FR3045366A1 - Polymere ethylenique phosphonique et ses applications en cosmetique - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé cosmétique de soin ou de maquillage des matières kératiniques comprenant l'application topique sur les matières kératiniques d'une composition cosmétique comprenant un polymère phosphonique issu de la polymérisation de : (a) 45 à 95 % en poids, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en C8, linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids de monomère acide vinyl phosphonique; (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi les (méth)acrylates d'alkyl en C1-C6, linéaire ou ramifié, les (méth)acrylates de cycloalkyle en C6-C12, les polydiméthylsiloxanes à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy, éventuellement associé avec un composé additionnel choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, les aminosilanes, les sels d'ions de métal divalent ou trivalent, les argiles, les oxydes métalliques. Le procédé permet d'obtenir un dépôt filmogène ayant une bonne résistance à l'eau, à l'huile et au sébum. Le film est également non collant et non transfert. L'invention concerne aussi les polymères contenant les 3 monomères (a), (b) et (c).
Description
La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques mettant en œuvre un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique, ainsi qu’un kit permettant la réalisation dudit procédé, et certains des polymères nouveaux.
Les produits cosmétiques nécessitent souvent l’emploi de polymère filmogène pour obtenir un dépôt du produit sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. En particulier, il est nécessaire que le dépôt filmogène présente une bonne tenue, en particulier que le dépôt ne transfère pas lors du contact avec les doigts, les vêtements, un verre, une tasse, ainsi qu’une bonne tenue au contact de l’eau, notamment de la pluie ou lors de la douche ou bien encore de la transpiration. Le sébum de la peau peut également endommager le dépôt filmogène.
Il est connu de l’homme de l’art d’utiliser des polymères pour obtenir ces propriétés de bonne tenue au cours de la journée. Ces polymères sont de natures chimiques très différentes et sont généralement véhiculés soit dans une phase grasse, soit dans une phase aqueuse. On peut citer comme exemples, les résines de silicones, les polyacrylates et les latex.
Si ces polymères apportent effectivement des propriétés de tenue, en particulier de non transfert, ils peuvent présenter un inconfort, par exemple après l’application du produit présenter un aspect collant.
Il subsiste donc le besoin de disposer de polymères permettant d’obtenir à la fois de bonnes propriétés de tenue tout en conservant un certain confort à l'usage.
Les inventeurs ont découvert des polymères éthyléniques à groupe acide phosphonique particuliers permettant d’obtenir un film présentant une bonne souplesse pour suivre les déformations de la peau sans s’altérer.
Ce polymère phosphonique particulier est facilement véhiculable dans une huile hydrocarbonée comme l’isododécane.
Lorsque ce polymère phosphonique est associé avec un composé additionnel choisi parmi les composés aminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, les amino alcoxysilanes, les sels d’ions de métal divalent ou trivalent, les argiles, les oxydes métalliques, il forme un dépôt filmogène présentant de bonnes propriétés de résistance à l’eau, à l’huile (notamment à l’huile d’olive) et au sébum. Le film présente en outre la propriété de ne pas coller ni de transférer au contact du doigt. Le dépôt obtenu a donc de bonnes propriétés de tenue.
Ces bonnes propriétés filmogènes sont également obtenues lorsque le polymère est associé à une huile non volatile (souvent employée dans les produits de maquillage).
Ce polymère phosphonique associé avec ledit composé additionnel forme un dépôt filmogène convenant pour le maquillage de la peau ou des lèvres tels que les fonds de teint, les rouges à lèvres.
De façon plus précise, la présente invention a pour objet un procédé, notamment cosmétique, de traitement, notamment soin ou de maquillage des matières kératiniques, comprenant l’application topique sur les matières kératiniques, d'une composition, comprenant un polymère phosphonique et éventuellement un milieu physiologiquement acceptable, le polymère phosphonique étant issu de la polymérisation de : (a) 25 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq, linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) défini ci-après; (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C-^· (ii) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy tel que défini ci-après. la ou les compositions utilisée(s) étant anhydre lorsque le composant additionnel est un amino alcoxysilane.
Un tel polymère éthylénique est appelé par la suite polymère phosphonique. L’invention a également pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère phosphonique tel que décrit précédemment. L’invention a en particulier pour objet un procédé, notamment cosmétique, de soin ou de maquillage de la peau ou des lèvres, comprenant l’application topique sur la peau ou les lèvres, d'une composition, notamment cosmétique, comprenant un polymère phosphonique tel que décrit précédemment.
Selon un premier mode de réalisation du procédé selon l’invention, on effectue l’application topique sur les matières kératiniques une composition issue du mélange (extemporané) d'une composition comprenant un polymère phosphonique telle que décrite précédemment et d’un composant additionnel tel que défini ci-après, ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, tel que défini ci-après, la composition issue du mélange étant anhydre lorsque le composant additionnel est un amino alcoxysilane.
Selon un mode de réalisation du procédé selon l’invention, le mélange de la composition comprenant le polymère phosphonique et du composant additionnel, ou de la composition le contenant, est effectué dans un temps compris entre 1 minute et 24 heures avant son application sur les matières kératiniques, et de préférence entre 5 et 30 minutes.
Selon un deuxième mode de réalisation du procédé selon l’invention, on effectue l’application séquentielle sur les matières kératiniques d’une composition comprenant un polymère phosphonique telle que décrite précédemment et d’un composant additionnel tel que défini ci-après, ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, tels que définis ci-après, les compositions utilisées étant anhydre lorsque le composant additionnel est un amino alcoxysilane.
Selon un mode de réalisation du procédé selon l’invention, on applique sur les matières kératiniques d’abord la composition comprenant le polymère phosphonique puis on applique ledit composant additionnel ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
Selon un autre mode de réalisation, on applique sur les matières kératiniques d’abord ledit composant additionnel, ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, puis on applique la composition comprenant le polymère phosphonique. L’invention a aussi pour objet une composition, notamment cosmétique, obtenue par mélange d’un polymère phosphonique tel que décrit précédemment ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, et d’un composant additionnel tel que défini ci-après ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, la composition étant anhydre lorsque le composé additionnel est un amino alcoxysilane. L’invention a encore pour objet un kit comprenant une première composition comprenant ledit polymère phosphonique telle que décrite précédemment et une deuxième composition comprenant un composant additionnel tel que défini ci-après et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, les première et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct, , les compositions étant anhydres lorsque le composé additionnel est un amino alcoxysilane. L’ensemble de conditionnement des compositions est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment).
Un tel kit permet de mettre en œuvre le procédé de traitement des matières kératinuqes selon l’invention.
Le procédé selon l’invention convient pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques comme la peau, les lèvres, les ongles. L’invention a également pour objet certains polymères nouveaux.
Le polymère phosphonique utilisé selon l’invention est un polymère éthylénique issu de la polymérisation de : (a) 45 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq, linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) défini ci-après; (c) (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-i-Cg, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cg-C^· (ii) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy tel que défini ci-après ;
Le polymère phosphonique utilisé selon l’invention comprend un monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié (appelé monomère éthylénique à chaîne grasse) ; ledit groupe alkyle peut être un groupe alkyle en CQ-C22 ou bien en Cg à C12 . linéaire ou ramifié.
Un tel monomère éthylénique à chaîne grasse peut être choisi parmi : a) les (méth)acrylates d’alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié (c’est-à-dire comprenant un groupe alkyle en Cg-C22) b) les (méth)acrylamides de formule CH2=C(Ri)-CONR3R4 dans laquelle R-| représente un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, R3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C12. et R4 représente un groupe alkyle en linéaire ou ramifié Cg à C-|2> tel qu’un groupe isooctyle, isononyle, undecyle. c) les esters de vinyle de formule R5-C0-0-CH=CH2 , dans laquelle R5 représente un groupe alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié ; d) les éthers de formule Rq-0-CH=CH2 dans laquelle Rq représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en CQ-C22
Comme groupe alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié on peut citer les radicaux octyle, 2- ethylhexyle, isooctyle, nonyle, décyle, undécyle, lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, eicosyle, béhényle et notamment un groupe 2-éthylhexyle, lauryle, béhényle ou stéaryle.
De préférence, le monomère éthylénique à chaîne grasse est choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié comme par exemple l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de lauryle, le méthacrylate de lauryle, l’acrylate de béhényle, le méthacrylate de béhényle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle.
De préférence, on utilise l’acrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle.
Préférentiellement, on utilise l’acrylate de 2-éthylhexyle.
Le monomère à chaîne grasse peut être présent dans ledit polymère éthylénique en une teneur allant de 45 à 95 % en poids, par rapport au poids total de monomères, et de préférence allant de 55 à 95 % en poids.
En l’absence de monomère additionnel dans le polymère éthylénique, le monomère à chaîne grasse peut être présent en une teneur allant de 75 à 95 % en poids, de préférence allant de 85 à 95 % en poids, et préférentiellement allant de 87 à 93 % en poids, par rapport au poids total de monomères.
En présence de monomère additionnel dans le polymère phosphonique, le monomère à chaîne grasse peut être présent en une teneur allant de 45 à 94,5 % en poids, de préférence allant de 45 à 90 % en poids, préférentiellement allant de 55 à 80 % en poids, et plus préférentiellement allant de 58 à 73 % en poids, par rapport au poids total de monomères.
Le monomère acide vinyl phosphonique répond à la formule (I) suivante :
dans laquelle : R1 désigne H ou -CH3 ; X désigne une liaison covalente et n désigne un nombre entier allant de 0 à 14 ; ou X désigne un groupement -COO- et n désigne un nombre entier allant de 2 à 6.
Avantageusement, pour le monomère de formule (I), X désigne une liaison covalente et n est un nombre entier allant de 0 à 6 ou X désigne un groupe -COO- et n est un nombre entier allant de 2 à 4.
Préférentiellement, pour le monomère de formule (I) :
R1 = H X désigne une liaison covalente et n est un nombre entier allant de 0 à 4.
Comme exemple de monomère de formule (I), on peut citer : l’acide vinyl phosphonique ; l’acide 3-butenyl phosphonique ; l’acide 4-pentenyl phosphonique ; l’acide 10-undecenyl phosphonique ; l’acide 11-dodecenyl phosphonique ; l’ester 2-phosphonoethyl de l’acide 2- propenoïque ; l’ester 2-phosphonoethyl de l’acide 2-methyl 2- propenoïque.
Préférentiellement, le monomère (I) est l’acide vinyl phosphonique.
Le monomère acide vinyl phosphonique (I) peut être présent dans ledit polymère phosphonique en une teneur allant de 5 à 15 % en poids, par rapport au poids total de monomères, et de préférence allant de 7 à 13 % en poids.
Le monomère additionnel non siliconé est choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyle en C-|-Cq, linéaire ou ramifié peut être par exemple le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de propyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d’isobutyle, le (méth)acrylate de pentyle, le (méth)acrylate d’hexyle.
Le (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 est de préférence le (méth)acrylate d’isobornyle.
Le monomère additionnel non siliconé peut être présent dans ledit polymère phosphonique en une teneur allant de 0,5 à 50 % en poids, par rapport au poids total de monomères, de préférence allant de 5 à 50 % en poids, préférentiellement allant de 15 à 40 % en poids, et plus préférentiellement allant de 20 à 35 % en poids.
Le monomère additionnel siliconé est un polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy est de formule (II) (appelé par la suite monomère siliconé) suivante : dans laquelle :
- Rs désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence un groupe éthylène, propylène ou butylène ; - R-|o désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle ; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100.
On peut en particulier utiliser les monométhacryloyloxypropyl polydiméthylsiloxanes tels que ceux commercialisés sous les dénominations MCR-M07, MCR-M17, MCR-M11, MCR-M22 par Gelest Inc ou les macromonomères siliconés commercialisés sous les dénominations X-22-2475, X-22-2426, X-22-174DX par Shin Etsu.
Le monomère additionnel siliconé (II) peut être présent dans ledit polymère phosphonique une teneur allant de 5 à 50 % en poids, par rapport au poids total de monomères, de préférence allant de 15 à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 20 à 35 % en poids, notamment allant de 25 à 35 % en poids.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le polymère phosphonique ne comprend pas de monomère additionnel : il est constitué de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié et d’anhydride maléique.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le polymère phosphonique comprend au moins un monomère additionnel tel que défini précédemment. Le monomère additionnel peut être présent dans ledit polymère phosphonique en une teneur allant de 5 à 50 % en poids, par rapport au poids total de monomères, de préférence allant de 15 à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 20 à 35 % en poids, notamment allant de 25 à 35 % en poids.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le polymère phosphonique comprend au moins un monomère additionnel non siliconé tel que défini précédemment. De préférence, il s’agit d’un (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le polymère phosphonique comprend au moins un monomère additionnel siliconé tel que défini précédemment.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le polymère phosphonique comprend au moins un monomère additionnel non siliconé et au moins un monomère additionnel siliconé tels que définis précédemment.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment.
Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
De préférence, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 85 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment.
Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 85 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 85 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 85 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 85 à 95 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
Préférentiellement, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 87 à 93 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment.
Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 87 à 93 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 87 à 93 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 87 à 93 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 87 à 93 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique.
Le polymère phosphonique peut être choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / acide vinyl phosphonique acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique selon les teneurs respectivement en monomère décrites précédemment, et en particulier : le copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / acide vinyl phosphonique (composition massique 90/10)
Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-Ci2·
Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-Ci8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2·
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
De préférence, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 5 à 50 % en poids de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-Ci2·
Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2·
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
Préférentiellement, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-Ci2·
Notamment, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq- C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-^·
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
Plus préférentiellement, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 20 à 35 % en poids de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-Ci2·
Notamment, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-^·
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
Le polymère phosphonique peut être choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / acide vinyl phosphonique / (méth)acrylate d’isobornyle acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique / (méth)acrylate d’isobornyle acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique / (méth)acrylate d’isobornyle selon les teneurs respectivement en monomère décrites précédemment ; et en particulier : le copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / acrylate d’isobornyle / acide vinyl phosphonique (composition massique 70/20/10) .
Selon un troisième mode de réalisation de l’invention, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment. Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-C-is linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
De préférence, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
Préférentiellement, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 15 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
Plus préférentiellement, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
Notamment, le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère phosphonique comprend ou consiste en , (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 7 à 13 % en poids d’acide vinyl phosphonique ; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) tel que décrit précédemment.
