FR3131532A3 - COMPOSITION OF ALKYL BENZOATES FOR COSMETICS - Google Patents
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Abstract
La présente invention porte sur une composition de benzoates d'alkyles pour cosmétiques, caractérisée en ce que ladite composition comprend : a) des benzoates d'alkyle C14, la proportion de benzoates d'alkyle C14 étant supérieure ou égale à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; b) des benzoates d'alkyle C12, la proportion de benzoates d'alkyle C12 étant plus de 0 à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; c) les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle, choisis parmi les benzoates d'alkyle C13, les benzoates d'alkyle C15, ou un mélange de benzoates d'alkyle C13 et de benzoates d'alkyle C15, la proportion totale desdits benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle est de 0 à 10 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; la somme totale desdites compositions a) et b) étant supérieure ou égale à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; et ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle supérieur ou égal à 13. The present invention relates to a composition of alkyl benzoates for cosmetics, characterized in that said composition comprises: a) C14 alkyl benzoates, the proportion of C14 alkyl benzoates being greater than or equal to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; b) C12 alkyl benzoates, the proportion of C12 alkyl benzoates being more than 0 to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; c) alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group, chosen from C13 alkyl benzoates, C15 alkyl benzoates, or a mixture of C13 alkyl benzoates and C13 alkyl benzoates C15 alkyl, the total proportion of said alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group is 0 to 10% by weight based on the total weight of alkyl benzoates; the total sum of said compositions a) and b) being greater than or equal to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms greater than or equal to 13.
Description
La présente invention porte sur le domaine de la chimie, en particulier sur la composition de benzoates d'alkyles pour les cosmétiques.The present invention relates to the field of chemistry, in particular to the composition of alkyl benzoates for cosmetics.
Le benzoate d'alkyle est le mélange d'ester d'acide benzoïque qui peut être produit à partir de l'estérification entre l'acide benzoïque et un alcool gras de chaîne grasse ayant de 10 à 18 atomes de carbone sous condition acide qui agit en tant que catalyseur qui peut être un acide protique, un acide de Lewis ou un acide organique. Le benzoate d'alkyle a été utilisé dans divers cosmétiques, par ex. comme émollient, car il pourrait être bien soluble dans l'huile et a une faible viscosité. Lorsqu'il est utilisé dans les cosmétiques, il fournit une propriété de traitement de la peau, présente une légèreté et procure une sensation de douceur à la peau. De plus, le benzoate d'alkyle possède également une propriété exceptionnelle de dispersion des pigments et du filtre à ultraviolets (UV). Par conséquent, le benzoate d'alkyle convient pour être utilisé dans les produits de protection contre les ultraviolets (UV). La divulgation de l'utilisation du benzoate d'alkyle dans les produits cosmétiques est faite dans les documents brevets suivants.Alkyl benzoate is the mixture of benzoic acid ester which can be produced from the esterification between benzoic acid and a fatty alcohol of fatty chain having 10 to 18 carbon atoms under acidic condition which acts as a catalyst which may be a protic acid, a Lewis acid or an organic acid. Alkyl benzoate has been used in various cosmetics, e.g. as an emollient, because it could be well soluble in oil and has low viscosity. When used in cosmetics, it provides skin treatment property, exhibits lightness and provides a smooth feeling to the skin. Additionally, alkyl benzoate also has exceptional pigment dispersing and ultraviolet (UV) filtering property. Therefore, alkyl benzoate is suitable for use in ultraviolet (UV) protection products. Disclosure of the use of alkyl benzoate in cosmetic products is made in the following patent documents.
Le document brevet KR974005B1 décrit l'utilisation de benzoate d'alkyle à chaîne moyenne ou longue dans une formulation d'émulsion pour la protection cutanée contre les coups de soleil, offrant une sensation rafraîchissante et sans sensation collante, et dans des cosmétiques de protection solaire à émulsion eau-dans-huile. Cependant, ledit document ne divulgue pas d’efficacité différente de chaque type de benzoates d'alkyle.Patent document KR974005B1 describes the use of medium or long chain alkyl benzoate in an emulsion formulation for skin protection against sunburn, providing a cooling sensation without a sticky feeling, and in sun protection cosmetics water-in-oil emulsion. However, said document does not disclose different effectiveness of each type of alkyl benzoates.
Le document brevet KR2014060756A divulgue la composition de cosmétiques, tels que fond de teint, crème à mélasma et rouge à lèvres, comprenant la composition de benzoates d'alkyle avec des alkyles ayant de 12 à 15 atomes de carbone (benzoates d'alkyle C12-C15) et de phényldiméthicone. Ladite composition a offert d'excellentes propriétés en brillance et en texture, et a été capable de maintenir un vernis pendant longtemps. Cependant, ledit document ne divulgue pas d’efficacité différente de chaque type de benzoates d'alkyle.Patent document KR2014060756A discloses the composition of cosmetics, such as foundation, melasma cream and lipstick, comprising the composition of alkyl benzoates with alkyls having 12 to 15 carbon atoms (C12-alkyl benzoates C15) and phenyldimethicone. Said composition provided excellent shine and texture properties, and was able to maintain a polish for a long time. However, said document does not disclose the different effectiveness of each type of alkyl benzoates.
Le document brevet US6635775B1 divulgue le procédé pour fabriquer la composition de benzoates d’alkyle avec des alkyl ayant de 12 à 15 atomes de carbone (benzoates d'alkyle C12-C15) ayant de meilleures propriétés en termes d'odeur et de couleur, et l'utilisation de ladite composition de benzoates d’alkyle dans les cosmétiques et produits de soins personnels. Néanmoins, ledit document ne divulgue pas le détail des proportions de la composition de benzoates d'alkyle ayant différents nombres d’atomes de carbone du groupe alkyle.The patent document US6635775B1 discloses the process for manufacturing the composition of alkyl benzoates with alkyl having 12 to 15 carbon atoms (C12-C15 alkyl benzoates) having better properties in terms of odor and color, and the use of said alkyl benzoate composition in cosmetics and personal care products. However, said document does not disclose the details of the proportions of the composition of alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms of the alkyl group.
Le document brevet US8329147B2 divulgue la composition de benzoates d'alkyle convenant à une utilisation dans les cosmétiques et produits pharmaceutiques. Ladite composition de benzoates d'alkyle comprend : (a) des benzoates d'alkyle avec un alkyle ayant 12 atomes de carbone (benzoates d'alkyle C12) en une quantité supérieure ou égale à 60 % en poids par rapport au mélange ; et (b) des benzoates d'alkyle avec un alkyle ayant 14 atomes de carbone (benzoates d'alkyle C14) en une quantité de 15 à 40 % en poids par rapport à la somme totale de benzoates d'alkyle. Lors de l'application de la composition de benzoates d'alkyle divulguée dans ce travail aux corps huileux, elle avait la caractéristique spéciale de présenter une meilleure propriété de solubilité pour le filtre photoprotecteur aux UV, par rapport aux corps huileux connus, résultant en une meilleure propriété sensorielle.Patent document US8329147B2 discloses the composition of alkyl benzoates suitable for use in cosmetics and pharmaceutical products. Said alkyl benzoate composition comprises: (a) alkyl benzoates with alkyl having 12 carbon atoms (C12 alkyl benzoates) in an amount greater than or equal to 60% by weight based on the mixture; and (b) alkyl benzoates with an alkyl having 14 carbon atoms (C14 alkyl benzoates) in an amount of 15 to 40% by weight based on the total sum of alkyl benzoates. When applying the alkyl benzoate composition disclosed in this work to oil bodies, it had the special characteristic of exhibiting a better solubility property for the UV photoprotective filter, compared to known oil bodies, resulting in a best sensory property.
