FR2775478A1 - Procede utile pour la silylation de l'acide triflique - Google Patents
Procede utile pour la silylation de l'acide triflique Download PDFInfo
- Publication number
- FR2775478A1 FR2775478A1 FR9802437A FR9802437A FR2775478A1 FR 2775478 A1 FR2775478 A1 FR 2775478A1 FR 9802437 A FR9802437 A FR 9802437A FR 9802437 A FR9802437 A FR 9802437A FR 2775478 A1 FR2775478 A1 FR 2775478A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- compound
- silylation
- general formula
- formula
- tetramethylsilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0836—Compounds with one or more Si-OH or Si-O-metal linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
La présente invention a pour objet un procédé de silylation d'un composé de formule générale I Rf S (O) m OHdans laquelle - Rf représente un radical de formule :- (CX2 ) p -GEAdans laquelle : - les symboles X, identiques ou différents, représentent un atome de fluor ou un radical de formule Cn F2n+1 avec n étant un entier au plus égal à 5 de préférence à 2;- p représente un entier au plus égal à 2; et - le symbole GEA représente un groupe électroattracteur caractérisé en ce que l'agent de silylation est un dérivé Si (R) 4 avec R représentant un alkyle en C1 à C6 saturé,et en ce que ledit agent de silylation réagit avec le composé de formulegénérale I en présence d'au moins un composé de formule générale II Si (R) 2 (H) (Y)avec R tel que défini ci-dessus et Y représentant un atome d'halogène.
Description
La présente invention a pour objet un nouveau procédé utile pour
silyler l'acide triflique et ses dérivés.
Le triflate de triméthylsilyle est un agent de silylation largement utilisé en synthèse organique, notamment en raison de sa grande réactivité. En conséquence, il serait particulièrement avantageux de pouvoir disposer de
ce réactif de silylation pour un coût de fabrication modéré.
Conventionnellement, le triflate de triméthylsilyle est préparé en io faisant réagir du tétraméthylsilane sur de l'acide triflique. Ces deux réactifs sont classiquement mis en oeuvre sous une forme purifiée de manière à
empêcher toute réaction secondaire éventuelle avec leurs impuretés.
Les contaminants principaux du tétraméthylsilane dérivent généralement de son procédé de fabrication. C'est ainsi qu'un tétraméthylsilane possédant un taux de pureté compris entre 90 à 95 %, contient généralement 3 à 4 % de 2-méthylbutane, 1 à 2 % de
diméthylchlorosilane et 2 à 3 % de méthyldichlorosilane.
Parmi ces impuretés, le diméthylchlorosilane est considéré comme particulièrement gênant dans la mesure o il est également susceptible
de réagir avec l'acide triflique.
Il est en effet connu que le diméthylchlorosilane est capable de réagir avec l'acide triflique selon le schéma réactionnel suivant: C CF3SO3H + Me2HSiCI - CF3SO3SiHMe2 + HCI minutes % Il est clair que le triflate de diméthylsilyle ainsi formé constituerait à son tour une impureté au niveau du triflate de triméthyle silyle final. Il serait donc nécessaire de l'en séparer. Or, les triflates de diméthylsilyle et triméthylsilyle possèdent des points d'ébullition suffisamment proches pour
rendre précisément cette purification difficile.
En conséquence, I'approche retenue à ce jour pour éviter la manifestation de ce type de réaction secondaire, consiste à mettre en oeuvre
uniquement une forme commerciale du tétraméthylsilane pure à plus de 99 %.
Toutefois, comme évoqué précédemment, I'usage du tétraméthylsilane sous une forme aussi purifiée élève significativement le coût
de fabrication du triflate de triméthylsilyle.
En conséquence, I'objectif de la présente invention est de fournir un nouveau protocole permettant de conduire notamment au triflate de triméthylsilyle avec un rendement comparable mais surtout pour un coût de fabrication significativement plus réduit. De manière inattendue, les inventeurs ont mis en évidence qu'il était possible de conduire la silylation de l'acide triflique avec une forme non purifiée du tétraméthylsilane sans pour autant affecter la pureté du triflate de
0o triméthylsilyle correspondant.
