FI65437C - Som herbicid och tillvaextregulator foer vaexter anvaendbart natriumseskviglyfosat - Google Patents
Som herbicid och tillvaextregulator foer vaexter anvaendbart natriumseskviglyfosat Download PDFInfo
- Publication number
- FI65437C FI65437C FI790006A FI790006A FI65437C FI 65437 C FI65437 C FI 65437C FI 790006 A FI790006 A FI 790006A FI 790006 A FI790006 A FI 790006A FI 65437 C FI65437 C FI 65437C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sodium
- water
- salt
- glyphosate
- solution
- Prior art date
Links
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 claims description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 15
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004685 tetrahydrates Chemical group 0.000 claims description 5
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 26
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 26
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 26
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 15
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 15
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 14
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 12
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000273256 Phragmites communis Species 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOO UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSDRAZIPGVLSNP-UHFFFAOYSA-N O.P(=O)(O)(O)O.O.O.P(=O)(O)(O)O Chemical group O.P(=O)(O)(O)O.O.O.P(=O)(O)(O)O WSDRAZIPGVLSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004690 nonahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000011027 product recovery Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019794 sodium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079101 sodium sulfide Drugs 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZGHLCBJZQLNUAZ-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[S-2] ZGHLCBJZQLNUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048181 sodium sulfide nonahydrate Drugs 0.000 description 1
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- WQQPDTLGLVLNOH-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxy-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical class [Na+].OC(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O WQQPDTLGLVLNOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WMDLZMCDBSJMTM-UHFFFAOYSA-M sodium;sulfanide;nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[SH-] WMDLZMCDBSJMTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002424 x-ray crystallography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
2 65437 kaisussa 3 799 758, sen käyttö kasvien kasvunsäätäjänä, mikä käsittää myös sokeriruo'on käsittelyn, on kuvattu US-patent-tijulkaisussa 3 853 530. Kummassakin patentissa on esitetty myös glyfosaatin alkalimetallisuolat ja erikseen mainittu mono-, di-ja trinatriumsuolat.
Nyt on keksitty, että glyfosaatin seskvinatriumsuola on uusi ja ainutlaatuinen yhdiste, jolla on edellä mainittua maatalouskäyttöä. Lisäksi natriumseskvipolyfosaatilla on havaittu olevan muita erityisiä toivottuja ominaisuuksia, joita ei aikaisemmissa julkaisuissa ole esitetty ja joita ei mainittujen patenttien natriumsuo-loilla ole.
Glyfosaatin seskvinatriumsuola valmistetaan neutraloimalla happo osittain sopivalla emäksellä. Suolalla on natriumkationin ja glyfosaatti-anionin moolisuhde olennaisesti 1,5-1. Neutralointiin sopivia emäksiä ovat natriumkarbonaatti, natriumbikarbonaatti, nat-riumhydroksidi, natriumsulfiitti, natriumbisulfiitti, natriumsulfi-di, natriumformiaatti, natriumasetaatti, natriumsilikaatti tms. On ilmeistä, että natrium-kationi voidaan saada monista erilaisista sekä orgaanisten että epäorgaanisten happojen suoloista. Erityisen edullista on käyttää natriumhydroksidia, koska sitä on helposti saatavana ja koska sitä käytettäessä haluttu seskvisuola on helposti otettavissa talteen neutraloinnin jälkeen.
Kuten US-patenttijulkaisun 3 799 758 sarakkeen 13 riveillä 5-8 on esitetty, glyfosaatin alkalimetallisuolat ovat erittäin vesiliukoisia. Tämä maataloudessa käytettävien aktiivisten aineiden on haluttu ominaisuus, koska näitä aineita usein tuotetaan ja markkinoidaan nestekoostumusten muodossa, ja taloudellisin ja sopivin lai-mennin on vesi. Tällainen hyvä vesiliukoisuus on tyypillinen tunnetuille mono-, di- ja trinatriumsuoloille.
Monissa muissa tapauksissa maataloudessa käytettävät aktiiviset aineet tuotetaan ja markkinoidaan kiinteinä koostumuksina. Toisaalta koostumusta voidaan tällöin käyttää jauheena tai pölytteenä, tai toisaalta kiinteään väkevöitekoostumukseen voidaan lisätä neste-laimenninta käyttöpaikalla ennen käyttöä. Tällaisen kuivan koostumuksen olennaisena etuna on pakkauskoon ja kuljetuspainon pieneneminen .
Hyvän vesiliukoisuutensa vuoksi glyfosaatin mono-, di- ja tri-natriumsuoloja ei voida helposti valmistaa kuivassa kiteisessä muo- 65437 dossa, Poistamalla vettä tyhjössä suolan väkevästä vesiliuoksesta voidaan valmistaa lasimainen, ei-kiteinen kiinteä aine, joka kuitenkin on erittäin hygroskooppinen ja joka joutuessaan ilman kanssa kosketuksiin muodostuu nopeasti märäksi kakuksi. Näiden suolojen saamiseksi kiteytymään voidaan käyttää kiteyttämistä alhaisissa lämpötiloissa, noin 0°C:ssa tai sen alapuolella. Kuten jäljempänä esitetään, tähän tarvitaan vähintään useita päiviä, ja menetelmää pidetään siten epätaloudellisen hitaana.
Nyt on keksitty, että tätä ongelmaa ei esiinny natriumseskvi-glyfosaatilla, joka vaikka onkin vesiliukoinen, kiteytyy helposti väkevistä vesiliuoksista. Esimerkiksi kun 33,86 g 99,6 %:ista gly-fosaattia neutraloitiin 25°C:ssa 12,3 g:11a 98 %:ista natriumhydrok-sidia 21,5 g:ssa vettä, saatiin erittäin paksu kidevelli, joka levitettiin lasilevylle kuivumaan. Kiteisestä seskvisuolasta poistettiin sitten uunikuivatuksella vettä, mikä osoitti, että ennen kuivatusta tuotteessa oli hydraattovettä; määritys osoitti tuotteen olevan tetrahydraattina ennen kuivatusta. Hydratoitu tuote hajosi noin 235°C:ssa, kun taas vedettömällä tuotteella on sp. >300°C.
Suoritettiin useita neutralointeja käyttäen yli 1,5 ja alle 1,5 moolia natriumkationia glyfosaatti-anionia kohti. Joissakin näissä ajoissa glyfosaatti oli 99,6 %:ista ja joissakin 95,3 %:ista. Kustakin ajosta kiteinen tuote otettiin talteen ja kuivattiin vakio-painoon 70°C:ssa. Se titrattiin sitten natriumhydroksidin standar-diliuoksella koostumuksen määrittämiseksi (seskvi + mono tai seskvi + di riippuen siitä, oliko reaktanttien suhde yli tai alle stökiomet-risen suhteen 1,5:1).
