FI64751C - Foerfarande foer katalytisk oxidering av en aromatisk karboxylsyra till motsvarande fenol - Google Patents
Foerfarande foer katalytisk oxidering av en aromatisk karboxylsyra till motsvarande fenol Download PDFInfo
- Publication number
- FI64751C FI64751C FI783262A FI783262A FI64751C FI 64751 C FI64751 C FI 64751C FI 783262 A FI783262 A FI 783262A FI 783262 A FI783262 A FI 783262A FI 64751 C FI64751 C FI 64751C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- catalyst
- process according
- carboxylic acid
- zirconium
- catalytic
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical group [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000619 316 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000002918 waste heat Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/78—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with alkali- or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
- C07C37/56—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by replacing a carboxyl or aldehyde group by a hydroxy group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
rtfl KUULUTUSjULKAISU , .or ^ W (11) UTLÄGGNINGSSKRIFT 64751 (51) Kv.ik.Vci. 3 B 01 J 23/78, C 07 C 39/02 SUOM I — FI N LAN D (2.1) P«*nttlh*k*imi· — Pat«mam0knfo| 783202 (22) H»k#ml*pllvt— Anaeknlngtdaf 26.10.78 (23) AlkupiM — GUtljhetidij 26.10.78 (41) Tullut luikituksi — Bllvit ofTantllf 22.05.79
Patentti· ja rekirterlhailiti» N«htMtolp»on ). kuuljulkahun pvm.- ,n’
Patent- OCh registerttyrelsen Ansöksn utlagd och utl.skriftsn publteurud -3U*u-^· (32)(33)(31) Pyydetty «tuolkeui -Bejlrd prlorltet 21.11.77 USA(US) 85301+0 (71) The Lvunmus Company, 1515 Broad. Street, Bloomfield, New Jersey 07003, USA(US) (72) Abraham Perry Gelbein, Plainfield, New Jersey, Ali Mohammad Khonsari, Bloomfield, New Jersey, USA(US) (71+) Berggren Oy Ab (5I+) Menetelmä aromaattisen karboksyylihapon katalyyttiseksi hapettamiseksi vastaavaksi fenoliksi - Förfarande för katalytisk oxidering av en aro-matisk karboxylsyra tili motsvarande fenol Tämä keksintö koskee menetelmää aromaattisen karboksyylihapon, jonka aromaattinen ydin on substituoitu vähintään yhdellä karb-oksyyliryhmällä, katalyyttiseksi hapettamiseksi vastaavaksi fenoliksi.
US-patenteissa n;ot 2 727 026 ja 2 852 567 kuvataan menetelmiä fenolien valmistamiseksi aromaattisista karboksyylihapoista käyttäen katalyyttiä, kuten kuparioksidia. Tämän keksinnön tarkoituksena on aikaansaada parannettu menetelmä ja katalyytti aromaattisen karboksyylihapon hapettamiseksi fenoliksi.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että aromaattinen karboksyylihappo saatetaan kosketuksiin hapen ja höyryn kanssa katalyytin läsnäollessa lämpötilassa välillä 200-400°C ja paineessa välillä 2-20 ilmakehää, hapen ja karboksyyli-ryhmän välisen moolisuhteen ollessa välillä 0,2:1 - 10:1 ja höyryn ja karboksyyliryhmän välisen moolisuhteen ollessa välillä 5:1 - 500:1, joka katalyytti koostuu hapetetusta kuparista, sir-koniumista ja alkalimetallista, jolloin atomisuhde kupari : sirkonium : alkalimetalli on välillä 1:0,2 - 0,5:0,5-2,5.
2 64751
Hapetetusta kuparista, sirkonlumista ja alkalimetallista koostuva katalyytti sisältää näitä metalleja ja happea. Metallit voivat olla läsnä kuparin, sirkoniumin ja alkalimetallin oksidien seoksena tai niiden kompleksina ja tämä sanontatapa kattaa tällaiset seokset ja kompleksit.
