FR3118871A1 - stabilisation d’un composé de thiopyridinone dans une composition du type E/H - Google Patents
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Abstract
STABILISATION D’UN COMPOSÉ DE THIOPYRIDINONE
DANS UNE COMPOSITION E/H
La présente invention concerne une composition comprenant : (a) au moins un composé de thiopyridinone ; (b) au moins une huile ; et (c) de l'eau, dans laquelle la composition comprend une phase huileuse continue comprenant la (b) au moins une huile, une phase aqueuse discontinue comprenant le (a) composé de thiopyridinone et (c) de l'eau, dispersée dans la phase huileuse, et le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0. La présente invention peut proposer une composition incluant (a) un (des) composé(s) de thiopyridinone avec une stabilité accrue du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone, même lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue à température élevée.
Figure pour l’abrégé : NEANT
Description
La présente invention concerne la stabilisation d’un composé de thiopyridinone dans une composition du type E/H.
CONTEXTE DE L’ART
A différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur leur peau, et plus particulièrement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, qui donnent une hétérogénéité à la peau. Ces taches sont notamment dues à une forte concentration de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.
L’utilisation de substances de dépigmentation topiques inoffensives et de bonne efficacité est plus particulièrement souhaitée dans le but de traiter des taches de pigmentation.
Par exemple, l’arbutine, la niacinamide et l’acide kojique sont connus comme agents de dépigmentation de la peau.
D’autre part, le document WO2017/102349 divulgue un nouvel agent de dépigmentation ou de blanchiment, à savoir un composé de thiopyridinone. Le composé de thiopyridinone peut présenter de forts effets de dépigmentation ou de blanchiment en réduisant la production de mélanine.
DIVULGATION DE L’INVENTION
Cependant, il a été découvert qu’un composé de thiopyridinone a tendance à se déstabiliser dans une composition, en particulier lorsque la composition comprenant le composé de thiopyridinone est maintenue pendant une durée relativement longue à température élevée.
Ainsi, un objectif de la présente invention est de proposer une composition comprenant un (des) composé(s) de thiopyridinone avec une stabilité accrue du ou des composés de thiopyridinone, même lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue à température élevée.
L’objectif ci-dessus peut être atteint par une composition E/H comprenant :
(a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
et
(b) au moins une huile ; et
(c) de l’eau,
la composition comprend
une phase huileuse continue comprenant la (b) au moins une huile,
une phase aqueuse discontinue comprenant le (a) au moins un composé de formule (I) et
(c) de l’eau, dispersée dans la phase huileuse, et
le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0.
Il est préférable que, dans la formule (I),
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical alkyle linéaire en C1-C4saturé et de préférence méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé; et
c) un groupe alkyle en C3-C6ramifié saturé.
Il est préférable que, dans la formule (I),
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C4linéaire saturé, de préférence éthyle ;
c) un groupe alkyle en C3-C4ramifié saturé, de préférence isopropyle et isobutyle.
Le (a) composé de formule (I) peut être choisi parmi les composés suivants :
| Structure | Composé n° | Nom chimique |
| 1 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | |
| 2 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | |
| 3 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d’éthyle | |
| 4 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d’éthyle |
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
De préférence, le (a) composé de formule (I) peut être choisi parmi les composés suivants :
| Structure | Composé n° | Nom chimique |
| 1 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | |
| 2 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine |
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
La quantité du (des) (a) composé(s) de formule (I) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % à 20 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
La (b) huile peut être choisie parmi les huiles de silicone, de préférence les huiles de silicone non volatiles, et de manière davantage préférée une diméthicone, phényl triméthicone, et un mélange de celles-ci.
La quantité de la (des) (b) huiles dans la composition peut être de 8 à 40 % en poids, de préférence de 9 à 35 % en poids, et de manière davantage préférée de 10 à 30 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de (c) l’eau dans la composition peut être de 10 % à 80 % en poids, de préférence de 20 % à 75 % en poids, et de manière davantage préférée de 30 % à 70 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (d) au moins un agent gélifiant lipophile, de préférence choisi parmi les élastomères de silicone non émulsifiants, et de manière davantage préférée choisi parmi un polymère réticulé de diméthicone/vinyldiméthicone, un polymère réticulé de diméthicone et un mélange de ceux-ci.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (e) au moins un élastomère de silicone émulsifiant, de préférence choisi parmi les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée et/ou au moins une chaîne glycérylée, et de manière davantage préférée les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyéthylénée.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (f) au moins un émulsifiant différent du (e) élastomère de silicone émulsifiant, de préférence choisi parmi les copolymères de polyoxyalkylène-polysiloxane, et de manière davantage préférée choisi dans le groupe consistant en PEG 10 diméthicone, PEG/PPG-18/18 diméthicone, et un mélange de ceux-ci.
La composition selon la présente invention peut être destinée à blanchir une substance kératineuse, de préférence la peau.
La présente invention concerne également un processus cosmétique, de préférence un processus de blanchiment, pour une substance kératineuse, de préférence la peau, comprenant l’étape
d’application à la substance kératineuse de la composition selon la présente invention.
Un autre aspect de la présente invention est l’utilisation d’une composition E/H comprenant
une phase huileuse continue comprenant (b) au moins une huile, et
une phase aqueuse discontinue comprenant (c) de l’eau, dispersée dans la phase huileuse, dans laquelle le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0,
afin de stabiliser (a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
dans laquelle
le (a) au moins un composé de formule (I) est présent dans la phase aqueuse de la composition.
Après des recherches diligentes, les inventeurs ont découvert qu’il est possible de proposer une composition comprenant un composé de thiopyridinone ou des composés de thiopyridinone avec une stabilité accrue du ou des composés de thiopyridinone, même lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue à température élevée.
Ainsi, la composition selon la présente invention est une composition E/H et comprend :
(a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci (ci-après, peut être désigné « (a) composé de thiopyridinone ») ;
(b) au moins une huile ; et
(c) de l’eau,
dans laquelle
la composition comprend
une phase huileuse continue comprenant la (b) au moins une huile,
une phase aqueuse discontinue comprenant le (a) au moins un composé de formule (I) et
(c) de l’eau, dispersée dans la phase huileuse, et
le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0.
La composition selon la présente invention peut montrer une stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone qui s’y trouve.
En d’autres termes, la composition selon la présente invention peut augmenter la stabilité du (a) composé de thiopyridinone qui s’y trouve. Le terme « stabilité » du (a) composé de thiopyridinone peut être déterminé par le changement de la quantité du (a) composé de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention. Une « stabilité » accrue signifie que la modification de la quantité du (a) composé de thiopyridinone est plus limitée.
Le (a) composé de thiopyridinone dans une composition a tendance à se décomposer avec le temps. Ainsi, la quantité de (a) composé de thiopyridinone a tendance à diminuer avec le temps. Par conséquent, une stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone signifie que la réduction dans le temps de la quantité du (a) composé de thiopyridinone dans une composition est limitée ou plus faible.
La composition selon la présente invention peut présenter une stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone qui s’y trouve, même lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue, par exemple deux mois à une température élevée, par exemple 45 °C.
La composition selon la présente invention peut également présenter une stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone qui s’y trouve, lorsque la composition est maintenue pendant une durée relativement longue, par exemple deux mois à température ambiante, par exemple 25 °C.
Par conséquent, la composition selon la présente invention peut être stockée pendant une longue durée dans des conditions ambiantes et chaudes, et en particulier même dans des conditions chaudes.
En outre, la stabilité accrue du (a) composé de thiopyridinone peut permettre d’améliorer ou de renforcer la biodisponibilité du (a) composé de thiopyridinone qui peut fonctionner comme un agent de dépigmentation ou de blanchiment. Par conséquent, la composition selon la présente invention peut offrir des effets de dépigmentation ou de blanchiment renforcés ou améliorés.
La composition selon la présente invention peut également offrir une bonne texture, telle que moins d’adhésivité ou une sensation lisse au toucher.
Sans en faire une théorie, la stabilisation du composé (a) de thiopyridinone peut être attribuée, au moins, à la protection du composé (a) de thiopyridinone contre l'oxydation par l'air en rendant le (a) composé de thiopyridinone présent dans la phase aqueuse interne qui est entourée par la phase huileuse de la composition.
Ainsi, l'utilisation d'une composition E/H comprenant
une phase huileuse continue comprenant (b) au moins une huile, et
une phase aqueuse discontinue comprenant (c) de l'eau, dispersée dans la phase huileuse, dans laquelle le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0
peut stabiliser le (a) composé de thiopyridinone.
En d'autres termes, la composition E/H selon la présente invention peut fonctionner comme un stabilisateur pour le (a) composé de thiopyridinone, qui pourrait être un inhibiteur d'oxydation pour le (a) composé de thiopyridinone.
Ci-après, la composition, l’utilisation et les autres caractéristiques de la présente invention seront décrites de manière détaillée.
[Composition]
La composition selon la présente invention comprend :
(a) au moins un composé de thiopyridinone ; et
(b) au moins une huile ; et
(c) de l’eau,
dans laquelle
la composition comprend
une phase huileuse continue comprenant la (b) au moins une huile,
une phase aqueuse discontinue comprenant le (a) au moins un composé de formule (I) e (c) de l’eau, dispersée dans la phase huileuse, et
le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0, de préférence de 1,3 à 9,0, de manière davantage préférée de 1,5 à 8,0, et encore de manière davantage préférée de 1,7 à 7,0.
Les (a) composé de thiopyridinone, (b) huile et (c) eau, ainsi que les autres particularités de la composition selon la présente invention seront expliqués ci-dessous.
(Composé de thiopyridinone)
La composition selon la présente invention comprend (a) au moins un composé de thiopyridinone. Deux ou plus de deux (a) composés de thiopyridinone peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type de (a) composé de thiopyridinone ou une combinaison de différents types de (a) composés de thiopyridinone peuvent être utilisés.
Le (a) composé de thiopyridinone peut être un ingrédient actif ou un composé actif de produits cosmétiques ou dermatologiques. Le terme ingrédient ou composé « actif » utilisé ici signifie un ingrédient ou un composé qui a une propriété cosmétique ou dermatologique active, telle que des effets antioxydants, de blanchiment, de filtration des UV et antibactériens. Le (a) composé de thiopyridinone utilisé dans la présente invention peut fonctionner comme un agent de dépigmentation, décoloration ou blanchiment et donc la composition selon la présente invention peut être utilisée comme un produit de blanchiment ou comme une composition cosmétique pour une substance de blanchiment à base de kératine.
Le (a) composé de thiopyridinone peut être utilisé comme agent de dépigmentation, décoloration ou blanchiment de la peau, des poils, des cils ou des cheveux, ainsi que des lèvres et/ou des ongles, et de préférence de la peau, notamment pour éliminer les taches de pigmentation ou de sénescence, et/ou comme agent antibronzant.
Le (a) composé de thiopyridinone est représenté par la formule (I) suivante
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci.
Les sels des composés de formule (I) comprennent les sels non toxiques classiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d’un acide ou d’une base.
Comme sels des composés de formule (I), on peut citer
les sels obtenus par addition du composé de formule (I) (lorsqu’il comporte un groupe acide)
à une base minérale, telle que l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, et le carbonate ou l’hydrogénocarbonate de sodium, de potassium ou de calcium par exemple ;
ou
à une base organique telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d’azote et/ou d’oxygène et peut donc comporter, par exemple, une ou plusieurs fonctions alcool ; on peut citer notamment le 2-amino-2-méthylpropanol, l’éthanolamine, la triéthanolamine, le 2-diméthylaminopropanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol et la 3-(diméthylamino)propylamine.
On peut également mentionner les sels d’acides aminés, par exemple la lysine, l’arginine, la guanidine, l’acide glutamique et l’acide aspartique. Avantageusement, les sels des composés de formule (I) (lorsqu’elle comporte un groupe acide) peuvent être choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, de potassium, de calcium ou de magnésium ; les sels d’ammonium.
Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent les solvates classiques tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés en raison de la présence de solvants. On peut citer, à titre d’exemple, les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés, tels que l’éthanol ou l’isopropanol.
Les isomères optiques sont notamment les énantiomères et les diastéréoisomères.
