FR3138442A1 - COMPOSITION OF CARBURETOR OF RENEWABLE ORIGIN AND ITS MANUFACTURING METHOD - Google Patents
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Abstract
COMPOSITION DE CARBURATEUR D’ORIGINE RENOUVELABLE ET SON PROCEDE DE FABRICATION L’invention concerne un procédé de fabrication d’un carburéacteur d’origine biologique comprenant au moins les étapes consistant à : a) fournir un effluent hydrocarboné d’origine biologique contenant au moins 95% en masse de paraffines en C7-C24, dont des iso-paraffines en C7-C24, b) séparer de l’effluent hydrocarboné obtenu à l’étape b) (i) une première fraction légère respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et (ii) une deuxième fraction comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18, c) mélanger les première et deuxième fractions obtenues à l’étape b) pour former un carburéacteur présentant un point final d’ébullition d’au plus 300°C et comprenant au moins 10% en masse d’iso-paraffines en C18. COMPOSITION OF CARBURETOR OF RENEWABLE ORIGIN AND ITS MANUFACTURING METHOD The invention relates to a process for manufacturing a jet fuel of biological origin comprising at least the steps consisting of: a) provide a hydrocarbon effluent of biological origin containing at least 95% by mass of C7-C24 paraffins, including C7-C24 iso-paraffins, b) separate from the hydrocarbon effluent obtained in step b) (i) a first light fraction complying with ASTM D7566-20 Annex A2 specifications for aviation fuels and (ii) a second fraction comprising at least 80% by mass C18 iso-paraffins, c) mixing the first and second fractions obtained in step b) to form a jet fuel having a final boiling point of at most 300°C and comprising at least 10% by mass of C18 iso-paraffins.
Description
La présente invention concerne le domaine technique du raffinage de charges d’origine biologique, notamment pour la fabrication de carburéacteur. Plus particulièrement, l'invention concerne un procédé pour obtenir un carburéacteur d’origine biologique (ou renouvelable).The present invention relates to the technical field of refining feedstocks of biological origin, in particular for the manufacture of jet fuel. More particularly, the invention relates to a method for obtaining jet fuel of biological (or renewable) origin.
Les carburants conventionnels de type carburéacteur, également appelés « carburant jet », « jet fuel » ou « kérosène » sont produits à partir de pétrole brut et contiennent un mélange complexe d'hydrocarbures qui ont typiquement 6 à 18 atomes de carbone. Ces hydrocarbures comprennent des alcanes linéaires et ramifiés, des cycloalcanes et des hydrocarbures aromatiques. Les points de coupe de la fraction jet-fuel varient typiquement entre 140°C et 240°C, avec un point d’ébullition final d’au plus 300°C.Conventional jet fuels, also known as jet fuel, kerosene or kerosene, are produced from crude oil and contain a complex mixture of hydrocarbons that typically have 6 to 18 carbon atoms. These hydrocarbons include linear and branched alkanes, cycloalkanes and aromatic hydrocarbons. The cut points of the jet fuel fraction typically range from 140°C to 240°C, with a final boiling point of at most 300°C.
Du fait de la raréfaction des ressources fossiles et de préoccupations environnementales de plus en plus importantes, l'utilisation de molécules d’origine biologique est de plus en plus recherchée pour remplacer les molécules d'origine fossile. Toutefois, la préparation de jet fuel à partir de molécules d’origine biologique directement utilisables dans la formulation de jet fuel constitue un véritable enjeu économique et environnemental. En particulier, certains pays comme la France mettent en place de taxes incitatives relatives à l’incorporation d’énergie renouvelable dans les transports et en particulier pour le secteur de l’aviation.Due to the scarcity of fossil resources and increasing environmental concerns, the use of molecules of biological origin is increasingly sought to replace molecules of fossil origin. However, the preparation of jet fuel from molecules of biological origin that can be directly used in the formulation of jet fuel constitutes a real economic and environmental challenge. In particular, some countries such as France are implementing incentive taxes relating to the incorporation of renewable energy in transport and in particular for the aviation sector.
Un carburant d’aviation issu de charges biologique ou renouvelables peut être produit par hydrotraitement d’esters et d’acides gras provenant d’huiles et/ou de graisses. Généralement, une charge d’origine biologique, typiquement des huiles et/ou des graisses, est soumise à une hydrodésoxygénation puis isomérisée avant d’être fractionnée afin d’obtenir une coupe kérosène conforme aux spécifications d’un jet fuel. Cette coupe correspond à la fraction légère des produits de l’hydrodésoxygénation/isomérisation afin d’éliminer les composés paraffiniques à longue chaine, notamment les composés en nC17-nC18, qui sont connus pour dégrader les propriétés à froid d’un jet fuel. Ainsi, typiquement, la teneur en nC17 et nC18 dans cette coupe kérosène est inférieure à 2% en masse. Les rendements en coupe kérosène peuvent toutefois être relativement faibles et représenter 50% en masse ou moins de la charge d’origine biologique hydrotraitée et isomérisée, en particulier lorsque cette dernière présente un point de trouble relativement élevé notamment supérieur à -25°C. Dit autrement, plus le point de trouble de la charge d’origine biologique hydrotraitée et isomérisée est élevé (plus le taux d’isomérisation de cette charge est faible), plus le rendement en coupe kérosène obtenu à partir de cette charge est faible.An aviation fuel from biological or renewable feedstocks can be produced by hydrotreating esters and fatty acids from oils and/or fats. Typically, a feedstock of biological origin, typically oils and/or fats, is subjected to hydrodeoxygenation and then isomerization before being fractionated in order to obtain a kerosene cut conforming to the specifications of a jet fuel. This cut corresponds to the light fraction of the products of the hydrodeoxygenation/isomerization in order to eliminate long-chain paraffinic compounds, in particular nC17-nC18 compounds, which are known to degrade the cold properties of a jet fuel. Thus, typically, the nC17 and nC18 content in this kerosene cut is less than 2% by mass. The kerosene cut yields can, however, be relatively low and represent 50% by mass or less of the hydrotreated and isomerized biological feedstock, in particular when the latter has a relatively high cloud point, in particular above -25°C. In other words, the higher the cloud point of the hydrotreated and isomerized biological feedstock (the lower the isomerization rate of this feedstock), the lower the kerosene cut yield obtained from this feedstock.
Ainsi, le document WO202199343A1 décrit un jet fuel comprenant des paraffines isomérisées et présentant un point de coupe T10 de 185 à 205°C, un point de coupe T90 de 270 à 295°C et un point final d’ébullition de 275 à 300°C, une densité de 768 à 772 kg/m3 et un nombre moyen de carbones des hydrocarbures de 14,3 à 15,1. En particulier, au moins 60% en masse des hydrocarbures sont en C14-C17. Ce jet fuel est réalisé par désoxygénation d’une charge comprenant des acides gras d’origine biologique pour produire des paraffines, isomérisation de ces paraffines et fractionnement des produits de l’isomérisation. Ce fractionnement consiste à récupérer une unique fraction avec un rendement de 20 à 40% en masse. Cette unique fraction représente la fraction la plus légère.Thus, document WO202199343A1 describes a jet fuel comprising isomerized paraffins and having a T10 cut point of 185 to 205°C, a T90 cut point of 270 to 295°C and a final boiling point of 275 to 300°C, a density of 768 to 772 kg/m3 and an average carbon number of the hydrocarbons of 14.3 to 15.1. In particular, at least 60% by mass of the hydrocarbons are C14-C17. This jet fuel is produced by deoxygenation of a feedstock comprising fatty acids of biological origin to produce paraffins, isomerization of these paraffins and fractionation of the isomerization products. This fractionation consists of recovering a single fraction with a yield of 20 to 40% by mass. This single fraction represents the lightest fraction.
Le document WO2012151016A2 décrit une composition de carburant renouvelable à bas point d’écoulement comprenant de 1 à 20% en volume de n-paraffines en C13-C18 d’origine renouvelable présentant un ratio du pourcentage en volume de C18 sur le pourcentage en volume de C14 et C16, inférieur à 0,5, et une teneur en C18 inférieure à 5% en volume. Ces n-paraffines proviennent de l’hydrotraitement de graisses et/ou huiles ou d’un procédé Fischer-Tropsch de gaz de synthèse obtenu d’une charge renouvelable ou d’autres traitements de charges renouvelables, sans effectuer d’isomérisation.WO2012151016A2 describes a low pour point renewable fuel composition comprising from 1 to 20% by volume of C13-C18 n-paraffins of renewable origin having a ratio of the volume percentage of C18 to the volume percentage of C14 and C16 of less than 0.5 and a C18 content of less than 5% by volume. These n-paraffins come from the hydrotreatment of fats and/or oils or from a Fischer-Tropsch process of synthesis gas obtained from a renewable feedstock or from other treatments of renewable feedstocks, without performing isomerization.
Le document WO2021094655 décrit l’hydrotraitement et l’isomérisation d’acides gras et/ou esters d’acides gras d’origine biologique et le fractionnement du produit obtenu en une fraction légère répondant aux spécifications de la norme ASTM D7566-20 Annexe 2 pour les carburants d’aviation et une fraction plus lourde remplissant les spécifications de la norme E N15940-18 pour un diesel. La fraction légère correspond à la fraction dont le point d’ébullition final est de 280 à 290°C, la fraction plus lourde étant située au-dessus. Ce document enseigne d’ajuster les conditions d’isomérisation pour obtenir une fraction légère qui représente 20 à 90% en masse des produits et une fraction lourde qui représente 10 à 80% en masse des produits, les deux fractions représentant 98% en masse des produits avant fractionnement. Le rendement en jet fuel peut ainsi être modulé en fonction des conditions d’isomérisation. Il n’est toutefois pas toujours possible de modifier les conditions d’isomérisation pour augmenter le rendement en jet fuel, en particulier lorsque l’on souhaite utiliser des catalyseurs classiques moins coûteux conduisant à la formation de charges moins isomérisées.Document WO2021094655 describes the hydrotreatment and isomerization of fatty acids and/or fatty acid esters of biological origin and the fractionation of the product obtained into a light fraction meeting the specifications of ASTM D7566-20 Annex 2 for aviation fuels and a heavier fraction meeting the specifications of E N15940-18 for a diesel. The light fraction corresponds to the fraction whose final boiling point is 280 to 290°C, the heavier fraction being located above. This document teaches adjusting the isomerization conditions to obtain a light fraction that represents 20 to 90% by mass of the products and a heavy fraction that represents 10 to 80% by mass of the products, the two fractions representing 98% by mass of the products before fractionation. The jet fuel yield can thus be modulated according to the isomerization conditions. However, it is not always possible to modify the isomerization conditions to increase the jet fuel yield, particularly when one wishes to use less expensive conventional catalysts leading to the formation of less isomerized charges.
