FR2587345A1 - Phosphates, leur preparation et leur utilisation comme agents ignifugeants - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET DES COMPOSES DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R SIGNIFIE UN CATION N DERIVE DU PRODUIT DE CONDENSATION D'UNE AMINE, ET R ET R SIGNIFIENT DES RESTES ORGANIQUES VARIES. CES COMPOSES PEUVENT ETRE UTILISES POUR L'IGNIFUGATION DES MATIERES ORGANIQUES POLYMERES.
Description
- I - La présente invention a pour objet de nouveaux phosphates,
leur préparation et leur utilisation pour l'ignifugation des ma-
tières polymères.
L'invention concerne en particulier l'utilisation des composés de formule I
O-PR (1)
O R3
3
dans laquelle R C+représente un cation N dérivé de la protonation A) du produit hydrosoluble obtenu par réaction d'une alkylènediamine ou d'une polyalkylènepolyamine avec le cyanamide, le dicyanodiamide, la guanidine ou le biguanide, ou avec un mélange contenant au moins 50% de moles de cyanamide, de dicyanodiamide, de guanidine ou de biguanide et jusqu'à 50% de moles d'un acide dicarboxylique ou de son monoester ou diester, éventuellement en présence d'un catalyseur choisi parmi les métaux, les sels de métaux et les bases organiques
hétérocycliques contenant de l'azote, ledit produit A conte-
nant des atomes d'hydrogène réactifs liés à l'azote, B) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A avec l'épichlorhydrine ou l'un de ses précurseurs, C) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A avec le formaldéhyde ou l'un de ses précurseurs, ou D) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A, B ou C avec un dérivé N-méthylolé d'une urée, d'une mélamine, d'une guanamine, d'une triazinone, d'une urone, d'un carbamate
ou d'un amide d'acide, éventuellement en présence d'un cata-
lyseur pour la réticulation des composés N-méthylolés mention-
nés ci-dessus, R2 représente un groupe -OH, -O-alkyle en C1-C12, -Ophényle,
-0' NH4 ou -O-R1î o R1i a la signification donnée précé-
demment, - 2 - R3 représente un groupe alkyle en C1-C12 ou phényle ou possède, indépendamment de R2, l'une des significations données pour R2, ou bien R2 et R3 forment ensemble un groupe de formule a) -o- /"(a C (a)
-0 C R7
R5 R6
dans laquelle les symboles R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, les symboles R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe méthyle, et les symboles R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, -CH2Br ou -CH2C1,
comme agents ignifugeants des matière organiques polymères. L'in-
vention concerne également un procédé d'ignifugation des matières organiques polymères, procédé selon lequel on applique sur une
matière organique polymère ou on incorpore dans la matière orga-
nique polymère, un composé de formule I tel que spécifié ci-dessus.
L'invention a en outre pour objet les composés de for-
mule I définis ci-dessus, avec la condition que lorsque R dérive du produit A obtenu par réaction de la diéthylènetriamine avec le cyanamide ou le dicyanodiamide et R2 représente un groupe -OH, R3
ne représente pas un groupe -OH.
Lorsqu'un symbole quelconque apparaît plus d'une fois dans une formule, ses significations sont indépendantes les unes des autres. Les substituants peuvent être linéaires ou ramifiés, sauf indication contraire. Les pourcentages indiqués ci-après sont
donnés en poids, sauf indication contraire.
- 3 - Il convient de préciser que le groupe Rt de la formule I peut avoir plus d'un centre cationique, et par conséquent plusieurs
groupes phosphates peuvent être associés à R1. Cependant, le rap-
port de R1 aux groupes phosphates est de préférence tel que le pH du produit en milieu aqueux est de l'ordre de 7 à 9 inclus. Les produits de réaction A) et D), o D) ne dérive pas de B) ou de C), sont décrits dans les brevets américains n 4.410.652 et 4.443.223 ainsi que dans la demande de brevet britannique n 2.163.760A, les alkylènediamines et les polyalkylènepolyamines
y étant désignées "amines primaires ou secondaires polyfonc-
tionnelles". Les produits de réaction B) et C) sont décrits dans les brevets américains n 4.439.203 et 4.559.058, les alkylènediamines et les polyalkylènepolyamines y étant désignées "amines primaires
ou secondaires polyfonctionnelles".
Le catalyseur éventuel dans le produit A) est défini comme
catalyseur K dans la demande de brevet britannique n 2.163.760A.
Le contenu des brevets américains no 4.410.652, 4.443.223, 4.439.203 et 4. 559.058 et de la demande de brevet britannique n 2.163.760A est incorporé dans la présente demande à titre de référence. Les produits hydrosolubles A) à D) définis précédemment sont principalement des polymères linéaires qui sont solubles ou
dispersables dans l'eau et qui ne forment pas un gel. Ils contien-
nent des groupes amino primaires et/ou secondaires et/ou ter-
tiaires, dans tous les cas des groupes -NH- et/ou -NH2. Ces pro-
duits de réaction possèdent un caractère basique et lorsqu'ils-sont mélangés avec de l'eau, ils présentent une valeur de pH comprise entre 10 et 12, de préférence entre 10,5 et 11. Dans les produits de réaction A) à D), l'alkylènediamine est de préférence une alkylènediamine en C2-C6 et la polyalkylènepolyamine correspond de préférence à la formule b) - 4- RRN- ( Z-X- Z-NRR (b) n dans laquelle les symboles R, indépendamment les uns des autres, représentent
l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Clo éventuellement mono-
substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C1-C4 ou cyano, n signifie un nombre de 0 à 100 inclus, Z, ou chaque symbole Z indépendamment lorsque n >0, représente un groupe alkylène en C2-C4 ou hydroxyalkylène en C2-C4, et X, ou chaque symbole X indépendamment lorsque n) l, représente un
groupe -0-, -S- ou -NR- o R a la signification donnée précé-
demment, l'amine de formule b) devant contenir au moins un groupe réactif
-NH- ou -NH2.
Les amines de formule b) préférées sont celles dans les-
quelles chaque symbole R représente l'hydrogène, n signifie un nom-
bre de 0 à 4 inclus, X représente un groupe -NH- ou -N(CH3)- et chaque symbole Z représente indépendamment un groupe alkylène en
C2-C4.
Les amines de formule b) particulièrement préférées sont
la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylène-
pentamine, la 3-(2-aminoéthyl)-aminopropylamine, la dipropylène-
triamine et la N,N-bis-(3-aminopropyl)méthylamine.
Comme catalyseur éventuellement utilisé dans le produit D), on peut citer les métaux, de préférence les sels de métaux, en particulier les sels d'un métal du groupe II ou III du tableau
périodique, plus spécialement du groupe II du tableau périodique.
Le chlorure de zinc et le chlorure de magnésium sont les cataly-
seurs particulièrement préférés.
- 5 - Le produit A défini précédemment signifie de préférence le
produit A', c'est-h-dire le produit hydrosoluble obtenu par réac-
tion de la diéthylènetriamine, de la triéthylènetétramine ou de la tétraéthylènepentamine avec le cyanamide ou le dicyanodiamide,plus particulièrement le dicyanodiamide. Le produit B défini précédemment signifie de préférence le
produit B', c'est-à-dire le produit hydrosoluble obtenu par réac-
tion du produit A' défini ci-dessus avec l'épichlorhydrine.
Le produit C défini précédemment signifie de préférence le
produit C', c'est-à-dire le produit hydrosoluble obtenu par réac-
tion du produit A' avec le formaldéhyde.
Le produit D défini précédemment signifie de préférence le
produit D', c'est-à-dire le produit hydrosoluble obtenu par réac-
tion du produit A', B' ou C' avec la diméthyloldihydroxyéthylène-
urée, éventuellement, et de préférence,en présence d'un catalyseur
choisi parmi le chlorure de magnésium et le chlorure de zinc.
RfG signifie de préférence Rlo, c'est-à-dire le cation NO dérivé du produit A', B', C' ou D', plus particulièrement le cation
N dérivé du produit A'.
R2 signifie de préférence R2', c'est-h-dire un groupe -OH ou
l'une des significations de Rlj O défini plus haut.
R3 signifie de préférence un groupe OH.
L'invention concerne en outre un procédé de préparation des composés de formule I (y compris la condition), procédé selon lequel on fait réagir un composé de formule II _R2 HO - p 2 "s (II)
O > R3
dans laquelle R2 et R3 ont les significations données précédemment, avec le produit A, B, C ou D, jusqu'à ce que le pH du mélange atteigne une valeur de l'ordre de 7
à 9 inclus.
- 6 - Les composés de formule II pouvant être utilisés pour la préparation des composés de formule I sont choisis de préférence
parmi l'acide orthophosphorique, le monoester ou le diester éthy-
lique de l'acide phosphorique, le monoester ou le diester butylique de l'acide phosphorique, l'hydrogénophosphate de di-ammonium, le dihydrogénophosphate d'ammonium, l'acide phénylphosphonique et le composé de formule c) j OCH2 CH3
HO-P C)
U,, j_ (c) o OCH2 CH3 La réaction du composé de formule II avec la solution ou la dispersion du produit A, B, C ou D est effectuée de préférence à
des températures comprises entre O et 100 C inclus, plus particu-
lièrement comprises entre 20 et 800C inclus. Dans cette réaction, on ajoute une quantité suffisante de produit basique A, B, C ou D à l'acide (composé de formule iI) de façon à ce qu'un pH compris entre 7 et 9, de préférence compris entre 7,2 et 8,5, soit obtenu dans la solution. La quantité nécessaire dépend de la basicité du produit A, B, C ou D.
Les composés de formule I ainsi obtenus peuvent être uti-
lisés sous forme de dispersions ou de solutions aqueuses pour l'ignifugation de divers substrats, ou être transformés en poudres
par séchage (dans un séchoir par pulvérisation ou dans un granula-
teur à lit fluidisé).
Les solutions aqueuses peuvent être utilisées pour traiter les substrats hydrophiles et les substrats présentant une grande surface (poreuse) tels que le papier, les non-tissés, les articles tricotés et tissés constitués de cellulose naturelle ou régénérée
et les matières constituées de fibres synthétiques ou semi-synthé-
tiques. On peut effectuer le traitement par foulardage, imprégna-
tion ou immersion du substrat dans la solution. Les composés de formule I peuvent également être utilisés dans les dispersions et
suspensions de polymères, par exemple celles de polyméthacrylates.
-7- Les composés de formule I peuvent également être ajoutés sous forme de poudres aux polymères, avant, pendant ou après la formation du polymère, et être par conséquent incorporés dans la
masse du polymère.
Les matières organiques polymères appropriées pour être
ignifugées avec les composés de formule I sont par exemple les ma-
tières cellulosiques, les polyuréthanes, les polyacrylates, les polyoléfines, en particulier le polyéthylène, le polypropylène et
leurs copolymères, les polyesters, en particulier le polyéthylène-
téréphtalate et le polybutylène-téréphtalate,les résines de poly-
esters insaturés, les polyamides, en particulier le nylon, les
polystyrènes, les polymères ABS, le polyacrylonitrile et ses copo-
lymères, les résines époxy et le PVC. Les matières organiques poly-
mères préférées sont les matières cellulosiques.
La présente invention a également pour objet des composi-
tions pour l'ignifugation des polymères comprenant un ou plusieurs
composés de formule I et une matière polymère. De telles composi-
tions sont en général des préparations maîtres ou des suspensions
ou des solutions.
La quantité de composé de formule I nécessaire à une igni-
fugation satisfaisante du polymère varie dans de larges limites, et dépend du polymère. On ajoute généralement entre 0,5 et 40%, de préférence entre 2 et 30%, plus particulièrement entre 5 et 25% en poids de composé de formule I par rapport au poids du substrat à
traiter.
Les exemples suivants illustrent la présente invention
sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les par-
ties et les pourcentages sont indiqués en poids et les températures
sont données en degrés Celsius.
- 8 -
Exemple 1
On mélange intimement sous agitation 309 parties de diéthylènetriamine et 1,68 partie de ZnC12. On ajoute en l'espace de 30 minutes et sous agitation 252 parties de dicyanodiamide et on laisse monter la température à 30 . On obtient une suspension que
l'on chauffe à 100 en l'espace de 50 minutes, ce qui donne une so-
lution limpide. On chauffe le mélange à 160 pendant 85 minutes, de
l'ammoniac commençant à se former à 110 . Le développement d'ammo-
niac atteint son maximum à 130 . Le gaz ainsi formé est absorbé dans 500 ml d'eau et est continuellement neutralisé avec de l'acide chlorhydrique à 35%. On peut calculer la quantité d'ammoniac ainsi produit à partir de la quantité de HC1 utilisée. Lorsque l'ammoniac commence à se former, la masse réactionnelle devient trouble, puis
se transforme en une masse fondue aqueuse qui devient plus vis-
queuse avec le temps. On agite ensuite le mélange ainsi obtenu pen-
dant 2 heures à 160X, la formation d'ammoniac diminuant nettement
au cours de la dernière heure. On laisse la masse fondue se solidi-
fier et on la pulvérise.
Exemple 2 à 4
On procède de manière analogue à celle décrite à l'exem-
ple 1 mais en utilisant au lieu de 309 parties de diéthylène-
triamine une quantité équimolaire de triéthylènetétramine (exemple 2), de tétraéthylènepentamine (exemple 3) ou d'éthylènediamine (exemple 4). On obtient des produits de réaction semblables à celui
de l'exemple 1.
Exemple 5
On ajoute sous agitation 100 parties du produit de réac-
tion de l'exemple 1 à 250 parties d'eau à 20-30 et on neutralise à
pH 7,5 avec 52 parties d'acide orthophosphorique à 80%, la tempéra-
ture ne devant pas dépasser 30 . La suspension résultante est agi-
tée pendant 2 heures à 80 .
On obtient une solution du phosphate du produit de réac-
tion contenant environ 40% de matière active. La solution peut être concentrée, séchée dans un séchoir sous vide à 60-140 et réduite
en poudre.
Exemples 6 à 8
En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exem-
ple 5 mais en utilisant une quantité molaire équivalente des pro-
duits de réaction des exemples 2, 3 ou 4, on obtient le phosphate des produits de réaction. Exemple d'application A On fait fondre dans un laminoir à 165-175 70 parties de polypropylène (poudre Profax 6501). On ajoute a la masse fondue 30 parties du phosphate de l'exemple 5 et on homogénise le mélange
pendant 3 minutes. La masse laminée résultante est transformée pen-
dant 3 minutes dans une presse à 230 en plaques de 3 mm d'épais-
seur. Les plaques ainsi obtenues sont très faiblement inflammables.
Exemple d'application B On dilue le phosphate de l'exemple 5 avec suffisamment d'eau pour obtenir 35% de matière active. Dans cette solution, on immerge des feuilles de papier non collé à base de cellulose qui n'a été que faiblement broyée. On pose ensuite ces feuilles sur une
plaque de verre et on exprime deux fois la solution avec une ba-
guette de verre. On presse le papier sous une pression de 10 Torr et on le sèche à 100 pendant 25 minutes. Le papier ainsi traité contient environ 40% de matière active (phosphate) par rapport au
poids du papier à l'état sec.
Ces feuilles de papier présentent d'excellentes propriétés ignifuges. Exemple d'application C On prépare des solutions à 25% et à 30% du phosphate de l'exemple 5 avec lesquelles on imprègne du papier. Après séchage, les échantillons de papier contiennent 18,7% et 26,2% de matière
active (phosphate). Les échantillons présentent de bonnes proprié-
tés ignifuges.
Ces échantillons de papier présentent un léger effet de jaunissement qui peut être compensé par l'utilisation d'azurants
optiques, sans modification de l'effet ignifuge.
- 10 -
Exemple d'application D On foularde de la mousse de polyuréthane sous forme d'une
natte avec une solution à 40% du phosphate de l'exemple 5. On ex-
prime la mousse jusqu'à une augmentation du poids de 200% et on la sèche. La mousse résultante est imprégnée à 80% et présente de très
bonnes propriétés ignifuges.
Dans les exemples d'application A à D, on peut utiliser, au
lieu du phosphate de l'exemple 5, une quantité appropriée du phos-
phate de l'un quelconque des exemples 6 à 8.
- 11 -
Claims (12)
1.- L'utilisation des composés de formule I
*R
Ri 09 - P / (I)
O R3
dans laquelle R1G) représente un cation N0dérivé de la protonation
A) du produit hydrosoluble obtenu par réaction d'une alkylène-
diamine ou d'une polyalkylènepolyamine avec le cyanamide, le
dicyanodiamide, la guanidine ou le biguanide, ou avec un mé-
lange contenant au moins 50% de moles de cyanamide, de dicyanodiamide, de guanidine ou de biguanide et jusqu'à 50% de moles d'un acide dicarboxylique ou de son monoester ou diester, éventuellement en présence d'un catalyseur choisi parmi les métaux, les sels de métaux et les bases organiques
hétérocycliques contenant de l'azote, ledit produit A conte-
nant des atomes d'hydrogène réactifs liés à l'azote, B) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A avec l'épichlorhydrine ou l'un de ses précurseurs, C) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A avec le formaldéhyde ou l'un de ses précurseurs, ou D) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A, B ou C avec un dérivé N-méthylolé d'une urée, d'une mélamine, d'une guanamine, d'une triazinone, d'une urone, d'un carbamate ou d'un amide d'acide, éventuellement en présence d'un catalyseur pour la réticulation des composés N-méthylolés mentionnés ci-dessus, R2 représente un groupe -OH, O-alkyle en C1-C12, -O-phényle,
-O'NH4 ou -O-Rl o R1i a la signification donnée précé-
demment,
- 12 -
R3 représente un groupe alkyle en Cl-C12 ou phényle ou possède, indépendamment de R2, l'une des significations données pour R2, ou bien R2 et R3 forment ensemble un groupe de formule a)
R R6
/I
-- C R7
C (a) --c R7a
R5 R6
dans laquelle les symboles R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, les symboles R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe méthyle, et les symboles R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, -CH2Br ou -CH2Cl,
comme agents ignifugeants des matière organiques polymères.
2.- Un procédé d'ignifugation des matières organiques
p9olymères, caractérisé en ce qu'on applique sur une matière orga-
nique polymère ou on incorpore dans la matière organique polymère,
un composé de formule I tel que spécifié à la revendication 1.
3.- Un procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'on ajoute entre 0,5 et 40% en poids de composé de formule I par
rapport au poids du susbtrat à traiter.
4.- Un procédé selon la revendication 2 ou 3, caractérisé en ce que R1( signifie Rla qui est un cation N dérivé du produit A', B', C' ou D',
- 13 -
le produit A' étant le produit hydrosoluble obtenu par réaction de
la diéthylènetriamine, de la triéthylènetétramine ou de la tétra-
éthylènepentamine avec le cyanamide ou le dicyanodiamide, le produit B' étant le produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A' avec l'épichlorhydrine, le produit C' étant le produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A' avec le formaldéhyde, et le produit D' étant le produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A', B' ou C' avec la diméthyloldihydroxyéthylène-urée, éventuellement en présence d'un catalyseur choisi parmi le chlorure
de magnésium et le chlorure de zinc.
5.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2
à 4, caractérisé en ce que R3 représente un groupe -OH.
6.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications 2
à 5, caractérisés en ce R2 représente un groupe -OH ou Rla) 00 ou
Rla( a la signification donnée à la revendication 4.
7.- Les composés de formule I ia - R2 O 3 dans
A)
(I) laquelle Rf représente un cation N dérivé de la protonation
du produit hydrosoluble obtenu par réaction d'une alkylène-
diamine ou d'une polyalkylènepolyamine avec le cyanamide, le
dicyanodiamide, la guanidine ou le biguanide, ou avec un mé-
lange contenant au moins 50% de moles de cyanamide, de dicyanodiamide, de guanidine ou de biguanide et jusqu'"50% de moles d'un acide dicarboxylique ou de son monoester ou diester, éventuellement en présence d'un catalyseur choisi parmi les métaux, les sels de métaux et les bases organiques
hétérocycliques contenant de l'azote, ledit produit A conte-
nant des atomes d'hydrogène réactifs liés à l'azote,
- 14 -
B) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A avec l'épichlorhydrine ou l'un de ses précurseurs, C) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A avec le formaldéhyde ou l'un de ses précurseurs, ou D) du produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A, B ou C avec un dérivé N-méthylolé d'une urée, d'une mélamine, d'une guanamine, d'une triazone, d'une urone, d'un carbamate ou d'un amide d'acide, éventuellement en présence d'un catalyseur pour
la réticulation des composés N-méthylolés mentionnés ci-
dessus, R2 représente un groupe -OH, -O-alkyle en Cl-C12, -O-phényle,
-09 NH4 ou -0O Ri( o R1 a la signification donnée précédem-
ment, R3 représente un groupe alkyle en C1-C12 ou phényle ou possède, indépendamment de R2, l'une des significations données pour R2, ou bien R2 et R3 forment ensemble un groupe de formule a) R6
R5 R6
- 9O-C R7
C< (a) dans laquelle R6 les symboles R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, les symboles R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe méthyle, et les symboles R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, -CH2Br ou CH2C1, avec la condition que R3 ne représente pas un groupe -OH lorsque
R1+ dérive du produit A obtenu par réaction de la diéthylène-
triamine avec le cyanamide ou le dicyanodiamide et R2 signifie un
groupe -OH.
- 15 -
8.- Un composé selon la revendication 7, caractérisé en ce que R13 signifie RlaD qui est un cation NO dérivé du produit A', B', C' ou D' le produit A' étant le produit hydrosoluble obtenu par réaction de la diéthylènetriamine, de la triéthylènetétramine ou de la tétraéthylènepentamine avec le cyanamide ou le dicyanodiamide, le produit B' étant le produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A' avec l'épichlorhydrine, le produit C' étant le produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A' avec le formaldéhyde, et le produit D' étant le produit hydrosoluble obtenu par réaction du produit A', B' ou C' avec la diméthyloldihydroxyéthylène-urée, éventuellement en présence d'un catalyseur choisi parmi le chlorure
de magnésium et le chlorure de zinc.
9.- Un composé selon la revendication 7 ou 8, caractérisé
en ce que R3 signifie un groupe -OH.
10.- Un procédé de préparation des composés de formule I spécifiés à la revendication 7, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule II
/ R2
HO P (Ii)
O- R3
dans laquelle R2 et R3 ont les significations données à la revendi-
cation 7, avec le produit A, B, C ou D défini à la revendication 7, jusqu'à ce que le pH du mélange atteigne une valeur de l'ordre de 7
à 9 inclus.
11.- Un substrat ignifugé, caractérisé en ce qu'il con-
tient, comme agent ignifugeant, un composé de formule I tel que
spécifié à la revendication 1.
12.- Une composition pour l'ignifugation des polymères, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs composés de
formule I selon la revendication 1, et une matière polymère.
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Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993011196A1 (fr) * | 1991-11-27 | 1993-06-10 | Chemische Fabrik Budenheim Rudolf A. Oetker | Composition a proprietes intumescentes integrees |
| US5387655A (en) * | 1991-09-09 | 1995-02-07 | Chemische Fabrik Budenheim | Composition with integral intumescence properties |
| JP2000219511A (ja) * | 1999-01-28 | 2000-08-08 | Nippon Carbide Ind Co Inc | シアナミド水溶液 |
| WO2019213092A1 (fr) * | 2018-05-01 | 2019-11-07 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Compositions liantes et procédés de fabrication et d'utilisation associés |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4439203A (en) * | 1981-05-14 | 1984-03-27 | Sandoz Ltd. | Process for improving the wetfastness of dyeings, printings and optical brightenings on cellulosic substrates and compositions useful therefor |
| US4559058A (en) * | 1983-06-30 | 1985-12-17 | Sandoz Ltd. | Method for improving the fastness of dyeings and optical brightenings with amine, cyanamide derivative and epihalohydrin condensate |
| GB2163760A (en) * | 1984-07-21 | 1986-03-05 | Sandoz Ltd | Cationic polycondensate fixing agents |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2622075A (en) * | 1946-12-03 | 1952-12-16 | Sandoz Ltd | Polyamine-cyanamide resins |
| US2649354A (en) * | 1947-12-01 | 1953-08-18 | Sandoz Ltd | Process for improving fastiness properties of direct dyestuffs |
| NL187688C (nl) * | 1980-02-22 | 1991-12-16 | Sandoz Ag | In water oplosbaar produkt, werkwijze voor het bereiden van een preparaat voor het behandelen van textielmaterialen en werkwijze voor het verbeteren van de natte echtheidseigenschappen van een kleurstof. |
| FR2490691A1 (fr) * | 1980-09-24 | 1982-03-26 | Sandoz Sa | Produit, composition et procede pour ameliorer les solidites des colorants substantifs sur fibres cellulosiques |
-
1986
- 1986-07-08 CH CH2758/86A patent/CH669793A5/de not_active IP Right Cessation
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- 1986-07-14 GB GB8617099A patent/GB2178748B/en not_active Expired
- 1986-07-14 US US06/884,853 patent/US4883615A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4439203A (en) * | 1981-05-14 | 1984-03-27 | Sandoz Ltd. | Process for improving the wetfastness of dyeings, printings and optical brightenings on cellulosic substrates and compositions useful therefor |
| US4559058A (en) * | 1983-06-30 | 1985-12-17 | Sandoz Ltd. | Method for improving the fastness of dyeings and optical brightenings with amine, cyanamide derivative and epihalohydrin condensate |
| GB2163760A (en) * | 1984-07-21 | 1986-03-05 | Sandoz Ltd | Cationic polycondensate fixing agents |
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4883615A (en) | 1989-11-28 |
| GB2178748A (en) | 1987-02-18 |
| FR2587345B1 (fr) | 1991-06-14 |
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| GB2178748B (en) | 1989-01-11 |
| GB8617099D0 (en) | 1986-08-20 |
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