Préférentiellement, les groupes linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle.
Plus préférentiellement, les groupes alkyle saturés linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle et octyle.
Le composé a) est divulgué dans la base de données PubCHEM (n° 47329290)
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/47329290?from=summary#section=Top entry : 2010-11-26.
Le composé b) CAS> 1240664-41-8 est décrit dans la publication :
Synthesis of N-(2-mercaptopyridyl-3-formyl)-N-alkyl glycine and the corresponding disulfides, Luo, Y. L.; Yang, Z. X.; Peng, S. X., Div. Med. Chem., China Pharm. Univ., Nanjing, 210009, Peop. Rep. China, Yaoxue Xuebao (1990), 25(5), 374-8.
De préférence, les (a) composés de thiopyridinone de formule (I) ont les significations suivantes :
R1 désigne un radical choisi parmi
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical alkyle en C1-C4linéaire saturé et de préférence méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé; et
c) un groupe alkyle en C3-C6ramifié saturé.
De préférence, les (a) composés de thiopyridinone de formule (I) ont les significations suivantes :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C4linéaire saturé, de préférence éthyle ;
c) un groupe alkyle en C3-C4ramifié saturé, de préférence isopropyle et isobutyle.
Le (a) composé de thiopyridinone de formule (I) peut être choisi parmi les composés suivants :
| Structure | Composé n° | Nom chimique |
| 1 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | |
| 2 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | |
| 3 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d’éthyle | |
| 4 | N-methyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycinate d’éthyle |
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
De préférence, le (a) composé de thiopyridinone de formule (I) peut être choisi parmi les composés suivants :
| Structure | Composé n° | Nom chimique |
| 1 | N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine | |
| 2 | N-méthyl-N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine |
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci.
De préférence, le (a) composé de thiopyridinone peut être la N-[(2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbonyl]glycine.
Le (a) composé de thiopyridinone peut être préparé conformément au processus décrit dans le document 2017/102349, par exemple.
La quantité du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,05 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 0,1 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention soit de 0,3 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
D’autre part, la quantité du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence de 10 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention soit de 3 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention peut varier de 0,01 % à 20 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, de manière davantage préférée de 0,1 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité du (des) (a) composé(s) de thiopyridinone dans la composition selon la présente invention soit de 0,3 % à 3 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Huile)
La composition selon la présente invention peut comprendre (b) au moins une huile. Si deux ou plus de deux (b) huiles sont utilisées, elles peuvent être identiques ou différentes.
On entend ici par « huile » un composé ou une substance grasse qui se présente sous forme de liquide ou de pâte (non solide) à température ambiante (25°C) sous la pression atmosphérique (760 mmHg). Comme huiles, celles qui sont généralement utilisées en cosmétique peuvent être utilisées seules ou en combinaison. Ces huiles peuvent être volatiles ou non volatiles.
La (b) huile peut être une huile non polaire telle qu’une huile hydrocarbonée, une huile de silicone ou une huile similaire ; une huile polaire telle qu’une huile végétale ou animale et une huile d’ester ou une huile d’éther ; ou un mélange de celles-ci.
La (b) huile peut être choisie dans le groupe consistant en les huiles d’origine végétale ou animale, les huiles synthétiques, les huiles de silicone, les huiles hydrocarbonées et les alcools gras.
Comme exemples d’huiles végétales, on peut citer, par exemple, l’huile de lin, l’huile de camélia, l’huile de noix de macadamia, l’huile de maïs, l’huile de vison, l’huile d’olive, l’huile d’avocat, l’huile de sasanqua, l’huile de ricin, l’huile de carthame, l’huile de jojoba, l’huile de tournesol, l’huile d’amande, l’huile de colza, l’huile de sésame, l’huile de soja, l’huile d’arachide et leurs mélanges.
Comme exemples d’huiles animales, on peut citer, par exemple, le squalène et le squalane.
Comme exemples d’huiles synthétiques, on peut citer les huiles d’alcane telles que l’isododécane et l’isohexadécane, les huiles d’ester, les huiles d’éther et les triglycérides artificiels.
Les huiles d’ester sont de préférence des esters liquides de monoacides ou de polyacides aliphatiques en C1-C26saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de monoalcools ou de polyalcools aliphatiques en C1-C26saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, le nombre total d’atomes de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.
De préférence, pour les esters de monoalcools, au moins un parmi l’alcool et l’acide dont sont dérivés les esters de la présente invention est ramifié.
Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on peut citer le palmitate d’éthyle, le palmitate d’éthylhexyle, le palmitate d’isopropyle, le carbonate de dicaprylyle, les myristates d’alkyle tels que le myristate d’isopropyle ou le myristate d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate de 2-éthylhexyle, l’isononanoate d’isononyle, le néopentanoate d’isodécyle et le néopentanoate d’isostéaryle.
Les esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4-C22et d’alcools en C1-C22, ainsi que les esters d’acides monocarboxyliques, dicarboxyliques ou tricarboxyliques et de dihydroxy, trihydroxy, tétrahydroxy ou pentahydroxy alcools en C4-C26non-sucre peuvent également être utilisés.
On peut citer en particulier sébacate de diéthyle ; sarcosinate d’isopropyle et de lauroyle ; sébacate de diisopropyle ; sébacate de bis(2-éthylhexyle) ; adipate de diisopropyle ; adipate de di-n-propyle ; adipate de dioctyle ; adipate de bis(2-éthylhexyle) ; adipate de diisostéaryle ; maléate de bis(2-éthylhexyle) ; citrate de triisopropyle ; citrate de triisocétyle ; citrate de triisostéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; citrate de trioctyldodécyle ; citrate de trioléyle ; diheptanoate de néopentyl glycol ; diisononanoate de diéthylène glycol.
Comme huiles d’ester, on peut utiliser des esters de sucre et des diesters d’acides gras en C6-C30et de préférence en C12-C22. Il est rappelé que le terme « sucre » désigne les composés à base d’hydrocarbure portant de l’oxygène contenant plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, oligosaccharides ou polysaccharides.
Parmi les exemples de sucres appropriés qui peuvent être mentionnés figurent le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l’arabinose, le xylose et le lactose, et leurs dérivés, en particulier les dérivés alkyle, tels que les dérivés méthyle, par exemple le méthylglucose.
Les esters de sucres d’acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d’esters de sucres décrits précédemment et d’acides gras en C6-C30et de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent présenter une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
Les esters selon cette variante peuvent également être choisis parmi les monoesters, les diesters, les triesters, les tétraesters et les polyesters, et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être, par exemple, des oléates, laurates, palmitates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates, linolénates, caprates et arachidonates, ou des mélanges de ceux-ci tels que, notamment, les esters mixtes d’oléopalmitate, d’oléostéarate et de palmitostéarate, ainsi que l’hexanoate de pentaérythrityl tétraéthyle.
Plus particulièrement, on utilise des monoesters et des diesters et notamment des monooléate ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates et oléostéarates de sucrose, glucose ou méthylglucose,.
Un exemple que l’on peut citer est le produit vendu sous le nom Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
Comme exemples d’huiles d’ester préférables, on peut citer, par exemple, adipate de diisopropyle, adipate de dioctyle, hexanoate de 2-éthylhexyle, laurate d’éthyle, octanoate de cétyle, octanoate d’octyldodécyle, néopentanoate d’isodécyle, propionate de myristyle, 2-éthylhexanoate de 2-éthylhexyle, octanoate de 2-éthylhexyle, caprylate/caprate de 2-éthylhexyle, palmitate de méthyle, palmitate d’éthyle, palmitate d’isopropyle, carbonate de dicaprylyle, sarcosinate d’isopropyle lauroyl, isononanoate d’isononyle, palmitate d’éthylhexyle, laurate d’isohexyle, laurate d’hexyle, stéarate d’isocetyle, isostéarate d’isopropyle, myristate d’isopropyle, oléate d’isodécyle, tri(2-éthylhexanoate) de glycéryle, tétra(2-éthylhexanoate) de pentaérythrityle, succinate de 2-éthylhexyle, sébacate de diéthyle et leurs mélanges.
Comme exemples de triglycérides artificiels, on peut citer, par exemple, les capryl caprylyl glycérides, trimyristate de glycéryle, tripalmitate de glycéryle, trilinoléate de glycéryle, trilaurate de glycéryle, tricaprate de glycéryle, tricaprylate de glycéryle, tri(caprate/caprylate) de glycéryle et tri(caprate/caprylate/linoléate) de glycéryle.
Comme exemples d’huiles de silicone, on peut citer, par exemple, les organopolysiloxanes linéaires tels que le diméthylpolysiloxane, le méthylphénylpolysiloxane, le méthylhydrogénopolysiloxane, etc. ; les organopolysiloxanes cycliques tels que le cyclopentasiloxane, le cyclohexasiloxane, l’octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, etc ; et leurs mélanges.
De préférence, l’huile de silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes liquides, en particulier les polydiméthylsiloxanes liquides (PDMS) et les polyorganosiloxanes liquides comprenant au moins un groupe aryle.
Ces huiles de silicone peuvent également être organomodifiées. Les silicones organomodifiés qui peuvent être utilisés conformément à la présente invention sont des huiles de silicone telles que définies ci-dessus et comprennent dans leur structure un ou plusieurs groupes organofonctionnels attachés via un groupe à base d’hydrocarbure.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l’ouvrage de Walter Noll, Chemistry and Technology of Silicones (1968), Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils.
S’ils sont volatils, les silicones sont plus particulièrement choisis parmi ceux dont le point d’ébullition est compris entre 60°C et 260°C, et encore plus particulièrement parmi les :
(i) polydialkylsiloxanes cycliques comprenant de 3 à 7 et de préférence 4 à 5 atomes de silicium. Il s’agit, par exemple, de l’octaméthylcyclotétrasiloxane vendu notamment sous le nom Volatile Silicone® 7207 par Union Carbide ou Silbione® 70045 V2 par Rhodia, du décaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom Volatile Silicone® 7158 par Union Carbide, du Silbione® 70045 V5 par Rhodia et du dodécaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom Silsoft 1217 par Momentive Performance Materials, ainsi que leurs mélanges. On peut également mentionner les cyclocopolymères d’un type tel que le diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, comme le Silicone Volatile® FZ 3109 vendu par la société Union Carbide, de formule
On peut également mentionner les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organosiliciés, tels que le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et d’oxy-1,1’-bis(2,2,2’,2’,3,3’-hexatriméthylsilyloxy)néopentane ; et
(ii) polydialkylsiloxanes linéaires volatils contenant 2 à 9 atomes de silicium et ayant une viscosité inférieure ou égale à 5×10-6m2/s à 25°C. Un exemple est le décaméthyltétrasiloxane vendu notamment sous le nom SH 200 par la société Toray Silicone. Des silicones appartenant à cette catégorie sont également décrits dans l’article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, pp. 27-32, Todd & Byers, Volatile Silicone Fluids for Cosmetics. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Annexe C.
Des polydialkylsiloxanes non volatils peuvent également être utilisés. Ces silicones non volatils sont plus particulièrement choisis parmi les polydialkylsiloxanes, parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes contenant des groupes terminaux triméthylsilyle.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer, de manière non limitative, les produits commerciaux suivants :
- les huiles Silbione® des gammes 47 et 70 047 ou les huiles Mirasil® vendues par Rhodia, par exemple l’huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la gamme Mirasil® vendues par la société Rhodia ;
- les huiles de la gamme 200 de la société Dow Corning, telles que la DC200 d’une viscosité de 60 000 mm2/s
- les huiles Viscasil® de General Electric et certaines huiles de la gamme SF (SF 96, SF 18) de General Electric.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes contenant des groupes terminaux diméthylsilanol connus sous le nom dimethiconol (CTFA), comme les huiles de la gamme 48 de la société Rhodia.
Parmi les silicones contenant des groupes aryle, on peut citer les polydiarylsiloxanes, en particulier les polydiphénylsiloxanes et les polyalkylarylsiloxanes tels qu’une huile de phényl silicone.
