FR2700549A1 - Procédé de préparation de polymères amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo, polymères obtenus selon ce procédé et leur utilisation. - Google Patents
Procédé de préparation de polymères amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo, polymères obtenus selon ce procédé et leur utilisation. Download PDFInfo
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Abstract
L'invention concerne un procédé de préparation d'un polymère amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo dans lequel au moins 50% en poids de l'amine est la mélamine, comprenant les étapes consistant (a) à préparer un précondensat en faisant réagir ensemble une amine et un aldéhyde à un pH alcalin en présence d'une matière qui est capable de fournir des groupes sulfo au polymère final, (b) à réduire le pH du précondensat à un pH acide par addition d'un acide, et (c) à alcaliniser le produit résultant, caractérisé en ce que la matière capable de fournir des groupes sulfo est constituée par l'acide sulfanilique et par l'acide sulfamique, le rapport molaire de l'amine à l'acide sufanilique étant de 1:2 à 1,5:1, le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfamique étant de 1,43:1 à 20:1, et le rapport molaire de l'acide sulfanilique à l'acide sulfamique étant de 1:0,05 à 1:0,70. L'utilisation d'un tel polymère comme adjuvant pour bétons, mortiers et coulis.
Description
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de polymères
amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo, les polymères obtenus selon ce procédé, et leur utilisation comme adjuvants pour bétons, mortiers et coulis. Les polymères amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo, spécialement ceux dans lesquels la majeure partie ou la totalité de l'amine est la mélamine, ont déjà été utilisés comme adjuvants pour bétons, mortiers et coulis De tels polymères sont utilisés principalement comme superplastifiants, c'est-à-dire
comme adjuvants pour réduire la teneur en eau d'une gâchée de ciment, quelque-
fois jusqu'à 30 % Les bétons dans lesquels on a incorporé des superplastifiants possèdent une ouvrabilité élevée qui permet un bon écoulement et une mise en place facile, ce qui est important par exemple pour la réalisation d'ouvrages compliqués ou lorsqu'il n'est pas possible d'utiliser des vibrations (voir par exemple "Concrete Admixtures Handbook", éd Ramachandran, Noyes, 1984, et "Concrete", Mindess & Young, Prentice-Hall, 1981; des détails sur les polymères amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo sont donnés, par exemple, dans l'ouvrage de Ramachandran aux pages 211-213) Des améliorations aux polymères connus contenant des groupes sulfo ont été reportées par exemple dans les brevets américains 4 430 469 et 4 518 725 et dans la demande de brevet européen no O 006 135 En poursuivant ses recherches dans ce domaine, la
demanderesse a trouvé maintenant qu'on peut préparer des polymères amine-
aldéhyde contenant des groupes sulfo qui présentent une viscosité exceptionnellement faible et qui peuvent par conséquent être incorporés facilement dans les bétons, mortiers et coulis, auxquels ils confèrent des propriétés avantageuses. L'invention a donc pour objet un procédé de préparation d'un polymère amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo dans lequel au moins 50 % en poids de l'amine est la mélamine, comprenant les étapes consistant (a) à préparer un précondensat en faisant réagir ensemble une amine et un aldéhyde à un p H alcalin en présence d'une matière qui est capable de fournir des groupes sulfo au polymère final,(b) à réduire le p H du précondensat à un p H acide par addition d'un acide, et (c) à alcaliniser le produit résultant, caractérisé en ce que la matière capable de fournir des groupes sulfo est constituée par l'acide sulfanilique et par l'acide sulfamique, le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfanilique étant de 1:2 à 1,5:1, le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfamique étant de 1,43:1 à 20:1, et le rapport molaire de l'acide sulfanilique à
l'acide sulfamique étant de 1:0,05 à 1:0,70.
L'invention concerne également un polymère amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo préparé selon le procédé décrit ci-dessus, son utilisation comme adjuvant et en particulier comme superplastifiant pour bétons, mortiers et coulis,
ainsi que les bétons, mortiers et coulis comprenant un tel polymère.
Le polymère est préparé à partir d'une amine et d'un aldéhyde, l'amine étant constituée par au moins 50 % en poids de mélamine De préférence, la mélamine représente au moins 90 % en poids de l'amine, au mieux 100 % en poids de l'amine L'aldéhyde préféré est le formaldéhyde et bien que des quantités mineures d'autres aldéhydes (jusqu'à 10 % en poids de l'aldéhyde) puissent être présentes, on préfère que l'aldéhyde soit constitué à 100 % de formaldéhyde Le formaldéhyde peut être utilisé sous sa forme normale ( gazeuse), sous forme de solution (formaline), ou sous forme oligomère solide ( paraformaldéhyde) Selon
une variante, le formaldéhyde peut être généré in situ.
Le fait que les groupes sulfo soient fournis à la fois par l'acide sulfamique et par l'acide sulfanilique, constitue une caractéristique essentielle et importante de l'invention De tels groupes sulfo peuvent être sous forme d'acides libres ou sous forme de sels, en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, plus particulièrement sous forme de sel de sodium ou de potassium. Les quantités des deux acides utilisés dans le procédé de l'invention sont gouvernées par trois paramètres importants, le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfanilique et à l'acide sulfamique et le rapport molaire de l'acide sulfanilique à l'acide sulfamique Le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfanilique est de 1:2 à 1,5:1, de préférence de 1:1,25 à 1,2:1, en particulier de 1,1:1 à 9:10, au mieux de 1:1 Le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfamique est de 1,43:1 à 20:1,
de préférence de 1,7:1 à 9:1, en particulier de 2:1 à 5:1, au mieux de 2, 5:1 à 4,3:1.
Le rapport molaire de l'acide sulfanilique à l'acide sulfamique est de 1:0,05 à 1:0,70, de préférence de 1:0,09 à 1:0,55, en particulier de 1:0, 18 à 1:0,36, au
mieux de 1:0,2 à 1:0,25.
Les acides sulfamique et sulfanilique peuvent être ajoutés séparément ou ensemble au mélange initial dans lequel le précondensat est formé Selon un mode de réalisation de l'invention, on ajoute d'abord l'acide sulfarinque à de l'eau, puis l'hydroxyde de sodium et enfin l'acide sulfanilique A ce mélange, on ajoute l'amine et l'aldéhyde et on maintient le mélange à une température élevée pendant
un certain temps.
A l'étape suivante, on acidifie le mélange par addition d'un acide On peut utiliser de nombreux acides dans le procédé de l'invention, mais on préfère utiliser des acides carboxyliques, de préférence l'acide formique Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, on ajoute à ce stade un méta-bisulfite de métal alcalin, de préférence le méta- bisulfite de sodium On ne connaît pas encore le mode d'action de ce produit; cependant, les polymères préparés en présence de ce produit, et spécialement conjointement avec l'acide formique, ont des propriétés supérieures à ceux préparés en l'absence de ce produit Le mélange est maintenu à température élevée juqu'à obtenir la distribution désirée du poids moléculaire (MWD), c'est-à-dire de l'ordre de 5 000 à 30 000 daltons, de préférence de 7500 à 20 000 daltons et en particulier de 10 000 à 15 000 daltons (déterminé par chromatographie d'exclusion sur gel avec le polystyrène-sulfonate de sodium comme substance de référence) A ce stade, la réaction est considérée
comme terminée.
A l'étape finale, on alcalinise le mélange, habituellement avec un hydroxyde de métal alcalin Un composé tel que le tétraborate de sodium peut être
utilisé pour éliminer toute trace restante de formaldéhyde.
Les polymères de l'invention peuvent être utilisés comme adjuvants et en particulier comme superplastifiants pour bétons, mortiers et coulis Comme indiqué précédemment, ils possèdent une faible viscosité qui permet leur incorporation facile dans les bétons, mortiers et coulis Pour leur utilisation comme adjuvants et en particulier comme superplastifiants, les polymères de l'invention sont incorporés dans les bétons, mortiers et coulis à un dosage de l'ordre de 0,5 à 3 % en poids, de préférence de 1,5 à 2 % en poids, par rapport au poids du béton, mortier ou coulis Les bétons, mortiers et coulis dans lesquels on a incorporé les polymères de l'invention présentent d'excellentes caractéristiques d'écoulement. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée Dans ces exemples, toutes les parties sont données en poids et
les températures sont indiquées en degés Celsius.
Exemple 1
On mélange 13,8 parties ( 0,142 mole) d'acide sulfamique dans 120 parties d'eau et on ajuste le p H à 13,5 avec une solution d'hydroxyde de sodium à % On augmente la température du mélange à 40 et on ajoute 117 parties ( 0,675 mole) d'acide sulfanilique On élève la température du mélange à 55 et on ajoute dans l'ordre 78 parties ( 0, 618 mole) de mélamine et 255 parties ( 2,088
moles) d'une solution de formaldéhyde à 24,6 %.
On augmente la température du mélange réactionnel à 75 et on maintient le mélange à cette température pendant 45 minutes On ajoute ensuite 150 parties d'eau et on règle le p H à 5,8 avec de l'acide formique On augmente la température à 70 et on maintient le mélange réactionnel à cette température pendant 80 minutes Tout en maintenant la température à 70 , on ajoute ensuite 3,5 parties ( 0,009 mole) de tétraborate de sodium décahydraté et on règle le p H à 9,5 avec une solution d'hydroxyde de sodium On maintient la température à 70 pendant encore 30 minutes et on dilue le mélange avec de l'eau pour obtenir une
solution à 31 % en poids de matières solides.
La viscosité de la solution à 200 est de 20 m Pa sec (déterminée avec un
appareil Haake "Rotovisco" NV).
Exemple 2
Dans un ballon contenant 180 parties d'eau, on ajoute sous agitation 6,9 parties ( 0,07 mole) d'acide sulfamique On règle le p H à 13,5 avec une solution d'hydroxyde de sodium à 50 %, on élève la température à 40 et on ajoute 117
parties ( 0,675 mole) d'acide sulfanilique.
On élève la température du mélange réactionnel à 55 et on ajoute, dans l'ordre, 84,9 parties ( 0,673 mole) de mélamine et 330 parties ( 2,70 moles) d'une
solution de formaldéhyde à 24,6 %.
On chauffe le mélange réactionnel à 75 et on le maintient à cette température pendant 45 minutes Après cela, on ajoute 12,0 parties ( 0, 063 mole) de métabisulfite de sodium dilué dans 90 parties d'eau et on règle le p H à 5,8
avec de l'acide formique.
La réaction de condensation est effectuée à 70 pendant 1 heure et 20 minutes On ajoute ensuite 3,5 parties ( 0,009 mole) de tétraborate de sodium
décahydraté et on règle le p H à 9,5 avec une solution d'hydroxyde de sodium.
Après avoir maintenu le mélange réactionnel à 70 pendant encore 30 minutes, on le dilue avec de l'eau, ce qui donne une solution à 31 % en poids de matières solides. La viscosité de la solution à 20 est de 30 m Pa sec (Appareil Haake
Rotovisco NV).
Exemple 3
Essais comparatifs dans le béton On mélange 300 parties de ciment Portland, 780 parties de sable ( 2,38 mm maximum) et
1 155 parti es de granulats ( 19,1 mm maximum).
On répartit ce mélange sec en des parties égales auxquelles on ajoute à chacune a) suffisamment d'eau pour obtenir un affaissement (ou slump) initial au cône d'Abrams de 220 mm (déterminé selon la norme italienne UNI 9418), et b) l'un des adjuvants suivants: i) un produit de condensation d'un P-naphtalène-sulfonate (disponible dans le commerce; à 40 % de matières solides dans l'eau); ii) un produit de condensation mélamine-formaldéhyde sulfoné (disponible dans le commerce; à 40 % de matières solides dans l'eau); iii) la solution de l'exemple 1 (à 31 % de matières solides dans l'eau); iv) un copolymère d'acrylate (disponible dans le commerce; à 40 % de matières solides dans l'eau); v) un copolymère styrène-anhydride maléique estérifié (disponible dans le
commerce; à 40 % de matières solides dans l'eau).
