FR3128375A1 - Traitement cosmétique, dermatologique ou cosméceutique, notamment propigmentant - Google Patents
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Abstract
Selon l’invention, au moins un dérivé de la tyrosine, notamment le
N-Palmitoyl-O-methyl-L-Tyrosine, est utilisé pour un traitement cosmétique ou nutraceutique et/ou la fabrication d’une composition cosmétique ou nutraceutique pour améliorer l'état général de la peau et/ou de ses phanères, notamment pour un effet pro-pigmentant.
Description
La présente invention concerne un traitement cosmétique, dermatologique ou cosméceutique utilisant un dérivé de la tyrosine, notamment un traitement topique pro-pigmentant. Elle vise plus particulièrement un traitement de la peau et de ses phanères, de mammifères, humains ou animaux. Elle concerne les industries des produits cosmétiques, dermatologiques, cosméceutiques et des produits d'hygiène et de soins personnels.
Par « traitement cosmétique ou cosméceutique » on entend un traitement qui traite la peau et/ou les phanères sains, ledit traitement étant destiné à améliorer ou embellir leur apparence et leur état. Un tel traitement n'a aucun but thérapeutique.
Par « traitement cosméceutique » (appelé aussi couramment nutraceutique), on entend un traitement cosmétique non-thérapeutique par voie orale.
La peau est la première barrière de protection entre notre corps et l’environnement extérieur. C’est également la première image que nous offrons au regard des autres. De tout temps, son aspect a été un sujet de préoccupation.
Les marchés de la cosmétique et de la cosméceutique sont toujours à la recherche de nouveaux actifs pour améliorer l'état général de la peau et des phanères, notamment pour leur donner ou redonner de l'éclat, les hydrater, les pigmenter ou les dépigmenter, les protéger contre les agressions extérieures, comme par exemple les UV ou le froid, calmer les irritations, les rougeurs, l'acné, diminuer les micro-œdèmes (comme les poches sous les yeux), diminuer les cernes, les signes de vieillissement, comme les rides, les ridules, redonner de la souplesse et de l'élasticité, traiter les chutes de cheveux, agir sur les tissus adipeux, donner du volume, de la densité, améliorer la texture, etc.
Par exemple, avoir un teint hâlé apporte une bonne mine et protège l’ADN contenu dans les cellules de la peau, des rayonnements UV. Mais le bronzage obtenu par une exposition aux UV, de façon naturelle avec le soleil ou artificiellement à l’aide d’une lampe UV, peut également endommager la peau immédiatement (coup de soleil) et à long terme (vieillissement prématuré de la peau à cause du stress oxydatif).
Un actif pro-pigmentant agit sur la stimulation de la synthèse de mélanine, pigment naturel de la peau, des yeux, des poils, des cils et des cheveux, de manière à intensifier la pigmentation normale de la peau et des phanères sans rayonnement solaire ou UV. Ce type d’actif représente une alternative au bronzage apporté par l’exposition aux UV.
On peut citer par exemple, l’utilisation de la célèbre molécule dihydroxyacétone (DHA) qui, lorsqu’elle entre en contact avec les acides aminés présents sur la peau, créé un effet « bronzé ». Mais il existe des inconvénients à l’utilisation de cette molécule, comme l’odeur désagréable due aux molécules générées par la réaction entre la DHA et les cellules mortes de la peau, ou la coloration jugée trop jaune par les consommateurs. Par ailleurs, elle ne permet pas une protection contre les UV car la coloration n’est pas due à une stimulation de la mélanine fabriquée dans la partie profonde de l’épiderme par les mélanocytes, mais à un brunissement chimique de la couche supérieure de l’épiderme.
L'utilisation cosmétique de l'acide aminé tyrosine est également connue pour accélérer le bronzage, mais la tyrosine libre n’est pas facilement soluble aux concentrations nécessaires et efficaces. D’autres agents bronzants dérivés de la tyrosine ont ensuite été développés comme le TYR-OLTMet le TYR-EXCELTMproposées par Sederma et décrits respectivement dans les brevets FR 2 702 766 et WO03/017966, à base d'oleyl tyrosine, dont l’utilisation conseillée est comprise entre 0,5 et 1,5 % d'oleyl tyrosine.
Une autre méthode est également utilisée par les consommateurs pour avoir une peau bronzée : l’utilisation de compléments alimentaires souvent composés de caroténoïdes et de vitamines antioxydantes. Cependant, cette solution n’apporte pas une protection lors de l’exposition aux UV car la pigmentation du teint obtenue n’est pas due à la synthèse de mélanine.
La présente invention a pour but de proposer de nouveaux traitements cosmétiques, dermatologiques et cosméceutiques pour améliorer ou embellir l’état général de la peau, notamment pour la pigmenter artificiellement en cas de besoin (auto-bronzage, tâches de vieillesse, masque de grossesse, taches blanches), les nouveaux actifs pouvant avantageusement être utilisés à de plus faibles teneurs que ceux existants, tout en présentant une stabilité dans le temps et une solubilité satisfaisante.
