FR2609425A1 - Lentille de contact ou lentille intra-oculaire en polymere ou copolymere legerement reticule de 2-hydroxyethyl methacrylate et leur procede de fabrication - Google Patents
Lentille de contact ou lentille intra-oculaire en polymere ou copolymere legerement reticule de 2-hydroxyethyl methacrylate et leur procede de fabrication Download PDFInfo
- Publication number
- FR2609425A1 FR2609425A1 FR8800190A FR8800190A FR2609425A1 FR 2609425 A1 FR2609425 A1 FR 2609425A1 FR 8800190 A FR8800190 A FR 8800190A FR 8800190 A FR8800190 A FR 8800190A FR 2609425 A1 FR2609425 A1 FR 2609425A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- lens
- hydroxyethyl methacrylate
- surface layer
- contact lens
- swell
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 5
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 13
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 abstract description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 abstract 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 3
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 abstract 2
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010056476 Corneal irritation Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 208000032912 Local swelling Diseases 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000212342 Sium Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
LENTILLE DE CONTACT OU LENTILLE INTRA-OCULAIRE EN POLYMERE DE 2-HYDROXYETHYLMETHACRYLATE LEGEREMENT RETICULE OU EN L'UN DE SES COPOLYMERES LEGEREMENT RETICULE, OU LE CONSTITUANT 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE PREDOMINE PAR RAPPORT AU CONSTITUANT NON HYDROPHILE, SE CARACTERISE EN CE QU'ELLE COMPORTE UNE COUCHE SUPERFICIELLE TRANSPARENTE HYDROPHILE, SUSCEPTIBLE DE GONFLEMENT ET UNE PARTIE INTERIEURE MOINS SUSCEPTIBLE DE GONFLEMENT QUE LA COUCHE SUPERFICIELLE, LE POUVOIR GONFLANT DE LA COUCHE SUPERFICIELLE DIMINUANT CONTINUELLEMENT DE LA SURFACE VERS LA PARTIE INTERIEURE JUSQU'A ETRE EGAL AU POUVOIR GONFLANT DE LA PARTIE INTERIEURE. LE POUVOIR GONFLANT DE LA COUCHE SUPERFICIELLE PEUT ATTEINDRE EN SURFACE JUSQU'A 98 ET L'EPAISSEUR DE LA COUCHE SUPERFICIELLE EST AU PLUS DE 100MM. LE PROCEDE DE FABRICATION D'UNE TELLE LENTILLE CONSISTE A TRAITER LA LENTILLE DEFINITIVEMENT FACONNEE AVEC UNE SOLUTION REACTIVE ALCALINE D'UN SEL DANS LAQUELLE LA LENTILLE NE GONFLE PAS ET A ELIMINER ENSUITE PAR LAVAGE DE LA LENTILLE TOUTES LES SUBSTANCES SOLUBLES.
Description
L'invention a trait à des lentilles de contact ou à des lentilles intra-
oculaires en hydrogel réalisées à partir
de polymères légèrement réticulés de 2-hydroxyéthyl méthacry-
late, ou en des copolymères légèrement réticulés de 2-hydro-
xyéthyl méthacrylate o les groupes 2-hydroxyéthyl méthacry- late prédominent par rapport aux groupes d'autres monomères pratiquement non hydrophiles, ainsi qu'à un procédé pour
leur fabrication.
On sait que les lentilles de contact et lentilles intra-
oculaires en hydrogel sont mieux tolérées si elles sont plus
molles que le tissu vivant contre lequel elles prennent ap-
pui. Toutefois, les lentilles très molles à pouvoir gonflant de 60 à 90% d'eau ont une faible résistance mécanique et
sont facilement endommagées par les manipulations. Par pou-
voir gonflant, on entend ici la teneur en eau au gonflement d'équilibre à 20"C. En outre, l'indice de réfraction à la lumière baisse considérablement à mesure que la teneur en eau augmente et les lentilles réalisées en ces hydrogels doivent être relativement épaisses pour avoir des valeurs
dioptriques élevées. Par conséquent, l'avantage d'une meil-
leure pénétration de l'oxygène atmosphérique jusqu'à la cor-
née est à nouveau perdu en partie en raison de la plus gran-
de longueur du trajet de diffusion.