Les dosages et les résistances à la compression obtenues (déterminées selon la norme italienne UNI 6132) sont indiqués dans le tableau suivant:
TABLEAU
Adjuvantosag'JE 2 1 Résistance à la compression (M Pa) ( 20 C) ljour 2 jours 7 jours 28 jours (i) 1 0 0 51 2 0 14 1 229 302 44 O (ilô) 1 O O 52 1 6 14 2 22 3 31 0 44 0 (iii) 1 0 0 52 0 8 16 7 24 5 34 5 46 8 (iv) 0 5 0 56 2 1 11 9 19 1 29 8 41 2 (v) 0 5 0 53 9 3 12 7 19 6 28 5 39 9 1 Le dosage est en litres d'adjuvant (solution) par mètre cube de ciment Le dosage de l'adjuvant (iv) est inférieur du fait que l'effet retardateur devient
trop important à des dosages plus élevés Dans le cas de l'adjuvant (v), la proportion d'air entraîné devient trop élevée à des dosages supérieurs (elle est déjà excessive à ce dosage).
2 Rapport eau/ciment, indiquant la variation nécessaire pour obtenir un slump uniforme. 3 Volume d'air dans le béton frais (déterminé selon la norme italienne UNI
6395).
L'adjuvant selon l'invention entraîne le moins d'air (un entraînement élevé d'air provoque une réduction de la résistance) et procure le développement le plus
rapide de la résistance ainsi que la résistance la plus élevée après 28 jours.
Claims (11)
1. Procédé de préparation d'un polymère amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo dans lequel au moins 50 % en poids de l'amine est la mélamine, comprenant les étapes consistant (a) à préparer un précondensat en faisant réagir ensemble une amine et un aldéhyde à un p H alcalin en présence d'une matière qui est capable de fournir des groupes sulfo au polymère final, (b) à réduire le p H du précondensat à un p H acide par addition d'un acide, et (c) à alcaliniser le produit résultant, caractérisé en ce que la matière capable de fournir des groupes sulfo est constituée par l'acide sulfanilique et par l'acide sulfamique, le rapport molaire de l'amine à l'acide sufanilique étant de 1:2 à 1,5:1, le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfamique étant de 1,43:1 à 20:1, et le rapport molaire de l'acide sulfanilique à
l'acide sulfamique étant de 1:0,05 à 1:0,70.
2. Un procédé selon la revendication 1, dans lequel au moins 90 % en
poids de l'amine, et au mieux 100 % en poids de l'amine, est la mélamine.
3. Un procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel l'aldéhyde est
le formaldéhyde.
4. Un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans
lequel le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfanilique est de 1:1, 25 à 1,2:1, de
préférence de 1,1:1 à 9:10, au mieux de 1:1.
5. Un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans
lequel le rapport molaire de l'amine à l'acide sulfamique est de 1,7:1 à 9:1, de
préférence de 2:1 à 5:1, au mieux de 2,5:1 à 4,3:1.
6. Un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans
lequel le rapport de l'acide sulfanilique à l'acide sulfanmique est de 1:0,09 à
1:0,55, de préférence de 1:0,18 à 1:0,36, au mieux de 1:0,2 à 1:0,25.
7. Un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans
lequel la distribution du poids moléculaire est de 5000 à 30 000 daltons, de
préférence de 7500 à 20 000 daltons, au mieux de 10 000 à 15 000 daltons.
8. Un polymère amine-aldéhyde contenant des groupes sulfo, caractérisé en ce qu'il a été préparé selon le procédé spécifié à l'une quelconque des
revendications 1 à 7.
9. L'utilisation du polymère amine-aldéhyde selon la revendication 8,
comme adjuvant pour bétons, mortiers et coulis.
10. L'utilisation du polymère amine-aldéhyde selon la revendication 8,
comme superplastifiant pour bétons, mortiers et coulis.
11. Les bétons, mortiers et coulis, caractérisés en ce qu'ils comprennent
un polymère amine-aldéhyde selon la revendication 8.
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