A cet effet, la Demanderesse propose l’utilisation d’au moins un composé dérivé de la tyrosine de formule générale 1 :
où :
- R1 est une chaîne hydrocarbonée de 1 à 12 atomes de carbone ; et
- R2 est un groupement acyle ou sulfonyle choisi parmi un groupement biotinoyle ou un groupement comportant une chaîne alkyle, aryle, aralkyle, sucre ou alkoxy de 1 à 24 atomes de carbone, pouvant être linéaire, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée, hydroxylée ou non-hydroxylée, soufrée ou non soufrée
pour un traitement non-thérapeutique cosmétique ou nutraceutique pour améliorer ou embellir l'état général de la peau et/ou de ses phanères.
Ce traitement cosmétique ou nutraceutique, particulièrement adapté à un traitement à titre préventif ou curatif, et contenant au moins un composé dérivé de la tyrosine selon l’invention est destiné à améliorer ou embellir l’état général de la peau et/ou de ces phanères, notamment adapté à agir sur :
- la coloration de la peau : par exemple en augmentant la production de la mélanine, en atténuant les taches cutanées, et/ou en homogénéisant le teint ; et/ou
- l’hydratation : par exemple en luttant contre la sécheresse cutanée et/ou en protégeant ou renforçant la barrière cutanée ; et/ou
- les propriétés mécaniques de la peau par exemple la fermeté, l’élasticité, la souplesse, la flaccidité, les rides et les ridules : par exemple en agissant sur la synthèse d’au moins l’une des molécules de la matrice extracellulaire dermique, et/ou en limitant la production de radicaux libres, et/ou limitant la glycation des protéines de la peau ; et/ou
- les problèmes liés aux peaux grasses et/ou tendance acnéique : par exemple en réduisant la quantité de sébum et/ou en agissant sur la prolifération des bactéries responsables de l’acné commeC .acnes; et/ou
- le tissu adipeux : par exemple en agissant sur la lipogenèse et la lipolyse ; et/ou
- les signes de fatigue cutanées, comme le teint terne, les poches et/ou les cernes : par exemple en agissant sur la production de radicaux libres, et/ou la glycation des protéines de la peau, et/ou la détoxification des cellules ; et/ou
- les rougeurs et les tiraillements, par exemple en calmant ou adoucissant une peau altérée par le froid et/ou par les UV et/ou les frottements mécaniques ; et/ou
- la protection contre les agressions extérieures, notamment la pollution, les radiations : par exemple en agissant sur la barrière cutanée (son renouvellement et sa structure) et/ou le microbiome, en empêchant l’apparition de micro-inflammations ; et/ou
- le cuir chevelu, notamment anti pelliculaire : par exemple en agissant sur la sécheresse du cuir chevelu et la production de sébum ;
- les cheveux, les poils et les ongles : par exemple en renforçant leur croissance et leur solidité en agissant sur l’unité pilosébacée, la ré-épithélialisation et/ou la régénération ; et/ou
- les odeurs : par exemple en ayant une action déodorante.
Le traitement cosmétique et/ou cosméceutique pro-pigmentant selon l’invention est plus particulièrement adapté à :
- stimuler la coloration de la peau sans induction UV pour un autobronzage de la peau ; et/ou
- prévenir et/ou traiter la perte de pigmentation de la peau, notamment en vue de prévenir et/ou traiter les zones ou taches blanches cutanées ; et/ou
- prévenir et/ou traiter la perte de pigmentation des cheveux, poils, cils et/ou sourcils, notamment en vue de prévenir ou traiter le grisonnement, et la canitie ; et/ou
- améliorer le phototype cutané d’une personne ayant une peau blanche et/ou sensible notamment en vue de préparer la peau et ses phanères à une exposition au soleil ; et/ou
- prévenir et/ou traiter le défaut d’unification du teint.
Des résultats de testsin vitrosont donnés plus loin dans la description. Ils montrent une efficacité du dérivé de la tyrosine selon l’invention en pro-pigmentation, et à des concentrations plus faibles que les produits actuellement sur le marché, ainsi qu’une bonne solubilité. Ils montrent aussi des effets notamment sur la synthèse de molécules de la matrice extracellulaire et l’inflammation.
Les dérivés de la tyrosine utilisés pour le traitement selon l’invention peuvent être optiquement purs constitués des isomères L ou D, ou d’un mélange de ceux-ci. Les isomères L présents à l’état naturel sont préférés.
Les dérivés de la tyrosine selon l’invention peuvent être fabriqués par voie de synthèse chimique, ou par voie biotechnologique (fermentation, biologie synthétique, etc.).
De préférence selon l’invention:
- le groupement R1 est une chaine hydrocarbonée de 1 à 6 atomes de carbone ; de préférence encore R1 est un groupement méthyle ou éthyle ; de préférence encore un groupement méthyle ; et/ou
- le groupement R2 est un acyle ou sulfonyle comportant une chaîne alkyle de 1 à 24 atomes de carbone, pouvant être linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, hydroxylée ou non-hydroxylée, soufrée ou non soufrée ; de préférence encore, un groupement acyle comportant une chaîne alkyle de 1 à 24 atomes de carbone, pouvant être linéaire ou ramifiée ; de préférence encore, un groupement acyle comportant une chaîne alkyle linéaire saturée de 8 à 20 atomes de carbone ; de préférence 14 à 18 carbones.
Le groupement R2 peut ainsi de préférence être choisi parmi un octanoyle (C8), décanoyle (C10), lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle et lipoyle ; de préférence encore R2 est choisi pami un myristoyle (C14), palmitoyle (C16), ou un stéaroyle (C18) ; de préférence encore un palmitoyle (C16).
