FI95811B - Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI95811B FI95811B FI904037A FI904037A FI95811B FI 95811 B FI95811 B FI 95811B FI 904037 A FI904037 A FI 904037A FI 904037 A FI904037 A FI 904037A FI 95811 B FI95811 B FI 95811B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- sorbitol
- sugar
- glucose
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- -1 D-Glucopyranosyl Sugar Alcohol Compound Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 29
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 29
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 28
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 14
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 12
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims description 9
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims description 9
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 claims description 9
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims description 8
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 7
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 7
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 7
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 6
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 6
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims description 6
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 6
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004366 Glucosidases Human genes 0.000 claims 1
- 108010056771 Glucosidases Proteins 0.000 claims 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- PYMYPHUHKUWMLA-VPENINKCSA-N aldehydo-D-xylose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-VPENINKCSA-N 0.000 claims 1
- 229930182480 glucuronide Natural products 0.000 claims 1
- 150000008134 glucuronides Chemical class 0.000 claims 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 claims 1
- 150000008494 α-glucosides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 23
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 17
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 16
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 6
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 6
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 6
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 6
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 5
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 5
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 235000020374 simple syrup Nutrition 0.000 description 4
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 3
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 description 3
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 3
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 3
- 238000005820 transferase reaction Methods 0.000 description 3
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 238000012412 chemical coupling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- UJEADPSEBDCWPS-AUGRADLCSA-N (2R,3R)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]butane-1,2,3,4-tetrol Chemical compound [C@H]1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)C([C@H](O)[C@H](O)CO)O UJEADPSEBDCWPS-AUGRADLCSA-N 0.000 description 1
- CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(bromomethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CBr)CBr CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 108700040099 Xylose isomerases Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010051210 beta-Fructofuranosidase Proteins 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021107 fermented food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- FTSSQIKWUOOEGC-RULYVFMPSA-N fructooligosaccharide Chemical compound OC[C@H]1O[C@@](CO)(OC[C@@]2(OC[C@@]3(OC[C@@]4(OC[C@@]5(OC[C@@]6(OC[C@@]7(OC[C@@]8(OC[C@@]9(OC[C@@]%10(OC[C@@]%11(O[C@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%11O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%10O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]9O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]7O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]6O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]5O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]4O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@@H]1O FTSSQIKWUOOEGC-RULYVFMPSA-N 0.000 description 1
- 229940107187 fructooligosaccharide Drugs 0.000 description 1
- 235000021255 galacto-oligosaccharides Nutrition 0.000 description 1
- 150000003271 galactooligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- SPOMEWBVWWDQBC-UHFFFAOYSA-K tripotassium;dihydrogen phosphate;hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].OP(O)([O-])=O.OP([O-])([O-])=O SPOMEWBVWWDQBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/40—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/56—Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products, e.g. for making chocolate milk, drinks and the products for their preparation, pastes for spreading or milk crumb
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/16—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an alpha-1, 6-glucosidase, e.g. amylose, debranched amylopectin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
- A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 95811
Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi
Tekninen alue 5 Esillä olevan keksinnön kohteena on menetelmä D- glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteiden valmistamiseksi liittämällä yhteen glukoosi ja sokerialkoholi a-glukos-idaasin läsnäollessa. Lähemmin määriteltynä se koskee menetelmää sokeriyhdisteiden valmistamiseksi helposti ja teh-10 okkaasti liittämällä entsyymireaktion avulla glukoosi ja sokerialkoholi toisiinsa, antamalla α-glukosidaasin vaikuttaa samanaikaisesti glukoosiin ja sokerialkoholiin kuten sorbitoliin, mannitoliin, erytritoliin, ksylitoliin, ino-sitoliin.
15 Tekniikan taso
Sokeriyhdisteitä, jotka koostuvat toisiinsa liittyneistä glukoosista ja sokerialkoholista, tuotetaan teollisesti pelkistämällä kemiallisesti tärkkelyksestä johdettuja sokereita kuten maltoosia tai sokerisiirappia.