Plus précisément, la présente invention repose sur la mise en évidence d'une sélectivité de réaction entre l'acide triflique et le tétraméthyl silane. C'est ainsi qu'à l'issue d'une réaction de silylation de l'acide Is triflique conduite avec une forme non purifiée de tétraméthylsilane, on récupère par simple distillation du milieu réactionnel final, outre le triflate de triméthylsilyle sous une forme pure à 99,9 %, du méthyldichlorosilane. Ceci laisse supposer que la réaction secondaire, évoquée précédemment entre
l'acide triflique et le diméthylchlorosilane, ne se manifesterait pas.
En conséquence, la présente invention a pour objet principal un procédé de silylation d'un composé de formule générale I Rf S(O)mOH (I) dans laquelle - Rf représente un radical de formule: - (CX2)p-GEA dans laquelle - les symboles X, identiques ou différents, représentent un atome de fluor ou un radical de formule CnF2., 1 avec n étant un entier au plus égal à 5 et de préférence à 2; - p représente un entier au plus égal à 2; et - le symbole GEA représente un groupe électroattracteur dont les éventuelles fonctions sont inertes dans les conditions de la réaction, avantageusement un atome de fluor ou un reste perfluoré de formule CnF2n+l avec n entier au plus égal à 3, avantageusement à 2 et - m représente un entier égal à 1 ou 2, caractérisé en ce que l'agent de silylation est un dérivé Si(R)4 avec R représentant un radical alkyle en C1 à C6 saturé, linéaire ou ramifié, j et en ce que ledit agent de silylation réagit avec le composé de formule générale I en présence d'au moins un composé de formule générale Il Si(R)2(H)(Y) avec Y représentant un atome d'halogène et R tel que défini
io précédemment.
Selon un mode particulier de l'invention, la réaction de silylation est réalisée en présence en outre d'au moins un composé de formule III Si(R)3(Y) et/ou Si(R)H(Y)2 III
avec R et Y tels que définis précédemment.
De préférence, Y représente un atome de chlore.
Généralement, le tétraalkylsilane est mis en oeuvre sous la forme d'un mélange avec au moins un composé de formule générale Il et le cas
échéant au moins un composé de formule III.
Le tétraalkylsilane constitue envrion 85 à 95% en poids dudit mélange. De préférence, le composé de formule générale I à silyler selon le procédé revendiqué répond à la formule générale I dans laquelle le nombre total de carbone du groupement Rf est avantageusement compris entre 1 et 5
et de préférence entre 1 et 3.
Plus préférentiellement, il s'agit d'un composé répondant à la
formule générale CrF2.1-SO3H avec n au plus égal à 5.
Le procédé revendiqué est tout particulièrement utile pour la
silylation de l'acide triflique.
En ce qui concerne le réactif de silylation, il s'agit de préférence d'un dérivé tétraalkylsilane dont le groupement alkyle est choisi de manière à posséder un nombre de carbone et/ou une conformation stérique compatible avec sa vaporisation dans les conditions opératoires retenues pour la réaction
de silylation.
De préférence, ce tétraalkylsilane possède des groupements en
C1 à C4 et plus préférentiellement est le tétraméthylsilane.
La réaction de silylation est de préférence conduite en présence d'un léger excès en réactif de silylation comparativement au composé de formule générale I à silyler. Le réactif de silylation peut ainsi être mis en oeuvre
à raison d'un excès de 10 % molaire.
o10 En effet, la présence en excès du tétraalkylsilane permet avantageusement d'orienter la réaction sélectivement vers la préparation du triflate de trialkylsilyle attendu et donc de s'opposer à la manifestation de réactions secondaires vis à vis du composé de formule générale I telle celle
évoquée ci-dessus entre l'acide triflique et le diméthylchlorosilane.
En l'espèce, il est toutefois important de signaler que cet excès ne
présente pas de caractère limitatif au niveau de la réaction.
