FR3068215A1 - Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide n-octanoyl-5 salicylique, et composition cosmetique le contenant - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et de l'acide n-octanoyl-5 salicylique, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.
Description
La présente invention a pour objet un mélange antibactérien contenant du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one et de l’acide n-octanoyl-5 salicylique, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres conservateurs présentant une bonne efficacité antimicrobienne.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one avec l’acide n-octanoyl-5 salicylique permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les bactéries gram +, notamment sur Enterococcus faecalis. De plus, le mélange avec l’acide n-octanoyl-5 salicylique présente également une synergie d’activité antimicrobienne sur les levures, en particulier sur Candida albicans , et sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus. Les résultats de l’exemple 1 décrit ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 25 %, voire inférieur ou égal à 20 %.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou consistué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’acide n-octanoyl-5 salicylique.
L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment.
L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule
L’acide n-octanoyl-5 salicylique est également appelé acide capryloyl salicylique. Il correspond au composé n° CAS 78418-01-6.
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et l’acide n-octanoyl-5 salicylique ou l’un de ses sels sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / acide n-octanoyl-5 salicylique va de 0,5 à 60, de préférence va de 0,5 à 50, préférentiellement allant de 0,5 à 45.
Le mélange antimicrobien selon l’invention présente une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, sur les levures, en particulier sur Candida albicans, et sur les bactéries gram +, notamment sur Enterococcus faecalis.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide n-octanoyl-5 salicylique allant de 3 à 12, de préférence allant 3 à 10. Un tel mélange présente une activité antimicrobienne synergique sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide n-octanoyl-5 salicylique allant de 0,5 à 12, de préférence allant de 0,5 à 10 . Un tel mélange présente une activité antimicrobienne synergique sur les levures, notamment sur Candida Albican.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide n-octanoyl-5 salicylique allant de 7 à 60, de préférence allant de 8 à 50, et préférentiellement allant de 9 à 45. Un tel mélange présente une activité antimicrobienne synergique sur la bactérie gram + Enterococcus faecalis.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.
L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et de l’acide n-octanoyl-5 salicylique.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;
- d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.
L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one, de l’acide n-octanoyl-5 salicylique, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment.
L'invention est illustrée plus en détail dans I’ exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMI
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de l’acide n-octanoyl5 salicylique (appelée substance B) est réalisé par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :
FIC Index = (CMIa avec B/CMIa) + (CMIb avec A/CMÏb) avec :
CMIa avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur
CMIb avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur.
CMIa : concentration minimale inhibitrice du produit A seul.
CMIb : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%,.
Concernant les associations testées, CMIa avec b et CMIb avec a sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.
Interprétation du FIC Index :
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants.
L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes : Aspergillus niger et Enteroccoccus faecalis, Candida albiçans.
On a utilisé la souche microbienne Aspergillus niger ATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration, (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60g bouillon Sabouraud).
On a utilisé la souche microbienne Enteroccoccus faecalis ATCC 33186 et un milieu de culture liquide bouillon BHI (Brain Heart Infusion) à double concentration.
On a utilisé la souche microbienne Candida albiçans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud à double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.
La durée d’incubation de la microplaque est :
- de 24 à 48h en aérobiose pour Aspergillus niger ;
- de 18 à 24h en aérobiose pour Candida albiçans ;
- de 24 à 48h en aérobiose pour Enteroccoccus faecalis.
Essais
Pour chaque composé :
A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one
B = composé acide n-octanoyl-5 salicylique
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o.
• Essais des composés A et B seul
50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé par la souche Aspergillus niger et 50pL de solution aqueuse d’agar à 1 %o.
• Essais des composés A et B en mélange
50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger.
Témoin de croissance microbienne
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100μΙ d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger en l’absence des composés A et B.
Témoin d’absorbance des composés A et B seul
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 10ΟμΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 10ΟμΙ du composé A ou B à double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200μΙ_.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Aspergillus niger présente dans le volume final des puits (200μΙ_) et est compris entre 2 et 6.105 ufc/ml en Aspergillus niger.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde 620nm.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur les souches Enteroccoccus faecalis et Candida albicans.
On a obtenu les résultats suivants :
Candida albicans
| concentrations testées (en % poids) | 0 A | 0,025 A | 0,05 A | 0,1 A | 0,2 A |
| 0 B | 74 | 69 | 36 | 6 | |
| 0,0125 B | 66 | 48 | 37 | 13 (FIC 0,625) | 1 |
| 0,025 B | 40 | 31 | 24 (FIC 0,5) | 3 (FIC 0,75) | 1 |
| 0,05 B | 30 | 6 (FIC 0,625) | 5 (FIC 0,75) | 1 (FIC 1) | 0 |
| 0,1 B | 1 | -3 | 0 | -3 | -1 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 0,2 | 0,1 | 0,05 | 0,025 | 0,5 | Ratio A/B = 2 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,0625 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 0,5 ii) 0,05 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 1 iii) 0,1 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 2 iv) 0,05 % de A et 0,025 % de B soit ratio A/B = 2
v) 0,1 % de A et 0,025 % de B soit ratio A/B = 4 vi) 0,1 % de A et 0,0125 % de B soit ratio A/B = 8
Aspergillus niger_________________________________________________________________ | concentra- | 0 A | 0,0025 A | 0,05 A | 0,1 A | 0,2 A | 0,4 A
| tions testées (en % poids) | ||||||
| 0 B | 84 | 40 | 6 | 59 | 5 | |
| 0,025 B | 98 | 111 | 103 | 97 | 10 (FIC 0,75) | 4 |
| 0,05 B | 97 | 75 | 63 | 68 | 6 (FIC 1) | 4 |
| 0,1 B | 17 | 17 | 8 | 5 | 3 | 0 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 0,4 | 0,1 | 0,2 | 0,025 | 0,75 | Ratio A/B = 8 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,2 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 4 ii) 0,2 % de A et 0,025 % de B soit ratio A/B = 8
Enteroccoccus faecalis
| concentrations testées (en % poids) | 0A | 0,0625 A | 0,125 A | 0,25 A | 0,5 A | 1 A |
| 0 B | 35 | 40 | 41 | 36 | 16 | |
| 0,0125 B | 28 | 26 | 20 18 21 (FIC 0,625) (FIC 0,75) (FIC 1) | -2 | ||
| 0,025 B | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | -19 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 1 | 0,025 | 0,125 | 0,0125 | 0,63 | Ratio A/B =10 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour le mélange :
i) 0,125 % de A et 0,0125 % de B soit ratio A/B =10 ii) 0,25 % de A et 0,0125 % de B soit ratio A/B = 20 iii) 0,5 % de A et 0,0125 % de B soit ratio A/B = 40
Claims (13)
- REVENDICATIONS5 1. Mélange antimicrobien comprenant de la 4-(3-éthoxy-4-hÿdroxyphéhyl)butan-2-one et de l’acide n-octanoyl-5 salicylique.
- 2. Mélange antimiçrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’acid en-octanoyl-5 salicylique ou10 l'un de ses sels en quantités telles que le rapport pondéral 4-(3-éfhoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / acide n-oçtanoyl-5 salicylique va de 0,5 à 60, de préférence va de 0,5 à 50, préférentiellement allant de 0,5 à 45.
- 3. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce 15 qu’il présente une activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, sur ies levures, en particulier sur Candida albicans, et sur les bactéries gram +, notamment sur Enterococcus faecalis.
- 4. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu’il a 20 un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide n-octanoyl-5 salicylique allant de 3 à 12, de préférence allant 3 à 10.
- 5. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.
- 6. Mélange antimiçrobien selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide n-octanoyl-5 salicylique allant de 0,5 à 12, de préférence allant de 0,5 à 10 .30
- 7. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé eh ce qu’il présente Une activité antimicrobienne synergique sur les levures, notamment sur Candida Albican.
- 8. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide n-octanoyl-5 salicy-35 lique allant de 7 à 60, de préférence allant de 8 à 50, et préférentiellement allant de 9 à45.
- 9. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne synergique sur la bactérie gram + Enterococcus faecalis.
- 10. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 9.
- 11. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend 45 au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l'eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, lés tensîoactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
- 12. Composition selon la revendication 10 ou 11, caractérisée en ce que la 4-(3-éthoxy-4-5 hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2,5 % en poids.
- 13, Utilisation d’un mélange antimicrobien selon l'une quelconque des revendications 1 à10 9 pour la conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
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