FR3124722A1 - Composition retardatrice d’oxydation - Google Patents

Abstract

Composition retardatrice d’oxydation La présente invention porte sur une composition retardatrice comprenant les composants de : 1) un agent chélatant soluble dans l’eau sélectionné parmi les acides carboxyliques comprenant au moins un hétéroatome en plus du groupe carboxylique ; 2) un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) : dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment un H, un hydroxyle, un alkyle en C1-C30, non substitué ou substitué, un alcényle en C2-C30, non substitué ou substitué, un cycloalkyle, un groupe hétérocyclique ou un alcoxy ; et R3 est un H, ou un alkyle en C1-C10 non substitué ou substitué par un halogène, un cycloalkyle en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10, ou un alcoxy en C3-C10, dans laquelle l’halogène est de préférence un F, un Cl ou un Br. (1) Figure pour l'abrégé : néant

Description

Composition retardatrice d’oxydation

La présente invention porte sur une composition retardatrice d’oxydation, en particulier pour l’oxydation de teintures oxydatives.

Contexte

Les teintures sont largement utilisées pour divers applications et domaines, tels que l’impression, le papier, les tissus, les cosmétiques, les sciences médicales, la peinture, et autres. Dans de nombreuses situations, une teinture rapide peut être souhaitable. Toutefois, dans certaines autres situations, une teinture lente peut être souhaitable. En particulier, une teinture lente peut résulter en un effet de teinture « révocable », permettant la modification ou l’annulation d’une certaine teinture indésirable.

Par exemple, de nombreuses personnes ont pendant longtemps cherché à modifier la couleur de leurs cheveux, et en particulier à les teinter afin, par exemple, de masquer leurs cheveux gris. Le produit de teinture peut comprendre à la fois au moins une teinture oxydative et au moins un oxydant. Pour une meilleure utilisation, la teinture oxydative et l’oxydant peuvent être placés respectivement dans un conditionnement à compartiments multiples, et sont mélangés ensemble immédiatement avant utilisation.

Les consommateurs souhaitent utiliser des teintures pour teinter uniquement la zone cible. Toutefois, dans de nombreux cas, par exemple, lors de la teinture de cheveux, certaines autres zones peuvent être teintées de manière indésirable (tachées), telles que les mains, le visage, les oreilles et autres. Les consommateurs doivent payer davantage d’attention pour éviter les zones indésirables, et ont recherché des produits qui les aident à remédier à la teinture indésirable.

Les inventeurs ont à présent découvert que l’utilisation d’une composition retardatrice spécifique comprenant un composé pyrazolidine-3,5-dione permet de ralentir la réaction d’oxydation, en particulier d’une teinture oxydative, de façon à réduire ou même sensiblement éviter la formation indésirable de taches par une teinture sur une position non ciblée, ce qui est appelé effet anti-tache. En particulier, lorsque la réaction d’oxydation implique un cation de métal polyvalent, en particulier du calcium, du strontium, du zinc, du cuivre, du fer, du manganèse, de l’aluminium, ou des mélanges de ceux-ci, par exemple, un produit de teinture pour la teinture de cheveux présentant un pourcentage élevé d’ions de métal, tels que le Cu²⁺ou le Fe³⁺(par exemple les cheveux caucasiens tendent à contenir une plus forte teneur en Cu²⁺), un agent chélatant peut être particulièrement utile dans la composition retardatrice, ce qui peut renforcer l’effet anti-tache.

Un objet de la présente invention est ainsi une composition retardatrice d’oxydation, comprenant des composants de :

1) un agent chélatant soluble dans l’eau sélectionné parmi les acides carboxyliques comprenant au moins un hétéroatome en plus du groupe carboxylique ;

2) un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) :

(1)

dans laquelle R₁et R₂sont chacun indépendamment un H, un hydroxyle, un alkyle en C1-C30, non substitué ou substitué, un alcényle en C2-C30, non substitué ou substitué, un cycloalkyle, un groupe hétérocyclique insaturé, un groupe hétérocyclique ou un alcoxy, tel qu’un alkyle en C1-C10 ou un alkyle en C1-C10 substitué par un halogène, de préférence un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C6 substitué par un halogène, un alcényle en C3-C10, un cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocyclique insaturé en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10 ou un époxylalkyle en C3-C10 ; et R₃est un H, ou un alkyle en C1-C10 non substitué ou substitué par un halogène, un cycloalkyle en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10, ou un alcoxy en C3-C10, tel qu’un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C4, de préférence un H, dans laquelle l’halogène est de préférence un F, un Cl ou un Br.

La présente invention fournit également un kit de teinture pour la teinture oxydative de fibres kératiniques, comprenant les compositions de :

A) une composition retardatrice selon la présente invention ; et

B) une composition de teinture comprenant une teinture oxydative.

Optionnellement, la composition retardatrice est placée conjointement avec la composition de teinture, ou dans une chambre séparée de la composition de teinture.

Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition de teinture peut à son tour comprendre :

I) une composition de colorant I), comprenant :

i) au moins une teinture oxydative ; et

II) une composition de révélateur II), comprenant :

ii) au moins un révélateur.

Optionnellement, le composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) est placé dans la composition I).

La présente invention fournit ainsi l’utilisation la composition retardatrice pour ralentir des réactions d’oxydation, en particulier de teintures ou d’intermédiaires de celles-ci.

La présente invention fournit également l’utilisation de la composition retardatrice pour réduire la tendance à la formation de taches d’une teinture.

La présente invention porte également sur un procédé de ralentissement de réactions de teinture ou d’intermédiaires de celle-ci, caractérisé en le mélange de la composition retardatrice avec la teinture. De préférence, la composition retardatrice est mélangée avec la teinture avant application de la teinture, ou la composition retardatrice est appliquée au niveau de la position au niveau de laquelle la teinture a été appliquée pendant moins de 10 minutes, moins de 5 minutes, ou moins de 3 minutes.

Description des dessins

La montre les performances de résistance aux taches des mélanges selon l’Exemple 2.

Modes de réalisation de l’invention

Tout au long de la description, y compris les revendications, le terme « comprenant un » doit être entendu comme étant synonyme de « comprenant au moins un », sauf indication contraire. De plus, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».

Tout au long de la description, y compris les revendications, un mode de réalisation défini par « comprenant » ou autre doit être entendu comme englobant un mode de réalisation préférable défini par « sensiblement constitué de » et un mode de réalisation préférable défini par « constitué de ».

Tout au long de la description, y compris les revendications, la « fibre kératinique » selon la présente invention est les cheveux, les cils, les sourcils ou les poils. De préférence, la fibre kératinique selon la présente invention est les cheveux.

Dans la demande, sauf s’il est spécifiquement mentionné le contraire, les teneurs, les parties et les pourcentages sont exprimés sur une base en poids.

Tout au long de la description, y compris les revendications, le terme « retardateur » signifie un agent capable de ralentir des réactions d’oxydation, en particulier de teintures ou d’intermédiaires de celles-ci, telles que les réactions avec un révélateur, par exemple, une réaction d’oxydation entre ceux-ci.

Selon la présente invention, « réduction de la tendance à la formation de taches » fait référence à la réduction de la formation de taches se produisant dans des zones indésirables, telles que les mains, le visage, le cuir chevelu, les oreilles, l’eau de rinçage, les serviettes de toilette, le sol, et autres. De préférence, l’effet dure au moins 5 minutes après la teinture des cheveux, plus particulièrement 10 minutes, ou de préférence 15 minutes, ou 20 minutes.

Un objet de la présente invention est de fournir une composition retardatrice d’oxydation, comprenant des composants de :

1) un agent chélatant soluble dans l’eau sélectionné parmi les acides carboxyliques comprenant au moins un hétéroatome en plus du groupe carboxylique ;

2) un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) :

(1)

dans laquelle R₁et R₂sont chacun indépendamment un H, un hydroxyle, un alkyle en C1-C30, non substitué ou substitué, un alcényle en C2-C30, non substitué ou substitué, un cycloalkyle, un groupe hétérocyclique insaturé, un groupe hétérocyclique ou un alcoxy, tel qu’un alkyle en C1-C10 ou un alkyle en C1-C10 substitué par un halogène, de préférence un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C6 substitué par un halogène, un alcényle en C3-C10, un cycloalkyle en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10 ou un époxylalkyle en C3-C10 ; et R₃est un H, ou un alkyle en C1-C10 non substitué ou substitué par un halogène, un cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocyclique insaturé en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10, ou un alcoxy en C3-C10, tel qu’un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C4, de préférence un H, dans laquelle l’halogène est de préférence un F, un Cl ou un Br.

De préférence, la présente invention fournit un kit de teinture, comprenant les compositions de :

A) une composition retardatrice selon la présente invention ; et

B) une composition de teinture.

De préférence, la présente invention fournit un kit de teinture, comprenant les compositions de :

A) une composition retardatrice selon la présente invention ; et

B) une composition de teinture, comprenant :

I) une composition de colorant I), comprenant les composants de :

i) au moins une teinture oxydative ; et

II) une composition de révélateur II), comprenant les composants de :

ii) au moins un oxydant.

Le kit de teinture de l’invention est destiné à être utilisé dans un procédé pour la teinture de fibres kératiniques.

Un objet de l’invention est ainsi un procédé de teinture de fibres kératiniques, qui consiste à mélanger la composition de colorant I) avec la composition II) de la composition de teinture immédiatement avant utilisation pour obtenir un mélange de teinture, optionnellement en ajoutant un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) dans le mélange de teinture, et à l’appliquer sur les fibres kératiniques du kit de teinture de l’invention.

Dans une variante de mode de réalisation selon la présente invention, un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) peut être ajouté directement dans la composition de colorant I).

D’autres caractéristiques et avantages de l’invention émergeront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.

Mis à part dans les exemples opérationnels, ou s’il est indiqué le contraire, tous les nombres exprimant des quantités de composants et/ou des conditions réactionnelles doivent être entendus comme étant modifiés dans tous les cas par le terme « environ », ayant la signification conventionnellement connue dans l’art, par exemple, dans les 10 % du nombre indiqué (tel que « environ 10 % » signifie 9 % - 11 % et « environ 2 % » signifie 1,8 % - 2,2 %).