Kaikki ajot suoritettiin käyttäen 0,1 moolia glyfosaattia ja natriumhydroksidia käytettiin noin 30 %:isena liuoksena ajoissa 1-10 (7,92 mekv/g) tai noin 45 %:isena liuoksena ajoissa 11-14 (10,87 mekv/g). Kaikkien reaktanttien kokonaismäärä vedessä pidettiin vakiona 39,2 g. Saannot laskettiin 60 %:isesta reaktioliuoksesta kiteytyneen 70°C:ssa uunikuivatun tuotteen suhteen. Näiden ajojen tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
65437 m ·Η]ΟΟΟ(ΝΓ0ΟΟΟΟΟΟΟ<τν£) Q j * * *
\ O r—! in (N
r^ m m & ^coocor-r-mr-r^cnr-Lnin^r Φ & (Ti^O^Q30>^C7i^(^0^<Ih
2 (3 C'lC'iOOAO'iCTtCria^O'vCncriCnCT'iiN
g $ 4-) ^ m ^rfNOOoromroiOi-ifNinoo g · · .......
g O O O O O O O ro o s 2 ^rrnr-fHCOrHCOChOOOrNjrMrOr- S s ..............
Zj -p (Mr^r^r-iomunr^cxi^o^^LnrH
mdp 'TLn^TLTiLnLnuDLnujLn^HrorrfN
§ w «s > c
•H
P
m [5 .L^vDvDvovDvoronnnrovDvovovo o xi·*..............
!§§ C^C^O^CTlCht^Cri^CJlC^^^^^
TVi O *H
t s,s λ: Ö ä to Q) *2 oinoinoinomoinomino S gos<yiOOr-i(xicnij\ooinr^r4Ln •P .StNtNirnmmfNrMCNromrMfNron P &
H
z I
Ό oooooooooooooo -5 TJ oooooooooooooo
•H Π3 NN(NNNNN(\INNMN(N(N
i—\ ra
1 I
ö .ΗίΝΓΟτΤίηνΟΓ^ΟΟσιΟ.-ΗΓΝΙΓΟ^
O r—{ »—i *“l f—< i—M
•n < 5 65437 Näistä tuloksista voidaan nähdä, että natriumseskviglyfosaat-tia saadaan merkitsevän hyvillä saannoilla käytettäessä noin 1,25-noin 1,75 moolia natriumkationia yhtä glyfosaattimoolia kohti. Kuten voitiin odottaa, tuottivat tämän alueen rajoilla olevat mono- ja disuoloja sisältävät seokset erotuksessa jonkin verran vaikeuksia, ja edullisempaa onkin käyttää noin 1,45 - 1,55 moolia natriumkationia yhtä glyfosaattimoolia kohti. Tällä rajoitetummalla alueella saadaan seskvisuolaa maksimisaannoilla, ja tuotteen talteenotto on yksinkertaisin .
Seuraavat esimerkit valaisevat natriumseskviglyfosaatin valmistusta neutraloimalla happo eri lähteistä peräisin olevalla nat-riumkationi11a.
Esimerkki 1
Liuokseen, jossa oli 7,95 g (0,075 moolia) vedetöntä natrium-karbonaattia 18,73 g:ssa vettä, lisättiin hitaasti ja jäähdyttäen 16,93 g (0,1 moolia) 99,6 %:ista glyfosaattia. Lisäysnopeus säädettiin hiilidioksidikehityksen voimakkuuden mukaan. Lisäyksen päätyttyä reaktioseosta kuumennettiin 70°C:ssa jäljelle jääneen hiilidioksidin poistamiseksi. Sitten reaktioseos jäähdytettiin ensin huoneen lämpötilaan ja sitten jäähauteessa maksimikiteytymisen aikaansaamiseksi. Kidemassa rikottiin ja eristettiin sitten suodattamalla ja ilmakuivattiin, jolloin saatiin 9,99 g tuotetta. Tuotetta kuivattiin edelleen yön yli 70°C:ssa, jolloin sen paino aleni 1,34 g.
Tämä painohäviö vastaa teoreettisesti 98 % tetrahydraatin vesimäärästä, pieni kidevesimäärä oli jo poistunut ilmakuivatuksessa. Titraa-malla vedetön tuote NaOH-standardiliuoksella saatiin natriumseskvi-glyfosaatti-pitoisuudeksi 99,63 % ja monosuolaoitoisuudeksi 0,37 %.
Esimerkki 2
Liuokseen, jossa oli 9,5 g (0,075 moolia) vedetöntä natrium-sulfiittia 1758 g:ssa vettä, lisättiin 16,93 g (0,1 moolia) 99,6 %: ista glyfosaattia. Reaktioseos kuumennettiin kiehumapisteeseen rikkidioksidin pääosan poistamiseksi. Loppuosa rikkidioksidista poistettiin haihduttamalla reaktioseoksesta höyryhauteella kaksi 100 ml:n annosta tislattua vettä ja lopuksi haihduttamalla reaktioseos olennaisesti kuiviin. Jäännöstä kuivattiin yön yli 70°C:ssa, jolloin saatiin 20,65 g kiteistä tuotetta. Titraamalla NaOH-standardiliuoksella saatiin natriumseskviglyfosaattipitoisuuksi 99,51 % ja mono-suolapitoisuudeksi 0,49 %.
i 6 65437
Esimerkki 3
Liuokseen, jossa oli 18,0 g (0,075 moolia) natriumsulfidi-nonahydraattia 50 g:ssa vettä, lisättiin 16,93 g (0,1 moolia) 99.6 %:ista glyfosaattia. Lisäys suoritettiin hitaasti rikkivety-kehityksen aiheuttaman vaahtoamisen hillitsemiseksi. Lisäyksen päätyttyä reaktioseos siirrettiin haihdutusmaljaan, ja siitä haihdutettiin höyryhauteella kaksi 100 ml:n annosta tislattua vettä. Lähes kuiva tuote murskattiin spatulalla ja ilmakuivattiin vakioläm-pötila/kosteusolosuhteissa (23°C/50 %:n suhteellinen kosteus), jolloin saatiin 23,68 g hydraattimuodossa olevaa tuotetta. Tuote kuivattiin yön yli 70°C:ssa, jolloin saatiin 20,15 g, ja painohäviö vastaa teoreettisesti 97,9 % tetrahydraatista. Titraamalla NaOH-standardiliuoksella saatiin natriumseskviglyfosaattipitoisuudeksi 99,74 % ja dinatriumsuolapitoisuudeksi 0,26 %.
Esimerkki 4
Liuokseen, jossa oli 12,3 g (0,15 moolia) vedetöntä natrium-asetaattia 19,08 g:ssa vettä, lisättiin 16,93 g (0,1 moolia) 99,6 %: ista glyfosaattia. Reaktioseos kuumennettiin kiehuvaksi, jolloin voitiin havaita vahva etikkahapon haju. Seos siirrettiin sitten haihdutusmal jaan, ja siitä haihdutettiin höyryhauteella kolme 100 ml:n annosta tislattua vettä lopun etikkahapon poistamiseksi. Veden haihduttamista jatkettiin, kunnes saatiin lähes kuiva jäännös, joka rikottiin ja kuivattiin yön yli hydraattiveden poistamiseksi, jolloin saatiin 20,55 g vedetöntä tuotetta. Titraamalla NaOH-standardiliuok-sella saatiin natriumseskviglyfosaattipitoisuudeksi 99,35 % ja dinatriumsuolapitoisuudeksi 0,65 %.
Esimerkki 5
Liuokseen, jossa oli 24,0 g natriumsilikaattia (vastaa 0,15 moolia Na-ionia) 150 mltssa vettä, lisättiin 16,93 g (0,1 moolia) 99.6 %:ista glyfosaattia. Osittain geeliytynyttä liuosta kuumennettiin haihdutusmaljassa höyryhauteella veden poistamiseksi, jolloin saatiin 30,52 g rakeista jäännöstä. Tämä jäännös uutettiin kolme kertaa 200 ml:11a kuumaa vettä. Vesiuutteet haihdutettiin lähes kuiviin höyryhauteella, sitten niitä kuumennettiin yön yli 70°C:ssa, jolloin saatiin 20,86 g vedetöntä tuotetta. Titraamalla NaOH-standardiliuok-sella saatiin natriumseskviglyfosaattipitoisuudeksi 99,88 % ja mononatriumsuolapitoisuudeksi 0,12 %.
65437
Jotta voitaisiin osoittaa, että keksinnön mukainen natrium-seskviglyfosaatti on mononatrium- ja dinatriumsuoloista eroava, valmistettiin kustakin suolasta kiteitä, jotka tutkittiin röntgen-kristallograafisesti. Seskvisuolan kiteet saatiin tavallisesti hienoina neulasina tai prismoina, tarvittiin kuitenkin suurempia kiteitä. Tätä tarvetta yritettiin tyydyttää haihduttamalla seskvisuolan liuosta hitaasti suodatinpaperilla peitetyssä petrinmaljassa. Saatiin hienokiteinen massa, jonka seassa oli joitakin harvoja suurempia kiteitä. Toisessa yrityksessä jonkin verran alle kyllästys-asteen olevaa seskvisuolan liuosta seisotettiin suodatinpaperilla peitetyssä pullossa. Useiden päivien kuluessa liuoksesta haihtui hitaasti vettä, ja siitä erottui joitakin isoja kiteitä. Näitä isoja kiteitä sekä petrinmaljassa saatuja isoja kiteitä käytettiin röntgentutkimukseen .
Monosuolakiteiden valmistamiseksi liuosta, jossa oli 4,10 g 98 %:ista natriumhydroksidia 19,0 g:ssa vettä, pidettiin jäähautees-sa jäähdyttäen 25-30°C:ssa, kun siihen lisättiin hitaasti 16,93 g 99.6 %:ista glyfosaattia. Saadusta 50 %:sesta suolaliuoksesta saostui useiden päivien seisotuksen jälkeen -7°C:ssa 10,3 g (ilmakuivattuna) kuutiomaisia kiteitä. 4 tunnin kuumennuksessa 70°C:ssa ei kiteiden paino muuttunut. Kiteet olivat suhteellisen suuria (3 mm ja yli) ja hajosivat 185°C:ssa suljetussa putkessa kuumennushauteessa. Näitä kiteitä käytettiin röntgentutkimukseen.
Disuolakiteiden valmistamiseksi liuokseen, jossa oli 8,20 g 98 %:ista natriumhydroksidia 14,4 g:ssa vettä, lisättiin 16,93 g 99.6 %:ista glyfosaattia. Saatu 60 %:nen suolaliuos vietiin -7°C:een ja ympättiin kiteillä useiden tuntien kuluttua. Ymppikiteet saatiin seisottamalla pitkään joitakin tippoja aikaisemmin valmistetun dinat-riumsuolan liuosta. Noin viikon kuluttua ymppäämisestä liuos muuttui kiinteäksi kidemassaksi. 3,5 g tätä massaa lietettiin 1,5 g:aan vettä, liete suodatettiin ja kiteet pestiin jäävedellä. Sitten kiteet vietiin 70°C:seen, jolloin ne muuttuivat kuivaksi sulaneeksi massaksi. Ensimmäisestä kiteisestä massasta jäljelle jäänyt osa lietettiin 15,5 g:aan vettä, liete suodatettiin ja pestiin jäävedellä. Saadut kiteet kuivattiin Biichner-suppilossa, jolloin saatiin lasimaisia prismoja, sp. 43-45°C. Näistä kiteistä hävisi vettä yön aikana ja ne muuttuivat ulkonäöltään liitännäisiksi. Valmistusmenettely toistettiin, ja jäävedellä pestyt kiteet pantiin märkänä pulloon ja käytettiin sei- 65437 Iäisinä röntgen-tutkimukseen.
Saadut kidevakiot on esitetty seuraavassa taulukossa, jossa suluissa olevat luvut ovat vähiten merkitsevien arvojen standardi-poikkeamia .
1.0 Na 2.0 Na 1.5 Na a> A 7.12b (1) 6.732 (1) 11.09 (1) b, A 11.216 (2) 7.185 (1) 5.483 (1) C, A 9.680 (1) 17.808 (3) 15.031 (4) o(, astetta 90.00 90.00 90.00 β, astetta 98.57 (1) 94.06 (1) 97.87 (2) S', astetta 90.00 90.00 90.00 V, A3 765.0 (2) 813.2 (2) 905.5 (3) Z 4 2 4
avaruusryhmä P21/ P21 P2/N
Määrityksen mukaan monosuolan yksikkökide (joka oli monohvd-raattina) sisälsi 4 glyfosaattimolekyyliä, 4 natriumkationia ja 4 vesimolekvyliä. Disuolan yksikkökide (joka oli nonahvdraattina) sisälsi 2 glyfosaattimolekyyliä, 4 natriumkationia ja 18 vesimolekyyliä Seskvisuolan (joka oli tetrahydraattina) yksikkökide sisälsi 4 glyfosaattimolekyyliä, 6 natriumkationia ja 8 vesimolekyyliä.
Röntgen-kristallografisesta rakennetutkimuksesta ilmenee selvästi, että seskvisuöla on ainutlaatuinen eikä monosuolan ja disuolan fysikaalinen seos. Edellä esitetystä glyfosaatin zwitterionikaa-vasta voidaan päätellä, että mononatriumsuolassa karboksylaatti-ve-tyioni on korvattu, disuolassa on lisäksi korvattu fosfaatti happiatomiin liittynyt vety. Seskvisuöla vastaa glyfosaattimolekvyliparia (jossa on 3 natriumkationia), jossa kummastakin molekyylistä on korvattu vety, ja fosfaattivety on korvattu toisessa glvfosaattimole-kyylissä. Seskvisuolan molekyyliä voidaan siten esittää seuraavalla kaavalla: 65437 o „ o o<->
M n 2 M
O-C-CH^-N-CH.-P ^ ( + )
OH
Na3 o o o(_) " H2 " 0-C-CH--N-CH--P^ ( + )
O
Esimerkki A
Määritettäessä keksinnön mukaisen seskvisuolan säätövaiku-tusta sokeriruo'on viljelyssä on otettava huomioon, että sopiva käyttömäärä voi vaihdella välillä noin 0,112 - noin 5,6 kg/ha. Riippuen paikallisista viljelytottumuksista eri puolilla maailmaa sokeriruokoa kasvatetaan ennen korjuuta noin 9 - noin 30 kuukautta, ja sokeriruo'on kasvunopeusmäärityksissä on siten otettava huomioon sekä kronologinen ikä että kypsyysaste. Käsittely suoritetaan yleensä noin 2-12 viikkoa ennen arvioitua korjuupäivää. Edullisesti tällainen käsittely suoritetaan 3-10 viikkoa ennen korjuuta.
Tässä kokeessa käsiteltiin yksittäisiä sokeriruokokasveja keksinnön mukaisella yhdisteellä noin 4-5 viikkoa ennen sadonkorjuuta. Näytteenottovirheiden välttämiseksi tässä kokeessa käytettiin vanhempia, edullisesti 13-23 kuukauden ikäisiä sokeriruokoja. Kutakin yhdistettä kohti käytettiin vähintään 5 ruokoa, ja yhteisarvista laskettiin keskiarvo yhtä ruokoa kohti. Kontrollikokeessa käytettiin sama määrä samanikäisiä käsittelemättömiä sokeriruokoja. Käsitellyillä sokeriruo'oilla ja kontrollinäytteillä saatuja tuloksia vertaamalla saatiin sopiva keino näiden yhdisteiden säätötehon vertaamiseksi .
10 65437
Analyysit on suoritettu T. Tanimoto'n, Hawaiian Planters’ Record, Vol. 57, sp. 133-150 (1964), kehittämällä puristusmenetelmällä. Tuloksina on ilmoitettu "Mehun puhtaus” ja ”Pol-%-ruoko”. Pol-%-ruo-ko käsittää polarometrisen määrityksen, joka ilmoittaa sakkaroosimää-rän % seinä, jos se on ainoa liuoksessa oleva aine, joka kääntää valon polarisaatiotasoa. Pol-%-ruoko-määritystä pidetään alalla tehokkaana keinona sakkaroosipitoisuuden määrittämiseksi sokeriruo'on mehussa.
Jotta Pol-%-ruoko-arvo voitaisiin muuttaa saaduksi sokerimää-räksi, on ensin tidettävä koealueen normaali sokerisaanto. Seuraavat kokeet suoritettiin alueella, jossa sato hehtaaria kohti on noin 225-245 t, josta määrästä saadaan sokeria noin 22,5 t. Tässä keskimääräisessä 22,5 t/ha normaalisaannossa Pol-%-ruoko-arvon kohoaminen määrällä 0,1 on muutettuna sokerisaannon lisäykseksi noin 225 kg/ha sokeria.
Noin 38 mg seskvisuolaa (laskettuna happoekvivalenttina) liuotetaan noin 0,3 ml:aan vettä. Tähän liuokseen lisätään pieni määrä (noin 0,1 % lopputuotteen tilavuudesta) kaupallista ionoitumatonta tensidiä (etoksyloitu nonyylifenoli, joka sisältää noin 9,5 moolia etyleenioksidia yhtä nonyylifenolimoolia kohti). Tällaista liuosta vietiin kunkin kokeiltavan kasvin kiehkuraan, kontrollikasveja ei käsitelty. Käsittelyn alkaessa kunkin kasvin nivelväli 13 merkittiin vertailupisteeksi. 4 tai 5 viikon kuluttua käsittelystä (VKK) kasvit korjattiin ja käsitellyn ja käsittelemättömän ryhmän kasveista poistettiin kustakin vertailupisteen ja latvan välinen osa, näytteet yhdistettiin ja analysoidaan edellä kuvatulla tavalla. Tulokset olivat seuraavat:
4 VKK_5 VKK
Mehun Pol-%- Mehun Pol-%- puhtaus ruoko_puhtaus ruoko Käsitelty 76,97 9,25 78,23 9,54 Käsittelemätön 65,78 5,73 65,88 6,79
Esimerkki B
Samalla maantieteellisellä alueella suoritettiin myös kokeita pienillä sokeriruokoviljelypalstoilla, joilla koeyhdisteiden levitys suoritettiin käsiruiskuilla. Koostumus sisälsi noin 74,5 % keksinnön mukaista seskvisuolaa, 2 % kaupallista anionista tensidiä (bentsoe- 11 65437 hapon ja natriumdioktyylisulfosukkinaatin kompleksi), 9,5 % dode-kaanitioli/ureakompleksia ja 14 % ureaa. Kaksi viimemainittua aineosaa on lisätty metallisten astioiden ja ruiskutuslaitteiston syöpv-misen estämiseksi. Ruiskutusta varten koostumus laimennettiin vedellä ja ruiskutettiin sitten sokeriruo'oille eri määrinä (laskettu happoekvivalenttina), kuten seuraavassa nähdään. Veden tilavuusmää-rä oli noin 185 litraa/ha, ja palstojen osilta korjattiin satoa eri aikavälein. Näytteet tutkittiin samoin kuin esimerkissä I. Saatiin seuraavat tulokset: Käyttömäärä: 0,56 kg/ha.
Käsittelemätön Käsitelty VKK Mehun Pol-%- Mehun Pol-%- puhtaus ruoko puhtaus ruoko 4 70,55 7~55 .84,39 12,36 5 74,93 8,37 85,07 11,87 6 75.33 9.50 81.96 11.54 7 75.16 8.11 83.96 12.68 8 78.39 9.06 35.57 12.86 9 75.58 8.41 87.52 13.67 10 70.60 7.05 86.03 13.50 12 68.06 6.68 85.01 12.18 Käyttömäärä: 0,84 kg/ha.
Käsittelemätön Käsitelty VKK Mehun Pol-%- Mehun Pol-%- ______puhtaus ruoko puhtaus ruoko 4 70.55 7755 8~(77<Γ 1 Ö".’57 5 74.93 3.37 86.46 12.32 6 75.33 9.50 89.09 14.17 7 ' 75.16 8.11 89.20 14.89 8 78.39 9.06 89.24 14.31 9 75.58 8.41 90.22 15.50 10 70.60 7.05 39.16 15.13 12 68.06 6.68 84.41 11.83 12 65437 Käyttömäärä: 1,12 kg/ha.
Käsittelemätön_Käsitelty_ VKK Mehun Pol-%- Mehun Pol-%- puhtaus ruoko puhtaus ruoko 4 70.55 7.55 84.84 11.83 5 74.93 8.37 86.31 13.10 6 75.33 9.50 88.19 14.14 7 75.16 8.11 88.99 14.72 8 78.39 9.06 8 8.60 14.53 9 75.58 8.41 91.66 16.39 70.60 7.05 89.84 14.81 12 68.06 6.68 88.86 14.42 Käyttömäärä: 2,24 kg/ha.
Käsittelemätön Käsitelty VKK Mehun Pol-%— Mehun Pol-%- puhtaus ruoko puhtaus ruoko 4 70.55 7.55 85.39 11.83 5 74.93 8.37 82.95 10.95 6 75.33 9.50 83.49 11.71 7 75.16 8.11 91.11 15.13 8 78.39 9.06 87.97 15.14 9 75.58 8.41 90.82 15.76 10 70.60 7.05 87.98 13.33 12 68.06 6.68 89.15 16.15 Käyttömäärä: 4,48 kg/ha.
Käsittelemätön Käsitelty VKK . Mehun Pol-%- Mehun Pol-%- _ _____puhtaus ruoko _ puhtaus______ruoko _____ 70.55 7.55 76.71 8.62 5 74.93 8.37 81.88 10.15 6 75.33 9.50 82.11 10.53 7 . 75.16 8.11 80.88 10.23 8 78.39 9.06 78.08 9.19 9 75.58 8.41 77.82 3.74 10 70.60 7.05 76.38 8.36 12 68.06 6.68 79.46 9.84 13 65437
Esimerkki C
Maantieteellisesti eri alueella viljeltiin sokeriruokoa pienillä palstoilla noin 14 kk, sitten kasveja käsiteltiin olennaisesti samalla seskvisuolakoostumuksella kuin esimerkissä B. Lai-mennusveden määrä oli noin 300 1/ha, ja levitys suoritettiin CC^: 11a toimivalla suihkutuslaitteella. Kunakin korjuupäivänä otettiin näytteeksi 20 ruokoa ja kukin ruoko karsittiin ja katkaistiin 5-6 lehtitupen kiinnityskohdasta. Seuraavassa esitetyissä koetuloksissa ATS tarkoittaa arvioitua talteensaatua sokerimäärää tonneina/ha.
2 VKK 5 VKK 8 VKK 12 VKK
MP ATS MP ATS MP ATS MP ATS
Käsittelemätön . 81.8 8.78 80.4 10.14 83.7 13.21 87.3 15.55 0.22 (kg/ha) 82.7 10.18 80.8 11.69 85.5 15.20 88.3 16.78 0.45 (kg/ha) 82.1 10.32 81.2 12.17 87.0 16.25 88.4 17.09 0.67 (kg/ha) 80.8 9.60 81.4 11.69 88.2 16.30 89.4 17.76 1.12 (kg/ha) 81.9 9.83 80.4 11.63 87.4 15.34 88.3 15.94 MP = mehun puhtaus
Esimerkki D
Kolmannella maantieteellisellä alueella kasvatettiin sokeriruokoa pienillä palstoilla noin 8 kk. Sitten niitä käsiteltiin olennaisesti samalla seskvivuolakoostumuksella kuin esimerkissä B. Levitys suoritettiin käsikäyttöisellä ruiskutuslaitteella ja laimen-nusveden määrä oli noin 385-390 1/ha. Näytteitä otettiin kulloinkin 10 ruokoa, ja tulokset nähdään seuraavassa taulukossa: 14 65437
[I m CO ι—I ·—I CO
<1P O ro CJl O VO
q o\ σι σι o cn ft Η Ή § I—t . γμ m n· g g VO O CN rH CT> ^ >5·5--ΗΓΟΓΟΓΟγ-(
00 g & ® CD 00 00 CO
dio· 0 σ» r» I—I co vo I M o cm in cn £ § °° oo oo oo cn p m oo cn >sr cn S g nj n> m vo in r~ S § in in co co σι in s u< ^ r-~ r- r~
Jp 0 00 in vo a\ r1· .
ji^ ,g σ\ oo vo m τ g g VO vo r-' Γ" r~ S m m co σ> vo gj g nj vo m in cn oo ^fi-Öm^vovoio τι· g ft r- n- n- t" r-~
Jp 0 ^ 00 m 00 CN
I ,¾ m o o in o H 0 · 1 · 1 · O g r- r. oo r- r1 m m σι m o cn !g cn m o m r-' ^ § S m in oo in cn 43 ·3 γ» n» r~ n~ cn S ft Λ #-s
(0 IQ (0 (Q
c Λ Λ JC x: :g oo \ m \ \ in\ +3 (NCTincricoO'HtT' :<3 · Λί · λ; · AC -¾ g o— O'- O ^ -H'-
rH
B
+j
ί »H
< M
S
65 4 37
Esimerkki E
Seuraavassa kokeessa osoitetaan keksinnön mukaisen seskvi-glyfosaatin postemergenssi herbisidinen aktiviteetti. Aktiivista ainetta levitettiin suihkeena 14-21 vrk. ikäisille eri kasvilajeille. Suihketta, joka oli aktiivisen aineosan vesi- tai orgaaninen liuotin/vesiliuosta, joka sisälsi tensidiä (35 osaa dode-kyylibentseenisulfonihapon butyyliamiinisuolaa ja 65 osaa mänty-öljyn (1 mooli) ja etyleenioksidin (11 moolia) kondensaatiotuotetta), levitetään kasveille, jotka olivat erillisinä ryhminä eri astioissa, aktiivisen aineen käyttömäärien (kg/ha) vaihdellessa. Käsitellyt kasvit vietiin kasvihuoneeseen, ja vaikutusta tutkittiin noin 2 viikon tai noin 4 viikon kuluttua. Tulokset nähdään seuraavassa; niissä on kutakin kasvilajia merkitty kirjaintunnuksella seuraavasti : A - Kanadan ohdake B - sappiruoho C - malva D - päivänsini E - jauhosavikka F - katkera tatar G - sara H - juolavehnä I - Sorghum halepense J - kattokattara K - pantaheinä L - soijapapu M - sokerijuurikas N - vehnä O - riisi P - durra Q - villi tattari R - Sesbania hamppu S - hirssilajit T - verihirssi
Postemergenssi herbisidinen aktiviteetti arvioitiin käyttäen seuraavaa asteikkoa: 16 65437
Vaikutus kasviin Arvosana 0-24 % vaurioita 0 25-49 % vaurioita 1 50-74 % vaurioita 2 75-99 % vaurioita 3 kaikki kuolleet 4
Kasvilaji VK K kg
ha A BCDEFGHIJK
2 11.2 22434433334 4 11.2 43444444444 2 5.6 22224423223 4 5.6 33334434324
Kasvilaji
VKK ha LMNOPBQDREFCJSKT
2 5.6 33343-3234323333 4 5.6 34444-3244424444 2 1.12 1122221213311333 4 1.12 1324222214311443 2 0.28 0020110001101211 4 0.28 0310111112201322
Herbisidisessä käytössä sopiva käyttömäärä voi vaihdella välillä noin 0,28 - noin 22,4 kg/ha.
Keksinnön mukaista aktiivista aineosaa sisältävät maanvilje-lykäyttöön tarkoitetut koostumukset voivat olla joko kiinteitä tai nestemäisiä. Tällaisia koostumuksia valmistetaan sekoittamalla aktiivista aineosaa apuaineen, kuten laimennusaineen, kantaja-aineen tai tuotteen laatuun vaikuttavan aineen kanssa; näin saadaan käyttöön sopivia kiinteitä hiukkasmaisia tai liuoksen tai dispersion muodossa olevia valmisteita. Taloudelliselta ja käyttömuka-vuuden kannalta nestemäiset, vettä laimentimena käyttävät koostumukset ovat edullisimpia.
65437
Maanviljelykäyttöön sopivat koostumukset sisältävät edullisesti noin 0,5 - noin 20,0 paino-osaa pinta-aktiivista ainetta koostumuksen kostutuskyvyn, dispergoitumisen, suspendoitumisen, absorption tms, parantamiseksi. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää anionisia, kationisia, ionoitumattomia tai amfoteerisia pinta-ak-tiivisia aineita.
Edullisia kostutusaineita ovat alkyylibentseeni- ja alkyyli-naftaleenisulfonaatit, suofatoidut rasva-alkoholit, amiinit tai hao-poamidit, natriumisotionaatin esterit pitkäketjuisten happojen kanssa, natriumsulfosukkinaattiesterit, maaöljysulfonaattien sulfatoidut tai sulfonoidut rasvahappoesterit, sulfonoidut kasviöljyt, alkyylife-nolien (varsinkin iso-oktyylifenolin ja nonyylifenolin) polyoksiety-leenijohdannaiset ja heksitolianhydridien (esim. sorbitaanin) mono-korkeampi-rasvahappoesterien polyoksietyleenijohdannaiset. Edullisia dispergointiaineita ovat metyyliselluloosa, polyvinvylialkoholi, natriumligniinisulfonaatit, polymeeriset alkyylinaftaleenisulfonaatit, natriumnaftaleenisulfonaatti, polymetyleenibisnaftaleenisulfo-naatti ja natrium-N-metyyli-N-(pitkäketjuinen happo)tauraatit.
Inertit kantaja- ja laimennusaineet ovat edullisesti mineraa-liaineita, esimerkiksi luonnon savia, joitakin pyrofylliittejä ja vermikuliittia. Esimerkkeinä tyypillisistä keksinnön mukaisissa koostumuksissa käytettävistä hienojakoisista kiinteistä aineista mainittakoon diatomiitti, Fullermaa, kaoliniitit, attapulgiitti ja montmorilloniittisavet, bentoniitit, synteettiset piihapot, kalsium-karbonaatti ja kalsiumsulfaattidihydraatti. Tällaisia aineita voi koostumuksessa olla noin 3 - noin 95 paino-osaa.
Maanviljelykäyttöön tarkoitetut, keksinnön mukaista aktiivista aineosaa sisältävät koostumukset voivat lisäksi sisältää pieniä määriä, aina 10 paino-%:iin asti erilaisia lisäaineita, jotka vaikuttavat koostumuksen ominaisuuksiin. Tällaisia lisäaineita ovat paakkuuntumisen estoaineet eli juoksevuuskontrolliaineet, syöpymisen-estoaineet, vaahdonestoaineet, hajusteet ja värit.
Claims (14)
1. Herbisidinä ja kasvien kasvunsäätäjänä käyttökelpoinen N-fosfonometyyliglysiinin natriumsuola, tunnettu siitä, että natriumkationin ja happoanionin moolisuhde on olennaisesti 1,5:1.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen suola, tunnettu siitä, että se on tetrahydraattina.
3. Herbisidinä ja kasvien kasvun säätäjänä käyttökelpoinen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää vaikuttavan määrä N-fosfonometyyliglysiinin natriumsuolaa, jossa natriurakatio-nin ja happoanionin moolisuhde on olennaisesti 1,5:1, ja ainakin yhtä apuainetta.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että apuaine käsittää noin 0,5-noin 20,0 paino-osaa pinta-aktiivista ainetta.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että apuaine käsittää noin 3 - noin 95 paino-osaa inerttiä kantaja-ainetta tai samanlaista laimennusainetta.
6. Patenttivaatimuksen 4 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että apuaine käsittää noin 3 - noin 95 paino-osaa inerttiä kantaja-ainetta tai samanlaista laimennusainetta.
7. Herbisidinen menetelmä, tunnettu siitä, että kasvi saatetaan kosketukseen herbisidisesti vaikuttavan määrän kanssa N-fosfonometyyliglysiinin natriumsuolaa, jossa natriumkationin ja happoanionin moolisuhde on olennaisesti 1,5:1.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu määrä on noin 0,28 - noin 22,4 kg/ha.
9. Menetelmä sakkaroosipitoisuuden lisäämiseksi sokeriruo'ossa, tunnettu siitä, että sokeriruo1 olle viedään vaikuttava määrä N-fosfonometyyliglysiinin natriumsuolaa, jossa natriumkationin ja happoanionin moolisuhde on olennaisesti 1,5:1.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu määrä on noin 0,112 - noin 5,6 kg/ha.
11. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittua suolaa viedään sokeriruo'olle noin 2 - noin 12 viikkoa ennen sadonkorjuuta. 19 65437
12. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittua suolaa viedään sokeriruo'olle noin 3 - noin 10 viikkoa ennen sadonkorjuuta.
13. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että mainittua suolaa viedään sokeriruo'olle noin 2 -noin 12 viikkoa ennen sadonkorjuuta.
14. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että mainittua suolaa viedään sokeriruo'olle noin 3 -noin 10 viikkoa ennen sadonkorjuuta. 20 65437
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US86667778 | 1978-01-03 | ||
| US05/866,677 US4140513A (en) | 1978-01-03 | 1978-01-03 | Sodium sesquiglyphosate |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI790006A FI790006A (fi) | 1979-07-04 |
| FI65437B FI65437B (fi) | 1984-01-31 |
| FI65437C true FI65437C (fi) | 1984-05-10 |
Family
ID=25348146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI790006A FI65437C (fi) | 1978-01-03 | 1979-01-02 | Som herbicid och tillvaextregulator foer vaexter anvaendbart natriumseskviglyfosat |
Country Status (41)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4140513A (fi) |
| JP (1) | JPS54109921A (fi) |
| AR (1) | AR221857A1 (fi) |
| AT (1) | AT363274B (fi) |
| AU (1) | AU522518B2 (fi) |
| BE (1) | BE873199A (fi) |
| BG (2) | BG29424A3 (fi) |
| BR (1) | BR7900007A (fi) |
| CA (1) | CA1120951A (fi) |
| CH (1) | CH641187A5 (fi) |
| CS (1) | CS207728B2 (fi) |
| DD (1) | DD140968A5 (fi) |
| DE (1) | DE2900025C2 (fi) |
| DK (1) | DK158356C (fi) |
| EG (1) | EG13903A (fi) |
| ES (1) | ES476485A1 (fi) |
| FI (1) | FI65437C (fi) |
| FR (1) | FR2413398A1 (fi) |
| GB (1) | GB2011906B (fi) |
| HK (1) | HK684A (fi) |
| HU (1) | HU184659B (fi) |
| IE (1) | IE47773B1 (fi) |
| IL (1) | IL56356A (fi) |
| IN (1) | IN150741B (fi) |
| IT (1) | IT1162701B (fi) |
| KE (1) | KE3342A (fi) |
| MW (1) | MW179A1 (fi) |
| MX (1) | MX5697E (fi) |
| MY (1) | MY8400322A (fi) |
| NL (1) | NL7812635A (fi) |
| NO (1) | NO150841C (fi) |
| PH (1) | PH19009A (fi) |
| PL (2) | PL114405B1 (fi) |
| PT (1) | PT69016A (fi) |
| RO (2) | RO89365A (fi) |
| SE (1) | SE444685B (fi) |
| SG (1) | SG54883G (fi) |
| SU (1) | SU1050565A3 (fi) |
| YU (1) | YU310178A (fi) |
| ZA (1) | ZA787349B (fi) |
| ZM (1) | ZM279A1 (fi) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4481026A (en) * | 1982-11-16 | 1984-11-06 | Stauffer Chemical Company | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide |
| US4472189A (en) * | 1982-12-27 | 1984-09-18 | Stauffer Chemical Co. | Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| FI86501C (fi) * | 1985-05-29 | 1992-09-10 | Stauffer Chemical Co | Fast, i huvudsak icke-hygroskopisk fytoaktiv blandning och dess framstaellningsfoerfarande. |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| BR8600460A (pt) * | 1986-02-04 | 1987-09-01 | Monsanto Brasil | Processo para preparacao de um sal de metal alcalino particulado de n-fosfonometilglicina |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| NZ231897A (en) * | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| DK165156C (da) * | 1989-12-20 | 1993-03-01 | Cheminova Agro As | Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre |
| DE4029304A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
| US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
| IL101539A (en) | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| MY111437A (en) * | 1992-07-31 | 2000-05-31 | Monsanto Co | Improved glyphosate herbicide formulation. |
| DE19533523A1 (de) * | 1995-09-11 | 1997-03-13 | Bayer Ag | Verwendung von N-Phosphonomethyl-glycinestern in wäßriger Lösung als Herbizide |
| EA200000150A1 (ru) * | 1997-07-22 | 2000-10-30 | Монсанто Компани | Составы, содержащие аммонний-глифосат в высокой концентрации |
| US6133199A (en) * | 1997-07-30 | 2000-10-17 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| MY119091A (en) * | 1998-02-13 | 2005-03-31 | Monsanto Technology Llc | Storage-stable composition containing exogenous chemical substance and siloxane surfactant |
| GB9819693D0 (en) | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| TR200101524T2 (tr) | 1998-11-23 | 2001-12-21 | Monsanto Co. | Çok konsantre sulu glifosat bileşimleri. |
| HU230853B1 (en) | 1998-11-23 | 2018-09-28 | Monsanto Technology Llc | Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide |
| EP1135024B1 (en) | 1998-11-30 | 2004-12-29 | Flamel Technologies | Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| US6369001B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-04-09 | Monsanto Technology, Llc | Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide |
| US6746976B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-08 | The Procter & Gamble Company | Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids |
| JP5433120B2 (ja) | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| US6300323B1 (en) | 2000-08-08 | 2001-10-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | (Poly)ethereal ammonium salts of herbicides bearing acidic moieties and their use as herbicides |
| DE10052489A1 (de) | 2000-10-23 | 2002-05-02 | Hermania Dr Schirm Gmbh | Feste Glyphosat-Formulierung und Verfahren zur Herstellung |
| US20030186814A1 (en) * | 2002-04-01 | 2003-10-02 | Valent Biosciences Corporation | Enhanced herbicide composition |
| US20050037924A1 (en) * | 2002-08-31 | 2005-02-17 | Monsanto Technology Llc | Sodium glyphosate compositions and process for their preparation |
| EP1538910A2 (en) * | 2002-08-31 | 2005-06-15 | Monsanto Technology LLC | Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
| NZ553629A (en) * | 2004-09-17 | 2010-12-24 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations with early burndown symptoms |
| US7223718B2 (en) * | 2005-03-07 | 2007-05-29 | Falcon Lab Llc | Enhanced glyphosate herbicidal concentrates |
| US20070049498A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Brigance Mickey R | Agricultural compositions which enhance performance of herbicides |
| HUE028011T2 (en) * | 2008-06-18 | 2016-11-28 | Stepan Co | Ultra-high concentration glyphosate concentrate |
| CN104872125B (zh) | 2008-07-03 | 2018-02-02 | 孟山都技术公司 | 作为除草剂辅助剂的衍生化糖表面活性剂和醚胺氧化物表面活性剂的组合 |
| WO2010036996A2 (en) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
| BRPI1016258B1 (pt) | 2009-06-30 | 2018-11-21 | Flamel Tech S A | sais derivados de n-fosfonometilglicina guanidina e composição herbicida aquosa |
| US20110071027A1 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Volker Heide | High strength aqueous glyphosate salt concentrates and methods |
| US8835356B2 (en) | 2009-11-16 | 2014-09-16 | Imtrade Australia Pty Ltd | High load glyphosate formulations |
| AU2011323770B2 (en) | 2010-10-25 | 2015-07-16 | Stepan Company | Glyphosate formulations based on compositions derived from natural oil metathesis |
| BR112016030842B1 (pt) | 2014-07-02 | 2021-06-15 | Stepan Company | Composição agrícola e composição agrícola com reduzida toxicidade aquática |
| UA125645C2 (uk) | 2016-05-11 | 2022-05-11 | Монсанто Текнолоджі Ллс | Склади гліфосату, які містять поверхнево-активні речовини на основі амідоалкіламіну |
| CA3033440A1 (en) | 2016-08-09 | 2018-02-15 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions comprising glyphosate and a monocarboxylic acid salt |
| EP3628160A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas |
| EP3628738A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Method for controlling weed beets and other weeds |
| CN116574129A (zh) * | 2023-04-14 | 2023-08-11 | 湖北泰盛化工有限公司 | 一种消除细晶的草甘膦结晶方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL38138A (en) * | 1970-11-19 | 1974-07-31 | Ciba Geigy Ag | Process and compositions containing thiourea derivatives for the promotion of fruit abscission |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| PH16509A (en) * | 1971-03-10 | 1983-11-08 | Monsanto Co | N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition |
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
-
1978
- 1978-01-03 US US05/866,677 patent/US4140513A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-27 YU YU03101/78A patent/YU310178A/xx unknown
- 1978-12-27 RO RO78115568A patent/RO89365A/ro unknown
- 1978-12-27 RO RO96069A patent/RO79038B/ro unknown
- 1978-12-28 ZA ZA00787349A patent/ZA787349B/xx unknown
- 1978-12-28 CH CH1325478A patent/CH641187A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-28 JP JP16599778A patent/JPS54109921A/ja active Granted
- 1978-12-29 NL NL7812635A patent/NL7812635A/xx unknown
- 1978-12-29 ES ES476485A patent/ES476485A1/es not_active Expired
- 1978-12-29 BE BE192664A patent/BE873199A/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-01-02 BG BG041935A patent/BG29424A3/xx unknown
- 1979-01-02 IE IE10/79A patent/IE47773B1/en unknown
- 1979-01-02 AT AT0001179A patent/AT363274B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-02 PL PL1979212563A patent/PL114405B1/pl unknown
- 1979-01-02 DD DD79210300A patent/DD140968A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-02 BR BR7900007A patent/BR7900007A/pt unknown
- 1979-01-02 ZM ZM2/79A patent/ZM279A1/xx unknown
- 1979-01-02 DK DK000979A patent/DK158356C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-01-02 EG EG6/79A patent/EG13903A/xx active
- 1979-01-02 FR FR7900052A patent/FR2413398A1/fr active Granted
- 1979-01-02 AR AR275038A patent/AR221857A1/es active
- 1979-01-02 PL PL1979223647A patent/PL119534B1/pl unknown
- 1979-01-02 HU HU79MO1033A patent/HU184659B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-01-02 BG BG043569A patent/BG40656A3/xx unknown
- 1979-01-02 AU AU43047/79A patent/AU522518B2/en not_active Ceased
- 1979-01-02 DE DE2900025A patent/DE2900025C2/de not_active Expired
- 1979-01-02 IL IL56356A patent/IL56356A/xx unknown
- 1979-01-02 IN IN3/CAL/79A patent/IN150741B/en unknown
- 1979-01-02 SE SE7900016A patent/SE444685B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-01-02 CA CA000318977A patent/CA1120951A/en not_active Expired
- 1979-01-02 GB GB7933A patent/GB2011906B/en not_active Expired
- 1979-01-02 IT IT19009/79A patent/IT1162701B/it active
- 1979-01-02 NO NO790009A patent/NO150841C/no unknown
- 1979-01-02 FI FI790006A patent/FI65437C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-01-02 MW MW1/79A patent/MW179A1/xx unknown
- 1979-01-02 PT PT69016A patent/PT69016A/pt unknown
- 1979-01-02 PH PH22009A patent/PH19009A/en unknown
- 1979-01-02 CS CS7957A patent/CS207728B2/cs unknown
- 1979-01-03 MX MX797623U patent/MX5697E/es unknown
-
1980
- 1980-02-08 SU SU802877858A patent/SU1050565A3/ru active
-
1983
- 1983-08-29 SG SG548/83A patent/SG54883G/en unknown
- 1983-10-27 KE KE3342A patent/KE3342A/xx unknown
-
1984
- 1984-01-05 HK HK6/84A patent/HK684A/xx unknown
- 1984-12-30 MY MY322/84A patent/MY8400322A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI65437C (fi) | Som herbicid och tillvaextregulator foer vaexter anvaendbart natriumseskviglyfosat | |
| SU1153831A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| US4315765A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| FI73695B (fi) | Aluminium-n-fosfonometylglycin, dess anvaendning saosom herbicid och dess framstaellning. | |
| US4221583A (en) | N-Phosphonomethylglycinonitrile and certain derivatives thereof | |
| FI60020B (fi) | Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter | |
| FI69848C (fi) | Fosfoniumsalt av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning so herbicider och reglerare av vaexters tillvaext | |
| HU176295B (en) | Process for preparing n-perfluoro-acyl-n-phosphono-methyl-glycine derivatives and herbicide compositions contain | |
| NO160373B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av forbindelser med fosfor-carbon-nitrogen-binding. | |
| KR820001201B1 (ko) | N-포스포노메틸글리신의 세스퀴나트륨염의 제조방법 | |
| SU955862A3 (ru) | Способ получени аминовых солей замещенных N-фосфонометилмочевин | |
| US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4602945A (en) | Acaricidal ester of tricyclohexyl-tin hydroxide | |
| NZ205526A (en) | Phosphorus-containing derivatives of acetic acid as herbicides and plant growth regulants | |
| DK168987B1 (da) | Plantemikrobicidt middel samt fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af mikroorganismeangreb på planter | |
| KR820002294B1 (ko) | 4-(P-트리플루오로메틸페녹시)-α-페녹시프로피온산의 시아노메틸에스테르의 제조방법 | |
| US4063922A (en) | N-(2-hydroxyalkyl) derivatives of N-phosphonomethylglycine for treatment of sugarcane | |
| KR840001044B1 (ko) | 0-아릴-n-포스포노메틸글리시노니트릴의 제조방법 | |
| RU2175476C1 (ru) | Применение серусодержащей триазинкарбоновой трикислоты в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны | |
| RU2176245C1 (ru) | Серусодержащая триазинкарбоновая дикислота в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны | |
| RU2175653C1 (ru) | Соли серусодержащей триазинтрикарбоновой кислоты в качестве ростстимуляторов растений люцерны | |
| US3068088A (en) | Method of controlling vegetation | |
| JPS59101500A (ja) | アルミニウムｎ−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用 | |
| IE52031B1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine,their production,their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| IL32107A (en) | Carbamoylphosphonates and their use as plant growth regulants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: MONSANTO COMPANY |