FR2814748A1 - Gels containing peranhydrocyclodextrins, useful for the decontamination of wounds contaminated with heavy metals such as lead - Google Patents
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Abstract
Description
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GELS BIOCOMPATIBLES COMPRENANT DES PERANHYDROCYCLODEXTRINES, UTILISABLES POUR LA DECONTAMINATION DE PLAIES SOUILLEES PAR DES METAUX LOURDS TELS QUE LE PLOMB
DESCRIPTION Domaine technique
La présente invention a pour objet un gel biocompatible comprenant un dérivé de peranhydrocyclodextrine, capable de capter des ions de métaux lourds. BIOCOMPATIBLE GELS COMPRISING PERANHYDROCYCLODEXTRINS, USEFUL FOR THE DECONTAMINATION OF WOUNDS CONTAMINATED BY HEAVY METALS SUCH AS LEAD
DESCRIPTION Technical area
The present invention relates to a biocompatible gel comprising a peranhydrocyclodextrin derivative, capable of capturing heavy metal ions.
De façon plus précise, elle s'applique à la décontamination de plaies souillées par des métaux lourds au moyen de gels de ce type. More specifically, it applies to the decontamination of wounds contaminated with heavy metals using gels of this type.
État de la technique antérieure
Les documents FR-A-2 744 124 [1] et FR-A-2 764 525 [2] décrivent divers dérivés substitués de per (3,6-anhydro) cyclodextrine présentant des propriétés de complexation d'ions. Le document [2] décrit en particulier des solutions aqueuses de dérivés de per (3,6-anhydro) cyclodextrine capables d'assurer la décontamination en plomb d'êtres vivants. State of the art
Documents FR-A-2 744 124 [1] and FR-A-2 764 525 [2] describe various substituted derivatives of per (3,6-anhydro) cyclodextrin having ion complexing properties. Document [2] describes in particular aqueous solutions of per (3,6-anhydro) cyclodextrin derivatives capable of ensuring lead decontamination of living beings.
Ces solutions aqueuses sont mal adaptées pour réaliser une décontamination satisfaisante de la peau, en particulier de plaies souillées par des métaux lourds. These aqueous solutions are ill-suited to achieve satisfactory decontamination of the skin, in particular of wounds contaminated with heavy metals.
Exposé de l'invention
La présente invention a précisément pour objet un gel biocompatible comportant des dérivés de Statement of the invention
The present invention specifically relates to a biocompatible gel comprising derivatives of
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peranhydrocyclodextrine qui permettent d'assurer la décontamination de plaies souillées par des métaux lourds, dans de meilleures conditions.
peranhydrocyclodextrin which allow the decontamination of wounds contaminated by heavy metals, in better conditions.
Selon l'invention, le gel biocompatible comprend : - un dérivé de peranhydrocyclodextrine répondant à l'une des formules suivantes :
dans lesquelles les R1 qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe répondant à l'une des formules : OH, OR2, OM, SH, SR2, OCOR2, NH2, NR2R3, CONR2R3, CO NH, CN, COOR, COOH, OS02R2, N3 et R2, dans lesquelles R2 représente un groupe hydrocarboné, aliphatique ou aromatique, saturé ou insaturé, pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0, S et N, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, aliphatique ou aromatique, saturé ou insaturé, pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0, S et N, et M représente un métal ou un cation monovalent, et n est égal à 6,7 ou 8, un agent gélifiant, et According to the invention, the biocompatible gel comprises: - a peranhydrocyclodextrin derivative corresponding to one of the following formulas:
in which the R1 which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a group corresponding to one of the formulas: OH, OR2, OM, SH, SR2, OCOR2, NH2, NR2R3, CONR2R3, CO NH, CN, COOR, COOH, OS02R2, N3 and R2, in which R2 represents a hydrocarbon, aliphatic or aromatic group, saturated or unsaturated, which can comprise one or more heteroatoms chosen from 0, S and N, R3 represents a hydrogen atom or a saturated or unsaturated, aliphatic or aromatic hydrocarbon group, which may contain one or more heteroatoms chosen from 0, S and N, and M represents a metal or a monovalent cation, and n is equal to 6.7 or 8, a gelling agent, and
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- de l'eau.
- some water.
Dans les formules données ci-dessus, les groupes hydrocarbonés aliphatiques ou aromatiques, susceptibles d'être utilisés pour R2 et R3 peuvent être de divers types. Ils sont constitués par une chaîne carbonée dans laquelle certains atomes de carbone peuvent être remplacés par un ou plusieurs hétéroatomes tels que 0, S et N, et ils peuvent comporter une ou plusieurs insaturations éthyléniques ou acétyléniques. In the formulas given above, the aliphatic or aromatic hydrocarbon groups which can be used for R2 and R3 can be of various types. They consist of a carbon chain in which certain carbon atoms can be replaced by one or more heteroatoms such as 0, S and N, and they can comprise one or more ethylenic or acetylenic unsaturations.
Par ailleurs, le groupe hydrocarboné peut comporter différents substituants, en particulier des groupes fonctionnels ou des atomes d'halogènes. Les groupes hydrocarbonés aromatiques peuvent être constitués par le groupe phényle et le groupe tosyle, éventuellement substitués, par exemple par des groupes alkyle de 1 à 20 atomes de carbone. Furthermore, the hydrocarbon group may contain different substituents, in particular functional groups or halogen atoms. The aromatic hydrocarbon groups can be constituted by the phenyl group and the tosyl group, optionally substituted, for example by alkyl groups of 1 to 20 carbon atoms.
De préférence dans l'invention, on utilise un dérivé de peranhydrocyclodextrine répondant à la formule (I) dans laquelle tous les Ri représentent un groupe OR avec R2 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 2 à 20 atomes de carbone. Preferably, in the invention, a peranhydrocyclodextrin derivative corresponding to formula (I) is used in which all of the Ri represent an OR group with R2 representing a linear or branched alkyl group of 2 to 20 carbon atoms.
De préférence encore, le dérivé de peranhydrocyclodextrine utilisé dans le gel de l'invention est la perméthyl-peranhydro-a- cyclodextrine, soit un dérivé de formule (I) dans laquelle tous les RI représentent OR2 avec R2 représentant le groupe méthyle, et n est égal à 6. More preferably, the peranhydrocyclodextrin derivative used in the gel of the invention is permethyl-peranhydro-a-cyclodextrin, that is a derivative of formula (I) in which all the RI represent OR2 with R2 representing the methyl group, and n is equal to 6.
Selon l'invention, le gel est un gel aqueux comprenant un agent gélifiant choisi de façon à obtenir la viscosité voulue. According to the invention, the gel is an aqueous gel comprising a gelling agent chosen so as to obtain the desired viscosity.
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On peut utiliser avantageusement l'agarose comme agent gélifiant. Agarose can advantageously be used as a gelling agent.
De même la concentration en agent gélifiant est choisie de façon à obtenir une viscosité appropriée d'un liquide fluide à 40 C à un solide à 35OC. Une concentration appropriée peut correspondre à 2,8 à 5 g/L par rapport à la quantité d'eau présente dans le gel. Similarly, the concentration of gelling agent is chosen so as to obtain an appropriate viscosity from a fluid liquid at 40 ° C. to a solid at 35 ° C. An appropriate concentration can correspond to 2.8 to 5 g / L relative to the amount of water present in the gel.
La concentration en dérivé de peranhydrocyclodextrine est choisie de manière à permettre une complexation satisfaisante des ions que l'on veut éliminer. The concentration of peranhydrocyclodextrin derivative is chosen so as to allow satisfactory complexation of the ions which it is desired to eliminate.
A titre d'exemple, on peut utiliser une concentration de 5 à 20 g/L de dérivé de peranhydrocyclodextrine. Cette quantité est exprimée également par rapport à la quantité d'eau présente dans le gel. As an example, a concentration of 5 to 20 g / L of peranhydrocyclodextrin derivative can be used. This amount is also expressed relative to the amount of water present in the gel.
Lorsque le gel biocompatible est destiné à la décontamination de plaies souillées par des métaux lourds, l'agent gélifiant est choisi de plus de façon telle que le gel présente une température de gélification inférieure à 37 oc afin de faciliter son application et son élimination de la surface des plaies. When the biocompatible gel is intended for the decontamination of wounds contaminated by heavy metals, the gelling agent is also chosen so that the gel has a gelling temperature below 37 ° C. in order to facilitate its application and its elimination from the wound area.
Ainsi, la température de transition sol-gel du gel peut se situer par exemple dans la gamme allant de 30 à 35 OC. Thus, the sol-gel transition temperature of the gel can be for example in the range from 30 to 35 OC.
Le gel biocompatible de l'invention peut être préparé par un procédé facile à mettre en oeuvre, comprenant les étapes suivantes : The biocompatible gel of the invention can be prepared by a process which is easy to carry out, comprising the following steps:
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a) préparer une solution aqueuse d'un dérivé de peranhydrocyclodextrine répondant à l'une des formules données ci-dessus, b) ajouter à la solution obtenue un agent gélifiant, à une température telle que l'on dissout cet agent dans la solution, et c) refroidir la solution pour la gélifier.
a) preparing an aqueous solution of a peranhydrocyclodextrin derivative corresponding to one of the formulas given above, b) adding a gelling agent to the solution obtained, at a temperature such that this agent is dissolved in the solution, and c) cooling the solution to gel it.
Lorsque l'agent gélifiant est l'agarose, on peut opérer à une température d'au moins 40 C dans l'étape b) et d'au plus 30 C dans l'étape c). When the gelling agent is agarose, one can operate at a temperature of at least 40 C in step b) and at most 30 C in step c).
Les gels de l'invention peuvent être utilisés pour éliminer des ions contaminant une surface. The gels of the invention can be used to remove ions contaminating a surface.
Les ions peuvent être en particulier des ions de métaux lourds tels que plomb, strontium. On obtient de bons résultats pour l'élimination d'un métal lourd tel que le plomb. The ions can in particular be ions of heavy metals such as lead, strontium. Good results are obtained for the removal of a heavy metal such as lead.
Aussi, l'invention a également pour objet un procédé pour éliminer des ions contaminant une surface, qui consiste à chauffer un gel tel que décrit ci-dessus à une température supérieure à sa température de gélification pour le liquéfier, à appliquer le gel ainsi liquéfié sur la surface, puis à éliminer le gel de cette surface, après gélification. Also, the subject of the invention is also a method for removing ions contaminating a surface, which consists in heating a gel as described above to a temperature above its gelation temperature to liquefy it, in applying the gel thus liquefied on the surface, then removing the gel from this surface, after gelation.
L'invention concerne également une composition pharmaceutique pour la décontamination de plaies souillées par des métaux lourds, qui comprend un gel tel que défini ci-dessus. The invention also relates to a pharmaceutical composition for the decontamination of wounds contaminated with heavy metals, which comprises a gel as defined above.
De préférence, dans cette composition pharmaceutique le gel est appliqué sur un support stérile tel qu'une gaze. La gaze ne jouant qu'un rôle de support mécanique, elle peut être remplacée par Preferably, in this pharmaceutical composition the gel is applied to a sterile support such as a gauze. The gauze only plays a mechanical support role, it can be replaced by
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n'importe quel support homogène (exemple : tulle) laissant pénétrer le liquide mais formant une trame cohérente avec le gel formé.
any homogeneous support (example: tulle) allowing the liquid to penetrate but forming a frame consistent with the gel formed.
L'invention a encore pour objet une trousse pour la décontamination des plaies souillées par des métaux lourds qui comprend : un gel biocompatible comprenant un dérivé de peranhydrocyclodextrine tel que décrit ci- dessus, et un support stérile pour appliquer le gel sur la plaie et l'éliminer de la plaie. The subject of the invention is also a kit for the decontamination of wounds contaminated with heavy metals which comprises: a biocompatible gel comprising a peranhydrocyclodextrin derivative as described above, and a sterile support for applying the gel to the wound and the '' remove from the wound.
Le support stérile est avantageusement constitué par une gaze. The sterile support advantageously consists of a gauze.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront mieux à la lecture de la description qui suit d'un mode de réalisation de l'invention, donné à titre illustratif et non limitatif. Other characteristics and advantages of the invention will appear better on reading the following description of an embodiment of the invention, given by way of illustration and not limitation.
Exposé détaillé des modes de réalisation
On décrit ci-après la préparation d'un gel conforme à l'invention à partir d'un dérivé de peranhydrocyclodextrine. Detailed description of the embodiments
The following describes the preparation of a gel in accordance with the invention from a peranhydrocyclodextrin derivative.