Ainsi, le dérivé de la tyrosine particulièrement préféré selon l’invention est le N-Palmitoyl-O-methyl-L-Tyrosine avec le groupement R1 étant un méthyle, le groupement R2 étant un palmitoyle (C16), de formule générale 2 :
De préférence selon l’invention, le traitement est un traitement topique.
Selon l’invention, par « traitement topique » ou « utilisation topique » on entend une application qui est destinée à agir à l’endroit où elle est appliquée : peau, muqueuse et/ou phanères.
L’invention propose également l’utilisation du dérivé de la tyrosine tel que défini ci-dessus pour la fabrication d’une composition cosmétique ou nutraceutique destinée à un traitement pour améliorer ou embellir l'état général de la peau et/ou de ses phanères.
Selon le milieu physiologiquement acceptable et la concentration en dérivé de la tyrosine, cette composition pourra constituer un ingrédient actif concentré destiné à entrer dans une composition finale pour un consommateur, ou pourra constituer directement ladite composition finale.
Par « milieu physiologiquement acceptable » on entend selon la présente invention, sans être limitatif, une solution aqueuse ou hydro alcoolique, une émulsion eau-dans-huile, une émulsion huile-dans-eau, une microémulsion, un gel aqueux, un gel anhydre, un sérum, une dispersion de vésicules, une poudre.
« Physiologiquement acceptable » signifie que les compositions conviennent à une utilisation topique ou transdermique, en contact avec les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu, les cheveux, les poils et la peau de mammifère et plus particulièrement humaine, des compositions pouvant être ingérées ou injectées dans la peau, sans risque de toxicité, d’incompatibilité, d’instabilité, de réponse allergique, et autres. Ce « milieu physiologiquement acceptable » forme ce que l’on appelle classiquement l’excipient de la composition.
La présente invention couvre donc une méthode de traitement topique cosmétique ou nutraceutique, non thérapeutique pour l’embellissement ou l'amélioration de l'apparence et de l'état général de la peau et/ou des phanères et en traiter les imperfections, chez un sujet qui en a besoin d'une quantité efficace d'au moins un dérivé de la tyrosine selon l’invention ou d'une composition le comprenant, dans un excipient physiologiquement acceptable.
Pour son utilisation selon l’invention, les dérivés de la tyrosine peuvent être solubilisés dans une matrice physiologiquement acceptable lipophile ou hydrophile avec le cas échéant un solubilisant, suivant la forme galénique envisagée. De préférence, la matrice physiologiquement acceptable est lipophile, par exemple comprenant des triglycérides en C8-C10.
L’au moins un dérivé de la tyrosine selon l’invention peut être associé à un ou plusieurs autres ingrédients actifs à des concentrations efficaces pouvant agir de façon synergique ou en renfort pour atteindre les effets souhaités décrits pour l’invention, tels que les agents suivants : filtrant les radiations, notamment UVA,UVB, IR, issus de la lumière bleue, hydratant, calmant, myorelaxant, amincissant, restructurant, raffermissant, repulpant, tenseur, agissant sur la microcirculation, agissant sur l’inflammation, sur les radicaux libres, vitamines, anti-rides, etc.
De manière plus particulière, pour améliorer ou embellir l’état général de la peau, le dérivé de la tyrosine selon l’invention peut être combiné, sans que cette liste ne soit exhaustive, avec un ou plusieurs actifs, :
- Hydratant et nourrissant, par exemple le Vegesome Moist 24™ (Sederma) : ingrédient actif contenant une poudre composée de particules creuses deLycopodium clavatumchargées avec un extrait d’Imperata cylindrica, qui hydrate progressivement l’épiderme ; et/ou
- Pigmentant, par exemple Silverfree™ (Sederma) ingrédient actif contenant le peptide Pal-PP qui stimule plusieurs étapes du processus de pigmentation, et/ou le peptide Pal-PA et/ou de manière générale les peptides ayant une activité pro-pigmentante décrits dans la demande de brevet de la Demanderesse WO2014/080376, et/ou TYR-OLTMet TYR-EXCELTMproposées par Sederma et décrits respectivement dans les brevets FR 2 702 766 et WO03/017966, à base d'oleyl Tyrosine, et/ou un ou plusieurs des dérivés de noreugénine glycoside décrits par UNIVERSITY HAMBURG dans la demande de brevet WO2017/121445, et/ou la dihydroxyacétone, et/ou un ou plusieurs dérivés de la famille des chromen-4-one décrits par MERCK dans la demande de brevet WO2007/087956 ; et/ou les composés à base de pyrazolin-4,5-diones décrits par l’OREAL dans la demande de brevet WO97/35842 ; et/ou
- Prévenant les signes du photoviellissement, par exemple le Venuceane™(Sederma) : ingrédient actif contenant un extrait biotechnologique deThermus thermophilus, qui prévient des signes visibles du photovieillissement (taches, rides, sécheresse...), protège les structures cellulaires des dommages engendrés par les UV et renforce l'intégrité de la peau ; et/ou
- Tenseur de la peau, par exemple FeminageTM (Sederma) : ingrédient actif contenant un extrait d’Engelhardia chrysolepsisqui offre des propriétés élastiques et raffermissantes à la peau ; et/ou
- Anti-pollution, par exemple CitystemTM (Sederma) : ingrédient actif contenant un extrait biotechnologique deMarrubium vulgare ,qui rend la peau douce et lisse, affine le grain de la peau, atténue la visibilité des comédons tout en laissant la peau radieuse et purifiée.
