FR2903007A1 - Composition cosmetique associant un derive c-glycoside a un derive hydroxyalkylcellulose - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable contenant un milieu aqueux au moins un dérivé C-glycoside et au moins une hydroxyalkyle (C1-C2) cellulose.
Description
1 La présente invention concerne des compositions cosmétiques et/ou
dermatologiques comprenant au moins un dérivé C-glycoside et au moins une hydroxyalkylcellulose, et leur utilisation dans un procédé de traitement cosmétique, et notamment de maquillage des matières et/ou des fibres kératiniques.
Il peut notamment s'agir d'une composition de soin et/ou de maquillage des matières et/ou des fibres kératiniques. Au sens de l'invention, on entend désigner par matières et/ou fibres kératiniques , par exemple, la peau, les muqueuses, les lèvres, le cuir chevelu, les cils, les sourcils et les cheveux.
En particulier, les compositions de l'invention peuvent être des émulsions. Les sucres et dérivés du sucre sont des produits déjà mis à profit à des fins diverses pour la formulation de compositions cosmétiques destinées tant au soin de la peau qu'au soin et/ou au lavage des fibres kératiniques. Ainsi, dans le document WO 99/24009, le D-xylose et ses dérivés sont 15 proposés à des fins de préparation de produits cosmétiques ou pharmaceutiques visant à améliorer la fonctionnalité des cellules de l'épiderme. Parmi les sucres utilisables dans le domaine, les dérivés C-glycosides s'avèrent tout particulièrement intéressants. Certains dérivés C-glycosides ont notamment démontré des propriétés biologiques intéressantes, en particulier pour lutter contre le vieillissement 20 de l'épiderme et/ou contre le dessèchement de la peau. De tels composés sont notamment décrits dans le document WO 02/051828. Ces composés agissent par l'intermédiaire de la stimulation de la synthèse des glycosaminoglycannes contenant un résidu D-glucosamine et/ou N-acétyl-D-glucosamine et sont représentés par la formule : 25 SXùR dans laquelle S représente un monosaccharide ou un polysaccharide, R représente différents radicaux linéaires ou cycliques et le groupement X peut représenter un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, CHR'-, -C(=CHR3)- avec R1, R2, R' et R3 pouvant représenter différent radicaux, dont le radical hydroxyle pour R1, R2 et R3. 30 Par ailleurs, on cherche aussi à disposer de compositions cosmétiques et/ou dermatologiques qui puissent s'appliquer de manière satisfaisante sur les matières et/ou les fibres kératiniques et à cette fin, de composition présentant des textures adaptées pour 2903007 2 permettre une bonne application, notamment un bon étalement, sur les matières et/ou les fibres kératiniques. Malheureusement, l'introduction de dérivés C-glycoside cités précédemment dans une formulation cosmétique et/ou dermatologique aqueuse peut se traduire par une 5 diminution non négligeable de la viscosité de ladite formulation qui induit une fluidification de celle-ci. La composition est alors trop fluide et elle est par conséquent difficile à appliquer sur les matières kératiniques car elle s'écoule du support d'application, notamment de la peau sur laquelle elle est déposée. Elle ne permet donc pas d'être appliquée avec précision sur la partie des matières kératiniques que l'on souhaite traiter, et 10 est également difficile à étaler sur la peau. Par ailleurs, il apparaît que la solution alternative consistant à suppléer à cette baisse de viscosité par l'ajout de cire(s) et/ou d'alcool gras ne s'avère pas satisfaisante. Les formulations ainsi obtenues sont en effet généralement trop épaisses et blanchissantes, difficiles à appliquer, en particulier à étaler, sur les matières kératiniques, procurent en outre une sensation de lourdeur, et s'avèrent difficiles à faire pénétrer, lors de l'application sur les matières kératiniques, et notamment sur la peau. Il existe donc un besoin de disposer de compositions cosmétiques et/ou dermatologiques dont la viscosité ne chute pas en présence des dérivés C-glycoside cités précédemment et qui présentent une viscosité appropriée à une application aisée sur les matières et/ou les fibres kératiniques. Il existe également un besoin de disposer de compositions comprenant un dérivé C-glycoside dont l'application sur les matières kératiniques, en particulier sur la peau, n'entraîne pas de sensations désagréables ou d'inconfort pour l'utilisateur. La présente invention a précisément pour objet de satisfaire à ces besoins.