Le document Brevet US4293544A divulgue la composition de benzoates d'alkyle ou des esters d'acide benzoïque du mélange d'alcools primaires linéaires comprenant des alcools primaires linéaires C12, C13, C14 et C15 en la proportion de 13 à 31, 28 à 44, 17 à 40, et 12 à 19 % en poids, respectivement. Ladite composition convenait à une utilisation dans des produits de soins personnels, des produits cosmétiques et des produits pharmaceutiques à usage externe.Patent document US4293544A discloses the composition of alkyl benzoates or benzoic acid esters of the mixture of linear primary alcohols comprising linear primary alcohols C12, C13, C14 and C15 in the proportion of 13 to 31, 28 to 44, 17 to 40, and 12 to 19% by weight, respectively. Said composition was suitable for use in personal care products, cosmetic products and pharmaceutical products for external use.
Le document brevet US4322545A divulgue la composition de benzoates d'alkyle ou les esters d'acide benzoïque du mélange d'alcools comprenant : (a) au moins un alcool primaire C12 ou C14 ; et (b) au moins un alcool primaire C13 ou C15, dans laquelle le rapport pondéral des alcools à nombre d’atomes de carbone pair aux alcools à nombre d’atomes de carbone impair était d'environ 0,25:1 à environ 4:1 et au moins 70 % en poids de chaque alcool était un alcool linéaire et le reste de chaque alcool était un alcool ramifié à la deuxième position du carbone.Patent document US4322545A discloses the composition of alkyl benzoates or benzoic acid esters of the mixture of alcohols comprising: (a) at least one C12 or C14 primary alcohol; and (b) at least one C13 or C15 primary alcohol, wherein the weight ratio of even carbon number alcohols to odd carbon number alcohols was from about 0.25:1 to about 4 :1 and at least 70% by weight of each alcohol was a linear alcohol and the remainder of each alcohol was a branched alcohol at the second carbon position.
Le document brevet US4323694A divulgue la composition de benzoates d'alkyle ou d'esters d'acide benzoïque d'alcool, dans laquelle ledit alcool a été choisi dans le groupe constitué de : (a) au moins un alcool primaire ramifié ayant des nombres d’atomes de carbone pairs de 10 à 18 atomes ; (b) au moins un alcool primaire linéaire ou ramifié ayant des nombres d’atomes de carbone impairs de 9 à 19 atomes ; et (c) un mélange comprenant au moins 40 % en poids d'alcool primaire ramifié ayant des nombres d’atomes de carbone pairs de 10 à 18 atomes et/ou d'alcool primaire linéaire ou ramifié ayant des nombres de carbone impairs de 9 à 19 atomes, ainsi qu'au moins un alcool primaire linéaire ayant un nombre pair d’atomes de carbones. Ladite composition était utilisée dans les produits de soin cutané et produits pharmaceutiques à usage externe.Patent document US4323694A discloses the composition of alkyl benzoates or benzoic acid esters of alcohol, in which said alcohol has been chosen from the group consisting of: (a) at least one branched primary alcohol having numbers d even carbon atoms of 10 to 18 atoms; (b) at least one linear or branched primary alcohol having odd numbers of carbon atoms of 9 to 19 atoms; and (c) a mixture comprising at least 40% by weight of branched primary alcohol having even carbon numbers of 10 to 18 atoms and/or linear or branched primary alcohol having odd carbon numbers of 9 with 19 atoms, as well as at least one linear primary alcohol having an even number of carbon atoms. Said composition was used in skin care products and pharmaceutical products for external use.
Le document brevet WO2009083736A1 divulgue la composition d'additifs pour cosmétiques comprenant le mélange entre : (a) un ester d'un acide aromatique optionnellement substitué et un alcool primaire C12 ; et (b) un ester d'un acide aromatique optionnellement substitué et d'un alcool primaire C14, dans lequel la somme des composés (a) et (b) était d'au moins 60 % en poids de la composition d’additifs. Le rapport pondéral du mélange de (a) à (b) de préférence dans ce document est dans la plage de 5:1 à 1:1.Patent document WO2009083736A1 discloses the composition of cosmetic additives comprising the mixture between: (a) an ester of an optionally substituted aromatic acid and a C12 primary alcohol; and (b) an ester of an optionally substituted aromatic acid and a C14 primary alcohol, wherein the sum of compounds (a) and (b) was at least 60% by weight of the additive composition. The weight ratio of the mixture of (a) to (b) preferably in this document is in the range of 5:1 to 1:1.
Le document brevet US4275222A divulgue la composition de benzoates d'alkyle ou des esters d'acide benzoïque du mélange d'alcool primaire linéaire comprenant de l'alcool primaire linéaire C12 en une quantité de 13 à 31 % en poids, de l'alcool primaire linéaire C13 en une quantité de 28 à 44 % en poids, un alcool primaire linéaire C14 en une quantité de 17 à 40 % en poids, et un alcool primaire linéaire C15 en une quantité de 12 à 19 % en poids.Patent document US4275222A discloses the composition of alkyl benzoates or benzoic acid esters of the linear primary alcohol mixture comprising linear primary alcohol C12 in an amount of 13 to 31% by weight, of the primary alcohol linear C13 in an amount of 28 to 44% by weight, a linear C14 primary alcohol in an amount of 17 to 40% by weight, and a linear C15 primary alcohol in an amount of 12 to 19% by weight.
Le document brevet US10561597B2 divulgue la composition cosmétique ou dermatologique, dans laquelle ladite composition était une émulsion d'une phase huileuse dans une phase aqueuse ou une émulsion d'une phase aqueuse dans une phase huileuse, dans laquelle la phase huileuse était constituée de benzoates d'alkyle C12-C14. Cependant, ledit document ne divulgue pas d'autres détails incluant la proportion de benzoates d'alkyle ayant différents nombres d’atomes de carbone du groupe alkyle.Patent document US10561597B2 discloses the cosmetic or dermatological composition, in which said composition was an emulsion of an oily phase in an aqueous phase or an emulsion of an aqueous phase in an oily phase, in which the oily phase consisted of benzoates d C12-C14 alkyl. However, the said document does not disclose further details including the proportion of alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms of the alkyl group.
Le document brevet CN1109048A divulgue le procédé de préparation de benzoates d'alcools C12-C15. Cependant, ledit document ne divulgue pas d'autres détails incluant la proportion de benzoates d'alkyle ayant différents nombres d’atomes de carbone du groupe alkyle.Patent document CN1109048A discloses the process for preparing C12-C15 alcohol benzoates. However, the said document does not disclose further details including the proportion of alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms of the alkyl group.
Le document brevet US4278655A divulgue la composition de benzoates d'alkyle ou des esters d'acide benzoïque du mélange d'alcool primaire linéaire. Les mélanges d'alcools primaires linéaires divulgués utilisés dans la préparation de ladite composition de benzoates d'alkyle sont le NEODOL 23 qui est le mélange d'alcools primaires linéaires C12 et C13, le NEODOL 25 qui est le mélange d'alcools primaires linéaires C12, C13, C14 et C15, le NEODOL 45 qui est le mélange d'alcools primaires linéaires C14 et C15, ou NEODOL 91 qui est le mélange d'alcools primaires linéaires C9, C10 et C11. Ledit document divulgue seulement la composition d'alcool primaires linéaires du NEODOL 25 comprenant des alcools primaires linéaires C12, C13, C14 et C15 en une quantité de 24, 28, 32 et 16 % en poids par rapport au mélange d'alcools primaires linéaires, respectivement. Cependant, ledit document ne divulgue pas les détails des proportions des benzoates d'alkyle ayant différents nombres d’atomes de carbone du groupe alkyle.Patent document US4278655A discloses the composition of alkyl benzoates or benzoic acid esters of the linear primary alcohol mixture. The disclosed mixtures of linear primary alcohols used in the preparation of said alkyl benzoate composition are NEODOL 23 which is the mixture of C12 and C13 linear primary alcohols, NEODOL 25 which is the mixture of C12 linear primary alcohols , C13, C14 and C15, NEODOL 45 which is the mixture of linear primary alcohols C14 and C15, or NEODOL 91 which is the mixture of linear primary alcohols C9, C10 and C11. Said document only discloses the linear primary alcohol composition of NEODOL 25 comprising linear primary alcohols C12, C13, C14 and C15 in an amount of 24, 28, 32 and 16% by weight relative to the mixture of linear primary alcohols, respectively. However, the said document does not disclose the details of the proportions of alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms of the alkyl group.
