FR2830196A1

FR2830196A1 - Composition huileuse epaissie comprenant un derive d'aminophenol

Info

Publication number: FR2830196A1
Application number: FR0113767A
Authority: FR
Inventors: Aldo Monello
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2001-09-28
Filing date: 2001-10-24
Publication date: 2003-04-04

Abstract

L'invention se rapporte à l'utilisation d'un dérivé d'aminophénol comme agent épaississant d'huile dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable. L'invention se rapporte aussi à une composition anhydre comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable au moins une phase huileuse épaissie par au moins un dérivé d'aminophénol, et à une composition sous forme d'émulsion E/H comprenant une phase huileuse épaissie par au moins un dérivé d'aminophénol.

Description

L'invention se rapporte aussi à l'utilisation d'un dérivé d'aminophénol comme agent épaississant d'huile dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable. L'invention se rapporte aussi à une composition anhydre comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une phase huileuse épaissie par au moins un dérivé d'aminophénol, et à une composition sous forme d'émulsion E/H comprenant une phase huileuse épaissie par au moins un dérivé d'aminophénoi.

Il est courant d'épaissir les compositions cosmétiques et dermatologiques, pour obtenir la consistance souhaitée. Les compositions épaissies permettent de faciliter la prise du produit hors de son conditionnement sans perte significative, de limiter la diffusion du produit à la zone locale de traitement, de répartir le produit de façon régulière sur la zone locale de traitement ou bien encore de pouvoir utiliser le produit dans des quantités suffisantes pour obtenir l'effet cosmétique ou dermatologique recherché.

Cet épaississement appelé aussi gélification est primordial pour les compositions telles que celles utilisées pour le soin, l'hygiène ou le maquillage de la peau humaine, qui doivent bien se répartir de façon homogène sur la surface locale à traiter, ainsi que pour les compositions capillaires qui doivent s'étaler et se répartir de façon régulière le long des fibres kératiniques et ne pas ruisseler sur le front, la nuque, le visage ou dans les yeux.

Pour épaissir les phases huileuses des compositions cosmétiques ou dermatologiques, il est connu d'y ajouter des épaississants tels que par exemple des dérivés siliconés comme les élastomères d'organopolysiloxanes décrits dans le document US-A-5, 412, 004, ou par des cires. Ces gélifiants de phase huileuse présentent l'inconvénient de laisser un effet gras sur la peau, ce qui est désagréable pour l'utilisateur des compositions les contenant.

Il est connu aussi d'utiliser comme gélifiants d'huile, des polymères tels que les polyamides et les polysaccharides à groupes hydrophobes, et des organogélateurs qui ne sont pas des polymères mais qui ont la propriété de gélifier les huiles, comme par exemple le benzylidène sorbitol ou alditol. Toutefois, ces gélifiants peuvent entraîner un phénomène de peluchage à l'application sur la peau, d'où une gêne à l'étalement sur la peau.

Par ailleurs, le choix d'épaississants ou gélifiants huileux est très limité par rapport aux nombreux gélifiants de phases aqueuses. Ainsi, certaines huiles, notamment les huiles hydrocarbonées comme l'huile de Parléam sont difficiles à épaissir. De plus, il est difficile de préparer des huiles gélifiées, des biphases gélifiés, des émulsions eau-dans-huile (E/H) stabilisées par une phase huileuse gélifiée, voire des émulsions directes (H/E), avec une phase huileuse gélifiée. Outre le fait de permettre d'obtenir une composition épaissie, le fait d'avoir une phase huileuse gélifiée peut permettre, dans le cas des émulsions, de diminuer la quantité de tensioactif présent, voire de supprimer tout tensioactif dans le cas d'émulsions où à la fois la phase huileuse et la phase aqueuse sont gélifiées.

Le but de la présente invention est de proposer un nouvel épaississant de phase huileuse, ayant de bonnes propriétés épaississantes tout en présentant de bonnes propriétés cosmétiques.

La Demanderesse a découvert de manière inattendue qu'une telle composition pouvait être obtenue en utilisant un dérivé d'aminophénol. On peut ainsi notamment obtenir des compositions anhydres épaissies présentant de bonnes propriétés cosmétiques et des compositions sous forme d'émulsions E/H exemptes de tensioactif.

