FR2924941A1 - Procede cosmetique de soin d'une peau ridee - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne un Procédé cosmétique de soin d'une peau ridée, en vue d'estomper les rides, comprenant au moins :(a) l'application topique sur une zone ridée d'une première composition comprenant au moins des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle, et au moins un actif anti-rides, ledit actif étant mis en oeuvre sous une forme liquide adsorbée en surface et/ou au sein desdites particules et(b) l'application au moins en partie sur la première composition appliquée, d'une seconde composition, différente de la première, et contenant au moins un composé apte à libérer ledit actif desdites particules.

Description

La présente invention a pour objet un procédé cosmétique de soin d'une peau ridée en vue d'estomper les rides, et vise en outre une composition cosmétique correspondante. Le souci de conserver le plus longtemps possible une peau d'aspect jeune est une préoccupation de la majorité des femmes et concerne également de plus en plus les hommes. Des compositions cosmétiques très diverses, visant à répondre à ce besoin, ont donc largement été développées à ces fins. Il s'agit généralement de crèmes ou de fluides de soin destinés à être appliqués sur l'ensemble du visage et du cou, qui contiennent des actifs anti-rides tels que le rétinol 10 ou ses esters, l'acide ascorbique (vitamine C) ou divers extraits de plantes. Pour renforcer l'efficacité des actifs anti-rides, il a par ailleurs été proposé de les mettre en oeuvre, dans les compositions cosmétiques, sous une forme adsorbée en surface et/ou au sein de particules poreuses. Ce type d'encapsulation a pour avantage de permettre une diffusion plus contrôlée dans le temps de ces actifs au niveau de leurs sites 15 d'application, voire de les protéger, si besoin est, d'une dégradation prématurée au contact de l'air ambiant et/ou des autres composés qui leur sont associés dans les compositions les contenant. Ainsi, on connaît de la base de données HAPPI (Janvier 2004), accessible via Internet, une composition sous forme d'une poudre pressée pour le visage, comprenant un 20 liant sec et une phase pulvérulente renfermant des particules de Nylon imprégnées d'acide hyaluronique. On connaît également de la demande EP 1 493 433 des compositions destinées au ciblage de composés actifs dans l'unité pilo-sébacée, en vue de traiter notamment les problèmes de peau grasse et de chute des cheveux. Ces compositions renferment des 25 particules poreuses ayant un diamètre moyen, en volume, inférieur ou égal à 10 m, qui peuvent elles-mêmes contenir des actifs anti-rides, tels que la vitamine C. On connait également du brevet US 6 491 953 des compositions associant à des particules poreuses de type copolymère de méthacrylate et fortement chargées en actif liposoluble et/ou hydrosoluble, un agent annexe apte à retarder dans le temps le relarguage 30 de l'actif par les particules. On connaît également de la demande WO 98/58628 des compositions blanchissantes anhydres, éventuellement sous forme de poudre, délivrant des actifs au stratum corneum, la couche supérieure de l'épiderme. Ces compositions contiennent un agent exfoliant, en particulier l'acide salicylique, adsorbé sur ou dans un matériau support tel qu'un polyamide. Elles renferment l'agent exfoliant, éventuellement sous forme solubilisée ou dispersée dans un milieu support hydrophile tel que de l'eau, un alcool ou un éther. L'application de cette composition blanchissante peut être précédée de l'application sur la peau d'une base hydratante. Plus récemment, la demande WO 2007/020536 a décrit un procédé cosmétique de ciblage des rides impliquant dans un premier temps, l'application sur le site à traiter de particules poreuses de type polyamide contenant, sous une forme adsorbée, des particules d'adénosine, à titre d'actif anti-rides, et dans un second temps la superposition sur la couche de la première composition appliquée, d'une couche d'une seconde composition contenant un solvant de l'adénosine. Cette dernière technologie qui a pour avantage de permettre un meilleur ciblage des rides au regard de la taille des particules et donc d'optimiser une libération de l'actif à ce niveau, qui plus est contrôlée, via l'application de la seconde composition s'avère malheureusement non adéquate pour la formulation d'actifs sous une forme liquide. En effet, comme il ressort des essais figurant ci-après, les particules de polyamide ne se prêtent pas à l'adsorption d'un actif liquide en quantité importante. La présente invention a précisément pour objet de satisfaire à ce besoin et de proposer notamment un procédé de traitement des rides permettant de véhiculer au niveau des rides, tout actif anti-rides, quelle que soit sa nature hydrophile ou lipophile liquide, et qui plus est, en quantité importante. Ainsi, selon un premier de ses aspects, l'invention concerne un procédé cosmétique de soin d'une peau ridée, en vue d'estomper les rides, comprenant au moins : (a) l'application topique sur une zone ridée d'une première composition comprenant au moins des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle, et au moins un actif anti-rides, ledit actif étant mis en oeuvre sous une forme liquide adsorbée en surface et/ou au sein desdites particules et (b) l'application au moins en partie sur la première composition appliquée, 30 d'une seconde composition, différente de la première, et contenant au moins un composé apte à libérer ledit actif desdites particules.

Selon un mode préféré, ledit actif anti-rides présent dans la première composition est un dérivé C-glycoside tel que défini ci-après. Selon un mode de réalisation préféré, le composé apte à libérer ledit actif des particules adsorbantes de copolymère est un solvant de l'actif antirides.

Selon un autre mode de réalisation, au moins l'une des première et seconde compositions contient en outre une charge à effet dit soft focus . Au sens de la présente invention, on entend par actif anti-rides un composé d'origine naturelle ou synthétique produisant un effet biologique, tel que l'augmentation de la synthèse et/ou de l'activité de certaines enzymes, lorsqu'il est mis en contact avec une zone de peau ridée, cet effet ayant pour conséquence de réduire l'apparence des rides et/ou ridules. Au sens de l'invention, on entend par actif sous une forme liquide un actif existant, en tant que tel, à l'état liquide ou un actif existant à l'état solide et mis en oeuvre dans le cadre de l'invention sous une forme solubilisée dans au moins un solvant.

