FR3029783A1 - Composition aqueuse comprenant de l'hesperetine - Google Patents

Abstract

L'invention concerne une composition c comprenant ; - de l'hespérétine ; - au moins un homo- ou copolymère de vinylpyrrolidone ; - au moins un polyol ; - de l'eau. Application au soin, maquillage et/ou nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau.

Description

1 Composition aqueuse comprenant de l'hespérétine La présente invention a pour objet une composition ,de préférence cosmétique, compre- nant de l'hespérétine et au moins un polyol. L'hespérétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe des flavonoïdes. On la trouve dans la nature principalement sous la forme de son hétéroside, l'hespéridine qui est présent dans les fruits du genre Citrus.

L'hespérétine est une substance intéressante en tant qu'agent antioxydant, et pour le trai- tement des signes cutanés du vieillissement. Toutefois, ce composé qui se présente sous forme solide à température ambiante et a un point de fusion élevé (220°C) est difficile à solubiliser, Il est notamment faiblement soluble dans l'eau et la glycérine. Or, il nécessaire que ce composé soit formulé sous une forme solubilisée, et notamment à une teneur forte, telle que supérieure ou égale à 0,50% en poids, afin de tirer au mieux profit de son activité et il est également préférable que sa solubilisation soit maintenue au cours du temps pour éviter tout phénomène de recristallisation lors du stockage des com- positions comprenant un tel composé. La présente invention a précisément pour objet de proposer une nouvelle formulation galénique de l'hespérétine permettant de s'affranchir des inconvénients précités, et donc d'incorporer ce composé sous une forme solubilisée et durable dans le temps ce compo- sé étant notamment présent à une forte teneur (telle qu'une teneur supérieure ou égale à 0,50% en poids par rapport au poids total de la composition). Cette nouvelle formulation galénique de l'hespérétine permet notamment d'améliorer l'efficacité de l'actif pour le traitement des matières kératiniques telles que la peau.

Les inventeurs ont en effet découvert, de façon inattendue, que l'association de l'hespérétine avec au moins un polyol et au moins un homo- ou copolymère de vinylpyrrolidone permet de solubiliser ce composé tout en évitant sa recristallisation, notamment après un stockage de 2 mois à la température ambiante (25 °C).

De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant composition comprenant ; - de l'hespérétine ; - au moins un homo- ou copolymère de vinylpyrrolidone ; 3029783 2 - au moins un polyol ; - de l'eau, tels que définis ci-après.

5 La présente invention concerne également un procédé de préparation d'une telle compo- sition comprenant les étapes suivantes : 1) préparation d'une solution A par le mélange d'au moins un homo- ou copolymère de vinylpyrrolidone et de l'eau, et 2) préparation d'une solution B par le mélange de l'hespérétine dans au moins un polyol, 10 puis 3) mélange des solutions A et B De préférence l'étape 1) dudit procédé est la préparation d'une solution A par le mélange d'au moins un homo- ou copolymère de vinylpyrrolidone et de l'eau par simple mise en 15 contact sous agitation ( par exemple agitation magnétique) à température ambiante (20- 25°C). De préférence l'étape 2) dudit procédé est la préparation d'une solution B par le mélange de l'hespérétine dans au moins un polyol par chauffage, notamment en chauffant à une 20 température de 40-60°C, de préférence à 50°C, pendant 10 minutes sous agitation (par exemple magnétique). De préférence l'étape 3) dudit procédé est le mélange des solutions A et B par versement de la solution A sur la solution B à température ambiante (le versement pouvant être no- 25 tamment goutte à goutte). Particulièrement la présente invention concerne un procédé de préparation d'une telle composition comprenant les étapes suivantes : 1) préparation d'une solution A par le mélange d'au moins un homo- ou copolymère de 30 vinylpyrrolidone et de l'eau, notamment par simple mise en contact sous agitation ( par exemple agitation magnétique) à température ambiante (20-25°C), et 2) préparation d'une solution B par le mélange de l'hespérétine dans au moins un polyol, de préférence par chauffage, notamment en chauffant à une température de 40-60°C, de préférence à 50°C, pendant 10 minutes sous agitation (par exemple magnétique) ; puis 35 3) mélange des solutions A et B, de préférence par versement de la solution A sur la solu- tion B à température ambiante (le versement pouvant être notamment goutte à goutte). Les étapes 1 et 2 dudit procédé peuvent être mises en oeuvre dans un ordre quelconque.

