[go: up one dir, main page]

FI93024C - Funktionaalisia nesteitä ja menetelmä niiden vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi - Google Patents

Funktionaalisia nesteitä ja menetelmä niiden vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI93024C
FI93024C FI882664A FI882664A FI93024C FI 93024 C FI93024 C FI 93024C FI 882664 A FI882664 A FI 882664A FI 882664 A FI882664 A FI 882664A FI 93024 C FI93024 C FI 93024C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
weight
parts
oil
water
carbon atoms
Prior art date
Application number
FI882664A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI882664A0 (fi
FI882664A (fi
FI93024B (fi
Inventor
Craig Daniel Tipton
Original Assignee
Lubrizol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Corp filed Critical Lubrizol Corp
Publication of FI882664A0 publication Critical patent/FI882664A0/fi
Publication of FI882664A publication Critical patent/FI882664A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI93024B publication Critical patent/FI93024B/fi
Publication of FI93024C publication Critical patent/FI93024C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/123Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/22Acids obtained from polymerised unsaturated acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/086Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type polycarboxylic, e.g. maleic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064Di- and triaryl amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226Morpholines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/30Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046Overbased sulfonic acid salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/041Triaryl phosphates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/045Metal containing thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/047Thioderivatives not containing metallic elements
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061Esters derived from boron
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02Unspecified siloxanes; Silicones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04Groups 2 or 12

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

93024
Funktionaalisia nesteitä ja menetelmä niiden vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi
Keksinnön ala 5 Tämä keksintö koskee vedensietoa parantavia sito- misaineydisteitä sisältävien voiteluaineiden alaa. Tarkemmin määriteltynä se koskee funktionaalisia nesteitä, jotka sisältävät epäpuhtautena vettä, joka sidotaan sisällyttämällä nesteeseen vedensietoa parantavaa sitomisainetta, 10 joka on typpeä sisältävän fosforittoman karboksyylihappo-johdannaisen muodossa.
Keksinnön tausta yhteensopivuus veden kanssa on funktionaalisten nesteiden ja voiteluaineiden eräs hyvin merkittävä ominai-15 suus. Tämän ominaisuuden merkitys on suurimmillaan ankarissa olosuhteissa, kuten funktionaalisten nesteiden ja voiteluaineiden joutuessa kosketukseen veden kanssa äärimmäisissä paine- ja lämpötilaolosuhteissa. Hyväksyttävien vedensieto- ominaisuuksien puuttuessa tällaisten funktio-20 naalisten nesteiden ja voiteluaineiden voiteluja/tai voimansiirto-ominaisuudet heikkenevät oleellisesti. Niinpä monet funktionaalisten nesteiden ja voiteluaineiden käyttöä vaativien laitteiden valmistajat vaativat, että tällaisissa nesteillä ja voiteluaineilla on tietyt veden-25 sieto-ominaisuudet. Maataloustraktorien koneistojen val mistajilla on esimerkiksi tiettyjä vaatimuksia koneistojen yhteydessä käytettävien nesteiden suhteen; tällaisiin vaatimuksiin kuuluvat tietyt vedensieto-ominaisuudet, joiden valmistaja uskoo olevan välttämättömiä, jotta laite toimi-30 si menestyksellisesti ankarissa olosuhteissa.
Tällaisten nesteiden kirkkaus vaikuttaa lisäksi usein suuresti nesteen markkinoitavuuteen. Kuluttajat eivät useinkaan hyväksy nestettä, joka on sameaa tai tulee sameaksi lyhyen käytön jälkeen, nesteen toimintaominai-35 suuksista riippumatta.
• · 2 93024 US-patenttijulkaisussa 4 579 672 esitetään funktionaalisia nesteitä ja voiteluaineita, joilla on parannetut vedensieto-ominaisuudet. Mainitut koostumukset koostuvat pääasiassa synteettisestä tai mineraaliöljystä, jolla 5 on voiteleva viskositeetti, ja pienistä määristä öljyliu-koisia alkoksipolyetyleenioksihappofosfiittiesteriyhdis-teitä dispergoituna siihen vedensietoa parantaviksi yhdisteiksi. Tässä patenttijulkaisussa käsitellään palstoilla 1 ja 2 joukkoa aiheeseen liittyviä patentteja.
10 US-patenttijulkaisut 4 435 297; 4 368 133; 4 329 249; 4 448 703 ja 4 447 348 koskettavat typpipitoisia fosforittomia karboksyylihappojohdannaisia. Näitä johdannaisia valmistetaan yleensä asylointiaineen ja tertiaa-risen alkonolimonoamiinin välisellä reaktiolla. Kuvattujen 15 johdannaisten sanotaan olevan käyttökelpoisia öljyliukois-ten, veteen liukenemattomien funktionaalisten lisäaineiden, kuten happamien fosfaattien metallisuolojen ja tio-fosfaattihydrokarbyyliestereiden, sisällyttämisessä vesipohjaisiin funktionaalisiin nesteisiin, kuten vesipohjai-20 siin hydrauliikkanesteisiin.
US-patenttijulkaisussa 3 219 666 esitetään öljy-liukoisia typpipitoisia koostumuksia, joiden ilmoitetaan olevan käyttökelpoisia dispergointiaineita erilaisten voiteluaineiden, kuten kampikammio-, vaihteistoja voimansiir-: 25 tolaiteöljyjen yhteydessä.
US-patenttijulkaisussa 4 401 581 esitetään voitelu-öljyjen dispergointiaineita. Näitä dispergointiaineita valmistetaan saattamalla reagoimaan (a) alkenyylimeripih-kahappoanhydridi, (b) alkoholi, (c) hydroksi-substituoitu-. 30 amiini, (d) polyoksialkyleeniamiini ja (e) alkenyylisuk- kinimidi.
US-patenttijulkaisussa 4 225 447 esitetään emulgoi-tavissa olevia konsentraatteja, joita käytetään vesi-öljyssä -tyyppisiin palamattomiin hydraulinesteisiin. Kon-35 sentraatti koostuu voiteluaineesta ja polyalkenyylimeri- pihkahaposta tai suolan anhydridistä.
Il 3 93024 US-patenttijulkaisussa 3 324 033 esitetään öljyliu-koisia voiteluöljyjä, jotka sisältävät tuhkattomia disper-gointiaineita, jolloin tuhkattomat dispergointiaineet ovat alkenyyliineripihkahappoanhydridin ja dietanoliamiinin 5 reaktiotuotteita.
US-patenttijulkaisussa 4 522 736 esitetään yhdisteitä, joita muodostetaan reaktiolla, johon osallistuu alkenyylimeripihkahappoanhydridejä, aminoalkoholeja ja aromaattisia sekundaarisia amiineja. Patenttijulkaisussa 10 kuvataan myös voitelukoostumuksia, jotka sisältävät täl laisia reaktiotuotteita.
US-patenttijulkaisussa 4 256 595 esitetään dieselmoottoreiden kampikammioiden voitelukoostumuksia. Koostumukset sisältävät perusöljyä, jossa on 5-aminotriatsolime-15 ripihkahappoanhydridireaktiotuotetta. Reaktiotuote muodos tetaan saattamalla hydrokarbyylimeripihkahappoanhydridi (jossa hydrokarbyyliryhmä sisältää 12 - 30 hiiliatomia) reagoimaan 5-aminotriatsolin kanssa.
JP-patenttijulkaisussa (Kokai) nro 56-131695 esite-20 tään kiehumispisteen alenemista ehkäisevä korroosionesto- aine, joka sisältää booriyhdisteitä, joita saadaan dehyd-rauskondensoimalla kuumentaen boorihappoa yhdisteiden kanssa, joissa on aminoryhmä ja hydroksyyliryhmä.