Le document brevet US20180200162A1 divulgue la composition topique sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau. La composition de benzoates d'alkyle divulguée dans ce document était la composition de benzoates d'alkyle contenant 85 % ou plus de la somme des benzoates d'alkyle C12 et C14 par comparaison avec la composition totale des benzoates d'alkyle. Cependant, ledit document ne divulgue pas le détail des proportions de benzoates d'alkyle C12 et C14.Patent document US20180200162A1 discloses the topical composition in the form of an oil-in-water emulsion. The alkyl benzoate composition disclosed herein was the alkyl benzoate composition containing 85% or more of the sum of the C12 and C14 alkyl benzoates as compared to the total composition of the alkyl benzoates. However, said document does not disclose the details of the proportions of C12 and C14 alkyl benzoates.
Le document brevet US20210259938A1 divulgue la composition de produits de protection solaire comprenant : (a) un filtre de protection solaire, et (b) des benzoates d'alkyle comprenant le mélange de benzoates d'alkyle contenant principalement des groupes alkyle C12 et C14 en une quantité de 25 à 55 % en moles et le mélange de benzoates d'alkyle en C12-C15 en une quantité de 45 à 75 % en moles. Ledit mélange de benzoates d'alkyle a été divulgué comme suit. Le mélange de benzoates d'alkyle contenant principalement des groupes alkyle C12 et C14 a été préparé à partir du mélange d'alcools ayant principalement 12 et 14 atomes de carbone comprenant des alcools ayant 12 et 14 atomes de carbone en une quantité de 65 à 75 % en moles et de 21 à 28 % en moles, respectivement, et d’un alcool ayant 16 atomes de carbone en une quantité ne dépassant pas 10 % en moles et optionnellement un alcool ayant 13 ou 15 atomes de carbone en une quantité inférieure à 2 % en moles. Le mélange de benzoates d'alkyle C12-C15 a été préparé à partir du mélange d'alcools ayant 12 à 15 atomes de carbone comprenant des alcools ayant 12, 13, 14, 15 atomes de carbone en une quantité de 15 à 35 % en moles de chaque alcool mentionné ci-dessus, et des alcools ayant 11 et 16 atomes de carbone en une quantité inférieure à 1 % en moles.Patent document US20210259938A1 discloses the composition of sunscreen products comprising: (a) a sunscreen filter, and (b) alkyl benzoates comprising the mixture of alkyl benzoates containing mainly C12 and C14 alkyl groups in one amount of 25 to 55 mol% and the mixture of C12-C15 alkyl benzoates in an amount of 45 to 75 mol%. Said mixture of alkyl benzoates was disclosed as follows. The mixture of alkyl benzoates containing mainly C12 and C14 alkyl groups was prepared from the mixture of alcohols having mainly 12 and 14 carbon atoms comprising alcohols having 12 and 14 carbon atoms in an amount of 65 to 75 % by moles and 21 to 28 % by moles, respectively, and an alcohol having 16 carbon atoms in an amount not exceeding 10 % by moles and optionally an alcohol having 13 or 15 carbon atoms in an amount less than 2% in moles. The mixture of C12-C15 alkyl benzoates was prepared from the mixture of alcohols having 12 to 15 carbon atoms comprising alcohols having 12, 13, 14, 15 carbon atoms in an amount of 15 to 35% by moles of each alcohol mentioned above, and alcohols having 11 and 16 carbon atoms in an amount of less than 1 mol%.
Par conséquent, la présente invention vise à préparer la composition de benzoates d'alkyle pour des cosmétiques, dans laquelle ladite composition de benzoates d'alkyle a de bonnes propriétés et une bonne efficacité dans la dispersion de pigments et de filtres UV, et a également une bonne stabilité et aucune odeur forte. De plus, les cosmétiques contenant ladite composition de benzoates d'alkyle ont une propriété de légèreté, procurent une sensation douce à la peau et sont moins gras.Therefore, the present invention aims to prepare the alkyl benzoate composition for cosmetics, wherein said alkyl benzoate composition has good properties and efficiency in dispersing pigments and UV filters, and also has good stability and no strong odor. In addition, cosmetics containing said alkyl benzoate composition have a light property, provide a soft feeling to the skin and are less greasy.
La présente invention vise à préparer la composition de benzoates d'alkyles pour cosmétiques, caractérisée en ce que ladite composition comprend :The present invention aims to prepare the composition of alkyl benzoates for cosmetics, characterized in that said composition comprises:
a) des benzoates d'alkyle C14, la proportion de benzoates d'alkyle C14 étant supérieure ou égale à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;a) C14 alkyl benzoates, the proportion of C14 alkyl benzoates being greater than or equal to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
b) des benzoates d'alkyle C12, la proportion de benzoates d'alkyle C12 étant plus de 0 à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;b) C12 alkyl benzoates, the proportion of C12 alkyl benzoates being more than 0 to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
c) les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle, choisis parmi les benzoates d'alkyle C13, les benzoates d'alkyle C15, ou un mélange de benzoates d'alkyle C13 et de benzoates d'alkyle C15, la proportion totale desdits benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle est de 0 à 10 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;c) alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group, chosen from C13 alkyl benzoates, C15 alkyl benzoates, or a mixture of C13 alkyl benzoates and d benzoates C15 alkyl, the total proportion of said alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group is 0 to 10% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
la somme totale desdites compositions a) et b) étant supérieure ou égale à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; etthe total sum of said compositions a) and b) being greater than or equal to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle supérieur ou égal à 13.said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms greater than or equal to 13.
La présente invention porte sur la composition de benzoates d'alkyle pour des cosmétiques, dans laquelle ladite composition de benzoates d'alkyle a de bonnes propriétés et une bonne efficacité dans la dispersion de pigments et de filtres UV, et a également une bonne stabilité et aucune odeur forte. De plus, les cosmétiques contenant ladite composition de benzoates d'alkyle ont une propriété de légèreté, procurent une sensation douce à la peau et sont moins gras, ce qui sera décrit dans les aspects suivants de l'invention.The present invention relates to the alkyl benzoate composition for cosmetics, wherein said alkyl benzoate composition has good properties and efficiency in dispersing pigments and UV filters, and also has good stability and no strong smell. In addition, cosmetics containing said alkyl benzoate composition have a property of lightness, provide a soft feeling to the skin and are less greasy, which will be described in the following aspects of the invention.
Tout aspect décrit ici vise également à inclure son application à d'autres aspects de cette invention, sauf indication contraire.Any aspect described herein is also intended to include its application to other aspects of this invention, unless otherwise indicated.
DéfinitionsDefinitions
Les termes techniques ou scientifiques utilisés ici ont des définitions telles qu'elles sont comprises par un homme du métier habituel, sauf indication contraire.Technical or scientific terms used herein have definitions as understood by one of ordinary skill in the art, unless otherwise indicated.
Tous les outils, équipements, procédés ou produits chimiques nommés ici désignent les outils, équipements, procédés ou produits chimiques mis en œuvre ou utilisés couramment par les personnes du métier, sauf indication contraire qu'il s'agit d'outils, d'équipements, de procédés ou de produits chimiques spécifiques uniquement de cette invention.All tools, equipment, processes or chemicals named herein mean tools, equipment, processes or chemicals commonly implemented or used by persons in the trade, unless otherwise indicated that they are tools, equipment , processes or chemicals specific only to this invention.
L'utilisation d'un nom singulier ou d'un pronom singulier avec « comprenant » dans les revendications ou la description signifie « un » et inclut également « un ou plus », « au moins un », et « un ou plus d’un ».The use of a singular noun or singular pronoun with "comprising" in the claims or description means "one" and also includes "one or more", "at least one", and "one or more A ".