Hapetetun kuparin, sirkoniumin ja alkalimetallin muodostamaa katalyyttiä voidaan käyttää ilman sopivaa tukimateriaalia tai sen kanssa. Niinpä katalyytti voi olla esimerkiksi rakeiden, puristeiden jne. muodossa tai tuettuna tukimateriaalille, jonka 2 pinta-ala on korkeintaan 50 m /g; mieluummin α-alumiinioksidille.
Katalyytti voi olla valmistettu joukolla alalla tunnettuja menettelyjä. Niinpä esimerkiksi katalyytti voi olla tuettuna sopivalle tukiaineelle kyllästys- tai spray-kuivaustekniikalla. Vaihtoehtoisesti nämä kolme katalyytin komponenttia voidaan valmistaa rakeiden, puristeiden jne. muotoon. Valmistettaessa tuettua katalyyttiä esim. kyllästämällä, sirkoniumin ja kuparin vesiliukoisia suoloja, kuten nitraatteja liuotetaan veteen ja liuosta käytetään sopivan tukiaineen, kuten alfa-alumiinioksidin kyllästämiseen.
Kyllästetty tukiaine kuivataan ja kalsinoidaan kuparin ja sirkoniumin hapettamiseksi. Saatua katalyyttiä käsitelllään sitten al-kalimetallisuolan, esim. hydroksidin vesiliuoksella, mitä seuraa kuivaus ja kalsinointi hapettumisen aikaansaamiseksi.
Lähtöaineen aromaattinen ydin voi olla bentseeni- tai naftaleeni-ydin. Aromaattinen ydin voi sisältää myös useampia kuin yhden karboksyylisubstituenttiryhmän tai se voi sisältää muita substi-tuenttiryhmiä, kuten alkyyli-, halo- jne. ryhmiä. Suositeltavia lähtöaineita ovat bentseenin ja alkyylibentseenin monokarboksyyli-hapot.
Hapetus suoritetaan molekulaarihapella, jota voidaan käyttää sellaisenaan tai sekoitettuna kaasuihin; kuten ilmana. Edullisesti happea käytetään määrä, joka saa aikaan hapen ja karbok-syyliryhmän väliseksi suhteeksi 0,5:1-5:1.
' ·' S·· Λ* 64751
Reaktio toteutetaan höyryfaasissa vesihöyryn ollessa läsnä laimentimena. Vesihöyry toimii myös vähentäen estereiden muodostumista, jotka ovat seurausta karboksyylihapon ja tuotefe-nolin reaktiosta. Vesihöyryä käytetään edullisesti määrä, joka vastaa höyry/karboksyyliryhmä-moolisuhdetta 10:1-100:1.
Hapetus suoritetaan edullisesti lämpötilassa välillä 250-350°C.
Katalyyttinen hapetus voidaan helposti suorittaa käyttäen jotakin suuresta joukosta höyryn ja kiinteän aineen kosketussysteemejä, esim. käyttäen katalyyttiä kiinteänä tai leijutettuna kerroksena tai siirtoputkityyppisessä kosketussysteemissä. Yllä esitettyjen ja muiden keinojen reaktion toteuttamiseksi pitäisi käydä alaan perehtyneille ilmi oheisista selostuksista.
Keksintöä kuvataan tarkemmin seuraavien esimerkkien avulla.
Esimerkki 1 Katalyytin valmistus 12,0 g (0,05 mol) Cu (N03) 2 ·3H20 ja 18,0 g (0,025 mol) ZrO (NO-j) 2 ·5H20 liuotettiin 30 g:an vettä ja lämmitettiin 70-80°C:een. Liuosta käytettiin kyllästämään 100 g pienen pinta-alan a-alumiinioksidia (Carborundum SAHT 99, 4-8 mesh). Märkä katalyytti kuivattiin ja sitä kalsinoitiin 750°C:ssa kaksi tuntia, jona aikana nitraatit hajosivat vastaaviksi oksideikseen. Tätä katalyyttiä (100 g) käsiteltiin liuoksella, jossa oli 4,3 g (0,077 mol) KOH 30 g:ssa vettä. Saatu katalyytti kuivattiin ja sitä kalsinoitiin 500°C:ssa suunnil- 64751 leen 16 tuntia, valmiilla katalyytillä oli seuraava koostumus (paino-%.); 4,0 % CuO, 3,0 % Zr02, 3,6 % K20, loput alumiinioksidia.
Esimerkki II
Esimerkin I katalyytin aktiivisuus ja selektiivisyys fenolin tuottamisessa bentsoehaposta mitattiin kiinteäkerroksisessa reaktorissa. Reaktori oli vaipalla varustettu 30,5 cm pitkä ja halkaisijaltaan 2,5 cm:n 316 ruostumaton teräsputki. Kiehuvaa Dowtherm-nestettä käytettiin vaipassa lämpötilan säätämiseen. Syöttö valmistettiin annostelemalla vettä reaktoripaineessa olevan kuumentimen läpi, johtamalla näin muodostettu höyry bentsoehappokyllästimen läpi, jota pidettiin lämpötilassa, jota vaaditaan halutun bentsoehappo/vesisuh-teen saamiseen ja sekoittamalla sitten tämä virta haluttuun määrään ilmaa. Reaktori sisälsi 60 g katalyyttiä. Toimintaolosuhteet ja tulokset esitetään taulukossa I.
64751 s <#> I I >1 «H >1
O G I
g o x -h t—
UH O Ό - - I
·. -H -H Ή ID tN
P Q rH M
a> Ό
> I
> O rH rH CM
U) G - - '
•H 0) -H VO σι CM
> Cu rH f"· VO 00 •rl
•H
P
M I -H
(1) P G CO O O
rH Cd) - *· ·>
<D O) Q) (N N M
co m tn x: \
I ftJ
•H tn rH
(0 tn to vo r- m
O 4J rH 00 CM
O tn to oo Ί· r—
P X M O O O
G ftJ * - -
(0 ·η D> O O O
«d ns \ CO M D* u Φ
M > <#> rH Γ- VO
GO ‘ ' O O -h m n cm
Ui «in n vo ro «
D I
iJ M * - D -h tn ^ < > 3 Λ
Eh tn 0) Eh
3 CU CO
3 o —' rH O O O
> G I ro O O
3 tn > X vo cm vo
H 3 10 CM CM CM
h ttj as
Eh -U O
tn tt) 3 g vo m cm §rN CM rH rv*·.
QJ O -H O rH rH
PO —' tn x
0 3 O
O tn cm oo rr ro M -H Ä ro r> ro
rH
G O :0 O
p e a
:0 ~ O
> O H rH H
C0| U
I rd o o uo O M -
n-H a ro ro (N
C (0 m - 00 0) vo in o
G I CM CM
•rt ro o oo Για CU CM
Dj VO
o o m
I rH rH O
* ' . :0 ro ro ro
CU <0 III
g rH O O O
:(0 -H CJ oo oo O
a PO CM ΓΜ ro 6 64751 Tämä keksintö on erityisen hyödyllinen siinä, että se saa aikaan parantuneen selektiivisyyden. Lisäksi se saa aikaan taloudellisemman menetelmän aromaattisten karboksyylihappojen konvertoimiseksi fenoleiksi. Tämä etu johtuu: (1) Halvemmasta reaktorisysteemistä (höyryfaasireaktori vastaan nestefaasissa toimiva suolasulatereaktori).
(2) Jätevirran hävittämisvaikeuden eliminoimista. Tavanomaisesta prosessista on laskettava pois sivuvirta sulasta massasta katalyytin aktiivisuuden ylläpitämiseksi. Tämä sivuvirta sisältää raskaita metalleja ja orgaanisia aineita, joita ei voida yksinkertaisesti polttaa tuhkaksi niiden hävittämiseksi.
(3) Jätelämmön talteenotosta. Reaktio on erittäin eksoterminen. Köyryfaasireaktio suoritetaan lämpötila-alueella, joka on suunnilleen 100°C korkeampi kuin nestefaasireaktio, mikä tekee mahdolliseksi ottaa talteen reaktiolämmön (esim. korkeapainehöyrynä) tehokkaammalla lämpötilatasolla.
(4) Mahdollisuudesta suurempiin saantoihin valmistettaessa alkyyli-substituoituja fenoleja (esim. kresoleja). Nämä ovat haihtumatto-mampia kuin fenoli ja tämän vuoksi vaikeampia erottaa tislaamalla nestefaasista. On hyvin tunnettua, että ellei fenoleja poisteta nestefaasista, ne reagoivat edelleen ja tuottavat lopulta tervaa.
. »
Claims (6)
1. Menetelmä aromaattisen karboksyylihapon, jonka aromaattinen ydin on substituoitu vähintään yhdellä karboksyyliryhmällä, katalyyttiseksi hapettamiseksi vastaavaksi fenoliksi, tunnettu siitä, että aromaattinen karboksyylihappo saatetaan kosketuksiin hapen ja höyryn kanssa katalyytin läsnäollessa lämpötilassa välillä 200-400°C ja paineessa välillä 2-20 ilmakehää, hapen ja karboksyyliryhmän välisen moolisuhteen ollessa välillä 0,2:1 -10:1 ja höyryn ja karboksyyliryhmän välisen moolisuhteen ollessa välillä 5:1 - 500:1, joka katalyytti koostuu hapetetusta kuparista, sirkoniumista ja alkalimetallista, jolloin atomisuhde kupari : sirkonium : alkalimetalli on välillä 1:0,2 - 0,5:0,5-2,5.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aromaattinen ydin on bentseeni.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aromaattinen karboksyylihappo on alkyylisubstituoitu bentsoehappo, joka hapetetaan kresoliksi.
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aromaattinen karboksyylihappo on bentsoehappo, joka hapetetaan fenoliksi.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hapetettu kupari, sirkonium ja alkalimetalli on tuet- 2 tu tukiaineelle, jonka pinta-ala on korkeintaan 50 m /g.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että tukiaine on α-alumiinioksidi. I .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US85304077A | 1977-11-21 | 1977-11-21 | |
| US85304077 | 1977-11-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI783262A FI783262A (fi) | 1979-05-22 |
| FI64751B FI64751B (fi) | 1983-09-30 |
| FI64751C true FI64751C (fi) | 1984-01-10 |
Family
ID=25314866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI783262A FI64751C (fi) | 1977-11-21 | 1978-10-26 | Foerfarande foer katalytisk oxidering av en aromatisk karboxylsyra till motsvarande fenol |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920384B2 (fi) |
| AU (1) | AU520114B2 (fi) |
| CA (1) | CA1098888A (fi) |
| DE (1) | DE2844195C2 (fi) |
| FI (1) | FI64751C (fi) |
| FR (1) | FR2409086A1 (fi) |
| GB (1) | GB1602669A (fi) |
| IT (1) | IT1106056B (fi) |
| NL (1) | NL7810528A (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES8300078A1 (es) * | 1980-05-16 | 1982-10-01 | Stamicarbon | Metodo para la preparacion de fenol sustituido o no susti- tuido |
| US4390736A (en) * | 1980-11-26 | 1983-06-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing phenols |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB978918A (en) * | 1962-09-21 | 1965-01-01 | Shell Internationale Res Maatc | A process for converting benzene carboxylic acids into phenolic compounds |
-
1978
- 1978-05-30 GB GB24190/78A patent/GB1602669A/en not_active Expired
- 1978-09-13 CA CA311,277A patent/CA1098888A/en not_active Expired
- 1978-09-18 AU AU39929/78A patent/AU520114B2/en not_active Expired
- 1978-10-11 DE DE2844195A patent/DE2844195C2/de not_active Expired
- 1978-10-11 JP JP53125016A patent/JPS5920384B2/ja not_active Expired
- 1978-10-20 NL NL7810528A patent/NL7810528A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-10-26 FI FI783262A patent/FI64751C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-11-03 IT IT51770/78A patent/IT1106056B/it active
- 1978-11-15 FR FR7832229A patent/FR2409086A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1106056B (it) | 1985-11-11 |
| FR2409086B3 (fi) | 1981-09-04 |
| DE2844195C2 (de) | 1985-02-14 |
| CA1098888A (en) | 1981-04-07 |
| JPS5472789A (en) | 1979-06-11 |
| GB1602669A (en) | 1981-11-11 |
| FR2409086A1 (fr) | 1979-06-15 |
| JPS5920384B2 (ja) | 1984-05-12 |
| DE2844195A1 (de) | 1979-05-23 |
| FI64751B (fi) | 1983-09-30 |
| FI783262A (fi) | 1979-05-22 |
| NL7810528A (nl) | 1979-05-23 |
| AU3992978A (en) | 1980-03-27 |
| IT7851770A0 (it) | 1978-11-03 |
| AU520114B2 (en) | 1982-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101541934B1 (ko) | 글리세롤로부터 아크롤레인을 제조하는 방법 | |
| EP0043100B1 (en) | Oxidation catalyst and process for preparation thereof | |
| US4329517A (en) | Process for production of mono- or di-ortho-methyl-substituted phenols by catalytic methylation and catalyst therefor | |
| SU436486A3 (ru) | Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты | |
| US4201880A (en) | Preparation of ortho-alkylated phenols | |
| US3893951A (en) | Catalysts for oxidation reactions | |
| PL83243B1 (fi) | ||
| PL89868B1 (fi) | ||
| FI64751C (fi) | Foerfarande foer katalytisk oxidering av en aromatisk karboxylsyra till motsvarande fenol | |
| JPS60172352A (ja) | 炭酸マンガンから調製された触媒前駆体および活性触媒とオルトアルキル化フエノ−ルの製法 | |
| RU2186055C2 (ru) | Способ получения производных 3-карбокси-4-гидроксибензальдегида, способ получения 4-гидроксибензальдегида, способы получения ванилина и этилванилина | |
| US5817886A (en) | Process for production of alkyl ether of phenol and catalyst used therein | |
| US4415752A (en) | Process for preparing unsaturated acids with Mo, V, Nb, Fe-containing catalysts | |
| US4333858A (en) | Catalyst with Mo, V, Ti and process | |
| US4048239A (en) | Process for the ortho alkylation of phenols using aldehydes and hydrogen in the presence of a copper-chromium catalyst | |
| CA1045106A (en) | Catalyst with mo, v, ti and process for preparing unsaturated acids | |
| JP2510959B2 (ja) | エチレンオキシドの製造方法 | |
| Kahandal et al. | Greener iodination of arenes using sulphated ceria–zirconia catalysts in polyethylene glycol | |
| EP0100057B1 (en) | Process for producing methacrylic acid and/or methacrylic acid ester | |
| KR20030036171A (ko) | 저 올레핀을 불포화 알데히드로 산화하기 위한 촉매, 그제조방법 및 그 이용 | |
| NL194001C (nl) | Werkwijze voor bereiden van gesubstitueerd benzaldehyde. | |
| Reddy et al. | Vapour phase synthesis of quinoline from aniline and glycerol over mixed oxide catalysts | |
| BE1005723A5 (fr) | Systeme catalytique pour l'oxydation selective de compose organique et procede de preparation d'un tel systeme. | |
| US4165439A (en) | Process for the selective ortho-alkylation of a phenol in the presence of a copper-chromium catalyst | |
| KR820002004B1 (ko) | 페놀의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: THE LUMMUS CO |