FR2907669A1 - Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium particulier derive du 18mea et procede de coloration a partir de la composition. - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, i) au moins une base d'oxydation, ii) au moins un coupleur iii) au moins un sel d'ammonium particulier, iv) au moins un polyammonium quaternaire particulier.L'invention concerne également les procédés et dispositifs de teinture mettant en oeuvre ladite composition.Les compositions de teinture d'oxydation de l'invention possèdent des propriétés cosmétiques améliorées notamment elles laissent un excellent toucher du cheveu après coloration des fibres kératiniques.

Description

COMPOSITION POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES

COMPRENANT AU MOINS UN SEL D'AMMONIUM PARTICULIER DERIVE DU 18MEA ET PROCEDE DE COLORATION A PARTIR DE LA COMPOSITION La présente invention concerne une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, i) au moins une base d'oxydation, ii) au moins un coupleur iii) au moins un sel d'ammonium particulier, iv) au moins un polyammonium quaternaire particulier. L'invention a également pour objet le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition et un dispositif à plusieurs compartiments contenant la composition.

Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des agents oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux 2907669 2 agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements. Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir 5 des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique (coloration à l'unisson), qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine. Les agents oxydants permettant la condensation oxydative généralement peuvent dégrader les propriétés des cheveux traités. Les cheveux 10 deviennent rêches, difficilement démêlables et plus fragiles. Pour remédier à ces inconvénients, dans le brevet français 2 270 846, on a déjà proposé d'utiliser certains polyammonium quaternaires. Cependant, nous avons constaté que les polymères mentionnés ci-dessus ne permettaient pas de remédier suffisamment à ces inconvénients tout 15 en conservant ou en améliorant les propriétés tinctoriales. Le but de la présente invention est de développer des compositions de teinture d'oxydation à propriétés cosmétiques améliorées, et qui permettent aussi d'obtenir des nuances puissantes et chromatiques (lumineuses) avec de faibles sélectivités et de bonnes rémanence vis-à-vis des agents chimiques (shampooing, 20 permanentes...) ou naturels (lumière, transpiration...). Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture : 25 i) au moins une base d'oxydation ; ii) au moins un coupleur ; iii) au moins un sel d'ammonium de formule (I) : R1 \+,R2 X-Y (1) Q formule (I) dans laquelle : 2907669 3 • R représente un groupement CH3CH2-CH(R3)-CH2-(CH2)mù, avec R3 représentant un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et m représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 30 ; • R, et R2, identiques ou différents, représentent un groupement choisi parmi 5 i) alkyle ; ii) alkényle ; iii) alkoxy et iv) alkényloxy et v) aryle ; le groupement alkyle ou alkényle des groupements de i) à iv) pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, le soufre ou N(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ; 10 ^ X représente le groupement aminoalkylène suivant ùN(R4)-(CH2)p , avec R4 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié, préférentiellement un atome d'hydrogène, et p représentant un entier compris inclusivement entre 1 et 6, préférentiellement 3 ; ^ Y représente un groupement alkyle ou alkoxy ; le groupement alkyle des 15 groupements alkyle ou alkoxy pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, le soufre ou N(Ra) avec Ra tel que défini précédemment ; • Q" représente le contre-ion anionique associé à l'ammonium quaternaire ; 20 iv) au moins un polyammonium quaternaire de formule (Il) : 14 16 Q _ (CH2)nù NQ N (CH2)p R5 R7 formule (Il) dans laquelle : ^ R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ ; 25 ^ n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et ; • Q' représente un contre-ion associé à l'ammonium quaternaire. L'invention vise également un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que 30 les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres la composition de l'invention en 2907669 4 présence d'un agent oxydant pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée. L'invention a également pour objet des dispositifs de teinture à plusieurs compartiments ou " kits " pour la teinture d'oxydation des fibres 5 kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comportant un premier compartiment qui comprend la composition de l'invention; et un deuxième compartiment comprenant au moins un agent oxydant. La composition de la présente invention permet d'obtenir une 10 coloration des fibres kératiniques de très bonne qualité en terme de puissance, d'homogénéité, de tenacité et présentant en outre, après coloration, un toucher particulièrement agréable sur les fibres notamment sur les fibres sèches. De plus le démêlage des fibres est facilité et l'aspect particulièrement brillant des fibres kératiniques est très esthétique.