Le polymère éthylénique peut être choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / acide vinyl phosphonique / monomère siliconé (II) acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique / monomère siliconé (II) acrylate de 2-éthyl hexyle /acrylate de stéaryle/ acide vinyl phosphonique /monomère siliconé (II) selon les teneurs respectivement en monomère décrites précédemment.
Avantageusement, le polymère phosphonique a un poids moléculaire moyen en poids allant de 5000 à 1 000 000 g/mole de préférence allant de 10000 à 500 000 g/mole, et préférentiellement allant de 15000 à 350 000 g/mole.
Des polymères contenant les monomères (a) et (b) décrits précédemment sont connus.
La demande US-A-2014/0199530 décrit des compolymères (méth)acrylate d’alkyle C<|2- C22 / acide vinyl phosphonique ayant un ratio pondéral monomère phosphonique / monomère (méth)acrylate allant de de 0,1 à 10 comme agent dispersant pour des encres d’imprimante.
Le brevet US 8420174 décrit aux exemples 13 et 14 des terpolymères d’acide acrylique/acide vinyl phosphonique / lauryl acrylate ayant des ratios massiques en monomères respectifs 35/15/50 et 52,5 /22,5/25 utilisé pour le coating de surfaces métalliques.
Le brevet US 5009670 décrit à l’exemple 10 un copolymère acrylate de stéaryle/acide vinyl phosphonique selon un ratio massique 70/30, utilisé comme additif pour les carburants. L’invention a donc également pour objet les polymères nouveaux issu de la polymérisation de : (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg linéaire ou ramifié (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment. L’invention a également pour objet les polymères nouveaux issus de la polymérisation de : (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d'alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-j-Cg, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cg-C<|2· (ii) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy tel que défini précédemment ; ainsi que les polymères similaires avec les teneurs décrites précédemment. L’invention a également pour objet les polymères nouveaux décrits précédemment en tant que deuxième et troisième modes de réalisation. L’invention a également pour objet les polymères nouveaux issu de la polymérisation de : (a) 45 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Οβ, linéaire ou ramifié choisi parmi : i) les (méth)acrylamides de formule CH2=C(R-|)-CONR3R4 dans laquelle Ri représente un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, R3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C-|-C-|2> et R4 représente un groupe alkyle en linéaire ou ramifié Cg à C^. tel qu’un groupe isooctyle, isononyle, undecyle. ii) les esters de vinyle de formule R5-C0-0-CH=CH2 , dans laquelle R5 représente un groupe alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié ; iii) les éthers de formule Rq-0-CH=CH2 dans laquelle Rq représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en CQ-C22 ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) défini ci-après; (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-i-Cg, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C-|2· (ii) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy tel que défini précédemment ; ainsi que les polymères similaires avec les teneurs préférées suivantes : (a) 75 à 95 % et (b) 5 à 25 % ; (a) 85 à 95 % et (b) 5 à 15 % ; (a) 87 à 93 % et (b) 7 à 13 % ; (a) 45 à 94,5 % et (b) 5 à 25 % et (c) 0,5 à 50 % ; (a) 45 à 90 % et (b) 5 à 25 % et (c) 5 à 50 % ; (a) 55 à 80 % et (b) 5 à 15 % et (c) 15 à 40 % ; (a) 58 à 73 % et (b) 7 à 13 % et (c) 20 à 35 %. L’invention concerne également une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère nouveau tel que décrit précédemment.
Le polymère utilisé selon l'invention peut être utilisé dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier dans une composition cosmétique.
Par milieu physiologiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains, en particulier avec la peau, les lèvres.
Par composition cosmétique, on entend une composition compatible avec les matières kératiniques, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables, et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles d'en détourner le consommateur.
Le polymère phosphonique tel que défini précédemment peut être présent dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 % à 35 % en poids de matière active, et préférentiellement allant de 1 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 10 % à 30 % en poids.
Le composant additionnel mis en œuvre dans le procédé selon l’invention est notamment un composé aminé choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire ou bien encore les amino alcoxysilanes. Il peut donc être choisi parmi les composés amino alcoxysilanes, les composés diaminés, les composés triaminés.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le composé polyaminé est un composé comprenant de 2 à 20 atomes de carbones, notamment un composé non polymérique. Par composé non polymérique, on entend un composé qui n’est pas directement obtenu par une réaction de polymérisation de monomères.
Comme composés polyaminés, on peut citer le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, la lysine, la cystamine , la xylène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, la spermidine. De préférence, le composé aminé est choisi parmi l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine. Préférentiellement, le composé polyaminé est l’éthylène diamine.
Le composé aminé peut être également choisi parmi les amino alcoxysilanes, tels que ceux de formule (III) : R’iSi(OR’2)z(R’3)x (IN) dans laquelle : • R’! est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements : - amine NH2 ou NHR avec R= alkyle en C1-C4, - un groupement aryle ou aryloxy substitué par un groupement amino ou par un groupement aminoalkyl en C1-C4; RS pouvant être interrompu dans sa chaîne par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO), R’-| étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone, • R’2 et R’3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, • z désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et • x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x =3.
De préférence, R’2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’2 représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’2 représente le groupe éthyle.
De préférence, R’3 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’3 représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’3 représente le groupe méthyle ou éthyle.
De préférence R\ est une chaîne acyclique.
De préférence R\ est une chaîne hydrocarbonée en C-|-Cq, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement amine NH2 ou NHR (R= alkyle en C-|-Cq, cycloalkyle en C3-C0 ou aromatique en Cq). Préférentiellement, R\ est une chaîne hydrocarbonée en C-|-Cq, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2 . Plus préférentiellement, R\ est une chaîne hydrocarbonée en C2-C4, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2 .
De préférence, R\ est une chaîne hydrocarbonée en C-|-Cq, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2 , R’2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, R’3 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence z est égal à 3.
De préférence, l’aminosilane de formule (III) est choisi parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, le N-(2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane.
De préférence, l’aminosilane (III) est choisi parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane.
De préférence l’aminosilane (III) est le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES).
De préférence, le composé aminé est choisi parmi le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), , le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la Ν,Ν-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la lysine.
Le composé polyaminé peut également être choisi parmi les polymères aminés, notamment ayant un poids moléculaire moyen en poids allant de 500 à 1 000 000, de préférence allant de 500 à 500 000, et préférentiellement allant de 500 à 100 000.
Comme polymère aminé on peut utiliser les poly(alkylène (C2-C5) imines), et en particulier les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine) (par exemple celui vendu sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical) ; la poly(allylamine) (par exemple celle vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical) ; les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide tels que ceux commercialisés sous la dénomination LU ΡΑΜΙ N® 9030 par la société BASF ; les polyacides aminés présentant des groupes NH2 comme la polylysine , par exemple celle vendu par la société JNC Corporation (anciennement Chisso) ; l’amino dextrane, tel que celui vendu par la société CarboMer Inc ; l’amino alcool polyvinylique tel que celui vendu par la société CarboMer Inc, les copolymères à base d'acrylamidopropylamine; les chitosanes ;
Les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, par exemple des groupes terminaux ou latéraux aminopropyl, comme par exemple ceux de formule (A) ou (B) ou (C) :
(A)
(B) H2NCH2CH2CH2-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]n-Si(CH3)2C4H9 (C) dans la formule (A) : la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000. Comme exemple de silicone aminée (A) on peut citer celles vendues sous les dénominations « DMS-A11 », « DMS-A12 », « DMS-A15 », « DMS-A21 », « DMS-A31 », « DMS-A32, « DMS-A35 » par la société GELEST, « reference 481688 » de chez Aldrich. dans la formule (B), les valeurs de n et m sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silcone est compris entre 1000 et 55 000. Comme xemples de silicone (B) on peut citer celles vendues sous les dénominations «AMS-132 », « AMS-152 », « AMS-162 », « AMS-163 », « AMS-191 », «AMS-1203 » par la société GELEST. dans la formule (C ), la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 3000. Comme exemple de silicone (C), on peut citer celles vendues sous les dénominations « MCR-A11 », « MCR-A12 » par la société GELEST. les amodiméthicones de formule (D) :
dans laquelle R, R' et R", identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C4OU hydroxyle, A représente un groupe alkylène en C3 et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ.
Les polyéthers amines notamment connues sous la référence JEFFAMINE de la société HUNSTMAN ; et notamment :
Les polyéthylèneglycol et/ou polypropylèneglycol a, ω-diamine (à fonction amine en bout de chaîne) comme celles vendues sous les dénominations JEFFAMINE D-230, D-400, D-2000, D-4000, ED-600, ED-9000, ED-2003.
Les polytétrahydrofurane (ou polytétraméthylèneglycol) a, ω-diamine , les polybutadiènes a, ω-diamine ;
Les dendrimères polyamidoamine (PANAM) à fonctions amines terminales.
Les poly(méth)acrylates ou poly(méth)acrylamides porteurs de fonctions amines primaires ou secondaires latérales telles que le poly(3-aminopropyl)méthacrylamide, le poly(2-aminoéthyl) méthacrylate.
Comme polymère aminé, on utilise de préférence les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales. Préférentiellement, on utilise les polydiméthylsiloxanes comprenant comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl.
Avantageusement, les composés polyaminés utilisés dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi l’éthylène diamine, les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales.
Préférentiellement, les composés aminés utilisés dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, le 3-aminopropyltriethoxy-silane (APTES). Plus préférentiellement, on utilise les polydiméthylsiloxanes comprenant comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl, le 3-aminopropyltriethoxy-silane (APTES).
Avantageusement, le composé aminé utilisé dans le procédé selon l’invention est mis en œuvre selon un ratio molaire groupe aminé du composé aminé / groupe acide phosphonique du polymère phosphonique allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0. 1 à 5, préférentiellement allant de 0,1 à 2, et plus préférentiellement allant de 0,1 à 1.
Le composé polyaminé au contact avec le polymère phosphonique réagit avec les fonctions acide phosphonique pour former un polymère réticulé, par exemple de la façon suivante :
Schéma I l’unité porteur du groupe A symbolisant l’unité issue du monomère éthylénique à chaîne grasse
Un tel polymère réticulé est nouveau et fait donc également l’objet de la présente invention.
Le polymère réticulé est ainsi susceptible d’être obtenu par réaction dudit composé polyaminé avec le polymère phosphonique décrit précédemment. Une partie ou la totalité des groupes anhydride réagissent avec le groupe NH ou NH2 du composé polyaminé et forme une unité ayant un groupement amide et un groupe acide carboxylique comme décrit dans le schéma I.
Le composé amino alcoxysilane (III) au contact avec le polymère phosphonique , en milieu anhydre, réagit avec les fonctions acide phosphonique pour former une unité de forrmule suivante :
l’unité porteur du groupe A symbolisant l’unité issue du monomère éthylénique à chaîne grasse
Schéma II
Un tel polymère phosphonique à groupe amino alcoxysilane obtenu par réaction du polymère phosphonique avec le composé amino alcoxysilane (III) est nouveau et fait donc également l’objet de la présente invention. L’invention a aussi pour objet une composition anhydre comprenant un tel polymère phosphonique à groupe amino alcoxysilane et un milieu physiologiquement acceptable. L’invention a donc également pour objet un polymère obtenu par la réaction dudit polymère phosphonique un composé aminé tel que défini précédemment, la réaction ayant lieu en milieu anhydre lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
Selon un premier mode de réalisation du procédé selon l’invention, on applique sur les matières kératiniques un mélange extemporané d’une composition comprenant le polymère phosphonique et d’un composé aminé tel que décrits précédemment ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
Selon un deuxième mode de réalisation du procédé selon l’invention, on applique sur les matières kératiniques d’abord la composition comprenant le polymère phosphonique, puis on applique un composé aminé tel que décrit précédemment ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
Selon un troisième mode de réalisation du procédé selon l’invention, on applique d’abord sur les matières kératiniques le composé aminé tel que décrit précédemment, ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, puis on applique la composition cosmétique comprenant le polymère phosphonique. D’autres composants additionnels particuliers peuvent être mis en oeuvre dans le procédé selon l’invention pour contribuer à améliorer les propriétés filmogène du polymère selon l’invention. De tels composants additionnels sont notamment les sels d’ions de métal divalent ou trivalent, les argiles, les oxydes métalliques décrits ci-après.
La composition selon l’invention peut comprendre des sels d’ions de métal divalent ou trivalent, en particulier choisis parmi les sels d’ions issus de Al(lll), Ca(ll), Cu(ll), Fe(ll), Fe(lll), Mg(ll), Mn(ll), Zn(ll) et leurs mélanges. Les ions issus de Ca(ll), Mg(ll) sont préférés.
Les sels de ces ions métalliques sont bien connus, avec par exemples les anions tels que gluconate, chlorure, sulfate, hydroxyde , acétate, stéarate . Par exemple, on peut utiliser les sels suivants : gluconate de calcium, chlorure de calcium, chlorure de magnésium, chlorure de cuivre, gluconate de magnésium , le sulfate de fer, gluconate de fer, sulfate d’aluminium, stéarate de sodium.
Le dit sels d’ions de métal divalent ou trivalent peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Alternativement, le sel d’ions de métal divalent ou trivalent peut être appliqué séquentiellement dans le procédé selon l’invention
La composition selon l’invention peut comprendre une argile.
Les argiles sont des produits déjà bien connus en soi, qui sont décrits par exemple dans l'ouvrage "Minéralogie des argiles, S. Caillère, S. Hénin, M. Rautureau, 2ème édition 1982, Masson", dont l'enseignement est ici inclus à titre de référence.
Parmi les argiles, on peut citer à titre d’exemples les argiles de la famille des smectites telles que la laponite et la montmorillonite, de la famille des kaolinites telles que la kaolinite, la dickite, la nacrite, les argiles éventuellement modifiées de la famille de l'halloysite, de la dombassite, de l'antigorite, de la benthiérine, de la pyrophyllite, des montmorillonites, de la beidellite, des vermiculites, du talc, de la stévensite, des hectorites, des bentonites, des saponites, des chlorites, de la sépiolite et de l’illite.
La ou les argiles présentes dans la composition de l’invention peuvent être naturelles ou de synthèse. L’argile naturelle est une roche sédimentaire composée pour une large part de minéraux spécifiques, silicates en général d’aluminium. Le kaolin est ainsi une argile naturelle.
Les argiles peuvent également être modifiées chimiquement par divers composés tels que les acides acryliques, les polysaccharides (par exemple la carboxyméthylcellulose) ou les cations organiques.