Des exemples détaillés sont donnés dans la partie galénique ci-dessous.
Une composition selon l’invention peut être appliquée sur le visage, le corps, le décolleté, sous n’importe quelle forme ou véhicules connus de l’Homme de l’art, notamment sous forme de solution, de dispersion, d'émulsion, de pâte ou de poudre, individuellement ou en pré-mélange ou être véhiculée individuellement ou en pré-mélange par des vecteurs comme les macrocapsules, les microcapsules ou les nanocapsules, les macrosphères, les microsphères, ou les nanosphères, les liposomes, les oléosomes ou les chylomicrons, les macroparticules, les microparticules ou les nanoparticules, macroéponges, les microéponges ou les nanoéponges, les microémulsions ou les nanoémulsions, ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites, spores ou exines et autres supports minéraux ou organiques.
En cosmétique notamment, des applications peuvent être proposées, notamment dans les gammes de soins de la peau du visage et/ou du corps et des gammes de maquillages-soins, notamment les cils et sourcils.
La composition peut également être incorporée sur un matériau non tissé ou tissé, en fibres naturelles ou synthétiques, laine, ou sur tout matériau destiné à entrer en contact avec la peau et qui peut être employé dans l'habillement, notamment collants et chaussettes, shorty, sous-vêtements de jour ou de nuit, les mouchoirs, ou les tissus, afin d'exercer son effet cosmétique par l'intermédiaire de ce contact peau/textile et permettre une délivrance topique continue (cosmétotextiles).
Selon l'invention, il est ainsi aussi proposé un matériau tissé ou non-tissé comprenant au moins un dérivé de la tyrosine, pour une utilisation dans un traitement cosmétique non thérapeutique.
Les formules galéniques peuvent entrer dans des gammes de produits personnels de soin et/ou de produits de beauté notamment des gammes de soins de la peau, de nettoyage, maquillage, démaquillage, anti-solaire, bronzage artificiel, pré-rasage, rasage, ou après-rasage, hydratant, humectant, émollient, conditionnant, exfoliant, astringent, dépilatoire, anti-transpirant ou antiperspirant, déodorant, désodorisant, etc.
Le CTFA ("International cosmetic ingredient dictionary & handbook Xème Ed. 2021 publié par "the Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Inc.", Washington, D.C.) décrit une grande variété, sans limitation, d'ingrédients cosmétiques et pharmaceutiques habituellement utilisés dans l'industrie du soin de la peau, qui conviennent pour être utilisés comme ingrédients additionnels dans les compositions selon la présente invention, tant qu'ils sont physiquement et chimiquement compatibles avec les autres ingrédients de la composition et spécialement avec les actifs de la présente invention. Par ailleurs la nature de ces ingrédients additionnels ne doit pas altérer de manière inacceptable les bénéfices des actifs de l'invention. Ces ingrédients additionnels peuvent être synthétiques ou naturels comme par exemple les extraits de plantes ou venir d'un procédé de biofermentation.
D'autres actifs de soin de la peau qui sont particulièrement utiles en combinaison avec la composition selon l'invention peuvent être trouvés dans la documentation commerciale de Sederma et sur le site www.sederma.fr, dans la documentation commerciale de Crodarom et sur le site www.croda.fr.
On peut aussi citer à titre d'exemples les actifs commerciaux suivants : la bétaïne, le glycérol, l’Actimoist Bio 2™ (Active organics), AquaCacteen™ (Mibelle AG Cosmetics), Aquaphyline™ (Silab), AquaregulK™ (Solabia), Carciline™ (Greentech), Codiavelane™ (Biotech Marine), Dermaflux™ (Arch Chemicals, Inc), Hydra’Flow™ (Sochibo), Hydromoist L™ (Symrise), RenovHyal™ (Soliance), Seamoss™ (Biotech Marine), Argireline™ (nom commercial de l’acétyl hexapeptide-3 de Lipotec), le spilanthol ou un extrait d’Acmella oleracea connu sous le nom Gatuline Expression™, un extrait de Boswellia serrata connu sous le nom Boswellin™, Deepaline PVB™ (Seppic), Syn-AKE™ (Pentapharm), Ameliox™, Bioxilift™ (Silab), PhytoCellTec™Argan (Mibelle), Papilactyl D™ (Silab), Preventhelia™ (Lipotec), ou l’un ou plusieurs des ingrédients actifs suivants vendus par Sederma : Subliskin™, Venuceane™, Moist 24™, Vegesome Moist 24™, Essenskin™, Juvinity™, Revidrat™, Resistem™, Chronodyn™, Kombuchka™, Chromocare™, Calmosensine™, Glycokin factor S™, Biobustyl™, Idealift™, Ceramide 2™, Ceramide A2™, Ceramide HO3™, Legance™, Intenslim™, Prodizia™, Beautifeye™, PacifeelTM, Zingerslim™, Meiritage™, Sebuless™, Apiscalp™, Rubistem™, CitystemTM, NeonycaTM, NG Insaponifiables de Beurre de KaritéTM, MajestemTM, HydronesisTM, PoretectTM, AmberstemTM, Synchrolife™, Sylverfree™, Feminage™, Ameyezing™ ou des mélanges de ceux-ci.