Certes, il est connu par le document WO-A-99/10318, d'utiliser des dérivés d'aminophénol dans des compositions cosmétiques comme dépigmentants, mais il n'est ni décrit ni suggéré que ces dérivés puissent avoir la propriété tout à fait inattendue d'épaissir les huiles.

La présente invention a donc pour objet l'utilisation d'au moins un dérivé d'aminophénol comme épaississant dans une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une huile.

Par"milieu physiologiquement acceptable", on entend un milieu convenant à une application topique sur la peau ou les phanères, c'est-à-dire compatible avec la peau, les muqueuses, les cheveux et les ongles.

L'invention a aussi pour objet une composition anhydre comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une huile et au moins un dérivé d'aminophénol. L'huile y est épaissie par le dérivé d'aminophénol.

L'invention a encore pour objet une composition sous forme d'émulsion eau-danshuile comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une phase aqueuse et une phase huileuse, et au moins un dérivé d'aminophenol dans la phase huileuse. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, l'émulsion E/H est exempte de tensioactif émulsionnant. La phase huileuse y est épaissie par le dérivé d'aminophénol.

Les dérivés d'aminophénol utilisés selon l'invention répondent préférentiellement à la formule (1) suivante :

dans laquelle : - R représente un atome d'hydrogène ou un radical-COR2, où R2 représente un radical choisi parmi les radicaux alkyle ou alcoyle, saturé ou insaturé, linéaire,

cyclique ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, éventuellement hydroxylé ; - R1 est choisi parmi les radicaux de formules (a), (b) ou (c) suivantes : (a) -CO-NR3R4 (b)-CO-O-Rg (c)-SO,-Rs dans lesquelles : R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé ; R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, éventuellement hydroxylé ; Rs représente un radical alkyle comportant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, éventuellement hydroxylé.

Ces composés présentent l'avantage d'être faciles à obtenir. Ils peuvent être notamment obtenus en faisant réagir un aminophenol avec une entité chimique activée, telle qu'un imidazolide ou un isocyanate, lorsque R1 est un radical de formule (a), un chloroformiate, lorsque R1 est un radical de formule (b), ou un chlorure de sulfonyl, lorsque R1 est un radical de formule (c).

Parmi les radicaux alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone, on peut citer avantageusement les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyl, butyle, tertiobutyle, hexyle, octyle, nonyle, 2-éthyl-hexyle, dodécyle, tridécyle,

hexadécyle, béhényle, octadécyle, tétracosyle, hexacosyle, octacosyle, myricyle, 2-butyl-octyle, et 2-hexyl-décyle. De manière encore plus préférentielle, le radical alkyle comprend généralement de 1 à 6 atomes de carbone et peut être choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyl, tertiobutyle, et hexyle.

Lorsque le radical alkyle est insaturé, on préfère un radical présentant une ou plusieurs insaturations éthyléniques, tel que les radicaux neryl, 2-nonyl 2-butényl, 6- (1, 3-pentadiényl) -2, 4, 7-dodécanetrièn-9-ynyl et plus particulièrement le radical allyle.

Lorsque le radical alkyle est cyclique, on peut notamment citer le radical cyclohexyl, cholestéryle ou terbutylcyclohexyle.

Lorsqu'il est hydroxylé, le radical comprend de préférence 1 à 6 atomes de carbone et 1 à 5 groupes hydroxyles.

Parmi les radicaux monohydroxyalkyle, on préfère un radical contenant de préférence 1 ou 3 atomes de carbone, notamment les radicaux hydroxymethyl, 2hydroxyéthyl, 2- ou 3-hydroxypropyle.

Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on préfère un radical présentant de 3 à 6 atomes de carbone et de 2 à 5 groupes hydroxyles, tels que les radicaux 2,3dihydroxypropyle, 2,3, 4-trihydroxybutyle, 2, 3,4, 5-tétrahydroxypentyle et 2,3, 4,5, 6pentahydroxyhexyle.

Les radicaux alcoxylés sont des radicaux alkyles, tels que notamment décrits cidessus, précédés d'un atome d'oxygène.