Le polymère le plus utilisé jusqu'à présent aux fins ci-dessus est celui de 2-hydroxyéthyl méthacrylate (HEMA)
réticulé avec moins de 1% d'éthylène glycol diméthacrylate.
Ce polymère a de très bonnes caractéristiques optiques et
des caractéristiques mécaniques suffisantes, mais les len-
tilles qui en sont faites ne sont très bien tolérées que si elles sont parfaitement lisses, parce que le polymère est plus dur que la surface de la cornée. On a par conséquent proposé de saponifier partiellement certaines parties de la surface intérieure de la lentille à l'hydroxyde alcalin.Les endroits saponifiés acquièrent un fort pouvoir gonflant,
n'irritent pas la cornée, et maintiennent la lentille écar-
tée de la surface de la cornée, permettant ainsi le libre accès à la surface de l'oeil des larmes et d'une quantité
suffisante d'oxygène dissous dans le liquide des larmes.
Toutefois, un fort gonflement local est contre-indiqué
pour certains modèles de lentilles, surtout pour des lentil-
les intra-oculaires. L'invention a trait aux lentilles dont il est souhaitable de ramollir toute la surface intérieure, ou aussi les surfaces extérieures, au moyen d'une mince cou-
che de gel mou fortement gonflé, tout en conservant les ca-
ractéristiques optiques du poly-HEMA.
L'invention a pour objet une lentille de contact, ou une lentille intraoculaire, en polymère de 2-hydroxyéthyl
méthacrylate légèrement réticulé, ou en l'un de ses copoly-
mères légèrement réticulé o le constituant 2-hydroxyéthyl
méthacrylate prédomine par rapport au constituant non hydro-
phile, caractérisée en ce qu'elle comporte une couche super-
ficielle transparente, hydrophile, susceptible de gonflement et une partie intérieure moins susceptible de gonflement que la couche superficielle, le pouvoir gonflant de la couche superficielle diminuant continuellement de la surface vers la partie intérieure jusqu'à être égal au pouvoir gonfiant de la partie intérieure. Le pouvoir gonflant de la couche superficielle peut atteindre en surface jusqu'à 98% et 1'
épaisseur de la couche superficielle est au plus de 100 rm.
La lentille de contact ou la lentille intra-oculaire suivant
l'invention est caractérisée en ce que la couche superficiel-
le est formée sur la lentille par hydrolyse alcaline.
On peut avantageusement utiliser un copolymère conte-
nant au moins 50% de groupes 2-hydroxyéthyl méthacrylate et
au plus 50%5 de groupes d'un monomère non hydrophile consti-
tués par des esters alkyliques en C1-C6 d'acide méthacryli-
que ou acrylique, l'acrylonitrile, le méthacrylonitrile,des esters vinyliques d'acides carboxyliques aliphatiques, le
styrène et le vinylcarbazole.
Le procédé de fabrication de lentilles de contact ou de lentilles intraoculaires suivant l'invention consiste à
traiter une lentille définitivement façonnée avec une solu-
tion réactive alcaline d'un sel dans laquelle la lentille ne gonfle pas et à éliminer ensuite par lavage de la lentille toutes les substances solubles. Toutefois, on peut aussi procéder en immergeant la lentille, partiellement gonflée à l'eau ou avec une solution aqueuse, dans une solution de
sel réactive alcaline, tiède.
La méthode suivant l'invention consiste à saponifier
partiellement une couche superficielle très mince de poly-
HEMA à l'aide de solutions concentrées de sels dans lesquel- les le polyHEMA ne gonfle que légèrement ou pas du tout et qui ont une réaction alcaline en l'état ou après addition
d'un composé fortement alcalin, notamment hydroxyde alcalin.
