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FR3029104A1 - Utilisation d'esters de alpha,omega-diols et de derives n-acyles d'acides amines comme agent de brunissage et/ou de bronzage de la peau humaine - Google Patents

Utilisation d'esters de alpha,omega-diols et de derives n-acyles d'acides amines comme agent de brunissage et/ou de bronzage de la peau humaine Download PDF

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FR3029104A1
FR3029104A1 FR1461581A FR1461581A FR3029104A1 FR 3029104 A1 FR3029104 A1 FR 3029104A1 FR 1461581 A FR1461581 A FR 1461581A FR 1461581 A FR1461581 A FR 1461581A FR 3029104 A1 FR3029104 A1 FR 3029104A1
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chloride
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Laetitia Cattuzzato
Sandy Dumont
Jerome Guilbot
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Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
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Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
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Abstract

Utilisation d'un composé de formule (I) : dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (II) : formule (II) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, ω-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle , octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, et benzyle ; étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=O)- représente le radical ω-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (I), ou d'une composition (C1) comprenant - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente un radical monovalent de formule (II) : - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (Ib) : formule (Ib) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (II), telle que définie ci-dessus pour le composé de formule (la) ; pour brunir et/ou faire bronzer la peau humaine ou maintenir la pigmentation naturelle des cheveux. Nouvelle composition , procédé cosmétique et médicament les mettant en œuvre.

Description

I s1 0071 La présente invention a pour objet l'utilisation d'esters de dérivés N-acylés d'acides aminés et de a, w-alcanediol comme agent de coloration de la peau du corps humain, ainsi que les procédés de traitement non thérapeutique destinés à bronzer et/ou brunir la peau du corps humain mettant en oeuvre des compositions cosmétiques à usage topique comprenant lesdits esters de dérivés N-acylés d'acides aminés et de a, w-alcanediol. La peau humaine constitue la première image offerte au regard d'autrui, et par conséquent, l'amélioration de son aspect est un sujet de préoccupation constant pour les êtres humains. La peau est le reflet d'un état de bien-être, souvent associé à la jeunesse, et a contrario d'un état de fatigue et/ou de vieillissement. Ainsi, un teint halé et une peau bronzée sont signes de bonne santé et les personnes attachent de plus en plus d'importance à cette apparence de « bonne mine ». La couleur de la peau résulte de la combinaison de deux composantes biologiques : la vascularisation et la pigmentation de la peau ; ladite pigmentation de la peau étant la résultante des quantités de mélanines et de carotènes présentes dans la peau humaine. Les mélanines sont produites par des cellules épidermiques spécifiques : les mélanocytes. Ceux-ci se retrouvent au niveau de la couche basale de l'épiderme ou dans les follicules pileux. Les mélanines sont des cellules de grande taille, présentant de nombreux et longs prolongements que l'on nomme dendrites. Ces dendrites entrent en contact avec les kératinocytes environnants, pouvant se situer jusqu'à deux assises cellulaires supé- rieures, pour transmettre les mélanines regroupées dans des mélanosomes. On désigne par Unité Epidermique de Mélanisation (UEM), l'ensemble composé des mélanocytes et des kératinocytes, interagissant ensemble pour donner la couleur à la peau. Une UEM comprend notamment un mélanocyte et une quarantaine de kératinocytes. Le processus de mélanogenèse en lui-même comprend la synthèse des mélanines par les mélanocytes, leur transfert et leur distribution aux kératinocytes avoisinants. La couleur des cheveux et des poils est déterminée par la présence en proportions et en quantité variable de deux types de mélanines : les phéomélanines (pigments rouges et jaunes) et les eumélanines (pigments bruns et noirs). La pigmentation des cheveux né- cessite la présence de mélanocytes au niveau du bulbe du follicule pileux qui, se trouvant actifs, synthétisent des mélanines. Il est connu dans la littérature que le blanchissement naturel des cheveux, ou canitie, est associé à la diminution de mélanine dans la tige pilaire du follicule pileux. Il a été proposé que la cause de cette diminution pourrait être liée à une diminution de l'activité mélanogène par analogie au mécanisme de pigmentation de la s1 0071 peau, mais aussi à une déficience du transfert des mélanines ou à un diminution de la proportion de mélanocytes dans le bulbe (3). La synthèse de mélanines se produit dans les mélanocytes, et plus particulière- ment dans des organites spécialisés, les mélanosomes. Cette synthèse se fait à partir de la tyrosine et fait intervenir plusieurs enzymes, dont la tyrosinase qui est la première des enzymes à intervenir dans la chaîne réactionnelle. Il existe deux groupes principaux de mélanines : les eumélanines (brunes ou noires) et les phaeomélanines (jaune-orangé). La maturation des mélanosomes passe par quatre stades afin d'être matures et pouvoir être transférés aux kératinocytes. Au cours de leur maturation, les mélanosomes migrent vers le bout des dendrites grâce à un système de microtubules et microfilaments. Le transfert entre mélanocytes et kératinocytes se fait par un système plus ou moins bien détaillé de phagocytose/endocytose/pinocytose, via notamment un récepteur membranaire PAR-2. La pigmentation de la peau peut soit être constitutive soit induite. La pigmentation constitutive repose sur le patrimoine génétique de l'individu, les facteurs hormonaux et l'âge. La pigmentation induite résulte principalement d'expositions aux rayonnements ul- tra-violets. Elle apparaît entre 48 heures et 72 heures après l'exposition de la peau aux rayonnements ultra-violets et disparaît rapidement après l'arrêt de l'exposition. Cette induction de la pigmentation résulte notamment d'une activation de la tyrosinase, d'une augmentation de la taille et du nombre de mélanocytes et d'un accroissement du transfert des mélanosomes aux kératinocytes. Une action indirecte sur les kératinocytes entre éga- lement en jeu pour favoriser le processus de mélanogenèse par la sécrétion de facteurs solubles. Une augmentation de la synthèse et/ou activité des enzymes mélanogéniques permettant une augmentation de la quantité des mélanines produites par les mélanocytes, et de façon plus générale de la biogenèse des mélanosomes, de leur transport et transfert aux kératinocytes conduira à leur manifestation visible, à savoir la coloration et/ou le brunissement naturel de la peau humaine. Le bronzage naturel n'est pas toujours recommandé car il nécessite des expositions prolongées aux rayonnements du soleil, et plus particulièrement aux rayonnements ultra-violets du soleil, et plus particulièrement aux rayonne- ments UV-A et UV-B du soleil qui génèrent le brunissement de la peau humaine, mais qui provoquent également des réactions non désirées et une altération de la peau humaine, notamment pour les peaux sensibles. Parmi ces réactions et altérations, on peut citer l'érythème, la brûlure, les signes extérieurs du vieillissement de la peau comme par exemple l'altération ou la perte d'élasticité, le manque de tonus, le manque de fermeté, s1 0071 l'apparition ou le creusement de rides ou de ridules de la peau humaine. Le Ministère de la Santé et de la Protection Sociale, en collaboration avec l'INPES et l'Assurance Maladie, dans le cadre du plan cancer, a récemment rédigé des recommandations sur ces expositions afin de limiter le risque de développement de cancers cutanés.
Pour allier une peau bronzée et une peau non altérées, il existe des produits de bronzage et/ou de brunissement artificiel de la peau, comme par exemple les substances chimiques comportant des groupements carbonylés qui, par interaction avec les acides aminés de la peau humaine, permettent la formation de produits colorés sur la surface de la peau. On peut citer par exemple les composés mono- ou polycarbonylés tels que la di- hydroxyacétone (DHA), l'érythrulose, l'aldéhyde mésotartrique, le glutaraldéhyde, le glycé- raldéhyde, l'alloxane, la ninhydrine. La DHA est l'agent auto-bronzant le plus communément utilisé pour la préparation de compositions cosmétiques destinés à brunir et/ou bronzer artificiellement la peau humaine car elle permet d'obtenir un effet extérieur de bronzage ou de brunissement de la peau humaine semblable à celui qui peut résulter d'une exposition aux rayonnements du soleil. La DHA présente cependant des inconvénients : son efficacité n'est pas universelle, la coloration générée par son application sur la peau dépend du type de peau, et le consommateur peut rencontrer des problèmes d'inégalité dans la coloration obtenue sur la peau. La DHA présente surtout l'inconvénient de se dégrader au cours du temps, en fonction du milieu cosmétique dans lequel elle est formulée, en s'oxydant partiellement au cours du stockage, ce qui se manifeste par l'apparition à terme d'une coloration jaunâtre voire orangée de la composition cosmétique la comprenant. Pour pallier aux inconvénients de la DHA comme agent auto-bronzant de la peau humaine, l'industrie cosmétique a déployé ces vingt dernières années de nombreuses solu- tions, visant notamment à combiner la DHA avec d'autres ingrédients cosmétiquement ac- ceptables. On peut citer le brevet Européen publié sous le numéro EP 0 425 324 B1, qui divulgue la combinaison de la DHA avec un dérivé indolique pour colore la peau humaine d'une façon intense et rapide dans le temps. Par ailleurs, des études académiques ont soulignés la possibilité d'une génotoxicité de la DHA à long terme (1). Pour atteindre une peau bronzée, il existe également des technologies spécifiques d'expositions aux rayon- nements ultra-violets, comme les cabines dites « cabines UV », qui sont des espaces clos dans lesquels le sujet est soumis pendant une durée variable à des radiations UV-A (320400 nm). Leur utilisation régulière est cependant nocive pour la santé humaine. Il existe également des substances et des compositions chimiques, plus particulièrement des ex- s1 0071 traits de plantes ou de bactéries, qui sont divulguées comme agent de coloration de la peau humaine. On peut citer la demande de brevet français publiée sous le numéro FR 2 973 697 Al qui divulgue l'utilisation d'un extrait hydroglycolique de Tribulus terrestris et d'huile de chaulmoogra dans des compositions cosmétiques pour pigmenter la peau.