Avantageusement, on choisira les dérivés d'ami no phénol de formule (1) de telle sorte que l'une au moins et de préférence toutes les conditions ci-dessous soient respectées : - R représente un atome d'hydrogène, - la fonction -OR sur le radical phényl est en position ortho ou avantageusement en position para, - R1 est choisi parmi les radicaux de formules (a) ou (b).

Les dérivés de formule (1) ci-dessus, ainsi que leur procédé de préparation, sont décrits dans la demande de brevet WO-A-99/10318 dont l'enseignement est incorporé ici par référence.

Les composés de formule (1) selon l'invention sont plus particulièrement choisis parmi le N-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol le N-éthyloxycarbonyi-0- éthyloxycarbonyl-4-aminophéno ! ; le N-cholestéryloxycarbonyl-4-aminophénol, le N-éthylaminocarbonyl-4-aminophénol, et leurs mélanges.

Dans le cadre de la présente invention, on utilise de préférence le N- éthyloxycarbonyl-4-am inophénol.

Bien que l'invention soit particulièrement bien adaptée au domaine cosmétique, elle s'applique à tout domaine nécessitant d'obtenir des compositions épaisses et notamment dans les domaines agro-alimentaire, vétérinaire, dermatologique, pharmaceutique.

La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs dérivés d'aminophenol en une quantité de matière active allant de 0,001 à 50 % en poids, de préférence de 0,01 à 30 % en poids, mieux de 0,1 à 15 % en poids et encore mieux de 0,2 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.

De préférence, la composition comprend en outre une ou plusieurs huiles de ricin hydrogénées oxyalkylénées, de préférence oxyéthylénées, comportant par exemple de 7 à 60 motifs d'oxyde d'alkylène et de préférence d'oxyde d'éthylène, et mieux de 40 à 60 motifs d'oxyde d'éthylène. Ces huiles de ricin hydrogénées et oxyéthylénées améliorent la répartition du dérivé d'aminophénol dans l'huile. Il s'agit plus particulièrement de l'huile de ricin hydrogénée comprenant 40 motifs oxyéthylénés (nom CTFA : PEG-40 Hydrogenated castor oil). La gélification de la phase huileuse est encore améliorée par addition de ces huiles de ricin hydrogénées et notamment de la PEG-40 Hydrogenated castor oil .

Selon l'invention, la composition comprend au moins une huile cosmétique, et elle peut comprendre plusieurs huiles et d'autres corps gras.

Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'amande d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles

de formules R1COOR2 et ROR dans taquette R représente) e reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octyl hyd roxystéa rate, l'hyd roxystéa rate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les

polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les alcools gras alcoylés et notamment éthoxylés tels que l'oleth-12; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912. Comme huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1, 3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de"FLUTEC PC1"et"FLUTEC PC3"par ta Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1, 2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de"PF 5050"'et"PF 5060"par ta Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination"FORALKYL"par la Société Atochem ; le nonafluorométhoxybutane vendu sous la dénomination

"MSX 4518&commat;"par la Société 3M et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination"PF 5052"'par ta Société 3M ;

- les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les

phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphénylsiloxane, les diphényt-diméthicones, tes diphénytméthytdiphény ! trisitoxanes, ! es 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges.

On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.

Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, l'huile ou les huiles sont choisies parmi les huiles d'origine végétale telles que l'huile d'abricot, les hydrocarbures ramifiés, et leurs mélanges. L'hydrocarbure ramifié peut être notamment l'huile de parléam.

Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide aurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ; les gommes telles que les gommes de silicone (diméthiconol) ; les résines de silicone telles que la trifluorométhyl-C1-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations KSG par la société Shin-Etsu, sous

les dénominations Trefil , BY29 ou EPSX par la société Dow Corning ou sous les dénominations Gransil par la société Grant Industries.

Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés souhaitées.

Dans la composition anhydre, la phase huileuse peut représenter de 50 à 99,999 % en poids, de préférence de 70 % à 99,99 %, mieux de 85 à 99,9 % et encore mieux de 90 à 99, 8 % par rapport au poids total de la composition.