Il est prévu que toutes les compositions et/ou tous les procédés décrits et les revendications de cette demande couvrent les modes de réalisation de toute mise en œuvre, exécution, modification ou ajustement de tout facteur sans expérience qui significativement différente de cette invention, et obtenu avec un objet avec utilité et de résultat identique au présent mode de réalisation selon la personne du métier bien que ceci ne soit pas spécifiquement indiqué dans les revendications. Par conséquent, un objet substituable ou similaire au présent mode de réalisation, y compris toute modification ou ajustement mineur qui peut apparaître à la personne du métier, doit être interprété comme restant dans l'esprit, la portée et le concept de l'invention tels qu'apparaissant dans les revendications jointes.It is intended that all compositions and/or methods described and the claims of this application cover embodiments of any implementation, execution, modification or adjustment of any factor without experience which is significantly different from this invention, and obtained with an object with utility and result identical to the present embodiment according to the person skilled in the art although this is not specifically indicated in the claims. Therefore, an object substitutable or similar to the present embodiment, including any minor modifications or adjustments which may appear to one skilled in the art, should be construed as remaining within the spirit, scope and concept of the invention as such. as appearing in the attached claims.
Tout au long de cette demande, le terme « environ » désigne tout nombre apparaissant ou exprimé ici qui pourrait être amené à varier ou à subir un écart provenant de toute erreur d'équipement, de procédé ou liée au personnel utilisant ledit équipement ou ce procédé.Throughout this application, the term "approximately" means any number appearing or expressed herein which could be subject to variation or deviation resulting from any error in equipment, process or personnel using said equipment or process .
Benzoate d'alkyle signifie incluant l'ester d'acide benzoïque ayant la structure générale indiquée dans la structure 1, dans laquelle R est un groupe alkyle choisi parmi les alkyles aliphatiques, alkyles aromatiques, alkyles saturés, alkyles mono- ou polyinsaturés, alkyles linéaires, alkyles ramifiés ou alkyles ayant les caractéristiques combinées de ceux-ci. Ledit groupe alkyle a de 4 à 22 atomes de carbone.Alkyl benzoate means including the benzoic acid ester having the general structure indicated in structure 1, in which R is an alkyl group chosen from aliphatic alkyls, aromatic alkyls, saturated alkyls, mono- or polyunsaturated alkyls, linear alkyls , branched alkyls or alkyls having the combined characteristics of these. Said alkyl group has 4 to 22 carbon atoms.
(1) (1)
Cosmétique signifie incluant le matériau ou produit à utiliser sur la peau ou toute partie du corps. Il peut avoir des objectifs de nettoyage, décoration, promotion de la beauté, déodorant, protection de toute partie, de soin cutané, ou de changement de toute apparence. De plus, cosmétique signifie en outre incluant un matériau ou produit destiné à être utilisé en tant qu’ingrédient ou composition dans la production de cosmétiques spécifiquement, et un matériau ou produit assigné pour être cosmétique. Les exemples de produits cosmétiques sont les rouges à lèvres, fonds de teint, crèmes ou lotions cutanées, émollients, produits écrans solaires ou anti-UV, sérums corporels, déodorants, sérums capillaires, produits démaquillants moussants, etc.Cosmetic means including the material or product to be used on the skin or any part of the body. It may have purposes of cleaning, decoration, promotion of beauty, deodorant, protection of any part, skin care, or change of any appearance. Additionally, cosmetic further means including a material or product intended for use as an ingredient or composition in the production of cosmetics specifically, and a material or product assigned to be cosmetic. Examples of cosmetic products are lipsticks, foundations, skin creams or lotions, emollients, sunscreen or UV protection products, body serums, deodorants, hair serums, foaming makeup removers, etc.
Alcool gras signifie incluant l'alcool gras produit à partir de matières brutes pétrolières ou de produits pétroliers par tout procédé, ou produit à partir de ressources biologiques ou de matières brutes biologiques telles que des plantes, animaux, etc. par tout procédé, les matières brutes provenant de plantes ou animaux pouvant être sous forme d'huiles végétales ou de graisses animales. Des exemples de plantes sont la palme, la noix de coco ou le soja. De plus, l'alcool gras dans cette invention peut inclure le mélange dudit alcool gras.Fatty alcohol means including fatty alcohol produced from petroleum raw materials or petroleum products by any process, or produced from biological resources or biological raw materials such as plants, animals, etc. by any process, raw materials coming from plants or animals which may be in the form of vegetable oils or animal fats. Examples of plants are palm, coconut or soy. Additionally, the fatty alcohol in this invention may include the mixture of said fatty alcohol.
L'alcool gras linéaire naturel est l'alcool gras linéaire produit à partir de ressources biologiques ou de matières brutes biologiques telles que des plantes ou animaux, etc. par tout procédé, les matières brutes provenant de plantes ou animaux pouvant être sous forme d'huiles végétales ou de graisses animales.Natural linear fatty alcohol is the linear fatty alcohol produced from biological resources or biological raw materials such as plants or animals, etc. by any process, raw materials coming from plants or animals which may be in the form of vegetable oils or animal fats.
Le nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle est le nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle de la composition de benzoates d'alkyle. Ceci peut être calculé à partir du nombre d’atomes de carbones du groupe alkyle des benzoates d'alkyle ayant différents nombres d’atomes de carbones en différentes proportions. Le nombre moyen d’atomes de carbones du groupe alkyle est égal à la somme totale de chaque nombre d’atomes de carbones du groupe alkyle des benzoates d'alkyle qui est multipliée par la proportion pondérale des benzoates d'alkyle avec le groupe alkyle ayant ledit nombre d’atomes de carbones. Le total de la proportion pondérale de benzoates d'alkyle ayant différents nombres d'atomes de carbone du groupe alkyle doit être un.The average number of carbon atoms of the alkyl group is the average number of carbon atoms of the alkyl group of the alkyl benzoate composition. This can be calculated from the number of carbon atoms of the alkyl group of alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms in different proportions. The average number of carbon atoms of the alkyl group is equal to the total sum of each number of carbon atoms of the alkyl group of the alkyl benzoates which is multiplied by the weight proportion of the alkyl benzoates with the alkyl group having said number of carbon atoms. The total of the weight proportion of alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms of the alkyl group must be one.
Ci-après, des modes de réalisation de l'invention sont illustrés sans avoir aucunement pour but de limiter une quelconque portée de l'invention.Below, embodiments of the invention are illustrated without in any way aiming to limit any scope of the invention.
Cette invention porte sur la composition de benzoates d'alkyle pour cosmétiques, caractérisée en ce que ladite composition de benzoates d'alkyle comprend :This invention relates to the composition of alkyl benzoates for cosmetics, characterized in that said composition of alkyl benzoates comprises:
a) des benzoates d'alkyle C14, la proportion de benzoates d'alkyle C14 étant supérieure ou égale à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;a) C14 alkyl benzoates, the proportion of C14 alkyl benzoates being greater than or equal to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
b) des benzoates d'alkyle C12, la proportion de benzoates d'alkyle C12 étant plus de 0 à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;b) C12 alkyl benzoates, the proportion of C12 alkyl benzoates being more than 0 to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
c) les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle, choisis parmi les benzoates d'alkyle C13, les benzoates d'alkyle C15, ou un mélange de benzoates d'alkyle C13 et de benzoates d'alkyle C15, la proportion totale desdits benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle est de 0 à 10 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;c) alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group, chosen from C13 alkyl benzoates, C15 alkyl benzoates, or a mixture of C13 alkyl benzoates and d benzoates C15 alkyl, the total proportion of said alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group is 0 to 10% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
la somme totale desdites compositions a) et b) étant supérieure ou égale à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; etthe total sum of said compositions a) and b) being greater than or equal to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle supérieur ou égal à 13.said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms greater than or equal to 13.