3029783 3 L'hespérétine est un composé de structure chimique: HO OH O L'hespérétine est encore nommé - 3',5,7-Trihydroxy-4'-Methoxyflavanone, ou (S)-2,3- dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphény1)-4H-1-benzopyran-4-one (n° CAS :520-33-2).

10 L'hespérétine est notamment disponible sous la dénomination commerciale HESPERETIN PURIFIED® de la société Ferrer Grupo-Exquim (Ferrer), ou sous la dénomination - FMLT HespeSphere 1.0 ® de la société Biospectrum, Inc., ou sous la dénomination - GFX® de la société Industrial Research Limited, ou sous la dénomination Jeju Citrus Aglyconoid Liposome® de la société.

15 L'hespérétine (a) peut être présent dans la composition selon l'invention, en une teneur allant de 0,01 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement en une teneur allant de 0,05 % à 5 % en poids, et de préférence allant de 0,1 % à 2 % en poids, et préférentiellement allant de 0,50 % à 1 % en poids. De manière préférée l'hespérétine (a) est présent dans la composition selon l'invention à une teneur supérieure ou égale à 0,50% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence à une teneur supérieure ou égale à 0,90% en poids par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement à une teneur de 1.00% en poids La composition selon l'invention comprend un homo- ou copolymère de vinylpyrrolidone. Parmi les homopolymères on peut citer les polyvinylpyrrolidones (PVP) de différents poids moléculaires, la masse moléculaire moyenne en poids dudit homopolymère étant mesu- 30 rée par diffraction de la lumière. Plus particulièrement les polyvinylpyrrolidones (PVP) sont choisis parmi les polyvinylpyrrolidones ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant de 2000 Daltons à 3000000 Daltons, plus particulièrement ayant une masse moléculaire moyenne en poids 20 25 5 3029783 4 allant de 30000 Daltons à 2000000 Daltons , de préférence ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant 40000 Daltons à 1500000 Daltons. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le(s)dit homo- et copolymère(s) de 5 vinylpyrrolidone présent dans la composition est choisi parmi le polyvinylpyrrolidone ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant de 40000 Daltons à 80000 Daltons, et le polyvinylpyrrolidone ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant de 900000 Daltons à 1500000 Daltons.

10 A titre d'exemple un polyvinylpyrrolidone conforme à l'invention est disponible sous la dé- nomination commerciale PVP K 30L® de la société ISP. A titre d'exemple un polyvinylpyrrolidone conforme à l'invention est disponible sous la dénomination commerciale PVP K 90® de la société de ISP (ASHLAND.

15 Dans la composition de l'invention, on peut utiliser tout type de copolymère de vinylpyrro- lidone. On entend ici par copolymère aussi bien des polymères résultant de la polymérisation de la vinylpyrrolidone avec une seule sorte de monomère que ceux résultant de la polymérisation de la vinylpyrrolidone avec plusieurs sortes de monomères, et par exemple avec deux sortes de monomères conduisant à l'obtention de terpolymère.

20 Parmi les copolymères on peut citer les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle (PVP/VA), polyvinylpyrrolidone/butène ; polyvinylpyrrolidone/décène, polyvinylpyrroli- done/hexadécène, polyvinylpyrrolidone/méthacrylate de diméthylaminoéthyIe (PVP/DMAEMA), polyvinylpyrrolidone/diméthylaminopropyl (méth)acrylamide, polyvinyl- 25 pyrrolidone/acide(méth)acrylique/méthacrylate de lauryle, polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle/ acide itaconique, polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle/propionate de vinyle et polyvinylpyrrolidone/vinylcaprolactame/diméthylaminopropylacrylamide/acide ou ester acrylique. Dans un mode de réalisation particulier selon l'invention, les homo- et copolymères sont 30 choisis parmi les polyvinylpyrrolidones (PVP) et les copolymères vinylpyrrolidone/acétate de vinyle (PVP/VA). Ces copolymères sont disponibles dans le commerce, par exemple sous la marque LUVISKOL® (PVP et PVP/VA) auprès de la société BASF et sous les dénominations PVP-K ou PVP/VA auprès de la société ISP.

35 Le (ou les) homo- ou copolymères de vinylpyrrolidone peuve(nt) être présent(s) à une teneur allant de 0,1 % à 15 % en poids, de préférence allant de 1 % à 10 % en poids, mieux 3029783 5 allant de 3 % à 7 % en poids, et encore mieux allant de 5,0% à 7% en poids par rapport au poids total de la composition. De manière particulièrement avantageuse, le (ou les) homo- ou copolymères de vinylpyr- 5 rolidone sont présent(s)dans la composition selon l'invention à une teneur supérieure ou égale à 3,0% en poids, de préférence à une teneur supérieure ou égale à 5,0% en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation préféré, le rapport massique du(des)dit homo- et copoly- 10 mère(s) de vinylpyrrolidone /hespérétine présents dans la composition selon l'invention est au moins égal à 3, par example allant de 3 à 10, et de préférence allant de 4 à 6. Selon un mode de réalisation préféré, Le (ou les) homo- ou copolymères de vinylpyrrolidone conformes à l'invention est un polyvinylpyrrolidone (PVP), et cedit un polyvinylpyrro- 15 lidone et l'hespérétine sont présents dans la composition selon l'invention en un rapport massique polyvinylpyrrolidone /hespérétine est au moins égal à 10, de préférence au moins égal à 20, et par example allant de 10 à 50, de préférence allant de 20 à 40, et encore mieux allant de 25 à 35.

20 La composition selon la présente invention comprend au moins un polyol. Par polyol selon l'invention on entend une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 2 atomes de carbone, de préférence de de 2 à 50 atomes de carbones, de préférence de 4 à 20 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 10 atomes de carbone, et préfé- 25 rentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbones, et portant au moins deux groupes hy- droxy. Les polyols utilisés dans la présente invention peuvent présenter une masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 1000, de préférence comprise entre 90 et 500.

30 Le polyol peut être un polyol naturel ou synthétique. Le polyol peut avoir une structure moléculaire linéaire, ramifiée ou cyclique. Le polyol peut être choisi parmi la glycérine et des dérivés de celles-ci, et des glycols et des dérivés de ceux-ci. Le polyol peut être choisi dans le groupe constitué de la glycérine, 35 la diglycérine, la polyglycérine, le diéthylèneglycol, le propylène glycol, le dipropylène gly- col, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,5- pentanediol, les polyéthylèneglycol, notamment ayant de 5 à 50 groupes d'oxyde d'éthylène, et des sucres tels que le sorbitol, et un de leurs mélanges.

3029783 6 Plus particulièrement le polyol peut-être choisi dans le groupe constitué du dipropylène glycol, du butylène glycol, et leur mélange.

5 Le(s)dit polyol(s) peut(vent) être présent(s) en une teneur allant de 0,50 % à 50 % en poids, et de préférence allant de 5 % à 40 % en poids, et préférentiellement de 10 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition cosmétique selon la présente invention comprend de l'eau.

10 La quantité d'eau n'est pas limitée, et peut aller de 50 % à 99 % en poids, de préférence de 55 % à 95 % en poids, et plus préférablement de 70 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

15 Dans un mode de réalisation préférée, la quantité d'eau dans la composition selon l'invention est supérieure ou égale à XX% en poids, de préférence supérieure ou égale à XX% en poids, et plus particulièrement supérieure ou égale à XX% en poids par rapport au poids total de la composition.

20 Selon un mode de réalisation, le(s)dit polyol(s) conformes à l'invention et l'eau décrits précédemment peuvent être présents dans la composition selon l'invention en un rapport massique le(s)dit polyol(s) /eau qui est au moins égal à 10, de préférence au moins égal à 20, par example allant de 10 à 50, et de préférence allant de 20 à 40.