L'utilisation d'extraits de plantes, de bactéries, présente cependant comme inconvénient de montrer des performances non fiables et non répétitives dans le temps du fait de la variabilité du contenu des matières premières mises en oeuvre pour les obtenir. Il existe également des principes actifs de synthèse, comme par exemple les peptides et les polypeptides, qui sont décrits comme agents de coloration de la peau humaine. La demande de brevet français publiée sous le numéro FR 2 970 968 Al divulgue l'augmentation de la quantité de mélanine dans des biopsies de la peau humaine, traitées par des composés peptidiques. Le brevet français publié sous le numéro FR 2 913 685 B1 divulgue l'utilisation, comme agents destinés à traiter les troubles de la pigmentation de la peau, des dérivés d'amino-acides gras insaturés de formule (A) : NH2-CH2-[CH(Rn)]-CH2=CH(R1)-COOR (A) La demande de brevet français publiée sous le numéro FR 2 827 511 Al divulgue des compositions auto-bronzantes comprenant des agents auto-bronzants et des esters N-acylés d'acides aminés de formule générale (B) : R'1-(C=0)-N(R'2)-CH(R'3)(CH2)n(C=0)OR'4 (B) La demande de brevet français publiée sous le numéro FR 2 827 511 Al divulgue spécifi- quement des compositions auto-bronzantes comprenant des agents auto-bronzants et le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle, et l'utilisation des composés de formule (B) pour améliorer la stabilité et la coloration des compositions comportant un agent auto-bronzant. La demande de brevet japonais N° 2000-229121 décrit l'utilisation des polyols es- ters des N-acylamino acides comme tensioactifs performants. La publication internationale VVO 201/0034917 divulgue les mono-esters et les di-esters de polyols du N-(w-undecylenoyl) phenylalanine, et plus particulièrement les mono-esters et les di-esters résultant de la réaction du glycérol et du N-(w-undecylenoyl) phenylalanine, et leurs utilisations comme agents éclaircissants de la peau humaine.
Dans le cadre de leurs recherches de nouveaux actifs destinés à colorer et/ou à brunir la peau du corps humain, les inventeurs se sont attachés à développer une nouvelle solution technique fondée sur l'utilisation de produits résultant de la réaction d'estérification entre un a,w-alcanediol et des dérivés N-acylés d'acides aminés. s1 0071 C'est pourquoi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) : R'-04C1-12],-0-R" (I), formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (II) : 0 R2 N I H 0 (Il), formule (II) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- dical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, et benzyle ; étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (I) ; ladite utilisation étant dans le but de brunir et/ou de faire bronzer la peau humaine et/ou de maintenir la pigmentation naturelle des cheveux et/ou des poils, et/ou de limiter et/ou d'arrêter le développement de la canitie chez l'être humain, et ladite utilisation étant dans une composition cosmétique.
Par "brunissement et/ou bronzage de la peau humaine" on entend, au sens de l'in- vention, une modification de l'apparence extérieure de la peau se traduisant par l'apparition et le développement d'une couleur brune, plus ou moins intense, de la surface de la peau humaine. Selon un premier aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que dé- finie ci-dessus, d'une composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique, plus particulièrement de 99% massique à 50 % massique, et encore plus particulièrement de 95% massique à 75% d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2]-OH (la) formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente un radical monovalent de formule (II) : s1 0071 0 R2 R1 N I H 0 (Il), formule (II) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- dical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle et benzyle ; étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle ; - De 1% massique à 80% massique, plus particulièrement de 1% massique à 50% massique, et encore plus particulièrement de 5% massique à 25% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2]-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (II), telle que définie ci-dessus pour le composé de formule (la).
Selon un aspect plus particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, pour laquelle, dans la formule (II), lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 représente le radical isopropyle ou le radical 1-méthyl propyle, lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical octanoyle, R2 représente le radical 1-méthyl propyle ou le radical benzyle.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que défi- nie précédemment, pour laquelle, dans les formules (I), (la) et (lb), n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 8. Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 8, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,8-octanediol.
Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 6, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,6-hexanediol. Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 4, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,4-butanediol. Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 3, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,3-propanediol. s1 0071 Selon un aspect plus particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, laquelle dans les formules (I), (la) et (lb), n est un nombre entier égal à 3. Comme exemples de composés de formule (I) ou mélanges de composés de formule (I) mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention, il y a les suivants : - Le N-(w-undecylènoyl) valinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-octanoyl phénylalaninate de 3-hydroxy propyle, - Le N-octanoyl isoleucinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-(w-undecylènoyl) isoleucinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-cocoyl valinate de 3-hydroxy propyle.
Comme exemples de compositions (Cl) mises en oeuvre dans le cadre de la pré- sente invention, il ya celles dans lesquelles : - Le composé de formule (la) est le N-(w-undecylènoyl) valinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb), le bis[N-(w-undecylènoyl) valinate] de 1,3-propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-octanoyl phénylalaninate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb), le bis[N-octanoyl phénylalaninate] de 1,3-propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-octanoyl isoleucinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb), le bis[N-octanoyl isoleucinate] de 1,3-propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-(w-undecylènoyl) isoleucinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb), le bis[N-(w-undecylènoyl) isoleucinate] de 1,3-propanediyle ; ou encore - Le composé de formule (la) est le N-cocoyl valinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb), le bis(N-cocoyl valinate) de 1,3-propanediyle. Par N-cocoyl valine, on désigne le mélanges de dérivés N-acylés de la valine, ob- tenu par réaction de la valine le mélange de chlorure d'acides gras issu de l'huile de co- prah comprenant pour 100% molaire, d'environ 11% molaire de chlorure d'octanoyle, d'environ 9,5% molaire de chlorure de décanoyle, d'environ 51% molaire de chlorure de lauroyle, d'environ 15,5% molaire de chlorure de myristoyle, d'environ 6,5% molaire de chlorure de palmitoyle, d'environ 2% molaire de chlorure de stéaroyle, d'environ 3% molaire de chlorure d'oléolyle, et d'environ 1,5% molaire de chlorure de linoléoyle.
Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape a) d'estérification d'un composé de formule (IV) : Si 0071 8 0 R1 N 0 avec un composé de formule (V) : H-0-[CH2],-0-H (V), formule (V) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, dans les proportions molaires appropriées pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mélange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; et si nécessaire ou si désiré, - Une étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb), à partir du dudit mélange (M) obtenu à l'étape (a).
Les composés de formules (IV) sont connus ou sont synthétisables par N-acylation des a-amino acides correspondant selon des méthodes connues de l'homme du métier. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (IV) sur composé de formule (V) est généralement compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3.
Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb) est mise en oeuvre par les méthodes classiques de séparation connues de l'homme du métier. Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être également préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape al) d'estérification d'un composé de formule (IV) 0 R2 OH R1 N 0 avec un alcool de formule (VI) : R5-0H (VI), dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, pour former un composé de formule (VII) : Si 0071 0 R2 RI N 0 R5 0 (VII), - Une étape a2) de trans-estérification du composé de formule (VII) obtenu à l'étape al), par réaction avec le composé de formule (V), pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mélange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; et si nécessaire ou si désiré, - La mise en oeuvre de l'étape b). Dans le procédé tel que décrit ci-dessus, l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 60°C et 120°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide. Par système catalytique acide on désigne les acides forts comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique, l'acide hypophosphoreux, l'acide méthanesulfonique, l'acide para-toluène sulfonique, l'acide trifluorométhane sulfonique, ou les résines échangeuses d'ions acides. Dans l'étape al) de la variante du procédé tel que décrit ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (IV) sur alcool de formule (VI) est généralement compris entre 1/1 et 1/10, plus particulièrement entre 1/1 et 1/8, et encore plus particulièrement entre 1/2 et 1/8. Dans la variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, l'étape a2) de trans-estérification de l'ester de formule (VII) obtenu à l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 80°C et 180°C, plus particulièrement comprise entre 100°C et 150°C, encore plus particulièrement entre 120°C et 150°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide tel que précédemment décrit, et avec distillation sous vide de l'alcool de formule (VI) formé insitu.Dans l'étape a2) de cette variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (Vila) sur le composé de formule (V) est compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3. La composition (C1) dont l'utilisation telle que précédemment définie est l'objet de l'invention peut être préparée par diverses voies. Une première voie de préparation de la composition (C1) consiste à mélanger dans les proportions massiques souhaitées, le composé de formule (la) tel que définie ci- s1 0071 dessus ou le mélange de composés de formule (la), avec le composé de formule (lb) telle que définie ci-dessus, ou le mélange de composés de formule (lb). Une seconde voie de préparation de la composition (Cl) consiste à mettre en oeuvre le procédé de préparation du composé de formule (I) tel que décrit précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (V) avec le com- posé de formule (IV) ou un mélange de composés de formule (IV). Une troisième voie de préparation de la composition (Cl) consiste à mettre en oeuvre la variante du procédé de préparation du composé de formule (I) telle que décrite précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (V) avec le composé de formule (VII) ou un mélange de composés de formule (VII). L'invention a aussi pour objet une composition (Cl') comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (l'a) : R'-0-[CH2],-0-H (l'a), formule (l'a) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, plus particulièrement un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 8, tout particulièrement supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 6, par exemple supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 4 et R' représente un radical monovalent de formule (II") : 0 R2 R1 /N/\ I l H 0 on, formule (Il') dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical acyle choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle et optionnellement hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle et octadéca-9,12-diènoyle, et R2 représente le radical isopropyle. - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (11D) : R-0-[CH2]-0-R formule (l'ID) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, et R représente un radical monovalent de formule (II") telle que défini ci-dessus pour la formule (l'a) : ladite composition (Cl') étant obtenue par le procédé comprenant les étapes sui- vantes : s1 0071 - Une étape A d'acylation de la valine avec un mélange de chlorures d'acide comprenant pour 100% molaire, de 40% molaire à 60% molaire de chlorure de dodécanoyle, de 10% molaire à 20% molaire de chlorure de tétradécanoyle, de 5% molaire à 15% molaire de chlorure de décanoyle, et de 5% molaire à 15% molaire de chlorure d'octanoyle, et option- nellement et jusqu'à concurrence de 100% molaire, du chlorure d'hexadécanoyle et/ou du chlorure d'octadécanoyle et/ou du chlorure de 9-octadécènoyle et/ou du chlorure d'octadéca-9,12-diènoyle, pour obtenir un mélange de composés de formule (IV') : CH3 C1-1 0 C 3 1-1 R1 NHOH 0 (IV'), - Une étape B d'estérification du mélange de composés de formule (IV') obtenu à l'étape A, avec le diol de formule (V) : H-0-[CH2]-0-H (V) formule (V) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, dans les proportions molaires appropriées. L'invention a aussi pour objet une composition (Cl') telle que définie ci-dessus, ob- tenue par une variante du procédé comportant : - Une étape Al d'estérification, du mélange de composés de formule (IV') obtenu à l'étape A, avec un alcool de formule (VI) : R5-OH (VI), dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, pour former un mélange de composés de formule (VII') : CH C1-13 0 CH R1 NH'e1/4:)R5 0 (VIII et - Une étape B1 de trans-estérification du mélange de composés de formule (VII') obtenu à l'étape Al), avec le diol de formule (V) dans les proportions appropriées. Selon un aspect plus particulier de la présente invention, la composition (Cl') telle que définie précédemment est caractérisée en ce que le mélange de chlorure d'acide mis en oeuvre à l'étape A du procédé pour son obtention, comprend pour 100% molaire, de s1 0071 45% molaire à 55% molaire du chlorure de dodécanoyle, de 10% molaire à 20% molaire de chlorure de tétradécanoyle, de 5% molaire à 10% molaire de chlorure de décanoyle, et de 5% molaire à 15% molaire de chlorure d'octanoyle, de 5% molaire à 10% molaire de chlorure d'hexadécanoyle et de 5% molaire à 10% molaire de chlorure d'octadécanoyle et/ou du chlorure de 9-octadécènoyle et/ou du chlorure d'octadéca-9,12-diènoyle. Selon un autre aspect particulier la composition (Cl') telle que définie précédemment est carctérisée en ce que, dans les formules (l'a) ou (I'b), n est égal à 3. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation de la composition (Cl'), telle que définie à l'une quelconque des revendications 5 à 7, comprenant les étapes sui- vantes : - Une étape A d'acylation de la leucine avec un mélange de chlorures d'acide comprenant pour 100% molaire, de 40% molaire à 60% molaire de chlorure de dodécanoyle, de 10% molaire à 20% molaire de chlorure de tétradécanoyle, de 5% molaire à 15% molaire de chlorure de décanoyle, et de 5% molaire à 15% molaire de chlorure d'octanoyle, et optionnellement et jusqu'à concurrence de 100% molaire, du chlorure d'hexadécanoyle et/ou du chlorure d'octadécanoyle et/ou du chlorure de 9-octadécènoyle et/ou du chlorure d'octadéca-9,12-diènoyle, pour obtenir un mélange de composés de formule (IV') : CH3 C1-1 0 C 3 1-1 R1 NHOH 0 (IV'), - Une étape B d'estérification du mélange de composés de formule (IV') obtenu à l'étape A, avec le diol de formule (V) : 1-1-04C1-12],-0-11 (V) formule (V) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, dans les proportions molaires appropriées ; ainsi que la variante du procédé tel que défini ci-dessus, comprenant : - Une étape Al d'estérification, du mélange de composés de formule (IV') obtenu à l'étape A, avec un alcool de formule (VI) : R5-OH (VI), formule (VI) dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, pour former un mélange de composés de formule (VII') : Si 0071 CH C1-13 0 CH R1 NH R5 0 (VIII et - Une étape B1 de trans-estérification du mélange de composés de formule (VII') obtenu à l'étape Al), avec le diol de formule (V) dans les proportions appropriées, pour obtenir ladite composition (C1').
Le composé de formule (I), la composition (C1) et la composition (C1') tels que dé- finis ci-dessus peuvent être administrés par voie orale, topique ou parentérale, et plus particulièrement par voie topique. Comme il sera montré dans la partie expérimentale de la présente de demande de brevet, le composé de formule (I), la composition (C1) et la composition (C1') tels que dé- finis ci-dessus permettent de d'augmenter la production de la mélanine par les mélano- cytes. C'est pourquoi l'invention a aussi pour objet un procédé dans le but de brunir et/ou de faire bronzer la peau humaine et/ou de maintenir la pigmentation naturelle des cheveux et/ou des poils, et/ou de limiter et/ou d'arrêter le développement de la canitie chez l'être humain, comprenant au moins une étape A d'application sur la peau humaine ou sur les cheveux ou poils, d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'au moins d'un composé de formule (I), de la composition (C1) ou de la composition (C1') tels que définis précédemment.
L'expression "à usage topique" utilisée dans la définition de la formulation cosmétique mise en oeuvre dans l'étape A) du procédé cosmétique objet de la présente invention, signifie que ladite formulation est mise en oeuvre par application sur la peau, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une formulation cosmétique ou d'une application indirecte lorsque la formulation cosmétique selon l'invention est imprégnée sur un support destiné à être mis en contact avec la peau (papier, lingette, textile, dispositif transdermique, etc...). L'expression « cosmétiquement acceptable » utilisée dans la définition de la formulation cosmétique à usage topique, mise en oeuvre dans l'étape A) du procédé cosmétique objet de la présente invention, signifie selon la directive du Conseil de la Communauté Economique Européenne N°76/768/CEE du 27 juillet 1976 modifiée par la s1 0071 directive N°93/35/CEE du 14 juin 1993, que ladite formulation à usage topique comprend toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire, ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement et principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect et/ou d'en corriger les odeurs corporelles et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état. Par quantité efficace du composé de formule (I), de la composition (Cl) ou de la composition (Cl') tels que définis précédemment, on entend pour 100% de la masse de ladite formulation cosmétique à usage topique, la quantité comprise entre 0,1% et 5% massique, plus particulièrement entre 0,1% et 3% massique, et encore plus particulière- ment entre 0,5% et 2% massique de composé de formule (I), de composition (Cl) ou de composition (Cl'). Selon un aspect particulier, le procédé tel que défini ci-dessus comprend en outre une étape B d'exposition aux rayonnements du soleil ou aux rayonnements ultra-violets générés par un dispositif de lumière artificielle, de ladite peau humaine ou des dits che- veux ou poils ayant subie ladite étape A. Parmi les dispositifs de lumière artificielle capables de générer des rayonnements ultra-violets et pouvant être mis en oeuvre dans l'étape B) du procédé cosmétique de bronzage ou de brunissement de la peau humaine objet de la présente invention, on peut citer par exemple les lampes à rayons Ultra-violets, se composant d'une ou plusieurs am- poule fluorescente émettant des rayonnements ultraviolets, dont 95% sont constitués par des rayonnements ultraviolet-A (longueur d'onde de 400 à 315 nanomètres) et 5% sont constitués par des rayonnements ultraviolets-B (longueur d'onde de 315 à 280 nanomètres) (avec une marge d'erreur de ±3%).
De manière avantageuse, le procédé cosmétique tel défini ci-dessus, permet d'obtenir un bronzage ou un brunissement de la peau traitée au bout d'une courte durée, se caractérisant par une intensité de la coloration plus importante et par une durée prolongée de persistance après la fin de l'étape B), et par un effet protecteur contre des altérations histologiques caractéristiques des coups de soleil ou contre les conséquences d'expositions abusives aux rayonnements ultra-violets. Les procédés cosmétiques de la canitie destiné à maintenir la pigmentation naturelle des cheveux et/ou des poils tels que décrits précédemment, peuvent consister en une application des formulations cosmétiques mises en oeuvre sur la surface à traiter suivie d'une étape de rinçage avec de l'eau. Ces procédés peuvent également consister en s1 0071 l'application des formulations cosmétiques mises en oeuvre sur les surfaces à traiter, suivi d'une conservation sur la surface traitée pendant une nuit puis suivi d'une étape de rinçage le matin. Ces procédés peuvent également consister en une étape préalable de lavage des zones à traiter par une formulation distincte de nettoyage de la surface à traiter (comme par exemple un shampoing), suivie par une étape d'application sur ladite surface à traiter d'une formulation à application topique comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) d'une composition (Cl) ou (Cl'), tels que définis précédemment, suivie par une étape de rinçage. Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans l'étape A) du procédé cosmétique objet de la présente invention, se présentent généralement sous forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques ou hydro-glycoliques, sous forme d'une suspension, d'une émulsion, d'une microémulsion ou d'une nano-émulsion, qu'elles soient de type eau-dans-huile, huile-dans-eau, eau-dans-huile-dans-eau ou huile-dans-eau-danshuile, ou sous forme d'une poudre.
Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, peuvent être conditionnées dans un flacon, dans un dispositif de type "flacon" pompe, sous forme pressurisées dans un dispositif aérosol, dans un dispositif muni d'une paroi ajourée comme une grille ou dans un dispositif muni d'un applicateur à billes (dit "roll-on").
De façon générale, le composé de formule (I) ou les compositions (Cl) ou (Cl'), présent dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, est associé à des additifs chimiques habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations à usage topique, comme les tensioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co-solvants, les agents hydrotropes, les eaux thermales ou minérales les agents plastifiants, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les huiles, les cires, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou s1 0071 destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les répulsifs pour les insectes. Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques. Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'ammonium, d'amines, ou d'aminoalcools d'alkylethersulfates, d'alkylsulfates, d'alkylamidoéthersulfates, d'alkylarylpolyéthersulfates, de monoglycérides sulfates, d'alpha-oléfinesulfonates, de paraffinessulfonates, d'alkylphosphates, d'alkylétherphosphates, d'alkylsulfonates, d'alkylamidesulfonates, d'alkylarylsulfonates, d'alkylcarboxylates, d'alkylsulfosuccinates, d'alkyléthersulfosuccinates, d'alkylamidesulfosuccinates, d'alkylsulfoacétates, d'alkylsarcosinates, d'acyliséthionates, de N-acyltaurates, d'acyllactylates, de dérivés N-acylés d'acides aminés, de dérivés N-acyles de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, de dérivés N-acylés d'acides gras.
Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les alkylbétaïnes, les alkylamidobétaïnes, les sultaïnes, les alkylamidoalkylsulfobétaïnes, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaines, les am- phopolyacétates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires. Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer plus particulièrement les alkylpolyglycosides s1 0071 comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 16 atomes de carbone, comme l'octyl polyglucoside, le décyl polyglucoside, l'undécylényl polyglucoside, le dodécyl polyglucoside, le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, le 1-12 dodécanediyl polyglucoside ; les dérivés d'huile de ricin hydrogénée éthoxylés comme le produit commercialisé sous le nom INCI « Peg-40 hydrogenated castor oil »; les polysorbates comme le Polysorbate 20, le Polysorbate 40, le Polysorbate 60, le Polysorbate 70, le Polysorbate 80, le Polysorbate 85; les amides de coprah ; les N-alkylamines. Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alcoxylés, comme les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATETm LT et GLUMATETm DOE120 ; les esters gras al- coxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIXTm DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTILTm 141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses comme le PPG14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM T211, le PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM GT2125. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme l'homopolymère de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide-2-méthyl-[(1-oxo-2-propényl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifié, les copolymères de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymères de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymères de la vinylpyroli- done et de l'AMPS, les copolymères de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du tri , y oxy- m y Irmiiiido metimar e s1 0071 (THAM), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2- hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du N,N-diméthyl acryla- mide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacry- lique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymère linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (VIII) : CH2=C(R7)-C(=O)-[CH2-CH2-0L-R8 (VIII) dans laquelle R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R8 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et n représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les for- mulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique ob- jet de la présente invention, peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau-dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les for- mulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique ob- jet de la présente invention, peuvent être sélectionnés parmi les produits commercialisés sous les appellations SIMULGELTm EG, SIMULGELTmEPG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTm 600, SIMULGELTm NS, SIMULGELTm INS 100, SIMULGELTm FL, SIMULGELTm A, SIMULGELTm SMS 88, SEPINOVTmEMT 10, SEPIPLUSTm400, SEPIPLUSTm265, SEPI- s1 0071 PLUSTmS, SEPIMAXTmZen, ARISTOFLEXTmAVC, ARISTOFLEXTmAVS, NOVEMERTmEC1, NOVEMERTmEC 2, ARISTOFLEXTmHMB, COSMEDIATmSP, FLOCARETmET 25, FLOCARETmET 75, FLOCARETmET 26, FLOCARETmET 30, FLOCARETmET 58, FLOCARETmPSD 30, VISCOLAMTmAT 64, VISCOLAMTmAT 100.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d'oses, comme les glu-canes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les ga- lactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1, et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1).
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d'oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'oses et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmé- tiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l'éthyl-cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes. Comme exemples d'agents stabilisants que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les cires microcristallines, et plus particulièrement l'ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères silicones tels que les copolymères polysiloxane polyalkyl polyether. s1 0071 Comme exemples de solvants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer l'eau, les solvants organiques comme le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,2- propanediol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, les alcools hydrosolubles tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, les mélanges d'eau et desdits solvants organiques. Comme exemples d'eaux thermales ou minérales que l'on peut associer au com- posé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/I, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de Saint-Gervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Maizieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains. Comme exemples d'agents hydrotropes que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les xylènes sulfonates, les cumènes sulfonates, l'hexylpolyglucoside, le 2- éthylhexylpolyglucoside, le n-heptylpolyglucoside. Comme exemples d'agents tensioactifs émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl'), dans les formulations cosmé- tiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les tensioactifs non ioniques, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs cationiques. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits commercialisés sous les appellations MONTANETm40, MONTANETm60, MONTANETm70, MONTANETm80 et MONTANETm85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l'acide stéarique éthoxylé entre 5 moles et 150 moles d'oxyde d'éthylène, s1 0071 comme la composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à 135 moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l'appellation SIMULSOLTm 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthylglucoside ; les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, li- néaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, comme le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, l'octadécylpolyglucoside, l'hexadécylpolyxyloside, l'octadécylpolyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le 2-octyldodécyl polyxyloside, le 12-hydroxystéaryl polyglucoside ; les compositions d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, et d' alkylpolyglycosides tels que décrits précédemment, comme par exemple les compositions commercialisées sous le nom de marque MONTANOVTm68, MONTANOVTm82, MONTANOVTm14, MONTANOVTm202, MONTANOVTmS, MONTANOVTmVVO 18, FLUIDANOVTm2OX et EASYNOVTM. Comme exemples de tensioactifs anioniques que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer le glycéryl stéarate citrate, le cétéarylsulfate, les savons comme le stéarate de sodium ou le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d'acides aminés salifiés comme par exemple le stéaroyl glutamate.
Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les aminoxydes, le quatemium-82 et les tensioactifs décrits dans la demande internationale publiée sous le numéro VVO 96/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone. Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l'hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l'hydroxystéarate de ma- gnésium, le monostéarate d'éthylène glycol, le distéarate d'éthylène glycol, le monostéarate de polyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone. s1 0071 Comme exemples d'agents de texture que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer des dérivés N-acylés d'acides aminés, comme la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPETmLL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLOTM, le myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOVTm 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica. Comme exemples d'agents déodorants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol, le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1,2 décanediol ; le 1,3 propanediol ; l'acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le TRICLOSANTm ; le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol. Comme exemples d'huiles que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ;les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de s1 0071 coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abri- cot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéa- rate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha- oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyether, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C.
Comme exemples de cires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de camauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C. s1 0071 Comme exemples de principes actifs que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (C1) ou (C1') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses es- ters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (comme l'ascorbyl glucoside), le tocophérol (vitamine E) et ses esters (comme l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau comme le w-undecelynoyl phénylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIVVHITETmMSH, le SEPICALMTmVG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du w-undecelynoyl phénylalanine, les w-undecelynoyl dipeptides, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALMTm S, l'allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les composés montrant une action hydratante comme l'urée, les hydroxyurées, le glycérol, les poly- glycérols, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides, le xylityl- plucoside ; les extraits végétaux riches en polyphénols comme les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIMTm, I'ADIPOLESSTM, la fucoxanthine ; les protéines N-acylées ; les peptides N-acylés comme le MATRIXILTm ; les acides aminés N-acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N- acyles ; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine TM ; les extraits de blé par exemple la TENSINETm ou la GLIADINETM ; les extraits végétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les extraits végétaux riches en isoflavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les ex- traits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits ma- rins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les céramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une action purifiante, comme le LIPACIDETM C8G, le LIPACIDETM UG, le SEPICONTROLTm A5 ; l'OCTOPIROXTm ou le SENSIVATM SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le PHYSIOGENYLTM, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAPTM MP ; les actifs anti-âge comme le SEPILIFTTm DPHP, le LIPAdDETM PVB, le SEPIVINOLTM, le SEPIVITALTm, le MANOLIVATM, le PHYTO-AGETm, le TIMECODETm ; le SURVICODETM ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs augmentant la synthèse S1 0071 des composants de la matrice extracellulaire comme le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraî- cheur » sur la peau (comme le menthol et des dérivés) ; les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, comme par exemple la dihydroxyacé- tone (DHA), l'érythrulose, l'aldéhyde mésotartrique, le glutaraldéhyde, le glycéraldéhyde, l'alloxane, la ninhydrine, les extraits végétaux comme par exemple les extraits de bois rouges du genre Pterocarpus et du genre Baphia comme le Pteropcarpus santalinus, le Pterocarpus osun, le Pterocarpus soyauxii, le Pterocarpus erinaceus, le Pterocarpus indi- CuS ou le Baphia nitida comme ceux décrits dans la demande de brevet Européen EP 0 971 683; ; les agents connus pour leur action de facilitation et/ou d'accélération du bronzage et/ou du brunissement de la peau humaine, et/ou pour leur action de coloration de la peau humaine, comme par exemple les caraténoïdes ( et plus particulièrement le beta carotène et le gamma carotène), le produit commercialisé sous le nom de marque « Carrot oil » (Nom INCI : Daucus Carota, helianthus annuus Sunflower oil) par la société Provital, qui contient des caroténoïdes, de la vitamine E et de la vitamine K; la tyrosine et/ou ses dérivés, connus pour leur effet sur l'accélération du bronzage de la peau humaine en association avec une exposition aux rayonnements ultra-violets, comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « SunTan AcceleratorTM » par la société Provital qui contient de la tyrosine et des riboflavines (vitamine B), le complexe de tyrosine et de tyrosinase commercialisé sous le nom de marque « Zymo Tan Complex » par la société Zymo Line, le produit commercialisé sous le nom de marque MelanoBronze TM (nom INCI : Acetyl Tyrosine, Monk's pepper extract (Vitex Agnus-castus)) par la société Mibelle qui contient de l'acétyl tyrosine, produit commercialisé sous le nom de marque Unipertan VEG-24/242/2002 (nom INCI : butylene glycol and Acetyl Tyrosine and hydrolyzed vegetable protein and Adenosine triphosphate) par la société UNIPEX, le produit commercialisé sous le nom de marque « Try-ExcellTm » (nom INCI : Oleoyl Tyrosine and Luffa Cylindrica (Seed) Oil and Oleic acid) par la société Sederma qui contient des extraits de pépins de courge (ou huile de Loofah), le produit commercialisé sous le nom de s1 0071 marque «ActibronzeTM » (nom INCI : hydrolyzed wheat protein and acetyl tyrosine and copper gluconate) par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque TyrostanTm (nom INCI : potassium caproyl tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosinol (nom INCI : Sorbitan Isostearate, glyceryl oleate, caproyl Tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque lnstaBronzeTM (nom INCI : Dihydroxyacetone and acetyl tyrosine and copper gluconate) commercialisé par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosilane (nom INCI : méthylsilanol and acétyl tyrosine) par la société Exymol ; les peptides connus pour leur effet d'activation de la mélanogénèse comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque Bronzing SF Pep- tide powder (nom INCI : Dextran and Octapeptide-5) par la société Infinitec Activos, le produit commercialisé sous le nom de marque Melitane (nom INCI: Glycerin and Aqua and Dextran and Acetyl hexapeptide-1) comprenant l'acétyl hexapeptide-1 connu pour son action agoniste de l'alpha-MSH, le produit commercialisé sous le nom de marque Mela- times SolutionsTM (nom INCI : Butylene glycol , Palmitoyl Tripeptide-40) par la société LI- POTEC, les sucres et les dérivés de sucres comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque TanositolTm (nom INCI : inositol) par la société Provital, le produit commercialisé sous le nom de marque Thalitan TM (ou PhycosaccharideTM AG) par la société CODIF international (nom INCI : Aqua and hydrolyzed algin (Laminaria Digitata) and magnesium sulfate and manganese sulfate) contenant un oligosaccharide d'origine marine (acide guluronique et acide mannuronique chélates avec les ions magnésium et manganèse), le produit commercialisé sous le nom de marque Melactiva TM (nom INCI : Maltodextrin, Mucuna Pruriens Seed extract) par la société Alban Muller, les composés riches en flavonoïdes comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « Bio- tanning » (nom INCI : Hydrolyzed citrus Aurantium dulcis fruit extract) par la société Silab et connu pour être riche en flavonoides de citron (de type hespéridines). Comme exemples d'agents antioxydants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer l'EDTA et ses sels, l'acide citrique, l'acide tartarique, l'acide oxalique, le BHA (butylhydroxyanisol), le BHT (butylhydroxytoluène), les dérivés de tocophérol tels que l'acétate de tocophérol, des mélanges de composés antioxydants tels que la DISSOLVINETM GL 47S commercialisé par la société Akzo Nobel sous le le nom INCI: Tetrasodium Glutamate Diacetate. s1 0071 Comme exemples de filtres solaires que l'on peut associer au composé de formule (1) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII.
Parmi les filtres organiques solaires que l'on peut associer au composé de formule (1) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de N,N- propoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de N,N- diméthyl PABA, les esters méthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters butyliques de N,N-diméthyl PABA; la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthylN-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropanolphényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthy1-4-isopropyle, le cinnamate de méthy1-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p-méthoxyisoamyle, le cinnamate de pméthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2-éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2- éthoxyéthyle, le cinnamate de p-méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-6- phényle, le cinnamate de 2-éthylhexyl-ia-cyano-6-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4-dihydroxybenzophénone, la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2,2',4,4'-tétrahydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2-hydroxy- 4-méthoxy-4'-méthylbenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 4-phénylbenzophénone, le 2-éthylhexy1-4'-phénylbenzophénone-2-carboxylate, la 2- hydroxy-4-n-octyloxybenzophénone, la 4-hydroxy-3-carboxybenzophénone ; le 3-(4'- méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l'acide sulfonique comme l'acide sulfonique 2-phénylbenzimidazole-5 et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l'hydroxyphényl triazine, l'éthylhexyloxyhydroxyphény1-4- méthoxyphényltriazine, le 2,4,6-trianillino-(p-carbo-2'-éthylhexyl-l'-oxy)-1,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1,1-diméthyléthyl) amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diy1 diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l'acide benzoïque, le 2-phény1-5-méthylbenzoxazole, le 2,2'- s1 0071 hydroxy-5-méthylphénylbenzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphényl)benzotriazole, le 2- (2'-hydroxy-5'-méthyphényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4- méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthy1-2-norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexy1-2-cyano-3,3-diphény1-2- propènoate, l'éthy1-2-cyano-3,3-diphény1-2-propènoate ; la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane. Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", que l'on peut associer au composé de formule (1) ou aux compositions (Cl) ou (Cl') dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.
