[go: up one dir, main page]

FI61607C - Preparat foer faongandet av granbarkborrar - Google Patents

Preparat foer faongandet av granbarkborrar Download PDF

Info

Publication number
FI61607C
FI61607C FI780086A FI780086A FI61607C FI 61607 C FI61607 C FI 61607C FI 780086 A FI780086 A FI 780086A FI 780086 A FI780086 A FI 780086A FI 61607 C FI61607 C FI 61607C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
verbenol
cis
methylbutenol
ipsdienol
experiments
Prior art date
Application number
FI780086A
Other languages
English (en)
Other versions
FI61607B (fi
FI780086A (fi
Inventor
Alf Bakke
Lars Skatteboel
Paul Froeyen
Original Assignee
Borregaard Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Borregaard Ind filed Critical Borregaard Ind
Publication of FI780086A publication Critical patent/FI780086A/fi
Publication of FI61607B publication Critical patent/FI61607B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI61607C publication Critical patent/FI61607C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

\·λ£*Τ.\ ΓβΙ (11) KUULUTUSjULKAISU f oq j8Ttt LBJ (11) uTLAgG N I NGSSKRI FT b U ' • (45) i ntentti .ayonetty 10 09 1932
Patent oeddelat (51) Kv.ik.Vci.3 A 01 N 31/06 // A 01 N 31/02 SUOMI—FINLAND pi) 780086 (22) H»keml*pilvi— An«eknlngsd«g 11.01.78 * * (23) Alkupiivt — GUtlghaudig q·^ γβ (41) Tullut Julkiseksi — Blivlt offtntllg ,i ~7 7o
Patentti- ja rekisterihallitu· .... ....... ... , . , _ , (44) Nihavlkilpanon Ja kuuUulkainin pvm. —
Patent- och regltterstyrelsen AmOkan uthgd och utl.*krtftM publkared 31.05.82 (32)(33)(31) Pyydetty «tuolle·»»* — togird priorttet Q1 γγ
Norj a-Norge(NO) 770110 (71) Borregaard Industries Limited, Norge, 1701 Sarpsborg, Norja-Norge(NO) (72) Alf Bakke, As, Lars Skatteböl, Jar, Paul Fröyen, Oslo, Norja-Norge(NO) (7M Oy Kolster Ab (5*0 Valmiste; kuusen kaarnakuoriaisten pyydystämiseksi - Preparat för fängandet av granbarkborrar
Keksintö koskee valmistetta kuusen kaarnakuoriaisten pyvdvstä-miseksi, joka sisältää verbenolia, erityisesti cis-verbenolia, ja jolle on tunnusomaista, että se lisäksi sisältää 2-metyyli-3-buteeni-2-olia.
Pöhjois-Euroopan kuusimetsien pahin tuholainen on kaarnakuoriainen (Ips typographus), joka tunkeutuu puuhun ja saastuttaa sen, kun suuri määrä kuoriaisia on läsnä. Tällaisten kaarnakuoriaisten eräs torjuntatapa on tuholaismyrkkyjen käyttö, mutta niiden käyttö on rajoitettu kahdesta syystä. Ensinnäkin tehokas torjunta on vaikea niiden kaarnakuoriaisten suhteen, jotka suurimman osan ajasta ovat kaarnan alla ja toiseksi halutaan mahdollisuuksien mukaan välttää sellaisten kemikaalien käyttö, jotka voivat vahingoittaa metsän ekosysteemiä.
Kaarnakuoriaisten torjuntaa varten onkin sen tähden voimakkaasti haettu uusia menetelmiä. Viimeisten 10-15 vuoden aikana ovat tutkimukset, erityisesti USA:ssa johtaneet uusille urille. On sijoitettu huomattavia varoja kaarnakuoriaisongelman uusien ratkaisujen löytämiseksi. Nyt on havaittu, että voidaan vaikuttaa kaarnakuoriaisten kommunikaatiojärjestelmään, joka ensisijassa on kemiallista laatua.
6Ί €07 Määrätyissä olosuhteissa muodostavat kuoriaiset aineita, mm. saastuneen puun pihkasta. Aineet levittyvät ympäristöön ja vaikuttavat saman lajin yksilöihin. Tällaiset signaaliaineet, joita nimitetään feromoneiksi, ovat hyvin yleisiä luonnossa ja eläimet itse voivat tunnistaa ne pienissäkin määrissä. Kun signaaliaine on vastaanotettu, aikaansaa se määrättyjä reaktioita vastaanottajayksilössä. Eräät merkkiaineet vaikuttavat houkuttelevasti, kun taas toiset esim. voivat vaikuttaa kiihottavasti tai hälyttävästi.
Yksinkertaisten feromonikomponenttien löytämiseksi on tehty analyysejä, erityisesti kuoriaisten purusta. Tämä koostuu mm. kuoriaisten ulosteista. Analyysien suorittamisen jälkeen on kartoitettu yksinkertaisten feromonien vaikutus ja syntetisoitu nämä. Tämä tutkimus on kuvattu julkaisussa Science, voi. 154, n:o 3748, s. 509-510, 28. lokakuuta 1966. Tässä tutkimuksessa on todettu, että seuraavat yhdisteet ovat pääkomponentteja useimmissa kaarnakuoriaisten signaali-järjestelmissä : cis-verbenoli (sp. 69°C, kp. n. 120°C/15 mm Hg) 2-metyyli-6-metyleeni-2,7-oktadien-4-oli (ipsdienoli) (kp. 54-59°C/0,15 mm Hg) 2-metyyli-6-metyleeni-7-okten-4-oli (ipsenoli).
Kuusen kaarnakuoriaisten signaalijärjestelmän selvittämiseksi tarkemmin ja erityisesti useampien aikaisemmin tuntemattomien signaa-liaineiden löytämiseksi on kuusen kaarnakuoriaisen suolen sisältö tutkittu tarkemmin. Tässä tutkimuksessa on kuusen kaarnakuoriaisen suolen sisältö analysoitu käyttäen yhdistettyä kaasukromatografia-massa-spektrometriä. Kaasukromatografiakolonni (20 cm x 2,5 mm) täytetään 10-%:.isella FFAP (vapaa rasvahappo-polyesteri) "Varaport 30:llä" ja pidetään 70-230°C:ssa. MS-lähde 250°C ja 70 eV. Aktiivisten yhdisteiden retentioaika ja massaspektri vastasivat täysin autenttisesta aineesta saatuja.
Näiden analyysien perusteella havaittiin, että kuusen kaarnakuoriaisen suolet sisälsivät yhdisteen, jota aikaisemmin ei ole todettu tällaisten kuoriaisten tai muiden hyönteisten signaaliaineeksi, nimittäin 2-metyyli-3-buteeni-2-olin (metyylibutenoli), kp. 99°C.
Yksinkertaisten signaaliaineiden tutkimiseksi yksinään ja yhdessä lähemmin käytettiin öljyfaktometriä, jolla on seuraava rakenne: Pääkomponentti on suuri alumiinisuppilo, läpimitaltaan 80 cm ja korkeudeltaan 65 cm. Se on sijoitettu kolmelle alumiinijalalle, siten että yläreuna on 170 cm poiston yläpuolella. Suppilon aukon yläpuolelle on sijoitettu pystysuoraan kaksi 30 cm:n korkuista plexilasi- 61 607 levyä ristiin ja plexilevyjen keskellä on pahvisylinteri, korkeudeltaan 40 cm ja läpimitaltaan 15 cm. Sylinteri on yläpäästään suljettu ja rei'itetty. Sylinterin alapuolella on sähkökäyttöinen puhallin, joka puhaltaa ilmaa sylinteriin. Sylinterin sisäseinämällä riippuu polyeteeniputki, johon tutkittavat aineet on sijoitettu 50 mm:n pituisissa lasisissa kapillaariputkissa, joiden sisäläpimitta on 1,4 mm. Joissakin kokeissa korvattiin polyeteeniputki puukappaleella, jossa 40 uroskuoriaista oli ollut kaksi päivää, tai puhtaalla puukappaleella. Ilma, joka puhalletaan sylinteriin kuljettaa koeaineet, jotka jakautuvat tasaisesti sylinterin seinämien kaikkiin osiin. Tutkittavan aineen määrä, joka kokeen aikana esihöyrystyy, on suhteellisen pieni. Normaalisti oli eniten haihtuvan aineen (metyylibutenolin) esihöyrystyvä määrä n. 0,4 mg/tunti, mutta muiden määrä oli n. 0,02 mg/tunti 20-25°C: ssa. Viisi öljyfaktometriä sijoitettiin koealueelle. Kokeet suoritettiin niin, että öljyfaktometri vaihdettiin toiseen yhden kokeen suorittamisen jälkeen. Koeaika oli yleensä 30 minuuttia, kun parveiluaktivi-teetti oli hyvä. Viileinä päivinä, jolloin oli pienempi parveilu, oli aikaväli 60 minuuttia.
Seuraavissa taulukoissa on annettu tulokset viidestä koesarjasta. Syy siihen, että absoluuttiset arvot ovat jonkin verran erilaiset, on, että kokeet suoritettiin eri ajankohtina ja eri lämpötilaolosuhteissa, millä on merkitystä kuoriaisten parveiluun. Taulukoissa on esitetty käytetyt aineet ja pyydystettyjen kuusen kaarnakuoriaisten (Ips typographus) lukumäärän keskiarvo.
Taulukko 1
Viiden kokeen keskiarvo 30 min. Suhde &: (j>
Mstyy1ibutenoli cis-verbenoli 103,2 1 : 1,8 ipsdienoli
Metyylibutenoli cis-verbenoli 52,6 1 : 2,1
Metyylibutenoli ipsdienoli 21,8 1 : 2,4
Metyylibutenoli 5,6 1 : 2,5
Vertailu 3,6 1 : 2,1
Taulukko 2
Viiden kokeen keskiarvo 30 min. Suhde Ö*: O
___ r
Metyylibutenoli cis-verbenoli 77,8 1 : 2,1 ipsdienoli j
Metyylibutenoli cis-verbenoli 56,2 jatkuu | 1 : 4 616 0 7
Taulukko 2 jatkuu
Viiden kokeen keskiarvo 30 min. Suhde cT : 0 ____+__
