[go: up one dir, main page]

FR3008887A1 - Procede de traitement des cheveux avec au moins un polymere fonctionnalise par au moins un motif alcoxysilane et au moins un polymere cationique - Google Patents

Procede de traitement des cheveux avec au moins un polymere fonctionnalise par au moins un motif alcoxysilane et au moins un polymere cationique Download PDF

Info

Publication number
FR3008887A1
FR3008887A1 FR1357377A FR1357377A FR3008887A1 FR 3008887 A1 FR3008887 A1 FR 3008887A1 FR 1357377 A FR1357377 A FR 1357377A FR 1357377 A FR1357377 A FR 1357377A FR 3008887 A1 FR3008887 A1 FR 3008887A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
polymers
weight
group
composition
silicone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1357377A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3008887B1 (fr
Inventor
Gregory Plos
Nicolas Daubresse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1357377A priority Critical patent/FR3008887B1/fr
Publication of FR3008887A1 publication Critical patent/FR3008887A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3008887B1 publication Critical patent/FR3008887B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/896Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/594Mixtures of polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/94Involves covalent bonding to the substrate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/38Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L'invention concerne un procédé de traitement des cheveux mettant en œuvre: a) un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle ; b) un ou plusieurs polymères cationiques ; les composés a) et b) pouvant être mis en œuvre à partir d'une ou plusieurs compositions.

Description

PROCEDE DE TRAITEMENT DES CHEVEUX AVEC AU MOINS UN POLYMERE FONCTIONNALISE PAR AU MOINS UN MOTIF ALCOXYSILANE ET AU MOINS UN POLYMERE CATIONIQUE L'invention se rapporte à un procédé de traitement des cheveux, en particulier pour la mise en forme des cheveux. Deux grandes catégories de produits de mise en forme des cheveux sont généralement utilisées : les produits de coiffage et les produits de permanente. Les produits de coiffage permettent une mise en forme non permanente des cheveux. Ils s'utilisent sur des cheveux mouillés ou secs avant la mise en forme à la main ou à l'aide d'une brosse ou d'un peigne. Ils sont sous forme de gels, mousses, cires, pâtes, laques, ou sprays. Après leur application sur les cheveux et après séchage, ces produits durcissent de façon importante. Cela se traduit par un toucher non naturel corporisé et sec nécessaire au maintien et au volume de la coiffure. Par ailleurs, ils résistent mal à l'humidité et les chevelures perdent leur mise en forme en cas d'exposition à une atmosphère humide, a fortiori dans une atmosphère humide et chaude. Ainsi, d'une part la forme générale de la coiffure est rapidement perdue et, d'autre part, les cheveux forment des frisottis, tout particulièrement pour des cheveux naturellement frisés. Pour améliorer le toucher, il est connu d'utiliser des silicones, ou dérivés silicones, en particulier des silicones aminées et des silicones aminées à fonctions silanol susceptibles de réagir entre elles pour former de nouvelles liaisons. Les silicones confèrent un toucher naturel, doux, non gras et non figé. Elles peuvent en outre résister partiellement à l'eau ce qui permet de conserver le toucher doux et naturel. Toutefois, elles ne permettent pas d'obtenir de mise en forme de la chevelure, ni de lutter contre l'apparition de frisottis, sauf à appliquer une très grande quantité de produit, ce qui confère un toucher gras. Comme elles ne compensent que très peu le toucher sec lorsqu'elles sont associées à d'autres types de produit de coiffage comme les polymères fixants, la combinaison de ces deux technologies reste peu satisfaisante.
Par ailleurs, ces produits de coiffage s'éliminent par shampooing. Il faut donc les appliquer quotidiennement. Les produits de permanente permettent une mise en forme durable de la chevelure. Généralement, la technique utilisée pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures -S-S- de la kératine (cystine) en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension (bigoudis et autres moyens de mise sous tension) une composition réductrice (étape de réduction) puis, de préférence après avoir rincé la chevelure ainsi traitée, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux toujours sous tension une composition oxydante (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner finalement aux cheveux la forme recherchée.
La nouvelle forme imposée aux cheveux par un traitement chimique tel que ci- dessus est durable dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou par shampooings. Cependant, une telle technique ne donne pas entièrement satisfaction. En effet, cette technique est très efficace pour modifier la forme des cheveux, mais très dégradante pour les fibres capillaires. Ces deux systèmes n'apportent pas une cosméticité et/ou une durabilité suffisante de l'effet obtenu. Le document W02011/080034 décrit des compositions comprenant une macromolécule avec une fonction alcoxysilyl et un trialcoxysilane pour le traitement capillaire, notamment pour la déformation temporaire des fibres kératiniques, qui présentent une bonne résistance au lavage. Cependant, les propriétés cosmétiques conférées aux cheveux ne donnent pas entière satisfaction. Par conséquent, il subsiste un besoin de disposer d'un procédé de traitement des cheveux permettant de conférer aux cheveux la forme souhaitée de manière durable, tout en présentant de très bonnes propriétés cosmétiques notamment en terme de douceur, de brillance et d'absence de toucher collant. La présente invention a précisément pour but de répondre à ces besoins. L'invention concerne, selon un de ses aspects, un procédé de traitement des cheveux mettant en oeuvre : a) un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle ; b) un ou plusieurs polymères cationiques, les composés a) et b) pouvant être mis en oeuvre à partir d'une ou plusieurs compositions.
L'invention concerne également l'utilisation d'un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle et d'un ou plusieurs polymères cationiques pour le traitement des cheveux, et en particulier pour la mise en forme des cheveux. Le procédé de l'invention met en oeuvre un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle. De préférence le ou les polymères a) à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle sont de formule (I) suivante : 0 Ra Z2 Si-0 Si Rb R1 O Ra O-Si -Z 2 0-Si Rb n Z3 (I) dans laquelle : - Z2 représente un groupe -CH2-NR3R4 ; - Z3 représente un groupe OR5 ou R6 ; - R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe R7 ; - R1, R5, R6, R7, identiques ou différents, représentent un groupe alkyl en Cl-C6, et R4 représente un groupe alkyle en C1-06 ou un groupe cycloalkyle en 05-06; R3 et R4 pouvant former avec l'atome d'azote les portant un hétérocycle de 5 à 8 chaînons et comportant de 1 à 3 hétéroatomes, - Ra, Rb, identiques ou différents représentent un groupement alkyle en C1-02, n représente un entier supérieur à 1. De préférence, les groupes alkyles en Cl-C6 sont des groupes méthyle ou éthyle. De préférence, R1 est un groupement éthyle.
Lorsque R4 représente un groupe cycloalkyle en C5-06, il représente de préférence un groupe cycloalkyle en C6 tel que cyclohexyle. De préférence, n varie de 1 à 10000, de préférence de 5 à 1000, de préférence encore de 8 à 400. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, Z2 représente un groupe -CH2-NR3R4, R4 représente un groupe alkyle, de préférence un cyclohexyle, R3 représente un atome d'hydrogène et R5 représente un groupement éthyle. Selon un autre mode particulier de l'invention R3 et R4 forment avec l'azote qui les porte un groupement cyclique, de préférence morpholino et R5 représente un groupement éthyle.
De préférence, dans la formule (I), SiRaRb-[OSiRaRb]n- est un motif issu d'une silicone linéaire de masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 200 à 40000, plus préférentiellement de 400 à 25000. A titre d'exemples de polymères mis en oeuvre dans le procédé de l'invention, on citera : - les polymères de formule (la) H OEt OEt Fi-0 Me / Si 0-Si 0 Si 1 I OEt OEt Me Me 0-Si Me n (la) Les polymères de formule (la) peuvent être obtenus par réaction d'une silicone à terminaisons hydroxyles, avec le triéthoxycyclohexylaminométhylsilane suivant notamment les techniques décrites dans le document W02005108495. Selon un exemple particulier, le polymère (laa), répondant à la formule (la) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw de 4750 g/mol. - les polymères de formule (lb) OEt Fi-0 H / OEt 0 Si Me Me Si 0-Si M Me Me Me 0-Si Me n (lb) Les polymères de formule (lb) peuvent être obtenus par réaction d'une silicone à terminaisons hydroxyles, avec le diéthoxycyclohéxylaminométhyl, méthylsilane, suivant notamment les techniques décrites dans le document W02005108495. Selon un exemple particulier, le polymère (Iba), répondant à la formule (lb) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw de 4750g/mol. - les polymères de formule (Ic) OEt Me Me OEt / N Si 0-Si 0-Si n 0 Si OEt 1 OEt I Me Me (Ic) Les polymères de formule (Ic) peuvent être obtenus par réaction d'une silicone à terminaisons hydroxyles, avec le triéthoxymorpholinométhylsilane suivant notamment les techniques décrites dans le document W02009019165. Selon un exemple particulier, le polymère (Ica), répondant à la formule (Ic) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw de 4750 g/mol. Selon un autre exemple particulier, le polymère (lcb), répondant à la formule (Ic) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids, de 10600 g/mol.
Selon un autre exemple particulier, le polymère (Icc), répondant à la formule (Ic) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids, de 14600 g/mol. Selon un autre exemple particulier, le polymère (lcd), répondant à la formule (Ic) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw, de 21100 g/mol. Selon un autre exemple particulier, le polymère (Ice), répondant à la formule (Ic) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw, de 550 g/mol. Selon un autre exemple particulier, le polymère (Icf), répondant à la formule (Ic) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw, de 1000 g/mol. Selon un autre exemple particulier, le polymère (Icg), répondant à la formule (Ic) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw, de 1200 g/mol.
Selon un autre exemple particulier, le polymère (Ich), répondant à la formule (Ic) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw, de 1700 g/mol. - les polymères de formule (Id) C> OEt OEt N Me 0 Si / Si 0-Si Me M Me Me Me 0-Si Me n (Id) Les polymères de formule (Id) peuvent être obtenus par réaction d'une silicone à terminaisons hydroxyles, avec le diéthoxymorpholinométhylméthylsilane suivant notamment les techniques décrites dans le document W02009019165. Selon un exemple particulier, le polymère de formules (Ida), répondant à la formule (Id) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw, de 4750 g/mol. Selon un autre exemple particulier, le polymère de formules (Idb), répondant à la formule (Id) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw, de 10600g/mol.
Selon un autre exemple particulier, le polymère de formules (Idc), répondant à la formule (Id) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw, de 14600g/mol. Selon un autre exemple particulier, le polymère de formules (Idd), répondant à la formule (Id) est obtenu suivant le schéma opératoire présenté ci-dessus, en partant d'une silicone de masse moléculaire moyenne en poids Mw de 21100g/mol. La teneur du ou des polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle, de préférence de formule (I) dans la composition les contenant varie généralement de 0,1 % à 40 % en poids, de préférence de 0,5 % à 30% en poids et plus particulièrement de 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition dans laquelle ils sont mis en oeuvre. Comme indiqué précédemment, le procédé selon l'invention met en oeuvre un ou plusieurs polymères cationiques. Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 et 2 519 863. De manière encore plus générale, au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse molaire moyenne en nombre ou en poids comprise entre 500 et 5.106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3.106 environ. Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus. Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n° 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes: I3 R 13 CI-1 c- -CHF?- 0=C 0=C oI oI I A IA X- I N RN+-R6 / \ 1 R2 1 D '1 R5 , R3 -CH2 C- 0=C NH A N \ R2 R3 -CH2 C- 0=C NH A R6 R5 X- dans lesquelles: R3 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure. Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques. Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle tels que celui 20 vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société Cl BA GEIGY, - le copolymères d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyl25 triméthylammonium vendus sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non. Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ 30 vinylpyrrolidone, - les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine. - et les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé. (2)Les polysaccharides cationiques notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques. Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 en particulier les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3- époxypropyl triméthylammonium. (3)les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361 ; (4)les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis- halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polymaoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoyles ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508 ; (5)les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipiquediacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583.363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "CARTARETI NE F, F4 ou F8" par la société SANDOZ. (6)les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "HERCOSETT 57" par la société Hercules Inc. par la société HERCULES dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène- triamine. (7)les co-cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (II) ou (II') :30 (CH2)k -(CH2)t- CR, C(R12)-CH12- H20 CH 2 N+ Y- R10 R11 (CH2)k -(CH2)t- CR12 C(R12)-CH2- CH2 CH2 N (II') x / R10 formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4) ou R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; `l- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406. R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide vendu sous la dénomination "MERQUAT 550" par la société NALCO. (8)les polymères de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule : R13 R15 1 1 N+ -A1 - N+- B1 , y Ri4 A- R16 ''- formule (III) dans laquelle : R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -00-0- R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; Al et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; Al, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un 20 groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -0-Z-0-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : 25 -(CH2-CH2-0)x-CH2-CH2- -[CH2-CH(CH3)-0] y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; 30 b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- . 35 De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse molaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020. On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule : R3 + N-(CH2)n-N-(CH2)P - (a) R2 X- R4 X- dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (a) particulièrement préféré est celui pour lequel R1, R2, R3 et R4, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature I NCI (CTFA). (9)les polymères de polyammonium quaternaires comprenant des motifs de formule (IV): 18 i 20 ÷ (CH2)r- NH - CO - (CH 2)q - CO- N H - (CH2) - N A- - X- I N s - R19 (IV) X- R21 formule dans laquelle : R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, 3-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle 25 ou -CH2CH2(OCH2CH2)p0H, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X- désigne un anion tel qu'un halogénure, A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-0-CH2-CH2-.
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A- 122 324. On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol. (10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F. (11) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine, notamment les chitosanes ou leurs sels ; les sels utilisables sont en particulier l'acétate, le lactate, le glutamate, le gluconate ou le pyrrolidone-carboxylate de chitosane.
Parmi ces composés, on peut citer le chitosane ayant un taux de désacétylation de 90 % en poids, le pyrrolidone-carboxylate de chitosane commercialisé sous la dénomination KYTAMER® PC par la société AMERCHOL. Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les cyclopolymères cationiques, 30 en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations « MERQUAT 100 », « MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société NALCO, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, les homopolymères ou copolymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1- 35 C4)ammonium, le pyrrolidone-carboxylate de chitosane commercialisé sous la dénomination KYTAMER® PC par la société AMERCHOL et leurs mélanges.
Le ou les polymères cationiques peuvent représenter de 0,1% à 20% en poids, de préférence de 0,2% à 10% en poids et plus particulièrement de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition les mettant en oeuvre. Selon un mode de réalisation préféré, le ou les polymères à motif silicone 5 porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle et le ou les polymères cationiques sont présents dans deux compositions distinctes. Selon un autre mode de réalisation, le ou les polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle et le ou les polymères cationiques sont présents dans une composition unique. 10 Le procédé selon l'invention peut également mettre en oeuvre un ou plusieurs catalyseurs pour catalyser les réactions d'hydrolyse-condensation des fonctions alcoxysilanes du polymère à motif silicone porteur de groupements fonctionnels alcoxy(aminométhyl)-silyle. Le catalyseur peut être choisi parmi les acides et les bases. 15 L'acide peut être choisi parmi les acides minéraux et les acides organiques. L'acide peut être en particulier choisi parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, et l'acide phosphorique, de préférence l'acide chlorhydrique. La base peut être choisie parmi les bases minérales et les bases organiques. 20 La base peut être choisie parmi l'ammoniac, la soude. Le catalyseur peut être présent dans la composition comprenant le ou les polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy(aminométhyl)-silyle, ou bien il peut être mélangé au moment de l'emploi à la composition comprenant le ou les polymères à motif silicone porteurs de groupements 25 fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle, ou encore être appliqué de façon séquencée sur les cheveux avant ou après la composition comprenant le ou les polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle. En variante, le catalyseur peut être présent dans une composition comprenant le polymère cationique lorsqu'il est séparé du ou des polymères à motif silicone porteurs 30 de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle). Le ou les catalyseurs peuvent représenter de 0,0001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,001 % à 5% en poids et plus particulièrement de 0,01 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition le(s) contenant. La ou les compositions mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention 35 peuvent être aqueuses ou anhydres. Si la ou les compositions sont aqueuses, elles comprennent de préférence moins de 5% d'eau, mieux moins de 3% d'eau encore mieux moins de 2% d'eau en poids par rapport au poids total de la composition.
La ou les compositions mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention peuvent comprendre un ou plusieurs solvants organiques, de préférence choisis parmi les alcools, les alcanes, les esters, les silicones et leurs mélanges. Les alcools sont des monoalcools linéaires ou ramifiés en C1-06 ou des polyols.
Les esters peuvent être naturels ou synthétiques. Les esters peuvent être notamment choisis parmi les huiles végétales et les esters d'acides gras ou d'alcools gras comme le myristate d'isopropyle. Les alcanes peuvent être notamment choisis parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en C6-C15 et les huiles de paraffine.
Les silicones peuvent être notamment choisis parmi les silicones cycliques comportant de 4 à 6 atomes de silicium et les polydiméthylsiloxanes linéaires. De préférence, le solvant organique est choisi parmi l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le glycérol, l'undécane, le tridécane, l'isododécane, le myristate d'isopropyle, l'adipate d'éthyle, l'acétate d'éthyle, les silicones linéaires de bas poids moléculaire ou les silicones cycliques telles que la cyclopentasiloxane, ainsi que leurs mélanges. Selon un mode de réalisation préféré, le solvant est choisi parmi l'éthanol, l'isopropanol, le glycérol. Les solvants organiques qui peuvent être utilisés dans les compositions mises en oeuvre dans le procédé de l'invention sont des liquides qui ont de préférence une viscosité à 25°C et à pression atmosphérique inférieure ou égale à 100 Cst. Lorsqu'ils sont présents, le ou les solvants organiques peuvent représenter de 10 à 99,8 % et, de préférence, de 30 à 98 % en poids, mieux de 35 à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les contient.
La ou les compositions peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une dispersion ou d'une émulsion. Le polymère à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle) peut être émulsionné en émulsion huile dans l'eau, eau dans l'huile ou en émulsion multiple. La ou les compositions mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention peuvent contenir en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les agents conditionneurs, les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires hydrosolubles et liposolubles, les charges et particules solides telles que exemple les pigments minéraux et organiques, colorés ou non colorés, les agents nacrants et opacifiants, les paillettes, les charges minérales, les colorants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents alcalinisants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les agents émollients, les hydroxyacides, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses des compositions mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. La ou les compositions mises en oeuvre dans le procédé de l'invention peuvent se présenter sous forme de mousse, de gel, de sérum, de crème, de pâte, de cire, de lotion liquide ou de laque.
La ou les compositions peuvent être conditionnées en flacon pompe ou dans un dispositif aérosol. Lorsqu'elle(s) est(sont) conditionnée(s) dans un dispositif de type aérosol, le rapport pondéral phase liquide/agent propulseur de la(des) composition(s) pressurisée(s) est de préférence compris entre 50 et 0,05, et en particulier entre 50 et 1. Pour les formulations en aérosol, on utilisera comme gaz propulseur n'importe quel gaz liquéfiable habituellement utilisé dans les dispositifs aérosols. On utilisera notamment le diméthyléther, les alcanes en C3-05 les hydrocarbures chlorés et/ou fluorés, halogéné ou non, et volatil, utilisé habituellement dans les dispositifs aérosols.
On peut également utiliser en tant qu'agent propulseur le gaz carbonique, le protoxyde d'azote, l'azote ou l'air comprimé ou leurs mélanges. De préférence, le ou les composés constituant le gaz propulseur utilisé sont choisis parmi les alcanes en C3-05 non halogénés tels que le propane, le n-butane et l'isobutane, les alcanes en C3-05 halogénés, et notamment chlorés et/ou fluorés tel que le 1,1-difluoroéthane, et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le ou les alcanes du gaz propulseur sont non halogénés. Encore plus préférentiellement le gaz propulseur est le diméthyléther ou un mélange de propane, n-butane et isobutane. Dans le cas des aérosols mousses, la composition introduite dans le dispositif aérosol peut par exemple se présenter sous forme de lotion, de dispersions ou d'émulsions qui, après distribution à partir du dispositif aérosol, forme des mousses à appliquer sur les matières kératiniques. Ces mousses sont de préférence suffisamment stables pour ne pas se liquéfier rapidement et de préférence doivent également disparaître rapidement, soit spontanément, soit lors du massage servant à faire pénétrer et/ou à répartir la composition sur les matières kératiniques et plus particulièrement la chevelure et/ou les cheveux.
Dans le cas des aérosols mousses, la ou les composition(s) peut(peuvent) en outre contenir au moins un agent tensioactif cationique, non-ionique, anionique ou amphotère. Le gaz propulseur est présent dans la ou les composition(s) mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention dans des proportions allant, de préférence, de 1 à 99 % en poids, plus préférentiellement de 1,5 à 50% en poids, et mieux de 2 à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition qui le contient. Le dispositif aérosol servant à conditionner la ou les composition(s) mises en oeuvre dans le procédé de l'invention peut être en deux compartiments, constitué par un bidon aérosol externe comportant une poche interne soudée hermétiquement à une valve. La composition est introduite dans la poche interne et un gaz comprimé est introduit entre la poche et le bidon à une pression suffisante pour faire sortir le produit sous forme d'un spray à travers l'orifice d'une buse. Un tel dispositif est commercialisé par exemple sous le nom EP SPRAY par la société EP-SPRAY SYSTEM SA. Ledit gaz comprimé est utilisé de préférence sous une pression comprise entre 1 et 12 bars, mieux encore comprise entre 9 et 11 bars. La ou les compositions sont appliquées sur cheveux secs ou humides. Selon le type de coiffure souhaité, elle est appliquée en association avec un outil chauffant ou à température ambiante.
L'outil chauffant peut être un fer à lisser, un fer à friser, un fer à cranter, un fer vagueur, un casque, un sèche-cheveux. Le procédé de traitement des cheveux peut consister à appliquer sur ceux-ci une composition comprenant les composés a) et b) tels que définis précédemment, ou à appliquer séquentiellement deux compositions comprenant respectivement pour l'une au moins un composé a) et pour l'autre au moins un composé b) et éventuellement à appliquer simultanément ou séquentiellement un ou plusieurs catalyseurs choisis parmi les composés basiques, organiques ou minéraux, notamment l'ammoniaque, la soude, les acides, organiques ou inorganiques, notamment l'acide chlorhydrique, l'acide oléique ou l'acide lactique, et leurs mélanges. De préférence, la composition comprenant le composé b) est appliquée avant la composition comprenant le composé a). Selon un mode de réalisation particulier, l'application peut être faite en un temps. Dans ce cas, on appliquera une composition contenant à la fois un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy- (aminométhyl)-silyle, de préférence de formule (I), un ou plusieurs polymères cationiques, de préférence au moins un solvant organique, et de préférence moins de 5% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition, et éventuellement un ou plusieurs catalyseurs tels que définis précédemment. Dans ce mode de réalisation en un temps, la composition appliquée sur les cheveux peut résulter du mélange d'une composition comprenant un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy(aminométhyl)-silyle, de préférence de formule (I), un solvant, et moins de 5% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition, et d'une composition comprenant un ou plusieurs catalyseurs tels que définis précédemment, un ou plusieurs polymères cationiques étant présents dans l'une ou l'autre des deux compositions.
Selon un autre mode de réalisation, l'application peut être effectuée en deux ou trois temps : dans une étape (A) on applique la composition comprenant un ou plusieurs catalyseurs tels que définis précédemment, dans une étape (B) on applique la composition comprenant un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle, de préférence de formule (I), de préférence au moins un solvant organique, et de préférence moins de 5% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition, un ou plusieurs polymères cationiques étant présents dans au moins une des deux compositions ou dans une troisième composition appliquée dans une étape (C). Dans le mode de réalisation à deux étapes (A) et (B), on peut réaliser l'étape (A), puis l'étape (B), ou bien l'étape (B) puis l'étape (A), avec ou sans séchage intermédiaire. De préférence, on réalise l'étape (A), puis l'étape (B). Dans le mode de réalisation à trois étapes (A), (B) et (C), l'étape (C) sera de préférence réalisée avant l'étape (B). Dans ces modes de réalisation particuliers, on réalise de préférence un séchage intermédiaire avant l'étape (B). Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre à partir d'une ou plusieurs compositions conditionnées dans un dispositif à plusieurs compartiments comprenant soit : - un premier compartiment contenant une composition comprenant un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy- (aminométhyl)-silyle et un ou plusieurs polymères cationiques, de préférence au moins un solvant organique, et de préférence moins de 5% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition ; et - un deuxième compartiment contenant une composition comprenant un ou plusieurs catalyseurs, soit : - un premier compartiment contenant une composition comprenant un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy(aminométhyl)-silyle, de préférence au moins un solvant organique et de préférence moins de 5% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition ; - un deuxième compartiment comprenant un ou plusieurs polymères cationiques, de préférence au moins un solvant organique, et de préférence moins de 5% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition, un ou plusieurs catalyseurs pouvant être présents dans l'une ou l'autre des compositions contenues dans le premier et le deuxième compartiment, ou dans une composition contenue dans un troisième compartiment. Le dispositif peut être destiné à une application en un temps ou en deux temps. Dans le cas d'une application en un temps, les compositions des premier et deuxième compartiments peuvent être délivrées simultanément au moment de l'application.
La présente invention concerne enfin l'utilisation d'un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle, de préférence de formule (I) telle que définie précédemment, et d'un ou plusieurs polymères cationiques pour le traitement des cheveux, et en particulier pour la mise en forme des cheveux.
L'invention est illustrée plus en détails dans les exemples suivants qui sont présentés à titre illustratif et non limitatif de l'invention. Exemples Les compositions suivantes 1 à 20 ont été réalisées, les teneurs étant exprimées en poids par rapport au poids total de la composition : Exemples de compositions Cl contenant un polymère à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle: Exemples 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Polymère (laa) 5 Polymère (I ba) 5 Polymère (Ica) 5 5 10 10 32 Polymère (Ida) 5 Polymère (Idb) 5 Polymère (Idc) 5 Isopropanol 95 90 68 95 Cyclopentadécaméthylsiloxa ne 95 95 95 90 95 95 Exemples 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Polymère (laa) 5 Polymère (Iba) 5 Polymère (Ica) 5 Polymère (lcb) 5 Polymère (Icc) 5 Polymère (lcd) 5 Polymère (Ida) 5 Polymère (Idb) 5 Polymère (Idc) 5 Polymère (Idd) 5 Isododécane 95 95 95 95 95 95 95 95 Undécane/tridécane 95 95 Les compositions 21 et 22 peuvent de même être préparées.
Exemples sous forme de systèmes aérosol Exemples 21 22 Polymère (Ica) 4.4 Polymère (Ida) 17.6 lsopropanol 50.6 37.4 Diméthyléther 45 45 Exemples de compositions C2 comprenant un polymère cationique Exemples 23 24 Chlorure de polydiméthyldiallylammonium(1) 2 Polyéthylèneimine(2) 2 Eau qs 98 98 (1) Merquat 100 commercialisé par la société NALCO (2) Lupasol G35 commercialisé par la société BASF10 Différents modes d'applications sont prévus : 1) Application d'une composition C2 avant l'application d'une composition Cl On peut appliquer la composition 23 ou 24 sur une mèche de cheveux, à raison de 0,2 g /g de cheveux. Après 3 minutes, la mèche peut être égouttée, séchée à l'aide d'une serviette, puis séchée au sèche-cheveu. Les compositions 1 à 22 peuvent ensuite être appliquées et les cheveux séchés à l'air libre. 2) Application d'une composition Cl avant l'application d'une composition C2 Inversement, on peut appliquer d'abord une composition 1 à 22 à raison de 0.1 à 1g par gramme de cheveu, laisser la composition agir, éponger avec une serviette ou un papier absorbant puis appliquer une composition 23 ou 24. 3) Application de l'une au moins des compositions avec outil chauffant : Après l'application des compositions selon les exemples 1 à 22 et/ou 23 ou 24 telle que présentée dans les deux modes précédent, on peut appliquer de la chaleur sur les mèches imprégnées Préférentiellement, dans le cas de mèches raides on utilisera un outil chauffant de type fer à friser pendant 30 secondes. Pour évaluer la tenue dans le temps, les mèches peuvent être suspendues verticalement sur un papier et leur détente évaluée dans le temps par marquage de l'extrémité de la mèche sur le papier. Pour évaluer la tenue à l'humidité ; les mèches peuvent être introduites dans une enceinte à humidité contrôlée (70%) pendant 24h. Préférentiellement, dans le cas de mèches présentant une frisure, ou une tendance à faire des frizzotis, on utilisera un outil chauffant de type pinces à lisser pendant 30 secondes. Pour évaluer la tenue dans le temps, les mèches peuvent être suspendues verticalement sur un papier et leur volume évalué dans le temps par marquage de la largeur de la mèche sur le papier. Pour évaluer la tenue à l'humidité, les mèches peuvent être introduites dans une enceinte à humidité contrôlée (70%) pendant 24h. 4) Application en aérosol Après application d'une composition C2, la composition selon les exemples 21 ou 22 peut être appliquée par pulvérisation via un dispositif aérosol pour fixer une coiffure de façon durable et cosmétique.