L’huile de phényl silicone peut être choisie parmi les phényl silicones de formule suivante :
dans laquelle
R1à R10, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés en C1-C30, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, de préférence des radicaux hydrocarbonés en C1-C12, et de manière davantage préférée des radicaux hydrocarbonés en C1-C6, en particulier des radicaux méthyle, éthyle, propyle ou butyle, et
m, n, p et q sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers de 0 à 900 inclus, de préférence de 0 à 500 inclus, et de manière davantage préférée de 0 à 100 inclus,
à condition que la somme n+m+q soit différente de 0.
Parmi les exemples qui peuvent être mentionnés, on peut citer les produits vendus sous les noms suivants :
- les huiles Silbione® de la gamme 70 641 de Rhodia ;
- les huiles de la gamme Rhodorsil® 70 633 et 763 de Rhodia ;
- l’huile Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid de Dow Corning ;
- les silicones de la gamme PK de Bayer, comme le produit PK20 ;
- certaines huiles de la gamme SF de General Electric, telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250 et SF 1265.
Comme huile de phényl silicone, une phényl triméthicone (R1à R10sont des méthyles ; p, q et n = 0 ; m=1 dans la formule ci-dessus) est préférable.
Les silicones liquides organomodifiés peuvent notamment contenir des groupes polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy. On peut ainsi citer le silicone KF-6017 proposé par Shin-Etsu, et les huiles Silwet® L722 et L77 de la société Union Carbide.
On peut choisir parmi les huiles hydrocarbonées :
- des alcanes inférieurs en C6-C16linéaires ou ramifiés, facultativement cycliques. Parmi les exemples qui peuvent être mentionnés figurent l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane et les isoparaffines, par exemple l’isohexadécane, l’isododécane et l’isodécane
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés contenant plus de 16 atomes de carbone, tels que les paraffines liquides, la gelée de pétrole liquide, les polydécènes et les polyisobutènes hydrogénés comme Parleam®, et le squalane.
Comme exemples d’huiles hydrocarbonées, on peut citer, par exemple, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés tels que l’isohexadécane, l’isododécane, le squalane, une huile minérale (par exemple, la paraffine liquide), la paraffine, la vaseline ou le pétrolatum, les naphtalènes, etc. ; le polyisobutène hydrogéné, l’isoéicosane, et le copolymère décène/butène ; et leurs mélanges.
Le terme « gras » dans l’alcool gras signifie l’inclusion d’un nombre relativement important d’atomes de carbone. Ainsi, les alcools qui ont 4 ou plus, de préférence 6 ou plus, et de manière davantage préférée 12 ou plus d’atomes de carbone, sont inclus dans la portée des alcools gras. L’alcool gras peut être saturé ou insaturé. L’alcool gras peut être linéaire ou ramifié.
L’alcool gras peut répondre à la structure R-OH dans laquelle R est choisi parmi les radicaux saturés et insaturés, linéaires et ramifiés, contenant de 4 à 40 atomes de carbone, de préférence de 6 à 30 atomes de carbone, et de manière davantage préférée de 12 à 20 atomes de carbone. Dans au moins un mode de réalisation, R peut être choisi parmi les groupes alkyle en C12-C20et alcényle en C12-C20. R peut ou non être substitué par au moins un groupe hydroxyle.
Comme exemples d’alcool gras, on peut citer l’alcool laurique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool isostéarylique, l’alcool béhénylique, l’alcool undécylénique, l’alcool myristylique, l’octyldodécanol, l’hexyldécanol, l’alcool oléylique, l’alcool linoléylique, l’alcool palmitoléylique, l’alcool arachidonique, l’alcool éructylique et leurs mélanges.
Il est préférable que l’alcool gras soit un alcool gras saturé.
Ainsi, l’alcool gras peut être choisi parmi les alcools en C6-C30saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence les alcools en C6-C30saturés, linéaires ou ramifiés, et de manière davantage préférée les alcools en C12-C20saturés, linéaires ou ramifiés.
Le terme « alcool gras saturé » désigne ici un alcool ayant une longue chaîne carbonée aliphatique saturée. Il est préférable que l’alcool gras saturé soit choisi parmi les alcools gras saturés en C6-C30, linéaires ou ramifiés. Parmi les alcools gras saturés linéaires ou ramifiés en C6-C30, on peut de préférence utiliser des alcools gras saturés linéaires ou ramifiés en C12-C20. Il est davantage préférable que tous alcools gras saturés en C16-C20, linéaires ou ramifiés soient utilisés. Il est encore davantage préférable que des alcools gras ramifiés en C16-C20soient utilisés.
Comme exemples d’alcools gras saturés, on peut citer l’alcool laurylique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool isostéarylique, l’alcool béhénylique, l’alcool undécylénique, l’alcool myristylique, l’octyldodécanol, l’hexyldécanol et leurs mélanges. Dans un mode de réalisation, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’octyldodécanol, l’hexyldécanol, ou un mélange de ceux-ci (par exemple, l’alcool cétéarylique) ainsi que l’alcool béhénylique peuvent être utilisés comme alcool gras saturé.
Selon au moins un mode de réalisation, l’alcool gras utilisé dans la composition selon la présente invention est de préférence choisi parmi l’alcool cétylique, l’octyldodécanol, l’hexyldécanol et leurs mélanges.
La (b) huile peut être choisie parmi les huiles volatiles, les huiles non volatiles et leurs mélanges.
La (b) huile peut être choisie parmi les huiles polaires, les huiles non polaires et leurs mélanges.
La (b) huile peut être choisie parmi les huiles végétales, les huiles de silicone et leurs mélanges.
Il est préférable que la (b) huile soit choisie parmi les huiles de silicone, de manière davantage préférée les huiles de silicone non volatiles, et encore de manière davantage préférée une diméthicone, phényl triméthicone et leurs mélanges.
La quantité de la (des) (b) huile(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 8 % en poids ou plus, de préférence de 9 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 10 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de la (des) (b) huile(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 40 % en poids ou moins, de préférence de 35 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 30 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de la (des) (b) huile(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 8 % à 40 % en poids, de préférence de 9 % à 35 % en poids, et de manière davantage préférée de 10 % à 30 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Phase huileuse)
La composition selon la présente invention comprend une phase huileuse continue. La phase huileuse continue comprend la (les) (b) huile(s). La phase huileuse continue peut en outre comprendre tout ingrédient lipophile avec la (les) (b) huile(s).
La quantité de la phase huileuse continue dans la composition selon la présente invention peut être de 8% en poids ou plus, de préférence de 9% en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 10% en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de la phase huileuse continue dans la composition selon la présente invention peut être de 50% en poids ou moins, de préférence de 40% en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 30% en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de la phase huileuse continue dans la composition selon la présente invention peut être de 8 % à 50 % en poids, de préférence de 9 % à 40 % en poids, et de manière davantage préférée de 10 % à 30 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Eau)
La composition selon la présente invention comprend (c) de l’eau.
La quantité de (c) l’eau dans la composition selon la présente invention peut être de 10 % en poids ou plus, de préférence de 20 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 30 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de (c) l’eau dans la composition selon la présente invention soit de 40 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
D’autre part, la quantité de (c) l’eau dans la composition selon la présente invention peut être de 80 % en poids ou moins, de préférence de 75 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 70 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de (c) l’eau dans la composition selon la présente invention soit de 65 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de (c) l’eau dans la composition selon la présente invention peut être de 10 % à 80 % en poids, de préférence de 20 % à 75 % en poids, et de manière davantage préférée de 30 % à 70 % en poids, rapportée au poids total de la composition. Il peut être encore plus préférable que la quantité de (c) l’eau dans la composition selon la présente invention soit de 40 % à 65 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Phase aqueuse)
La composition selon la présente invention comprend une phase aqueuse discontinue. La phase aqueuse discontinue est dispersée dans la phase continue de la composition.
La composition selon la présente invention peut comprendre une pluralité de phases aqueuses discontinues qui peuvent être dispersées dans la phase huileuse continue dans la composition.
La phase aqueuse discontinue comprend le(s) composé(s) (a) de formule (I) expliqué(s) ci-dessus et (c) l’eau. La phase aqueuse discontinue peut en outre comprendre tout ingrédient hydrophile avec (c) de l’eau.
La quantité de la phase aqueuse discontinue dans la composition selon la présente invention peut être de 10% en poids ou plus, de préférence de 20% en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 30% en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de la phase aqueuse discontinue dans la composition selon la présente invention peut être de 85% en poids ou moins. Il peut être préférable que la quantité de la phase aqueuse discontinue dans la composition selon la présente invention soit de 80% en poids ou moins, de manière davantage préférée de 75% en poids ou moins, et encore de manière davantage préférée de 70% en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité de la phase aqueuse discontinue dans la composition selon la présente invention peut être de 10 à 85% en poids, de préférence de 20 à 85% en poids, et de manière davantage préférée de 30 à 85% en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Rapport en poids phase aqueuse/phase huileuse)
Selon la présente invention, le rapport en poids de la phase aqueuse (discontinue) sur la phase huileuse (continue) est de 1,0 à 10,0, de préférence de 1,3 à 9,0, de manière davantage préférée de 1,5 à 8,0, et encore de manière davantage préférée de 1,7 à 7,0.
Dans un mode de réalisation, le rapport en poids de la phase aqueuse (discontinue) sur la phase huileuse (continue) peut être de 1,0 ou plus, de préférence de 1,3 ou plus, de manière davantage préférée de 1,5 ou plus, et encore de manière davantage préférée de 1,7 ou plus.
Dans un autre mode de réalisation, le rapport en poids de la phase aqueuse (discontinue) sur la phase huileuse (continue) peut être de 10,0 ou moins, de préférence de 9,0 ou moins, de manière davantage préférée de 8,0 ou moins, et encore de manière davantage préférée de 7,0 ou moins.
(Agent gélifiant lipophile)
La composition selon la présente invention peut comprendre (d) au moins un agent gélifiant lipophile. Si deux ou plus de deux agents gélifiants lipophiles sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.
Au sens de la présente invention, le terme "agent gélifiant lipophile" désigne un composé capable de gélifier la phase huileuse des compositions selon la présente invention.
L'agent gélifiant est lipophile et est donc présent dans la phase huileuse de la composition.
L'agent gélifiant est liposoluble ou lipodispersible.
Il est préférable que le (d) agent gélifiant lipophile soit choisi parmi les élastomères de silicone.
Le terme "élastomère de silicone" ou "élastomère d'organopolysiloxane" désigne un organopolysiloxane souple et déformable ayant des propriétés viscoélastiques et notamment la consistance d'une éponge ou d'une sphère souple. Son module d'élasticité est tel que ce matériau résiste à la déformation et a une capacité limitée à s'étendre et à se contracter. Ce matériau est capable de retrouver sa forme initiale après étirement. Il s'agit plus particulièrement d'un élastomère d’organopolysiloxane réticulé.
Ainsi, l'élastomère d’organopolysiloxane peut être obtenu par une réaction d'addition de réticulation de diorganopolysiloxane contenant au moins un hydrogène lié au silicium et de diorganopolysiloxane ayant des groupes éthyléniquement insaturés liés au silicium, notamment en présence d'un catalyseur au platine ; ou par une réaction de condensation de réticulation de déshydrogénation entre un diorganopolysiloxane comportant des groupes terminaux hydroxyle et un diorganopolysiloxane contenant au moins un hydrogène lié au silicium, notamment en présence d'un composé organostannique ; soit par une réaction de condensation réticulante d'un diorganopolysiloxane comportant des groupes terminaux hydroxyle et d'un organopolysilane hydrolysable ; soit par réticulation thermique de l'organopolysiloxane, notamment en présence d'un catalyseur peroxyde organique ; soit par réticulation de l'organopolysiloxane par l'intermédiaire d'un rayonnement à haute énergie, tel que des rayons gamma, des rayons ultraviolets ou un faisceau d'électrons.
De préférence, l'élastomère d'organopolysiloxane est obtenu par une réaction d'addition de réticulation (A) de diorganopolysiloxane contenant au moins deux atomes d'hydrogène chacun lié à un silicium, et (B) de diorganopolysiloxane contenant au moins deux groupes éthyléniquement insaturés liés au silicium, notamment en présence de (C) un catalyseur au platine, comme décrit, par exemple, dans la demande de brevet EP-A-295 886.