Parmi les extraits de plante (sous la forme d’extraits classiques ou préparés par une méthodein vitro) pouvant être utilisés comme actifs additionnels, on peut mentionner, en outre et en particulier, les extraits de lierre, par exemple de lierre grimpant(Hedera helix), deBupleurum chinensis, deBupleurum falcatum, d’arnica(Arnica montana L.), de romarin (Rosmarinus officinalis N.), de souci (Calendula officinalis), de sauge (Salvia officinalis L.), de ginseng (Panax ginseng), de ginko biloba, de millepertuis (Hyperycum perforatum), de fragon (Ruscus aculeatus L.), d’ulmaire (Filipendula ulmaria L.), d’orthosiphon (Orthosiphon stamincusBenth.), d’artichaut (Cynara scolymus), d’algues (Fucus vesiculosus), de bouleau (Betula alba), de thé vert, de noix de cola (Cola nipida), de marronniers d’Inde, de bambou,Centella asiatica, de bruyère, fucus, saule, piloselle, les extraits d’escine, les extraits de cangzhu, les extraits decrysanthellum indicum, de plantes du genreArmeniacea , Atractylodis platicodon,Sinnomenum,pharbitidis,Flemingia, deColeuscommeC. forskohlii,C. blumei,C. esquirolii,C. scutellaroides , C. xanthantusetC. barbatus, comme un extrait de racines deColeus barbatus, des extraits deBallote,Guioa,Davallia,Terminalia,Barringtonia,Trema,Antirobia,Cecropia,Argania,DioscoreaecommeDioscorea oppositaou mexicain, des extraits deAmmi visnaga, deSiegesbeckia, en particulierSiegesbeckia orientalis, des extraits végétaux de la familles desEricaceae, en particulier des extraits de myrtilles (Vaccinium angustifollium) deArctostaphylos uva ursi,Aloe vera, de plantes contenant des stérols (notamment des phytostérols), de Manjistha (extrait de plantes du genreRubia, en particulierRubia cordifolia), de Guggal (extrait de plantes du genreCommiphora, en particulierCommiphora mukul), un extrait de kola, camomille, trèfle violet, dePiper methysticum(Kava Kavade Sederma), deBacopa monieri(Bacocalmine™, Sederma) et de fouet de mer, deGlycyrrhiza glabra, de mûrier, demelaleuca(arbre à thé), deLarrea divaricata, deRabdosia rubescens, deEuglena gracilis, deFibraurea recisa hirudinea, deChaparral sorghum, de fleur de tournesol, d’Enantia chlorantha, de Mitracarpe du genreSpermacocea ,deBuchu barosma, deLawsonia inermis L., d’Adiantium capillus-veneris L., deChelidonium majus, deLuffa cylindrica, de « Japanese Mandarin » (Citrus reticulata blancovar.unshiu), deCamelia sinensis, deImperata cylindrical, deGlaucium flavum, deCupressus sempervirens, dePolygonatum multiflorum, deLoveyly hemsleya, deSambucus nigra, dePhaseolus lunatus, deCentaurium, deMacrocystis pyrifera, deTurnera diffusa, deAnemarrhena asphodeloides, dePortulaca pilosa, d’Humulus lupulus, de café Arabica, d’Ilex paraguariensis, deGlobularia cordifolia, d’Oxydendron arboreum, d’Albizzia julibrissin, deZingiber zerumbet smith, d’Astragalus membranaceus, d’Atractylodes macrocephalae, dePlantago lanceolata, deLeontopodium alpinum(ou eldelweiss), deMirabilis jalapa, d’Apium graveolens ,deMarrubium vulgare,Buddleja davidiiFranch ou d’orchidées.
Les compositions selon la présente invention peuvent comprendre des peptides, incluant, sans se limiter, les, di-, tri-, tetra-, penta- et hexapeptides et leurs dérivés. Selon un mode de réalisation particulier, la concentration du peptide additionnel, dans la composition, varie entre 1x10-7% et 20%, de préférence entre 1x10-6% et 10%, préférentiellement entre 1x10-5% et 5%, en poids.
Dans le cadre de la présente invention, Le terme « peptide » désigne ici les peptides contenant 10 acides aminés ou moins, leurs dérivés, isomères et complexes avec d’autres espèces telles qu’un ion métal (e.g. cuivre, zinc, manganèse, magnésium, et autres). Le terme « peptides » se réfère à la fois à des peptides naturels et à des peptides de (bio)synthèse. Il se réfère également à des compositions qui contiennent des peptides et qui se rencontrent dans la nature, et/ou qui sont commercialement disponibles.
Des exemples non limitatifs de dipeptides utilisables dans le cadre de la présente invention, comprennent la Carnosine (beta-AH), YR, VW, NF, DF, KT, KC, CK, KP, KK, TT, PA, PM ou PP.
Des exemples non limitatifs de tripeptides comprennent RKR, HGG, GHK, GGH, GHG, GKH, KPK, KFK, KavaK, KβAK, KabuK, KacaK, KPK, KMOK, KMO2K, PPL, PPR, SPR, QPA, LPA ou SPA.