On plonge les lentilles définitivement façonnées dans ces solutions tièdes pendant un temps bref, par exemple pendant
plusieurs minutes, puis on les débarrasse des sels et subs-
tances alcalines par lavage et on les plonge dans une solu-
tion physiologique. Avant immersion dans la solution saline, la lentille peut soit être sous forme de xérogel à l'état absolument non gonflé, soit présenter un degré de gonflement
arbitraire. Il s'est avéré convenable d'utiliser à ce trai-
tement des lentilles gonflées jusqu'à équilibre à l'eau ou
avec un autre liquide sans qu'un gradient indésirable appa-
raisse entre les deux matières, c'est-à-dire entre la couche
superficielle partiellement hydrolysée et le gros de la len-
tille. La couche superficielle fortement gonflée, très min-
ce, adhère très bien à la lentille même sans le gradient de transition perceptible qui est nécessaire dans le cas de
couches superficielles plus épaisses. L'épaisseur de la cou-
che partiellement saponifiée à l'état complètement gonflé
est d'environ 10 à 100 rm.
Il s'est avéré de manière inattendue que même une telle
couche mince supprime l'irritation de la cornée et, en ou-
tre, aplanit les irrégularités de la lentille qui sont très petites à l'état gonflé et visibles seulement au microscope,
augmentant ainsi énormément le bien-être du patient.
On peut avoir recours à de nombreux sels pouvant se dissoudre dans l'eau pour donner des solutions concentrées dans lesquelles le poly-HEMA ne gonfle pas et, au contraire, dégonfle s'il est gonflé. De tels sels sont, par exemple, des sels alcalins d'acides minéraux forts, tels que sulfate ou phosphate de sodium (phosphate trisodique), carbonates et hydrogénocarbonates de métaux alcalins, sels alcalins de certains acides organiques, par exemple acétate de sodium, et autres. On peut aussi utiliser des mélanges de deux ou plusieurs sels. Sont aussi applicables les sels de métaux
alcalino-terreux, par exemple chlorure de calcium ou de ma-
gnésium. Pour obtenir la réaction alcaline, on ajoute une base forte quelconque, par exemple hydroxyde de sodium. On peut
aussi utiliser les sels dotés d'une forte alcalinité en so-
lutions aqueuses, par exemple carbonatesmétalliques ou phos-
phate de sodium, sans additions de bases plus fortes, mais ceci n'est pas avantageux parce que le temps de réaction se trouve augmenté. S'il apparaît un gradient de transition, il est limité à une couche assez mince pour ne pas affecter les
caractéristiques optiques de la lentille de manière percep-
tible, mais provoque une liaison parfaite qui ne se détério-
re pas même pour un taux de gonflement différentiel élevé.
Un autre avantage offert par une très mince couche pou-
vant gonfler fortement est la réduction du coefficient de frottement entre la lentille et le tissu oculaire, de sorte que la lentille prend rapidement et spontanément la position centrée voulue déterminée par sa géométrie. Cette position est stable, la lentille la reprenant instantanément après tout bref déplacement. La surface fortement gonflée protège en outre la lentille contre le dépôt de protéines et autres particules moins transparentes sur sa surface, de sorte que la lentille demeure en permanence transparente. Ce point est
particulièrement important pour les lentilles intra-oculai-
res.
Le traitement est avantageusement effectué à une tempe-
rature dépassant 50'C et au mieux voisine de 100C, à la-
quelle le temps de réaction est très bref. La limite haute est la température à laquelle des bulles de vapeur pourraient
se former à l'intérieur de la lentille et endommager celle-
ci. Toutefois, cette limite n'est pas atteinte même près du point d'ébullition de la solution saline, par exemple à -130 C. La température de traitement de lentilles peut être définie suivant l'invention comme comprise entre 500C et le point d'ébullition du bain de sel. La couche pouvant gonfler fortement demeure très mince, même à cette haute
température, parce que l'hydrogel ne gonfle pas dans la solu-
tion saline chaude, mais dégonfle au contraire s'il a été
précédemment gonflé d'eau ou d'un autre liquide aqueux.
Si le traitement à la solution de sel réactive alcaline
est effectué à plus haute température sous une pression éle-
vée, on évite facilement la formation de bulles de vapeur
dans l'hydrogel. Toutefois, on peut atteindre de manière fia-
ble des résultats convenables même en traitant les lentilles
sous pression atmosphérique.
Exemple 1
On plonge une lentille intra-oculaire sèche en poly-
HEMA légèrement réticulé dans une solution aqueuse contenant % en poids d'hydroxyde de sodium et 50% en poids de carbo- nate de potassium, la solution étant à une température de C, pendant 5 minutes. On rince ensuite la lentille et on la fait gonfler jusqu'à équilibre dans de l'eau distillée ou déminéralisée. La lentille résultante contient 70 à 98% d'eau dans sa couche superficielle de 20 à 30 Mm d'épaisseur,
tandis que le gonflement du gros de la lentille demeure com-
me initialement de 30 à 40%o. Le gonflement de la couche su-
perficielle diminue à 60-65% par immersion dans une solution physiologique, c'est-à-dire qu'il demeure supérieur d'au moins 50% à celui de l'hydrogel initial. La surface de la lentille est sensiblement plus lisse et plus molle qu'avant
traitement et les caractéristiques optiques demeurent inchan-
gées.
Exemple 2
On plonge une lentille de contact en poly-HEMA légère-
ment réticulé, gonflée à l'eau jusqu'à l'équilibre, pendant minutes dans une solution saturée de Na2S04 contenant 10% de NaOH et on la porte à 100 C. On rince ensuite la lentille à l'eau distillée changée plusieurs fois. Le résultat obtenu
est pratiquement le même que dans l'exemple 1.
Exemple 3
On procède à nouveau comme dans l'exemple 1, à la dif-
férence qu'on utilise une lentille gonflée à l'eau et une solution saturée de carbonate de potassium sans addition
d'hydroxyde alcalin, on augmente la température du bain sa-
lin jusqu'au début d'ébullition et on porte le temps de traitement à 10 minutes. Le résultat est semblable à celui
selon l'exemple 1.
Exemple 4
On utilise une lentille intra-oculaire en copolymère à % d'HEMA et à 15% de méthyl méthacrylate, réticulé avec
0,5% d'éthylène glycol diméthacrylate, en procédant confor-
mément à l'exemple 1. La couche superficielle à fort gonfle-
ment formée est demeurée transparente, tandis que l'immersion de la même lentille dans une solution à 5%o d'hydroxyde de sodium chaud a fait apparaître une turbidité blanche et que
la saponification a porté sur toute l'épaisseur de la len-
tille sans formation d'une couche superficielle partielle-
ment saponifiée, nettement délimitée.
Claims (4)
1. Lentille de contact ou lentille intra-oculaire en polymère de 2hydroxyéthylméthacrylate légèrement réticulé ou en l'un de ses copolymères légèrement réticulé, o le constituant 2-hydroxyéthyl méthacrylate prédomine par rap- port au constituant non hydrophile, caractérisée en ce qu'
elle comporte une couche superficielle transparente, hydro-
phile, susceptible de gonflement et une partie intérieure moins susceptible de gonflement que la couche superficielle, le pouvoir gonflant de la couche superficielle diminuant continuellement de la surface vers la partie intérieure
jusqu'à être égal au pouvoir gonflant de la partie intérieu-
re.0
2. Lentille de contact ou lentille intra-oculaire selon
la revendication 1, caractérisée en ce que le pouvoir gon-
flant de la couche superficielle peut atteindre en surface
jusqu'à 98% et en ce que l'épaisseur de la couche superfi-
cielle est au plus de 100 Fm.
3. Lentille de contact ou lentille intra-oculaire selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la couche
superficielle est formée sur la lentille par hydrolyse alca-
line.
