FR2624761A1 - Granules a base de polymeres hydrophiles sur lesquels sont absorbes une formulation aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs - Google Patents
Granules a base de polymeres hydrophiles sur lesquels sont absorbes une formulation aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs Download PDFInfo
- Publication number
- FR2624761A1 FR2624761A1 FR8717634A FR8717634A FR2624761A1 FR 2624761 A1 FR2624761 A1 FR 2624761A1 FR 8717634 A FR8717634 A FR 8717634A FR 8717634 A FR8717634 A FR 8717634A FR 2624761 A1 FR2624761 A1 FR 2624761A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- granules according
- granules
- water
- active ingredient
- polymers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 13
- 239000008188 pellet Substances 0.000 title claims 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 title description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 5
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 5
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical group CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 4
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 2
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 claims description 2
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 claims description 2
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 claims description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 2
- -1 alkyl ether phosphate Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001033 granulometry Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
Granulés, caractérisés en ce qu'ils sont préparés en ajoutant à des granulés de polymères hydrophiles, une émulsion aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs, puis en séchant pour obtenir ainsi les granulés recherchés. Les granulés de l'invention trouvent leur application dans le domaine phytosanitaire et dans le domaine pharmaceutique humain et animal.
Description
1i 2624761 La présente invention concerne des granulés à base de polymères
hydrophiles, sur lesquels sont absorbés une formulation aqueuse
renfermant un ou plusieurs principes actifs.
L'invention a pour objet des granulés, caractérisés en ce qu'ils sont préparés en ajoutant à des granulés de polymères hydrophiles, une émulsion aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs, puis
en séchant pour obtenir ainsi les granulés recherchés.
Le ou les principes actifs peuvent étre des produits du domaine
phytosanitaire ou du domaine pharmaceutique humain ou animal.
Les polymères utilisés comme supports des granulés de l'invention sont des produits connus. Ils sont utilisés, par exemple, comme retenteurs d'eau en agriculture, comme supports pour culture in vitro, comme supports de prégermination des semences, comme reserves d'eau séparées pour plantes, comme fixateurs d'engrais, comme support pour
culture de champignons.
Certains de ces granulés sont vendus, par exemple, sous la marque AQUASORB (copolymére acide acrylique, acrylamide 50/50); il peut s'agir de L'AQUASORB PR 3005 type A ou PRO05 type A de granulométrie 2-3 mm, ou de I'AQUASORB PR 3005 type B ou PRO05 type B
de granuLométrie 1 mm.
On sèche de préférence en utilisant du talc. IL s'agit, par exemple, du talc de LOZENAC qui sert à la fois d'agent et de lubrifiant
ou tout autre agent facilitant la fluence du granulé.
L'invention a plus particulièrement pour objet les granulés caractérisés en ce qu'ils sont constitués de polymères d'acide acrylique, ou d'acryLamide, ou de polymères d'acide acrylique et d'acrylamide. Les granulés, objet de la présente invention, sont particulièrement intéressants parce qu'ils permettent un relargage aisé et régulier du principe actif entraîné par un vecteur aqueux, comme le montrent les résultats d'essais biologiques résumés ci-après dans la
partie expérimentale.
L'invention a plus précisément pour objet les granulés caractérisés en ce que l'émulsion aqueuse utilisée renferme: - un solvant du ou des principes actifs, - de l'eau, - un tensio-actif, - un cosolvant, - un agent filmogène épaississant, et de préférence les granulés caractérisés en ce que l'émulsion aqueuse
2 2624761
utilisée renferme de 25 à 60 X d'eau, comme par exemple de 30 à 50 % d'eau. Le solvant utilisé présente une solubiLité faible dans l'eau, il doit être un bon solvant de la matière active, il peut s'agir par example d'un phtalate comme les phtalates de diméthyle, de diéthyle ou de dibutyle, utilisé seul ou bien couplé avec un solvant de
type aromatique.
Le tensio actif utilisé est en général un ester phosphorique.
L'ester phosphorique est utilisé sous forme acide ou sous forme neutre, il peut s'agir par exemple d'alkyl éther phosphate acide ou neutre commercialisé sous le nom d'AGRIMUL( DMF539 ou sous le nom de AGRIMUL DMF395; il peut s'agir de sel d'amine ester phosphorique commercialisé sous le nom d'AGRILAN F535 ou AGRILAN F546, il peut aussi s'agir d'ester phosphorique de nonylphénol éthoxylé commercialisé sous le nom de BEYCOSTAT Q A. Le cosolvant est de préférence un diol, comme par exemple le propanediol. L'agent filmogène épaississant est de préférence une résine constituée par des alcools vinyliques. L'agent filmogéne utilisé assure simultanément la double fonction d'agent épaississant et d'agent filmogène. L'invention a plus précisément pour objet des granulés caractérisées en ce que l'émulsion aqueuse utilisée renferme: - de 1 à 5 % de principe actif, - de 30 à 50 % d'eau, - de 10 à 30'% de diméthylphtalate, - de O à 10 Z d'ester phosphorique, - de 5 à 20 % de propanediol,
- de 5 à 10 % de résine d'alcools vinyliques.
L'invention a plus particulièrement pour objet les granulés caractérisés en ce que le principe actif utilisé est un produit phytosanitaire comme par exemple un pesticide ou encore un herbicide ou
un régulateur de croissance ou bien des semences.
Le pesticide utilisé est de préférence un pyréthrinolde, comme par exemple la deltaméthrine ou encore un produit choisi dans le groupe constitué de la perméthrine, de la cyperméthrine, de l'alphaméthrine, de la tralométhrine, de la cyhalothrine, du fenvalénate de la cyfluthrine,, du flucythrinate, du fluvalinate, de la fenpropathrine, de la téfluthrine et de la bifanthrine, ou encore tout autre dérivé de l'acide
cyclopropanecaéboxytique doué de propriétés biologiques.
3 2624761
Les granulés de L'invention sont intéressants, par exemple pour lutter contre les parasites sensibles aux principes actifs utilisés; ils en améliorent la persistance d'action et La régularité de l'activité: ils permettent notamment de lutter efficacement contre les insectes, les acariens et les nématodes. Lorsqu'ils trouvent leur application dans le domaine phytosanitaire, les granulés de l'invention peuvent être épandus sur
le sol avec des machines agricoles, puis métangés au terrain.
Les granulés sont donc placés sous divers systèmes d'irrigation, soit naturels (pluies), soient provoqués. Ils vont alors stocker de l'eau. Au fur et à mesure du dessèchement du sol. Les granulés restitueront cette eau et par la même, la formulation phytosanitaire par capillarité. Ce cycle de rétentions et relargages successifs peut se
répéter de nombreuses fois.
De réalisation aisée, ces granulés imprégnés semblent être un type idéal de formulation adaptée au traitement sol. Ils présentent un double avantage, c'est-à-dire une protection assurée de la matière
active et une disponibilité de celle-ci.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la
2U limiter.
Exempte I: préparation de granulés conformes à L'invention On a préparé des comprimés en mélangeant une solution renfermant: - 30 g de deltaméthrine, - 270 g de diméthylphtalate, - 50 g d'AGRIrMUL DMF 539 I (alkyl éther phosphate), - 5 g de EHEC, dans une solution renfermant 65 g de MOWIOL 30/88 R g de propanediol-1,2 1 g d'acide citrique
419 g d'eau permutée.
On ajoute ensuite à la solution obtenue 200 g d'eau.
On pulvérise ensuite la suspension obtenue sur des granulés
aquasorb de manière à obtenir une absorption homogène de la solution.
On ajoute ensuite 120 g de talc aux granulés ainsi obtenus, agite
et obtient les granulés recherchés.
ESSAI BIOLOGIQUE:
a/. On a trouvé que les granulés de l'exemple 1 amélioraient très nettement la persistance*d'action de la deltaméthrine sur l'insecte
SCOTIA SEGETUM.
4h
4 2624761
On a trouvé qu'à la dose de 0,25 ppm de principe actif, 45 jours après le début du traitement, la mortalité était de 45 % et qu'à la dose
de 1,5 ppm de principe actif la.mortalité était de 100 %.
b/. On a trouvé également une excellente activité de la deltaméthrine granulé à 0,05 %, qu'il s'agisse de l'activité immédiate ou de l'activité
à 50 jours sur les deux espèces SCOTIA SEGETUM et GRILLUS DOMESTICUS.
2624761
Claims (13)
1/. Granulés, caractérisés en ce qu'ils sont préparés en ajoutant à des granulés de polymères hydrophiles une émulsion aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs, puis en séchant-pour obtenir ainsi les
granulés recherchés.
2/. Granulés selon La revendication 1, caractérisés en ce qu'ils
sont constitués de polymères d'acide acrylique.
3/. Granulés selon La revendication I ou 2, caractérisés en ce qu'ils
sont constitués de polymère d'acrylamide.
4/. Granulés selon la revendication I caractérisés en ce qu'ils sont
constitués de polymères d'acide acrylique et d'acrylamide.
/. Granulés selon l'une quelconque-des revendications I à 4 caractérisés
en ce que l'émuLsion aqueuse utilisée renferme: - un solvant du ou des principes actifs, - de L'eau, - un tensio-actif, - un cosolvant,
- un agent filmogène épaississant.
6/. Granulés selon la revendication 5 caractérisés en ce que l'émulsion
aqueuse utiLisée renferme de 25 à 60 X d'eau.
7/. Granulés selon la revendication 5 caractérisés en ce que l'émulsion
aqueuse utilisée renferme de 30 à 50 X d'eau.
8/. Granulés seLon L'une quelconque des revendications 5 à 7 caractérisés
en ce que le solvant utilisé est un phalate.
9/. Granulés selon l'une quelconque des revendications 5 à 8 caractérisés
en ce que le tensio actif est un ester phosphorique.
/. Granulés selon l'une quelconque des revendications 5 à 9 caractérisés
en ce que le cosolvant est un diol.
11/. Granulés selon l'une quelconque des revendications 6 à 10
caractérisés en ce que l'agent fiLmogène épaississant est une résine
30. constituée par des alcools viny[iques.
12/. Granulés selon l'une quelconque des revendications 5 à 11
caractérisés en ce que l'émulsion aqueuse renferme.
- de 1 à 5 % de principe actif, - de 30 à 50 Z d'eau, - de 10 à 30 X de diméthylphtalate, - de O à 10 Z d'ester phosphorique, - de 5 à 20 X de propanediol,
- de 5 à 10 Z de résine d'alcools vinyliques.
6 2 2624761
13/. Granulés selon l'une quelconque des revendications 1 à 12
caractérisés en ce que le principe actif utilisé est un produit phytosanitaire. 14/. Granulés selon la revendication 13 caractérisés en ce que le principe actif utilisé est un pesticide. /. Granulés selon la revendication 14 caractérisés en ce que le
pesticide est un pyréthrinolde.
16/. Granulés selon la revendication 15 caractérisés en ce que le
pyréthrinolde est la deltaméthrine.
17/. Granulés selon la revendication 15 caractérisés en ce que le pyréthrinolde utilisé est choisi dans le groupe constitué de la perméthrine, de la cyperméthrine, de l'alphaméthrine, de la tralométhrine, de la cyhalothrine, du fenvalénate de la cyfluthrine, du flucythrinate, du fluvalinate, de la fenpropathrine, de la
téfluthrine et de la bifanthrine.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8717634A FR2624761B1 (fr) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | Granules a base de polymeres hydrophiles sur lesquels sont absorbes une formulation aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs |
| US07/283,840 US5139774A (en) | 1987-12-17 | 1988-12-13 | Hydrophilic polymer granules for uniform release of active principle |
| ZA889360A ZA889360B (en) | 1987-12-17 | 1988-12-14 | Granules based on hydrophilic polymers |
| JP63315234A JPH01199902A (ja) | 1987-12-17 | 1988-12-15 | １種以上の活性成分を含有する水性配合物を吸収させた親水性ポリマーを基とする顆粒 |
| BR888806640A BR8806640A (pt) | 1987-12-17 | 1988-12-15 | Granulados,processo para tratamento fitossanitario e processo para preparacao de granulados |
| ES8803823A ES2009461A6 (es) | 1987-12-17 | 1988-12-16 | Procedimiento para prepara granulos a base de polimeros hidrofilos que permiten una distribucion facil y regular de un principio activo fitosanitario o farmaceutico. |
| IT48675/88A IT1224311B (it) | 1987-12-17 | 1988-12-16 | Granuli a base di polimeri idrofili impregnati con una formulazione acquosa contenente uno o piu' principi attivi |
| AU27021/88A AU614000B2 (en) | 1987-12-17 | 1988-12-16 | Granules based on hydrophilic polymers on which an aqueous formulation, containing one or more active principles, is absorbed |
| DE3842478A DE3842478A1 (de) | 1987-12-17 | 1988-12-16 | Granulat auf basis hydrophiler polymerer, auf denen eine waessrige, einen oder mehrere wirkstoffe enthaltende formulierung absorbiert ist |
| KR1019880016794A KR890009266A (ko) | 1987-12-17 | 1988-12-16 | 1개 이상의 유효성분을 함유하는 수용 제제물이 흡수된 친수성 중합체 기재 과립제 |
| CN88108660A CN1021295C (zh) | 1987-12-17 | 1988-12-17 | 以亲水性聚合物为基质的颗粒剂 |
| GB8829539A GB2210884B (en) | 1987-12-17 | 1988-12-19 | Granules based on hydrophilic polymers on which an aqueous formulation, containing one or more active principles, is absorbed |
| US07/486,798 US5087456A (en) | 1987-12-13 | 1990-03-01 | Method of combatting pests by applying novel granules to the soil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8717634A FR2624761B1 (fr) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | Granules a base de polymeres hydrophiles sur lesquels sont absorbes une formulation aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2624761A1 true FR2624761A1 (fr) | 1989-06-23 |
| FR2624761B1 FR2624761B1 (fr) | 1993-10-08 |
Family
ID=9357979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8717634A Expired - Fee Related FR2624761B1 (fr) | 1987-12-13 | 1987-12-17 | Granules a base de polymeres hydrophiles sur lesquels sont absorbes une formulation aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5139774A (fr) |
| JP (1) | JPH01199902A (fr) |
| KR (1) | KR890009266A (fr) |
| CN (1) | CN1021295C (fr) |
| AU (1) | AU614000B2 (fr) |
| BR (1) | BR8806640A (fr) |
| DE (1) | DE3842478A1 (fr) |
| ES (1) | ES2009461A6 (fr) |
| FR (1) | FR2624761B1 (fr) |
| GB (1) | GB2210884B (fr) |
| IT (1) | IT1224311B (fr) |
| ZA (1) | ZA889360B (fr) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5461027A (en) | 1989-01-24 | 1995-10-24 | Griffin Corporation | Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same |
| AU621218B2 (en) * | 1989-04-26 | 1992-03-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable pesticidal solid compositions |
| FR2649611A1 (fr) * | 1989-07-13 | 1991-01-18 | Philippe Perovitch | Procede de preparation galenique d'une composition therapeutique notamment a base d'aspirine |
| US5683721A (en) * | 1990-07-26 | 1997-11-04 | Perovitch; Philippe | Galenic preparation of therapeutic composition comprising aspirin |
| US5639465A (en) * | 1993-07-19 | 1997-06-17 | Zeneca Limited | Stabilized thiocarbamate herbicides |
| FR2713045B1 (fr) * | 1993-12-03 | 1996-08-09 | Roussel Uclaf | Granulés émulsionnables dans l'eau, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
| FR2713954B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-12 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation d'émulsion ou de suspoémulsion sèche ou extrudée sous forme de granulés et granulés obtenus. |
| US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| WO1997022249A1 (fr) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Basf Corporation | Augmentation de la vitesse de germination des graines par l'application d'inhibiteurs de la biosynthese de l'ethylene |
| US5869424A (en) * | 1995-12-21 | 1999-02-09 | Basf Corporation | Plant growth retardants in combination with inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| AU1373797A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-17 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| WO1998027811A1 (fr) | 1996-12-20 | 1998-07-02 | Basf Corporation | Regulateurs de croissance des plantes dans des solvants de pyrrolidone |
| DE10048006A1 (de) | 2000-09-26 | 2002-04-18 | Aventis Cropscience Gmbh | Deltamethrinhaltiges, wasserdispergierbares Granulat |
| EP1210877A1 (fr) * | 2000-12-01 | 2002-06-05 | Aventis CropScience GmbH | Formulation de type émulsion huile-dans-eau pour insecticides |
| US7922785B2 (en) * | 2004-06-22 | 2011-04-12 | Biocentral Laboratories Limited | Biodegradable polymeric concentrate |
| AU2007224458B2 (en) * | 2006-03-10 | 2013-10-17 | Basf Se | Pesticide compositions for combating arthropod pests, snails and nematodes |
| UA93573C2 (ru) * | 2006-09-14 | 2011-02-25 | Басф Се | Пестицидная композиция, ee применение и способ борьбы c членистоногими паразитами |
| JP5996839B2 (ja) * | 2010-07-23 | 2016-09-21 | 杉野 泰雄 | 押花絵キット及び押花絵の製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3329702A (en) * | 1963-01-29 | 1967-07-04 | Ciba Ltd | N-lower alkyl-(2-cyano)phenyl carbamates |
| DE1936748A1 (de) * | 1968-07-25 | 1970-01-29 | Ciba Geigy | Granulate auf Polymerenbasis als Traegermaterial fuer biologische Wirkstoffe |
| EP0201214A2 (fr) * | 1985-04-10 | 1986-11-12 | Nippon Paint Co., Ltd. | Procédé de fabrication de microparticules de polymére ayant une activité pesticide |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3849105A (en) * | 1967-04-07 | 1974-11-19 | V Woods | Granular pesticide |
| US4144050A (en) * | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
| DE2700575C3 (de) * | 1976-01-09 | 1987-07-30 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung von Hydrogelen wasserlöslicher Polymerer oder Copolymerer des Acrylamids mit verringerter Klebrigkeit |
| CH604880A5 (fr) * | 1976-05-25 | 1978-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4360376A (en) * | 1978-03-17 | 1982-11-23 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated trifluralin |
| US4343790A (en) * | 1979-02-06 | 1982-08-10 | American Cyanamid Company | Controlled release acrylic polymer coated granular pesticidal compositions with attendant reduced dermal toxicity |
| IN150987B (fr) * | 1979-02-06 | 1983-02-05 | American Cyanamid Co | |
| GR76279B (fr) * | 1981-08-07 | 1984-08-04 | Unilever Nv | |
| US4470966A (en) * | 1982-03-15 | 1984-09-11 | Celanese Corporation | Controlled release insecticide composition |
| US4440746A (en) * | 1982-10-28 | 1984-04-03 | Pennwalt Corporation | Granular pesticide composition |
| GB2167398B (en) * | 1984-11-08 | 1989-06-01 | Chemical Discoveries Sa | Supplemented polymeric substance for use in growing media |
-
1987
- 1987-12-17 FR FR8717634A patent/FR2624761B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-12-13 US US07/283,840 patent/US5139774A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-14 ZA ZA889360A patent/ZA889360B/xx unknown
- 1988-12-15 BR BR888806640A patent/BR8806640A/pt unknown
- 1988-12-15 JP JP63315234A patent/JPH01199902A/ja active Pending
- 1988-12-16 DE DE3842478A patent/DE3842478A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-16 KR KR1019880016794A patent/KR890009266A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-12-16 ES ES8803823A patent/ES2009461A6/es not_active Expired
- 1988-12-16 AU AU27021/88A patent/AU614000B2/en not_active Ceased
- 1988-12-16 IT IT48675/88A patent/IT1224311B/it active
- 1988-12-17 CN CN88108660A patent/CN1021295C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-19 GB GB8829539A patent/GB2210884B/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-01 US US07/486,798 patent/US5087456A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3329702A (en) * | 1963-01-29 | 1967-07-04 | Ciba Ltd | N-lower alkyl-(2-cyano)phenyl carbamates |
| DE1936748A1 (de) * | 1968-07-25 | 1970-01-29 | Ciba Geigy | Granulate auf Polymerenbasis als Traegermaterial fuer biologische Wirkstoffe |
| EP0201214A2 (fr) * | 1985-04-10 | 1986-11-12 | Nippon Paint Co., Ltd. | Procédé de fabrication de microparticules de polymére ayant une activité pesticide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1033510A (zh) | 1989-06-28 |
| KR890009266A (ko) | 1989-08-01 |
| AU2702188A (en) | 1989-06-22 |
| ZA889360B (en) | 1990-02-28 |
| CN1021295C (zh) | 1993-06-23 |
| IT1224311B (it) | 1990-10-04 |
| US5139774A (en) | 1992-08-18 |
| BR8806640A (pt) | 1989-08-29 |
| GB2210884B (en) | 1991-11-27 |
| GB8829539D0 (en) | 1989-02-08 |
| IT8848675A0 (it) | 1988-12-16 |
| FR2624761B1 (fr) | 1993-10-08 |
| ES2009461A6 (es) | 1989-09-16 |
| GB2210884A (en) | 1989-06-21 |
| DE3842478A1 (de) | 1989-06-29 |
| AU614000B2 (en) | 1991-08-15 |
| JPH01199902A (ja) | 1989-08-11 |
| US5087456A (en) | 1992-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2624761A1 (fr) | Granules a base de polymeres hydrophiles sur lesquels sont absorbes une formulation aqueuse renfermant un ou plusieurs principes actifs | |
| JP5053290B2 (ja) | ビフェントリン及びシアノピレトロイドの殺虫性及び殺ダニ性混合物 | |
| US7994138B2 (en) | Microbial biosurfactants as agents for controlling pests | |
| CA2662441C (fr) | Insecticide non toxique contenant du cinnamaldehyde et de l'huile horticole | |
| US5047424A (en) | Environmentally safe insecticide | |
| JPH02275804A (ja) | 有害生物防除用組成物 | |
| WO1989003178A1 (fr) | Composition herbicide biodegradable | |
| US20240306635A1 (en) | Hydrogels as carriers of active ingredients and methods of producing the same | |
| JPH08507493A (ja) | 農薬の効力を高める組成物および方法 | |
| JP2000510438A (ja) | 塩化メピクァートと組み合わせたアミノエトキシビニルグリシン | |
| JPH10504305A (ja) | エンドタールおよびその塩の有効性を増加させるためのエトキシル化脂肪アミンを含有する有害生物駆除用組成物 | |
| RU2150829C1 (ru) | Инсектоакарицидный препарат | |
| JP2821467B2 (ja) | 薬害のない放油性殺虫粒剤 | |
| JPH03123711A (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
| JPH04290804A (ja) | 害虫防除剤 | |
| CN114631536A (zh) | 一种高效防治虫害的悬浮剂及其使用方法 | |
| JPH03178907A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| FR2780613A1 (fr) | Composition pour la dessiccation de vegetaux, et procede pour son utilisation | |
| JPS61115002A (ja) | 殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |