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FR2461709A2 - Procede de preparation du dihydro-2,3 dimethyl-2,2 hydroxy-7 benzofurane - Google Patents

Procede de preparation du dihydro-2,3 dimethyl-2,2 hydroxy-7 benzofurane Download PDF

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Publication number
FR2461709A2
FR2461709A2 FR7919126A FR7919126A FR2461709A2 FR 2461709 A2 FR2461709 A2 FR 2461709A2 FR 7919126 A FR7919126 A FR 7919126A FR 7919126 A FR7919126 A FR 7919126A FR 2461709 A2 FR2461709 A2 FR 2461709A2
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FR
France
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water
sep
organic solvent
orthomethallyloxyphenol
heating
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Application number
FR7919126A
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English (en)
Inventor
Daniel Michelet
Michel Rakoutz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

PROCEDE DE PREPARATION DE DIHYDRODIMETHYLHYDROXY-7 BENZOFURANE A PARTIR DE METHALLYLPYROCATECHINE. LE PROCEDE CONSISTE A CHAUFFER LA METHALLYLPYROCATECHINE EN PRESENCE D'EAU. APPLICATION A LA SYNTHESE D'INTERMEDIAIRE DU CARBOFURAN.

Description

L'invention concerne un procédé de préparation du dihydro-2,3 diméthyl-2,2 hydroxy-7 benzofurane.
Ce composé a pour formule
Figure img00010001
Le dihydro-2,3 diméthyl-2,2 hydroxy-7-benzofurane, désigné dans ce qui suit par DDHB, est un composé en soi connu, utilisable pour la préparation du méthylcarbamate de dihydro-2,3 dintéthyl-2,2 benzofuranyl-7, insecticide polyvalent connu sous le nom de carbofuran.
I1 est connu, d'après le brevet américain 3 474 171, que le DDHB peut être obtenu à partir d'ortho méthallyloxyphénol, par réarrangement de ce compose (transposition ortho du radical méthallyle et cyclisation du composé ainsi formé. Selon ce brevet, le DDHB est obtenu par chauffage dans la masse de l'orthomét.lallyloxyphénol sans utilisation de solvant ni de diluant.
L'orthométhallyloxyphénol est le composé de formule
Figure img00010002
Un but de la présente invention est de fournir un procédé amélioré de préparation du DDHB, notamment à partir d'orthométhallylpyrocatéchine.
Un autre but de l'invention est de préparer le
DDHB a partir d'orthométhallyloxyphénol avec un rendement amélioré.
Un autre but de l'invention est de permettre de préparer essentiellement, en une seule étape, le DDHB a partir d'orthométhallyloxyphénol sans avoir à isoler le composé formé immédiatement.
I1 a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints grâce å un nouveau procédé qui fait l'objet de la présente invention.
Ce procédé est un procédé de préparation de DDHB à partir d'orthométhallylpyrocatéchine caractérisé en ce qu'on chauffe de l'orthométhallylEyrccatéchine en présence d'eau liquide et éventuellement d'un solvant organique inerte (liquide).
Par solvant inerte on entend un solvant n'entrant pas en réaction chimique dans le milieu réactionnel et dans les conditions opératoires.
Dans le présent exposé, par orthométhallylpyro catéchine, on désigne le produit de formule
Figure img00020001
Selon une variante de l'invention l'orthomethal- lylpyrocatéchine est préparée par chauffage d'orthométhallyloxyphénol, en présence d'eau et/ou d'un solvant organique inerte.
I1 s'en suit que, lorsque l'orthométhallylpyrocatéchine est préparée par chauffage, en présence d'eau, d'orthomethallyloxyphenol, alors on réalise un procédé (qui fait partie de l'invention) qui consiste (en une seule étape) à préparer du DDHB par chauffage d'orthomé thallyloxyphénol en présence d'eau (liquide) et éventuellement d'un solvant organique inerte (liquide).
I1 s'en suit aussi que, lorsque l'orthomethal- lylpyrocatéchine est préparée par chauffage, en présence d'un solvant organique inerte (liquide), d'orthométhallyloxyphénol, alors on réalise un procédé (qui fait partie de l'invention) et qui consiste à préparer du DDHB par chauffage d'orthométhallylloxyphénpl et, pendant une partie de la durée de ce chauffage (en fin de chauffage), le milieu réactionnel contient de l'eau (liquide) et éventuellement un solvant organique inerte (liquide).
Un objet particulier de l'invention est donc un procédé de préparation de DDHB à partir d'orthométhallyloxyphénol, caractérisé en ce qu'on chauffe de l'orthométhal- lyloxyphénol et que, pendant tout ou partie de la durée de ce chauffage, le milieu réactionnel contient de l'eau (liquide) et éventuellement un solvant inerte (liquide).
Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, le chauffage de l'orthométhallylpyrocatéchine et/ou de l'or thométhallyloxyphénol sont réalisés simplement dans l'eau sans utilisation de solvant. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, ces mêmes réactions sont effectuées en présence d'eau et d'un solvant organique inerte (liquide) c'est à dire ne réagissant pas chimiquement dans les conditions de la réaction.
Lorsqu'on prépare le DDHB par chauffage d'orthométhallylpyrocatéchine en présence d'eau et que oréalable- ment/l'orthométhallylpyrocatéchine est préparée par chauffage sans eau d'orthométhallyloxyphénol, alors cette der nière réaction est effectuée en présence d'un solvant organique. Autrement dit encore, selon une variante de l'invention où le DDHB est préparée à partir d'orthométhallyl- oxyphénol, l'eau est présente dans le milieu réactionnel pendant toute la durée de mise en oeuvre du procédé de l'invention ; cette variante représente donc un procédé de préparation de DDHB à partir d'orthométhallyloxyphénol en présence d'eau, cette eau étant présente dès le début du chauf fage.
Selon une-autre variante de l'invention ou le
DDHB est préparé à partir d'orthométhallyloxyphénol, l'eau n'est introduite dans 1 milieu réactionnel qu'après une certaine période de chauffage au cours de laquelle l'ortho méthallyloxyphénol chauffé sans eau et en présence d'un solvant organique inerte s'est transformé en tout ou partie en produits intermédiaires (orthométhallylpyrocatéchine notamment) et ce n1 est qu'après cette première transformation que le milieu réactionnel contient de l'eau, ou, autrement dit, que le milieu réactionnel est-chauffé en présence d'eau ou, encore autrement dit, que l'on ajoute de l'eau au milieu réactionnel.
Ces produits intermédiaires sont, notamment, une ou des méthallylpyrocatéchine(s).
La proportion relative d'eau et de solvant organique peut varier dans de grandes limites. De préférence, le rapport en volume de la quantitéde solvant organique à la quantité d'eau utilisée est inférieur à 3.
La quantité d'eau mise en oeuvre par rapport à l'orthomethallylpyrocatechine ou à 1' orthométhallyloxyphénol engage dans la réaction est généralement compris entre 0,1 et 20, de préférence entre 0,3 et 5 (rapport de quantités pondérales).
Le solvant organique peut être soit miscible à l'eau, soit non miscible à l'eau. Comme solvant organique, on utilise de préférence un solvant de point d'ébullition élevé choisi parmi les hydrocarbures aromatiques tels que le toluène, les o-, m- et p-xylènes ; les hydrocarbures aromatiques chlorés tels que le chlorobenzène ; les hydrocarbures aliphatiques tels que l'octane ou le dodécane les hydrocarbures aliphatiques chlorés tels que le dichloro1,2 éthane ou le trichloro-1,1,2 éthane ; les hydrocarbures cycloaliphatiques tels que le cyclohexane ou le méthylcyclohexane ; les éthers aromatiques tels que llanisole , les cétones telles que la méthylisobutylcétone ; les nitriles tels que l'acétonitrile ou l'adiponitrile.
Par solvant à point d'ébullition élevé, on éntend un solvant à point d'ébullition supérieur à 700C et de préférence au moins égal à 800C.
La température à laquelle est effectuée le le chauffage de l'orthométhallylpyrocatéchine ou de l'orthométhallyloxyphénol selon le procédé, doit être assez élevée pour permettre la transformation de l'orthomêthallylpyroca- téchine ou de l'orthométhallyloxyphénol en DDHB. Elle doit cependant ne pas être trop élevée afin d'éviter la dégradation par la chaleur du DDHB formé. Avantageusement cette température est comprise entre 100 et 2500C et de préférence entre 170 et 23O0C. Pour que l'eau et/ou le solvant organique soient liquides, on opère de préférence sous une pression suffisante pour rendre liquide les constituants présents dans le milieu réactionnel.
La durée nécessaire pour effectuer la trains fois mation selon l'invention de l'orthométhallylpyrocatéchine ou de l'orthométhallyloxyphénol en DDHB dépend de la température utilisée, c'est à dire que cette durée est d'autant plus courte que la température est plus élevée. Avantageusement, cette durée est comprise entre une heure et quatre heures.
En fin de réaction, le DDHB obtenu est séparé par tout moyen connu en soi tel que par exemple par distillation. Toutefois, pour certaines utilisations, il peut ne pas être nécessaire d'isoler le DDHB et il suffit alors de le laisser dans le milieu réactionnel qui est lui-même mis en oeuvre de la manière souhaitée.
L'orthométhallyloxyphénol est un composé en soi connu dont la préparation a été décrite dans la demande de brevet français nO 2 255 279.
Les exemples suivants donnés à titre non limitatif illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre.
Exemple 1
Dans un autoclave, on charge 1,50 g d'orthomé rtallyloxyphénol, 15 cm3 de dodécane et 10 cm3 d'eau.
On purge l'autoclave à l'argon et on chauffe à 2000C pendant 2h45 mn et on laisse alors refroidir. On vide alors l'autoclave et on le rince à l'acétate d'éthyle (10 cm3) qu'on joint à la masse réactionnelle brute. On décante et on extrait la phase aqueuse par deux fois à l'aide de 5 cm3 d'acétate d'éthyle chaque fois. On joint ces extraits à la phase organique décantée dans laquelle on détermine par analyse chromatographique 1,075 g de DDHB et on observe que. le mélange réactionnel ne contient plus d'orthométhallyloxyphénol.
Exprimés en pourcentage, les résultats sont les suivants - taux de transformation de l'orthométhallyloxyphénol mis en oeuvre : 100 % - rendement molaire en DDHB par rapport à l'orthomethallyl- oxyphénol : 71,6 %.
Exemples 2 à 4
On opère comme à l'exemple 1 en faisant toutefois varier la quantité d'orthométhallyloxyphénol utilisée, le milieu réactionnel, la durée et la température du chauffage.
Les résultats observés sont consignés dans le tableau ci-après dans lequel les termes suivants ont respectivement la signification suivante Monoéther : quantité d'orthométhallyloxyphénol utilisée
DDHB : quantité de dihydro-2,3 diméthyl-2,2 hydroxy
7 benzofurane obtenue
Rt (DDHB) : rendement molaire en DDHB par rapport à l'ortho
méthallyloxyphénol.
Le taux de transformation de l'orthométhallylpxy- phénol dans ces exemples était égal ou pratiquement égal à 100 %.
Exemple 5
Dans un autoclave de 50 cm en titane, on charge 1,1018 g d'orthométhallyloxyphénol et 10 cm de cyclohexane.
On chauffe lh30mn à 2000C puis on refroidit.
L'analyse montre alors que l'orthométhallyloxyphénol a disparu du milieu réactionnel et qu'il s'est formé en majorité des méthallylpyrocatéchines.
On ajoute 5 cm d'eau puis chauffe à nouveau à 200 C pendant lh30mn puis refroidit : on a obtenu du DDHB avec un rendement de 70,5 % par rapport à l'orthométhallyloxyphénol mis en oeuvre.
Figure img00080001
<SEP> DDHS <SEP> Rt <SEP> (DDHB)
<tb> Exemple <SEP> Monoéther <SEP> Milieu <SEP> réactionnel <SEP> Chauffage
<tb> <SEP> en <SEP> g
<tb> <SEP> (en <SEP> g) <SEP> température <SEP> durée <SEP> 1,044 <SEP> 71,3 <SEP> %
<tb> <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 473 <SEP> Dodécane <SEP> Eau <SEP> 200 C <SEP> 2 <SEP> H
<tb> <SEP> (15 <SEP> cm ) <SEP> (10cm )
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> Eau <SEP> 200 C <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 25 <SEP> 2,075 <SEP> 69,1 <SEP> %
<tb> <SEP> (9 <SEP> cm )
<tb> <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 50 <SEP> Toluène <SEP> Eau <SEP> 200 C <SEP> 2 <SEP> H <SEP> 1,081 <SEP> 72,1 <SEP> %
<tb> <SEP> (15 <SEP> cm ) <SEP> (10cm )
<tb>