Dans un aspect de l'invention, ladite composition de benzoates d'alkyle comprend :In one aspect of the invention, said composition of alkyl benzoates comprises:
a) des benzoates d'alkyle C14, la proportion de benzoates d'alkyle C14 étant supérieure ou égale à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;a) C14 alkyl benzoates, the proportion of C14 alkyl benzoates being greater than or equal to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
b) des benzoates d'alkyle C12, la proportion de benzoates d'alkyle C12 étant de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; etb) C12 alkyl benzoates, the proportion of C12 alkyl benzoates being 10 to 40% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
c) les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle, choisis parmi les benzoates d'alkyle C13, les benzoates d'alkyle C15, ou un mélange de benzoates d'alkyle C13 et de benzoates d'alkyle C15, la proportion totale desdits benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle est de 0 à 10 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;c) alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group, chosen from C13 alkyl benzoates, C15 alkyl benzoates, or a mixture of C13 alkyl benzoates and d benzoates C15 alkyl, the total proportion of said alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group is 0 to 10% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
la somme totale desdites compositions a) et b) étant supérieure ou égale à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; etthe total sum of said compositions a) and b) being greater than or equal to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle supérieur ou égal à 13.said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms greater than or equal to 13.
Dans un aspect de l'invention, ladite composition de benzoates d'alkyle comprend :In one aspect of the invention, said composition of alkyl benzoates comprises:
a) des benzoates d'alkyle C14, la proportion de benzoates d'alkyle C14 étant de 60 à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;a) C14 alkyl benzoates, the proportion of C14 alkyl benzoates being 60 to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
b) des benzoates d'alkyle C12, la proportion de benzoates d'alkyle C12 étant de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; etb) C12 alkyl benzoates, the proportion of C12 alkyl benzoates being 10 to 40% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
c) les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle, choisis parmi les benzoates d'alkyle C13, les benzoates d'alkyle C15, ou un mélange de benzoates d'alkyle C13 et de benzoates d'alkyle C15, la proportion totale desdits benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle est de 0 à 10 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;c) alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group, chosen from C13 alkyl benzoates, C15 alkyl benzoates, or a mixture of C13 alkyl benzoates and d benzoates C15 alkyl, the total proportion of said alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group is 0 to 10% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
la somme totale desdites compositions a) et b) étant supérieure ou égale à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; etthe total sum of said compositions a) and b) being greater than or equal to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle supérieur ou égal à 13.said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms greater than or equal to 13.
Dans un aspect de l'invention, les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle sont des benzoates d'alkyle C13 dans la proportion de 0 à 5 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle, et les benzoates d'alkyle C15 dans la proportion de 0 à 5 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle. De préférence, les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle sont des benzoates d'alkyle C13 dans la proportion de 0 à 1 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle, et les benzoates d'alkyle C15 dans la proportion de 0 à 1 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle. Le plus préférentiellement, les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle sont des benzoates d'alkyle C13 et des benzoates d'alkyle C15 dont la somme des proportions va de 0 à 1 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.In one aspect of the invention, alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group are C13 alkyl benzoates in the proportion of 0 to 5% by weight based on the total weight of benzoates alkyl, and C15 alkyl benzoates in the proportion of 0 to 5% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates. Preferably, the alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group are C13 alkyl benzoates in the proportion of 0 to 1% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates, and C15 alkyl benzoates in the proportion of 0 to 1% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates. Most preferably, the alkyl benzoates having an odd whole number of carbon atoms of the alkyl group are C13 alkyl benzoates and C15 alkyl benzoates whose sum of proportions ranges from 0 to 1% by weight per ratio to the total weight of alkyl benzoates.
Dans un aspect de l'invention, le groupe alkyle des benzoates d'alkyle dans ladite composition a) et b) est un groupe alkyle aliphatique, de préférence un groupe alkyle aliphatique linéaire.In one aspect of the invention, the alkyl group of the alkyl benzoates in said composition a) and b) is an aliphatic alkyl group, preferably a linear aliphatic alkyl group.
Selon un aspect de l'invention, ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbones du groupe alkyle de 13 à 14,2. De préférence, ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle de 13 à 14.According to one aspect of the invention, said composition of alkyl benzoates has an average number of carbon atoms of the alkyl group of 13 to 14.2. Preferably, said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms of 13 to 14.
Selon un aspect de l'invention, ladite composition de benzoates d'alkyle est préparée à partir de la réaction entre l'acide benzoïque et un mélange d'alcool gras linéaire utilisant de l'acide en tant que catalyseur.According to one aspect of the invention, said composition of alkyl benzoates is prepared from the reaction between benzoic acid and a mixture of linear fatty alcohol using acid as a catalyst.
Dans un aspect de l'invention, ledit acide utilisé en tant que catalyseur peut être choisi parmi, mais sans être limité à, un acide protique, un acide de Lewis ou un acide organique. De préférence, ledit acide utilisé comme catalyseur est un acide organique.In one aspect of the invention, said acid used as a catalyst may be chosen from, but not limited to, a protic acid, a Lewis acid or an organic acid. Preferably, said acid used as catalyst is an organic acid.
Dans un aspect de l'invention, le rapport molaire de l'acide benzoïque sur l'alcool gras linéaire est de 2:1 à 1:1.In one aspect of the invention, the molar ratio of benzoic acid to linear fatty alcohol is 2:1 to 1:1.
Dans un aspect de l'invention, le rapport molaire de l'acide utilisé comme catalyseur sur l'alcool gras linéaire est de 0,01:1 à 0,1:1.In one aspect of the invention, the molar ratio of the acid used as catalyst to the linear fatty alcohol is 0.01:1 to 0.1:1.
Selon un aspect de l'invention, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprend un alcool gras linéaire C14, de préférence l'alcool myristique.According to one aspect of the invention, said mixture of linear fatty alcohol comprises a linear C14 fatty alcohol, preferably myristic alcohol.
Dans un aspect de l’invention, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprenant de l'alcool gras linéaire C14 peut en outre comprendre l'alcool gras linéaire choisi parmi, sans s’y limiter, les alcools gras linéaires C10, C11, C12, C13, C15, C16, C17, et C18 ou un mélange de ceux-ci. De préférence, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprenant de l'alcool gras linéaire C14 comprend en outre l'alcool gras linéaire choisi parmi les alcools gras linéaires C12, C13 et C15 ou un mélange de ceux-ci. Le plus préférentiellement, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprenant de l'alcool gras linéaire C14 comprend en outre l'alcool gras linéaire C12.In one aspect of the invention, said linear fatty alcohol mixture comprising linear fatty alcohol C14 may further comprise linear fatty alcohol selected from, but not limited to, linear fatty alcohols C10, C11, C12 , C13, C15, C16, C17, and C18 or a mixture thereof. Preferably, said mixture of linear fatty alcohol comprising linear fatty alcohol C14 further comprises the linear fatty alcohol chosen from linear fatty alcohols C12, C13 and C15 or a mixture thereof. Most preferably, said mixture of linear fatty alcohol comprising linear fatty alcohol C14 further comprises linear fatty alcohol C12.
Dans un aspect de l'invention, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprenant de l'alcool myristique peut en outre comprendre l'alcool gras linéaire choisi parmi, mais non limité à, l'alcool décylique, l'alcool undécylique, l'alcool laurique, l'alcool tridécylique, l'alcool pentadécylique, l'alcool cétylique, l'alcool heptadécylique, l'alcool stéarylique ou un mélange de ceux-ci. De préférence, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprenant de l'alcool myristique comprend en outre l'alcool gras linéaire choisi parmi l'alcool laurique, l'alcool tridécylique, l'alcool pentadécylique, ou un mélange de ceux-ci. Le plus préférentiellement, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprenant de l'alcool myristique comprend en outre de l'alcool laurique.In one aspect of the invention, said mixture of linear fatty alcohol comprising myristic alcohol may further comprise linear fatty alcohol selected from, but not limited to, decyl alcohol, undecyl alcohol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, pentadecyl alcohol, cetyl alcohol, heptadecyl alcohol, stearyl alcohol or a mixture thereof. Preferably, said mixture of linear fatty alcohol comprising myristic alcohol further comprises the linear fatty alcohol chosen from lauryl alcohol, tridecyl alcohol, pentadecyl alcohol, or a mixture thereof. Most preferably, said mixture of linear fatty alcohol comprising myristic alcohol also comprises lauryl alcohol.
Selon un aspect de l'invention, ledit alcool gras linéaire peut être choisi parmi, mais sans être limité à, l'alcool gras linéaire naturel obtenu à partir d'huiles végétales ou de graisses animales, l'alcool gras linéaire synthétique obtenu à partir de produits pétroliers, ou un mélange de ceux-ci. Le plus préférentiellement, ledit alcool gras linéaire et l'alcool gras linéaire naturel obtenu à partir d'huiles végétales ou de graisses animales.According to one aspect of the invention, said linear fatty alcohol can be chosen from, but not limited to, natural linear fatty alcohol obtained from vegetable oils or animal fats, synthetic linear fatty alcohol obtained from petroleum products, or a mixture thereof. Most preferably, said linear fatty alcohol and natural linear fatty alcohol obtained from vegetable oils or animal fats.
Selon un aspect de l'invention, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprend l'alcool gras linéaire naturel obtenu à partir d'huiles végétales ou de graisses animales.According to one aspect of the invention, said linear fatty alcohol mixture comprises natural linear fatty alcohol obtained from vegetable oils or animal fats.
Selon un aspect de l'invention, ledit mélange d'alcool gras linéaire comprenant l'alcool gras linéaire naturel obtenu à partir d'huiles végétales ou de graisses animales peut comprendre en outre l'alcool gras linéaire synthétique obtenu à partir de produits pétroliers.According to one aspect of the invention, said mixture of linear fatty alcohol comprising natural linear fatty alcohol obtained from vegetable oils or animal fats may further comprise synthetic linear fatty alcohol obtained from petroleum products.
Dans un aspect de l'invention, la composition de benzoates d'alkyle comprend en outre un pigment ou un filtre à UV.In one aspect of the invention, the alkyl benzoate composition further comprises a pigment or UV filter.
Dans un aspect de l'invention, la présente invention porte sur l'utilisation de la composition de benzoates d'alkyle telle que décrite ci-dessus pour la composition de cosmétiques.In one aspect of the invention, the present invention relates to the use of the alkyl benzoate composition as described above for the composition of cosmetics.
Dans un aspect de l'invention, l'utilisation de la composition de benzoates d'alkyle telle que décrite ci-dessus pour la composition de cosmétiques se situe dans la plage allant de 1 à 20 % en poids de la composition de benzoates d'alkyle.In one aspect of the invention, the use of the alkyl benzoate composition as described above for the cosmetic composition ranges from 1 to 20% by weight of the alkyl benzoate composition. alkyl.
Les exemples suivants sont uniquement destinés à démontrer un aspect de cette invention, et non à limiter la portée de l'invention d’une quelconque manière.The following examples are intended only to demonstrate one aspect of this invention, and not to limit the scope of the invention in any way.
Préparation de la composition de benzoates d'alkyle comme dispersant de pigments ou de filtres à UV pour cosmétiquePreparation of the composition of alkyl benzoates as pigment dispersant or UV filters for cosmetics ss
La composition de benzoates d'alkyle qui est utilisée comme dispersant de pigments ou de filtres à UV pour cosmétiques. La composition de benzoates d'alkyle peut être préparée pour comprendre les benzoates d'alkyle ayant différents nombres d'atomes de carbone du groupe alkyle en différentes proportions comme dans les exemples suivants.The composition of alkyl benzoates which is used as a pigment dispersant or UV filter for cosmetics. The alkyl benzoate composition can be prepared to include alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms of the alkyl group in different proportions as in the following examples.
Echantillon comparatif 1Comparative sample 1
L'échantillon comparatif 1 a été préparé en mélangeant environ 50 g d'acide benzoïque, environ 52 g d'alcool laurique et environ 18 g d'alcool myristique. Ensuite, ledit mélange a été agité à la température d'environ 120°C pendant environ 15 min sous atmosphère d'azote. Lorsque la solution homogène limpide a été obtenue, du monohydrate d'acide p-toluènesulfonique a été ajouté audit mélange. Ensuite, la réaction a été réalisée sous vide à environ 30 mbar et à une température d'environ 120°C pendant environ 2 heures. Une fois la réaction terminée, la température a été abaissée à la température ambiante. Ensuite, le pH du mélange a été ajusté à neutre. Après cela, la couche d'huile a été séparée et l'eau restante a été retirée à basse pression. Le liquide obtenu a été analysé par technique de chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (GC-FID). Il a été constaté que le mélange obtenu de benzoates d'alkyle avait une pureté de 97,6 % et comprenait du benzoate d'alkyle en C12 en une quantité de 74 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle, et du benzoate d'alkyle en C14 en une quantité de 25 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.Comparative Sample 1 was prepared by mixing approximately 50 g of benzoic acid, approximately 52 g of lauryl alcohol and approximately 18 g of myristic alcohol. Then, said mixture was stirred at a temperature of approximately 120° C. for approximately 15 min under a nitrogen atmosphere. When the clear homogeneous solution was obtained, p-toluenesulfonic acid monohydrate was added to said mixture. Then, the reaction was carried out under vacuum at approximately 30 mbar and at a temperature of approximately 120°C for approximately 2 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature. Then, the pH of the mixture was adjusted to neutral. After that, the oil layer was separated and the remaining water was removed at low pressure. The liquid obtained was analyzed by gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID) technique. The resulting mixture of alkyl benzoates was found to have a purity of 97.6% and included C12 alkyl benzoate in an amount of 74% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates, and C14 alkyl benzoate in an amount of 25% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates.
Echantillon comparatif 2Comparative sample 2
L'échantillon selon l'invention 2 a été préparé par le même procédé que pour la préparation de l'échantillon comparatif 1 utilisant environ 50 g d'acide benzoïque, environ 42 g d'alcool laurique et environ 34 g d'alcool myristique. L'échantillon comparatif 2 obtenu avait une pureté de 98,9 % et comprenait du benzoate d'alkyle C12 en une quantité de 56 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle, et du benzoate d'alkyle C14 en une quantité de 43 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.The sample according to the invention 2 was prepared by the same method as for the preparation of comparative sample 1 using approximately 50 g of benzoic acid, approximately 42 g of lauric alcohol and approximately 34 g of myristic alcohol. The comparative sample 2 obtained had a purity of 98.9% and included C12 alkyl benzoate in an amount of 56% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates, and C14 alkyl benzoate in one quantity of 43% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates.
Echantillon comparatif 3Comparative sample 3
L'échantillon comparatif 3 était la composition de benzoates d'alkyle C12-15 comprenant des benzoates d'alkyle C12, C13, C14 et C15 en une quantité de 21, 31, 26 et 22 % en poids, respectivement, par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.Comparative sample 3 was the composition of C12-15 alkyl benzoates comprising C12, C13, C14 and C15 alkyl benzoates in an amount of 21, 31, 26 and 22% by weight, respectively, based on weight total alkyl benzoates.
Echantillon comparatif 4Comparative sample 4
L'échantillon comparatif 4 a été préparé en mélangeant environ 60 g de la composition de benzoates d'alkyle obtenue à partir de l'échantillon selon l'invention 2 et environ 40 g de l'échantillon comparatif 3. Ensuite, le mélange obtenu a été analysé par technique de chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (GC-FID). Il a été trouvé que le mélange obtenu de benzoates d'alkyle comprenait des benzoates d'alkyle C12, C13, C14 et C15 en une quantité de 32, 11, 50 et 7 % en poids, respectivement, par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.Comparative sample 4 was prepared by mixing approximately 60 g of the composition of alkyl benzoates obtained from the sample according to the invention 2 and approximately 40 g of comparative sample 3. Then, the mixture obtained was was analyzed by gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID) technique. The resulting mixture of alkyl benzoates was found to include C12, C13, C14 and C15 alkyl benzoates in an amount of 32, 11, 50 and 7% by weight, respectively, based on the total weight of benzoates. alkyl.
Echantillon comparatif 5Comparative sample 5
L'échantillon comparatif 5 a été préparé en mélangeant environ 40 g de la composition de benzoates d'alkyle obtenue à partir de l'échantillon selon l'invention 2 et environ 60 g de l'échantillon comparatif 3. Ensuite, le mélange obtenu a été analysé par technique de chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (GC-FID). Il a été trouvé que le mélange obtenu de benzoates d'alkyle comprenait des benzoates d'alkyle C12, C13, C14 et C15 en une quantité de 28, 17, 43 et 12 % en poids, respectivement, par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.Comparative sample 5 was prepared by mixing approximately 40 g of the composition of alkyl benzoates obtained from the sample according to the invention 2 and approximately 60 g of comparative sample 3. Then, the mixture obtained was was analyzed by gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID) technique. The resulting mixture of alkyl benzoates was found to include C12, C13, C14 and C15 alkyl benzoates in an amount of 28, 17, 43 and 12% by weight, respectively, based on the total weight of benzoates. alkyl.
Echantillon comparatif 6Comparative sample 6
L'échantillon comparatif 6 a été préparé en mélangeant environ 20 g de la composition de benzoates d'alkyle obtenue à partir de l'échantillon selon l'invention 2 et environ 80 g de l'échantillon comparatif 3. Ensuite, le mélange obtenu a été analysé par technique de chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (GC-FID). Il a été trouvé que le mélange obtenu de benzoates d'alkyle comprenait des benzoates d'alkyle C12, C13, C14 et C15 en une quantité de 24, 24, 35 et 17 % en poids, respectivement, par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.Comparative sample 6 was prepared by mixing approximately 20 g of the composition of alkyl benzoates obtained from the sample according to the invention 2 and approximately 80 g of comparative sample 3. Then, the mixture obtained was was analyzed by gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID) technique. The resulting mixture of alkyl benzoates was found to include C12, C13, C14 and C15 alkyl benzoates in an amount of 24, 24, 35 and 17% by weight, respectively, based on the total weight of benzoates. alkyl.
Echantillon selon l'invention 1Sample according to the invention 1
L'échantillon selon l'invention 1 a été préparé en mélangeant environ 50 g d'acide benzoïque, environ 38 g d'alcool laurique et environ 39 g d'alcool myristique. Ensuite, ledit mélange a été agité à la température d'environ 120°C pendant environ 15 min sous atmosphère d'azote. Lorsque la solution homogène limpide a été obtenue, du monohydrate d'acide p-toluènesulfonique a été ajouté audit mélange. Ensuite, la réaction a été réalisée sous vide à environ 30 mbar et à une température d'environ 120°C pendant environ 2 heures. Une fois la réaction terminée, la température a été abaissée à la température ambiante. Ensuite, le pH du mélange a été ajusté à neutre. La couche d'huile a été séparée et l'eau restante a été retirée à basse pression. Le liquide obtenu a été analysé par technique de chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (GC-FID). Il a été trouvé que le mélange obtenu de benzoates d’alkyle avait une pureté de 97.9 % et comprenait du benzoate d'alkyle C12 en une quantité de 49 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle, et du benzoate d'alkyle C14 en une quantité de 51 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.The sample according to the invention 1 was prepared by mixing approximately 50 g of benzoic acid, approximately 38 g of lauric alcohol and approximately 39 g of myristic alcohol. Then, said mixture was stirred at a temperature of approximately 120° C. for approximately 15 min under a nitrogen atmosphere. When the clear homogeneous solution was obtained, p-toluenesulfonic acid monohydrate was added to said mixture. Then, the reaction was carried out under vacuum at approximately 30 mbar and at a temperature of approximately 120°C for approximately 2 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature. Then, the pH of the mixture was adjusted to neutral. The oil layer was separated and the remaining water was removed at low pressure. The liquid obtained was analyzed by gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID) technique. The resulting mixture of alkyl benzoates was found to have a purity of 97.9% and included C12 alkyl benzoate in an amount of 49% by weight based on the total weight of alkyl benzoates, and benzoate d C14 alkyl in an amount of 51% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates.
Echantillon selon l'invention 2Sample according to the invention 2
L'échantillon selon l'invention 2 a été préparé par le même procédé que pour la préparation de l'échantillon selon l'invention 1 utilisant environ 50 g d'acide benzoïque, environ 28 g d'alcool laurique et environ 49 g d'alcool myristique. L'échantillon obtenu selon l'invention 2 avait une pureté de 98,5 % et comprenait du benzoate d'alkyle C12 en une quantité de 37 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle, et du benzoate d'alkyle C14 en une quantité de 62 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.The sample according to the invention 2 was prepared by the same method as for the preparation of the sample according to the invention 1 using approximately 50 g of benzoic acid, approximately 28 g of lauric alcohol and approximately 49 g of myristic alcohol. The sample obtained according to the invention 2 had a purity of 98.5% and included C12 alkyl benzoate in an amount of 37% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates, and alkyl benzoate C14 in an amount of 62% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates.
Echantillon selon l'invention 3Sample according to the invention 3
L'échantillon selon l'invention 3 a été préparé par le même procédé que pour la préparation de l'échantillon selon l'invention 1 utilisant environ 50 g d'acide benzoïque, environ 19 g d'alcool laurique et environ 58 g d'alcool myristique. L'échantillon obtenu selon l'invention 3 avait une pureté de 97,2 % et comprenait du benzoate d'alkyle C12 en une quantité de 25 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle, et du benzoate d'alkyle C14 en une quantité de 74 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.The sample according to the invention 3 was prepared by the same method as for the preparation of the sample according to the invention 1 using approximately 50 g of benzoic acid, approximately 19 g of lauric alcohol and approximately 58 g of myristic alcohol. The sample obtained according to the invention 3 had a purity of 97.2% and included C12 alkyl benzoate in an amount of 25% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates, and alkyl benzoate C14 in an amount of 74% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates.
Echantillon selon l'invention 4Sample according to the invention 4
L'échantillon selon l'invention 4 a été préparé par le même procédé que pour la préparation de l'échantillon selon l'invention 1 utilisant environ 50 g d'acide benzoïque, environ 14 g d'alcool laurique et environ 63 g d'alcool myristique. L'échantillon obtenu selon l'invention 4 avait une pureté de 98,1 % et comprenait du benzoate d'alkyle C12 en une quantité de 18 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle, et du benzoate d'alkyle C14 en une quantité de 81 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.The sample according to the invention 4 was prepared by the same method as for the preparation of the sample according to the invention 1 using approximately 50 g of benzoic acid, approximately 14 g of lauric alcohol and approximately 63 g of myristic alcohol. The sample obtained according to the invention 4 had a purity of 98.1% and included C12 alkyl benzoate in an amount of 18% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates, and alkyl benzoate C14 in an amount of 81% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates.
Echantillon selon l'invention 5Sample according to the invention 5
L'échantillon selon l'invention 5 a été préparé en mélangeant environ 80 g de la composition de benzoates d'alkyle obtenue à partir de l'échantillon selon l'invention 2 et environ 20 g de l'échantillon comparatif 3. Ensuite, le mélange obtenu a été analysé par technique de chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (GC-FID). Il a été trouvé que le mélange obtenu de benzoates d'alkyle comprenait des benzoates d'alkyle C12, C13, C14 et C15 en une quantité de 35, 5, 57 et 3 % en poids, respectivement, par rapport au poids total de benzoates d'alkyle.The sample according to the invention 5 was prepared by mixing approximately 80 g of the composition of alkyl benzoates obtained from the sample according to the invention 2 and approximately 20 g of the comparative sample 3. Then, the mixture obtained was analyzed by gas chromatography technique with flame ionization detection (GC-FID). The resulting mixture of alkyl benzoates was found to include C12, C13, C14 and C15 alkyl benzoates in an amount of 35, 5, 57 and 3% by weight, respectively, based on the total weight of benzoates. alkyl.