En particulier, l'élastomère d’organopolysiloxane peut être obtenu par réaction du diméthylpolysiloxane portant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy et du méthylhydrogénopolysiloxane portant des groupes terminaux triméthylsiloxy, en présence d'un catalyseur au platine.
Le composé (A) est le réactif de base pour la formation d’organopolysiloxane élastomérique, et la réticulation a lieu par une réaction d'addition du composé (A) avec le composé (B) en présence du catalyseur (C).
Le composé (A) est en particulier un organopolysiloxane contenant au moins deux atomes d'hydrogène liés à des atomes de silicium différents dans chaque molécule.
Le composé (A) peut avoir une structure moléculaire quelconque, en particulier une structure à chaîne linéaire ou ramifiée ou une structure cyclique.
Le composé (A) peut avoir une viscosité à 25ºC comprise entre 1 et 50 000 centistokes, notamment pour être facilement miscible avec le composé (B).
Les groupes organiques liés aux atomes de silicium du composé (A) peuvent être des groupes alkyle tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, octyle ; des groupes alkyle substitués tels que 2-phényléthyle, 2-phénylpropyle ou 3,3,3-trifluoropropyle ; des groupes aryle tels que phényle, tolyle, xylyle ; des groupes aryle substitués tels que phényléthyle ; et des groupes monovalents substitués à base d’hydrocarbure tels qu'un groupe époxy, un groupe ester carboxylate ou un groupe mercapto.
Le composé (A) peut donc être choisi parmi les méthylhydrogénopolysiloxanes à terminaison triméthylsiloxy, les copolymères de diméthylsiloxanelméthylhydrogénosiloxane à terminaison triméthylsiloxy et les copolymères cycliques de diméthylsiloxanelméthylhydrogénosiloxane.
Le composé (B) est avantageusement un diorganopolysiloxane contenant au moins deux groupes alcényle inférieurs (par exemple en C2-C4) ; le groupe alcényle inférieur peut être choisi parmi les groupes vinyle, allyle et propényle. Ces groupes alcényle inférieurs peuvent être situés dans n'importe quelle position sur la molécule d'organopolysiloxane, mais sont de préférence situés aux extrémités de la molécule d'organopolysiloxane. L'organopolysiloxane (B) peut avoir une structure à chaîne ramifiée, à chaîne linéaire, cyclique ou en réseau, mais la structure à chaîne linéaire est préférée. Le composé (B) peut avoir une plage de viscosité allant de l'état liquide à l'état de gomme. De préférence, le composé (B) a une viscosité d'au moins 100 centistokes à 25ºC.
Outre les groupes alcényle mentionnés ci-dessus, les autres groupes organiques liés aux atomes de silicium dans le composé (B) peuvent être des groupes alkyle tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle ou octyle ; des groupes alkyle substitués tels que 2-phényléthyle, 2-phénylpropyle ou 3,3,3-trifluoropropyle ; des groupes aryle tels que phényle, tolyle ou xylyle ; des groupes aryle substitués tels que phényléthyle ; et des groupes monovalents substitués à base d’hydrocarbure tels qu'un groupe époxy, un groupe ester carboxylate ou un groupe mercapto.
Les organopolysiloxanes (B) peuvent être choisis parmi les méthylvinylpolysiloxanes, copolymères méthylvinylsiloxane-diméthylsiloxane, diméthylpolysiloxanes comportant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, copolymères de diméthylsiloxane-méthylphénylsiloxane comportant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, copolymères de diméthylsiloxane-diphénylsiloxane-méthylvinylsiloxane comportant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, copolymères de diméthylsiloxane-méthylvinylsiloxane comprenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, copolymères de diméthylsiloxane-méthylphénylsiloxane-méthylvinylsiloxane comprenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, méthyl(3,3,3-trifluoropropyl)polysiloxanes comprenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy, et copolymères de diméthylsiloxane-méthyl(3,3,3-trifluoropropyl)siloxane comprenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy.
En particulier, l'élastomère d’organopolysiloxane peut être obtenu par réaction du diméthylpolysiloxane comprenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy et du méthylhydropolysiloxane comprenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, en présence d'un catalyseur au platine.
Avantageusement, la somme du nombre de groupes éthyléniques par molécule dans le composé (B) et du nombre d'atomes d'hydrogène liés aux atomes de silicium par molécule dans le composé (A) est d'au moins 5.
Il est avantageux que le composé (A) soit ajouté dans une quantité telle que le rapport moléculaire entre la quantité totale d'atomes d'hydrogène liés aux atomes de silicium dans le composé (A) et la quantité totale de tous les groupes éthyléniquement insaturés dans le composé (B) se situe dans la plage de 1,5/1 à 20/1.
Le composé (C) est le catalyseur de la réaction de réticulation, et est notamment l'acide chloroplatinique, les complexes acide chloroplatinique - oléfine, les complexes acide chloroplatinique - alcénylsiloxane, les complexes acide chloroplatinique - dicétone, le noir de platine et le platine sur un support.
Le catalyseur (C) est de préférence ajouté dans une quantité de 0,1 à 1 000 parties en poids et mieux encore de 1 à 100 parties en poids, sous forme de métal platine propre, pour 1 000 parties en poids de la quantité totale des composés (A) et (B).
Il est préférable que l'élastomère soit un élastomère de silicone ou d'organopolysiloxane non émulsifiant.
Le terme "non émulsifiant" définit les élastomères organopolysiloxanes ne contenant pas de chaîne hydrophile et en particulier ne contenant pas de motifs polyoxyalkylène (notamment des motifs polyoxyéthylène ou polyoxypropylène) ou un motif polyglycéryle. Ainsi, selon une forme spécifique de la présente invention, la composition comprend un élastomère d'organopolysiloxane dépourvu de motifs polyoxyalkylène et de motif polyglycéryle.
En particulier, l'élastomère de silicone utilisé dans la présente invention est choisi parmi Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Vinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI) ou Dimethicone Crosspolymer-3 (nom INCI).
Les particules d’organopolysiloxane élastomérique peuvent être acheminées sous forme de gel formé à partir d'un organopolysiloxane élastomère inclus dans au moins une huile à base d'hydrocarbure et/ou une huile de silicone. Dans ces gels, les particules d'organopolysiloxane sont souvent des particules non sphériques.
Des élastomères non émulsifiants sont notamment décrits dans les brevets EP 242 219, EP 285 886 et EP 765 656 et dans la demande de brevet JP-A-61-194 009.
L'élastomère de silicone se présente généralement sous forme de gel, de pâte ou de poudre, mais avantageusement sous forme de gel dans lequel l'élastomère de silicone est dispersé dans une huile de silicone linéaire (diméthicone) ou cyclique (par exemple : cyclopentasiloxane), avantageusement dans une huile de silicone linéaire.
Les élastomères non émulsifiants qui peuvent être utilisés plus particulièrement incluent ceux vendus sous les noms KSG-6, KSG-15, KSG-16, KSG-18, KSG-41, KSG-42, KSG-43 et KSG-44 par la société Shin-Etsu, DC9040 et DC9041 par Dow Corning et SFE 839 par la société General Electric.
Selon un mode particulier, on utilise un gel d'élastomère de silicone dispersé dans une huile de silicone choisie dans une liste non exhaustive comprenant cyclopentadiméthylsiloxane, diméthicones, diméthylsiloxanes, méthyl triméthicone, phényl méthicone, phényl diméthicone, phényl triméthicone et cyclométhicone, de préférence une huile de silicone linéaire choisie parmi les polydiméthylsiloxanes (PDMS) ou les diméthicones ayant une viscosité à 25ºC comprise entre 1 et 500 cSt, facultativement modifiée par des groupes aliphatiques facultativement fluorés, ou par des groupes fonctionnels tels que les groupes hydroxyle, thiol et/ou amine.
On peut citer en particulier les composés ayant les noms INCI suivants :
dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer, tel que USG-105 et USG-107A de la société Shin-Etsu ; DC9506 et DC9701 de la société Dow Corning ;
dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (et) dimethicone, tel que KSG-6 et KSG-16 de la société Shin-Etsu ;
dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (et) cyclopentasiloxane, tel que le KSG-15 ;
cyclopentasiloxane (et) dimethicone crosspolymer, tel que le DC9040, DC9045 et DC5930 de la société Dow Corning ;
dimethicone (et) dimethicone crosspolymer, tel que DC9041 de la société Dow Corning.
dimethicone (et) dimethicone crosspolymer, tel que EL-9240 Silicone Elastomer Blend de la société Dow Corning (mélange de polydiméthylsiloxane réticulé avec de l'hexadiène/polydiméthylsiloxane (2 cSt)) ;
C4-24alkyl dimethicone/divinyl dimethicone crosspolymer, tel que NuLastic Silk MA de la société Alzo.
On peut notamment citer, à titre d'exemples d'élastomères de silicone dispersés dans une huile de silicone linéaire qui peuvent avantageusement être utilisés selon la présente invention, les références suivantes :
polymère réticulé de diméthicone/vinyl diméthicone (et) diméthicone, tel que KSG-6 et KSG-16 de la société Shin-Etsu ;
diméthicone (et) polymère réticulé de diméthicone, tel que DC9041, Silicone Elastomer Blend EL-9240 de Dow Corning.
Les particules d’élastomère d’organopolysiloxane peuvent également être utilisées sous forme de poudre : on peut citer notamment les poudres vendues sous les noms Dow Corning 9505 Powder et Dow Corning 9506 Powder par la société Dow Corning, ces poudres ayant pour nom INCI : dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer.
La poudre d'organopolysiloxane peut également être revêtue de résine de silsesquioxane, comme le décrit, par exemple, le brevet US No. 5 538 793. De telles poudres élastomériques sont vendues sous les noms KSP-100, KSP-101, KSP-102, KSP-103, KSP-104 et KSP-105 par la société Shin-Etsu, et ont pour nom INCI : vinyl dimethicone/methicone silsesquioxane crosspolymer.
Comme exemples de poudres d'organopolysiloxane revêtues de résine de silsesquioxane qui peuvent être avantageusement utilisées selon la présente invention, on peut citer notamment la référence KSP-100 de la société Shin-Etsu.
Comme gélifiant lipophile préféré de type élastomère d'organopolysiloxane, on peut citer notamment les élastomères d'organopolysiloxane réticulés choisis parmi Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Dimethicone (et) Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Vinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), DimethiconeNinyl Dimethicone Crosspolymer (nom INCI), Dimethicone Crosspolymer-3 (nom INCI), et en particulier Dimethicone Crosspolymer (nom INCI).
Il est préférable que le (d) agent gélifiant lipophile soit choisi parmi les élastomères de silicone non émulsifiants, et de manière davantage préférée parmi un polymère réticulé de diméthicone/vinyldiméthicone, un polymère réticulé de diméthicone et un mélange de ceux-ci.
La quantité du (des) (d) agent(s) gélifiant(s) lipophile(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence de 15 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 10 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité du (des) (d) agent(s) gélifiant(s) lipophile(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1% en poids ou plus, de préférence de 0,5% en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1% en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
Ainsi, la quantité du (des) (d) agent(s) gélifiant(s) lipophile(s) dans la composition selon la présente invention peut aller de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,5 % à 15 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 10 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Élastomère de silicone émulsifiant)
La composition selon la présente invention inclut (e) au moins un élastomère de silicone émulsifiant. Si deux ou plus de deux élastomères de silicone émulsifiants sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.
Le terme "élastomère de silicone" est entendu désigner un organopolysiloxane partiellement ou totalement réticulé, qui est un matériau flexible et déformable ayant des propriétés viscoélastiques. Son module d'élasticité est tel que ce matériau résiste à la déformation et a une capacité limitée d'extension et de contraction. Ce matériau est capable de reprendre sa forme initiale après étirement.
Le terme « émulsifiant » signifie que l'élastomère de silicone est capable d'émulsifier, ou a une fonction d'émulsifiant.
Le (e) élastomère de silicone émulsifiant est généralement introduit dans la phase grasse de la composition selon la présente invention, et peut faire partie de cette phase grasse.
Le (e) élastomère de silicone émulsifiant utilisé selon la présente invention peut être un organopolysiloxane élastomère réticulé comprenant au moins une chaîne hydrophile, cette chaîne pouvant notamment être oxyalkylénée ou glycérylée. Le (e) élastomère de silicone émulsifiant peut donc être choisi parmi les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée et/ou au moins une chaîne glycérylée.