Claims (12)

  1. REVENDICATIONS 1/ Procédé de préparation de dihydro-2,3 diméthyl-2,2 hydroxy-7 benzofurane à partir d'orthométhallylpyrocatéchine caractérisé en ce que cette orthométhallylpyrdcatéchine est chauffée en présence d'eau.
  2. 2/ Procédé de préparation de dihydro-2,3 diméthyl-2,2 hydroxy-7 benzofurane caractérisé en ce qu'on chauffe de l'orthomethallyloxyphénol en présence d'eau et éventuellement d'un solvant organique inerte.
  3. 3/ Procédé de préparation de dihydro-2,3 diméthyl-2,2 hydroxy-7 benzofurane caractérisé en ce qu'on chauffe de l'orthométhallyloxyphénol sans eau en présence d'un solvant organique inerte puis que l'on poursuit ultérieurement le chauffage en présence d'eau.
  4. 4/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 3,caractérisé en ce que le chauffage est effectué encore en présence d'un solvant organique inerte.
  5. 5/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 4,caractérisé en ce que le solvant organique a un point d'ébullition supérieur à 700C.
  6. 6/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le solvant organique est un hydrocarbure aromatque ou un hydrocarbure aliphatique ou un hydrocarbure cycloaliphatique ou une cétone ou un nitrile ou un alcool.
  7. 7/ Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le solvant est l'octane ou le dodécane ou le methylcyclohexane ou le cyclohexane ou le toluène, ou les xylènes ou la méthylisobutylcétone.
  8. 8/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que le rapport en volume solvant/eau mis en oeuvre est inférieur à 3.
  9. 9/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que la température de réaction est comprise entre 100 et 2500C.
  10. 10/ Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que la température de réaction est comprise entre 170 et 2300C.
  11. 11/ Procédé de préparation de dihydro-2,3 diméthyl-2,2 hydroxy-7 benzofurane selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisé en ce que l'on chauffe de l'orthomethallyl- pyrocatéchine ou de l'orthométhallyloxyphénol en présence d'eau, le rapport pondéral eau/orthométhallyloxyphe-nol ou orthométhallylpyrocatéchine engagé étant compris entre 0,1 et 20.
  12. 12/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que le rapport pondéral eau/orthométhallyloxyphénol ou orthométhallylpyrocatéchine engagé est compris entre 0,3 et5.
FR7919126A 1978-11-30 1979-07-18 Procede de preparation du dihydro-2,3 dimethyl-2,2 hydroxy-7 benzofurane Pending FR2461709A2 (fr)

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