’huiles hydrocarbonées d'origine animale, on peut citer le perhydrosqualène.
Les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique sont choisies de préférence parmi les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité, et leurs mélanges.
En ce qui concerne les huiles fluorées, celles-ci peuvent être choisies parmi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de « FLUTEC® PC1 » et « FLUTEC® PC3 » par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de « PF 5050® » et « PF 5060® » par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination « FORALKYL® » par la Société Atochem ; le nonafluoro-méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination « PF 5052® » par la Société 3M.
Les alcools gras liquides convenant à la mise en œuvre de l’invention sont plus particulièrement choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence insaturés ou ramifiés comportant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. Ces alcools gras ne sont ni oxyalkylénés, ni glycérolés. On peut citer par exemple l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, l’alcool linolénique, l’alcool ricinoléique, l’alcool undécylénique ou l’alcool linoléique, et leurs mélanges. De préférence, on utilisera l’alcool oléique.
En ce qui concerne les esters liquides d’acide gras et/ou d’alcools gras, différents des triglycérides mentionnés auparavant, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1 à C26 ou ramifiés en C3 à C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1 à C26 ou ramifiés en C3 à C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 6, plus avantageusement supérieur ou égal à 10.
De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moins de l’alcool ou de l’acide est ramifié.
Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate d’isostéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, tel que le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le palmitate de 2-octyldécyle ; les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle de 2-octyldodécyle ; le stéarate d'isobutyle ; le laurate de 2-hexyldécyle, et leurs mélanges.
De préférence parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on utilisera les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d’isodécyle, le néopentanoate d’isostéaryle, et leurs mélanges.
On peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4 à C22 et d'alcools en C1 à C22 et les esters d'acides mono-, di-, ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxy en C2 à C26.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; le trilactate de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; les distéarates de polyéthylène glycol, et leurs mélanges.
La composition peut également comprendre, à titre d’ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6 à C30, de préférence en C12 à C22. Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides différents de polysaccharides anioniques décrits précédemment.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6 à C30, de préférence en C12 à C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonate, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose, et leurs mélanges.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un ester liquide de monoacide et de monoalcool.
Selon un mode de réalisation, les corps gras non siliconés utiles selon l’invention sont choisis parmi les corps gras liquides, de préférence parmi les hydrocarbures liquides en C6à C16, les huiles végétales, les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les alcools gras liquides, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides et leurs mélanges.
Les corps gras solides présentent de préférence une viscosité supérieure à 2 Pa.s, mesurée à 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s-1.
Le ou les corps gras solides sont de préférence choisis parmi les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, les cires, les céramides et leurs mélanges.
Par « alcool gras », on entend un alcool aliphatique à longue chaîne comprenant de 6 à 40 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone et comprenant au moins un groupe hydroxyle OH. Ces alcools gras ne sont ni oxyalkylénés, ni glycérolés.
Les alcools gras solides peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 40 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone. De préférence, les alcools gras solides sont de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle linéaire, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, préférentiellement de10 à 30 atomes de carbone, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les (mono)alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence linéaires et saturés, comportant de 8 à 40 atomes de carbone, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange : l’alcool myristique ou myristylique (ou 1-tétradécanol) ; l’alcool cétylique (ou 1-hexadécanol) ; l’alcool stéarylique (ou 1-octadécanol) ; l’alcool arachidylique (ou 1-eicosanol) ; l’alcool béhenylique (ou 1-docosanol) ; l’alcool lignocérylique (ou 1-tetracosanol) ; l’alcool cérylique (ou 1-hexacosanol) ; l’alcool montanylique (ou 1-octacosanol) ; l’alcool myricylique (ou 1-triacontanol).
Préférentiellement, l’alcool gras solide est choisi parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool béhenylique, l’alcool myristique, l’alcool arachydique et leurs mélanges, tels que l’alcool cétylstéarylique ou cétéarylique.
De manière particulièrement préférée, l’alcool gras solide est choisi parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, leurs mélanges, tels que l’alcool cétylstéarylique ou cétéarylique.
Les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les esters issus d’acide gras carboxylique en C9-C26 et/ou d’alcool gras en C9-C26.
De préférence, ces esters gras solides sont des esters d’acide carboxylique saturé, linéaire ou ramifié, comportant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone, et de monoalcool saturé, linéaire ou ramifié, comportant au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone. Les acides carboxyliques saturés peuvent être éventuellement hydroxylés, et sont de préférence des monoacides carboxyliques.
On peut également utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxylés en C2-C26.
On peut notamment citer le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate de décyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate d'octyle, le stéarate de myristyle, le stéarate de cétyle, le stéarate de stéaryle, le pélargonate d'octyle, le myristate de cétyle, le myristate de myristyle, le myristate de stéaryle, le sébaçate de diéthyle, le sébaçate de diisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle, l'adipate de dioctyle, le maléate de dioctyle, le palmitate d'octyle, le palmitate de myristyle, le palmitate de cétyle, le palmitate de stéaryle, et leurs mélanges.
De préférence, les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras solides sont choisis parmi les palmitates d'alkyle en C9-C26, notamment les palmitates de myristyle, de cétyle, de stéaryle ; les myristates d'alkyle en C9-C26 tels que le myristate de cétyle, le myristate de stéaryle et le myristate de myristyle ; les stéarates d'alkyle en C9-C26, notamment les stéarates de myristyle, de cétyle et de stéaryle ; et leurs mélanges.
Une cire, au sens de la présente invention, est un composé lipophile, solide à 25°C et pression atmosphérique, à changement d'état solide/liquide réversible, ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C et pouvant aller jusqu'à 200°C, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope. D'une manière générale, la taille des cristaux de la cire est telle que les cristaux diffractent et/ou diffusent la lumière, conférant à la composition qui les comprend un aspect trouble plus ou moins opaque. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire, détectable microscopiquement et macroscopiquement (opalescence).
En particulier, les cires convenant à l’invention peuvent être choisies parmi les cires d’origine animale, végétale, minérale, les cires synthétiques non siliconées et leurs mélanges.
On peut notamment citer les cires hydrocarbonées, comme la cire d’abeille, notamment d’origine biologique, la cire de lanoline, et les cires d'insectes de Chine; la cire de son de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d’Ouricury, la cire d’Alfa, la cire de Berry, la cire de Shellac, la cire du Japon et la cire de sumac; la cire de Montan, les cires d’orange et de citron, les cires microcristallines, les paraffines et l'ozokérite; les cires de polyéthylène, les cires obtenues par la synthèse de Fisher-Tropsch et les copolymères cireux, ainsi que leurs esters.
On peut citer en outre les cires microcristallines en C20 à C60, telles que la Microwax HW.
On peut également citer la cire de polyéthylène PM 500 commercialisée sous la référence Permalen 50-L polyéthylène.
On peut aussi citer les cires obtenues par hydrogénation catalytique d’huiles animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées, en C8 à C32. Parmi celles-ci, on peut notamment citer l’huile de jojoba isomérisée, telle que l’huile de jojoba partiellement hydrogénée isomérisée trans, notamment celle fabriquée ou commercialisée par la société Desert Whale sous la référence commerciale Iso-Jojoba-50®, l’huile de tournesol hydrogénée, l’huile de ricin hydrogénée, l’huile de coprah hydrogénée, l’huile de lanoline hydrogénée, et le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane), notamment celui vendu sous la dénomination de Hest 2T-4S® par la société HETERENE.
On peut également utiliser les cires obtenues par hydrogénation d’huile de ricin estérifiée avec l’alcool cétylique, telles que celles vendues sous les dénominations de Phytowax ricin 16L64® et 22L73® par la société SOPHIM.
Comme cire, on peut encore utiliser un (hydroxystéaryloxy)stéarate d’alkyle en C20 à C40 (le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange. Une telle cire est notamment vendue sous les dénominations « Kester Wax K 82 P® », « Hydroxypolyester K 82 P® » et « Kester Wax K 80 P® » par la société KOSTER KEUNEN.
Il est également possible d’utiliser des microcires dans les compositions de l’invention ; on peut citer notamment les microcires de carnauba, telles que celle commercialisée sous la dénomination MicroCare 350® par la société MICRO POWDERS, les microcires de cire synthétique, telles que celle commercialisée sous la dénomination MicroEase 114S® par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d’un mélange de cire de carnauba et de cire de polyéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micro Care 300® et 310® par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d’un mélange de cire de carnauba et de cire synthétique, telles que celle commercialisée sous la dénomination Micro Care 325® par la société MICRO POWDERS, les microcires de polyéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micropoly 200®, 220®, 220L® et 250S® par la société MICRO POWDERS et les microcires de polytétrafluoroéthylène, telles que celles commercialisées sous les dénominations de Microslip 519® et 519 L® par la société MICRO POWDERS.
Les cires sont de préférence choisies parmi les cires minérales comme la cire de paraffine, de vaseline, de lignite ou l'ozokérite; les cires végétales comme le beurre de cacao ou les cires de fibres de liège ou de canne à sucre, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée, la cire d'Ouricoury, la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'Alfa, ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France); les cires d’origine animale comme les cires d'abeilles ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina), le spermaceti, la cire de lanoline et les dérivés de lanoline; les cires microcristallines ; et leurs mélanges.
Les céramides ou analogues de céramides tels que les glycocéramides, susceptibles d'être utilisés dans les compositions selon l’invention, sont connus ; on peut citer en particulier les céramides des classes I, II, III et V selon la classification de DAWNING.
Les céramides ou leurs analogues susceptibles d’être employés répondent de préférence à la formule suivante : R3CH(OH)CH(CH2OR2)(NHCOR1), dans laquelle :
R1désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30;
R2désigne un atome d'hydrogène, un groupe (glycosyle)n, un groupe (galactosyle)m ou un groupe sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ;
R3désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C14; étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30.
Les céramides plus particulièrement préférés sont les composés pour lesquels R1désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22; R2désigne un atome d'hydrogène et R3désigne un groupe linéaire saturé en C15.
Préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels R1désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C14-C30; R2désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle; et R3désigne un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3.
On peut également utiliser les composés pour lesquels R1désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C12-C22; R2désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R3désigne un radical hydrocarboné en C12-C22, saturé ou insaturé et de préférence un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3.
Comme composés particulièrement préférés, on peut citer également le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-oléoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1,3-diol ; le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1,3-diol, la N-linoléoyldihydrosphingosine, la N-oléoyldihydrosphingosine, la N-palmitoyldihydrosphingosine, la N-stéaroyldihydrosphingosine, et la N-béhénoyldihydrosphingosine, le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine, le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique et le bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide; et leurs mélanges. De préférence, on utilisera la N-oléoyldihydrosphingosine.
Les corps gras solides sont, de préférence, choisis parmi les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, et leurs mélanges, préférentiellement parmi les alcools gras solides, en particulier parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leurs mélanges tels que l’alcool cétylstéarylique ou cétéarylique.
On peut également utiliser des beurres.
Par « beurre » (également appelé « corps gras pâteux ») au sens de la présente invention, on entend un composé gras lipophile à changement d’état solide/liquide réversible et comportant à la température de 25 °C et à pression atmosphérique (760 mm Hg) une fraction liquide et une fraction solide. De préférence, le ou les beurres selon l’invention présentent une température de début de fusion supérieure à 25°C et une température de fin de fusion inférieure à 60°C.
De préférence, le ou les beurres particuliers sont d’origine végétale tels que ceux décrits dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (« Fats and Fatty Oils», A. Thomas, Published Online : 15 JUN 2000, DOI: 10.1002/14356007.a10_173, point 13.2.2.2. Shea Butter, Borneo Tallow, and Related Fats (Vegetable Butters)).
On peut citer plus particulièrement le beurre de karité, le beurre de Karité Nilotica (Butyrospermum parkii), le beurre de Galam, (Butyrospermum parkii), le beurre ou graisse de Bornéo ou tengkawang tallow) (Shorea stenoptera), beurre de Shorea, beurre d’Illipé , beurre de Madhuca ou Bassia Madhuca longifolia, beurre de mowrah (Madhuca Latifolia), beurre de Katiau (Madhuca mottleyana), le beurre de Phulwara (M. butyracea), le beurre de mangue (Mangifera indica), le beurre de Murumuru (Astrocaryum murumuru), le beurre de Kokum (Garcinia Indica), le beurre d’Ucuuba (Virola sebifera), le beurre de Tucuma, le beurre de Painya (Kpangnan) (Pentadesma butyracea), le beurre de café (Coffea arabica), le beurre d’abricot (Prunus Armeniaca), le beurre de Macadamia (Macadamia Ternifolia), le beurre de pépin de raisin (Vitis vinifera), le beurre d’avocat (Persea gratissima), le beurre d’olives (Olea europaea), le beurre d’amande douce (Prunus amygdalus dulcis) et le beurre de cacao le beurre de tournesol.
Le beurre de karité constitue un exemple de beurre préféré.
De manière connue, le beurre de karité est extrait des fruits (aussi appelés « amandes » ou « noix ») de l’arbre Butyrospemim Parkii. Chaque fruit contient entre 45 et 55% de matière grasse que l’on extrait et que l’on raffine généralement.
Avantageusement, le ou les corps gras non siliconés sont choisis parmi les corps gras solides, les corps gras liquides et leurs mélanges, de préférence choisi parmi les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, plus préférentiellement parmi les alcools gras solides, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone et leurs mélanges, tels que choisis parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, et leurs mélanges, tels que l’alcool cétylstéarylique, l’alcool cétéarylique, et leur mélange, les huiles de paraffine ou de vaseline (ou huile minérale), le polyisobutène hydrogéné, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les corps gras non siliconés sont choisis parmi les corps gras solides, de préférence parmi les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras et leurs mélanges, préférentiellement parmi les alcools gras solides et leurs mélanges.
Avantageusement, la teneur totale du ou des corps gras non siliconés va de 2 à 35% en poids, de préférence de 2 à 30% en poids, plus préférentiellement de 3 à 20% en poids, mieux de 3 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la teneur totale du ou des corps gras non siliconés choisis parmi les corps gras solides va de 2 à 35% en poids, de préférence de 2 à 30% en poids, plus préférentiellement de 3 à 20% en poids, mieux de 3 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Tensioactif cationique
La composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins un tensioactif cationique.
On entend par « tensioactif cationique », un tensioactif chargé positivement lorsqu’il est contenu dans les compositions selon l’invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein des compositions selon l’invention.
De préférence, le ou les tensioactifs cationiques sont choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.
Le ou les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées et leurs mélanges.
On entend par « amine grasse », un composé comprenant au moins une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, éventuellement (poly)oxyalkylénées, ou leurs sels et comprenant au moins une chaîne hydrocarbonée en C6-C30, de préférence en C8-C30.
De préférence, les amines grasses utiles selon l’invention ne sont pas (poly)oxyalkylénées.
Parmi les amines grasses, on peut citer la stéarylamine, la stéaryldiméthylamine, la distéarylamine.
À titre d’amines grasses, on peut également citer les amidoamines. Les amidoamines selon l’invention peuvent être choisies parmi les amidoamines grasses, la chaine grasse pouvant être portée par le groupement amine ou par le groupement amido.
On entend par amidoamine un composé comprenant au moins une fonction amide et au moins une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire.
On entend par amidoamine grasse, une amidoamine comprenant au moins une chaîne hydrocarbonée en C6-C30. De préférence, les amidoamines grasses utiles selon l’invention ne sont pas quaternisées.
De préférence, les amidoamines grasses utiles selon l’invention ne sont pas (poly)oxyalkylénées.
De préférence, les amidoamines grasses sont choisies parmi les (C10-C30)alkylamido(C1-C8)alkyl (di)(C1-C6)alkyl amines et leurs sels, mieux parmi les (C14-C26)alkylamido(C1-C6)alkyl (di)(C1-C4)alkyl amines et leurs sels, préférentiellement parmi les (C16-C24)alkylamido(C2-C4)alkyl (di)(C1-C2)alkyl amines et leurs sels ; plus préférentiellement encore parmi les (C18-C22)alkylamido(C2-C4)alkyl (di)(C1-C2)alkyl amine et leurs sels.
Parmi les amidoamines grasses utiles selon l’invention, on peut citer les amidoamines de formule (A) suivante : RCONHR’’N(R’)2(A)
dans laquelle :
- R représente un radical hydrocarboné monovalent linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et substitué ou non substitué, ayant de 5 à 29 atomes de carbone, de préférence de 7 à 23 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C5-C29, de préférence en C7-C23, linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en C5-C29, de préférence en C7-C23linéaire ou ramifié ;
- R’’ représente un radical hydrocarboné divalent ayant moins de 6 atomes de carbone, de préférence 2 à 4 atomes de carbone, mieux 3 atomes de carbone ; et
- R’, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant moins de 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et substitué ou non substitué, de préférence, un radical méthyle.
Comme amidoamines grasses susceptibles d’être utilisées, on peut citer, seules ou en mélange : l’oléamidopropyl diméthylamine, la stéaramidopropyl diméthylamine notamment celle commercialisée par la société INOLEX CHEMICAL COMPANY sous la dénomination LEXAMINE S13, l’isostéaramidopropyl diméthylamine, la stéaramidoéthyl diméthylamine, la lauramidopropyl diméthylamine, la myristamidopropyl diméthylamine, la béhénamidopropyl diméthylamine, la dilinoléamidopropyl diméthylamine, la palmitamidopropyl diméthylamine, la ricinoléamindopropyl diméthylamine, la soyamidopropyl diméthylamine, l’avocadoamidopropyl diméthylamine, la cocamidopropyl diméthylamine, la minkamidopropyl diméthylamine, l’oatamidopropyl diméthylamine, la sesamidopropyl diméthylamine, la tallamidopropyl diméthylamine, l’olivamidopropyl diméthylamine, la palmitamidopropyl diméthylamine, la stéaramidoethyldiéthylamine, la brassicamidopropyl diméthylamine et leurs sels.
De préférence, les amidoamines grasses sont choisies parmi, seules ou en mélange, ainsi que leurs sels,
- la brassicamidopropyl diméthylamine de formule R-C(O)-N(H)-(CH2)3-N(CH3)2;
dans laquelle R-C(O) est un acide gras dérivé de l'huile de graines de brassica campestris (huile de colza), avec une majorité de groupe béhényle (C22) ;
- la stéaramidopropyl diméthylamine de formule CH3-(CH2)16-C(O)-N(H)-(CH2)3-N(CH3)2;
- la béhenamidopropyl diméthylamine de formule CH3-(CH2)20-C(O)-N(H)-(CH2)3-N(CH3)2;
- l’oléamidopropyl diméthylamine.
Le ou les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi les sels d'ammonium quaternaire et leurs mélanges.
À titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple :
- ceux répondant à la formule générale (X) suivante :
(X),
dans laquelle les groupes R8à R11, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R8à R11comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes.
Les groupes aliphatiques sont, par exemple, choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(C12-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-C30, X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (X), on préfère d’une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK ;
- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (XI) suivante :
(XI),
dans laquelle R12représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R13représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R14représente un groupe alkyle en C1-C4, R15représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates.
De préférence, R12et R13désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif ou de l’huile de palme, R14désigne un groupe méthyle, R15désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO. Un autre produit est par exemple commercialisé sous la dénomination Quaternium 87 par la société Evonik ;
- les sels de di- ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (XII) suivante :
(XII),
dans laquelle R16désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, R17est choisi parmi l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -(CH2)3-N+(R16a)(R17a)(R18a), R16a, R17a, R18a, R18, R19, R20et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate.
De tels composés sont, par exemple, le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75) ;
- les sels d'ammonium quaternaire contenant une ou plusieurs fonctions esters, tels que, par exemple, ceux de formule (XIII) suivante :
(XIII),
dans laquelle : R22est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1-C6; R23est choisi parmi : le groupe –C(O)R26, les groupes R27hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, l'atome d'hydrogène ; R25est choisi parmi : le groupe –C(O)R28, les groupes R29hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, l'atome d'hydrogène ; R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; r1 et t1, identiques ou différents, valent 0 ou 1 ; r2 + r1 = 2 r et t1 + t2 = 2 t, y est un entier valent de 1 à 10, x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10, X-est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique, sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R23désigne R27et que lorsque z vaut 0 alors R25désigne R29.
Les groupes alkyles R22peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.
De préférence, R22désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque R23est un groupe R27hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R25est un groupe R29hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.
Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.
L'anion X-est de préférence un halogénure, de préférence chlorure, bromure ou iodure, un alkyl(C1-C4)sulfate, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
L'anion X-est encore plus particulièrement le chlorure, le méthylsulfate ou l’éthylsulfate.
On peut utiliser plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (XIII) dans laquelle : R22désigne un groupe méthyle ou éthyle, x et y sont égaux à 1, z est égal à 0 ou 1, r, s et t sont égaux à 2 ; R23est choisi parmi : le groupe –C(O)R26, les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, l'atome d'hydrogène, R25est choisi parmi : le groupe –C(O)R28, l'atome d'hydrogène, R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer, par exemple, parmi les composés de formule (XIII) les sels, notamment le chlorure ou le méthylsulfate de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthylhydroxyéthyl méthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthylméthyl ammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de mono acyloxyéthylhydroxyéthyldiméthylammonium, et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation, tel qu'un halogénure d'alkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, un sulfate de dialkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.
La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.
On peut également utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium, par exemple, proposé par la société KAO sous la dénomination Quartamin BTC 131.
On peut également citer le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium ou le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylammonium.
Parmi les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester utilisables, on préfère utiliser les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthyl-méthylammonium, en particulier le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium.
De préférence, les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.
Avantageusement, le ou les tensioactifs cationiques sont choisis parmi les sels d’ammonium quaternaires, de préférence parmi les sels d’ammonium quaternaires répondant à la formule générale (X), ceux répondant à la formule (XI), ceux répondant à la formule (XIII) et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi ceux répondant à la formule (X), et leurs mélanges ; les amines grasses, de préférence celles choisies parmi les amidoamines de formule (A) ; et leurs mélanges.
De préférence, les sels d’ammonium quaternaires répondant à la formule générale (X) sont choisis parmi les chlorures de tétraalkylammonium, tels que les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comprend de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium et leurs mélanges.
Des exemples de sels d’ammonium quaternaires répondant à la formule générale (XIII) peuvent être le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylammonium, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les sels d’ammonium quaternaires sont choisis parmi les chlorures de tétraalkylammonium, tels que les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comprend de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium, les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthyl-méthylammonium, en particulier le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium, et leurs mélanges.
De préférence, les amidoamines de formule (A) sont choisies parmi la brassicamidopropyl diméthylamine, la stéaramidopropyl diméthylamine, la béhenamidopropyl diméthylamine, l’oléamidopropyl diméthylamine, et leurs mélanges.
Avantageusement, la teneur totale du ou des tensioactif(s) cationique(s) va de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,05 à 8 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, mieux de 0,5 à 4% en poids par rapport au poids total de la composition.
Silicone
La composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins une silicone, pouvant être choisie parmi les silicones non aminées, les silicones aminées, et leurs mélanges.
La ou les silicones sont de préférence choisies parmi les silicones aminées.
La composition selon l’invention peut donc comprendre une ou plusieurs silicones non aminées, qui peuvent être solides ou liquides, de préférence liquides (à 25°C, 1 atm), volatiles ou non volatiles.
Les silicones non aminées susceptibles d'être utilisées peuvent être solubles ou insolubles dans la composition selon l’invention; elles peuvent se présenter sous forme d'huile, de cire, de résine ou de gomme; les huiles et les gommes de silicone sont préférées.
Les silicones sont notamment décrites en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press.
Les silicones volatiles peuvent être choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 et 260°C (à pression atmosphérique), en particulier parmi :
i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, de préférence 4 à 5, tels que :
- l'octaméthylcyclotétrasiloxane (D4) et le décaméthylcyclopentasiloxane (D5). On peut citer les produits commercialisés sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA, "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA.
- les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane de structure chimique :

On peut citer la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE.
- les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
ii) les polydialkylsiloxanes linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium, qui possèdent généralement une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25°C, tels que le décaméthyltétrasiloxane.
D'autres silicones entrant dans cette classe sont décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91, Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics"; on peut citer le produit commercialisé sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE.
Parmi les silicones non volatiles, on peut citer, seul ou en mélange, les polydialkylsiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS ou dimethicone), les polydiarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et les résines de silicone, ainsi que les organopolysiloxanes non aminés (ou polysiloxanes organomodifiés, ou encore silicones organomodifiées) qui sont des polysiloxanes comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels non aminés, généralement fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, et de préférence choisi parmi les groupements aryle, les groupements alcoxy et les groupements polyoxyéthylénés et/ou polyoxypropylénés.
Les silicones organomodifiées peuvent être des polydiarylsiloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les organopolysiloxanes comportant :
- des groupements polyoxyéthylèney et/ou polyoxypropylène comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24tels que les diméthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET®L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE; ou encore les alkyl(C12)-méthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2-5200;
- des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71" de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX®2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ;
- des groupements hydroxylés, comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle;
- des groupements acyloxyalkyle tels que les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732.
- des groupements anioniques du type acide carboxylique, comme par exemple décrits dans EP186507, ou du type alkyl-carboxylique comme le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU; ou encore du type 2-hydroxyalkylsulfonate ou 2-hydroxyalkylthiosulfate, comme les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL®S201" et "ABIL®S255".
Les silicones peuvent également être choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl (CTFA : dimethicone). Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (CTFA : dimethiconol) tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.
Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX® 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
- les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou dimethiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2-1401 commercialisé par la société DOW CORNING.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5à 5.10-2m²/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
- les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA;
- les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;
- l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ;
- certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Les silicones non aminées plus particulièrement préférées selon l’invention sont les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl (CTFA : dimethicone).
La composition selon l'invention peut comprendre une ou plusieurs silicones aminées.
On désigne par silicone aminée toute silicone comportant au moins une amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium quaternaire.
Les silicones aminées susceptibles d’être utilisées selon la présente invention peuvent être volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, et présentent de préférence une viscosité allant de 5*10-6à 2,5 m2/s à 25°C, par exemple de 1*10-5à 1 m2/s.
De préférence, la ou les silicones aminées sont choisies parmi, seuls ou en mélanges, les composés suivants :
a) les polysiloxanes répondant à la formule (I) :

dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est compris entre 5000 et 500000 g/mol ;
b) les silicones aminées répondant à la formule (II) :
R’aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR’2-b)m-O-SiG3-a’-R’a’(II)
dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
- a, a’ identiques ou différents, désignent 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0, sous réserve qu’au moins l’un de a ou a’ soit égal à zéro,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; et
- R’, identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -NR’’-Q-N(R’’)2, -N(R’’)2, -N+(R’’)3A-, -N+H(R’’)2A-, -N+H2(R’’) A-, -NR’’-Q-N+(R’’)H2A-, -NR’’-Q-N+(R’’)2H A-et -NR’’-Q-N+(R’’)3A-, dans lesquels R’’, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4 ; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
De préférence, les silicones aminées de formule (II) peuvent être choisies parmi :
(i) les silicones « triméthylsilylamodiméthicone » répondant à la formule (III) :

dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, de préférence de 20 à 1000, en particulier de 50 à 600, mieux de 50 à 150 ; n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
(ii) les silicones de formule (IV) suivante :

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200 ; n désignant un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m désignant un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5 ; et
- R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2 :1 à 0,4 :1 et de préférence de 0,25 :1 à 0,35 :1 et plus particulièrement est égal à 0,3 :1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de préférence de 2000 à 1000000 g/mol, plus particulièrement de 3500 à 200000 g/mol.
(iii) les silicones de formule (V) suivante :

dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 ; p désignant un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q désignant un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; et
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1 :0,8 à 1 :1,1 et de préférence de 1 :0,9 à 1 :1 et plus particulièrement est égal à 1 :0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 g/mol, plus préférentiellement de 5000 à 100000 g/mol et en particulier de 10000 à 50000 g/mol.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (IV) ou (V) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (IV) ou (V). Un produit contenant des silicones aminées de structure (IV) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652. Un produit contenant des silicones aminées de structure (V) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®. Un autre produit contenant des silicones aminées de structure (XIV) est proposé par WACKER sous la dénomination Belsil ADM LOG 1®.
Lorsque ces silicones aminées sont mises en œuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d’émulsion huile dans eau. L’émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l’émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (V), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nm (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nm (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l’invention les microémulsions de silicone aminée de formule (V) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER.
(iv) les silicones de formule suivante (VI) :