Tässä keksinnössä on havaittu, että voidaan saada : 25 parannettuja funktionaalisia nesteitä ja voitelukoostumuk sia yhdistämällä suurempia määriä öljyä, jolla on voiteleva viskositeetti, pienempään määrään vedertsietoa parantavaa koostumusta. Tässä suhteessa tämä keksintö liittyy samaan yleiseen ajatukseen, joka toteutetaan mainituissa . 30 patenttijulkaisuissa. Yhdisteet, joita tässä keksinnössä käytetään vedensietoa parantavina sitomisaineina, ovat kuitenkin rakenteellisesti erilaisia ja kemiallisesti eri yhdisteitä kuin yhdisteet, joihin on viitattu edellä mainituissa patenttijulkaisuissa. Vaikka yhdisteet, joita 35 tässä keksinnössä käytetään koostumuksen vedensietoominai- 4 93024 suuksien parantamiseen, eivät sinänsä ole uusia (katso US-patenttijulkaisu 4 435 297), ovat tällaiset yhdisteet sisällytettyinä öljykoostumuksiin esitettyinä prosenttiosuuksina vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi uusia 5 koostumuksia.
US-patenttijulkaisussa 4 225 447 (Law et ai.) esitetään hiilivetysubstituoidun meripihkahappoanhydridin reaktiotuote Ν,Ν-dialkyylialkanoliamiinin kanssa, jota käytetään vedensietoa parantavana sitomisaineena vesi-öl-10 jyssä -emulsioissa, jotka sisältävät 10 - 60 % vettä.
Tämä keksintö ei kuitenkaan ole vesijärjestelmä eikä edes öljy-vedessä -emulsio vaan sen sijaan öljykoos-tumus, joka sisältää korkeintaan 5 % vettä epäpuhtautena öljykoostumuksessa. Niinpä tämä keksintö on tässä suhtees-15 sa peruslähtökohdaltaan erilainen kuin kumpikaan edellä mainituista patenttijulkaisuista 4 435 297 ja 4 225 447.
US-patenttijulkaisussa 4 401 581 (Burrows et ai.) esitetään suurimolekyylisiä alkenyylimeripihkahappojohdan-naisia tehokkaina dispergointiaineina voiteluöljyissä 20 (palsta 1, rivit 8-9). Erityisesti esitettyihin hydrokar- byylisubstituentteihin kuuluvat polyisobutenyyliryhmät (palsta 2, rivit 25 - 27). Mainitussa patenttijulkaisussa esitetään myös alkanoliamiineja, kuten di-etanoliamiini ja THAM (katso palsta 2, rivit 46-59).
: 25 Yhteenveto keksinnöstä Tämä keksintö on koostumus, joka soveltuu käytettäväksi funktionaalisena nesteenä tai voitelukoostumukse-na. Koostumus koostuu suuremmasta määrästä öljyä, jolla on voiteleva viskositeetti ja joka voi olla synteettinen, . 30 mutta on edullisesti mineraaliöljy. Öljyn sisältämä veden sietoa parantava sitomisyhdiste on typpeä sisältävä fosfo-riton karboksyylihappojohdannaisyhdiste. Tätä yhdistettä on läsnä öljyssä noin 0,1-5 paino-osaa, edullisemmin 0,1 - 0,5 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä. Koostumukset 35 sisältävät lisäksi epäpuhtautena alle 5 paino-osaa vettä 100 paino-osaa kohden öljyä.
Il 5 93024 Tämän keksinnön tärkeimpänä päämääränä on saada aikaan parannetut vedensieto-ominaisuudet erilaisille funktionaalisille nesteille ja voitelukoostumuksille, jotka sisältävät epäpuhtautena pieniä määriä vettä.
5 Tämän keksinnön eräänä etuna on, että vedensitomis- yhdistettä voidaan sisällyttää viskositeetiltaan voitelevaan öljyyn suhteellisen pieniä määriä suhteellisen halvalla hinnalla.
Keksinnön toisena etuna on, että se parantaa vettä 10 epäpuhtautena sisältävän funktionaalisen nesteen suodatet- tavuutta vähentämällä suodattimen tukkeutumista.
Tämän keksinnön eräänä piirteenä on, että se antaa paremman yhteensopivuuden veden kanssa funktionaalisille nesteille ja voitelukoostumuksille, jotka joutuvat anka-15 riin käyttöolosuhteisiin.
Tämän keksinnön toisena piirteenä on, että keksinnön mukaiset funktionaaliset nesteet ja voitelukoostumuk-set, jotka sisältävät vedensitomisyhdistettä, täyttävät erilaisten maatalouskoneiden valmistajien määräykset ve-20 densieto-ominaisuuksien suhteen.
Tämän keksinnön eräänä piirteenä on vielä se, että se tarjoaa koostumuksen, jonka kirkkausaste on suhteellisen korkea ja joka voidaan pitää yllä vesiepäpuhtauksien läsnä ollessa ankarissa käyttöolosuhteissa.
: 25 Tämän keksinnön eräänä lisäpiirteenä on, että se toimii kiehumispisteen alenemista ehkäisevänä aineena ve-sikontaminaation esiintyessä.
Keksinnön nämä ja muut päämäärät, edut ja piirteet käyvät selviksi alan ammattimiehille heidän lukiessaan 30 tämän esityksen.
Keksinnön yksityiskohtainen kuvaus
Keksintö koskee funktionaalista nestekoostumusta, jolla on parannetut vedensieto-ominaisuudet ja joka soveltuu käytettäväksi voitelukoostumuksena. Keksintöön sisäl-35 tyy myös keino funktionaalisten nesteiden ja voitelu- » ♦ 6 93024 ainekoostumusten kirkkauden parantamiseksi sisällyttämällä niihin pieniä määriä vedensietoa parantavaa sitomisyhdis-tettä. Koostumus koostuu suuremmasta määrästä synteettistä tai mineraaliöljyä, jolla on voiteleva viskositeetti, ja 5 pienestä, koostumuksen vedensieto-ominaisuuksia parantavasti vaikuttavasta määrästä typpipitoista fosforitonta karboksyylihappojohdannaista. Keksinnön mukaiselle funktionaaliselle nestekoostumukselle on tunnusomaista, että se sisältää suuremman määrän öljyä, jolla on voiteleva 10 viskositeetti, ja noin 0,1-3 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä, joka määrä vaikuttaa koostumuksen vedensieto-ominaisuuksia parantavasti, typpeä sisältävää fosforitonta karboksyylihappojohdannaisyhdistettä, jolla on kaava (I) tai (II), 15 OR2 OR2 11 1 I 3 II 1 I 3 C-C-O-R -N-RJ c-c-o-r -nh-r \ R I /R|— 7 f\ 20 C-C-0 N-R3 \ C-C-tP H0R1N-R3
Il eU\ l II n (X) L <«>\ / / -* 2 5 jossa n on 0 tai 1; R on polyisobutenyyliryhmä, joka si sältää noin 50 - 400 hiiliatomia; R1 on alkyleeniryhmä, joka sisältää 1-4 hiiliatomia; ja kukin ryhmistä R2 ja R3 on riippumattomasti alkyyliryhmä, joka sisältää 1-4 hiiliatomia, ja koostumus sisältää 0,5 - 5 paino-osaa vettä . 30 100 paino-osaa kohden öljyä.
