[go: up one dir, main page]

FI90552B - Förfarande för framställning av nukleosidderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av nukleosidderivat Download PDF

Info

Publication number
FI90552B
FI90552B FI914767A FI914767A FI90552B FI 90552 B FI90552 B FI 90552B FI 914767 A FI914767 A FI 914767A FI 914767 A FI914767 A FI 914767A FI 90552 B FI90552 B FI 90552B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
formula
protecting group
process according
base
Prior art date
Application number
FI914767A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI90552C (sv
FI914767A0 (sv
FI914767A (sv
Inventor
Timo Korpela
Alex V Azhayev
Original Assignee
Leiras Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Leiras Oy filed Critical Leiras Oy
Priority to FI914767A priority Critical patent/FI90552C/sv
Publication of FI914767A0 publication Critical patent/FI914767A0/sv
Priority to ZA927464A priority patent/ZA927464B/xx
Priority to CA002119914A priority patent/CA2119914A1/en
Priority to PCT/FI1992/000269 priority patent/WO1993007162A1/en
Priority to JP5506644A priority patent/JPH07500100A/ja
Publication of FI914767A publication Critical patent/FI914767A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI90552B publication Critical patent/FI90552B/sv
Publication of FI90552C publication Critical patent/FI90552C/sv
Priority to EE9400304A priority patent/EE9400304A/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (13)

1. Förfarande för framställning av 3'-azido-31-deoxinukle-osider med formeln 5 HOCHj 0 b O N, 10 i vilken B betecknar en nukleinbasgrupp med en ketogrupp i 2-ställningen, speciellt en tyrnin-, uracil- eller cytosin-grupp, kännetecknat därav, att ett 5'-0-derivat av en 15 2,3'-anhydronukleosid med formeln I ' ~ ^ ‘ \ I )
0 H'' (II)
2. XOH,C i vilken X är en i svagt basiskt lösning stabil skydds-25 grupp, speciellt en pivaloyl- eller en 1-admantoylgrupp eller en motsvarande steriskt hindrad skyddsgrupp, och den streckade linjen med den därtill hörande kväveatomen bildar en ring motsvarande den ovan nämnda nukleinbasen B, omsättes i en svagt basisk lösning med natriumazid och 30 litiumklorid i närvaro av ett buffrande sait, varefter skyddsgruppen X avlägsnas genom behandling med en stark bas, och den önskade slutprodukten tillvaratas.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, 35 att B är en tyminbas.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, kännetecknat is 90552 därav, att den i svagt basisk lösning stabila skyddsgruppen är stabil vid ett pH under cirka 11.
4. Förfarande enligt nägot av de föregäende patentkravcn, 5 kännetecknat därav, att X är en pivaloylgrupp.
5. Förfarande enligt nägot av de föregäende patentkraven, kännetecknat därav, att den i azideringsreaktionen använda buffern är ett ammoniumsalt. 10
6. Förfarande enligt nägot av de föregäende patentkraven, kännetecknat därav, att skyddsgruppen i 5'-positioncn avlägsnas vid ett pH-värde över cirka 14, genom behandling med en alkali- eller jordalkalimetallhydroxid, eller en 15 organisk kvävehaltig bas, säsom alkyl- eller arylamin, företrädesvis med 1-10 N alkalimetallhydroxid.
7. Förfarande enligt nägot av de föregäende patentkraven, kännetecknat därav, att det som utgängsmaterial använda 20 2,31-anhydroderivatet framställs genom omsättning av en förening med formeln HOC 0 b : „ Ό : : : HO vilken B betecknar detsamma som ovan, med en halogenid — med formeln XHal, i vilken X betecknar detsamma som ovan 30 och Hai betecknar halogen, i ett basiskt organiskt lösnigs-medel, varvid nukleosidens 51-XO-derivat erhälles, därefter tillförs en halogenid med formeln YHal, i vilken Y betecknar en alkyl- eller arylsulfonylgrupp, och Hai betecknar detsamma som ovan, för framställning av en förening med 35 formeln 16 90552 X OC H;q B Ό1 5 γ0 (V) vilken förening därefter i en baskatalyserad cyk-liseringsreaktion överförs till 2,3'-anhydroderivatet med 10 formeln II.
8. Förfarande enligt patentkravet 7, kännetecknat därav, att som organiskt lösningsmedel i steget för skydd av 5'-ställningen används pyridin, en blandning av tetrahydrofu- 15 ran och 1-metylimidazol eller en blandning av N,N'-dimetyl-formamid och imidazol.
9. Förfarande enligt patentkravet 7, kännetecknat därav, att Y är en metansulfonylgrupp. 20
10. Föreningar med formeln II / ^
1 N U'J XOH,C (II) ; as l\ ^ vilken X är en pivaloyl- eller en 1-adamantoylgrupp, och den streckade linjen betyder detsamma som i kravet 1. 30
FI914767A 1991-10-09 1991-10-09 Förfarande för framställning av nukleosidderivat FI90552C (sv)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI914767A FI90552C (sv) 1991-10-09 1991-10-09 Förfarande för framställning av nukleosidderivat
ZA927464A ZA927464B (en) 1991-10-09 1992-09-29 Process for the preparation of nucleoside derivatives.
CA002119914A CA2119914A1 (en) 1991-10-09 1992-10-07 Process for the preparation of nucleoside derivatives
PCT/FI1992/000269 WO1993007162A1 (en) 1991-10-09 1992-10-07 Process for the preparation of nucleoside derivatives
JP5506644A JPH07500100A (ja) 1991-10-09 1992-10-07 ヌクレオシド誘導体の製造方法
EE9400304A EE9400304A (et) 1991-10-09 1994-11-16 Nukleosiididerivaatide valmistamise meetod ja selle meetodiga saadud ühendid

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI914767A FI90552C (sv) 1991-10-09 1991-10-09 Förfarande för framställning av nukleosidderivat
FI914767 1991-10-09

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI914767A0 FI914767A0 (sv) 1991-10-09
FI914767A FI914767A (sv) 1993-04-10
FI90552B true FI90552B (sv) 1993-11-15
FI90552C FI90552C (sv) 1994-02-25

Family

ID=8533267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI914767A FI90552C (sv) 1991-10-09 1991-10-09 Förfarande för framställning av nukleosidderivat

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPH07500100A (sv)
CA (1) CA2119914A1 (sv)
EE (1) EE9400304A (sv)
FI (1) FI90552C (sv)
WO (1) WO1993007162A1 (sv)
ZA (1) ZA927464B (sv)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5466787A (en) * 1993-11-15 1995-11-14 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing AZT
WO1997006179A1 (fr) * 1995-08-04 1997-02-20 Kobayashi Perfumery Co., Ltd. Procede permettant de produire des derives d'azidonucleoside
US7862552B2 (en) 2005-05-09 2011-01-04 Boston Scientific Scimed, Inc. Medical devices for treating urological and uterine conditions

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1575805A (en) * 1976-03-12 1980-10-01 Technicon Instr Automatic diagnostic apparatus
DE3581975D1 (de) * 1984-07-10 1991-04-11 Serono Diagnostics Ltd Testverfahren.
US4916122A (en) * 1987-01-28 1990-04-10 University Of Georgia Research Foundation, Inc. 3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine anti-retroviral composition
JPH01500059A (ja) * 1986-05-22 1989-01-12 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ アッセイ
GB8620893D0 (en) * 1986-08-29 1986-10-08 Unilever Plc Assays
DE3705794A1 (de) * 1987-02-24 1988-09-01 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-(3-azido-2,3-didesoxy-ss-d- erythropentofuranosyl)pyrimidinen sowie neue zwischenprodukte
FR2640267B2 (fr) * 1988-01-19 1992-02-14 Univ Paris Curie Procede de synthese de l'azido-3(prime)-desoxy-3(prime)-thymidine et analogues

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07500100A (ja) 1995-01-05
ZA927464B (en) 1993-04-13
WO1993007162A1 (en) 1993-04-15
FI90552C (sv) 1994-02-25
FI914767A0 (sv) 1991-10-09
EE9400304A (et) 1996-04-15
CA2119914A1 (en) 1993-04-15
FI914767A (sv) 1993-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0747368B1 (en) Derivatives of monocyclic polyamines, their preparation, and their use as antiviral agents
US3891623A (en) Process for preparing cytidines
US8470984B2 (en) Process for the preparation of morpholinyl anthracycline derivatives
Anderson et al. Synthesis and antileukemic activity of 5-substituted 2, 3-dihydro-6, 7-bis (hydroxymethyl)-1H-pyrrolizine diesters
US3463850A (en) Arabinofuranosyl 2-thiopyrimidines and pharmaceutical compositions thereof
ZA200303198B (en) Phase transfer catalyzed glycosidation of an indolocarbazole.
JPS6026373B2 (ja) 抗腸瘍剤
US7001906B2 (en) Pyrido-pyrido-pyrrolo pyrrolo-indole and pyrido-pyrrolo pyrrolo carbazole derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives
FI90552B (sv) Förfarande för framställning av nukleosidderivat
US3998807A (en) Arabinofuranosyl cytosines and methods of making
FI108036B (sv) Förfarande för framställning av antitumört aktiva antracyklinglykosider
US4232023A (en) Novel soluble derivatives of 2,4-diamino pyrimidine
KR100563210B1 (ko) 신규한 캄프토테신 유도체
JPS6344578A (ja) ピリミジン誘導体
Hsu et al. 3-HY DROXYMETHULPYRIMrDO [l,~ c][l~] OXAZINE DERIVATIVES
KR100342142B1 (ko) 신규한중간체및n,n'-가교된비스인돌릴말레이미드를제조하기위한그의용도
NZ225089A (en) 3',4'-dinitrogen substituted epipodophyllotoxin glucoside derivatives and pharmaceutical compositions
MARUYAMA et al. Synthesis and Physicochemical Properties of 6-O-Cyclopyrimidine Nucleosides
Sasaki et al. Intramolecular thermal reactions of the derivatives of 5'-azido-5'-deoxyuridine. New feasible route to the regio-and stereospecific synthesis of reversed nucleosides carrying a substituted five-membered heterocycle
Banijamali et al. Synthesis of 4‐(2‐acetoxyethoxymethyl)‐6‐methyl‐1, 2, 4‐triazin‐3 (4H)‐one 1‐oxide as thymidine analogue
US4243596A (en) (5-Nitro-2-furyl)vinylene-2-trimethylammonium bromide and method of preparing same
Yasuda et al. Synthesis of protected purpurosamine B and 6-epipurpurosamine B
Teitei Chemistry of kojic acid: one-step syntheses of benzothiazoles and other fused heterocycles from kojic acid derivatives
JP2641906B2 (ja) マイコトリエニン系化合物
US5164500A (en) Oxetanocin G

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application