Composition retardatrice

Un objet de la présente invention est une composition retardatrice d’oxydation. Sans être limités à une quelconque théorie connue, on pense que le composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) selon la présente invention peut servir de composant actif pour ralentir des réactions d’oxydation, en particulier pour des teintures oxydatives. Sans être limités à une quelconque théorie connue, on pense en outre que l’utilisation de l’agent chélatant peut renforcer l’effet retardateur.

Composant 1), Agent chélatant

La composition retardatrice selon la présente invention comprend un agent chélatant en tant que composant 1).

Selon la présente invention, l’agent chélatant utile comprend :

- les aminoacides carboxyliques, par exemple, l’acide éthylènediamine tétraacétique (EDTA), l’acide aminotriacétique, l’acide diéthylène triaminepentaacétique, et en particulier le sel de métal alcalin de ceux-ci, par exemple, l’acide N,N-bis(carboxyméthyl)glutamique, l’EDTA tétrasodique, le sel de tétrasodium d’acide N,N-bis(carboxyméthyl)glutamique (acide glutamique acide diacétique, GLDA) ;

- les acides hydroxyl carboxyliques, par exemple, l’acide citrique, l’acide tartrique, l’acide glucuronique, l’acide succinique, l’acide éthylènediamine disuccinique (EDDS), et en particulier le sel de métal alcalin de ceux-ci ;

- les acides hydroxyl aminocarboxyliques, par exemple, l’acide hydroxyéthyléthylènediamine triacétique (HEDTA), la dihydroxyéthylglycine (DEG), et en particulier le sel de métal alcalin de ceux-ci ;

- l’acide polyphosphonique, et en particulier le sel de métal alcalin de celui-ci ; et

- un autre acide organique contenant du phosphore, par exemple, l’acide phytique, et en particulier le sel de métal alcalin de celui-ci, par exemple, le phytate de sodium, l’acide polycarboxylique de phytate de potassium, par exemple, l’acide polyacrylique, l’acide polyméthacrylique, et en particulier le sel de métal alcalin de ceux-ci.

Dans un mode de réalisation, l’au moins un agent chélatant soluble dans l’eau peut également être un hydroxyl polycarboxylate de métal alcalin représenté par un alcane contenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence contenant 2 ou 3 atomes de carbone, substitué par 1, 2, ou 3 groupes hydroxyles (-OH), de préférence par un (1) groupe hydroxyle, et en outre substitué par 2, 3, 4 ou 5 groupes carboxylate (-COOM), de préférence par 2 ou 3 groupes carboxylate (-COOM), dans lequel les multiples groupes M représentent indépendamment un H ou un métal alcalin, à condition qu’au moins l’un des groupes M représente un métal alcalin, tel que Na, K ou Li, de préférence tous les groupes M représentent un métal alcalin, tel que Na, K ou Li, de préférence Na. Plus spécifiquement, l’au moins un hydroxyl polycarboxylate de métal alcalin peut être choisi parmi les tartrates de sodium, les citrates de sodium, les tartrates de potassium, les citrates de potassium, et les hydrates de ceux-ci, de préférence les citrates de sodium, en particulier le citrate de trisodium. Ici, les citrates de sodium sont utilisés pour indiquer le citrate de monosodium, le citrate de disodium et le citrate de trisodium, et les autres hydroxyl polycarboxylates de métal alcalin peuvent être entendus d’une manière similaire.

Entre autres, le métal alcalin mentionné ci-dessus est de préférence du sodium ou du potassium, en particulier du sodium. En conséquence, les agents chélatants préférables peuvent comprendre l’EDTA, l’acide citrique, le GLDA, le citrate de sodium, l’EDTA tétrasodique, le GLDA tétrasodique, l’EDDS trisodique, le phytate de sodium, ou un mélange de ceux-ci.

Selon la présente invention, le composant 1) d’agent chélatant peut être utilisé en une quantité en poids similaire à celle du composant 2). En particulier, le composant 1) d’agent chélatant est utilisé dans la composition retardatrice à un rapport pondéral au composant 2) de 1:2 à 2:1, de préférence de 1:1,5 à 1,5:1, ou de préférence de 1:1,2 à 1,2:1, ou de préférence à un rapport pondéral d’environ 1:1, tel que de 1:1,1 à 1,1:1, ou de 1:1,05 à 1,05:1.

Composant 2), C omposé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1)

La composition retardatrice selon la présente invention comprend un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) :

(1)

dans laquelle R₁et R₂sont chacun indépendamment un H, un hydroxyle, un alkyle en C1-C30, non substitué ou substitué, un alcényle en C2-C30, non substitué ou substitué, un cycloalkyle, un groupe hétérocyclique insaturé, un groupe hétérocyclique ou un alcoxy, tel qu’un alkyle en C1-C10 ou un alkyle en C1-C10 substitué par un halogène, de préférence un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C6 substitué par un halogène, un alcényle en C3-C10, un cycloalkyle en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10 ou un époxylalkyle en C3-C10 ; et R₃est un H, ou un alkyle en C1-C10 non substitué ou substitué par un halogène, un cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocyclique insaturé en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10, ou un alcoxy en C3-C10, tel qu’un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C4, de préférence un H, dans laquelle l’halogène est de préférence un F, un Cl ou un Br.

Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, R₁et R₂sont chacun un alkyle inférieur, tel qu’un alkyle en C1-C6, ou un alkyle en C1-C4. Par exemple, R₁et R₂peuvent être un même alkyle, par exemple étant chacun un méthyle, un éthyle, un propyle ou un butyle. Selon un mode de réalisation, R₃peut être un H. En conséquence, les exemples de composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) peuvent comprendre la 1,2-diméthyl-pyrazolidine-3,5-dione, la 1,2-diéthyl-pyrazolidine-3,5-dione, la 1,2-dipropyl-pyrazolidine-3,5-dione et la 1,2-dibutyl-pyrazolidine-3,5-dione.

Le composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) conformément à l’invention est généralement présent en des quantités se situant dans une plage de 0,001 % à 25 %, en poids, ou de 0,0001 % à 10 % en poids, ou de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, ou en particulier de 0,01 % à 3 % en poids, par rapport au poids total du kit.

Kit de teinture comprenant la composition A)

Selon un mode de réalisation de la présente invention, la composition retardatrice peut être utilisée en tant que composition A) pour un kit de teinture. Un tel kit de teinture comprenant la composition A) selon la présente invention peut être utile pour la teinture pour diverses applications, telles que l’impression, le papier, les tissus, les cosmétiques, les sciences médicales, la peinture, les fibres kératiniques et autres.

Selon un mode de réalisation de l’invention, le kit de teinture selon la présente invention peut être utilisé pour former un(e) zone/motif non teinté(e) ou un(e) zone/motif de teinte plus claire pour un article, tel qu’un tissu ou un produit de papier, devant être teinté. En particulier, le kit de teinture est particulièrement utile pour la teinture oxydative de fibres kératiniques, par exemple pour des cheveux.

La composition A) peut être de préférence utilisée selon l’invention en une quantité qui peut se situer dans une plage de 0,1 à 8 % en poids, de préférence de 0,5 à 5 % en poids, ou de préférence de 1,5 à 3 % en poids, par rapport au poids total du kit de teinture.

Selon un mode de réalisation de l’invention, le kit de teinture selon la présente invention comprend en outre un polymère AMPS, qui est de préférence des homopolymères ou des copolymères réticulés ou non réticulés comprenant au moins le monomère d’acide acrylamido-2-méthylpropanesulfonique.

De préférence, le polymère AMPS est sélectionné parmi un homopolymère d’acrylamido-2-méthylpropanesulfonate de sodium, ou un homopolymère de polyacryloyldiméthyl taurate d’ammonium, un copolymère d’AMPS/acrylate d’hydroxyéthyle, ou un polymère réticulé d’acryloyldiméthyltaurate d’ammonium/méthacrylate de stéareth-25.

Forme d’addition de la composition A)

Tel qu’énoncé ci-dessus, l’inventeur a découvert avec étonnement que le composant 2) selon la présente invention (à savoir, composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1)) peut être utilisé en tant que composant actif de la composition retardatrice A) pour ralentir des réactions de teinture ou d’intermédiaires de celle-ci, par exemple, la teinture oxydative, tandis que le composant 1) de l’agent chélatant peut renforcer l’effet de celui-ci. À savoir, la composition A) agit principalement sur la réaction de la teinture.

En conséquence, pour le kit de teinture selon la présente invention, la composition A) peut être ajoutée directement dans la composition de teinture B), par exemple, en tant que mélange avec la composition de colorant I) lorsqu’elle est utilisée dans la composition B) ; ou elle peut être ajoutée dans une chambre indépendante, séparée de la composition de teinture.

Pour l’utilisation indépendamment de la composition de teinture B), la composition A) peut comprendre tout composant connu dans le domaine des cosmétiques bénéficiant à la stabilité du composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1).

Composition B), Composition de teinture

Selon un mode de réalisation de la présente invention, une composition de teinture peut être comprise dans le kit de teinture de la présente invention. La composition de teinture placée dans le kit selon la présente invention peut comprendre une composition de colorant I) et une composition de révélateur II).

Selon un mode de réalisation de la présente invention, la composition de colorant I) et la composition de révélateur II) peuvent être utilisées à un rapport en poids de 1:3 à 3:1, de préférence 1:2 à 2:1, ou de préférence 2:3 à 1:1.

Composition de colorant I)

La composition de teinture placée dans le kit selon la présente invention comprend une composition de colorant I).

La composition de colorant I) de la composition B) selon la présente invention peut comprendre au moins une teinture oxydative.

Teinture oxydative

Tel qu’indiqué précédemment, la composition de colorant I) selon l’invention comprend une ou plusieurs teintures oxydatives pour une utilisation en tant que composant i).

Les teintures oxydatives qui peuvent être utilisées dans la présente invention sont généralement choisies parmi les bases d’oxydation, de préférence combinées avec un ou plusieurs coupleurs.

De manière préférentielle, la (les) teinture(s) oxydative(s) comprend (comprennent) une ou plusieurs bases d’oxydation.

Les bases d’oxydation peuvent être choisies en particulier parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et les sels d’addition de ceux-ci, et des mélanges de ceux-ci.

Parmi les para-phénylènediamines, une para-phénylènediamine non substituée ou une para-phénylènediamine substituée par 1 ou 2 alkyles en C1-C4 est préférée. Entre autres, les exemples qui peuvent être mentionnés incluent la para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2-méthyl-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine. D’autres para-phénylènediamines peuvent également être utilisées, par exemple, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthylaniline, la 4-N,N–bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline, la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-fluoro-para-phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl-β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la N-(4’-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-para-phénylènediamine, le 2-β-hydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4’-aminophényl)pyrrolidine, et les sels d’addition de celles-ci avec un acide, en particulier un sulfate de celles-ci, par exemple, le sulfate de N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine.

Parmi les bis(phényl)alkylènediamines, les exemples qui peuvent être mentionnés incluent le N,N’-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N’-bis(4’-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, la N,N’-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N’-bis(4’-aminophényl)éthylènediamine, la N,N’-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N’-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N’-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N’-bis(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N’-bis(éthyl)-N,N’-bis(4’-amino-3’-méthylphényl)éthylènediamine, le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane et les sels d’addition de ceux-ci.

Parmi les para-aminophénols, un para-aminophénol non substitué ou un para-aminophénol substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4 est préféré. Entre autres, les exemples qui peuvent être mentionnés incluent le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthylphénol et le 4-amino-2-méthylphénol. D’autres para-phénylènediamines peuvent également être utilisées, par exemple, le 4-amino-3-fluorophénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(β-hydroxyéthyl-aminométhyl)phénol et le 4-amino-2-fluorophénol, et les sels d’addition de ceux-ci avec un acide.

Parmi les ortho-aminophénols, les exemples qui peuvent être mentionnés incluent le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol, et les sels d’addition de ceux-ci.

Parmi les bases hétérocycliques, les exemples qui peuvent être mentionnés incluent les dérivés de pyridine, les dérivés de pyrimidine et les dérivés de pyrazole.

Parmi les dérivés de pyridine qui peuvent être mentionnés sont les composés décrits, par exemple, dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, par exemple la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine et la 3,4-diaminopyridine, et les sels d’addition de ceux-ci.

D’autres bases d’oxydation de pyridine qui sont utiles dans la présente invention sont les bases d’oxydation de 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d’addition de celles-ci décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Les exemples qui peuvent être mentionnés incluent la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-(acétylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-(morpholin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l’acide 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-(morpholin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine, la 5-(morpholin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol et les sels d’addition de ceux-ci.

Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés sont les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et les sels d’addition de ceux-ci et les formes tautomères de ceux-ci, lorsqu’un équilibre tautomère existe.

Parmi les dérivés de pyrazole qui peuvent être mentionnés sont les composés décrits dans les brevets DE 3843892 et DE 4133957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988, par exemple le 4,5-diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 3,4-diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-(4’-chlorobenzyl)pyrazole, le 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phénylpyrazole, le 4,5-diamino-1-méthyl-3-phénylpyrazole, le 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazinopyrazole, le 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-(4’-méthoxyphényl)pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxyméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2’-aminoéthyl)amino-1,3-diméthylpyrazole, le 3,4,5-triaminopyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triaminopyrazole, le 3,5-diamino-1-méthyl-4-méthylaminopyrazole et le 3,5-diamino-4-(β-hydroxyéthyl)amino-1-méthylpyrazole, et les sels d’addition de ceux-ci. Le 4,5-diamino-1-(β-méthoxyéthyl)pyrazole peut également être utilisé.

Des 4,5-diaminopyrazoles seront de préférence utilisés, par exemple, le 4,5-diamino-1-hydroxy alkylpyrazole en C1-C4, et de manière encore plus préférentielle le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou un sel de celui-ci, en particulier un sulfate de celui-ci.

La (les) teinture(s) oxydative(s) peu(ven)t également comprendre un ou plusieurs coupleurs, qui peuvent être choisis parmi ceux conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques.

Parmi ces coupleurs, on peut particulièrement mentionner les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs à base de naphtalène, les coupleurs hétérocycliques, et également les sels d’addition de ceux-ci, et des mélanges de ceux-ci. En particulier, le méta-aminophénol non substitué ou un méta-aminophénol substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4, le méta-diphénol non substitué ou un méta-diphénol substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4, les diamino-phénols, ou les hydroxyindoles non substitués, une hydroxypyridine substituée par un amino, ou l’hydroxybenzomorpholine peuvent être de préférence utilisés.

Les exemples qui peuvent être mentionnés incluent le 1-hydroxy-3-aminobenzène, le 1-méthyl-2-hydroxy-4-aminobenzène, le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 5-amino-6-chloro-o-méthylphénol, le 2-méthyl-5-hydroxyéthylaminophénol, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(β-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(β-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-β-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l’α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(β-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(β-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, les sels d’addition de ceux-ci avec un acide, et des mélanges de ceux-ci, tels que le chlorhydrate ou le dichlorhydrate de ceux-ci, par exemple, le dichlorhydrate de 1-bêta-hydroxyéthyloxy-2,4-diamino-benzène (2,4-diaminophénoxyéthanol HCl).

En général, les sels d’addition des bases d’oxydation et des coupleurs qui peuvent être utilisés dans le contexte de l’invention sont particulièrement choisis parmi les sels d’addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.

Dans un premier mode de réalisation donné à titre d’exemple pour la base d’oxydation, les exemples comprennent la para-phénylènediamine non substituée ou une para-phénylènediamine substituée par 1 ou 2 alkyles en C1-C4.

Dans un deuxième mode de réalisation donné à titre d’exemple pour la base d’oxydation, les exemples comprennent un para-aminophénol non substitué ou un para-aminophénol substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4, en particulier un para-aminophénol non substitué.

Dans un troisième mode de réalisation donné à titre d’exemple pour la base d’oxydation, des exemples comprenant des 4,5-diaminopyrazoles seront de préférence utilisés, par exemple, le 4,5-diamino-1-hydroxy alkylpyrazole en C1-C4, ou un sel de celui-ci.

Pour la base d’oxydation, le para-aminophénol non substitué ou un para-aminophénol substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4 est particulièrement mentionné.

En particulier, pour le coupleur, le méta-aminophénol non substitué ou un méta-aminophénol substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4, le méta-diphénol non substitué ou un méta-diphénol substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4, les diamino-phénols, ou les hydroxyindoles non substitués, une hydroxypyridine substituée par un amino, ou l’hydroxybenzomorpholine peuvent être de préférence utilisés.

Lorsqu’un hydroxyindole non substitué, une hydroxypyridine substituée par un amino, ou une hydroxybenzomorpholine est utilisé(e) en tant que coupleur, il (elle) est de préférence utilisé(e) en combinaison avec la base d’oxydation selon le deuxième mode de réalisation donné à titre d’exemple.

Lorsqu’une base d’oxydation selon le troisième mode de réalisation donné à titre d’exemple pour la base d’oxydation est utilisée, elle est de préférence utilisée en combinaison avec une hydroxypyridine substituée par un amino en tant que coupleur.

De plus, la combinaison de 2-amino-3-hydroxypyridine en tant que coupleur avec la base d’oxydation selon le deuxième mode de réalisation donné à titre d’exemple, ou la combinaison de 5-amino-6-chloro-o-méthylphénol en tant que coupleur avec la base d’oxydation selon le deuxième mode de réalisation donné à titre d’exemple, peut être individuellement mentionnée.

Entre autres, la combinaison de sulfate de 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole en tant que base d’oxydation avec la 2-amino-3-hydroxypyridine en tant que coupleur, est particulièrement mentionnée.

La (les) base(s) d’oxydation peu(ven)t de manière avantageuse représenter de 0,0001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 5 % en poids et encore plus préférablement de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition I).

Le(s) coupleur(s), s’ils sont présents, peu(ven)t de manière avantageuse représenter de 0,0001 % à 10 % en poids, et de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition I).

Antioxydant

La composition de colorant I) peut optionnellement comprendre un antioxydant.

Les antioxydants utilisés peuvent inclure des antioxydants phytochimiques exogènes naturels tels que des phénols et des caroténoïdes.

L’antioxydant peut inclure des flavonoïdes. Les flavonoïdes constituent une classe importante de plus de 5 000 phytochimiques polyphénoliques ayant des propriétés antioxydantes qui agissent par piégeage direct de radicaux libres. Les flavonoïdes ont des effets anti-inflammatoires, antibactériens, antiviraux, anti-allergiques, anti-mutagènes, anti-thrombotiques, anti-tumoraux et vasodilatateurs et ces modes d’action peuvent également être utilisés pour prévenir, atténuer ou éliminer les dommages oxydatifs des instruments dentaires. Les flavonoïdes présentent également des propriétés de chélation avec les ions métalliques et peuvent mitiger les dommages oxydatifs des ions métalliques par les ions chélateurs. La formation et la stabilité du chélate flavonoïde-métal dépend de la fonction de la structure. Les flavonoïdes ayant un groupement catéchol et ayant une liaison hydrogène entre les groupes hydroxyles au niveau de la position 5 et de la position 3 ont des propriétés chélatrices.

La vitamine C et ses dérivés peuvent être utilisés, y compris l’acide ascorbique, l’acide érythorbique, ou des dérivés de ceux-ci, par exemple, l’ascorbate/érythorbate de sodium et l’ascorbate/érythorbate de tétrahexyl décyle d’ester liposoluble et le palmitate d’ascorbyle, le phosphate d’ascorbyle de magnésium, le glucoside d’ascorbyle, l’ascorbate de glucosamine, l’acétate d’ascorbyle, et autres. De plus, il est également possible d’utiliser des plantes dérivées d’une grande quantité de vitamine C, telles que des extraits de Myrciaria dubia, acerola, emblica officinalis, et des bioflavonoïdes provenant de fruits du rosier et d’agrumes, y compris des bioflavonoïdes solubles dans l’eau tels que l’hespéridine méthyl chalcone.

Du sesamum indicum ou une lignane peuvent également être ajoutés. Le sésame et ses lignanes (composés fibreux associés au sésame) agissent en tant qu’antioxydants. La lignane de graines de sésame accroît sensiblement l’activité de la vitamine E.

