FR2621315A1 - Derives de 2-thienylmethyl thiouree, procede pour leur preparation et aliments les contenant - Google Patents
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Abstract
Les nouveaux composés de formule générale I : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle : A1 est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en C1 - 4 ou cycloalcoyle en C4 - 8 ; A2 représente un groupe alcoyle en C3 - 1 0 , alcényle en C3 - 1 0 , cycloalcoyle en C4 - 8 , phényl-alcoyle en C1 - 4 , phényl-alcényle en C2 - 4 ; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alcoyles en C1 - 4 , alcoxy en C1 - 4 ou hydroxy; naphtyle; pyridyle éventuellement substitué par un groupe alcoyle en C1 - 4 ; ou furfuryle; et X est une liaison de valence ou un groupe -CO-; à condition que dans le cas où X est une liaison de valence, A2 soit autre qu'un groupe phényle, présentent un utile effet d'augmentation de la prise de poids et d'amélioration de l'utilisation de l'alimentation et ils peuvent être utilisés en élevage, en particulier chez les poulets et les agneaux. Les composés de formule générale I peuvent être préparés selon des méthodes connues en elles-mêmes.
Description
La présente invention est relative à de nouveaux dérivés de (2-thiényl-
méthyl)-thiourée, à un procédé pour leur préparation, à des additifs alimentaires comprenant ceux-ci et à
l'utilisation de ces composés dans le domaine de l'élevage.
La spécification de brevet européen No. 0207358 décrit des composés présentant un effet d'augmentation de la prise de poids chez plusieurs espèces animales (animaux domestiques, animaux sauvages, reptiles, animaux familiers) et entre autres des dérivés de 2-thiényl-thiourée. Cette spécification cependant ne contient aucune donnée concernant une activité à propos de quelconques
espèces animales.
Les spécifications de brevet US No. 4 267 191 et 4 313 885 se rapportent à des dérivés de (2-furfuryl)-thiourée utiles comme agents augmentant la prise de poids chez l'agneau, le porc et les poulets. L'activité de ces dérivés de (2-furfuryl)-thiourée est cependant inférieure à celle des composés
selon la présente invention.
Selon un aspect de la présente invention, on fournit des dérivés de (2thiényl-méthyl)-thiourée représentés par la Formule générale I A1
- CH2 - NH - C - N - X - R2 (1)
S 111
S
dans laquelle: A1 est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en C1_4 ou cycloalcoyle en C4_8; R2 représente un groupe alcoyle en C3_10, alcényle en C3_10, cycloalcoyle en C4_8, phényl-alcoyle en Cl_4, phényl-alcényle en C2_4; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alcoyles en C!_.4, alcoxy en C1_4 ou hydroxy; naphtyle; pyridyle éventuellement substitué par un groupe alcoyle en C1_-; ou furfuryle; et X est une liaison de valence ou un groupe -C0-; à condition que dans le cas o X est une liaison de valence, A2
soit autre qu'un groupe phényle.
Le terme de groupe alcoyle' se rapporte à un groupe alcoyle à chaîne droite ou ramifiée (par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, nbutyi t-butyle, n-décyle, etc) Le terme de groupe alcoxy se rapporte à un groupe éther alcoylique comprenant les groupes alcoyles définis plus haut (par exemple, les groupes méthoxy, éthoxy, t-butoxy). Le terme de 'groupe cycloalcoyle en C4_8' se rapporte à des groupes alcoyles cycliques à chaîne droite ou ramifiée (par exemple, cyclopentyle, cyclohexyle). Des groupes phényl-alcoyles en C1_ et phényl-alcényles en C2_4 sont par exemple les groupes phényle, p-phényl-éthyle, 4-phényl-butyle, phénylvinyle, phényl-propényle, respectivement. Le 'groupe alcényle' peut être un groupe allyle, butényle, etc. Des représentants préférés des composés de Formule générale I sont les dérivés suivants: la N-benzoyl-N'-(2thiényl-méthyl)-thiourée; la N-benzyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée; la N-(p-méthoxy-benzoyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée; la N-cyclohexyl-N'(2-thiényl-méthyl)-thiourée; la N-(2,6-diméthyl-phényl)-N'-(2-thiénylméthyl)-thiourée;
la N-(P-phényl-acryloyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée.
Un représentant particulièrement avantageux des composés de Formule générale I est le composé suivant: la N,N-dicyclohexyl-N'-(2-thiénylméthyl)-thiourée; Selon un autre aspect de la présente invention, on fournit un procédé pour la préparation des composés de Formule générale I (dans laquelle: Rl est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en Cl1_ ou cycloalcoyle en C_8; R2 représente un groupe alcoyle en C3_10, alcényle en C3_10, cycloalcoyle en C4-8, phényl-alcoyle en C1_, phényl-alcényle en C2_4; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alcoyles en Cl-4, alcoxy en C1_4 ou hydroxy; naphtyle; pyridyle éventuellement substitué par un groupe alcoyle en C1_4; ou furfuryle; et X est une liaison de valence ou un groupe -CO-; à condition que dans le cas o X est une liaison de valence, R2 soit autre qu'un groupe phényle), qui comprend a) pour la préparation des composés de Formule générale I dans laquelle X est une liaison de valence et R1 et R2 sont tels que définis plus haut, a1) la réaction d'un isothiocyanate de Formule générale Il R2 NCS (l1) avec une thiénylamine de Formule III
CH2 - NH2
S (I)
ou a2) la réaction d'un (2-thiényl-méthyl)-isothiocyanate de Formule U a l- CH2 - NCS s (U) avec une amine de Formule générale UI R1
NH (UI)
ou b) pour la préparation des composés de Formule générale I dans laquelle X est un groupe -CO-; R1 est un atome d'hydrogène et R2 est tel que défini plus haut, b1) la réaction d'une 2-thiénylamine de Formule III avec un acyl-isothiocyanate de Formule générale IU R2 - CO - NCS (Iu) ou b2) la réaction de h-(2-thiényl-méthyl)-thiourée de Formule générale UII
F!3 - CH2 - NH - C - HH2)
N S.00, il
S
avec un acide carboxylique de Formule générale UIII R2 - COOH (UIl) ou un dérivé réactif de celui-ci,
(dans ces formules, R1, R2 et X sont tels que définis plus haut).
Selon la méthode al), un isothiocyanate de Formule générale Il est traité avec une 2-thiénylamine de Formule II.1 Les réactifs peuvent être utilisésën quantité équimolaire. La réaction peut être de préférence accomplie dans un solvant inerte (par exemple l'éthanol, la benzine, l'éther, le dichlorométhane, le tétrahydrofuranne, etc).La benzine et l'éthanol se révèlent des milieux de réaction particulièrement convenables. La réaction peut être réalisée à une température comprise entre 0 C et 100 C, en particulier à la température ambiante. Le composé de Formule générale I peut être isolé à partir du mélange réactionnel par
filtration et/ou évaporation.
Selon la méthode a2), une amine de Formule générale UI est traitée avec un (2-thiényl-méthyl)-isothiocyanate de Formule U. La réaction peut être réalisée dans un solvant inerte, de préférence dans un solvant indiqué à propos de la méthode al). On préfère utiliser de la benzine ou de l'éthanol comme solvant. La réaction peut être avantageusement effectuée à la température ambiante. Le composé de Formule générale I peut être isolé par
filtration ou évaporation.
Selon la méthode bl), une 2-thiénylamine de Formule
générale III est traitée avec un acyl-isothiocyanate de Formule IU.
La réaction peut être réalisée dans un solvant organique inerte, de préférence dans l'acétone. La réaction peut être effectuée à une température comprise entre 40 C et le point d'ébullition du mélange réactionnel. Il est préférable de travailler au point d'ébullition du solvant utilisé. On peut avantageusement procéder en préparant l'acylisothiocyanate de Formule générale IU par la réaction de rhodanate d'ammonium avec le chlorure d'acyle correspondant. Le composé de Formule générale I peut être isolé par des méthodes connues dans l'art (par exemple, versement du mélange réactionnel
dans de l'eau).
Selon la méthode b2), la (2-thiényl-méthyl)-thiourée de Formule générale UII est acylée avec un acide carboxylique de Formule Uli ou un dérivé réactif de celui-ci. Il est préférable d'utiliser un halogénure d'acyle (en particulier un chlorure d'acyle) comme dérivé d'acyle réactif. La réaction peut être réalisée dans un solvant organique inerte, par exemple I'acétonitrile, le chlorure de méthylène, des hydrocarbures aromatiques, etc. Le benzène se révèle particulièrement convenable comme milieu de réaction. La réaction peut être effectuée à chaud, à une température comprise entre 40 C et le point d'ébullition du mélange réactionnel. On peut travailler de préférence au point
d'ébullition du solvant mis en oeuvre.
Toutes les réactions al, a2, b1 et b2 sont effectuées
par des méthodes connues en elles-mêmes.
Les matières de départ de Formules générales Il, 1III, UlI et UIII sont des produits disponibles industriellement. Les matières de départ de Formule générale Il peuvent être préparées
262 1315
par des méthodes décrites dans Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie IX, pages 667-878. Les acyl-isothiocyanates de Formule générale IU peuvent être préparés par la méthode décrite dans Houben-Ueyl: Methoden der organischen Chemic 11, pages
876-879.
