FR3058055A1 - Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre une diamine et une etape de traitement thermique au moyen d'un outil chauffant - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne un procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux comprenant : a) l'application sur les fibres d'une composition comprenant une ou plusieurs diamine(s), puis b) une étape de traitement thermique des fibres au moyen d'un outil chauffant, étant entendu que la ou les composition(s) contenant la ou lesdites diamine(s) ne comprend (comprennent) pas d'acide maléique, ni de sels de l'acide maléique. La présente invention concerne également un kit approprié pour la mise en oeuvre de ce procédé.

Description

© N° de publication : 3 058 055 (à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)

©) N° d’enregistrement national : 16 60593 ® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE

INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE

COURBEVOIE © Int Cl⁸ : A 61 K8/41 (2017.01), A 61 Q 5/04

DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1

©) Date de dépôt : 02.11.16. (© Priorité :	(© Demandeur(s) : L'OREAL Société anonyme— FR.
	@ Inventeur(s) : SOW FATOUMATA.
©) Date de mise à la disposition du public de la demande : 04.05.18 Bulletin 18/18.
©) Liste des documents cités dans le rapport de recherche préliminaire : Se reporter à la fin du présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux apparentés :	©) Titulaire(s) : L'OREAL Société anonyme.
©) Demande(s) d’extension :	(© Mandataire(s) : CASALONGA.

PROCEDE DE DEFORMATION PERMANENTE DES CHEVEUX METTANT EN OEUVRE UNE DIAMINE ET UNE ETAPE DE TRAITEMENT THERMIQUE AU MOYEN D'UN OUTIL CHAUFFANT.

FR 3 058 055 - A1

La présente invention concerne un procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux comprenant:

a) l'application sur les fibres d'une composition comprenant une ou plusieurs diamine(s), puis

b) une étape de traitement thermique des fibres au moyen d'un outil chauffant, étant entendu que la ou les composition(s) contenant la ou lesdites diamine(s) ne comprend (comprennent) pas d'acide maléique, ni de sels de l'acide maléique.

La présente invention concerne également un kit approprié pour la mise en oeuvre de ce procédé.

ι

Procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre une diamine et une étape de traitement thermique au moyen d’un outil chauffant

La présente invention concerne un procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux qui comprend l’application sur les fibres d’une ou plusieurs compositions comprenant une ou plusieurs diamines, et une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’un outil chauffant.

La présente invention concerne également un kit comprenant au moins deux compartiments, approprié pour la mise en œuvre de ce procédé.

De nombreuses personnes ne sont pas satisfaites de l’aspect de leurs cheveux, en particulier les personnes qui ont des cheveux bouclés cherchent le plus souvent à obtenir des cheveux lisses et, inversement, celles qui ont des cheveux raides souhaitent avoir des cheveux bouclés.

Une des techniques habituellement utilisées pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l’ouverture des liaisons disulfures -S-S- de la kératine (kératocystine) à l’aide d’une composition contenant un agent réducteur adapté (étape de réduction) puis, après avoir rincé la chevelure ainsi traitée, généralement à l’eau, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension (par exemple par des bigoudis), une composition oxydante (étape d’oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner finalement aux cheveux la forme recherchée.

Cette technique permet par exemple de réaliser le lissage (le défrisage) des cheveux ou au contraire le frisage des cheveux. La nouvelle forme imposée aux cheveux par un traitement chimique tel que ci-dessus est permanent dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou par shampooings, et ceci par opposition aux simples techniques classiques de déformation temporaire, telles qu’une mise en pli.

Les compositions utilisables pour la mise en œuvre de l’étape de réduction contiennent généralement, à titre d'agents réducteurs, des sulfites, des bisulfites, des alkyl-phosphines ou de préférence des thiols. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont la cystéine et ses divers dérivés, la cystéamine et ses dérivés, l'acide thiolactique ou l'acide thioglycolique, leurs sels ainsi que leurs esters, notamment le thioglycolate de glycérol.

Les compositions oxydantes nécessaires à la mise en œuvre de l'étape de fixation sont le plus souvent des compositions à base d'eau oxygénée.

Une autre technique pour obtenir une déformation permanente de cheveux consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, à l’aide d’une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-).

Les compositions généralement utilisées pour effectuer la lanthionisation contiennent à titre de base un hydroxyde tel qu’un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux. Par rapport à la première technique décrite précédemment mettant en œuvre un agent réducteur, cette technique de lanthionisation ne nécessite pas d’étape de fixation, puisque la formation des ponts lanthionine est irréversible. Elle s’effectue donc en une seule étape. Il est cependant usuel d’effectuer un shampooing neutralisant après ce type de procédé pour abaisser le pH de la fibre.

Les produits de défrisage peuvent se présenter sous forme de compositions prêtes à l’emploi ou sous forme de kits d’au moins deux compositions à mélanger au moment de l’emploi, dont l’une comprend des hydroxydes en forte concentration.

Ces deux techniques permettent de réaliser soit l’ondulation des cheveux, soit, leur défrisage, leur décrêpage ou leur lissage.

Cependant, la technique de lanthionisation est principalement utilisée pour la mise en forme des cheveux naturellement crépus.

Dans le cas du lissage, ces techniques sont généralement mises en œuvre sur des cheveux bouclés ou volumineux afin d’obtenir un lissage plus ou moins prononcé et une réduction du volume et de la masse apparente des cheveux.

Cependant, de telles techniques ne donnent pas entièrement satisfaction. En effet, bien qu’elles s’avèrent très efficaces pour modifier la forme des cheveux, elles restent souvent dégradantes pour les fibres capillaires, ce qui est principalement dû aux teneurs élevées en agents réducteurs utilisées dans les compositions réductrices ou aux teneurs élevées en hydroxydes et/ou au pH très alcalin des compositions de défrisage, ainsi qu’aux différents temps de pose plus ou moins longs de ces compositions.

Ces techniques peuvent ainsi induire à la longue une altération de la qualité et de l’intégrité des fibres notamment capillaires, entraînant une diminution de leurs propriétés cosmétiques, telles que leur brillance, leur douceur, leur facilité de démêlage et une dégradation de leurs propriétés mécaniques, plus particulièrement de leur résistance mécanique, par exemple due à un gonflement des cheveux lors du rinçage entre l’étape de réduction et l’étape d’oxydation qui peut se traduire par une augmentation de leur porosité. Ces inconvénients sont par exemple observés avec l’acide thioglycolique qui est généralement utilisé en milieu basique à des valeurs de pH variant de 8,5 à 9,5.

Par ailleurs, si les techniques de déformation permanente des cheveux décrites précédemment sont appliquées sur des cheveux ayant fait l’objet au préalable d’une coloration artificielle, elles peuvent entraîner une dégradation ou un décapage de cette coloration artificielle.