Il est préférable que le (e) élastomère de silicone émulsifiant comprenne au moins un polymère de silicone réticulé avec au moins une fraction hydrophile. La fraction hydrophile peut comprendre au moins une chaîne polyoxyalkylène et/ou au moins une chaîne polyglycéryle.
L'élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée peut être obtenu notamment par réaction d'addition et de réticulation d'un diorganopolysiloxane contenant au moins deux hydrogènes liés chacun à un silicium (A1), et d'un polyoxyalkylène ayant au moins deux groupes éthyléniquement insaturés (B1), notamment en présence d'un catalyseur (C1), en particulier un catalyseur au platine, tel que décrit, par exemple, dans les documents brevet U.S. No. 5 236 986 et brevet U.S. No. 5,412,004.
Le composé (A1) est le composé de base pour la formation d’organopolysiloxane élastomérique, et la réticulation se fait par une réaction d'addition du composé (A1) avec le composé (B1) en présence du catalyseur (C1).
Le composé (B1) est avantageusement un composé oxyéthyléné et/ou oxypropyléné contenant au moins deux groupes vinyle en position α-ω de la chaîne de silicone, qui réagira avec des liaisons Si-H du composé (A1). Le composé (B1) peut notamment être un polyoxyalkylène (en particulier polyoxyéthylène et/ou polyoxypropylène) contenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy.
Les groupes organiques liés aux atomes de silicium du composé (A1) peuvent être des groupes alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, octyle, décyle, dodécyle (ou lauryle), myristyle, cétyle ou stéaryle ; des groupes alkyle substitués tels que 2-phényléthyle, 2-phénylpropyle ou 3,3,3-trifluoropropyle ; des groupes aryle tels que phényle, tolyle ou xylyle ; des groupes aryle substitués tels que phényléthyle ; et des groupes monovalents substitués à base d’hydrocarbure tels qu'un groupe époxy, un groupe ester carboxylique ou un groupe mercapto.
Le composé (A1) peut ainsi être choisi parmi les méthylhydrogénopolysiloxanes contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères de diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères cycliques de diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane et les copolymères de diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxanelaurylméthyl-siloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy.
Le composé (C1) est le catalyseur de la réaction de réticulation, et est notamment choisi parmi l'acide chloroplatinique, les complexes acide chloroplatinique - oléfine, les complexes acide chloroplatinique - alcénylsiloxane, les complexes acide chloroplatinique - dicétone, le noir de platine et le platine sur un support.
Le catalyseur (C1) est de préférence ajouté dans une quantité de 0,1 à 1 000 parties en poids, mieux encore de 1 à 100 parties en poids, sous forme de métal platine propre, pour 1 000 parties en poids de la quantité totale des composés (A1) et (B1).
En particulier, l'élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée peut être obtenu par réaction d'un polyoxyalkylène (en particulier le polyoxyéthylène et/ou le polyoxypropylène) contenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy et d'un méthylhydrogénopolysiloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, en présence d'un catalyseur au platine.
L'élastomère de silicone comportant au moins une chaîne oxyalkylénée, utilisé selon la présente invention, est de préférence un élastomère de silicone comportant au moins une chaîne oxyéthylénée.
En outre, l'élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée est de préférence porté sous forme de gel dans au moins une huile à base d'hydrocarbure et/ou une huile de silicone. Ainsi, le (e) élastomère de silicone émulsifiant peut se présenter sous forme de gel. Dans ces gels, l'élastomère comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée se présente généralement sous la forme de particules non sphériques.
Des élastomères de silicone polyoxyalkylénés ont notamment été décrits dans les documents brevet U.S. n° 5.236.986, brevet U.S. No. 5,412,004, brevet U.S. No. 5,837,793 et brevet U.S. No. 5,811,487.
Comme élastomères de silicone comportant au moins une chaîne oxyéthylénée, on peut notamment utiliser ceux vendus par la société Shin Etsu sous les noms
polymère réticulé de Diméthicone/PEG-10 Diméthicone vinyle diméthicone, tel que celui vendu sous le nom KSG-21 (à 27% en termes de matière active),
Polymère réticulé de PEG-10 Diméthicone, tel que celui vendu sous le nom KSG-20 (à 100% en termes de matière active),
polymère réticulé de Diméthicone/PEG-10/15, comme celui vendu sous le nom KSG-210 (à 25% en termes de matière active de l'élastomère de silicone dans de l'huile de silicone),
polymère réticulé de Cyclopentasiloxane (et) Dimethicone/PEG-10/15, tel que celui vendu sous le nom KSG-240,
Huile minérale (et) polymère réticulé de PEG-15/lauryl diméthicone, tel que celui vendu sous le nom KSG-310,
Isododécane (et) polymère réticulé de PEG-15/lauryl diméthicone, tel que celui vendu sous le nom KSG-320,
Isododécane (et) polymère réticulé de PEG-15/lauryl polydiméthylsiloxyéthyl diméthicone, comme celui vendu sous le nom KSG-320Z,
Cyclopentasiloxane (et) polymère réticulé de PEG-15/lauryl polydiméthylsiloxyéthyl diméthicone, tel que celui vendu sous le nom KSG-350Z,
Diméthicone (et) polymère réticulé de PEG-15/lauryl polydiméthylsiloxyéthyl diméthicone, comme ceux vendus sous les noms KSG-360Z, et KSG-380Z (25-45% en termes de matière active d'élastomère de silicone dans de l'huile de silicone),
ou
ceux vendus par la société Dow Corning sous les noms
PEG-12 diméthicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom DC9010 (à 11 % en termes de matière active), et
Cyclopentasiloxane (et) PEG-12 Dimethicone crosspolymer, tel que celui vendu sous le nom DC9011 (à 91% en termes de matière active).
Ces produits se présentent généralement sous la forme de gels huileux contenant des particules d'élastomère de silicone.
On utilise de préférence le polymère réticulé de Dimethicone/PEG-10/15, tel que celui vendu sous le nom KSG-210, le polymère réticulé de PEG/15 lauryl diméthicone, tel que celui vendu sous le nom KSG-320, et le polymère réticulé de PEG-15/lauryl polydiméthylsiloxyéthyl diméthicone, tel que celui vendu sous le nom KSG-380Z.
Le (a) élastomère de silicone émulsifiant peut également être choisi parmi les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne glycérylée.
L'élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne glycérylée peut être obtenu notamment par réaction d'addition et de réticulation d'un diorganopolysiloxane contenant au moins un hydrogène lié au silicium (A2) et d'un composé polyglycérylé comportant des groupes éthyléniquement insaturés (B2), notamment en présence d'un catalyseur (C2), en particulier un catalyseur au platine.
En particulier, l'organopolysiloxane peut être obtenu par réaction d'un composé polyglycérylé contenant des groupes terminaux diméthylvinylsiloxy et du méthylhydrogénopolysiloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, en présence d'un catalyseur au platine.
Le composé (A2) est le composé de base pour la formation d’organopolysiloxane élastomérique, et la réticulation a lieu par une réaction d'addition du composé (A) avec le composé (B2) en présence d'un catalyseur (C2).
Le composé (A2) est en particulier un organopolysiloxane ayant au moins deux atomes d'hydrogène liés à des atomes de silicium distincts dans chaque molécule. Le composé (A2) peut avoir une viscosité à 25°C, plage de 1 à 50 000 centistokes, notamment pour être facilement miscible avec le composé (B2).
Les groupes organiques liés aux atomes de silicium du composé (A2) peuvent être des groupes alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone, tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, octyle, décyle, dodécyle (ou lauryle), myristyle, cétyle ou stéaryle ; des groupes alkyle substitués tels que 2-phényléthyle, 2-phénylpropyle ou 3,3,3-trifluoropropyle ; des groupes aryle tels que phényle, tolyle ou xylyle ; des groupes aryle substitués tels que phényléthyle ; et des groupes monovalents substitués à base d’hydrocarbure tels qu'un groupe époxy, un groupe ester carboxylique ou un groupe mercapto. De préférence, ledit groupe organique est choisi parmi les groupes méthyle, phényle et lauryle.
Le composé (A2) peut donc être choisi parmi les méthylhydrogénopolysiloxanes contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères de diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy, les copolymères cycliques de diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane et les copolymères de diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane-laurylméthyl-siloxane contenant des groupes terminaux triméthylsiloxy.
Le composé (B2) peut être un composé polyglycérylé correspondant à la formule (B'2) ci-dessous :
CmH2m-1-O-[Gly]n-CmH2m-1(B'2)
dans laquelle m est un nombre entier compris entre 2 et 6, n est un nombre entier compris entre 2 et 200, de préférence entre 2 et 100, de préférence entre 2 et 50, mieux encore entre 2 et 20, mieux encore entre 2 et 10, et mieux encore entre 2 et 5, et en particulier n est égal à 3 ; et Gly désigne
CH2-CH(OH)-CH2-O- or -CH2-CH(CH2OH)-O-
Avantageusement, la somme du nombre de groupes éthyléniques par molécule de composé (B2) et du nombre d'atomes d'hydrogène liés aux atomes de silicium par molécule de composé (A2) est d'au moins 4.
Il est avantageux que le composé (A2) soit ajouté dans une quantité telle que le rapport moléculaire entre la quantité totale d'atomes d'hydrogène liés aux atomes de silicium dans le composé (A2) et la quantité totale de tous les groupes éthyléniquement insaturés dans le composé (B2) entre dans la plage de 1/1 à 20/1.
Le composé (C2) est le catalyseur de la réaction de réticulation, et est notamment choisi parmi l'acide chloroplatinique, les complexes acide chloroplatinique - oléfine, les complexes acide chloroplatinique - alcénylsiloxane, les complexes acide chloroplatinique - dicétone, le noir de platine et le platine sur un support.
Le catalyseur (C2) est de préférence ajouté dans une quantité de 0,1 à 1 000 parties en poids, mieux encore de 1 à 100 parties en poids, sous forme de métal platine propre, pour 1 000 parties en poids de la quantité totale des composés (A2) et (B2).
L'élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne glycérylée, utilisé selon la présente invention, se présente généralement sous la forme d'un gel en mélange avec au moins une huile à base d’hydrocarbure et/ou une huile de silicone. Dans ces gels, l'élastomère comprenant au moins une chaîne glycérylée se présente généralement sous la forme de particules non sphériques.
De tels élastomères sont en particulier décrits dans le document WO-A-2004/024798.
Comme élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne glycérylée, on peut utiliser ceux vendus par la société Shin Etsu sous les noms
Polymère réticulé de diméthicone/polyglycérine-3, tel que celui vendu sous le nom KSG-710 (contenant 25 % de matière active),
Huile minérale (et) polymère réticulé de lauryl diméthicone/polyglycérine-3, tel que celui vendu sous le nom KSG-810,
Isododécane (et) polymère réticulé de Lauryl diméthicone/polyglycérine-3, comme celui vendu sous le nom KSG-820,
Triéthylhexanoïne (et) polymère réticulé de Lauryl diméthicone/polyglycérine-3, tel que celui vendu sous le nom KSG-830, et
Squalane (et) polymère réticulé de Lauryl diméthicone/polyglycérine-3, tel que celui vendu sous le nom KSG-840.
Il est préférable que le (e) élastomère de silicone émulsifiant soit choisi parmi les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée et/ou au moins une chaîne glycérylée, et plus préférentiellement un élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyéthylénée.
La quantité du (des) (e) élastomère(s) de silicone émulsifiant(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence de 15 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 10 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité du (des) (e) élastomère(s) de silicone émulsifiant(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1% en poids ou plus, de préférence de 0,5% en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1% en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
Ainsi, la quantité du (des) (e) élastomère(s) de silicone émulsifiant(s) dans la composition selon la présente invention peut aller de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,5 % à 15 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 10 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Émulsifiant)
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un (f) émulsifiant différent de l'élastomère de silicone émulsifiant. Si deux ou plus de deux émulsifiants sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.