L’invention vise à surmonter tout ou partie des inconvénients précités.The invention aims to overcome all or part of the aforementioned drawbacks.
L’invention propose un procédé de fabrication d’un carburéacteur d’origine biologique comprenant au moins les étapes consistant à :The invention provides a method for manufacturing a jet fuel of biological origin comprising at least the steps of:
a) fournir un effluent hydrocarboné d’origine biologique contenant au moins 95% en masse de paraffines en C7-C24, dont des iso-paraffines en C7-C24,(a) provide a hydrocarbon effluent of biological origin containing at least 95% by mass of C7-C24 paraffins, including C7-C24 iso-paraffins,
b) séparer de l’effluent hydrocarboné obtenu à l’étape a) (i) une première fraction légère respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et (ii) une deuxième fraction comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18,(b) separating from the hydrocarbon effluent obtained in step (a) (i) a first light fraction meeting the specifications ASTM D7566-20 Annex A2 for aviation fuels and (ii) a second fraction comprising at least 80% by mass of C18 iso-paraffins,
c) mélanger les première et deuxième fractions obtenues à l’étape b) pour former un carburéacteur présentant un point final d’ébullition d’au plus 300°C et comprenant au moins 10% en masse d’iso-paraffines en C18.(c) mixing the first and second fractions obtained in step (b) to form a jet fuel having a final boiling point of at most 300°C and comprising at least 10% by mass of C18 iso-paraffins.
Le procédé selon l’invention permet ainsi d’augmenter le rendement en carburant d’aviation obtenu à partir d’un effluent d’origine biologique, notamment issu de l’hydrotraitement et de l’isomérisation d’une charge d’origine biologique. De manière surprenante, le rendement peut être augmenté d’au moins 8% en masse sans dégrader les propriétés à froid du carburateur et sans modifier les conditions d’isomérisation de la charge d’origine biologique. On peut ainsi augmenter le rendement en carburateur d’un effluent hydrocarboné d’origine biologique quelles que soient les conditions de fabrication de celui-ci.The method according to the invention thus makes it possible to increase the yield of aviation fuel obtained from an effluent of biological origin, in particular from the hydrotreatment and isomerization of a feedstock of biological origin. Surprisingly, the yield can be increased by at least 8% by mass without degrading the cold properties of the carburetor and without modifying the isomerization conditions of the feedstock of biological origin. It is thus possible to increase the carburetor yield of a hydrocarbon effluent of biological origin regardless of the manufacturing conditions thereof.
L’effluent hydrocarboné d’origine biologique fourni à l’étape a) peut comprendre au moins une des caractéristiques suivantes :The hydrocarbon effluent of biological origin supplied in step a) may comprise at least one of the following characteristics:
- une teneur en iso-paraffines en C7-C24 d’au moins 60% en masse,- a C7-C24 iso-paraffin content of at least 60% by mass,
- une teneur en n-paraffines en C7-C24 d’au plus 40% en masse,- a C7-C24 n-paraffin content of at most 40% by mass,
- une teneur en naphtènes et aromatiques inférieure à 5% en masse,- a naphthenes and aromatics content of less than 5% by mass,
- un point initial de distillation de 120 à 140°C,- an initial distillation point of 120 to 140°C,
- un point final d’ébullition de 290 à 360°C,- a final boiling point of 290 to 360°C,
- un point de trouble d’au plus 0°C.- a cloud point of at most 0°C.
L’étape a) peut comprendre :Step (a) may include:
a1) fournir une huile d’origine naturelle comprenant des acides gras et des esters d’acides gras,a1) provide an oil of natural origin comprising fatty acids and fatty acid esters,
a2) soumettre l’huile d’origine naturelle à un hydrotraitement pour obtenir l’effluent hydrocarboné d’origine biologique contenant au moins 95% en masse de paraffines en C7-C24, dont des iso-paraffines en C7-C24.(a2) subjecting the oil of natural origin to hydrotreatment to obtain the hydrocarbon effluent of biological origin containing at least 95% by mass of C7-C24 paraffins, including C7-C24 iso-paraffins.
Dans un mode de réalisation, lors de l’étape b), la première fraction légère (i) respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et la deuxième fraction (ii) comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18 peuvent être récupérées par distillation à soutirages multiples.In one embodiment, in step b), the first light fraction (i) meeting the ASTM D7566-20 Annex A2 specifications for aviation fuels and the second fraction (ii) comprising at least 80% by mass of C18 iso-paraffins can be recovered by multiple draw distillation.
Dans un autre mode de réalisation, l’étape b) peut comprendre :In another embodiment, step b) may comprise:
b1) une première étape de fractionnement dans laquelle l’effluent hydrocarboné fourni à l’étape a) est séparé en la première fraction légère (i) respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et une fraction lourde,(b1) a first fractionation step in which the hydrocarbon effluent supplied in step (a) is separated into the first light fraction (i) meeting the specifications ASTM D7566-20 Annex A2 for aviation fuels and a heavy fraction,
b2) une deuxième étape de fractionnement dans laquelle la fraction lourde de l’étape b1) est séparée en une fraction légère contenant au moins 60% en masse de paraffines d’au plus 16 atomes de carbone et une fraction lourde contenant au moins 80% en masse de paraffines de 17 atomes de carbone ou plus, y compris les iso paraffines de 18 atomes de carbone ou plus,(b2) a second fractionation step in which the heavy fraction from step (b1) is separated into a light fraction containing at least 60% by mass of paraffins of at most 16 carbon atoms and a heavy fraction containing at least 80% by mass of paraffins of 17 carbon atoms or more, including iso-paraffins of 18 carbon atoms or more,
b3) une troisième étape de fractionnement dans laquelle on sépare de la fraction lourde de l’étape b2) la deuxième fraction (ii) comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18.b3) a third fractionation step in which the second fraction (ii) comprising at least 80% by mass of C18 iso-paraffins is separated from the heavy fraction from step b2).
La deuxième fraction (ii) séparée à l’étape (b) peut présenter au moins une des caractéristiques suivantes :The second fraction (ii) separated in step (b) may have at least one of the following characteristics:
- un point initial de coupe de 270 à 286°C,- an initial cutting point of 270 to 286°C,
- un point final de coupe de 280 à 310°C.- a final cutting point of 280 to 310°C.
Le carburéacteur obtenu à l’étape c) peut comprendre au moins une des caractéristiques suivantes :The jet fuel obtained in step c) may comprise at least one of the following characteristics:
- des iso-paraffines et des n-paraffines présentant un nombre de carbone de 7 à 18, avec un rapport massique de la teneur en iso-paraffines sur la teneur totale en paraffines d’au moins 70%,- iso-paraffins and n-paraffins having a carbon number of 7 to 18, with a mass ratio of the iso-paraffin content to the total paraffin content of at least 70%,
- une teneur en naphtènes et aromatiques inférieure à 5% en masse,- a naphthenes and aromatics content of less than 5% by mass,
- un point initial de distillation de 130 à 150°C,- an initial distillation point of 130 to 150°C,
- un point de congélation d’au plus -40°C.- a freezing point of at most -40°C.
L’invention a également pour objet un carburateur d’origine renouvelable, susceptible d’être obtenu par le procédé selon l’invention, comprenant un point final d’ébullition d’au plus 300°C et comprenant au moins 10% en masse d’iso-paraffines en C18, de préférence au moins 15%, davantage de préférence au moins 20% en masse d’iso-paraffines en C18.The invention also relates to a carburetor of renewable origin, capable of being obtained by the process according to the invention, comprising a final boiling point of at most 300°C and comprising at least 10% by mass of C18 iso-paraffins, preferably at least 15%, more preferably at least 20% by mass of C18 iso-paraffins.
Le carburéacteur d’origine biologique peut comprendre en outre au moins une des caractéristiques suivantes :The bio-based jet fuel may further comprise at least one of the following characteristics:
- des iso-paraffines et des n-paraffines présentant un nombre de carbone de 7 à 18, avec un rapport massique de la teneur en iso-paraffines sur la teneur totale en paraffines d’au moins 70%,- iso-paraffins and n-paraffins having a carbon number of 7 to 18, with a mass ratio of the iso-paraffin content to the total paraffin content of at least 70%,
- une teneur en naphtènes et aromatiques inférieure à 5% en masse,- a naphthenes and aromatics content of less than 5% by mass,
- une teneur en n-paraffines en C16 d’au plus 2% en masse,- a C16 n-paraffin content of at most 2% by mass,
- une teneur en n-paraffines en C17 et C18 d’au plus 2% en masse,- a content of C17 and C18 n-paraffins of at most 2% by mass,
- un point initial de distillation de 130 à 150°C,- an initial distillation point of 130 to 150°C,
- un point de congélation d’au plus -40°C- a freezing point of at most -40°C
Les termes « comprenant » et « comprend » tels qu’utilisés ici sont synonymes avec « incluant », « inclut » ou « contient », « contenant », et sont inclusifs ou sans bornes et n’excluent pas de caractéristiques additionnelles, d’éléments ou d’étapes de méthodes non spécifiés.The terms “comprising” and “comprises” as used herein are synonymous with “including,” “includes,” or “contains,” “containing,” and are inclusive or unbounded and do not exclude additional features, elements, or method steps not specified.
Les expressions % en poids et % en masse ont une signification équivalente et se réfèrent à la proportion de la masse d’un produit rapportée à 100g d’une composition le comprenant.The expressions % by weight and % by mass have an equivalent meaning and refer to the proportion of the mass of a product relative to 100g of a composition comprising it.
Tel qu'utilisé ici, "nombre de carbone" ou "Cn", où "n" est un nombre entier, décrit un hydrocarbure ou une molécule dans lequel "n" désigne le nombre d'atomes de carbone, indépendamment de la linéarité ou de la ramification. Les plages de nombres d'atomes de carbone (par exemple, C6 à C18, ou C19+) se réfèrent à des molécules ayant des nombres d'atomes de carbone compris dans la plage indiquée (de 6 à 18 atomes de carbones ou de 19 atomes de carbone ou plus), y compris les membres extrêmes de la plage. Cependant, il n'est pas nécessaire que chaque nombre de carbone dans une gamme soit représenté dans les molécules décrites.As used herein, "carbon number" or "Cn", where "n" is an integer, describes a hydrocarbon or molecule in which "n" denotes the number of carbon atoms, regardless of linearity or branching. Carbon number ranges (e.g., C6 to C18, or C19+) refer to molecules having carbon numbers within the stated range (6 to 18 carbon atoms or 19 or more carbon atoms), including the extreme members of the range. However, it is not necessary that every carbon number in a range be represented in the molecules described.