De même, si une coloration est appliquée sur des cheveux permanentés ou défrisés selon les techniques décrites précédemment, la couleur obtenue est très différente de la couleur normalement obtenue sur des cheveux naturels non permanentés ou défrisés.

Par ailleurs, on a aussi constaté que l’utilisation de ces agents réducteurs ou de ces agents alcalins forts peut entraîner un inconfort du cuir chevelu (irritations, démangeaisons, etc).

Enfin les compositions employées posent souvent des problèmes d’odeurs, en particulier les compositions réductrices et notamment celles contenant des thiols. Les cheveux traités par ces compositions peuvent également conserver une odeur désagréable.

Il existe donc un réel besoin de trouver un nouveau procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux ne présentant pas l’ensemble des inconvénients décrits cidessus, en particulier qui n’altère pas l’intégrité et la qualité des fibres kératiniques tout en apportant de bonnes propriétés cosmétiques aux fibres kératiniques. En parallèle, ce procédé doit conserver de bonnes performances en termes de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier avec un effet rémanent à plusieurs shampoings.

Il a maintenant été découvert, de manière surprenante, qu’un procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux qui comprend l’application sur les fibres d’une ou plusieurs compositions comprenant une ou plusieurs diamines, suivie d’une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’un outil chauffant, permettait d’atteindre les propriétés recherchées, entre autres en termes d’intégrité, de qualité et de cosméticité des fibres kératiniques tout en obtenant une déformation des fibres kératiniques de bonne qualité et durable.

La présente invention a donc pour objet un procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux comprenant :

a) l’application sur les fibres d’une ou plusieurs compositions comprenant une ou plusieurs diamine(s), puis

b) une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’un outil chauffant, étant entendu que la ou les composition(s) contenant la ou lesdites diamine(s) ne comprend (comprennent) pas d’acide maléique, ni de sels de l’acide maléique.

La mise en œuvre de ce procédé permet d’obtenir une déformation permanente des fibres kératiniques de bonne qualité et rémanent à plusieurs shampooings tout en préservant la qualité et l’intégrité des fibres kératiniques. De plus, la mise en œuvre de ce procédé permet d’apporter de bonnes propriétés cosmétiques, en particulier de brillance et de douceur au toucher, aux fibres kératiniques.

De préférence, le procédé de l’invention peut également mettre en œuvre un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique.

Dans une variante préférée, le procédé selon l’invention est un procédé de lissage des fibres kératiniques, en particulier des cheveux.

L’invention a également pour objet un kit approprié pour la mise en œuvre du procédé de l’invention. Ce kit comprend au moins deux compartiments :

un premier compartiment comprenant une première composition qui comprend une ou plusieurs diamines,

- un deuxième compartiment comprenant une deuxième composition qui comprend un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique, étant entendu que la composition contenant la ou lesdites diamines ne comprend pas d’acide maléique ni de sels de l’acide maléique, et de préférence ne comprend pas de composés monomériques à insaturation éthylénique.

D’autres caractéristiques et avantages de l’invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.

Comme expliqué précédemment, le procédé selon l’invention met en œuvre une ou plusieurs diamines.

De manière préférée, la ou les diamines sont choisies parmi les composés de formule (I) suivante :

(I) dans laquelle Ri, R2, R3 et R4, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone,

R, R’, R” et R’”, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alcoxyalkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxyamine comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, n, p et q, indépendamment les uns des autres, représentent un nombre variant de 0 à 100, de préférence de 0 à 20, étant entendu que pour toute valeur n, p ou q supérieure ou égale à 2, les radicaux R, R’, R” et R’” peuvent être différents d’un motif CRR’ ou CR”R”’ à l’autre.

Dans le cadre de l'invention, on entend par radical alkyle, les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés, pouvant être substitués ou non substitués.

De manière préférée dans la formule (I), Ri, R2, R3 et R4 représentent un atome d’hydrogène.

De manière préférée dans la formule (I), R, R’, R” et R’” représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un radical méthyle.

De manière préférée dans la formule (I), n, p et q, indépendamment les uns des autres, représentent un nombre variant de à 15.

Dans un mode de mise en œuvre particulièrement préféré du procédé selon l’invention, la ou les diamines sont choisies parmi les composés de formule (I) dans laquelle :

- Ri, R2, R3 et R4 sont des atomes d’hydrogène,

- R et R” sont des atomes d’hydrogène,

- R’ et R’”, indépendamment les uns des autres, sont choisis parmi un atome d’hydrogène ou un radical méthyle,

- n et q varient de 1 à 5, de préférence de 1 à 3, mieux sont égaux à 2,

- p varie de 1 à 15, de préférence varie de 2 à 13.

Ainsi, la ou les diamines sont choisies de préférence parmi les diamines polyoxyalkylénées, de préférence les diamines polyoxyéthylénées et les diamines polyoxypropylénées.

A titre de diamines polyoxyalkylénées, on peut notamment citer les diamines vendues sous la marque JEFFAMINE® par l’entreprise HUNSTMAN, en particulier les JEFFAMINE® de la série D, de la série ED et de la série EDR.

A titre de JEFFAMINE® de la série D, on peut notamment citer les diamines D-230, D-400, D-2000 et D-4000.

A titre de JEFFAMINE® de la série ED, on peut notamment citer les diamines HK-511, ED-600, ED-900 et ED-2003.

A titre de JEFFAMINE® de la série EDR, on peut notamment citer les diamines EDR-148 et EDR-176.

De manière tout particulièrement préférée, la ou les diamines mises en œuvre dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi la poly(propylène glycol) bis(2-aminopropyl éther) avec un nombre moyen d’unités propylène glycol égal à environ 2,5 (JEFFAMINE® D230), la O,O'-bis(2-aminopropyl) polypropylène glycol-blocpolyéthylène glycol-bloc-polypropylène glycol avec un nombre moyen d’unités propylène glycol égal à environ 3,6 et un nombre d’unités éthylène glycol égal à environ 9 (JEFFAMINE® ED-600), ou avec un nombre d’unités propylène glycol égal à environ 6 et un nombre moyen d’unités éthylène glycol égal à environ 12,5 (JEFFAMINE® ED-900) et la 2,2'-(éthylènedioxy)bis(éthylamine) (JEFFAMINE® EDR-148).

Parmi les diamines oxyalkylénées, on peut aussi signaler la

4,9-dioxa-l, 12-dodécanediamine ou la 4,7,10-trioxa-l, 13tridécanediamine.

De manière préférée dans le procédé selon l’invention, la ou les diamines représentent de 1 à 50 % en poids, de préférence de 2 à 30 % en poids, et plus préférentiellement de 5 à 15 % en poids, par rapport au poids total de chaque composition les contenant.

Comme expliqué précédemment, la ou les composition(s) contenant la ou les diamines ne comprend (comprennent) pas d’acide maléique, ni de sel d’acide maléique.

De manière préférée, la ou les composition(s) contenant la ou les diamines ne comprend (comprennent) pas de composés monomériques à insaturation éthylénique.

On entend par composé monomérique à insaturation éthylénique au sens de la présente invention, un composé polymérisable constitué d’un seul motif et comprenant au moins une double liaison carbone-carbone.

Dans un mode de mise en œuvre préféré, le procédé selon l’invention comprend en outre l’application sur les fibres d’un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique, présents dans la même composition que la ou les diamines et/ou dans une composition distincte appliqué séparément, l’étape (b) de traitement thermique étant mise en œuvre après l’application de la ou des compositions comprenant la ou les diamines, de préférence après l’application de la ou des compositions comprenant la ou les diamines et de la ou des compositions comprenant le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique.

Par acide carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique, on entend un acide carboxylique ne comprenant pas de double liaison carbone-carbone, de préférence un acide carboxylique comprenant de 1 à 7 atomes de carbone.

Dans une première variante de ce mode de mise en œuvre, la ou les diamines et le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique sont mis en œuvre dans une même composition. Dans cette variante, la composition comprenant la ou les diamines et le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique peut résulter du mélange d’au moins une composition comprenant la ou les diamines et d’au moins une composition comprenant le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique.

Dans une seconde variante de ce mode de mise en œuvre, la ou les diamines et le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique sont mis en œuvre dans des compositions distinctes. Cette seconde variante est préférée.

Dans cette seconde variante, la ou les composition(s) comprenant la ou lesdites diamine(s) sont généralement appliquée(s) avant et/ou après la composition comprenant le ou les acides carboxyliques ne comprenant pas d’insaturation éthylénique, et de préférence avant.

Le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique sont de préférence choisis parmi les composés de formule (II) et/ou leurs sels et/ou hydrates :

X-[C(O)]„-[CRiR₂]_m-COOH (II) dans laquelle

X représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un radical alkyle en Ci-Cô, de préférence en Ci-C₂, éventuellement substitué,

Ri, R₂ représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement substitué, n représente un nombre variant de 0 à 6, de préférence de 0 à 3, m représente un nombre variant de 0 à 6, de préférence de 0 à

3, le nombre total d’atomes de carbone étant inférieur ou égal à 7.

ίο

De manière préférée, le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique sont choisis parmi les composés de formule (II) dans laquelle m et n vont de 0 à 2, Ri et R₂ représentent un atome d’hydrogène, X représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy ou un radical méthyle.

Parmi les composés de formule (II), on préfère tout particulièrement l’acide glyoxylique (m = 0, n = 1, X = H), l’acide pyruvique (m = 0, n = 1, X = méthyle), l’acide oxaloacétique (m = 1, n = 2, Ri, R₂ = H, X = OH), l’acide alpha-cétoglutarique (m = 2, n = 2, Ri, R₂ = H, X = OH), l’acide lévulinique (m = 2, n = 1, Ri, R₂ = H, X = méthyle), et en particulier l’acide carboxylique est l’acide glyoxylique.

Le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique représentent généralement de 1 à 30 % en poids, de préférence de 5 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition les contenant.

Dans ce mode de mise en œuvre préféré, le procédé selon l’invention comprend de préférence une étape de rinçage des fibres kératiniques après l’application de la composition comprenant le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique et avant l’étape (b) de traitement thermique.

De manière tout particulièrement préférée dans ce mode de mise en œuvre, le procédé comprend :

- l’application sur les fibres d’une composition comprenant la ou lesdites diamines, puis

- l’application sur les fibres d’une composition comprenant le ou lesdits acides carboxyliques ne comprenant pas d’insaturation éthylénique, puis

- une étape optionnelle de rinçage des fibres, puis

- une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’un outil chauffant.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention peuvent en outre comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs, plus particulièrement des agents tensioactifs nonioniques, anioniques, cationiques, ou amphotères ou zwittérioniques.

Le ou les agents tensioactifs non-ioniques utilisables dans le procédé selon l’invention sont décrits par exemple dans « Handbook of Surfactants » par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178. Ils sont choisis notamment parmi les alcools, les alpha-diols, les alkyl (Ci-C2o)phénols, ces composés étant polyéthoxylés, polypropoxylés et/ou polyglycérolés et ayant au moins une chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30.

On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les esters d'acides gras polyoxyalkylénés, les alkylpolyglycosides éventuellement oxyalkylénés, les esters d'alkylglucosides, les dérivés de N-alkylglucamine et de N-acylméthylglucamine, les aldobionamides et les oxydes d'amine.

Sauf mention contraire, on désigne pour ces tensioactifs par composé « gras » (par exemple un acide gras) un composé comprenant dans sa chaîne principale au moins une chaîne alkyle, saturée ou insaturée, comportant au moins 6 atomes de carbones, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, et mieux encore de 10 à 22 atomes de carbone.

On entend par « agent tensioactif anionique », un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements CO2H, CO2’, SO3H, SO3’, OSO3H, oso₃; O2PO2H, O2PO2H-, O2PO2²·.

Le ou les agents tensioactifs anioniques pouvant être utilisés dans le procédé de l’invention sont notamment choisis parmi les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, les sels de monoesters d’alkyle et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques, les acyllactylates, les sels d’acides D-galactoside-uroniques, les sels d’acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl amidoéther-carboxyliques ; ou les formes non salifiées de tous ces composés, les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant un groupe phényle.

Certains de ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène.

Les sels de monoesters d’alkyle en C6-C24 et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglycoside-citrates d’alkyle en C6-C24, les polyglycosides-tartrates d’alkyle en C6-C24 et les polyglycoside-sulfosuccinates d’alkyle en C₆-C₂₄.

Lorsque le ou les agents tensioactifs anioniques sont sous forme de sel, ils ne sont pas sous forme de sels de zinc, et ils peuvent être choisis parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence de sodium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools, et les sels de métaux alcalino-terreux tel que le sel de magnésium.

A titre d’exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer notamment les sels de mono-, di- et tri-éthanolamine, les sels de mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, les sels de 2-amino-2-méthyl-lpropanol, 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol et tris(hydroxyméthyl)amino méthane.

On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.