15 Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : - un radical alkyle est un radical hydrocarboné en C1-C16, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 ; 20 - un radical alkényle est un radical hydrocarboné en C2-C16, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 doubles liaisons tt, conjuguées ou non, de préférence en C1-C6 comprenant une ou deux doubles liaisons ; - un radical alkoxy est un radical alkyl-oxy (Alkyl-O-) pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 25 préférentiellement en C1-C6 ; - un radical alkényloxy est un radical alkényle-oxy pour lequel le radical alkényle est un radical tel que défini précédemment ; - un radical aryle représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 19 atomes de carbones, et dont au 30 moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, xylyle, anthracyle, phénanthryle, indényle, ou tétrahydronaphtyle ; 2907669 5 le radical aryle pouvant être substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène ; un groupement alkyle; un groupement alkoxy préférentiellement en C1.4 ; un groupement hydroxy : OH ; un groupement nitro : NO2; un groupement nitroso : NO ; un groupement 5 cyano : CN ; un groupement RO-C(0)- ou R-C(0)O- avec R représentant un groupement alkyle en C1.4 ou hydroxy ; un groupement carbamoyle R2N-C(0)-NR'- avec R, R', identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle préférentiellement en C1-C4; un groupement sulfamoyle ; un groupement trihalogénoalkyle préférentiellement 10 CF3 ; un groupement aminoalkoxy : un groupement amino, alkylamino, et dialkylamino ; - un radical hétérocyclique est un radical non aromatique, monocyclique, contenant de 5 à 6 chaînons, comportant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, et de soufre; préférentiellement les 15 hétérocycles sont choisis parmi les groupements pyridyle, pipérazyle, morpholinyle, pipéridyle, et pyrolidynyle ; - un contre-ion est un anion ou un groupement anionique associé à la charge cationique de l'ammonium ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que : le chlorure, le 20 bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C1-C6 alkylsulfonates : Alk-S(0)2O- tels que le méthylsulfonate et l'éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)2O- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates : Alk-O-S(0)O- tels que le méthysulfate et 25 l'éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(0)O- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(0)2O- tel que le méthoxy sulfate et l'éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(0)20- ; xiii) le phosphate ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate.

30 La composition contient au moins une base d'oxydation. Une telle base peut être choisie parmi parmi celles classiquement connues en teinture d'oxydation, et parmi lesquelles on peut notamment citer les ortho- et para- 2907669 6 phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- et para- aminophénols, les bases hétérocycliques suivantes ainsi que leurs sels d'addition avec un acide. On peut notamment citer : 5 - (A) les paraphénylènediamines de formule (A) suivante et leurs sels d'addition avec un acide ou un alcalin : (A) NH2 formule (A) dans laquelle : 10 R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C43 monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4 , alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4), alkyle en C1-C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ; R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, 15 monohydroxyalkyle en C1-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C1- C4)alkyle(C1-C4) ou alkyle en C1C4 substitué par un groupement azoté ; R1 et R2 peuvent également former avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle azoté à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, hydroxy ou uréido; 20 R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, un radical alkyle en C1-C4, sulfo, carboxy, monohydroxyalkyle en C1-C4 ou hydroxyalcoxy en C1-C4, acétylaminoalcoxy en C1-C4, mésylaminoalcoxy en C1-C4 ou carbamoylaminoalcoxy en C1-C4, R4 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4.

25 Parmi les groupements azotés de la formule (A) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, monoalkyl(C1-C4)amino, dialkyl(C1-C4)amino, trialkyl(C1-C4)amino, monohydroxyalkyl(C1-C4)amino, imidazolinium et ammonium.