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n désignant un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m désignant un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 2000 à 1000000 g/mol et plus particulièrement de 3500 à 200000 g/mol.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING.
(v) les silicones de formule suivante (VII) :

dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 500 à 1000000 g/mol et plus particulièrement de 1000 à 200000 g/mol.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la DC2-8566 Amino Fluid de DOW CORNING.
c) les silicones aminées répondant à la formule (VIII) :

dans laquelle :
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC ;
- Q-est un anion tel qu’un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d’acide organique, notamment acétate ;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50.
d) les silicones à ammonium quaternaire de formule (IX) :

dans laquelle :
- R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC ;
- R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7;
- X-est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ; et
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100.
Ces silicones sont par exemple décrites dans la demande EP-A-0530974 ; on peut en particulier citer la silicone de nom INCI : QUATERNIUM 80.
Des silicones entrant dans cette classe sont les silicones commercialisées par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations ABIL QUAT 3270, ABIL QUAT 3272, ABIL QUAT 3474.
e) les silicones aminées de formule (X) :

dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupement phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g.
f) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine.
Lesdites silicones sont de préférence constituées d'unités répétitives de formules générales suivantes :
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R’’)-R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R’-N(H)-R-] ou bien
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R’’)-R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-]
dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100 ;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30 ;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000 ;
- R’’ est un atome d'hydrogène ou un méthyl ;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène ; de préférence, R, identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; préférentiellement R désignent un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; et
- R’, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène ; de préférence, R’, identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; préférentiellement R’ désignent -CH(CH3)-CH2-.
Les blocs siloxane représentent de préférence entre 50 et 95 % en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 à 85 % en moles.
Le taux d'amine est de préférence compris entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30 % dans le dipropylèneglycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1000000 g/mol, plus particulièrement entre 10000 et 200000 g/mol.
On peut notamment citer les silicones commercialisées sous les dénominations Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.
g) les silicones aminées de formules (XI) et (XII) :

dans laquelle :
- R, R’ et R’’, identiques ou différents, désignent un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxyle,
- A désigne un radical alkylène en C3; et
- m et n sont des nombres tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5000 et 500000.

dans laquelle :
- x et y sont des nombres allant de 1 à 5000 ; de préférence x va de 10 à 2000, et plus préférentiellement de 100 à 1000 ; de préférence y va de 1 à 100 ;
- R1et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, désignent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 2 à 8 atomes de carbone.
De préférence, A comprend de 3 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement 4 atomes de carbone ; de préférence A est ramifié. On peut citer en particulier les groupes divalents suivants: -CH2CH2CH2- et -CH2CH(CH3)CH2-.
De préférence, R1et R2sont des groupes alkyle linéaires saturés indépendants comprenant 6 à 30 atomes de carbone, de préférence 8 à 24 atomes de carbone et en particulier de 12 à 20 atomes de carbone; on peut citer en particulier les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle; et préférentiellement, R1et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).
De préférence, dans la silicone de formule (XII), on a :
- x allant de 10 à 2 000, et en particulier de 100 à 1 000;
- y allant de 1 à 100;
- A comprenant de 3 à 6 atomes de carbone et notamment 4 atomes de carbone; de préférence, A est ramifié; et plus particulièrement, A est choisi parmi les groupes divalents suivants: -CH2CH2CH2et -CH2CH(CH3)CH2-; et
- R1et R2étant indépendamment des groupes alkyles linéaires saturés comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et en particulier de 12 à 20 atomes de carbone; choisis notamment parmi les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle; préférentiellement, R1et R2, identiques ou différents, étant choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).
Une silicone préférée de formule (XII) est la bis-cétéarylamodiméthicone. On peut citer en particulier la silicone aminée vendu sous le nom SILSOFT AX par Momentive.
h) les polysiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes, comportant des groupes amines primaires à une seule extrémité de chaîne ou sur les chaînes latérales, tels que ceux de formule (XIV), (XV) ou (XVI) :

Dans la formule (XIV), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de la silicone aminée est comprise entre 1000 et 55000.
À titre d'exemples de silicones aminées de formule (XIV), on peut citer les produits vendus sous les dénominations AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 et AMS-1203 par la société Gelest et KF-8015 par la société Shin Etsu.
Dans la formule (XV), la valeur de n est telle que la masse moléculaire moyenne en poids de la silicone aminée est comprise entre 500 et 3000.
À titre d'exemple de silicones aminées de formule (XV), on peut citer les produits vendus sous les dénominations MCR-A11 et MCR-A12 par la société Gelest.
Dans la formule (XVI), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de la silicone aminée est comprise entre 500 et 50000.
À titre d'exemples de silicones aminées de formule (XVI), on peut citer l’aminopropyl phenyl triméthicone vendue sous la dénomination DC 2-2078 Fluid par la société Dow Corning.
La composition cosmétique selon l'invention peut également comprendre comme silicone, une silicone aminée répondant à la formule (XVIII) ci-après :

dans laquelle :
- n est un nombre compris entre 1 et 1000, de préférence entre 10 et 500, mieux entre 25 et 100, encore mieux entre 50 et 80;
- m est un nombre compris entre 1 et 200, de préférence entre 1 et 100, mieux entre 1 et 10 et encore mieux entre 1 et 5 ;
- R’’’, identiques ou différents, de préférence identiques, sont des radicaux alkyle linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence 10 à 24 atomes de carbone, notamment 12 à 18 atomes de carbone; lesdits radicaux pouvant optionnellement être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxyle OH ;
- R’ est un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 2 à 5 atomes de carbone ;
- R’’ est un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 1 à 5 atomes de carbone.
De préférence, les R‘’’, identiques ou différents, sont des radicaux alkyle linéaires saturés comprenant 8 à 30 atomes de carbone, de préférence 10 à 24 atomes de carbone, notamment 12 à 18 atomes de carbone; on peut en particulier citer les radicaux dodécyle, C13, tétradécyl, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle; préférentiellement les R ‘’’, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyle linéaires saturés ayant 12 à 16 atomes de carbone, notamment en C13, C14, C15, seuls ou en mélange, et mieux représentent un mélange de C13, C14 et C15.
De préférence, les R’’’ sont identiques.
De préférence, R’ est un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, comprenant 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 2 à 5 atomes de carbone ; notamment un radical -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-CH2- ou –CH2-CH2-CH(CH3)-.
De préférence, R‘’ est un radical divalent alkylène linéaire comprenant 1 à 6 atomes de carbone, notamment de 1 à 4 atomes de carbone ; en particulier un radical -CH2-CH2-.
Avantageusement, lorsque la composition selon l’invention comprend au moins une silicone choisie parmi les silicones aminées, ladite silicone aminée est de préférence choisie parmi les silicones de formule (II), plus préférentiellement parmi les silicones de formule (VI) et leurs mélanges.
Lorsque la composition comprend au moins une silicone, la teneur totale de la ou des silicones va de préférence de 0,01 à 15% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, et mieux de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Lorsque la composition comprend au moins une silicone aminée, la teneur totale de la ou des silicones aminées va de préférence, de 0,01 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 10% en poids, et mieux de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Polymère associatif
La composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins un polymère associatif, de préférence choisi parmi les polymères associatifs non-ioniques.
Les polymères associatifs non-ioniques sont choisis de préférence parmi :
- (1) les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse ; on peut citer à titre d’exemple :
- les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle sont de préférence en C8-C22, plus préférentiellement en C16-C22comme par exemple le groupe cétyle, comme le produit NATROSOL PLUS GRADE 330 CS (alkyles en C16) vendu par la société AQUALON, ou le produit BERMOCOLL EHM 100 vendu par la société BEROL NOBEL,
- celles modifiées par des groupes polyalkylène glycol éther d’alkyl phénol, tel que le produit AMERCELL POLYMER HM-1500 (polyéthylène glycol (15) éther de nonyl phénol) vendu par la société AMERCHOL.
- (2) les hydroxypropylguars modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tel que le produit ESAFLOR HM 22 (chaîne alkyle en C22) vendu par la société LAMBERTI, les produits RE210-18 (chaîne alkyle en C14) et RE205-1 (chaîne alkyle en C20) vendus par la société RHODIA.
- (3) les copolymères de méthacrylates ou d’acrylates d’alkyles en C1-C6et de monomères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse tels que par exemple le copolymère acrylate de méthyle/acrylate de stéaryle oxyéthyléné vendu par la société GOLDSCHMIDT sous la dénomination ANTIL 208.
- (4) les copolymères de méthacrylates ou d’acrylates hydrophiles et de monomères hydrophobes comportant au moins une chaîne grasse tels que par exemple le copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol/méthacrylate de lauryle.
- (5) les polyuréthanes polyéthers comportant dans leur chaîne, à la fois des séquences hydrophiles de nature le plus souvent polyoxyéthylénée et des séquences hydrophobes qui peuvent être des enchaînements aliphatiques seuls et/ou des enchaînements cycloaliphatiques et/ou aromatiques.
- (6) les polymères à squelette aminoplaste éther possédant au moins une chaîne grasse, tels que les composés PURE THIX proposés par la société SUD-CHEMIE.
- (7) les copolymères de vinyl pyrrolidone et de monomères hydrophobes à chaîne grasse ; on peut citer à titre d’exemple :
- les produits ANTARON V216 ou GANEX V216 (copolymère vinylpyrrolidone / hexadécène) vendu par la société I.S.P.
- les produits ANTARON V220 ou GANEX V220 (copolymère vinylpyrrolidone / eicosène) vendu par la société I.S.P.
De préférence, les polyéthers polyuréthanes comportent au moins deux chaînes lipophiles hydrocarbonées, ayant de 8 à 30 atomes de carbone, séparées par une séquence hydrophile, les chaînes hydrocarbonées pouvant être des chaînes pendantes ou des chaînes en bout de séquence hydrophile. En particulier, il est possible qu’une ou plusieurs chaînes pendantes soient prévues. En outre, le polymère peut comporter, une chaîne hydrocarbonée à un bout ou aux deux bouts d’une séquence hydrophile.
Les polyéthers polyuréthanes peuvent être multiséquencés en particulier sous forme de tribloc. Les séquences hydrophobes peuvent être à chaque extrémité de la chaîne (par exemple : copolymère tribloc à séquence centrale hydrophile) ou réparties à la fois aux extrémités et dans la chaîne (copolymère multiséquencé par exemple). Ces mêmes polymères peuvent être également en greffons ou en étoile.
Les polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse peuvent être des copolymères triblocs dont la séquence hydrophile est une chaîne polyoxyéthylénée comportant de 50 à 1000 groupements oxyéthylénés. Les polyéthers polyuréthanes non-ioniques comportent une liaison uréthanne entre les séquences hydrophiles, d’où l’origine du nom.
Par extension figurent aussi parmi les polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse, ceux dont les séquences hydrophiles sont liées aux séquences lipophiles par d’autres liaisons chimiques.
À titre d’exemples de polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse, on peut aussi utiliser aussi le Rhéolate 205 à fonction urée vendu par la société RHEOX ou encore les Rhéolates 208, 204 ou 212, ainsi que l’Acrysol RM 184, l’Aculyn 44 et l’Aculyn 46 de la société ROHM & HAAS [l'ACULYN 46 est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d’oxyde d’éthylène, d'alcool stéarylique et de méthylène bis(4-cyclohexyl-isocyanate) (SMDI), à 15 % en poids dans une matrice de maltodextrine (4 %) et d’eau (81 %); l'ACULYN 44 est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d’oxyde d’éthylène, d'alcool décylique et de méthylène bis(4-cyclohexylisocyanate) (SMDI), à 35 % en poids dans un mélange de propylèneglycol (39 %) et d’eau (26 %)].
On peut également citer le produit ELFACOS T210 à chaîne alkyle en C12-C14et le produit ELFACOS T212 à chaîne alkyle en C18de chez AKZO.
Le produit DW 1206B de chez ROHM & HAAS à chaîne alkyle en C20et à liaison uréthanne, proposé à 20 % en matière sèche dans l’eau, peut aussi être utilisé.
On peut aussi utiliser des solutions ou dispersions de ces polymères notamment dans l’eau ou en milieu hydroalcoolique. A titre d’exemple, de tels polymères on peut citer, le Rhéolate 255, le Rhéolate 278 et le Rhéolate 244 vendus par la société RHEOX. On peut aussi utiliser le produit DW 1206F et le DW 1206J proposés par la société ROHM & HAAS.
Les polyéthers polyuréthanes utilisables selon l’invention sont en particulier ceux décrits dans l’article de G. Fonnum, J. Bakke et Fk. Hansen - Colloid Polym. Sci 271, 380.389 (1993).
Selon un mode de réalisation préféré, les polymères associatifs sont choisis parmi les polymères associatifs non-ioniques, cationiques et leurs mélanges, de préférence parmi les polymères associatifs non-ioniques, plus préférentiellement parmi les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que des groupes alkyle en C8-C30, de préférence en C14-C24, plus préférentiellement en C16-C22, mieux parmi la cétylhydroxyéthylcellulose.
Avantageusement, la teneur totale du ou des polymère(s) associatif(s) va de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 à 3% en poids, mieux de 0,5 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la teneur totale en polymère(s) associatif(s) non-ionique(s) va de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 à 3% en poids, mieux de 0,5 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la teneur totale en polymère(s) associatif(s) non-ionique(s) choisis parmi les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que des groupes alkyle en C8-C30, de préférence en C14-C24, plus préférentiellement en C16-C22, mieux, parmi la cétylhydroxyéthylcellulose va de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 à 3% en poids, mieux de 0,5 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Tensioactif additionnel
La composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins un tensioactif additionnel choisi parmi les tensioactifs non-ioniques, les tensioactifs anioniques et les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, et leurs mélanges, de préférence choisi parmi les tensioactifs non-ioniques.
Les tensioactifs non-ioniques peuvent être choisis parmi les alcools, les alpha-diols et les alkyl(C1–20)phénols, ces composés étant polyéthoxylés et/ou polypropoxylés et/ou polyglycérolés, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller de 1 à 100, et le nombre de groupements glycérol pouvant aller de 2 à 30; ou bien ces composés comprenant au moins une chaîne grasse comportant de 8 à 30 atomes de carbone, notamment de 16 à 30 atomes de carbone.
On peut également citer les condensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène sur des alcools gras; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 groupements glycérol et en particulier de 1,5 à 4; les esters d'acides gras du sorbitane éthoxylés ayant de préférence de 2 à 40 motifs d'oxyde d'éthylène, les esters d'acides gras du saccharose, les esters d’acides gras polyoxyalkylénés, de préférence polyoxyéthylénés ayant de 2 à 150 moles d’oxyde d’éthylène dont les huiles végétales oxyéthylénées, les dérivés de N-(alkyl en C6-24)glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'(alkyl en C10-14)amines ou les oxydes de N-(acyl en C10-14)-aminopropylmorpholine.
On peut encore citer les tensioactifs non-ioniques de type alkyl(poly)glycoside, notamment représentés par la formule générale suivante :
R1O-(R2O)t-(G)v
dans laquelle:
- R1représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comportant 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical alkylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comporte 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone;
- R2représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- G représente un motif sucre comportant 5 à 6 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 10, de préférence de 0 à 4,
- v désigne une valeur allant de 1 à 15, de préférence de 1 à 4.
De préférence, les tensioactifs alkyl(poly)glycoside sont des composés de formule décrite ci-dessus dans laquelle :
- R1désigne un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comportant de 8 à 18 atomes de carbone,
- R2représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 3, de préférence égale à 0,
- G désigne le glucose, le fructose ou le galactose, de préférence le glucose;
- le degré de polymérisation, c'est-à-dire la valeur de v, pouvant aller de 1 à 15, de préférence de 1 à 4; le degré moyen de polymérisation étant plus particulièrement compris entre 1 et 2.
Les liaisons glucosidiques entre les motifs sucre sont généralement de type 1-6 ou 1-4, de préférence de type 1-4. De préférence, le tensioactif alkyl(poly)glycoside est un tensioactif alkyl(poly)glucoside. On préfère tout particulièrement les alkyl C8/C16-(poly)glucosides 1,4, et notamment les décylglucosides et les caprylyl/capryl glucosides.
Parmi les produits commerciaux, on peut citer les produits vendus par la société COGNIS sous les dénominations PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 et 2000) ou PLANTACARE® (818, 1200 et 2000); les produits vendus par la société SEPPIC sous les dénominations ORAMIX CG 110 et ORAMIX® NS 10; les produits vendus par la société BASF sous la dénomination LUTENSOL GD 70 ou encore les produits vendus par la société CHEM Y sous la dénomination AG10 LK.
De préférence, on utilise les alkyl C8/C16-(poly)glycoside 1,4, notamment en solution aqueuse à 53%, tels que ceux commercialisés par COGNIS sous la référence PLANTACARE® 818 UP.
Préférentiellement, les tensioactifs non-ioniques sont choisis parmi les (alkyl C6-24)(poly)glycosides, et plus particulièrement les (alkyl C8-18)(poly)glycosides, les esters d'acides gras en C8-C30 du sorbitane éthoxylés, les alcools gras en C8-C30 polyéthoxylés, les esters d’acides gras en C8-C30 polyoxyéthylénés, ces composés ayant de préférence 2 à 150 moles d’oxyde d’éthylène, et leurs mélanges.
Avantageusement, la teneur totale du ou des tensioactif(s) additionnel(s) choisis parmi les tensioactifs non-ioniques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, et leurs mélanges va de préférence de 0,1 à 10 % en poids, mieux de 0,1 à 7 % en poids et plus préférentiellement de 0,5 à 5 % en poids, mieux de 0,75 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la teneur totale du ou des tensioactif(s) non-ionique(s) va de préférence de 0,1 à 10 % en poids, mieux de 0,1 à 7 % en poids et plus préférentiellement de 0,5 à 5 % en poids, mieux de 0,75 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention est de préférence aqueuse, la teneur en eau allant de préférence de 50 à 95% en poids, plus préférentiellement de 60 à 94% en poids, encore plus préférentiellement de 75 à 93% en poids, mieux de 80 à 92% en poids par rapport au poids total de la composition.
Lorsque la composition est aqueuse, le pH peut varier de 2 à 7, de préférence de 3 à 5.
Additifs
La composition selon l’invention peut contenir tout adjuvant ou additif habituellement utilisé, différent des composés tels que décrits précédemment.
Parmi les additifs susceptibles d’être contenus dans la composition selon l’invention, on peut citer les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges différents des polymères décrits précédemment, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition prête à l’emploi.
Procédé
La présente invention concerne également un procédé de coloration des fibres kératiniques, de préférence des cheveux, qui comprend l’application sur lesdites fibres kératiniques de la composition selon l’invention telle que définie précédemment.
La composition peut être appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides. À l’issue du traitement, les fibres kératiniques sont éventuellement rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampoing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.
De préférence, à l’issue du traitement, les fibres kératiniques sont rincées, de préférence elles ne subissent pas de lavage après cette étape de rinçage.
De préférence la composition selon l’invention est mise en œuvre à une température comprise entre 10 °C et 100 °C, mieux entre 15°C et 40°C.
La composition peut ensuite être laissée en place pendant une durée allant habituellement de 1 minute à 2 heure, de préférence de 5 minutes à 1 heure 30, mieux de 10 minutes à 1heure.
On peut, avantageusement, après application de la composition de coloration, soumettre la chevelure à un traitement thermique. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayons infra-rouges et d'autres appareils chauffants classiques.
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C.
À l’issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées (mécaniquement avec une serviette, ou du papier absorbant, ou par la chaleur) ou laissées sécher.
La présente invention concerne enfin l’utilisation de la composition selon l’invention telle que décrite ci-avant pour la coloration des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d’exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l’invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l’invention.
EXEMPLES
Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition (sauf mention contraire).
Exemple 1
Les compositions A1 et A2 telles que décrites dans le tableau 2 ci-dessous ont été préparées.
Compositions A1 (invention) A2 (comparatif)
Chlorure de cétrimonium 0,8 0,8
Esters cétyliques(1) 1,0 1,0
EXT. Violet 2 0,5 0,5
Alcool cétéarylique 9,15 9,15
Huile minérale 2,0 2,0
Dipalmitoyléthyl hydroxyéthylmonium méthosulfate 1,35 1,35
Tétrasodium glutamate diacétate 0,24 -
Conservateurs Qs Qs
Agent pH Qs pH = 4 s pH = 4
Eau Qsp 100 Qsp 100
(1) vendu par la société CRODA sous la dénomination commerciale SP CRODAMOL MS MBAL-PA-(SG)
Protocole
Chacune des compositions A1 et A2 a été appliquée sur des mèches de cheveux permanentés à 90% blancs, à raison de 5 g de composition par gramme de mèches. Puis, les mèches ont été placées sur une plaque thermostatée à 27°C pendant 10 minutes. Puis, les mèches ont été rincées, puis séchées.
Résultats
Les mesures colorimétriques ont été réalisées à l’aide d’un spectrocolorimètre KONICA MINOLTA-3600 (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse) dans le système CIELab.
Dans ce système L*a*b*, L* représente la clarté de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.
En particulier, plus la valeur de L* est faible, plus la coloration obtenue est puissante. Les résultats sont rassemblés dans le tableau 3 ci-dessous :
Compositions A1 (invention) A2 (comparatif)
L* 59,36 62,50
Les mèches de cheveux traitées avec la composition A1 selon l’invention présentent une valeur de L* plus faible que celles traitées avec la composition A2 comparative. En d’autres termes, la coloration obtenue avec la composition A1 selon l’invention est plus puissante que celle obtenue avec la composition A2 comparative.
Par ailleurs, les compositions A1 et A2 ont été stockées pendant 2 mois à température ambiante.
Afin de d’évaluer la sensibilité au stockage, le pH de chacune des compositions a été mesuré avant la période de stockage et après 2 mois. Les résultats sont rassemblés dans le tableau 4 ci-dessous :
Compositions A1 (invention) A2 (comparatif)
pH avant stockage 4,0 4,0
pH après 2 mois de stockage 4,2 4,4
Une moindre évolution du pH est constatée pour la composition A1 selon l’invention par rapport à la composition comparative A2.
Ainsi, la composition A1 selon l’invention présente une stabilité au stockage améliorée par rapport à la composition A2 comparative.
Exemple 2
Les compositions B1 et B2 telles que décrites dans le tableau 5 ci-dessous ont été préparées.
Compositions B1 (invention) B2 (comparatif)
Laureth-12 0,5 0,5
CI 42090 (Blue 1) 0,4 0,4
CI 15510 (Orange 4) 0,1 0,1
CI 60730 (Ext Violet 2) 0,5 0,5
CI 45100 (Acid Red 52) 0,1 0,1
CI 47005 (Yellow 10) 0,05 0,05
Ethanol 6 6
Polyisobutène hydrogéné(2) 4 4
Deceth-5 0,5 0,5
Cetyl hydroxyéthylcellulose 1,3 1,3
Polyacrylamide (et) C13-C14 isoparaffine (et) laureth-7(3) 3,5 3,5
Alcool benzylique 3 3
2-Oleamido-1,3-octadecanediol 0,01 0,01
Quaternium-87 0,05 0,05
Amodimethicone (and) Trideceth-6 (and) Cetrimonium Chloride(4) 1 1
Tétrasodium glutamate diacétate 0,24 -
Conservateurs et parfum Qs Qs
Eau Qsp 100 Qsp 100
(2) vendu par la société NOF CORPORATION sous la dénomination commerciale PARLEAM®
(3) vendu par la société SEPPIC sous la dénomination commerciale Sepigel 305
(4) vendu par la société DOW CORNING (DOW CHEMICAL) sous la dénomination commerciale XIAMETER MEM-8299 EMULSION
Protocole
Chacune des compositions B1 et B2 a été appliquée sur des mèches de cheveux décolorés, à raison de 3 g de composition par gramme de mèches. Puis, les mèches ont été placées sur une plaque thermostatée à 27°C pendant 5 minutes. Puis, les mèches ont été rincées, puis séchées.
Résultats
Les mesures colorimétriques ont été réalisées à l’aide d’un spectrocolorimètre KONICA MINOLTA-3600 (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse) dans le système CIELab.
Dans ce système L*a*b*, L* représente la clarté de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.
En particulier, plus la valeur de L* est faible, plus la coloration obtenue est puissante. Les résultats sont rassemblés dans le tableau 6 ci-dessous :
Compositions B1 (invention) B2 (comparatif)
L* 40,60 48,30
Les mèches de cheveux traitées avec la composition B1 selon l’invention présentent une valeur de L* plus faible que celles traitées avec la composition B2 comparative. En d’autres termes, la coloration obtenue avec la composition B1 selon l’invention est plus puissante que celle obtenue avec la composition B2 comparative.

Claims (15)

  1. Composition cosmétique comprenant :
    a) au moins 0,05% en poids d’au moins un composé choisi parmi l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, ses sels, ses solvates, les solvates de ses sels et leurs mélanges par rapport au poids total de la composition ;
    b) au moins un colorant direct acide ;
    c) au moins un corps gras non siliconé, la teneur totale en corps gras non siliconé étant supérieure ou égale à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
  2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les composés choisis parmi l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, ses sels, ses solvates, les solvates de ses sels et leurs mélanges sont choisis parmi les sels de métaux alcalins, de préférence le tétrasodium glutamate diacétate.
  3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur totale du ou des composés choisis parmi l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, ses sels, ses solvates, les solvates de ses sels et leurs mélanges va de 0,05 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids, mieux de 0,05 à 8% en poids, encore mieux de 0,05 à 5% en poids, voire de 0,075 à 2% en poids, voire encore de 0,1 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les colorant(s) direct(s) acide(s) sont choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants directs azoïques acides, les colorants directs aziniques acides, les colorants directs triarylméthaniques acides, les colorants directs indoaminiques acides, les colorants directs anthraquinoniques acides, les colorants directs indigoïdes acides, les colorants directs naturels acides, et leurs mélanges.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur totale du ou des colorant(s) direct(s) acide(s) va de 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 15 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 10% en poids, mieux de 0,05 à 5%, encore mieux, de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les corps gras non siliconés sont choisis parmi les corps gras solides, les corps gras liquides et leurs mélanges, de préférence choisis parmi les alcools gras solides, les esters solides d’acides gras et/ou d’alcools gras, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi les alcools gras solides, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone et leurs mélanges.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur totale du ou des corps gras non siliconés va de 2 à 35% en poids, de préférence de 2 à 30% en poids, plus préférentiellement de 3 à 20% en poids, mieux de 3 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins un tensioactif cationique, de préférence choisi parmi les sels d’ammonium quaternaires, les amines grasses et leurs mélanges.
  9. Composition selon la revendications précédente, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs cationiques sont choisis parmi :
    - les sels d’ammonium quaternaires répondant à la formule générale (X) suivante :
    (X)
    dans laquelle :
    les groupes R8à R11, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R8à R11comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone et
    X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates ;
    - les sels d’ammonium quaternaires répondant à la formule générale (XI) suivante :
    (XI)
    dans laquelle :
    R12représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif,
    R13représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone,
    R14représente un groupe alkyle en C1-C4,
    R15représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, et
    X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates ;
    - les sels d’ammonium quaternaires répondant à la formule générale (XIII) suivante :
    (XIII)
    dans laquelle :
    R22est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1-C6;
    R23est choisi parmi : le groupe –C(O)R26, les groupes R27hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, l'atome d'hydrogène ;
    R25est choisi parmi : le groupe –C(O)R28, les groupes R29hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, l'atome d'hydrogène ;
    R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
    r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;
    r1 et t1, identiques ou différents, valent 0 ou 1 ;
    r2 + r1 = 2 r et t1 + t2 = 2 t,
    y est un entier valent de 1 à 10,
    x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10,
    X-est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique, sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R23désigne R27et que lorsque z vaut 0 alors R25désigne R29;
    - les amidoamines de formule (A) suivante : RCONHR’’N(R’)2(A),
    dans laquelle :
    R représente un radical hydrocarboné monovalent linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et substitué ou non substitué, ayant de 5 à 29 atomes de carbone, de préférence de 7 à 23 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C5-C29, de préférence en C7-C23, linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en C5-C29, de préférence en C7-C23linéaire ou ramifié ;
    R’’ représente un radical hydrocarboné divalent ayant moins de 6 atomes de carbone, de préférence 2 à 4 atomes de carbone, mieux 3 atomes de carbone ; et
    R’, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant moins de 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et substitué ou non substitué, de préférence, un radical méthyle ;
    - et leurs mélanges.
  10. Composition selon la revendication 8 ou 9, caractérisée en ce que le ou les sels d’ammonium quaternaires sont choisis parmi les chlorures de tétraalkylammonium, tels que les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comprend de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium, les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthyl-méthylammonium, en particulier le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium, et leurs mélanges.
  11. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins une silicone, de préférence choisie parmi les silicones aminées, plus préférentiellement choisie parmi les silicones de formule (VI) suivante et leurs mélanges :
    ,
    dans laquelle :
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n désignant un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m désignant un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; et
    - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence 4 atomes de carbone.
  12. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins un polymère associatif, de préférence choisi parmi les polymères associatifs non-ioniques, plus préférentiellement parmi les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que des groupes alkyle en C8-C30, de préférence en C14-C24, plus préférentiellement en C16-C22, encore plus préférentiellement parmi la cétylhydroxyéthylcellulose.
  13. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins un tensioactif additionnel choisi parmi les tensioactifs non-ioniques, les tensioactifs anioniques et les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, et leurs mélanges, de préférence choisi parmi les tensioactifs non-ioniques.
  14. Procédé de coloration des fibres kératiniques, de préférence des cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres de la composition telle que définie à l’une quelconque des revendications précédentes.
  15. Utilisation de la composition telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 13 pour la coloration des fibres kératiniques, de préférence des cheveux.
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