On utilise de préférence les alkyl(C6-C24)sulfates, les alkyl (C₆-C 24)éthersulfates, éventuellement oxyéthylénés comprenant de 2 à 50 motifs oxyde d’éthylène, et leurs mélanges, en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, d'aminoalcool. Plus préférentiellement, le ou les agents tensioactifs anioniques sont choisis parmi les alkyl(Cio-C2o)éthersulfates, et en particulier le lauryléthersulfate de sodium à 2,2 moles d’oxyde d’éthylène.

De manière préférée, les compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention comprennent un ou plusieurs agents tensioactifs cationiques.

On entend par « agent tensioactif cationique », un agent tensioactif chargé positivement lorsqu’il est contenu dans une des compositions utilisables dans le procédé selon l’invention. Cet agent tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein d’une des compositions utilisables dans le procédé selon l’invention.

Le ou les agents tensioactifs cationiques sont de préférence choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.

Les amines grasses comprennent en général au moins une chaîne hydrocarbonée en C8-C30·

A titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple :

- ceux répondant à la formule générale (III) suivante :

(III) dans laquelle les groupes Ri à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes Ri à R4 désignant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 30 atomes de carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(Ci2C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(Ci2-C 22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-C30 ; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates.

Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (III), on préfère d’une part, les sels de tétraalkylammonium comme, par exemple, les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part, les sels de palmitylamidopropyltriméthyl ammonium, de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou les sels de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK. On préfère en particulier utiliser les sels de chlorure de ses composés.

- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (IV) suivante :

R, ‘6

(IV) dans laquelle R5 représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, Re représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un groupe alkyle en C1-C4, Rs représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates dont les groupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivement de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone. De préférence, R5 et Re désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne un groupe méthyle, Rx désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ;

- les sels de di ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (V) :

++

R

R-N

R

2X' (V) dans laquelle R9 désigne un radical alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, Rio est choisi parmi l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de

R12, R13 et R14, identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X' est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75),

- les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (VI) suivante :

θ (C_sH_2sO)_zpR₁₈

R₁₇— C-(OC_rH_2r)—N—(C_tH_2tO)_x-R₁₆ χ ^Rl5 (VI) dans laquelle :

Ris est choisi parmi les groupes alkyles en Ci-Cô et les groupes hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en Ci-Cô ;

Ri6 est choisi parmi :

O

II , R₁₉— c—

- le groupe

- les groupes R₂o qui sont des groupes hydrocarbonés en Ci-C₂₂, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,

- l'atome d'hydrogène,

Ri8 est choisi parmi :

O

II r₂₁— c—

- le groupe

- les groupes R₂₂ qui sont des groupes hydrocarbonés en CiCô, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,

- l'atome d'hydrogène,

R17, R19 et R₂i, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;

r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;

y est un entier valant de 1 à 10 ;

x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ;

X' est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ;

sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors Ri6 désigne R₂o et que lorsque z vaut 0 alors Ris désigne

R22

Les groupes alkyles R15 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.

De préférence, R15 désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.

Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.

Lorsque Ri6 est un groupe R₂o hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.

Lorsque Ris est un groupe R₂₂ hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.

Avantageusement, R_i7, R_i9 et R₂i, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.

De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.

Avantageusement, y est égal à 1.

De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.

L'anion X' est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.

L'anion X' est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.

On utilise plus particulièrement dans la composition utilisable dans le procédé selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (VI) dans laquelle :

Ris désigne un groupe méthyle ou éthyle, x et y sont égaux à 1 ;

z est égal à 0 ou 1 ;

r, s et t sont égaux à 2 ;

Ri6 est choisi parmi :

O

II , R₁₉— c—

- le groupe

- les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22,

- l'atome d'hydrogène ;

Ri8 est choisi parmi :

O

II r₂₁— c—

- le groupe

- l'atome d'hydrogène ;

R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyles et alcényles en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.

Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.

On peut citer par exemple les composés de formule (VI) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthylméthylammonium, de triacyloxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.

Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras en C10-C30 ou sur des mélanges d'acides gras en C10-C30 d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d’alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.

De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.

Une ou plusieurs des compositions utilisables dans le procédé selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.

On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.

On peut utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium proposé par KAO sous la dénomination Quatarmin BTC 131.

De préférence les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.

Parmi les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester utilisables, on préfère utiliser les sels de dip al mit oyléthy lhydr oxy éthyl méthylammonium.

Les agents tensioactifs cationiques sont choisis de préférence parmi ceux de formule (III) et ceux de formule (VI), et encore plus préférentiellement parmi ceux de formule (III).

Le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, utilisables dans le procédé selon l’invention peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C₈-C 2o)betaïnes, les sulfobetaïnes, les (alkyl en C ₈ C2o)amido(alkyl en Cs-Csjbétaïnes ou les (alkyl en C8-C2o)amido(alkyl en Cô-Csjsulfobétaïnes.

Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis cidessus, on peut également citer les composés de structures respectives (Bl) et (B2) suivantes :

Ra-C(O)-NHCH₂CH2N⁺(Rb)(Rc)-CH₂C(O)O·, M⁺ , X’ (Bl)

Formule (Bl) dans laquelle :

Ra représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30 dérivé d'un acide RaCOOH, de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle ;

Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle ; et

Rc représente un groupe carboxyméthyle ;

M⁺ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin, alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique, et

X' représente un contre ion anionique organique ou inorganique, de préférence choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(CiC4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate ;

ou alors M⁺ et X' sont absents ;

Ra’-C(O)-NH-CH₂-CH₂-N(B)(B') (B2)

Formule dans laquelle :

B représente le groupe -CH2-CH2-O-X' ;

B' représente le groupe -(CH₂)_ZY', avec z = 1 ou 2 ;

X' représente le groupe -CH₂-C(O)OH, -CH₂-C(O)OZ’, -CH₂CH₂-C(O)OH, -CH₂-CH₂-C(O)OZ’, ou un atome d'hydrogène ;

Y' représente le groupe -C(O)OH, -C(O)OZ’, -CH₂-CH(OH)SO₃H ou le groupe -CH₂-CH(OH)-SO₃-Z’ ;

Z’ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique ;

Ra’ représente un groupe alkyle en C10-C30 ou alcényle en C10C₃o d'un acide Ra’-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17 et sa forme iso, un groupe en C17 insaturé.

Les composés de ce type sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5^eme édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique.

A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré.

On peut aussi utiliser des composés de formule (B’2) ;

Ra”-NH-CH(Y”)-(CH₂)_n-C(O)NH(CH₂)n’-N(Rd)(Re) (B’2)

Formule dans laquelle :

Y” représente le groupe -C(O)OH, -C(O)OZ”, -CH₂-CH(OH)SO₃H ou le groupe -CH₂-CH(OH)-SO₃-Z” ;

Rd et Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4 ;

Z” représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique ;

Ra” représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30 d'un acide Ra”-C(O)OH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée ;

n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désigne un nombre entier allant de 1 à 3.