Les autres antioxydants qui peuvent être incorporés dans les compositions de la présente invention incluent les tocophérols (par exemple, d-alpha-tocophérol, d-bêta-tocophérol, d-gamma-tocophérol, d-delta-tocophérol), le tocotriénol phénol (par ex. d-α-tocotriénol, d-β-tocotriénol, d-γ-tocotriénol, d-δ-tocotriénol) et la vitamine E (acétate d’α-tocophéryle). Ces composés peuvent être isolés à partir de sources naturelles, préparés par des moyens synthétiques ou mélangés. La préparation de vitamine E riche en tocotriénol peut être obtenue par fractionnement de la préparation de vitamine E pour enlever une portion du biophénol et récupérer le produit de tocotriénol davantage concentré. Les tocotriénols utiles sont des produits naturels isolés, par exemple, à partir d’huile de germe de blé, d’huile de céréales ou de palme en utilisant une chromatographie liquide haute performance ou d’orge, de drèche de distillerie ou d’avoine par extraction à l’alcool et/ou distillation moléculaire. Le terme « tocotriénol » tel qu’utilisé ici inclut une fraction riche en tocotriénol obtenue à partir de ces produits naturels ainsi qu’un composé pur. L’activité glutathione peroxydase accrue protège la peau des dommages oxydatifs.

De plus, les caroténoïdes, en particulier des types lutéine, sont également des antioxydants utiles qui peuvent être utilisés. Les caroténoïdes de type lutéine incluent des molécules telles que la lutéine, la canthaxantine, la cryptoxanthine, la zéaxanthine et l’astaxanthine. Les composés de lutéine protègent les composés tels que la vitamine A, la vitamine E et autres caroténoïdes.

Le flavonoïde peut être une flavanone (un dérivé de 2,3-dihydro-2-phénylbenzopyran-4-one). Les flavanones incluent : la scutéllarine, l’ériodictine, l’hespérétine, l’hespéridine, le sylvestre, l’isosakuranétine, la naringénine, la naringine, la pinocine, la tangrine (poncirine), la sakuranétine, les sakura glycosides et le 7-O-méthyl ergophénol (Stérubine).

Le flavonoïde peut être un dihydroflavonol (un dérivé de 3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phénylbenzopyran-4-one). Les flavanols incluent : la taxifoline, l’Aromadédrine, le Chrysandroside A, le Chrysandroside B, le Xéractinol, l’astilbine et le flavonol.

Le flavonoïde peut être un flavonoïde (un dérivé de 2-phénylbenzopyran-4-one). Les flavonoïdes incluent : l’Apigénine, la lutéoline, la tangéritine, la Chrysine, la baicaléine, la baicaléine sauvage, la wogonine, les flavonoïdes synthétiques : la Diosmine et un ester de flavonoïdes.

Le flavonoïde peut être un flavonol (un dérivé de 3-hydroxy-2-phénylbenzopyran-4-one). Les flavonols incluent : la 3-hydroxyflavone, la rhodoxanthine, la quercétine, la galangine, le dermatane de coton, le kaempférol, le kaempférol, l’isorhamnétine, le pigment de mûre, la myricétine, la naringine (Natsudaïdaïne), le Muskyl flavonol (Pachypodol), la quercétine, la méthyl rhamnosine, la rhamnétine, l’azaléine, l’hyperoside, l’isoquercétine, le kaempférol, la myricétine, les Glycosides de suède, la Robinine, la Rutine, les Spiraea, la Xanthorhamnine, l’Amurensine, l’Icariine et la Tracuridine.

Le flavonoïde peut être un flavan-3-ol (un dérivé de 2-phényl-3,4-dihydro-2H-benzopyran-3-ol). Le flavan-3-ol inclut : la catéchine, l’épicatéchine, l’épigallocatéchine, le gallate d’épicatéchine, le gallate d’épigallocatéchine, l’épiafzéléchine, le Fisétinidol, le Guibourtinidol, le Mesquitol et le Robinetinidol.

Le flavonoïde peut être un flavan-4-ol (un dérivé de 2-phénylchroman-4-ol). Les flavan-4-ols incluent : l’Apiforol et le Lutéoforol.

Le flavonoïde peut être une isoflavone (un dérivé de 3-phénylbenzopyran-4-one). Les isoflavones incluent : la génistéine, la daidzéine, la garbanine A, la formononétine, et les métabolites d’équol de daidzéine.

L’antioxydant peut être l’anthocyanine (un dérivé de cation de 2-phénylbenzopyranoside). Les anthocyanines incluent : l’Aurantinidine, la cyanidine, la delphinidine, l’Europinidine, la Lutéolinidine, la Pelargonidine, la Malvidine, la Péonyidine (Péonidine), le pigment de gloire du matin (Pétunidine), le pigment de rose (Rosinidine) et la xanthone.

L’antioxydant peut être la dihydrochalcone (un dérivé de 1,3-diphényl-1-propanone). La dihydrochalcone inclut : la phlorétine, le dihydrochalcone phloridine cisplatine, l’Aspalathine, la naringine dihydrochalcone, la néohespéridine dihydrochalcone et la Nothofagine. Le mode d’action de la présente invention n’est pas limité, mais la dihydrochalcone peut exercer un effet antioxydant en réduisant les radicaux actifs tels que les espèces d’oxygène actif et d’azote réactif.

L’antioxydant peut être une anthocyanine. Les anthocyanines et leurs dérivés sont des antioxydants. Les anthocyanines comprennent une classe de composés flavonoïdes responsables des couleurs rouge, violette et bleue de nombreux fruits, légumes, céréales et fleurs, qui sont des composés solubles dans l’eau naturels. De plus, les anthocyanines sont des inhibiteurs de la collagénase. L’inhibition de la collagénase aide à prévenir et à réduire les rides causées par la réduction du collagène de la peau, augmenter l’élasticité de la peau, et autres. Les anthocyanines peuvent être obtenues à partir de toute partie d’une variété de sources végétales, telles que des solides, des fleurs, des tiges, des feuilles, des racines, de l’écorce ou des graines. L’homme du métier appréciera que certaines portions de la plante peuvent contenir des taux naturels supérieurs d’anthocyanines, et ainsi ces groupements sont utilisés pour obtenir les anthocyanines souhaitées. Dans certains cas, l’antioxydant peut inclure une ou plusieurs bétaïnes. La bétatine, similaire aux anthocyanines, est disponible à partir de sources naturelles et est un antioxydant.

L’antioxydant peut être un phénylpropanoïde (un dérivé d’acide cinnamique). Les phénylpropanoïdes incluent : l’acide cinnamique, l’acide caféique, l’acide férulique, l’acide trans-férulique (y compris son antioxydant pharmacore 2,6-dihydroxy acétophénome), l’acide 5-hydroxyferrique, l’acide sinapique, la Coumarine, l’alcool coniférylique, l’alcool sinapylique, l’eugénol, le Chavicol, la baicaléine, l’acide P-coumarique et l’acide sinapinique. Sans limiter le mode d’action de la présente invention, les phénylpropanoïdes peuvent neutraliser les radicaux libres.

L’antioxydant peut être la chalcone (un dérivé de 1,3-diphényl-2-propén-1-one). La chalcone inclut : la zircone, l’Okanine, le carthame, la Maréine, la Sophoradine, le Xanthohumol, la Flavokvaïne A, la Flavokvaïne B, la Flavokvaïne C et la Safalcone synthétique.

L’antioxydant peut être un curcuminoïde. Les curcuminoïdes incluent : la curcumine, la deméthoxycurcumine, la bis-deméthoxycurcumine, la tétrahydrocurcumine et la tétrahydrocurcumine. La curcumine et la tétrahydrocurcumine peuvent être dérivées du rhizome de curcuma. La tétrahydrocurcumine, un métabolite de la curcumine, s’est avérée être un antioxydant plus puissant et plus stable que la curcumine.

L’antioxydant peut être un tanin. Les tanins incluent : les tanins, la Terflavine B, la Glucogalline, l’acide gallique et l’acide quercitannique.

L’antioxydant peut être un stilbénoïde. Les stilbénoïdes incluent : le resvératrol, le bois de santal rouge et le paclitaxel. Le resvératrol peut inclure, mais sans s’y limiter, le 3,5,4’-trihydroxyindole, le 3,4,3’,5’-tétrahydroxyindole (cétotriol), le 2,3’,4,5’-Tétrahydroxyindole (resvératrol oxydé), le 4,4’-dihydroxyindole et ses dérivés alpha et bêta glucoside, galactoside et mannoside.

L’antioxydant peut être une coumarine (un dérivé de 2H-benzopyran-2-one). Les coumarines incluent : la 4-hydroxycoumarine, l’ombélliférone, l’Aesculétine, l’Herniarine, l’Auraptène et la dicoumarine.

L’antioxydant peut être un caroténoïde. Les caroténoïdes incluent : le bêta-carotène, l’alpha-carotène, le gamma-carotène, la bêta-cryptoxanthine, le lycopène, la lutéine et l’idébénone.

L’antioxydant peut être une vitamine d’un dérivé de celle-ci. Les vitamines incluent : le rétinol, l’acide ascorbique ou l’acide érythorbique, l’acide L-ascorbique, le tocophérol, le tocotriénol et un cofacteur de vitamine : la coenzyme Q10.

L’antioxydant peut être : la xanthone, l’hydroxytoluène butylé, le 2,6-di-tert-butylphénol, le 2,4-diméthyl-6-tert-butylphénol, l’acide gallique, l’eugénol, l’acide urique, l’acide α-lipoïque, l’acide ellagique, l’acide cichorique, l’acide chlorogénique, l’acide rosmarinique, l’acide salicylique, l’acétylcystéine, la S-allylcystéine, la pyridone (Barbigérone), l’acide Chébulagique, l’édaravone, l’éthoxyquine, le glutathion, l’hydroxytyrosol, l’idébénone, la mélatonine, la N-acétyl sérotonine, l’Acide nordihydroguaiarétique, l’Oléotanthal, l’oleuropéine, le Paradol, le paclitaxel, le probucol, le gallate de propyle, l’acide protocatéchuïque, la pyrithione, la rutine, le diglucoside de lignane de lin, la sésamine, le sésame phénol, la Silybine, la silymarine, les théaflavines, le digallate de théaflavines, la Thmoquinone, le Trolox, le tyrosol, les acides gras polyinsaturés et les antioxydants à base de soufre tels que la méthionine ou l’acide lipoïque.

Réducteur

La composition de colorant I) peut comprendre un réducteur pour une utilisation en tant qu’antioxydant.

Selon la présente invention, les réducteurs utiles peuvent comprendre le thiosulfate de sodium, le métabisulfite de sodium, le thiourée sulfite ammonium, l’acide thioglycolique (TGA), l’acide thiolactique, le thiolactate d’ammonium, l’ester diglycidylique d’acide mono-carbothioïque, l’acétate d’ammonium carbothioïque, le thioglycérol, l’acide dithio glycolique, l’acétate de diammonium et de strontium carbothioïque, le thio glycolate, l’isooctyle carbothioïque, la cystéine, la cystéamine, l’homocystéine, le peptide de glutathion, l’acide thiomalique, l’acide 2-mercaptopropionique, l’acide 3-mercaptopropionique, le thiodiglycol, le 2-mercaptoéthanol, le dithiothréitol, la thioxanthine, l’acide thiosalicylique, l’acide thiopropionique, l’acide lipoïque, la N-acétylcystéine et ses sels ; le thioglycolate d’ammonium, le monothioglycolate de glycérol, ou un mélange de ceux-ci.

Les exemples de réducteurs préférés qui peuvent être mentionnés incluent l’acide thioglycolique, l’acide dithio glycolique, l’acide thiolactique, l’acide thiomalique, les sels de ceux-ci, ou un mélange de ceux-ci.

L’antioxydant, y compris le réducteur, décrit ci-dessus est de préférence utilisé selon l’invention en une quantité qui peut se situer dans une plage de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 7 % en poids, ou de préférence de 0,5 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition de colorant I).

Tensioactif

La composition de colorant I) selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs tensioactif(s), par exemple, en particulier un tensioactif anionique et/ou un tensioactif non ionique.

Tensioactif anionique

La composition de colorant I) selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs tensioactif(s) anionique(s).

Le terme « tensioactif anionique » signifie un tensioactif comprenant, en tant que groupes ioniques ou ionisables, seulement des groupes anioniques. Ces groupes anioniques sont de préférence choisis parmi les groupes suivants :

-COOH, -COO^-, -SO₃H, -SO₃ ^-, -OSO₃H, -OSO₃ ^-, -PO₂H₂, -PO₂H^-, -PO₂ ^2-, -P(OH)₂, =P(O)OH, -P(OH)O^-, =P(O)O^-, =POH, =PO^-, les parties anioniques comprenant un contre-ion cationique tel qu’un métal alcalin, un métal alcalino-terreux ou un ammonium.

En tant qu’exemples de tensioactifs anioniques qui peuvent être utilisés dans la composition de colorant I) selon l’invention, on peut mentionner les sulfates d’alkyle, les sulfates d’éther alkylique, les sulfates d’alkylamido éther, les sulfates de polyéther alkylarylique, les sulfates de monoglycéride, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les sulfonates d’α-oléfine, les sulfonates de paraffine, les sulfosuccinates d’alkyle, les sulfosuccinates d’éther alkylique, les sulfosuccinates d’alkylamide, les sulfoacétates d’alkyle, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les sulfosuccinamates d’alkyle, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, l’acide polycarboxylique de polyglycoside et les sels de monoester d’alkyle, les lactylates d’acyle, les sels d’acides D-galactoside uroniques, les sels d’acides carboxyliques d’éther alkylique, les sels d’acides carboxyliques d’éther alkylarylique, les sels d’acides carboxyliques d’alkylamido éther, et les formes non salifiées correspondantes de tous ces composés ; les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comprenant de 6 à 40 atomes de carbone et le groupe aryle désignant un groupe phényle.

Ces composés peuvent être oxyéthylénés et ensuite comprennent de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d’éthylène.

Les sels de monoesters d’alkyle en C₆-C₂₄de polyglycoside-acides polycarboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglycoside d’alkyle en C₆-C₂₄-citrates, les polyglycoside d’alkyle en C₆-C₂₄-tartrates et les polyglycoside d’alkyle en C₆-C₂₄-sulfosuccinates.

Lorsque le(s) tensioactif(s) anionique(s) est (sont) sous forme de sel, il(s) peu(ven)t être choisi(s) parmi les sels de métal alcalin tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence le sel de sodium, les sels d’ammonium, les sels d’amine et en particulier les sels d’amino alcool, ou les sels de métal alcalino-terreux tels que les sels de magnésium.

Les exemples de sels d’amino alcool qui peuvent être particulièrement mentionnés incluent les sels de monoéthanolamine, de diéthanolamine et de triéthanolamine, les sels de monoisopropanolamine, de diisopropanolamine ou de triisopropanolamine, les sels de 2-amino-2-méthyl-1-propanol, les sels de 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol et les sels de tris(hydroxyméthyl)aminométhane.

Des sels de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux, et en particulier des sels de sodium ou de magnésium, sont de préférence utilisés.

Les tensioactifs anioniques préférés sont choisis parmi les sulfates d’alkyle (en C₆-C₃₀), les sulfates d’éther alkylique (en C₆-C₃₀), les sulfates d’alkylamido (en C₆-C₃₀) éther, les sulfates de polyéther alkylarylique et les sulfates de monoglycéride, tous ces composés comprenant optionnellement de 1 à 20 motifs oxyde d’éthylène ; ou de préférence parmi les sulfates d’alkyle (en C₁₂-C₂₀) et les sulfates d’éther alkylique (en C₁₂-C₂₀) comprenant de 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène, par exemple, de 1 à 4 motifs oxyde d’éthylène, en particulier sous la forme de sels de métal alcalin, d’ammonium, d’amino alcool et de métal alcalino-terreux, ou un mélange de ces composés. Encore plus préférablement, il est préférable d’utiliser un sulfate d’éther laurylique de sodium polyoxyéthyléné, tel qu’un sulfate d’éther laurylique de sodium contenant 2 ou 2,2 mol d’oxyde d’éthylène.

De préférence, les tensioactifs anioniques de l’invention sont des sulfates, plus spécifiquement sont choisis parmi les sulfates d’alkyle (en C₆-C₃₀), les sulfates d’éther alkylique (en C₆-C₃₀), les sulfates d’alkylamido (en C₆-C₃₀) éther, les sulfates de polyéther alkylarylique et les sulfates de monoglycéride, leurs sels tels que les sels d’alcalins, tels que de sodium, et leurs mélanges.

Ou de préférence les tensioactifs anioniques de l’invention sont choisis parmi les sulfates d’alkyle (en C₆-C₃₀), les sulfates d’éther alkylique (en C₆-C₃₀), en particulier les sulfates d’éther alkylique (en C₆-C₃₀) tels que le sulfate d’éther laurylique, leurs sels, tels que le sulfate de laureth de sodium.

La quantité dudit (desdits) tensioactif(s) anionique(s) dans la composition de colorant I) selon l’invention est de 0,01 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids, ou de préférence de 0,1 à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition I).

Tensioactif non ionique

La composition de colorant I) selon l’invention peut en outre contenir un ou plusieurs tensioactif(s) non ionique(s).

Le(s) tensioactif(s) non ionique(s) qui peu(ven)t être utilisé(s) dans les compositions sont décrits, par exemple, dans leHandbook of Surfactantsde M.R. Porter, publié par Blackie & Son (Glasgow et Londres), 1991, pages 116-178.

Les exemples de tensioactifs non ioniques qui peuvent être mentionnés incluent les tensioactifs non ioniques suivants :

- alkylphénols (en C₈-C₂₄) oxyalkylénés ;

- amides d’acides gras en C₈-C₃₀oxyalkylénés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés ;

- alcools gras oxyéthylénés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en C₈à C₄₀, en particulier en C₈-C₂₀et encore plus préférablement en C₁₀-C₁₈comprenant de 1 à 100 mol d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 mol, ou même de 3 à 20 mol d’oxyde d’éthylène ;

- esters d’acides en C₈-C₃₀, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylène glycols ;

- esters d’acides en C₈-C₃₀, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol, de préférence oxyéthylénés ;

- esters d’acides gras de sucrose ;

- alkyl(poly)glucosides (en C₈-C₃₀), alcényl(poly)glucosides (en C₈-C₃₀), qui sont optionnellement oxyalkylénés (0 à 10 motifs oxyalkylène) et comprenant de 1 à 15 motifs glucose, esters de (poly)glucoside d’alkyle (en C₈-C₃₀) ;

- huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou insaturées ;

- condensés d’oxyde d’éthylène et/ou d’oxyde de propylène, entre autres, seuls ou sous forme de mélanges ;

- dérivés de N-alkylglucamine (en C₈-C₃₀) et de N-acylméthylglucamine (en C₈-C₃₀) ;

- aldobionamides ;

- oxydes d’amine ;

- silicones oxyéthylénées et/ou oxypropylénées ;

- et des mélanges de ceux-ci.

Les termes « oxyalkyléné », « oxyéthyléné », « oxypropyléné » et « glycérolé » recouvrent, respectivement, les composés mono- ou poly- oxyalkylénés, oxyéthylénés, oxypropylénés et glycérolés, sauf mention spécifiquement contraire.

Les motifs oxyalkylène sont plus particulièrement des motifs oxyéthylène ou oxypropylène, ou une combinaison de ceux-ci, de préférence des motifs oxyéthylène.

Le nombre de moles d’oxyde d’éthylène et/ou d’oxyde de propylène se situe de préférence dans une plage de 1 à 250, plus particulièrement de 2 à 100 et encore plus préférablement de 2 à 50 ; le nombre de moles de glycérol se situe particulièrement dans une plage de 1 à 50 et encore plus préférablement de 1 à 10.

De manière avantageuse, les tensioactifs non ioniques selon l’invention ne comprennent pas de motifs oxypropylène.

Les exemples peuvent en particulier comprendre l’alcool laurylique contenant 4 mol d’oxyde d’éthylène (nom INCI : Laureth-4) et l’alcool laurylique contenant 12 mol d’oxyde d’éthylène (nom INCI : Laureth-12). Les autres exemples peuvent comprendre l’OLETH-10, l’OLETH-30, le DÉCETH-3, le DÉCETH-5 et autres.

En tant qu’exemples de tensioactifs non ioniques glycérolés, une utilisation est de préférence faite d’alcools monoglycérolés ou polyglycérolés en C₈-C₄₀, comprenant de 1 à 50 mol de glycérol et de préférence de 1 à 10 mol de glycérol.