20 Esimerkiksi α-D-glukopyranosyyli-l,4-sorbitolia tuotetaan kemiallisesti pelkistämällä maltoosi (maltoosi: 4-0-a-D-glukopyranosyyli-D-glykopyranoosi), jonka rakenteessa glukoosiyksikkö muuttuu sorbitoliyksiköksi.
Lisäksi a-D-glukopyranosyyli-1,6-sorbitolia voidaan 25 valmistaa pelkistämällä kemiallisesti isomaltoosi (6-0-a-D-glukopyranosyyli-D-glukopyranoosi); mutta koska isomaltoosi itse on erittäin kallista, se ei aina ole sopiva lähtöaine α-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitolin tuottamiseen.
30 Toisaalta α-D-glukopyranosyyli-l, 6-sorbitolia ja a- D-glukopyranosyyli-1,6-mannitolia voidaan valmistaa kemi-• allisesti pelkistämällä lähtöaineena käytetystä isomaltu- roosista (α-D-glukopyranosyyli-l,6-fruktoosi) (JP-kuulu-tusjulkaisut; KOKOKU nrot 57-9472 ja 59-36694), mutta kos-35 ka näissä menetelmissä lähtöaineena käytetty a-D-glukopy- 2 95811 ranosyyli-1,6-fruktoosi tuotetaan sakkaroosista (α-D-glu-kopyranosyyli-B-D-fruktofuranosidi), niin teollisessa prosessissa tarvitaan sakkaroosista lähtien kaksi vaihetta.
Lisäksi tavallisissa pelkistysolosuhteissa tuote koostuu 5 α-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitolinja a-D-glukopyranosyy-li-1,6-mannitolin seoksesta, ja siten nämä menetelmät eivät aina ole tehokkaita a-D-glukopyranosyyli-1,6-sor-bitolin ja a-D-glukopyranosyyli-1,6-mannitolin tuottamiseen.
10 Toisaalta menetelmissä sokeriyhdisteiden valmista miseksi kemiallisesti liittämällä sokereita toisiinsa on yleensä vaikea selektiivisesti kontrolloida liittymiskoh-taa ja reaktiotuotteen molekyylipainoa. Tästä syystä menetelmä sokeriyhdisteiden valmistamiseksi kemiallisella 15 liittymisreaktiolla ei aina ole teollisen tuotannon kannalta tehokasta.
Huomattakoon, että nykyisin entsymaattisia menetelmiä sokeriyhdisteiden valmistamiseksi käytetään laajalti tärkkelysteollisuudessa. Esimerkiksi runsaasti fruktoosia 20 sisältävää maissisiirappia tuotetaan isomeroimalla glukoosi -isomeraas il la; frukto-oligosakkaridia tuotetaan B-fruktofuranosidaasin transferaasireaktiolla; isomalturoo-sia tuotetaan glukosyylitransferaasin transferaasireaktiolla; ja galakto-oligosakkaridia tuotetaan B-galaktosi- .. 25 daasin transferaasireaktiolla.
• <
Keksinnön kuvaus
Kuten edellä esitettiin, vaikka erilaiset menetelmät sokeriyhdisteiden valmistamiseksi liittämällä yhteen glukoosi ja sokerialkoholi ovatkin tunnettuja, niin näillä 30 menetelmillä on epäkohtia kuten kallis raaka-aine, suuret kustannukset erittäin puhtaan tuotteen saamiseksi, koska reaktiotuote on seos, jne., ja siten nämä menetelmät eivät aina ole teollisesti edullisia.
Esillä olevassa keksinnössä on tarkoituksena esit-35 tää täysin uusi, edellä mainitut epäkohdat välttävä mene- 95811 3 telmä, jossa glukoosi saatetaan reagoimaan sokerialkoholin kanssa α-glukosidaasin läsnäollessa. Menetelmälle on tun-> nusomaista se, mitä patenttivaatimuksessa esitetään.
Esillä olevassa keksinnössä lähtöaineina ovat glu-5 koosi ja sokerialkoholi kuten sorbitoli, mannitoli, eryt-ritoli, ksylitoli, inositoli, jotka ovat suhteellisen halpoja ja joita on helposti saatavissa. Lisäksi keksinnön mukaisessa menetelmässä glukoosi liitetään sokerialkoho-liin α-glukosidaasin avulla, koska näin saadaan vallitit) sevasti lähtöaineena käytettyä sokerialkoholia vastaavaa haluttua sokeriyhdistettä, joka saadaan helposti puhtaassa muodossa.