Les types de (f) émulsifiant ne sont pas limités. Ainsi, par exemple, une ou plusieurs poudres amphiphiles peuvent être utilisées comme (f) émulsifiant. Dans ce cas, la composition selon la présente invention peut se présenter sous la forme d'une émulsion de Pickering.
Il est préférable que le (f) émulsifiant soit choisi parmi les tensioactifs.
Ainsi, la composition selon la présente invention peut inclure au moins un tensioactif. Deux ou plus de deux tensioactifs peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type de tensioactif ou une combinaison de différents types de tensioactifs peuvent être utilisés.
Le tensioactif utilisé dans la présente invention peut être choisi dans le groupe consistant en des tensioactifs anioniques, des tensioactifs amphotères, des tensioactifs cationiques et des tensioactifs non ioniques, de préférence parmi les tensioactifs non ioniques.
Il est préférable que le (f) émulsifiant soit choisi parmi les tensioactifs de silicone non ioniques.
Il est encore plus préférable que le (f) émulsifiant soit choisi parmi les tensioactifs de silicone non réticulés non ioniques. Les tensioactifs de silicone non ioniques non réticulés peuvent être à base d'organopolysiloxanes linéaires.
Les exemples de tensioactifs de silicone non ioniques qui peuvent être mentionnés incluent les diméthicone copolyols, tels que le mélange de cyclométhicone et de diméthicone copolyol vendu sous le nom commercial DC 5225 C par la société Dow Corning, et les alkyl diméthicone copolyols tels que le lauryl diméthicone copolyol vendu sous le nom Dow Corning 5200 Formulation Aid par la société Dow Corning, et le cétyl diméthicone copolyol vendu sous le nom Abil EM 90™ par la société Goldschmidt.
Les tensioactifs de silicone non ioniques peuvent être choisis dans le groupe consistant en cyclotétrasiloxane (et) cyclopentasiloxane (et) PEG/PPG-18 diméthicone, cyclopentasiloxane (et) PEG/PPG-18/18 diméthicone ; PEG/PPG-18/18 diméthicone ; lauryl PEG/PPG-18/18 méthicone ; cétyl PEG/PPG-14/14 diméthicone ; bis-cétyl PEG/PPG-14/14 diméthicone ; cétyl PEG/PPG-10/1 diméthicone ; PEG-11 méthyléther diméthicone ; PEG/PPG-20/22 butyléther diméthicone ; PEG-9 diméthicone ; PEG-3 diméthicone ; PEG-9 méthyléther diméthicone ; PEG-10 diméthicone ; lauryl PEG-9 polydiméthylsiloxyéthyle diméthicone.
Parmi les tensioactifs de silicone non ioniques, on peut citer, comme émulsifiant polyorganosiloxane oxyalkyléné utilisable, les suivants :
Émulsifiant de polyorganosiloxane oxyalkyléné répondant à la formule générale suivante
dans laquelle p vaut 0 à 40 (la plage incluant tous les nombres et sous-plages intermédiaires tels que 2, 3, 4, 13, 14, 15, 16, 17, 18, etc.), et PE est (-C2H4O-)a-(-C3H6O-)b-H où a vaut 0 à 25, b vaut 0 à 25 à condition que a et b ne puissent pas être tous deux 0 simultanément, x, y et z sont chacun indépendamment compris entre 0 et 1 million à condition que x et y ne puissent pas être 0 simultanément. Dans certains cas, x, y, z, a et b sont tels que le poids moléculaire du polymère va d'environ 5 000 à environ 500 000, d'environ 10 000 à 100 000, ou est d'environ 50 000, et le polymère est désigné génériquement par diméthicone copolyol. Dans certains cas, p est tel que l'alkyle à longue chaîne est cétyle ou lauryle, et le composé est désigné génériquement par cétyl diméthicone copolyol ou lauryl diméthicone copolyol, respectivement. Dans certains cas, le nombre de motifs répétés oxyde d’éthylène ou oxyde de propylène dans le polymère est également spécifié, comme un diméthicone copolyol également appelé PEG-15/PPG-10 diméthicone, qui désigne une diméthicone dont les substituants contiennent 15 motifs éthylène glycol et 10 motifs propylène glycol sur le squelette siloxane. Il est également possible qu'un ou plusieurs des groupes méthyle de structure générale ci-dessus soient substitués par un alkyle à chaîne plus longue (par exemple, éthyle, propyle, butyle, etc.) ou un éther, tel que l'éther méthylique, l'éther éthylique, l'éther propylique, l'éther butylique et autres.
Émulsifiant de polyorganosiloxane oxyalkyléné répondant à la formule générale :
dans laquelle chaque n est indépendamment 0 à 100 à condition qu'il y ait au moins un radical PE. Dans certains cas, où chaque n va indépendamment d'environ 2 à 30, et PE (-C2H4O-)a-(-C3H6O-)b-H où a vaut 0 à 25, b vaut 0 à 25 à condition que a et b ne puissent pas être tous deux simultanément 0 ; et où w, x, y et z sont chacun indépendamment 0 à 1 000 000 à condition qu'il y ait au moins un PE. Dans certains modes de réalisation, l'émulsifiant organosiloxane est lauryl PEG-9 Polydiméthylsiloxyéthyl Dimethicone. Les émulsifiants organosiloxanes oxyalkylénés divulgués dans le brevet U.S. No. 9.095.543 sont utiles dans les présentes compositions.
D'autres exemples d'émulsifiants de polyorganosiloxane comme tensioactifs de silicone non ioniques incluent ceux ayant pour noms C.T.F.A. Bis-Butyldimethicone Polyglyceryl-3 ; Bis-PEG/PPG-14/14 Dimethicone ; Bis-butyldimethicone Polyglyceryl-3 ; Bis-isobutyl PEG/PPG-10/7 Dimethicone copolymer ; Bis-PEG/PPG-18/6 Dimethicone ; Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone ; Bis-PEG/PPG-16/16 PEG/PPG-16/16 Dimethicone ; Bis(PPG-7 Undeceneth-21-Dimethicone ; Cetyl Dimethicone PEG-7 Acetate ; Cetyl PEG-8 Dimethicone ; Cetyl PEG/PPG-15/16 Butyl Ether Dimethicone ; Cetyl PEG/PPG-15/15 Butyl Ether Dimethicone ; Cetyl PEG/PPG-7/3 Dimethicone ; Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone ; Dimethicone PEG-15 Acetate ; Dimethicone PEG-7 Cocoate ; Dimethicone PEG-7 Phosphate ; Dimethicone PEG-10 Phosphate ; Dimethicone PEG/PPG-7/4 Phosphate ; Dimethicone PEG/PPG-12/4 Phosphate ; Dimethicone PEG-7 Undecylenate ; Lauryl Dimethicone PEG-10 Phosphate ; Isopolyglyceryl-3 Dimethicone ; Isopolyglyceryl-3 Dimethiconol ; Isostearyl Carboxyldecyl PEG-8 Dimethicone ; Lauryl Methicone PEG-10 Phosphate ; Lauryl PEG-8 Dimethicone ; Lauryl PEG-10 Methyl Ether Dimethicone ; Lauryl PEG/PPG-18/18 Methicone ; PEG-6 Methyl Ether Dimethicone ; PEG-7 Methyl Ether Dimethicone ; PEG-9 Methyl Ether Dimethicone ; PEG-10 Methyl Ether Dimethicone ; PEG-11 Methyl Ether Dimethicone ; PEG-11 Methyl Ether Dimethicone ; PEG-32 Methyl Ether Dimethicone ; PEG-PEG/PPG-28/21 Acetate Dimethicone ; PEG/PPG-22/22 Butyl Ether Dimethicone ; PEG/PPG-23/23 Butyl Ether Dimethicone ; PEG/PPG-24/18 Butyl Ether Dimethicone ; PEG/PPG-3/10 Dimethicone ; PEG/PPG-4/12 Dimethicone ; PEG/PPG-6/11 Dimethicone ; PEG/PPG-8/14 Dimethicone ; PEG/PPG-12/16 Dimethicone ; PEG/PPG-12/18 Dimethicone ; PEG/PPG-14/4 Dimethicone ; PEG/PPG-15/5 Dimethicone ; PEG/PPG-15/15 Dimethicone ; PEG/PPG-16/2 Dimethicone ; PEG/PPG-16/8 Dimethicone ; PEG/PPG-17/18 Dimethicone ; PEG/PPG-18/12 Dimethicone ; PEG/PPG-19/19 Dimethicone ; PEG/PPG-20/6 Dimethicone ; PEG/PPG-20/15 Dimethicone ; PEG/PPG-20/20 Dimethicone ; PEG/PPG-20/29 Dimethicone ; PEG/PPG-22/23 Dimethicone ; PEG/PPG-22/24 Dimethicone ; PEG/PPG-25/25 Dimethicone ; PEG/PPG-27/27 Dimethicone ; PEG/PPG-30/10 Dimethicone ; PEG/PPG-10/3 Oleyl Ether Dimethicone ; PEG-8 trisiloxane ; Polyglyceryl-3 Polydimethylsiloxyethyl Dimethicone ; PPG-12 Butyl Ether Dimethicone ; Silicone Quaternium-17 ; TEA-Dimethicone PEG-7 Phosphate ; ou leurs mélanges.
D'autres exemples d'émulsifiants polyorganosiloxanes linéaires commerciaux utilisés comme tensioactifs de silicone non ioniques sont ceux vendus par Dow Corning sous la marque Dow Corning 3225C Formulation Aid, ayant pour nom CTFA cyclotetrasiloxane (et) cyclopentasiloxane (et) PEG/PPG-18 dimethicone ; ou 5225C Formulation Aid, ayant pour nom CTFA cyclopentasiloxane (et) PEG/PPG-18/18 dimethicone ; ou Dow Corning 190 Surfactant, ayant pour nom CTFA PEG/PPG-18/18 dimethicone ; ou Dow Corning 193 Fluid, Dow Corning 5200, ayant pour nom CTFA lauryl PEG/PPG-18/18 methicone ; ou Abil EM 90, ayant pour nom CTFA cetyl PEG/PPG-14/14 dimethicone vendu par Goldschmidt ; ou Abil EM 97, ayant pour nom CTFA bis-cetyl PEG/PPG-14/14 dimethicone vendu par Goldschmidt ; ou Abil WE 09 ayant pour nom CTFA dimethicone cetyl PEG/PPG-10/1 dans un mélange contenant également de l'isostéarate de polyglycéryle-4 et du laurate d'hexyle ; ou KF-6011 vendu par Shin-Etsu Silicones ayant pour nom CTFA PEG-11 methylether dimethicone ; KF-6012 vendu par Shin-Etsu Silicones ayant pour nom CTFA PEG/PPG-20/22 butyl ether dimethicone ; ou KF-6013 vendu par Shin-Etsu Silicones ayant pour nom CTFA PEG-9 dimethicone ; ou KF-6015 vendu par Shin-Etsu Silicones ayant pour nom CTFA PEG-3 dimethicone ; ou KF-6016 vendu par Shin-Etsu Silicones ayant pour nom CTFA PEG-9 methylether dimethicone ; ou KF-6017 vendu par Shin-Etsu Silicones ayant pour nom CTFA PEG-10 dimethicone ; ou KF-6038 vendu par Shin-Etsu Silicones ayant pour nom CTFA lauryl PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone.
Il est préférable que le (e) émulsifiant soit choisi parmi les copolymères de polyoxyalkylène-polyorganosiloxane, et de préférence dans le groupe consistant en PEG 10 diméthicone, PEG/PPG-18/18 diméthicone, et un mélange de ceux-ci.
La quantité du (des) (e) émulsifiant(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 30% en poids ou moins, de préférence de 25% en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 20% en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
La quantité du (des) (e) émulsifiant(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001% en poids ou plus, de préférence de 0,005% en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 0,01% en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.
Ainsi, la quantité du (des) (e) émulsifiant(s) dans la composition selon la présente invention peut aller de 0,001% à 30% en poids, de préférence de 0,005% à 25% en poids, et de manière davantage préférée de 0,01% à 20% en poids, rapportée au poids total de la composition.
