[go: up one dir, main page]

FI113367B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3,4,5-substituerade bensoylguanidiner - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3,4,5-substituerade bensoylguanidiner Download PDF

Info

Publication number
FI113367B
FI113367B FI932998A FI932998A FI113367B FI 113367 B FI113367 B FI 113367B FI 932998 A FI932998 A FI 932998A FI 932998 A FI932998 A FI 932998A FI 113367 B FI113367 B FI 113367B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
substituted
phenyl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
FI932998A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI932998A0 (fi
FI932998A (fi
Inventor
Hans-Jochen Lang
Wolfgang Scholz
Udo Albus
Andreas Weichert
Florian Lang
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI932998A0 publication Critical patent/FI932998A0/fi
Publication of FI932998A publication Critical patent/FI932998A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI113367B publication Critical patent/FI113367B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/04—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for inducing labour or abortion; Uterotonics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (11)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbar 3,4,5-substituerad bensoylguanidin med formeln I 5 r ( I) i il (I)
10 R(3) Il o nh2 varvid R(l) är R(4)-SOm eller R(5)R(6)N-S02-, varvid m är noil, 1 eller 2,
15 R (4) och R (5) betecknar Ci_8-alkyl, C3-6-alkenyl, -CnH2n-R(7) , n är noil, 1, 2, 3, eller 4, R(7) är C5-7-cykloalkyl eller fenyl som är ickesubstituerad eller substituerad med 1-3 substituenter som härstammar 20 frän följande grupp: F, Cl, CF3, metyl, metoxi eller NR (8) R (9) , varvid R (8) och R(9) betecknar väte eller Ci_4-alkyl; eller R(5) betecknar väte; ; . R(6) är väte eller Ci-4-alkyl; > i t / 25 eller R(5) och R(6) kan tillsammans beteckna 4 eller 5 me- • ·’ tylengrupper, varav en CH2-grupp kan vara ersatt med 0, S, * NH, N-CH3 eller N-bensyl, R(2) är en rakkedjad eller förgrenad (Cs-s) alkyl, :· -CR (13) =CHR (12) , -C=CR(12), varvid
30 R(12) är fenyl som är ickesubstituerad eller sub stituerad med 1-3 substituenter som härstammar frän föl- i > % jande grupp: F, Cl, CF3, metyl, metoxi eller NR(14)R(15), ·’ varvidR(14) och R(15) betecknar väte eller Ci_4-alkyl; el- : ler » • 35 R(12) är (Ci_6) alkyl som är ickesubstituerad eller substituerad med 1 - 3 OH eller 29 112367 R (12 ) är (C3-8) cykloalkyl; R(13> är väte eller metyl, eller R (2 ) är (C3_8) cykloalkyl, (C3-8) cykloalkyl (Ci_4) alkyl, fenyl, C6H5- (C1-4) alkyl, naftyl, bifenylyl, 1,1-difenyl-5 (Ci_4) alkyl eller cyklopentadienyl, R (3) är väte, en rakkedjad eller förgrenad (C5-8) -alkyl, -CR(13)=CHR(12) eller -CsCR(12), varvid R (12) är fenyl som är ickesubstituerad eller sub-stituerad med 1-3 substituenter som härstammar frän föl-10 jande grupp: F, Cl, CF3, metyl, metoxi eller NR(14)R(15), varvid R(14) och R(15) betecknar sauma som ovan; eller R(12) är (Ci-ö) alkyl som är ickesubstituerad eller substituerad med 1-3 OH; eller R(12) är (C3-8) cykloalkyl;
15 R(13) är väte eller metyl; eller R(3) är (C3-8) cykloalkyl, (C3_8) cykloalkyl-(Ci_4) - alkyl, fenyl, CgH5- (Ci_4) alkyl, naftyl, bifenylyl, 1,1-difenyl-(Ci_4)-alkyl eller cyklopentadienyl; varvid substituenterna fenyl, C6H5- (Ci_4) -alkyl, 20 naftyl, bifenylyl och 1, 1-difenyl-(Ci_4)-alkyl i defini-tionerna av R(2) och R(3) är ickesubstituerad eller sub-·, ,·’ stituerad med 1-3 substituenter frän följande grupp: F, : Cl, CF3, (Ci_4)-alkyl, -alkoxi eller NR(10)R(11), varvid R(10) och R(ll) betecknar väte eller (Ci_4)-alkyl, .‘.j 25 samt för framställning av farmaceutiskt användbara * I salter därav, kännetecknat av att * * en förening med formeln II • · · !. R ( 1 ) ·.·: 30 ./ (II) ;i Xl. : 35 o - - » 30 113267 bringas att reagera med guanidin, varvid R(l) - R(3) be-tecknar samma som ovan och L är en avgaende grupp som lätt kan ersättas nukleofilt.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat 5 av att R(l) är R(4)-SOm eller R(5)R(6)N-S02-, varvid m är noil, 1 eller 2, R(4) och R(5) betecknar Cx_8-alkyl, C3-4-alkenyl, -CnH2n-R(7) , 10 n är noil eller 1, R (7) är C5_6-cykloalkyl eller fenyl som är ickesubstituerad eller substituerad med 1-3 substituenter som härstammar frän följande grupp: F, Cl, CF3, metyl, metoxi eller NR(8)R(9), varvid
15 R(8) och R(9) betecknar väte eller metyl; eller R(5) betecknar väte; R(6) är väte eller metyl; eller R (5) och R(6) kan tillsammans beteckna 4 eller 5 metylengrupper, varav en CH2-grupp kan vara ersatt med O, 20 S, N-CH3 eller N-bensyl, R(2) är en rakkedjad eller förgrenad (C5-8) alkyl, ;V; (C3-8) cykloalkyl, (C3-8) cykloalkyl (Ci_2) alkyl, fenyl, C6H5- t < (Ci-2) alkyl, naftyl, bifenylyl eller -C=CR(12), varvid *·,·. R(12) är fenyl som är ickesubstutierad eller sub- » * * . 25 stituerad med 1-3 substituenter som härstammar frän föl- ' ,* jande grupp: F, Cl, CF3, metyl, metoxi eller NR(14)R(15), • · 3;’ varvid R(14) och R(15) betecknar väte eller (C1-4) alkyl el- * ler R(12) är (Ci-β) alkyl som är ickesubstutierad eller . 30 substituerad med 1-3 OH; eller R(12) är (C3_8) cykloalkyl;
3 R(3) är väte, en rakkedjad eller förgrenad (C5-8) alkyl, (C3_8) -cykloalkyl, (C3-8)-cykloalkyl-(Ci_4)-' alkyl, fenyl, ΟβΗ5- (Ci-2) -alkyl, naftyl, bifenylyl eller : 35 -C^CR(12), varvid 113367 31 R(12) är fenyl soin är ickesubstutierad eller sub-stituerad med 1-3 substituenter frän följande grupp: F, Cl, CF3, metyl, metoxi eller NR(14)R(15), varvid R(14) och R(15) betecknar samma som ovan; eller 5 R(12) är (Ci_6) alkyl som är ickesubstituerad eller substituerad med 1-3 OH; eller R(12) är (C3_8) cykloalkyl; varvid substituenterna fenyl, C6H5- (Ci_2) -alkyl, naftyl och bifenylyl i definitionerna av R(2) och R(3) är 10 ickesubstituerad eller substituerad med 1-3 substituenter frän följande grupp: F, Cl, CF3, (C1-4)-alkyl, -alkoxi eller NR(10)R(11), varvid R(10) och R(ll) betecknar väte eller (C1-4) -alkyl, eller farmaceutiskt godtagbara salter av före-15 ningarna.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att R(l) är R(4)-SOm eller R(5)R(6)N-S02-, varvid m är 0, 1 eller 2,
20 R(4) är metyl eller -CnH2n-R(7), n är noll eller 1, » « ,·,· R (7) är fenyl som är ickesubstituerad eller substituerad : med 1-3 substituenter som härstammar frän följande grupp: Cl, CF3, metyl eller metoxi, j 25 R (5) är väte, Ci-g-alkyl, allyl, -CnH2n-R (7) , V, n är noil, 1, 2 eller 3, ·.’_ R(7) är fenyl som är ickesubstituerad eller substituerad » 1 1 med 1-3 substituenter som härstammar frän följande grupp: F, Cl, CF3, metyl eller metoxi eller NR(8)R(9), • 30 varvid R(8) och R(9) betecknar väte eller metyl; • R(6) är väte eller metyl; eller R (5) och R(6) kan tillsammans beteckna 4 eller 5 metylengrupper, varav en CH2-grupp kan vara ersatt med O,
35 S, N-CH3 eller N-bensyl, » R(2) är en rakkedjad eller förgrenad (C5-8) alkyl, (C3_8)- 113367 32 cykloalkyl, (C3_8) -cykloalkyl (C1-2) alkyl, fenyl, CeH5-(Ci_2) alkyl, naftyl, bifenylyl eller -C=CR(12), varvid R(12) är fenyl som är ickesubstituerad eller sub-stituerad med 1-3 substituenter som härstammar frän föl-5 jande grupp: F, Cl, CF3, metyl, metoxi eller NR(14)R(15), varvid R(14) och R(15) betecknar väte eller (Ci_4) alkyl; eller R (12) är (Ci_6) alkyl som är ickesubstituerad eller substituerad med 1-3 OH; eller 10 R (12) är (C3_8) cykloalkyl; R(3) är väte, fenyl, cyklopentyl, C6H5- (C1-2) -alkyl eller -CsCR(12), varvid R(12) är fenyl som är ickesubstituerad eller substituerad med 1-3 substituenter som härstammar frän föl-15 jande grupp: F, Cl, CF3, metyl, metoxi eller NR(14)R(15), varvid R(14) och R(15) betecknar väte eller (Ci_4) alkyl; eller R (12) är (Ci_6) alkyl som är ickesubstituerad eller 20 substituerad med 1-3 OH; eller R(12) är (C3_8) cykloalkyl; varvid substituenterna fenyl, C6H5- (C1-2) -alkyl, : naftyl och bifenylyl i def initionerna av R(2) eller R (3) **; är ickesubstituerade eller substituerade med 1-3 substi- \j 25 tuenter frän följande grupp: F, Cl, CF3, (Ci_4)-alkyl, V. -alkoxi eller NR(10)R(11), varvid R(10) och R(ll) beteck- ;·, nar väte eller (Ci_4) -alkyl, * · eller farmaceutiskt godtagbara salter av före-ningarna. 1
FI932998A 1992-07-01 1993-06-29 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3,4,5-substituerade bensoylguanidiner FI113367B (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4221594 1992-07-01
DE4221594 1992-07-01
DE4224107 1992-07-22
DE4224107 1992-07-22
DE4244319 1992-12-28
DE4244319 1992-12-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI932998A0 FI932998A0 (fi) 1993-06-29
FI932998A FI932998A (fi) 1994-01-02
FI113367B true FI113367B (sv) 2004-04-15

Family

ID=27203913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI932998A FI113367B (sv) 1992-07-01 1993-06-29 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3,4,5-substituerade bensoylguanidiner

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5693672A (sv)
EP (1) EP0577024B1 (sv)
JP (1) JP3490739B2 (sv)
AT (1) ATE144248T1 (sv)
AU (1) AU658309B2 (sv)
CA (1) CA2099445A1 (sv)
DE (1) DE59304166D1 (sv)
DK (1) DK0577024T3 (sv)
ES (1) ES2092729T3 (sv)
FI (1) FI113367B (sv)
GR (1) GR3021397T3 (sv)
IL (1) IL106157A (sv)
NO (1) NO179673C (sv)
NZ (1) NZ248013A (sv)
TW (1) TW328536B (sv)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL109570A0 (en) * 1993-05-17 1994-08-26 Fujisawa Pharmaceutical Co Guanidine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof
DE4325822A1 (de) * 1993-07-31 1995-02-02 Hoechst Ag Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE4412334A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-19 Hoechst Ag Substituierte N-Heteroaroylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE4417004A1 (de) * 1994-05-13 1995-11-16 Hoechst Ag Perfluoralkyl-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
IL114670A0 (en) * 1994-08-05 1995-11-27 Fujisawa Pharmaceutical Co Guanidine derivatives pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof
DE4430213A1 (de) * 1994-08-28 1996-02-29 Merck Patent Gmbh Arylbenzoylguanidine
DE4430212A1 (de) * 1994-08-28 1996-02-29 Merck Patent Gmbh Ortho-substituierte Benzoesäure-Derivate
DE4430916A1 (de) * 1994-08-31 1996-03-07 Merck Patent Gmbh Alkyl-benzoylguanidin-Derivate
DE4432101A1 (de) * 1994-09-09 1996-03-14 Hoechst Ag Aminosäure-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
AU670224B3 (en) * 1994-09-28 1996-07-04 Chain Reaction Sales Promotion Pty Ltd Signage apparatus
TW372967B (en) * 1994-12-27 1999-11-01 Kanebo Ltd 1,4 benzoxazine derivative, pharmaceutical composition containing the same and use thereof
DE19531138A1 (de) * 1995-08-24 1997-02-27 Merck Patent Gmbh Alkenyl-benzoylguanidin-Derivate
DE19540995A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Hoechst Ag Substituierte Sulfonimidamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE19542306A1 (de) * 1995-11-14 1997-05-15 Hoechst Ag Sulfonylamino-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
PL316439A1 (en) * 1995-11-20 1997-05-26 Hoechst Ag Novel substituted derivatives of benzoyloguanidine, method of obtaining them, their application in production of pharmaceutic and diagnostic agents and pharmaceutic agent as such
DE19546736A1 (de) * 1995-12-14 1997-06-19 Hoechst Ag Substituierte Chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate
WO1998039300A1 (fr) * 1997-03-06 1998-09-11 Toa Eiyo Ltd. DERIVES DE CYCLOALCA[b]PYRIDINE-3-CARBONYLGUANIDINE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET MEDICAMENTS LES CONTENANT
US6410563B1 (en) 1999-12-22 2002-06-25 Merck Frosst Canada & Co. Substituted 8-arylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors
MY123585A (en) * 2000-03-23 2006-05-31 Merck Canada Inc Tri-aryl-substituted-ethane pde4 inhibitors.
US6639077B2 (en) 2000-03-23 2003-10-28 Merck Frosst Canada & Co. Tri-aryl-substituted-ethane PDE4 inhibitors
WO2001090076A1 (en) 2000-05-25 2001-11-29 Merck Frosst Canada & Co. Fluoroalkoxy-substituted benzamide dichloropyridinyl n-oxide pde4 inhibitor
US6740666B2 (en) 2000-12-20 2004-05-25 Merck & Co., Inc. Substituted 8-arylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors
CA2447765C (en) 2001-05-24 2011-01-25 Merck Frosst Canada & Co./Merck Frosst Canada & Cie 1-biaryl-1,8-napthyridin-4-one phosphodiesterase-4 inhibitors
JO2311B1 (en) 2001-08-29 2005-09-12 ميرك فروست كندا ليمتد Alkyl inhibitors Ariel phosphodiesterase-4
AU2003213783B2 (en) 2002-03-12 2007-01-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Di-aryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
ATE440827T1 (de) * 2002-12-04 2009-09-15 Ore Pharmaceuticals Inc Melanocortin-rezeptormodulatoren
US7504401B2 (en) 2003-08-29 2009-03-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
MXPA06003951A (es) * 2003-10-07 2006-06-27 Renovis Inc Derivados de amida como ligandos del canal de ion y composiciones farmaceuticas y sus metodos de uso.
BRPI0606365A2 (pt) * 2005-02-28 2017-06-27 Renovis Inc composto ou um sal, solvato ou pró-droga farmaceuticamente aceitável do mesmo e estereoisômeros e tautômeros do mesmo, composição farmacêutica, métodos para prevenir, tratar, melhorar ou controlar uma doença ou condição e para preparar um composto, uso de um composto ou um sal, solvato ou composição farmaceuticamente aceitável do mesmo, método de tratamento de um mamífero, e, combinação
AP2007004119A0 (en) * 2005-02-28 2007-08-31 Renovis Inc Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
US7576099B2 (en) 2005-02-28 2009-08-18 Renovis, Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
DK3649109T3 (da) * 2017-07-04 2021-11-22 Sanofi Sa Ethynylforbindelser, deres fremstilling og deres terapeutiske anvendelse til behandling af malaria

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3420874A (en) * 1962-09-28 1969-01-07 Standard Oil Co Amine addition salts of nitro-carboxyalkali metal phenolates
US3247035A (en) * 1962-09-28 1966-04-19 Standard Oil Co Ammonium nitrate propellants containing a nitro-aminocarboxy-alkali metal phenolate combustion catalyst
US3780027A (en) * 1970-04-29 1973-12-18 Merck & Co Inc Anthranilic acid derivatives
US3728332A (en) * 1971-09-03 1973-04-17 Nat Starch Chem Corp Preparation of starch esters
US4178387A (en) * 1976-03-30 1979-12-11 William H. Rorer, Inc. Method for the treatment of arrhythmia
US4251545A (en) * 1979-09-19 1981-02-17 Gaf Corporation Fungicidal process using 1-(alkoxyaroyl)guanidines
DE3929582A1 (de) * 1989-09-06 1991-03-07 Hoechst Ag Benzoylguanidine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes medikament
US5093194A (en) * 1989-11-01 1992-03-03 Mobil Oil Corporation Oriented multilayer heat sealable packaging film
ES2089600T3 (es) * 1992-02-15 1996-10-01 Hoechst Ag Benzoilguanidina sustituida en 3,5, con efecto antiarritmico y efecto inhibidor de la proliferacion de celulas.

Also Published As

Publication number Publication date
JPH06116230A (ja) 1994-04-26
NO179673C (no) 1996-11-27
JP3490739B2 (ja) 2004-01-26
FI932998A0 (fi) 1993-06-29
NO932392D0 (no) 1993-06-30
US5693672A (en) 1997-12-02
FI932998A (fi) 1994-01-02
GR3021397T3 (en) 1997-01-31
ES2092729T3 (es) 1996-12-01
NO179673B (no) 1996-08-19
DE59304166D1 (de) 1996-11-21
AU658309B2 (en) 1995-04-06
NO932392L (no) 1994-01-03
AU4163593A (en) 1994-01-06
ATE144248T1 (de) 1996-11-15
TW328536B (en) 1998-03-21
CA2099445A1 (en) 1994-01-02
IL106157A (en) 1999-11-30
IL106157A0 (en) 1993-10-20
DK0577024T3 (sv) 1997-02-24
EP0577024A1 (de) 1994-01-05
EP0577024B1 (de) 1996-10-16
NZ248013A (en) 1995-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI113367B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 3,4,5-substituerade bensoylguanidiner
US5373024A (en) 3,5-Substituted benzoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament of diagnostic and medicament containing them
US5591754A (en) Benzoylguanidines, pharmaceutical composition containing them and treatment of arrthythmias therewith
FI112076B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara orto-substituerade bensoylguanidiner
US5965744A (en) Ortho-substituted benzoylguanidines, including composition and methods of using them
US5866610A (en) Substituted benzoylguanidines, process for their preparation, their use as a pharmaceutical as inhibitors of the cellular NA+/H+ exchange or as a diagnostic, and pharmaceutical containing them
US5364868A (en) Amino-substituted benzoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament and medicament containing them
ZA200301778B (en) Substituted cinnamic acid guanidides, process for their preparation, their use as a medicament, and medicament comprising them.
US6025349A (en) Phenyl.-substituted alkenylcarboguanidides carrying perfluoroalkyl groups, a process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic agent, and also a medicament containing them
US5516805A (en) 3,5-substituted aminobenzoylguanidines, their use as a medicament or diagnostic and medicament containing them
US5631293A (en) Preparation of amino acid-substituted benzoylguanidines as diagnostic agents
AU704461B2 (en) Substituted cinnamic acid guanidides, a process for their preparation, their use as medicaments or diagnostic agents and medicaments comprising them
AU683273B2 (en) Urea and thiourea-substituted benzoylguanidines, process for their preparation, their use as pharmaceutical or diagnostic, and pharmaceutical containing them
US5747541A (en) Substituted benzoylguanidines, a process for their preparation, their use as medicament of diagnostic agent, and medicament comprising them
US5998481A (en) Fluoroalkyl/alkenyl-substituted benzoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament containing them
PL183906B1 (pl) Nowe 4-fluoroalkilo-podstawione pochodne benzoiloguanidyny, sposób ich wytwarzania, oraz środek farmaceutyczny
US5856574A (en) Ortho-subsituted benzoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament containing them
US6153651A (en) Ortho-substituted benzoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them
PL189605B1 (pl) Nowe pochodne guanidyny, sposób ich wytwarzania, ich zastosowanie oraz środek farmaceutyczny

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired