FR2998570A1 - Peptides, compositions les comprenant et utilisations notamment cosmetiques propigmentantes - Google Patents

Abstract

Les peptides selon l'invention sont du type X-(Xaa1)n-Pro*-Xaa2-Y, avec : • n = 0, 1 ou 2 ; • Xaa1 est : - un aminoacide hydrophobe choisi parmi l'Alanine (Ala, A), la Valine (Val, V), la Méthionine (Met, M), la Leucine (Leu, L), l'Isoleucine (Iso, I), la Phénylalanine (Phe, F), la Proline (Pro, P) et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; ou - un aminoacide polaire choisi parmi la Sérine (Ser, S), la Thréonine (Thr, T), la Tyrosine (Tyr, Y), l'Asparagine (Asp, N), la Glutamine (Glu, Q) et les dérivés et analogues de ceux-ci ; lorsque n=2 les deux aminoacides Xaa1 pouvant être identiques ou différents ; • Xaa2 est : - un aminoacide hydrophobe choisi parmi l'Alanine (Ala, A), la Valine (Val, V), la Méthionine (Met, M), la Leucine (Leu, L), l'Isoleucine (Iso, I), la Phénylalanine (Phe, F), et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; - un aminoacide basique choisi parmi l'Arginine (Arg, R), la Lysine (Lys, K) et l'Histidine (His, H) et les dérivés et analogues de ceux-ci ; • en extrémité N terminale du peptide, X est choisi parmi H, -CO-R1 et -SO2-R1 ; • en extrémité C terminale du peptide, Y est choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1 ou NR1R2, • R1 et R2 étant, indépendamment l'un de l'autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséder dans son squelette un hétéroatome notamment O, S et/ou N ; • Pro* correspondant à la Proline, un analogue ou un dérivé de celle-ci; à l'exclusion des peptides dans lesquels X=H et Y=OH et à l'exclusion du Pal-PR-OH.

Description

DESCRIPTION La présente invention concerne des nouveaux peptides, des compositions les comprenant et des utilisations cosmétiques, thérapeutiques ou cosméceutiques desdits peptides. Elle vise plus particulièrement des peptides destinés au traitement de la peau et de ses phanères, de mammiferes, humains ou animaux, et plus particulièrement encore des peptides pour un traitement pro-pigmentant. Elle concerne les industries des cosmétiques, des produits d'hygiène et de soins personnels, des cosméceutiques et de la dermopharmacie. Les peptides ont une importante fonction de signal et coordonnent de nombreux processus biochimiques. Ils sont de ce fait devenus des ingrédients actifs incontournables et prometteurs plus particulièrement dans l'industrie des cosmétiques où l'on recherche sans cesse des composés capables d'embellir la peau et les phanères, c'est-à-dire d'en améliorer l'état général. Les présents inventeurs se sont plus particulièrement intéressés à rechercher des nouveaux peptides ayant une activité pro-pigmentante, en particulier à des faibles teneurs, et des peptides ayant en outre une activité pro-collagène de manière à proposer des peptides pouvant présenter une activité duale pro-pigmentante et pro-collagène. Un actif pro-pigmentant va agir principalement sur la stimulation de la synthèse de mélanine, pigment naturel de la peau, des poils, cils, et des cheveux (mélanogénèse), de manière à intensifier la pigmentation normale de la peau et des phanères sans rayonnements solaires ou UV. Ce sont les mélanocytes se trouvant dans l'épiderme qui vont produire la mélanine à partir de l'acide aminé Tyrosine. La tyrosinase puis d'autres enzymes interviennent ensuite pour transformer la tyrosine et former la mélanine. Les applications seront notamment la repigmentation des taches blanches cutanées et l'accélération et l'intensification du bronzage. On peut également utiliser un actif pro-pigmentant pour la prévention et la repigmentation des cheveux, poils, cils, sourcils (traitement de la canitie). Les applications peuvent être dans un but cosmétique ou dermatologique, à titre préventif ou curatif, notamment un traitement autobronzant ou améliorant l'uniformité du teint, un traitement destiné à renforcer le phototype des personnes ayant une peau claire et sensible au soleil, un traitement de préparation de la peau avant une exposition au soleil, un traitement de taches blanches notamment dues à un déficit mélanocytaire partiel.

Etat de la technique La dihydroxyacétone, également connue comme DHA ou 1,3-dihydroxy-2-propanone, est un actif pro-pigmentant largement connu. Sont également connus en cosmétique les agents bronzants appelés TYR-OLTm et TYR-EXCELTm proposées par Sederma et décrits respectivement dans les brevets FR 2 702 766 et W003/017966 à base d'Oleyl Tyrosine.

EP2049074 décrit l'utilisation d'un hydrolysat de proteines de riz en tant qu'actif pigmentant. L'hydrolysat est caractérisé en ce qu'il comprend un mélange de peptides dont au moins 50% ont une masse moléculaire de préférence comprise entre 300 et 3 500 Da, c'est-à-dire de 3 à 30 acides aminés environ. La presque totalité des acides aminés naturels se retrouve dans l'hydrolysat. Par ailleurs, de nombreux peptides sont décrits pour une activité anti-âge ou anti-viellissement via la stimulation des protéines de la matrice extracellulaire dermique. Ainsi par exemple, le brevet FR 2788777 décrit les peptides PR-OH et Pal-PR-OH dans des compositions cosmétiques anti-âge. Invention La présente invention propose des peptides de formule générale : X - (Xaai) n - Pro* - Xaa2 - Y (I) Avec : - n = 0, 1 ou 2 ; - Xaa1 est : - un aminoacide hydrophobe choisi parmi l'Alanine (Ala, A), la Valine (Val, V), la Méthionine (Met, M), la Leucine (Leu, L), l'Isoleucine (Iso, I), la Phénylalanine (Phe, F), la Proline (Pro, P) et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; ou - un aminoacide polaire choisi parmi la Sérine (Ser, S), la Thréonine (Thr, T), la Tyrosine (Tyr, Y), l'Asparagine (Asp, N), la Glutamine (Glu, Q) et les dérivés et analogues de ceux-ci ; lorsque n=2 les deux aminoacides Xaa1 pouvant être identiques ou différents ; - Xaa2 est : - un aminoacide hydrophobe choisi parmi l'Alanine (Ala, A), la Valine (Val, V), la Méthionine (Met, M), la Leucine (Leu, L), l'Isoleucine (Iso, I), la Phénylalanine (Phe, F), et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; - un aminoacide basique choisi parmi l'Arginine (Arg, R), la Lysine (Lys, K) et l' Histidine (His, H) et les dérivés et analogues de ceux-ci ; - en extrémité N terminale du peptide, X est choisi parmi H, -CO-R1 et -502-R1 ; - en extrémité C terminale du peptide, Y est choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1 ou NR1R2, - R1 et R2 étant, indépendamment l'un de l'autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséder dans son squelette un hétéroatome notamment O, S et/ou N ; - Pro* correspondant à la Proline, un analogue ou un dérivé de celle-ci; à l'exclusion des peptides dans lesquels X=H et Y=OH et à l'exclusion du Pal-PR-OH. Les inventeurs ont montré que de tels peptides présentaient une activité cosmétique, pouvant être utilisés seuls ou en mélange pour améliorer l'apparence et l'état général de la peau et de ses phanères, et notamment pour le traitement et/ou la prévention des signes du vieillissement, et/ou des imperfections de la peau, et de ses phanères. Les inventeurs ont montré que les peptides selon l'invention présentaient en particulier une activité pro-pigmentante ainsi que pour certains une activité complémentaire stimulatrice de la synthèse de collagène 1 permettant avantageusement de proposer un actif ayant une activité duale, propigmentante et procollagène, activité particulièrement intéressante pour un but anti-âge notamment (traitement des taches et des rides avec un même actif). Certains des peptides présentent en outre avantageusement une propriété de différenciation des kératinocytes ce qui permet d'envisager une activité supplémentaire au niveau de l'épiderme (hydratation, renforcement de la barrière cutanée). Cette activité vient également compléter une activité anti-âge globale. Les peptides selon l'invention présente avantageusement une activité pro-pigmentante même à faible teneur en ppm, autour de 3ppm pour certains et en tout état de cause en dessous de 20 ppm. La présence d'une Proline (ou pyrrolidine-2-carboxylic acid, formule II suivante) est un élément essentiel de l'invention. Elle induit une forte contrainte géométrique sur le squelette peptidique.