(Autres additifs facultatifs)
La composition selon la présente invention peut également comprendre tout autre additif facultatif habituellement utilisé dans le domaine des cosmétiques, choisi, par exemple, parmi les polymères anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques, les solvants, les agents épaississants hydrophiles, les dispersants, les antioxydants, les agents filmogènes, les agents de conservation, les parfums, les neutralisants, les agents d’ajustement du pH, les antiseptiques, les filtres UV, les agents actifs cosmétiques autres que l’ingrédient (a), tels que les vitamines, les hydratants, les émollients ou les agents de protection du collagène, et leurs mélanges.
Il appartient à l’homme du métier d’ajuster la nature et la quantité des additifs facultatifs susmentionnés qui peuvent être présents dans la composition conformément à la présente invention, de telle sorte que les propriétés cosmétiques souhaitées n’en soient pas affectées.
Comme solvants, on peut citer un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables, qui peuvent être des alcools : notamment les alcools monovalents tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, l’alcool benzylique et l’alcool phényléthylique ; les diols tels que l’éthylène glycol, le propylène glycol et le butylène glycol ; les autres polyols tels que le glycérol, le sucre et les alcools de sucre ; et les éthers tels que les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers d’éthylène glycol, les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers de propylène glycol et les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers de butylène glycol.
Le ou les solvants organiques peuvent être présents à une concentration de 0,01 % à 35 % en poids, de préférence de 0,1 % à 30 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 25 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
Comme agent d’ajustement du pH, au moins un agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant (agent alcalin) peuvent être utilisés.
Les agents acidifiants peuvent être, par exemple, des acides minéraux ou organiques, par exemple l’acide chlorhydrique, l’acide phosphorique, des acides carboxyliques, par exemple l’acide tartrique, l’acide citrique et l’acide lactique, ou des acides sulfoniques.
L’agent basifiant ou agent alcalin peut être, par exemple, tout agent basifiant inorganique ou organique qui est couramment utilisé dans les produits cosmétiques comme l’ammoniaque ; les alcanolamines comme la mono-, di- et tri-éthanolamine, l’isopropanolamine ; un hydroxyde de métal comme un hydroxyde de métal alcalin (par exemple, les hydroxydes de sodium et de potassium) ; l’urée, la guanidine et leurs dérivés ; et les diamines comme celles décrites dans la structure ci-dessous :
dans laquelle
R désigne un alkylène tel que le propylène facultativement substitué par un hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4, et R1, R2, R3et R4désignent indépendamment un atome d’hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4, qui peut être illustré par la 1,3-propanediamine, et ses dérivés. Un hydroxyde de métal alcalin tel que l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium peut être préférable.
L’agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant peuvent être présents dans une quantité allant de moins de 5 % en poids, de préférence de 3 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.
[Préparation]
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant les ingrédients essentiels et facultatifs décrits ci-dessus de manière classique.
Par exemple, la composition selon la présente invention peut être préparée par un processus comprenant les étapes suivantes
mélange
d’une phase huileuse comprenant la (b) au moins une huile,
d’une phase aqueuse comprenant les (a) composé de thiopyridinone et (c) eau
pour disperser la phase aqueuse dans la phase huileuse,
de telle sorte que le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse soit de 1,0 à 10,0.
Il est possible de mélanger en outre n’importe lequel des ingrédients facultatifs.
Le mélange peut être effectué à n’importe quelle température comme la température ambiante (par exemple 20-25°C, de préférence à 25°C), de préférence à une température de 30°C ou plus, de préférence 40°C ou plus, et de manière davantage préférée 50°C ou plus. Il est préférable d’opérer le mélange en outre avec l’un des ingrédients facultatifs décrits ci-dessus, par exemple un agent d’ajustement du pH.
La forme de la composition selon la présente invention est un type E/H dans lequel la phase huileuse forme une phase continue, et la phase aqueuse forme une phase discontinue. Il est préférable que la composition selon la présente invention se présente sous la forme d’une émulsion ou d’un gel, de préférence une émulsion E/H ou un gel E/H, et de manière davantage préférée une émulsion gel E/H.
[Processus cosmétique]
La composition selon la présente invention peut être utilisée comme une composition cosmétique ou dermatologique, de préférence une composition cosmétique, et de manière davantage préférée une composition cosmétique pour une substance kératineuse. Comme substance kératineuse, on peut mentionner la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les muqueuses telles que les lèvres et les ongles.
La composition selon la présente invention peut être utilisée comme produit de dépigmentation, décoloration ou blanchiment pour une substance kératineuse telle que la peau. En particulier, la composition selon la présente invention peut être utilisée comme produit de blanchiment.
La composition selon la présente invention peut de préférence être destinée à être appliquée sur une substance kératineuse telle que la peau, le cuir chevelu et/ou les lèvres, de préférence la peau.
Ainsi, la composition selon la présente invention peut être utilisée pour un processus cosmétique pour une substance kératineuse, de préférence la peau. La présente invention concerne un processus cosmétique, de préférence un processus de blanchiment, pour une substance kératineuse, de préférence la peau, comprenant l’étape consistant à appliquer sur la substance kératineuse la composition selon la présente invention.
La composition selon la présente invention peut être utilisée comme une composition cosmétique topique sous la forme d’une lotion, d’une lotion laiteuse, d’une crème, d’un gel, d’une pâte, d’un sérum, d’une mousse ou d’un pulvérisateur.
[Utilisation]
La présente invention concerne également une utilisation d’une composition E/H comprenant
une phase huileuse continue comprenant (b) au moins une huile, et
une phase aqueuse discontinue comprenant (c) de l’eau, dispersée dans la phase huileuse, dans laquelle le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0,
afin de stabiliser (a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
dans laquelle
le (a) au moins un composé de formule (I) est présent dans la phase aqueuse de la composition.
Le terme « stabiliser » a le même sens que « renforcer la stabilité ».
L’utilisation selon la présente invention peut augmenter la stabilité du (a) composé de thiopyridinone dans la composition qui le comprend.
Par conséquent, l’utilisation selon la présente invention peut permettre de stocker une composition comprenant le (a) composé de thiopyridinone pendant une longue durée à la fois dans des conditions ambiantes et chaudes, et en particulier même dans des conditions chaudes.
L’utilisation selon la présente invention peut également réduire le jaunissement de la composition comprenant le (a) composé de thiopyridinone, juste après avoir ajouté le (a) composé de thiopyridinone à la composition.
Les explications ci-dessus concernant le (a) composé de thiopyridinone et la (b) huile et (c) l’eau pour les compositions selon la présente invention peuvent également s’appliquer à celles utilisées dans l’utilisation selon la présente invention.
La composition utilisée dans l’utilisation selon la composition peut inclure n’importe lequel des ingrédients facultatifs comme expliqué ci-dessus pour les compositions selon la présente invention.
EXEMPLES
La présente invention sera décrite de manière plus détaillée à l’aide d’exemples. Toutefois, ces exemples ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.
[Exemples 1 et 2]
[Préparation]
Chacune des compositions selon les exemples 1 et 2 a été préparée en mélangeant les ingrédients indiqués dans le tableau 1 conformément aux étapes 1-6 suivantes.
Chacune des compositions selon les exemples 1 et 2 a été préparée en mélangeant les ingrédients montrés dans le tableau 1 en conformité avec les étapes 1 à 6 suivantes.
1. Les ingrédients de phase A1 ont été mélangés et chauffés à 50ºC+/-5ºC pour obtenir un mélange de la phase A1 sous forme de solution claire, puis refroidis à température ambiante.
2. Les ingrédients de phase A2 ont été ajoutés au mélange de la phase A1 et mélangés pour obtenir un mélange de la phase A1 et de la phase A2 sous forme de solution claire.
3. Les ingrédients de phase B2 ont été mélangés et chauffés à 80ºC+/-5ºC pour obtenir un mélange de la phase B2 sous forme de liquide clair, suivi d'un refroidissement à température ambiante.
4. Les ingrédients de phase B1 ont été ajoutés au mélange de la phase B2 et mélangés pour obtenir un mélange de la phase B1 et de la phase B2 sous forme de liquide homogène.
5. Le mélange de phase A1 et de phase A2 a été ajouté au mélange de phase B1 et de phase B2, et le mélange ainsi obtenu a été homogénéisé avec un homogénéisateur (TK robomix, PRIMIX) à 8 000 tours/minute à température ambiante pendant 10 minutes.
6. L'ingrédient de phase C a ensuite été ajouté au mélange ci-dessus obtenu à l'étape 5, puis homogénéisé avec l'homogénéisateur à 8 000 tours/minute à température ambiante pendant 10 minutes.
Les valeurs numériques des quantités d'ingrédients sont toutes basées sur le "% en poids" de matières premières.
| Phase | Ingrédients | Ex. 1 | Ex. 2 |
| A1 | Méthylparabène | 0,20 | 0,20 |
| A1 | Propylène Glycol | 6,00 | 6,00 |
| A1 | Eau | 32,89 | 32,13 |
| A1 | EDTA Disodique | 0,05 | 0,05 |
| A1 | Glycérine | 23,00 | 23,00 |
| A2 | Thiopyridinone | 0,50 | 1,00 |
| A2 | Hydroxyde de potassium | 0,26 | 0,52 |
| B1 | PEG/PPG-18/18 Diméthicone 12 % en poids Cyclopentasiloxane 86,4 % en poids Eau 1,6 % en poids |
20,00 | 20,00 |
| B1 | Phényl triméthicone | 4,00 | 4,00 |
| B1 | Diméthicone (et) colymère réticulé de Diméthicone/Vinyl Diméthicone | 5,00 | 5,00 |
| B2 | Huile de noyau de Prunus Armeniaca (Abricot) | 3,00 | 3,00 |
| B2 | Propylparabène | 0,10 | 0,10 |
| C | Nylon12 | 5,00 | 5,00 |
| 100 | 100 |
[Exemples comparatifs 1 et 2]
[Préparation]
Chacune des compositions selon les exemples comparatifs 1 et 2 a été préparée en mélangeant les ingrédients indiqués dans le tableau 2 conformément aux étapes 1-6 suivantes.
1. Les ingrédients de phase A ont été mélangés et chauffés à 80 °C+/-5 °C pour obtenir un mélange de phase A sous forme de solution limpide.
2. Les ingrédients de phase B ont été mélangés et chauffés à 80 °C+/-5 °C pour obtenir un mélange de phase B.
3. Le mélange de phase B a été ajouté au mélange de phase A, et le mélange ainsi obtenu a été homogénéisé avec un homogénéisateur (TK robomix, PRIMIX) à 8 000 tours/minute à 80 °C+/-5 °C.
4. L’ingrédient de phase C a ensuite été ajouté au mélange ci-dessus obtenu à l’étape 3, puis homogénéisé avec l’homogénéisateur à 8 000 tours/minute à température spontanée pendant 10 minutes.
5. Les ingrédients de phase D ont été mélangés par agitation pour obtenir un mélange de phase D.
6. Le mélange de phase D a été ajouté au mélange ci-dessus obtenu à l’étape 4, puis homogénéisé avec l’homogénéisateur à 8 000 tours/minute à température ambiante pendant 5 minutes.
Les valeurs numériques des quantités d'ingrédients sont toutes basées sur le "% en poids" de matières premières.
| Phase | Ingrédients | Ex. Comp. 1 |
Ex. Comp. 2 |
| A | Pentylène glycol | 3,00 | 3,00 |
| A | Eau | 57,7 | 56,88 |
| A | Stéaroyl glutamate de sodium | 0,25 | 0,25 |
| A | Glycérine | 3,00 | 3,00 |
| A | Propanediol | 5,00 | 5,00 |
| A | Caprylyl glycol | 0,30 | 0,30 |
| A | Phénoxyéthanol | 0,50 | 0,50 |
| B | Tristéarate de sucrose | 2,00 | 2,00 |
| B | Huile de graine de Limnanthes Alba (écume des prés) | 5,00 | 5,00 |
| B | Alcohol béhénylique | 2,00 | 2,00 |
| C | Gomme de xanthane | 0,20 | 0,20 |
| C | Polymère réticulé Acrylates/ Acrylate d’alkyle C10-30 | 0,20 | 0,20 |
| D | Eau | 20,00 | 20,00 |
| D | Thiopyridinone | 0,50 | 1,00 |
| D | Hydroxyde de potassium | 0,35 | 0,67 |
| 100 | 100 |
[Évaluations]
(Quantification de thiopyridinone)
La quantité de thiopyridinone dans chacune des compositions selon les exemples 1 et 2 a été déterminée par un dosage HPLC-UV selon la chronologie suivante.