Le terme liquide caractérise l'état de la solution contenant l'actif à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg). Un procédé conforme à l'invention s'avère avantageux à plusieurs titres. Ainsi, l'application de la première composition permet de cibler la localisation des particules véhiculant l'actif anti-rides au niveau des zones de peau à traiter et plus particulièrement des rides. L'application de la seconde composition permet, pour sa part, de véhiculer et relarguer l'actif au fond des rides sous l'effet du massage exercé à l'application de cette seconde composition. Lors de cette étape du procédé selon l'invention, les particules déposées sur la peau dans la première étape deviennent invisibles sous l'effet du mouillage par la seconde composition, et les rides peuvent se trouver atténuées immédiatement dans le cas où l'une et/ou l'autre des compositions renferme(nt) en outre des charges à effet dit soft focus . Dans ce dernier cas, le procédé selon l'invention permet d'estomper les rides à la fois de façon immédiate, par effet optique, et à plus long terme, de façon durable, en raison de l'effet biologique de l'actif vectorisé.

Un autre avantage de la présente invention est de permettre d'apporter à la peau une quantité importante de charges, utiles pour leurs effets de masquage optique des rides, sans inconfort par rapport à un procédé comprenant l'application d'une composition unique.

Un autre avantage encore de la présente invention est de permettre de traiter précisément les zones de peau nécessitant un soin spécifique tout en conférant à l'ensemble de la peau du visage un teint plus clair, moins brillant, plus uniforme, par exemple, en introduisant dans la seconde composition des actifs et/ou des charges permettant l'obtention de ces effets. Les étapes du procédé ci-dessus n'étant pas exclusives, il est également possible de prévoir une étape intermédiaire entre la première et la seconde étape, comprenant l'application sur la peau d'une composition destinée à être appliquée sur la zone T du visage pour cibler spécifiquement les pores, telle que celles décrites dans la demande EP-1493433, comprenant des particules poreuses chargées d'actif anti-séborrhéique, par exemple. Il serait ainsi possible de proposer un kit anti-âge spécifique pour peaux grasses. Enfin, comme précisé précédemment, les particules de polymères considérées selon l'invention ont pour double avantage de permettre l'adsorption d'actifs hydrophiles ou lipophiles, sous une forme liquide, et d'être dotées d'une forte capacité d'adsorption, c'est-à-dire comprenant au moins 50 %, et de préférence au moins 70 % en poids de la forme liquide d'actif adsorbé par rapport au poids total de la forme liquide de l'actif adsorbé plus celui du polymère formant les particules. Ce dernier aspect est particulièrement avantageux dans la mesure où certains actifs ne sont pas disponibles à l'état solide. Ainsi un actif, comme le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane qui appartient à la famille des C-glycosides est proposé commercialement en solution à 30 % en poids dans un mélange eau/propylène glycol 60/40, volume à volume (V/V) sous la dénomination commerciale Mexoryl SBB . Comme il ressort des exemples ci-après, des particules conformes à l'invention permettent d'adsorber efficacement l'actif C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane en solution dans le propylène glycol, et ce même pour une forte teneur en matière active adsorbée et malgré la présence d'une teneur importante en eau dans la matière première originelle, comme dans l'exemple du produit commercial Mexoryl SBB . Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne précisément une première composition cosmétique contenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle et au moins un composé de formule générale (I) XùR dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C 1-C20, en particulier en C i -Cio, insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, linéaire saturé en Ci-Czo, en particulier en Ci-Cio, ou insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus, d'hétéroatomes choisis parmi - un oxygène, - un soufre, - un azote et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : --OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, en Ci-C6 et/ou - un radical cycloalkyle en C3-Cg, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Ci-C30, 30 notamment en C1-C12, ou insaturé en C2-C30, notamment en C2-C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, notamment en C3-C12 ; ou un radical aryle en C6-CIO, 10 15 20 25 - X représente un radical choisi parmi les groupements : O C H ùC N RZ R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6-C10, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités de sucre, en particulier jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que ses hydrates et ses 15 isomères, ledit composé étant mis en oeuvre sous une forme, notamment liquide, adsorbée en surface et/ou au sein desdites particules. Selon un mode de réalisation, ledit composé de formule générale (I) est le C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. 20 Selon un mode de réalisation particulier, il est adsorbé au niveau des particules sous une forme solubilisée dans du propylène glycol.

Selon un mode particulier, le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane représente au moins 20 % et de préférence au moins 30 % en poids de matière active adsorbée par rapport au poids total de la forme adsorbée de dérivé C-glycoside et en polymère(s) formant lesdites particules.

De préférence, ladite composition est sous la forme d'une poudre. Selon encore un autre de ses aspects, la présente invention concerne un procédé de préparation de particules d'un copolymère de méthacrylate d'allyle adsorbant chargées en au moins un composé de formule générale (I) tel que défini ci-dessus comprenant : a) la solubilisation dudit composé de formule générale (I) dans un mélange hydroalcoolique eau/alcool(s) en C2-C4, b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit composé de formule générale (I), c) l'élimination du ou des solvant(s) formant la solution de l'étape b) et d) la récupération desdites particules chargées en composé de formule générale (I) attendues. Selon un mode de réalisation particulier, le composé de formule générale (I) est mis en oeuvre en étape a) à l'état lui-même d'une solution formée d'au moins un solvant destiné à être conjointement adsorbé avec le composé de formule générale (I). Dans ce cas particulier, le ou du moins un des solvants associé(s) au composé de formule générale (I) est distinct de ceux formant le mélange de l'étape a). En particulier, il possède une température d'ébullition supérieure à celle du mélange hydroalcoolique de l'étape a), de manière à ne pas être affecté par l'étape c) et à demeurer associé au composé de formule générale (I) adsorbé dans les particules.

Particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle Comme précisé précédemment, les copolymères de méthacrylate d'allyle formant les particules selon l'invention, se caractérisent par une forte capacité d'adsorption des solides, mais également des liquides.

Ainsi, cette forte capacité d'adsorption peut, en particulier, représenter au moins 50 %, plus particulièrement au moins 70 %, voire plus de 75 % en poids de matériau adsorbé par rapport au poids total de matériau adsorbé et en polymère(s) formant lesdites particules. Dans le cas où l'actif adsorbé est adsorbé sous une forme solubilisée dans un solvant, cette capacité en poids intègre bien entendu le poids du solvant associé. Les particules de polymère considérées selon la présente invention possèdent généralement, avantageusement, une faible masse volumique généralement inférieure à 0,5 g/ml, en particulier inférieure à 0,1 g/ml, en particulier inférieure à 0,01 g/ml et notamment de l'ordre de 0,08 g/ml.

Les particules utilisées sont de préférence sphériques, ou sensiblement sphériques, et ont de préférence un diamètre moyen, en volume, supérieur à 10 m et inférieur à 100 m, avantageusement compris entre 10 et 50 m, voire allant de 20 à 50 m. Comme précisé précédemment, les copolymères considérés selon la présente 15 invention sont des copolymères de méthacrylate d'allyle. En particulier, ces particules dérivent d'une polymérisation d'au moins deux monomères polyinsaturés de type, par exemple, méthacrylate d'allyle et diméthacrylate d'éthylène glycol. Conviennent notamment, tout particulièrement, à ce titre, les microsphères 20 poreuses de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol décrites dans le brevet US 6 491 953, comme par exemple celles commercialisées par la société AMCOL sous les dénominations Polypore E200 et Polypore L200 . Les particules poreuses peuvent être présentes dans la première composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 % à 50 %, de préférence allant de 0,5 % à 25 30 %, et préférentiellement de 1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Actif anti-rides Au regard de la capacité des particules de copolymères de méthacrylate 30 d'allyle à adsorber des actifs, qu'ils soient hydrophiles ou lipophiles, une grande diversité d'actifs peut être considérée selon l'invention.

Ils peuvent notamment être choisis parmi : les agents desquamants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ; les agents stimulant ou diminuant la différenciation des kératinocytes ; les agents myorelaxants et/ou dermodécontractants ; les agents anti-radicalaires ; et leurs mélanges. Des exemples d'actifs anti-rides utilisables selon l'invention sont : le rétinol et ses dérivés, tels que le palmitate de rétinyle ; l'acide ascorbique et ses dérivés, tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle ; l'adénosine et ses dérivés notamment non phosphatés ; le tocophérol et ses dérivés, tels que l'acétate de tocophéryle ; l'acide nicotinique et ses précurseurs, tels que la nicotinamide ; l'ubiquinone ; le glutathion et ses précurseurs, tels que l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ; les composés C-glycoside et leurs dérivés, tels que décrits notamment ci-après ; les extraits de plantes et notamment les extraits de criste marine et de feuille d'olivier, ainsi que les protéines végétales et leurs hydrolysats, tels que les hydrolysats de protéines de riz ou de soja ; les extraits d'algues et en particulier de laminaires ; les extraits bactériens ; les sapogénines, telles que la diosgénine et les extraits de Dioscorées, en particulier de Wild Yam, en contenant ; les a-hydroxyacides ; les (3-hydroxyacides, tels que l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique ; les oligopeptides et pseudodipeptides et leurs dérivés acylés, en particulier l'acide {2-[acetyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino} acétique et les lipopeptides commercialisés par la société SEDERMA sous les dénominations commerciales Matrixyl 500 et Matrixyl 3000 ; le lycopène ; les sels de manganèse et de magnésium, en particulier les gluconates ; et leurs mélanges. Il est entendu que les actifs précités qui sont naturellement à l'état solide, sont mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention sous une forme solubilisée dans un solvant ou mélange de solvants. Comme actifs convenant tout particulièrement à l'invention, notamment naturellement ou disponibles commercialement sous une forme liquide, on peut citer notamment le palmitate de rétinyle, le tocophérol, l'acétate de tocophérol, le lycopène, et les lipopeptides commercialisés par la société SEDERMA sous les dénominations commerciales Matrixyl 500 et Matrixyl 3000. 10 15 20 25 30 Comme autre actif convenant plus particulièrement à l'invention, notamment sous forme solubilisée dans un solvant, on peut citer des dérivés C-glycoside et en particulier le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. De préférence, l'actif anti- rides peut être choisi parmi les composés 5 C-glycoside et leurs dérivés tels que décrits ci-après. Ainsi, conviennent tout particulièrement les composés de formule générale (I) : XùR dans laquelle : - R représente : -un radical alkyle linéaire, saturé en C1-C20, en particulier en C 1-C 10, insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, linéaire saturé en C1-C20, en particulier en C1-Cio, ou insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus, d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : --OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, en C1-C6 et/ou - un radical cycloalkyle en C3-C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1-C30, notamment en C1-C12, ou insaturé en C2-C30, notamment en C2-C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, notamment en C3-C12 ; ou un radical aryle en C6-CIO, - X représente un radical choisi parmi les groupements : O C H ùCù I N RZ R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6-CIO, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités de sucre, en particulier jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que leurs hydrates et leurs isomères.

De préférence, R désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1-C6, en particulier en C1-C4, préférentiellement en C1-C2 et plus préférentiellement un radical méthyle. Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle et cyclohexyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée(s), X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose.

Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités de sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D- glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D- glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-(3-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose.

Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment et en particulier choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; - X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et 10 préférentiellement un groupement ùCH(OH)- . Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, 15 l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique et l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par 20 exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2 ; ou par une base organique telle qu'une 25 alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol et le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3- 30 propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés, comme l'éthanol ou l'isopropanol. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, on 5 considère tout particulièrement : 1. C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- f3 -D-xylopyranose ; 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-a-D-xylopyranose ; 10 5. C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 6. C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 7. C-(3-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 9. C-(3-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 15 10. C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-xylopyranoside)-butyrique ; 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique 13. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 20 15. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 17. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 19. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 25 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 21. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 23. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 30 25. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 27. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-dio1; 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 33. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 35. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 37. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 38. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 39. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 41. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 42. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 43. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 45. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 47. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-fucopyranoside)-butyrique ; 50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique ; 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-L-fucopyranoside)-butyrique ; 52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique ; 53. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 55. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 57. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 59. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 61. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 63. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 65. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 66. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol; 67. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 68. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 69. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 71. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 73. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 75. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 77. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 79. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 81. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-dio1; 82. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 83. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 84. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 85. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 86. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-hydroxy-prop ane ; 87. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 88. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-amino -prop ane ; 89. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 90. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-phénylamino -prop ane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 93. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 97. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 101. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 102. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 103. acide 5-(C-(3-D-glucopyranosyl)-4-céto-pentanoique ; 104. acide 5-(C-a-D-glucopyranosyl)-4-céto-pentanoique ; 105. acide 5-(C-(3-D-glucopyranosyl)-4-hydroxy-pentanoique ; 106. acide 5-(C-a-D-glucopyranosyl)-4-hydroxy-pentanoique ; 107. acide 5-(C--D-glucopyranosyl)-4-amino-pentanoique ; 108. acide 5-(C-a-D-glucopyranosyl)-4-hydroxy-pentanoique ; 109. acide 5-(C--D-glucopyranosyl)-4-phénylamino-pentanoique ; 110. acide 5-(C-a-D-glucopyranosyl)-4-phénylamino-pentanoique ; 111. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 112. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 113. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 115. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 117. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 118. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(3-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 123. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 127. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 129. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 133. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 137. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 139. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 141. 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 143. 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 145. 3'-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 3'-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 147. 1 -( acétamido-C--D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 148. 1 -( acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150. 1 -(acétamido -C-a-D-glucopyrano syl)-2-phénylamino -prop ane ; 151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)- butyrique ; 153. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 155. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 157. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 159. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 161. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 162. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 163. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 164. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 165. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 167. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 169. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 172. 1 -(acétamido -C-a-D-glucopyrano syl)-p entane-2,5 -diol. A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : - le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one - le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux, le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peut être avantageusement mis en oeuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside peut être le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane se présentant sous forme d'une solution à 30 % 30 en poids de matière active dans un mélange eau/propylène glycol 60/40 (V/V), tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale MEXORYL SBB .

Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycoside et en toute proportion. Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par 5 la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. Par exemple, l'actif anti-rides peut représenter au moins 15 %, en particulier au moins 20 %, de préférence au moins 25 %, et plus préférentiellement au moins 30 % en poids de matière active adsorbée par rapport au poids total de la forme liquide d'actif adsorbée et en polymère(s) formant les particules contenues dans la première composition. 10 Lorsque l'actif est sous forme solubilisée dans un solvant, tel que le cas du C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol peut représenter au moins 40 %, de préférence au moins 50 % et encore plus préférentiellement au moins 70 % en poids de mélange d'actif/propylène glycol adsorbé par rapport au poids total correspondant 15 à la somme du poids en matériau(x) adsorbé(s) et du poids en polymères formant les particules. Les particules renfermant l'actif anti-rides peuvent généralement être obtenues selon un procédé d'imprégnation consistant à mettre en présence des particules de copolymère de méthacrylate avec une solution contenant l'actif à adsorber dans des 20 conditions propices à cette adsorption. A l'issue de cette adsorption, les particules attendues sont généralement isolées et séchées jusqu'à évaporation du solvant considéré. Un tel procédé est notamment décrit dans le brevet US 6 491 953. Lorsque l'actif nécessite d'être adsorbé à l'état solubilisé dans un solvant annexe, l'évaporation du solvant, ayant été retenu pour réaliser l'imprégnation, sera 25 réalisée à une température inférieure à la température de vaporisation du solvant associé à l'actif. Le choix du solvant annexe au regard de ces considérations relève clairement des compétences de l'homme de l'art.

Composé apte à promouvoir la libération de l'actif 30 Un composé apte à promouvoir la libération de l'actif est plus particulièrement un solvant.

La nature du solvant dépend de celle de l'actif. Ainsi, dans le cas d'un actif hydrophile à l'image d'un C-glycoside, le solvant peut notamment être choisi parmi l'eau, l'éthanol et les glycols. En revanche, dans le cas d'un actif lipophile, on peut privilégier, à titre de solvant, une huile.

Le choix de ce solvant, au regard de la nature de l'actif anti-rides considéré, relève clairement des compétences de l'homme de l'art. Pour des raisons évidentes, ce solvant doit être physiologiquement acceptable. Par "physiologiquement acceptable", on entend que le solvant est compatible avec la peau. De préférence, le solvant est cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qu'il n'est pas susceptible, au taux auquel il est utilisé dans la seconde composition, de générer des inconforts (picotements, rougeurs, tiraillements...) inacceptables pour l'utilisateur et susceptibles de le détourner de l'utilisation de cette composition. La première et la seconde composition selon l'invention peuvent également comprendre des matières colorantes, de type pigments organiques ou inorganiques et nacres et/ou des charges. Par pigments, il faut comprendre des particules de toute forme, blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans la composition et destinées à la colorer. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique, les poudres métalliques comme la poudre d'aluminium et la poudre de cuivre. Les pigments peuvent également être choisis parmi les nanopigments d'oxydes métalliques, tels que le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc, l'oxyde de fer, l'oxyde de zirconium, l'oxyde de cérium, et leurs mélanges. Par nanopigments, on entend des pigments ayant une taille moyenne de particule allant de 1 nm à 500 nm, et de préférence allant de 10 nm à 100 nm. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques, notamment les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium et aluminium.

Les pigments peuvent être présents dans l'une et/ou l'autre des compositions en une teneur allant de 0,1 % à 15 %, de préférence de 0,5 % à 12 %, et préférentiellement de 1 % à 10 % en poids par rapport à leur poids total.

Par nacres, il faut comprendre des particules de toute forme irisées, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées. Les nacres peuvent être choisies parmi les nacres blanches, telles que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les nacrés colorées, telles que le mica titane recouvert d'oxydes de fer, de bleu ferrique, d'oxyde de chrome ou d'un pigment organique du type précité, ainsi que les nacres à base d'oxychlorure de bismuth. Les nacres peuvent être présentes dans la composition en une teneur allant de 0,1 % à 50 %, de préférence de 0,1 % à 40 %, et préférentiellement de 0,1 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Par charges, il faut comprendre des particules incolores ou blanches, minérales ou organiques, insolubles dans le milieu de la composition, quelle que soit la température à laquelle la composition est fabriquée, et qui ne colorent pas la composition. Les charges peuvent être de toute forme, plaquettaires, sphériques, hémisphériques ou oblongues, quelle que soit la forme cristallographique (par exemple feuillet, cubique, hexagonale, orthorombique, etc). On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de poly-(3-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon ), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique, les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, le sulfate de barium, les oxydes d'aluminium, les poudres de polyuréthane, les charges composites, les microsphères de silice creuses, et les microcapsules de verre ou de céramique.