Keksinnön paras suoritustapa
Keksinnön mukaisessa menetelmässä voidaan käyttää 15 lähtöaineina sokerialkoholeja, so. erilaisia pelkistettyjä monosakkarideja kuten sorbitolia, mannitolia, erytritolia, ksylitolia, inositolia, jolloin saadaan vastaavia yhdisteitä kuten a-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitolia, a-D-glu-kopyranosyyli-1,6-mannitolia, a-D-glukopyranosyylierytri-*· 20 tolia, α-D-glukopyranosyyliksylitolia, a-D-glukopyrano- syyli-inositolia.
Esillä olevassa keksinnössä käytettyjen glukoosin ja sokerialkoholien ei välttämättä tarvitse olla erityisen puhtaita; esimerkiksi glukoosi voi sisältää epäpuhtauksina 25 erilaisia oligosakkarideja, joita on muodostunut tärkkelystä pilkottaessa.
Lisäksi sokerialkoholit kuten sorbitoli ym. tuotetaan tavallisesti pelkistämällä sakkaroosi, glukoosi, so-kerisiirappi, ksyloosi ym., eikä esillä olevassa keksin-30 nössä siten välttämättä tarvitse käyttää erityispuhdis-, .. tettuja lähtöaineita.
• Esillä olevassa keksinnössä voidaan a-glukosidaasi- na käyttää mitä tahansa entsyymiä, joka pilkkoo a-l,4-gly-kosidisidoksen ja muodostaa glukoosia, ja tällaisia ent-35 syymejä tuottavat sukuihin Streptomyces, Saccharomyces tai 4 95811
Bacillus kuuluvat mikro-organismit ovat tunnettuja [J.
Jpn. Soc. Strarch Sei. col. 31 (2), sivu 67, 1984; J. Jpn.
Soc. Starch Sei. voi. 34 (4), sivu 292, 1987; Applied and Environmental Microbiology, sivu 1096, 1979; CAN. J. Mic-5 robiol. voi. 33, 1987; Biotechnology Letters voi 5 (5), sivu 289; J. Jpn. Soc. Starch Sei. voi 35 (1) , sivu 69, 1988]. On huomattava, etteivät keksinnön mukaisessa reaktiossa käytettävät entsyymit rajoitu edellä mainittuihin entsyymeihin.
10 Valmistettaessa keksinnön mukaisesti sokeriyhdiste glukoosista ja sokerialkoholista valmistetaan ensin reak-tioseos, joka sisältää glukoosia ja sokerialkoholia suhteellisen suurena konsentraationa. Tuotetun sokeriyhdis-teen määrän maksimoimiseksi lähtöaineiden konsentraatio 15 reaktioseoksessa on alueella 5 - 100 paino-%, edullisesti 20 - 100 paino-%. Tuotetun sokeriyhdisteen määrän maksimoimiseksi sokerialkoholin ja glukoosin painosuhde reaktioseoksessa on noin 100:1 - 1:100, edullisemmin 1:10 -10:1. Korotettaessa reaktioseokseen lisätyn entsyymin mää-! 20 rää keksinnön mukaisessa suoritusesimerkissä tuotetun so keriyhdisteen määrä kasvoi.
Keksinnön mukaisesti käytettävien reaktio-olosuhteiden kuten pH:n, lämpötilan ym. tulee olla sellaiset, että α-glukosidaasi säilyttää entsymaattisen aktiivisuu-25 tensa; reaktioseoksen pH-arvo säädetään esimerkiksi 4 -10:ksi, edullisemmin 6 - 8:ksi. Reaktioseoksen lämpötilan suhteen on huomattava, että reaktio suoritetaan edullisesti sellaisessa suhteellisen korkeassa lämpötilassa, jossa entsyymi on vielä pysyvä, esimerkiksi edullisesti 20 - 70 30 °C:ssa. Kuitenkin käytettäessä lämpöä kestävää entsyymiä . tai alkalista entsyymiä tai hapanta entsyymiä reaktio- olosuhteet eivät rajoitu edellä mainittuihin.
Esillä olevan keksinnön α-glukosidaasia käyttävä reaktio luokitellaan panossysteemiksi, jossa entsyymi tai 35 entsyymiä sisältävät mikrobisolut lisätään suoraan reak- 95811 5 tioseokseen, ja systeemiksi, jossa entsyymi tai entsyymiä sisältävät mikrobisolut on immobilisoitu, ja reaktioseos lisätään niihin.
Esimerkiksi valmistettaessa keksinnön mukaista pa-5 nossysteemiä käyttäen a-D-glukopyranosyyli-1,6-sorbitolia glukoosin ja sorbitolin konsentraatio reaktioseoksessa on 10 - 100 paino-%, edullisemmin 40 - 100 paino-%. Sorbitolin ja glukoosin painosuhde on 1:4 - 4:1, edullisemmin 2:3 - 3:2. Reaktioseoksen pH-arvo säädetään 4 - 10:ksi, edul-10 lisesti 6 - 8:ksi, ja synteesireaktion suorittamiseksi reaktioseokseen lisätään suoraan kaupallisesti saatavaa a-glukosidaasientsyymiä. Tässä tapauksessa reaktioseoksen lämpötila on etukäteen säädetty 20 - 70 °C:ksi, edullisemmin 40 - 60 °C:ksi.
15 Esimerkeissä kuvatussa keksinnön mukaisessa entsyy- mireaktiossa tuotetun sokeriyhdisteen, esimerkiksi α-D-glukopyranosyyli-l, 6-sorbitolin määrä kasvaa reaktioajan kasvaessa niin kauan kuin entsyymi pysyy aktiivisena.
Lisäksi on yllättävää, että edellä mainitussa reak-• 20 tiossa muodostuu selektiivisesti sokeriyhdistettä kuten α-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitolia.
Tämä tarkoittaa, että sokeriyhdisteitä kuten α-D-glukopyranosyyli-l, 6-sorbitolia voidaan erittäin helposti ja selektiivisesti valmistaa glukoosista ja sokerialkoho-. 25 lista entsymaattisella reaktiolla käyttäen a-glukosidaa- sia.
Keksinnön mukaisella menetelmällä saatu sokeriyh-diste voidaan helposti ja tehokkaasti ottaa talteen poistamalla entsyymi, esimerkiksi käyttäen membraanisuodatinta 30 jne., ja erottamalla α-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitoli : lähtöaineista, glukoosista ja sorbitolista aktiivihiilen tai anionisen ioninvaihtajan avulla.
Esimerkit
Seuraavassa keksintöä kuvataan lähemmin esimerkkien 35 avulla, jolloin kuitenkin on selvää, ettei keksintö rajoitu näihin esimerkkeihin.
6 95811
Esimerkki 1
Reaktioseos, joka sisälsi 45 paino-% glukoosia, 45 paino-% sorbitolia, 25 mM KH2P04-K2HP04-puskuria (pH 7,4) ja 5 mM Ca(N03)2, valmistettiin koeputkeen, joka pantiin 5 sitten etukäteen 45 °C:seen säädettyyn inkubaattoriin; sitten tähän reaktioseokseen lisättiin reaktion alkuun-panemiseksi kaupallisesti saatavaa a-glukosidaasientsyymiä (Sigma) proteiinikonsentraatioihin 0,1 - 500 mg/ml.
Reaktioseoksista otettiin tietyin väliajoin näyt-10 teitä, joista määritettiin a-D-glukopyranosyyli-1,6-sor-bitoli. Tulokseksi saatiin, että proteiinikonsentraation ollessa 0,8 mg/ml tuotetta muodostui 2,5 paino-% 20 tunnin aikana reaktion alkamisesta lähtien ja 5,3 paino-% 80 tunnin aikana. Toisaalta kun proteiinikonsentraatio oli 15 5,0 mg/ml, tuotetta muodostui 15,5 paino-% 20 tunnin kulu essa reaktion alusta ja 32,0 paino-% 80 tunnissa.
Edellä kuvatut mittaukset suoritettiin kuumentamalla reaktioseoksesta otettu näyte entsyymireaktion päättämiseksi, näyte suodatettiin membraanisuodattimella linkoa-; 20 maila entsyymin poistamiseksi. Proteiinivapaa reaktioseos analysoitiin suurisuorituskykyisellä nestekromatogr af iällä (HPLC) ja ohutkerroskromatografiällä (TLC), ja saatu tuote todettiin identtiseksi kaupallisesti saatavan tai kemiallisesti syntetisoidun standardiyhdisteen kanssa. Lisäksi 25 tuotteen rakenne analysoitiin NMR:llä ja se osoittautui samaksi kuin kaupallisesti saatavan tai kemiallisesti syntetisoidun standardiyhdisteen rakenne.
Seuraavissa esimerkeissä tuotteet analysoitiin samalla tavalla kuin edellä kuvattiin.
30 Esimerkki 2 Käytettiin samoja olosuhteita kuin esimerkissä 1, jolloin kuitenkin glukoosin ja sorbitolin sijasta oli 27 paino-% glukoosia ja 27 paino-% mannitolia, ja muodostunut a-glukopyranosyyli-l,6-mannitolin määrä mitattiin.
35 Kun proteiinikonsentraatio oli 0,2 mg/ml, saatiin tuotetta 20 tunnin kuluttua 0,5 % ja 80 tunnin kuluttua 2,0 %.
Il II» F «1« l f-ί-β < . t 95811 7
Esimerkki 3 Käytettiin samoja olosuhteita kuin esimerkissä 1, jolloin kuitenkin glukoosin ja sorbitolin sijasta käytettiin glukoosia (40 %) ja erytritolia (40 %) , glukoosia 5 (40 %) ja ksylitolia (40 %) tai glukoosia (25 %) ja inosi- tolia (25 %) , ja muodostuneiden sokeriyhdisteiden määrät mitattiin. Kun proteiinikonsentraatio oli 1,0 mg/ml, niin 80 tunnin kuluttua reaktion alkamisesta oli vastaavasti muodostunut glukopyranosyylierytritolia (7,0 g), glukopy-10 ranosyyliksylitolia (6,0 %) , glukopyranosyyli-inositolia (4,5 %) . Suluissa olevat luvut tarkoittavat konsentraa-tioita paino-%:eina.
Teollinen käyttö
Sokeriyhdisteitä, jotka on muodostettu keksinnön 15 mukaisesti liittämällä glukoosi ja sokerialkoholi yhteen, mainittakoon a-D-glukopyranosyyli-1,6-sorbitoli ja a-D-glukopyranosyyli-1,6-mannitoli. Näille yhdisteille on tunnusomaista, että niillä on kariesta ehkäisevää vaikutusta ja että ne ovat huonosti sulavia (alhaiskalorisia) ja » ** 20 siten käyttökelpoisia makeutusaineita.
Edellä mainittujen ominaisuuksien lisäksi ne vähemmän hygroskooppisina sopivat käytettäviksi suklaassa, pikkuleivissä, kekseissä ja kakuissa. Lisäksi, päinvastoin kuin sokerisiirapin, ma1toosin tms. tapauksessa, kuumen-. 25 nusta kestävien sokeriyhdisteiden ollessa kyseessä lisäyk sen ajankohta ja kuumennuslämpötila eivät ole rajoitettuja, ja siten nämä yhdisteet vaikuttavat edullisesti työstettävyyteen.
Kuten edellä olevasta voidaan nähdä, sokeriyhdis-30 teet, jotka koostuvat yhteenliitetyistä glukoosista ja sokerialkoholista, ovat teollisen käytön kannalta monien * ominaisuuksiensa ansiosta edullisia verrattuna tärkkelyk sestä johdettuihin sokereihin kuten glukoosiin, sokerisii-rappiin, maltoosiin, maltodekstriinijauheeseen, korkean 35 fruktoosipitoisuuden omaavaan maissisiirappiin jne. Kun 8 95811 lisäksi sienet (Penicillium, keltainen Aspergillus, musta Aspergillus, Mucor) ja hiivat pystyvät huonosti käyttämään niitä hyväkseen eivätkä entsyymit hajoita niitä, niin ne lisättyinä maitohappopitoisiin juomiin, fermentoituihin 5 elintarvikkeisiin ja happopitoisiin elintarvikkeisiin kuten pikkelsiin ja kakkuihin ym. estävät fermentaatiota, pidentävät tuotteen ikää ja parantavat sen varastointi-kestävyyttä . 1 t * < «
Claims (1)
- 9 95811 Patenttivaatimus Menetelmä α-D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyh-disteen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että a-5 glukosidaasin läsnäollessa liitetään glukoosi yhteen seu- raavien sokerialkoholien kanssa: sorbitolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopyra-nosyyli-1,6-sorbitoli, mannitolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopyra-10 nosyyli-1,6-mannitoli, erytritolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopyra-nosyylierytritoli, ksylitolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopy-ranosyyliksylitoli, tai 15 inositolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopyrano- syyli-inositoli. ·'· 20 Förfarande för framställning av en a-D-glukopyrano- syl-sockeralkoholförening, kännetecknat där-av, att man i närvaro av α-glukosidas förenar glukos med följande sockeralkoholer: med sorbitol, varvid man fär a-D-glukopyranosyl-25 1,6-sorbitol, med mannitol, varvid man fär a-D-glukopyranosyl- 1,6-mannitol, med erytritol, varvid man fär a-D-glukopyranosyl-erytritol, 30 med xylos, varvid man fär a-D-glukopyranosylxyli- tol, eller med inositol, varvid man fär a-D-glukopyranosylino- sitol.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31615788 | 1988-12-16 | ||
| JP63316157A JPH02163092A (ja) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | 糖化合物の製造法 |
| PCT/JP1989/001259 WO1990007002A1 (en) | 1988-12-16 | 1989-12-15 | Production of sugar compounds |
| JP8901259 | 1989-12-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI904037A0 FI904037A0 (fi) | 1990-08-15 |
| FI95811B true FI95811B (fi) | 1995-12-15 |
| FI95811C FI95811C (fi) | 1996-03-25 |
Family
ID=18073918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI904037A FI95811C (fi) | 1988-12-16 | 1990-08-15 | Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0404964B1 (fi) |
| JP (1) | JPH02163092A (fi) |
| KR (1) | KR930005871B1 (fi) |
| AU (1) | AU618653B2 (fi) |
| DE (1) | DE68917466T2 (fi) |
| DK (1) | DK172373B1 (fi) |
| FI (1) | FI95811C (fi) |
| WO (1) | WO1990007002A1 (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5244690A (en) * | 1990-11-22 | 1993-09-14 | Cerestar Holding B.V. | Process for the production of chocolate |
| SE9102292L (sv) * | 1991-08-06 | 1993-02-07 | Kurt G I Nilsson | Enzymatisk metod |
| JP2002065293A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-05 | Hayashibara Biochem Lab Inc | ポリアルコールへのグルコシル基の転移方法 |
| EP1712139A1 (en) * | 2005-04-15 | 2006-10-18 | Cargill Incorporated | Sustained energy release compositions |
| US11898184B2 (en) | 2017-09-07 | 2024-02-13 | Sweet Sense Inc. | Low glycemic sugar composition |
| WO2023105086A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Gudiminchi Rama Krishna | Use of glycosylated sugar alcohols |
| CN114107041A (zh) * | 2021-12-26 | 2022-03-01 | 浙江华康药业股份有限公司 | 一种利用玉米淀粉制备赤藓糖醇和聚葡萄糖的系统及方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024290A (en) * | 1976-03-22 | 1977-05-17 | G. D. Searle & Co. | Bulking agent for foods |
| US4376198A (en) * | 1980-01-11 | 1983-03-08 | Chimicasa Gmbh | Process for the manufacture of glucosylsorbitol |
| JPS62148496A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-02 | Mitsui Seito Kk | 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法 |
| JPH0649715B2 (ja) * | 1987-02-10 | 1994-06-29 | 栗田工業株式会社 | 末端にイノシト−ル残基を結合したグルコオリゴ糖およびその製造方法 |
| JP2795046B2 (ja) * | 1992-04-27 | 1998-09-10 | 日本電気株式会社 | 出力バッファ回路 |
-
1988
- 1988-12-16 JP JP63316157A patent/JPH02163092A/ja active Pending
-
1989
- 1989-12-15 KR KR1019900701788A patent/KR930005871B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-12-15 DE DE68917466T patent/DE68917466T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-15 WO PCT/JP1989/001259 patent/WO1990007002A1/ja active IP Right Grant
- 1989-12-15 EP EP90900978A patent/EP0404964B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-15 AU AU47429/90A patent/AU618653B2/en not_active Ceased
-
1990
- 1990-08-13 DK DK192390A patent/DK172373B1/da not_active IP Right Cessation
- 1990-08-15 FI FI904037A patent/FI95811C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK192390A (da) | 1990-08-13 |
| JPH02163092A (ja) | 1990-06-22 |
| FI95811C (fi) | 1996-03-25 |
| WO1990007002A1 (en) | 1990-06-28 |
| EP0404964A1 (en) | 1991-01-02 |
| EP0404964B1 (en) | 1994-08-10 |
| AU4742990A (en) | 1990-07-10 |
| AU618653B2 (en) | 1992-01-02 |
| FI904037A0 (fi) | 1990-08-15 |
| DE68917466D1 (de) | 1994-09-15 |
| DK172373B1 (da) | 1998-04-27 |
| EP0404964A4 (en) | 1991-06-05 |
| KR910700349A (ko) | 1991-03-14 |
| KR930005871B1 (ko) | 1993-06-25 |
| DE68917466T2 (de) | 1995-03-23 |
| DK192390D0 (da) | 1990-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI106265B (fi) | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista | |
| DE69728840T2 (de) | Kojibiose Phosphorylase, deren Herstellung und Verwendung | |
| US4356262A (en) | Process for the production of high fructose syrups and ethanol | |
| FI95811B (fi) | Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi | |
| FI64642B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en rikligt fruktos innehaollande sackaridprodukt | |
| EP1382687B1 (en) | Process for producing isomaltose and use thereof | |
| US4898820A (en) | Process for production of isomaltulose | |
| US7223570B2 (en) | Branched cyclic tetrasaccharide, process for producing the same, and use | |
| EP0841397B1 (en) | Trehalose phosphorylase, its preparation and uses | |
| Ho Park et al. | A new method for the preparation of crystalline L-arabinose from arabinoxylan by enzymatic hydrolysis and selective fermentation with yeast | |
| EP1445325B1 (en) | Processes for producing isomaltose and isomaltitol and use thereof | |
| US4774183A (en) | Process for producing fructose | |
| JP4161181B2 (ja) | コージオリゴ糖およびニゲロオリゴ糖を含む糖質の新規な製造方法およびそれに用いる菌体、酵素とその製造方法 | |
| JP3150171B2 (ja) | 新規α−マンノシル糖化合物の製造方法 | |
| Suzuki et al. | Formation of β-galactosyl compounds of pyridoxine in growing culture of Sporobolomyces singularis | |
| JPH07278170A (ja) | 新規オリゴ糖及びその製造方法 | |
| KR810001443B1 (ko) | 시렆의 제조방법 | |
| JP3812954B2 (ja) | イソマルトシルフラクトシドの製造方法 | |
| JPH0591891A (ja) | 糖化合物の製造法 | |
| SK289118B6 (sk) | Spôsob purifikácie nižších alkylgalaktozidov | |
| JPH11243987A (ja) | エチル−α−Ｄ−グルコシドの製造方法 | |
| JPH07143893A (ja) | イソマルトシルフラクトシドの新規な製造方法 | |
| JPH078287A (ja) | パノースを含有するオリゴ糖の製造法 | |
| JPH07143892A (ja) | イソマルトシルフラクトシドの製造法 | |
| JPH078286A (ja) | パノース含量の高いオリゴ糖の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: NOVO NORDISK A/S |
|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: NOVOZYMES A/S |