L'invention a aussi pour objet le composé de formule, la composition (C1) ou la composition (Cl') tels que définis précédemment, pour leur utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à stimuler la production de mélanines pour prévenir et/ou traiter des maladies de la peau humaine et/ou des cheveux ou des poils. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1 : préparation d'une composition (C18) selon l'invention On introduit 400,5 grammes de valine soit un équivalent molaire dans un mélange de hydro-alcoolique constitué de 1439,8 grammes d'eau et de 160,0 grammes d'isopropanol, à une température de 20°C. Le pH du milieu est ajusté à 10 par ajout d'une solution de soude à 30%. 555,5 grammes de chlorure d'undecylènoyle soit 0,8 équivalent molaire sont ensuite versés progressivement dans le mélange maintenu entre 20°C et 40°C, et à un pH entre 10 et 10,5. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu sous agitation pendant deux heures puis chauffé jusqu'à atteindre 70°C, puis additionné de 994,3 grammes d'une solution acide d'acide phosphorique à 75% pour atteindre progressivement une valeur de pH d'environ 2,0. La phase aqueuse du milieu est décantée et soutirée et la phase organique restant dans le réacteur est lavée plusieurs fois à la saumure 10% à 80°C sous agitation. A l'issue du lavage, puis du séchage par distillation sous vide de l'eau résiduelle, on obtient la phase organique comprenant 758,2 grammes de N- undecylènoyl valine souhaité. s1 0071 33,7 grammes de 1,3-propanedioll, soit un équivalent molaire, sont introduits dans le réacteur comprenant 125,4 grammes du milieu réactionnel séché obtenu à l'étape précédente. La température est portée à 120°C. 0,37 grammes d'acide sulfurique à 98% et 0,39 grammes d'acide hypophosphoreux à 50% sont ensuite ajoutés et le mélange résu I- tant est porté à une température de 125°C, sous vide partiel avec un barbotage d'azote. Le mélange réactionnel est ensuite maintenu pendant 24 heures sous agitation à cette température, puis neutralisé par ajout d'une solution de soude à 30% de façon à obtenir un pH de la composition (C1A), diluée à 5% dans l'eau, compris entre 3,0 et 6,0.
Les caractéristiques analytiques de la composition (C1A) obtenues sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 38,6 pH 5% de la composition (C1A) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,7 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 189,7 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 135,1 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 173,7 mg KOH/g. Exem le 2: e aration d'une com osition C1B selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine un équivalent molaire de phénylalanine et en remplaçant le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'undécylènoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle, pour obtenir la composition (C1B) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 8,1 pH 5% de la composition (C1B) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,1 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 152,9 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 152,3 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 160,4 mg KOH/g.
Exemple 3: préparation d'une composition (Cl) selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant s1 0071 l'équivalent molaire de valine un équivalent molaire d'isoleucine et en remplaçant le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'undécylènoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle, pour obtenir la composition (C10) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 52,4 pH 5% de la composition (C1 c) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,3 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 112,5 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 161,8 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 214,2 mg KOH/g.
Exem le 4 e aration d'une com osition CID selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine un équivalent molaire d'isoleucine pour obtenir la composition (CID) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 38,5 pH 5% de la composition (CID) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,1 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 193,5 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 134,8 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 173,3 mg KOH/g. Exemple 5: préparation d'une composition (CIE) selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'undécylènoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure de cocoyle, comprenant pour 100% de sa masse 8% massique de chlorure d'octanoyle, 8% massique de chlorure de décanoyle, 50% massique de chlorure de lauroyle, 17% massique de chlorure de myristoyle, 8% massique de chlorure de palmitoyle, 3% massique de chlorure de stéaroyle, 4% massique de chlorure d'oléoyle (9- octadécènoyle) et 2% massique de chlorure de linoléoyle (octadéca-9,12-diènoyle), pour obtenir la composition (CI E)dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 29,3 pH 5% de la composition (CIE) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 163,1 s1 0071 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 139,8 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 169,1 mg KOH/g.
Exemple 6 (comparatif) : préparation d'une composition (A) comprenant le mono- ester de N-(w-undecylènoyl) leucine et de 1,3-propanediol et le di-ester de N-(wundecylènoyl) leucine et de 1,3-propanediol. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine un équivalent molaire de leucine pour obtenir la composition (A) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 14,5 pH 5% de la composition (A) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,5 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 164,6 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 148,8 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 163,3 mg KOH/g. Exemple 7 (comparatif) : préparation d'une composition (B) comprenant le mono-ester de N-(w-undecylènoyl) alanine et de 1,3-propanediol et le di-ester de N-(w- undecylènoyl) alanine et de 1,3-propanediol. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine un équivalent molaire d'alanine pour obtenir la composition (B) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 12,5 pH 5% de la composition (B) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,8 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 188,3 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 177,7 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 190,2 mg KOH/g.
Mise en évidence de l'activité de coloration de la peau humaine des composés et des compositions selon l'invention par une étude de la production de la mélanine sur une lignée de mélanocytes murins B16/F1 s1 0071 La mise en évidence de l'activité de coloration a été réalisée par la mise en oeuvre d'un modèle d'étude de la production de la mélanine sur une lignée de mélanocytes murins B16/F1. Ce test est couramment utilisé dans le secteur de la cosmétique et pharmaceutique.
Protocole : Des mélanocytes murins B16F1 ont été amplifiés en flasque de culture T75, puis ensemencés à 5000 cellules/puits en plaques de culture 96 puits dans un milieu de culture spécifique, à 37°C dans une atmosphère humide contenant 5% de CO2. Après 24h d'amplification en plaque les cellules ont été traitées par les compositions selon l'invention, ou du milieu de culture seul (témoin) puis incubées pendant 72h à 37°C sous 5% de CO2. Chaque condition a été réalisée en triplicate. Evaluation des effets : A l'issue de l'incubation, les surnageants ont été récupérés et la mélanine sécrétée par les cellules dans le milieu de culture (extracellulaire) a été quantifiée par mesure spectropho- tométrique à 450nm de ces sumageants de culture, contre une gamme étalon de mélanine. Les résultats ont été exprimés en pg de mélanine/mL de milieu de culture. Les tapis cellulaires ont été lyses dans du PBS à l'aide d'une tige de sonication et 2 évaluations ont été réalisées sur ces derniers : Evaluation de la quantité de mélanine par mesure spectrophotométrique à 450nm des lysats contre une gamme étalon de mélanine ; Evaluation de la quantité de protéines par dosage selon la méthode de Bradford. Les résultats de la production de la mélanine par les cellules (intracellulaire) ont été exprimés relativement à la quantité de protéines présente dans les tapis. Ainsi le résultat fi- nal est donné en pg de mélanine par mg de protéines. Une analyse statistique à l'aide du test de Student a été effectuée afin de comparer chacune des conditions à la condition témoin. Les résultats obtenus sont consignés dans le Tableau 1 suivant : Tableau 1 Produits testés Mélanine intracellulaire (pg/mg de protéines) Témoin de culture 88 +/- 3 Composition (C1A) (50 pg/ml) 123 +/- 8 Composition (CIE) (10 pg/ml) 102 +/- 1 Composition (CI E)(50 pg/ml) 110 +/- 5 s1 0071 Composition (C1B) (10 pg/ml) 116 +/- 8 Composition (Cl o)(10 pg/ml) 110 +/- 5 Composition (Cl D) (10 pg/ml) 115 +/- 7 Composition (B) (10 pg/ml) 90 +/- 7 Composition (A) (10 pg/ml) 71 +/- 2 Par rapport aux témoins, l'utilisation des compositions (C1A), (C1B), (C10), (CID) et (CIE) induisent une augmentation de la production de la mélanine intracellulaire à la dose de 10pg/m1 ou 50pg/ml, alors que la composition (A) induit une diminution de celle-ci et que la composition (B) n'induit aucune modification significative. Bibliographie (1) : Petersen et al., « Dihydroxyacétone, the active browning ingredient in sunless tanning lotions, induces DNA damage, cell-cycle block and apoptosis in cultured HaCaT keratinocytes », 2004, Mutat Res, Jun 13;560(2):173-86. Exemples de formulations cosmétiques Dans les exemples suivants les proportions sont exprimées en pourcentages pon- déraux.
Autobronzant non gras pour visage et corps LANOLTM 2681 : 3,0% SEPIMAXTmZen : 2,5% Eau : q.s.p. 100% Composition (C1B) : 1,0% Parfum : 0,2% SEPICIDETM HB : 0,8% Soude : q.s. pH = 5 Emulsion bronzante sans soleil LANOLTM 99: 15% MONTANOVTm 68: 5,0% PARSOLTM MCX : 3,0% Eau : q.s.p.100°/0 Composition (CIA) 3,0% Phosphate monosodique : 0,2% s1 0071 SEPIMAXTm Zen : 0,5% Parfum : 0,3% SEPICIDETM HB : 0,8% Soude : q.s. pH=5.
Poudre pressée Terre de soleil SIMULGELTmEG : 2,00% LANOLTM 99: 12,00% Composition (C1B) : 1,00% Talc : 33,00% MICROPEARLTM M310: 3,00% Oxyde de fer jaune : 0,80% Oxyde de fer rouge : 0,30% Oxyde de fer noir : 0,05% Mica : q.s. 100% Gel autobronzant SIMULGELTmEG : 5,0% Ethanol : 30% Composition (CIA) 5% Menthol : 0,1% Caféine : 2,5% Extrait d'Ivry : 2% SEPICIDETm HB : 1% Eau : q.s.p. 100% Gel solaire et autobronzant MONTANOVTm 5: 3,0% Triheptanoate de glycéryle : 10,0% LIPACIDETM PVB : 1,05% SIMULGELTmEG : 2,2% Eau : q.s. 100% Composition (Cl 5% Parfum : 0,1% SEPICIDETM HB : 0,3% SEPICIDETM Cl: 0,1% PARSOLTM MCX : 4,0% Si 0071 Crème autobronzante aux a-hydroxy acides MONTANOVTm 68: 5,0% LIPACIDETM PVB : 1,05% LANOLTM 99: 10,0% Eau : q.s. 100% Acide gluconique : 1,5% Composition (C1B) : 3% Triéthanolamine : 0,9% SEPIMAXTmZen : 1,5% Parfum : 0,4% SEPICIDETM HB : 0,2% SEPICIDETM Cl: 0,4% Crème autobronzante aux a-hydroxy acides pour peau sensible Mélange de N-lauroyl aminoacides : 0,1% à 5% Aspartate de magnésium et de potassium : 0,002% à 0,5% MONTANOVTm 68: 5,0% LANOLTM 99: 2,0% Eau : q.s. 100% Acide lactique : 1,5% Composition (CID) 3,5% Triéthanolamine : 0,9% SIMULGELTmINS 100: 1,5% Parfum : 0,4% SEPICIDETM HB : 0,3% SEPICIDETM Cl: 0,2% Emulsion hydratante auto-bronzante satinée SIMULSOLTm 165: 5,0% LANOLTM 1688: 8,5% Beurre de Galam : 2% Paraffine liquide : 6,5% LANOLTM 14M: 3% LANOLTM S: 0,6% Eau : 66,2% Composition (Clc) 3% s1 0071 MICROPEARLTM M100: SIMULGELTmNS : AQUAXYL TM Acétate de vitamine E: Pyrolidinonecarboxylate de sodium : Parfum : SEPICIDETM HB : SEPICIDETM CI: Emulsion hydratante auto-bronzante satinée A Eau Disodium EDTA Sodium Benzoate Soude (12%) 5% 3% 5% 0,20% 0,20% 0,2% 0,5% 0,3% Up to 100% 0.10% 0.30% 0.07% B MONTANOVTm L 1.00% SIMULSOLTm 165 2.00% LANOLTM P 2.00% Caprylic/Capric Triglyceride 5.00% Neopentyl Glycol 8.00% Dimethicone 1.00% Composition (C1B) 1.00% C SEPIMAXTm ZEN 1.50% SOLAGUM TM AX 0.50% D Phenoxyethanol and Ethylhexylglycerin 1.00% Suncare lotion - SPF15 A Aqua/VVater SOLAGUM TM AX TriEthanolAmine (99%) B SENSANOVTm VVR MONTANOVTm S C12-15 Alkyl Benzoate Ethylhexylmethoxycinnamate and BHT Butylmethoxydibenzoylmethane Up to 100% 0.50% 0.40% 3.00% 1.00% 10.00% 5.00% 2.50% s1 0071 C Cyclopentasiloxane and cyclohexasiloxane 2.50% D AQUAXYL TM 3.00% Phenoxyethanol and Ethylhexylglycerin 1.00% Composition (C1B) 1.00% Parfum/Fragrance 0.10% Lactic Acid (25%) 0.09% Gel crème activateur de soleil avec de la DHA A Aqua/VVater Qs 100% B SIMULGELTm SMS 88 3.00% C12-15 Alkyl Benzoate 10.00% Diméthicone 5.00% C Glycérine 3.00% Monopropylène Glycol 2.00% Phenoxyéthanol and Ethylhexylglycerin 1.00% Tocophérol 0.05% D Aqua/VVater 40.00% Dihydroxyacetone 3.00% E Composition (C1B) 1.00% Parfum/Fragrance 0.10% Acide citrique Qs pH Lotion corporelle après solaire A Eau Up to 100°A SEPIMAXTm ZEN 0.50% B AQUAXYL TM 2.00% SEPICALMTm S VVP 1.00% C Butylene Glycol 3.00% SEPICLEARTM G7 1.30% Parfum/Fragrance 0.03% Phenoxyéthanol and Ethylhexyl glycérine 0.80% Composition (C1B) 1.00% Les produits commerciaux utilisés dans les exemples, sont définis comme suit : s1 0071 - LANOLTM 2681 est un mélange caprylate, caprate de coprah, commercialisé par la société SEPPIC; - SEPIMAXTmZen (nom INCI : polyacrylate crosspolymer-6) est un agent épaississant, émulsionnant et stabilisant ; - LANOLTm 99 est de l'isononanoate d'isononyle commercialisé par la société SEPPIC; - MONTANOV- 68 (cétéaryl glucoside), est une composition auto-émulsionnable telle que décrite dans VVO 92/06778, commercialisée par la société SEPPIC; - SEPICIDETM HB (nom INCI : Phenoxyethanol / Methylparaben / Ethylparaben / Propylparaban / Butylparaben) est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC; - PARSOLTM MCX est du para-méthoxy cinnamate d'octyle ; commercialisé par la société GIVAUDAN ; - MICROPEARLTM M310 est une poudre ultra fine au toucher très doux et à action matif iante commercialisée par la société MATSUMO ; - SIMULGELTmEG (nom INCI: sodium acryloyldiméthyltaurate/sodium acrylate, and iso- hexadecane and polysorbate 80) est un agent épaississant, émulsionnant et stabilisant commercialisé par la société SEPPIC; - MONTANOVTm S est un agent nacrant, commercialisé par la société SEPPIC, à base d'un mélange d'alkyl poly glucosides tels que ceux décrits dans VVO 95/13863 ; - LIPACIDETM PVB, est un hydrolysât de protéines de blé acyle commercialisé par la société SEPPIC; - SEPICIDETM Cl, imidazolidine urée, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC; - SIMULGELTmINS 100 (nom INCI : sodium acryloyldiméthyltaurate/hydroxy éthyl acrylate, and isohexadecane and polysorbate 60) est un agent épaississant, émulsionnant et stabi- lisant commercialisé par la société SEPPIC; - SIMULSOLTm 165 est du stéarate de glycérol auto-émulsionnable commercialisée par la société SEPPIC; - LANOLTM 1688 est un ester émollient à effet non gras commercialisé par la société SEPPIC - LANOLTM 14M et LANOLTM S sont des facteurs de consistance commercialisés par la société SEPPIC; - SIMULGELTmNS (nom INCI : sodium acryloyldiméthyltaurate/hydroxy éthyl acrylate, and squalane and polysorbate 60) est un agent épaississant, émulsionnant et stabilisant commercialisé par la société SEPPIC; Si 0071 - AQUAXYLTM (nom INCI : Xylitylglucoside and Anhydroxylitol and Xylitol) : Composition hydratante commercialisée par la société SEPPIC; - MONTANOVTm L (nom INCI :C14-22 Alkyl Alcohol C12-20 Alkyl Glucoside) est une composition émulsionnante commercialisée par la société SEPPIC ; LANOLTm P est un ester emollient d'acide palmitique et d'éthylène glycol ; SOLAGUMTm AX est un mélange de gomme d'acacia et de gomme de xanthane utilisé comme agent émulsionnant ; SENSANOVTM VVR (nom INCI : C20-22 Alkyl phosphate & C20-22 Alcohols) est un mélange tensioactif anionique commercialisé par la société SEPPIC; SIMULGELTm SMS 88 (nom INCI : Sodium acrylate/Acryloyldimethyl tau- rate/Dimethylacrylamide crosspolymer & Isohexadecane & Polysorbate 60) est un agent épaississant et émulsionnant commercialisé par la société SEPPIC; SEPICALMTm S VVP (nom INCI: Sodium Cocoyl Amino Acids & Sarcosine & Potassium Aspartate. & Magnesium) est un agent apaisant commercialisé par la société SEPPIC; SEPICLEARTM G7 (nom INCI : heptyl glucoside) est un agent solubilisant commercialisé par la société SEPPIC.

Claims (14)

  1. REVENDICATIONS1 Utilisation d'un composé de formule (I) : R'-0-[CH2]-O-R" (I), formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (II) : 0 R2 R1 N/\ H 0 formule (II) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radi- ceux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, et benzyle, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (I) ; ladite utilisation étant dans le but de brunir et/ou de faire bronzer la peau humaine et/ou de maintenir la pigmentation naturelle des cheveux et/ou des poils, et/ou de limiter et/ou d'arrêter le développement de la canitie chez l'être humain, et ladite utilisation étant dans une composition cosmétique.
  2. 2. Utilisation telle que définie à la revendication 1, d'une composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2]-OH (la) formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente un radical monovalent de formule (II) : 0 R2 /N I l H 0s1 0071 formule (11) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle et benzyle ; étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle ; - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2]-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11), telle que définie ci-dessus pour le composé de formule (la).
  3. 3. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 ou 2, pour laquelle, dans la formule (11), lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w- undécylènoyle, R2 représente le radical isopropyle ou le radical 1-méthyl propyle, lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical octanoyle, R2 représente le radical 1-méthyl propyle ou le radical benzyle.
  4. 4. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour la- quelle dans les formules (1), (la) et (lb), n est un nombre entier égal à 3.
  5. 5. Composition (Cl') comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (l'a) : R'-0-[CH2]-0-H (l'a), formule (l'a) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, et R' représente un radical monovalent de formule (In : 0 R2 N I 1 1-1 0 on, formule (11') dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical acyle choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle et optionnellement hexadé- canoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle et octadéca-9,12-diènoyle, et R2 représente le radical isopropyle.s1 0071 - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (I'b) : R-04C1-12],-0-R (I'b), formule (I'b) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, et R représente un radical monovalent de formule (II") telle que défini ci- dessus pour la formule (l'a) : ladite composition (Cl') étant obtenue par le procédé comprenant les étapes suivantes : - Une étape A d'acylation de la valine avec un mélange de chlorures d'acide comprenant pour 100% molaire, de 40% molaire à 60% molaire de chlorure de dodécanoyle, de 10% molaire à 20% molaire de chlorure de tétradécanoyle, de 5% molaire à 15% molaire de chlorure de décanoyle, et de 5% molaire à 15% molaire de chlorure d'octanoyle, et optionnellement et jusqu'à concurrence de 100% molaire, du chlorure d'hexadécanoyle et/ou du chlorure d'octadécanoyle et/ou du chlorure de 9-octadécènoyle et/ou du chlorure d'octadéca-9,12-diènoyle, pour obtenir un mélange de composés de formule (IV') : CH3 C1-1 0 C 3 1-1 R1 NHOH 0 (IV), - Une étape B d'estérification du mélange de composés de formule (IV') obtenu à l'étape A, avec le diol de formule (V) : H-0-[CH2]-0-H (V) formule (V) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, dans les proportions molaires appropriées.
  6. 6. Composition (Cl') telle que définie à la revendication 5, obtenue par une variante du procédé comportant : - Une étape Al d'estérification, du mélange de composés de formule (IV') obtenu à l'étape A, avec un alcool de formule (VI) : R5-OH (VI), dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, pour former un mélange de composés de formule (VII') :Si 0071 CH C1-13 0 CH R1 NH 0 (VII'), et - Une étape B1 de trans-estérification du mélange de composés de formule (VII') obtenu à l'étape Al), avec le diol de formule (V) dans les proportions appropriées.
  7. 7. Composition (C1') telle que définie à l'une quelconque des revendications 5 ou 6, pour laquelle le mélange de chlorure d'acide mis en oeuvre à l'étape A du procédé pour son obtention, comprend pour 100% molaire, de 45% molaire à 55% molaire du chlorure de dodécanoyle, de 10% molaire à 20% molaire de chlorure de tétradécanoyle, de 5% molaire à 10% molaire de chlorure de décanoyle, et de 5% molaire à 15% molaire de chlorure d'octanoyle, de 5% molaire à 10% molaire de chlorure d'hexadécanoyle et de 5% molaire à 10% molaire de chlorure d'octadécanoyle et/ou du chlorure de 9-octadécènoyle et/ou du chlorure d'octadéca-9,12-diènoyle.
  8. 8. Composition (C1') telle que définie à l'une quelconque des revendications 5 à 7, pour laquelle, dans les formules (l'a) ou (I'b), n est égal à 3.
  9. 9. Procédé de préparation de la composition (C1'), telle que définie à l'une quelconque des revendications 5 à 7, comprenant les étapes suivantes : - Une étape A d'acylation de la leucine avec un mélange de chlorures d'acide com- prenant pour 100% molaire, de 40% molaire à 60% molaire de chlorure de dodécanoyle, de 10% molaire à 20% molaire de chlorure de tétradécanoyle, de 5% molaire à 15% molaire de chlorure de décanoyle, et de 5% molaire à 15% molaire de chlorure d'octanoyle, et optionnellement et jusqu'à concurrence de 100% molaire, du chlorure d'hexadécanoyle et/ou du chlorure d'octadécanoyle et/ou du chlorure de 9-octadécènoyle et/ou du chlorure d'octadéca-9,12-diènoyle, pour obtenir un mélange de composés de formule (IV') : CH3 C1-1 0 C 3 1-1 R1 NHOH 0 (IV'),s1 0071 - Une étape B d'estérification du mélange de composés de formule (IV') obtenu à l'étape A, avec le diol de formule (V) : H-0-[CH2]-O-H (V) formule (V) dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12, dans les proportions molaires appropriées.
  10. 10. Variante du procédé de préparation tel que défini à la revendication 9, compre- nant: - Une étape Al d'estérification, du mélange de composés de formule (IV') obtenu à l'étape A, avec un alcool de formule (VI) : R5-OH (VI), formule (VI) dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, pour former un mélange de composés de formule (VII') : CH C1-13 0 CH R1 NH R5 0 (VIII et - Une étape B1 de trans-estérification du mélange de composés de formule (VII') obtenu à l'étape Al), avec le diol de formule (V) dans les proportions appropriées, pour obtenir ladite composition (C1').
  11. 11. Procédé dans le but de brunir et/ou de faire bronzer la peau humaine et/ou de maintenir la pigmentation naturelle des cheveux et/ou des poils, et/ou de limiter et/ou d'arrêter le développement de la canitie chez l'être humain, comprenant au moins une étape A d'application sur la peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) : (I), formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (II) :s1 0071 0 R2 R1 /N I I H 0 (Il), formule (II) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- dical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, et benzyle ; étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (I) ;
  12. 12. Procédé dans le but de brunir et/ou de faire bronzer la peau humaine et/ou de maintenir la pigmentation naturelle des cheveux et/ou des poils, et/ou de limiter et/ou d'arrêter le développement de la canitie chez l'être humain, comprenant au moins une étape A d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage to- pique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'une composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2]-OH (la) formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente un radical monovalent de formule (II) : 0 R2 R1 N H 0 (Il), formule (II) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- dical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle et benzyle ; étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle ;s1 0071 - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2]-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (II), elle que définie ci-dessus pour le composé de formule (la) ; ou d'une composition (Cl') telle que définie à l'une quelconque des revendications 5 à 8.
  13. 13. Composé de formule (I) : R'-0-[CH2]-0-R" (I), formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (II) : 0 R2 H 0 formule (II) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radi- ceux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, et benzyle ; étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (I), pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à stimuler la production de mélanines pour prévenir et/ou traiter des maladies de la peau.
  14. 14. Composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2]-OH (la) formule (I) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente un radical monovalent de formule (II) :s1 0071 0 R2 /N I l H 0 (Il), formule (Il) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- dical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle et benzyle ; étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente ni le radical méthyle, ni le radical isobutyle ; - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2]-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (Il), telle que définie ci-dessus pour le composé de formule (la), ou composition (Cl'), telle que définie à l'une des revendications 5 à 8, pour leur utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à stimuler la production de mélanines pour prévenir et/ou traiter des maladies de la peau humaine.
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FR3097432A1 (fr) * 2019-06-21 2020-12-25 Greentech Utilisation cosmétique de lipoaminoacides pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils

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