Les distributions du nombre de carbone sont déterminées par la distribution du point d'ébullition réel et par chromatographie en phase gazeuse. Telle qu'utilisée dans cette spécification, la quantité totale de paraffines et d'iso-paraffines à un nombre de carbone donné est déterminée par l'analyse ASTM D-5442 des cires de pétrole par chromatographie en phase gazeuse ("GC") ou par une méthode équivalente de chromatographie en phase gazeuse.Carbon number distributions are determined by true boiling point distribution and gas chromatography. As used in this specification, the total amount of paraffins and iso-paraffins at a given carbon number is determined by ASTM D-5442 Analysis of Petroleum Waxes by Gas Chromatography ("GC") or an equivalent gas chromatographic method.
La teneur en composés aromatiques et en naphtènes peut être déterminée par chromatographie en phase gazeuse (GcxGC phase inverse).The content of aromatic compounds and naphthenes can be determined by gas chromatography (reverse phase GcxGC).
Les points d’ébullition tels que mentionnés ici sont mesurés à pression atmosphérique, sauf indication contraire. Un point d’ébullition initial est défini comme la valeur de température à partir de laquelle une première bulle de vapeur est formée. Un point d’ébullition final est la plus haute température atteignable lors d’une distillation. A cette température, plus aucune vapeur ne peut être transportée vers un condensateur. La détermination des points initial et final fait appel à des techniques connues du métier et plusieurs méthodes adaptées en fonction du domaine de températures de distillation sont applicables, par exemple NF EN 15199-1 (version 2020) ou ASTM D2887-19 pour la mesure des points d’ébullition de fractions pétrolières par chromatographie en phase gazeuse, ASTM D7169-05 pour les hydrocarbures lourds, ASTM D7500- 15(2019), D86-12 ou D1160-18 pour les distillats.Boiling points as mentioned here are measured at atmospheric pressure, unless otherwise stated. An initial boiling point is defined as the temperature value from which a first vapor bubble is formed. A final boiling point is the highest temperature achievable during a distillation. At this temperature, no more vapor can be transported to a condenser. The determination of the initial and final points uses techniques known in the art and several methods adapted according to the distillation temperature range are applicable, for example NF EN 15199-1 (2020 version) or ASTM D2887-19 for the measurement of boiling points of petroleum fractions by gas chromatography, ASTM D7169-05 for heavy hydrocarbons, ASTM D7500-15(2019), D86-12 or D1160-18 for distillates.
Le point de congélation d’un hydrocarbure de type carburéacteur peut être mesuré selon les normes ASTM D2386-19 / D7153-15e1 / D5972-16 /IP435 (2016).The freezing point of a jet fuel type hydrocarbon can be measured according to ASTM D2386-19 / D7153-15e1 / D5972-16 /IP435 (2016).
La densité d’un hydrocarbure de type carburéacteur peut être mesurée selon la norme ASTM D4052-18.The density of a jet fuel type hydrocarbon can be measured according to ASTM D4052-18.
Le point de trouble d’un effluent hydrocarboné d’origine biologique peut être mesuré selon la norme ASTM D2500-17a.The cloud point of a biologically derived hydrocarbon effluent can be measured according to ASTM D2500-17a.
L’effluent hydrocarboné d’origine biologique utilisé dans la présente invention est totalement exempt de composant d’origine fossile.The hydrocarbon effluent of biological origin used in the present invention is completely free of components of fossil origin.
Il contient au moins 95% en masse de paraffines en C7-C24, dont des iso-paraffines en C7-C24.It contains at least 95% by mass of C7-C24 paraffins, including C7-C24 iso-paraffins.
Cet effluent hydrocarboné peut présenter :
- une teneur en iso-paraffines en C7-C24 d’au moins 60% en masse, par exemple de 60% à 90% en masse, de préférence de 70 à 90% en masse, davantage de préférence de 70 à 86% en masse,
- une teneur en n-paraffines en C7-C24 d’au plus 40% en masse, par exemple de 10 à 40% en masse, de préférence de 10 à 30% en masse, davantage de préférence de 14 à 30% en masse,
- une teneur en naphtènes et en aromatiques inférieure à 5% en masse, de préférence inférieure à 3% en masse, typiquement de 0,1 à 4% en masse, voire de 0,1 à 3% en masse.
- a C7-C24 iso-paraffin content of at least 60% by mass, for example from 60% to 90% by mass, preferably from 70 to 90% by mass, more preferably from 70 to 86% by mass,
- a C7-C24 n-paraffin content of at most 40% by mass, for example 10 to 40% by mass, preferably 10 to 30% by mass, more preferably 14 to 30% by mass,
- a naphthenes and aromatics content of less than 5% by mass, preferably less than 3% by mass, typically 0.1 to 4% by mass, or even 0.1 to 3% by mass.
La présente invention est particulièrement avantageuse lorsque la teneur en iso-paraffines de l’effluent hydrocarboné est de 60 à 86% masse et/ou lorsque le point de trouble de l’effluent hydrocarboné est supérieur à -25°C, et plus particulièrement est supérieur à -20°C, car elle permet d’augmenter de manière notable le rendement en carburéacteur qui peut être obtenu à partir de l’effluent hydrocarboné.The present invention is particularly advantageous when the iso-paraffin content of the hydrocarbon effluent is 60 to 86% by mass and/or when the cloud point of the hydrocarbon effluent is greater than -25°C, and more particularly is greater than -20°C, because it makes it possible to significantly increase the yield of jet fuel which can be obtained from the hydrocarbon effluent.
Avantageusement, l’effluent hydrocarboné d’origine biologique comprend, ou est constitué, des n-paraffines, des iso-paraffines, optionnellement des naphtènes et des aromatiques, notamment dans les teneurs présentées précédemment, et optionnellement des impuretés en une teneur inférieure d’au plus 0,2% en masse, de préférence d’au plus 0,1% en masse, la somme de ces teneurs étant égale à 100% en masse.Advantageously, the hydrocarbon effluent of biological origin comprises, or is composed of, n-paraffins, iso-paraffins, optionally naphthenes and aromatics, in particular in the contents presented above, and optionally impurities in a lower content of at most 0.2% by mass, preferably at most 0.1% by mass, the sum of these contents being equal to 100% by mass.
L’effluent hydrocarboné d’origine biologique, présentant notamment les teneurs précitées en n-paraffines, iso-paraffines, et optionnellement en naphtènes et aromatiques, voire en impuretés, peut présenter au moins une des propriétés physiques suivantes :The hydrocarbon effluent of biological origin, notably having the aforementioned contents of n-paraffins, iso-paraffins, and optionally of naphthenes and aromatics, or even of impurities, may have at least one of the following physical properties:
- un point initial de distillation de 120 à 140°C, de préférence de 125 à 135°C, mesuré selon la norme D86-12,- an initial distillation point of 120 to 140°C, preferably 125 to 135°C, measured according to standard D86-12,
- un point final d’ébullition de 290 à 360°C, de préférence de 290 à 320°C, mesuré selon la norme D86-12,- a final boiling point of 290 to 360°C, preferably 290 to 320°C, measured according to standard D86-12,
- un point de trouble d’au plus 0°C, par exemple de 0 à -40°C, de préférence de 0 à -25°C, davantage de préférence de -5°C à -25°C ou de -5°C à -20°C, mesuré selon la norme ASTM D2500-17a.- a cloud point of at most 0°C, for example 0 to -40°C, preferably 0 to -25°C, more preferably -5°C to -25°C or -5°C to -20°C, measured according to ASTM D2500-17a.
Etape a) de fourniture de l’effluent hydrocarboné d’origine biologiqueStep a) of supply of hydrocarbon effluent of biological origin
L’effluent hydrocarboné d’origine biologique est avantageusement issu d’un hydrotraitement d’esters et d’acides gras.The hydrocarbon effluent of biological origin advantageously comes from a hydrotreatment of esters and fatty acids.
L’étape a) peut ainsi comprendre les étapes suivantes :Step a) can thus include the following steps:
a1) fournir une huile d'origine naturelle comprenant des acides gras et des esters d’acides gras,(a1) provide an oil of natural origin comprising fatty acids and fatty acid esters,
a2) soumettre l’huile d'origine naturelle à un hydrotraitement pour obtenir l’effluent hydrocarboné d’origine biologique contenant au moins 95% en masse de paraffines en C7-C24, dont des iso-paraffines en C7-C24.(a2) subjecting the oil of natural origin to hydrotreatment to obtain the hydrocarbon effluent of biological origin containing at least 95% by mass of C7-C24 paraffins, including C7-C24 iso-paraffins.
Une huile d'origine naturelle est définie comme une huile d'origine biomasse et ne contenant aucune huile minérale. Dans la description « huile(s) d'origine naturelle » désigne indifféremment les huiles, les graisses et leurs mélanges. An oil of natural origin is defined as an oil of biomass origin and containing no mineral oil. In the description "oil(s) of natural origin" refers indifferently to oils, fats and their mixtures .
L’huile d'origine naturelle peut contenir une ou plusieurs huiles choisies parmi les huiles végétales, les graisses animales, préférentiellement les huiles hautement saturées non comestibles, les huiles usagées, les sous-produits du raffinage d'huile(s) végétale(s) ou d'huile(s) animale(s) contenant les acides gras libres, les tallols et les huiles produites par des bactéries, des levures, des algues, des procaryotes ou des eucaryotes.The oil of natural origin may contain one or more oils chosen from vegetable oils, animal fats, preferably non-edible highly saturated oils, used oils, by-products of the refining of vegetable oil(s) or animal oil(s) containing free fatty acids, tall oils and oils produced by bacteria, yeasts, algae, prokaryotes or eukaryotes.
Les huiles végétales appropriées sont par exemple l'huile de palme, l'huile de palmiste, l'huile de soja, l'huile de colza (colza ou canola), l'huile de tournesol, l'huile de lin, l'huile de son, l’huile de riz, l'huile de maïs, l'huile d'olive, l'huile de ricin, l’huile de sésame, l’huile de pin, l’huile d'arachide, l’huile de moutarde, l’huile de carinata, l’huile de chanvre, l’huile de noix de coco, l’huile de babasu, l’huile de coton, l’huile de linola, l’huile de jatropha.Suitable vegetable oils are, for example, palm oil, palm kernel oil, soybean oil, rapeseed oil (colza or canola), sunflower oil, linseed oil, bran oil, rice oil, corn oil, olive oil, castor oil, sesame oil, pine oil, peanut oil, mustard oil, carinata oil, hemp oil, coconut oil, babasu oil, cottonseed oil, linola oil, jatropha oil.
Les graisses animales comprennent le suif, le saindoux, la graisse (graisse jaune et brune), l'huile/la graisse de poisson, la matière grasse, les graisses de lait, ainsi que les graisses animales ayant le statut de sous-produits animaux.Animal fats include tallow, lard, fat (yellow and brown fat), fish oil/fat, butterfat, milk fats, and animal fats that have the status of animal by-products.
Les graisses animales ayant le statut de sous-produit animaux sont des résidus graisseux d'origine animale, autres que les huiles alimentaires usagées de cuisson, provenant par exemple des industries alimentaires ou d'installations d'équarrissage.Animal fats with animal by-product status are fatty residues of animal origin, other than used cooking oils, originating for example from food industries or rendering plants.
Les sous-produits du raffinage des huiles végétales ou animales sont des sous-produits contenant des acides gras libres qui sont éliminés des graisses et huiles brutes par neutralisation ou distillation sous vide ou à la vapeur. Un exemple typique est le PFAD (Palm Fatty Acid Distillate).By-products of vegetable or animal oil refining are by-products containing free fatty acids that are removed from crude fats and oils by neutralization or vacuum or steam distillation. A typical example is PFAD (Palm Fatty Acid Distillate).
Les huiles usagées comprennent les huiles de cuisson usagées (huiles alimentaires usagées de cuisson, notamment ayant le statut de sous-produit animaux) et les huiles récupérées à partir des eaux résiduelles, telles que les graisses/huiles de vidange, les huiles de gouttière, les huiles d'égout, par exemple des stations d'épuration des eaux, et les graisses usagées de l'industrie alimentaire.Used oils include used cooking oils (used cooking oils, including those with animal by-product status) and oils recovered from waste water, such as grease/drainage oils, gutter oils, sewage oils, e.g. from water treatment plants, and used fats from the food industry.
Les huiles usagées de cuisson ayant le statut de sous-produits animaux sont des huiles alimentaires usagées de cuisson (huiles usagées de cuisson ou UCO), à savoir les résidus de matières grasses d'origine végétale ou animale utilisées pour l'alimentation humaine, en industrie agroalimentaire, en restauration collective ou commerciale.Used cooking oils with the status of animal by-products are used cooking oils (used cooking oils or UCO), namely residues of fats of plant or animal origin used for human consumption, in the food industry, in collective or commercial catering.
Les graisses animales et huiles usagées de cuisson ayant le statut de sous-produits animaux sont par exemple définies dans le règlement (CE) n°1069/2009 du Parlement européen et du Conseil du 21 octobre 2009 et du règlement (UE) n°142/2011 de la Commission (règlement d’application du règlement CE n°1069/2009).Animal fats and used cooking oils with the status of animal by-products are for example defined in Regulation (EC) No 1069/2009 of the European Parliament and of the Council of 21 October 2009 and Commission Regulation (EU) No 142/2011 (implementing regulation of Regulation EC No 1069/2009).
Les tall oil, y compris les tall oil bruts, les tall oil distillés (DTO) et les acides gras de tall oil (TOFA), de préférence le DTO et le TOFA, peuvent également être utilisés dans la présente invention.Tall oils, including crude tall oils, distilled tall oils (DTOs) and tall oil fatty acids (TOFAs), preferably DTO and TOFA, may also be used in the present invention.
Le tall oil, ou autrement appelé tallol, est un sous-produit liquide du procédé Kraft de transformation du bois, permettant d'isoler d'une part la pâte de bois utile à l'industrie papetière. Le tall oil est essentiellement obtenu lorsque les conifères sont utilisés dans le procédé Kraft. Après traitement des copeaux de bois avec du sulfure de sodium en solution aqueuse, le tall oil isolé est alcalin. Ce dernier est ensuite acidifié avec de l'acide sulfurique pour produire du tall oil brut.Tall oil, or otherwise called tallol, is a liquid by-product of the Kraft wood processing process, used to isolate wood pulp useful for the paper industry. Tall oil is mainly obtained when conifers are used in the Kraft process. After treating wood chips with sodium sulfide in aqueous solution, the isolated tall oil is alkaline. The latter is then acidified with sulfuric acid to produce crude tall oil.
La ou les huiles d'origine naturelle utilisées dans la présente invention comprennent également des huiles produites par des micro-organismes, soit des micro-organismes naturels soit des micro-organismes génétiquement modifiés, tels que des bactéries, des levures, des algues, des procaryotes ou des eucaryotes. En particulier de telles huiles peuvent être récupérées par des méthodes d'extraction mécanique ou chimique bien connues.The naturally occurring oil(s) used in the present invention also include oils produced by microorganisms, either natural microorganisms or genetically modified microorganisms, such as bacteria, yeasts, algae, prokaryotes or eukaryotes. In particular such oils can be recovered by well-known mechanical or chemical extraction methods.
Une huile d’origine naturelle peut contenir 50 % en masse ou plus d'esters d'acides gras (mono-, di-, triglycérides d’acides gras), et/ou d’acides gras libres, de préférence 60 % en masse ou plus, le plus préférable étant 70 % en masse ou plus. Typiquement, une huile d’origine naturelle ou un mélange d’huiles d’origine naturelle, peut contenir des esters d'acides gras et des acides gras libres, contenant un à trois groupes acyle en C8-C24, saturés ou insaturés. Lorsque plusieurs groupes acyles sont présents, ils peuvent être identiques ou différents.A naturally occurring oil may contain 50% or more by weight of fatty acid esters (mono-, di-, triglycerides of fatty acids), and/or free fatty acids, preferably 60% or more by weight, most preferably 70% or more by weight. Typically, a naturally occurring oil or a mixture of naturally occurring oils, may contain fatty acid esters and free fatty acids, containing one to three saturated or unsaturated C8-C24 acyl groups. When multiple acyl groups are present, they may be the same or different.
L’huile d’origine naturelle fournie à l’étape a1) est ensuite soumise à un hydrotraitement a2) pour obtenir l’effluent hydrocarboné d’origine biologique contenant au moins 95% en masse de paraffines en C7-C24, dont des iso-paraffines en C7-C24. Cet effluent peut être produit à partir d'huile(s) d'origine naturelle par un procédé d'hydrogénation et de désoxygénation d'esters d'acides gras et d'acides gras libres et du traitement ultérieur du produit comprenant l'hydrocraquage, ou l'hydroisomérisation, ou l'isomérisation, ou une combinaison de ces étapes, et peut inclure d'autres procédés de raffinage conventionnels. En d'autres termes, l’effluent hydrocarboné d’origine biologique est produit à partir de l’hydrotraitement d'esters et d'acides gras d’huile(s) d’origine naturelle.The oil of natural origin provided in step a1) is then subjected to a hydrotreatment a2) to obtain the hydrocarbon effluent of biological origin containing at least 95% by mass of C7-C24 paraffins, including C7-C24 iso-paraffins. This effluent may be produced from oil(s) of natural origin by a process of hydrogenation and deoxygenation of fatty acid esters and free fatty acids and further treatment of the product comprising hydrocracking, or hydroisomerization, or isomerization, or a combination of these steps, and may include other conventional refining processes. In other words, the hydrocarbon effluent of biological origin is produced from the hydrotreatment of esters and fatty acids of oil(s) of natural origin.
Cette étape d’hydrotraitement est typiquement réalisée en présence de dihydrogène et d'au moins un catalyseur pour transformer les esters d'acides gras et les acides gras libres, contenus dans l’huile d’origine naturelle en paraffines linéaires ou sensiblement linéaires.This hydrotreatment step is typically carried out in the presence of dihydrogen and at least one catalyst to transform the fatty acid esters and free fatty acids contained in the oil of natural origin into linear or substantially linear paraffins.
L'hydrotraitement peut être réalisé entre 100 et 550°C en présence de dihydrogène à des pressions allant de 0,01 à 15 MPa, voire de 0,01 à 10 MPa. Le rapport entre le dihydrogène et la charge d'alimentation peut être de 75 à 2500 NL(H2)/L de charge d'alimentation liquide, voire de 100 à 2000 Nl(H2)/l.Hydrotreatment can be carried out between 100 and 550°C in the presence of dihydrogen at pressures ranging from 0.01 to 15 MPa, or even from 0.01 to 10 MPa. The ratio between dihydrogen and feedstock can be from 75 to 2500 NL(H2)/L of liquid feedstock, or even from 100 to 2000 Nl(H2)/l.
Cet hydrotraitement peut mettre en œuvre une ou plusieurs réactions choisies parmi l'hydrodésoxygénation, la décarboxylation, la décarbonylation et l’hydroisomérisation.This hydrotreatment can implement one or more reactions chosen from hydrodeoxygenation, decarboxylation, decarbonylation and hydroisomerization.
L'hydrodésoxygénation se fait de préférence dans des réacteurs à lit fixe continu, des réacteurs à réservoir agité continu ou des réacteurs de type slurry contenant un catalyseur solide qui peut être choisi parmi les oxydes ou les sulfures de Ni, Mo, W, Co ou des mélanges comme NiW, NiMo, CoMo, NiCoW, NiCoMo, NiMoW et CoMoW comme phase catalytique, de préférence supporté sur du carbone, de l'alumine, de la silice, de l'oxyde de titane ou de la zircone.The hydrodeoxygenation is preferably carried out in continuous fixed bed reactors, continuous stirred tank reactors or slurry type reactors containing a solid catalyst which may be selected from oxides or sulfides of Ni, Mo, W, Co or mixtures such as NiW, NiMo, CoMo, NiCoW, NiCoMo, NiMoW and CoMoW as catalytic phase, preferably supported on carbon, alumina, silica, titania or zirconia.
L'hydrodésoxygénation peut être effectuée à une température de 200 à 500°C, de préférence de 220 à 400°C, sous une pression de 1 MPa à 10 MPa (10 à 100 bars), par exemple de 6 MPa, et avec un rapport dihydrogène/huile de 100 à 2000, mais de préférence de 350 à 1500, par exemple de 800 Nl H2/l d’huile.The hydrodeoxygenation can be carried out at a temperature of 200 to 500°C, preferably 220 to 400°C, under a pressure of 1 MPa to 10 MPa (10 to 100 bar), for example 6 MPa, and with a dihydrogen/oil ratio of 100 to 2000, but preferably 350 to 1500, for example 800 Nl H 2 /l of oil.
La décarboxylation et/ou la décarbonylation se fait de préférence en présence d'un catalyseur solide dans des réacteurs à cuve de type discontinu, des réacteurs à lit fixe en continu, des réacteurs à cuve agitée en continu ou des réacteurs à boue. La décarboxylation et/ou la décarbonylation peut se faire directement avec des glycérides, des esters quelconques ou avec des acides gras libres.The decarboxylation and/or decarbonylation is preferably carried out in the presence of a solid catalyst in batch-type tank reactors, continuous fixed-bed reactors, continuous stirred-tank reactors or slurry reactors. The decarboxylation and/or decarbonylation can be carried out directly with glycerides, any esters or with free fatty acids.
Le catalyseur peut être choisi parmi :The catalyst can be chosen from:
- les oxydes ou sulfures de Ni, Mo, W, Co, NiW, NiMo, CoMo, NiCoW, NiCoMo, NiMoW et CoMoW en tant que phase catalytique, de préférence supportés sur du carbone, de l'alumine, de la silice, de l'oxyde de titane ou de la zircone, ou- oxides or sulfides of Ni, Mo, W, Co, NiW, NiMo, CoMo, NiCoW, NiCoMo, NiMoW and CoMoW as catalytic phase, preferably supported on carbon, alumina, silica, titania or zirconia, or
- des métaux ou des mélanges d'alliages du groupe 10 (Ni, Pt et Pd) et du groupe 11 (Cu et Ag) supportés par du carbone, de la magnésie, de l'oxyde de zinc, des spinelles (Mg2Al2O4, ZnAl2O4), des pérovskites (BaTiO3, ZnTiO3), des calciumsilicates (comme la xonotlite), de l'alumine, de la silice ou des silices-alumines ou des mélanges de ces derniers.- metals or mixtures of alloys of group 10 (Ni, Pt and Pd) and group 11 (Cu and Ag) supported by carbon, magnesia, zinc oxide, spinels (Mg 2 Al 2 O 4 , ZnAl 2 O 4 ), perovskites (BaTiO 3 , ZnTiO 3 ), calcium silicates (such as xonotlite), alumina, silica or silica-aluminas or mixtures thereof.
Pour une performance optimale et un fonctionnement continu stable, il est préférable que le composant métallique actif du catalyseur dans le cas de Ni, Mo, W, Co ou des mélanges, soit sous forme de sulfures. Il est donc préférable que des traces de composés sulfurés décomposables (thermiquement ou catalytiquement) soient présentes ou ajoutées volontairement à la charge afin de maintenir le sulfure métallique dans son état de sulfure. À titre d'exemple, ces composés soufrés peuvent être H2S, COS, CS2, des mercaptans (par exemple, le méthylsulfure), des thioéthers (par exemple, le DiMéthylSulfure), des disulfures (par exemple, le DiMéthyldiSulfure), des composés thiophéniques et tétrahydrothiophéniques.For optimum performance and stable continuous operation, it is preferred that the active metal component of the catalyst in the case of Ni, Mo, W, Co or mixtures, be in the form of sulfides. It is therefore preferable that traces of decomposable sulfur compounds (thermally or catalytically) are present or intentionally added to the feedstock in order to maintain the metal sulfide in its sulfide state. As examples, these sulfur compounds can be H 2 S, COS, CS 2 , mercaptans (e.g., methyl sulfide), thioethers (e.g., DiMethylSulfide), disulfides (e.g., DiMethyldiSulfide), thiophenic and tetrahydrothiophenic compounds.
La décarboxylation et/ou décarbonylation peut également être effectuée sur des oxydes basiques, comme les oxydes de métaux alcalins, les oxydes d’alcalino-terreux, les oxydes de lanthanides, l'oxyde de zinc, les spinelles (Mg2Al2O4, ZnAl2O4), les pérovskites (BaTiO3, ZnTiO3), calciumsilicates (comme la xonotlite), soit en vrac, soit dispersés sur des supports neutres ou basiques, sur des zéolites basiques (comme les zéolites alcalines ou alcalino-terreuses à faible teneur en silice/alumine obtenues par échange ou imprégnation).Decarboxylation and/or decarbonylation can also be carried out on basic oxides, such as alkali metal oxides, alkaline earth oxides, lanthanide oxides, zinc oxide, spinels (Mg2Al2O4, ZnAl2O4), perovskites (BaTiO3, ZnTiO3), calcium silicates (such as xonotlite), either in bulk or dispersed on neutral or basic supports, on basic zeolites (such as low silica/alumina alkaline or alkaline earth zeolites obtained by exchange or impregnation).
La décarboxylation et/ou décarbonylation est effectuée en présence de dihydrogène qui stabilise l'activité catalytique en éliminant les espèces insaturées fortement adsorbées (par exemple lorsque la décarbonylation est la voie de réaction prédominante) de la surface du catalyseur par des réactions d'addition d'hydrogène. La présence de dihydrogène peut également hydrogéner les doubles liaisons présentes dans la partie acyle de l'acide gras afin d'obtenir des produits de réaction paraffiniques à partir du processus de décarboxylation.Decarboxylation and/or decarbonylation is carried out in the presence of dihydrogen which stabilizes the catalytic activity by removing strongly adsorbed unsaturated species (e.g. when decarbonylation is the predominant reaction pathway) from the catalyst surface by hydrogen addition reactions. The presence of dihydrogen can also hydrogenate the double bonds present in the acyl portion of the fatty acid to obtain paraffinic reaction products from the decarboxylation process.
L’étape de décarboxylation et/ou décarbonylation peut être effectuée entre 100 et 550°C en présence de dihydrogène à des pressions allant de 0,01 à 10 MPa. Le rapport entre le dihydrogène et la charge d'alimentation peut être de 100 à 2000 Nl/l.The decarboxylation and/or decarbonylation step can be carried out between 100 and 550°C in the presence of dihydrogen at pressures ranging from 0.01 to 10 MPa. The ratio between dihydrogen and feedstock can be from 100 to 2000 Nl/l.
L’effluent liquide produit par l’étape d’hydrotraitement comprend typiquement une fraction hydrocarbonée constituée essentiellement de n-paraffines ayant environ 9 à environ 24 atomes de carbone.The liquid effluent produced by the hydrotreatment step typically comprises a hydrocarbon fraction consisting essentially of n-paraffins having about 9 to about 24 carbon atoms.
L’hydrotraitement peut également comprendre une hydroisomérisation en présence d’un catalyseur adapté résultant en une isomérisation des n-paraffines, ou être suivi d’une étape d’isomérisation.Hydrotreatment may also include hydroisomerization in the presence of a suitable catalyst resulting in isomerization of n-paraffins, or be followed by an isomerization step.
L’effluent issu de l’étape d’hydrotraitement peut ainsi être soumis, notamment directement, à une étape d'isomérisation. Cette dernière peut être réalisée en présence d'un catalyseur d'isomérisation, et optionnellement en présence d'hydrogène.The effluent from the hydrotreatment stage can thus be subjected, in particular directly, to an isomerization stage. The latter can be carried out in the presence of an isomerization catalyst, and optionally in the presence of hydrogen.
Des catalyseurs d’isomérisation sont typiquement des catalyseurs bifonctionnel comprenant une fonction acide et une fonction (dé)hydrogénante.Isomerization catalysts are typically bifunctional catalysts comprising an acid function and a (de)hydrogenating function.
La fonction acide est généralement apportée par un support amorphe ou cristallin, présentant typiquement une surface spécifique de 100 à 700m2/g et présentant une surface acide, telles que les alumines halogénées, (en particulier fluorées ou chlorées) ou phosphatées ou sulfurées, les silices-alumines amorphes (contenant éventuellement du bore), les silices-alumines-titanes amorphes, les zircones sulfatées, les zircones contenant du tungstène et les zéolithes ou un mélange de ceux-ci. Des matériaux de support appropriés comprennent l'alumine amorphe, la silice-alumine amorphe, le borate de silice amorphe, la silice-alumine-titane amorphe, les zéolites ou les zéolites modifiées ayant les structures suivantes : ferriérite, zéolite bêta, zéolite Y, zéolite mordénite et les tamis moléculaires du type ALPO-31, SAPO-11, SAPO-31, SAPO-37, SAPO-41, SM-3, MgAPSO-31, FU-9, NU-10, NU-23, ZSM-12, ZSM-22, ZSM-23, ZSM-35, ZSM-38, ZSM-48, ZSM-50, ZSM-57, theta-1, EU-1, EU-13, ISI-1, KZ-2, ISI-4 et KZ-1, MeAPO-11, MeAPO-31, MeAPO-41, MeAPSO-11, MeAPSO-31, MeAPSO-41, MeAPSO-46, ELAPO-11, ELAPO-31, ELAPO-41, ELAPSO-11, ELAPSO-31, ELAPSO-41, chacun d'entre eux pouvant être utilisé seul ou en combinaison. L'acidité du support peut être mesurée par des méthodes bien connues de l'homme du métier. Elle peut, par exemple, être réalisée par désorption programmée en température (TPD) avec de l'ammoniac, par mesure infrarouge des molécules absorbées (pyridine, CO . . .), par un test de craquage catalytique ou par hydroconversion en utilisant une molécule modèle.The acid function is generally provided by an amorphous or crystalline support, typically having a specific surface area of 100 to 700 m2/g and having an acid surface, such as halogenated aluminas (in particular fluorinated or chlorinated) or phosphated or sulphurised, amorphous silica-aluminas (possibly containing boron), amorphous silica-aluminas-titaniums, sulphated zirconias, zirconias containing tungsten and zeolites or a mixture thereof. Suitable support materials include amorphous alumina, amorphous silica-alumina, amorphous silica borate, amorphous silica-alumina-titanium, zeolites or modified zeolites having the following structures: ferrierite, zeolite beta, zeolite Y, zeolite mordenite and molecular sieves of the type ALPO-31, SAPO-11, SAPO-31, SAPO-37, SAPO-41, SM-3, MgAPSO-31, FU-9, NU-10, NU-23, ZSM-12, ZSM-22, ZSM-23, ZSM-35, ZSM-38, ZSM-48, ZSM-50, ZSM-57, theta-1, EU-1, EU-13, ISI-1, KZ-2, ISI-4 and KZ-1, MeAPO-11, MeAPO-31, MeAPO-41, MeAPSO-11, MeAPSO-31, MeAPSO-41, MeAPSO-46, ELAPO-11, ELAPO-31, ELAPO-41, ELAPSO-11, ELAPSO-31, ELAPSO-41, each of which may be used alone or in combination. The acidity of the support may be measured by methods well known to those skilled in the art. It may, for example, be carried out by temperature programmed desorption (TPD) with ammonia, by infrared measurement of the absorbed molecules (pyridine, CO . . .), by a catalytic cracking test or by hydroconversion using a model molecule.
La fonction de (dé)hydrogénation est assurée soit par un ou plusieurs métaux du groupe 6 du tableau périodique des éléments, soit par une combinaison d'au moins un métal du groupe 6 et d'au moins un métal des groupes 8-10.The (de)hydrogenation function is provided either by one or more metals from group 6 of the periodic table of elements, or by a combination of at least one metal from group 6 and at least one metal from groups 8-10.
Des catalyseurs d'isomérisation appropriés contiennent ainsi typiquement un tamis moléculaire et/ou un métal choisi dans les groupes 6 et 8-10 du tableau périodique et optionnellement un support.Suitable isomerization catalysts thus typically contain a molecular sieve and/or a metal selected from groups 6 and 8-10 of the periodic table and optionally a support.
Des exemples de catalyseurs présentant une fonction d’isomérisation comprennent les catalyseurs d’oxyde de nickel ou des oxydes de nickel et de tungstène sur un support acide, tel qu’une silice/alumine amorphe, une zéolite, une ferrierite, de l’alumine phosphatée, de la silice/alumine phosphatée et similaireExamples of catalysts having an isomerization function include nickel oxide catalysts or nickel and tungsten oxides on an acidic support, such as amorphous silica/alumina, zeolite, ferrierite, phosphated alumina, phosphated silica/alumina and the like.
De préférence, le catalyseur d'isomérisation contient SAPO-11 ou SAPO-41 ou ZSM-22 ou ZSM-23 ou ferrierite et Pt, Pd ou Ni et Al2O3ou SiO2. Les catalyseurs d'isomérisation typiques sont, par exemple, Pt/SAPO-11/ Al2O3, Pt/ZSM-22/ Al2O3, Pt/ZSM-23/ Al2O3et Pt/SAPO-11/ SiO2. Les catalyseurs peuvent être utilisés seuls ou en combinaison. La présence d'hydrogène est particulièrement préférable pour réduire la désactivation du catalyseur. De manière particulièrement préférable, le catalyseur d'isomérisation peut être un catalyseur bifonctionnel à base de métal noble, tel que le catalyseur Pt-SAPO et/ou Pt-ZSM, qui est utilisé en combinaison avec de l'hydrogène.Preferably, the isomerization catalyst contains SAPO-11 or SAPO-41 or ZSM-22 or ZSM-23 or ferrierite and Pt, Pd or Ni and Al 2 O 3 or SiO 2 . Typical isomerization catalysts are, for example, Pt/SAPO-11/ Al 2 O 3 , Pt/ZSM-22/ Al 2 O 3 , Pt/ZSM-23/ Al 2 O 3 and Pt/SAPO-11/ SiO 2 . The catalysts may be used alone or in combination. The presence of hydrogen is particularly preferred to reduce catalyst deactivation. Particularly preferably, the isomerization catalyst may be a bifunctional noble metal catalyst, such as Pt-SAPO and/or Pt-ZSM catalyst, which is used in combination with hydrogen.
L'étape d'isomérisation ou d’hydroisomérisation peut par exemple être conduite à une température de 150-500°C, de préférence 220-450°C, et à une pression de 1 à 15MPa, de préférence de 1 à 9MPa ou de 2 à 6 MPa (absolu).The isomerization or hydroisomerization step can for example be carried out at a temperature of 150-500°C, preferably 220-450°C, and at a pressure of 1 to 15MPa, preferably 1 to 9MPa or 2 to 6 MPa (absolute).
La vitesse spatiale horaire est typiquement de 0,1 à 20 h-1, plus préférablement de 0,2 à 10 h-1 et plus préférablement de 0,3 à 4 h-1. Les gaz contenant du dihydrogène fournis sont introduits simultanément avec la charge d'alimentation à un rapport de 75 à 2500 NL(H2)/L de charge d'alimentation liquide, plus préférablement de 150 à 1500 ou plus préférablement de 250 à 1000 NL(H2)/L de charge d'alimentation liquide.The hourly space velocity is typically 0.1 to 20 h-1, more preferably 0.2 to 10 h-1 and more preferably 0.3 to 4 h-1. The supplied dihydrogen-containing gases are introduced simultaneously with the feedstock at a ratio of 75 to 2500 NL(H2)/L of liquid feedstock, more preferably 150 to 1500 or more preferably 250 to 1000 NL(H2)/L of liquid feedstock.
Par ailleurs, l'étape d'isomérisation est de préférence une étape qui sert principalement à isomériser l’effluent hydrotraité. En d'autres termes, alors que l’hydrotraitement peut aboutir en général à une faible isomérisation (généralement moins de 5 % en poids), l'étape d'isomérisation conduit à une augmentation significative de la teneur en iso-paraffines. Plus précisément, il est préférable que la teneur (% en poids) en iso-paraffines soit augmentée par l'étape d'isomérisation d'au moins 30 points de pourcentage, plus préférablement d'au moins 50 points de pourcentage, plus préférablement d'au moins 60 points de pourcentage, plus préférablement d'au moins 70 points de pourcentage.Furthermore, the isomerization step is preferably a step that serves primarily to isomerize the hydrotreated effluent. In other words, while hydrotreatment can generally result in low isomerization (typically less than 5% by weight), the isomerization step leads to a significant increase in the iso-paraffin content. More specifically, it is preferred that the iso-paraffin content (% by weight) is increased by the isomerization step by at least 30 percentage points, more preferably by at least 50 percentage points, more preferably by at least 60 percentage points, more preferably by at least 70 percentage points.
Cette étape d’isomérisation peut être mise en œuvre en fin de l’étape d’hydrotraitement, par exemple par la mise en place d’un lit de catalyseur d’isomérisation en aval du ou des lits catalytiques d’hydrotraitement.This isomerization step can be implemented at the end of the hydrotreatment step, for example by installing an isomerization catalyst bed downstream of the hydrotreatment catalytic bed(s).
L’étape b) permet de fractionner l’effluent hydrocarboné obtenu à l’étape a) (i) en une première fraction légère respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et (ii) une deuxième fraction comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18, de préférence au moins 85% en masse, davantage de préférence au moins 90% en masse, de manière davantage préférée d’au moins 95% en masse d’iso-paraffines en C18.Step b) makes it possible to fractionate the hydrocarbon effluent obtained in step a) (i) into a first light fraction complying with the ASTM D7566-20 Annex A2 specifications for aviation fuels and (ii) a second fraction comprising at least 80% by mass of C18 iso-paraffins, preferably at least 85% by mass, more preferably at least 90% by mass, more preferably at least 95% by mass of C18 iso-paraffins.
L’étape b) peut notamment être mise en œuvre par distillation sous vide.Step b) can in particular be carried out by vacuum distillation.
Dans un premier mode de réalisation, lors de l’étape b), la première fraction légère (i) respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et la deuxième fraction (ii) comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18 sont récupérées par distillation à soutirages multiples. Ce type de distillation peut être mis en œuvre dans toute colonne de distillation, notamment une colonne de distillation sous vide.In a first embodiment, during step b), the first light fraction (i) meeting the ASTM D7566-20 Annex A2 specifications for aviation fuels and the second fraction (ii) comprising at least 80% by mass of C18 iso-paraffins are recovered by multiple draw-off distillation. This type of distillation can be implemented in any distillation column, in particular a vacuum distillation column.
On pourra à cet effet choisir les points de coupe des différentes fractions afin de récupérer la première fraction légère (i) et la deuxième fraction (ii) comprenant essentiellement des iso-paraffines en C18. Ces points de coupe peuvent par exemple être définis en fonction de l’analyse des paraffines (teneur en n- et iso-paraffines) contenues dans l’effluent hydrocarboné d’origine biologique à séparer. L’homme du métier sait déterminer des points de coupe appropriés en fonction de la composition d’une charge d’hydrocarbures en n- et iso-paraffines.For this purpose, the cutting points of the different fractions may be chosen in order to recover the first light fraction (i) and the second fraction (ii) comprising essentially C18 iso-paraffins. These cutting points may, for example, be defined according to the analysis of the paraffins (n- and iso-paraffin content) contained in the hydrocarbon effluent of biological origin to be separated. A person skilled in the art knows how to determine appropriate cutting points according to the composition of a hydrocarbon feedstock in n- and iso-paraffins.
Typiquement, la première fraction légère (i) correspond à la fraction dont le point initial d’ébullition est égal au point initial d’ébullition de l’effluent hydrocarboné d’origine biologique et dont le point final d’ébullition est choisi de sorte que la première fraction légère (i) présente un point de congélation d’au plus -40°C.Typically, the first light fraction (i) corresponds to the fraction whose initial boiling point is equal to the initial boiling point of the hydrocarbon effluent of biological origin and whose final boiling point is chosen so that the first light fraction (i) has a freezing point of at most -40°C.
Dans un deuxième mode de réalisation, la séparation peut être réalisée de la manière décrite ci-après. Au cours d’une première étape de fractionnement b1) l’effluent hydrocarboné fourni par l’étape a) est séparé en la première fraction légère (i) respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et une fraction lourde. Typiquement, cette première fraction légère (i) correspond à la fraction dont le point initial d’ébullition est égal au point initial d’ébullition de l’effluent hydrocarboné d’origine biologique et dont le point final d’ébullition est choisi de sorte que la première fraction légère (i) présente un point de congélation d’au plus -40°C.In a second embodiment, the separation can be carried out in the manner described below. During a first fractionation step b1) the hydrocarbon effluent provided by step a) is separated into the first light fraction (i) complying with the ASTM D7566-20 Annex A2 specifications for aviation fuels and a heavy fraction. Typically, this first light fraction (i) corresponds to the fraction whose initial boiling point is equal to the initial boiling point of the hydrocarbon effluent of biological origin and whose final boiling point is chosen such that the first light fraction (i) has a freezing point of at most -40°C.
Puis, au cours d’une deuxième étape de fractionnement b2), la fraction lourde de l’étape b1) est séparée en une fraction légère contenant au moins 60% en masse de paraffines d’au plus 16 atomes de carbone et une fraction lourde contenant au moins 80% en masse de paraffines de 17 atomes de carbone ou plus, y compris les iso paraffines de 18 atomes de carbone ou plus. Le point de coupe entre les deux fractions peut être déterminé suite à une analyse des n-paraffines et iso-paraffines contenues dans la fraction lourde de l’étape b1) comme précédemment expliqué. Ce point de coupe peut ainsi être ajusté pour être entre le point d’ébullition moyen des paraffines en C16 (iso- ou n- paraffines) et le point d’ébullition moyen des paraffines en C17 (iso- ou n- paraffines).Then, during a second fractionation step b2), the heavy fraction from step b1) is separated into a light fraction containing at least 60% by mass of paraffins of at most 16 carbon atoms and a heavy fraction containing at least 80% by mass of paraffins of 17 carbon atoms or more, including iso-paraffins of 18 carbon atoms or more. The cut point between the two fractions can be determined following an analysis of the n-paraffins and iso-paraffins contained in the heavy fraction from step b1) as previously explained. This cut point can thus be adjusted to be between the average boiling point of the C16 paraffins (iso- or n-paraffins) and the average boiling point of the C17 paraffins (iso- or n-paraffins).
Enfin, au cours d’une troisième étape de fractionnement b3), on sépare de la fraction lourde de l’étape b2) la deuxième fraction (ii) comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18.Finally, during a third fractionation step b3), the second fraction (ii) comprising at least 80% by mass of C18 iso-paraffins is separated from the heavy fraction of step b2).
Les étapes b1) à b3) peuvent être mises en œuvre dans une ou plusieurs colonnes de distillation, typiquement par distillation sous vide.Steps b1) to b3) can be carried out in one or more distillation columns, typically by vacuum distillation.
Quel que soit le mode de séparation des fractions (i) et (ii), avantageusement, la première fraction légère (i) peut contenir au moins 70% en masse des iso-paraffines en C16 initialement contenues dans l’effluent hydrocarboné, avantageusement au moins 80% ou 90% ou 95% en masse, et au plus 10% en masse des n-paraffines en C16 initialement contenues dans l’effluent hydrocarboné, avantageusement au plus 5% en masse.Whatever the method of separation of fractions (i) and (ii), advantageously, the first light fraction (i) can contain at least 70% by mass of the C16 iso-paraffins initially contained in the hydrocarbon effluent, advantageously at least 80% or 90% or 95% by mass, and at most 10% by mass of the C16 n-paraffins initially contained in the hydrocarbon effluent, advantageously at most 5% by mass.
Typiquement, la première fraction légère (i) comprend au moins 95% en masse de paraffines en C8-C16, de préférence au moins 97% en masse, et au plus 5% en masse de paraffines en C17-C18, de préférence au plus 3% en masse. La première fraction légère (i) peut en outre présenter une ou plusieurs des caractéristiques suivantes :Typically, the first light fraction (i) comprises at least 95% by mass of C8-C16 paraffins, preferably at least 97% by mass, and at most 5% by mass of C17-C18 paraffins, preferably at most 3% by mass. The first light fraction (i) may further have one or more of the following characteristics:
une teneur en n-C16 d’au plus 1% en masse, avantageusement d’au plus0.5% en masse,an n-C16 content of at most 1% by mass, advantageously at most 0.5% by mass,
une teneur en i-C16 d’au moins 10% en masse, avantageusement d’au moins 15% en masse,an i-C16 content of at least 10% by mass, advantageously at least 15% by mass,
un rapport massique de la teneur en i-C16 sur la teneur en n-C16 d’au moins 3, de préférence d’au moins 4, davantage de préférence d’au moins 5, voire d’au moins 10 ou d’au moins 15,a mass ratio of the i-C16 content to the n-C16 content of at least 3, preferably at least 4, more preferably at least 5, or even at least 10 or at least 15,
une teneur nulle (non détectable) en n-C17 et n-C18.zero (non-detectable) content of n-C17 and n-C18.
Typiquement, la première fraction légère (i) présente une ou plusieurs des caractéristiques suivantes :Typically, the first light fraction (i) has one or more of the following characteristics:
Un point final d’ébullition d’au plus 300°C,A final boiling point of at most 300°C,
Un point de congélation d’au plus -40°C.A freezing point of at most -40°C.
Quel que soit le mode de séparation des fractions (i) et (ii), avantageusement, la deuxième fraction (ii) peut contenir au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18, de préférence au moins 85% en masse d’iso-paraffines en C18, davantage de préférence au moins 90% en masse d’iso-paraffines en C18, de manière davantage préférée au moins 95% en masse d’iso-paraffines en C18. La deuxième fraction (ii) peut contenir au plus 5% en masse de n-C17 et n-C18, de préférence au plus 4% en masse.Regardless of the method of separation of fractions (i) and (ii), advantageously, the second fraction (ii) may contain at least 80% by mass of C18 iso-paraffins, preferably at least 85% by mass of C18 iso-paraffins, more preferably at least 90% by mass of C18 iso-paraffins, more preferably at least 95% by mass of C18 iso-paraffins. The second fraction (ii) may contain at most 5% by mass of n-C17 and n-C18, preferably at most 4% by mass.
Le point de coupe initial et le point de coupe final de la deuxième fraction peuvent varier en fonction de sa composition.The initial cutting point and the final cutting point of the second fraction may vary depending on its composition.
Typiquement, la deuxième fraction (ii) peut présenter au moins une des caractéristiques suivantes :Typically, the second fraction (ii) may exhibit at least one of the following characteristics:
- un point initial de coupe de 270 à 286°C, de préférence de 275°C à 286°C, mesuré selon la norme D86-12,- an initial cutting point of 270 to 286°C, preferably 275°C to 286°C, measured according to standard D86-12,
- un point final de coupe de 280 à 310°C, de préférence de 280°C à 308°C, mesuré selon la norme D86-12.- a final cutting point of 280 to 310°C, preferably 280°C to 308°C, measured according to standard D86-12.
L’effluent hydrocarboné peut en outre comprendre les caractéristiques suivantes :The hydrocarbon effluent may further include the following characteristics:
Une teneur en première fraction (i) de 25 à 70% en masse,A first fraction content (i) of 25 to 70% by mass,
Une teneur en deuxième fraction (ii) de 10 à 40% en masse.A second fraction content (ii) of 10 to 40% by mass.
Notamment, les première et deuxième fractions (i) et (ii) peuvent représenter de 30 à 80% en masse, voire de 50 à 80% en masse, de l’effluent hydrocarboné. On comprend ainsi que leur mélange permet d’augmenter le rendement en carburéacteur d’un effluent hydrocarboné par rapport aux procédés de fabrication dans lesquels le carburéacteur correspond uniquement à la fraction la plus légère.In particular, the first and second fractions (i) and (ii) may represent from 30 to 80% by mass, or even from 50 to 80% by mass, of the hydrocarbon effluent. It is thus understood that their mixture makes it possible to increase the jet fuel yield of a hydrocarbon effluent compared to manufacturing processes in which the jet fuel corresponds only to the lightest fraction.
L’étape c) consiste à mélanger les première et deuxième fractions obtenues à l’étape b) pour former un carburéacteur présentant un point final d’ébullition d’au plus 300°C et comprenant au moins 10% en masse d’iso-paraffines en C18, de préférence au moins 15%, davantage de préférence au moins 20% en masse d’iso-paraffines en C18.Step c) consists of mixing the first and second fractions obtained in step b) to form a jet fuel having a final boiling point of at most 300°C and comprising at least 10% by mass of C18 iso-paraffins, preferably at least 15%, more preferably at least 20% by mass of C18 iso-paraffins.
Cette étape c) peut avantageusement être réalisée immédiatement après l’étape b) de séparation, sans refroidissement intermédiaire des effluents séparés avant leur mélange.This step c) can advantageously be carried out immediately after the separation step b), without intermediate cooling of the separated effluents before mixing them.
Alternativement, les première et deuxième fractions (i), (ii) peuvent être récupérées et stockées avant leur mélange, ce dernier pouvant alors être réalisé après refroidissement des effluents, notamment à température ambiante.Alternatively, the first and second fractions (i), (ii) can be recovered and stored before mixing, the latter then being able to be carried out after cooling the effluents, in particular to room temperature.
Le mélange peut être réalisé dans toute enceinte permettant un mélange des deux composants.The mixture can be carried out in any enclosure allowing mixing of the two components.
Le mélange obtenu forme un carburéacteur présentant un point final d’ébullition d’au plus 300°C et comprenant au moins 10% en masse d’iso-paraffines en C18.The mixture obtained forms a jet fuel having a final boiling point of at most 300°C and comprising at least 10% by mass of C18 iso-paraffins.
Notamment, le carburéacteur obtenu peut comprendre au moins 10% en masse d’iso-paraffines en C18, avantageusement au moins 15% en masse d’iso-paraffines en C18, de manière davantage préférée au moins 20% en masse. La teneur maximale d’iso-paraffines en C18 dépend de l’effluent hydrocarboné soumis aux étapes b) et c) de l’invention et peut atteindre 45% en masse, voire 50% en masse. A titre d’exemple, pour un effluent hydrocarboné présentant une teneur en iso-paraffines en C7-C24 de 70 à 86% en masse et/ou un point de trouble de 0 à -25°C, la teneur maximale d’iso-paraffines en C18 du carburéacteur obtenu peut être de 15% à 35% en masse.In particular, the jet fuel obtained may comprise at least 10% by mass of C18 iso-paraffins, advantageously at least 15% by mass of C18 iso-paraffins, more preferably at least 20% by mass. The maximum content of C18 iso-paraffins depends on the hydrocarbon effluent subjected to steps b) and c) of the invention and may reach 45% by mass, or even 50% by mass. For example, for a hydrocarbon effluent having a C7-C24 iso-paraffin content of 70 to 86% by mass and/or a cloud point of 0 to -25°C, the maximum content of C18 iso-paraffins in the jet fuel obtained may be from 15% to 35% by mass.
Le carburéacteur obtenu suite au mélange des fractions (i) et (ii) peut en outre comprendre, en combinaison avec chacune des caractéristiques précédentes, au moins une des caractéristiques suivantes :
- des iso-paraffines et des n-paraffines présentant un nombre de carbones de 7 à 18, avec un rapport massique de la teneur en iso-paraffines sur la teneur totale en paraffines d’au moins 70%,The jet fuel obtained following the mixing of fractions (i) and (ii) may further comprise, in combination with each of the preceding characteristics, at least one of the following characteristics:
- iso-paraffins and n-paraffins having a carbon number of 7 to 18, with a mass ratio of the iso-paraffin content to the total paraffin content of at least 70%,
- une teneur en naphtènes et aromatiques inférieure à 5% en masse,- a naphthenes and aromatics content of less than 5% by mass,
- une teneur en n-paraffines en C16 d’au plus 2% en masse, de préférence d’au plus 1,5%, voire d’au plus 1% en masse,- a C16 n-paraffin content of at most 2% by mass, preferably at most 1.5%, or even at most 1% by mass,
- une teneur en n-paraffines en C17 et C18 d’au plus 2% en masse, de préférence d’au plus 1% en masse,- a content of C17 and C18 n-paraffins of at most 2% by mass, preferably at most 1% by mass,
- un point initial de distillation de 130 à 150°C,- an initial distillation point of 130 to 150°C,
- un point de congélation d’au plus -40°C.- a freezing point of at most -40°C.
Avantageusement, le carburéacteur obtenu peut respecter les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation.Advantageously, the resulting jet fuel can meet ASTM D7566-20 Annex A2 specifications for aviation fuels.
Exemple 1 : simulation du fractionnement d’une huile hydrotraitée présentant un point de trouble de -11°CExample 1: Simulation of the fractionation of a hydrotreated oil with a cloud point of -11°C
Une HVO (huile végétale hydrotraitée et isomérisée) présentant la composition figurant dans le tableau 1 et un point de trouble de -11°C, a été séparée en quatre fractions N°1, N°2, N°3, N°4 par un logiciel de simulation de distillation classique tel que le logiciel ASPEN.A HVO (hydrotreated and isomerized vegetable oil) with the composition shown in Table 1 and a cloud point of -11°C, was separated into four fractions No. 1, No. 2, No. 3, No. 4 by a conventional distillation simulation software such as ASPEN software.
Les paramètres de la simulation, à savoir les points de coupe et les caractéristiques de la colonne de fractionnement (nombre d’étages, débit, taux de reflux…) sont ajustés afin de maximiser la quantité d’iso-paraffines en i-C18 dans le mélange des premières et deuxième coupes telles que définies dans la présente inventionThe simulation parameters, namely the cutting points and the characteristics of the fractionation column (number of stages, flow rate, reflux rate, etc.) are adjusted in order to maximize the quantity of i-C18 iso-paraffins in the mixture of the first and second cuts as defined in the present invention.