Parmi les composés de formule (B’2) on peut citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide et commercialisé par la société CHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.

Parmi les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités ci-dessus, on utilise de préférence les (alkyl en C8-C₂o)bétaïnes tel que la cocoylbétaïne, les (alkyl en C8-C2o)amido(alkyl en C₂Csjbétaïnes tel que la cocoylamidopropylbétaïne, et leurs mélanges.

Plus préférentiellement, le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi la cocoylamidopropylbétaïne et la cocoylbétaïne.

Les agents tensioactifs utilisables dans le procédé selon l’invention sont de préférence non-ioniques ou cationiques.

De préférence lorsqu’ils sont présents, le ou les agents tensioactifs représentent de 0,1 à 20% en poids, mieux de 1 à 10 % en poids par rapport au poids total de chaque composition les contenant.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention peuvent en outre comprendre une ou plusieurs silicones.

Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.

De préférence, la ou les silicones sont choisies parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements aminés, les groupements aryle et les groupements alcoxy.

Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL « Chemistry and Technology of Silicones » (1968), Academie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.

Les silicones volatiles sont plus particulièrement choisies parmi les silicones possédant un point d'ébullition allant de 60°C à 260°C, et plus particulièrement encore les silicones choisies parmi :

(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.

On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE, de formule :

avec D

— Si-O —

avec D' ch₃ çh₃

-Si-ΟΙ c₈h₁₇

On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1, l'-(hexa-2,2,2',2',3,3'triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;

(ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10'⁶m²/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination « SH 200 » par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and

Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS « Volatile Silicone fluids for cosmetics ».

Les silicones non volatiles utilisables selon l’invention peuvent être de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommes et des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels choisi parmi les groupements aminés, les groupements aryle et les groupements alcoxy ainsi que leurs mélanges.

Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.

Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :

- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;

- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA ;

- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm²/s ;

- les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.

On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.

Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations « ABIL WAX® 9800 et 9801 » par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes.

Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées allant de 200 000 à 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant.

Le solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane ou leurs mélanges.

Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :

- les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ;

- les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ;

- les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m²/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10'⁶m²/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96.

Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs :

(R₇)₂SiO2/2, (R?)3SiOi/2, R7S1O3/2 et S1O4/2 dans lesquelles R7 représente un alkyl possédant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R7 désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle.

On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination « DOW CORNING 593 » ou ceux commercialisés sous les dénominations « SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267 » par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane.

On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par la société SHINETSU.

Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.

Les silicones organomodifiées peuvent être des polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.

Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10'⁵ à 5.10'²m²/s à 25°C.

Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :

- les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA ;

- les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;

- l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;

- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit

PK20 ;

- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ;

- certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.

Parmi les silicones organomodifiées, on peut aussi citer les polyorganosiloxanes comportant :

- des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4.

- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination « SILICONE COPOLYMER F-755 » par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT.

Les silicones utilisables selon l’invention représentent généralement de 0,1 à 30% en poids, mieux de 1 à 10 % en poids par rapport au poids total de chaque composition les contenant.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention peuvent en outre comprendre un ou plusieurs corps gras non siliconés.

Par corps gras, on entend un composé organique insoluble dans l’eau à température ambiante ordinaire (25°C) et à la pression atmosphérique (760 mm de Hg), ayant une solubilité dans l’eau inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 1 % en poids, et encore plus préférentiellement à 0,1 % en poids.

En outre, les corps gras sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l’éthanol, le benzène, l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.

Par corps gras non siliconé, on entend un corps gras ne comprenant pas d’atome de silicium.

Le ou les corps gras non siliconés utilisables dans une ou plusieurs des compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention sont de préférence choisis parmi les hydrocarbures, les alcools gras, les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras, les acides gras non salifiés, les cires et leurs mélanges.

Le ou les corps gras peuvent être liquides ou non liquides à température ambiante et à pression atmosphérique.

Les corps gras liquides utilisables dans l’invention présentent de préférence une viscosité inférieure ou égale à 2 Pa.s, mieux inférieure ou égale à 1 Pa.s et encore mieux inférieure ou égale à 0,1 Pa.s à la température de 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s'¹.

Les corps gras présentent généralement dans leur structure une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone.

Par hydrocarbure liquide, on entend un hydrocarbure composé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, liquide à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1.013.10⁵ Pa).

Plus particulièrement, les hydrocarbures liquides sont choisis parmi :

- les alcanes en Cô-Ciô linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d’exemples, on peut citer l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane et les isoparaffines comme l'isohexadécane, l’isododécane et l'isodécane.

- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale animale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, et leurs dérivés, la vaseline, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que celui vendu sous la marque Parléam® par la société NOF Corporation, le squalane.

De préférence, le ou les hydrocarbures liquides sont choisis parmi les huiles de paraffine, les isoparaffines, l’huile de vaseline, l’undécane, le tridécane, l’isododécane et leurs mélanges.

Dans une variante tout particulièrement préférée, le ou les hydrocarbures liquides sont choisis parmi l’huile de vaseline, les isoparaffines, l’isododécane et un mélange d’undécane et de tridécane.

Par alcool gras liquide, on entend un alcool gras non glycérolé et non oxyalkyléné, liquide à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.10⁵ Pa). De préférence, les alcools gras liquides de l’invention comportent de 8 à 30 atomes de carbone et ils peuvent être saturés ou insaturés.

Les alcools gras liquides saturés sont de préférence ramifiés. Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non, de préférence acyclique.

Plus particulièrement, les alcools gras saturés liquides de l’invention sont choisis parmi l’octyldodécanol, le décyl-2tétradécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-hexyldécanol.

L’octyldodécanol et le décyl-2-tétradécanol sont tout particulièrement préférés.

Les alcools gras liquides insaturés présentent dans leur structure au moins une double ou triple liaison, et de préférence, une ou plusieurs doubles liaisons. Lorsque plusieurs doubles liaisons sont présentes, elles sont de préférence au nombre de 2 ou 3 et elles peuvent être ou non conjuguées.

Ces alcools gras insaturés peuvent être linéaires ou ramifiés.

Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non. Ils sont de préférence acycliques.

Plus particulièrement, les alcools gras insaturés liquides utilisables dans l’invention sont choisis parmi l’alcool oléique (ou oléylique), l’alcool linoléique (ou linoléylique), l’alcool linolénique (ou linolénylique) et l’alcool undécylénique.

L’alcool oléique est tout particulièrement préféré.