Des exemples non limitatifs de tétrapeptides sont GQPR (SEQ ID NO : 1), RSRK (SEQ ID NO : 2), KTAK (SEQ ID NO : 3), KAYK (SEQ ID NO : 4) ou KFYK (SEQ ID NO : 5) ou TKPR (SEQ ID NO : 6).
Un exemple non limitatif de pentapeptide est le KTTKS (SEQ ID NO : 7) et d’hexapeptides comprend le GKTTKS (SEQ ID NO : 8) ou le VGVAPG (SEQ ID NO : 9).
D’autres peptides utilisables dans le cadre de la présente invention peuvent être choisis parmi, sans que cette liste soit limitative : les dérivés lipophiles de peptides, de préférence les dérivés palmitoyl et myristoyl, et les complexes avec les ions métal mentionnés plus haut (e.g. complexe cuivre du tripeptide HGG).
Les dipeptides préférés comprennent par exemple le N-Palmitoyl-béta-Ala-His, le Pal-KT, le Pal-RT (Sederma). Les tripeptides préférés comprennent notamment le dérivé cuivre de HGG (Lamin™, Sigma), le Pal-GHK, la lipospondin (N-Elaidoyl-KFK) et ses analogues de substitution conservative, N-Acetyl-RKR-NH2(Peptide CK+), le Pal-KavaK, le Pal-KβAlaK, le Pal-KabuK, le Pal-KacaK, le Pal-KMO2K, le N-Biot-GHK (Sederma) et leurs dérivés.
On peut également citer ici les tripeptides anti-âges de formule générale X–Pro*–Pro*–Xaa–Y décrits dans la demande WO2015181688 avec Xaa choisi parmi Leu, Arg, Lys, Ala, Ser, et Asp, en extrémité N terminale, X choisi parmi H, -CO-R1et -SO2-R1et en extrémité C terminale Y choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1ou NR1R2, R1et R2étant, indépendamment l’un de l’autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséder dans son squelette un hétéroatome notamment O, S et/ou N, et Pro* correspondant à la Proline, un analogue ou un dérivé de celle-ci ; comprenant par exemple le Myr-PPL-OH et le Myr-PPR-OH.
On peut également citer encore ici les dipeptides et tripeptides pro-pigmentants et/ou pro-Mec de formule générale X–(Xaa1)n–Pro*–Xaa2–Y décrits dans la demande WO2014/080376, avec n=0, 1 ou 2, Xaa1 un aminoacide hydrophobe choisi parmi Ala, Val, Met, Leu, Iso, Phe, Pro, et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; ou un aminoacide polaire choisi parmi Ser, Thr, Tyr, Asp, Glu et les dérivés et analogues de ceux-ci ; et lorsque n=2 les deux aminoacides Xaa1 pouvant être identiques ou différents ; Xaa2 un aminoacide hydrophobe choisi parmi Ala, Val, Met, Leu, Iso, Phe, et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; un aminoacide basique choisi parmi Arg, Lys, His, et les dérivés et analogues de ceux-ci ; en extrémité N terminale du peptide, X est choisi parmi H, -CO-R1et -SO2-R1; en extrémité C terminale du peptide, Y est choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1ou NR1R2, R1 et R2étant, indépendamment l’un de l’autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséder dans son squelette un hétéroatome notamment O, S et/ou N ; Pro* correspondant à la Proline, un analogue ou un dérivé de celle-ci ; comprenant par exemple les peptides Pal-SPR-OH, Pal-PPR-OH, Pal-QPA-OH, Pal-LPA-OH, Myr-SPA-OH, Pal-PM-OH, Pal-PA-OH et Pal-PP-OH.
Des dérivés tétrapeptides pouvant être utilisés dans le cadre de la présente invention comprennent, sans y être limités, le Ela-KTAK (SEQ ID NO : 10), le Ela-KAYK (SEQ ID NO : 11), le Ela-KFYK (SEQ ID NO : 12) ou le Pal-GQPR (SEQ ID NO : 13).
Des dérivés pentapeptides utilisables sont, sans y être limités, le Pal-KTTKS (SEQ ID NO : 14), le N-Pal-Tyr-Gly-Gly-Phe-X (SEQ ID NO : 15) avec X étant Leu ou Pro, le N-Pal-His-Leu-Asp-Ile-Ile-X (SEQ ID NO : 16) avec X étant Trp, Phe, Tyr, Tic, 7-hydroxy-Tic ou Tpi, ou leur mélange.
Un exemple de dérivé hexapeptide utilisable comprend le Pal-GKTTKS (SEQ ID NO : 17).
Les compositions préférées disponibles dans le commerce proposé par Sederma :
- tripeptides ou dérivés comprennent notamment le Biopeptide-CL™, Maxilip™, ou Procapil™ comprenant du GHK ;
- tétrapeptides ou dérivé comprennent : RIGIN™, Eyeliss™, qui contiennent du palmitoyl-GQPR (SEQ ID NO : 13) et un excipient ;
- pentapeptides ou dérivé comme le Matrixyl ™ source de Pal-KTTKS (SEQ ID NO : 14).
On peut citer aussi :
- le mélange Pal-GHK et Pal-GQPR (SEQ ID NO : 13) (Matrixyl™ 3000), et
- le mélange Pal-GHK et Pal-VGVAPG (SEQ ID NO : 18) (Biobustyl™).
Les peptides commerciaux suivants peuvent également être mentionnés comme ingrédients actifs additionnels : - le Vialox™ (nom INCI = Pentapeptide-3 (peptide synthétique comprenant alanine, arginine, isoleucine, glycine et proline)), le Syn-ake™ (β-Ala-Pro-Dab-NH-Bzl) ou le Syn-Coll™ (Pal-Lys-Val-Lys-OH) vendus par la société Pentapharm,
- l’Argireline™ (Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2(SEQ ID NO : 19) (Nom INCI = Acetyl hexapeptide-3), le Leuphasyl™ (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu (SEQ ID NO : 20)), l’Aldenine™ (Gly-His-Lys), le TrylagenTM(Nom INCI = Pseudoalteromonas Ferment Extract, Hydrolyzed Wheat Protein, Hydrolyzed Soy Protein, Tripeptide-10 Citrulline (produit de la réaction de citrulline et du Tripeptide-10 (peptide synthétique constitué d’acide aspartique, d’isoleucine et de lysine)), Tripeptide-1), l’Eyeseryl™ (Ac-β-Ala-His-Ser-His (SEQ ID NO : 21)), le Serilesine™ (Ser-Ile-Lys-Val-Ala-Val (SEQ ID NO : 22)) ou le Decorinyl™ (Nom INCI : Tripeptide-10 Citrulline = produit de la réaction de Citrulline et du Tripeptide-10 (peptide synthétique constitué d’acide aspartique, d’isoleucine et de lysine) vendus par la société Lipotec,
- le Collaxyl™ (Gly-Pro-Gln-Gly-Pro-Gln (SEQ ID NO : 23)) ou la Quintescine™ (Cys-Gly) vendus par la société Vincience,
- le Cytokinol™LS (hydrolysat de caséine) vendu par les Laboratoires Serobiologiques/Cognis,
- le Kollaren™ (Gly-His-Lys), l’IP2000™ (Pal-Val-Tyr-Val) ou le Meliprene™ (Nom INCI = Monofluoroheptapeptide-1 : produit de la réaction d’acide acétique et d’un peptide synthétique contenant arginine, glycine, acide glutamique, histidine, norleucine, p-fluorophenylalanine et tryptophan) vendus par l’Institut Européen de Biologie Cellulaire,
- le Neutrazen™ (Pal-His-D-Phe-Arg-NH2) vendu par la société Innovations, ou
- le BONT-L-Peptide™ (Nom INCI = Palmitoyl Hexapeptide-19 : produit de la réaction d’acide palmitique et d’Hexapeptide-19 (peptide synthétique constitué d’asparagine, d’acide aspartique, de lysine et de méthionine), le Timp-Peptide™ (Nom INCI = Acetyl Hexapeptide-20 : produit obtenu par acétylation d’Hexapeptide-20 (peptide synthétique constitué d’alanine, glycine, lysine, valine et proline) ou l’ECM Moduline™ (Nom INCI = Palmitoyl Tripeptide-28 : produit de la réaction de l’acide palmitique et de Tripeptide-28 (peptide synthétique constitué d’arginine, lysine et de phénylalanine) vendus par la société lnfinitec Activos.
Il est également envisageable de combiner l’invention avec un ou plusieurs peptides cycliques notamment ceux extraits de l’huile de graines de lin décrits dans la demande de brevet de la Demanderesse FR1850845.
Les dérivés de la tyrosine selon l’invention ou la composition en contenant peuvent être combinés également avec au moins l’un des composés choisis parmi les composés de la vitamine B3, les composés comme la niacinamide ou le tocophérol, les composés rétinoïdes comme le rétinol, l’hexamidine, l’acide α-lipoïque, le resvératrol ou la DHEA, l’acide hyaluronique, les peptides, notamment le N-acétyl-Tyr-Arg-O-hexadécyl, le Pal-VGVAPG (SEQ ID NO: 18), le Pal-KTTKS (SEQ ID NO: 14), le Pal-GHK, le Pal-KMO2K, le Pal-GQPR (SEQ ID NO: 13) et le Pal-K(P)HG, qui sont des actifs classiques utilisés dans les compositions topiques cosmétiques ou dermo-pharmaceutiques.
Les dérivés de la tyrosine ou la composition selon l'invention peuvent être appliqués localement sur les zones ciblées.
La quantité « efficace » de dérivés de la tyrosine selon l'invention, c'est-à-dire son dosage, dépend de la destination de la composition. Elle dépend de divers facteurs, comme l'âge, l'état du patient, la gravité du désordre. Une quantité efficace signifie une quantité non toxique suffisante pour obtenir l'effet désiré.
Dans une composition contenant au moins un composé dérivé de la tyrosine selon l’invention, pour être présente en quantité efficace, se trouve en général dans des proportions comprises entre 0,000001% et 15% par rapport au poids total de la composition, de préférence encore entre 0.00001% et 10%, en fonction de la destination de la composition et de l'effet recherché plus ou moins prononcé. De manière préférée encore, la quantité efficace se situe entre 0,0001% et 0,01% par rapport au poids total de la composition, quantité bien inférieure aux standards actuellement sur le marché.
Tous les pourcentages et ratios utilisés dans la présente demande sont par poids de la composition totale et toutes les mesures sont faites à 25°C, à moins que cela ne soit précisé autrement.