* : Naphténo-mono-aromatiques* : Naphthenic monoaromatics
Les points de coupe et les rendements en chaque fraction sont rassemblés dans le tableau 2. Ainsi, la fraction N°1 correspond aux produits récupérés jusqu’au point de coupe de 278°C, la fraction N°2 correspond aux produits récupérés jusqu’au point de coupe de 300°C, la fraction N°3 correspond aux produits récupérés jusqu’au point de coupe de 307°C et la fraction N°4 correspond aux produits récupérés au-dessus de 307°C. Les fractions N°1 et N°3 correspondent respectivement à la première fraction (i) et à la deuxième fraction (ii) de la présente invention.The cut points and yields in each fraction are gathered in Table 2. Thus, fraction No. 1 corresponds to the products recovered up to the cut point of 278°C, fraction No. 2 corresponds to the products recovered up to the cut point of 300°C, fraction No. 3 corresponds to the products recovered up to the cut point of 307°C and fraction No. 4 corresponds to the products recovered above 307°C. Fractions No. 1 and No. 3 correspond respectively to the first fraction (i) and to the second fraction (ii) of the present invention.
La composition du mélange des fractions N°1 et N°3 sont rassemblées dans le tableau 3.The composition of the mixture of fractions No. 1 and No. 3 are shown in Table 3.
%massiquei-paraffins
%mass
Le point de congélation calculé du mélange = -41°C.The calculated freezing point of the mixture = -41°C.
Le mélange obtenu représente 69,9% en masse de l’HVO avant séparation.The mixture obtained represents 69.9% by mass of the HVO before separation.
Exemple 2 : simulation du fractionnement d’une huile hydrotraitée présentant un point de trouble de -18°CExample 2: simulation of the fractionation of a hydrotreated oil with a cloud point of -18°C
Une HVO (huile végétale hydrotraitée et isomérisée) présentant la composition figurant dans le tableau 4 et un point de trouble de -18°C, a été séparée en quatre fractions N°1, N°2, N°3, N°4 par un logiciel de simulation de distillation classique.A HVO (hydrotreated and isomerized vegetable oil) with the composition shown in Table 4 and a cloud point of -18°C, was separated into four fractions No. 1, No. 2, No. 3, No. 4 by conventional distillation simulation software.
Les points de coupe et les rendements en chaque fraction sont rassemblés dans le tableau 5.The cutting points and yields in each fraction are collected in Table 5.
La composition du mélange des fractions N°1 et N°3 sont rassemblées dans le tableau 6.The composition of the mixture of fractions No. 1 and No. 3 are shown in Table 6.
%massiquei-paraffins
%mass
Le point de congélation calculé du mélange = -44°C.The calculated freezing point of the mixture = -44°C.
Le mélange obtenu représente 62% en masse de l’HVO avant séparation.The mixture obtained represents 62% by mass of the HVO before separation.
Exemple 3 : simulation du fractionnement d’une huile hydrotraitée présentant un point de trouble de -33°CExample 3: Simulation of the fractionation of a hydrotreated oil with a cloud point of -33°C
Une HVO (huile végétale hydrotraitée et isomérisée) présentant la composition figurant dans le tableau 7 et un point de trouble de -33°C, a été séparée en quatre fractions N°1, N°2, N°3, N°4 par un logiciel de simulation de distillation classique.A HVO (hydrotreated and isomerized vegetable oil) with the composition shown in Table 7 and a cloud point of -33°C, was separated into four fractions No. 1, No. 2, No. 3, No. 4 by conventional distillation simulation software.
Les points de coupe et les rendements en chaque fraction sont rassemblés dans le tableau 8.The cutting points and yields in each fraction are collected in Table 8.
La composition du mélange des fractions N°1 et N°3 sont rassemblées dans le tableau 9.The composition of the mixture of fractions No. 1 and No. 3 are shown in Table 9.
%massiquei-paraffins
%mass
Le point de congélation calculé du mélange = -41,5°C.The calculated freezing point of the mixture = -41.5°C.
Le mélange obtenu représente 78% en masse de l’HVO avant séparation.The mixture obtained represents 78% by mass of the HVO before separation.
Claims (9)
a) fournir un effluent hydrocarboné d’origine biologique contenant au moins 95% en masse de paraffines en C7-C24, dont des iso-paraffines en C7-C24,
b) séparer de l’effluent hydrocarboné obtenu à l’étape a) (i) une première fraction légère respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et (ii) une deuxième fraction comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18,
c) mélanger les première et deuxième fractions obtenues à l’étape b) et obtenir un mélange formant un carburéacteur présentant un point final d’ébullition d’au plus 300°C et comprenant au moins 10% en masse d’iso-paraffines en C18.Process for manufacturing a jet fuel of biological origin comprising at least the steps of:
(a) provide a hydrocarbon effluent of biological origin containing at least 95% by mass of C7-C24 paraffins, including C7-C24 iso-paraffins,
(b) separating from the hydrocarbon effluent obtained in step (a) (i) a first light fraction meeting the specifications ASTM D7566-20 Annex A2 for aviation fuels and (ii) a second fraction comprising at least 80% by mass of C18 iso-paraffins,
c) mixing the first and second fractions obtained in step b) and obtaining a mixture forming a jet fuel having a final boiling point of at most 300°C and comprising at least 10% by mass of C18 iso-paraffins.
- une teneur en iso-paraffines en C7-C24 d’au moins 60% en masse,
- une teneur en n-paraffines en C7-C24 d’au plus 40% en masse,
- une teneur en naphtènes et aromatiques inférieure à 5% en masse,
- un point initial de distillation de 120 à 140°C,
- un point final d’ébullition de 290 à 360°C,
- un point de trouble d’au plus 0°C.Manufacturing process according to claim 1, characterized in that the hydrocarbon effluent of biological origin supplied in step a) comprises at least one of the following characteristics:
- a C7-C24 iso-paraffin content of at least 60% by mass,
- a C7-C24 n-paraffin content of at most 40% by mass,
- a naphthenes and aromatics content of less than 5% by mass,
- an initial distillation point of 120 to 140°C,
- a final boiling point of 290 to 360°C,
- a cloud point of at most 0°C.
a1) fournir une huile d’origine naturelle comprenant des acides gras et des esters d’acides gras,
a2) soumettre l’huile d’origine naturelle à un hydrotraitement pour obtenir l’effluent hydrocarboné d’origine biologique contenant au moins 95% en masse de paraffines en C7-C24, dont des iso-paraffines en C7-C24.Manufacturing method according to claim 1 or 2, characterized in that step a) comprises:
(a1) provide an oil of natural origin comprising fatty acids and fatty acid esters,
(a2) subjecting the oil of natural origin to hydrotreatment to obtain the hydrocarbon effluent of biological origin containing at least 95% by mass of C7-C24 paraffins, including C7-C24 iso-paraffins.
b1) une première étape de fractionnement dans laquelle l’effluent hydrocarboné fourni à l’étape a) est séparé en la première fraction légère (i) respectant les spécifications ASTM D7566-20 Annexe A2 des carburants d’aviation et une fraction lourde,
b2) une deuxième étape de fractionnement dans laquelle la fraction lourde de l’étape b1) est séparée en une fraction légère contenant au moins 60% en masse de paraffines d’au plus 16 atomes de carbone et une fraction lourde contenant au moins 80% en masse de paraffines de 17 atomes de carbone ou plus, y compris les iso paraffines de 18 atomes de carbone ou plus,
b3) une troisième étape de fractionnement dans laquelle on sépare de la fraction lourde de l’étape b2) la deuxième fraction (ii) comprenant au moins 80% en masse d’iso-paraffines en C18.Manufacturing method according to any one of claims 1 to 3, in which step b) comprises:
(b1) a first fractionation step in which the hydrocarbon effluent supplied in step (a) is separated into the first light fraction (i) meeting the specifications ASTM D7566-20 Annex A2 for aviation fuels and a heavy fraction,
(b2) a second fractionation step in which the heavy fraction from step (b1) is separated into a light fraction containing at least 60% by mass of paraffins of at most 16 carbon atoms and a heavy fraction containing at least 80% by mass of paraffins of 17 carbon atoms or more, including iso-paraffins of 18 carbon atoms or more,
b3) a third fractionation step in which the second fraction (ii) comprising at least 80% by mass of C18 iso-paraffins is separated from the heavy fraction of step b2).
- un point initial de coupe de 270 à 286°C,
- un point final de coupe de 280 à 310°C.Manufacturing process according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the second fraction (ii) separated in step (b) has at least one of the following characteristics:
- an initial cutting point of 270 to 286°C,
- a final cutting point of 280 to 310°C.
- des iso-paraffines et des n-paraffines présentant un nombre de carbone de 7 à 18, avec un rapport massique de la teneur en iso-paraffines sur la teneur totale en paraffines d’au moins 70%,
- une teneur en naphtènes et aromatiques inférieure à 5% en masse,
- une teneur en n-paraffines en C16 d’au plus 2% en masse,
- une teneur en n-paraffines en C17 et C18 d’au plus 2% en masse,
- un point initial de distillation de 130 à 150°C,
- un point de congélation d’au plus -40°C.Manufacturing process according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the jet fuel obtained in step c) comprises at least one of the following characteristics:
- iso-paraffins and n-paraffins having a carbon number of 7 to 18, with a mass ratio of the iso-paraffin content to the total paraffin content of at least 70%,
- a naphthenes and aromatics content of less than 5% by mass,
- a C16 n-paraffin content of at most 2% by mass,
- a content of C17 and C18 n-paraffins of at most 2% by mass,
- an initial distillation point of 130 to 150°C,
- a freezing point of at most -40°C.
- des iso-paraffines et des n-paraffines présentant un nombre de carbone de 7 à 18, avec un rapport massique de la teneur en iso-paraffines sur la teneur totale en paraffines d’au moins 70%,
- une teneur en naphtènes et aromatiques inférieure à 5% en masse,
- une teneur en n-paraffines en C16 d’au plus 2% en masse,
- une teneur en n-paraffines en C17 et C18 d’au plus 2% en masse,
- un point initial de distillation de 130 à 150°C,
- un point de congélation d’au plus -40°C.Bio-based jet fuel according to claim 8, comprising at least one of the following characteristics:
- iso-paraffins and n-paraffins having a carbon number of 7 to 18, with a mass ratio of the iso-paraffin content to the total paraffin content of at least 70%,
- a naphthenes and aromatics content of less than 5% by mass,
- a C16 n-paraffin content of at most 2% by mass,
- a content of C17 and C18 n-paraffins of at most 2% by mass,
- an initial distillation point of 130 to 150°C,
- a freezing point of at most -40°C.
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