Conviennent tout particulièrement à l'invention, les charges choisies parmi : - les microparticules poreuses de silice, comme par exemple les SILICA BEADS SB150 et SB700 de MIYOSHI de taille moyenne de 5 m et les SUNSPHERES Série-H d'ASAHI GLASS, comme par exemple les SUNSPHERE H33, H51 et H53 de tailles respectives de 3,5 et 5 m ; - les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme par exemple les PTFE CRIDUST 9205F de CLARIANT de taille moyenne de 8 m ; - les poudres de résine de silicone, comme par exemple les SILICON RESIN TOSPEARL 145A de GE SILICONE de taille moyenne de 4,5 m ; - les particules hémisphériques creuses de silicone, comme par exemple les NLK 500, NLK 506 et NLK 510 de TAKEMOTO OIL AND FAT ; - les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme par exemple les particules PMMA JURIMER MBI de NIHON JUNYOKI de taille moyenne de 8 m, les sphères creuses de PMMA vendues sous la dénomination COVABEAD LH85 par la société WACKHERR, et les microsphères de vinylidène/acrylonitrile/méthacrylate de méthylène expansées vendues sous la dénomination EXPANCEL ; - les poudres de cire, comme les particules PARAFFIN WAX MICROEASE 114S de MICROPOWDERS de taille moyenne de 7 m ; - les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique, comme par exemple les particules FLOBEADS EA 209 de SUMITOMO (de taille moyenne de 10 m) ; -les poudres d'organopolysiloxane élastomérique réticulé enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations KSP-100, KSP-101, KSP-102, KSP-103, KSP-104 et KSP-105 par la société SHIN ETSU; - les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, comme par exemple celles vendues sous la dénomination COVERLEAF AR-80 par la société CATALYST & CHEMICALS ; -les poudres de polyamide (Nylon ), comme par exemple les particules de Nylon 12 du type ORGASOL d'ATOFINA de taille moyenne de 10 m. Comme précisé précédemment, il peut être avantageux d'associer à l'actif antiride une charge dite à effet soft focus et qui peut, à ce titre, procurer un effet de camouflage visuel des rides.

A titre illustratif de ce type de charges, on peut notamment citer les dispersions colloïdales de silice ou de charge composite silice-alumine, ou encore des fibres de polyamide.

Les charges peuvent être présentes dans une première composition en une teneur allant de 0,1 % à 95 %, de préférence de 1 % à 85 %, et préférentiellement de 1 % à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition. Ces première et seconde compositions peuvent également contenir des savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. Les première et seconde compositions peuvent en outre comprendre d'autres ingrédients (adjuvants) usuellement utilisés en cosmétique, tels que les conservateurs, les 10 filtres UV, les épaississants, les tensioactifs et les parfums. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels adjuvants ajoutés à la première composition selon l'invention de manière telle, que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. 15 Première composition Hormis le solvant, si nécessaire pour formuler l'actif anti-rides, sous une forme liquide destinée à être adsorbée, la première composition utilisée selon l'invention est par ailleurs sensiblement exempte de solvant de l'actif. 20 Par cette expression, on entend que cette composition contient par ailleurs, c'est-à-dire à l'exclusion du solvant adsorbé en surface et/ou au sein des particules, moins de 5 %, de préférence moins de 2 %, et, mieux, moins de 0,5 % en poids d'un composé liquide à une température comprise entre 20 et 37 °C, dans lequel l'actif peut être solubilisé (c'est-à-dire forme une solution vraie) à hauteur d'au moins 0,1 % en poids à une 25 température comprise entre 20 et 37 °C par simple agitation au barreau magnétique. En particulier, dans le cas où l'actif adsorbé est hydrophile, on préfère ainsi que la première composition utilisée selon l'invention soit une composition anhydre, c'est-à-dire une composition contenant moins de 5 % en poids d'eau, voire moins de 2 % en poids d'eau, mieux, moins de 0,5 % en poids d'eau, notamment exempte d'eau. 30 Selon un mode particulier, la première composition est anhydre. La première composition se présente avantageusement sous forme de poudre compacte. Celle-ci peut être préparée en mélangeant les ingrédients de la phase pulvérulente (particules poreuses, charges, nacres et pigments éventuels) puis en ajoutant la phase grasse sous agitation, le mélange étant ensuite broyé (par exemple au mélangeur poudre de type BAKER), tamisé, puis versé dans une coupelle et compacté. Le mélange de la phase pulvérulente et de la phase grasse broyée et tamisée est 5 par exemple compacté à l'aide d'une presse, notamment en appliquant une pression allant de 0,5 MPa à 10 MPa, et de préférence allant de 1 MPa à 5 MPa. La poudre compacte peut notamment être appliquée sur la peau à l'aide d'une éponge ou d'une houppette. La composition peut aussi se présenter avantageusement sous forme de poudre 10 libre qui peut être préparée en mélangeant les ingrédients de la phase pulvérulente, puis en ajoutant la phase grasse sous agitation, le mélange étant ensuite broyé (par exemple au mélangeur poudre de type BAKER), tamisé, puis versé dans un contenant. En variante, la première composition utilisée selon l'invention peut se présenter une forme semblable à de la pâte à modeler et peut contenir dans ce cas jusqu'à 40 % en 15 poids de liant. Selon une autre possibilité encore, la première composition peut se trouver sous la forme d'un produit coulé, généralement obtenu par mélange à chaud d'ingrédients jusqu'à obtention d'un liquide qui est ensuite coulé (toujours à chaud) dans un récipient. Après retour à température ambiante, la composition qui a pris en masse peut être 20 appliquée sur la peau à l'aide d'une houppette, d'une éponge, d'un pinceau ou du doigt. Lorsqu'elle est présente, la phase grasse de la première composition utilisée selon l'invention, appelée liant lorsque cette composition est sous forme de poudre compacte, est une phase grasse à la température ambiante (25 °C) constituée de composés liquides ou cireux insolubles dans l'eau et n'ayant pas de propriétés tensioactives au sens 25 des dictionnaires McCUTCHEON et CTFA. Cette phase grasse peut notamment comprendre une ou plusieurs huiles et/ou cires utilisées habituellement dans les poudres compactes. Parmi les huiles et cires utilisables, on peut citer l'huile de soja, l'huile de pépins de raisin, de sésame, de maïs, de colza, de tournesol, de coton, d'avocat, d'olive, de 30 ricin, de jojoba et d'arachide; les huiles d'hydrocarbures, telles que les huiles de paraffine, le squalane, la vaseline et le polydécène ; les esters gras, tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isodécyle, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate ou le lactate de 2-octyl-dodécyle, le succinate de 2-diéthyl-hexyle, le malate de diisostéaryle, le triisostéarate de glycérine ou de diglycérine; les huiles de silicone, telles que les polyméthylsiloxanes, les polyméthylphénylsiloxanes, les polysiloxanes modifiés par des acides gras, des alcools gras ou des polyoxyalkylènes, les silicones fluorées, les huiles perfluorées; l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique ; les alcools gras supérieurs, tels que le cétanol ou l'alcool oléique. La phase grasse peut être présente en une teneur allant de 0,1 % à 40 %, de préférence de 0,1 % à 20 %, et préférentiellement de 0,1 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Seconde composition Pour sa part, la seconde composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de dispersions de type lotion ou gel, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide de type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide de type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou de dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la seconde composition se présente sous forme d'une émulsion H/E. Cette composition peut en outre contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des émulsionnants dont les esters d'acide gras et de glycéryle, les esters d'acide gras et de sucre éventuellement polyoxyéthylénés, les esters d'acide gras et de polyoxyéthylène, les esters d'acide gras et de sorbitane ; telles que des dispersions colloïdales de silice ou de charge composite silice-alumine ou encore des fibres de polyamide ; et des épaississants et gélifiants, en particulier les homo- et co-polymères d'acrylamide, les homo- et copolymères acryliques et les homo- et copolymères d'acide acrylamido méthylpropane sulfonique (AMPS).

Elle peut également contenir des actifs anti-rides choisis notamment parmi ceux listés précédemment et/ou des actifs ayant d'autres propriétés, notamment antibactériens, anti-séborrhéiques, apaisants, dépigmentants ou hydratants, sans que cette liste soit limitative.

Procédé de préparation de particules chargées en dérivé(s) C-2lvcoside Comme précisé précédemment, la présente invention vise, en outre, un procédé de préparation de particules chargées en C-glycoside de formule générale (I) telle que 10 définie ci-dessus et notamment chargées en un mélange C-13-D-Xylopyranoside-2-hydroxy- propane/propylène glycol. Ce procédé possède au moins les étapes comprenant : a) la solubilisation du dérivé C-glycoside dans un mélange hydroalcoolique eau/alcool(s) en C2-C4, 15 b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit C-glycoside, c) l'élimination du solvant formant la solution de l'étape b) et 20 d) la récupération desdites particules chargées en C-glycoside attendues. Selon un mode particulier, le procédé de l'invention possède au moins les étapes comprenant : a) la solubilisation d'un dérivé C-glycoside mis en oeuvre sous la forme d'un mélange avec eau/propylène glycol, ledit mélange étant mis en présence 25 d'au moins un alcool en C2-C4, de préférence l'éthanol, b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit C-glycoside, 30 c) l'élimination du ou des solvants formant la solution en étape b) et d) la récupération desdites particules chargées en C- glycoside attendues.

Au sens de l'invention, le terme solubilisation désigne l'état où le dérivé C-glycoside n'est plus visible à l'oeil nu à l'état particulaire. Le milieu réactionnel le comprenant se présente sous la forme d'une solution limpide. Cet état est notamment conforme à celui obtenu dans l'exemple 1 ci-après, qui décrit la formation de particules selon l'invention. Les alcools ou le mélange hydroalcoolique considéré dans le procédé selon l'invention peuvent comprendre un monoalcool en C2-C4, tel que par exemple l'éthanol, l'isopropanol, un polyalcool en C2-C6, tel que par exemple un glycol et notamment le propylène glycol par exemple, ou un de leurs mélanges.

Selon une variante préférée, il s'agit d'un mélange monoalcooUglycol et particulièrement éthanol/propylène glycol. Plus préférentiellement, on utilise l'éthanol. Ainsi, dans le cas particulier où le dérivé C-glycoside considéré est le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane mis en oeuvre sous la forme du Mexoryl SBB , ce dernier est mis en présence d' éthanol. De manière inattendue, les inventeurs ont constaté que le rapport eau/alcool pouvait être, si souhaité, avantageusement ajusté pour accéder à des particules très chargées en dérivé(s) C-glycoside, c'est-à-dire chargées en au moins 20 %, en particulier au moins 30 %, et encore plus préférentiellement au moins 35 % en poids de matière active par rapport à leur poids total Ainsi, pour solubiliser au moins 30 % en poids de matière active C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, il est avantageux de mettre en oeuvre, dans l'étape a), un rapport volumique eau/éthanol au moins égal à 0,2. L'adsorption dans l'étape 2 est généralement réalisée sous agitation de la solution à température ambiante jusqu'à complète homogénéisation de la solution. Elle peut être réalisée dans un délai de 10 à 30 minutes ; la solution est ensuite laissée sous agitation pendant 1 à 2 heures. En ce qui concerne l'élimination du solvant dans l'étape 3, celle-ci, au regard de la volatilité satisfaisante des monoalcools considérés, et plus particulièrement de celle de l'éthanol, est réalisée par évaporation ou au Rotavapor sous vide, en particulier à 60 °C pendant au moins 2 heures, de préférence au moins 6 heures, sous une pression de 40 mBar.

D'autres modes d'élimination du solvant sont, bien entendu, envisageables, sous réserve qu'ils n'affectent pas les propriétés des particules attendues. Les particules ainsi chargées présentent avantageusement un aspect pulvérulent permettant leur formulation ultérieure dans des poudres compactes ou libres.