25 Dans un mode particulier de l'invention la composition selon l'invention ne comprend pas de (ou est exempte de) d'alcool polyvinylique. Les alcools polyvinyliques selon l'invention peuvent des polymères de différents degrés d'hydrolyse et/ou de différentes viscosités. On peut utiliser en particulier l'alcool polyviny- 30 ligue ayant un degré d'hydrolyse variant de 74 à 99 % et/ou ayant une viscosité allant de 2,6 à 67 cps (2,6 à 67 mPa.$). Comme alcool polyvinylique, on peut citer par exemple le disponible sous la dénomination commerciale CELVOL 205 PV ALCOHOL® de la société Sekisui Speciality Shemicals.

35 Les compositions utilisées selon l'invention peuvent comprendre un milieu physiologi- quement acceptable, c'est-à-dire un milieu convenant à l'administration d'une composition par voie topique, soit c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains telles que la peau , le cuir chevelu, les cheveux, les ongles.

3029783 7 Selon l'invention un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique.

5 Par matières kératiniques selon l'invention on entend la peau, du corps, visage et/ou contour des yeux, les lèvres, les ongles, les muqueuses, les cils, les sourcils, les poils, le cuir chevelu et/ou les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps. Plus particulièrement les matières kératiniques selon l'invention sont le cuir chevelu, les cheveux, et/ou la peau.

10 De préférence les matières kératiniques selon l'invention sont le cuir chevelu et/ou les cheveux. De préférence les matières kératiniques selon l'invention est la peau. Par « la peau», on entend l'ensemble de la peau du corps, et de manière préférée, la peau du visage, du décolleté, du cou, des bras et avant-bras, voire de manière plus préfé- 15 rée encore, la peau du visage, notamment du front, nez, joues, menton, contour des yeux. Comme précisé ci-après, l'hespérétine est avantageusement présente, dans les compositions conformes à l'invention, sous une forme solubilisée. A titre d'exemple la composition selon l'invention peut-être destinée à être administrée par 20 voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, telle que la peau considérée. La composition de l'invention peut être une composition cosmétique (soit destinée à un usage cosmétique) ou dermatologique. Préférentiellement selon l'invention, la composi- 25 tion est une composition cosmétique et encore plus préférentiellement une composition cosmétique d'application topique. On entend notamment par « composition cosmétique » une substance ou une préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles, les lèvres, les mu- 30 gueuses buccales, en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les em- bellir, de les parfumer, d'en modifier l'aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs corporelles. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de solutions 35 aqueuses, de solutions hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans- huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

3029783 8 La composition peut comprendre au moins une huile. Comme huiles utilisables, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des 5 acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations « Miglyol 810 », « 812 » et « 818 » par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, 10 l'huile de beurre de karité; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, 15 l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéa- rate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxyles comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propy- 20 lène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; 25 - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les 30 cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les poly- diméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisi- 35 loxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges.

3029783 9 On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.

5 La composition selon l'invention peut comprendre des corps solides à la température am- biante (25 °C) comme par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les 10 cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

15 Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.

20 Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant, notamment choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion 25 allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous 30 la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone co- polyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination « Dow Corning 5200 Formulation Aid » par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination « Abil EM 90®» par la société Goldschmidt. On peut aussi utiliser comme tensioactif d'émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé 35 comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3, 4 et 8 du document US-A-5,412,004 et des exemples du document US-A-5,811,487, notamment le produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du 3029783 10 brevet US-A-5,412,004. et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 21 par la société Shin Etsu. Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsion- 5 nants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus par- ticulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de gly- 10 céryle et de stéarate de PEG-40. La composition peut être un gel aqueux , et notamment comprendre des gélifiants aqueux usuels.

15 De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique tels que les gélifiants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. Les quantités de ces différents adjuvants 20 sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition.. L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kérati- 25 niques comprenant l'application sur les matières kératiniques, notamment la peau, ou l'administration par voie orale à un individu, d'une composition telle que décrite précédemment. Ledit procédé de traitement cosmétique est non thérapeutique.