Saastutettu puupala 6,6 1 : 1,2
Puhdas puupala 3,8 1 : 2,1
Vertailu 1,8 1 : 0,9
Taulukko 3
Viiden kokeen keskiarvo 30 min.
Metyylibutenoli + cis-verbenoli + ipsdienoli 58,2
Metyylibutenoli + cis-verbenoli + ipsenoli 31,2
Metyylibutenoli + cis-verbenoli + ipsdienoli + ipsenoli 47,0
Metyylibutenoli + cis-verbenoli 51,0
Vertailu 0,6
Taulukko 4
Viiden kokeen keskiarvo 60 min.
Metyylibutenoli + cis-verbenoli + ipsdienoli 57,2
Metyylibutenoli + cis-verbenoli + ipsdienoli + ipsenoli 43,7
Ipsdienoli 4,8
Ipsdienoli + ipsenoli 1,3
Vertailu 0,2
Taulukko 5
Neljän kokeen keskiarvo 60 min.
Metyylibutenoli + cis-verbenoli + ipsdienoli 145,3 jatkuu...
5 616 0 7
Taulukko 5 jatkuu
Neljän kokeen keskiarvo 60 min.
Metyy1 ibutenoli + cis-verbenoli + ipsdienoli + ipsenoli 95,0 cis-verbenoli + ipsdienoli 67,6 cis-verbenoli + ipsdienoli + ipsenoli 42,6
Vertailu 6,0
Kuten taulukoista ilmenee saavutetaan kussakin yksityisessä tapauksessa hyviä tuloksia metyylibutenolin ja cis-verbenolin seoksella, ja parhaat tulokset saavutetaan, kun seos sisältää myös ipsdieno-lia, mutta ipsenolilla näyttää olevan negatiivinen vaikutus. Yhdisteillä c<-pineeni, /3-pineeni ja myrseeni, jotka ovat luonnollisia kuusipuiden aineosia, ei havaittu mitään lisääntynyttä houkutusvaikutusta.
Aktiivisten komponenttien, verbenolin ja metyylibutenolin ja mahdollisesti ipsdienolin, määrä valmisteessa on edullisesti sellainen, että valmiste koko käyttöaikansa ajan luovuttaa kaikkia mainittuja aktiivisia aineosia, ts. sellainen, että aktiiviset aineosat ovat kuluneet loppuun suunnilleen samanaikaisesti. Näin säädetty haihtuminen saavutetaan sekä valmisteen aktiivisten aineosien vaihtelevalla muodolla. Esim. valmiste voi koostua kerroksittain kyllästetystä aineesta, jossa on haihtuvin signaaliaine (metyylibutenoli) on sisimmässä kerroksessa, esim. kuten "Hercon"-järjestelmässä, nauhan muotoisesta tai kapillaariputkesta kuten "Conrel"-järjestelmässä tai aktiivisista komponenteista kiinteässä, haihtuvassa liuottimessa kuten vahassa.
Verbenoli esiintyy sekä geometrisena isomeerinä että optisena isomeerinä (chiralitet).
Verbenolia on syntetisoitu -pineenistä, joka esiintyy oikeal le ja vasemmalle kiertävänä muotona R- ja S-o^-pineeninä· Näistä cA. -pineenin enantiomeerisistä muodoista valmistetaan trans-verbenolin vastaavat enentiomeerit (asetaatin kautta).
S- <A-pineenistä saadaan R-trans-verbenolia (R-konfiguraatio OH-ryhmän kohdalla). Itse bisykliseen järjestelmään synteesissä ei vaikuteta, joten peruskonfiguraatio ei muutu. Edelleen R- o(-pineenis tä saadaan S-trans-verbanolia. Transverbenolista syntetisoidaan cis-beno-lia. Tässä menetelmässä saadaan 616 0 7 6 S-cis-verbenolia R-trans-verbenolista, ja R-cis-verbenolia S-trans-verbenolista.
Valitsemalla oikea o(-pineenin enantiomeeri, voidaan siis saada haluttu cis-verbenolin eantiomeeri.
Suoritetuissa kokeissa käytettiin n. 93 % optisesti puhdasta S-cis-verbenolia (93 % S 7 % R-enantiomeeriä) . Tämä on valmistettu pineenistä, jolla on vastaava optinen puhtaus (93 % S tai (-)-i^-pineeniä).
Lisäksi sisältää cis-verbenoli n. 5-10 % R-trans-verbenolia.
Ipsdienoli esiintyy myös R- ja S-muodossa. Kokeissa käytettiin raseemista seosta (yhtä suuret osat R- ja S-muotoa).
Keksinnön mukaista valmistetta voidaan tarkoituksenmukaisesti käyttää osana yhdistettyä torjuntaa levittämällä se puille tai keinotekoisille levitteille.
Kokeissa käytettyjen yhdisteiden kaavat ovat: /OH cis-verbenoli 44
H
ί | OH ipsdienoli
Il ipsenoli
OH
OH.,
t J
CH^-C-CH = CH2 metyylibutenoli
OH
FI780086A 1977-01-13 1978-01-11 Preparat foer faongandet av granbarkborrar FI61607C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO770110 1977-01-13
NO770110A NO138235C (no) 1977-01-13 1977-01-13 Preparat for tiltrekning av granbarkbiller

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI780086A FI780086A (fi) 1978-07-14
FI61607B FI61607B (fi) 1982-05-31
FI61607C true FI61607C (fi) 1982-09-10

Family

ID=19883293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI780086A FI61607C (fi) 1977-01-13 1978-01-11 Preparat foer faongandet av granbarkborrar

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS5388326A (fi)
AT (1) AT358327B (fi)
CH (1) CH632641A5 (fi)
CS (1) CS196414B2 (fi)
DD (1) DD138500A5 (fi)
DE (1) DE2800479A1 (fi)
FI (1) FI61607C (fi)
FR (1) FR2377156A1 (fi)
NO (1) NO138235C (fi)
PL (1) PL108328B1 (fi)
SE (1) SE443493B (fi)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2832248A1 (de) * 1978-07-22 1980-01-31 Celamerck Gmbh & Co Kg Dispenser fuer die applikation von pheromonen
DE2945655A1 (de) * 1979-11-12 1981-05-21 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Vorrichtung fuer die abgabe von phermonen
DE3430211A1 (de) * 1984-08-17 1986-02-27 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektenlockstoff
DE3541467A1 (de) * 1985-11-23 1987-05-27 Celamerck Gmbh & Co Kg Insektenlockstoff
CS277444B6 (en) * 1989-03-28 1993-03-17 Chemika Agent for attraction of bark beetles
DE4343337A1 (de) * 1993-12-18 1995-06-22 Ulrich Wilhelm Vorrichtung zur Abgabe von Lockstoffmitteln
DE102010060923A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Basf Se Vorrichtung zur Abgabe von Pheromonen und dessen Verwendung

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2254697C3 (de) * 1972-11-09 1975-10-30 Wittko 2057 Reinbek Francke Bekämpfung von Insekten

Also Published As

Publication number Publication date
SE7800188L (sv) 1978-07-14
NO138235C (no) 1978-08-02
FI61607B (fi) 1982-05-31
AT358327B (de) 1980-09-10
FR2377156A1 (fr) 1978-08-11
FR2377156B1 (fi) 1980-02-08
JPS5388326A (en) 1978-08-03
CH632641A5 (en) 1982-10-29
CS196414B2 (en) 1980-03-31
DD138500A5 (de) 1979-11-07
SE443493B (sv) 1986-03-03
NO770110L (no) 1978-04-24
PL203902A1 (pl) 1978-09-25
PL108328B1 (en) 1980-04-30
ATA9778A (de) 1980-01-15
NO138235B (no) 1978-04-24
DE2800479A1 (de) 1978-07-20
FI780086A (fi) 1978-07-14
DE2800479C2 (fi) 1987-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Birch et al. Pheromonal attraction and allomonal interruption of Ips pini in California by the two enantiomers of ipsdienol
Silk et al. Evidence for a male-produced pheromone in Tetropium fuscum (F.) and Tetropium cinnamopterum (Kirby)(Coleoptera: Cerambycidae)
Gfeller et al. Characterization of volatile organic compounds emitted by barley (Hordeum vulgare L.) roots and their attractiveness to wireworms
Junker et al. Floral odor bouquet loses its ant repellent properties after inhibition of terpene biosynthesis
Munné-Bosch et al. Airborne ethylene may alter antioxidant protection and reduce tolerance of holm oak to heat and drought stress
Jaramillo et al. Coffee berry borer joins bark beetles in coffee klatch
Schiebe et al. Styrene,(+)-trans-(1 R, 4 S, 5 S)-4-thujanol and oxygenated monoterpenes related to host stress elicit strong electrophysiological responses in the bark beetle Ips typographus
Niu et al. A push–pull strategy for controlling the tea green leafhopper (Empoasca flavescens F.) using semiochemicals from Tagetes erecta and Flemingia macrophylla
Kalinová et al. Volatiles from spruce trap-trees detected by Ips typographus bark beetles: chemical and electrophysiological analyses
Meepagala et al. Natural‐product‐based chromenes as a novel class of potential termiticides
FI61607C (fi) Preparat foer faongandet av granbarkborrar
Xu et al. The effects of α‐pinene on the feeding performance and pheromone production of D endroctonus valens
Yan et al. Reexamination of the female sex pheromone of the sweet potato vine borer moth: identification and field evaluation of a tricosatriene
Pettersson Volatile attractants for three Pteromalid parasitoids attacking concealed spruce bark beetles
Rahmani et al. Identification and field assay of two aggregation pheromone components emitted by males of the bark beetle Polygraphus punctifrons (Coleoptera: Curculionidae)
Francke et al. The odour bouquet of three pine engraver beetles (Ips spp.) 1
Altuzar et al. Electrophysiological and behavioural responses of Scyphophorus acupunctatus (Col., Curculionidae) to Agave tequilana volatiles
Egigu et al. Cordeauxia edulis and Rhododendron tomentosum extracts disturb orientation and feeding behavior of Hylobius abietis and Phyllodecta laticollis
FI65011B (fi) Komposition foer attrahering av ambrosiaskalbaggar
Kännaste et al. Volatiles from a mite-infested spruce clone and their effects on pine weevil behavior
Saïd et al. Identification of the aggregation pheromone of the date palm root borer Oryctes agamemnon
Camacho et al. Aggregation pheromones in Dryocoetes affaber (Mann.)(Coleoptera: Scolytidae): stereoisomerism and species specificity
Miller et al. Sex pheromone of Conophthorus ponderosae (Coleoptera: Scolytidae) in a coastal stand of western white pine (Pinaceae)
US4034080A (en) Chemical attractant for smaller European bark beetle
Silva et al. A novel trisubstituted tetrahydropyran as a possible pheromone component for the South American cerambycid beetle Macropophora accentifer

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: BORREGAARD INDUSTRIES LIMITED