La présente invention concerne donc également un procédé de préparation de particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle chargées à au moins 30 %, de préférence à 39,5 % en poids de matière active C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane comprenant : a) la solubilisation du C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane mis en oeuvre sous la forme d'une solution dans un mélange eau/propylène glycol, dans un volume d'éthanol tel que le rapport volumique eau/éthanol soit d'au moins 0,2. b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, c) l'élimination de l'eau et de l' éthano 1 présents à l'étape b), d) la récupération desdites particules chargées en un mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol.

Lesdites particules sont chargées à 76,5 % en poids de mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol, correspondant à une charge de 39,5 % en poids de matière active de C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane par rapport au poids total de matériau adsorbé et du polymère formant les particules. Elles présentent un aspect pulvérulent notamment avantageux pour leur incorporation ultérieure dans des poudres libres ou compactes.

Les exemples qui suivent sont présentés à titre illustratif et non limitatif.

EXEMPLE 1 On prépare un kit contenant deux produits destinés à être appliqués successivement sur la peau, ayant la composition suivante : Produit 1 : Poudre libre - Talc de Luzenac 65,5 % - Talc 10,0 % -Microsphères poreuses de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol (Polypore E200 , commercialisées par la société AMCOL) contenant 39,5 % en poids de matière active C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane* 20,0 % - Stéarate de magnésium 0,5 % - Polydiméthylsiloxane 3,0 % - Conservateur 10, % * = Mexoryl SBB Les microsphères poreuses sont formées de 23,5 % en poids de copolymère, et 76,5 % en poids d'un mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol 15 réparti en 37 % en poids de propylène glycol et 39,5 % en poids de matière active de C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.

Mode opératoire On prépare les particules de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate 20 d'éthylène glycol chargées à 39,5 % en poids de matière active de C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane de la manière suivante : une solution contenant 78,8 g de Méroxyl SBB (solution à 30 % en poids de matière active C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane dans un mélange eau/propylène glycol 60/40 (V/V) mélangé avec 140 ml d'éthanol est réalisée. Cette solution est maintenue sous agitation à température ambiante 25 jusqu'à complète homogénéisation de la solution. On disperse ensuite dans cette solution 14 g de microsphères poreuses de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol (Polypore E200 , commercialisées par la société AMCOL). La dispersion est ensuite transférée dans un ballon et l'éthanol est évaporé sous Rotavapor à 60 °C pendant au moins 2 heures, de préférence 6 heures, sous une pression de 30 40 mBar. On obtient ainsi après évaporation complète du solvant une poudre constituée de particules de polyméthacrylate d'allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol dont les pores sont remplis à 76,5 % d'un mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy- propane/propylène glycol (39,5 % en matière active de C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane et 37 % en poids de propylène glycol) . La poudre ainsi obtenue présente un aspect pulvérulent qui permet son incorporation dans des poudres cosmétiques libres ou compactes. Produit 2 : Gel-crème La composition de ce produit est indiquée en noms INCI : Phase A - Cyclohexa diméthylsiloxane (DC246 Fluid de Dow Corning) 5, 00 % 10 - Polyisobutène hydrogéné 5,00 % - Gomme xanthane 0,40 % - Acrylates / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer (Pemulen TR2 de Noveon) 0,25 % - Conservateurs qsp Phase B : 15 - Eau 80,65 % -Glycérine 5,00 % - Diméthicone PEG-7 phosphate (Pecosil PS-100 de Phoenix Chemical) 2,00 % - Carbomer 0,40 % - Hydroxyde de sodium 0,30 % 20 Mode opératoire Les phases A et B sont homogénéisées à température ambiante, puis l'émulsion est réalisée en introduisant la phase A dans la phase B sous forte agitation. Le kit obtenu peut être utilisé de la manière suivante : le produit 1 est appliqué 25 chaque matin à l'aide d'une éponge sur les rides de la patte d'oie et du front, puis le produit 2 est appliqué sur l'ensemble du visage, y compris le front, par massage du bout des doigts.

EXEMPLE 2 (comparatif) Préparation de particules poreuses de nylon contenant environ 30 % de C-13-D-30 xylopyranoside-2-hydroxy-propane. On prépare les particules de polyamide contenant environ 30 % en poids de matière active C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane de la manière suivante : une5 solution contenant 74 g de Mexoryl SBB (solution à 30 % en poids de matière active de C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane dans un mélange eau/propylène glycol 60/40 V/V mélangé avec 20 ml d' éthanol et 42 ml d'eau est réalisé. On disperse ensuite dans cette solution 32 g de Nylon-12 (Orgasol 2002 D NAT COS 204 û ARKEMA). La dispersion est ensuite transférée dans un ballon et l'éthanol et l'eau sont évaporés sous Rotavapor à 60 °C pendant 6 heures sous une pression de 40 mBar. On obtient ainsi, après évaporation complète du solvant, une pâte constituée de particules de Nylon 12 dispersées dans un mélange C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol. La pâte ainsi obtenue ne peut pas être incorporée dans des poudres libres ou compactes présentant de bonnes propriétés cosmétiques.

Claims (28)

REVENDICATIONS

1. Procédé cosmétique de soin d'une peau ridée, en vue d'estomper les rides, comprenant au moins : (a) l'application topique sur une zone ridée d'une première composition comprenant au moins des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle, et au moins un actif anti-rides, ledit actif étant mis en oeuvre sous une forme liquide adsorbée en surface et/ou au sein desdites particules et (b) l'application au moins en partie sur la première composition appliquée, d'une seconde composition, différente de la première, et contenant au moins un composé 10 apte à libérer ledit actif desdites particules.

2. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel ledit actif anti-rides est adsorbée sous une forme solubilisée dans un solvant.

3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel l'actif anti-rides est choisi parmi les agents desquamants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO- 15 synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblates et/ou des kératinocytes ; les agents stimulant ou diminuant la différenciation des kératinocytes ; les agents myorelaxants et/ou dermo-décontractants ; les agents anti-radicalaires ; et leurs mélanges. 20

4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'actif anti-rides est choisi parmi le palmitate de rétinyle, le tocophérol, l'acétate de tocophérol, le licopène, les lipopeptides et les dérivés C-glycoside.

5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ledit actif anti-rides est un dérivé C-glycoside répondant à la formule générale (I) suivante : XùR dans laquelle - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C 1-C20, en particulier en C i -C i o, insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou un radical alkyle 25ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, linéaire saturé en C1-C20, en particulier en C1-Cio, ou insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus, d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote et -un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, --CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, en Ci-C6 et/ou - un radical cycloalkyle en C3-Cg, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Ci-C30, 25 notamment en C1-C12, ou insaturé en C2-C30, notamment en C2-C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, notamment en C3-C12 ; ou un radical aryle en C6-CIO, - X représente un radical choisi parmi les groupements : 10 15 20RZ R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6-C10, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités de sucre, en particulier jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que ses hydrates et ses isomères.

6. Procédé selon la revendication 4 ou 5, caractérisé en ce que ledit dérivé C-glycoside représente au moins 20 %, de préférence au moins 30 % en poids de matière active adsorbée par rapport au poids total de la forme liquide du dérivé C-glycoside adsorbé et en polymère(s) formant les particules contenues dans la première composition.

7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 6, caractérisé en ce que S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose.

8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 7, caractérisé en ce que X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)-.

9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, caractérisé en ce que R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle.

10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 9, caractérisé en ce dérivé C-glycoside est choisi parmi : le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, 25 - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, 30 - le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one que le 10 15 20- le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.

11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 10, caractérisé en ce que le dérivé C-glycoside est choisi parmi le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane et le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et est plus particulièrement le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.

12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que lesdites particules ont un diamètre moyen, en volume, compris entre 10 et 10 50 m.

13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que lesdites particules sont présentes dans la première composition en une teneur allant de 0,01 % à 50 %, de préférence allant de 0,5 % à 30 %, et préférentiellement de 1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. 15

14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les particules poreuses sont des microsphères poreuses dérivent de la copolymérisation de méthacrylate d' allyle et de diméthacrylate d'éthylène glycol.

15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la première composition se trouve sous la forme d'une poudre compacte. 20

16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la première composition est anhydre.

17. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la première et/ou la seconde composition contiennent en outre une charge à effet soft focus . 25

18. Composition cosmétique contenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle et au moins un composé de formule générale (I) XùR dans laquelle : 30 - R représente :- un radical alkyle linéaire, saturé en C 1-C20, en particulier en C i -Cio, insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, linéaire saturé en Ci-Czo, en particulier en Ci-Cio, ou insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être 10 interrompue par 1, 2, 3 ou plus, d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote et - un silicium, 15 et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, 20 - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, en Ci-C6 et/ou - un radical cycloalkyle en C3-Cg, 25 avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Ci-C30, notamment en C1-C12, ou insaturé en C2-C30, notamment en C2-C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, notamment en C3- C12 ; ou un radical aryle en C6-CIO, - X représente un radical choisi parmi les groupements :ùC RZ R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6-C10, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités de sucre, en particulier jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que ses hydrates et ses isomères, ledit composé étant mis en oeuvre sous une forme adsorbée en surface et/ou au sein desdites particules.

19. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle le dérivé C-glycoside est tel que défini en revendications 5 à 11.

20. Composition selon la revendication 18 ou 19, dans laquelle ledit composé 20 de formule générale (I) est le C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.

21. Composition selon l'une quelconques des revendications 18 à 20, dans laquelle le composé de formule générale (I) est adsorbé au niveau des particules sous une forme solubilisée dans un solvant.

22. Composition selon l'une quelconques des revendications 18 à 21, caractérisée en ce que C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane représente au moins 20 % en poids, de préférence au moins 30 % en poids de matière active adsorbée par rapport au poids total de la forme liquide adsorbée dudit C-glycoside et en polymère(s) formant les particules.

23. Composition selon l'une quelconque des revendications 18 à 22, caractérisée en ce qu'elle est sous la forme d'une poudre.

24. Procédé de préparation de particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle chargées en au moins un composé de formule générale (I) XùR dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C1-C20, en particulier en C1-C10, insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-20 Cio ; -un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, linéaire saturé en C1-C20, en particulier en C1-Cio, ou insaturé en C2-C20, en particulier en C2-Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, en particulier en C3-Cio ; 25 la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus, d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote et 30 - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi :- -OR4, - -SR4, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro ou perfluoroalkyle, en C1-C6 et/ou -un radical cycloalkyle en C3-C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1-C30, notamment en C1-C12, ou insaturé en C2-C30, notamment en C2-C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, notamment en C3-C12 ; ou un radical aryle en C6-CIO, - X représente un radical choisi parmi les groupements : R2 R, avec Ri, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, Ri pouvant désigner également un radical aryle en C6-Cio, 20 - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités de sucre, en particulier jusqu'à 6 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou15furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que ses hydrates et ses isomères, ledit procédé comprenant : a) la solubilisation dudit composé de formule générale (I) dans un mélange hydroalcoolique eau/alcool(s) en C2-C4, b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit composé de formule générale (I), c) l'élimination du ou des solvant(s) formant la solution de l'étape b) et d) la récupération desdites particules chargées en composé de formule générale (I) attendues.

25. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel le composé de formule générale (I) est le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane mis en oeuvre sous la 20 forme d'une solution dans un mélange eau/propylène glycol.

26. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane en solution dans le mélange eau/propylène glycol est mis en présence d'éthanol.

27. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le rapport 25 eau/éthanol est au moins égal à 0,2 pour une concentration en C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane d'au moins 30 % en poids exprimée en matière active.

28. Procédé de préparation de particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle, chargées à au moins 30 %, en poids de matière active C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane comprenant : 30 a) la solubilisation du C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane mis en oeuvre sous la forme d'une solution dans un mélange eau/propylène glycol, dans 5un volume d'éthanol tel que le rapport volumique eau/éthanol soit d'au moins 0,2, b) la mise en présence de la solution de l'étape a) avec des particules adsorbantes formées d'au moins un copolymère de méthacrylate d'allyle dans des conditions propices à l'adsorption par lesdites particules dudit C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, c) l'élimination de l'eau et de l' éthano 1 présents à l'étape b), d) la récupération desdites particules chargées en un mélange C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane/propylène glycol.