Claims (18)

  1. REVENDICATIONS1. - Procédé de traitement des cheveux mettant en oeuvre: a) un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle ; b) un ou plusieurs polymères cationiques ; les composés a) et b) pouvant être mis en oeuvre à partir d'une ou plusieurs compositions.
  2. 2. - Procédé selon la revendication 1 dans lequel le ou les polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle sont choisis parmi les composés de formule (I) suivante : 0 a Ra O (I) O-Si -Z 2 Z3 Z2 Si-O Si Rb O-Si n Rb formule (I) dans laquelle : - Z2 représente un groupe -CH2-NR3R4 ; - Z3 représente un groupe OR5 ou R6 ; - R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe R7 ; - R1, R5, R6, R7, identiques ou différents, représentent un groupe alkyl en Cl-C6, et R4 représente un groupe alkyle en Cl-C6 ou un groupe cycloalkyle en C5-06; R3 et R4 pouvant former avec l'atome d'azote les portant un hétérocycle de 5 à 8 chaînons et comportant de 1 à 3 hétéroatomes, - Ra, Rb, identiques ou différents, représentent un groupement alkyle en Cl-C2, n représente un entier supérieur à 1.
  3. 3. - Procédé selon la revendication 2, dans lequel les groupes alkyle en Cl-C6 sont des groupes méthyle ou éthyle.
  4. 4. - Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 et 3 dans lequel R4 représente un groupe cycloalkyle en C6 tel que cyclohexyle.
  5. 5. - Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 4 dans lequel n varie de 1 à 10000, de préférence de 5 à 1000, de préférence encore de 8 à 400.
  6. 6. - Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, dans lequel SiRaRb- [OSiRaRdn- de la formule (I) est un motif issu d'une silicone linéaire de masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 200 à 40000, plus préférentiellement de 400 à 25000.
  7. 7. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy- (aminométhyl)-silyle, de préférence de formule (I), représentent de 0,1 % à 40 % en poids, de préférence de 0,5 % à 30% en poids et plus particulièrement de 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition les mettant en oeuvre.
  8. 8. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères suivants, seuls ou en mélanges : (1) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (I), (Il), (III) ou (IV) 20 suivantes: -CH2 R3 -CH2 R3 CH2 R3 -CH2 R3 (I) (II) (III) (IV) R Ra 0= 0 0= N+ 0= N+ 0 - NH A R2 A 0 A Rs A \ R2 R( IR R6 I NH R1 N , 6 R6 s dans lesquelles: R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en Cl-C6, 25 ou un groupe hydroxyalkyle dont l'alkyle est en Cl-C4 ; R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en Cl-C18 ou un radical benzyle ; R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle en 01- C6 ; 30 (2) Les dérivés de cellulose cationiques ; (3) Les gommes de guar cationiques ;(4) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkyle ou hydroxyalkyle linéaires ou ramifiés, éventuellement interrompus par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères ; (5) Les polyaminoamides solubles dans l'eau, éventuellement réticulés ; (6) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amines primaires et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique ; (7) Les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium, sous forme d'homopolymères ou de copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (V) ou (VI): (CH2)k -(CH2)t- CR C(R9)-CH2- I 9 H2C CH, (V) N+\ Y R7 R9 formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R9 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle en Cl-C8, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle est en Cl-05, un groupement amidoalkyle dont l'alkyle est en Cl-C4 ; R7 et R8 peuvent encore désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un groupement hétérocyclique ; Y- est un anion organique ou minéral ; (8) Les polymères de diammonium quaternaires contenant des motifs récurrents répondant à la formule : RIO R12 - N+ -A1 - N+- B 1 R11 X R13 X formule (VII) dans laquelle : R10, R11, R12 et R13, identiques ou différents, représentent des radicaux hydrocarbonés, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés, insaturés ou aromatiques, en Cl-C20, des radicaux hydroxyalkyl linéaires ou ramifiés, dont la partie alkyle est en Cl-C4, des radicaux alkyle en Cl-C6 linéaires ou ramifiés, substitués par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R14-D ou -00-NH-R14-D avec R14 représentant un radical alkyle et D un groupement ammonium (CQ2)k -(CH2)t- CR C(R9)-CH2- I 9 H2C CH, R7 (VI)quaternaire, ou forment ensemble ou séparément, avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ; Al et B1 représentent des radicaux linéaires ou non, saturés ou non, en C2-020, éventuellement substitués ou interrompus par un ou plusieurs cycles aromatiques, atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements portant au moins un de ces atomes; X- désigne un anion organique ou minéral ; A1, R10 et R12 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement - (CH2)n-CO-D-0C-(CH2)n- dans lequel n est compris entre 1 et 100, et D désigne un reste glycol, diamine bis-secondaire, diamine bis-primaire, uréylène ; (9) Les polymères de polyammonium quaternaire constitués de motifs récurrents de formule (IX) X CH3 (CH2)2 O (CH2)2 (IX) CH3 : I + 1 + N X D-NH (CH2)p N (CH2)p NH-CO CH3 I CH3 da ns laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)r -CO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X- est un anion organique ou minéral ; (10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole ; 20 (11) Les polyamines.
  9. 9. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les polymères cationiques représentent de 0,1% à 20% en poids, de préférence de 0,2% à 10% en poids et plus particulièrement de 0,5 à 5% en poids par rapport au 25 poids total de la composition les mettant en oeuvre.
  10. 10. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy(aminométhyl)-silyle et le ou les polymères cationiques sont mis en oeuvre à partir de 30 deux compositions, la composition comprenant le polymère cationique étant de préférence mise en oeuvre avant la composition comprenant le ou les polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle.15
  11. 11. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les compositions mises en oeuvre comprennent au moins un solvant organique, de préférence choisi parmi les alcools, les alcanes, les esters, les silicones et leurs mélanges, préférentiellement choisi parmi l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le glycérol, le undécane, le tridécane, l'isododécane, le myristate d'isopropyle, l'adipate d'éthyle, l'acétate d'éthyle, les silicones linéaires de bas poids moléculaire ou les silicones cycliques telles que la cyclopentasiloxane, ainsi que leurs mélanges, de préférence encore parmi l'éthanol, l'isopropanol, le glycérol et leurs mélanges.
  12. 12. - Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le ou les solvants organiques représentent de 10 à 99,8 %, de préférence, de 30 à 98 % en poids, mieux de 35 à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition les mettant en oeuvre.
  13. 13. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les compositions comprenant les composés a) et b) comprennent moins de 5% d'eau en poids, de préférence, moins de 3% d'eau en poids, de préférence encore moins de 2% d'eau en poids par rapport au poids total de la composition.
  14. 14. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, mettant en oeuvre un ou plusieurs catalyseurs, le ou les catalyseurs étant de préférence choisi(s) parmi les composés basiques, organiques ou minéraux, notamment l'ammoniaque, la soude, les acides, organiques ou inorganiques, notamment l'acide chlorhydrique, l'acide oléique ou l'acide lactique, et leurs mélanges.
  15. 15. - Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que le ou les catalyseurs sont présents en une teneur allant de 0,0001% à 10% en poids, de préférence de 0,001 à 5% en poids, mieux de 0,01 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition les contenant.
  16. 16. - Procédé selon les revendications précédentes, qui comprend en outre une étape de chauffage des cheveux au moyen d'un outil chauffant choisi parmi un fer à lisser, un fer à friser, un fer à cranter, un fer vagueur, un casque ou un sèche-cheveux.
  17. 17. - Utilisation d'un ou plusieurs polymères à motif silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle, de préférence de formule (I) selon larevendication 2, et d'un ou plusieurs polymères cationiques pour le traitement des cheveux, et en particulier pour la mise en forme des cheveux.
  18. 18. - Utilisation selon la revendication 17 dans laquelle le ou les polymères à motif 5 silicone porteurs de groupements fonctionnels alcoxy-(aminométhyl)-silyle, de préférence de formule (I), et le ou les polymères cationiques sont présents dans une même composition.
FR1357377A 2013-07-26 2013-07-26 Procede de traitement des cheveux avec au moins un polymere fonctionnalise par au moins un motif alcoxysilane et au moins un polymere cationique Active FR3008887B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1357377A FR3008887B1 (fr) 2013-07-26 2013-07-26 Procede de traitement des cheveux avec au moins un polymere fonctionnalise par au moins un motif alcoxysilane et au moins un polymere cationique

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1357377A FR3008887B1 (fr) 2013-07-26 2013-07-26 Procede de traitement des cheveux avec au moins un polymere fonctionnalise par au moins un motif alcoxysilane et au moins un polymere cationique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3008887A1 true FR3008887A1 (fr) 2015-01-30
FR3008887B1 FR3008887B1 (fr) 2015-07-31

Family

ID=49510306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1357377A Active FR3008887B1 (fr) 2013-07-26 2013-07-26 Procede de traitement des cheveux avec au moins un polymere fonctionnalise par au moins un motif alcoxysilane et au moins un polymere cationique

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3008887B1 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3045376A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-23 Oreal Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique
WO2021002163A1 (fr) * 2019-07-02 2021-01-07 信越化学工業株式会社 Composition d'organopolysiloxane, composition comprenant ledit composé, et procédé de préparation associé

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110132389A1 (en) * 2008-08-18 2011-06-09 Kaftan Pamela Agent for fibers containing keratin, comprising at least one specific amphiphilic cationic polymer, at least one cationic styling polymer that is different therefrom and at least one film-forming non-ionic and/or stabilizing non-ionic polymer
WO2013068967A2 (fr) * 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Composition cosmétique comprenant un alpha-alcoxysilane obtenu à partir d'un acrylate

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110132389A1 (en) * 2008-08-18 2011-06-09 Kaftan Pamela Agent for fibers containing keratin, comprising at least one specific amphiphilic cationic polymer, at least one cationic styling polymer that is different therefrom and at least one film-forming non-ionic and/or stabilizing non-ionic polymer
WO2013068967A2 (fr) * 2011-11-09 2013-05-16 L'oreal Composition cosmétique comprenant un alpha-alcoxysilane obtenu à partir d'un acrylate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"One step ahead-Organofunctionalsilanes", INTERNET CITATION, 21 March 2006 (2006-03-21), XP002471879, Retrieved from the Internet <URL:http://web.archive.org/web/20060321065158/http://www.wacker.com/internet/webcache/de_DE/_Downloads/GENIOSIL_Brosch_en.pdf> [retrieved on 20080306] *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3045376A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-23 Oreal Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique
WO2017109146A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-29 L'oreal Procédé de traitement des cheveux utilisant une composition comprenant au moins un copolymère acrylique cationique
US11510861B2 (en) 2015-12-22 2022-11-29 L'oreal Hair treatment process using a composition comprising at least one cationic acrylic copolymer
WO2021002163A1 (fr) * 2019-07-02 2021-01-07 信越化学工業株式会社 Composition d'organopolysiloxane, composition comprenant ledit composé, et procédé de préparation associé
JPWO2021002163A1 (fr) * 2019-07-02 2021-01-07

Also Published As

Publication number Publication date
FR3008887B1 (fr) 2015-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1935275B1 (fr) Procédé de déformation permanente des fibres kératiniques comprenant une étape d&#39;application d&#39;une composition réductrice faiblement concentrée et une étape intermediaire de séchage
CA2324036C (fr) Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyl dimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2910276A1 (fr) Utilisation d&#39;un polymere cationique dans une composition de mise en forme des cheveux comprenant un alcoxysilane contenant un groupe fonctionnel solubilisant
WO2002038118A1 (fr) Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2745174A1 (fr) Composition cosmetique de fixation et de brillance
FR2829385A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant un copolymere d&#39;acide methacrylique, une huile et leurs utilisations
JP2003146850A (ja) 特定のアミノシリコーンを含有するケラチン繊維をトリートメントするための酸化組成物
CA2168323A1 (fr) Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique
FR2745173A1 (fr) Composition cosmetique de fixation et de brillance en aerosol et procedes
FR2891143A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose organique du silicium, et procede de mise en forme des cheveux
FR2975900A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques defrisees
FR3048180A1 (fr)
FR3008888A1 (fr) Procede de traitement des cheveux avec au moins un polymere fonctionnalise par au moins un motif alcoxysilane et au moins un alcoxysilane particulier
FR2965481A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane
FR3009679A1 (fr) Composition comprenant un silane et un polymere epaississant particulier
FR3008889A1 (fr) Procede de traitement des cheveux avec au moins une silicone fonctionnalisee par au moins un motif alcoxysilane, un solvant particulier et moins de 5% d&#39;eau
EP0966946B1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins un polyester sulfonique ramifié et au moins un agent de conditionnement
EP2916809A2 (fr) Composition comprenant un composé dicarbonyle et procédé de défrisage des cheveux au moyen de cette composition
FR2795310A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations
FR2852238A1 (fr) Compositions cosmetiques comprenant un copolymere d&#39;acide methacrylique, des particules minerales insolubles et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2999077B1 (fr) Composition cosmetique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particuliere, et pro-cede de traitement cosmetique
FR3008887A1 (fr) Procede de traitement des cheveux avec au moins un polymere fonctionnalise par au moins un motif alcoxysilane et au moins un polymere cationique
FR2801198A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un copolymere silicone/acrylate et au moins un agent de conditionnement
FR2999078A1 (fr) Composition cosmetique comprenant l&#39;association de tensioactifs non ionique et cationique, et procede de traitement cosmetique
FR2895250A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un poly(vinyllactame) cationique, au moins un alcool gras et au moins un polyol, procede de traitement des fibres keratiniques et utilisation de la composition

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 9

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 10

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 11

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 12