Plus précisément, la présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable contenant un milieu aqueux au moins un dérivé C-glycoside et au moins une hydroxyalkyle (C1-C2) cellulose. De manière surprenante, les inventeurs ont observé que l'addition d'un dérivé C-glycoside à une composition comprenant un tel polymère cellulosique, notamment à titre d'épaississant, n'affectait pas significativement la viscosité de ladite composition et permettait donc de formuler celle-ci sous une forme appropriée à sa manipulation lors de 2903007 3 son application sur les matières et/ou les fibres kératiniques, notamment pour un bon étalement sans sensation de lourdeur. Selon encore un autre de ses objets, la présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique, et notamment de maquillage des matières et/ou des fibres 5 kératiniques comprenant au moins l'étape d'appliquer sur lesdites matières et/ou fibres kératiniques au moins une couche d'une composition conforme à l'invention. HYDROXYALKYLE C1C2CELLULOSE L'hydroxyalkyle (C1-C2) cellulose selon l'invention peut être notamment 10 choisie parmi l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose et leurs mélanges. A titre illustratif et non limitatif d'hydroxyéthylcelluloses utilisables dans la présente invention, on peut plus particulièrement citer les composés commercialisés sous les dénominations commerciales Cellosizé QP 3 L, Cellosizé QP 09 H, Cellosizé WP 4400, Cellosizé QP 4400 H, Cellosizé QP 03, Cellosizé hydroxyéthyl cellulose QP- 15 30000-H-AMERCHOL, Polymer PCG-10-AMERCHOL de la société DOW CHEMICAL-AMERCOL ainsi que les dérivés Natrosol 250 L, Natrosol 250 HHR, Natrosol 250 MR, Natrosol 250 M, Natrosol 250 HR et Natrosol 250 Hydroxyéthylcellulose de la société HERCULES. Pour ce qui est des hydroxyméthylcelluloses, conviennent notamment à 20 l'invention celles commercialisées sous les dénominations Tylosé MH 200 de la société CLARIANT et Viscontran MC 3000P de la société COGNIS. Un tel polymère cellulosique est avantageusement mis en oeuvre en une teneur permettant de conférer à une composition selon l'invention une viscosité appropriée à une application de la composition sur des matières et/ou des fibres kératiniques, et en 25 particulier une viscosité au moins supérieure ou égale à 1,5 Pa.s. Plus particulièrement, l'hydroxyalkyle (C1-C2) cellulose peut être présente dans une composition selon l'invention à raison d'environ 0,01 à environ 20 % en poids, en particulier d'environ 0,01 à 10 % en poids, et plus particulièrement d'environ 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
30 2903007 4 DERIVES C-GLYCOSIDE Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être un composé de formule générale (I) suivante : XùR Sù/ (I) 5 dans laquelle : R représente : un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à Clo, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en 10 C3 à Clo ; un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Clo ; 15 la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote, et un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : -OR4, - SR4, - NR4R5, - -COOR4, -CONHR4, -CN, un atome d'halogène, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, 20 25 30 2903007 5 avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1 à C30, notamment en C1 à Cu, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 5 àCi , X représente un radical choisi parmi les groupements : O Il ùC H ùCù I N R2 R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représente un atome d'hydrogène, 10 un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C 10 ; - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un 15 groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs 20 isomères. R3 2903007 6 Dans le cadre de la présente invention, par halogène , on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode. Le terme aryle désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en CI-C4.
5 Le terme cycloalkyle en C3 à C8 désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle. Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, 10 isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose 15 et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le 20 D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose.
25 Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la 30 N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-(3-xylobioside, le xylotriose, le 2903007 7 xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le 5 D-xylose. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser des dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)-, en particulier ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement 10 un groupement ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels R représente un radical alkyle en 15 linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en CI à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier en C3 à C10 , et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. De préférence, R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par 20 ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle. Préférentiellement R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), on utilise de préférence ceux 25 pour lesquels : - R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en CI à C20, en particulier en CI à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20; en particulier en C3 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; 30 - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; X représente -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)- comme décrit précédemment.
2903007 8 De préférence, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment CI-C3, éventuellement subsitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle ; 5 S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-,et préférentiellement un groupement ùCH(OH)-.
10 Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; notamment 15 le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; - X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)- .
20 Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut 25 également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, 30 l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, 2903007 9 KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou 5 plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de 10 préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, on considère tout particulièrement : 15 1. C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- R -D-xylopyranose ; 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-a-D-xylopyranose ; 5. C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 20 6. C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 7. C-(3-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 9. C-13-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 10. C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 25 11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-xylopyranoside)-butyrique ; 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique ; 13. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 15. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 30 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 17. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 2903007 10 19. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 21. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 5 23. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 25. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 27. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 10 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. 1-(C-3-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 15 33. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 35. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 37. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 20 38. 1 -(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 39. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 41. 1-(C--D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 42. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 25 43. 1-(C-p-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 45. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 47. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 30 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 2903007 11 49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-fucopyranoside)-butyrique ; 50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique ; 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-L-fucopyranoside)-butyrique ; 52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique ; 5 53. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 55. acide 6-(C-f3-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 57. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 10 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 59. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 61. acide 6-(C-13-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 15 63. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 65. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 66. 1 -(C-a-D-fucopyrano side)-hexane-2,6-diol ; 67. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 20 68. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 69. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 71. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 25 73. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 75. acide 5-(C-13-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 77. acide 5-(C-13-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 30 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 2903007 12 79. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 81. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 82. 1 -(C-a-D-fucopyrano side)-pentane-2,5-diol ; 5 83. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 84. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 85. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 86. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-hydroxy-propane ; 87. 1-(C--D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 10 88. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 89. 1-(C--D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 90. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-f3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 15 93. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 97. acide 6-(C-P-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 20 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 101. 1-(C-P-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 102. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 25 103. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 104. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 105. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 106. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 107. acide 6-(C--D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 30 108. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 2903007 13 109. acide 6-(C-f3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 110. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 111. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 112. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 5 113. 1-(C-f3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1 -(C-aùD-galactopyrano syl)-2-hydroxy-propane ; 115. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. 1 -(C-a-Dgalactopyrano syl)-2 -amino-prop ane ; 117. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 10 118. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-03-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 15 123. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 127. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 20 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 129. 1 -(C-f3-D-galactopyrano syl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 25 133. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 137. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 30 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 2903007 14 139. 1-(C-j3-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1 -(C-a-D-galactopyrano syl)-p entane-2,6-diol ; 141. 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 5 143. 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1 -(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 145. 3'-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 3'-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 147. 1 -( acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 10 148. 1 -( acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1-(acétamide-C--D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)butyrique ; 15 153. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 155. acide 6-(acétamido-C-3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 157. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amine-hexanoique ; 20 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amine-hexanoique ; 159. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 161. 1 -(acétamido-C- f3-D-glucopyrano syl)-hexane-2,6-diol ; 162. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 25 163. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 164. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 165. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 167. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 30 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 2903007 15 169. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171. 1-(acétamido-C--D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 172. 1 -(acétamido-C-a-D-glucopyrano syl)-pentane-2,5-di ol.
5 A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : le C43-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, 10 le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, 15 la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, 20 - le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane,le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, 25 la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one 30 le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, 2903007 16 - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou 5 le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en oeuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside est le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme d'une solution à 30 % en poids en 10 matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale MEXORYL SBB . Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toute proportion.
15 Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique ou thérapeutique recherché, et peut donc varier dans une large mesure.
20 L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. Une composition selon l'invention peut comprendre un dérivé C-glycoside à raison d'environ 0,0001 % à environ 25 % en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, et en particulier d'environ 0,001 % à environ 10 % en poids en 25 matière active, et plus particulièrement d'environ 0,05 % à environ 5 % en poids en matière active de dérivé C-glycoside par rapport au poids total de la composition. PROTOCOLE DE MESURE DE LA VISCOSITE Avantageusement, une composition selon l'invention peut présenter une 30 viscosité supérieure ou égale à environ 1,5 Pa.s, notamment allant de 1,5 à 6 Pa.s, en particulier supérieure ou égale à environ 2 Pa.s, notamment allant d'environ 2 Pa.s à 2903007 17 environ 5,5 Pa.s, et en particulier supérieure ou égale à 3 Pa.s, notamment allant d'environ 3 Pa.s à environ 5 Pa.s. La viscosité d'une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside et au moins une hydroxyalkyle (C1-C2) cellulose, et notamment la viscosité d'une 5 composition selon l'invention peut être mesurée selon tout procédé connu de l'homme de l'art, et en particulier selon le procédé conventionnel suivant. Ainsi, la mesure peut être réalisée à 25 C, après 10 minutes à l'aide d'un Contraves TV ou Rhéomat 180, équipé d'un mobile tournant à 200 t/mn. L'homme du métier peut choisir le mobile permettant de mesure la viscosité, parmi les mobiles M2 ou 10 M3 sur la base de ses connaissances générales, de manière à pouvoir réaliser la mesure. Une composition selon l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable. Par milieu physiologique acceptable , on entend désigner un milieu 15 compatible avec les matières et/ou les fibres kératiniques d'êtres humains, comme par exemple, de manière non limitative, la peau, les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu et/ou les cheveux. Ce milieu physiologiquement acceptable comprend de l'eau, éventuellement en mélange ou non avec un ou plusieurs solvants organiques tels que des alcools en C1-C8, 20 notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol, des polyols comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol et des éthers de polyol. Une composition selon l'invention peut également comprendre une phase grasse, qui peut comprendre des huiles, des gommes, des cires usuellement utilisées dans le domaine d'application considéré.
25 Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces 30 huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique). Ainsi selon un mode de réalisation une composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins une phase grasse choisie parmi une phase grasse solide à 2903007 18 température ambiante (20-25 C) et pression atmosphérique, une phase grasse liquide, et un mélange de celles-ci. Une phase grasse liquide convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut comprendre une huile volatile, une huile non volatile, et un mélange de celles-ci. Une huile volatile ou non volatile peut être une huile hydrocarbonée, notamment d'origine animale ou végétale, une huile synthétique, une huile siliconée, une huile fluorée ou un mélange de celles-ci. Une phase grasse solide convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut être, par exemple, choisie parmi les corps gras pâteux, les gommes, et leurs mélanges.
10 Lorsqu'une composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique.
15 Un émulsionnant et un coémulsionnant peuvent être présents dans une composition de l'invention en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et en particulier de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Une émulsion selon l'invention peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. Lorsqu'une composition selon l'invention est une solution ou un gel huileux, la 20 phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. Une composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine considéré, tels que des tensioactifs, des émulsionnants, des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des additifs hydrophiles ou lipophiles, des conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des charges, des filtres UVA et 25 ou UVB (organique ou inorganique), des pigments, des fibres, des agents chélateurs, des absorbeurs d'odeur, des matières colorantes, et d'autres actifs cosmétiques ou pharmaceutiques. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et peuvent être par exemple de 0,01 % à 10 % du poids total 30 de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.
2903007 19 Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les 5 bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, polyéthylène. Une composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables. Notamment, une composition selon l'invention peut avoir la forme d'une 10 solution aqueuse, hydroalcoolique, d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau ou multiple; d'une suspension; de microcapsules ou microparticules; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique; d'une lotion aqueuse, ou sous forme de sérum; de capsules, de granulés, de sirops, de comprimés; de mousse, de préparation solide; de composition pour aérosol comprenant également un 15 agent propulseur sous pression. Une composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition pour soin capillaire, notamment un shampooing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teinture, notamment d'oxydation, des lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente 20 (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une lotion ou un gel antichute et un shampooing antiparasitaire. Elle peut également se présenter sous la forme d'une composition de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crème de nuit, 25 crème démaquillante, composition anti-solaire, lait corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme des lotion de nettoyage, composition de bronzage artificiel); une composition de maquillage du corps ou du visage telle qu'un fond de teint; une composition pour le bain; une composition désodorisante comprenant par exemple un agent bactéricide; une composition après- 30 rasage; une composition épilatoire; une composition contre les piqûres d'insectes; une composition anti-douleur; une composition pour traiter certaines maladies de la peau, comme l'eczéma, la rosacée, le psoriasis, les lichens, les prurits sévères.
2903007 20 Lorsqu'une composition selon l'invention est destinée à un usage de type peeling, elle peut également se présenter sous toutes les formes galéniques évoquées ci-dessus pour autant qu'elle s'élimine facilement par rinçage, et notamment sous forme de gel aqueux, de solution aqueuse ou hydroalcoolique.
5 Une composition selon l'invention peut être appliquée par tout moyen permettant une répartition uniforme et notamment à l'aide d'un coton, d'une tige, d'un pinceau, d'une gaze, d'une spatule ou d'un tampon, ou encore par pulvérisation, et peut être éliminée par rinçage à l'eau ou à l'aide d'un détergent doux.
10 Une composition selon l'invention peut comprendre en outre au moins un agent cosmétique ou thérapeutique. Ainsi une composition selon la présente invention peut en particulier comprendre au moins : un agent anti-âge et/ou anti-ride, 15 un agent anti-glycation, un inhibiteur de NO-synthase, - un agent agissant sur les macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, un agent modulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes 20 et/ou la différenciation des kératinocytes, un agent myorelaxant, un agent dépigmentant ou pro-pigmentant, un agent anti-microbien, un agent tenseur, 25 un agent anti-pollution ou anti-radicalaire, un agent apaisant, un actif lipolytique ou ayant une activité favorable, directe ou indirecte, sur la diminution du tissu adipeux, un agent agissant sur la microcirculation et, 30 - un agent anti-acné, un agent hydratant.
2903007 21 Une composition selon l'invention peut être mise en oeuvre à des fins d'amélioration de l'état général d'un épiderme, en particulier de la peau, et notamment pour le maintien ou la restauration de ses fonctions physiologiques et/ou de son aspect esthétique.
5 Ainsi, une composition selon l'invention peut être avantageusement mise en oeuvre afin de lutter contre le vieillissement de l'épiderme, maintenir et/ou stimuler l'hydratation et/ou lutter contre le dessèchement de la peau, améliorer la tonicité de la peau, maintenir ou restaurer la souplesse et l'élasticité de la peau, améliorer la minéralisation de l'épiderme, améliorer la vitalité de l'épiderme, faciliter les échanges 10 inter-cellulaires et lutter contre les gerçures et l'aspect craquelé de la peau. Une composition selon l'invention peut être destinée à une application cosmétique dermatologique. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront mieux des 15 exemples qui suivent, donnés à titre illustratif et non limitatif. Dans ce qui suit ou ce qui précède, les proportions sont données en pourcentage pondéral, sauf indications contraires. EXEMPLES Dans les exemples figurant ci-après, le polymère cellulosique mis en oeuvre est 20 l'hydroxyéthylcellulose Natrosol 250M et le dérivé C-glycoside est le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane commercialisé sous la dénomination MEXORYL de CHIMEX. Il se présente sous la forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/1,2proplylène glycol (60/40).
25 Exemple 1 : 3 gels aqueux d'hydroxyéthylcellulose ont été réalisés en présence ou en l'absence de C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. La viscosité des gels aqueux obtenus a ensuite été mesurée après 24 heures de stockage à température ambiante (à 25 C) à l'aide d'un Contraves TV mobile M3 après 10 30 minutes de rotation à 200 tours/minutes.
5 2903007 22 Composition Composition 1B Composition 1C lA (témoin) C-(3-D-xylopyranoside-2- - 2,98 % (1% MA) 14,88 % (5 % MA) hydroxy-propane Hydroxyéthylcellulose 2 % 2 % 2 % Eau qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 % Viscosité (Pa.$) 1,49 1,53 1,74 MA : matière active Ces résultats montrent que la présence de l'hydroxyéthylcellulose permet effectivement de maintenir la viscosité du gel aqueux en présence du C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. Exemple 2 : Crème Composition A Composition B Composition C (Témoin) Al sesqui-stéarate de 2 2 2 méthyl-glucose (TEGO LARE PS de Goldschmit) Mélange d'alcool 2 2 2 stéarylique et cétylstéarylique oxyethyléné (200E) (Promulgen G de Noveon) cyclohexa- 10 10 10 diméthylsiloxane propylparaben 0,1 0,1 0,1 A2 Shorea Robusta ou 6 2 2 beurre de sale de Stéarine Dubois huile d'amandes 2 6 6 d'abricots B1 eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 conservateur qs qs qs B2 Gomme de 0,25 0,25 0,25 xanthane 2903007 23 (RHODICARE XC de Rhodia) B3 eau 5 5 5 sesqui-stéarate de 2 2 2 méthyl-glucose oxyéthylèné (200E) (GLUCAMATE SSE 20 de Noveon) C copolymere 1 1 1 acrylamide/acryla mido 2- methylpropane sulfonate de sodium en émulsion inverse à 40% dans isoparaffine/eau (Sepigel 305 de Seppic) D hydroxy-éthyl- ù 0,5 1 cellulose (Natrosol 250M) eau ù 20 20 E conservateur qs qs Qs eau 2,17 2,17 2,17 F dérivé C-glycoside 2,98 (1% MA) 2,98 (1% MA) 2,98 (1% MA) (Meroxyl de CHIMEX) MA : matière active La viscosité à 24 heures des compositions A, B et C ont été mesurées selon le protocole indiqué dans l'exemple 1.
5 Les résultats sont présentés dans le tableau ci-après. On constate que le dérivé hydroxyéthylcellulose épaissit efficacement les compositions B et C contenant par ailleurs du C-glycoside. Composition A Composition B Composition C (Témoin) viscosité (Pa.$) 1,03 2,07 5,0 10 15 20 25 30
Claims (12)
1. Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable contenant un milieu aqueux au moins un dérivé C-glycoside et au moins une hydroxyalkyle (C1-C2) cellulose.
2. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle le dérivé C-glycoside répond à la formule générale (I) suivante : _/XùR S (I) dans laquelle : R représente : un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C 10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 , en particulier en C3 àClo; - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C 10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C1o, la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, - un soufre, - un azote, et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - OR4, --SR4, - NR4R5, -COOR4, -CONHR4, - -CN, 2903007 25 - un atome d'halogène, -un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, 5 ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en CI à Cao, notamment en C I à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30 , notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à Clo, - X représente un radical choisi parmi les groupements : 0 Il ùC C 11 HEC \R3 avec RI, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, RI pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C1o, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, 2903007 26 ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères.
3. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le 5 D-maltose et notamment le D-xylose.
4. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)-.
5. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle R désigne un 10 radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé C-glycoside est choisi parmi : le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one 15 20 25 30 2903007 27 la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one 5 - le C-13-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le dérivé C-glycoside est choisi parmi le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy- 10 propane et le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et est plus particulièrement le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'hydroxyalkyle (C1-C2) cellulose est choisie parmi l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose et leurs mélanges. 15
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, présentant une viscosité supérieure ou égale à environ 1,5 Pa.s, notamment allant de 1,5 à 6 Pa.s, en particulier supérieure ou égale à environ 2 Pa.s, notamment allant d'environ 2 Pa.s à environ 5,5 Pa.s, et en particulier supérieure ou égale à 3 Pa.s, notamment allant d'environ 3 Pa.s à environ 5 Pa.s. 20
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un agent cosmétique ou thérapeutique.
11. Procédé de traitement cosmétique, et notamment de maquillage des matières et/ou des fibres kératiniques comprenant au moins l'étape d'appliquer sur lesdites matières et/ou fibres kératiniques au moins une couche d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.
12. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel la composition comprend en outre un agent cosmétique.
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