Par ester gras liquide, on entend un ester issu d’un acide gras et/ou d’un alcool gras, liquide à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.10⁵ Pa).

Plus particulièrement, les esters liquides sont choisis parmi les mono- ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en Ci-C₂6 et de mono- ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en Ci-C₂6, le nombre total d’atomes de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.

pentaérythrityle tétraisostéarate

De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moins de l’alcool ou de l’acide dont sont issus les esters de l’invention est ramifié.

Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on peut citer les palmitates d'éthyle et d’isopropyle, les myristates d’alkyle tels que le myristate d’isopropyle ou d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d’isodécyle, et le néopentanoate d’isostéaryle.

On peut utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d'alcools non-sucres di-, tri-, tétra- ou pentahydroxylé en C4-C26·

On peut notamment citer le sébacate de diéthyle, le sébacate de diisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle, l'adipate de dioctyle, l'adipate de diisostéaryle, le maléate de dioctyle, l'undecylénate de glycéryle, le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl, le monoricinoléate de pentaérythrityle, le tétrapélargonate de pentaérythrityle, pentaérythrityle, le dicaprylate de propylène glycol, le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle, le citrate de triisopropyle, le citrate de triisotéaryle, le trilactate de glycéryle, le trioctanoate de glycéryle, le citrate de trioctyldodécyle, le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentyl glycol, le diisanonate de diéthylène glycol et les distéarates de polyéthylène glycol.

le tétraisononanoate de pentaérythrityle, le tétraoctanoate de le de

Parmi les esters cités ci-dessus, on utilise de façon préférentielle les palmitates d'éthyle, d’isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le dicaprylate de propylène glycol, le stéarate de butyle, le stéarate d’isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2hexyldécyle, l'isononanate d'isononyle et l'octanoate de cétyle.

Parmi les esters gras liquides, on peut utiliser des esters et diesters de sucres et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22·

Par « sucre », on entend des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcools, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.

De préférence, ces dits sucres sont choisis parmi le saccharose, le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.

Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.

S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.

Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétraesters, les polyesters et leurs mélanges.

Ces esters peuvent être par exemple des oléates, laurates, palmitates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates, linolénates, caprates, arachidonates, et leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmitostéarate.

Plus particulièrement, on utilise les mono- et diesters et notamment les mono- ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates, oléostéarates, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose ou encore le dioléate de méthylglucose (Glucate® DO).

Parmi les esters de sucres, on peut utiliser les esters de pentaérythrityle, de préférence le tétra-iso-stéarate de pentaérythrityle, le tétra-octanoate de pentaérythrityle, les hexaesters des acides caprylique et caprique en mélange avec le dipentaérythritol.

Parmi les esters naturels ou synthétiques de mono-, di- ou triacides avec le glycérol, on peut utiliser les huiles végétales ou synthétiques.

Plus particulièrement, le ou lesdites huiles végétales ou synthétiques sont choisis parmi les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de sésame, de soja, de café, de carthame, de bourrache, de tournesol, d’olive, d’amande d’abricot, de camélia, de pois bambara, d’avocat, de mangue, de son de riz, de coton, de rosier, de pépins de kiwi, de pulpe d’argousier, de pépins de myrtille, de pavot, de pépins d’orange, d’amande douce, de palme, de coprah, de vernoia, de marjolaine, de baobab, de colza, de ximénia, de pracaxi, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société STEARINERIES DUBOIS ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société DYNAMIT NOBEL, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité.

De préférence, on utilise à titre d’esters liquides utilisables selon l’invention des triglycérides d’origine végétale, en particulier les huiles choisies parmi l’huile d’avocat, l’huile d’olive, l’huile de camélia, l’huile d’amande d’abricot, et leurs mélanges et les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22, en particulier le dicaprylate de 1,3-propanediol.

Par acide gras, on entend un acide gras non salifié, c’est-à-dire que l’acide gras ne doit pas être sous forme de savon généralement soluble, c'est-à-dire qu’il ne doit pas être salifié par une base.

Plus particulièrement, les acides gras liquides utilisables selon l’invention sont choisis parmi les acides de formule RCOOH, où R est un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de préférence de 7 à 39 atomes de carbone.

De préférence, R est un groupement alkyle en C7-C29 ou alkényle en C7-C29, mieux un groupement alkyle en C12-C24 ou alkényle en C12-C24· R peut être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy et/ou un ou plusieurs groupes carboxyle.

De manière préférentielle, le ou les acides gras liquides sont choisis parmi l’acide oléique, l’acide linoléique et l’acide isostéarique.

Le ou les corps gras utilisables dans les compositions mises en œuvre dans le procédé de l’invention peuvent être également choisis parmi les corps gras non liquides à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.10⁵ Pa).

Par corps gras non liquide, on entend de préférence un composé solide ou un composé présentant une viscosité supérieure à 2 Pa.s à température de 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s'¹.

Plus particulièrement, les corps gras « non liquides » non siliconés sont choisis parmi les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras, les cires non siliconées, les amines et les éthers gras, non liquides et de préférence solides.

Plus particulièrement, les alcools gras non liquides utilisables selon l’invention sont choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone.

De préférence, on peut citer par exemple l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique). Plus particulièrement, on utilise l’alcool cétylstéarylique.

Le ou les esters d’acide gras et/ou d’alcools gras non liquides utilisables selon l’invention sont généralement choisis parmi les esters solides issus d’acides gras en C9-C26 et d’alcools gras en C9-C26·

De préférence, on peut citer à titre d’exemple le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate de décyle, le stéarate de myristyle, le palmitate d'octyle, le pélargonate d'octyle, le stéarate d'octyle, les myristates d’alkyle tels que le myristate de cétyle, de myristyle ou de stéaryle, et le stéarate d'hexyle.

La ou les cires non siliconées sont choisies notamment parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) et les céramides ou analogues.

Les céramides ou analogues de céramides, tels que les glycocéramides naturels ou synthétiques peuvent être choisis parmi les composés répondant à la formule suivante (VII) :

R'CHOH—CH—CH₂OR

NH

C=O ^R' (VII) dans laquelle :

- R’ désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce radical pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30 ;

- R” désigne un atome d'hydrogène ou un radical (glycosyle)n, (galactosyle)m ou sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ;

- R’” désigne un radical hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce radical pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C14 ;

étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R’” peut également désigner un radical alphahydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30·

Les céramides préférés dans le cadre de la présente invention sont ceux décrits par DOWNING dans Arch. Dermatol, Vol. 123, 13811384, 1987, ou ceux décrits dans le brevet français FR 2 673 179.

Le ou les céramides plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés pour lesquels R’ désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22, R” désigne un atome d'hydrogène et R’” désigne un radical linéaire saturé en C15.