Compte tenu du caractère exothermique de la réaction de silylation, les deux réactifs sont mis en présence à une température comprise
entre environ 0 et 5 .
La silylation est de préférence en outre réalisée sous atmosphère
inerte et plus particulièrement sous balayage d'argon.
Par ailleurs pour éviter la manifestation de toute réaction secondaire de l'eau vis-à-vis du composé de formule générale I comme l'acide triflique, il est également préférable de conduire la réaction en présence d'une quantité d'eau très réduite. Elle est de préférence présente dans un rapport
molaire inférieure à 1 % par rapport aux poids des autres réactifs engagés.
On procède de préférence à une addition progressive de l'ordre du goutteà-goutte du tétraalkylsilane au composé de formule générale I placé sous atmosphère inerte. Cette addition du tétraalkylsilane est effectuée sur un délai suffisant de manière à obtenir un flux et un dégagement en alcane réguliers. On considère la réaction achevée lorsqu'il n'est plus observé de dégagement gazeux. En fin de réaction, on laisse la température du milieu réactionnel remonter jusqu'à température ambiante avant de procéder à la distillation dudit mélange pour récupérer le dérivé silylé attendu. Cette distillation peut être conduite sous pression atmosphérique. Toutefois, pour des raisons économiques, il est avantageux de la réaliser sous pression réduite. De cette manière, on abaisse les températures d'ébullition respectives
des réactifs à des valeurs comprises entre 35 et 60 C.
On récupère le dérivé silylé attendu avec un taux de pureté
supérieur à 99 %.
Le procédé de l'invention est tout particulièrement avantageux pour réaliser la silylation de l'acide triflique avec le tétraméthylsilane en
présence notamment d'au moins du diméthylchlorosilane.
Cette réaction de silylation peut également être conduite en
présence en outre de méthyldichlorosilane et de triméthylchlorosilane.
Il peut notamment s'agir d'un mélange du tétraméthylsilane avec des diméthylchlorosilane et éventuellement du méthyldichlorosilane et/ou triméthylchlorosilane. Dans ce cas particulier, le tétraméthylsilane représente
à 95% en poids du mélange.
A l'issue de la réaction de silylation correspondante et réalisée dans les conditions décrites ci-dessus, on procede dans un premier temps, à l'élimination du tétraméthylsilane n'ayant pas réagi. Pour ce faire, le milieu réactionnel peut être porté à une température de l'ordre de 50 C et sous une
pression comprise environ entre 300 et 500 mbars.
Après élimination du tétraméthylsilane, on laisse revenir l'ensemble du mélange à température ambiante et l'on effectue ensuite la distillation sous un vide plus important de manière à récupérer le triflate de
triméthylsilyle attendu.
Le triflate de triméthylsilyle recueilli à l'issue du protocole de la présente invention présente avantageusement une pureté supérieure à 99 % et
de préférence de l'ordre de 99,9 %.
Comme énoncé précédemment on récupère également au cours de cette distillation le diméthylchlorosilane présent à titre d'impureté dans le tétraméthylsilane de départ. Ceci confirme bien la sélectivité de la réaction de silylation. L'exemple qui suit est présenté à titre illustratif et non limitatif de
la présente invention.
EXEMPLE 1
Synthèse du triflate de triméthylsilyle CF3SO3H + Me4Si > CF3SO3SiMe3 + CH4 - Réactifs - Acide triflique pur à 98 % - Me4Si pur à 91,72 % (2-méthylbutane: 3,18 %, Me2HSiCI: 1,39 %, MeHSiCI2: 2,4 %). Dans un réacteur de 500 ml préalablement purgé à l'argon, on introduit sous balayage d'argon 150 g d'acide triflique (1 mole). Le milieu réactionnel est refroidi à 0-5 C et on ajoute goutte à goutte Me4Si (105,8 g, 1,1 mol). L'addition de Me4Si est effectuée sur une période de 3 heures de
manière à obtenir un reflux régulier et un dégagement de méthane régulier.
