FR2931659A1 - Procede de prevention de l'apparition de mauvaises odeurs lors d'un procede de deformation permanente des cheveux - Google Patents

Abstract

L'invention concerne un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre un ou plusieurs réducteurs thiolés et un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides. L'invention concerne aussi une composition réductrice contenant un ou plusieurs réducteurs thiolés et un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides, l'utilisation du procédé ou de la composition pour éviter l'apparition des mauvaises odeurs ainsi qu'un kit pour réaliser une opération de déformation permanente des cheveux.

Description

La présente invention concerne un procédé de déformation permanente des cheveux évitant l'apparition de mauvaises odeurs comprenant une étape de réduction à l'aide d'un réducteur thiolé. L'invention concerne également une composition réductrice et un kit pour mettre en oeuvre le procédé de l'invention. L'une des techniques couramment utilisée pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste dans un premier temps à réaliser l'ouverture des liaisons disulfure (S-S) de la kératine (cystéine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir de préférence rincé la chevelure ainsi traitée, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfure en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension, par des bigoudis ou autres, ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée composition fixatrice de façon à donner, en définitive, la forme recherchée aux cheveux.

Cette technique permet ainsi de réaliser, soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou encore leur lissage. Cette nouvelle forme, imposée aux cheveux par un traitement chimique, est durable dans le temps pendant quelques semaines et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou aux shampoings et ceci par opposition aux techniques mettant en oeuvre des produits de coiffage entraînant une déformation temporaire, telle que la mise en plis, une telle déformation disparaissant au coiffage ou au shampoing. L'étape de réduction est généralement réalisée à l'aide d'une composition réductrice comprenant un composé porteur d'une fonction thiol.

Au sens de l'invention, on entend par thiol , réducteur thiolé ou composé porteur d'un groupe fonctionnel thiol , un composé organique comportant un groupement thiol -SH attaché à un atome de carbone. Or, il est connu qu'après un traitement réducteur des cheveux utilisant des composés thiolés, que ce soit une permanente ou un lissage, les cheveux présentent une odeur de thiol résiduelle une fois sec même

quelques jours après le traitement. Cette odeur est en général exacerbée lorsque les cheveux sont humidifiés lors d'un shampooing par exemple. Dans les différentes applications mettant en oeuvre des composés porteurs d'un groupe fonctionnel thiol, et plus particulièrement dans leurs applications cosmétiques, l'odeur dégagée par les produits mis en oeuvre constitue une réelle gêne pour les utilisateurs. On a essayé de masquer l'odeur par des parfums mais, en général, l'odeur est trop puissante pour pouvoir être masquée de façon significative. Pour l'utilisateur de produit capillaire, cette odeur résiduelle peut être incommodante et peut constituer une raison de ne pas réaliser de traitement de mise en forme du cheveu à base de réducteurs thiolés. La demande de brevet WO 2000/032157 divulgue une composition défrisante comprenant un activateur à base de thiosulfate, un acidifiant choisi notamment parmi l'acide citrique, l'acide acétique, l'acide ascorbique et l'acide tannique et un catalyseur. Les thiosulfates ne sont pas des composés thiolés. Dans ce document, seuls l'acide citrique et l'acide ascorbique sont exemplifiés. La demande de brevet WO 1994/002114 divulgue un procédé permettant de prévenir la formation des mauvaises odeurs dans une opération de déformation permanente des cheveux. Ce procédé consiste, après l'étape de réduction à l'aide de cystéamine ou l'un de ses sels et après l'étape d'oxydation, à appliquer sur les cheveux une composition de post-traitement contenant en association dans un véhicule cosmétique approprié (i) soit au moins un acide minéral ou un mélange tampon en une proportion telle que le pH de ladite composition soit compris entre 3,5 et 5,5, soit un acide organique et (ii) au moins un composé organique odorant synthétique. Parmi les acides organiques cités figurent l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide salicylique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide géranique et l'acide citronellique.

Toutefois, la solution proposée dans la demande WO 1994/002114 ne donne pas entière satisfaction. C'est pourquoi, il serait intéressant de fournir

d'autres produits ou procédés de déformation permanente des cheveux ne présentant pas l'inconvénient de dégager une odeur de thiol incommodante ou bien de proposer des procédés permettant de diminuer significativement ces odeurs résiduelles.

Le demandeur a découvert de manière surprenante que l'utilisation de polyphénols acides ou de précurseurs de polyphénols acides en tant agent pour supprimer les mauvaises odeurs dans un procédé de déformation permanente des cheveux (produit de permanente et de lissage) comprenant une étape de réduction par un composé thiolé permet de diminuer significativement les odeurs de thiol résiduelles. On entend par polyphénol acide , un composé comportant dans sa structure une ou plusieurs fonctions acides et un ou plusieurs cycles aromatiques, le ou les cycles aromatiques étant porteur au total d'au moins deux groupements hydroxy, un ou plusieurs des groupements hydroxy pouvant être éthérifiés. De préférence, aucun des groupements hydroxy n'est éthérifié. De préférence, au moins un des cycles aromatiques est porteur au total d'au moins deux groupements hydroxy. On entend par composé précurseur de polyphénol acide , un composé de type polyphénol acide pouvant être généré in situ par hydrolyse acide d'un précurseur en particulier d'esters correspondants. La présente invention a donc pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre un ou plusieurs réducteurs thiolés et un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides.

De préférence ce procédé de déformation permanente des cheveux comprend au moins une étape de réduction par application d'une composition réductrice (a) comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés et une étape d'oxydation à l'aide d'une composition oxydante (b) tel que : - soit on applique une composition réductrice (a) qui contient elle-même en tant qu'agent un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides,

- soit on applique une composition oxydante (b) qui contient elle-même en tant qu'agent un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides, - soit on applique sur les cheveux avant, pendant ou après l'étape de réduction ou d'oxydation une composition (c) comprenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides. La présente invention concerne également une composition réductrice comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés et un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides. La présente invention concerne également l'utilisation d'un ou plusieurs polyphénols acides et/ou d'un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides comme agents pour supprimer les mauvaises odeurs dans une composition réductrice comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés ou dans le procédé de déformation des cheveux mettant en oeuvre un ou plusieurs réducteurs thiolés. Enfin, la présente invention concerne un kit pour réaliser une opération de déformation permanente des cheveux contenant au moins un conteneur qui comprend une composition réductrice comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés (a) et un conteneur comprenant une composition oxydante (b) caractérisé en ce que : - soit ladite composition réductrice (a) et/ou la composition oxydante (b) comprend ou comprennent un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides, - soit ledit kit comprend en outre un conteneur comprenant une composition (c) contenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides. De préférence, les polyphénols acides correspondent aux composés de type I et les précurseurs de polyphénols acides correspondent aux composés de type Il, Xq COOH) p (I ) (HO n A XqùCOOùR (Xq'ùCOO A' COO) RS' (II ) \ . U OHl._, w

dans lesquels : - les groupements A et A' représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement aromatique ou hétéroaromatique, condensé ou non de 1 à 100 chaînons, éventuellement substitué par d'autres groupements que les groupements hydroxy, acide carboxylique ou ester, - n représente un entier allant de 2 à 50, - n' représente un entier allant de 1 à 50, - p représente un entier allant de 0 à 50, - p' et p" représentent 0 ou 1, - p étant au moins égal à 1 pour les composés de type I et la somme (p" + p') étant égale à 1 pour les composés de type Il, - q et q' représentent indépendamment l'un de l'autre 0 ou 1, dans le cas où q et/ou q' représentent 1, - X représente une chaîne alkylène de 1 à 10 chaînons éventuellement ramifiée et/ou substituée, - u représente 0 ou 1, - w représente un nombre allant de 1 à 5, - s représente 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, - t représente 0 ou 1, - R représente une chaîne alkyle linéaire, ramifiée, ou cyclique, éventuellement interrompue par un hétéroatome choisi parmi les atomes d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou de phosphore, éventuellement

interrompue par une double ou une triple liaison et/ou éventuellement substituée, et - R' représente un cycle issu d'un sucre et dans ce cas, de préférence, du glucose.