De préférence, on utilise dans le cadre de la présente invention les argiles qui sont cosmétiquement compatibles avec et acceptables pour les matières kératiniques d’êtres humains.
Selon un mode de réalisation particulier de la présente invention, l'argile mise en oeuvre est choisie parmi la kaolinite, les montmorillonites, les saponites, les laponites, les bentonites, et en particulier les hectorites, et les illites. On utilise encore plus particulièrement les mélanges d'argiles, et des argiles naturelles. A titre d’argile naturelle, on peut citer les argiles vertes, notamment riches en illite ; les argiles riches en montmorillonite, connues sous l’appellation terre de Sommière, ou comme les bentonites, ou encore les argiles blanches riches en kaolinite. Comme bentonites, on peut en particulier citer celles commercialisées sous les dénominations "BENTONE 38 VCG", "BENTONE GEL CAO V", "BENTONE 27 V" et "BENTONE GEL MIO V" « BENTONE GEL ISD V » par la société ELEMENTIS.
Les montmorillonites et les smectites sont des silicates d’aluminium et / ou de magnésium hydratés. On peut citer à titre d’exemple la montmorillonite commercialisée sous la dénomination GEL WHITE H par la société ROCKWOOD ADDITIVES, la smectite purifiée commercialisée sous la dénomination VEEGUM GRANULES par la société VANDERBILT. On peut également citer la montmorillonite commercialisée sous la dénomination Kunipia G4 par la société Kunimine et la sépiolite Pangel S9 commercialisée par la société TOLSA.
On peut citer à titre d’exemples de kaolinites les kaolins commercialisés sous les dénominations COSLIN C 100 par la société BASF PERSONAL CARE INGREDIENTS ou KAOLIN SUPREME par la société IMERYS.
Les talcs sont des silicates de magnésium hydratés comprenant le plus souvent du silicate d’aluminium. La structure cristalline du talc consiste en des couches répétées d’un sandwich de brucite entre des couches de silice. A titre d’exemples, on peut citer le silicate de magnésium micronisé de granulométrie 5 microns commercialisé sous la dénomination MICRO ACE P3 par la société NIPPON TALC ou les talcs commercialisés sous les dénominations ROSE TALC et TALC SG-2000 par la société NIPPON TALC, , J 68 BC par la société US COSMETICS (MIYOSHI), LYZENAC 00 et LUZENAC PHARMA M par la société LUZENAC, et TALC JA-46R par la société ASADA MILLING. A titre de saponite, qui appartient à la famille des montmorillonites, on peut citer la saponite synthétique, notamment celle vendue par la société Kunimine sous la dénomination SUMECTON® A titre d’exemple de laponite synthétique, on peut citer la laponite XLG commercialisée par la société Rockwood. L’argile peut être présente dans la composition selon l’invention en une quantité allant de 0,1 à 50 % en poids, notamment de 1 à 30 % en poids et en particulier de 1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les oxydes métalliques peuvent être choisis parmi le dioxyde de titane, les oxydes de fer, les oxydes de zirconium, les oxydes de zinc, les oxydes de cérium, les oxydes de chrome. On utilise de préférence les oxydes de fer ou le dioxyde de titane. L’oxyde métallique peut être présent dans la composition selon l’invention en une quantité allant de 0,1 à 50 % en poids, notamment de 1 à 30 % en poids et en particulier de 1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition utilisée selon l'invention est généralement adaptée à une application topique sur les matières kératiniques, et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques comme la peau et/ou ses phanères. Il s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, la composition comprenant le polymère phosphonique peut contenir une huile hydrocarbonée. L’huile hydrocarbonée est une huile liquide à température ambiante (25 °C).
Par huile hydrocarbonée, on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d’atomes de carbone et d’hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d’atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. L’huile hydrocarbonée peut être volatile ou non volatile. L’huile hydrocarbonée peut être choisie parmi : les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, et notamment : - les alcanes ramifiés en C8-Ci4 comme les isoalcanes en C8-Ci4 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls, - les alcanes linéaires, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande W02008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges. les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l’acétate de n-butyle - les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment des triglycérides d’acide heptanoïque ou d’acide octanoïque, ou bien encore les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d’abricot, de ricin, de karité, d’avocat, d’olive, de soja, d’amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel, - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam ®, le squalane , les huiles de paraffine, et leurs mélanges, - les esters de synthèse comme les huiles de formule R^OORa dans laquelle R^ représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R^ + R2soit >10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, les benzoates d'alcools en Ci2 à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, l’isononanoate d’isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyl-dodécyle, des heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle, le lactate de 2-octyl-dodécyle ; les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, - les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2-undécylpentadécanol.
Avantageusement, l’huile hydrocarbonée est apolaire (donc formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène). L’huile hydrocarbonée est de préférence choisie parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, en particulier les huiles apolaire, décrites précédemment.
Préférentiellement, l’huile hydrocarbonée est l’isododécane.
La composition comprenant le polymère peut contenir, en plus de l’huile hydrocarbonée, une huile siliconée. On entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. L’huile siliconée peut être volatile ou non volatile.
On entend par « huile volatile », une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. L’huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et à pression atmosphérique, en particulier, ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10'3 à 300 mm Hg), et de préférence, allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm Hg), et préférentiellement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm Hg).
On entend par « huile non volatile », une huile ayant une pression de vapeur inférieure à 0,13 Pa.
Comme huiles siliconées volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment, celles ayant une viscosité < 8 centistokes (cSt) (8 x 10'6 m2/s), et ayant, notamment, de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier, de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant, éventuellement, des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer, notamment, les diméthicones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges.
Comme huiles siliconées non volatiles, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires ou cycliques; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates.
Avantageusement, la composition peut comprendre une huile hydrocarbonée en un teneur allant de 60 à 100 % en poids du poids total des huiles présentes dans la composition et de 0 à 40 % en poids d’huile siliconée. Selon un mode préféré de l’invention, la composition contient comme huile uniquement une huile hydrocarbonée.
La composition selon l’invention peut comprendre un additif cosmétique choisi parmi les parfums, les conservateurs, les charges, les filtres UV, les huiles, les cires, les tensioactifs, les hydratants, les vitamines, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les polymères, les épaississants, les matières colorantes.
La composition selon l'invention peut également comprendre une matière colorante comme les matières colorantes pulvérulentes, les colorants liposolubles, les colorants hydrosolubles. Cette matière colorante peut être présente en une teneur allant de 0,01 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les matières colorantes pulvérulentes peuvent être choisies parmi les pigments et les nacres.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium, de zinc ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le D&C Red 17, le D&C Green 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le D&C Yellow 11, le D&C Violet 2, le D&C orange 5, le jaune quinoléine, le rocou. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène.
Avantageusement, la composition selon l’invention est une composition de soin de la peau.
La composition selon l’invention peut être une composition de maquillage tel qu’un fond de teint, un rouge à lèvres, un liner.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est une composition de maquillage et comprend une huile volatile et une huile non volatile telles que décrites précédemment. En particulier, la composition de maquillage peut comprendre une huile volatile hydrocarbonée et une huile non volatile hydrocarbonée.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est une composition anhydre. On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2 % en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau. Le cas échéant, d'aussi faibles quantités d'eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quantités résiduelles.
En particulier, lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane (III) tel que défini précédemment, la composition le contenant ainsi que les compositions mises en œuvre dans le procédé sont des compositions anhydres. Avantageusement, ces compositions contiennent en outre un monoalcool en C2-C5 tel que l’éthanol, l’isopropanol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition L’invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif.
Exemple 1 : Copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / acide vinyl phosphonique (composition massique 90/10) Polymère 1
Dans un réacteur double enveloppe de 1 litre muni d'une ancre d'agitation on a introduit 180 g d’acrylate de 2-éthylhexyle et 20 g d’acide vinyl phosphonique puis 300 g d’isododécane. On a effectué un bullage d’argon pendant 10 minutes, puis on a 3 g d’amorceur tert-butyl peroxy-2-éthylhexanoate (Trigonox® 21S de chez Akzo Nobel). Le chauffage de la double enveloppe a été réglé sur 90°C pendant 7 heures à 150 tours/min.
Le milieu a ensuite été dilué avec 300 g d’isododécane, puis concentré par distillation pour éliminer les monomères qui n’ont pas réagi. On a obtenu au final une solution à 50 % en poids du polymère dans l’isododécane.
Le polymère obtenu a un poids moléculaire moyen en nombre (Mn) de 6800 et un poids moléculaire moyen en poids (Mw) de 138000.
Exemple 2 : Copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / acrylate d’isobornyle / acide vinyl phosphonique (composition massique 70/20/10) Polymère 2
Le polymère a été préparé selon le mode opératoire de l’exemple 1 en utilisant 140 g d’acrylate de 2-éthylhexyle, 40 g d’acrylate d’isobornyle et 20 g acide vinyl phosphonique.
On a obtenu au final une solution à 50 % en poids du polymère dans l’isododécane.
Le polymère obtenu a un poids moléculaire moyen en nombre (Mn) de 4800 et un poids moléculaire moyen en poids (Mw) de 10000.
Exemples 3 et 4 : Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 1 étape
On a préparé les compositions de maquillages (rouge à lèvres gloss) décrites ci-après contenant le polymère de l’exemple 1 avec ou sans Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl, puis on a appliqué la composition sur un support équivalent de peau en élastomère en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
On a ensuite observé l’état du film obtenu.
On a également déformé manuellement le support en élastomère et observé l’état du film après cette déformation pour déterminer sa résistance à la déformation.
On a évalué la résistance du film obtenu en appliquant séparément 0,5 ml d’eau, 0,5 ml d’huile d’olive et 0,5 ml de sébum ; après 5 minutes de contact on a frotté la surface du film avec un coton puis on a observé l’état du film (aspect dégradé ou non du film).
On a également évalué l’aspect collant du film et son aptitude à transférer ou non en touchant le film avec le doigt L’évaluation a été faite de la façon suivante : +++ : propriété cosmétique évaluée très performante ++ : propriété cosmétique évaluée moyennement performante + : propriété cosmétique évaluée peu performante o : propriété cosmétique évaluée non performante
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 1 seul (exemple 3) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, mais le film est collant, transfère sur le doigt et n’est pas résistant au contact de l’huile d’olive et du sébum.
Le dépôt résultant de l’application du polymère 1 mélangé avec le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl (exemple 4) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, et présente une amélioration des propriétés de non collant, de non transfert et de résistance du film au contact de l’huile d’olive et du sébum, par comparaison avec le film de l’exemple 3.
Ainsi, l’addition du Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl contribue à améliorer les propriétés cosmétiques du film obtenu.
La composition de rouge à lèvres de l’exemple 4 appliquée sur les lèvres permet ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemples 5 et 6 : Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 1 étape
On a préparé les compositions de maquillages (rouge à lèvres gloss) décrites ci-après contenant le polymère de l’exemple 2 avec ou sans Disteardimonium Hectorite puis on a évalué les propriétés cosmétiques selon les protocoles décrit dans les exemples 3 à 4 précédents.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 2 seul (exemple 5) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, mais le film est collant, transfère sur le doigt et n’est pas résistant au contact de l’huile d’olive et du sébum.
Le dépôt résultant de l’application du polymère 2 mélangé avec la Disteardimonium Hectorite (exemple 6) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, et présente une bonne amélioration des propriétés de non collant, de non transfert et de résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum, par comparaison avec le film de l’exemple 5.
Ainsi, l’addition de la Disteardimonium Hectorite contribue à améliorer les propriétés cosmétiques du film obtenu.
La composition de rouge à lèvres de l’exemple 6 appliquée sur les lèvres permet ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemple 7 : Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 1 étape
On a préparé les compositions de maquillages (rouge à lèvres gloss) décrites ci-après contenant le polymère de l’exemple 2 avec ou sans Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl puis on a évalué les propriétés cosmétiques selon les protocoles décrit dans les exemples 3 et 4 précédents.
On a obtenu les résultats suivants :
Le dépôt résultant de l’application du polymère 2 mélangé avec le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl (exemple 7) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, et présente une bonne amélioration des propriétés de non collant, de non transfert et de résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum, par comparaison avec le film de l’exemple 5.
Ainsi, l’addition du Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl contribue à améliorer les propriétés cosmétiques du film obtenu.
La composition de rouge à lèvres de l’exemple 7 appliquée sur les lèvres permet ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemples 8 et 9 : Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 1 étape
On a préparé les compositions de maquillage décrites ci-après contenant le polymère de l’exemple 2 avec ou sans Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl et contenant du 2-octyl dodécanol (huile non volatile) puis on a évalué les propriétés cosmétiques selon les protocoles décrit dans les exemples 3 à 4 précédents.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 2 seul et du 2-octyl dodécanol (exemple 8) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, mais le film est collant, transfère sur le doigt et n’est pas résistant au contact de l’huile d’olive et du sébum.
Le dépôt résultant de l’application du polymère 1 et du 2-octyl dodécanol mélangé le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl (exemple 9) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, et présente une amélioration des propriétés de non collant, de non transfert et de résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum, par comparaison avec le film de l’exemple 8.
Ainsi, l’addition du Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminoprolyl contribue à améliorer les propriétés cosmétiques du film obtenu.
Exemples 10 et 11: Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 1 étape
On a préparé les compositions de maquillages décrites ci-après contenant le polymère de l’exemple 2 avec ou sans oxydes de fer rouge puis on a évalué les propriétés cosmétiques selon les protocoles décrit dans les exemples 3 à 4 précédents.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 2 seul (exemple 10) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, mais le film est collant, transfère sur le doigt et n’est pas résistant au contact de l’huile d’olive et du sébum.
Le dépôt résultant de l’application du polymère 2 mélangé avec l’oxyde de fer rouge (exemple 11) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, et présente une amélioration importante des propriétés de non collant, de non transfert et de résistance du film au contact de l’huile d’olive et du sébum, par comparaison avec le film de l’exemple 10.
Ainsi, l’addition de l’oxyde de fer rouge contribue à améliorer les propriétés cosmétiques du film obtenu.
Exemples 12 et 13 : Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 2 étapes
On a préparé les 2 compositions de maquillage (rouge à lèvres gloss) de base coat contenant le polymère de l’exemple 2 et une composition de top coat contenant le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl décrites ci-dessous.
On a appliqué chaque composition de base coat sur un support équivalent de peau en élastomère en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
Puis on a appliqué sur le dépôt de base coat sec la composition de top coat en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
On a évalué les propriétés cosmétiques selon les protocoles décrit dans les exemples 3 à 4 précédents du film obtenu avant (hors invention) et après (invention) application de la composition de top coat.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 2, puis du Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl (exemple 13) forme un film homogène non collant et ne transférant pas au doigt, et résistant à l’eau, l’huile et au sébum tandis que la seule application du polymère 2 (exemple 12) forme un dépôt beaucoup plus collant et transférant sur le doigt et présentant une plus faible résistance à l’eau, à l’huile et au sébum.
Ainsi, l’aspect non collant et non transfert au contact du doigt, ainsi que la résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum sont nettement améliorés avec l’application de la composition top coat contenant le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl.
Les compositions de rouge à lèvres de l’exemple 13 appliquées sur les lèvres permettent ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemples 14 et 15 : Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 1 étape
On a préparé les compositions de maquillages décrites ci-après contenant le polymère de l’exemple 2, avec ou sans 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), avec ou sans 2-octyl dodécanol (huile non volatile) puis on a évalué les propriétés cosmétiques selon les protocoles décrit dans les exemples 3 et 4 précédents.
On a obtenu les résultats suivants :
Le dépôt résultant de l’application du polymère 2 mélangé avec l’APTES (exemples 14, 15) forme un film homogène, non fragmenté après sollicitation mécanique, et présente une bonne amélioration des propriétés de non collant, de non transfert et de résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum, par comparaison avec le film de l’exemple 5.
Ainsi, l’addition d’APTES contribue à améliorer les propriétés cosmétiques du film obtenu.
Claims (40)
- REVENDICATIONS1. Procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques, comprenant l’application topique sur les matières kératiniques, d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère phosphonique issu de la polymérisation de : (a) 45 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq, linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) ; (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en Οή-Οβ, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cg-C^· (ii) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy de formule (II) suivante :dans laquelle : - Rg désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; - R<|o désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300 ; ledit monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) étant : dans laquelle :R1 désigne H ou -CH3 ; X désigne une liaison covalente et n désigne un nombre entier allant de 0 à 14 ; ou X désigne un groupement -COO- et n désigne un nombre entier allant de 2 à 6.
- 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié est choisi parmi : a) les (méth)acrylates d’alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié ; b) les (méth)acrylamides de formule CH2=C(R-|)-CONR3R4 dans laquelle R-| représente un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, R3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C-|-C-|2> et R4 représente un groupe alkyle en linéaire ou ramifié Cg à C12! c) les esters de vinyle de formule R5-C0-0-CH=CH2 , dans laquelle R5 représente un groupe alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; d) les éthers de formule R6-0-CH=CH2 dans laquelle Rg représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C8-C22 ·
- 3. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cg linéaire ou ramifié est choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyle linéaire ou ramifié en Cg-C22·
- 4. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cg linéaire ou ramifié est choisi parmi l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de lauryle, le méthacrylate de lauryle, l’acrylate de béhényle, le méthacrylate de béhényle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle ; de préférence, parmi l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle ; préférentiellement est l’acrylate de 2-éthylhexyle.
- 5. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cg linéaire ou ramifié est présent dans ledit polymère phosphonique en une teneur allant de 55 à 95 % en poids, par rapport au poids total de monomères.
- 6. Procédé selon l'une des revendications précédentes,, caractérisé par le fait que pour le monomère (I), X désigne une liaison covalente et n est un nombre entier allant de 0 à 6 ou X désigne un groupe -COO- et n est un nombre entier allant de 2 à 4.
- 7. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que pour le monomère (I), R1 = H et X désigne une liaison covalente et n est un nombre entier allant de 0 à 4.
- 8. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le monomère (I) est choisi parmi : l’acide vinyl phosphonique ; l’acide 3-butenyl phosphonique ; l’acide 4-pentenyl phosphonique ; l’acide 10-undecenyl phosphonique ; l’acide 11-dodeceny! phosphonique ; l’ester 2-phosphonoethyl de l’acide 2-methyl 2- propenoïque ; l’ester 2-phosphonoethyl de l’acide 2- propenoïque ; et de préférence l’acide vinyl phosphonique.
- 9. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit monomère additionnel est non siliconé et choisi parmi les (méth)acrylates de cycloalkyle en C6-C-J2 . et de préférence est le (méth)acrylate d’isobornyle.
- 10. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que pour ledit monomère siliconé de formule (I) : - R3 désigne un groupement méthyle ; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone; - R-jo désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 8 atomes de carbone ; - n désigne un nombre entier allant de 3 à 200, de préférence allant de 5 à 100 .
- 11. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit polymère phosphonique comprend un monomère additionnel présent en une teneur allant de 5 à 50 % en poids, par rapport au poids total de monomères, de préférence allant de 15 à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 20 à 35 % en poids, notamment allant de 25 à 35 % en poids.
- 12. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que ledit polymère phosphonique ne contient pas de monomère additionnel.
- 13. Procédé selon l’une des revendications 1 à 8 et 12, caractérisé en ce que ledit polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I) ; de préférence : (a) 85 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I) ; préférentiellement : (a) 87 à 93 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I)
- 14. Procédé selon l’une des revendications 1 à 8 et 12, 13, caractérisé en ce que ledit polymère phosphonique est choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / acide vinyl phosphonique acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique.
- 15. Procédé selon l’une des revendications 1 à 8 et 9, 11, caractérisé en ce que ledit polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|g linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I) ; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cg-C-|2 ; de préférence : (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-Cig linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) tel que défini précédemment ; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cg-C<|2 ; préférentiellement : (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|g linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I) ; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cg-C-|2 ! plus préférentiellement, (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|g linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I) ; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cg-C-|2·
- 16. Procédé selon l’une des revendications 1 à 8 et 9, 11, 15, caractérisé en ce que le polymère phosphonique est choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / acide vinyl phosphonique / (méth)acrylate d’isobornyle acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique / (méth)acrylate d’isobomyle acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique / (méth)acrylate d’isobornyle.
- 17. Procédé selon l’une des revendications 1 à 8 et 10, 11, caractérisé en ce que le polymère phosphonique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I) ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) ; de préférence : (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I) ; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (II) ; préférentiellement : (a) 55 à 80 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 15 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I); (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (II) ; plus préférentiellement : (a) 58 à 73 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 7 à 13 % en poids monomère acide vinyl phosphonique (I) ; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (II).
- 18. Procédé selon l’une des revendications 1 à 8 et 10, 11, 17, caractérisé en ce que le polymère phosphonique est choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / acide vinyl phosphonique / monomère siliconé (II) acrylate de stéaryle / acide vinyl phosphonique / monomère siliconé (II) acrylate de 2-éthyl hexyle /acrylate de stéaryle/ acide vinyl phosphonique /monomère siliconé (II)
- 19. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le polymère phosphonique a un poids moléculaire moyen en poids allant de 5000 à 1 000 000 g/mole de préférence allant de 10000 à 500 000 g/mole, et préférentiellement allant de 15000 à 350 000 g/mole.
- 20. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l’on effectue : soit l'application topique sur les matières kératiniques une composition issue du mélange d'une composition comprenant le polymère phosphonique et d’un composant additionnel ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, la composition issue du mélange étant anhydre lorsque le composant additionnel est un amino alcoxysilane ; soit l’application séquentielle sur les matières kératiniques d’une composition comprenant le polymère phosphonique et un composant additionnel ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, le composant additionnel étant choisi parmi : (i) un composé aminé choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire et les amino alcoxysilanes, (ii) les sels d’ions de métal divalent ou trivalent, (iii) les argiles (iv) les oxydes métalliques les compositions utilisées étant anhydres lorsque le composant additionnel est un amino alcoxysilane.
- 21. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que le composé polyaminé comprend de 2 à 20 atomes de carbone.
- 22. Procédé selon l’une quelconque des revendications 20 ou 21, caractérisé par le fait que le composé polyaminé est choisi parmi le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, la lysine, la cystamine , la xylène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, la spermidine ;
- 23. Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que l’amino alcoxysilane est de formule (III) : RSSKOR’zMR’ak (III) dans laquelle : • R’i est une chaîne hydrocarbonée en C^Ce, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements : - amine NHZ ou NHR avec R= alkyle en CrC4, - un groupement aryle ou aryloxy substitué par un groupement amino ou par un groupement aminoalkyl en CrC4; R’i pouvant être interrompu dans sa chaîne par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO), R’i étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone, * R’2 et R’3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, * z désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et • x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x =3 ; et de préférence est le 3-aminopropyltriethoxysilane.
- 24. Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que le composé polyaminé est choisi parmi les polymères aminés, notamment ayant un poids moléculaire moyen en poids allant de 500 à 1 000 000, de préférence allant de 500 à 500 000, et préférentiellement allant de 500 à 100 000.
- 25. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que le composé polyaminé est un polymère aminé choisi parmi les poly(alkylène (C2-C5) imines), et en particulier les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine); la poly(allylamine) ; les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides; les copolymères vinylamine/vinylformamide ; les polyacides aminés présentant des groupes NH2 comme la polylysine ; l’amino dextrane,; l’amino alcool polyvinylique, les copolymères à base d'acrylamidopropylamine; les chitosanes ; les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, par exemple des groupes terminaux ou latéraux aminopropyl, comme par exemple ceux de formule (A) ou (B) ou (C) :(A)(B) H2NCH2CH2CH2-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]n-Si(CH3)2C4H9 (C) avec : dans la formule (A) : la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000. dans la formule (B), les valeurs de n et m sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 1000 et 55 000. dans la formule (C ), la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 3000 ; les amodiméthicones de formule (D) :dans laquelle R, R' et R", identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C4OU hydroxyle, A représente un groupe alkylène en C3 et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ. Les polyéthers diamines et notamment les polyéthylèneglycol et/ou polypropylèneglycol a, ω-diamine ; les polytétrahydrofurane (ou polytétraméthylèneglycol) a, ω-diamine, les polybutadiènes a, ω-diamine, Les dendrimères polyamidoamine à fonctions amines terminales, Les poly(méth) acrylates ou poly(méth)acrylamides porteurs de fonctions amines primaires ou secondaires latérales telles que le poly(3-aminopropyl)méthacrylamide, le poly(2-aminoéthyl) méthacrylate ; et de préférence les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales ; préférentiellement, les polydiméthylsiloxanes comprenant comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl.
- 26. Procédé selon la revendication 20, caractérisé en ce que le composant additionnel est un composé aminé choisi parmi les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales et le 3-aminopropyltriethoxy-silane ; et de préférence parmi les polydiméthylsiloxanes comprenant comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl et le 3-aminopropyltriethoxy-silane.
- 27. Procédé selon l’une quelconque des revendications 20 à 26, caractérisé par le fait que le composé aminé est mis en œuvre selon un ratio molaire groupe aminé du composé aminé / acide phosphonique du polymère allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0,1 à 5, préférentiellement allant de 0,1 à 2, et plus préférentiellement allant de 0,1 à 1.
- 28. Procédé selon l’une des revendications 20 et 23, caractérisée en ce que lorsque la ou les compositions utilisée(s) contient un amino alcoxysilane, elle comprend un monoalcool en C2-C5 , de préférence l’éthanol ou l’isopropanol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition
- 29. Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que le composant additionnel est une argile choisie parmi les argiles de la famille des smectites telles que la laponite et la montmorillonite, de la famille de la kaolinite telles que la kaolinite, la dickite, la nacrite, les argiles éventuellement modifiées de la famille de l'halloysite, de la dombassite, de l'antigorite, de la benthiérine, de la pyrophyllite, des montmorillonites, de la beidellite, des vermiculites, du talc, de la stévensite, des hectorites, des bentonites, des saponites, des chlorites, de la sépiolite et de l’illite ; et de préférence choisies parmi la kaolinite, les smectites telles que la laponite et la montmorillonite, la bentonite et la saponite.
- 30. Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que le composant additionnel est un sel d'ions de métal divalent ou trivalent choisis parmi les sels d’ions issus de Al(lll), Ca(ll), Cu(ll), Fe(ll), Fe(lll), Mg{ll), Mn(ll), Zn(ll) et leurs mélanges.
- 31. Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que le composant additionnel est un oxyde métalliques choisi parmi le dioxyde de titane, les oxydes de fer, les oxydes de zirconium, les oxydes de zinc, les oxydes de cérium, les oxydes de chrome.
- 32. Procédé selon l’une quelconque des revendications 20 à 31, caractérisé par le fait que le mélange de la composition comprenant le polymère phosphonique et du composant additionnel, ou de la composition le contenant, est effectué dans un temps compris entre 1 minute et 24 heures avant son application sur les matières kératiniques, et de préférence entre 5 et 30 minutes.
- 33. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition appliquée sur les matières kératiniques comprend une huile hydrocarbonée.
- 34. Kit comprenant une première composition comprenant un polymère phosphonique tel que défini dans l’une des revendications 1 à 19, et une deuxième composition comprenant un composant additionnel tel que défini dans l’une des revendications 20 à 26 et 28 à 31, et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, les première et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct, , les compositions étant anhydres lorsque le composé additionnel est un amino alcoxysilane.
- 35. Composition obtenue par mélange d’un polymère phosphonique tel que défini dans l’une des revendications 1 à 19 ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable et d’un composant additionnel tel que défini dans l’une des revendications 20 à 26 et 28 à 31, et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, la composition étant anhydre lorsque le composé additionnel est un amino alcoxysilane.
- 36. Polymère issu de la polymérisation de : (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg linéaire ou ramifié (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) :dans laquelle : R1 désigne H ou -CH3 ; X désigne une liaison covalente et n désigne un nombre entier allant de 0 à 14 ; ou X désigne un groupement -COO- et n désigne un nombre entier allant de 2 à 6.
- 37. Polymère issu de la polymérisation de : (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié (b) 5 à 25 % en poids monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-i-Cg, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en C6-C12· (H) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy de formule (II)dans laquelle : - Rg désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; - R-10 désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, le monomère acide vinyl phosphonique de formule (I) étant : dans laquelle :R1 désigne H ou -CH3 ; X désigne une liaison covalente et n désigne un nombre entier allant de 0 à 14 ; ou X désigne un groupement -COO- et n désigne un nombre entier allant de 2 à 6.
- 38. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère selon la revendication 36.
- 39. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère selon la revendications 37.
- 40. Polymère obtenu par la réaction d’un polymère phosphonique tel que défini dans l’une des revendications 1 à 19 avec un composé aminé que défini dans l’une des revendications 20 à 26, la réaction ayant lieu en milieu anhydre lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
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