De manière préférentielle, on peut choisir notamment les composés suivants : la N-linoléoyldihydrosphingosine, la Noléoyldihydrosphingosine, la N-palmitoyldihydrosphingosine, la Nstéaroyldihydrosphingosine, la N-béhénoyldihydrosphingosine et un mélange de ces composés.

Encore plus préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels R’ désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras, R” désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R’” désigne un groupement -CH=CH-(CH₂)i2-CH3.

D'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celles vendues par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfine en général.

Les éthers gras non liquides utilisables selon l’invention sont choisis parmi les dialkyléthers, notamment le dicétyléther et le distéaryléther, seuls ou en mélange.

Préférentiellement, le ou les corps gras non siliconés utilisables selon l’invention sont choisis parmi les hydrocarbures, en particulier les alcanes en Cô-Ciô linéaires ou ramifiés et les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale animale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, et leurs dérivés, la vaseline, l’huile de vaseline ; les esters d’acides gras, en particulier les huiles d’origine végétale et les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 ces esters étant plus préférentiellement choisis parmi les triglycérides d’origine végétale, les alcools gras liquides et leurs mélanges.

Le ou les corps gras utilisables selon l’invention représentent généralement de 1 à 50 % en poids, de préférence de 2 à 30 % en poids, plus préférentiellement de 5 à 15 % en poids par rapport au poids total de chaque composition les contenant.

Les compositions utilisables dans le procédé selon l’invention comprennent également de l’eau qui représentent généralement de 10 à 90 % en poids, de préférence de 10 à 80 % en poids, de préférence de 10 à 70 % en poids, par rapport au poids total de chaque composition.

Les compositions utilisables dans le procédé selon l’invention peuvent contenir des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, l’alcool benzylique, et l’alcool phényléthylique, ou des polyols ou éthers de polyols tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d’éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol.

Les solvants peuvent alors représenter de 0,5 à 20 % en poids, de préférence, de 2 à 10 % en poids, par rapport au poids total de chaque composition les contenant.

Le pH des compositions utilisables dans le procédé selon l'invention est généralement compris entre 0,5 et 11.

La composition comprenant un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique, lorsqu’elle est présente, a généralement un pH compris entre 0,5 et 7, de préférence entre 0,7 et 4.

Les compositions utilisables dans le procédé selon l’invention peuvent également contenir des additifs tels que des épaississants polymériques naturels ou synthétiques, anioniques, amphotères ou zwittérioniques, non-ioniques ou cationiques, associatifs ou non, des épaississants non polymériques comme des électrolytes, des polymères de coiffage, des sucres, des nacrants, des opacifiants, des filtres solaires, des vitamines ou provitamines, des parfums, des colorants, des particules organiques ou minérales, des conservateurs, des agents de stabilisation du pH.

L'homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés du procédé de la présente invention.

Ces additifs peuvent être présents dans les compositions utilisables dans le procédé selon l'invention en une quantité allant de 0 à 50 % en poids par rapport au poids total de chaque composition les contenant.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention peuvent se présenter sous toute forme compatible avec une application sur les fibres kératiniques, par exemple sous forme de cire, de pâte, de crème plus au moins fluide ou épaisse, de gel, de mousse, de spray, de lotion.

Les compositions décrites précédemment sont appliquées sur les fibres kératiniques sèches ou humides, de manière séquentielle ou simultanée.

Les compositions sont habituellement laissées en place sur les fibres pour une durée allant, en général, de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes pour chaque composition.

Comme décrit précédemment, le procédé selon l’invention comprend une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’un outil chauffant.

Cette étape de traitement thermique s’effectue généralement à la suite de l’application de la ou des étapes d’application de la ou des compositions décrites ci-avant, éventuellement après élimination de celles-ci par rinçage.

De préférence, l’outil chauffant est choisi parmi un casque de coiffure, un fer à lisser (ou pinces plates), un sèche cheveux et un dispensateur de rayons infrarouges, et plus préférentiellement l’outil chauffant est un fer à lisser.

L’étape de traitement thermique s’effectue généralement à une température allant de 60 à 250°C, de préférence allant de 120 à 250°C, et plus préférentiellement de 150 à 230°C.

Avant et/ou à l’issue du procédé selon l’invention, les fibres kératiniques peuvent éventuellement faire l’objet d’un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.

Le procédé selon l’invention peut être répété afin d’augmenter les effets.

De manière préférée, le procédé selon l’invention est un procédé de lissage ou de défrisage des cheveux.

La présente invention a également pour objet un kit comprenant au moins deux compartiments :

un premier compartiment comprenant une première composition qui comprend une ou plusieurs diamines telles que définies ci-dessus,

- un deuxième compartiment comprenant une deuxième composition qui comprend un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique tels que définis ci-dessus, étant entendu que la composition contenant la ou lesdites diamines ne comprend pas d’acide maléique ni de sels de l’acide maléique, et de préférence ne comprend pas de composés monomériques à insaturation éthylénique.

Les exemples suivants illustrent la présente invention et ne doivent être considérés en aucune manière comme limitant l’invention.

EXEMPLES

1) Préparation des compositions

La composition de lissage A et la composition de soin B sont préparées par mélange des ingrédients selon le tableau I ci-dessous.

Les teneurs sont indiquées en grammes de matière active.

Tableau I

Composition de lissage A

Ingrédients	Teneur
Acide glyoxylique	10
Hydroxyéthyl cellulose	1
Eau	qsp 100

Composition de soin B

Ingrédients	Teneur
Alcool cétéarylique	4
Chlorure de behentrimonium	4
Hydrolysat d’amidon hydrogéné	5
Diméthicone (et) Amodiméthicone	1,5
Cetyl esters	0,8
Huile d’olive	2
Glycérine	11,5
Propylène glycol	5
Phénoxyéthanol	0,7
Acide citrique	Qs pH 3,5
Eau	Qsp 100

Les compositions C, D et E utilisables dans le procédé selon l’invention sont préparées par mélange des ingrédients selon le tableau II ci-dessous.

Tableau II

Composition C

Ingrédients	Teneur
Diamine (4,9-dioxa-1,12-dodécanediamine)	10
Eau	qsp 100

Composition de soin D

Ingrédients	Teneur
Diamine (4,9-dioxa-l, 12-dodécanedi amine)	10
Composition de soin B	qs 100

Composition de lissage E

Ingrédients	Teneur
Diamine (4,9-dioxa-l, 12-dodécanedi amine)	10
Composition de lissage A	qs 100

2) Procédé de déformation permanente des cheveux

Procédé comparatif

Le procédé comparatif comprend les étapes successives suivantes :

1) un shampooing est appliqué sur les cheveux,

2) les cheveux sont rincés,

3) les cheveux sont complètement séchés au sèche-cheveux,

4) la composition de lissage A est appliquée sur les cheveux,

5) pose de 15 mn,

6) les cheveux sont rincés,

7) un brushing au sèche-cheveux est réalisé,

8) les cheveux sont lissés avec des pinces plates (5 à 10 passages de pinces à des températures comprises entre 180 et 230°C).

