[go: up one dir, main page]

FR3024157A1 - Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis - Google Patents

Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis Download PDF

Info

Publication number
FR3024157A1
FR3024157A1 FR1457162A FR1457162A FR3024157A1 FR 3024157 A1 FR3024157 A1 FR 3024157A1 FR 1457162 A FR1457162 A FR 1457162A FR 1457162 A FR1457162 A FR 1457162A FR 3024157 A1 FR3024157 A1 FR 3024157A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
group
hydrogen atom
saturated
substituted
unsaturated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1457162A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3024157B1 (fr
Inventor
Nicolas Obrecht
Steve Faure
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TotalEnergies Marketing Services SA
Original Assignee
Total Marketing Services SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Total Marketing Services SA filed Critical Total Marketing Services SA
Priority to FR1457162A priority Critical patent/FR3024157B1/fr
Priority to EP15739597.1A priority patent/EP3172295A1/fr
Priority to US15/327,743 priority patent/US20170204346A1/en
Priority to JP2017503820A priority patent/JP2017524778A/ja
Priority to PCT/EP2015/066736 priority patent/WO2016012491A1/fr
Priority to CN201580040335.9A priority patent/CN106661482A/zh
Publication of FR3024157A1 publication Critical patent/FR3024157A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3024157B1 publication Critical patent/FR3024157B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M127/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/10—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M101/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a mineral or fatty oil
    • C10M101/02—Petroleum fractions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/02—Well-defined hydrocarbons
    • C10M105/04—Well-defined hydrocarbons aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M127/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon
    • C10M127/02—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon well-defined aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M127/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon
    • C10M127/04—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon well-defined aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M127/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon
    • C10M127/06—Alkylated aromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04—Hydroxy compounds
    • C10M129/06—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04—Hydroxy compounds
    • C10M129/10—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04—Hydroxy compounds
    • C10M129/10—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C10M129/12—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/16—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C10M133/14—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/003—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C10M2207/046—Hydroxy ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/062—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups bound to the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/18—Anti-foaming property
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base et au moins un composé organique. La composition lubrifiante selon l'invention permet ainsi de réduire, voire de supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles.

Description

Domaine techni La présente H domaine des composition I anti-cliquetis voire de supprin tou L 3ente inventa cette composition. La présente invention es applicable au ine des lubrifiants, plus particulièrerr 4-eur. Plus particulie,einent, la présente inve"dn concerue renant au moins une huile de base et au moins un compose omposition lubrifiante selon l'invention permet ainsi de réduire, lis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules de bonnes propriétés de lubrification. gaiement un procédé de lubrification en oeuvre concerne également un procédé pour réduire voire imer le cliquetis dans un moteur rIP véhicules, de -..rfférence de véhicules automo It en oeuvre cette compositic La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé organique dans une composition lubrifiante pour réduire voire supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhice._utomobiles. La présente invention concerne également ;omposition type additifs comprenant au moins un composé organique. tec °logique Le cliquetis est un phénomène qui se produit dans un moteur à allumage commandé de véhicules, et plus particulièrement dans un moteur à allumage commandé de véhicules automobiles et qui est dû à l'auto-inflammation du combustible en amont du front de flamme dans la chambre de combustion. Cette auto-inflammation se propage à vitesse très élevée dans la chambre de combustion et provoque des vibrations à hautes fréquences de la masse gazeuse et des surcharges thermique ioteur pouvant aller jusqu'à des incidents mécaniques graves.
L mrnent utilisées par les motoristes pour éviter ce nhénomène, comme I ce à l'allumage, réduisent significative-ent . nt des me.- é. F l'établissement du protocole de Kyoto, de nouvelles normes protégeant l'en, posent à filière de l'automobile de construire des véhicules dont les mi s sont réduites. 3024157 2 ~uiourd'hui dar IL.ul à diminuer la taille ut être très facilement altE 5 Le phénomène de combu in est un compromis entre la vitesse de propagation du front de flamme issu de la bougie d'allumage et le délai d'auto-inflammation du carburant. Lorsque ce dernier est trop court, le cliquetis se prodi Jans les zones éloignées de la bougie et le plus r,^ximité du 10 Un I ' plus p; n .s cylindres pour rédL lent ai Jr avec les zon( ion du ( |i-Ci et la recherc' Alquetis 15 dans ui mc Les docurt. ?.7836' ' U 2898359 ont décrit l'utilisé 1 'a composés anti- cliquetis cho : )osés , 4 -lièremen des composés de ty Jne comp 20 Par ailleurs, 101717 décr composés organométalliques à base composition lu p Jr réduire le phénomène de cliqi Toutefc s composés organométalliquE aepôts dans la chambi peut ainsi entraîner des com laies comme de 25peu c des défaillé ï _les importantes. De p;.., iis risqu hL.naine. Le document W02004/104717 . , ar ailleurs divers composés organiques de type ou éther Jans une composition lubrifiante pour réduire le Je cliquetis Par aill trimellit ipe a clan, rifiante oc uire le ph, d s p ibrifian lai( nt ou 3024157 num"- ^,Ijec . Un -1.1 10 rédt mettre U..
15 I mer le de combustion. .1n Ast prc n nt re voir : 20 Résumé de l'invention Li rr - n° L. (I) 30 3024157 4 ou OU R11 Ri - r114 5 R1 représente un atome d'hydrogèni , groupem _ 'e linéaire ou saturé ou in ibstitué ou non substitué de 1 à 10 at-, - de carbor.-, -0R17, un grour R19; R2 représente un ato ;ène, un group inéaire ou saturé ou insaturé D ou non substitué de 1 à 10 10 carbone, -0R20, un groi. R22 ; 0 Dnte u.. e, un groupem- inéaire ou ra " ou insati u non substitué compi de 1 à 10 atom bone, un gro R23, un groupemei R25 ; - R4 repr ? un atome e, un grouper aire ou ramifié, saturé ou insati u non substitué 1 à 10 atomes de carbone, R26, un groupeme R5 représente un ato e, un groupement a ' ! ou ra .uré ou insaturé u non substitué compi . à 10 - hrne, un groupu'.. R29, un groupement -NF 20 - RI in atome d'hyarogene, un groupement alkyl ou 1 insaturé, substitué ou non substitué comprenant : à 10 at upement -0R32, u ment -NR33 R7 r d'hydrogène, -.. _.-.1 alkyle I .,........c ou ramifié, sat Jbstitué ou non sut comprenant de 1 à 10 atomes de car. Dment -0R35, un groupement -NR36R37 ; 3024157 R représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -NR39R40 ; R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 ; R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NR6OR61 ; R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 a omes de carbone, un groupement -0R62, un groupement -NR63R64 ; R17, R20, R23, R26, R29, R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R53, R56, R59 et R62, identiques ou différents. représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; R18, R19, R21, R22, R24, R25, R27, R28, R30, R31, R33, R34, R36, R37, R39, R40, R42, R43, R45, R46, R48, R49, R51, R52, R54, R55, R57, R58, R6 , R61, R63 et R64, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé. substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
3024157 De manière surprenante, la demanderesse a consta que la présefiLe d'un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans une composition lubrifiante permet à la composition lubrifiante, une fois mise en oeuvre dans un moteur, de diminuer voire de supprimer le phénomène de cliquetis dans le moteur. Ainsi la présente invention permet ue uliHuler des compositions lubrifiantes présentant à la fois une bonne stabilité et de bonnes propriétés de réduction voire de suppression du phénomène de cliquetis une fois mise en oeuvre dans un moteur. Je I, ,r is mise en iposé anti- 15 20 25 les c - da% chi. vention, la composition lubrifiante consiste Dans un mode de réalisation essentiellement en : 30 - au moins une huile de base, - au moins un composé de formule (I 3024157 7 (I) OU R6 R7 R11 OU R1 R14 R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 10 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; 15 - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R2 R4 représente un atome d'hydrogène, groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 20 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 3024157 8 R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R32. un groupement -NR33R34 ; 1-.7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement al inéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué coi..'. de 1 à 10 a omes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -Ni-<..5R4 R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire .1 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; R11 représente un atome d'hydrogène, un groupery.t alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 ; R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; 114 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 es de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ,Ju ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NR6OR61 ; R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 a omes de carbone, un groupement -0R62, un groupement -NR63R64 ; R17, R20, R23, R26, R29, R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R53, R56, R59 e R62, identiques ou différents, représentent indépendamment un 3024157 grouperr t alkyle linéaire ou ramifié, saturé ai ture, substiti. substitué comprenant de 1 à ID atomes de carbone R18, R1 Z22, R R21 Z30, R PA R43, R R48, R49, R51, R R55 fR.*7 F R63 et R64, identiques ou indépendamment un atomi ydroi ie ou un groupement alkyle saturé é, substitué na 1 tomes de carboi " - c)ncern2 ur - -'won IuH cidT :r e éaali 'une corr lubrifivaL ,-AuLau 15 25 L'invention concerne également un pu pour réduire voire supprimer le auquel jans un moteur de ilicules, préférentiellemenk ue viiiCules automobiles, comprenant au étape de en contact d'une pièce mécanique du moteur du véhicule composition lubrifiante telle que définie ci-dessus.
30 L'invention conc--e également l'utilisation d'un com é de four tPlle que définie ri- sus dans une composition lubrifiante pour réduire voire suppr liquetis dans eurs, préférentiellement de véhicules automobiles, r -^n,erne également une composition de type coi 'additif omprenant au moine imposé de formule L'invention concern- d - - rslur rr .3Utl L'inventior. 3024157 10 (I) dans laquelle X---Y représente R7 WI 10 - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18RI9 R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 15 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R25 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 20 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; ou OU 3024157 11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R32, un groupement -NR33R34 ; R7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -NR39R40 ; R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R4 , R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 ; R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NR6OR61 ; R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R62, un groupement -NR63R64 ; 3024157 12 R17, R20, 1-<23, k2( , R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R5._5, r<t3, R59 et R62, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone; R18, R19, R21, R22, R24, R25, R27, R28, R30, R31, R33, R34, R36, R37, R39, R40, R42, R43, R45, R46, R48, R49, R51, R52, R54, R55, R57, R58, R60, R61, R( R64, identiques ou différents, représentent indépendamment e d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitue oi substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, 10 - au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les dispersants, les additifs extrême pression, les antioxydants, les polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants et leurs mélanges.
15 Description détaillée de l'invention Les pourcentages indiqués ci-dessous correspondent à des pourcentages en masse matière active. La composition lubrifiante comprend au moir omposé de formule (I) 20 (I) dans laquelle X-Y représente : 25 ou 3024157 13 R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; n2 représente un a orne d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 ornes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 a omes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R25 ; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R2 , R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 ; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R32, un groupement -NR33R34 ; R7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou lé, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -NR39R40 ; ou 3024157 14 R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 es de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; )résente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou saturé uu insaturé, substitué ou non substitué compren-^, de 1 à 10 de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NF '9 ; )résente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué co ant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupeme- ...t51R52 ; R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groi <54R55 ; 14 représente Dme d'hydrogène, un groui le linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitue ant de 1 à 10 a omes de carbone, un groupement -0R56, un groupeme 257R58 ; R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement aire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou na.. substitué comp 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NI- 1 ; R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 aia...uà de carbone, un groupement -0R62, un groupernBnt-NRG3R84 ; R17, R20, R23, R26, R29, R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R53, R5 , R59 et R62, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; R18, R19, R21, R22, R24, R25, R27, R28, R30, R31, R33, R34. R36, R37. R39, R40, R42, R43, R45, R46, R48, R49, R51, R52, R54, R55, R57, R58, R60, R61, R63 et R64, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. e composé de formule e que définie ci-dessus ne comprend pas de l ni aucun dérki métallique, 3024157 15 de - e Wd, £ 5 (la) dans la. - I, R2, R3, R4, R5 et R6 étant tels que définis ci-dessus. - node de réalisation préfÉ l'inver I. a composition IL ite comprend au ompo.., de forr......e (la) ( elle : rte un atome d'hydrogi - Ri R4 et R6 étant tels qL. ci-dessus, 15 C - .....ode e, D l'invention, la compositi( ...brifiante comprend au n composé de rormuie (la) de un atome d'hydrogène, -, R4 et R5 étant tels que définis ci-dessus. s un autre mode d( noins un composé de - - R5 et R6 représentent ur - R1, R2, R3 et R4 étant tels us. " ''!nvention, la composition! :'-.-!e!^nte comprend elle : 25 préfén Dn lubrifia Jans , d ','" d v utn I ' N 3024157 16 utre mode de réa férE intion, sition lubrifiante coi au r ns un composé de formul Jan - R8. R5 et Ri se nt un ator d'hydr - R1, et R--r é ni ssu Dan.. utre mod^ ;alisation pré:.- au r nul 10 ;ompositic IL ' nte compi ' 3, R4, i représer' it Dans un mode de réal au moi un st- 15 Con_ omposé mule : ule (I n l'invention, on peut cycl (1b) dan Ri , R8, R9 et R10 étan définis ci. Dans un mode lisatïon préf( mpoi ubrifia rend au noins un composé formule (1b) dans laquelle 7 représente ato d'hydrogène, R8. I et R10 étant tels que définis ci-dessus, R7 R R10 3024157 17 Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la compositio lu fiante comprend au moins un composé de formule (lb) dans laquelle : - R9 représente un Ft^me d'hydrogène, - R1, R2, R3, R4, Ri, i-28 et R10 étant tels que c ci-dessus.
10 Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (lb) dans la - R10 représente un atome d'hydrogène, - R1, R2, R3, R4, R7, R8 et R9 étant tels que définis ci-dessus. 15 ° in mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au :omposé de formule (lb) dar elle : 29 et R10 représentent un atome d'hydrogène, et R4 étant tels que définis ci-dessus.
20 Dans un mode de réalisatior moins un composé de formul com lubrifia, 25 - R1, R7, R8, R9 et R10 repn ydrogène, - R2, R3 et R4 étant tels que dél Dans un mode de réalisation preréré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (lb) dans laquelle : - R2, R7, R8, R9 et R10 représentent un atome d'hydrogène, - R1, R3 et R4 étant tels que définis ci-dessus. 30 j au - 3024157 18 r5 Dans un mode de réalisation plus préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (lb) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9 et R10 représentent un atome d'hydrogène. Comme exemple de composé de formule (lb) selon l'invention, on peut citer l'indène formule : R14 R 10 ,r. u 15 (PC) F R4, R11, R14, R15 et R16 étant tels que défini Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au 20 moins un composé de formule dans laquelle - R15 représente un atome d'hydrogène, - R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14 et R16 étant tels que définis ci-dessus. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au 25 moins un composé de formule (1c) dans laquelle - R16 représente un atome d'hydrogène, - R1, 3, R4, R11, R12, R13, R14 et R15 étant tels que définis ci-dessus. 3024157 brifiar 11^,..J, R4, -dessus. Dans un autre mode de ré préféré de l'inve , la composition lubrifiante comprend au moins un composé del 'quelle Us. - R11, R15 et R16 rPnrésente.,.... iydrog( - R1, R2, R3, R4, R12, R13 et R i£+ que deuil_ Dans un autre mode de réalisation préfért _ a composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (1c) dan - R12, R15 et R16 rept' -R1. R2, R3, R4, R11, ène, éfinis ci-dessus. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, la composition I nte comprend : - R13, R15 et eprésentent rogene, - R1, R2, R3, R4, R11, R12 et R14 e définis ci-dessus. 10 15 au moins un r---sé de fon 20 composition lubt _ prend Dans u` au moi/ - R14, R mode di ro" lposé ae 16 représent( ène, éfiDi8Ci-de5sus. - R1, R2, R3, R4, R11, R12 et R1 25 Dans un autre mode de réalisation pi t l'invention, la conipu on lubrifiante au moins un composé de formule (1c) dar - R11, R12, R13, R14, R15 et R16 représent atome d'hydrogène, - R1, R2, R3 et R4 étant tels que définis ci-dessus. n elle: lt un a 30 35 e sation on lubrifie mule 3024157 20 - R2, Ru, 1, R12, f T14, R15 et R16 représentent un atome d'hydrogène, - Ri, R3 et R4 étant tels que définis ci-dessus. Dans un autre mode de r alisatinn n f é ré de l'invention, la composition lubrifiante comprend 5 au moins un composé de formule fans laquelle : - R3, R11, R12, R13, R14, R15 et R16 représentent un atome d'hydrogène, - R1, R2 et R4 étant tels que définis ci-dessus. Yjn'r-n ion, t- c -Ti ule (1c) selon l'invention, or I P 1, 7112, F Dans u 15 au r et Ri(' Con.: dicy_ 20 le (I) va u poids -n mode de réalisati éfé Dans un mode de réalisation de l'inventio )mposé de formule (t) peut se présenter sous une forme pu Par forme pure selon l'invention, on entend que le composé de formule (I) est mono-composant et ne comprend pas d'autre composant autre que le composé de formule I) ou n'est pas associé à un autre composé. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le composé de formule (I) peut être encapsulé. 25 3024157 21 teneur Atn 1 fon )eut être présent micr comprer teneur minimale rnini it choisie ce que la teneur en ence .?0%, a lubritu /of a s ation. La volatilisation du composé de formule peut notamment être mise E oeuvre par ajustement de la courbe de distillation de la composition lubrifiante. COMME Ken ter l'utilisation d composé de formule (I) plus volatil que le te ition I mante et qui permet d'extrai omposé ( nule n ins le t des 35 tempét ires supérieures au pc d'ébullition ou compoi rormuli If 11C1 It..u1 es au 'éb s composants les plus légers du reste de camp( rifian 10 Dans un 15 l'extérieure urnises ou microci:-. érieures 25 autre mode de réalisation de l'invention, cc peu 3024157 Dans t. 're mode de réalisation de l'invention, le composé de formule (I peut être synthét situ dans la composition lubrifiante 14. ase mpositions lubrifiantes selon l'invention peuvent contenir tout type d'huile de base )te minérale, synthétique ou naturelle, animale ou végétale adaptée(s) à leur La ailes de bas .zé,es dans les composit Hhrifiantes selon la présente inventie ivent être d( -"Irigine minérales o s groupes I à V 10 selon les classes défini classification AP talents selon la classification ATIEL) telle quE Tableau I ci-dessous, seules ot Les huiles de base minérales selon l'invention incluent tous 'des pal distillation atmosphérique et sous vide du pétrole brut, suivies 3ge tels qu'extraction au solvant, désalphatage, déparaffinage au tement, rocraquage et hydroisomérisation, hydrofinition. Les huiles de bases des compositions lubrifiantes selon l'invention peuvent également être 20 des huiles synthétiques, tels certains esters d'acides carboxyliques et d'alcools, ou des polyalphaoléfines Les polyalphaoléfines utilisées comme huiles de base, sont par exemple ob à partir de monomères ayant de 4 à 32 atomes de carbone (par exemple octène, decène ne viscosité à 100°C comprise entre 1,5 et 15 cSt selon la norme ASTM D445. Leur n- léculaire moyenne en poids est typiquement comprise entre 250 et 3000 0.03 % :0 3roupe IV I GroupE Jans bases groupes I Polyalphaoléfines rmv) Esters et autres bases n à IV r Groupe I Huiles minérales < 90 % Groupe Huiles _ 90 % hydrocraquées Groupe III 90 % Huiles hydrocraquées ou iydro-isomérisées Teneur soufre > 0.03 % 0.03 % en (VI) 805_ VI 3024157 23 selon la norme ASTM D5296. Des mélanges d'huiles synthétiques et peuvent également être employés. Il n'existe aucune limitation quant à l'emploi de telle ou telle base lubrifiante pour réaliser les compositions lubrifiantes selon l'invention, si ce n'est qu'elles doivent avoir des propriétés, 5 notamment de viscosité, indice de viscosité, teneur en soufre, résistance à l'oxydation, adaptées à une utilisation dans une boite de vitesses, en particulier dans une boite de vitesses de véhicules automobile, en particulier dans une boite de vitesses manuelle. Dans un mode réalisation de l'invention, les bases lubrifiantes représentent au main 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante, préférentieller 10 au moins 60%, ou encore au moins 70%. Typiquement, elles représentent entre 75 et 99,9vk en masse, par rapport à la masse totale des compositions lubrifiantes selon l'invention. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, les compositions lubrifiantes comprennent des bases minérales de I et/ou III, ou des bases synthe.:,ues de groupe IV selon la classification API.
15 Dans un autre mode de réalisation préféré de - ltion, les compositions lubrifiantes ont une viscosité cinématique à 100°C mesurée sel ne ASTM D445 allant de 3 à 25 cSt, Je préférence de 5 à 22 cSt, avantageusement de t. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'h- - --)mpositior t un indice de viscosité (VI) supérieur ou égal à 130, pi lent supériet 140, 20 avantageusement supérieur ou égal à 150 mesuré sel ne ISO 2909. Autres additifs Les compositions lubrifiantes selon l'invention peuvent également contenir en outre au moins un additif choisi parmi les détergents, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, 25 les dispersants, les améliorants du point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants, -^"mères améliorant l'indice de viscosité et leurs mélange. Les additifs anti-usure et extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d'un film protecteur adsorbé sur ces surfaces. Il existe une grande variété d'additifs 30 anti-usure, mais la catégorie la plus utilisée dans les compositions lubrifiantes, notamment pour huile moteur, est celle des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les diaikyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les phosphates d'amines sont également des additifs anti-usure qui peuvent être employés dans les compositions lubrifiantes selon 35 l'invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs agit comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d'amines par des additifs 3024157 24 n'apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées. Dans un mode de réalisation, notamment pour une application moteur, les additifs antî-usure et extrême-pression peuvent être présents dans la composition lubrifiante à des teneurs 5 allant de 0,01 à 6 % en masse, préférentiellement de 0,05 et 4%, préférentiellement de 0,1% à 2% par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. Les additifs antioxydants retardent la dégradation des compositions lubrifiantes en service, notamment des huiles moteur en service, dégradation qui peut notamment se traduire par la 25 formation de dépôts, la présence de boues, ou une augmentation de la viscosité de la composition lubrifiante, notamment de l'huile moteur. Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d'hydropéroxydes. Parmi les antioxydants couramment employés, on peut citer les antioxydants de type phénolique ou de type aminé, les antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces antioxydants, par exemple les 30 phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les antioxydants phénoliques peuvent être sans cendres, ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les agent antioxydants peuvent être notamment choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines 35 substituées par au moins un groupement alkyle en Cl -C12, les N,N' diaikyle aryle diamines et leurs combinaisons. Par phénol stériquement encombré, on entend au sens de la 15 :7ficateur référentiellerr 20 3024157 présente invention un composé comprenantun groupementphénoldont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en C1-C10, de préférence un groupement alkyle en C1-C6, de préférence, un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement ter-butyle. composés aminés sont une autre classe d'antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les antioxydants phénoliques. Des exemples typiques sont les amines aromatiques, de formule R25R26R27N, dans laquelle R25 représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique éventuellement substitué. R26 représente un groupement aromatique éventuellement substitué, R27 représente un atome d'hydrogène, 10 un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R28S(0),R29, R28 représente un groupe alkylène ou un groupement alkenylène. R29 représente un groupe alkyle, un groupe alcényle ou un groupement aryle et z représente un nombre entier égal à 0, 1 ou 2. Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino terreux peuvent également être utilisés comme antioxydants. Une autre classe 15 d'antioxydants est celle des composés cuivrés, par exemples les thio- ou dithiophosphates de cuivre, les sels de cuivre et d'acides carboxyliques, les dithiocarbamates, les sulphonates, les phénates, les acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, d'acide ou d'anhydride succiniques peuvent également être utilisés, La composition lubrifiante selon l'invention peut contenir tout types d'additifs antioxydants 20 connus de l'homme du métier. De manière avantageuse, les antioxydants sans cendres sont utilisés. Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre de 0,5 à 2% d'au moins un additif antioxydant en poids par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
25 Les additifs détergents réduisent notamment la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d'oxydation et de combustion. Les détergents utilisables dans la composition lubrifiante selon l'invention sont bien connus de l'homme de métier. Les détergents communément utilisés dans la formulation de 30 compositions lubrifiantes peuvent être des composés anioniques comportant une longue chaîne hydrocarbonée lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé est typiquement un cation métallique d'un métal alcalin ou alcalino-terreux. Les détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux d'acides carboxyliques, sulfonates, salicylates, naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum. Ces sels métalliques peuvent contenir le métal en quantité 3024157 26 approximativement stoechiométrique ou bien en excès (en quantité supérieure à la quantité stcechiométrique). Dans ce dernier cas, ces détergents sont dits détergents surbasés. Le métal en excès, apportant le caractère surbasé au détergent, se présente sous la forme de sels métalliques insolubles dans l'h) rsnrvrnrde carbonate, hydroxyde, oxalate, acétate, glutamate, préférentiellement carbonate. Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre de 0,5 à 4% en poids de détergent, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. Les additifs anti-mousse peuvent être choisis parmi les polyacrylates ou les composés silicones et leurs dérivés, et notamment les polysiloxanes. 25 u , s l'.-- - .-.ant m 1 Zem , la con:- t. Les dist Mannich, e. Les additifs aba',:-.-:= u s d. 'nt 35 3024157 27 aïisati ubrif'ante compren d'au moir u. ode de ré ' l'invention, la co - -Ili '- -'ante c---- 'au mc Ise, formule (I), 10 )ans t 'Itre mode de réalisation de l'invention, la composition :onsiste essenti... - 75 à 99,f - 0,5 à 25 15 Dan un E - - 0,5 à Zb - 0,5 à 5 20 L'er, ri-av2 ir le de base, le compo :ions lubrifiai 25 Dans un mode d. r Jon de , position lubrifiante n'est pas une émulsion un autre mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante E nhydre. L'inven pour ok e huit osr ' ante 30 'rbi les caractéristiques et préférer :ées pour mposition lubrifi lue a ement à l'huile moteur Dar le réalisation de I intion, l'huile mc être c 4,,,, la classificatic iractér une vise erg' nt ( selor terr D44 une huile de ' vins ur Rule (I), de réalisa e l'invention, la compo n lubrifiante c ur 3024157 28 Dans un autre mode de réalisation de l'invention, l'huile moteur peut être caractérisée par un indice de viscosité, calculé selon la norme internationale ISO 2909, supérieur ou égal à 130, de préférence supérieur ou égal à 150.
5 Pour formuler une huile moteur, on pourra avantageusement utiliser des huiles de base ayant une teneur en soufre inférieure à 0,3 % par exemple des huiles minérales de groupe III, et des bases synthétiques exemptes de soufre, préférentiellement de groupe IV, ou leurs mélanges. L'invention a également pour objet un procédé de lubrification d'un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles, avantageusement d'un moteur de véhicules automobiles à allumage commandé, ledit procédé comprenant au moins une étape de mise 30 en contact d'une pièce mécanique du moteur avec une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus. L'invention a également pour objet un procédé pour réduire voire supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, préférentiellement de véhicules automobiles, avantageusement de 35 véhicules automobiles à allumage commandé comprenant au moins une étape de mise en L'enser' "7 C. .n4:»e ci- 25 avant s ci-di fl l'utilis,.. :nte telle que définie de vé":l",,.' véhic à -;)t de age 3024157 29 une ci ition lubnfiar UlE La réduction voire la suppression du cliquetis dans un être évniuée par toi itf méthode connue de l'homme du métier. La réduction voire la suppression du cliquetis dans un moteur par l'utilisation d'un( composition lubi peut no ?.nt être évaluée par la mesure de l'évolution de la puissance du d par I de l'évolution du paramètre d'avance à l'allumage en présence de la c 10 L'invention a également pour objet un procédé pour réduire la consommation de carburant J'un véhicule, en particulier d'un véhicule automobile comprenant au moins mise en contact d'une pièce mécanique du moteur du véhicule avec lubrifiante telle que définie ci-dessus.
15 L'ensemble des caractéristiques et préférences présentées ci-avant pour la composition lubrifiante s'applique également aux procédés ci-dessus. Les véhicules peuvent comprendre un moteur à combustion interne à deux ou quatre temps et à allumage commandé.
20 Les moteurs pei des moteurs à essence destinés à être alimentés par de l'essence ou du gaz nE ssique », on entend ail sens de la prés _a invention des moteurs qui sont î carbu-it obtenu apreb raffinage d'une huile d'origin- minérale (tel que le pet( »Iole). Les moteurs peuvent aussi être des moteurs à essence modifiés pour être ; par un carburant à base d'huiles issues de matières 25 renouvelables telles que les carn. s à base d'alcool. Les véhicules peuvent être des véhicules légers te des automobiles et des motos. Les véhicules peuvent également être des poids lourds, des engins de travaux. L également r r objet l'utilisa telle que définie 30 ci-d dans une coi. it.,uition lubrifiante pour réd c supprimer le cliquP moteur préférentiellement de véhicules autom( Tantageusement s ue véhicules autom les à alluma mble des caractéristiques et p f itées ant g )osé de formule (I s'app ique égalemen- l'utili 35 L'invention a également pour obj positi additifs comprenan 3024157 30 - au moins un composé de formule (I) R 2 (I) dans laquelle : X---Y représer OU R7 10 ou R11 I t14 R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; 15 R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 20 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R2 , 3024157 31 R4 représente un atome d'hydrogène, Un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 ; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R32, un groupement -NR33R34 ; R7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R3 un groupement -NR39R40 ; R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle liné,. ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupemen -0R5 un groupement -NR6OR61 ; 3024157 e des caractéristiques et préférences présentées ci-avant pour _ )mposé de >upplémentaire s'applique également à la composition de type 25 mode de réalisation de l'inven ion peut être ajoutée au mo Àon l'invention. Lion de type concentré d'additifs Ise pour obtenir une composition 30 32 R16 reprk - )me d'hy( le, un e liné ra , substitué ou non ?ment -0R6: , r'L un .1 non R59 e gr R34, R37, R'10, R39, Ri 10 R60, in iracu. - au moins un addit mti-usure, les dispers 15 t l'indice ( R49, r r , igues ou 20 33

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS1. Composition lubrifiante comprenant: - au moins une huile de base, - au moins un composé de formule (I) : R1 R2 (I) dans laquelle : - X---Y représente : R6 OU R7 R10 ou R11 R1 R14 - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; 34 3024157 - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R25 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; 10 - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 15 atomes de carbone, un groupement -0R32, un groupement -NR33R34 ; - R7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; - R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -NR39R40 ; - R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; - R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 ; - R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substityé ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; - R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; 35 3024157 - R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; - R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NR6OR61 ; - R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R62, un groupement -NR63R64 ; 10 - R17, R20, R23, R26, R29, R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R53, R56, R59 et R62, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R18, R19, R21, R22, R24, R25, R27, R28, R30, R31, R33, R34, R36, R37, 15 R39, R40, R42, R43, R45, R46, R48, R49, R51, R52, R54, R55, R57, R58, R60, R61, R63 et R64, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. 20
  2. 2. Composition lubrifiante selon la revendication 1, comprenant au moins un composé de formule (la) : R1 R2 (la) 25
  3. 3. Composition lubrifiante selon la revendication 2 dans laquelle R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène.
  4. 4. Composition lubrifiante selon la revendication 2 ou 3 dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène. 30
  5. 5. Composition lubrifiante selon la revendication 1, comprenant au moins un composé de formule (lb) : 36 3024157 R10 (lb)
  6. 6. Composition lubrifiante selon la revendication 5 dans laquelle R7, R8, R9 et R10 5 représentent un atome d'hydrogène.
  7. 7. Composition lubrifiante selon la revendication 5 ou 6 dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène. 10
  8. 8. Composition lubrifiante selon la revendication 1, comprenant au moins un composé de formule (Ic) : R1 R14 (lc) 15
  9. 9. Composition lubrifiante selon la revendication 8 dans laquelle R15 et R16 représentent un atome d'hydrogène.
  10. 10. Composition lubrifiante selon la revendication 8 ou 9 dans laquelle R11, R12, R13 et R14 représentent un atome d'hydrogène. 20
  11. 11. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications 8 à 10 dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène.
  12. 12. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes dans 25 laquelle la teneur en poids de composé de formule (I) va de 0,5 à 25%, de préférence de 1 à 20%, avantageusement de 5 à 15% par rapport au poids total de la composition lubrifiante. 37 3024157
  13. 13. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les dispersants, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les antioxydants, les polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants et leurs mélanges.
  14. 14. Utilisation d'une composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications 10 précédentes pour diminuer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles.
  15. 15. Utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 11 comme composé anti-cliquetis dans une composition lubrifiante. 15
  16. 16. Composition de type concentré d'additifs comprenant : - au moins un composé de formule (I) : R1 R2 20 (I) dans laquelle : - X---Y représente : R6 OU R7 R10 25 38 3024157 OU R11 R1 R14 - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 5 atomes de carbone, un groupement -0R17, un groupement -NR18R19 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R20, un groupement -NR21R22 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 10 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R23, un groupement -NR24R25 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R26, un groupement -NR27R28 ; 15 - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R29, un groupement -NR3OR31 ; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R32, un groupement -NR33R34 ; R7 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R35, un groupement -NR36R37 ; R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R38, un groupement -NR39R40 ; R9 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R41, un groupement -NR42R43 ; R10 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R44, un groupement -NR45R46 ; - 20 - - 25 - 30 - 39 3024157 - R11 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R47, un groupement -NR48R49 ; - R12 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R50, un groupement -NR51R52 ; - R13 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R53, un groupement -NR54R55 ; 10 - R14 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R56, un groupement -NR57R58 ; - R15 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 15 atomes de carbone, un groupement -0R59, un groupement -NR6OR61 ; - R16 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R62, un groupement -NR63R64 ; - R17, R20, R23, R26, R29, R32, R35, R38, R41, R44, R47, R50, R53, R56, 20 R59 et R62, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; 25 indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, - au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les dispersants, les additifs extrême pression, les antioxydants, les 30 polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants et leurs mélanges. - R18, R19, R21, R22, R24, R25, R27, R28, R30, R31, R33, R34, R36, R37, R39, R40, R42, R43, R45, R46, R48, R49, R51, R52, R54, R55, R57, R58, R60, R61, R63 et R64, identiques ou différents, représentent
FR1457162A 2014-07-24 2014-07-24 Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis Expired - Fee Related FR3024157B1 (fr)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1457162A FR3024157B1 (fr) 2014-07-24 2014-07-24 Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis
EP15739597.1A EP3172295A1 (fr) 2014-07-24 2015-07-22 Composition lubrifiante comprenant un composé anti-cliquetis
US15/327,743 US20170204346A1 (en) 2014-07-24 2015-07-22 Lubricating composition comprising an anti-knock compound
JP2017503820A JP2017524778A (ja) 2014-07-24 2015-07-22 アンチノック化合物からなる潤滑剤組成物
PCT/EP2015/066736 WO2016012491A1 (fr) 2014-07-24 2015-07-22 Composition lubrifiante comprenant un composé anti-cliquetis
CN201580040335.9A CN106661482A (zh) 2014-07-24 2015-07-22 包含抗爆震化合物的润滑组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1457162 2014-07-24
FR1457162A FR3024157B1 (fr) 2014-07-24 2014-07-24 Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3024157A1 true FR3024157A1 (fr) 2016-01-29
FR3024157B1 FR3024157B1 (fr) 2018-02-23

Family

ID=51830495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1457162A Expired - Fee Related FR3024157B1 (fr) 2014-07-24 2014-07-24 Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20170204346A1 (fr)
EP (1) EP3172295A1 (fr)
JP (1) JP2017524778A (fr)
CN (1) CN106661482A (fr)
FR (1) FR3024157B1 (fr)
WO (1) WO2016012491A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2710548C2 (ru) * 2015-02-27 2019-12-27 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Применение смазочной композиции

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2763613A (en) * 1953-10-29 1956-09-18 Shell Dev Lubricating oil containing dicyclopentadienyl iron and an oil soluble organic divalent metal salt
GB1254656A (en) * 1969-05-19 1971-11-24 Continental Oil Co Low temperature lubricants
US4721823A (en) * 1986-09-19 1988-01-26 Pennzoil Products Company Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture
US4849566A (en) * 1987-10-22 1989-07-18 Pennzoil Products Company Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture
US5436379A (en) * 1994-01-14 1995-07-25 Pennzoil Products Company Base oil for shear stable multi-viscosity lubricants and lubricants therefrom
WO1996004355A1 (fr) * 1994-08-01 1996-02-15 Exxon Chemical Patents, Inc. Ameliorations apportees des compositions oleagineuses contenant du soufre actif
US20020114980A1 (en) * 1999-03-26 2002-08-22 Selda Gunsel Lubricant for magnetic recording medium and use thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB737092A (en) * 1952-11-10 1955-09-21 Shell Refining & Marketing Co Fuels and lubricants for internal combustion engines
US2898359A (en) 1953-01-09 1959-08-04 Shell Dev Iron carbonyl-cyclopentadiene complexes
WO2004101717A2 (fr) 2003-05-12 2004-11-25 Southwest Research Institute Lubrifiants a indice d'octane eleve destines a une attenuation de la detonation dans des moteurs a propagation de la flamme
ES2264295B1 (es) 2003-05-21 2008-05-16 Advanced Dynamics, S.A. Sistema dinamico para el gobierno de moviles.
US20110021396A1 (en) * 2007-08-29 2011-01-27 Perry Stephen C Fuel additive
FR2945754A1 (fr) 2009-05-20 2010-11-26 Total Raffinage Marketing Nouveaux additifs pour huiles transmission
US8129320B2 (en) 2009-09-10 2012-03-06 Southwest Research Institute Lubricant oil compositions to optimize internal combustion engine performance
US20130146009A1 (en) 2011-12-07 2013-06-13 GM Global Technology Operations LLC Microencapsulated engine lubricant additives
US20140087982A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Microencapsulation of lubricant additives

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2763613A (en) * 1953-10-29 1956-09-18 Shell Dev Lubricating oil containing dicyclopentadienyl iron and an oil soluble organic divalent metal salt
GB1254656A (en) * 1969-05-19 1971-11-24 Continental Oil Co Low temperature lubricants
US4721823A (en) * 1986-09-19 1988-01-26 Pennzoil Products Company Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture
US4849566A (en) * 1987-10-22 1989-07-18 Pennzoil Products Company Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture
US5436379A (en) * 1994-01-14 1995-07-25 Pennzoil Products Company Base oil for shear stable multi-viscosity lubricants and lubricants therefrom
WO1996004355A1 (fr) * 1994-08-01 1996-02-15 Exxon Chemical Patents, Inc. Ameliorations apportees des compositions oleagineuses contenant du soufre actif
US20020114980A1 (en) * 1999-03-26 2002-08-22 Selda Gunsel Lubricant for magnetic recording medium and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017524778A (ja) 2017-08-31
WO2016012491A1 (fr) 2016-01-28
FR3024157B1 (fr) 2018-02-23
CN106661482A (zh) 2017-05-10
US20170204346A1 (en) 2017-07-20
EP3172295A1 (fr) 2017-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3331975B1 (fr) Utilisation d&#39;une amine grasse pour prevenir et/ou reduire les pertes métalliques des pièces dans un moteur
FR2998303A1 (fr) Composition lubrifiante
EP3374477A1 (fr) Compositions lubrifiantes pour prévenir ou diminuer la combustion anormale dans un moteur de véhicule automobile
EP3331972A1 (fr) Compositions lubrifiantes pour prevenir ou diminuer le pre-allumage dans un moteur
FR3069864A1 (fr) Composition lubrifiante comprenant un diester
WO2017157979A1 (fr) Composition lubrifiante a base de polyalkylene glycols
WO2018210829A1 (fr) Utilisation de compositions lubrifiantes pour ameliorer la proprete d&#39;un moteur de vehicule 4-temps
EP3331974B1 (fr) Utilisation des compositions lubrifiantes pour prevenir ou diminuer le pre-allumage dans un moteur
EP3430110B1 (fr) Composition lubrifiante a base de polyalkylene glycols
FR3002235A1 (fr) Composition lubrifiante a base de composes amines
EP3134495B1 (fr) Utilisation d&#39;une composition lubrifiante pour diminuer le cliquetis
FR3024157A1 (fr) Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis
EP3921397A1 (fr) Composition lubrifiante pour prévenir le pré-allumage
EP3619287B1 (fr) Utilisation d&#39;une amine grasse pour réduire et/ou contrôler la combustion anormale du gaz dans un moteur marin
EP4185675A1 (fr) Composition lubrifiante pour transmission automobile aux propriétés anticorrosion améliorées
FR3092337A1 (fr) Composition lubrifiante pour prévenir le pré-allumage
EP3684893B1 (fr) Utilisation d&#39;ester dans une composition lubrifiante pour améliorer la propreté moteur
FR3154413A1 (fr) Compositions lubrifiantes d’indice de viscosité élevé
HK1251606B (en) Use of a fatty amine for preventing and/or reducing the metal losses of the parts in an engine
WO2016102528A1 (fr) Composition lubrifiante a matériau a changement de phase

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20160129

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

ST Notification of lapse

Effective date: 20200306