·· Keksinnön kohteena on myös menetelmä funktonaalisen nesteen vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi, joka neste koostuu viskositeetiltaan voitelevasta öljystä ja sisältää 0,5 - 5 paino-osaa vettä 100 paino-osaa kohti 35 öljyä, jolle menetelmälle on tunnusomaista, että lisätään 7 93024 0,1 - noin 5 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä veden-sietoa parantavaa sitomisainetta, joka on typpeä sisältävän fosforittoman karboksyylihappojohdannaisyhdisteen muodossa, jolla on kaava (I) tai (II), OR2 OR2 C-C-0-R1-N-R3 C—C-0-R1-NH-R3 \
*-f /Ηέ— —(- 7 .M
10 C-C-0 N-R3 \ C-C-O® H0R1N-R3 11 θ H\ 1 Jl \ /n a» L (II,\ / / 15 joissa n on 0 tai 1; R on polyisobutenyyliryhmä, joka sisältää 50 - 400 hiiliatomia; R1 on alkyleeniryhmä, joka sisältää 1-4 hiiliatomia; ja kukin ryhmistä R2 ja R3 on riippumattomasti alkyyliryhmä, joka sisältää 1-4 hiili-atomia; ja annetaan vedensietoa parantavan sitomisaineen 20 dispergoitua öljyyn veden sitomiseksi ja nesteen veden-sieto-ominaisuuksien parantamiseksi sitä kautta.
Vedensietoa parantavaa sitomisainetta on edullisemmin 0,1 - noin 0,5 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä, ja erityisen edullisesti noin 0,25 paino-osaa. R1 on edul-25 lisesti etyleeniryhmä. R2 ja R3 ovat edullisesti molemmat etyyliryhmiä. (I):n ja (II):n välillä vallitsee tasapainotila. Varaustasapainon takaamiseksi, kun (I):n n on nolla, sitoutuu happeen positiivisesti varautunut ioni, kuten vetyioni. Koostumus sisältää epäpuhtautenaan alle 5 paino-30 osaa vettä 100 paino-osaa kohden öljyä.
Typpipitoiset fosforittomat karboksyylihappojohdannaiset valmistetaan saattamalla (A) vähintään yksi karbok-syylihappoasylointiaine reagoimaan (B) vähintään yhden tertiaarisen alkanoliamiinin kanssa, jolloin mainitussa 35 asylointiaineessa on vähintään yksi hydrokarbyylipohjäinen 93024 δ substituentti, jossa on noin 20 - 500 hiiliatomia, ja mainitussa alkanoliamiinissa (B) on yksi hydroksyyliryhmä ja kaikkiaan korkeintaan noin 12 hiiliatomia.
Yksittäisiä reagensseja (A) ja (B) ja (A):n reak-5 tiota (B):n kanssa käsitellään nyt yksityiskohtaisesti tietojen antamiseksi edustavasta määrästä esimerkkejä kustakin. US-patenttijulkaisu 4 435 297 mainitaan tässä viitteenä esimerkkien antamiseksi reagensseista (A) ja (B) , (A) :n ja (B) :n välisestä reaktiosta ja tuloksena olevasta 10 reaktiotuotteesta.
Karboksyylihappoasylointiaine (A)
Asylointlaineet, joita käytetään tämän keksinnön mukaisten johdannaisten valmistuksessa, ovat alan ammattimiesten hyvin tuntemia, ja niiden on havaittu olevan käyt-15 tökelpoisia voitelu- ja polttoaineiden lisäaineina ja vä lituotteina niiden valmistamiseksi. Katso esimerkiksi seu-raavat US-patenttijulkaisut, jotka annetaan täten viitteinä niiden tietojensa suhteen, jotka koskevat karboksyyli-happoasylontiaineiden valmistusta: 3 219 666; 3 272 746; 3 20 381 102; 3 254 025; 3 278 550; 3 288 714; 3 271 310; 3 373 111; 3 346 354; 3 272 743; 3 374 174; 3 307 928; ja 3 394 179.
Yleisesti ilmaistuna nämä karboksyylihappoasyloin-tiaineet valmistetaan saattamalla olefiinipolymeeri tai 25 sen kloorattu analogi reagoimaan tyydyttymättömän karbok-syylihapon tai sen johdannaisen, kuten akryylihapon, fu-maarihapon, maleiinihappoanhydridin tms. kanssa. Nämä asy-lointiaineet ovat tyypillisesti polykarboksyyliasylointi-aineita, kuten meripihkahappoasylointiaineita, jotka val-30 mistetaan maleiinihaposta, sen isomeereistä ja anhydridi-, kloori- ja bromijohdannaisista. Meripihkahappojohdannaisen muodossa oleva dikarboksyylihappo on edullinen asylointi-aine (A).
Näissä asylointiaineissa on vähintään yksi hydro-35 karbyylipohjäinen substituentti, jossa on noin 20 - 500
II
9 93024 hiiliatomia. Tässä substituentissa on yleensä keskimäärin vähintään noin 30 ja usein vähintään noin 50 hiiliatomia. Tämä substituentti sisältää tyypillisesti keskimäärin korkeintaan noin 300, usein noin 200 hiiliatomia. Tässä yh-5 teydessä käytettynä termeillä "hiilivetypohjainen", "hii-livetypohjäinen substituentti" tms. tarkoitetaan substi-tuenttia, jossa on hiiliatomi sitoutuneena suoraan molekyylin loppuosaan (ts. asyloivaan karboksyyliosaan) ja jolla on pääasiassa hiilivetyluonne tämän keksinnön yh-10 teydessä.
Polyisobutenyylisubstituentti on edullinen asyloin-tiaineen substituentti. Niinpä polyisobutenyylisubstituoi-tu meripihkahappo on edullinen asylointiaineen substituentti. Niinpä polyisobutenyylisubstituoitu meripihkahappo 15 on edullinen reagoiva aine (A)
Esimerkkeihin substituenteistä, jotka saattaisivat olla käyttökelpoisia tämän keksinnön yhteydessä, kuuluvat seuraavat: (1) hiilivetysubstituentit, ts. alifaattiset (esi- 20 merkiksi alkyyli- tai alkenyyli-), alisykliset (esimerkik si sykloalkyyli- tai sykloalkenyyli-) substituentit, aromaattisilla, alifaattisilla ja alisyklisillä ryhmillä substituoidut aromaattiset ytimet tms. samoin kuin sykliset substituentit, joissa renkaan täydentää molekyylin 25 toinen osa (ts. esimerkiksi mitkä tahansa kaksi mainittua substituenttia voivat yhdessä muodostaa alisyklisen ryhmän) ; (2) substituoidut hiilivetysubstituentit, ts. substituentit, jotka sisältävät ei-hiilivetyryhmiä, jotka ei- 30 vät tämän keksinnön yhteydessä merkittävästi muuta hiili- vetysubstituenttia; alan ammattimiehet tuntevat tällaisia ryhmiä [esimerkiksi halogeeniatomit (erityisesti kloori-ja fluoriatomit), hydroksyyli-, alkoksyyli, merkapto-, al-kyylimerkapto-, nitro-, nitroso-, sulfonyyli-, sulfoksyy-35 liryhmät jne.]; 10 93024 (3) heterosubstituentit, ts. substituentit jotka sisältävät, vaikka niillä onkin pääasiallisesti hydrokar-byyliluonne tämän keksinnön yhteydessä, muun kuin hiili-atomin renkaassa tai ketjussa, joka muuten koostuu hiili-5 atomeista. Soveltuvat heteroatomit lienevät alan ammattimiesten tuntemia, ja niihin kuuluvat esimerkiksi rikki-, happi- ja typpiatomit, ja sellaiset substituentit kuin esimerkiksi pyridyyli-, furanyyli-, tiofenyyli-, imidatso-lyyliryhmät jne. ovat esimerkkejä näistä heterosubstituen-10 teista.
Hiilivetypohjaisissa substituenteissa ei yleensä ole läsnä enempää kuin noin kolme ryhmää tai heteroatomia, edullisesti ei enempää kuin yksi, kymmentä hiiliatomia kohden. Hiilivetypohjaisessa substituentissa ei tyypilli-15 sesti ole läsnä tällaisia ryhmiä tai heteroatomeja, ja se on siten puhtaasti hiilivety.
Yleensä vähintään noin 20 hiiliatomia sisältävissä hiilivetypohjaisissa substituenteissa, joita on läsnä tämän keksinnön yhteydessä käytettävissä asylointiaineissa, 20 ei esiinny asetyleenistä tyydyttymättömyyttä; kun läsnä on etyleenistä tyydyttymättömyyttä, se on yleensä sellaista, että substituentissa on korkeintaan yksi etyleeninen sidos kymmentä hiili-hiili-sidosta kohden. Substituentit voivat olla täysin tyydyttyneitä tai sisältää etyleenistä tyydyt-2 5 tymättömyyttä.
Kuten edellä mainittiin, tämän keksinnön mukaisissa asylointiaineissa läsnä olevat hiilivetypohjaiset substituentit johdetaan olefiinipolymeereistä tai niiden klooratuista analogeista. Olefiinimonomeerit, joista olefiinipo-30 lymeerit valmistetaan, ovat polymeroitavissa olevia ole-fiineja ja monomeereja, joille on tunnusmerkillistä yksi tai useampi etyleenisesti tyydyttymätön ryhmä. Ne voivat olla mono-olefiinisia monomeereja, kuten eteeni-, propee-ni-, but-l-eeni-, isobuteeni- ja okt-l-eenimonomeereja, 35 tai polyolefiinisia monomeereja (tavallisesti diolefiini-
II
11 93024 siä monomeereja, kuten buta-1,3-dieeni ja isopreeni). Nämä olefiinit ovat yleensä terminaalisia olefiineja ts. ole-fiineja, joille on tunnusmerkillistä ryhmä 5 ^ C=CH2.
Tietyt sisäiset olefiinitkin voivat kuitenkin toimia mono-meereina (näitä kutsutaan joskus välisijaolefiineiksi). Kun käytetään tällaisia olefiinimonomeereja, niitä käyte-10 tään normaalisti yhdessä terminaalisten olefiinien kanssa, jolloin saadaan olefiinipolymeerejä, jotka ovat sekapoly-meerejä. Hydrokarbyylipohjäiset substituentit voivat sisältää kuitenkin myös aromaattisia ryhmiä [erityisesti fenyyliryhmiä ja alemmalla alkyylillä ja/tai alemmalla 15 alkoksyylillä substituoituja fenyyliryhmiä, kuten para- (tertiaarinen butyyli)fenyyliryhmiä] ja alisyklisiä ryhmiä, kuten ryhmiä, joita saataisiin polymeroitavissa olevista syklisistä olefiineista tai alisyklisillä ryhmillä substituoiduista polymeroitavissa olevista syklisistä ole-20 fiineistä. Olefiinipolymeerit eivät yleensä sisällä tällaisia ryhmiä. Olefiinipolymeerit, jotka on johdettu sekä 1,3-dieenin että styreenien, kuten buta-1,3-dieenin ja styreenin tai para(tertiaarinen butyyli)styreenin tällaisista sekapolymeereistä, ovat poikkeuksia tästä yleissään-25 nöstä.
Olefiinipolymeerit ovat yleensä noin 2-16 hiili-atomia sisältävien terminaalisten hydrokarbyyliolefiinien homo- tai sekapolymeerejä. Eräs melko tyypillinen olefii-nipolymeeriryhmä on ryhmä, joka koostuu 2-6 hiiliatomia, 30 erityisesti 2-4 hiiliatomia sisältävien terminaalisten olefiinien homo- ja sekapolymeereistä.
Erityisesimerkkejä terminaalisista ja välisijaole-fiinimonomeereista, joita voidaan käyttää valmistettaessa olefiinipolymeerejä, joista saadaan tämän keksinnön yhtey-35 dessä käytettävien asylointiaineiden hiilivetypohjaisia 12 93024 substituentteja, ovat eteeni, propeeni, but-l-eeni, but-2--eeni, isobuteeni, pent-l-eeni, heks-l-eeni, hept-l-eeni, okt-l-eeni, non-l-eeni, dek-l-eeni, pent-2-eeni, propeeni-tetrameeri, di-isobuteeni, isobuteenitrimeeri, buta-1,2-5 dieeni, buta-1,3-dieeni, penta-1,2-dieeni, penta-1,3-diee-ni, isopreeni, heksa-1,5-dieeni, 2-klooributa-l,3-dieeni, 2-metyylihept-l-eeni, 3-sykloheksyylibut-l-eeni, 3,3-dime-tyylipent-l-eeni, styreenidivinyylibentseeni, vinyyliase-taattiallyylialkoholi, 1-metyyli-vinyyliasetaatti, akryy-10 linitriili, etyyliakrylaatti, etyylivinyylieetteri ja me- tyylivinyyliketoni. Näistä ovat tyypillisempiä puhtaat hydrokarbyylimonomeerit ja erityisen tyypillisiä terminaaliset olefiinimonomeerit.
Olefiinipolymeerit ovat usein poly(isobuteeneja). 15 Kuten edellä mainittiin, polyisobutenyylisubstituentit ovat edullisia tämän keksinnön yhteydessä. Näitä polyiso-butenyylipolymeerejä voidaan valmistaa polymeroimalla C4-jalostamovirtaa, jossa buteenipitoisuus on noin 35 - 75 paino-% ja isobuteenipitoisuus noin 30 - 60 paino-%, 20 Lewis-happokatalysaattorin, kuten alumiinikloridin tai booritrifluoridin, läsnä ollessa. Nämä poly(isobuteenit) sisältävät pääasiassa (ts. yli 80 % toistuvien yksiköiden kokonaismäärästä) toistuvia isobuteeniyksiköitä, joiden rakenne on 25 / \ CH, i 3 --CH - c--- \ ^ Γ 30 \ Tämän keksinnön yhteydessä käytettävän karboksyyli-happoasylointiaineen hydrokarbyylipohjäinen substituentti on tyypillisesti hydrokarbyyli-, alkyyli- tai alkenyyli-35 ryhmä, jossa on noin 30:stä, usein noin 50:stä, noin li * 13 93024 500:aan, usein noin 300:aan, hiiliatomia. Kätevyyden vuoksi tällaisista substituenteista käytetään tässä merkintää "hyd".
Kuten edellä mainittiin, tyypillisiä asylointiai-5 neita (A) , joita käytetään valmistettaessa tämän keksinnön mukaisia johdannaisia, ovat substituoidut meripihkahapot tai niiden johdannaiset. Tässä tapauksessa voidaan edullinen asylointiaine (A) esittää kaavoin:
hyd-CHCOOH hyd-CHC
l . \
CH2COOH tai | O
CH2% N 0 15 Tällaisia meripihkahappoasylointiaineita voidaan valmistaa saattamalla maleiinihappoanhydridi, maleiinihappo tai fu-maarihappo reagoimaan edellä kuvatun olefiinipolymeerin 20 kanssa patenteissa, joihin edellä viitattiin, esitetyllä-tavalla. Reaktio sisältää yleensä pelkästään näiden kahden reagoivan aineen kuumentamisen lämpötilassa noin 150 - 200 °C. Voidaan myös käyttää näiden polymeeristen olefiinien seoksia samoin kuin näiden tyydyttymättömien mono- ja po-25 lykarboksyylihappojen seoksia.
Tertiaariset alkanolimonoamiinit (B) Tämän keksinnön mukaisten johdannaisten valmistuksessa käytettävät amiinit ovat tertiaarisia monoamiineja, joissa on yksi hydroksyyliryhmä molekyyliä kohden ja kor-30 keintaan noin 40 hiiliatomia. Nämä hydroksyyliryhmät ovat sitoutuneina alkyyliryhmään, joka puolestaan sitoutuu molekyylin amiiniosaan. Kaksi jäljellä olevaa substituent-tia, jotka ovat sitoutuneita tertiaarisen amiinin typpeen, ovat hydrokarbyyliryhmiä, joista kummassakin on 1 - noin 35 20 hiiliatomia. Tavallisesti ne ovat myös alkyyliryhmiä, 14 93024 mutta ne voivat olla alkenyyliryhmiä, joissa on yksi ole-fiininen sidos. Ne ovat tyypillisesti alempia alkyyliryh-miä, joissa on korkeintaan 7 hiiliatomia, vaikka ne voivatkin olla myös aryyli-, aralkyyli-, alkaryyli-, sykloal-5 kyyli-, alkyylisykloalkyyli- ja sykloalkyylialkyyliryhmiä. Voidaan myös käyttää kahden tai useamman amiinin (B) seoksia.
Erästä tyypillistä ryhmää käyttökelpoisia amiineja voidaan esittää kaavalla 10 R2>^
NR*OH
R3"* ^ 15 jossa kukin ryhmistä R2 ja R3 on riippumattomasti 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä ja R1 on suoraketjuinen tai haaroittunut alkyleeniryhmä, jossa on 2 - 4 hiiliatomia. Edellä olevan kaavan mukaiset N,N-dialkyylialkanoli-20 amiinit ovat erityisen edullisia, erityisesti sellaiset, joissa kumpikin ryhmistä R2 ja R3 on riippumattomasti alempi alkyyli ja R1 on alempi alkyleeni. Ryhmät R2 ja R3 voi yhdistää hiili-hiili-sidos.
Tässä keksinnössä on havaittu, että edullisin al-25 kanoliamiini (B) on N,N-dietyylietanoliamiini ja että N,N-dimetyyli-2-hydroksibutyyliamiini on käyttökelpoinen. Tässä keksinnössä on havaittu, että reagoiva aine (B), kuten N,N-dietyylietanoliamiini, voidaan saattaa reagoimaan edullisen reagoivan aineen (A) kanssa, jolloin saadaan 30 vedensietoa parantava sitomisyhdiste, jolla on epätavalli-'! sen hyvä lämmönkesto ja joka antaa erinomaiset vedensieto- ominaisuudet ääjriolosuhteissa.
Kun nyt on annettu tietoja sekä reagoivista aineista (A) että reagoivista aineista (B) , kuvataan yleisesti 35 (A):n ja (B):n välistä reaktiota. Vaikka äärimmäisen suuri « · 15 93024 lukumäärä reaktiotuotteita on mahdollista, keskittyy tämä keksintö vain sellaisiin reaktiotuotteisiin, joissa muodostuu sisäinen suola. Tällaisten sisäisten suolojen muodostamista käsitellään seuraavassa yksityiskohtaisemmin.
5 Asylointiaineen (A) reaktio alkanoliamiinin (B) kanssa typpipitoiseksi johdannaiseksi
Asylointiaineen reaktio alkanoliamiinin kanssa voidaan toteuttaa lämpötilassa, joka ulottuu noin 30 °C:-sta yhden tai useamman reaktiokomponentin ja/tai tuotteen 10 hajoamislämpötilaan. Se tehdään tyypillisesti suunnilleen lämpötila-alueella 50 - 150 °C. Reaktio toteutetaan edullisesti esterinmuodostusolosunteissa, ja siten muodostunut tuote on esteri/suola. Tämän keksinnön yhteydessä tämä suola on joko sisäinen suola, jossa on asylointiaine- ja 15 amiinimolekyylin ryhmiä, jolloin jokin karboksyyliryhmistä sitoutuu ionisesti samassa ryhmässä olevaan typpiatomiin, tai ulkoinen suola, jolloin ioninen suolaryhmä muodostuu typpiatomin kanssa, joka ei ole osa samaa molekyyliä. Rakenteet, jotka vastaavat sisäisiä ja ulkoisia suoloja, 20 esitetään kaavoilla (I) ja vastaavasti (II).
Voidaan käyttää asylointiaineiden seoksia ja/tai alkanoliamiinien seoksia. Asylointiaineen ja alkanoliamiinin välinen ekvivalenttisuhde on yleensä sellainen, että amiinia on noin 0,5 - 3 ekvivalenttia yhtä ekvivalenttia 25 kohden karboksyylistä asylointiainetta. Karboksyylisen asylointiaineen ekvivalenttipaino voidaan määrätä jakamalla asylointiaineen molekyylipaino funktionaalisten kar-boksyyliryhmien lukumäärällä. Tämä määritys voidaan tavallisesti tehdä asylointiaineen rakennekaavasta tai empiiri-30 sesti hyvin tunnetuin titrausmenettelyin. Niinpä meripih- kahapon ekvivalenttipaino on puolet sen molekyylipainosta. Alkanoliamiinin ekvivalenttipaino on yhtä suuri kuin sen molekyylipaino. Asylointiaineen (A) ekvivalenttisuhde amiiniin (B) on edullisesti suunnilleen 1:1 - 1:2,5.
16 93024
Aine (A) ja amiini (B) saatetaan tavallisesti reagoimaan lämpötilassa, joka on alle noin 100 °C, usein ylimääräisten liuottimien tai laimennusaineiden poissa ollessa .
5 Täydentävät reagenssit
Vaikka edellä kuvatut asylointiaineet (A) ja amiinit (B) ovat ainoat välttämättömät asylointiaineet ja amiinit, joita on läsnä reaktiossa, jossa muodostuu tämän keksinnön mukaisia johdannaisia, on joskus läsnä täydentä-10 viä karboksyylisiä asylointiaineita (C) ja/tai alkanoli-amiineja (D). On tietenkin oleellista, että aineita (A) ja amiineja (B) on läsnä merkittäviä määriä; tämä tarkoittaa, että vähintään 50 mol-% asylointiaineiden kokonaismäärästä [ts. (A) + (C) ] ja vähintään 50 paino-% amiinien kokonais-15 määrästä [ts. (B) + (D) ] on pääasylointiainetta (A) ja vastaavasti pääamiinia (B).
Tyypillisiä täydentäviä asylointiaineita (C) ovat 10 - 18 hiiliatomia sisältävät rasvahapot, kuten oleiini-, steariini- ja linoleiinihapot, ja tunnetut kaupalliset 20 rasvahapposeokset, kuten kookoshapot, talihapot, mäntyöl-jyhapot jne. Pienimolekyyliset alkyyli- ja alkenyylimeri-pihkahappoasylointiaineet, kuten tetrapropenyylimeripihka-happoanhydridi, voidaan myös laskea kuuluviksi täydentävien asylointiaineiden ryhmään.
25 Tyypilliset täydentävät alkanoliamiinit (D) voivat sisältää korkeintaan noin 26 hiiliatomia, ja niihin kuuluvat primaariset, sekundaariset ja tertiaariset alkanoliamiinit [esimerkiksi etanoliamiini, dipropan-2-oliamiini, N,N-di(2-hydroksietyyli)etyyliamiini, 2-, 3 ja 4-hydroksi-30 butanoliamiinit ja niiden monometyylihomologit, N-(2-hyd-** roksietyyli)aniliini ja trietanoliamiini]. Täydentävät al kanoliamiinit (D) koostuvat yleensä yhdestä tai useammasta amiinista, jolla on kaava 3 5 R,R2N-R3-OH, • ·
Il , 17 93024 jossa kukin ryhmistä R, ja R2 on riippumattomasti vetyatomi, alkyyli-, alkenyyli-, hydroksialkyyli- tai hydroksial-kenyyliryhmä ja R3 on suoraketjuinen tai haaroittunut alky leeniryhmä. Tavallisesti kukin ryhmistä Rj ja R2 on riip-5 pumattomasti vetyatomi tai alempi alkyyliryhmä, ja R3 on alempi alkyleeniryhmä. Etanoliamiini on erityisen edullinen. Kun läsnä on yksi tai useampia täydentäviä alkanoli-amiineja (D), ne ovat tietenkin eri aineita kuin tertiaa-riset alkanolimonoamiinit (A) . Tolsin sanoen edellytetään, 10 ettei (A) kuulu (D):n piiriin.
Kuten edellä mainittiin, täydentävät asylointiai-neet (C) ja/tai amiinit (D) voivat muodostaa korkeintaan noin 50 mol-% reaktioseoksessa olevien asylointiaineiden ja vastaavasti amiinien kokonaismäärästä. Joskus niitä ei 15 ole läsnä ollenkaan, ja asylointiaine (A) ja alkanoliamii-ni (B) ovat ainoat läsnä olevat asylointiaine ja amiini.
Seuraavassa esitetään erityisesimerkkejä typpipitoisten, fosforittomien karboksyylihappojohdannaisten valmistuksesta. Näissä esimerkeissä kaikki osuudet ja pro-20 senttiosuudet ovat paino-osia ja prosentteja, ellei nimenomaan toisin mainita.
Esimerkki A
Panokseen, joka koostuu 2240 osasta poly(isobutee-ni)substituoitua meripihkahappoanhydridiä (molekyylipaino 25 1120) ja joka on kuumennettu hartsikattilassa sekoittaen suunnilleen lämpötilaan 90 °C, lisätään hitaasti kahden tunnin aikana 468 osaa dietyylietanoliamiinia. Pidetään vielä tunti suunnilleen lämpötilassa 90 °C. Haluttu reaktiotuote on jäykkäliikkeinen, kirkas, ruskehtava neste 30 huoneen lämpötilassa.
Esimerkin A tuotetta voidaan lisätä mineraaliöl-jyyn, jolla on voiteleva viskositeetti, noin 0,5-3 paino-osaa reaktiotuotetta 100 paino-osaa kohden öljyä, joka sisältää korkeintaan noin 5 paino-osaa vettä epäpuhtaute-35 na. Muita yhdisteitä voidaan lisätä ja tavallisesti lisä- 18 93024 täänkin halutun funktionaalisen nesteen tai voitelukoos-tumuksen erilaisten toimintaominaisuuksien parantamiseksi.
Esimerkki 1
Esimerkin A mukaista vettä sitovaa ainetta sisäl-5 lytetään traktorin funktionaaliseen nestejärjestelmään, joka sisältää 1 paino-osan vettä traktorinesteen painosta. Esimerkin A mukaista vettä sitovaa ainetta tulisi lisätä 0,1 - 0,5 paino-osaa 100 paino-osaa kohden traktorinestet-tä.
10 Esimerkki B
Panokseen, joka koostuu 6720 osasta esimerkissä 1 kuvattua meripihkahappoanhydridiä ja joka on kuumennettu sekoittaen lämpötilaan 90 °C, lisätään hitaasti 1, 5 tunnin aikana 702 osaa dietyylietanoliamiinia. Tätä välituo-15 teseosta pidetään vielä 0, 5 tuntia lämpötilassa 90 °C.
Sitten lisätään hitaasti 366 osaa monoetanoliamiinia. Seosta pidetään lopuksi vielä 0, 5 tuntia lämpötilassa 90 °C ja jäähdytetään, jolloin saadaan kirkas ruskea, jäykkäliikkeinen nestemäinen tuote.
20 Esimerkin B mukaista vedensietoa parantavaa sito- misainetta voidaan käyttää keksinnön mukaisten traktori-nesteiden muodostamiseen lisäämällä noin 0,1 - 5,0 paino-osaa reaktiotuotetta noin 100 paino-osaan traktorinestet-tä, joka sisältää kaikkiaan korkeintaan noin 5,0 paino-25 osaa vettä.
Esimerkki 2
Esimerkin B mukaista vedensietoa parantavaa sito-misainetta lisätään koneen hydraulisen järjestelmän, jossa on epäpuhtautena noin 0,5 - 1,0 paino-osaa vettä, hydrau-30 liikkanesteeseen. Esimerkin B mukaista vedensitomisainetta ’* tulisi lisätä noin 0,1-3 paino-osaa 100 paino-osaa koh den hydrauliikkanestettä.
Esimerkki 3
Lisätään 0,15 paino-osaa esimerkin A mukaista yh-35 distettä ja 0,15 paino-osaa esimerkin B mukaista yhdistet-
Il .
19 93024 tä (määrät ilmoitetaan 100 paino-osaa kohden traktorines-tettä) traktorinesteeseen, joka sisältää 2 paino-osaa vettä epäpuhtautena.
Esimerkki 4 5 Traktorinesteformula voidaan valmistaa lisäämällä noin 3 paino-% yliemäksistä kalsiumsulfonaattisuolakomp-leksia, 3 paino-% ditiofosfaattia, 1 paino-% boratoitua epoksidia, 2 paino-% stryreeni/maleiinihappoanhydridipa-rannusainetta ja 0,02 paino-% vaahtoamista estävää piiyh-10 distettä liuotettuna hiilivetyöljyyn. Tätä formulaa voitaisiin sisällyttää traktorin hydrauliikkajärjestelmään ja saattaa siten haittavaikutusten alaiseksi mukaan luettuna kontaminoituminen noin 2-4 paino-%:11a vettä. Epäpuhtautena olevan veden sitomiseksi lisätään noin 0,1-5 15 paino-osaa esimerkin A mukaista yhdistettä.
Esimerkki 5
Valmistetaan funktionaalinen nesteformula lisäämällä 2 paino-% yliemäksistä kalsiumsulfonaattisuolakomplek-sia, 2 paino-% trifenyylifosfiitilla käsiteltyä sinkkidi-20 tiofosfaattia, 0,5 paino-% boratoitua epoksidia, 2 paino-% styreeni/maleiinihappoanhydridiä viskositeetin parantajan ja 0,02 paino-% vaahtoamista estävää piiyhdistettä liuotettuna hiilivetyöljyyn. Tähän formulaan lisätään 0,25 % esimerkin A mukaista yhdistettä ja lisätään seos hyd-25 rauliikkajärjestelmään, jolloin aikaansaadaan 2 % epäpuh tautena olevaa vettä.
Esimerkki 6
Funktionaalinen neste voitaisiin valmistaa lisäämällä 1,5 paino-% yliemäksistä kalsiumsulfonaattisuolakom-30 pleksia, 1,5 paino-% olefiinilla käsiteltyä sinkkiditio-fosfaattia, 0,5 paino-% boratoitua epoksidia, 2 paino-% styreeni/maleiinihappoanhydridiä viskositeetin parantajan, ja 0,02 paino-% vaahtoamista estävää piiyhdistettä liuotettuna hiilivetyöljyyn. Tätä formulaa lisätään järjestel-35 mään, joka sisältää epäpuhtautena noin 2 paino-% vettä, 93024 20 yhdessä 0,1 - 3,0 paino-osan kanssa esimerkin B mukaista yhdistettä.
Edellä olevissa esimerkeissä 4, 5 ja 6 voi esiintyä jonkin verran vaihtelua sen suhteen, mikä yhdiste kukin 5 komponentti todellisuudessa on; yliemäksinen kalsiumsul-fonaattisuolakompleksi voisi olla esimerkiksi kalsiumsul-fonaattikompleksi, joka on tehty yliemäksiseksi kalsiumyh-disteellä ja käsitelty sitten polyisobuteenimeripihkaha-polla tai sen anhydridillä, jonka molekyylipaino on noin 10 700 - 5000. Sinkkiditiofosfaattikomponentti voisi alla bis(2-etyyliheksyyli)ditiofosfaatin ja 2-etyyliheksyyli-karboksyylihapon sinkkisuolojen seos, joka on käsitelty trifenyylifosfiitilla. Tämä suola yhdistetään edullisesti stoikiometriseen ylimäärään sinkkiä, ts. suola on edulli-15 sesti ylisinkkinen ja sisältää noin 1,2 - 1,4 stoikiomet-rista ekvivalenttia sinkkiä. Boratoitu epoksidi voi olla tuote, joka saadaan boorihapon ja noin 16 hiiliatomia sisältävän 1,2-epoksidin välisen reaktion tuotteena. Esimerkkien 4, 5 ja 6 mukaiset formulat voivat sisältää muita 20 komponentteja halutun käyttötarkoituksen mukaan. Kunakin oleellisena komponenttina käytettävän nimenomaisen kemiallisen yhdisteen, niiden määrät samoin kuin muut aktiiviset lisäkemikaalit valitsevat alan ammattimiehet valmistettavan funktionaalisen nesteen kulloistenkin vaatimusten mu-25 kaan. Alaa hallitsevat pystynevät vaihtelemaan kemikaali-komponentin määriä ja kulloinkin käytettävää tyyppiä harkitsemalla niiden tarpeita ja lukemalla tämän kuvauksen.
Esimerkki 7
Lisäainekonsentraattipakkaus voidaan valmistaa yh-30 distämällä seuraavat aineet: 48,00 paino-% isobutyyliamyy- « v lialkoholiditiofosforihapon, metyyliakrylaatin ja propy- leenioksidin reaktiotuotetta; 33,6 paino-% C9-monoja -di-para-alkyloitua difenyyliamiinia; 20,52 paino-% propeeni-tetrameerimeripihkahapon ja propyleenioksidin reaktiotuo-35 tetta; 0,40 paino-% tolytriatsolia; 0,56 paino-% polyok-
II
21 93024 sialkyleeni-de-emulgaattoria; ja 14,92 paino-% laimennus-öljyä. Lisäainekonsentraatti voidaan yhdistää sitten mineraali- tai synteettiseen öljyyn noin 0,5 - 3 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä. Tuloksena oleva öljy voidaan 5 lisätä koneen hydrauliseen järjestelmään ja saattaa siten haitallisiin olosuhteisiin mukaan luettuna kontaminoituminen noin 0,5-1 paino-%:11a vettä. Vesiepäpuhtaus voidaan sitoa lisäämällä noin 0,1-5 paino-osaa esimerkin A mukaista yhdistettä.
10 Esimerkki 8
Voidaan valmistaa esimerkin 7 mukainen konsentraat-ti ja lisätä sitä mineraaliöljyyn noin 1,25 osaa 100 osaa kohden öljyä, joka sisältää noin 0,25 paino-osaa esimerkin B mukaista yhdistettä. Hydrauliikkaneste lisätään hydrau-15 liseen järjestelmään ja saatetaan haitallisiin olosuhteisiin, joissa on epäpuhtautena noin 1,0 paino-% vettä.
Tässä on esitetty tämä keksintö ja kuvattu sitä otaksuttujen edullisten suoritusmuotojensa suhteen.

Claims (6)

22 93024
1. G 1' 3 C-C-0 N-R \ C-C-Ow HOR N-R U Θ B\ 1 II
0. OH 0 \ /n (I) jn (II)\ / 20 j ' ' joissa n on 0 tai 1; R on polyisobutenyyliryhmä, joka sisältää 50-400 hiiliatomia; R1 on alkyleeniryhmä, joka sisältää 1-4 hiiliatomia; ja kukin ryhmistä R2 ja R3 on riip- 25 pumattomasti alkyyliryhmä, joka sisältää 1-4 hiiliatomia; ja annetaan vedensietoa parantavan sitomisaineen disper-goitua öljyyn veden sitomiseksi ja nesteen vedensieto-omi-naisuuksien parantamiseksi sitä kautta.
1. Menetelmä funktionaalisen nesteen vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi, joka neste koostuu vis- 5 kositeetiltaan voitelevasta öljystä ja sisältää 0,5 - 5 paino-osaa vettä 100 paino-osaa kohti öljyä, tunnet-t u siitä, että lisätään 0,1 - noin 5 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä vedensietoa parantavaa sitomisainet-ta, joka on typpeä sisältävän fosforittoman karboksyyli- 10 happojohdannaisyhdisteen muodossa, jolla on kaava (I) tai (II), OR2 OR2 il 1 I 3 II 1 I 3 C-C-O-R -N-R C-C-O-R -NH-R \ 15 κ_4 ι*ι=± k—u ·/ „Λ i® i
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 30 tunnettu siitä, että vedensietoa parantavaa sito- « misainetta lisätään noin 0,1 - 1,0 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että R1, R2 ja R3 ovat etyleeniryh- 35 miä. li 93024
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vedensietoa parantavaa sito-misainetta lisätään noin 0,2 - 0,5 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä.
5. Funktionaalinen nestekoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää suuremman määrän öljyä, jolla on voiteleva viskositeetti, ja noin 0,1-3 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä, joka määrä vaikuttaa koostumuksen vedensieto-ominaisuuksia parantavasti, typpeä sisältävää 10 fosforitonta karboksyylihappojohdannaisyhdistettä, jolla on kaava (I) tai (II), OR2 OR2 |l 1 I 3 ^1^3 C-C-O-R -N-R C-C-O-R -NH-R \
15 R—JL R—f~ 7 KM I 3 Θ 1^ 3 C-C-0 N-R C-C-O0 HOR N-R
11. H\ 1 11 /n
0 R^H O \ / (I) jn (II)\ / 20 / / jossa n on 0 tai 1; R on polyisobutenyyliryhmä, joka sisältää noin 50-400 hiiliatomia; R1 on alkyleeniryhmä, joka sisältää 1-4 hiiliatomia; ja kukin ryhmistä R2 ja R3 on 25 riippumattomasti alkyyliryhmä, joka sisältää 1-4 hiiliatomia, ja koostumus sisältää 0,5 - 5 paino-osaa vettä 100 paino-osaa kohden öljyä.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että R1 on etyleeniryhmä ja kumpi-30 kin ryhmistä R2 ja R3 on etyyliryhmä ja karboksyylihappo-johdannaisyhdistettä on läsnä noin 0,1-0,5 paino-osaa 100 paino-osaa kohden öljyä. 24 93024
FI882664A 1986-11-18 1988-06-06 Funktionaalisia nesteitä ja menetelmä niiden vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi FI93024C (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US93243986A 1986-11-18 1986-11-18
US93243986 1986-11-18
US8700814 1987-04-08
PCT/US1987/000814 WO1988003943A1 (en) 1986-11-18 1987-04-08 Water tolerance fixes in functional fluids and lubricants

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI882664A0 FI882664A0 (fi) 1988-06-06
FI882664A FI882664A (fi) 1988-06-06
FI93024B FI93024B (fi) 1994-10-31
FI93024C true FI93024C (fi) 1995-02-10

Family

ID=25462321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI882664A FI93024C (fi) 1986-11-18 1988-06-06 Funktionaalisia nesteitä ja menetelmä niiden vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5372738A (fi)
EP (1) EP0289522B1 (fi)
JP (1) JPH01502120A (fi)
CN (1) CN1013684B (fi)
AT (1) ATE71135T1 (fi)
AU (1) AU608757B2 (fi)
BR (1) BR8707553A (fi)
CA (1) CA1294602C (fi)
DE (1) DE3775763D1 (fi)
DK (1) DK397488D0 (fi)
ES (1) ES2007345A6 (fi)
FI (1) FI93024C (fi)
HK (1) HK67892A (fi)
IL (1) IL82447A0 (fi)
MX (1) MX169957B (fi)
NO (1) NO175540C (fi)
SG (1) SG74992G (fi)
WO (1) WO1988003943A1 (fi)
ZA (1) ZA873032B (fi)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4834776A (en) * 1987-12-07 1989-05-30 Mobil Oil Corporation Low temperature fluidity improver
US5635459A (en) 1995-10-27 1997-06-03 The Lubrizol Corporation Borated overbased sulfonates for improved gear performance in functional fluids
US6632781B2 (en) * 2001-09-28 2003-10-14 Chevron Oronite Company Llc Lubricant composition comprising alkali metal borate dispersed in a polyalkylene succinic anhydride and a metal salt of a polyisobutenyl sulfonate

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248643B (de) * 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
US3324033A (en) * 1966-03-29 1967-06-06 Ethyl Corp Ester-amides of alkenyl succinic anhydride and diethanolamine as ashless dispersants
US3714042A (en) * 1969-03-27 1973-01-30 Lubrizol Corp Treated overbased complexes
US4048080A (en) * 1976-06-07 1977-09-13 Texaco Inc. Lubricating oil composition
US4329249A (en) * 1978-09-27 1982-05-11 The Lubrizol Corporation Carboxylic acid derivatives of alkanol tertiary monoamines and lubricants or functional fluids containing the same
US4435297A (en) * 1978-09-27 1984-03-06 The Lubrizol Corporation Carboxylic acid derivatives of alkanol tertiary monoamines
US4256595A (en) * 1978-09-28 1981-03-17 Texaco Inc. Diesel lubricant composition containing 5-amino-triazole-succinic anhydride reaction product
US4225447A (en) * 1979-01-08 1980-09-30 Mobil Oil Corporation Emulsifiable lubricant compositions
US4368133A (en) * 1979-04-02 1983-01-11 The Lubrizol Corporation Aqueous systems containing nitrogen-containing, phosphorous-free carboxylic solubilizer/surfactant additives
US4447348A (en) * 1981-02-25 1984-05-08 The Lubrizol Corporation Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same
US4448703A (en) * 1981-02-25 1984-05-15 The Lubrizol Corporation Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same
EP0062714A1 (en) * 1981-04-10 1982-10-20 EDWIN COOPER &amp; COMPANY LIMITED Ashless dispersants for lubricating oils, lubricating oil compositions, additive packages for lubricating oils and methods for the manufacture of such dispersants, compositions and packages
US4471091A (en) * 1982-08-09 1984-09-11 The Lubrizol Corporation Combinations of carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high and low molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4489194A (en) * 1982-08-09 1984-12-18 The Lubrizol Corporation Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high/low molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same
US4522736A (en) * 1982-11-22 1985-06-11 Mobil Oil Corporation Products of reaction involving alkenylsuccinic anhydrides with aminoalcohols and aromatic secondary amines and lubricants containing same
US4579672A (en) * 1983-05-10 1986-04-01 Exxon Research & Engineering Co. Functional fluids and lubricants having improved water tolerance
IN168302B (fi) * 1986-02-19 1991-03-09 Lubrizol Corp
GB8722323D0 (en) * 1987-09-22 1987-10-28 Shell Int Research Lubricating oil composition

Also Published As

Publication number Publication date
BR8707553A (pt) 1989-03-14
DE3775763D1 (fi) 1992-02-13
DK397488A (da) 1988-07-15
CA1294602C (en) 1992-01-21
NO883078L (no) 1988-07-08
FI882664A0 (fi) 1988-06-06
SG74992G (en) 1992-10-02
FI882664A (fi) 1988-06-06
NO883078D0 (no) 1988-07-08
DK397488D0 (da) 1988-07-15
EP0289522B1 (en) 1992-01-02
HK67892A (en) 1992-09-18
CN87104652A (zh) 1988-06-01
AU608757B2 (en) 1991-04-18
AU7307687A (en) 1988-06-16
NO175540B (no) 1994-07-18
EP0289522A1 (en) 1988-11-09
ATE71135T1 (de) 1992-01-15
ES2007345A6 (es) 1989-06-16
WO1988003943A1 (en) 1988-06-02
JPH01502120A (ja) 1989-07-27
MX169957B (es) 1993-08-03
FI93024B (fi) 1994-10-31
CN1013684B (zh) 1991-08-28
US5372738A (en) 1994-12-13
ZA873032B (en) 1987-10-20
IL82447A0 (en) 1987-11-30
NO175540C (no) 1994-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5352377A (en) Carboxylic acid/ester products as multifunctional additives for lubricants
DE69431446T2 (de) Modifizierte Bersteinsäureimide mit hohem Molekulargewicht
DE69434613T2 (de) Chlorfreie Schmieröle mit modifizierten hochmolekularen Succinimiden
DE69118306T2 (de) Anti-Emulsion-/anti-Schaummittel zur Verwendung in Ölen
DE69228336T2 (de) Öl-Zusatz-Konzentrate und Schmiermittel mit verbesserten Leistungsmöglichkeiten
DE69708961T2 (de) Hydroxylgruppe aufweisende acylate stickstoffenthaltende Zusammensetzungen verwendbar als Additiv für Schmieröl und Brennstoffzusammensetzungen
US4056531A (en) Polymonoolefin quaternary ammonium salts of triethylenediamine
DE69115715T2 (de) Gemischte, phosphor und schwefel enthaltende reaktionsprodukte, hergestellt unter niedrigem druck, verwendbar in kraftübertragungszusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
DE69625540T3 (de) Additiv-Kombination für Schmierstoffe und funktionelle Flüssigkeiten
CA2228912A1 (en) Process for preparing compositions useful as intermediates for preparing lubricating oil and fuel additives and derivatives thereof
US3525693A (en) Alkenyl succinic polyglycol ether
EP0020037A1 (en) Oil-soluble friction-reducing additive, process for the preparation thereof, and lubricating oil or fuel composition containing the additive
CA1171093A (en) Fuel and lubricating compositions
US4108858A (en) Polyolefin quaternary pyridinium salts
US4153566A (en) Oxazoline additives useful in oleaginous compositions
US4094802A (en) Novel lubricant additives
US5456731A (en) Carboxylic acid/ester products as multifunctional additives for fuels
US5130036A (en) Phosphorous amine lubricant additives
DE2616751A1 (de) Schmieradditive in form von alkenylbernsteinsaeureimiden
FI93024C (fi) Funktionaalisia nesteitä ja menetelmä niiden vedensieto-ominaisuuksien parantamiseksi
US5955404A (en) Lubricant and fuel compositions containing an organo-substituted diphenyl sulfide
EP0016660B1 (en) Thio-bis-(hydrocarbon-bisoxazolines) and analogs, process for their preparation and their use as oleaginous additives
US5496382A (en) Amide/ester heterocyclic derivatives of hydrocarbylsuccinic anhydrides as rust/corrosion inhibiting additives for fuels
US4157243A (en) Additive useful in oleaginous compositions
US5348671A (en) Lubricant compositions containing arylsulfonic acids, and organo phosphites and reaction products thereof

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: THE LUBRIZOL CORPORATION