À titre d’exemple, pour un traitement cosmétique du visage, la Directive Européenne sur les Cosmétiques a fixé une quantité standard d’application d’une crème de 2,72 mg/cm2/jour/personne et pour une lotion pour le corps de 0,5 mg/cm2/jour/personne.
Selon d’autres particularités, le procédé de traitement cosmétique selon l’invention peut être associé avec un ou plusieurs autres procédés de traitement visant la peau, comme par exemple les traitements par luminothérapie, par la chaleur ou par aromathérapie.
Selon l’invention, il est possible de proposer des dispositifs à plusieurs compartiments ou kits destinés à la mise en œuvre du procédé décrit ci-dessus, et qui pourrait comprendre, à titre d’exemple, et sans que ce soit limitatif, dans un premier compartiment une composition contenant le dérivé de la tyrosine de l’invention dans un excipient, et dans un second compartiment un second dérivé de la tyrosine selon l’invention dans un excipient et/ou actif additionnel, les compositions contenues dans lesdits premier et second compartiments étant ici considérées comme composition de combinaison pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps notamment dans l’un des traitements définis ci-dessus.
Claims (15)
- Utilisation d’au moins un composé dérivé de la tyrosine de formule générale 1:
où:
- R1 est une chaîne hydrocarbonée de 1 à 12 atomes de carbone ;
- R2 est un groupement acyle ou sulfonyle choisi parmi un groupement biotinoyle ou un groupement comportant une chaîne alkyle, aryle, aralkyle, sucre ou alkoxy de 1 à 24 atomes de carbone, pouvant être linéaire, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée, hydroxylée ou non-hydroxylée, soufrée ou non soufrée
pour un traitement non-thérapeutique cosmétique ou nutraceutique pour améliorer ou embellir l'état général de la peau et/ou de ses phanères. - Utilisation d’au moins un composé dérivé de la tyrosine de formule générale 1:
où:
- R1 est une chaîne hydrocarbonée de 1 à 12 atomes de carbone ;
- R2 est un groupement acyle ou sulfonyle choisi parmi un groupement biotinoyle ou un groupement comportant une chaîne alkyle, aryle, aralkyle, sucre ou alkoxy de 1 à 24 atomes de carbone, pouvant être linéaire, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée, hydroxylée ou non-hydroxylée, soufrée ou non soufrée
dans un milieu physiologiquement acceptable,
pour la fabrication d’une composition destinée à un traitement cosmétique ou nutraceutique pour améliorer l'état général de la peau et/ou de ses phanères. - Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que R2 est choisi parmi un octanoyle (C8), décanoyle (C10), lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle et lipoyle.
- Utilisation selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que R2 est un palmitoyle (C16).
- Utilisation selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la tyrosine du dérivé selon l’invention est l’isomère L.
- Utilisation selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que R1 est une chaîne hydrocarbonée de 1 à 6 atomes de carbone.
- Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que R1 est un groupement méthyle ou éthyle.
- Utilisation selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé de la tyrosine est le N-Palmitoyl-O-methyl-L-Tyrosine, dans lequel R1 est un groupement méthyle, R2 est un groupement palmitoyl et comprenant l’isomère L de la tyrosine.
- Utilisation selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le traitement est topique.
- Utilisation selon l'une des revendications précédentes, pour un traitement à titre préventif ou curatif destiné à améliorer ou embellir l’état général de la peau et/ou de ces phanères, notamment adapté à agir sur
- la coloration de la peau; et/ou
- l’hydratation; et/ou
- les propriétés mécaniques de la peau ; et/ou
- les problèmes liés aux peaux grasses et/ou tendance acnéique; et/ou
- le tissu adipeux; et/ou
- les signes de fatigue cutanées ; et/ou
- les rougeurs et les tiraillements; et/ou
- la protection contre les agressions extérieures ; et/ou
- le cuir chevelu,
- les cheveux, les poils et les ongles; et/ou
- les odeurs. - Utilisation selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le traitement est un traitement pro-pigmentant.
- Utilisation selon la revendication 10, caractérisé en ce que le traitement est choisi parmi un traitement autobronzant permettant de stimuler la coloration de la peau sans induction UV, et/ou un traitement en vue de prévenir et/ou traiter la perte de pigmentation de la peau et de ses phanères (poils, cils, sourcils ou cheveux), et/ou un traitement en vue d'améliorer le phototype cutané d'une personne ayant une peau blanche et/ou sensible et/ou un traitement autobronzant ou accélérant le bronzage, et/ou un traitement en vue de prévenir et/ou traiter le défaut d'unification du teint.
- Utilisation selon la revendication 10 ou 11, caractérisé en ce que le traitement pro-pigmentant est un traitement pour les taches blanches cutanées et/ou la canitie.
- Utilisation selon la revendication 10, 11 ou 12, caractérisé en ce que le traitement pro-pigmentant est un traitement pour préparer la peau et ses phanères à une exposition au soleil.
- Utilisation selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce le traitement cosmétique est adapté pour maintenir et/ou améliorer l’élasticité et la souplesse de la peau.
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| "International cosmetic ingrédient dictionary & handbook", 2021, THE COSMETIC, TOILETRY, AND FRAGRANCE ASSOCIATION, INC. |
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| WO2023072758A1 (fr) | 2023-05-04 |
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