2907669 7 Parmi les paraphénylènediamines de formule (A) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine ou 1-methyl-2,5-diaminobenzène, la 2-chloro-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthylparaphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl- 5 paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylènediamine, la N,N-diéthyl-paraphénylènediamine, la N,N-dipropylparaphénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthyl-aniline, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(33-hydroxyéthyl)amino-2-méthyl-aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)-amino 2-chloro-aniline, la 10 2-3-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, la 2-fluoro-paraphénylènediamine, la 2-isopropyl-paraphénylènediamine, la N-(33-hydroxypropyl)paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl,33-hydroxyéthyl)- paraphénylènediamine, la N-(3,y-dihydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la 15 N-(4'-aminophényl)-paraphénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-33-hydroxyéthyloxy-paraphénylènediamine, la 2-33-acétylaminoéthyloxyparaphénylènediamine, la N-(33-méthoxyéthyl)-paraphénylènediamine, 2-méthyl-1-N-(3-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines de formule (A) ci-dessus, on préfère 20 tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl-paraphénylènediamine, la 2-3-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, la 2-3-hydroxyéthyloxy-paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylène-diamine, la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la 25 2-chloro-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide ou une base. -(B) Selon l'invention, on entend par bases doubles, les composés comportant au moins deux noyaux aromatiques sur lesquels sont portés des groupements amino 30 et/ou hydroxyle. Parmi les bases doubles utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer les 2907669 8 composés répondant à la formule (B) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide : NR9R10 NR11R12 Y (B) dans laquelle : 5 - Z1 et Z2, identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou -NH2 pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4 ou par un bras de liaison Y ; - le bras de liaison Y représente une chaîne alkylène comportant de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue ou terminée par un ou plusieurs groupements azotés et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que 10 des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C1-C6 ; - R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-04, aminoalkyle en C1-C4 ou un bras de liaison Y ; 15 - R7, R8, R9, R10, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un bras de liaison Y ou un radical alkyle en C1-C4 ; étant entendu que les composés de formule (Il) ne comportent qu'un seul bras de liaison Y par molécule.

20 Parmi les groupements azotés de la formule (B) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, monoalkyl(C1-C4)amino, dialkyl(C1-C4)amino, trialkyl(C1-C4)amino, monohydroxyalkyl(C1-C4)amino, imidazolinium et ammonium. Parmi les bases doubles de formules (B) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)1,3-diamino-propanol, la N, N'-bis-03-hydroxyéthyl)-N, N'-bis-(4'-aminophényl)- éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(3-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl)- 2907669 9 N,N'-bis-(4'-amino-3'-méthylphényl)-éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi ces bases doubles de formule (B), le N,N'-bis-(33-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-1,3-diamino-propanol, le 1,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)- 5 3,5-dioxaoctane ou l'un de leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférés. - (C) les para-aminophénols répondant à la formule (C) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide : OH 13 (C) 14 10 NH2 dans laquelle : R13 représente un atome d'hydrogène,un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4, alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4) ou aminoalkyle en C1-C4, ou hydroxyalkyl(C1-C4)aminoalkyle en C1-C4.

15 R14 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en 02-04, aminoalkyle en C1-C4, cyanoalkyle en C1-C4 ou alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4). Parmi les para-aminophénols de formule (C) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthyl-phénol, le 20 4-amino-3-fluoro-phénol, le 4-amino-3-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-méthyl-phénol, le 4-amino-2-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-méthoxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-aminométhyl-phénol, le 4-amino-2-03-hydroxyéthyl-aminométhyl)-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. 25 - (D) les ortho-aminophénols utilisables à titre de bases d'oxydation dans le cadre de la présente l'invention, sont notamment choisis parmi le 2-amino-phénol, le 2-amino-1-hydroxy-5-méthyl-benzène, le 2-amino-1-hydroxy-6-méthyl-benzène, le 5-acétamido-2-amino-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. 2907669 10 -(E) parmi les bases hétérocycliques utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.

5 Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino-pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-amino-pyridine, la 2,3-diamino-6-méthoxy-pyridine, la 2-03-méthoxyéthyl)amino-3-amino-6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino-pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.

10 Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91-10659 ou demandes de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 15 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine la 2,7-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino-pyrazolo- 20 [1,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol; le 2-(7-amino-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-3-ylamino)-éthanol; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino] -éthanol; le 2-[(7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino] -éthanol; la 5,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine- 25 3,7-diamine; la 2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine; la 2, 5, N7, N7-tetraméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine; la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine; et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique et leurs sels d'addition avec un acide.

30 Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino-1-méthyl-pyrazole, le 3,4-diamino-pyrazole, le 4,5-diamino-2907669 11 1-(4'-chlorobenzyl)-pyrazole, le 4,5-diamino 1,3di méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phényl-pyrazole, le 4,5diamino 1-méthyl-3-phényl-pyrazole, le 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazino-pyrazole, le 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-butyl- 5 3-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-1-03-hydroxyéthyl)-3-méthyl pyrazole, le 4,5- diamino-1-03-hydroxyéthyl)-pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-1 -éthyl-3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxyméthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1- 10 isopropyl-pyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1,3-diméthyl-pyrazole, le 3,4,5-triamino-pyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triamino-pyrazole, le 3,5-diamino- 1-méthyl-4-méthylamino-pyrazole, le 3,5-diamino-4-03-hydroxyéthyl)amino- 1-méthyl-pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.

15 Selon la présente invention, les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0001 à 20% en poids du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids de ce poids. Les coupleurs utilisables dans la composition selon l'invention sont 20 ceux classiquement utilisés dans les compositions de teinture d'oxydation, c'est-à-dire les méta-aminophénols, les méta-phénylènediamines, les métadiphénols, les naphtols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, le sésamol et ses dérivés, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrazolotriazoles, les pyrazolones, les indazoles, les 25 benzimidazoles, les benzothiazoles, les benzoxazoles, les 1,3-benzodioxoles, les quinolines et leurs sels d'addition avec un acide. Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 1-03-hydroxyéthyloxy)-2,4-diaminobenzène, le 2-méthyl-5-amino-phénol, le 5-N-03-hydroxyéthyl)amino-2-méthyl-phénol, le 3-aminophénol ou 1-hydroxy-3-amino- 30 benzène, le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxy-benzène, le 2-amino 4-03-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy)-propane, le sésamol, le 1-amino-2-méthoxy-4,5-méthylènedioxy benzène, l'a-naphtol, le 2907669 12 6-hydroxy-indole, le 4-hydroxy-indole, le 4-hydroxy-N-méthyl indole, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthyl-pyridine, le 1-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, le 1-phényl-3-méthyl-pyrazole-5-one, la 2-amino-3-hydroxypyridine, le 3,6-diméthylpyrazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-b]-1,2,4-triazole et 5 leurs sels d'addition avec un acide. Ces coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 20% en poids environ du poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide des bases 10 d'oxydation et coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates. La composition selon l'invention peut encore contenir, en plus des colorants d'oxydation définis ci-dessus, des colorants directs pour enrichir les nuances en reflets. Ces colorants directs peuvent notamment alors être choisis 15 parmi les colorants nitrés, azoïques ou anthraquinoniques, neutres, cationiques ou anioniques dans la proportion pondérale d'environ 0,001 à 20% et de préférence de 0,01 à 10% du poids total de la composition. La composition de l'invention contient également au moins un sel 20 d'ammonium de formule (I) tel que défini précédemment. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le sel d'ammonium de formule (I) comporte un groupe R représentant un groupe alkyle comprenant entre 8 et 40 atomes de carbone, m est un entier compris inclusivement entre 3 et 25, avantageusement entre 10 et 20.

25 Particulièrement le sel d'ammonium de formule (I) contient un groupe R3 qui représente un groupe alkyle comprenant moins de 12 atomes de carbone, particulièrement de 1 à 6 atomes de carbone, à titre d'exemple R3 représente un groupement méthyle et R, et R2 représentent particulièrement un groupement alkyle ou alkoxy comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, tel que : éthoxy, 30 polyéthoxy, propoxy, polypropoxy ou méthyle. Une autre variante concerne le sel d'ammonium de formule (I) contenant un groupe Y représentant un groupe alkoxy tel que : éthoxy, polyéthoxy, 2907669 13 propoxy, polypropoxy, ou alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation particulier, Y représente un groupement éthyle. Q- représente le contre-ion du sel d'ammonium de formule (I), pouvant être choisi parmi les halogénures, les alkylsulfates tel que le méthyl sulfate et 5 l'éthylsulfate ; les alkoxysulfates tels que le méthoxysulfate et l'éthoxysulfate ; les phosphates ; le lactate ; le citrate ; l'acétate et le tartrate. Selon un mode de réalisation particulier le sel d'ammonium de formule (I) est le 18MEA sous forme quaternisée qui comporte un groupe R provenant de l'acide 18-méthyleicosanoïque, i.e. R3 est un méthyle et m vaut 16.

10 Par 18MEA sous forme quaternisé est sous entendu un sel d'ammonium quaternaire dérivé de l'acide gras méthyleicosanoïque (Methyl Eicosanoic Acid û 18MEA). Un tel composé 18MEA sous forme quaternisée est commercialisé par CRODA (Incroquat Behenyl 18 MEA). Plus spécifiquement le 18MEA sous forme 15 quaternisé correspond aux dérivés quaternisés d'acide eicosanoïque du méthosulfate de C10-C40 Isoalkylamidopropyléthyldimonium : R-C(0)-NH-(CH2)3-N+(Me)2Et, CH3CH2-OSO3- avec R représentant le groupement alkyle suivant : CH3CH2-CH(CH3)-CH2-(CH2)16û. Le sel d'ammonium de formule (I) ci-dessus se trouve dans la 20 composition de l'invention en quantité comprise entre 0,001 et 2 % en poids par rapport au poids de la composition. Particulièrement entre 0,01 et 1%. Avantageusement le sel d'ammonium se trouve dans la composition en quantité comprise entre 0,02 et 0,4 %. La composition de l'invention contient au moins un polyammonium 25 quaternaire de formule (Il) tel que défini précédemment dans lequel on préfère ceux comprenant des groupes R4, R5, R6 et R, représentant, indépendamment les uns des autres, un radical méthyle ou éthyle et Q'-représentant le contre-ion du polyammonium pouvant être choisi parmi les halogénure, sulfate, sulfite, sulfides, nitrate, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate, plus 30 préférentiellement l'ion halogénure tels que le chlorure, le bromure ou l'iodure Des polymères de formule (Il) particulièrement préférés sont ceux pour lesquels R4, R5, R6 et R7, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et Q'- = 2907669 14 Cl-, et notamment ceux dont la masse moléculaire, déterminée par chromatographie par perméation de gel, est compris entre 9500 et 9900. D'autres polymères de formule (Il) particulièrement préférés sont ceux pour lesquels R4 et R5 représentent un radical méthyle, R6 et R, représentent un 5 radical éthyle et n = p = 3 et Q'- = Br-, et notamment ceux dont la masse moléculaire, déterminée par chromatographie par perméation de gel, est d'environ 1200. Lesdits polyammonium quaternaires de formule (Il) sont préparés et décrits dans le brevet français 2 270 846.

10 Un mode particulier de réalisation de l'invention concerne les polyammonium quaternaires ionène tel que l'Hexadimethrine Chloride correspondant au polymère du N,N,N',N'tétraméthylhexaméthylènediamine et du dichloro-1,3-propylène. La composition de l'invention peut également contenir des 15 cyclohomopolymères de dialkyldiallylammonium comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs de structure (III) suivante : / (C\2)k -(CH2)tùCRI i C(RI)-CH2- 1 (III) H2C \ CH / 2 N+ / R2 R3 formule (III) dans laquelle : ^ k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; 20 • R1, indépendamment l'un de l'autre, désigne un atomed'hydrogène ou un radical méthyle ; • R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un 25 groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4), ou R2 et R3 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou Q" 2907669 15 morpholinyle ; R2 et R3 indépendamment l'un de l'autre désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; • Q"- représente un contre-ion associé à l'ammonium quaternaire, pouvant être choisi parmi les halogénure tel que le bromure, chlorure ; l'acétate ; les 5 alkylsulfates tel que le méthyl sulfate et l'éthylsulfate ; les alkoxysulfates tels que le méthoxysulfate et l'éthoxysulfate ; le citrate ; le tatrate et phosphates. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406.

10 Parmi les polymères définis ci-dessus, on préfère ceux de formule (III) pour laquelle R1 désigne l'hydrogène R2 et R3 désigne un radical méthyle. Parmi ces derniers on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société Calgon (et ses homologues de faible masse moléculaire 15 moyenne en poids). Dans la composition selon l'invention, la quantité pondérale du cyclohomopolymère de dialkyldiallylammonium de formule (III) est préférentiellement comprise entre environ 0,05 et 5%, et encore plus préférentiellement entre 0,1 et 3%.

20 La quantité pondérale du polyammonium quaternaire à motifs de formule (Il) varie de préférence entre environ 0,05 et 10%, et encore plus préférentiellement entre 0,2 et 5%, par rapport au poids total de la composition. Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est 25 généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le 30 monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.

2907669 16 Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.

5 La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques autres que ceux de formule (I), non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques autres que ceux des formules 10 (lI) et (III), non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs, polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement 15 tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. La composition selon l'invention peut également contenir un ou plusieurs alcools gras : R""-OH avec R"" représentant un groupement alkyle ou 20 alkényle, ayant de 8 à 30 atomes de carbone, ces alcools gras étant introduits sous forme pure ou de mélange. On peut citer parmi eux plus particulièrement les alcools (aurique, cétylique, stéarylique, oléique et leurs mélanges. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la 25 composition. La composition de l'invention peut également contenir des agents réducteurs ou antioxydants. Ceux-ci peuvent être choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le bisulfite de sodium, 30 l'acide déhydroascorbique, l'hydroquinone, la 2-méthyl-hydroquinone, la ter-butylhydroquinone et l'acide homogentisique, et ils sont alors généralement présents dans des quantités allant d'environ 0,05 à 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.

2907669 17 Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les 5 adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 6 et 11,5 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien 10 encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di-et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxyalkylamines et les ethylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les hydroxydes de sodium 15 ou de potassium et les composés de formule (IV) suivante : Ra \ / Rb N ùWùNN (IV) RG/ R formule (V) dans laquelle : W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C4 ; 20 Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. Les agents acidifiants sont classiquement, à titre d'exemple, des acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, 25 des acides carboxyliques comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, ou des acides sulfoniques. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes galéniques diverses, telles que sous forme de liquide, de lotion, de crème, de gel, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres 30 kératiniques. d 2907669 18 Elle peut également être conditionnée sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse. La présente invention a aussi pour objet un procédé de teinture à partir 5 de la composition décrite précédemment. Selon un mode réalisation particulier, ce procédé de teinture selon l'invention consiste à appliquer la composition de l'invention en présence d'un agent oxydant, le mélange étant réalisé extemporanément au moment de l'emploi, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir 10 pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher. L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde 15 d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. Cet agent oxydant est avantageusement constitué par une solution d'eau oxygénée dont le titre peut varier, plus particulièrement, d'environ 1 à 40 20 volumes, et encore plus préférentiellement d'environ 5 à 40. On peut également utiliser à titre d'agent oxydant une ou plusieurs enzymes d'oxydoréduction telles que les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons telles que l'uricase, le cas échéant en présence de leur donneur ou cofacteur respectif.

25 Des exemples concrets illustrant l'invention sont indiqués ci-après, sans pour autant présenter un caractère limitatif.

10 2907669 19 EXEMPLES 5 On a préparé les compositions suivantes : Compositions colorantes : (exprimée en pourcentage massique tel que) Compositions 1 2 1-méthyl-2,5diaminobenzène 1.7 g% 0.5 g% 1-hydroxy-4-aminobenzène 0.4 g% 1,3-dihydroxybenzène 1 g% 0.25 g% 1-hydroxy-3-aminobenzène 0.07 g% Dichlorhydrate de 1-33-hydroxyéthyloxy-2,4- 0.03 g% diaminobenzène 2-Méthyl-1,3-dihydroxybenzène 0.5 g% 0.3 g% 1-Méthyl-2-hydroxy-4-aminobenzène 0.25 g% 1-méthyl-2-hydroxy-4-33-hydroxyéthyl- 0.05 g% aminobenzène 6hydroxyindole 0.01 g% Alcool cétylstéarylique 50/50 18 g% 18 g% 2-octyldodécanol 3 g% 3 g% Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné 15 OE 3 g% 3 g% Hexadimethrine chloride, Mexomere PO, 1.5 g% 1.5 g% CHIMEX à 60% MA Lauryl sulfate d'ammonium à 30% MA 12 g% 12 g% Réducteur antioxydant, séquestrant, parfum qs qs Ammoniaque à 20% de NH3 12 g% 12 g% INCROQUAT BEHENYL 18 MEA (CRODA) 3.1 g% 3.1 g% Eau déminéralisée qs 100 g 100 g 15 2907669 20 Compositions 3 4 1-méthyl-2,5-diaminobenzène 2 g% Chlorhydrate de 2-(4,5-diamino-1 H-pyrazol-1 - 2.15 g% yl)éthanol 1-hydroxy-3-aminobenzène 0.5 g% 1.1 g% Sulfate monohydraté de N,N-bis(20.4 g% hydroxuéthyl)-p-phénylènediamine 1,3-dihydroxybenzène 1.2g% Dichlorhydrate de 1-3-hydroxyéthyloxy-2,4- 0.6 g% diaminobenzène 6-hydroxybenzomorpholine 0.15 g% Alcool cétylstéarylique 50/50 18 g% 18 g% 2-octyldodécanol 3 g% 3 g% Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné 15 OE 3 g% 3 g% Hexadimethrine chloride, Mexomere PO, 1.5 g% 1.5 g% CHIMEXà60%MA Lauryl sulfate d'ammonium à 30% MA 12 g% 12 g% Réducteur antioxydant, séquestrant, parfum qs qs Ammoniaque à 20% de NH3 12 g% 12 g% INCROQUAT BEHENYL 18 MEA (CRODA) 3.1 g% 3.1 g% Eau déminéralisée qs 100 g 100 g Mode d'application Les compositions colorantes sont diluées extemporanément avec l'agent oxydant à raison de 1 partie de composition colorante pour 1,5 partie de composition oxydante. Les compositions oxydantes étant constituées d'eau oxygénée (pH voisin de 2-3) à 20 volumes. Les mélanges ainsi réalisés sont appliqués sur des cheveux gris à 90% de blancs et permanentés. Après 20 minutes de pause les cheveux sont rincés, lavés avec un shampooing 15 standard et séchés. Les cheveux colorés en Châtain (composition 1), Blond foncé cuivré acajou (composition 2), Noir (composition 3) ou Rouge intense (composition 4) avec ces compositions présentent de bonnes propriétés tinctoriales, un très bon toucher 20 en particulier sur cheveux secs. 5 10

Claims (16)

REVENDICATIONS

1. Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture : i) au moins une base d'oxydation ; ii) au moins un coupleur ; iii) au moins un sel d'ammonium de formule (I) : R1 \+,R2 X-Y (I) Q formule (I) dans laquelle : ^ R représente un groupement CH3CH2-CH(R3)-CH2-(CH2)n,û, avec R3 représentant un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et m représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 30 ; 15 • R, et R2, identiques ou différents, représentent un groupement choisi parmi i) alkyle ; ii) alkényle ; iii) alkoxy et iv) alkényloxy et v) aryle ; le groupement alkyle ou alkényle des groupements de i) à iv) pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, le soufre ou N(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène 20 ou un groupement alkyle ; ^ X représente le groupement aminoalkylène suivant ûN(R4)-(CH2)p , avec R4 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié, et p représentant un entier compris inclusivement entre 1 et 6 ; ^ Y représente un groupement alkyle ou alkoxy ; le groupement alkyle des 25 groupements alkyle ou alkoxy pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, le soufre ou N(Ra) avec Ra tel que défini précédemment ; • Q" représente le contre-ion anionique associé à l'ammonium quaternaire ; 30 iv) au moins un polyammonium quaternaire de formule (Il) : 2907669 22 14 16 Q _ (CH2)n ù N Q N (CH2)p R5 R7 formule (Il) dans laquelle : ^ R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ ; 5 • n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et ; • Q' représente un contre-ion associé à l'ammonium quaternaire.

2. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle la base d'oxydation est choisie parmi les paraphénylènediamines de formule (A) suivante 10 et leurs sels d'addition avec un acide ou un alcalin: (A) NH2 formule (A) dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, 15 monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4 , alcoxy(C1- C4)alkyle(C1-C4), alkyle en C1-C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ; R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C1- 20 C4)alkyle(C1-C4) ou alkyle en C1-C4 substitué par un groupement azoté ; R1 et R2 peuvent également former avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle azoté à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, hydroxy ou uréido; R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de 25 chlore, un radical alkyle en C1-C4, sulfo, carboxy, monohydroxyalkyle en C1-C4 2907669 23 ou hydroxyalcoxy en C1-C4, acétylaminoalcoxy en C1-C4, mésylaminoalcoxy en C1-C4 ou carbamoylaminoalcoxy en C1-C4, R4 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4. 5

3. Composition selon un quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0001 à 20% en poids environ du poids total de la composition

4. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans 10 laquelle le coupleur est choisi parmi les méta-aminophénols, les métaphénylènediamines, les métadiphénols, les naphtols et les coupleurs hétérocycliques tels que les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, le sésamol et ses dérivés, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrazolotriazoles, les pyrazolones, les indazoles, les benzimidazoles, les benzothiazoles, les benzoxazoles, les 1,3-benzodioxoles, les quinolines et leurs sels d'addition avec un acide.

5. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les coupleurs représentent de 0,0001 à 20% en poids du poids total de la composition.

6. Composition selon une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le sel d'ammonium de formule (I) comprend un groupe R représentant un groupe alkyle qui comprend entre 8 et 40 atomes de carbone, m est un entier compris inclusivement entre 3 et 25.

7. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le sel d'ammonium de formule (I) comprend un groupe R3 alkyle comprenant moins de 12 atomes de carbone, et R1 et R2 représentant un groupement aryle, alkyle ou alkoxy comprenant de 1 à 8 atomes de carbone. 2907669 24

8. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le sel d'ammonium de formule (I) comprend un groupe Y alkoxy, ou alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. 5

9. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le sel d'ammonium de formule (I) comprend un groupe R dans lequel R3 représente un méthyle et m vaut 16.

10. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans 10 laquelle le sel d'ammonium de formule (I) est un dérivé quaternalisé d'acide eicosanoïque du méthosulfate de C,o-C40 Isoalkylamidopropyléthyldimonium.

11. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le sel d'ammonium de formule (I) se trouve dans la composition de 15 l'invention en quantité comprise entre 0,001 et 2 % en poids par rapport au poids total de la composition.

12. Composition selon une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le polyammonium quaternaire de formule (Il) comprend des groupes R4, 20 R5, R6 et R, qui représentent, indépendamment les uns des autres, un radical méthyle ou éthyle et Q'- représentant un contre-ion halogénure.

13. Composition selon une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le polyammonium quaternaire de formule (Il) correspond au polymère du 25 N,N,N',N'tétraméthylhexaméthylènediamine et du dichloro-1,3-propylène.

14. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition telle que définie dans une quelconque des 30 revendications précédentes en présence d'au moins un agent oxydant, qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition. 2907669 25

15. Utilisation d'une association comprenant i) au moins une base d'oxydation telle que définie dans une quelconque des revendications 1 à 3 ; ii) au moins un coupleur tel que défini dans une quelconque des revendications 1 et 4, 5 ; iii) au moins un sel d'ammonium de formule (I) tel que défini dans une quelconque des 5 revendications 1 et 6 à 11 ; iv) au moins un polyammonium de formule (Il) tel que défini dans une quelconque des revendications 1, 12 et 13 ; pour la coloration des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 10

16. Dispositif comportant un premier compartiment comprenant la composition selon une quelconque des revendications 1 à 13 et un deuxième compartiment contenant au moins un agent oxydant. 15