30 Plus particulièrement l'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant l'application sur sur lesdites matières kératiniques, notamment la peau, d'une composition selon l'invention telle que décrite précédemment. Ledit procédé de traitement cosmétique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage de la 35 peau est non thérapeutique. Plus particulièrement l'invention a encore pour objet un procédé cosmétique de prévention et/ou de traitement des signes cutanés du vieillissement, comprenant au moins une 3029783 11 étape d'application topique sur les matières kératiniques, telles que la peau, d'une composition selon l'invention telle que décrite précédemment. Les signes cutanés du vieillissement à prévenir et/ou traiter dans le procédé cosmétique selon l'invention peuvent être choisis parmi les rides et ridules, et/ou de lutter contre la 5 peau flétrie, molle et/ou amincie. L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition selon l'invention telle que définie précédemment, pour le soin, le maquillage et/ou le nettoyage des matières kératiniques.

10 Plus particulièrement l'invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition telle que définie précédemment, pour le soin de la peau, de préférence pour prévenir et/ou traiter les signes cutanés du vieillissement Dans un autre mode de réalisation, l'invention concerne un procédé de traitement cosmé- 15 tique de soin, de maquillage, et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant l'administration, par voie orale, à un individu, d'une composition telle que définie précédemment. Dans un autre mode de réalisation , l'invention concerne également l'utilisation cosmétique telle que définie précédemment, dans laquelle l'association de l'hespérétine et d'au 20 moins un solvant organique tel que défini précédemment, ou la composition la compre- nant, est mise en oeuvre au sein d'un complément alimentaire. Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... à ... », ou « au moins .. », ou « au moins de.. » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spéci- 25 fié. Les exemples ci-après de compositions selon l'invention sont donnés à titre d'illustration et sans caractère limitatif. Les composés sont indiqués en nom chimique ou en nom I NCI. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.

30 3029783 12 Exemple 1: Evaluation de la stabilité de formulations Mode de préparation : On mélange le polymère (homopolymère de vinylpyrrolidone (PVP)) dans l'eau par simple 5 mise en contact sous agitation magnétique à température ambiante. On prépare ensuite la solution d'hespérétine dans ses solvants (polyols), en chauffant à 50°C pendant 10 minutes sous agitation magnétique. On verse dessus la solution de polymère dans l'eau à température ambiante 10 Protocole d'évaluation: On évalue la stabilité de la préparation obtenue conservée à 4°C et à température ambiante au bout de 24H par un contrôle macroscopique à l'oail (observation ou non d'un trouble ou d'un dépôt) et par observation au microscope sous lumière polarisée (présence ou non de cristaux).

15 On a obtenu les résultats suivants de l'hespérétine avec différents associations évaluées: Ingrédients en % en Composition 1 Composition comparative A Composition B Composition C poids/poids total de la composition conforme à l'invention Hespérétine 1 1 1 1 (HESPERETIN PURIFIED® de FERRER GRUPO) dipropylène glycol 20 20 20 20 (DIPROPYLENE GLYCOL LO+® de DOW CHEMICAL) butylène glycol (1,2- 8.8 8.8 8.8 8.8 PROPYLENEGLYCOL CARE® de BASF) polyvinylpyrrolidone ou PVP (PVP K 30L® de ISP) 5 0 1 2 eau QSP QSP QSP QSP Evaluation de la stabi- lité stabilité vis-à-vis Reprécipita- Reprécipita- Reprécipita- de la recristallisa- tion de l'actif à TA ou à 4°c (Inuit) tion immé- tion immé- tion immé- diate de diate de diate de l'hespérétine l'hespérétine l'hespérétine 3029783 13 On a ainsi constaté que de manière inattendue que la composition 1 aqueuse conforme à l'invention , comprenant de l'hespérétine à 1% en poids, associée à un homopolymère de vinylpyrrolidone (PVP) présent à une teneur de 5% en poids, ainsi qu' à des polyols (di-propylène glycol et butlyène glycol) à une quantité totale de 20,8% en poids, est stable à 5 température ambiante et à 4°C, et ne présente aucune recristallisation de de l'hespérétine, l'hespérétine est donc très bien solubilisé dans cette association particulière.

10 Exemple 2 : Evaluation de la stabilité de formulations Mode de préparation: On mélange des polymères (PVP ou PVA) dans l'eau par simple mise en contact sous agitation magnétique à température ambiante. On prépare ensuite la solution 15 d'hespérétine dans ses solvants (polyols), en chauffant à 50°C pendant 10 minutes sous agitation magnétique. On verse dessus la solution de polymère dans l'eau à température ambiante Protocole d'évaluation: 20 On évalue la stabilité de la préparation obtenue conservée à 4°C et à température am- biante (TA) au bout de 24H par un contrôle macroscopique à l'oeil (observation ou non d'un trouble ou d'un dépôt) et par observation au microscope sous lumière polarisée (présence ou non de cristaux).