Procédé selon l’invention

Le procédé selon l’invention comprend les étapes successives suivantes :

1) La composition comprenant une diamine (C) est appliquée sur les cheveux,

2) pose de 5 mn,

3) les cheveux sont rincés,

4) un shampooing est appliqué sur les cheveux,

5) les cheveux sont rincés,

6) les cheveux sont complètement séchés au sèche-cheveux,

7) la composition de lissage A est appliquée sur les cheveux,

8) pose de 15 mn,

9) les cheveux sont rincés,

10) un brushing au sèche-cheveux est réalisé,

11) les cheveux sont lissés avec des pinces plates (5 à 10 passages de pinces à des températures comprises entre 180 et 230°C).

3) Résultats

Le procédé selon l’invention permet d’obtenir de meilleurs résultats en termes de lissage et de dégradation de la fibre par rapport au procédé comparatif.

Claims (15)

1. REVENDICATIONS

   1. Procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux comprenant :

   a) l’application sur les fibres d’une ou plusieurs compositions comprenant une ou plusieurs diamine(s), puis

   b) une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’un outil chauffant, étant entendu que la ou les composition(s) contenant la ou lesdites diamine(s) ne comprend (comprennent) pas d’acide maléique, ni de sels de l’acide maléique.
2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la ou les diamines sont choisies parmi les composés de formule (I) suivante :

   (I) dans laquelle Ri, R2, R3 et R4, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, et plus préférentiellement représentent un atome d’hydrogène,

   R, R’, R” et R’”, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alcoxyalkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxyamine comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, et plus préférentiellement représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, η, p et q, indépendamment les uns des autres, représentent un nombre variant de 0 à 100, de préférence de 0 à 20, et plus préférentiellement variant de 1 à 15, étant entendu que pour toute valeur n, p ou q supérieure ou égale à 2, les radicaux R, R’, R” et R’” peuvent être différents d’un motif CRR’ ou CR”R’” à l’autre.
3. 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que la ou les diamines sont choisies parmi les composés de formule (I) dans laquelle :

   - Ri, R₂, R₃ et R4 sont des atomes d’hydrogène,

   - R et R” sont des atomes d’hydrogène,

   - R’ et R’”, indépendamment l’un de l’autre, sont choisis parmi un atome d’hydrogène ou un radical méthyle,

   - n et q varient de 1 à 5, de préférence de 1 à 3, mieux sont égaux à 2,

   - p varie de 1 à 15, de préférence varie de 2 à 13.
4. 4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la ou les diamines sont choisies parmi les diamines polyoxyalkylénées, de préférence les diamines polyoxyéthylénées et les diamines polyoxypropylénées.
5. 5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la ou les diamines représentent de 1 à 50 % en poids, de préférence de 2 à 30 % en poids, et plus préférentiellement de 5 à 15 % en poids, par rapport au poids total de chaque composition les contenant.
6. 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la ou les composition(s) contenant la ou les diamines ne comprend (comprennent) pas de composés monomériques à insaturation éthylénique.
7. 7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend en outre l’application sur les fibres d’un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique, présents dans la même composition que la ou les diamines et/ou dans une composition distincte appliquée séparément, de préférence dans une composition distincte, l’étape (b) de traitement thermique étant mise en œuvre après l’application de la ou des compositions comprenant la ou les diamines, de préférence après l’application de la ou des compositions comprenant la ou les diamines et de la ou des compositions comprenant le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique.
8. 8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la ou les diamines et le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique sont mis en œuvre dans des compositions séparées, la ou les composition(s) comprenant la ou lesdites diamine(s) étant appliquée(s) avant et/ou après la composition comprenant le ou les acides carboxyliques ne comprenant pas d’insaturation éthylénique, et de préférence avant.
9. 9. Procédé selon la revendication 7 ou 8, caractérisé en ce que le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique sont choisis parmi les composés de formule (II) et/ou leurs sels et/ou hydrates :

   X-[C(O)]„-[CRiR₂]_m-COOH (II) dans laquelle

   X représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un radical alkyle en Ci-Cô, de préférence en Ci-C₂, éventuellement substitué,

   Ri, R₂ représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement substitué, n représente un nombre variant de 0 à 6, de préférence de 0 à 3, m représente un nombre variant de 0 à 6, de préférence de 0 à

   3, le nombre total d’atomes de carbone étant inférieur ou égal à 7, de préférence le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique sont choisis parmi l’acide glyoxylique, l’acide pyruvique, l’acide oxaloacétique, l’acide alpha-cétoglutarique, l’acide lévulinique, et plus préférentiellement l’acide carboxylique est l’acide glyoxylique.
10. 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 9, caractérisé en ce que le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique représentent de 1 à 30 % en poids, de préférence de 5 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition les contenant.
11. 11. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 10, caractérisé en ce qu’il comprend une étape de rinçage des fibres kératiniques après l’application de la composition comprenant le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique, et avant l’étape (b) de traitement thermique.
12. 12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 11, caractérisé en ce qu’il comprend :

    - l’application sur les fibres d’une composition comprenant la ou lesdites diamines, puis

    - l’application sur les fibres d’une composition comprenant le ou lesdits acides carboxyliques ne comprenant pas d’insaturation éthylénique, puis

    - une étape optionnelle de rinçage des fibres, puis

    - une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’un outil chauffant.
13. 13. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’outil chauffant est choisi parmi un casque de coiffure, un fer à lisser, un sèche-cheveux et un dispensateur de rayons infrarouges, et de préférence l’outil chauffant est un fer à lisser.
14. 14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’étape de traitement thermique s’effectue à une température allant de 60 à 250°C, de préférence allant de 120 à 250°C, et plus préférentiellement de 150 à 230°C.
15. 15. Kit comprenant au moins deux compartiments :

    un premier compartiment comprenant une première composition qui comprend une ou plusieurs diamines, de préférence telles que définies dans l’une quelconque des revendications 2 à 5,

    5 - un deuxième compartiment comprenant une deuxième composition qui comprend un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique, de préférence tels que définis dans l’une quelconque des revendications 9 à 10, étant entendu que la composition contenant la ou lesdites

    10 diamines ne comprend pas d’acide maléique ni de sels de l’acide maléique, et de préférence ne comprend pas de composés monomériques à insaturation éthylénique.