On entend par chaînon les liaisons C-C, C=C, CaC, C-hétéroatome, C=hétéroatome, hétéroatome-hétéroatome. L'hétéroatome peut être choisi parmi les atomes d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou de phosphore. Le ou les substituants des groupements A, X et R sont choisis parmi : - un ou plusieurs atomes d'hydrogène, - un ou plusieurs atomes d'halogène tel que le chlore, le brome, l'iode ou le fluor, - un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C6, - un ou plusieurs groupements alkoxy en C1-C6, - un ou plusieurs groupements cyano (CN), - un ou plusieurs groupements COalkyle en C1-C6, - un ou plusieurs groupement alkyl(C1-C6)phényle, - un ou plusieurs groupements nitro (NO2), - un ou plusieurs groupements alkoxycarbonyl en C1-C6, - un ou plusieurs groupements hydroxyle (OH), - un ou plusieurs groupements amino (NH2), - un ou plusieurs groupements alkyle C1-C6 amino, - un ou plusieurs groupements dialkyl en C1-C6 amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxyalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements dihydroxyalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié,

- un ou plusieurs groupements diaminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxyalkyl(C1-C6)alkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6)alkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6)hydroxyalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxy alkyle (C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements amino alkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements mono ou dihydroxyalkyl(C1-C6)aminoalkyl - (C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements amino substitués par un ou deux groupements halogénoalkyle (C1-C6) éventuellement ramifiés, - un ou plusieurs groupements alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxy alkyl(C1-C6) alkyl(C1-C6) aminoalkyl - (C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxyalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs noyaux benzyle éventuellement substitués,

- un ou plusieurs groupements benzylalkyl(C1-C6) éventuellement substitués, - un ou plusieurs groupements ammonium -NH3, - un ou plusieurs groupements mono, di ou trialkyl(C1-C6)ammonium éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements acide carboxylique, - un ou plusieurs groupements carboxyalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements sulfonate (S03-), - un ou plusieurs groupements sulfoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements alkyl(C1-C6)carbonylalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements acétamide, - un ou plusieurs groupements aryloxy, - un ou plusieurs groupements alkyl(C1-C6)aryloxy, - un ou plusieurs groupements acétylène (CH=CH2), - un ou plusieurs groupements (éthylène) carbonyl (CO-CH=CH2), - un ou plusieurs groupements alcoxy(C1-C6) carbonyl alkyle (C1-C6), - un ou plusieurs groupements hydroxyalcoxy(C1-C6) carbonyl alkyle (C1- C6), - un ou plusieurs groupements alcoxy(C1-C6) carbonyle, - un ou plusieurs groupements aminoalcoxy(C1-C6) carbonyle alkyle (C1-C6), - un ou plusieurs groupements formyl, - un ou plusieurs groupements acyle en C1 à C6 éventuellement ramifié, 25 - deux groupements adjacents peuvent former un cycle adjacent aromatique ou hétéroaromatique, substitué ou non, - deux groupements adjacents peuvent former un cycle de type -O-CpH2p-O- où p est un entier égal à 1 ou 2. Selon des modes préférés de réalisation, les composés de type I et Il 30 de l'invention comportent les caractéristiques suivantes seules ou en combinaison :

- A et /ou A' représentent un groupement benzénique, - n et n' vont indépendamment l'un de l'autre de 2 à 5 et de manière encore plus préférentielle de 2 à 3, - p va de 1 à 10 et de manière encore plus préférentielle de 1 à 3, - q et /ou q' représentent 0, - R' représente un cycle issu d'un sucre. La liste suivante illustre les composés I préférentiellement utilisés dans le procédé de l'invention : - l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque, - l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque, - l'acide gentisique (acide 2,5-dihydroxy benzoïque), - l'acide 2,6-dihydroxybenzoïque, - l'acide 3,4-dihydroxy benzoïque, - l'acide 3,5-dihydroxy benzoïque, - l'acide 2,3,4-trihydroxy benzoïque, - l'acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxy benzoïque), - l'acide caféique, - l'acide 2-hydroxy-3-méthoxybenzoïque, - l'acide 2-hydroxy-4-méthoxybenzoïque, - l'acide 2-hydroxy-5-méthoxybenzoïque, - l'acide syringique (acide 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoïque). Les composés Il préférentiellement utilisés sont la corilagine, l'acide tannique et le gallate de propyle. De préférence, on utilise l'acide tannique. Selon des modes préférés de réalisation, le procédé de l'invention comporte en outre les caractéristiques suivantes seules ou en combinaison : - le ou les polyphénols acides et/ou leurs précurseurs sont présents en une concentration allant de 0,01 à 10%, de préférence de 0,05 à 5%, mieux de 0,1 à 3%, en poids par rapport au poids total de la composition, - le pH de la composition (c) est compris entre 2 et 12 et de préférence entre 3 et 11,

Comme indiqué précédemment, différents procédés d'application peuvent être envisagés. Selon un mode de réalisation, la composition (c) comprenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs est appliquée avant la composition réductrice, un rinçage intermédiaire pouvant être intercalé. Selon un autre mode de réalisation, la composition réductrice (a) contient elle-même un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides. Selon ce mode de réalisation, les cheveux sont rincés après application de la composition réductrice et, dans un troisième temps, les cheveux sont oxydés par une composition oxydante. Selon un autre mode de réalisation, la composition (c) est appliquée après l'application de la composition réductrice (a) et avant l'application de la composition oxydante (b). Dans ce cas, on effectue de préférence un rinçage à l'eau entre chaque application.