Pour cette préparation, on part d'une solution aqueuse d'un dérivé de peranhydrocyclodextrine de formule (I) ou (II), ayant une concentration en dérivé de peranhydrocyclodextrine de 5 à 20 g/L. On chauffe cette solution à une température de 40 C et on y ajoute l'agent gélifiant en une concentration de 3 à 5 g/L pour le dissoudre dans cette solution et obtenir For this preparation, an aqueous solution of a peranhydrocyclodextrin derivative of formula (I) or (II) is used, having a concentration of peranhydrocyclodextrin derivative of 5 to 20 g / L. This solution is heated to a temperature of 40 ° C. and the gelling agent is added to it in a concentration of 3 to 5 g / L to dissolve it in this solution and obtain
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le degré de dureté désiré convenant par exemple à une utilisation sur la peau. On refroidit alors la solution pour former un gel conforme à l'invention.
the desired degree of hardness suitable for example for use on the skin. The solution is then cooled to form a gel in accordance with the invention.
On peut bien entendu ajouter à cette solution tout additif désinfectant pharmaceutiquement acceptable. It is of course possible to add to this solution any pharmaceutically acceptable disinfectant additive.
A titre d'exemples de tels agents, on peut citer des tampons salins ou des préparations antibiotiques. Examples of such agents include saline buffers or antibiotic preparations.
Pour une utilisation pour la décontamination de plaies, on chauffe le gel pour l'obtenir sous forme liquéfiée et on le dépose sur la plaie, par exemple au moyen d'un support approprié tel qu'une gaze stérile. A la température du corps, la gélification se produit rapidement et l'on peut ensuite retirer la gaze qui entraîne avec elle la totalité du gel, y compris les ions de métaux lourds qui étaient précédemment sur la plaie. For use in decontamination of wounds, the gel is heated to obtain it in liquefied form and it is deposited on the wound, for example by means of an appropriate support such as a sterile gauze. At body temperature, gelation occurs quickly and the gauze can then be removed, which carries the entire gel with it, including the heavy metal ions that were previously on the wound.
On décrit ci-après un exemple de réalisation de cette décontamination. An embodiment of this decontamination is described below.
Une plaie artificielle dilacérée est réalisée sur la cuisse d'un rat adulte, et contaminée ensuite par addition d'une solution aqueuse de nitrate de plomb 50 mM. On enlève l'excès de solution par du coton stérile. A dilacerate artificial wound is made on the thigh of an adult rat, and then contaminated by the addition of a 50 mM aqueous solution of lead nitrate. The excess solution is removed with sterile cotton.
On prépare un gel contenant la perméthyl- peranhydro-a-cyclodextrine, soit le dérivé de formule (I) avec tous les RI représentant OCH3 et n égal 6, en partant d'une solution aqueuse contenant 20 g/L de ce
dérivé que l'on chauffe à 40 C et à laquelle on ajoute A gel containing permethyl-peranhydro-a-cyclodextrin, ie the derivative of formula (I), is prepared with all the RIs representing OCH3 and n equal 6, starting from an aqueous solution containing 20 g / L of this
derivative which is heated to 40 C and to which is added
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3 g/L d'agarose. Lorsque l'on refroidit cette solution, elle gélifie à partir de 30OC.
3 g / L of agarose. When this solution is cooled, it gels from 30OC.
On la dépose sous forme liquide sur la plaie souillée par l'intermédiaire d'une gaze stérile et on observe que la gélification se produit rapidement. On retire alors la gaze qui entraîne avec elle la totalité du gel. It is deposited in liquid form on the contaminated wound by means of a sterile gauze and it is observed that gelation occurs rapidly. The gauze is then removed, which carries the entire gel with it.
La mise en évidence de la décontamination de la plaie par le plomb est réalisée par rinçage à l'eau, concentration en un volume connu et dosage du plomb résiduel. Le dosage est réalisé par des bandelettes Plombitest de Merck dont la sensibilité est dans la gamme 0 à 50 mM. Dans le cas présent, on trouve un valeur inférieure à 1 mM alors que la valeur initiale était de 50 mM. Demonstration of lead decontamination of the wound is carried out by rinsing with water, concentration in a known volume and determination of the residual lead. The assay is carried out by Plombitest strips from Merck whose sensitivity is in the range 0 to 50 mM. In the present case, we find a value lower than 1 mM whereas the initial value was 50 mM.
On obtient donc une décontamination très satisfaisante de la plaie. We therefore obtain a very satisfactory decontamination of the wound.
Références citées. References cited.
[1] : FR-A-2 744 124 [2] : FR-A-2 764 525 [1]: FR-A-2 744 124 [2]: FR-A-2 764 525
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