4. Procédé de fabrication de la lentille de contact ou de la lentille intra-oculaire selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on traite la lentille définitivement façonnée avec une solution réactive alcaline d'un sel dans laquelle la lentille ne gonfle pas et l'on élimine ensuite
par lavage de la lentille toutes les substances solubles.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87215A CS267858B1 (en) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | Contact,if need be,intra-ocular lens and method of its production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2609425A1 true FR2609425A1 (fr) | 1988-07-15 |
| FR2609425B1 FR2609425B1 (fr) | 1991-10-31 |
Family
ID=5333879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR888800190A Expired - Lifetime FR2609425B1 (fr) | 1987-01-12 | 1988-01-11 | Lentille de contact ou lentille intra-oculaire en polymere ou copolymere legerement reticule de 2-hydroxyethyl methacrylate et leur procede de fabrication |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4893918A (fr) |
| JP (1) | JP2795847B2 (fr) |
| CA (1) | CA1329069C (fr) |
| CS (1) | CS267858B1 (fr) |
| DE (1) | DE3800529C2 (fr) |
| FR (1) | FR2609425B1 (fr) |
| GB (1) | GB2208512B (fr) |
| IT (1) | IT1215676B (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2655270A1 (fr) * | 1989-12-05 | 1991-06-07 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Lentille intraoculaire en hydrogel douee de memoire de forme. |
| WO1999011303A1 (fr) * | 1997-09-02 | 1999-03-11 | Mueller Lierheim Wolfgang G K | Cristallin artificiel pliable |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2243612B (en) * | 1987-12-09 | 1992-08-19 | Ceskoslovenska Akademie Ved | A non-hydrophilic polymer article having a hydrophilic layer |
| GB2217869A (en) * | 1988-04-22 | 1989-11-01 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Contact lenses |
| DE3927667A1 (de) * | 1989-08-22 | 1991-02-28 | Espe Stiftung | Verwendung von photopolymerisierbaren massen als introkularlinsen-fuellmaterial bei der bekaempfung von katarakt und anderen augenkrankheiten |
| GB2238723B (en) * | 1989-12-07 | 1994-04-27 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Intraocular hydrogel lens with shape memory |
| US5270415A (en) * | 1990-12-21 | 1993-12-14 | Allergan Inc. | Balanced charge polymer and hydrophilic contact lens manufactured therefrom |
| US5217491A (en) * | 1990-12-27 | 1993-06-08 | American Cyanamid Company | Composite intraocular lens |
| US6267784B1 (en) * | 1998-05-01 | 2001-07-31 | Benz Research And Development Corporation | Intraocular lens and haptics made of a copolymer |
| US20040158323A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-08-12 | Lisk James R. | Method for adjusting protein affinity of hydrophilic polymers |
| DE10344411A1 (de) | 2003-09-25 | 2005-04-28 | Roehm Gmbh | Hydrogel |
| US8414646B2 (en) | 2007-12-27 | 2013-04-09 | Forsight Labs, Llc | Intraocular, accommodating lens and methods of use |
| EP2237744B1 (fr) | 2008-01-03 | 2018-04-04 | Forsight Labs, Llc | Lentille intraoculaire, d'accommodation. |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2247739A1 (de) * | 1971-10-08 | 1973-04-12 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Verfahren zur oberflaechenbehandlung von gegenstaenden aus polymeren mit freien oder blockierten hydroxylgruppen |
| FR2155553A5 (fr) * | 1971-10-08 | 1973-05-18 | Ceskoslovenska Akademie Ved | |
| US3951528A (en) * | 1971-06-02 | 1976-04-20 | Patent Structures, Inc. | Method of making polymeric contact lens |
| EP0068800A2 (fr) * | 1981-06-22 | 1983-01-05 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Procédé pour améliorer les caractéristiques de surface de lentilles de contact |
| EP0073649A2 (fr) * | 1981-08-26 | 1983-03-09 | Diamond Shamrock Corporation | Lentilles de contact souples à surface traitée |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3925178A (en) * | 1970-04-17 | 1975-12-09 | Hymie D Gesser | Contact lenses |