Selon un autre mode de réalisation, la composition oxydante (b) contient elle-même un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides. Selon le mode de réalisation préféré de l'invention, la composition (c) est appliquée après application de la composition réductrice (a) et de la composition oxydante (b). De préférence, les cheveux sont rincés à l'eau après application de la composition réductrice et après application de la composition oxydante. Selon ce mode de réalisation, la composition (c) peut être appliquée de manière rincée ou non, de préférence de manière rincée.

Le temps de pose de la composition comprenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides est compris entre 2 minutes et 1 heure. La température d'application de la composition comprenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides, est comprise entre la température ambiante (25°C 10°C) et 220°C, et de préférence entre la température ambiante et 80°C.

Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche cheveux, de fer à lisser ou fer à friser, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques.

La composition comprenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides comprend, de préférence, un ou plusieurs additifs traditionnellement utilisés pour le traitement des cheveux. Parmi les additifs pouvant être utilisés, on peut citer par exemple les tensioactifs, les agents épaississants, les agents conditionneurs ou traitants, les agents modificateurs de pH et les agents anti-oxydants. Ces additifs représentent chacun une concentration de 0 à 20% par rapport au poids total de la composition. Les agents tensioactifs utilisés sont ceux couramment utilisés dans les compositions de permanentes et peuvent être de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère. On peut notamment citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que des tensioactifs non-ioniques de la famille des hydroxypropyléthers. Les agents épaississants peuvent être polymériques ou non. Les polymères épaississants peuvent être associatifs ou non. De préférence, les polymères épaississants utilisés sont choisis parmi les dérivés de la cellulose. On peut utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques ou leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés, ceux décrits dans la demande de brevet français 2 535 730, les polyorganosiloxanes à groupement amino-alkyle modifiés par des groupements alcoxycarbonylakyle tels que décrits dans le brevet US-A-4 749 732, les polyorganosiloxanes tels que les copolymères de

polydiméthylsiloxane-polyoxyalkyle tel que le diméthicone copolyol, les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux stéaroxy- (stéaroxydiméthicone), les copolymères polydiméthylsiloxane dialkylammonium acétate ou copolymères polydiméthylsiloxane polyalkylétaîne décrit dans GB-A-2 197 352, des polysiloxanes organomodifiés par des groupements mercapto ou mercapto-alkyle tels que décrits dans FR-B-1 530 369 et EP-A-O 295 780, ainsi que des silanes tels que le stéroxy-triméthylsilane. On peut également utiliser d'autres ingrédients traitants tels que des cires, le chitosan et ses dérivés, des alcool gras, des polymères non épaississants et non siliconés choisis parmi les polymères cosmétiquement acceptables qui peuvent être des polymères cationiques, anioniques, non-ioniques ou amphotères, de préférence cationiques, des agents de gonflement et de pénétration permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que l'urée et ses dérivés, des solvants tels que des monoalcools comme l'éthanol, l'isopropanol ou l'alcool benzylique ou des polyols tels que la glycérine ou le propylène glycol ou des alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléthyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol ou du carbonate de propylène ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de lanoline, des céramides et notamment des céramides elles-mêmes, les glycocéramides, les pseudocéramides décrits notamment dans FR-A-95/1399, et dans DOWNING Journal of Lipid Research, Vol. 35, p. 2060, 1994, ou dans FR-A-2 673 197, EP-A-0227994, WO-94/07844, WO- 92/05674, dont le contenu est inclu par référence, des ingrédients actifs tels que l'acide pantoténique ou le panthénol, des agents anti-chute, des agents anti-pelliculaires, des agents de mise en suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires, ainsi que des parfums et des conservateurs.

La composition (c) peut contenir en outre un ou plusieurs agents modificateurs de pH tels que des agents alcalins. Ces agents alcalins

peuvent notamment être choisis parmi l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate de bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine ou encore un hydroxyde alcalin, utilisés seul ou en mélange. A titre de réducteur thiolé convenant à l'invention, on se référera au brevet FR 2 679 448 listant un certain nombre de ces composés. Le réducteur thiolé peut notamment être choisi parmi l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le thiolactate d'ammonium, la cystéine, la N-acétyl-L- cystéine, la cystéamine, le thioglycérol et le thioglycolate de glycérol ou l'un de leurs sels cosmétiquement acceptables tels que plus particulièrement les chlorhydrates, les bromhydrates, les citrates, les acétates et les sulfates. On utilise de préférence l'acide thioglycolique et encore plus préférentiellement sa forme salifiée le thioglycolate d'ammonium, ou la cystéine.

La composition réductrice peut également contenir d'autres agents réducteurs connus. Le réducteur est utilisé dans des proportions suffisantes pour réduire les liaisons disulfures et, de préférence, dans des proportions comprises entre 1 et 25% en particulier de 3 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition réductrice. De façon générale, avant de procéder au rinçage ou à l'application de la composition oxydante, on laisse reposer pendant quelques minutes, généralement entre 2 et 30 minutes, et de préférence entre 5 et 20 minutes, la chevelure sur laquelle a été appliquée la composition réductrice, ceci de façon à bien laisser le temps au réducteur d'agir correctement sur les cheveux. Les agents oxydants utilisables dans la composition oxydante peuvent notamment être choisis parmi le peroxyde d'hydrogène ou eau oxygénée, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée.

La concentration en eau oxygénée peut varier de 1 à 10 volumes, mais de préférence est de l'ordre de 6 à 8 volumes. Le temps de pose de la composition oxydante peut varier de 5 à 30 mn en particulier de 5 à 15 mn.

Les compositions réductrices et oxydantes peuvent en outre également contenir des agents alcalins, des agents tensioactifs ou des agents traitants tels que définis ci-dessus. Un autre objet de l'invention est constitué par un kit pour réaliser une opération de déformation permanente des cheveux contenant au moins un conteneur qui comprend une composition réductrice comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés (a) et un conteneur comprenant une composition oxydante (b) caractérisé en ce que : - soit ladite composition réductrice (a) et/ou la composition oxydante (b) comprend ou comprennent un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides, - soit ledit kit comprend en outre un conteneur comprenant une composition (c) contenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides. Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif.

Exemples

Dans tous les exemples suivants, une permanente pour cheveux colorés a été réalisée. Composition réductrice : Bicarbonate d'ammonium 2,7 g Ammoniaque à 20% de NH3 0,11 g Cystéine 0,5 g 2931659 15 Thioglycolate d'ammonium 1,8 g Hexadimethrine chloride 1 g Pyrolidone carboxylate de sodium 1,5 g PEG-11 methylether dimethicone 1,5 g Hydroxyethylcellulose 0,8 g Sodium cocoamphopropionate 0,6 g Agent séquestrant q.s. Agent conservateur q.s. Parfum q.s. Eau q.s.p. 100 g La composition réductrice a été appliquée pendant 15 minutes puis rincée à l'eau claire. On applique ensuite sur les cheveux la composition oxydante. 15 Composition oxydante :

- Eau oxygénée 6 volumes, pH=2,3

20 A l'issue de la fixation (pause 5 minutes à température ambiante), les cheveux sont rincés à l'eau claire. Les post-traitements donnés en exemple ci-dessous sont ensuite appliqués. Ceux-ci sont appliqués de manière rincée sur cheveux humides pendant une durée de 3 minutes à température ambiante. A l'issue du post- 25 traitement, les cheveux sont rincés à l'eau claire. L'action des post-traitements est comparée à celle d'un post-traitement identique ne contenant pas le polyphénol acide ou son précurseur mais contenant de l'acide citrique de manière à ce que le pH du post-traitement et de la référence soit identique. L'odeur résiduelle est jugée 30 olfactivement par un panel de 5 personnes.

Post-traitements 1 à 6 : Post- Post- Post- Post- Post- Post- traitement traitement traitement traitement traitement traitement 1 2 3 4 5 6 (comparatif) Acide tannique 1 % - - - - - Acide gallique - 1 % - - - - Acide caféique - - 1 % - - - Acide gentisique - - - 1% - Acide 3,5- - - - - 1 % - dihydroxybenzoïque Acide citrique - - - - - 1 % Eau distillée qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 % Un panel de 5 personnes sent significativement une diminution de l'odeur de permanente résiduelle sur cheveux post-traités avec les post traitements 1 à 5 selon l'invention par rapport aux cheveux post-traités par une composition de post traitement 6 comprenant de l'acide citrique. Cet essai met en évidence les meilleures performances obtenues en terme de diminution d'odeur résiduelle grâce au procédé de l'invention utilisant des polyphénols acides par rapport à une composition comprenant

Post-traitements 7 à 11 : Post-traitement 7 Acide tannique (ingrédient objet de l'invention) 1 0/0 Chlorhydrate de chlorhexidine 0,03 0/0 de l'acide citrique. 0/0 p-hydroxybenzoate de méthyle 0,2 0/0 di-glycérine 2 0/0 Chlorure de béhényl triméthyl ammonium en solution dans un mélange 3% eau/isopropanol (79% MA) Alcool ricinoléique 2 0/0 N-oléyl-dihydrosphingosine 4 0/0 Alcool cétyl stéarylique (C16/C18 50/50) 0,5 16 Tocophéryl acétate 0,01 0/0 Trideceth 12 et cetrimonium chloride (3 et 6% MA) 3 % Polysorbate 20 0,2 0/0 Eau distillée stérilisée qsp 100 0/0 Post-traitement 8 Acide tannique (ingrédient objet de l'invention) 1 0/0 Chlorhydrate de chlorhexidine 0,03 0/0 p-hydroxybenzoate de méthyle 0,2 0/0 Chlorure de béhényl triméthyl ammonium en solution dans un mélange 4% eau/isopropanol (79% MA) Extrait hydroalcoolique (éthanol/glycéride) de sommites fleuries de 0,2 0/0 romarin non stabilisé (11 % MA) Polyéthylène glycol (180 OE) 2 0/0 Alcool cétéarylique 4 0/0 Palmitate de cétyle 0,8 0/0 Amodiméthicone/trideceth-6/cetrimonium (57,5 %/4,92%/1 %MA) 1,8 0/0 Eau distillée stérilisée qsp 100 0/0 Post-traitement 9 Acide tannique (ingrédient objet de l'invention) 1 0/0 Chlorhydrate de chlorhexidine 0,02 0/0 p-hydroxybenzoate de méthyle 0,2 0/0 Chlorure de béhényl triméthyl ammonium en solution dans un mélange 1,5 0/0 eau/isopropanol (79% MA) Alcool cétéarylique 2,5% Fécule de pomme de terre modifiée par l'acide 2- 1,5 % chloroéthylaminodipropionique neutralisé à la soude (86 % MA) Glycérol 1 0/0 Amodiméthicone/trideceth-6/cetrimonium chloride (57,5 2,5 0/0 %/4,92%/1 %MA) Myristate/palmitate/stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle 0,5 0/0 Polyméthyllauryl/méthylsiloxane oxyéthyléné et oxypropyléné PM 0,25 % 25 000 (35/3) (18OE/18OP) (70 % MA) Eau distillée stérilisée qsp 100 0/0 Post-traitement 10 Acide tannique (ingrédient objet de l'invention) 0,1% Chlorhydrate de chlorhexidine 0,2 0/0 di-glycérine 0,2 0/0 Polyquaternium-10 0,4 0/0 Lauryléther sulfate de sodium(2,2 OE) (70 % MA) 6,43 0/0 Monoisopropanolamide d'acides de coprah 1 0/0 Distéarate de glycol 1 0/0 Acide éthylène diamine tétracétique sel disodique dihydraté 0,26 0/0 Polymère carboxyvinylique synthétisé dans un mélange acétate 5% d'éthyle/cyclohexane Phénoxy-2-éthanol 0,5 0/0 N-cocoyl amidoéthyl N-éthoxycarboxyméthyl glycinate de sodium 10 0/0 Chlorure de sodium 1 0/0 Hexylène glycol 1 0/0 Eau distillée stérilisée qsp 100 0/0 Post-traitement 11 Acide tannique (ingrédient objet de l'invention) 1% Chlorhydrate de chlorhexidine 0,03 0/0 p-hydroxybenzoate de méthyle 0,3 0/0 Alcool cétéarylique 8% Myristate/palmitate/stéarate de myristyle/cétyle/stéaryle 1,5 0/0 Phénoxy-2-éthanol 0,5 0/0 Distéarate de polyéthylène glycol (150 OE) 0,3 0/0 Mélange polydiméthylsiloxane alpha oméga dihydroxylé / 10 0/0 cyclopentadiméthyl siloxane (14,7%/85,3%) Copolymère SMDI/polyéthylène glycol à terminaison alkyle (méthyle 3 % C18) à 15 % dans une matrice maltodextrine/eau Phosphate de diamidon de maïs hydroxypropyle prégélatinisé 0,2 0/0 Polyquaternium-37/huile minérale/PPG-1 Trideceth-6 (50%/37%/6% 1 0/0 MA) Cire de Candelilla 2 0/0 Eau distillée stérilisée qsp 100 0/0

Pour chacun des post-traitements 7 à 11, un panel de 5 personnes sent significativement une diminution de l'odeur de permanente résiduelle sur cheveux post-traités par rapport aux cheveux non post-traités ou post traité par le témoin précédent.5

Claims (15)

1. Revendications1. Procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre un ou plusieurs réducteurs thiolés et un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides.
2. 2. Procédé de déformation permanente selon la revendication 1 qui comprend au moins une étape de réduction par application d'une composition réductrice (a) comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés et une étape d'oxydation à l'aide d'une composition oxydante (b), caractérisé en ce que : - soit on applique sur les cheveux une composition réductrice (a) qui 10 contient elle-même un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides, - soit on applique sur les cheveux une composition oxydante (b) qui contient elle-même un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides, 15 - soit on applique sur les cheveux avant, pendant ou après l'étape de réduction ou d'oxydation une composition (c) comprenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides.
3. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que les 20 polyphénols acides correspondent aux composés de type I et les précurseurs de polyphénols acides correspondent aux composés de type Il, Xq COOH) p (I ) (HO n A XqùCOOùR (Xq'ùCOO A' COO) RS' (I I ) •' t u OHl._, w dans lesquels : - les groupements A et A' représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement aromatique ou hétéroaromatique, condensé ou non de 1 à 100 chaînons, éventuellement substitué par d'autres groupements que les groupements hydroxy, acide carboxylique ou ester, - n représente un entier allant de 2 à 50, - n' représente un entier allant de 1 à 50, - p représente un entier allant de 0 à 50, - p' et p" représentent 0 ou 1, - p étant au moins égal à 1 pour les composés de type I et la somme (p" + p') étant égale à 1 pour les composés de type Il, - q et q' représentent indépendamment l'un de l'autre 0 ou 1, dans le cas où q et/ou q' représentent 1, - X représente une chaîne alkylène de 1 à 10 chaînons éventuellement ramifiée et/ou substituée, - u représente 0 ou 1, - w représente un nombre allant de 1 à 5, - s représente 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, - t représente 0 ou 1, - R représente une chaîne alkyle linéaire, ramifiée, ou cyclique, éventuellement interrompue par un hétéroatome choisi parmi les atomes d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou de phosphore, éventuellement interrompue par une double ou une triple liaison et/ou éventuellement substituée, et - R' représente un cycle issu d'un sucre, de préférence, du glucose.
4. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le ou les substituants des groupements A, X ou R sont choisis parmi : - un ou plusieurs atomes d'hydrogène, - un ou plusieurs atomes d'halogène tel que le chlore, le brome, l'iode ou le fluor, - un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C6, - un ou plusieurs groupements alkoxy en C1-C6, - un ou plusieurs groupements cyano (CN), - un ou plusieurs groupements COalkyle en C1-C6, - un ou plusieurs groupement alkyl(C1-C6)phényle, - un ou plusieurs groupements nitro (NO2), - un ou plusieurs groupements alkoxycarbonyl en C1-C6, - un ou plusieurs groupements hydroxyle (OH), - un ou plusieurs groupements amino (NH2), - un ou plusieurs groupements alkyle C1-C6 amino, - un ou plusieurs groupements dialkyl en C1-C6 amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxyalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements dihydroxyalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements diaminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxyalkyl(C1-C6)alkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6)alkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6)hydroxyalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxy alkyle (C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements amino alkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, un ou plusieurs groupements alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements mono ou dihydroxyalkyl(C1- C6)aminoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements amino substitués par un ou deux groupements, halogénoalkyle (C1-C6) éventuellement ramifiés, - un ou plusieurs groupements alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxy alkyl(C1-C6) alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)amino éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements hydroxyalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements aminoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs noyaux benzyle éventuellement substitués, - un ou plusieurs groupements benzylalkyl(C1-C6) éventuellement substitués, - un ou plusieurs groupements ammonium -NH3, - un ou plusieurs groupements mono, di ou trialkyl(C1-C6)ammonium éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements acide carboxylique, - un ou plusieurs groupements carboxyalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements sulfonate (SO3-), - un ou plusieurs groupements sulfoalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements alkyl(C1-C6)carbonylalkyl(C1-C6) éventuellement ramifié, - un ou plusieurs groupements acétamide, - un ou plusieurs groupements aryloxy, - un ou plusieurs groupements alkyl(C1-C6)aryloxy, - un ou plusieurs groupements acétylène (CH=CH2), - un ou plusieurs groupements (éthylène) carbonyl (CO-CH=CH2), - un ou plusieurs groupements alcoxy(C1-C6) carbonyl alkyle (C1-C6), - un ou plusieurs groupements hydroxyalcoxy(C1-C6) carbonyl alkyle (C1- C6), - un ou plusieurs groupements alcoxy(C1-C6) carbonyle, - un ou plusieurs groupements aminoalcoxy(C1-C6) carbonyle alkyle (C1-C6), - un ou plusieurs groupements formyl, - un ou plusieurs groupements acyle en C1 à C6 éventuellement ramifié, - deux groupements adjacents peuvent former un cycle adjacent aromatique ou hétéroaromatique, substitué ou non, - deux groupements adjacents peuvent former un cycle de type -O-CpH2p-O- où p est un entier égal à 1 ou 2.
5. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le polyphénol acide est choisi parmi : - l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque, - l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque, - l'acide gentisique (acide 2,5-dihydroxy benzoïque), - l'acide 2,6-dihydroxybenzoïque, - l'acide 3,4-dihydroxy benzoïque, - l'acide 3,5-dihydroxy benzoïque, - l'acide 2,3,4-trihydroxy benzoïque, - l'acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxy benzoïque), - l'acide caféique, - l'acide 2-hydroxy-3-méthoxybenzoïque, - l'acide 2-hydroxy-4-méthoxybenzoïque, - l'acide 2-hydroxy-5-méthoxybenzoïque, - l'acide syringique (acide 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzoïque).
6. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le précurseur de polyphénol acide est choisi parmi l'acide tannique, la corilagine, le gallate de propyle.
7. 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le précurseur de polyphénol acide est l'acide tannique.
8. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polyphénols acides et/ou leurs dérivés sont présents en une concentration allant de 0,01 à 10%, de préférence de 0,05 à 5%, mieux de 0,1 à 3%, en poids par rapport au poids total de la composition.
9. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le pH de la composition (c) est compris entre 2 et 12 et préférentiellement entre 3 et 11.
10. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (c) est appliquée après l'application de la composition réductrice (a) et de la composition oxydante (b).
11. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition réductrice (a) comprend un ou plusieurs réducteurs thiolés choisis parmi l'acide thioglycolique, le thioglycolate d'ammonium, le thioglycolate de glycérol, l'acide thiolactique, le thiolactate d'ammonium, la cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-L-cystéine, de préférence l'acide thioglycolique et encore plus préférentiellement sa forme salifiée le thioglycolate d'ammonium.
12. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition oxydante (b) comprend un ou plusieurs agents oxydants choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins par exemple de sodium, les persels tels que les perborates et persulfates.
13. 13. Composition réductrice comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides.
14. 14. Utilisation d'un ou plusieurs polyphénols acides et/ou d'un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides comme agents pour supprimer les mauvaises odeurs dans une composition réductrice comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés ou dans un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre un ou plusieurs réducteurs thiolés.
15. 15. Kit pour réaliser une opération de déformation permanente des cheveux contenant au moins un conteneur qui comprend une composition réductrice comprenant un ou plusieurs réducteurs thiolés (a) et un conteneur comprenant une composition oxydante (b) caractérisé en ce que : - soit ladite composition réductrice (a) et/ou la composition oxydante (b) comprend ou comprennent un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides, - soit ledit kit comprend en outre un conteneur comprenant une composition (c) contenant un ou plusieurs polyphénols acides et/ou un ou plusieurs précurseurs de polyphénols acides.