Il est en outre possible d'incorporer dans la composition selon l'invention une phase aqueuse, notamment en une quantité allant de 5 % à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition, et mieux de 30 % à 80 %.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de gels huileux, d'émulsions huile-dans-eau (HIE) ou eau-dans-huile

(E/H) ou multiple (EIH/E ou H/E/H), de produits anhydres pâteux ou solides, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticu) es potymériques te ! ! es que les nanosphères et les nanocapsules, ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique, ou des dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme coulée, en coupelle ou sous forme de stick.

Quand la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 à 95 % en poids, et de préférence de 30 à 70 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les émulsionnants et les co-émulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques.

Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). Quand l'émulsion est multiple, elle comporte généralement un tensioactif dans l'émulsion primaire et un tensioactif dans la phase externe dans laquelle est introduite l'émulsion primaire.

Comme tensioactifs émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions E/H, on peut citer par exemple les alkyl esters ou éthers de sorbitane, de glycérol ou de sucres ; les tensioactifs siliconés comme tes dimethicone copolyols tels que le mélange de Polyglyceryl-4 isostearate/Cetyl dimethicone copolyol/Hexyl laurate vendu sous la dénomination Abil WE 09 par la société Goldschmidt, le

mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous les dénominations DC 5225 C et DC 3225 C par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination"Dow Corning 5200 Formulation Aid"par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt.

Selon un mode de réalisation de l'invention, les émulsions E/H de l'invention peuvent être éventuellement exemptes d'émulsionnants.

Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol

oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose et leurs mélanges comme par exemple le mélange de stéarate de glyceryl et de stearate de PEG-100, commercialisé sous la dénomination Arlacel 165 par la société Uniqema.

De façon connue, la composition de l'invention constitue notamment une composition cosmétique ou dermatologique. Elle peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles ; les actifs hydrophiles ou lipophiles ; les solvants ; les parfums ; les conservateurs ; les séquestrants ; les antioxydants ; les charges ; les matières colorantes (pigments, nacres, colorants solubles) ; les filtres solaires ; des agents alcanisants ou acidifiants ; et leurs mélanges. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.

Les compositions de l'invention peuvent contenir notamment un ou plusieurs actifs lipophiles ou hydrophiles, cosmétiques ou dermatologiques choisis selon la finalité de cette composition. Comme actifs utilisables dans l'invention, on peut citer les

antibactériens comme l'octopirox, le triclosan et le triclocarban ; les agents kératolytiques et anti-vieillissement comme les hydroxyacides (a-hydroxyacides et ss-hydroxyacides) tels que l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide salicylique et leurs dérivés ; les huiles essentielles ; les vitamines et en particulier le rétinol (vitamine A), l'acide ascorbique (vitamine C), le tocophérol (vitamine E), la niacinamide (vitamine PP ou B3), le panthénol (vitamine B5) et leurs dérivés (esters par exemple) ; les co-enzymes et en particulier le co-enzyme Q10 ou ubiquinone ; les enzymes telles que par exemple les lipases, les

protéases, les phospholipases, les cellulases, les peroxydases notamment les lactoperoxydases, les catalases, les superoxyde dimutases et les extraits végétaux contenant les enzymes précitées ; les levures telles que les Saccharomyces Cerevisiae ; les stéroïdes ; les anti-oxydants et anti-radicaux libres ; les hydratants tels que les polyols (glycérine, sorbitol, sucres), les hydrolysas de protéine, l'urée et les mélanges en contenant ; les agents blanchissants et dépigmentants comme l'acide kojique, l'arbutine et ses dérivés,

l'acide éllagique et ses dérivés ; les agents anti-élastase et anti-collagénase ; les anti-radicaux libres ; les agents amincissants tels que la cafeïne ; les agents antiacné et pour le traitement des peaux ; et leurs mélanges.

Comme dérivés d'acide salicylique, on peut citer notamment les acides n- octanoyl-5-salicylique (nom CTFA : Capryloyl Salicylic Acid), n-décanoyl-5- salicylique, n-dodécanoyl-5-salicylique, n-octyl-5-salicylique, n-heptyloxy-5salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 5-butoxy-salicylique, 5-éthoxy-salicylique, 5-

méthoxysalicylique, 5-propoxysalicyliq ue, 5-méthylsalicylique, 5-éthylsalicyliq ue,

5-propylsalicylique, et leurs mélanges. Ces acides peuvent être éventuellement salifiés par une base.

Comme exemples de stéroïdes, on peut citer la déhydroépiandrostérone (ou DHEA), ainsi que (1) ses précurseurs et dérivés biologiques, en particulier les sels et esters de DHEA, tels que le sulfate et le salicylate de DHEA, la 7-hydroxy DHEA, la 7-céto DHEA, les esters de 7-hydroxy et 7-céto DHEA, notamment la 3beta-acétoxy-7-oxo DHEA, et (2) ses précurseurs et dérivés chimiques, en particulier les sapogénines telles que la diosgénine ou l'hécogénine, et/ou leurs dérivés tels que l'acétate d'hécogénine, et/ou les extraits naturels en contenant et notamment les extraits de Dioscorées, tels que l'igname sauvage (Wild Yam).

Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées pour toute application topique, et elles peuvent constituer des compositions cosmétiques ou dermatologiques, notamment cosmétiques, par exemple pour la dépigmentation et/ou le blanchiment de la peau, des poils et/ou des cheveux, et plus généralement notamment pour tout traitement cosmétique de la peau, approprié selon les actifs contenus dans les dites compositions.

Les compositions de l'invention peuvent constituer notamment des produits de soin et/ou de maquillage de la peau, des lèvres et des phanères comme les ongles, les cils, les sourcils et les cheveux. Les produits de maquillage sont le plus souvent colorés et contiennent généralement des pigments. Sous forme de produits de maquillage, les compositions de l'invention peuvent constituer avantageusement un fond de teint, un rouge à lèvres, un fard à joues, un fard à paupières, un mascara ou un eyeliner.

Quand la composition est utilisée pour la dépigmentation et/ou le blanchiment de la peau, des poils et/ou des cheveux, elle peut ne contenir que le dérivé d'aminophénol, mais elle peut contenir aussi en plus au moins un agent blanchissant et/ou dépigmentant, notamment choisi parmi ceux indiqués cidessus.

L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau, consistant à appliquer sur la peau une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.

L'invention a encore pour objet un procédé cosmétique de dépigmentation et/ou de blanchiment de la peau, des poils et/ou des cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur la peau, les poils et/ou les cheveux, une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.

L'invention a encore pour objet l'utilisation cosmétique d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus, pour dépigmenter et/ou blanchir la peau, les poils et/ou les cheveux.

Les exemples ci-après sont donnés à titre d'illustration et sans caractère limitatif.

Les quantités y sont indiquées en pourcentage en poids sauf mention contraire.

Exemple 1 : Lotion Phase A :

<tb>
<tb> N-éthyloxycarbonyl-4-aminophéno <SEP> ! <SEP> 0,99 <SEP> %
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 5,94 <SEP> %
<tb>
Phase B : Eau 93, 07 % La composition est préparée à température ambiante (environ 20 à 25 C) par mélange de la phase A dans la phase B sous agitation. On obtient une solution limpide.

Exemple 2

<tb>
<tb> N-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol <SEP> 9,1 <SEP> %
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 45,45 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> d'amande <SEP> d'abricot <SEP> 45,45 <SEP> %
<tb>
Mode opératoire : on procède à température ambiante en solubilisant le N- éthyloxycarbonyl-4-para-aminophénol dans le PEG-40 hydrogenated castor oil, puis en introduisant lentement l'huile dans ce mélange sous agitation.

On obtient une huile gélifiée transparente épaisse.

Exemple 3 (exemple comparatif)

<tb>
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 16, <SEP> 67 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> d'amande <SEP> d'abricot <SEP> 83,33 <SEP> %
<tb>
On obtient une huile très peu gélifiée, contrairement à celles de l'exemple 2 et de

l'exemple 4.

Exemple 4

<tb>
<tb> N-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol <SEP> 4,76 <SEP> %
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 23,81 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> d'amande <SEP> d'abricot <SEP> 71, <SEP> 43 <SEP> %
<tb>
Mode opératoire : on procède comme dans l'exemple 2.

On obtient une huile gélifiée transparente épaisse.

Exemple 5 N-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol 2, 78 %

<tb>
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 13,89 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> d'amande <SEP> d'abricot <SEP> 83,33 <SEP> %
<tb>
Mode opératoire : on procède comme dans l'exemple 2.

On obtient une huile gélifiée transparente épaisse.

Exemple 6

<tb>
<tb> N-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol <SEP> 1,96 <SEP> %
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 9,8 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> d'amande <SEP> d'abricot <SEP> 88, <SEP> 24 <SEP> %
<tb>
Mode opératoire : on procède comme dans l'exemple 2.

On obtient une huile gélifiée transparente épaisse.

Exemple 7 (exemple comparatif)

<tb>
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 25 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> d'amande <SEP> d'abricot <SEP> 75 <SEP> %
<tb>
On obtient une huile très peu gélifiée.

J Exempte 8

<tb>
<tb> N-éthy <SEP> ! <SEP> oxycarbonyl-4-aminophénol <SEP> 4, <SEP> 76 <SEP> %
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 23,81 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> de <SEP> Parléam <SEP> 71, <SEP> 43 <SEP> %
<tb>

Mode opératoire : on procède comme dans l'exemple 2. On obtient une huile gélifiée opaque épaisse.

Exemple 9

<tb>
<tb> N-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol <SEP> 2,56 <SEP> %
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 12, <SEP> 82 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> de <SEP> Parléam <SEP> 84, <SEP> 62 <SEP> %
<tb>

Exemple 10 (comparatif)

<tb>
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 33,33 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> de <SEP> Parléam <SEP> 66, <SEP> 67 <SEP> %
<tb>

On obtient une huile très peu gélifiée.

Exemple 11 (comparatif)

<tb>
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 33,33 <SEP> %
<tb> Isohexadécane <SEP> 66,67 <SEP> %
<tb>
On obtient une huile très peu gélifiée.

Exemple 12

<tb>
<tb> N-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol <SEP> 6,25 <SEP> %
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 31, <SEP> 25 <SEP> %
<tb> Isohexadécane <SEP> 62,5 <SEP> %
<tb>
Mode opératoire : on procède comme dans l'exemple 2.

On obtient une huile gélifiée opaque épaisse.

Exemple 13

<tb>
<tb> N-éthyloxycarbonyl-4-aminop <SEP> hénol <SEP> 7 <SEP> %
<tb> Pigments <SEP> 5 <SEP> %
<tb> PEG-40 <SEP> Hydrogenated <SEP> castor <SEP> oil <SEP> 12 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> de <SEP> Parléam <SEP> 76 <SEP> %
<tb>
Mode opératoire : on mélange PEG-40 Hydrogenated castor oil et pigments et on passe le mélange dans un broyeur tricylindre. On chauffe le broyat, on y ajoute le N-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol et on homogénéise le mélange. On ajoute ensuite l'huile de Parléam et on coule dans un moule où le mélange est refroidi jusqu'à température ambiante.

On obtient une composition solide colorée qui peut être utilisée pour le maquillage de la peau et/ou les lèvres.

Claims

REVENDICATIONS

1. Utilisation d'au moins un dérivé d'aminophenol comme épaississant dans une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une huile.

2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé d'aminophénol est représenté par la formule (1) suivante :

dans laquelle : - R représente un atome d'hydrogène ou un radical -COR2, où R2 représente un radical choisi parmi les radicaux alkyle ou alcoyle, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, éventuellement hydroxylé, - R1 est choisi parmi les radicaux de formules (a), (b) ou (c) suivantes : (a) -CO-NR3R4 (b)-CO-O-Rs (c)-SO,-R, où R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé,

R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, éventuellement hydroxylé,

Rs représente un radical alkyle comportant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, éventuellement hydroxylé.

3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le dérivé d'aminophenol présente l'une au moins des conditions ci-dessous : (1) R représente un atome d'hydrogène, (2) la fonction-OR sur le radical phényl est en position ortho ou avantageusement en position para, (3) R1 est choisi parmi un radical de formules (a) ou (b).

4. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le dérivé d'aminophenol présente à la fois les conditions (1), (2) et (3).

5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé d'aminophénol est choisi parmi le N-

éthyloxycarbo nyl-4-a min ophénol ; le N-éthyloxycarbonyi-O-éthyloxycarbonyi-4ami no phénol, N-cholestéryloxy-carbonyl-4-aminophénol, le N-éthylaminocarbonyl-4-aminophénol et leurs mélanges.

6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé d'aminophénol est le N-éthyloxycarbonyl-4- aminophénol.

7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité en dérivé d'aminophenol va de 0,001 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.

8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'huile est choisie parmi les huiles d'origine végétale, les hydrocarbures ramifiés, et leurs mélanges.

9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend en outre une ou plusieurs huiles de ricin hydrogénées oxyalkylénées, comportant par exemple de 7 à 60 motifs d'oxyde d'alkylène.

10. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'huile de ricin hydrogénée oxyalkylénée est oxyéthylénée et présente de 40 à 60 motifs d'oxyde d'éthylène.

11. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'huile de ricin hydrogénée oxyalkylénée est l'huile de ricin hydrogénée comprenant 40 motifs oxyéthylénés.

12. Composition anhydre comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une phase huileuse et au moins un dérivé d'aminophénol.

13. Composition sous forme d'émulsion eau-dans-huile comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une phase aqueuse et une phase huileuse, et au moins un dérivé d'aminophénol dans la phase huileuse.

14. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle est exempte d'émulsionnant.

15. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 14, caractérisée

en ce que le dérivé d'aminophénol est représenté par la formule (1) suivante :

R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, éventuellement hydroxylé, Rg représente un radical alkyle comportant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, éventuellement hydroxylé.

dans laquelle : - R représente un atome d'hydrogène ou un radical-COR :,, où R2 représente un radical choisi parmi les radicaux alkyle ou alcoyle, saturé ou insaturé, linéaire, cyclique ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, éventuellement hydroxyle, - R est choisi parmi les radicaux de formules (a), (b) ou (c) suivantes : (a)-CO-NRR, (b)-CO-O-Rs (c)-SO,-R, où R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé,

16. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 15, caractérisée en ce que le dérivé d'aminophenol est choisi parmi le N-éthyloxycarbonyl-4-

aminophénol ; le N-éthyloxycarbonyl-O-éthyloxycarbonyl-4-aminophénol ; N- cholestéryloxy-carbonyl-4-aminophénol, le N-éthylamino-carbonyl-4-aminophénol et leurs mélanges.

17. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 16, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre une ou plusieurs huiles de ricin hydrogénées oxyalkylénées, comportant par exemple de 7 à 60 motifs d'oxyde d'alkylène.

18. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'huile de ricin hydrogénée oxyalkylénée est l'huile de ricin hydrogénée comprenant 40 motifs oxyéthylénés.

19. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 18, caractérisée en ce que la phase huileuse comprend au moins une huile choisie parmi les huiles d'origine végétale, les hydrocarbures ramifiés, et leurs mélanges.

20. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 et 14 à 19, caractérisée en ce que la phase huileuse représente de 50 à 99,999 % en poids par rapport au poids total de la composition.

21. Composition selon l'une quelconque des revendications 13 à 19, caractérisée en ce que la phase huileuse représente de 5 à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition.

22. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 21, caractérisée en ce qu'elle contient en plus au moins un additif choisi dans le groupe constitué par les gélifiants ; les actifs ; les solvants ; les parfums ; les conservateurs ; les séquestrants ; les antioxydants ; les charges ; les matières colorantes ; les filtres solaires ; des agents alcanisants ou acidifiants ; et leurs mélanges.

23. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle contient au moins un agent blanchissant et/ou dépigmentant.

24. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 23, caractérisée en ce qu'elle constitue une composition cosmétique ou dermatologique.

25. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 24, caractérisée en ce qu'elle constitue une composition de soin de la peau, des lèvres et/ou des phanères.

26. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 24, caractérisée en ce qu'elle est colorée.

27. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle constitue une composition de maquillage de la peau, des lèvres et/ou des phanères.

28. Procédé de traitement cosmétique de la peau, consistant à appliquer sur la peau une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 12 à 23.

29. Procédé cosmétique de dépigmentation et/ou de blanchiment de la peau, des poils et/ou des cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur la peau, les poils et/ou les cheveux, une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 12 à 23.

30. Utilisation cosmétique d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 12 à 23, pour dépigmenter et/ou blanchir la peau, les poils et/ou les cheveux.