On laisse ensuite remonter le milieu réactionnel à température
ambiante et le montage est équipé d'une colonne à distiller à garnissage INOX.
Le milieu réactionnel est porté à 50 C sous 300-500 mbars et on
distille 9,72 g de Me4Si n'ayant pas réagi.
Après être revenu à température ambiante, le milieu réactionnel est distillé sous un vide de 110 mbars et on recueille deux fractions qui sont
identifiées dans le Tableau 1 ci-après.
TABLEAU 1
Fractions O 0 C Masse Com osition Pureté 1 63,4 - 68,8 25,56 g Me4Si (1 % mol) + Me2HSiCI (7 % mol) + CF3SO3SiMe3 (92 % mol) 2 68,8 - 69,6 140,85 g CF3SO3SiMe3 99,9 % Le culot de distillation de 36,78 g est constitué de 44 % mol de
CF3SO3H, 44 % mol de CF3SO3SiMe3 et 11 % mol de MeHSiCI2.
Rrioé (CF3SO3SiMe3) = 63,5 % (pur 99,9 %)
Claims (16)
1. Procédé de silylation d'un composé de formule générale I Rf S(O)mOH (I) dans laquelle - Rf représente un radical de formule: -(CX2)p-GEA dans laquelle: - les symboles X, identiques ou différents, représentent un atome de fluor ou un radical de formule CnF2n + 1 avec n io étant un entier au plus égal à 5 de préférence à 2 - p représente un entier au plus égal à 2; et - le symbole GEA représente un groupe électroattracteur dont les éventuelles fonctions sont inertes dans les conditions de la réaction, avantageusement un atome de fluor ou un reste perfluoré de formule CnF2n+1 avec n entier au plus égal à 3, avantageusement à 2 et - m représente un entier égal à 1 ou 2, caractérisé en ce que l'agent de silylation est un dérivé Si(R)4 avec R représentant un alkyle en C1 à C6, saturé, linéaire ou ramifié, et en ce que ledit agent de silylation réagit avec le composé de formule générale I en présence d'au moins un composé de formule générale Il Si(R)2(H)(Y)
avec R tel que défini précédemment et Y représentant un atome d'halogène.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que la silylation est réalisée en présence en outre d'au moins un composé de formule Si(R)3(Y) et/ou Si(R)H(Y)2 III
avec R et Y tels que définis en revendication 1.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que le tétraalkylsilane est mis en oeuvre sous la forme d'un mélange avec au moins un composé de formule générale Il et le cas échéant au moins un composé de
formule III.
4. Procédé selon la revendication 2 ou 3 caractérisé en ce que le
tétraalkylsilane constitue environ 85 à 95% en poids dudit mélange.
5. Procédé selon l'une des revendications précédentes
caractérisé en ce que le composé à silyler répond à la formule générale I dans laquelle le nombre total de carbone du groupement Rf est compris entre 1 et 5 et de préférence entre 1 et 3.
6. Procédé selon l'une des revendications précédentes
caractérisé en ce que le composé à silyler répond à la formule générale
CF2, 1-SO3H
io avec n au plus égal à 5.
7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé en ce
que le composé de formule générale I est l'acide triflique.
8. Procédé selon l'une des revendications précédentes
I5 caractérisé en ce que ledit agent de silylation est le tétraméthylsilane.
9. Procédé selon l'une des revendications précédentes
caractérisé en ce que l'on réalise la silylation de l'acide triflique avec le
tétraméthylsilane en présence d'au moins le diméthylchlorosilane.
10. Procédé selon la revendication 9 caractérisé en ce que la réaction de silylation est conduite en présence en outre de
méthyldichlorosilane et de triméthylchlorosilane.
11. Procédé selon la revendication 8, 9 ou 10 caractérisé en ce que le tétraméthylsilane est introduit sous la forme d'un mélange avec du diméthylchlorosilane et éventuellement du méthyldichlorosilane et/ou triméthylchlorosilane.
12. Procédé selon la revendication 11 caractérisé en ce que le
tétraméthylsilane représente 85 à 95% en poids dudit mélange.
13. Procédé selon l'une des revendications précédentes
caractérisé en ce que l'agent de silylation est utilisé en léger excès par rapport au composé de formule générale I.
14. Procédé selon l'une des revendications précédentes
caractérisé en ce que la silylation est réalisée à une température comprise
entre environ O et 5 C.
15. Procédé selon l'une des revendications caractérisé en ce
que le dérivé silylé final est récupéré par distillation du milieu réactionnel.
16. Procédé selon l'une des revendications précédentes
caractérisé en ce que le dérivé silylé est récupéré avec un taux de pureté
supérieur à 99 %.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9802437A FR2775478B1 (fr) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | Procede utile pour la silylation de l'acide triflique |
| AU25265/99A AU2526599A (en) | 1998-02-27 | 1999-02-24 | Useful method for triflic acid silylation |
| JP2000533439A JP2002504557A (ja) | 1998-02-27 | 1999-02-24 | トリフル酸のアシル化に有用な方法 |
| CN99803250A CN1291985A (zh) | 1998-02-27 | 1999-02-24 | 三氟甲磺酸的硅烷基化方法 |
| PCT/FR1999/000415 WO1999043687A1 (fr) | 1998-02-27 | 1999-02-24 | Procede utile pour la silylation de l'acide triflique |
| EP99904945A EP1056753A1 (fr) | 1998-02-27 | 1999-02-24 | Procede utile pour la silylation de l'acide triflique |
| ZA9901521A ZA991521B (en) | 1998-02-27 | 1999-02-25 | Process useful for the silylation of triflic acid. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9802437A FR2775478B1 (fr) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | Procede utile pour la silylation de l'acide triflique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2775478A1 true FR2775478A1 (fr) | 1999-09-03 |
| FR2775478B1 FR2775478B1 (fr) | 2000-05-19 |
Family
ID=9523480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9802437A Expired - Fee Related FR2775478B1 (fr) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | Procede utile pour la silylation de l'acide triflique |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1056753A1 (fr) |
| JP (1) | JP2002504557A (fr) |
| CN (1) | CN1291985A (fr) |
| AU (1) | AU2526599A (fr) |
| FR (1) | FR2775478B1 (fr) |
| WO (1) | WO1999043687A1 (fr) |
| ZA (1) | ZA991521B (fr) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102911196A (zh) * | 2012-11-19 | 2013-02-06 | 江西国化实业有限公司 | 三氟甲磺酸三甲硅酯的制备方法 |
| CN103665017B (zh) * | 2013-12-12 | 2016-08-17 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种三氟甲磺酸三甲基硅酯的制备方法 |
| CN104262376A (zh) * | 2014-10-16 | 2015-01-07 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种三氟甲磺酸三甲基硅酯的纯化方法 |
| CN108373481A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-08-07 | 江西国化实业有限公司 | 一种三氟甲磺酸三甲基硅酯的制备方法 |
| CN113727959B (zh) * | 2019-04-26 | 2024-10-25 | 日产化学株式会社 | 三有机硅烷化合物的制造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2803125A1 (de) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Silylester der perfluoralkansulfonsaeuren sowie verfahren zu deren herstellung |
| DE3209416A1 (de) * | 1982-03-16 | 1983-09-22 | Studiengesellschaft Kohle mbH, 4330 Mülheim | Verfahren zur herstellung von trimethylsilyltrifluoromethansulfonat |
-
1998
- 1998-02-27 FR FR9802437A patent/FR2775478B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-02-24 JP JP2000533439A patent/JP2002504557A/ja active Pending
- 1999-02-24 AU AU25265/99A patent/AU2526599A/en not_active Abandoned
- 1999-02-24 CN CN99803250A patent/CN1291985A/zh active Pending
- 1999-02-24 WO PCT/FR1999/000415 patent/WO1999043687A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1999-02-24 EP EP99904945A patent/EP1056753A1/fr not_active Withdrawn
- 1999-02-25 ZA ZA9901521A patent/ZA991521B/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2803125A1 (de) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Silylester der perfluoralkansulfonsaeuren sowie verfahren zu deren herstellung |
| DE3209416A1 (de) * | 1982-03-16 | 1983-09-22 | Studiengesellschaft Kohle mbH, 4330 Mülheim | Verfahren zur herstellung von trimethylsilyltrifluoromethansulfonat |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| BIROT, MARC ET AL: "Tetramethylsilane, a methylation and silylation agent", BULL. SOC. CHIM. FR. (1978), (11-12, PT. 1), 442-4 CODEN: BSCFAS;ISSN: 0037-8968, 1978, XP002083498 * |
| DEMUTH, MARTIN ET AL: "A convenient in situ preparation of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate", SYNTHESIS (1982), (10), 827 CODEN: SYNTBF;ISSN: 0039-7881, 1982, XP002083499 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA991521B (en) | 2000-08-25 |
| FR2775478B1 (fr) | 2000-05-19 |
| AU2526599A (en) | 1999-09-15 |
| CN1291985A (zh) | 2001-04-18 |
| JP2002504557A (ja) | 2002-02-12 |
| WO1999043687A1 (fr) | 1999-09-02 |
| EP1056753A1 (fr) | 2000-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0138669B1 (fr) | Procédé de fabrication de silane à partir de méthyldichlorosilane et de chlorosilanes | |
| FR2775478A1 (fr) | Procede utile pour la silylation de l'acide triflique | |
| EP0166638B1 (fr) | Procédé de préparation d'organosilanes et d'organopolysilanes à partir d'organodisilanes | |
| JP7322762B2 (ja) | ケチミン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| EP1888603B1 (fr) | Procede de preparation de composes organosiliciques | |
| EP0284473B1 (fr) | Procédé de préparation de cétènes acétals silylés | |
| EP0063067B1 (fr) | Procédé de fabrication de silane | |
| US7105693B2 (en) | Process for production of alkoxysilane-based compound | |
| FR2908412A1 (fr) | Procede de preparation d'organomonoalcoxy (ou monohydroxy) silanes fonctionnalises, en particulier alcenyles | |
| WO1997047629A1 (fr) | Procede ameliore d'obtention d'organosilanes mettant en oeuvre une reaction de redistribution | |
| EP1483272B1 (fr) | Derives ureido ou carbamates d'ethers-couronnes et de silicium, utilisables pour preparer des supports destines a la separation par chromatographie de cations metalliques et de molecules organiques comportant des fonctions amines | |
| EP0971933A1 (fr) | Procede d'obtention d'organosilanes mettant en oeuvre une reaction de redistribution | |
| WO2000039132A1 (fr) | Procede de preparation d'alkyl hydrogeno halosilanes (ahhs) par hydrogenation catalytique | |
| WO2003010156A1 (fr) | Procede de preparation de alpha-halogenoalkylarylcetones et de leurs produits intermediaires halogenes de type cetal cyclique | |
| FR2567890A1 (fr) | Procede de fabrication de composes silylmetallocenes, et composes obtenus par ce procede | |
| EP1888602B1 (fr) | Procede de preparation des composes organosiliciques | |
| CA1194872A (fr) | Amides n-benzylfluores et leur procede de preparation | |
| FR2510989A1 (fr) | Preparation d'halogenoformiate aromatique | |
| JP2024542891A (ja) | ヒドロシリル化による３－ハロプロピルトリハロシランの製造方法 | |
| EP0946571B1 (fr) | Synthese de bis trialcoylsilylamide et composition obtenue | |
| WO2003106463A1 (fr) | Procede de preparation de dihalogenures de magnesium et de derives dialkyl-magnesiens | |
| WO2003048145A2 (fr) | Procede de preparation d'un compose de type aminobenzofuranne. | |
| JP2004284967A (ja) | オルガノシリルクロライドの製造法 | |
| WO2009083503A2 (fr) | Procédé de préparation d'isocyanatosilanes par réaction de substitution nucléophile sur des halogénosilanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |