[go: up one dir, main page]

FI100248B - Keskitisleen valmistus - Google Patents

Keskitisleen valmistus Download PDF

Info

Publication number
FI100248B
FI100248B FI960525A FI960525A FI100248B FI 100248 B FI100248 B FI 100248B FI 960525 A FI960525 A FI 960525A FI 960525 A FI960525 A FI 960525A FI 100248 B FI100248 B FI 100248B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
catalyst
oil
sapo
paraffins
hydrogenated
Prior art date
Application number
FI960525A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI960525L (fi
FI960525A0 (fi
Inventor
Outi Piirainen
Pekka Aalto
Ulla Kiiski
Original Assignee
Fortum Oil Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8545291&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI100248(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Fortum Oil Oy filed Critical Fortum Oil Oy
Priority to FI960525A priority Critical patent/FI100248B/fi
Publication of FI960525A0 publication Critical patent/FI960525A0/fi
Priority to SE9700149A priority patent/SE520633C2/sv
Publication of FI960525L publication Critical patent/FI960525L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI100248B publication Critical patent/FI100248B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G35/00—Reforming naphtha
    • C10G35/04—Catalytic reforming
    • C10G35/06—Catalytic reforming characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G35/00—Reforming naphtha
    • C10G35/04—Catalytic reforming
    • C10G35/06—Catalytic reforming characterised by the catalyst used
    • C10G35/085—Catalytic reforming characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C10G35/09—Bimetallic catalysts in which at least one of the metals is a platinum group metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G35/00—Reforming naphtha
    • C10G35/04—Catalytic reforming
    • C10G35/06—Catalytic reforming characterised by the catalyst used
    • C10G35/095—Catalytic reforming characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