| IL36795A (en) * | 1970-05-13 | 1974-10-22 | Hydrophilics Int Inc | Hydrophilic acrylic copolymers,method of forming them and contact lenses made therefrom |
| US3948871A (en) * | 1972-04-21 | 1976-04-06 | George H. Butterfield And Son | Composition for hard type contact lens with wettable surface |
| US3787378A (en) * | 1973-01-24 | 1974-01-22 | Hydrophilics Int Inc | Optical contact lenses and related devices |
| CS167593B1 (fr) * | 1973-02-05 | 1976-04-29 | ||
| US4121885A (en) * | 1974-04-29 | 1978-10-24 | Precision Cosmet Co., Inc. | Method to produce a composite contact lens |
| JPS543738B2 (fr) * | 1974-05-27 | 1979-02-26 | ||
| US3978164A (en) * | 1974-11-21 | 1976-08-31 | Warner-Lambert Company | Pyrrolidone-methacrylate graft copolymers from 3-stage polymerization process |
| US4054624A (en) * | 1974-11-21 | 1977-10-18 | Warner-Lambert Company | Preparing a hydrated contact lens |
| CS179567B1 (en) * | 1974-11-25 | 1977-11-30 | Vladimir Stoy | Ionogennic hydrophilic in water insoluble gels based on partial saponificated polymers or copolymers acrylonitrile and method of preparing them |
| US4208362A (en) * | 1975-04-21 | 1980-06-17 | Bausch & Lomb Incorporated | Shaped body of at least two polymerized materials and method to make same |
| US4097657A (en) * | 1976-04-07 | 1978-06-27 | Diamond Shamrock Corporation | Surface-treated soft contact lenses |
| US4166255A (en) * | 1976-06-14 | 1979-08-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hybrid corneal contact lens |
| US4143949A (en) * | 1976-10-28 | 1979-03-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Process for putting a hydrophilic coating on a hydrophobic contact lens |
| JPS6049298B2 (ja) * | 1977-06-29 | 1985-11-01 | 住友化学工業株式会社 | コンタクトレンズの製造法 |
| US4163608A (en) * | 1977-10-05 | 1979-08-07 | Neefe Charles W | Hydratable gas permeable methyl methacrylate copolymer |
| US4131696A (en) * | 1977-10-19 | 1978-12-26 | Burton, Parsons And Company, Inc. | Contact lens treatment |
| US4168112A (en) * | 1978-01-05 | 1979-09-18 | Polymer Technology Corporation | Contact lens with a hydrophilic, polyelectrolyte complex coating and method for forming same |
| US4182827A (en) * | 1978-08-31 | 1980-01-08 | Union Carbide Corporation | Polyurethane hydrogels having enhanced wetting rates |
| US4361657A (en) * | 1978-11-30 | 1982-11-30 | Global Vision (U.K.) Ltd. | Cross-linked hydrogel copolymers for contact lenses |
| US4338419A (en) * | 1979-02-09 | 1982-07-06 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for treatment of hydrogel lens with thiols |
| US4284749A (en) * | 1979-07-23 | 1981-08-18 | Neefe Charles W | Continuous wear hydratable, boilable methylmethacrylate copolymer contact lens |
| JPS5865411A (ja) * | 1981-10-15 | 1983-04-19 | Toyo Contact Lens Co Ltd | コンタクトレンズの製造法 |
| US4442141A (en) * | 1982-11-01 | 1984-04-10 | Barnes-Hind/Hydrocurve, Inc. | Treatment of cellulose acetate butyrate contact lenses |
| US4664666A (en) * | 1983-08-30 | 1987-05-12 | Ezekiel Nominees Pty. Ltd. | Intraocular lens implants |
| US4569858A (en) * | 1985-01-28 | 1986-02-11 | Barnes-Hind, Inc. | Surface modification of hydrophilic contact lenses |
| US4687816A (en) * | 1985-08-14 | 1987-08-18 | Sola U.S.A. Inc. | Surface treatment of soft contact lenses |
| US4734475A (en) * | 1986-12-15 | 1988-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable surface modified contact lens fabricated from an oxirane containing hydrophobic polymer |
-
1987
- 1987-01-12 CS CS87215A patent/CS267858B1/cs not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-01-06 US US07/141,622 patent/US4893918A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-07 GB GB8800291A patent/GB2208512B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-08 IT IT8819030A patent/IT1215676B/it active
- 1988-01-11 FR FR888800190A patent/FR2609425B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-11 CA CA000556219A patent/CA1329069C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-11 DE DE3800529A patent/DE3800529C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-12 JP JP63003258A patent/JP2795847B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-07-19 US US07/382,721 patent/US4997441A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3951528A (en) * | 1971-06-02 | 1976-04-20 | Patent Structures, Inc. | Method of making polymeric contact lens |
| DE2247739A1 (de) * | 1971-10-08 | 1973-04-12 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Verfahren zur oberflaechenbehandlung von gegenstaenden aus polymeren mit freien oder blockierten hydroxylgruppen |
| FR2155553A5 (fr) * | 1971-10-08 | 1973-05-18 | Ceskoslovenska Akademie Ved | |
| EP0068800A2 (fr) * | 1981-06-22 | 1983-01-05 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Procédé pour améliorer les caractéristiques de surface de lentilles de contact |
| EP0073649A2 (fr) * | 1981-08-26 | 1983-03-09 | Diamond Shamrock Corporation | Lentilles de contact souples à surface traitée |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2655270A1 (fr) * | 1989-12-05 | 1991-06-07 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Lentille intraoculaire en hydrogel douee de memoire de forme. |
| WO1999011303A1 (fr) * | 1997-09-02 | 1999-03-11 | Mueller Lierheim Wolfgang G K | Cristallin artificiel pliable |
| US6387127B1 (en) | 1997-09-02 | 2002-05-14 | Mueller-Lierheim Wolfgang | Foldable intra-ocular lens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2208512A (en) | 1989-04-05 |
| IT1215676B (it) | 1990-02-22 |
| US4997441A (en) | 1991-03-05 |
| JPS63220111A (ja) | 1988-09-13 |
| IT8819030A0 (it) | 1988-01-08 |
| DE3800529A1 (de) | 1988-07-21 |
| FR2609425B1 (fr) | 1991-10-31 |
| US4893918A (en) | 1990-01-16 |
| GB2208512B (en) | 1991-03-27 |
| CA1329069C (fr) | 1994-05-03 |
| JP2795847B2 (ja) | 1998-09-10 |
| CS267858B1 (en) | 1990-02-12 |
| GB8800291D0 (en) | 1988-02-10 |
| DE3800529C2 (de) | 1997-09-11 |
| CS21587A1 (en) | 1989-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2609425A1 (fr) | Lentille de contact ou lentille intra-oculaire en polymere ou copolymere legerement reticule de 2-hydroxyethyl methacrylate et leur procede de fabrication | |
| Kita et al. | Evaluation of polyvinyl alcohol hydrogel as a soft contact lens material | |
| FR2624515A1 (fr) | Procede de formation de couches hydrophiles minces sur la surface d'objets en des polymeres de methacrylate et d'acrylate non hydrophiles | |
| US5158832A (en) | Lenses from polymeric derivatives of acrylic and methacrylic acids | |
| US4994083A (en) | Soft intracameral lens | |
| JP2707497B2 (ja) | 眼科用インプラントとその製造方法 | |
| FR2710269A1 (fr) | Dispositif implantable pour le traitement des Óoedèmes . | |
| JPH012644A (ja) | 眼科用インプラントとその製造方法 | |
| FR2612769A1 (fr) | Lentille intraoculaire synthetique, pouvant gonfler dans un agent gonflant | |
| CA2387021C (fr) | Procede de fabrication et de selection d'un revetement de lentille de contact | |
| US3816571A (en) | Fabrication of soft plastic lens | |
| JPH06502782A (ja) | 改良された眼科用インプラントとその製造方法 | |
| JPH03146066A (ja) | 生物適合性ポリマー材料及びその製造方法 | |
| JPH01298312A (ja) | 細孔化コンタクトレンズの製造法 | |
| FR2777091A1 (fr) | Systeme optique, notamment lentille intraoculaire, lentille de contact | |
| EP0347267B1 (fr) | Hydrogel non réticulé, son procédé de préparation, son application en médecine ou en chirurgie, notamment comme implant oculaire | |
| EP2861634B1 (fr) | Procédé de préparation d'objets en hydrogel biocompatible pour leurs applications dans le domaine médical, et plus particulièrement en ophtalmologie | |
| US3822196A (en) | Fabrication of soft plastic contact lens blank and composition therefor | |
| JPS6361225A (ja) | 眼用レンズの製造方法 | |
| JPH03259927A (ja) | ゲル組成物およびその製造法 | |
| KR100210348B1 (ko) | 소프트 콘택트렌즈 | |
| WO2012052679A1 (fr) | Procede de preparation de collagene fibrille | |
| FR2569557A1 (fr) | Lentilles artificielles intra-oculaires ameliorees | |
| FR2595361A1 (fr) | Gels reticules a base d'esters d'acide methacrylique et de glycol a capacite accrue de gonflement dans l'eau et procede pour leur fabrication | |
| JP2552472B2 (ja) | コンタクトレンズの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |