[go: up one dir, main page]

FR2746009A1 - Emulsion d'ester de vitamine a - Google Patents

Emulsion d'ester de vitamine a Download PDF

Info

Publication number
FR2746009A1
FR2746009A1 FR9603419A FR9603419A FR2746009A1 FR 2746009 A1 FR2746009 A1 FR 2746009A1 FR 9603419 A FR9603419 A FR 9603419A FR 9603419 A FR9603419 A FR 9603419A FR 2746009 A1 FR2746009 A1 FR 2746009A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
acid
vitamin
ester
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9603419A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2746009B1 (fr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to FR9603419A priority Critical patent/FR2746009B1/fr
Publication of FR2746009A1 publication Critical patent/FR2746009A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2746009B1 publication Critical patent/FR2746009B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/14—Liposomes; Vesicles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4993—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Procédé pour préparer une émulsion stable d'un ester de vitamine A selon lequel on solubilise à froid ledit ester dans une phase aqueuse de propylène glycol, de glycérine et de mono-oléate de sorbitan, puis on mélange à chaud la solution obtenue dans une phase d'esters d'acides gras, et composition à usage topique comprenant un tel ester.

Description

La présente invention concerne une composition à usage topique incorporant un précurseur de ia vitamine A, et plus particulièrement un procédé pour obtenir une telle composition.
Le manque de vitamine A dans l'organisme humain induit une hyperkératinisation de l'épiderme qui se traduit par une augmentation de l'épaisseur de la couche cornée, qui est notamment à l'origine de nombreuses affections de la peau comme l'acné.
La vitamine A, appliquée par voie topique, exerce une action sur l'épiderme, d'une part, en assouplissant la couche cornée et en diminuant son épaisseur, et d'autre part, en provoquant une hyperplasie dans les couches des cellules basales prolifératives qui se manifeste par un épaississement global de l'épiderme, mais elle exerce aussi une action bénéfique sur le derme en augmentant la synthèse et le renouvellement des réseaux de collagéne et d'élastine par accroissement de l'activité fibroblastique, et inhibition de l'activité collagénasique.
La vitamine A est ainsi utilisée pour traiter des affections de la peau liées à l'hyperkératinisation, mais aussi pour lutter contre les effets du vieillissement de la peau par un "comblement" des rides superficielles.
La forme active de la vitamine A est en fait la vitamine A acide ou acide rétinoïque, mais on connaît d'autres formes actives et notamment les esters rétiniques ou esters de la vitamine A. Certains esters rétiniques sont capables d'augmenter la multiplication des cellules épidermiques et d'inhiber la formation de la couche cornée.
La difficulté rencontrée dans l'utilisation d'esters de la vitamine
A dans des compositions cosmétiques résulte de l'instabilité physicochimique de ces esters en émulsion, en particulier dans le cas de l'acétate de vitamine A.
La Demanderesse a mis au point un procédé simple permettant d'obtenir une émulsion stabilisée d'un ester de vitamine A.
Ainsi le premier objet de l'invention est un procédé pour préparer une émulsion stable d'un ester de vitamine A, comprenant l'étape consistant à solubiliser à froid ledit ester dans une phase aqueuse (i) d'alkylène glycol, notamment propylène glycol, (2) de polyol, notamment glycérine et (3) d'oléate de sorbitan, notamment mono-oléate de sorbitan, puis à mélanger à chaud, de préférence à une température ne dépassant pas 40 OC, la solution obtenue dans une phase d'esters d'acides gras. Ce procédé est particulièrement adapté à la solubilisation et la stabilisation en émulsion de l'acétate de vitamine A, pratiquement insoluble dans l'eau et les alcools.
Selon une variante du procédé de l'invention on obtient une émulsion d'un ester de vitamine A stabilisé, sous la forme encapsulée, en procédant préalablement à l'étape de solubilisation à froid de l'ester, à son encapsulation. Cette étape consiste à disperser à froid et sous agitation ledit ester dans une fraction de lécithines de soja et/ou céramides végétales, dans laquelle, de préférence, les proportions de lécithines de soja et de céramides végétales sont sensiblement équivalentes.
Un second objet de l'invention est une composition à usage topique comprenant un ester de vitamine A, qui consiste avantageusement en l'acétate de vitamine A, obtenue selon le procédé précédemment défini.
L'ester de vitamine A sera de préférence encapsulé dans des liposomes, de manière à protéger le principe actif jusqu'à sa cible.
Une composition avantageuse de l'invention comprend en outre un dérivé glycyrrhétinique, de préférence choisi parmi l'acide 18P- glycyrrhétinique, le glycyrrhétinate de stéaryle, le glycyrrhizinate de monoammonium, le glycyrrhizinate de potassium, le glycyrrhizinate de dipotassium et l'acide glycyrrhizinique. L'acide 18P-glycyrrhétinique est un dérivé préféré.
En combinant l'ester de vitamine A et en particulier l'acétate, avec un dérivé glycyrrhétinique, la Demanderesse a mis au point une composition efficace mais très bien supportée par la peau, comme cela sera mis en évidence plus loin dans la description.
Une composition encore plus avantageuse de l'invention, comprend outre le dérivé glycyrrhétinique, un mélange d'au moins un acide a-hydroxylé et d'au moins un acide P-hydroxylé. L'acide ou les acides a-hydroxylés peuvent être choisis parmi l'acide glycolique et l'acide lactique, et l'acide ou les acides P-hydroxylés peuvent l'être parmi l'acide salicylique et la sérine.
En effet, les acides a-hydroxylés possèdent, à fortes doses, une action exfoliante sur l'épiderme conduisant à une diminution de la couche cornée ainsi qu'une action spécifique sur la synthèse des collagènes. A ces concentrations, ces acides sont généralement irritants.
L'utilisation combinée d'acides ss-hydroxylés également dotés d'une action exfoliante, permet de potentialiser l'effet des acides a-hydroxylés, c'est-àdire à efficacité égale permet de diminuer la proportion d'acides a- hydroxylés dans la composition. La tolérance locale des compositions est ainsi fortement améliorée sans pour autant nuire à leur efficacité.
Les acides ss-hydroxylés présentent en outre des propriétés antiseptiques qui viennent potentialiser l'action des conservateurs, permettant de limiter leur concentration d'utilisation.
L'incorporation d'acides a-hydroxylés dans une composition de l'invention est très avantageuse car ils complètent, par leur action sur la couche cornée, I'action préventive ou curative de l'ester rétinique.
Les divers constituants d'une composition préférentielle selon l'invention, formulée dans un excipient approprié, et leurs proportions (exprimées en pour cent par rapport au poids de la composition) sont donnés ci-après
Ester de vitamine A solubilisé
Acétate de Vitamine A (1 million d'unités par ml) 0,15 - 2,00
Propylène glycol 0,20 - 0,60
Glycérine 0,20 - 0,60
Eau déminéralisée 0,15 - 0,40
Mono-Oléate de Sorbitan (20 OE) 0,60- 1,80
Esters d'acide gras 3-9 (palmitate d'éthyle-2-hexyle/heptanoate de stéaryle)
Butyl-hydroxy-anisol (BHA) ou butyl-hydroxy-toluène (BHT) 0,02 - 0,05
Acides a-hydroxvlés
acide glycolique ou acide lactique 1 - 10
Acides ss-hydroxvlés
Acide salicylique 0,5 - 3,0
Dérivé glvcvrrhétiniaue
Acide 18 béta-glycyrrhétinique 1-5
Les compositions de l'invention peuvent être utilisées dans toutes les indications pour lesquelles la vitamine A est efficace, en prévention et en soin, et en particulier dans le soin des peaux souffrant d'hyperkératinisation et le soin des peaux âgées.