Essais d'efficacité de dispersion de la poudre de dioxyde de titane (TiODispersion efficiency testing of titanium dioxide (TiO) powder 22 ))
Le test de l'efficacité de dispersion de la poudre de dioxyde de titane dans la composition de benzoates d'alkyle a été utilisé pour tester la propriété de dispersion de pigments ou filtres UV pour les cosmétiques. Le test de l'efficacité de dispersion de la poudre de dioxyde de titane dans la composition de benzoates d'alkyle pourrait être effectué selon les étapes suivantes.Testing the dispersion efficiency of titanium dioxide powder in the composition of alkyl benzoates was used to test the dispersion property of pigments or UV filters for cosmetics. Testing the dispersion efficiency of titanium dioxide powder in alkyl benzoates composition could be carried out according to the following steps.
1. 2,5 g de poudre de dioxyde de titane micronisé ont été préparés et 7,5 g de la composition de benzoates d'alkyle ont été préparés.1. 2.5 g of micronized titanium dioxide powder was prepared and 7.5 g of the alkyl benzoate composition was prepared.
2. La poudre de dioxyde de titane micronisée a été lentement ajoutée sur la composition de benzoates d'alkyle agitée avec un agitateur à une vitesse de 500 à 700 tr/min jusqu'à achèvement pendant 20 min. Puis, la vitesse de l'agitateur a été augmentée à 1 000 tr/min et le mélange a encore été agité pendant 10 minutes.2. The micronized titanium dioxide powder was slowly added onto the alkyl benzoate composition stirred with a stirrer at a speed of 500 to 700 rpm until completion for 20 min. Then, the stirrer speed was increased to 1000 rpm and the mixture was further stirred for 10 minutes.
3. 0,2 ml du mélange obtenu à l'étape 2 a été déposé sur la finesse de la jauge de broyage dans la plage de 0 à 100 μm. Il a ensuite été balayé le long de la ligne de ladite finesse de jauge de broyage.3. 0.2 ml of the mixture obtained in step 2 was deposited on the fineness of the grinding gauge in the range of 0 to 100 μm. It was then swept along the line of said grind gauge fineness.
4. L'efficacité de dispersion de la poudre de dioxyde de titane a été évaluée en comptant le nombre de particules de dioxyde de titane ayant une taille supérieure à 50 μm.4. The dispersion efficiency of titanium dioxide powder was evaluated by counting the number of titanium dioxide particles with a size greater than 50 μm.
Calcul du nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle de la composition de benzoates d'alkyleCalculation of the average number of carbon atoms of the alkyl group of the composition of alkyl benzoates
Le nombre moyen d'atomes de carbone du groupe alkyle de la composition de benzoates d'alkyle pourrait être calculé à partir du nombre d'atomes de carbone du groupe alkyle des benzoates d'alkyle ayant différents nombres d'atomes de carbone en différentes proportions. Le nombre moyen de carbones du groupe alkyle est égal à la somme totale de chaque nombre de carbones du groupe alkyle des benzoates d'alkyle qui a été multipliée par la proportion pondérale des benzoates d'alkyle avec le groupe alkyle ayant ledit nombre de carbones. Le total de la proportion pondérale de benzoates d'alkyle ayant différents nombres d'atomes de carbone du groupe alkyle doit être un.The average number of carbon atoms of the alkyl group of the alkyl benzoate composition could be calculated from the number of carbon atoms of the alkyl group of alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms in different proportions . The average carbon number of the alkyl group is equal to the total sum of each alkyl carbon number of the alkyl benzoates which has been multiplied by the weight proportion of the alkyl benzoates with the alkyl group having said number of carbons. The total of the weight proportion of alkyl benzoates having different numbers of carbon atoms of the alkyl group must be one.
Tableau 1 : Efficacité de dispersion de la poudre de dioxyde de titane dans la composition de benzoates d'alkyles comprenant principalement des benzoates d'alkyles en C12 et C14
Tableau 2 : Efficacité de dispersion de la poudre de dioxyde de titane dans la composition de benzoates d'alkyle comprenant des benzoates d'alkyle ayant différents nombres d’atomes de carbone des groupes alkyle
Meilleur mode ou mode de réalisation préféré de l'inventionBest mode or preferred embodiment of the invention
Le meilleur mode ou mode de réalisation préféré de l'invention est tel que fourni dans la description de l'invention.The best mode or preferred embodiment of the invention is as provided in the description of the invention.
Claims (10)
a) des benzoates d'alkyle C14, la proportion de benzoates d'alkyle C14 étant supérieure ou égale à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;
b) des benzoates d'alkyle C12, la proportion de benzoates d'alkyle C12 étant plus de 0 à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;
c) les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle, choisis parmi les benzoates d'alkyle C13, les benzoates d'alkyle C15, ou un mélange de benzoates d'alkyle C13 et de benzoates d'alkyle C15, la proportion totale desdits benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle est de 0 à 10 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;
la somme totale desdites compositions a) et b) étant supérieure ou égale à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; et
ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle supérieur ou égal à 13.Composition of alkyl benzoates for cosmetics, characterized in that said composition of alkyl benzoates comprises:
a) C14 alkyl benzoates, the proportion of C14 alkyl benzoates being greater than or equal to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
b) C12 alkyl benzoates, the proportion of C12 alkyl benzoates being more than 0 to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
c) alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group, chosen from C13 alkyl benzoates, C15 alkyl benzoates, or a mixture of C13 alkyl benzoates and d benzoates C15 alkyl, the total proportion of said alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group is 0 to 10% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
the total sum of said compositions a) and b) being greater than or equal to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms greater than or equal to 13.
a) des benzoates d'alkyle C14, la proportion de benzoates d'alkyle C14 étant supérieure ou égale à 50 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;
b) des benzoates d'alkyle C12, la proportion de benzoates d'alkyle C12 étant de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; et
c) les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle, choisis parmi les benzoates d'alkyle C13, les benzoates d'alkyle C15, ou un mélange de benzoates d'alkyle C13 et de benzoates d'alkyle C15, la proportion totale desdits benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle est de 0 à 10 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;
la somme totale desdites compositions a) et b) étant supérieure ou égale à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; et
ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle supérieur ou égal à 13.Composition of alkyl benzoates according to claim 1, said composition of alkyl benzoates comprising:
a) C14 alkyl benzoates, the proportion of C14 alkyl benzoates being greater than or equal to 50% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
b) C12 alkyl benzoates, the proportion of C12 alkyl benzoates being 10 to 40% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
c) alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group, chosen from C13 alkyl benzoates, C15 alkyl benzoates, or a mixture of C13 alkyl benzoates and d benzoates C15 alkyl, the total proportion of said alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group is 0 to 10% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
the total sum of said compositions a) and b) being greater than or equal to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms greater than or equal to 13.
a) des benzoates d'alkyle C14, la proportion de benzoates d'alkyle C14 étant de 60 à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;
b) des benzoates d'alkyle C12, la proportion de benzoates d'alkyle C12 étant de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; et
c) les benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle, choisis parmi les benzoates d'alkyle C13, les benzoates d'alkyle C15, ou un mélange de benzoates d'alkyle C13 et de benzoates d'alkyle C15, la proportion totale desdits benzoates d'alkyle ayant un nombre entier impair d’atomes de carbone du groupe alkyle est de 0 à 10 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ;
la somme totale desdites compositions a) et b) étant supérieure ou égale à 90 % en poids par rapport au poids total de benzoates d'alkyle ; et
ladite composition de benzoates d'alkyle a un nombre moyen d’atomes de carbone du groupe alkyle supérieur ou égal à 13.Composition of alkyl benzoates according to any one of claims 1 or 2, said composition of alkyl benzoates comprising:
a) C14 alkyl benzoates, the proportion of C14 alkyl benzoates being 60 to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
b) C12 alkyl benzoates, the proportion of C12 alkyl benzoates being 10 to 40% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
c) alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group, chosen from C13 alkyl benzoates, C15 alkyl benzoates, or a mixture of C13 alkyl benzoates and d benzoates C15 alkyl, the total proportion of said alkyl benzoates having an odd integer number of carbon atoms of the alkyl group is 0 to 10% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates;
the total sum of said compositions a) and b) being greater than or equal to 90% by weight relative to the total weight of alkyl benzoates; And
said alkyl benzoate composition has an average number of alkyl carbon atoms greater than or equal to 13.
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