FR2801608A1 - Procede de production de matieres grasses et/ou huiles desacidifiees - Google Patents
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Abstract
On recommande un procédé de fabrication de matières grasses et/ ou d'huiles désacidifiées, dans lequel : a) on traite des triglycérides industriels ayant des indices d'acide situés dans un intervalle allant jusqu'à 60 en présence de lipases avec des alcools aliphatiques inférieurs, et on fabrique à partir de cela un produit de préestérification qui présente encore un indice d'acide compris entre 0, 5 et 10,b) le cas échéant on sépare du produit de préestérification l'eau et l'alcool n'ayant pas réagi, etc) on soumet le produit de préestérification éventuellement séché, en ajoutant encore des alcools aliphatiques inférieurs, à une post-estérification au cours de laquelle l'indice d'acide des produits de départ tombe à des valeurs comprises entre 0, 1 et 0, 5.
Description
<U>Domaine de l'invention</U> La présente invention concerne le domaine des ma tières premières oléochimiques et concerne un procédé de dés- acidification enzymatique de matières grasses et d'huiles naturelles.
Etat <U>de la</U> technique Les matières grasses et huiles naturelles con tiennent habituellement, comme conséquence de réactions de dégradation enzymatique, des quantités notables d'acides gras, dont la teneur peut certes varier dans une large mesure selon l'origine et l'histoire, mais se situe en pratique tou jours au-dessus de 3 % en poids. Ces acides gras se révèlent gênants dans divers procédés de transformation des triglycé rides, en particulier dans la transestérification à basse pression pour la production d'esters méthyliques d'acides gras. Habituellement, on ne peut donc s'empêcher de transfor mer les acides gras en esters alkyliques ou glycériniques par raffinage ou préestérification avec des alcools inférieurs. Ceci entraîne cependant une dépense notable de temps et d'énergie, et surtout rend nécessaire un fort excès d'alcool, et les catalyseurs ne peuvent être séparés que difficilement.
Le but de l'invention consistait donc à trouver un nouveau procédé de désacidification de matières grasses et d'acides qui soient dépourvus des inconvénients mentionnés. <U>Description de l'invention</U> L'invention concerne un procédé de production de matières grasses et/ou d'huiles désacidifiées, dans lequel a) on traite des triglycérides industriels ayant des indices d'acide situés dans un intervalle allant jusqu'à 60 en présence de lipases avec des alcools aliphatiques infé rieurs, et on fabrique à partir de cela un produit de préestérification qui présente encore un indice d'acide compris entre 0,5 et 10, b) le cas échéant on sépare du produit de préestérification l'eau et l'alcool n'ayant pas réagi, et c) on soumet le produit de préestérification éventuellement séché, en ajoutant encore des alcools aliphatiques infé- rieurs,à une post-estérification au cours de laquelle l'indice d'acide des produits de départ tombe à des va leurs comprises entre 0,1 et 0,5.
De façon surprenante on a trouvé qu'à l'aide du procédé selon l'invention on peut encore réduire les indices d'acide, mêmes de matières grasses et d'huiles particulière ment acides, de façon rapide, fiable, et avec une faible dé pense technique, à des valeurs inférieures à 0,5, et les produits de départ ainsi raffinés peuvent parfaitement être utilisés, c'est-à-dire sans autre purification, dans la transestérification basse pression comme il est dit par exem ple dans la demande de brevet allemand DE-Al 3932514.
<U>Triglycérides</U> Le choix des matières grasses et huiles à désaci- difier est par lui-même non critique. Habituellement, on uti lise des triglycérides qui répondent à la formule (I)
dans laquelle R'C0, RICO et R3C0 représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux acyle linéaires et/ou ramifiés, saturés et/ou insaturés dont le nombre d'atomes de carbone va de 6 à 24, de préférence de 12 à 18, et qui contiennent 0 et/ou 1 à 3 doubles liaisons. Selon le procédé de fabrica tion, les produits de départ contiennent des quantités nota bles d'acides libres, si bien que les indices d'acide peuvent aller jusqu'à 60, et vont de préférence de 15 à 50. Comme suite de la saponification partielle, on peut également trou ver dans les triglycérides des quantités correspondantes de glycérides partiels, donc de mono- et de diglycérides. Bien que le procédé selon l'invention puisse également être appli qué sur des triglycérides de synthèse, il se concentre sur les matières grasses et huiles naturelles, comme par exemple l'huile de palme, l'huile de palmiste, l'huile d'olive, l'huile de noyau d'olive, l'huile de tournesol de sélection ancienne et nouvelle, l'huile de colza de sélection ancienne et nouvelle, l'huile de lin, l'huile de soja, le suif de b#uf et l'huile de poisson. De préférence, on l'applique cependant
dans laquelle R'C0, RICO et R3C0 représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux acyle linéaires et/ou ramifiés, saturés et/ou insaturés dont le nombre d'atomes de carbone va de 6 à 24, de préférence de 12 à 18, et qui contiennent 0 et/ou 1 à 3 doubles liaisons. Selon le procédé de fabrica tion, les produits de départ contiennent des quantités nota bles d'acides libres, si bien que les indices d'acide peuvent aller jusqu'à 60, et vont de préférence de 15 à 50. Comme suite de la saponification partielle, on peut également trou ver dans les triglycérides des quantités correspondantes de glycérides partiels, donc de mono- et de diglycérides. Bien que le procédé selon l'invention puisse également être appli qué sur des triglycérides de synthèse, il se concentre sur les matières grasses et huiles naturelles, comme par exemple l'huile de palme, l'huile de palmiste, l'huile d'olive, l'huile de noyau d'olive, l'huile de tournesol de sélection ancienne et nouvelle, l'huile de colza de sélection ancienne et nouvelle, l'huile de lin, l'huile de soja, le suif de b#uf et l'huile de poisson. De préférence, on l'applique cependant
EXEMPLES Exemple 1.
On mélange de l'huile de coprah brut ayant un in dice de 8, 2 avec par rapport aux triglycérides 2 % en poids de lipase du commerce de type Candida antarctica (Novozym 435) et - toujours par rapport aux triglycérides - 5 % en poids de méthanol et on agite à 30 C. Après 1 heure, on at teint un indice d'acide de<B>1,05.</B> Ensuite, on distille l'eau de la réaction sous vide avec l'alcool n'ayant pas réagi et on mélange le mélange d'huile de coprah et de lipase restant avec encore 5 % en poids de méthanol. On agite à nouveau le mélange pendant 1 heure à 30 C puis on le post-estérifie, et l'indice d'acide tombe à 0,41.
Exemple 2.
On répète l'exemple 1, mais en utilisant 4 % en poids de lipase et en renonçant à une séparation intermé diaire de l'eau de réaction. Au bout d'un temps de réaction d'une heure, on atteint déjà un indice d'acide de 0,5.
Claims (1)
- <U>R E V E N D I C A T I O N S</U> 1 ) Procédé de production de matières grasses et/ou huiles désacidifiées selon lequel a) on traite des triglycérides industriels ayant des indices d'acide situés dans un intervalle allant jusqu'à 60 en présence de lipases avec des alcools aliphatiques infé rieurs, et on fabrique à partir de cela un produit de préestérification qui présente encore un indice d'acide compris entre 0,5 et 10, b) le cas échéant on sépare du produit de préestérification l'eau et l'alcool n'ayant pas réagi, et c) on soumet le produit de préestérification éventuellement séché, en ajoutant encore des alcools aliphatiques infé rieurs, à une post-estérification au cours de laquelle l'indice d'acide des produits de départ tombe à des va leurs comprises entre 0,1 et 0,5. 2 ) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu' on utilise des triglycérides de formule (I)dans laquelle R1C0, RICO et R3C0 représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux acyles linéaires et/ou ramifiés, saturés et/ou insaturés ayant 6 à 24 atomes de carbone et 0 et/ou 1 à 3 doubles liaisons. 3 ) Procédé selon les revendications 1 et/ou 2, caractérisé en ce qu' on utilise des triglycérides synthétiques et/ou naturels. 4 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu' on utilise de l'huile de coprah ayant des indices d'acide de 15 à 60. 5 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu' on mélange aux produits de départ non désacidifiés des acides gras jusqu'à un indice d'acide maximum de 60. 6 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu' on utilise comme alcool aliphatique inférieur le méthanol. 7 ) Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu' on ajoute à chaque fois aux triglycérides dans les étapes (a) et (c) de 1 à 10 % en poids d'alcools - par rapport aux tri glycérides. 8 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu' on utilise comme lipase Candida antarctica. 9 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu' on utilise les lipases à des quantités de 0,5 à 5 % en poids, par rapport aux triglycérides. 10 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu' on réalise chaque fois la pré- et la post-estérification à des températures allant de 10 à 50 C.
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DE10157067A1 (de) * | 2001-11-21 | 2003-05-28 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Entsäuerung von natürlichen Fetten und Ölen |
DE102005037989A1 (de) * | 2005-08-11 | 2007-02-15 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur chemo-enzymatischen Herstellung von Fettsäureestern |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991005034A1 (fr) * | 1989-09-29 | 1991-04-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Procede de fabrication continue d'esters inferieurs d'alkyl |
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FR2772374A1 (fr) * | 1998-04-20 | 1999-06-18 | Toulousaine De Rech Et De Dev | Composition lubrifiante tensioactive |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3319590A1 (de) * | 1983-05-30 | 1984-12-06 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern kurzkettiger aliphatischer alkohole aus freie fettsaeuren enthaltenden fetten und/oder oelen |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991005034A1 (fr) * | 1989-09-29 | 1991-04-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Procede de fabrication continue d'esters inferieurs d'alkyl |
DE3932514A1 (de) * | 1989-09-29 | 1991-04-18 | Henkel Kgaa | Kontinuierliches verfahren zum herstellen niederer alkylester |
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FR2772374A1 (fr) * | 1998-04-20 | 1999-06-18 | Toulousaine De Rech Et De Dev | Composition lubrifiante tensioactive |
Non-Patent Citations (9)
Title |
---|
BHATTACHARYYA S. ET AL: "Biorefining of high acid rice bran oil", JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. 66, no. 12, 1989, &, pages 1809 - 1811, XP001189410, ISSN: 0003-021X * |
DOSSAT V. ET AL: "Continuous enzymatic transesterification of high oleic sunflower oil in a packed bed reactor. influence of the glycerol production", ENZYME AND MICROBIAL TECHNOLOGY, vol. 25, 1999, pages 194 - 200, XP001191008 * |
DUCRET A ET AL: "BIOCATALYSED DEACIDIFICATION : REACTION OPTIMIZATION ON A MODEL HYPERACID OIL", BIOTECHNOLOGY LETTERS, vol. 14, no. 3, March 1992 (1992-03-01), pages 185 - 188, XP002283277, ISSN: 0368-2897 * |
KNEZ Z ET AL: "SYNTHESIS OF OLEIC ACID ESTERS WITH IMMOBILIZED LIPASE", FETT WISSENSCHAFT TECHNOLOGIE- FAT SCIENCE TECHNOLOGY, CONRADIN INDUSTRIEVERLAG. LEINFELDEN ECHTERDINGEN, DE, vol. 92, no. 4, 1 April 1990 (1990-04-01), pages 169 - 172, XP000115458, ISSN: 0931-5985 * |
LAKSHMANAN A ET AL: "LIPASE CATALYZED DEACIDIFICATION OF HIGH FREE FATTY ACID RICE BRAN OIL", BIOTECHNOLOGY TECHNIQUES, vol. 6, no. 2, March 1992 (1992-03-01), &, pages 169 - 172, XP008029991, ISSN: 0951-208X * |
MAKASCI A ET AL: "DEACIDIFICATION OF HIGH ACID OLIVE OIL BY IMMOBILIZED LIPASE", TURKISH JOURNAL OF CHEMISTRY, TURKIYE BILIMSEL VE TEKNIK ARASTORMA KURUMU, ANKARA,, TR, vol. 20, no. 3, 1996, pages 258 - 264, XP001190850, ISSN: 1010-7614 * |
RAMAMURTHI S ET AL: "ENZYMATIC METHYLATION OF CANOLA OIL DEODORIZER DISTILLATE", JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. 68, no. 12, 1991, &, pages 970 - 975, XP001189411, ISSN: 0003-021X * |
S. RAMAMURTHI ET AL: "Lipase-Catalyzed esterification of oleic acid and methanol inhexane-A kinetic study", JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. 71, no. 9, September 1994 (1994-09-01), pages 927 - 930, XP002283278 * |
SENGUPTA R ET AL: "ENZYMATIC DEACIDIFICATION OF RICE BRAN OILS OF VARYING ACIDITY", JOURNAL OF THE OIL TECHNOLOGISTS ASSOCIATION OF INDIA, BOMBAY, IN, vol. 28, no. 1, January 1996 (1996-01-01), pages 17 - 21, XP008030106, ISSN: 0970-4094 * |
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