25 On a obtenu les résultats suivants de l'association l'hespérétine avec différents polymères évaluées : Ingrédients en % en Composition 2 Composition 4 con- forme à l'invention Exemple compa- poids/poids total de la com- position conforme à ratif E l'invention Hespérétine (HESPERETIN 1 1 1 PURIFIED® de FERRER GRUPO) dipropylène glycol 20 20 20 (DIPROPYLENE GLYCOL L0+® de DOW CHEMICAL) 3029783 14 butylène glycol (1,2- 8.8 8.8 8.8 PROPYLENEGLYCOL CARE® de BASF) polymère de vinylpyrroli- 5 0 0 done (PVP) ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant de 40000 Dal-tons à 80000 Daltons (PVP K 30L® de ISP) polymère de vinylpyrroli- 0 5 0 done (PVP) ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant de allant de 900000 Daltons à 1500000 Daltons. (PVP K 90® de ISP (ASHLAND)) d'alcool polyvinylique ou 0 0 5 PVA (CELVOL 205 PV ALCOHOL® de SEKISUI SPECIALTY CHEMICALS) eau 65.2 65.2 65.2 Evaluation de la stabilité stabilité vis-à-vis stabilité vis-à-vis de Reprécipitation de la recristallisa- la recristallisation immédiate de tion de l'actif à TA ou à 4°c (Inuit) de l'actif à TA ou à 4°c (Inuit) l'hespérétine Il a été constaté que la composition E comparative , comprenant de l'hespérétine à 1% en poids associé à un polymère qui est l'alcool polyvinylique (PVA) présent à une teneur de 5% en poids, ainsi qu' à des polyols (dipropylène glycol et butlyène glycol) à une quantité 5 totale de 20,8% en poids, n'est pas stable à température ambiante et à 4°C, et ne pré- sente une recristallisation de de l'hespérétine. On a ainsi constaté que de manière inattendue que les compositions 2 et 4 aqueuses conformes à l'invention , comprenant de l'hespérétine à 1% en poids associé à différents 10 homopolymères de vinylpyrrolidone (PVP) ayant différentes masses moléculaires 3029783 15 moyennes en poids, présents à une teneur de 5% en poids, ainsi qu' à des polyols (dipropylène glycol et butlyène glycol) à une quantité totale de 20,8% en poids, sont stables à température ambiante et à 4°C, et ne présentent aucune recristallisation de l'hespérétine, l'hespérétine est ainsi très bien solubilisé dans ces associations conformes à l'invention.

5 Exemple 3 : Composition selon l'invention On a préparé une composition.de soin de la peau (émulsion huile-dans-eau) ayant la 10 composition suivante : Phase Ingrédient sur 100g A Mélange de stéarate de glycéryle et de 2,5 PEG-100 stéarate (ARLACEL® 165 FL de chez Uniqema) STEARATE DE POLYETHYLENE GLYCOL (40 0E) (MYRJ S40-FL-(TH) ® de Croda) 2,5 alcool cétylique (NACOL 16-98® de Sasol) 1 alcool stéarylique (NACOL 18 98® de Sasol) 1 Polyisobutène hydrogéné (PARLEAM ® de 5 chez NOF Corporation) B eau 27,4 conservateurs 1 C isohexadécane 15 Polymère carboxyvinylique (Carbopol 981 0,3 polymer® de chez Lubrizol) D triéthanolamine 0,3 El dipropylène glycol 20 (Dl PROPYLENE GLYCOL LO+® de la so- ciété DOW CHEMICAL) butylène glycol (1,3 BUTYLENE GLYCOL® de la société ALZO) 8,8 hespérétine (HESPERETIN PURIFIED® de 0,5 la société FERRER GRUPO-EXQUIM (FERRER)) Polyvinylpyrrolidone de masse moléculaire 5 moyenne en poids de 30000 Daltons (PVP K 30L® de la société ISP) eau 10 Mode opératoire : 15 3029783 16 La phase A a été chauffée entre 80 °C et 85 °C jusqu'à fusion totale des corps gras (environ 85 °C). La phase B a été chauffée à 85°C. La phase A a été ajoutée rapidement à la phase B sous agitation très forte pendant dix minutes. L'émulsion a été refroidie sous agitation lente.

5 Les phases C à D ont été ajoutées après retour à température ambiante. La phase El a été préparée sous agitation au barreau magnétique et sera ajoutée à la fin de la préparation. La composition est stable et homogène après stockage pendant 2 mois à 45 °C. Cette composition peut être appliquée régulièrement sur la peau du visage afin d'atténuer les signes de vieillissement cutané. 10 15

Claims (15)

1. REVENDICATIONS1. Composition comprenant ; - de l'hespérétine ; - au moins un polyol; - au moins un homo- ou copolymère de vinylpyrrolidone ; - de l'eau.
2. 2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'hespérétine est présent à une teneur supérieure ou égale à 0,50% en poids par rapport au poids to- tale de la composition, de préférence à une teneur supérieure ou égale à 0,90% en poids par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement à une teneur de 1.00% en poids.
3. 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'hespérétine est présent en une teneur allant de 0,05 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 2 % en poids, et préférentiellement allant de 0,50 % à 1 % en poids.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le(s)dit polyol est choisi(s) parmi la glycérine, la diglycérine, la polyglycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,5-pentanediol,les polyéthylènes glycol, et des sucres tels que le sorbitol, et l'un de leurs mélanges.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le(s)dit polyol(s) est choisi(s) parmi le dipropylène glycol, le butylène glycol, et leur mélange.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le(s)dit polyol(s) est présent(s) en une teneur allant de 0,50 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 5 % à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 10 % à 30 % en poids.
7. 7.Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les homo- et copolymères de vinylpyrrolidone sont choisis parmi les polyvinylpyrrolidones (PVP), les polyvinylpyrrolidones complexées à l'iode, les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle (PVP/VA), polyvinylpyrrolidone/butène ; polyvinylpyrroli- 3029783 18 done/décène, polyvinylpyrrolidone/hexadécène, polyvinylpyrrolidone/méthacrylate de di- méthylaminoéthyle (PVP/DMAEMA), polyvinylpyrrolidone/diméthylaminopropyl (méth)acrylamide, polyvinylpyrrolidone/acide(méth)acrylique/méthacrylate de lauryle, polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle/ acide itaconique, polyvinylpyrrolidone/acétate de vi- 5 nyle/propionate de vinyle et polyvinylpyrroli- done/vinylcaprolactame/diméthylaminopropylacrylamide/acide ou ester acrylique.
8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les homo- et copolymère de vinylpyrrolidone sont choisis parmi les polyvinylpyrro- 10 lidone, de préférence choisis parmi les polyvinylpyrrolidones ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant 40000 Daltons à 1500000 Daltons, particulièrement choisis parmi un polyvinylpyrrolidone ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant de 40000 Daltons à 80000 Daltons et un polyvinylpyrrolidone ayant une masse moléculaire moyenne en poids allant de allant de 900000 Daltons à 1500000 Daltons. 15
9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le (ou les) homo- ou copolymères de vinylpyrrolidone sont présents à une teneur allant de 0,1 à 15 % en poids, de préférence allant de 1 % à 10 % en poids, mieux allant de 3 % à 7 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence est su- 20 périeure ou égale à 5,0% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,dans laquelle le rapport massique du(des)dit homo- et copolymère(s) de vinylpyrrolidone /hespérétine est au moins égal à 3, par example allant de 3 à 10, et de préférence allant de 4 à 6. 25
11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,dans laquelle le rapport massique le(s)dit polyol(s) /eau est au moins égal à 10, de préférence au moins égal à 20, par example allant de 10 à 50, et de préférence allant de 20 à 40. 30
12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, de préférence une émulsion huile-dans-eau.
13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en 35 ce qu'elle est une composition cosmétique. 3029783 19
14. 14. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques, telles que la peau, d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes. 5
15. 15. Procédé de traitement cosmétique de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques, notamment la peau, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques, notamment la peau, d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 10. 10