100248
KESK1TISLEEN VALMISTUS
TEKNIIKAN ALA
5
Keksintö liittyy kemianteollisuuteen ja koskee keskitisleen valmistusta kasviöljystä. Tuotetta voidaan käyttää esimerkiksi dieselpolttoaineena.
10 TEKNIIKAN TAUSTA
Kasviöljyt ovat varteenotettava vaihtoehto, kun halutaan korvata fossiilista alkuperää olevaa energiaa uusiutuvalla raaka-aineella.
15 Kasviöljyjen (esim. rypsiöljy) vaihtoesteröinti dieselpolttoaineeksi on tunnettua tekniikkaa. Estereiltä vaaditaan polttoainekäyttöä varten erityinen spesifikaatio.
US-patentin 4 992 605 mukaan rasvahappoja tai rasvahappojen triglyseridejä voidaan vedyttää konventionaalisilla rikinpoistokatalyyteillä (CoMo/alumiinioksidi tai 20 NiMo/alumiinioksidi) ja tuotteena saadaan hyvät syttyvyysominaisuudet omaavaa dieselpolttoainetta. Rasvahapposyöttöaine voi olla mäntyöljystä tislautuva TOFA-jae (TOFA=Tall Oil Fatty Acid). Triglyseridit voivat olla patentin esimerkkien mu- • . ·. kaan peräisin seuraavista kasveista: rypsi, auringonkukka tai palmu. Vedyttämällä V ! saatu dieseljae on pääasiassa suoraketjuisia C17- ja C18-parafiineja, joilla on tunne- 25 tusti korkea Setaaniluku mutta erittäin huonot kylmäominaisuudet. Näin ollen maini- • · · :l : tunlaisen tuotteen mahdollinen seostusmäärä esimerkiksi dieselpolttoaineeseen jää • · *···' pieneksi.
• · · ♦ · · • * « • ·♦ : Pitempiketjuisten > C10 -normaaliparafiinien (n-alkaanien) isomeroinnista on vain 30 vähän julkaisuja. Weitkamp, J., Jacobs, P. A. ja Martens J.A. ovat tutkineet C10...C16 -n-alkaanien hydroisomerointia käyttämällä platinaa ja palladiumia zeo-;*·*: liitti Y:n ja HZSM-5:n pinnalla artikkelissaan Isomerization and Hydrocracking of .· . C9 Through Ci6 n-alkanes on Pt/HZSM-5 Zeolite (Applied Catalysis, 8, 1983).
'; * · Nämä katalyytit ovat hyvin happamia, joten niiden korkean krakkausaktiivisuuden ' · · ' 35 seurauksena hiilivedyt pilkkoutuvat lyhyemmiksi, vähemmän arvokkaiksi tuotteiksi.
2 100248
Pitkäketjuisten n-alkaanien isomerointiin on ehdotettu monenlaisia zeoliitteja ja mo-lekyyliseuloja, joihin on yleensä lisätty vedyttäväksi komponentiksi ryhmän VIII metalli, tavallisimmin platina, ks. esim. FI-patentit 72435, 73367 ja 89073.
5
KEKSINNÖN YLEINEN KUVAUS
Nyt on keksitty patenttivaatimuksen 1 mukainen keskitisleen valmistusmenetelmä. Keksinnön edullisia toteutustapoja esitetään muissa vaatimuksissa.
10
Menetelmässä kasviöljyn rasvahapot tai triglyseridit vedytetään ensin n-parafiineiksi ja n-parafiinit muutetaan sitten haaraketjuisiksi parafiineiksi.
Nyt keksityllä kaksivaiheisella prosessilla kasviöljyistä voidaan valmistaa korkea-15 luokkaista keskitislettä, joka käy dieselpolttoaineen komponentiksi ilman erityisiä spesifikaatioita.
KEKSINNÖN YKSITYISKOHTAINEN KUVAUS
20
Keskitisleellä tarkoitetaan alueella 150...400°C kiehuvaa hiilivetyseosta.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetään lähtöaineena kasviöljyä. Se voi olla " · esimerkiksi rypsiöljyä, mäntyöljyä, auringonkukkaöljyä, sinappiöljyä, palmuöljyä • V : 25 tai soijaöljyä.
• « • · · • · 1 • · · : Alla esitetään tyypillinen rypsiöljyn triglyseridimolekyyli ja siitä vedyttämällä syn- : :1; tyvät tuotteet. TOFA-jaetta vedytettäessä ei tarvita triglyseridirakenteen krakkausta.
;' · ‘ Rasvahappomolekyylit voidaan suoraan vedyttää n-parafiineiksi, jolloin happoryh- 30 mät reagoivat vedeksi.
• · · k «ti « · • « · « ( < 3 100248
H O
l II
H —C-O- C(CH2)nCH3 5 H —C — O — CO(CH2)nCH3 + xH2 -► H — C — O — CO (CH2)nCH3 3CH3(CH2)nCH3 + yC02 + zH20 + vCO + C3H6 10 n = 14...18
Ensimmäisessä vaiheessa syöttö vedytetään n-parafiineiksi, kuten edellä kuvattiin. Toisessa vaiheessa n-parafiinien molekyylirakenne isomeroidaan sopivalla katalyy-15 tiliä sellaiseksi, että hyvät ominaisuudet (mm. korkea Setaaniluku) säilyvät mutta kylmäominaisuudet paranevat merkittävästi. Tämä edellyttää, että kokonaishiililuku säilyy suurena ja hiiliketjuun syntyy metyylihaaroja mm. setaaniluvun kannalta opti-mipaikkoihin. Seuraavassa on esimerkkinä erään TOFA-molekyylin vedyttyminen
20 O
II
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C-OH + xH2 -» n-Ci8H38 + yH20 + zC02 + vCO 25 • · * sekä isomerointi « » • n-Cl8H38 + wH2 -> 1-CI8H38 + wH2 • * · * « · • ♦ .*,% 30 Vedytysvaiheessa voidaan käyttää katalyyttinä esimerkiksi kaupallisia keskitisleiden • · · rikinpoistokatalyyttejä, tyypillisesti ΝΐΜο/Αΐ2θ3- tai CoMo/Al203-katalyyttejä.
f · <
Isomerointivaiheessa voidaan käyttää katalyyttinä esimerkiksi kaikkia isomeroivia • ** molekyyliseulojaja zeoliitteja. Parhaiten siihen soveltuvat mahdollisimman vähän V · 4 : 35 krakkaavat isomerointikatalyytit, kuten esimerkiksi Pt/SAPO-l I/AI2O3, Pt/ZSM-22 ja -23/AI2O3. Katalyyttiin voidaan lisätä alkuaineryhmän VIII metallia.
« I
4 100248
Vedytysvaiheessa olosuhteet ovat: suositus alue LH SV, h’1 n. 1,5 0,5...5 lämpötila, °C n. 390 330...450 5 paine, bar n. 50 >30 vetyvirtaus, 1/1 n. 900 >150
Isomerointivaiheessa olosuhteet ovat: suositus alue 10 LHSV, h'1 n. 1 <10 lämpötila, °C n. 330 200...500 paine, bar n. 70 yleensä paineessa katalyytin stabiloimiseksi vetyvirtaus, 1/1 n. 1000 yleensä vedyssä katalyytin stabiloimiseksi 15 Edellä mainitulla tavalla valmistettua keskitislettä voidaan käyttää erilaisissa tuotteissa, mm. dieselpolttoaineen setaaniluvun korottajana ("superkomponenttina") ilman erityisiä spesifikaatioita. Hyvät kylmäominaisuudet antavat mahdollisuuden talvikäyttöön ja suuriin seossuhteisiin.
20 Tuote voi olla aromaattivapaata, minkä vuoksi se sopisi erinomaisesti sellaisiin käyttökohteisiin, joissa joudutaan alttiiksi liuotinhöyryille tai tuotetta poltetaan sisätiloissa. Tällaisia käyttökohteita ovat mm. aromaattivapaat liuottimet ja valopet-roli.
'· ' ·’ 25 Vedytyksellä ei kasviöljystä saada dieselpolttoainetta, jolla olisi hyvät kylmäominai-: suudet. Pelkkä isomerointi taas ei ole mahdollista happipitoisille olefiineille. Kek- » « « sinnön mukaisella menetelmällä saavutetaan samanaikaisesti vaikeasti yhdistettäviä 'f: dieseltuoteominaisuuksia. Isomerointi voidaan suorittaa siten, ettei se mene niin pit- :':‘: källe, että Setaaniluku laskisi haitallisesti.
30 i\ ESIMERKKI 1 < * · v * · · • · t « * ♦
Seuraavassa esitetään esimerkki kasviöljyjen konvertoinnista korkealuokkaiseksi keskitisleeksi lähtien mäntyöljyn rasvahappofraktiosta (TOFA).
35 ,,.,: Syöttö
Syöttönä käytettiin TOFA:a, jonka ominaisuudet esitetään oheisessa taulukossa 1.
5 100248
Taulukko 1. Tall Oil Fatty Acid 2 (TOFA 2)
Tyypillinen analyysi 5 Happoluku 194
Saippuoitumisluku 195
Hartsihappoja 1,9 %
Saippuoitumattomia 2,4 %
Jodiluku (Wijs) 152 10 Väri °G 4...5
Tiheys (20°C) 0,91 kg/m3 T aitekerroin nD20 1,471
Rasvahappokoostumus, % (tyypillinen) 16:0 0,4 15 17:0 ai 0,6 18:0 1,1 18:1(9) 30,2 18:1(11) 1,1 18:2 (5,9) 1,0 20 18:2(9,12) 41,7 19:1 (9) ai 0,6 18:3(5,9,12) 9,0 19:2 (5,9) ai 0,3 .'! ! 19:2 (9,12) ai 0,3 25 18:3(9,12,15) 0,6 20:0 0,4 *···/ 18:2konjug. 5,5 18:3konjug. 2,1 : 20:2(11,14) 0,2 30 20:3 (5,11,14) 1,1 20:3(7,11,14) 0,2
Muut 3,6 100,0 35 6 100248
Vedytys TOFA vedytettiin normaalilla keskitisleiden rikinpoistokatalyytillä, N1M0/AI2O3. Tuotteesta erotettiin erotussuppilolla vesifaasi, jota oli muodostunut n. 10 p-%.
5 Nestemäisen hiilivedyn analyysit esitetään taulukossa 2.
Taulukko 2. Vedytetyn TOFA-tuotteen analyysit
Analyysi Menetelmä Vedytetty
__ASTM TOFA
Tiheys 50°C kg/m3 D4052 771,6
Rikki mg/kg D4294 0
Br-indeksi - D2710 64
Samepiste °C D2500 25
Tislaus TA/°C D86 285 5 ml/°C 298 10 ml/ °C 301 30 ml/°C 304 50 ml/°C 304 70 ml/°C 306 90 ml/°C 312 95 ml/°C 341 ; TL/°C 347 : Vesi mg/kg Dl744 9,3
HappolukuTAN mgKOH/g D974 0,05 *!..* Setaaniluku - D643 > 74 *···’ n-Parafiinit p-% GC-MS 82,0 *···* i-Parafiinit p-% GC-MS 0,6 ··« — - il — - 1 I — — — • · « • · * 10 Alhainen happoluku osoittaa, että happoryhmät ovat vedyttyneet hyvin. Tuotteen • * , • ’· · samepiste on hyvin korkea, eikä tuotetta siten voida käyttää dieselkomponenttina : T: kuin pieninä pitoisuuksina.
Isomerointi 15 ‘: ZSM-22 -zeoliitti valmistettiin Abo Akademissa. Intian National Chemical Labora- •: ·; tory (NCL) valmisti SAPO-11 molekyyliseulat patenttien US 4 440 871 ja US 5 158 7 100248 665 mukaan. Myös ferrieriitti valmistettiin NCLissä. Zeoliitteihin ja molekyyliseu-loihin lisättiin kantajaksi alumiinioksidi sekä vedyttäväksi komponentiksi platina.
Katalyytit valmistettiin normaalien katalyytinvalmistusprosessien avulla. Valmistus-5 tapoja on kuvailtu myös edellä mainituissa FI-patenteissa.
Valmis katalyytti jauhettiin ja seulottiin sopivaan partikkelikokoon testausta varten. Katalyytit lastattiin putkireaktoriin ja pelkistettiin normaalipaineessa vetyvirtaukses-sa 350...450°C lämpötilassa tunnin ajan. Katalyytti jäähdytettiin lämpötilaan 150°C 10 ennen paineistusta ja vedytetyn TOFA-syötön aloitusta. Koeolosuhteet olivat: läm pötila 250...400°C, vetypaine 50 bar, syöttönopeus WHSV = 3 1/h ja vetyvirtaus H2 / HC = 5001/1. Tulokset esitetään taulukossa 3.
Taulukko 3. Vedytetyn ja isomeroidun TOFA:n tuotejakautuma eri katalyyteillä 15
Pt/ZSM-22 Pt/SAPO-11 Pt/Ferrieriitti Kaasut (< C5 ), p-% 13 0 1 0 10
Bensiini (C5< 174 °C),p-% 7 17 3 7 3 30
Keskitisle (> 174 °C), p-% 92 80 97 92 97 60 20 (n-Ci7 + n-Ci8)-konv, p-% 39 90 38 79 8 68
Keskitislejakeen isome- rointiselektiivisyys, p-% 65 63 78 75 40 18 . ·. : (n-C 17 + n-C 18)-konversio painoprosentteina lasketaan yhtälöstä: 25 *.···! „ · i f\f\ a i f tuotteen: n - C17 + n - C,^ *” ^ syötön: n-C]7 +n-C,8 ) • · · • · « * · · • · ·
Keskitislejakeen isomerointiselektiivisyys painoprosentteina lasketaan yhtälöstä: • · i « . .
·' * ..... , ΛΛ Ύ keskitisleen isomeerit tuotteessa - keskitisleen isomeerit syötössä i 30 Selektnvisyys = 100 * ---:---
·.· · V konversio J
. · , Taulukosta 3 nähdään, että isomerointiselektiivisyys ei niinkään ole riippuvainen • konversiosta vaan katalyyttityypistä. Happamammat zeoliitit, kuten ZSM-22 ja 1 ferrieriitti krakkaavat enemmän, joten niiden selektiivisyydet ovat huonompia.
100248 s
Kuitenkin kaikki edellä esitetyt, hyvinkin erityyppiset, katalyytit isomeroivat vedy-tettyä TOFA:a.
Vedytetty ja isomeroitu TOFA
5
Vedytetyn ja isomeroidun TOFA.n ominaisuudet esitetään taulukossa 4.
Taulukko 4. Vedytetyn isomeroidun TOFA:n ominaisuudet Analyysi Menetelmä Vedytetty Vedytetty ja isomeroitu
__ASTM TOFA TOFA
Tiheys 50°C kg/m3 D4052 771,6 769,7
Rikki mg/kg D4294 0 0
Br-indeksi - D2710 64 200
Samepiste °C D2500 25 -12 Jähmepiste °C D97 -12
Suodatettavuus °C EN116 -11
Tislaus TA/°C D86 285 122 5 ml/°C 298 268 10 ml/°C 301 280 : 30ml/°C 304 295 50 ml/°C 304 297 70 ml/°C 306 299 [··.] 90 ml/°C 312 304 /;:1 95 ml/°C 341 314 TL/°C 347 342 *·1 1 Setaaniluku - D643 >74 >74 n-Parafiinit p-% GC-MS 82,0 13 : 1·· i-Parafiinit_p-%__GC-MS__0^__73 O1: 10 : Vedytetyn ja isomeroidun TOFA:n ominaisuudet ovat erinomaiset. Isomeroinnilla . ···' on pystytty parantamaan huomattavasti kylmäominaisuuksia setaanilukua laskemat ta. Tuote soveltuu hyvin dieselöljyn komponentiksi ilman seosrajoituksia. Se sopii ’ ‘ : myös hyvin liuottimiin.
15 9 100248 Näin valmistetun kasviöljypohjaisen keskitisleen suurimmat käyttövolyymit olisivat luonnollisesti dieselpolttoaineen biokomponenttina.
ESIMERKKI 2 5
Katalyytit valmistettiin SAPO-11 molekyyliseulasta, joka oli syntetisoitu NCL:n laboratoriossa Intiassa. SAPO-11 A oli kiteytetty US-patentin 4 440 871 mukaisesti ja SAPO-11 B US-patentin 5 158 665 mukaisesti. Kantajaksi lisättiin 35 % AI2O3 ja platina (noin 0,5 p-%) lisättiin impregnoimalla Pt(NH3)4Cl2:n vesi-10 liuoksesta.
Taulukko 5. Katalyyttien analyysit
Katalyytti Molekyyliseulan Pt-pitoisuus, p- Pt-disper- __Si02/A12Q3 %__sio_ SAPO-11 A 0,35_JX50__50_ SAPO-11 B [o,40 0,47 85 15 Hydrattua TOFA-syöttöä isomeroitiin em. katalyyteillä seuraavissa olosuhteissa:
Paine 50 bar WHSV 3-1 H/HC noin 600 1/1
: 20 Lämpötila 340, 360, 370°C
. ···. Tulokset esitetään taulukossa 6.
• · · • · « •« · 1 · · • · · • · · 10 100248
Taulukko 6. Vedytetyn ja isomeroidun TOFArn tuotejakautuma katalyyteillä SAPO-11 A ja B
Ominaisuus SAPO-11A SAPO-11A SAPO-11B SAPO-11B SAPO-11B
__340°C 360°C 340°C 360°C 370°C
Kaasut 1,0 1,1 <1,0 2,1 5,0 (< nC5), p-%______
Bensiini 1,5 3,9 2,6 9,6 16,0 (nC5 < 174°C), p-%______
Keski tisle 97,5 95,0 97,4 88,3 79,0 (> 174°C)______ (n-C17+n-C18) 20,1 63,4 48,4 93,3 95,7 konv., p-%______
Keskitislejakeen 76,2 78,9 81,4 73,3 63,9 isomerointiselek- tiivisyys, p-% _____ 5 Kuten taulukon tuloksista nähdään keskitislejakeen isomerointiselektiivisyys alenee huomattavasti, jos konversiotasoa nostetaan > 90 p-%.
ESIMERKKI 3 10 Konversiotasoa voidaan nostaa alentamalla syöttönopeutta (WHSV). Katalyytillä : SAPO-11 A tehtiin hydratun TOFA:n isomerointia kolmella eri WHSV:n arvolla: • · · .**·. 1, 2 ja 3 h-1. Muut olosuhteet olivat samat kuin esimerkissä 2. Tulokset esitetään . taulukossa 7.
• » · • · · • * « • · • · · *#» • · · 11 100248
Taulukko 7. WHSV:n vaikutus TOFA:n isomeroinnissa katalyytillä SAPO-11 A
Ominaisuus 340°C/ 340°C/ 340°C/ 360°C/ 1360°C/ I 360°C/ __1 h-1 2 h-1 3 h-1 1 h-1 2 h-1 3 h-1
Kaasut 2,1 1,1 1,0 2,3 3,1 1,1 (< nC5), p-%_______
Bensiini 2,7 2,1 1,5 8,7 3,9 3,9 (nC5 < 174°C), p-%_______
Keskitisle 95,3 96,9 97,5 89,0 93,1 95,0 (> 174°C)_______ (n-C17+n-C18) 54,9 33,1 20,1 92,2 80,3 63,4 konv., p-%_______
Keskitislejakeen 78,3 78,1 76,2 74,3 77,8 78,9 isomerointiselek- tiivisyys, p-% ______
Taulukon 7 tuloksista nähdään, että konversiotasoa voidaan nostaa sekä nostamalla 5 lämpötilaa että alentamalla WHSV:n arvoa. Selektiivisyys alkaa laskea selvästi vasta kun konversiotaso ylittää 90 p-%:n rajan.
« « 1 • « · • · · • · • · · % « · * · · • · · • · 1 • · « • · « • · • · * 1 · « ♦ · » • 1 · • · ·