Le (2-thiényl-méthyl)-isothiocyanate de Formule U peut être préparé selon une méthode analogue à celle qui est décrite
dans J. Chem. Soc. Perkin I. (1976) page 139.
La (2-thiényl-méthyl)-thiourée de Formule UVII peut être préparée par le procédé décrit dans Houben-Ueyl: Methoden der
organischen Chemie Bd E4, pages 484-505 (Georg-Thieme Uerlag 1983).
Les compos6s de Formule générale I possèdent d'utiles propriétés d'augmentation de prise de poids - en particulier chez les porcs, la volaille, les ruminants, en particulier les agneaux et les poulets - qui sont accompagnées par un intéressant effet
d'amélioration de l'utilisation du fourrage.
L'activité biologique des composés de Formule générale I est démontrée par les tests suivants: 1. Tests effectués sur les agneaux On utilise des agneaux comme animaux d'essai, la période d'alimentation étant de 40 jours. Les agneaux sont nourris avec le mélange alimentaire de base suivant: Composant Quantité % Gruau de mais 70,0 Farine de luzerne, classe Il 24,0 Urée 3,0 Chaux alimentaire 0,5 Phosphate monocalcique 1,0 Sulfate de sodium cristallin 0,5 Sel alimentaire 0,5 Prémélange XIX pour agneaux (fabricant: Phylaxia) 0,5
100,00 %
Le composé d'essai est mélangé au fourrage ci-dessus à
la concentration de 50 ppm.
Tous les agneaux sont des agneaux mérinos hongrois.
Chaque groupe comprend 12 agneaux et trois groupes sont utilisés par traitement. Pendant la période expérimentale de 40 jours, les agneaux sont individuellement pesés, à savoir au début de l'essai, tous les 10 jours et la dernière fois le 40 ème jour, toujours au méme moment. Les données évaluées sont le poids corporel pesé, aucune déduction n'apparaît dans l'évaluation. La quantité de
nourriture consommée est donnée pour chaque décade et par groupe.
Les résultats sont résumés dans le Tableau I. L'augmentation de prise de poids et l'utilisation de la nourriture sont exprimées par
la moyenne de trois expériences.
Tableau I
Composé d'essai, numéro de l'exemple Traitement Témoin 4 5 3 1 2 6 Rugmentation de la prise de poids quotidienne moyenne en g 254,3 287,9 283,9 279,6 266,7 275,2 276,2 en X 100 113,6 112,0 110,3 105,2 108,2 108, 9 Utilisation de nourriture spécifique en kg/kg 3,95 3,57 3,57 3,66 3,79 3,72 3,68 en X 100 90,4 90,4 92,7 95,9 94,9 93,2 Les données ci-dessus montrent nettement que les
2621 3 15
composés de Formule générale I améliorent notablement i utilisation de la nourriture, c'est-d-dire qu'une prise de poids d'un kg peut
être obtenue avec une quantité de nourriture beaucoup plus faible.
2) Test effectué sur des poulets à rôtir. Le test est réalisé sur des poulets (mâles et
femelles). Les résultats sont rassemblés dans le Tableau Il.
Tableau Il
Rge: 28 jours Composé d'essai Dose Poids vivant Différence avec le témoin mg/kg g en g en X aliment Exemple No. 12 50 827 +52 106,7 Dacitracine de Zn 20 796 +31 103,7 Témoin 0 775 - 100,0 Rge: 42 jours Exemple Ho, 12 50 1545 +91 106,3 Bacitracine de Zn 20 1510 +56 103,9 Témoin 0 1454 - 100,0 Rge: 49 lours Exemple No. 12 50 1979 +154 1086,4 Bacitracine de Zn 20 1878 +53 102,9 Témoin 0 1825 - 100,0 A l'âge de 49 jours, on peut économiser 2,3% de nourriture par rapport au groupe témoin - rapportés à 1 kg de poids vivant. Les composés de Formule générale I ne manifestent aucun effet antibiotique et sont pour cette raison dépourvus des inconvénients qui apparaissent lors de l'utilisation des antibiotiques. Un avantage très important offert par les composés de Formule générale I réside en ce qu'ils ne présentent aucun effet mutagène. Ce fait constitue un avantage notable dans le domaine de l'élevage animal. On sait effectivement que plusieurs agents connus qui augmentent la prise de poids, ne peuvent être utilisés que dans une mesure limitée ou que leur application est même interdite à
cause de leurs effets mutagènes.
Selon un autre aspect de la présente invention, on fournit des compositions, en particulier des additifs alimentaires et des aliments, comprenant en tant que composant actif, une quantité d'environ i ppm à 85X en poids d'un composé de Formule générale 1, dans laquelle R1, R2 et X sont tels que définis plus haut, en mélange avec des supports ou diluants solides ou liquides
inertes.
Selon un autre procédé de la présente invention, on fournit un procédé pour préparer des additifs alimentaires et des aliments, caractérisé en ce que l'on mélange un composé de Formule générale 1, dans laquelle R1, R2 et X sont tels que définis plus haut, ou un sel de celui-ci acceptable du point de vue biologique, avec un additif ou un support ou un diluant solide ou liquide comestible convenable généralement utilisé dans la production des
additifs alimentaires et des aliments.
Le support ou le diluant peut être une quelconque substance d'origine végétale ou animale app:'shle dans l'alimentation des animaux ou servant de nourriture. R ce propos, on peut utiliser par exemple le blé, I'orge, le mais, le soja, l'avoine, le seigle, la luzerne sous des formes appropriées (gruau, grosse farine, farine, son, etc), ainsi que la farine de poisson, la farine de viande, la farine d'os ou leurs mélanges. On peut avantageusement utiliser un concentré alimentaire de plante verte
sans fibre à haute teneur en protéine (par exemple UEPEX i).
R titre d'additif, on peut utiliser par exemple l'acide silicique, des antioxydants, I'amidon, le phosphate dicalcique, le carbonate de calcium, I'acide sorbique, etc. Un
26 2 1315
agent mouillant peut être utilisé comme par exemple des huiles nontoxiques, de préférence l'huile de soja, I'huile de mais, ou une huile minérale, Divers alcoylène glycols peuvent aussi être employés comme agent mouillant. L'amidon utilisé peut être de blé, de mais ou de pomme de terre, Les additifs et concentrés alimentaires peuvent contenir des vitamines usuelles (par exemple les vitamines A, B1, B2, B3, B6, B12, E, K) et des oligoéléments (par exemple Mn, Fe,
Zn, Cu, 1) également.
La teneur en composant actif des compositions peut varier entre de larges limites. Les additifs alimentaires peuvent contenir environ 5 à 80% en poids, en particulier environ 10 à 50% en poids, de préférence environ 20 ô 50% en poids de composant actif de Formule générale I. La teneur en composant actif des aliments pour animaux prêts à l'emploi peut être d'environ 1 à 400
ppm, de préférence d'environ 10 à 100 ppm.
Les additifs et concentrés alimentaires sont dilués avec des composants alimentaires convenables ou sont incorporés dans des aliments pour animaux de fa9on à fournir des aliments
prêts à l'emploi.
Les aliments selon la présente invention peuvent être utilisés pour augmenter la prise de poids chez divers animaux domestiques, comme des porcs, des agneaux, des ruminants et la
volaille, en particulier les agneaux et les poulets.
L'invention est davantage illustrée par les exemples
non-limitatifs suivants.
EXEMPLE 1
N-benzoyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée Une solution de 38,08 g (0,5 mole) de rhodanate d'ammonium et de 500 mi d'acétone chaude est additionnée goutte-à-goutte de chlorure de benzoyle sous agitation et chauffage
à ébullition en 10 minutes. Des cristaux blancs précipitent.
La suspension ainsi obtenue est additionnée goutte-à-goutte d'une solution de 56,6 g (0,5 mole) de 2-thiénylamine et de 300 sl d'acétone chaude. L'addition achevée, le mélange réactionnel est chauffé à ébullition pendant 20 minutes puis refroidi et versé dans 4 I d'eau glacée. Les cristaux précipités sont filtrés et lavés à l'eau. On obtient 103,8 g du composé désiré sous la forme de cristaux beige clair, rendement
,1I, pf: 118-119C (méthanol).
EXEMPLE 2
N-benzyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée 97,0 g (0,65 mole) de benzylisothiocyanate sont ajoutés goutte-à-goutte sous agitation à une émulsion de 73,56 g (0,65 mole) de 2-thiénylamine et de 500 malde benzine, Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante pendant 4 heures, le précipité est filtré et lavé avec la benzine. On obtient ainsi 152,75 g du composé désiré, rendement 89,6X, pf: 108-109 C
(méthanol). -
EXEMPLE 3
N-(p-méthoxy-benzoyl)-H'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On procède selon la méthode décrite dans l'exemple 1 en utilisant 38,08 g (0,5 mole) de rhodanate d'ammonium, 85,3 g (0,5 mole) de chlorure d'anisoyle et 56,6 g (0,5 mole) de 2-thiénylamine. On obtient ainsi 118,5 g du composé désiré, rendement 77,3%, pf: 124-125 C (à partir d'un mélange 3:1 de
méthanol et de benzène).
EXEMPLE 4
N-cyclohexyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On procède selon la méthode décrite dans l'exemple 2 en utilisant 52,46 g (0,? mole) de 2thiénylamine et 98,86 g (0,7 mole) de cyclohexyl-isothiocyanate. On obtient ainsi 171,6 g du
composé désiré, rendement 96,4%, pf: 112-113 C (méthanol).
EXEMPLE 5
N-(2,6-diméthyl-phényl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée Une solution de 15, 5 g (0,1 mole) de (2-thiényl-méthyl)-isothiocyanate et de 200 al de pétrole est ajoutée goutte-à-goutte à une solution de 12,1 g (0,1 mole) de 2,6-diméthylaniline et de 100 el de pétrole à la température ambiante et sous agitation. Le mélange réactionnel est agité pendant 4 heures, les cristaux précipités sont filtrés et lavés avec du pétrol.On obtient ainsi 22,55 g du composé désiré,
rendement 81,7X, pf: 147-148 C.
EXEMPLE 6
N-(P-phényl-acryloyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On procède selon la méthode décrite dans l'exemple 1 en utilisant 76,1 g (1 mole) de rhodanate d'ammonium, 166,6 g (1 mole) de chlorure de cinnamoyle et 113,2 g (1 mole) de 2-thiénylamine. On obtient ainsi 210 g du composé désiré, rendement
59,5X, pf: 181-182 C (à partir de méthylcellosolve).
EXEMPLE 7
N-(1-naphtyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On procède selon la méthode décrite dans l'exemple 2 en utilisant 2,26 g (0,02 mole) de 2thiénylamine et 3,7 g (0,02 mole) de 1-naphtyl-isothiocyanate. On obtient ainsi 5,85 g du
composé désiré, rendement 98X, pf: 147-148 C (éthanol).
EXEMPLE 8
N-(p-phényl-éthyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On procède selon la méthode décrite dans l'exemple 5 en utilisant 15,5 g (0,1 mole) de (2thiényl-méthyl)-isothiocyanate avec 12,1 g (0,1 mole) de p-phényléthylamine. On obtient ainsi
22,4 g du composé désiré, rendement 81%, pf: 88-89 C (éthanol).
EXEMPLE 9
N-pivaloyl-h'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On procède selon la méthode décrite dans l'exemple 1 en utilisant 38 g (0,5 mole) de rhodanate d'ammonium, 60,3 g (0,5 mole) de chlorure de pivaloyle et 56,5 g (0,5 mole) de 2-thiénylamine. On obtient ainsi 91,5 g du composé désiré,
rendement 71,3%, pf: 90-91 C (éthanol).
EXEMPLE 10
N-(2-pyridinyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée Une suspension de 27,0 g (0,29 mole) de 2-amino-pyridine et de 300 mi de pétrole est additionnée
goutte-à-goutte de 45 g (0,29 mole) de (2-thiényl-méthyl)-
isothiocyanate. Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante pendant 5 heures, si bien que le précicpité huileux devient cristallin. Le produit est filtré. On obtient ainsi 66,74 g
du composé désiré, rendement 92,3%, pf: 115 C (éthanol).
EXEMPLE 11
H-(4-méthyl-2-pyridinyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On répète la procédure de l'exemple 10 en faisant réagir 10,8 g (0,1 mole) de 2-amino4-méthyl-pyridine et 15,5 g (0,1 mole) de (2-thiényl-méthyl)isothiocyanate. On obtient ainsi
17,1 g du composé désiré, rendement 65,2% pf: 139-140 C.
EXEMPLE 12
N,N-dicyclohexyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On répète la procédure de l'exemple 10 en faisant réagir 18,13 g (0,1 mole) de dicyclohexylamine et 15,5 g (0,1 smole) de (2-thiéngl-méthyl)-isothiocyanate. On obtient ainsi 25,5 g du
composé désiré, rendement 75,8% pf: 119-120 C.
EXEMPLE 13
N-allyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On répète la procédure de l'exemple 10 en faisant réagir 17,1 g (0,3 mole) d'allylamine et 46,5 g (0,3 mole) de (2-thiényl-méthyl)-isothiocyanate. On obtient ainsi 47,1 g du
composé désiré, rendement 73,8% pf: 88 C (benzène).
EXEMPLE 14
N-(3-hydroxy-phényl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée Une solution de 7,76 g (0,05 mole) de (2-thiényl-méthyl)-isothiocyanate et de 50 mi de tétrahydrofuranne est additionnée de 5,46 g (0,05 mole) de m-amlno-phénol. Le mélange
réactionnel est agité à la température ambiante pendant 5 heures.
Les cristaux pulvérulents beige précipités sont filtrés. On obtient
ainsi 8,83 g du composé désiré, rendement 66,9%, pf: 175-176 C.
EXEMPLE 15
N-benzoyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée Une suspension de 1,7 g (0,01 mole) de (2-thiényl-méthyl)-thiourée et de 30 mi de benzène est additionnée goutte-à-goutte de 1,1 g (0,01 mole) de chlorure de benzoyle. Le mélange réactionnel est chauffé à reflux pendant 16 heures sous agitation. La solution est clarifiée et évaporée. L'huile résiduelle est traitée avec 3 ml d'isopropanol froid. On obtient
ainsi 1,57 g d'un produit cristallin, rendement 56,7%, pf: 118 C.
EXEMPLE 16
N-(n-butyl)-h'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée
3,88 g (0,025 mole) de (2-thiényl-méthyl)-
isothiocyanate sont ajoutés goutte-à-goutte à une solution de 1,82 g (0, 025 mole) de n-butylamine et de 50 ml d'éthanol. La température du mélange réactionnel s'élève de 25 à 40 C. Le mélange
de réaction est agité à la température ambiante pendant 5 heures.
Les cristaux précipités sont filtrés. On obtient ainsi 4,4 g de composé désiré, rendement 77,1%, pf: 55-56 C (à partir d'un mélange
de méthanol et d'eau).
EXEMPLE 17
N-(n-décyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On procède selon la méthode de l'exemple 16 en faisant réagir 3,688 g (0,025 mole) de (2-thiényl-méthyl)isothiocyanate et 3,93 g (0,025 mole) de n-décylamine. On obtient ainsi 7, 25 g de
composé désiré, rendement 92,8%, pf: 77-78 C (éthanol).
EXEMPLE 18
N-(2-furfuryl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée On procède selon la méthode de l'exemple 16 en faisant réagir 15,5 g (0,1 mole) de (2-thiényl-méthyl)isothiocyanate et 9,72 g (0,1 mole) de furfurylamine. On obtient ainsi 17, 46 g de composé désiré, rendement 69,2%, pf: 89 C (à partir d'un mélange
d'éthanol et d'eau).
EXEMPLE 19
On prépare un prémélange pour compléter un aliment pour porcs ayant la composition suivante: Composants Quantités Uitamine R 3 000 000 UI Uitamine D3 600 000 UI Uitamine E 4 000 UlI Uitamine K3 400 mg Uitamine B1 600 mg Uitamine B2 800 mg Uitamine 53 2 000 mg Uitamine B6 800 9mg Uitamine 812 10 mg Niacine 4 000 mg Chlorure de choline 60 000 mg Rgent actif de l'ex. 12 10 000 mg Butylhydroxytoluène (antioxydant) 30 000 mg Rromes 8 000 mg Saccharate de sodium 30 000 mg Oligoéléments Mn 8 000 9mg Fe 30 000 mg Zn 20 000 mg Cu 6 000 mg
26 21315
Composants Ouantités I1 100 mg9 Son broyé deux fois ad 1 000 g Ce prémélange de vitamines et d'oligoéléments est mélangé à l'aliment de base en une concentration de 0,5 kg pour 100 kg.
EXEMPLE 20
On prépare un prémé 1ange pour compléter un ai ment pour porcelets ayant la composition suivante: Composants Ouantités Vitamine R 1 200 000 UI Uitamine D3 300 000 UI UVitamine E 2 000 UI Uitamine B2 600 mg Uitamine B3 2 000 mg Uitamine B12 5mg Hiacine 3 000 mg Chlorure de choline 40 000 mg Rgent actif de l'ex. 12 10 000 mg Butylhydroxytoluène (antioxydant) 30 000 mg Oligoéléments Mn 6 000 mg9 Fe 10 000 mg Zn 15 000 mg Cu 30 000 mg 1 100 mg Son broyé deux fois ad 1 000 g Ce prémélange de vitamines et d'oligoéléments est mélangé à l'aliment de base en une concentration de 0, 5 kg pour 100 kg.
EXEMPLE 21
On mélange 0,5 kg d'un prémélange tel que décrit dans l'exemple 19 avec 100,0 kg d'un aliment de base ayant la composition suivante: comDosants untités. kg Mais 37,6 Orge 25,4 Blé 6,0 Avoine 5,0 Soja 13,0 Farine de poisson 6,0 Son 2,4 Poudre de graisse 1,5 Prémélange de minéraux* 1,0 Chaux (qualité alimentaire) 1,0 Chlorure de sodium (qualité alimentaire) 0,5 Biolisine 0,1 Prémélange de l'exemple 19 0,5 Poids total: 100,0 kg La teneur en agent actif de l'aliment pour porcs
résultant est de 50 ppm.
*La composition du prémélange de minéraux est la suivante: ComDosants Quantités, X Phosphate dicalcique 55,0 Phosphate monocalcique 40,0 Carbonate de calcium 5,0
EXEMPLE 22
On mélange 0,5 kg d'un prémélange tel que décrit dans I'exemple 20 avec 100,0 kg d'un aliment de base ayant la composition suivante: Composants Quantités,_ kg Mais 25,0 Blé 34,0 Soja extrait 18,0 Poudre de lait 9,9 Farine de poisson 4,0 Levure (qualité alimentaire) 2,0 Poudre de graisse 3, Prémélange de minéraux de l'ex. 20 1,8 Chaux (qualité alimentaire) 1,0 Chlorure de sodium (qualité alimentaire) 0,4 Prémélange de l'exemple 20 0, 5 Poids total: 100,0 kg La teneur en agent actif de l'aliment pour porcs
résultant est de 50 ppm.
EXEMPLE 23
On introduit 400 kg d'une farine de soja prébroyée dans un mélangeur, on y ajoute 3,0 kg d'huile de soja sous agitationetonpoursuit cette agitation jusqu'au moment o les solides sont recouverts d'huile. Ensuite, on ajoute 9,1 kg d'un agent actif selon l'exemple 1 et agite le mélange jusqu'à obtention d'un produit homogène. Enfin, on introduit 9,0 kg d'huile de soja
et homogénéise à nouveau le mélange.
EXEMPLE 24
0,5 kg d'un agent actif selon l'exemple 2 est ajouté à kg de farine de céréales sous agitation et simultanément, 3,0 kg de propylène glycol sont pulvérisés dans le mélange. Ensuite, 1,4 kg de phosphate dicalcique est ajouté et le mélange est
homogénéisé.
EXEMPLE 25
On agite 10 kg de farine de luzerne et 15 kg de UEPEX 3 pendant 20 heures, puis on commence à pulvériser 1 kg d'huile de mais dans le mélange avec une vitesse régulière, de façon à poursuivre la pulvérisation pendant l'introduction des composants supplémentaires suivants: 2,5 kg d'un agent actif selon l'exemple 3, 10 kg d'amidon de mais, 2,5 kg de l'agent actif ci-dessus, 0,3 kg de dioxyde de silicium, 0,6 kg d'acide ascorbique, 9 kg d'amidon de mais et 2,5 kg de l'agent actif ci-dessus. On agite ensuite le
mélange pendant 5 minutes supplémentaires.
EXEMPLE 26
On répète la procédure de l'exemple 23, sauf que du butylène glycol est appliqué comme agent mouillant à la place de
l'huile de soja.
EXEMPLE 27
R) On mélange 3,5 kg d'amidon de pomme de terre avec 2,9 kg de l'agent actif selon l'exemple 5. On pulvérise 0,05 kg d'huile minérale dans le mélange, puis on ajoute 0,2 kg d'acide sorbique, 0,4 kg de dioxyde de silicium et 0,1 kg de propionate de calcium et on poursuit l'agitation du mélange pendant 2 minutes de plus. B) On mélange 4,2 kg de farine de poisson avec 22 kg de son de seigle, on pulvérise 0,6 kg d'huile minérale dans le mélange et ensuite, on introduit 4 kg d'un mélange préparé selon le point R), 10 kg de farine de mais, 4 kg d'un mélange préparé selon le point R) et 9 kg de farine de mais tout en agitant. Enfin, on
pulvérise 0,6 kg d'huile minérale dans le mélange.
EXEMPLE 28
kg de son de blé6, 10 kg d'un agent actif selon l'exemple 6, 2,5 kg de carbonate de calcium, 0,15 kg d'a-tocophérol et 0,4 kg de propionate de calcium sont homogénéisés avec 4 kg de
propylène glycol.
26 2 13EXEMPLE 29
kg de farine de soja et 0,6 kg d'un agent actif
selon l'exemple 8 sont homogénéisés avec 2,5 kg de butylène glycol.
EXEMPLE 30
kg de farine de soja, 6 kg d'un agent acitf selon I'exemple 12, 0,5 kg de dioxyde de silicium et 0,2 kg de propionate
de calcium sont homogénéisés avec 1,6 kg d'huile de soja.
REUENDICATIONS
1. Dérivés de (2-thiényl-méthyl)-thiourée représentés par la Formule générale I
R1
- CH2 - NH - C - N - X - R2 (I)
S l1 S dans laquelle: R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en C1_4 ou cycloalcoyle en C4_8; R2 représente un groupe alcoyle en C3_10, alcényle en C3_10, cycloalcoyle en C4_8, phényl-alcoyle en C1l_4, phénylalcényle en C2_1; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alcoyles en C1_4, alcoxy en C1_4 ou hydroxy; naphtyle; pyridyle éventuellement substitué par un groupe alcoyle en Cl1_; ou furfuryle; et X est une liaison de valence ou un groupe -CO-; à condition que dans le cas o X est une liaison de valence, A2
soit autre qu'un groupe phényle.
2. Dérivé suivant la revendication 1, caractérisé en
ce qu'il s'agit de la N,N-dicyclohexyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-
thiourée.
3. Dérivés suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il s'agit de la N-benzoyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée; la N-benzyl-N'-(2-thiénylméthyl)-thiourée; la N-(p-méthoxy-benzoyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée; la N-cyclohexyl-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée; la N-(2,6-diméthylphényl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée;
la N-(p-phéngl-acryloyl)-N'-(2-thiényl-méthyl)-thiourée.
4. Procédé pour la préparation des dérivés de (2-thiényl-méthyl)-thiourée représentés par la Formule générale I - CH2 - NH - C - t X - A2 (1) s s I dans laquelle: RI est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle en C1_4 ou cycloalcoyle en C4_8; R2 représente un groupe alcoyle en C3-10, alcényle en C3_10 cycloalcoyle en Ci-8, phényl-alcoyle en C1_4, phényl-alcényle en C2_4; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alcoyles en Cl_4, alcoxy en C1_4 ou hydroxy; naphtyle; pyri'dyle éventuellement substitué par un groupe alcoyle en C1_4; ou furfuryle; et X est une liaison de valence ou un groupe -CO-; ô condition que dans le cas o X est une liaison de valence, R2 soit autre qu'un groupe phényle, qui comprend a) pour la préparation des composés de Formule générale I dans laquelle X est une liaison de valence et R1 est R2 sont tels que définis plus haut, a1) la réaction d'un isothiocyanate de Formule générale Il
R2 - NCS (11)
avec une thiénylamine de Formule III y _CH2 - NH2 S (ill) ou a2) la réaction d'un (2-thiényl-méthyl)-isothiocyanate
2621 3 15
de Formule U - CH2 - NCSu)
M U
avec une amine de Formule générale UI R1,% Xli
"" H (UI)
R2 ou b) pour la préparation des composés de Formule générale I dans laquelle X est un groupe -CO-; R1 est un atome d'hydrogène et R2 est tel que défini plus haut, b1) la réaction d'une 2-thiénylamine de Formule 111 avec un acyl-isothiocyanate de Formule générale Iu R2 - CO - NCS (lu) ou b2) la réaction de N-(2-thiényl-méthyl)-thiourée de Formule générale UllI Cl - CH2 - NH- C- NH2 (Ul) II S avec un acide carboxylique de Formule générale Ulil R2 - COOH (UIli) ou un dérivé réactif de celui-ci
(dans ces formules, R1, R2 et X sont tels que définis plus haut).
5. Procédé suivant la variante bl) de la revendication 1, caractérisé en ce qu'on forme l'acyl-isothiocyanate de Formule générale IV en faisant réagir du rhodanate d'ammonium avec
l'halogénure d'acyle correspondant.
6, Compositions utiles en élevage, comprenant une quantité efficace d'un composé de Formule générale I en mélange
avec des diluants liquides ou supports solides inertes convenables.
7. Rdditifs alimentaires ou aliments ayant un effet d'augmentation de la prise de poids, comprenant une quantité efficace d'un composé de Formule générale I en mélange avec des
diluants liquides ou des supports solides inertes convenables.
8. Rliments utiles en élevage ayant un effet d'augmentation de la prise de poids, comprenant en tant que composant actif, une quantité efficace d'un composé de Formule générale I en mélange avec des diluants liquides ou des supports
solides inertes convenables.
9. Compositions suivant l'une quelconque des
revendications 6 ô 8, comprenant comme supports, des substances
d'origine animale ou végétale applicables à l'alimentation des animaux ou servant de nourriture, de préférence du blé, de I'avoine, du mais, du soja, du seigle ou de la luzerne sous la forme de grosse farine, de gruau ou de farine, ainsi que de la
farine de poisson ou de la farine de viande.
10. Compositions suivant l'une quelconque des
revendications 6 à 9, comprenant la N,N-dicyclohexyl-N'-
(2-thiényl-méthyl)-thiourée.
11. Procédé pour la préparation de compositions
suivant l'une quelconque des revendications 6 à 10, qui comprend le
mélange d'un composé de Formule générale I avec des diluants
liquides ou des supports inertes convenables.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU874437A HU202516B (en) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | Process for producing (2-thenyl)-thiourea derivatives and yield increasing agents comprising such compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2621315A1 true FR2621315A1 (fr) | 1989-04-07 |
Family
ID=10967957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8812802A Withdrawn FR2621315A1 (fr) | 1987-10-02 | 1988-09-30 | Derives de 2-thienylmethyl thiouree, procede pour leur preparation et aliments les contenant |
Country Status (19)
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|---|---|
| JP (1) | JPH01156975A (fr) |
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|---|---|---|---|---|
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