Cette conformation impose une forme « coudée » (ou en hameçon) au peptide. Si l'on substitue la Proline par un aminoacide plus flexible comme par exemple par Glycine, l' activité propigmentante disparait. COOH Formule II (Proline) La formule développée suivante III du peptide Pal-LPA-OH selon l'invention illustre à titre d'exemple cette structure coudée : Formule III La présente invention couvre aussi les dérivés ou analogues de la proline qui sont capables d'induire également un tel coude. Ces dérivés ou analogues sont soit : 1) issus de cycles de taille différente (par ex : 4 ou 6 liaisons) ; 2) issus de la modification de la position relative (a ou 13) de la fonction acide (COOH) par rapport à l' azote du cycle. 3) issus de substitutions sur le cycle modifiant son encombrement et/ou sa polarité. 4) issus de la combinaison des items précédents. Ils peuvent être représentés par la formule générale IV suivante : Formule IV La présente invention propose de préférence les composés analogues suivants présentés dans le tableau 1 suivant possédant un azote dans le cycle comme la proline (Cycle à 5 et COOH en a) : Nom du composé Structure chimique azetidine-2-carboxylic acid Cycle à 4 et COOH en a 13-proline (ou pyrrolidine-3-carboxylic acid) Cycle à 5 et COOH en 13 pipecolic acid Cycle à 6 et COOH en a nipecotic acid Cycle à 6 et COOH en 13 thio-proline (ou thiazolidine-4-carboxylic Cycle à 5 et COOH en a + S en position 4 acid) 4-hydroxy-proline Cycle à 5 et COOH en a + OH en position 4 3,4-dehydro-proline Cycle à 5 et COOH en a + insaturation 3-4 D'autres composés résultants de la substitution de la proline par un groupement R sont également possibles. Des exemples non limitatifs sont donnés dans le tableau 2 : Groupement R Position piperidin-4-yl 1 sur l'azote phenyl; dimethyl 3 phenyl; OH; NH2; F; F2; CF3; benzyl; cyclohexyl; oxo; bromobenzyl; SH; phenoxy 4 phenyl; dimethyl; oxo 5 phenyl, cyclohexyl 4+5 On peut également remplacer la proline par des analogues substitués possédant un cycle à 6 liaisons comme les exemples donnés dans le tableau 3 suivant : R COOH (a ou 13) dans n'importe quelle position Nom du composé Structure chimique 3-carboxy-morpholine Cycle à 6 oxygéné + COOH en position 3 2-carboxy-morpholine Cycle à 6 oxygéné + COOH en position 2 Tic (ou acide 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline- 3-carboxylique) et son dérivé hydroxylé Cycle à 6 + COOH en position 2 sur ce cycle + phényl en position 4+5 Tiq (ou acide 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline- 1-carboxylique) Cycle à 6 + COOH en position 6 sur ce cycle + indole en position 4+5 Selon l'invention, de préférence dans la formule I : Pro* est la Proline, acide aminé naturel ; et/ou Xaai est choisi parmi l'Alanine (Ala, A), la Méthionine (Met, M), la Leucine (Leu, L), l'Isoleucine (Iso, I), la Proline (Pro, P), la Sérine (Ser, S), la Tyrosine (Tyr, Y) et la Glutamine (Glu, Q) ; de préférence encore choisi parmi la Leucine (Leu, L), la Proline (Pro, P), la Sérine (Ser, S) et la Glutamine (Glu, Q) ; et/ou Xaa2 est choisi parmi l'Alanine, (Ala, A), l'Arginine (Arg, R) et la Méthionine (Met, M). Selon d'autres caractéristiques, selon l'invention, de préférence n=0 ou 1 de manière à proposer des dipeptides et des tripeptides, plus faciles à synthétiser et moins couteux.

Ainsi, les dipeptides couverts selon l'invention à base de Proline peuvent être choisis parmi X-PA-Y, X-PV-Y, X-PM-Y, X-PL-Y, X-PI-Y, X-PF-Y, X-PR-Y, X-PK-Y et X-PH-Y. Les tripeptides couverts selon l'invention à base de Proline peuvent quant à eux être choisis parmi X-APA-Y, X-APV-Y, X-APM-Y, X-APL-Y, X-API-Y, X-APF-Y, X-APR-Y, X-APK-Y, X-APH-Y, X-VPA-Y, X-VPV-Y, X-VPM-Y, X-VPL-Y, X-VPI-Y, X-VPF-Y, X-VPR-Y, X-VPK-Y, X-VPH-Y, X-VPF-Y, X-VPR-Y, X-VPK-Y, X-VPH-Y, X-MPA-Y, X-MPV-Y, X-MPM-Y, X-MPL-Y, X-MPI-Y, X-MPF-Y, X-MPR-Y, X-MPK-Y, X-MPH-Y, X-LPA-Y, X-LPV-Y, X-LPM-Y, X-LPL-Y, X-LPI-Y, X-LPF-Y, X-LPR-Y, X-LPK-Y, X-LPH-Y, X-IPA-Y, X-IPV-Y, X-IPM-Y, X-IPL-Y, X-IPI-Y, X-IPF-Y, X-IPR-Y, X-IPK-Y, X-IPH-Y, X-FPA-Y, X-FPV-Y, X-FPM-Y, X-FPL-Y, X-FPI-Y, X-FPF-Y, X-FPR-Y, X-FPK-Y, X-FPH-Y, X-PPA-Y, X-PPV-Y, X-PPM-Y, X-PPL-Y, X-PPI-Y, X-PPF-Y, X-PPR-Y, X-PPK-Y, X-PPH-Y, X-SPA-Y, X-SPV-Y, X-SPM-Y, X-SPL-Y, X-SPI-Y, X-SPF-Y, X-SPR-Y, X-SPK-Y, X-SPH-Y, X-TPA-Y, X-TPV-Y, X-TPM-Y, X-TPL-Y, X-TPI-Y, X-TPF-Y, X-TPR-Y, X-TPK-Y, X-TPH-Y, X-YPA-Y, X-YPV-Y, X-YPM-Y, X-YPL-Y, X-YPI-Y, X-YPF-Y, X-YPR-Y, X-YPK-Y, X-YPH-Y, X-NPA-Y, X-NPV-Y, X-NPM-Y, X-NPL-Y, X-NPI-Y, X-NPF-Y, X-NPR-Y, X-NPK-Y, X-NPH-Y, X-QPA-Y, X-QPV-Y, X-QPM-Y, X-QPL-Y, X-QPI-Y, X-QPF-Y, X-QPR-Y, X-QPK-Y, et X-QPH-Y. De préférence encore, le peptide est choisi parmi X-SPR-Y, X-PPR-Y, X-QPA-Y, X-LPA-Y, XSPA-Y, X-PM-Y et X-PA-Y. Comme exemples de tétrapeptides on peut citer le X-AQPR-Y (SEQ ID NO:1) et le X-AQPK-Y 30 (SEQ ID NO:2).

Selon d'autres caractéristiques préférées de l'invention : R1 et/ou R2 est une chaîne alkyle de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 3 à 24 atomes de carbone ; et/ou X est un groupement acyle CO-R1 et Y est choisi parmi OH, OMe, OEt et NH2, de préférence OH ; X est de préférence choisi parmi un octanoyle (C8), decanoyle (C10), lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle et lipoyle ; de préférence encore choisi parmi un lauroyle (C12), myristoyle (C14) et palmitoyle (C16) ; et/ou Y est OH et X est choisi parmi un palmitoyle (C16), myristoyle (C14) et lauroyle (C12) ; et/ou de préférence encore le peptide est choisi parmi le Pal-SPR-OH, Pal-PPR-OH, Pal-QPA-OH, Pal- LPA-OH, Myr-SPA-OH, Pal-PM-OH et Pal-PA-OH. Les peptides selon l'invention peuvent être optiquement purs, ou être constitués des isomères L ou D ou d'un mélange de ceux-ci. Les isomères L qui sont ceux présents à l'état naturel peuvent être préférés. Les peptides peuvent se trouver sous forme de sels, notamment de sel chlorhydrique.

En outre, les peptides selon l'invention peuvent constituer en un fragment de peptide plus important, contenant plus d'acides aminés que le « coeur » actif di-, tri- ou tetra-peptide selon l' invention. La présente invention couvre également les dérivés (avec modification et/ou addition d'une fonction chimique mais sans changement dans le squelette carboné) et analogues (avec modification et/ou addition d'une fonction chimique mais avec en plus un changement dans le squelette carboné), les complexes avec d'autres espèces tels qu'un ion métal (e.g. cuivre, zinc, manganèse, magnésium, et autres). La présente invention propose également une composition, notamment topique, comprenant au moins un peptide selon l'invention dans un milieu physiologiquement acceptable. Selon l'excipient et le dosage en peptide cette composition constituera par exemple un ingrédient actif concentré ou une composition finale moins concentrée directement destinée au patient. Par « milieu physiologiquement acceptable » on entend selon la présente invention, sans être limitatif, une solution aqueuse ou hydro alcoolique, une émulsion eau-dans-huile, une émulsion huile-danseau, une microémulsion, un gel aqueux, un gel anhydre, un sérum, une dispersion de vésicules, une 30 poudre. « Physiologiquement acceptable » signifie que les compositions conviennent à une utilisation topique ou transdermique, en contact avec les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu, les cheveux, les poils et la peau de mammifere et plus particulièrement humaine, des compositions pouvant être ingérées ou injectées dans la peau, sans risque de toxicité, d'incompatibilité, d'instabilité, de réponse allergique, 35 et autres. Ce « milieu physiologiquement acceptable » forme ce que l'on appelle classiquement l'excipient de la composition.

Les peptides selon l'invention peuvent être solubilisés dans une matrice lipophile ou hydrophyle avec le cas échéant un solubilisant, selon l'application future. Le peptide peut être associé à d'autres ingrédients actifs à des concentrations efficaces pouvant agir de façon synergique ou en renfort pour atteindre les effets souhaités décrits pour l'invention, tels que les agents suivants : filtrant les radiations, notamment UVA UVB, hydratant, calmant, myorelaxant, amincissant, restructurant, raffermissant, repulpant, tenseur, agissant sur la microcirculation, agissant sur l'inflammation, sur les radicaux libres, vitamines, anti-rides, etc. La composition selon l'invention peut être appliquée sur le visage, le corps, le décolleté, le cuir chevelu, les cheveux, les cils, les poils, sous n'importe quelle forme ou véhicules connus de l'homme de l'art, notamment sous forme de solution, de dispersion, d'émulsion, de pâte ou de poudre, individuellement ou en pré-mélange ou être véhiculée individuellement ou en pré-mélange par des vecteurs comme les macrocapsules, les microcapsules ou les nanocapsules, les macrosphères, les microsphères, ou les nanosphères, les liposomes, les oléosomes ou les chylomicrons, les macroparticules, les microparticules ou les nanoparticules, macroéponges, les microéponges ou les nanoéponges, les microémulsions ou les nanoémulsions, ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites, spores ou exines et autres supports minéraux ou organiques. En cosmétique notamment, des applications peuvent être proposées notamment dans les gammes de soins de la peau du visage, du corps, des cheveux et des poils et des gammes de maquillages-soins, notamment les cils et sourcils. D'une manière générale, les peptides selon la présente invention peuvent être utilisés sous n'importe quelle forme, dans une forme liée, incorporée ou adsorbée sur des macro -, micro -, et nanoparticules, ou sur macro-, micro- et nanocapsules, pour le traitement des textiles, des fibres naturelles ou synthétiques, des laines, et tous matériaux destinés à entrer en contact avec la peau et qui peuvent être employés dans l'habillement, les sous-vêtements de jour ou de nuit, les mouchoirs, ou les tissus, afin d'exercer son effet cosmétique ou thérapeutique par l'intermédiaire de ce contact peau/textile et permettre une délivrance topique continue. Le CTFA ("International cosmetic ingredient dictionary & handbook (13ème Ed. 2010) publié par "the Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Inc.", Washington, D.C.) décrit une grande variété, sans limitation, d'ingrédients cosmétiques et pharmaceutiques habituellement utilisés dans l'industrie du soin de la peau, qui conviennent pour être utilisés comme ingrédients additionnels dans les compositions selon la présente invention. D'autres actifs de soin de la peau additionnels qui sont particulièrement utiles peuvent être trouvés dans la documentation commerciale de Sederma et sur le site www.sederma.fr.

On peut aussi citer à titre d'exemples les actifs commerciaux suivants : la bétaïne, le glycérol, l'Actimoist Bio 2TM (Active organics), AquaCacteenTM (Mibelle AG Cosmetics), AquaphylineTM (Silab), AquaregulKTM (Solabia), CarcilineTM (Greentech), CodiavelaneTM (Biotech Marine), DermafluxTM (Arch Chemicals, Inc), Hydra'FlowTM (Sochibo), Hydromoist LTM (Symrise), RenovHyalTM (Soliance), SeamossTM (Biotech Marine), ArgirelineTM (nom commercial de l'acétyl hexapeptide-3 de Lipotec), le spilanthol ou un extrait d' Acmella oleracea connu sous le nom Gatuline ExpressionTM, un extrait de Boswellia serrata connu sous le nom BoswellinTM, Deepaline PVBTM (Seppic), Syn-AKETM (Pentapharm), AmelioxTM, BioxiliftTM (Silab), PhytoCellTecTMArgan (Mibelle), Papilactyl DTM (Silab), PreventheliaTM (Lipotec), SubliskinTM (Sederma), VenuceaneTM (Sederma), Moist 24TM (Sederma), Vegesome Moist 24TM (Sederma), EssenskinTM (Sederma), JuvinityTM (Sederma), RevidratTM (Sederma), ResistemTM (Sederma), ChronodynTM (Sederma), KombuchkaTM (Sederma), ChromocareTM (Sederma), CalmosensineTM (Sederma), Glycokin factor STM (Sederma), BiobustylTM (Sederma), IdealiftTM (Sederma), Ceramide 2TM, Ceramide A2TM et Ceramide HO3TM (Sederma), LeganceTM (Sederma), IntenslimTM (Sederma), ProdiziaTM (Sederma), ou des mélanges de ceux-ci. Parmi les extraits de plante pouvant être combinés avec un peptide selon l'invention, on peut mentionner en outre en particulier les extraits de lierre, par exemple de lierre grimpant (Hedera Helix), de Bupleurum chinensis, de Bupleurum Falcatum, d'arnica (Arnica Montana L), de romarin (Rosmarinus officinalis N), de souci (Calendula officinalis), de sauge (Salvia officinalis L), de ginseng (Panax ginseng), de ginko biloba, de millepertuis (Hyperycum Perforatum), de fragon (Ruscus aculeatus L), d'ulmaire (Filipendula ulmaria L), d'orthosiphon (Orthosiphon Stamincus Benth), d'algues (Fucus Vesiculosus), de bouleau (Betula alba), de thé vert, de noix de cola (Cola Nipida), de marronniers d'Inde, de bambou, Centella asiatica, de bruyère, fucus, saule, piloselle, les extraits d'escine, les extraits de cangzhu, les extraits de chrysanthellum indicum, de plantes du genre Armeniacea, Atractylodis Platicodon, Sinnomenum, Pharbitidis, Flemingia, de Coleus comme C. Forskohlii, C. blumei, C. esquirolii, C. scutellaroides, C. xanthantus et C. Barbatus, comme un extrait de raciness de Coleus barbatus, des extraits de Ballote, Guioa, Davallia, Terminalia, Barringtonia, Trema, antirobia, cecropia, argania, dioscoreae comme Dioscorea opposita ou mexicain, des extraits de Ammi visnaga, de Siegesbeckia, en particulier Siegesbeckia orientalis, des extraits végétaux de la familles des Ericaceae, en particulier des extraits de myrtilles (Vaccinium angustifollium) de Arctostaphylos uva ursi, alpe vera, de plantes contenant des stérols (notamment des phytostérols), de Manjistha (extrait de plantes du genre Rubia, en particulier Rubia Cordifolia), de Guggal (extrait de plantes du genre Commiphora, en particulier Commiphora Mukul), un extrait de kola, camomille, treffle violet, de Piper methysticum (Kava Kava de Sederma), de Bacopa monieri (BacocalmineTM, Sederma) et de fouet de mer, de Glycyrrhiza glabra, de mûrier, de melaleuca (arbre à thé), de Larrea divaricata, de Rabdosia rubescens, de Euglena gracilis, de Fibraurea recisa Hirudinea, de Chaparral Sorghum, de fleur de tournesol, d'Enantia chlorantha, de Mitracarpe du genre Spermacocea, de Buchu barosma, de Lawsonia inermis L., d'Adiantium Capillus-Veneris L., de Chelidonium majus, de Luffa cylindrical, de « Japanese Mandarin » (Citrus reticulata Blanco var. unshiu), de Camelia sinensis, de Imperata cylindrical, de Glaucium Flavum, de Cupressus Sempervirens, de Polygonatum multiflorum, de loveyly hemsleya, de Sambucus Nigra, de Phaseolus lunatus, de Centaurium, de Macrocystis Pyrifera, de Turnera Diffusa, de Anemarrhena asphodeloides, de Portulaca pilosa, d' Humulus lupulus, de café Arabica, d'Ilex Paraguariensis, de Globularia Cordifolia, d'Oxydendron arboreum et de Zingiber zerumbet smith. Les compositions selon la présente invention peuvent comprendre d' autres peptides, incluant, sans se limiter, les, di-, tri-, tetra-, penta- et hexapeptides et leurs dérivés. Selon un mode de réalisation particulier, la concentration du peptide additionnel, dans la composition, varie entre 1x10 7% et 20%, de préférence entre lx10 6% et 10%, préférentiellement entre 1x10-5% et 5%, en poids. Le terme «peptide» désigne ici les peptides contenant 10 acides aminés ou moins, leurs dérivés, isomères et complexes avec d'autres espèces telles qu'un ion métal (e.g. cuivre, zinc, manganèse, magnésium, et autres). Le terme "peptides" se réfere à la fois à des peptides naturels et à des peptides de synthèse. Il se réfere également à des compositions qui contiennent des peptides et qui se rencontrent dans la nature, et/ou qui sont commercialement disponibles. Des exemples non limitatifs de dipeptides utilisables dans le cadre de la présente invention, comprennent la Carnosine (beta-AH), YR, VW, NF, DF, KT, KC, CK, KP, KK ou TT. Des exemples non limitatifs de tripeptides comprennent RKR, HGG, GKH, GGH, GHG, KFK, KPK, KMOK, KM02K ou KAvaK. Des exemples non limitatifs de tétrapeptides sont RSRK (SEQ ID NO:3), GQPR (SEQ ID NO:4) ou KTFK (SEQ ID NO:5). Un exemple non limitatif de pentapeptide est le KTTKS (SEQ ID NO:6) et d'hexapeptides les GKTTKS (SEQ ID NO:7) et VGVAPG (SEQ ID NO:8). D'autres peptides utilisables dans le cadre de la présente invention peuvent être choisis parmi, sans que cette liste soit limitative : les dérivés lipophiles de peptides, de préférence les dérivés palmitoyl, et les complexes avec les ions métal mentionnés plus haut (e.g. complexe cuivre du tripeptide HGG). Les dipeptides préférés comprennent par exemple le N-Palmitoyl-beta-Ala-His, N-Acetyl-Tyr-Arg-hexadecylester (CalmosensineTM, IdealiftTM, Sederma), le Pal-KT, le Pal-RT (Sederma). Les tripeptides préférés comprennent notamment le N-Pal-Gly-Lys-His, (Pal-GKH, Sederma), le dérivé cuivre de HGG (LaminTM, Sigma), la lipospondin (N-Elaidoyl-KFK) et ses analogues de substitution conservative, N-Acetyl-RKR-NH2 (Peptide CK+), le N-Biot-GHK (Sederma), le Pal-KM02K (Sederma) et leurs dérivés. Des dérivés tétrapeptides utilisables dans le cadre de la présente invention comprennent, sans y être limités, le N-Pal-GQPR (Sederma) (SEQ ID NO:9), le Ela-KTFK (SEQ ID NO:10). Des dérivés pentapeptides utilisables sont, sans y être limités, le N-Pal-KTTKS (SEQ ID NO:11) (MATRIXYLTM, Sederma), le N-Pal-Tyr-Gly-Gly-Phe- X (SEQ ID NO:12) avec X étant Met ou Leu ou leur mélange. Des dérivés hexapeptides utilisables, comprennent sans y être limités : N-Pal-VGVAPG (SEQ ID NO:13), Pal-GKTTKS (SEQ ID NO:14) et dérivés. On peut citer aussi le mélange Pal-GHK et Pal-GQPR (SEQ ID NO:9) (MatrixylTM 3000, Sederma). Les compositions préférées disponibles dans le commerce contenant un tripeptide ou dérivé comprennent le Biopeptide-CLTM, MaxilipTM ou BiobustylTM de Sederma. Les compositions préférées, disponibles dans le commerce, sources de tetrapeptides comprennent : RIGINTM EyelissTM, MatrixylTM Reloaded et Matrixyl 3000TM, qui contiennent entre 50 et 500 ppm de palmitoyl-GQPR (SEQ ID NO:9) et un excipient, proposé par Sederma. Les peptides commerciaux suivants peuvent également être mentionnés comme ingrédients actifs additionnels : VialoxTM, Syn-akeTM or Syn-CollTM (Pentapharm), Hydroxyprolisilane CNTM (Exsymol), ArgirelineTM, LeuphasylTM, AldenineTM, TrylgenTM, EyeserylTM, SerilesineTM or DecorinylTM (Lipotec), CollaxylTM or QuintescineTM (Vincience), BONT-L-PeptideTm (lnfinitec Activos), CytokinolTMLS (Laboratoires Serobiologiques/Cognis), KollarenTM, IP2000TM or MelipreneTM (institut Européen de Biologie Cellulaire), NeutrazenTM (Innovations), ECM- ProtectTM (Atrium Innovations), Timp-PeptideTM, ECM ModulineTM (lnfinitec Activos). La présente invention propose également encore une méthode de traitement topique cosmétique, cosméceutique ou dermopharmaceutique pour l'amélioration de l'apparence et de l'état général de la peau et de ses phanères, comprenant l'application topique sur la peau d'un sujet qui en a besoin d'une quantité efficace d'un peptide selon l'invention ou d'une composition selon l'invention comprenant ledit peptide tels que définis ci-dessus. Par « traitement topique » ou « utilisation topique » on entend une application qui est destinée à agir à l'endroit où elle est appliquée : peau, muqueuse, phanères. Le peptide ou la composition selon l'invention peut être appliqué localement sur les zones ciblées. La quantité « efficace » dépend de divers facteurs, comme l' âge, l'état du patient, la gravité du désordre ou de la pathologie et du mode d'administration. Une quantité efficace signifie une quantité non toxique suffisante pour obtenir l'effet désiré. Dans une composition cosmétique selon l'invention, les peptides pour être présents en quantité efficace, se trouvent en général dans des proportions comprises entre 0,000001% et 15% par rapport au poids total de la composition, de préférence encore entre 0,0001% et 5%, en fonction de la destination de la composition et de l'effet recherché plus ou moins prononcé. Les peptides peuvent être présents dans les compositions selon l'invention en proportions relatives variables, en quantités équivalentes, ou au contraire en proportions différentes. Tous les pourcentages et ratios utilisés dans la présente demande sont par poids de la composition totale et toutes les mesures sont faites à 25°C à moins que cela ne soit précisé autrement. À titre d'exemple, pour un traitement cosmétique du visage, la Directive Européenne sur les Cosmétiques a fixé une quantité standard d'application d'une crème de 2,72 mg/cm2/jour/personne et pour une lotion pour le corps de 0,5 mg/cm2/jour/personne. Selon d'autres particularités, le procédé de traitement cosmétique selon l'invention peut être associé avec un ou plusieurs autres procédés de traitement visant la peau, comme par exemple les traitements par luminothérapie, par la chaleur ou par aromathérapie. Selon l'invention, il est possible de proposer des dispositifs à plusieurs compartiments ou kits destinés à la mise en oeuvre du procédé décrit ci-dessus, et qui pourrait comprendre, à titre d'exemple, et sans que ce soit limitatif, dans un premier compartiment une composition contenant un peptide de l'invention et dans un second compartiment un excipient et/ou actif additionnel, les compositions contenues dans lesdits premier et second compartiments étant ici considérées comme composition de combinaison pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps notamment dans l'un des traitements définis ci-dessus. Le procédé de traitement selon l'invention est plus particulièrement adapté à traitement : - propigmentant ; - en vue de prévenir et/ou traiter la perte de pigmentation de la peau et de ses phanères (poils, cils, sourcils ou cheveux), notamment en vue de traiter les taches blanches cutanées et/ou la canitie ; - en vue d'améliorer le phototype cutané d'une personne ayant une peau blanche et/ou sensible notamment en vue de préparer la peau et ses phanères à une exposition au soleil, - autobronzant ; accélérant le bronzage ; - en vue de prévenir et/ou traiter le défaut d'unification du teint ; - pour un prévenir et/ou traiter la perte de collagène dans la matrice extracellulaire de la peau ou pour stimuler la synthèse de collagène en vue d'un effet volumateur ; - pour prévenir et/ou traiter la perte d'hydratation de la peau notamment en améliorant la barrière cutanée ; et/ou - pour un traitement anti-âge, notamment anti-rides et ridules, hydratant et unificateur du teint.

D'autres applications sont bien entendu envisageables par exemple amincissante, traitement de la perte d'élasticité, détoxification, anti-glycation, anti-radicalaires, anti-oxydants, tenseurs, antifatigue, anti-poches et/ou cernes, calmant, raffermissant, action sur la pousse des poils et des cheveux, action sur l'éclat du teint etc. à titre préventif ou curatif. Les exemples qui suivent décrivent et illustrent certains aspects de l'invention. Ils ne doivent pas être perçus comme limitant la divulgation, étant donné qu'ils apportent principalement des informations utiles pour sa compréhension et sa mise en oeuvre.

A) Exemple de synthèse d'un peptide selon l'invention, le Pal-PA-OH : Le peptide Pal-PA-OH est préparé par synthèse peptidique. La proline est acylée sur sa fonction amine avec un dérivé d' acide palmitique activé (Chlorure de palmitoyle par exemple) en présence de base pour obtenir la palmitoyl-proline. Elle est ensuite activée sur sa fonction acide terminale avec un agent de couplage (DCC (diclyclohexylcarbodiimide)/NHS (N-hydroxysuccinimide) ou HBTU (2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1, 1, 3, 3-tetramethyluronium hexafluorophosphate) /HOBT (1- hydroxy-benzotriazole)) pour réagir avec l'alanine. Après précipitation, lavage et séchage, on obtient le produit palmitoyl-prolyl-alanine sous forme solide. B) Préparation d'une composition selon l'invention comprenant le peptide Pal-PA-OH de l'exemple A). Produits de départ : - le peptide Pal-PA-OH pur, synthétisé selon le procédé de synthèse expliqué ci-dessus ; - Excipient : mélange d'esters gras, choisi de manière à former une matrice huileuse, par exemple destinée à former une composition sans eau pour la formulation ultérieure de compositions cosmétiques sans eau. Mode opératoire : Le peptide Pal-PA-OH est mélangé à l'excipient et mis sous agitation douce et chauffage jusqu'à solubilisation et limpidité totale. C) Évaluations in vitro Les peptides selon l'invention présente un certain nombre d'effets remarquables présentés ci- dessous. Des peptides préparés selon A) ci-dessus et dissous dans un excipient gras pour former des compositions selon l'exemple B) ont été testés in vitro et ont montré des activités pro-pigmentantes et pour certains pro-collagène qui sont présentés ci-après. Des tests comparatifs sont également présentés ci-après. 1. Activité pro-pigmentante (Mélanogénèse) a) Test sur cellules B16 Des mélanomes de souris (cellules B16) sont cultivés dans leur milieu d'entretien (DMEMc + 10%SVF) en présence des produits et de références positives de la littérature durant 48h. A l'issu du contact, les mélanines sont extraites des cellules et dosées par spectrophotométrie. En parallèle, l' activité tyrosinase (dopa oxydase) résiduelle des cellules est dosée par spectrophotométrie en présence d'un des substrats de l'enzyme : la L-DOPA. Une estimation de la viabilité des cellules est également réalisée en fin de culture à l'aide d'un dosage protéique par la méthode du BCA. b) Test sur mélanocytes humains Des mélanocytes humains normaux (cellules HEMn) sont ensemencés dans leur milieu d'entretien puis mis en contact avec les produits et les témoins positifs (références de la littérature) dans un milieu test adapté à la culture des mélanocytes durant 10 jours. A l'issu du contact, les mélanines sont extraites des cellules et dosées par spectrophotométrie. En parallèle, l'activité tyrosinase (dopa oxydase) résiduelle des cellules est dosée par spectrophotométrie en présence d'un des substrats de l'enzyme : la L-DOPA. Une estimation de la viabilité des cellules est également réalisée en fin de culture à l'aide d'un dosage protéique par la méthode du BCA. e) Résultats sur la pigmentation Peptides sur cellules B16 sur mélanocytes humains IBMX (isobutyl-methyl-xanthine) +++ +++ Pal-AQPR-OH (SEQ ID NO:15) +++ Pal-AQPK-OH (SEQ ID NO:16) +++ Pal-QPR-OH ++ Pal-YPR-OH ++++ ++ Pal-SPR-OH ++++ ++ Pal-LPR-OH ++++ +++ Myr-LPR-OH ++ Lau-LPR-OH +++ H-LPR-OH =0 Pal-APR-OH +++ Pal-PPR-OH +++ Pal-QPK-NH2 ++ Pal-QPH-OH +++ Pal-QPM-OH +++ Pal-QPA-OH +++ ++ Pal-LPA-OH + ++ Myr-DPA-OH =0 Pal-SPA-OH ++ Pal-PPA-OH + Pal-DPA-OH =0 Myr-SPA-OH ++ Pal-LGA-OH =0 Pal-LPM-OH + Pal-IPM-OH + Pal-FPM-OH =0 Pal-MPL-OH +++ Pal-PR-OH +++ + Myr-PR-OH + Pal-PM-OH +++ + Pal-PA-OH +++ H-PA-OH =0 Pal-GA-OH =0 Les résultats montrent bien une activité pro-pigmentante plus ou moins grande pour un panel représentatif de peptides selon l'invention. Le tableau donne également des résultats comparatifs : On voit que le Pal-LGA-OH et le Pal-GA-OH ne présentent pas d'activité pro-pigmentante comparé au Pal-LPA-OH et au Pal-PA-OH ce qui montre que lorsque l'on substitue la Proline par aminoacide plus flexible, ici la Glycine, on annihile l'activité pro-pigmentante. On voit également que les Myr-DPA-OH et Pal-DPA-OH, comprenant un Xaai acide (l'acide aspartique Asp (D)) ne présentent pas non plus d'activité pro-pigmentante. Par ailleurs, on voit que le Pal-FPM-OH, comprenant un Xaai non polaire (la Phénylalanine Phe (F)) ne présente pas non plus d'activité pro-pigmentante. Enfin, on voit que le H-LPR-OH et le H-PA-OH n'ont pas d'activité pro-pigmentante contrairement aux Pal-LPR-OH et Pal-PA-OH respectivement, ce qui montre l'importance d'avoir des peptides ayant une substitution en X ou Y. 2. Double activité pro-pigmentante et pro-collagène Des fibroblastes humains normaux sont ensemencés et mis en contact des peptides à tester durant 6 jours dans du DMEMc + 5%SVF. A l'issue du contact, les tapis sont fixés et les fibres de collagène 1 sont visualisées par immunomarquage à l'aide d'un anti-corps spécifique. Une quantification est ensuite réalisée par analyse d'image. Le contrôle positif est le TGF 13 10 6%. Peptide Mélanogénèse sur cellules B16 Mélanogénèse sur Mélanocytes humains Coll 1 Pal-SPR-OH ++++ ++ + Pal-PPR-OH +++ + Pal-QPA-OH +++ ++ + Pal-LPA-OH + ++ +++ Myr-SPA-OH ++ ++ Pal-PM-OH +++ + ++ Pal-PA-OH +++ ++ 3. Activité sur les kératinocvtes Des kératinocytes humains sont amenés à juste confluence dans un milieu KSFMc. La mise en contact avec les actifs et donc leur évaluation se fait alors dans un milieu KSFMc seul ou avec du calcium (0.8mM)* L'évaluation visuelle de la différenciation se fait après 2, 4/5 et 7 jours de contact. *La différenciation calcique permet la création de structure de liaison entre les cellules ce qui amène à un meilleur attachement du tapis basal. Peptide Différenciation des kératinocytes Pal-KT - témoin positif +++ à 2,5 ppm Pal-LPR + à 10 ppm Pal-SPR + à 10 ppm Pal-PA + à 2 ppm Pal-LPA ++ à 3ppm D) GALÉNIQUE Ingrédient actif selon l'invention : Formule contenant un peptide selon l'invention soit dans un excipient hydrophobe comme dans les exemples précédents soit dans un excipient hydrophile. Différentes formulations sont décrites ci-après. Des ingrédients actifs cosmétiques additionnels, venant le cas échéant en soutien et/ou en complément de l'activité de l'ingrédient actif selon l'invention, peuvent être ajoutés dans la phase appropriée selon leur nature hydrophobe ou hydrophile. Ces ingrédients peuvent être de toute catégorie selon leur(s) fonction(s), le lieu d'application (corps, visage, cou, buste, mains, cheveux, cils, sourcils, poils, etc.), l'effet final recherché et le consommateur ciblé, par exemple anti-âge, anti-rides, hydratant, anti-cernes, raffermissant, anti-glycation, amincissant, apaisant, myo-relaxant, anti-rougeurs, anti-vergétures, etc. Ils sont mentionnés plus haut dans la description. 1) Forme crème Ingrédient (Nom INCI) % en poids Phase A Sorbitan Stearate 3,00 Cyclopentasiloxane (and) Cyclohexasiloxane 2,00 Ethylhexyl Palmitate 3,00 Glyceryl Stearate (and) PEG-100 Stearate 3,00 Ethylhexyl Methoxycinnamate 1,00 Ethylhexyl Dimethyl PABA 1,00 Phase B Eau déminéralisée Qsp 100 Ultrez 10 (Carbomer) 0,40 Phase C Glycérine Conservateur 5,00 qs Phase D Peptide selon l'invention dans un excipient gras 2,00 Phase E Sorbate de potassium (Potassium Sorbate) 0,10 Phase F Hydroxyde de sodium 30% (Sodium Hydroxide) 0,60 Eau déminéralisée 6,00 Phase G Parfum 0,10 Protocole : Peser la phase A et la chauffer à 75°C au bain marie. Peser la phase B et laisser gonfler pendant 20 minutes. Faire fondre la phase C jusqu'à dissolution et l'ajouter à la phase B. Chauffer la phase (B+C) à 75°C au bain marie. Verser la phase A dans la phase (B+C) sous agitation Staro. Extemporainement, ajouter la phase D à la phase (A+B+C). A environ 45°C ajouter la phase E et neutraliser avec la phase F. Bien homogénéiser. A 35°C, ajouter la phase G. Bien homogéniser. pH : 6,20. Exemples d'ingrédients pouvant être ajoutés à cette formulation : - CALMOSENSINETm : ingrédient actif calmant commercialisé par Sederma (W01998/07744) contenant le lipo-dipeptide Tyr-Arg. Il diminue les sensations d'inconfort. - NG Sève de Bouleau : actif tonifiant et hydratant commercialisé par Sederma. - Beurre de karité : possèdant des propriétés nourrissantes et protectrices pour le traitement de la peau agressée par l'environnement. 2) Forme huile, notamment pour spray Ingrédient (Nom INCI) % en poids Phase A Qsp 100 2,00 2,00 20,00 0,20 Crodamol GTCC (Capric/Caprylic Triglyceride) Ethylhexyl Dimethyl PABA Ethylhexyl Methoxycinnamate Crodamol OS (Ethylhexyl Stearate) Tocopherol Acetate Phase B 2,00 Peptide dans un excipient gras Phase C Parfum 0,05 Protocole : Peser la phase A et mettre sous agitation helix. Ajouter la phase B à la phase A sous agitation helix. Bien homogénéiser. Ajouter la phase C à la phase (A+B). Exemples d'ingrédients pouvant être ajoutés à cette formulation : - REVIDRATTM : actif commercialisé par Sederma (WO 2011/086532), qui notamment améliore la cohésion de l'épiderme et son hydratation. - RENOVAGE TM : ingrédient actif anti-âge global commercialisé par Sederma (W02006/020646). 3) Forme gel Ingrédient (Nom INCI) % en poids Phase A Eau déminéralisée Qsp 100 Ultrez 10 (Carbomer) 0,20 Phase B PEG 400 5,00 Conservateurs qs Phase C Dimethicone 4,00 Pemulen TR2 (Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Cross Polymer) 0,20 Phase D Tween 20 (Polysorbate 20) 1,00 Peptide dans un excipient gras 2,00 Phase E Sorbate de potassium (Potassium Sorbate) 0,10 Phase F Hydroxyde de sodium 30% (Sodium Hydroxide) 0,60 Eau déminéralisée 5,00 Phase G Parfum 0,10 Protocole : Disperser l'Ultrez 10 dans l'eau et laisser gonfler pendant 15 minutes. Chauffer la phase B jusqu'à dissolution et l'ajouter à la phase A. Peser et mélanger la phase C. Mélanger la phase D et l'ajouter à la phase C ; bien homogénéiser. Ajouter la phase (C+D) à la phase (A+B). Puis ajouter la phase E. Laisser gonfler pendant 1 heure. Bien homogénéiser. Neutraliser avec la phase F. Enfin, ajouter la phase G. pH : 6,10.

Exemples d'ingrédients pouvant être ajoutés à cette formulation : - RESISTEMTm : ingrédient anti-âge commercialisé par Sederma (WO 2012/104774), aidant la peau à construire son propre système de défense anti-âge, à base d'un extrait obtenu par culture cellulaire de la plante Globularia cordifolia. - AQUALANCETM : ingrédient actif hydratant osmoprotecteur commercialisé par Sederma (W02009/104118) composé d' homarine et d' érythritol. - LEGANCETM : ingrédient actif anti-âge commercialisé par Sederma, correspondant à un extrait de Zingiber zerumbet Smith obtenu par CO2 supercritique dans un excipient hydrosoluble et titré en zerumbone. C'est un ingrédient anti-âge global pour les jambes. Il améliore leur aspect et leur confort en atténuant la rétention d'eau, en améliorant la microcirculation et en affinant le tissu adipeux. - BODYFITTM : ingrédient actif commercialisé par Sederma (WO 2004/024695) amincissant/raffermissant. - PRODIZIATM : ingrédient actif commercialisé par Sederma qui combat les signes cutanés de la fatigue causés par le glycation et la glycoxydation. - JUVINITYTm : actif commercialisé par Sederma (WO 2011/125039) qui réduit les signes de l' âge sur le visage et le décolleté, lisse les rides, restructure et densifie le derme. 4) Forme poudre compacte Ingrédient (Nom INCI) % en poids Phase A Talc Qsp 100 Kaolin 2.00 Calcium Stearate 1.00 Mica 4.00 Silica 1.00 Bismuth Oxychloride 2.00 Potassium Sorbate qs Phenoxyethanol qs Phase B Unipure Black LC 989 HLC [CI 77499 (and) Hydrogenated Lecithin] 0.20 Unipure Red LC 381 HLC [CI 77491 (and) Hydrogenated Lecithin] 0.60 Unipure Yellow LC 182 HLC [CI 77492 (and) Hydrogenated Lecithin] 1.00 Covapearl Star Gold 2302 AS [CI 77891 (and) CI 77491 (and) Synthetic 0.50 Fluorphlogopite (and) Triethoxycaprylylsilane] Covapearl Brown 838 HLC [CI 77491 (and) Mica (and) Hydrogenated 1.00 Lecithin) Covapearl Dark Blue 637 [CI 77510 (&) CI 77891 (&) Mica] 0.10 Phase C Crodamol PTIS-LQ-(MV) [Pentaerythrityl Tetraisostearate] 4,00 Peptide selon l'invention dans une matrice grasse 2,00 Phase D Parfum 0,30 Protocole : Peser la phase A et mélanger. Peser la phase B et la verser dans la phase B. Verser A+B dans le mélangeur et mélanger. Ajouter la phase C à A+B en plusieurs fois et mélanger à chaque fois. Ajouter la phase D. Vérifier à chaque étape l'homogénéité. Exemple d'ingrédient pouvant être ajoutés à cette formulation : - VEGESOME MOIST 24TM, un ingrédient commercialisé par Sederma conçu spécialement pour la formulation de poudres de maquillage hydratantes ; il s'agit d'une poudre composée de particules creuses de 25 iam (des exines de Lycopodium clavatum) chargées avec un extrait d' Imperata cylindrica ayant des propriétés hydratantes. 5) Forme crème Ingrédient (Nom INCI) % en poids Phase A Arlacel 170 (Glyceryl Stearate (and) PEG-100 Stearate) 5,50 Abil Wax 2434 (Stearoxy Dimethicone) 3,00 Acetulan (Cetyl Acetate (and) Acetylated Lanolin Alcohol) 1,50 Crodacol C 90 (Cetyl Alcohol) 1,50 Minerai Oil 3,00 Shea Butter 5,00 Unsaponifiable Shea 1,00 Parsol MCX (Ethylhexyl Methoxicinnamate) 3,50 Phase B Eau déminéralisée Qs 100 Phase C 0,20 Carbopol 940 (Carbomer ) Phase D Eau déminéralisée 2,00 Triethanolamine 99% (Triethanolamine) 0,20 Phase E Propylene Glycol 0,10 Mixed Parabens Phase F Hydroxyde de sodium 30% (Sodium Hydroxide) 5,00 Eau déminéralisée qs Phase G Peptide selon l'invention dans une matrice hydrophile 2,00 Protocole : Peser la phase A et la chauffer à 75°C au bain marie. Peser la phase B et laisser gonfler pendant 20 minutes. Faire fondre la phase C jusqu'à dissolution et l'ajouter à la phase B. Chauffer la phase (B+C) à 75°C au bain marie. Verser la phase A dans la phase (B+C) sous agitation Staro.

Extemporainement, ajouter la phase D à la phase (A+B+C). A environ 45°C ajouter la phase E et neutraliser avec la phase F. Bien homogénéiser. A 35°C, ajouter la phase G. Bien homogéniser. pH : 6,20. Exemples d'ingrédients pouvant être ajoutés à cette formulation : - SUBLISKINTM : ingrédient actif commercialisé par Sederma (W02009/055663) qui hydrate et lisse la peau tout en lui permettant de résister aux agressions extérieures. - VENUCEANETM : ingrédient actif commercialisé par Sederma (W02002/066668) qui prévient des signes visibles du photovieillissement (taches, rides, sécheresse...), protège les structures cellulaires des dommages engendrés par les UV et renforce l'intégrité de la peau. - MATRIXYL synthe'6TM : ingrédient actif anti-rides à base de peptides commercialisé par Sederma (W02010/082175) qui aide à réparer les dommages cutanés causés par le vieillissement. - KOMBUCHKATm : ingrédient actif agissant sur l'éclat du teint, commercialisé par Sederma (W02004/012650). - INTENSLIMTm : ingrédient actif amincissant commercialisé par Sederma. C'est une association synergique d'extraits de Globularia cordifolia obtenu par culture cellulaire végétale, de Zingiber zerumbet Smith titré en zerumbone et de caféine végétale obtenus par extraction au CO2 supercritique. 6) Lotion capillaire repigmentante Ingrédient (Nom INCI) % en poids Phase A Eau déminéralisée Qsp 100 Ethanol 50,00 Phase B Methyl Paraben 0,20 Butylene Glycol 2,00 Phase C Tween 20 [Polysorbate 20] 1,50 Fragrance 0,10 Phase D Peptide selon l'invention 3,00 Protocole : Peser la phase A. Peser et faire fondre la phase B. Faire refrodir la phase B. Mélange la phase B avec la phase A sous agitation hélice. Mélanger la phase C et l'ajouter à la phase A+B.

Ajouter la phase D à la phase A+B+C. pH : 6,70. Exemple d'ingrédient pouvant être ajoutés à cette formulation : PROCAPILTM : ingrédient actif capillaire anti-chutte de cheveux commercialisé par Sederma (W02009/055663) qui combine une matrikine vitaminée (biotinyl-GHK), l'apigénine (un flavonoïde extrait du citrus) et l'acide oléanolique (extrait de racines de Loveyly Hemsleya).

Claims (18)

1. REVENDICATIONS1. Peptide de formule générale : X - (Xaai) ,i - Pro* - Xaa2 - Y (1) avec : - n = 0, 1 ou 2 ; - Xaa1 est : - un aminoacide hydrophobe choisi parmi l'Alanine (Ala, A), la Valine (Val, V), la Méthionine (Met, M), la Leucine (Leu, L), l'Isoleucine (Iso, I), la Phénylalanine (Phe, F), la Proline (Pro, P) et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; ou - un aminoacide polaire choisi parmi la Sérine (Ser, S), la Thréonine (Thr, T), la Tyrosine (Tyr, Y), l'Asparagine (Asp, N), la Glutamine (Glu, Q) et les dérivés et analogues de ceux-ci ; lorsque n=2 les deux aminoacides Xaa1 pouvant être identiques ou différents ; - Xaa2 est : - un aminoacide hydrophobe choisi parmi l'Alanine (Ala, A), la Valine (Val, V), la Méthionine (Met, M), la Leucine (Leu, L), l'Isoleucine (Iso, I), la Phénylalanine (Phe, F), et les analogues ou dérivés de ceux-ci ; - un aminoacide basique choisi parmi l'Arginine (Arg, R), la Lysine (Lys, K) et l' Histidine (His, H) et les dérivés et analogues de ceux-ci ; - en extrémité N terminale du peptide, X est choisi parmi H, -CO-R1 et -502-R1 ; - en extrémité C terminale du peptide, Y est choisi parmi OH, OR1, NH2, NHR1 ou NR1R2, - R1 et R2 étant, indépendamment l'un de l'autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséder dans son squelette un hétéroatome notamment O, S et/ou N ; - Pro* correspondant à la Proline, un analogue ou un dérivé de celle-ci; à l'exclusion des peptides dans lesquels X=H et Y=OH et à l'exclusion du Pal-PR-OH.
2. 2. Peptide selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans la formule I, Pro* est la Proline.
3. 3. Peptide selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que Xaa1 est choisi parmi la Leucine (Leu, L), la Proline (Pro, P), la Sérine (Ser, S) et la Glutamine (Glu, Q).
4. 4. Peptide selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que Xaa2 est choisi parmi l'Alanine, (Ala, A), l'Arginine (Arg, R) et la Méthionine (Met, M).
5. 5. Peptide selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que n = 0 ou 1.
6. 6. Peptide selon la revendication précédente, choisi parmi X-SPR-Y, X-PPR-Y, X-QPA-Y, X-LPA-Y, X-SPA-Y, X-PM-Y et X-PA-Y.
7. 7. Peptide selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que R1 et/ou R2 est une chaîne alkyle de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 3 à 24 atomes de carbone.
8. 8. Peptide selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que X est un groupement acyle CO-R1 et Y est choisi parmi OH, OMe, OEt et NH2, de préférence OH.
9. 9. Peptide selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que X est un groupement acyle CO-R1 choisi parmi un octanoyle (C8), decanoyle (C10), lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle et lipoyle.
10. 10. Peptide selon la revendication précédente, caractérisé en ce que X est choisi parmi un lauroyle (C12), myristoyle (C14) et palmitoyle (C16).
11. 11. Peptide selon l'une quelconque des revendications précédentes choisi parmi le Pal-SPROH, Pal-PPR-OH, Pal-QPA-OH, Pal-LPA-OH, Myr-SPA-OH, Pal-PM-OH, Pal-PA-OH.
12. 12. Composition, comprenant au moins un peptide selon l'une quelconque des revendications précédentes dans un milieu physiologiquement acceptable.
13. 13. Utilisation d'un peptide selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 ou d'une composition selon la revendication 12 pour un traitement cosmétique.
14. 14. Utilisation selon la revendication 13 pour un traitement propigmentant.
15. 15. Utilisation selon la revendication 14 pour au moins un traitement choisi parmi un traitement en vue de prévenir et/ou traiter la perte de pigmentation de la peau et de ses phanères (poils, cils, sourcils ou cheveux), notamment en vue de traiter les taches blanches cutanées et/ou la canitie, un traitement en vue d'améliorer le phototype cutané d'une personne ayant une peau blanche et/ou sensible notamment en vue de préparer la peau et ses phanères à une exposition au soleil, un traitement autobronzant ou accélérant le bronzage, et/ou un traitement en vue de prévenir et/ou traiter le défaut d'unification du teint.
16. 16. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 15 pour un prévenir et/ou traiter la perte de collagène dans la matrice extracellulaire de la peau ou pour stimuler la synthèse de collagène en vue d'un effet volumateur.
17. 17. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 16 pour prévenir et/ou traiter la perte d'hydratation de la peau notamment en améliorant la barrière cutanée.
18. 18. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 17 pour un traitement anti-âge, notamment anti-rides et ridules, hydratant et unificateur du teint.