Enfin un dernier objet de l'invention concerne toute préparation obtenue par formulation d'une composition de l'invention, telle qu'une crème. En vue de la conservation de la préparation et notamment de la protection de l'ester de vitamine A vis-à-vis de l'oxydation, la préparation est avantageusement réalisée et conditionnée sous vide.
Exemple 1 : tests de stabilité physico-chimique de différents dérivés de vitamine A en émulsions obtenues selon le procédé de l'invention
Le tableau I ci-après rassemble les résultats des dosages effectués par les techniques de spectrophotométrie UV-visible et de chromatographie liquide haute performance et pratiqués sur différentes émulsions obtenues selon le procédé de l'invention et à différents temps de conservation dans un conditionnement standard et à 50 OC (sauf mention contraire).
Les résultats des dosages mettent en évidence une stabilité supérieure de l'acétate de vitamine A en particulier à haute température à 500C.
TABLEAU I
Figure img00050001
VITAMINE <SEP> A <SEP> VITAMINE <SEP> A <SEP> VITAMINE <SEP> A <SEP> VITAMINE <SEP> A <SEP> RETINOL
<tb> ACIDE <SEP> PALMITATE <SEP> ALDEHYDE <SEP> ACETATE <SEP> ALL <SEP> TRANS
<tb> QUANTITE <SEP> DOSEE <SEP> AU <SEP> DEPART <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l
<tb> QUANTITE <SEP> PRESENTE <SEP> A <SEP> l'ANALYSE <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l
<tb> APRES <SEP> 7 <SEP> JOURS <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l
<tb> POURCENTAGE <SEP> DE <SEP> PERTE <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> APRES <SEP> 15 <SEP> JOURS <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l
<tb> POURECNTAGE <SEP> DE <SEP> PERTE <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb> APRES <SEP> 34 <SEP> JOURS <SEP> 9,8% <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 8,4 <SEP> mg/l <SEP> 10 <SEP> mg/l <SEP> 9,7 <SEP> mg/l
<tb> POURCENTAGE <SEP> DE <SEP> PERTE <SEP> 2% <SEP> 0% <SEP> 16% <SEP> 0% <SEP> 3%
<tb> APRES <SEP> X <SEP> JOURS <SEP> &num; <SEP> 9,5 <SEP> mg/l <SEP> &num; <SEP> 0 <SEP> mg/l <SEP> # <SEP> 3,0 <SEP> mg/l <SEP> &num; <SEP> 7,1 <SEP> mg/l <SEP> & <SEP> 4,6 <SEP> mg/l
<tb> POURCENTAGE <SEP> DE <SEP> PERTE <SEP> 5% <SEP> 100% <SEP> 70% <SEP> 29% <SEP> 54%
<tb> APPES <SEP> 48H <SEP> A <SEP> 50 C <SEP> 1,8 <SEP> mg/l <SEP> 7 <SEP> mg/l <SEP> 6,1 <SEP> mg/l <SEP> 9,1 <SEP> mg/l <SEP> 0,8 <SEP> mg/l <SEP> *
<tb> POURCENTAGE <SEP> DE <SEP> PERTE <SEP> 82% <SEP> 30% <SEP> 39% <SEP> 9% <SEP> 92%
<tb> APRES <SEP> 7J <SEP> A <SEP> 50 C <SEP> 1,3 <SEP> mg/l <SEP> 2,6 <SEP> mg/l <SEP> 3,1 <SEP> mg/l <SEP> <SEP> 6,4 <SEP> mg/l <SEP> 0.2 <SEP> mg/l <SEP> **
<tb> POURCENTAGE <SEP> DE <SEP> PERTE <SEP> 87% <SEP> 74% <SEP> 69% <SEP> 36% <SEP> 98%
<tb> &num; correspond à un dosage effectué à 8,5 mois à température ambiante, correspond à un dosage effectué à 5,5 mois à température ambiante, & correspond à un dosage effectué à 4,25 mois à température ambiante.
Exemple 2 influence de différents facteurs à savoir encapsulation de l'acétate de vitamine A, présence d'un antioxydant et conditionnement, sur la stabilité en émulsion
Différentes compositions A à K sont préparées selon le procédé de l'invention et renferment 0,7 % en poids d'acétate de vitamine A (1 million d'unités par ml) par rapport au poids total de la composition.
Les résultats figurant dans le Tableau II ci-après montrent l'influence favorable de l'encapsulation de l'ester de vitamine A, d'un conditionnement en l'absence d'air, de l'antioxydant, sur la stabilité d'une composition.
TABLEAU II
Figure img00060001
<tb> Echantillon <SEP> Anti-oxydant <SEP> Vectorisation <SEP> Condt. <SEP> Température <SEP> Délais <SEP> jours <SEP> % <SEP> perte
<tb> <SEP> A <SEP> 0 <SEP> NON <SEP> POT <SEP> 500C <SEP> 30 <SEP> 86
<tb> <SEP> B <SEP> O <SEP> NON <SEP> AIKLESS <SEP> sooc <SEP> 30 <SEP> 52
<tb> <SEP> C <SEP> O <SEP> OUI <SEP> AIRLESS <SEP> 50 C <SEP> 30 <SEP> 48
<tb> <SEP> D <SEP> 0.01 <SEP> NON <SEP> POT <SEP> 50 C <SEP> 30 <SEP> 7t <SEP>
<tb> <SEP> E <SEP> 005 <SEP> NON <SEP> POT <SEP> 50 C <SEP> 30 <SEP> 64
<tb> <SEP> F <SEP> 0,05 <SEP> OUI <SEP> POT <SEP> 50 C <SEP> 30 <SEP> 60
<tb> <SEP> g <SEP> 0,05 <SEP> OUI <SEP> AIRLESS <SEP> 50 C <SEP> 30 <SEP> 35
<tb> <SEP> H <SEP> 0 <SEP> NON <SEP> POT <SEP> 400C <SEP> 30 <SEP> 68
<tb> <SEP> 1 <SEP> 0,05 <SEP> OUI <SEP> AIRLESS <SEP> 40 C <SEP> 30 <SEP> 17
<tb> <SEP> J <SEP> 0 <SEP> NON <SEP> POT <SEP> TA <SEP> 365 <SEP> 42
<tb> <SEP> K <SEP> 0,05 <SEP> OUI <SEP> AIRLESS <SEP> TA <SEP> 30 <SEP> 1-2
<tb>
Exemple 3 : mise en évidence du rôle apaisant d'un dérivé de l'acide glycyrrhétinique dans une préparation de l'invention
Ce rôle est illustré par le test suivant consistant à comparer la tolérance locale de deux crèmes de soin K et L de l'invention, la crème K incorporant en outre de l'acide 18P-glycyrrhétinique.
a) Formulation des crèmes de soins K et L
Crème K:
Composants de l'excipient
Eau déminéralisée qsp 10
Vaseline 10
Silicones 6
Acide Stéarique 0,3
Triéthanolamine i
Panthénol 0,5
Polymères de l'acide acrylique 0,35
Stéarate de glycérol 3
Ester de vitamine A solubilisé
Acétate de vitamine A 1
Propylène glycol 0,20 - 0,60
Glycérine 0,20 - 0,60
Eau déminéralisée 0,15 - 0,40
Mono-oléate de sorbitan (20 OE) 0,60 - 1,80
Esters d'acide gras 3-9 (palmitate d'éthyle-2-hexyle/heptanoate de stéaryle)
BHA ou BHT 0,02 - 0,05
Dérivé glvcyrrhétiniaue
Acide 18 béta-glycyrrhétinique 2
Conservateurs
Phénoxyéthanol, Parabens 0,82
La crème de soin L répond à la même formulation à la différence près qu'elle ne contient pas d'acide 18 béta-glycyrrhétinique.
b) Conditions du test
Le test est pratiqué sur deux groupes de 20 femmes selon un mode d'application effectuée le matin et le soir sur une peau démaquillée auparavant.
La durée d'utilisation préconisée est de 5 jours.
c) Résultats
Les résultats sont exprimés sur la base de 36 réponses exploitables, soit 90 %.
Le tableau III ci-après présente la répartition des appréciations de tolérance pour les deux crèmes K et L.
Tableau III
Figure img00080001
<tb> <SEP> GROUPE <SEP> K <SEP> GROUPE <SEP> L
<tb> <SEP> Nombre <SEP> 96 <SEP> <SEP> Nombre
<tb> TRES <SEP> BIEN <SEP> TOLEREE <SEP> 13 <SEP> 72 <SEP> O <SEP> O
<tb> BIEN <SEP> TOLEREE <SEP> 5 <SEP> 28 <SEP> 2 <SEP> 11
<tb> MOYENNEMENT <SEP> BIEN <SEP> TOLEREE <SEP> O <SEP> 11 <SEP> 61
<tb> PAS <SEP> TRES <SEP> BIEN <SEP> TOLEREE <SEP> ~ <SEP> 5 <SEP> 28
<tb> TRES <SEP> MAL <SEP> TOLEREE <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP>
<tb> d) Discussion
Toutes les femmes du groupe K ayant utilisé la crème avec le dérivé glycyrrhétinique ont bien toléré ou très bien toléré le produit.
Aucune des femmes du groupe L ayant utilisé la crème n'a très bien toléré le produit (61% d'entre elles ne l'ayant que moyennement bien toléré).
Le taux de commentaires favorables et statistiquement significatifs est donc beaucoup plus élevé pour le groupe K que pour le groupe L.
On peut donc conclure à un effet bénéfique du dérivé glycyrrhétinique sur la tolérance locale du produit.
Exemple 4 : mise en évidence de l'efficacité d'une préparation de l'invention incorporant à la fois l'ester de vitamine A, un dérivé de l'acide glycyrrhétinique et un mélange d'acide a-hydroxylé et d'acide ss- hydroxylé
Ce rôle est illustré par le test suivant consistant à comparer l'efficacité de quatre crèmes de soin M, N, O et P de l'invention.
a) Formulation des crèmes de soin M, N, O et P
Ces quatre formulations diffèrent par la présence ou l'absence de l'un ou plusieurs des quatre constituants suivants : acides cx-hydroxylés, acides ss- hydroxylés, acétate de vitamine A et dérivé de l'acide glycyrrhétinique.
Comoosants de l'excipient
Eau déminéralisée qsp 100
Propylène glycol 7 - 9
Homopolymère acrylique cationique 3 - 5
(en dispersion dans l'huile)
Oxyde de fer jaune 0,05
Acides a-hydroxylés
acide glycolique ou acide lactique
Acides B-hvdroxvlés
Acide salicylique
Ester de vitamine A solubilisé
Acétate de Vitamine A
Propylène glycol 0,20 - 0,60
Glycérine 0,20- 0,60
Eau déminéralisée 0,15 - 0,40
Mono-Oléate de Sorbitan (20 OE) 0,60- 1,80
Esters d'acide gras 3 - 9 (palmitate d'éthyle-2-hexyle/heptanoate de cétéaryle)
BHA ou BHT 0,02 - 0,05
Dérivé glvcvrrhétinioue
Acide 18 béta-glycyrrhétinique
Conservateurs
Parabens sodés 0,30
La crème de soin M ne contient qu'un seul des 4 constituants précités, à savoir 10% d'acide glycolique.
La crème de soin N contient 2 des 4 constituants précités, 5% d'acide glycolique et 0,5% d'acide salicylique.
La crème de soin O contient 3 des 4 constituants précités, 5% d'acide glycolique, 0,5% d'acide salicylique et 0,5% d'acétate de vitamine A
La crème de soin P contient les 4 constituants précités, 5% d'acide glycolique, 0,5% d'acide salicylique, 0,5% d'acétate de vitamine A et 2,5% d'acide 18 béta-glycyrrhétinique.
b) Conditions du test
Le test est pratiqué sur quatre groupes de 20 femmes selon un mode d'application effectué le soir sur une peau parfaitement démaquillée auparavant.
La durée d'utilisation préconisée est de 10 jours.
c) Résultats
Les résultats sont exprimés sur la base de 72 réponses exploitables, soit 90 %.
Le tableau IV ci-après présente la répartition des appréciations d'efficacité pour les quatre crèmes M, N, O, P Précisément, il a été demandé d'apprécier l'effet bénéfique de la crème sur l'éclat du teint et l'atténuation des ridules.
Tableau IV
Figure img00100001
<tb> <SEP> Groupe <SEP> M <SEP> Groupe <SEP> N <SEP> Groupe <SEP> O <SEP> Groupe <SEP> P
<tb> <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Nb <SEP> %
<tb> TREKS <SEP> BON <SEP> 3 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 13 <SEP> 4 <SEP> 21 <SEP> 4 <SEP> 22
<tb> BON <SEP> 7 <SEP> 35 <SEP> 5 <SEP> 33 <SEP> 6 <SEP> 32 <SEP> 5 <SEP> 28
<tb> PLUTOT <SEP> BON <SEP> 4 <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> 21 <SEP> 5 <SEP> 26 <SEP> 6 <SEP> 33
<tb> NI <SEP> BON, <SEP> NI <SEP> MAUVAIS <SEP> 3 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 13 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 6
<tb> PLUTOT <SEP> MAUVAIS <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> MAUVAIS <SEP> o <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> TRES <SEP> MAUVAIS <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> SANS <SEP> OPINION <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 2 <SEP> 11 <SEP> 2 <SEP> 11
<tb>
Le tableau V ci-après présente la répartition des appréciations de tolérance des quatre crèmes M, N, O et P.
Tableau V
Figure img00110001
<tb> <SEP> Groupe <SEP> M <SEP> Groupe <SEP> N <SEP> Groupe <SEP> O <SEP> Groupe <SEP> P
<tb> <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Nb <SEP> %
<tb> TRES <SEP> BIEN <SEP> TOLEREE <SEP> o <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 17
<tb> BIENTOLEREE <SEP> 3 <SEP> 15 <SEP> 5 <SEP> 33 <SEP> 3 <SEP> 16 <SEP> 8 <SEP> 44
<tb> MOYENNEMENT <SEP> BIEN <SEP> 9 <SEP> 45 <SEP> 6 <SEP> 40 <SEP> 7 <SEP> 37 <SEP> 5 <SEP> 28
<tb> TOLEREE
<tb> PASTRESBIENTOLEREE <SEP> 7 <SEP> 35 <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 7 <SEP> 37 <SEP> 2 <SEP> 11
<tb> TRES <SEP> MALTOLEREE <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> d) Discussion
II ressort de cette étude d'évaluation sensorielle que:
- la crème M, contenant 10% d'acide glycolique seul, est considérée comme efficace sur l'amélioration de l'éclat du teint et l'atténuation des ridules tout en étant moyennement bien tolérée
- la crème N, mieux tolérée que la précédente, est considérée comme tout aussi efficace, confirmant la potentialisation des effets de l'acide glycolique par l'acide salicylique
- la crème 0, la plus efficace dans cette étude, est également la moins bien tolérée ; I'acétate de vitamine A semble dans ce cas renforcer l'efficacité des autres principes actifs, au détriment de la tolérance locale des produits
- la crème P correspond au meilleur compromis efficacité/tolérance avec une action comparable aux crèmes M et O, sans leurs effets secondaires caractéristiques en terme de réactions d'inconfort cutané.

Claims (20)

REVENDICATIONS
1. Procédé pour préparer une émulsion stable d'un ester de vitamine A, caractérisé en ce qu'on solubilise à froid ledit ester dans une phase aqueuse (1) d'alkylène glycol, notamment propylène glycol, (2) de polyol, notamment glycérine et (3) d'oléate de sorbitan, notamment mono-oléate de sorbitan, puis on mélange à chaud la solution obtenue dans une phase d'esters d'acides gras.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange à chaud est effectué à une température ne dépassant pas 400 C.
3. Procédé pour préparer une émulsion stable d'un ester de vitamine A, sous la forme encapsulée, caractérisé en ce qu'on disperse à froid et sous agitation pour encapsuler ledit ester dans une fraction de lécithines de soja et/ou céramides végétales, puis on solubilise à froid ledit ester encapsulé dans une phase aqueuse de propylène glycol, de glycérine et de mono-oléate de sorbitan, et on mélange à chaud la solution obtenue dans une phase d'esters d'acides gras.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que les proportions pondérales respectivement de l'ester de vitamine A et de la fraction de lécithines de soja et/ou céramides végétales sont sensiblement équivalentes.
5. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'ester de vitamine A est l'acétate de vitamine A.
6. Composition à usage topique comprenant un ester de vitamine A, caractérisée en ce qu'elle consiste en une émulsion d'un ester de vitamine A obtenue par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que l'ester est l'acétate de vitamine A.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle comprend l'acétate de vitamine A en une proportion comprise entre 0,15 et 2,00 % en poids par rapport au poids de la composition.
9. Composition selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisée en ce que l'ester de vitamine A est encapsulé dans des liposomes.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un dérivé glycyrrhétinique.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que le dérivé glycyrrhétinique est choisi parmi l'acide 188- glycyrrhétinique, le glycyrrhétinate de stéaryle, le glycyrrhizinate de monoammonium, le glycyrrhizinate de potassium, le glycyrrhizinate de dipotassium et l'acide glycyrrhizinique.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que le dérivé glycyrrhétinique est l'acide 1 8ss-glycyrrhétinique.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée en ce que la proportion de l'acide 1 8-glycyrrhétinique est comprise entre 1 et 5,00 % en poids par rapport au poids de la composition.
14. Composition selon les revendications 8 et 13, caractérisée en ce qu'elle comprend 2 % d'acétate de vitamine A et 5 % d'acide 18ss-glycyrrhétinique.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 14, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un mélange d'au moins un acide -hydroxylé et d'au moins un acide ss- hyd roxylé.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que l'acide ou les acides rhydroxylés sont choisis parmi l'acide glycolique et l'acide lactique, et l'acide ou les acides n-hydroxylés sont choisis parmi l'acide salicylique et la sérine.
17. Composition selon la revendication 15 ou 16, caractérisée en ce que la proportion de l'acide ou des acides orhydroxylés est comprise entre 1 à 10 % en poids, et celle de l'acide ou des acides ss- hydroxylés est comprise entre 0,50 à 3,00 % en poids, par rapport au poids de la composition.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 17, caractérisée en ce qu'elle comprend 0,20 à 0,60 % en poids de propylène glycol, 0,20 à 0,60 % en poids de glycérine, 0,60 à 1,80 % en poids de mono-oléate de sorbitan, 3,00 à 9,00 % en poids d'esters d'acides gras, et 0,02 à 0,05 % en poids de butyl-hydroxyanisole.
19. Préparation cosmétique comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 18.
20. Préparation selon la revendication 19, caractérisée en ce qu'elle est obtenue et conditionnée sous vide.
FR9603419A 1996-03-14 1996-03-14 Emulsion d'ester de vitamine a Expired - Fee Related FR2746009B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9603419A FR2746009B1 (fr) 1996-03-14 1996-03-14 Emulsion d'ester de vitamine a

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9603419A FR2746009B1 (fr) 1996-03-14 1996-03-14 Emulsion d'ester de vitamine a

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2746009A1 true FR2746009A1 (fr) 1997-09-19
FR2746009B1 FR2746009B1 (fr) 1998-05-29

Family

ID=9490324

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9603419A Expired - Fee Related FR2746009B1 (fr) 1996-03-14 1996-03-14 Emulsion d'ester de vitamine a

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2746009B1 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0995428A2 (fr) * 1998-08-29 2000-04-26 Beiersdorf Aktiengesellschaft Composition pour les soins de la peau contenant des rétinoides
WO2024253509A1 (fr) * 2023-06-06 2024-12-12 Dragustinovis Ruiz Maria Esther Formulation de crème semi-liquide à base d'acide glycyrrhizique en combinaison avec de l'acide salicylique

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE869644A (fr) * 1978-08-09 1979-02-09 Beecham Group Ltd Compositions contenant de l'acetate de retinol pour les soins de la peau
US4333924A (en) * 1978-08-09 1982-06-08 Beecham Group Limited Retinol acetate skin-care compositions
EP0330496A2 (fr) * 1988-02-25 1989-08-30 Beecham Group Plc Composition pour le traitement de la peau
EP0439042A1 (fr) * 1990-01-24 1991-07-31 F. Hoffmann-La Roche AG Utilisation pharmaceutiques et cosmétiques avec des micelles mixtes
EP0440398A1 (fr) * 1990-01-29 1991-08-07 JOHNSON &amp; JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. Compositions pour les soins de la peau

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE869644A (fr) * 1978-08-09 1979-02-09 Beecham Group Ltd Compositions contenant de l'acetate de retinol pour les soins de la peau
US4333924A (en) * 1978-08-09 1982-06-08 Beecham Group Limited Retinol acetate skin-care compositions
EP0330496A2 (fr) * 1988-02-25 1989-08-30 Beecham Group Plc Composition pour le traitement de la peau
EP0439042A1 (fr) * 1990-01-24 1991-07-31 F. Hoffmann-La Roche AG Utilisation pharmaceutiques et cosmétiques avec des micelles mixtes
EP0440398A1 (fr) * 1990-01-29 1991-08-07 JOHNSON &amp; JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. Compositions pour les soins de la peau

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0995428A2 (fr) * 1998-08-29 2000-04-26 Beiersdorf Aktiengesellschaft Composition pour les soins de la peau contenant des rétinoides
EP0995428A3 (fr) * 1998-08-29 2000-06-14 Beiersdorf Aktiengesellschaft Composition pour les soins de la peau contenant des rétinoides
WO2024253509A1 (fr) * 2023-06-06 2024-12-12 Dragustinovis Ruiz Maria Esther Formulation de crème semi-liquide à base d'acide glycyrrhizique en combinaison avec de l'acide salicylique

Also Published As

Publication number Publication date
FR2746009B1 (fr) 1998-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0332478B1 (fr) Liposomes contenant des extraits de Scutellaria
EP1438015B1 (fr) Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques pour les peaux a tendance acneique
JP5798745B2 (ja) 局所適用化粧品組成物又は医薬品組成物
EP0296923B1 (fr) Composition de liposomes contenant un extrait de mûrier
EP0710478B1 (fr) Produit pour application topique contenant une lipase et un precurseur d&#39;actif
FR2577805A1 (fr) Composition de traitement de la peau a base de glucoside d&#39;hydroquinone
FR2829391A1 (fr) Composition cosmetique contenant du retinol triplement encapsule
EP3364964B1 (fr) Composition a base de dihydromyricetine et d&#39;un sel de zinc pour le traitement de l&#39;acne et des peaux grasses
EP1269986B1 (fr) Compositions comprenant un composé de faible solubilité et un dérivé lipophile d&#39;acide aminé, utilisations et procédés correspondants
FR2956818A1 (fr) Utilisation d&#39;un hydrolysat peptidique de lin dans une composition pour apaiser la peau
EP0077742B1 (fr) Lanolate de cuivre et compositions topiques le contenant
EP0780115A1 (fr) Nanoparticules enrobées d&#39;une phase lamellaire à base de tensioactif siliconé et compositions les contenant
LU85111A1 (fr) Composition anti-acnetique a base de peroxyde de benzoyle et d&#39;au moins un filtre solaire
FR2799759A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, comprenant une sapogenine
FR2751537A1 (fr) Utilisation du miel comme agent keratolytique, notamment pour ameliorer l&#39;eclat du teint de la peau et traiter les rides
DE69937679T2 (de) Wasserlösliche zusammensetzung enthaltend aktive inhaltsstoffe zur depigmentierung der haut
FR2909000A1 (fr) Compositions comprenant du peroxyde de benzoyle, au moins un derive de l&#39;acide naphtoique et au moins un compose de type polymeres de polyurethane ou des derives de celui-ci, et leurs utilisations.
FR2949065A1 (fr) Complexe eclaircissant la peau, utilisation dudit complexe, composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant ledit complexe et procede pour son application
EP0970691B1 (fr) Produit pour application topique contenant une lipase, un précurseur de vitamine et un alcool gras
WO2023114999A2 (fr) Compositions hydratantes et leurs procédés de fabrication
JP2002161027A (ja) 炎症および紅斑の減少方法および組成物
EP0877595B1 (fr) Composition dermocosmetique contenant du retinal
FR2855721A1 (fr) Microbicide antiseptique, et cosmetique, medicament et aliment incorporant ledit microbicide antiseptique
EP1737457A2 (fr) Utilisation d&#39;une base sphingoïde associee a l&#39;acide nicotinique ou un amide de l&#39;acide nicotinique a titre d&#39;agent depigmentant.
FR2802096A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, comprenant un acide triterpene pentacyclique

Legal Events

Date Code Title Description
CL Concession to grant licences
CL Concession to grant licences
AU Other action affecting the ownership or exploitation of an industrial property right
ST Notification of lapse

Effective date: 20081125