FI115970B - Menetelmä 7-trialkyylisilyylibakkatiini III:n valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä 7-trialkyylisilyylibakkatiini III:n valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI115970B FI115970B FI964001A FI964001A FI115970B FI 115970 B FI115970 B FI 115970B FI 964001 A FI964001 A FI 964001A FI 964001 A FI964001 A FI 964001A FI 115970 B FI115970 B FI 115970B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- iii
- process according
- general formula
- preparation
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,10beta,13alpha-tetrahydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha-diyl 4-acetate 2-benzoate Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](O)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 0.000 claims abstract description 20
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N (-)-Baccatin III Natural products O([C@@H]1[C@@]2(C[C@H](O)C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 0.000 claims description 5
- 229930014667 baccatin III Natural products 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical group NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930190007 Baccatin Natural products 0.000 description 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 1
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical group C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
1 115970
Menetelmä 7-trialkyylisilyylibakkatiini III:n valmistamiseksi Tämä keksintö koskee uutta menetelmää 7-trialkyyli-5 silyylibakkatiini III:n valmistamiseksi, jonka yleinen kaava on: ch3coo o 0S.(R)j HQll" \ (I) HO* H OCOCH3 öcoc6h5 jossa symbolit R, jotka ovat samanlaisia tai erilaisia, 10 esittävät 1-4 hiiliatomia sisältäviä alkyyliradikaaleja, jotka on mahdollisesti substituoitu fenyyliradikaalilla, käyttämällä lähtöaineena 10-deasetyylibakkatiini III:a, jonka yleinen kaava on:
HOvi 0H
·:··: /V il (II)
HO.....^ Y
HO H ÖCOCHj ÖCOC,H, 15 6 5
Yleisessä kaavassa (I) kukin symboleista R esittää mieluiten suoraketjuista tai haaroittunutta, 1-4 hii-: .Y liatomia käsittävää alkyyliradikaalia. Erityisemmin kukin • · · 1 ,··. 20 symboleista R esittää etyyliradikaalia.
'·' Etenkin J-N Denisin ja A. E. Greenen mukaan, J.
»
Amer. Chem. Soc., 110, 5917-5919 (1998), on tunnettua val-mistaa yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä kaavan (II) . mukaisesta 10-deasetyylibakkatiini III:sta suorittamalla .··, 25 ensin selektiivinen silylointi taksaanirenkaan 7-asemaan, * · jolloin saadaan 7-trialkyylisilyyli-10-deasetyylibakkatiini 2 115970 III:a, sitten asetyloimalla selektiivisesti näin saatu 7-trialkyylisilyyli-10-deasetyylibakkatiini III 10-asemas-ta.
Tunnetun menetelmän mukaisesti silylointireaktio 5 suoritetaan käsittelemällä 10-deasetyylibakkatiini III:a ylimäärällä trialkyylisilyylihalogenidia, jonka yleinen kaava on:
Hal-Si(R)3 (III) 10 jossa Hai esittää halogeeniatomia ja R on sama kuin edellä, suorittamalla reaktio emäksisessä orgaanisessa liuottimes-sa, kuten pyridiinissä noin 20 °C:n lämpötilassa. Yleensä 7-trialkyylisilyyli-10-deasetyylibakkatiini III:a saadaan 15 noin 85 %:n saannolla.
Tunnetun menetelmän mukaan asetylointi suoritetaan käsittelemällä 7-trietyylisilyyli-10-deasetyylibakkatiini III: a ylimäärällä asetyylikloridia suorittamalla reaktio emäksisessä orgaanisessa liuottimessa, kuten pyridiinissä 20 noin 0 °C:n lämpötilassa. Yleensä kaavan (I) mukaista 7-trialkyylisilyylioksibakkatiini III:a saadaan 85 %:n saannolla 7-trietyylisilyylibakkatiini III:sta.
.♦·*. Tunnetulla menetelmällä saadaan siis 7-trietyyli- #"’t silyylibakkatiini III:a noin 72 %:n saannolla.
"! 25 Nyt on keksitty, ja se on tämän keksinnön kohteena, että yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä voidaan valmisti·' taa paremmilla saannoilla suorittamalla silylointi ja ase- • · · ’ tylointi eristämättä välituotteena syntyvää 7-trialkyyli- silyyli-10-deasetyylibakkatiini III:a.
« I
·,· j 30 Keksinnön mukaan 10-deasetyylibakkatiini III: a, jo- : : ka on liuotettu emäksiseen orgaaniseen liuottimeen, joka on ht valittu pyridiinin ja yhdellä tai useammalla, 1-4 hii- liatomia sisältävällä alkyyliradikaalilla substituoituj en *;* pyridiinien joukosta, käsitellään yleisen kaavan (III) mu- 1,1/ 35 kaisella silyloivalla aineella lämpötilassa, joka on 0 - » · 115970 3 15 °C, sitten etikkahappoanhydridillä noin 20 °C:n lämpötilassa .
Keksinnön mukaisen menetelmän toteuttaminen vaatii paljon pienemmän silyloivan aineen ylimäärän käyttöä kuin 5 tunnettu menetelmä. Yleensä käytetään 1,5 - 2,5 moolia si-lyloivaa ainetta moolia kohti käytettyä 10-deasetyylibak-katiini III:a.
Yleensä käytetään 5-7 moolia etikkahappoanhydri-diä moolia kohti käytettyä 10-deasetyylibakkatiini III:a.
10 7-trialkyylisilyylibakkatiini III voidaan eristää vedestä saostamisen ja kiteyttämisen jälkeen liuoksestaan, joka on alifaattinen esteri, kuten etyyliasetaatti, eetterin, kuten isopropyylioksidin avulla. Yleensä saanto on noin 80 % käytetystä 10-deasetyylibakkatiini Ulista.
15 7-trialkyylisilyylibakkatiini Ulia, jota on val mistettu tämän keksinnön mukaisesti, voidaan käyttää eristämisen jälkeen tai alifaattiseen esteriin, kuten etyyliasetaattiin liuottamisen jälkeen paklitakselin tai sen johdannaisten valmistamiseksi tunnetuilla menetelmillä, joita 20 on kuvattu esimerkiksi EP-patentissa nro 0 336 840 tai kansainvälisessä WO-patenttihakemuksessa nro 92/09 589.
____: Seuraava esimerkki kuvaa keksinnön mukaisen mene- .···. telmän toteuttamista.
• » ··· Esimerkki • » • · 25 Liuokseen, jossa on 293, 9 g 10-deasetyylibakkatiini ···; Ulia 2,7 litrassa pyridiiniä, lisätään 1 tunnin 20 minuu- ’•t* tin aikana 182 g trietyylisilyylikloridia. Saatua liuosta v ' sekoitetaan 40 tuntia 5 °C:ssa. Sitten lisätään 360 g etik- kahappoanhydridiä ja pidetään lämpötila 5 °C:ssa. Saatua ;f| j 30 suspensiota sekoitetaan 48 tuntia 20 °C:ssa, sitten se kaa-detaan 40 litraan jääkylmää vettä. Saatu sakka erotetaan suodattamalla, pestään sitten 8 kertaa 2 litralla vettä, sitten se liuotetaan 3 litraan etyyliasetaattia. Orgaaninen I » ·;·’ faasi kuivataan magnesiumsulfaatin päällä. Suodattamisen ja : : : 35 alennetussa paineessa suoritetun konsentroinnin jälkeen saatu yhdiste kiteytetään isopropyylioksidista. Näin saa- « 115970 4 daan 77 %:n saannolla trietyylisilyylibakkatiini III:a, jonka ominaispiirteet ovat seuraavat:
- sulamispiste: 254 °C
- protonin ydinmagneettinen resonanssispektri: (400 MHz; 5 CDCI3, δ ppm:inä): 0,58 (mt, 6H: CH2 etyyli); 0,92 (t, J = 7,5 Hz, 9H: CH3 etyyli); 1,02 (s, 3H: CH3) ; 1,18 (s, 3H: CH3) ; 1,68 (s, 3H: CH3) ; 1,75 (suuri s, 1H: OH 1-asemassa); 1,87 ja 2,53 (2 mt, 1H kukin: CH2 6-asemassa); 2,18 (s, 6H: CH3 ja COCH3) ; 2,27 (mt, 2H: CH2 14-asemassa); 2,28 (s, 3H: 10 CO CH3) ; 2,47 (suuri s, 1H: OH 13-asemassa) ; 3,88 (d, J = 7 Hz, 1H: H 3); 4,13 ja 4,30 (2d, J = 8,5 Hz, 1H kukin: CH2 20-asemassa) ; 4,50 (dd, J = 11 ja 7 Hz, 1H: H 7-asemassa) ; 4,81 (mt, 1H: H 13-asemassa); 4,95 (suuri d, J = 10 Hz, 1H: H 5-asemassa) ; 5,63 (d, J = 7 Hz, 1H: H 2); 6,46 (s, 1H: H 15 10-asemassa) ; 7,46 (t, J=8,5 Hz, 2H: -OCOC6H5 H meta-ase- massa); 7,60 (t, J = 8,5 Hz, 1H: -OCOC6H5 H para-asemassa) ; 8,10 (d, J=8,5 Hz, 2H: -OCOC6H5 H orto-asemassa) .
Claims (11)
1. Menetelmä 7-trialkyylisilyylibakkatiini III: n valmistamiseksi, jonka yleinen kaava on:
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t u n- n e t t u Siitä, että reaktio suoritetaan emäksisessä ; orgaanisessa liuottimessa. * 6 115970
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että emäksinen orgaaninen liuotin on valittu pyridiinin ja yhdellä tai useammalla, 1-4 hiili-atomia sisältävällä alkyyliradikaalilla substituoitujen 5 pyridiinien joukosta.
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että emäksinen orgaaninen liuotin on pyridiini.
5. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, 10 tunnettu siitä, että käytetään 1,5 - 2,5 moolia silyloivaa ainetta moolia kohti käytettyä 10-deasetyyli-bakkatiini 111:a.
5 CH3COO O 0Si(R)j H0 ' ^ HO H öcoch3 öcoc6h5 jossa symbolit R, jotka ovat samanlaisia tai erilaisia, esittävät 1-4 hiiliatomia sisältäviä suoraketjuisia tai haaroittuneita alkyyliradikaaleja, jotka on mahdollisesti 15 substituoitu fenyyliradikaalilla, tunnettu siitä, että 10-deasetyylibakkatiini III:a, jonka yleinen kaava on: "oo 0H 9Π /\/ Il 0D
20 HO"-^_ X 11^ HO/N/ ÖCOCH3 .···. öcoc6h5 25 käsitellään silyloivalla aineella, jonka yleinen kaava on: Hal-Si(R)3 (III) t * · jossa R on sama kuin edellä, sitten etikkahappoanhydridil-·,·· 30 lä eristämättä välituotteena syntyvää 7-trialkyylisilyyli- : : 10-deasetyylibakkatiini III:a.
6. Jommankumman patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään 5 - 15. moolia etikkahappoanhydridiä moolia kohti käytettyä 10- deasetyylibakkatiini III:a.
7. Jommankumman patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että silyloivalla aineella käsittely suoritetaan 0 - 15 °C:n lämpötilassa.
8. Jommankumman patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukai nen menetelmä, tunnettu siitä, että etikkahappo-. anhydridikäsittely suoritetaan noin 20 °C:n lämpötilassa.
9. Jonkin patenttivaatimuksen 1-8 mukainen mene- ;;;1 telmä yleisen kaavan (I) mukaisen 7-trialkyylisilyylibak- 25 katiini III:n valmistamiseksi, jossa kukin symboleista R esittää 1-3 hiiliatomia sisältävää alkyyliradikaalia.
10. Jonkin patenttivaatimuksen 1-8 mukainen mene- : : : telmä yleisen kaavan (I) mukaisen 7-trialkyylisilyylibak- katiini III:n valmistamiseksi, jossa kukin symboleista R : 30 esittää etyyliradikaalia.
• 1 1 » * I » « 7 115970
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9403979A FR2718137B1 (fr) | 1994-04-05 | 1994-04-05 | Procédé de préparation de trialcoylsilyl-7 baccatine III. |
| FR9403979 | 1994-04-05 | ||
| FR9500419 | 1995-04-03 | ||
| PCT/FR1995/000419 WO1995026967A1 (fr) | 1994-04-05 | 1995-04-03 | Procede de preparation de trialcoylsilyl-7 baccatine iii |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI964001L FI964001L (fi) | 1996-10-04 |
| FI964001A0 FI964001A0 (fi) | 1996-10-04 |
| FI115970B true FI115970B (fi) | 2005-08-31 |
Family
ID=9461745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI964001A FI115970B (fi) | 1994-04-05 | 1996-10-04 | Menetelmä 7-trialkyylisilyylibakkatiini III:n valmistamiseksi |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5670658A (fi) |
| EP (1) | EP0754185B1 (fi) |
| JP (1) | JP3718225B2 (fi) |
| KR (1) | KR100399246B1 (fi) |
| CN (1) | CN1058497C (fi) |
| AT (1) | ATE160351T1 (fi) |
| AU (1) | AU683560B2 (fi) |
| BG (1) | BG62735B1 (fi) |
| BR (1) | BR9507444A (fi) |
| CA (1) | CA2186916C (fi) |
| CZ (1) | CZ288397B6 (fi) |
| DE (1) | DE69501080T2 (fi) |
| DK (1) | DK0754185T3 (fi) |
| EE (1) | EE03240B1 (fi) |
| ES (1) | ES2109103T3 (fi) |
| FI (1) | FI115970B (fi) |
| FR (1) | FR2718137B1 (fi) |
| GE (1) | GEP19991537B (fi) |
| GR (1) | GR3025448T3 (fi) |
| HU (1) | HU214158B (fi) |
| LT (1) | LT4185B (fi) |
| LV (1) | LV11691B (fi) |
| MX (1) | MX9604466A (fi) |
| NO (1) | NO305839B1 (fi) |
| NZ (1) | NZ284490A (fi) |
| PL (1) | PL316588A1 (fi) |
| RO (1) | RO115631B1 (fi) |
| RU (1) | RU2127729C1 (fi) |
| SK (1) | SK280448B6 (fi) |
| TW (1) | TW284765B (fi) |
| UA (1) | UA44730C2 (fi) |
| WO (1) | WO1995026967A1 (fi) |
| ZA (1) | ZA952733B (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973160A (en) * | 1992-12-23 | 1999-10-26 | Poss; Michael A. | Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes |
| US7288665B1 (en) * | 1997-08-18 | 2007-10-30 | Florida State University | Process for selective derivatization of taxanes |
| ES2195378T3 (es) | 1997-08-21 | 2003-12-01 | Univ Florida State | Procedimiento para la sintesis de taxanos. |
| WO2002024179A2 (en) * | 2000-09-22 | 2002-03-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for reducing toxicity of combined chemotherapies |
| AU2003273671A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-05-04 | Phytogen Life Sciences, Inc. | Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof |
| US7202370B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-04-10 | Conor Medsystems, Inc. | Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III |
| EA200601898A1 (ru) * | 2004-05-14 | 2007-02-27 | Иммьюноджен, Инк. | Простой способ синтеза соединений баккатина iii |
| CZ298333B6 (cs) * | 2005-09-26 | 2007-08-29 | Zentiva, A. S | Zpusob prípravy 7-trialkylsilylbaccatinu III |
| KR101671537B1 (ko) | 2008-08-11 | 2016-11-01 | 넥타르 테라퓨틱스 | 다분지형 중합체 알카노에이트 컨쥬게이트 |
| WO2012088391A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Non-ring hydroxy substituted taxanes and methods for synthesizing the same |
| US10894087B2 (en) | 2010-12-22 | 2021-01-19 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds |
| US20130331443A1 (en) | 2010-12-22 | 2013-12-12 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4823167A (en) * | 1986-12-16 | 1989-04-18 | Baxter International Inc. | Catheter calibration device |
| FR2629818B1 (fr) * | 1988-04-06 | 1990-11-16 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation du taxol |
| MX9102128A (es) | 1990-11-23 | 1992-07-08 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene |
| US5229526A (en) * | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Florida State University | Metal alkoxides |
| US5597931A (en) * | 1992-03-30 | 1997-01-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Total synthesis of taxol and analogues thereof |
| US5475011A (en) * | 1993-03-26 | 1995-12-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment |
| US5405972A (en) * | 1993-07-20 | 1995-04-11 | Florida State University | Synthetic process for the preparation of taxol and other tricyclic and tetracyclic taxanes |
| US5449790A (en) * | 1994-04-06 | 1995-09-12 | Hauser Chemical Research, Inc. | Preparation of 10-deacetylbaccatin III and 7-protected-10-deacetylbaccatin III derivatives from 10-deacetyl taxol A, 10-deacetyl taxol B, and 10-deacetyl taxol C |
-
1994
- 1994-04-05 FR FR9403979A patent/FR2718137B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-22 TW TW084102793A patent/TW284765B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 ZA ZA952733A patent/ZA952733B/xx unknown
- 1995-04-03 AU AU23096/95A patent/AU683560B2/en not_active Expired
- 1995-04-03 EE EE9600143A patent/EE03240B1/xx unknown
- 1995-04-03 DK DK95916696.8T patent/DK0754185T3/da active
- 1995-04-03 GE GEAP19953433A patent/GEP19991537B/en unknown
- 1995-04-03 RO RO96-01921A patent/RO115631B1/ro unknown
- 1995-04-03 KR KR1019960705642A patent/KR100399246B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-03 AT AT95916696T patent/ATE160351T1/de active
- 1995-04-03 DE DE69501080T patent/DE69501080T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 RU RU96120192/04A patent/RU2127729C1/ru active
- 1995-04-03 CN CN95192429A patent/CN1058497C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 CA CA002186916A patent/CA2186916C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 WO PCT/FR1995/000419 patent/WO1995026967A1/fr active IP Right Grant
- 1995-04-03 MX MX9604466A patent/MX9604466A/es unknown
- 1995-04-03 CZ CZ19962900A patent/CZ288397B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 BR BR9507444A patent/BR9507444A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 HU HU9602735A patent/HU214158B/hu unknown
- 1995-04-03 NZ NZ284490A patent/NZ284490A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 US US08/722,103 patent/US5670658A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 PL PL95316588A patent/PL316588A1/xx unknown
- 1995-04-03 UA UA96093735A patent/UA44730C2/uk unknown
- 1995-04-03 EP EP95916696A patent/EP0754185B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 ES ES95916696T patent/ES2109103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 JP JP52546695A patent/JP3718225B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 SK SK1265-96A patent/SK280448B6/sk not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-09-24 LT LT96-137A patent/LT4185B/lt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 NO NO964103A patent/NO305839B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 FI FI964001A patent/FI115970B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 BG BG100886A patent/BG62735B1/bg unknown
- 1996-10-07 LV LVP-96-392A patent/LV11691B/lv unknown
-
1997
- 1997-11-20 GR GR970401504T patent/GR3025448T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI115970B (fi) | Menetelmä 7-trialkyylisilyylibakkatiini III:n valmistamiseksi | |
| RU2088578C1 (ru) | Способ получения производных баккатина iii или 10-дезацетилбаккатина iii и способ получения производных таксана | |
| FI106959B (fi) | Menetelmä taksaanijohdannaisten valmistamiseksi | |
| SK43895A3 (en) | Method of esterification of baccatine iii and 10- -deacetylbaccatine iii | |
| EP1856081B1 (fr) | Procede de preparation du paclitaxel | |
| JP4068663B2 (ja) | バッカチン誘導体の選択的保護のための方法及びタキサン合成へのその適用 | |
| AU1170599A (en) | Intermediates and methods useful in the semisynthesis of paclitaxel and analogs | |
| CZ284725B6 (cs) | Způsob přípravy 7-hydroxytaxanů | |
| EP1497276B1 (en) | Conversion of taxane molecules | |
| FR2706457A1 (fr) | Procédé de préparation d'un acide oxazolidinecarboxylique utile pour préparer des taxoïdes thérapeutiquement actifs. | |
| JP6981949B2 (ja) | ケイ素化合物の製造方法 | |
| JPH05306290A (ja) | （メタ）アクリル官能基含有有機珪素化合物の製造方法 | |
| FR2679558A1 (fr) | Procede de preparation de la cinnamoyl-13alpha baccatine iii ou desacetyl-10 baccatine iii. | |
| JPH07278182A (ja) | コプロスタンジオール誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: AVENTIS PHARMA S.A. |
|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 115970 Country of ref document: FI |
|
| MA | Patent expired |