FR2683225A1 - Procede pour ameliorer une huile glycerolysee. - Google Patents
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Abstract
Procédé pour améliorer les huiles glycérolysées, caractérisé en ce qu'il consiste: . à chauffer cette huile jusqu'à faire disparaître les cristaux qui auraient pu se former; . puis, à cristalliser cette huile sous lente agitation, à une température comprise entre 0 et 15degré C, pendant huit à soixante-douze heures; . enfin, à séparer les cristaux formés, en opérant à la même température que la température de cristallisation. Application: huile de maïs.
Description
PROCEDE POUR AMELIORER UNE HUILE GLYCEROLYSEE.
L'invention concerne un procédé pour améliorer une huile glycérolysée; elle concerne également les huiles ainsi améliorées.
Comme on le sait, les huiles glycérolysées, bien connues comme excipients dans l'indutrie pharmaceutique, sont obtenues par glycérolyse en présence de catalyseurs alcalins. Dans une forme d'exécution, ces huiles comportent un taux résiduel de glycérol au plus égal à un pourcent (1 %).
Dans le texte et dans les revendications, par "huile glycérolysée", on désigne une huile naturelle, d'origine végétale ou animale, ayant subi un traitement d'alcoolyse par le glycérol, ou une estérification directe de ses acides gras sur le glycérol.
Ces huiles se caractérisent essentiellement par le fait qu'elles sont constituées par un mélange majoritaire en mono- et di-esters du glycérol et d'une quantité moindre de triesters. Ces huiles glycérolysées doivent contenir au moins 90 % en poids de glycérides (exigences FDA-21CFR
Chapitre I - ≈184.1505), et présenter une forte proportion (au moins 50 % et en pratique de l'ordre de 80 %) d'acides gras insaturés. Comme huiles glycérolysées, on peut citer des huiles d'origine végétale, telles que celles de maïs, de tournesol (haute et basse teneur en acide linoléique), de carthame (haute et basse teneur en acide linoléïque), de palme (fractionnée ou non), d'arachide ou de colza, ou d'origine animale, telles que celle de suif.
Chapitre I - ≈184.1505), et présenter une forte proportion (au moins 50 % et en pratique de l'ordre de 80 %) d'acides gras insaturés. Comme huiles glycérolysées, on peut citer des huiles d'origine végétale, telles que celles de maïs, de tournesol (haute et basse teneur en acide linoléique), de carthame (haute et basse teneur en acide linoléïque), de palme (fractionnée ou non), d'arachide ou de colza, ou d'origine animale, telles que celle de suif.
Ces huiles présentent toutefois la facheuse tendance, lorsqu'elles sont stockées à température ambiante, de cristalliser partiellement et progressivement en formant de petits cristaux blancs, qui se déposent au bout de quelques heures à plusieurs jours, selon le passé thermique des échantillons. Ces cristaux blancs grossissent rapidement et rendent cette huile peu commode pour son utilisation comme excipient pharmaceutique et masquent en partie les propriétés des principes actifs.
Pour empêcher la formation de ces cristaux, on a suggéré d'ajouter à l'huile pendant la glycérolyse des acides gras insaturés qui forment des esters qui ne précipitent pas. Malheureusement, cette solution est mal adaptée à l'industrie pharmaceutique, car l'huile ainsi traitée ne répond pas systématiquement aux exigences des normes internationales pour la dénomination "huile glycérolysée", notamment aux exigences de la norme GRAS (generally recognized as safe) selon les règles FDA (Federal
Drugs Administration) visées ci-dessus.
Drugs Administration) visées ci-dessus.
L'invention pallie ces inconvénients. Elle vise un procédé pour améliorer ces huiles glycérolysées, et plus particulièrement vise à extraire la portion susceptible de cristalliser par un procédé physique, de manière à ce que les huiles traitées de la sorte puissent répondre aux exigences de l'industrie pharmaceutique.
L'invention vise plus particulièrement un procédé qui permette d'obtenir une huile limpide pendant au moins trois jours à 15"C, ce que l'on ne savait obtenir jusqu'alors.
Ce procédé pour améliorer les huiles glycérolysées, se caractérise en ce qu'il consiste:
. à chauffer cette huile jusqu'à faire disparaitre les cristaux qui
auraient pu se former;
. puis, à cristalliser cette huile sous lente agitation, à une
température comprise entre 0 et 150C pendant huit à soixante
douze heures;
enfin, à séparer les cristaux formés, en opérant à la même
température que la température de cristallisation.
. à chauffer cette huile jusqu'à faire disparaitre les cristaux qui
auraient pu se former;
. puis, à cristalliser cette huile sous lente agitation, à une
température comprise entre 0 et 150C pendant huit à soixante
douze heures;
enfin, à séparer les cristaux formés, en opérant à la même
température que la température de cristallisation.
Si on peut mettre en oeuvre ce procédé en une seule phase, on peut également faire appel à un processus en plusieurs phases successives. Il importe alors que la température caractéristique du traitement soit inférieure d'une phase à la suivante, et que la température de la dernière phase soit comprise entre 0 et 150C.
Dans un processus en deux temps, on opère avantageusement dans un premier temps entre 15 et 250C, puis dans un second temps entre 0 et 150CI
Avantageusement, en pratique
- il est indispensable, dans un premier temps, de chauffer pour faire disparaître non seulement les cristaux formés, mais également détruire le passé thermique de l'huile ; on a observé que l'on obtenait de bons résultats en chauffant à 800C pendant une heure;
- le passage de l'huile chaude à l'étape de cristallisation caractéristique, peut se faire rapidement ou mieux lentement, de manière progressive;
- la cristallisation est effectuée par la méthode dite de "winterisation", c'est-à-dire sous agitation lente, de manière à ne pas créer de vortex, dans un récipient au moyen d'un agitateur en forme de cadre qui ne râcle pas les bords, de manière à provoquer l'apparition de cristaux a (alpha) métastables et permettre, par polymorphisme, leur maturation en cristaux plus gros et stables;;
- de même, dans le processus en deux phases, dans la seconde phase de cristallisation, il est indispensable de refroidir à une température d'au plus 15"C pour que la proportion de cristaux formés soit assez forte, pour pouvoir ainsi les séparer commodément; de même, il est indispensable que cette température soit inférieure à la première pour récupérer les derniers cristaux susceptibles de se former, mais supérieure à 0 C pour éviter que toute l'huile ne se prenne en masse ;
- la séparation des cristaux obtenus peut être effectuée::
. soit par centrifugation pendant une durée de cinq à soixante
minutes avec des accélérations de 500 à 12000 G;
. soit par filration sur toile filtrante ayant une ouverture de 10
à 500 microns, avantageusement 50 microns, sous une
pression partielle inférieure à 2 bars;
. soit par une combinaison de ces deux modes de séparation:
centrifugation et filtration.
Avantageusement, en pratique
- il est indispensable, dans un premier temps, de chauffer pour faire disparaître non seulement les cristaux formés, mais également détruire le passé thermique de l'huile ; on a observé que l'on obtenait de bons résultats en chauffant à 800C pendant une heure;
- le passage de l'huile chaude à l'étape de cristallisation caractéristique, peut se faire rapidement ou mieux lentement, de manière progressive;
- la cristallisation est effectuée par la méthode dite de "winterisation", c'est-à-dire sous agitation lente, de manière à ne pas créer de vortex, dans un récipient au moyen d'un agitateur en forme de cadre qui ne râcle pas les bords, de manière à provoquer l'apparition de cristaux a (alpha) métastables et permettre, par polymorphisme, leur maturation en cristaux plus gros et stables;;
- de même, dans le processus en deux phases, dans la seconde phase de cristallisation, il est indispensable de refroidir à une température d'au plus 15"C pour que la proportion de cristaux formés soit assez forte, pour pouvoir ainsi les séparer commodément; de même, il est indispensable que cette température soit inférieure à la première pour récupérer les derniers cristaux susceptibles de se former, mais supérieure à 0 C pour éviter que toute l'huile ne se prenne en masse ;
- la séparation des cristaux obtenus peut être effectuée::
. soit par centrifugation pendant une durée de cinq à soixante
minutes avec des accélérations de 500 à 12000 G;
. soit par filration sur toile filtrante ayant une ouverture de 10
à 500 microns, avantageusement 50 microns, sous une
pression partielle inférieure à 2 bars;
. soit par une combinaison de ces deux modes de séparation:
centrifugation et filtration.
La manière dont l'invention peut être réalisée et les avantages qui en découlent, resortiront mieux des exemples de réalisation donnés ciaprès à titre indicatif mais non limatif.
Exemple 1:
On utilise deux litres d'une huile de malus glycérolysée présentant un taux de glycérol résiduel inférieur à un pourcent (1 %), vendue par le
Demandeur sous la dénomination MAISINE. Cette huile contient 37 % (en masse) de monoglycérides, 48 % de diglycérides et 14,5 % de triglycérides, et le complément en glycérol et acides gras libres. Les acides gras constituants ces glycérides représentent 10,1 % d'acides gras en C16 (acide palmitique), 2,6 % en C18 (acide stéarique), 29,6 % en C18:1 (acide oléique), 54,2 % en C18:2 (acide linoléique), 1,1 % en C18:3 (acide linolénique), le complément en acides gras supérieurs.
On utilise deux litres d'une huile de malus glycérolysée présentant un taux de glycérol résiduel inférieur à un pourcent (1 %), vendue par le
Demandeur sous la dénomination MAISINE. Cette huile contient 37 % (en masse) de monoglycérides, 48 % de diglycérides et 14,5 % de triglycérides, et le complément en glycérol et acides gras libres. Les acides gras constituants ces glycérides représentent 10,1 % d'acides gras en C16 (acide palmitique), 2,6 % en C18 (acide stéarique), 29,6 % en C18:1 (acide oléique), 54,2 % en C18:2 (acide linoléique), 1,1 % en C18:3 (acide linolénique), le complément en acides gras supérieurs.
Lorsque l'on stocke cette huile à température ambiante, il se forme une quantité appréciable de cristaux blancs qui se déposent sur le fond, puis grossissent très rapidement. Au bout de trois jours, l'huile est partiellement prise en masse.
On chauffe alors cette huile à l'étuve pendant une heure à 800C jusqu'à disparition totale des cristaux formés, mais également disparition du passé thermique de cet échantillon.
On place ensuite l'huile chaude dans un bécher de trois litres entouré d' un bain thermostaté à 20"C. On agite lentement au moyen d'un cadre formé de trois barres verticales espacées de cinq centimètres, reliées entre elles par deux barres horizontales espacées de dix centimètres. La vitesse de rotation de cet agitateur de winterisation est de 25 tours/minute. On agite ainsi à 200C pendant quarante-huit heures.
On transfère ensuite le liquide obtenu dans six bols de centrifugation de 300 ml et on centrifuge à cette même température de 200C pendant dix minutes à 4000 tours/minute, soit à 3500 G.
On extrait la phase liquide surnageante par transvasement et on récupère cette phase liquide. Le culot restant colle aux parois. On obtient un rendement en phase liquide d'environ 50%.
On chauffe à nouveau cette phase liquide à 80 C pendant une heure, puis on cristallise à 5 C pendant quarante-huit heures au moyen du même appareillage, puis on centrifuge toujours à cette température de 50C pendant dix minutes à 3500 G.
On extrait une nouvelle phase liquide (rendement de 70 % - soit un rendement total de 35 %).
L'huile obtenue contient:
.34,2 % de monoglycérides (contre 37,0 %),
.50,1% de diglycérides (contre 48 %),
.15,3 % de triglycérides (contre 14,5 %).
.34,2 % de monoglycérides (contre 37,0 %),
.50,1% de diglycérides (contre 48 %),
.15,3 % de triglycérides (contre 14,5 %).
Les acides gras constituants ces glycérides représentent:
. 8,1 % en C16 (contre 10,1 %),
.2,0% en C18 (contre 2,6 %),
.30,4 % en C18:1 (contre 29,6 %),
.56,4 % en C18:2 (contre 54,2 %),
.1,2% en C18:3 (contre 1,1 %).
. 8,1 % en C16 (contre 10,1 %),
.2,0% en C18 (contre 2,6 %),
.30,4 % en C18:1 (contre 29,6 %),
.56,4 % en C18:2 (contre 54,2 %),
.1,2% en C18:3 (contre 1,1 %).
On observe donc une chute de la proportion en C16 de deux points, ce qui favorise la tendance recherchée à moins cristalliser.
L'huile obtenue est parfaitement limpide à 150C pendant au moins quatre jours et répond à la définition légale d'huile de maÏs glycérolysée.
Elle est totalement inerte vis-à-vis des principes actifs, et la médication du composé excipient additionné du principe actif, reste constante dans le temps en volume donné, puisque cette médication n'est pas perturbée par l'apparition de cristaux parasites, ce que l'on ne savait faire jusqu'alors.
L'huile traitée de la sorte rend plus facile la lyodisponibilité des principes actifs per-os. Comme déjà dit, cette huile est parfaitement adaptée comme excipient pour médicament destiné à être administré par voie orale.
Exemple 2
On répète l'exemple 1, mais en remplaçant les deux étapes de séparation-centrifugation par deux étapes de filtration au travers d'un tamis de 50 microns de maille, sous une pression partielle de 0,5 bars.
On répète l'exemple 1, mais en remplaçant les deux étapes de séparation-centrifugation par deux étapes de filtration au travers d'un tamis de 50 microns de maille, sous une pression partielle de 0,5 bars.
On obtient une huile limpide à température ambiante contenant:
.32,1% de monoglycérides (contre 37 %),
.52,1% de diglycérides (contre 48 %),
.15,5% de triglycérides (contre 14,5 %).
.32,1% de monoglycérides (contre 37 %),
.52,1% de diglycérides (contre 48 %),
.15,5% de triglycérides (contre 14,5 %).
Les acides gras constituant ces glycérides, appauvris en monoglycérides saturés, représentent 7,8 % en C16 (contre 10,1 %).
La diminution de la proportion de C16, liée à l'appauvrissement en monoglycérides saturés, favorise la réduction recherchée à la tendance à cristalliser.
Exemple 3:
On répète l'exemple 1 en remplaçant l'huile de maïs glycérolysée par de l'huile de tournesol glycérolysée, ayant un taux de glycérol libre inférieur à 2,5 %.
On répète l'exemple 1 en remplaçant l'huile de maïs glycérolysée par de l'huile de tournesol glycérolysée, ayant un taux de glycérol libre inférieur à 2,5 %.
On obtient des résultats comparables.
Claims (10)
1/ Procédé pour améliorer les huiles glycérolysées, caractérisé en ce qu'il consiste
. à chauffer cette huile jusqu'à faire disparaître les cristaux qui
auraient pu se former;
. puis, à cristalliser cette huile sous lente agitation, à une
température comprise entre 0 et 150C, pendant huit à soixante
douze heures;
. enfin, à séparer les cristaux formés, en opérant à la même
température que la température de cristallisation.
2/ Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste:
- dans un premier temps:
à chauffer cette huile jusqu'à faire disparaître les cristaux qui
auraient pu se former;
. puis, à cristalliser cette huile sous lente agitation, à une
température comprise entre 15 et 250C pendant huit à
soixante-douze heures;
puis, à séparer les cristaux formés, en opérant toujours à une
température comprise entre 15 et 250C;
- puis, dans un second temps::
. à chauffer à nouveau l'huile obtenue jusqu'à dissoudre les
cristaux résiduels;
. à répéter l'étape de cristallisation, mais à une température
comprise entre 0 et 150C et en tous cas inférieure à la
température du premier temps;
et enfin, à séparer à nouveau les cristaux formés en opérant à
la même température que cette seconde cristallisation.
3/ Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que, dans le premier et dans le second temps, on chauffe l'huile glycérolysée pendant une heure à 80"C.
4/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la cristallisation est effectuée par "winterisation".
5/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la séparation des cristaux est effectuée par centrifugation à une température d'au plus 15"C, mais supérieure à 0 C, pendant une durée de cinq à soixantes minutes, avec des accélérations de 500 à 12 000 G.
6/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la séparation des cristaux est effectuée par filtration à une température comprise entre 0 et 150C, sur une toile filtrante ayant une ouverture de 10 à 500 microns, sous une pression partielle inférieure à deux bars.
7/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'opération de centrifugation est associée à une opération de filtration selon la revendication 6.
8/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que l'huile glycérolysée est une huile de mais.
9/ Huile glycérolysée obtenue par la mise en oeuvre du procédé selon l'une des revendications I à 8.
10/ Huile de maïs glycérolysée obtenue par la mise en oeuvre du procédé selon l'une des revendications 1 à 8.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9113715A FR2683225B1 (fr) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | Procede pour ameliorer une huile glycerolysee. |
| US08/081,355 US5441738A (en) | 1991-10-31 | 1992-10-08 | Process for improving a glycerolysed oil |
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| DE69221848T DE69221848D1 (de) | 1991-10-31 | 1992-10-08 | Verfahren zur verbesserung eines glycerolysierten öl |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
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| FR2683225B1 FR2683225B1 (fr) | 1993-12-31 |
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Country Status (8)
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- 1992-10-08 EP EP92922210A patent/EP0565673B1/fr not_active Expired - Lifetime
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