(1) Juste après la préparation de la composition (T0)
(2) Deux mois après la préparation, où la composition était maintenue à température ambiante
(3) Deux mois après la préparation, où la composition était maintenue à 45 °C
Les détails du dosage HPLC-UV sont les suivants.
Appareils/réactifs
| Système HPLC | HPLC avec détecteur UV |
| Colonne HPLC | Colonne C8 5 μm, 4 mm x 250 mm |
| Acétonitrile | Qualité HPLC |
| Phosphate monopotassique | Qualité spéciale |
Conditions HPLC
| Détecteur UV | 220 nm |
| Temp.Colonne | 30 °C |
| Débit | 1,0 mL/min |
| Volume d’injection | 5 μL |
| Phase mobile | Mode dégradé A: solution de phosphate monopotassique à 0,01mol/L pH=3.0 avec acide phosphorique B: Acétonitrile |
Les résultats sont montrés dans le tableau 3.
(Évaluation de texture)
Chacune des compositions selon les exemples 1 et 2 et les exemples comparatifs 1 et 2 juste après leur préparation et deux mois après la préparation a été soumise à une évaluation sensorielle par 8 panélistes. 0,08 à 0,12 g de chaque composition a été appliqué sur la peau de chaque panéliste et évalué en termes d'adhésivité. Les panélistes ont fait les évaluations selon les critères de notation suivants, et la moyenne des notes a été calculée.
Très bon : plus de 6 panélistes ont perçu "non collant".
Bon : plus de 4 panélistes ont perçu "non collant".
Juste : plus de 2 panélistes ont perçu "non collant".
Médiocre : 2 panélistes ou moins ont perçu "non collant".
Les résultats sont montrés dans la ligne "Adhésivité" du tableau 5.
| Ex. 1 | Ex. 2 | Ex. Comp. 1 |
Ex. Comp. 2 |
|
| Structure | E/H | E/H | H/E | H/E |
| Quantité théorique de thiopyridinone (% en poids) |
0,50 | 1,00 | 0,50 | 1,00 |
| Quantité T0 de thiopyridinone (%) |
0,49 | 1,03 | 0,50 | 1,11 |
| Quantité TA 2M de thiopyridinone (%) |
0,49 | 0,993 | 0,49 | 1,01 |
| Quantité 45ºC 2M de thiopyridinone (%) |
0,46 | 0,933 | 0,41 | 0,925 |
| 45ºC 2M/TA 2M (%) | 93,9 | 93,9 | 83,7 | 91,1 |
| Pas d’adhésivité | Très bonne | Très bonne | Moyenne | Mauvaise |
Quantité théorique de thiopyridinone (% en poids) : Quantité de thiopyridinone utilisée dans la préparation de la composition.
Quantité T0 de thiopyridinone (%) : Quantité de thiopyridinone juste après la préparation de la composition (déterminée par HPLC)
Quantité TA 2M de thiopyridinone (%) : Quantité de thiopyridinone deux mois après la préparation de la composition, où la composition était maintenue à température ambiante (déterminée par HPLC)
Quantité 45ºC 2M de thiopyridinone (%) : Quantité de thiopyridinone deux mois après la préparation de la composition, où la composition était maintenue à 45ºC (déterminée par HPLC)
45ºC 2M/TA 2M (%) : {Quantité de thiopyridinone deux mois après la préparation de la composition à 45ºC/ Quantité de thiopyridinone deux mois après la préparation de la composition à température ambiante}*100
Le tableau 3 montre que, dans les cas où la thiopyridinone était incluse dans les compositions selon les exemples comparatifs 1 et 2 sous la forme d'émulsions H/E typiques, la quantité de thiopyridinone diminuait de plus de 10 % lorsque les compositions ont été stockées à 45ºC pendant deux mois, en comparaison à la température ambiante pendant deux mois.
D'autre part, le tableau 3 montre également que, dans les cas où la thiopyridinone était incluse dans les compositions selon les exemples comparatifs 1 et 2 sous forme d'émulsions E/H, la réduction de quantité de thiopyridinone était inférieure à 10% lorsque les compositions étaient stockées à 45ºC pendant deux mois, en comparaison à la température ambiante pendant deux mois.
En outre, l'adhésivité des compositions selon les exemples 1 et 2 était meilleure que celle des compositions selon les exemples comparatifs 1 et 2, respectivement.
[Exemple 3]
Préparation
La composition selon l'exemple 3 a été préparée en mélangeant les ingrédients montrés dans le tableau 4 conformément aux étapes 1 à 5 suivantes.
1. Les ingrédients des phases A1 et A2 ont été mélangés à température ambiante pour préparer une solution homogène
2. Les ingrédients de phase B1 ont été mélangés et chauffés à 50ºC+/-5ºC pour obtenir une solution limpide, puis refroidis à température ambiante.
3. Les ingrédients des phases B2 et B3 ont été mélangés à la solution limpide obtenue à l'étape 2 afin d'obtenir un mélange de phase B1-B3 sous forme de solution limpide.
4. Le mélange des Phases B1-B3 a été ajouté au mélange des Phases A1 et A2, et le mélange ainsi obtenu a été homogénéisé avec un homogénéisateur (TK robomix, PRIMIX) pendant 5 minutes, puis mélangé doucement avec un mélangeur à pales (Heidon, BL600).
5. L'ingrédient de phase C a en outre été ajouté au mélange obtenu à l'étape 4, puis mélangé avec le mélangeur à pales pendant 10 minutes.
Les valeurs numériques des quantités d'ingrédients sont toutes basées sur le "% en poids" des matières premières.
| Phase | Ingrédients | Ex. 3 |
| A1 | Diméthicone (et) polymère réticulé de diméthicone/PEG-10/15 | 5,00 |
| A1 | PEG-10 Diméthicone | 0,07 |
| A2 | Diméthicone | 7,00 |
| B1 | Eau | 20,00 |
| B1 | Acide p-anisique | 0,15 |
| B1 | Hydroxyde de sodium | 0,05 |
| B2 | Eau | 43,63 |
| B2 | Glycérine | 15,00 |
| B2 | Propanediol | 5,00 |
| B2 | Phenoxyéthanol | 0,50 |
| B2 | Chlorphénésine | 0,27 |
| B2 | EDTA disodique | 0,10 |
| B2 | Citrate de sodium | 0,20 |
| B2 | Chlorure de sodium | 0,50 |
| B2 | Thiopyridinone | 1,00 |
| B2 | Hydroxyde de potassium | 0,50 |
| B3 | Acide citrique | 0,03 |
| C | Polyméthylsilsesquioxane | 1,00 |
| 100 |
[Évaluation]
(Quantification de thiopyridinone)
La quantité de thiopyridinone dans la composition selon l’exemple 3 a été déterminée par un dosage HPLC-UV selon la chronologie suivante.
(1) Juste après la préparation de la composition (T0)
(2) Deux mois après la préparation, où la composition était maintenue à température ambiante
(3) Deux mois après la préparation, où la composition était maintenue à 45 °C
Les détails du dosage HPLC-UV sont les mêmes que ceux de la quantification de thiopyrodinone pour les exemples 1 et 2 décrits ci-dessus.
Les résultats sont montrés dans le tableau 7.
| Ex. 1 | |
| Structure | E/H |
| Quantité théorique de thiopyridinone (% en poids) |
1,00 |
| Quantité T0 de thiopyridinone (%) |
0,99 |
| Quantité TA 2M de thiopyridinone (%) |
0,99 |
| Quantité 45ºC 2M de thiopyridinone (%) |
0,97 |
| 45ºC 2M/TA 2M (%) | 98,0 |
| Pas d’adhésivité | Très bonne |
Quantité théorique de thiopyridinone (% en poids) : Quantité de thiopyridinone utilisée dans la préparation de la composition.
Quantité T0 de thiopyridinone (%) : Quantité de thiopyridinone juste après la préparation de la composition (déterminée par HPLC)
Quantité TA 2M de thiopyridinone (%) : Quantité de thiopyridinone deux mois après la préparation de la composition, où la composition était maintenue à température ambiante (déterminée par HPLC)
Quantité 45ºC 2M de thiopyridinone (%) : Quantité de thiopyridinone deux mois après la préparation de la composition, où la composition était maintenue à 45ºC (déterminée par HPLC)
45ºC 2M/TA 2M (%) : {Quantité de thiopyridinone deux mois après la préparation de la composition à 45ºC/ Quantité de thiopyridinone deux mois après la préparation de la composition à température ambiante}*100
Le tableau 5 montre que, dans un cas où la thiopyridinone était incluse dans la composition conformément à l'exemple 3 sous la forme d'une émulsion E/H, la réduction de la quantité de thiopyridinone était supprimée à 3 % près lorsque la composition était stockée à 45ºC pendant deux mois, en comparaison à la température ambiante pendant deux mois.
Claims (10)
- Composition E/H comprenant :
(a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
et
(b) au moins une huile ; et
(c) de l’eau,
la composition comprend
une phase huileuse continue comprenant la (b) au moins une huile,
une phase aqueuse discontinue comprenant le (a) au moins un composé de formule (I) et
(c) de l’eau, dispersée dans la phase huileuse, et
le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0. - Composition selon la revendication 1, dans laquelle :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical alkyle linéaire saturé en C1-C4et de préférence méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle linéaire saturé en C1-C6; et
c) un groupe alkyle en C3-C6ramifié saturé. - Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle :
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un radical méthyle,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C4linéaire saturé, de préférence éthyle ;
c) un groupe alkyle en C3-C4ramifié saturé, de préférence isopropyle et isobutyle. - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le (a) composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants :
;;et,
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci. - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le (a) composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants :
, et,
et des sels de celui-ci, des solvates de celui-ci, des isomères optiques de celui-ci ou des racémates de celui-ci. - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle la quantité du (des) (a) composé(s) de formule (I) dans la composition est de 0,01 % à 20 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle la (b) huile est choisie parmi les huiles de silicone, de préférence les huiles de silicone non volatiles, et de manière davantage préférée une diméthicone, une phényl triméthicone, et un mélange de celles-ci.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant en outre (d) au moins un agent gélifiant lipophile, de préférence choisi parmi les élastomères de silicone non émulsifiants, et de manière davantage préférée choisi parmi un polymère réticulé de diméthicone/vinyldiméthicone, un polymère réticulé de diméthicone et un mélange de ceux-ci.
- Composition selon la revendication 8, comprenant en outre (e) au moins un élastomère de silicone émulsifiant, de préférence choisi parmi les élastomères de silicone comprenant au moins une chaîne oxyalkylénée et/ou au moins une chaîne glycérylée, et plus préférablement un élastomère de silicone comprenant au moins une chaîne oxyéthylénée, et comprenant en outre (f) au moins un émulsifiant différent du (e) élastomère de silicone émulsifiant, de préférence choisi parmi les copolymères de polyoxyalkylène-polysiloxane, et de manière davantage préférée choisi dans le groupe consistant en PEG 10 diméthicone, PEG/PPG-18/18 diméthicone, et un mélange de ceux-ci.
- Utilisation d’une composition E/H comprenant
une phase huileuse continue comprenant (b) au moins une huile, et
une phase aqueuse discontinue comprenant (c) de l’eau, dispersée dans la phase huileuse,
dans laquelle le rapport en poids de la phase aqueuse sur la phase huileuse est de 1,0 à 10,0,
afin de stabiliser (a) au moins un composé de formule (I)
(I)
dans laquelle
R1 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ; et
b) un groupe alkyle en C1-C6linéaire saturé,
et
R2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle en C1-C10linéaire saturé;
c) un groupe alkyle en C3-C10ramifié saturé ; et
d) un groupe phénylalkyle en C1-C6tel que benzyle,
ou
un sel de celui-ci, un solvate de celui-ci, un isomère optique de celui-ci ou un racémate de celui-ci,
dans laquelle
le (a) au moins un composé de formule (I) est présent dans la phase aqueuse de la composition.
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