En tant qu’exemples de composés de ce type, on peut mentionner l’alcool laurylique contenant 4 mol de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-4 Lauryl Ether), l’alcool laurylique contenant 1,5 mol de glycérol, l’alcool oléylique contenant 4 mol de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-4 Oleyl Ether), l’alcool oléylique contenant 2 mol de glycérol (nom INCI : Polyglyceryl-2 Oleyl Ether), l’alcool cétéarylique contenant 2 mol de glycérol, l’alcool cétéarylique contenant 6 mol de glycérol, l’alcool oléylique/cétylique contenant 6 mol de glycérol, et l’octadécanol contenant 6 mol de glycérol.

Parmi les alcools glycérolés, il est plus particulièrement préférable d’utiliser l’alcool en C₈/C₁₀contenant 1 mol de glycérol, l’alcool en C₁₀/C₁₂contenant 1 mol de glycérol et l’alcool en C₁₂contenant 1,5 mol de glycérol.

Le(s) tensioactif(s) non ionique(s), lorsqu’ils sont présents dans la composition de colorant I) selon l’invention, sont de préférence présents en une quantité totale se situant dans une plage de 0,01 à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition I).

Solvant

La composition de colorant I) selon l’invention peut de manière avantageuse comprendre un ou plusieurs solvant(s), par exemple, de l’eau et/ou un solvant organique..

Eau

La composition de colorant I) selon l’invention comprend de manière avantageuse de l’eau, en une teneur inférieure ou égale à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition I).

La teneur en eau dans la composition de colorant I) selon l’invention se situe de préférence dans une plage de 10 % à 40 % en poids, de manière davantage préférentielle de 15 % à 35 % en poids, ou de 20 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition I).

Solvant organique

La composition de colorant I) selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques solubles dans l’eau (solubilité supérieure ou égale à 5 % dans l’eau à 25 °C et à la pression atmosphérique).

Les exemples de solvants organiques solubles dans l’eau qui peuvent être mentionnés incluent les monoalcools ou diols linéaires ou ramifiés et de préférence saturés, comprenant 2 à 10 atomes de carbone, tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, l’hexylène glycol (2-méthyl-2,4-pentanediol), le néopentyl glycol et le 3-méthyl-1,5-pentanediol, le butylène glycol, le dipropylène glycol et le propylène glycol ; les alcools aromatiques tels que l’alcool phényléthylique ; les polyols contenant plus de deux fonctions hydroxyles, tels que le glycérol ; les éthers de polyol, par exemple l’éther monométhylique, monoéthylique et monobutylique d’éthylène glycol, le propylène glycol ou les éthers de celui-ci, par exemple l’éther monométhylique de propylène glycol ; et également les éthers alkyliques de diéthylène glycol, en particulier les éthers alkyliques en C₁-C₄, par exemple l’éther monoéthylique ou l’éther monobutylique de diéthylène glycol, seuls ou en tant que mélange.

Les solvants organiques solubles dans l’eau, lorsqu’ils sont présents, représentent généralement entre 1 % et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition de colorant I) selon l’invention, et de préférence entre 3 % et 20 % en poids, ou entre 4 % et 10 % en poids.

Agent alcalin

La composition de colorant I) selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs agents alcalins.

L’agent (les agents) alcalin(s) peu(ven)t en particulier être choisi(s) parmi l’ammoniaque aqueuse, les carbonates ou bicarbonates de métal alcalin, les amines organiques ayant un pKb à 25 °C inférieur à 12, en particulier inférieur à 10 et de manière encore plus avantageuse inférieur à 6 ; parmi les sels des amines mentionnées précédemment avec des acides tels que l’acide carbonique ou l’acide chlorhydrique : il convient de noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de la basicité la plus élevée.

De préférence, la composition I) selon la présente invention peut être exempte ou sensiblement exempte d’ammoniaque aqueuse.

De préférence, les amines sont choisies parmi les alcanolamines, en particulier comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupes alkyles linéaires ou ramifiés en C₁-C₈portant un ou plusieurs radicaux hydroxyles ; parmi les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, et parmi les acides aminés et les composés ayant la formule suivante :

dans laquelle W est un résidu alkylène en C₁-C₆optionnellement substitué par un groupe hydroxyle ou un radical alkyle en C₁-C₆; Rx, Ry, Rz et Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C₁-C₆, hydroxyalkyle en C₁-C₆ou aminoalkyle en C₁-C₆.

Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition de colorant I) selon l’invention comprend au moins une alcanolamine et/ou au moins un acide aminé basique, de manière plus avantageuse au moins une alcanolamine, telle qu’une éthanolamine, ou des mélanges de ceux-ci.

De manière avantageuse, la teneur de l’agent (des agents) alcalin(s) se situe dans une plage de 0,01 % à 30 % en poids, de préférence de 0,1 % à 20 % en poids, ou de 1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition I). Il convient de noter que cette teneur est exprimée par NH₃lorsque l’agent alcalin est l’ammoniaque aqueuse.

Le pH de la composition I) de l’invention est de préférence de 6 à 11.

Le pH peut être ajusté par ajout d’agents acidifiants, tels que l’acide chlorhydrique, l’acide (ortho)phosphorique, l’acide sulfurique, l’acide borique, et également d’acides carboxyliques, par exemple l’acide acétique, l’acide lactique ou l’acide citrique, ou d’acides sulfoniques. Des agents alcalins tels que ceux précédemment mentionnés peuvent également être utilisés.

Phase grasse

La composition de colorant I) selon l’invention peut comprendre, de plus, une substance grasse cosmétiquement acceptable.

Selon un mode de réalisation particulier, la substance grasse est exempte de groupes acide carboxylique.

Le terme « substance grasse » signifie des composés organiques qui sont insolubles dans l’eau à température ordinaire (25 °C) et à la pression atmosphérique (760 mmHg) (solubilité inférieure à 5 %, de préférence de 1 % et de manière encore plus préférentielle de 0,1 %). Ils peuvent de préférence avoir dans leur structure une séquence d’au moins deux groupes siloxane ou au moins une chaîne à base d’hydrocarbure comprenant au moins 6 atomes de carbone. De plus, les substances grasses sont généralement solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, par exemple le chloroforme, l’éthanol, le benzène ou le décaméthylcyclopentasiloxane.

Les substances grasses sont en particulier choisies parmi les alcanes inférieurs, les alcools gras, les esters d’acides gras, les esters d’alcools gras, les huiles, en particulier les huiles minérales, végétales, animales ou synthétiques sans silicone, les cires sans silicone, et les silicones.

Il est rappelé que, aux fins de l’invention, les alcools gras, les esters gras et les acides gras contiennent plus particulièrement un ou plusieurs groupes à base d’hydrocarbures linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, qui est (sont) optionnellement substitué(s), en particulier par un ou plusieurs groupes hydroxyles (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.

En ce qui concerne les alcanes inférieurs, ces alcanes comprennent de 6 à 16 atomes de carbone et sont linéaires ou ramifiés, optionnellement cycliques. À titre d’exemple, les alcanes peuvent être choisis parmi un hexane et un dodécane, des isoparaffines telles que l’isohexadécane et l’isodécane.

En tant qu’huiles sans silicone qui peuvent être utilisées dans la composition de l’invention, les exemples qui peuvent être mentionnés incluent :

- les huiles à base d’hydrocarbures d’origine animale, telles que le perhydrosqualène ;

- les huiles à base d’hydrocarbures d’origine végétale, telles que les triglycérides d’acides gras liquides contenant de 6 à 30 atomes de carbone, par exemple les triglycérides d’acide heptanoïque ou octanoïque, ou en variante, par exemple, l’huile de tournesol, l’huile de maïs, l’huile de soja, l’huile de graines de courge, l’huile de pépins de raisin, l’huile de graines de sésame, l’huile de noisette, l’huile d’abricot, l’huile de macadamia, l’huile d’arara, l’huile de ricin, l’huile d’avocat, les triglycérides d’acide caprylique/caprique, par exemple ceux vendus par la compagnie Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les noms Miglyol® 810, 812 et 818 par la compagnie Dynamit Nobel, l’huile de jojoba et l’huile de karité ;

- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés de plus de 16 atomes de carbone et d’origine minérale ou synthétique, tels que les paraffines liquides, la gelée de pétrole, la gelée de pétrole liquide, les polydécènes, et les polyisobutènes hydrogénés tels que Parleam® ;

- les huiles fluorées, par exemple le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3-diméthylcyclohexane, vendus sous les noms Flutec® PC1 et Flutec® PC3 par la compagnie BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les noms PF 5050® et PF 5060® par la compagnie 3M, ou le bromoperfluorooctyle vendu sous le nom Foralkyl® par la compagnie Atochem ; le nonafluorométhoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous le nom PF 5052® par la compagnie 3M.

Les alcools gras qui peuvent être utilisés dans la composition de l’invention ne sont pas oxyalkylénés. Ils sont saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés et comprennent de 6 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 8 à 30 atomes de carbone. On peut mentionner l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et le mélange ceux-ci (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléylique ou l’alcool linoléylique.

Les esters utiles sont les esters de mono- ou polyacides aliphatiques en C₁-C₂₆, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de mono- ou polyalcools aliphatiques en C₁-C₂₆, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, le nombre total d’atomes de carbone des esters étant plus particulièrement supérieur ou égal à 10.

Parmi les monoesters, on peut mentionner le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d’octyldodécyle ; le béhénate d’isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d’alkyle en C₁₂-C₁₅; le lactate d’isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d’oléyle ; l’octanoate d’(iso)stéaryle ; l’octanoate d’isocétyle ; l’octanoate d’octyle ; l’octanoate de cétyle ; l’oléate de décyle ; l’isostéarate d’isocétyle ; le laurate d’isocétyle ; le stéarate d’isocétyle; l’octanoate d’isodécyle ; l’oléate d’isodécyle ; l’isononanoate d’isononyle ; le palmitate d’isostéaryle ; le ricinoléate de méthylacétyle ; le stéarate de myristyle ; l’isononanoate d’octyle ; l’isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d’octyle ; le pelargonate d’octyle ; le stéarate d’octyle ; l’érucate d’octyldodécyle ; l’érucate d’oléyle ; les palmitates d’éthyle et d’isopropyle, le palmitate de 2-éthylhexyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d’alkyle tels que le myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de myristyle ou de stéaryle, le stéarate d’hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d’isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d’hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle.

Toujours dans le contexte de cette variante, les esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C₄-C₂₂et d’alcools en C₁-C₂₂et les esters d’acides mono-, di- ou tricarboxyliques et de di-, tri-, tétra- ou pentahydroxy alcools en C₂-C₂₆peuvent également être utilisés.

Les suivants peuvent être particulièrement mentionnés : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l’adipate de diisopropyle ; l’adipate de di-n-propyle ; l’adipate de dioctyle ; l’adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l’undécylénate de glycéryle ; le stéarate d’octyldodécyl stéaroyle ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapelargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol ; l’érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisostéaryle ; le trilactate de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle ; le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisononanoate de diéthylène glycol ; le distéarate d’éthylène glycol ; le distéarate de diéthylène glycol et le distéarate de polyéthylène glycol.

La composition peut également comprendre, en tant qu’ester gras, des esters de sucre et des diesters d’acides gras en C₆-C₃₀et de préférence en C₁₂-C₂₂. Il est rappelé que le terme « sucre » signifie des composés à base d’hydrocarbures oxygénés contenant plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui comprennent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.

Les exemples de sucres appropriés qui peuvent être mentionnés incluent le sucrose (ou le saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l’arabinose, le xylose et le lactose, et les dérivés de ceux-ci, en particulier les dérivés alkylés, tels que les dérivés méthylés, par exemple le méthylglucose.

Les esters de sucre d’acides gras peuvent être choisis en particulier dans le groupe comprenant les esters ou les mélanges d’esters de sucres décrits précédemment et d’acides gras en C₆-C₃₀et de préférence en C₁₂-C₂₂, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.

Les esters selon cette variante peuvent également être choisis parmi les mono-, di-, tri-, tétraesters et polyesters, et des mélanges de ceux-ci.

Ces esters peuvent être choisis, par exemple, parmi les oléates, les laurates, les palmitates, les myristates, les béhénates, les cocoates, les stéarates, les linoléates, les linolénates, les caprates et les arachidonates, ou des mélanges de ceux-ci tels que, en particulier, les esters mixtes d’oléo-palmitate, oléo-stéarate et palmito-stéarate.

Il est plus particulièrement préférable d’utiliser des monoesters et des diesters et en particulier des mono- ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates et oléo-stéarates de sucrose, glucose ou méthylglucose.

De manière avantageuse, la teneur de substance(s) grasse(s) se situe dans une plage de 0,01 % à 45 % en poids, de préférence de 0,1 % à 30 % en poids, ou de 1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition I).

Adjuvants

La composition de colorant I) selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques.

Par exemple, la composition I) peut comprendre un ou plusieurs additifs qui sont bien connus dans l’art, tels que des polymères anioniques, non ioniques ou amphotères ou des mélanges de ceux-ci, des agents pour prévenir la perte des cheveux, des vitamines et des provitamines incluant le panthénol, les dérivés de ces vitamines (en particulier esters) et leurs mélanges ; des écrans solaires, des pigments minéraux ou organiques, des séquestrants, des plastifiants, des solubilisants, des agents acidifiants, des opacifiants, des hydroxy acides, des agents nacrés, des parfums et des agents de conservation.

Il va sans dire que l’homme du métier prendra soin de sélectionner ce ou ces composé(s) additionnel(s) optionnel(s) de telle manière que les propriétés avantageuses intrinsèquement associées à l’invention ne soient pas, ou ne soient pas sensiblement, affectées négativement par l’ajout (les ajouts) envisagé(s).

Les adjuvants ci-dessus peuvent généralement être présents en une quantité, pour chacun d’eux, entre 0 et 20 % en poids, ou entre 0 et 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition I).

La composition I) selon l’invention peut être sous la forme de liquides fluides ou épaissis, de gels ou de crèmes, de préférence de crème.

Composition de révélateur II)

La composition de teinture placée dans le kit selon la présente invention peut comprendre une composition de révélateur II).

Selon un mode de réalisation de la présente invention, la composition de révélateur II) est placée séparément de la composition de colorant I).

Oxydant

La composition II) de la composition B) selon la présente invention comprend au moins un oxydant.

La composition de révélateur II) de la présente invention peut comprendre un ou plusieurs oxydants pour une utilisation générale en tant que l’un des composants actifs de la composition II). Le terme « oxydant » est destiné à désigner un oxydant autre que l’oxygène atmosphérique. Plus particulièrement, l’oxydant est sélectionné dans le groupe constitué du peroxyde d’hydrogène, du peroxyde d’urée, des bromates de métal alcalin, des sels peroxy, tels que les persulfates ou les perborates, des peracides et de leurs précurseurs, et des métaux alcalins ou alcalino-terreux ; ou un complexe de type polymère capable de libérer du peroxyde d’hydrogène.

De manière avantageuse, l’oxydant est du peroxyde d’hydrogène.

La concentration de l’oxydant peut être de 0,1 % en poids à 50 % en poids, ou de préférence de 0,5 % en poids à 20 % en poids, ou de 1 % en poids à 15 % en poids, sur la base du poids de la composition II).

Solvant

La composition de révélateur II) de la présente invention peut comprendre un ou plusieurs solvant(s), par exemple, de l’eau et/ou un solvant organique. Le solvant utile peut être sélectionné parmi ceux évoqués pour le « solvant » de la composition I) ci-dessus.

La composition I) et II) de la composition de teinture B) peuvent indépendamment utiliser des solvants identiques ou différents, respectivement.

Lorsque de l’eau est utilisée en tant que solvant dans la composition de révélateur II) selon l’invention, elle est de préférence utilisée en une teneur se situant dans une plage de 40 % à 95 % en poids, de manière davantage préférentielle de 50 % à 90 % en poids, ou de 60 % à 85 % en poids, par rapport au poids total de la composition II).

Les exemples de solvants organiques solubles dans l’eau qui peuvent être mentionnés incluent les polyols contenant plus de deux fonctions hydroxyles, tels que le glycérol.

Les solvants organiques solubles dans l’eau, lorsqu’ils sont présents, représentent généralement entre 0,01 % et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition de colorant I) selon l’invention, et de préférence entre 0,1 % et 5 % en poids, ou entre 0,5 % et 1 % en poids.

Tensioactif

La composition de révélateur II) selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs tensioactif(s), par exemple, en particulier un tensioactif anionique et/ou un tensioactif non ionique, de préférence un tensioactif non ionique. Le tensioactif utile peut être sélectionné parmi ceux évoqués pour le « tensioactif » de la composition I) ci-dessus.

En conséquence, la présente invention peut de manière avantageuse fournir un kit de teinture, comprenant :

une composition de teinture selon la présente invention placée dans une chambre 1 ; et

une composition retardatrice A) comprenant le composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) et l’agent chélatant 2) selon la présente invention placée dans une chambre 2 séparée de la chambre 1.

Procédé et utilisation

Un objet de l’invention est la composition retardatrice d’oxydation, en particulier pour l’oxydation de teintures oxydatives.

Un autre objet de l’invention est un procédé pour la teinture de fibres kératiniques humaines, en particulier des cheveux, en utilisant le kit de teinture tel que décrit ci-dessus.

Un autre objet de l’invention est un procédé pour réduire la tendance à la formation de taches d’une composition de teinture, en utilisant le kit de teinture tel que décrit ci-dessus.

Un autre objet de l’invention est un procédé pour ralentir des réactions de teinture ou d’intermédiaires, en utilisant le kit de teinture tel que décrit ci-dessus.

L’invention porte également sur l’utilisation du kit de teinture tel que décrit ci-dessus pour la teinture de fibres kératiniques, en particulier des cheveux.

L’invention porte également sur l’utilisation du kit de teinture tel que décrit ci-dessus pour réduire la tendance à la formation de taches du kit de teinture.

L’invention porte également sur l’utilisation d’un kit de teinture tel que décrit ci-dessus pour ralentir des réactions de teinture ou d’intermédiaires, en utilisant le kit de teinture tel que décrit ci-dessus.

En particulier, l’invention porte sur un procédé de ralentissement de réactions de teinture ou d’intermédiaires de celle-ci, caractérisé en le mélange de la composition retardatrice A) comprenant un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) et l’agent chélatant 2) avec la teinture.

De préférence, la composition retardatrice A) est mélangée avec la teinture avant application de la teinture, ou la composition retardatrice A) est appliquée au niveau de la position au niveau de laquelle la teinture a été appliquée pendant moins de 10 minutes, moins de 5 minutes, ou moins de 3 minutes.

La présente invention porte également sur l’utilisation de la composition retardatrice A) pour réduire la tendance à la formation de taches d’une teinture.

Dans un autre aspect, la présente invention porte sur l’utilisation d’une composition retardatrice A) pour la teinture de fibres kératiniques, tout en réduisant la formation de taches dans des zones autres que les fibres kératiniques, dans laquelle la composition retardatrice A) comprend un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) et un agent chélatant soluble dans l’eau sélectionné parmi les acides carboxyliques comprenant au moins un hétéroatome en plus du groupe carboxylique.

Tel qu’énoncé ci-dessus dans la section « Forme d’addition de la composition A) », la composition A) peut être fournie en diverses formes devant être utilisées avec la composition de colorant I) et la composition de révélateur II), de façon à ralentir la réaction de la teinture. En particulier, si la composition A) est placée dans une chambre 2 séparée d’une chambre 1, pour le kit de teinture décrit selon la présente invention :

- si l’utilisateur ne souhaite pas ralentir la teinture, ou la formation de taches par la teinture n’est pas un souci, la chambre 2 peut ne pas être utilisée ;

- si l’utilisateur souhaite éviter toute tache, il peut mélanger la chambre 2 avec 1 avant la teinture ;

- si l’utilisateur souhaite déterminer l’utilisation ou non de la chambre 2 en fonction de l’apparition ou non d’une tache réelle, il peut tout d’abord utiliser seulement la chambre 1, et lorsque la composition de teinture adhère à la main ou à tout autre endroit, la chambre 2 peut être immédiatement appliquée ; et

- si l’utilisateur souhaite éviter la formation de taches, et souhaite une teinture rapide, il peut appliquer à l’avance la chambre 2 sur des positions sur lesquelles des taches sont les plus susceptibles d’apparaître mais doivent être évitées, par exemple les mains.

En variante, si la composition A) est fournie conjointement avec la composition de colorant I), par exemple, étant ajoutée directement dans la composition I), le procédé de teinture est toujours ralenti, comparativement à un même procédé de teinture à l’exception de l’absence de composition A).

Les compositions mélangées, y compris la composition de colorant I) et la composition de révélateur II), et optionnellement la composition A), sont habituellement laissées en place sur les fibres pendant un temps se situant généralement dans une plage de 1 minute à 1 heure et de préférence de 5 minutes à 30 minutes.

La température pendant le procédé est conventionnellement entre 20 et 80 °C et de préférence entre 20 et 60 °C. Après le traitement, les fibres kératiniques humaines sont de manière avantageuse rincées à l’eau. Elles peuvent optionnellement être en outre lavées avec un shampooing, suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.

Le procédé peut être répété plusieurs fois afin d’obtenir la coloration souhaitée.

Le kit de teinture mentionné ci-dessus peut également être équipé d’un moyen permettant la distribution sur les cheveux du mélange souhaité, tel que, par exemple, le dispositif décrit dans le brevet FR 2 586 913.

Les exemples qui suivent sont donnés purement à titre d’illustrations de la présente invention.

EXEMPLES :

Les quantités/concentrations d’ingrédients dans les compositions/formules décrites ci-dessous sont exprimées en % en poids, par rapport au poids total de chaque composition/formule.

Exemple 1

Les compositions de colorant de l’invention I-A à I-C et la composition de colorant comparative I-D ci-après ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 1 ci-dessous (dans lequel les teneurs étaient indiquées en % en poids de matériaux par rapport au poids total de la composition) :

Composants	I-A	I-B	I-C	I-D
ACIDE LAURIQUE	3,000	3,000	3,000	3,000
OLETH-30	4,000	4,000	4,000	4,000
LAURETH-12	7,000	7,000	7,000	7,000
DÉCETH-3	10,000	10,000	10,000	10,000
PROPYLÈNE GLYCOL	7,000	7,000	7,000	7,000
CHLORURE D’HEXADIMÉTHRINE	5,000	5,000	5,000	5,000
DISTÉARATE DE GLYCOL	2,000	2,000	2,000	2,000
ALCOOL CÉTÉARYLIQUE	11,500	11,500	11,500	11,500
m-AMINOPHÉNOL	0,088	0,088	0,088	0,088
SULFATE DE N,N-BIS(2-HYDROXYÉTHYL)-p-PHÉNYLÈNEDIAMINE	0,099	0,099	0,099	0,099
RÉSORCINOL	0,638	0,638	0,638	0,638
p-PHÉNYLÈNEDIAMINE	0,682	0,682	0,682	0,682
PYRAZOLIN-3,5-DIONE	2,500	2,500	2,500	2,500
EDTA	2,200	0,200	0,200	0,200
ACIDE ASCORBIQUE	0,250	0,250	0,250	0,250
MÉTABISULFITE DE SODIUM	0,710	0,710	0,710	0,710
ÉTHANOLAMINE	1,350	1,350	1,350	1,350
HYDROXYDE D’AMMONIUM	11,100	11,100	11,100	11,100
EDTA DISODIQUE	-	2,000	-	-
GLUTAMATE DIACÉTATE DE TÉTRASODIUM	-	-	0,500	-
EAU	QS	QS	QS	QS

La composition de révélateur II ci-après a été préparée à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 2 ci-dessous (dans lequel les teneurs étaient indiquées en % en poids de matériaux par rapport au poids total de la composition) :

Ingrédients	II-A
PEROXYDE D’HYDROGÈNE	12
ÉTIDRONATE DE TÉTRASODIUM	0,2
PYROPHOSPHATE DE TÉTRASODIUM	0,04
SALICYLATE DE SODIUM	0,035
GLYCÉRINE	0,5
TRIDÉCETH-2 CARBOXAMIDE MEA	0,85
ALCOOL CÉTÉARYLIQUE (et) CÉTÉARETH-25	2,85
EAU	QS

Exemple 2

Pour l’application, les étapes suivantes ont été réalisées pour montrer la performance de résistance aux taches :

- 4 g de compositions I-A~D ont été ajoutés respectivement avec 6 g de composition II-A à un rapport pondéral de 1:1,5, dans le même bol ;

- les compositions I-A~D ont été respectivement bien mélangées avec la composition II-A en utilisant une brosse, pour fournir les mélanges A à D ;

- les mélanges A à D ont chacun été appliqués sur 1 g de mèche de cheveux sur la plaque chauffante de 27 °C et ont été brossés délicatement pour assurer que la mèche entière était imprégnée des mélanges ;

- des photos ont été prises toutes les 10 min, pour enregistrer l’expérience ;

- après 20 min, les mèches et les brosses ont été retournées ;

- après 40 min, les mèches ont été lavées respectivement dans des béchers avec 400 ml d’eau, puis lavées avec un shampooing, et séchées au sèche-cheveux ; et

- les performances de résistance aux taches des mélanges ont été notées par un panel d’experts internes de 0 à 10, où 10 représentait complètement propre, et 0 représentait extrêmement sale.

[Tableau 3] Performance de résistance aux taches

Performance	Mélange A	Mélange B	Mélange C	Mélange D
Eau de rinçage	Très propre	Propre	Très propre	Légèrement sale
Score interne (0-10)	9	8	9	6

Les photos correspondant aux performances de résistance aux taches indiquées dans le Tableau 3 ci-dessus ont été fournies sur la .

Claims (10)

1. Composition retardatrice d’oxydation, comprenant des composants de :
   1) un agent chélatant soluble dans l’eau sélectionné parmi les acides carboxyliques comprenant au moins un hétéroatome en plus du groupe carboxylique ;
   2) un composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) :
   (1)
   dans laquelle R₁et R₂sont chacun indépendamment un H, un hydroxyle, un alkyle en C1-C30, non substitué ou substitué, un alcényle en C2-C30, non substitué ou substitué, un cycloalkyle, un groupe hétérocyclique insaturé, un groupe hétérocyclique ou un alcoxy, tel qu’un alkyle en C1-C10 ou un alkyle en C1-C10 substitué par un halogène, de préférence un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C6 substitué par un halogène, un alcényle en C3-C10, un cycloalkyle en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10 ou un époxylalkyle en C3-C10 ; et R₃est un H, ou un alkyle en C1-C10 non substitué ou substitué par un halogène, un cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocyclique insaturé en C3-C10, un alkyle hétérocyclique en C3-C10, ou un alcoxy en C3-C10, tel qu’un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C4, de préférence un H, dans laquelle l’halogène est de préférence un F, un Cl ou un Br.
2. Composition retardatrice selon la revendication 1, dans laquelle l’agent chélatant est sélectionné dans le groupe constitué des acides aminocarboxyliques, des acides hydroxyl carboxyliques, des acides hydroxyl aminocarboxyliques, de l’acide polyphosphonique, d’un autre acide organique contenant du phosphore, et du sel de métal alcalin de ceux-ci.
3. Composition retardatrice selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’agent chélatant est sélectionné dans le groupe constitué de l’EDTA, de l’acide citrique, du GLDA, de l’acide phytique, du citrate de sodium, de l’EDTA tétrasodique, du GLDA tétrasodique, de l’EDDS trisodique et du phytate de sodium.
4. Composition retardatrice selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle R₁et R₂sont chacun un alkyle en C1-C6 ou un alkyle en C1-C4 ; et/ou R₃est un H.
5. Composition retardatrice selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé pyrazolidine-3,5-dione de formule (1) est sélectionné dans le groupe constitué de la 1,2-diméthyl-pyrazolidine-3,5-dione, de la 1,2-diéthyl-pyrazolidine-3,5-dione, de la 1,2-dipropyl-pyrazolidine-3,5-dione et de la 1,2-dibutyl-pyrazolidine-3,5-dione.
6. Utilisation de la composition retardatrice selon l’une quelconque des revendications précédentes, pour une teinture impliquant une concentration relativement élevée d’ions métalliques polyvalents, tels que le Cu²⁺et/ou le Fe³⁺.
7. Procédé de réduction de la tendance à la formation de taches d’une teinture ou d’intermédiaires de celle-ci, caractérisé en ce que le mélange de la composition retardatrice selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 avec la teinture, dans lequel la composition retardatrice est mélangée avec la teinture avant application de la teinture, ou la composition retardatrice est appliquée au niveau de la position au niveau de laquelle la teinture a été appliquée pendant moins de 10 minutes, moins de 5 minutes, ou moins de 3 minutes.
8. Kit de teinture pour la teinture oxydative de fibres kératiniques, comprenant les compositions de :
   A) une composition retardatrice selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 ; et
   B) une composition de teinture comprenant une teinture oxydative ;
   dans lequel la composition de teinture B) comprend :
   I) une composition de colorant I), comprenant :
   i) au moins une teinture oxydative ;
   dans lequel la teinture oxydative comprend une ou plusieurs bases d’oxydation sélectionnées dans le groupe constitué des para-phénylènediamines, des bis(phényl)alkylènediamines, des para-aminophénols, des méta-aminophénols, des ortho-aminophénols, des bases hétérocycliques, et des sels d’addition de ceux-ci, et des mélanges de ceux-ci ;
   et/ou
   dans lequel la teinture oxydative comprend en outre un ou plusieurs coupleurs devant être combinés avec la base d’oxydation, qui est sélectionné dans le groupe constitué des méta-phénylènediamines, des méta-aminophénols, des méta-diphénols, des coupleurs à base de naphtalène, des coupleurs hétérocycliques, et des sels d’addition de ceux-ci, et des mélanges de ceux-ci.
9. Kit de teinture selon la revendication 8, comprenant en outre un polymère AMPS, qui est de préférence des homopolymères ou des copolymères réticulés ou non réticulés comprenant au moins le monomère d’acide acrylamido-2-méthylpropanesulfonique.
10. Kit de teinture selon la revendication 9, dans lequel le polymère AMPS est sélectionné parmi un homopolymère d’acrylamido-2-méthylpropanesulfonate de sodium, ou un homopolymère de polyacryloyldiméthyl taurate d’ammonium, un copolymère d’AMPS/acrylate d’hydroxyéthyle, ou un polymère réticulé d’acryloyldiméthyltaurate d’ammonium/méthacrylate de stéareth-25.