FI65440C - Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt - Google Patents
Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt Download PDFInfo
- Publication number
- FI65440C FI65440C FI812278A FI812278A FI65440C FI 65440 C FI65440 C FI 65440C FI 812278 A FI812278 A FI 812278A FI 812278 A FI812278 A FI 812278A FI 65440 C FI65440 C FI 65440C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sitosterol
- sterol
- solvent
- mixture
- acetone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
1 65440
Menetelmä alhaisen ^t-sitosterolipitoisuuden omaavan /3-sitosterolin erottamiseksi t
Keksinnön kohteena on menetelmä ^-sitostero-5 Iin erottamiseksi selluteollisuuden sivutuotteena syntyvän raakasuovan saippuoitumattomasta osasta.
Keksinnön mukaisella menetelmällä voidaan erottaa alhaisen αί-sitosterolipitoisuuden omaavaa β-sitosterolia, joka soveltuu käytettäväksi mm. farma- 10 seuttisiin tarkoituksiin ja steroidivälituotteiden valmistukseen.
Patenttikirjallisuudessa on esitetty joitakin menetelmiä sitosterolien eristämiseksi sterolipitoisista lähteistä.
15 US-patentti 2 835 682 esittää menetelmän, jon ka mukaan sterolit uutetaan kaasumaisella hiilivedyllä, näin saatu sterolirikas fraktio saippuoidaan alko-holiliuoksessa ja sterolit kiteytetään lisäämällä vettä ja jäähdyttämällä.
20 US-patentti 2 866 797 kuvaa menetelmän stero- lien eristämiseksi kasvisperäisistä saippuoitumattomista jakeista. Menetelmässä sterolit kiteytetään saippuoitumattoman aineksen etyleenidikloridi-uut-teesta lisäämällä pieniä määriä vettä ja metanolia.
25 US-patentti 3 691 211 kuvaa menetelmän, jonka mukaan sterolit voidaan eristää kasvisperäisistä steroliestereistä, esim. mäntyöljypiestä. Menetelmä käsittää vesi-alkoholi-hiilivety-uuton, saippuoimisen ja kiteytyksen.
30 FI-patentin 56 969 mukaan steroliseos eriste tään sterolipitoisesta materiaalista neste-neste-uutolla. Sterolit uutetaan hydrofiiliseen alkoholi-faasiin, josta ne kiteytetään liuosta konsentroimalla ja jäähdyttämällä.
35 FI-patentissa 57 956 kuvataan menetelmää, jon- 2 65440 ka mukaan raakasuovan neutraaliaineesta voidaan eristää suhteellisen puhdasta ^-sitosterolia. Menetelmä käsittää neutraaliaineen käsittelyn vahvalla hapolla ja sitosterolin kiteyttämisen sopivasta orgaanisesta 5 liuottimesta.
Edelläkuvattuihin menetelmiin verrattuna kek-sinnönmukainen menetelmä on yksinkertainen ja tarvittavista pienistä liuotinmääristä johtuen taloudellinen suuressakin mittakaavassa toteutettuna. Lähtö-10 aineena keksinnössä on käytetty sulfaattiselluloosa-prosessista saatavan raakasuovan neutraaleja aineosia, nk. neutralaiainetta, joka koostuu kuitupuiden, erikoisesti koivun ja männyn saippuoitumattomista neutraaliaineista. Neutraaliaine sisältää tyypilli-15 sesti β-sitosterolia ja kampesterolia yhteensä noin 10-13 %, (^-sitosterolia n. 5 %, betuliinia noin 5 %y skvaleenia n. 7 % ja betulaprenoleita n. 20 %.
Keksinnölle on tunnusomaista, että a) sterolipitoiseen jakeeseen lisätään liuo-20 tin, joka koostuu metyylietyyliketonin ja veden seoksesta, joka sisältää yli 5 mutta alle 15 paino-% vettä, painosuhteessa sterolipitoinen aine: liuotin = 1:0,2 - 1:5, b) liuottimen ja sterolipitoisen jakeen seos-25 ta sekoitetaan huoneenlämpötilassa, tarvittaessa kuumennetaan ei-toivottujen neutraaliainekomponenttien liuottamiseksi ja jäähdytetään huoneen lämpötilaan tai sen alapuolelle, c) saostunut sitosteroli suodatetaan ja 30 d) suodatetun sitosterolisakan sisältämät ei- steroliset komponentit poistetaan pesemällä sakka sopivalla liuottimena, edullisesti asetonilla tai asetonin ja metanolin seoksella, jossa asetonipitoisuus on >10 %.
35 Tuote sisältää vaiheen b) jälkeen epäpuhtautena 3 65440 noin 25 paino-% neutraaliaineen ei-sterolisia komponentteja, esim. betulaprenoleita ja skvaleenia.
Keksinnön mukaisen menetelmän etuna on erikoisesti se, että saatava sterolituote sisältää kampe-5 sterolin ohella (kampesterolia on yleensä kaikissa β -sitosterolituotteissa noin 5-10 %) vain vähäisen määrän muita epäpuhtauksia, jotka aikaisemmin tunnetulla tekniikalla saostuvat tuotteeseen mukaan. Esimerkiksi ^-sitosterolipitoisuus on pieni (<5 %) , 10 minkä johdosta tuotteen taloudellinen puhdistus esim. kiteyttämällä ei tuota vaikeuksia. Vesimäärän tulee olla suurempi kuin 5 paino-% metyylietyyliketonin määrästä, sillä muussa tapauksessa sitosterolin mukana kiteytyy betuliinia, joka on lääkeainesovellutuksissa 15 haitallinen aine ja yleensä kiteytysmenettelyllä vaikeasti poistettavissa. Pienillä vesipitoisuuksilla myös sitosterolisaanto jää alhaiseksi.
Sterolipitoisen sakan pesuliuottimena on edullista käyttää liuotinta tai liuotinseosta, johon sito-20 steroli liukenee huonosti, mutta epäpuhtaudet, kuten betulaprenolit ja skvaleeni, hyvin. Nämä ehdot täyttäviä liuottimia ovat asetoni ja erikoisesti metano-lin ja asetonin seos, jossa asetonipitoisuus on suurempi kuin 10 %.
25 Esimerkit 1-5
Seuraavan taulukon esimerkit valaisevat keksintöä. Neutraaliaineeseen (25 g), joka sisälsi /3-sito-sterolia 12 %, kampesterolia 1 %, iX-sitosterolia 5 %, betuliinia 4 %, lisättiin liuotin ja seosta keitettiin 30 5-10 min., minkä jälkeen seos jäähdytettiin +15°C:een termostoidussa vesihauteessa samalla hiljalleen sekoittaen. Sitosteroli suodatettiin ja sakka pestiin 3 x 10 ml:11a asetonia.
4 65440
Taulukko 1
Sitosterolin kiteytys neutraaliaineesta
Esim. Liuotin Liuo- Kiteytys Epäpuhtaudet pes tin saanto % tystä kiteytys-määrä neutraa- sakasta, %_ 5 (g) liai- . . . .
. (/--sxto- betu- neesta . __,. , . , .
_steroli lnnx 1 MEK 30 3,1 6,5 42 2 MEK:H20 97:3 30 3,6 5 20 3 MEK:H20 95:5 30 4,7 3 2 10 4 MEK:H20 90:10 30 6,7 3 5 MEK:H20 80:10 30 5,0 2
Kampesterolipitoisuus tuotteessa vaihteli / 6-7 %:n välillä y y' y
Claims (1)
- 5 65440 Patenttivaatimus: Menetelmä alhaisen pC-sitosterolipitoisuuden omaavan -sitosterolin erottamiseksi selektiivisesti 5 sterolipitoisesta saippuoitumattomasta aineesta, joka on peräisin sulfaattisuovasta, tunnettu siitä, että a) sterolipitoiseen jakeeseen lisätään liuotin, joka koostuu metyylietyyliketonin ja veden seok- 10 sesta, joka sisältää yli 5 mutta alle 15 paino-% vettä, painosuhteessa sterolipitoinen aine : liuotin = 1:0,2 - 1:5, b) liuottimen ja sterolipitoisen jakeen seosta sekoitetaan huoneenlämpötilassa, tarvittaessa kuu- 15 mennetaan ei-toivottujen neutraaliainekomponenttien liuottamiseksi ja jäähdytetään huoneen lämpötilaan tai sen alapuolelle, c) saostunut sitosteroli suodatetaan ja d) suodatetun sitosterolisakan sisältämät ei- 20 steroliset komponentit poistetaan pesemällä sakka sopivalla liuottimena, edullisesti asetonilla tai asetonin ja metanolin seoksella, jossa asetonipitoisuus on >10 %.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812278A FI65440C (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt |
| US06/396,336 US4420427A (en) | 1981-07-21 | 1982-07-08 | Process for the separation of sterols or mixtures of sterols |
| SE8204272A SE456088B (sv) | 1981-07-21 | 1982-07-12 | Forfarande for separering av beta-sitosterol selektivt fran ett sterolhaltigt emne |
| DE19823226224 DE3226224A1 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-14 | Verfahren zur isolierung von sterolen oder sterolmischungen |
| DD82241765A DD202581A5 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-19 | Verfahren zur isolierung von sterolen oder sterolmischungen |
| JP57126631A JPS5824598A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | ステロ−ルまたはその混合物の分離方法 |
| CA000407609A CA1184897A (en) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | Process for the separation of sterols or mixtures of sterols |
| FR8212729A FR2510119A1 (fr) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Procede de separation de sterols ou de melanges de sterols |
| FI833773A FI833773A (fi) | 1981-07-21 | 1983-10-17 | Foerfarande foer avskiljning av sterolblandningar |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812278 | 1981-07-21 | ||
| FI812278A FI65440C (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI812278L FI812278L (fi) | 1983-01-22 |
| FI65440B FI65440B (fi) | 1984-01-31 |
| FI65440C true FI65440C (fi) | 1984-05-10 |
Family
ID=8514586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI812278A FI65440C (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4420427A (fi) |
| JP (1) | JPS5824598A (fi) |
| CA (1) | CA1184897A (fi) |
| DD (1) | DD202581A5 (fi) |
| DE (1) | DE3226224A1 (fi) |
| FI (1) | FI65440C (fi) |
| FR (1) | FR2510119A1 (fi) |
| SE (1) | SE456088B (fi) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE461793B (sv) * | 1986-09-12 | 1990-03-26 | Triple Crown Ab | Foerfarande foer frigoerande av steroler ur organiskt material |
| US5244887A (en) * | 1992-02-14 | 1993-09-14 | Straub Carl D | Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof |
| ATE216395T1 (de) * | 1994-09-29 | 2002-05-15 | Univ British Columbia | Sterin zusammensetzungen aus holzaufschlussseife |
| CA2230373A1 (en) * | 1998-02-20 | 1999-08-20 | Forbes Medi-Tech Inc. | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
| US20050107582A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-05-19 | Alfred Wong | Method for the preparation of phytosterols from tall oil pitch |
| DE19916034C1 (de) * | 1999-04-09 | 2000-08-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Phytosterinen |
| AU3983900A (en) * | 1999-04-27 | 2000-11-10 | Sterol Technologies Ltd. | Alkanol, methyl ethyl ketone water solvent system for the separation of sterols |
| US6677327B1 (en) | 1999-11-24 | 2004-01-13 | Archer-Daniels-Midland Company | Phytosterol and phytostanol compositions |
| US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
| US7514107B2 (en) | 2002-03-21 | 2009-04-07 | Mars, Incorporated | Treatment of diseases involving defective gap junctional communication |
| US7368138B2 (en) * | 2002-03-21 | 2008-05-06 | Archer-Daniels-Midland Company | Extraction of phytosterols from corn fiber using green solvents |
| CA2433246A1 (en) * | 2003-06-25 | 2004-12-25 | Telum Technologies Inc. | Process for recovering value-added products from pulping soap |
| WO2006045008A2 (en) * | 2004-10-19 | 2006-04-27 | Cargill, Incorporated | Meat having increased level of hdl |
| EP2194140A2 (en) | 2005-03-02 | 2010-06-09 | Metanomics GmbH | Process for the production of fine chemicals |
| ATE539805T1 (de) * | 2005-07-26 | 2012-01-15 | Sulzer Chemtech Ag | Verfahren und vorrichtung zur reinigung von hochschmelzenden organischen rohprodukten oder verbindungsgemischen mittels fraktionierter schichtkristallisation |
| WO2007071036A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Forbes Medi-Tech Inc. | Emulsions comprising non-esterified phytosterols in the aqueous phase |
| US8309156B2 (en) * | 2005-12-20 | 2012-11-13 | Pharmachem Laboratories, Inc. | Compositions comprising one or more phytosterols and/or phytostanols, or derivatives thereof, and high HLB emulsifiers |
| US20070254088A1 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-01 | Forbes Medi-Tech Inc. | Composition comprising one or more esterified phytosterols and/or phytostanols into which are solubilized one or more unesterified phytosterols and/or phytostanols, in order to achieve therapeutic and formulation benefits |
| WO2007124598A2 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-08 | Forbes Medi-Tech Inc. | Softgel capsules with phytosterols and/or phytostanols and optionlly omega polyunstaurated fatty acids |
| WO2009113935A1 (en) * | 2008-03-10 | 2009-09-17 | Sunpine Ab | Recovery of phytosterols from residual vegetable oil streams |
| US20220340615A1 (en) * | 2019-09-27 | 2022-10-27 | Basf Se | Process for the purification of phytosterol |
| US11781088B2 (en) * | 2019-09-27 | 2023-10-10 | Basf Se | Process for the production and purification of sterols |
| WO2021058647A1 (en) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | Basf Se | Process for the production of sterols and/or tocopherols with recovery of by-products |
| CN111171099A (zh) * | 2020-01-17 | 2020-05-19 | 杭州益品新五丰药业有限公司 | 一种双溶剂结晶提取谷甾醇的方法及利用其提取的谷甾醇 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2866797A (en) * | 1954-11-01 | 1958-12-30 | Gen Mills Inc | Improved process of isolating sterols |
| US2839544A (en) * | 1956-09-04 | 1958-06-17 | Upjohn Co | Countercurrent extraction of steroids |
| US2843610A (en) * | 1957-08-28 | 1958-07-15 | Eastman Kodak Co | Separation of sterols from deodorizer sludges |
| US4044031A (en) * | 1976-07-02 | 1977-08-23 | Ake Allan Johansson | Process for the separation of sterols |
| US4153622A (en) * | 1978-05-18 | 1979-05-08 | Medipolar Oy | Process for the recovery of β-sitosterol |
| FI58333C (fi) * | 1978-10-27 | 1981-01-12 | Kaukas Ab Oy | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat |
| FI59416C (fi) * | 1979-11-19 | 1981-08-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion |
-
1981
- 1981-07-21 FI FI812278A patent/FI65440C/fi not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-07-08 US US06/396,336 patent/US4420427A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-12 SE SE8204272A patent/SE456088B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 DE DE19823226224 patent/DE3226224A1/de active Granted
- 1982-07-19 DD DD82241765A patent/DD202581A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 JP JP57126631A patent/JPS5824598A/ja active Granted
- 1982-07-20 CA CA000407609A patent/CA1184897A/en not_active Expired
- 1982-07-21 FR FR8212729A patent/FR2510119A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI65440B (fi) | 1984-01-31 |
| SE456088B (sv) | 1988-09-05 |
| FI812278L (fi) | 1983-01-22 |
| FR2510119B1 (fi) | 1985-03-01 |
| SE8204272D0 (sv) | 1982-07-12 |
| DE3226224A1 (de) | 1983-02-10 |
| US4420427A (en) | 1983-12-13 |
| DE3226224C2 (fi) | 1993-06-03 |
| SE8204272L (sv) | 1983-01-22 |
| FR2510119A1 (fr) | 1983-01-28 |
| CA1184897A (en) | 1985-04-02 |
| DD202581A5 (de) | 1983-09-21 |
| JPS5824598A (ja) | 1983-02-14 |
| JPH0153679B2 (fi) | 1989-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI65440C (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt | |
| FI56969B (fi) | Foerfarande foer separering av en eller flera steroler eller en blandning av steroler | |
| WO2007054759A1 (en) | A process for the preparation of high purity phytosterols from deodourizer distillate from vegetable oils | |
| US4298539A (en) | Process for the isolation of β-sitosterol | |
| WO2000027867A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by single decantation crystallization | |
| US4265824A (en) | Process for the isolation of β-sitosterol containing a low percentage of α-sitosterol | |
| EP0057075B1 (en) | A process for the isolation of beta-sitosterol from a steroid mixture | |
| FI57598C (fi) | Foerfarande foer isolering av beta-sitosterol | |
| US4422974A (en) | Process for the purification of β-sitosterol isolated from the unsaponifiables in crude soap from the sulphate cellulose process | |
| US4279827A (en) | Process for the preparation of a β-sitosterol concentrate containing less than 5% by weight of α-sitosterol | |
| US4192811A (en) | Process for separating stigmasterol-derived products | |
| JP2002543089A (ja) | 蒸発分別を用いる炭化水素抽出物からのステロール精製方法 | |
| RU2139293C1 (ru) | Способ получения ситостерина | |
| RU2762561C1 (ru) | Способ получения высокочистых фитостеринов | |
| US2568202A (en) | Process for recovering sterols from mixtures thereof | |
| EP3408277B1 (en) | Extraction of phytosterols from tall oil soap using a solvent selected from dibromomethane, bromoform, tetrabromomethane or a combination thereof | |
| EP4025676B1 (en) | Production of an extract of phytosterols and stanols from tall oil pitch | |
| US6770767B1 (en) | Method for the extraction and isolation of neutral substances from a soap | |
| WO2000064922A1 (en) | Alkanol, methyl ethyl ketone water solvent system for the separation of sterols | |
| EP1190025B1 (en) | Extraction and isolation method | |
| WO2000009535A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct crystallization, single phase | |
| WO2000012533A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct crystallization, dual phase | |
| JPS6314797A (ja) | ２４−メチレンシクロアルタノ−ルフエルラ酸エステルの分離方法 | |
| WO2000004038A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct precipitation | |
| WO2000064923A1 (en) | Process for the isolation of phytosterols from neutral substances using hydrocarbon and alcohol based solvent systems |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: STEROL TECHNOLOGIES OY |
|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: STEROL TECHNOLOGIES OY |