Claims (10)

100248
1. Menetelmä keskitisleen valmistamiseksi kasviöljystä, tunnettu siitä, että - ensimmäisessä vaiheessa kasviöljyn rasvahapot tai triglyseridit vedytetään n-pa-rafiineiksi ja että 5. toisessa vaiheessa n-parafiinit muutetaan katalyyttisesti haaraketjuisiksi parafii neiksi.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, jossa kasviöljy on rypsiöljyä, mäntyöljyä, auringonkukkaöljyä, sinappiöljyä, palmuöljyä tai soijaöljyä. 10
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, jossa ensimmäisessä vaiheessa käytetään katalyyttinä keskitisleiden rikinpoistokatalyyttiä.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, jossa katalyytti sisältää NiMo:ta tai 15 CoMo:ta.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1...4 mukainen menetelmä, jossa toisen vaiheen katalyytti sisältää isomeroivaa molekyyliseulaa tai zeoliittia.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, jossa katalyytissä on SAPO-11 :tä, ZSM-22:ta tai ferrieriittiä.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1 ...6 mukainen menetelmä, jossa toisen vaiheen katalyyttiin on lisätty alkuaineryhmän VIII metallia. 25
**...* 8. Jonkin patenttivaatimuksen 1 ...7 mukainen menetelmä, jossa toisen vaiheen ' * I katalyytti sisältää platinaa. • · · ♦ t c • M 9 « »
9. Jonkin patenttivaatimuksen 1...8 mukainen menetelmä, jossa toisen vaiheen 30 katalyytti sisältää Al203:a tai SiC^ta. • · • * • ·« :i:
10. Patenttivaatimusten 5 ja 9 mukainen menetelmä, jossa toisen vaiheen katalyytti on Pt/SAPO-11/A1203, Pt/ZSM-22/Al203, Pt/ZSM-23/Al203 tai Pt/SAPO-11/Si02 13 100248
FI960525A 1996-02-05 1996-02-05 Keskitisleen valmistus FI100248B (fi)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI960525A FI100248B (fi) 1996-02-05 1996-02-05 Keskitisleen valmistus
SE9700149A SE520633C2 (sv) 1996-02-05 1997-01-20 Förfarande för framställning av mellandestillat ur växtolja

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI960525 1996-02-05
FI960525A FI100248B (fi) 1996-02-05 1996-02-05 Keskitisleen valmistus

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI960525A0 FI960525A0 (fi) 1996-02-05
FI960525L FI960525L (fi) 1997-08-06
FI100248B true FI100248B (fi) 1997-10-31

Family

ID=8545291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI960525A FI100248B (fi) 1996-02-05 1996-02-05 Keskitisleen valmistus

Country Status (2)

Country Link
FI (1) FI100248B (fi)
SE (1) SE520633C2 (fi)

Cited By (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1396531A3 (en) * 2002-09-06 2004-03-17 Fortum OYJ Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
EP1741768A1 (en) 2005-07-04 2007-01-10 Neste Oil OYJ Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
EP1741767A1 (en) 2005-07-04 2007-01-10 Neste Oil OYJ Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US7232935B2 (en) 2002-09-06 2007-06-19 Fortum Oyj Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
US7459597B2 (en) 2005-12-13 2008-12-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbons
US7501546B2 (en) 2005-12-12 2009-03-10 Neste Oil Oj Process for producing a branched hydrocarbon component
WO2010063031A2 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Solazyme, Inc. Manufacturing of tailored oils in recombinant heterotrophic microorganisms
US7850841B2 (en) 2005-12-12 2010-12-14 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon base oil from a feedstock containing aldehyde and/or ketone
EP2270118A1 (en) 2005-12-12 2011-01-05 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
WO2011007046A2 (en) 2009-07-17 2011-01-20 Neste Oil Oyj Process for the preparation of light fuels
US7880043B2 (en) * 2006-12-21 2011-02-01 IFP Energies Nouvelles Method of converting feedstocks coming from renewable sources into high-quality gas-oil fuel bases
US7888542B2 (en) 2005-12-12 2011-02-15 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
US7960596B2 (en) * 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
US7960597B2 (en) * 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
US7967973B2 (en) 2005-12-12 2011-06-28 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US7982075B2 (en) * 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with lower hydrogen consumption
US8022258B2 (en) 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8048290B2 (en) 2007-06-11 2011-11-01 Neste Oil Oyj Process for producing branched hydrocarbons
US8053614B2 (en) 2005-12-12 2011-11-08 Neste Oil Oyj Base oil
WO2011148045A1 (en) 2010-05-25 2011-12-01 Upm-Kymmene Corporation Process and apparatus for producing fuel from a biological origin through a single hydroprocessing step in the presence of a niw catalyst
WO2011150410A2 (en) 2010-05-28 2011-12-01 Solazyme, Inc. Tailored oils produced from recombinant heterotrophic microorganisms
US8143469B2 (en) 2007-06-11 2012-03-27 Neste Oil Oyj Process for producing branched hydrocarbons
US8202815B2 (en) 2008-12-26 2012-06-19 General Electric Company Catalyst composition for the hydro-treatment of alkanes and methods of use thereof
WO2012106560A1 (en) 2011-02-02 2012-08-09 Solazyme, Inc. Tailored oils produced from recombinant oleaginous microorganisms
US8278492B2 (en) 2005-07-05 2012-10-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8329970B2 (en) 2008-10-16 2012-12-11 Neste Oil Oyj Deoxygenation of materials of biological origin
EP1244762B2 (en) † 1999-12-29 2014-10-29 Chevron U.S.A. Inc. A diesel fuel having a very high iso-paraffin to normal paraffin mole ratio
WO2014176515A2 (en) 2013-04-26 2014-10-30 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
US9005429B2 (en) 2008-07-01 2015-04-14 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbon components
EP2881452A1 (en) 2005-12-12 2015-06-10 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
EP2881453A1 (en) 2005-12-12 2015-06-10 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US9120982B2 (en) 2011-04-18 2015-09-01 Upm-Kymmene Corporation Process and apparatus for producing hydrocarbons
WO2018007672A1 (en) 2016-07-05 2018-01-11 Outotec (Finland) Oy Renewable isoparaffins as diluent in hydrometallurgical liquid-liquid extraction process
US9926503B2 (en) 2010-11-26 2018-03-27 Upm-Kymmene Corporation Process and system for producing fuel components
EP2333032B1 (en) 2009-12-09 2018-07-25 ENI S.p.A. Prozess to prepare a hydrocarbon compostion useful as fuel or combustilbe
EP2454343B1 (en) 2009-07-07 2018-09-05 UPM-Kymmene Corporation Process for producing hydrocarbons by hydrogenating a terpene feed
US10385278B2 (en) 2011-02-15 2019-08-20 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US10407304B2 (en) 2007-11-09 2019-09-10 Upm-Kymmene Oyj Use of methanol in the production of hydrogen and fuel, processes and plants for the production of hydrogen and fuel
EP3546588A2 (en) 2007-06-01 2019-10-02 Corbion Biotech, Inc. Recombinant microalgal cell and method of producing lipids using said cell
EP3550002A1 (en) 2005-12-12 2019-10-09 Neste Oyj A branched hydrocarbon component
WO2020141255A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Neste Oyj Process for integrated production of renewable fuels and chemicals
WO2020141254A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Neste Oyj Process for catalytic production of propanol
US10723955B2 (en) 2002-09-06 2020-07-28 Neste Oyj Fuel composition for a diesel engine
WO2022043611A1 (en) 2020-08-31 2022-03-03 Neste Oyj Octane enhanced intermediate hydrocarbon composition
US11279665B2 (en) 2018-12-31 2022-03-22 Neste Oyj Process for producing renewable products
WO2022129675A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Neste Oyj Process for producing alcohols
US11485924B2 (en) 2016-08-26 2022-11-01 Neste Oyj Method for manufacturing a fuel component
WO2022243599A1 (en) 2021-05-20 2022-11-24 Neste Oyj Octane enhanced two-component intermediate composition
US11643616B2 (en) 2019-09-26 2023-05-09 Neste Oyj Renewable base oil production engaging metathesis
US11643606B2 (en) 2018-12-31 2023-05-09 Neste Oyj Method for producing renewable base oil and renewable fuel components
WO2023111391A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Neste Oyj Method for treating a gaseous composition comprising propane
EP4219666A1 (en) 2020-12-11 2023-08-02 Neste Oyj Renewable hydrocarbon composition having good cetane number and good cold properties
WO2023194662A1 (en) 2022-04-07 2023-10-12 Neste Oyj Method for reducing deactivation of a hydrotreatment catalyst
WO2023194661A1 (en) 2022-04-07 2023-10-12 Neste Oyj A method for producing renewable hydrocarbons
US11795124B2 (en) 2019-09-26 2023-10-24 Neste Oyj Renewable alkene production engaging metathesis
WO2024003467A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
WO2024003465A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing liquid transportation fuel components
WO2024003463A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj An aviation fuel component
WO2024003462A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
WO2024003469A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
US11959034B2 (en) 2019-12-20 2024-04-16 Neste Oyj Flexible integrated production plant system and method
WO2024134009A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Neste Oyj Catalyst composition with redox-active support for simultaneous oxygen and nitrogen removal
US12145906B2 (en) 2019-09-26 2024-11-19 Neste Oyj Renewable chemical production engaging metathesis and microbial oxidation
WO2024246411A1 (en) 2023-05-31 2024-12-05 Neste Oyj Multipurpose oil and method for producing the same
US12203035B2 (en) 2005-07-05 2025-01-21 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
WO2025133468A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Neste Oyj A process for producing hydrocarbon fractions having sustainable content
WO2025133470A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Neste Oyj A process for producing hydrocarbon fractions having sustainable content and hydrocarbon fractions obtainable by said process
WO2025141244A1 (en) 2023-12-27 2025-07-03 Neste Oyj A process for producing diesel boiling range fraction(s) having sustainable content
WO2025153772A1 (en) 2024-01-18 2025-07-24 Neste Oyj An integrated method for producing sustainable aviation fuel
EP4667551A1 (en) 2024-06-18 2025-12-24 Neste Oyj A method for producing propylene

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI20021596L (fi) * 2002-09-06 2004-03-07 Fortum Oyj Dieselmoottorin polttoainekoostumus
AU2015205854B2 (en) * 2002-09-06 2017-09-28 Neste Oyj Diesel fuel composition, comprising components based on biological raw material, obtained by hydrogenating and decomposition fatty acids
US8523959B2 (en) 2007-07-26 2013-09-03 Chevron U.S.A. Inc. Paraffinic biologically-derived distillate fuels with bio-oxygenates for improved lubricity and methods of making same
US8575409B2 (en) 2007-12-20 2013-11-05 Syntroleum Corporation Method for the removal of phosphorus
US20090300971A1 (en) 2008-06-04 2009-12-10 Ramin Abhari Biorenewable naphtha
US8581013B2 (en) 2008-06-04 2013-11-12 Syntroleum Corporation Biorenewable naphtha composition and methods of making same
FR2933101B1 (fr) 2008-06-30 2010-11-26 Total France Procede d'hydrocraquage permettant l'incorporation d'un biocarburant dans un carburant
US9447339B2 (en) 2008-11-06 2016-09-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing of biodiesel fuels and blends
US8231804B2 (en) 2008-12-10 2012-07-31 Syntroleum Corporation Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
US8314274B2 (en) * 2008-12-17 2012-11-20 Uop Llc Controlling cold flow properties of transportation fuels from renewable feedstocks
US8394900B2 (en) 2010-03-18 2013-03-12 Syntroleum Corporation Profitable method for carbon capture and storage
US9328303B2 (en) 2013-03-13 2016-05-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Reducing pressure drop buildup in bio-oil hydroprocessing reactors
US8969259B2 (en) 2013-04-05 2015-03-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Bio-based synthetic fluids
BR112020024189A2 (pt) 2018-05-30 2021-03-02 Total Research & Technology Feluy processo para hidrotratar uma matéria-prima de combustível diesel com uma matéria-prima de óleo(s) de ocorrência natural, unidade de hidrotratamento para a implantação do dito processo e unidade de hidrorrefinamento correspondente
WO2021094645A1 (en) 2019-11-15 2021-05-20 Neste Oyj Production of paraffinic products
SE544325C2 (en) * 2020-07-15 2022-04-05 Sunpine Ab Tall diesel composition

Cited By (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1244762B2 (en) † 1999-12-29 2014-10-29 Chevron U.S.A. Inc. A diesel fuel having a very high iso-paraffin to normal paraffin mole ratio
US10723955B2 (en) 2002-09-06 2020-07-28 Neste Oyj Fuel composition for a diesel engine
US10941349B2 (en) 2002-09-06 2021-03-09 Neste Oyj Fuel composition for a diesel engine
US7232935B2 (en) 2002-09-06 2007-06-19 Fortum Oyj Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
EP1396531A3 (en) * 2002-09-06 2004-03-17 Fortum OYJ Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
EP1396531B2 (en) † 2002-09-06 2016-11-30 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
US11384290B2 (en) 2002-09-06 2022-07-12 Neste Oyj Fuel composition for a diesel engine
EP2993218A1 (en) 2005-07-04 2016-03-09 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
EP2990462A1 (en) 2005-07-04 2016-03-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
EP1741767B1 (en) 2005-07-04 2015-07-22 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
EP1741768B1 (en) 2005-07-04 2015-07-22 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
EP1741767A1 (en) 2005-07-04 2007-01-10 Neste Oil OYJ Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
EP1741768A1 (en) 2005-07-04 2007-01-10 Neste Oil OYJ Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8212094B2 (en) 2005-07-05 2012-07-03 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8278492B2 (en) 2005-07-05 2012-10-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US10059887B2 (en) 2005-07-05 2018-08-28 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US10550332B2 (en) 2005-07-05 2020-02-04 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US9598327B2 (en) 2005-07-05 2017-03-21 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8022258B2 (en) 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US10800976B2 (en) 2005-07-05 2020-10-13 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8859832B2 (en) 2005-07-05 2014-10-14 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US12203035B2 (en) 2005-07-05 2025-01-21 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US7850841B2 (en) 2005-12-12 2010-12-14 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon base oil from a feedstock containing aldehyde and/or ketone
EP2881452A1 (en) 2005-12-12 2015-06-10 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US7967973B2 (en) 2005-12-12 2011-06-28 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
EP3550002A1 (en) 2005-12-12 2019-10-09 Neste Oyj A branched hydrocarbon component
US7888542B2 (en) 2005-12-12 2011-02-15 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
US7998339B2 (en) 2005-12-12 2011-08-16 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US7501546B2 (en) 2005-12-12 2009-03-10 Neste Oil Oj Process for producing a branched hydrocarbon component
EP2270118A1 (en) 2005-12-12 2011-01-05 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US8394258B2 (en) 2005-12-12 2013-03-12 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US8715486B2 (en) 2005-12-12 2014-05-06 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US8053614B2 (en) 2005-12-12 2011-11-08 Neste Oil Oyj Base oil
EP2881453A1 (en) 2005-12-12 2015-06-10 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
EP2865733A1 (en) 2005-12-12 2015-04-29 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US7459597B2 (en) 2005-12-13 2008-12-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbons
US7880043B2 (en) * 2006-12-21 2011-02-01 IFP Energies Nouvelles Method of converting feedstocks coming from renewable sources into high-quality gas-oil fuel bases
EP3546588A2 (en) 2007-06-01 2019-10-02 Corbion Biotech, Inc. Recombinant microalgal cell and method of producing lipids using said cell
US8048290B2 (en) 2007-06-11 2011-11-01 Neste Oil Oyj Process for producing branched hydrocarbons
US8143469B2 (en) 2007-06-11 2012-03-27 Neste Oil Oyj Process for producing branched hydrocarbons
US7982075B2 (en) * 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with lower hydrogen consumption
TWI383040B (zh) * 2007-09-20 2013-01-21 Uop Llc 用較低氫消耗自生物可再生原料製造柴油燃料之方法
US10407304B2 (en) 2007-11-09 2019-09-10 Upm-Kymmene Oyj Use of methanol in the production of hydrogen and fuel, processes and plants for the production of hydrogen and fuel
US9005429B2 (en) 2008-07-01 2015-04-14 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbon components
US7960597B2 (en) * 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
US7960596B2 (en) * 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
US8329970B2 (en) 2008-10-16 2012-12-11 Neste Oil Oyj Deoxygenation of materials of biological origin
WO2010063031A2 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Solazyme, Inc. Manufacturing of tailored oils in recombinant heterotrophic microorganisms
EP3098321A2 (en) 2008-11-28 2016-11-30 TerraVia Holdings, Inc. Production of tailored oils in heterotrophic microorganisms
WO2010063032A2 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Solazyme, Inc. Production of tailored oils in heterotrophic microorganisms
US8202815B2 (en) 2008-12-26 2012-06-19 General Electric Company Catalyst composition for the hydro-treatment of alkanes and methods of use thereof
EP2454343B1 (en) 2009-07-07 2018-09-05 UPM-Kymmene Corporation Process for producing hydrocarbons by hydrogenating a terpene feed
WO2011007046A2 (en) 2009-07-17 2011-01-20 Neste Oil Oyj Process for the preparation of light fuels
EP2333032B1 (en) 2009-12-09 2018-07-25 ENI S.p.A. Prozess to prepare a hydrocarbon compostion useful as fuel or combustilbe
WO2011148045A1 (en) 2010-05-25 2011-12-01 Upm-Kymmene Corporation Process and apparatus for producing fuel from a biological origin through a single hydroprocessing step in the presence of a niw catalyst
US9790439B2 (en) 2010-05-25 2017-10-17 Upm-Kymmene Corporation Process and apparatus for producing fuel from a biological origin through a single hydroprocessing step in the presence of a NiW catalyst
WO2011150410A2 (en) 2010-05-28 2011-12-01 Solazyme, Inc. Tailored oils produced from recombinant heterotrophic microorganisms
US9926503B2 (en) 2010-11-26 2018-03-27 Upm-Kymmene Corporation Process and system for producing fuel components
WO2012106560A1 (en) 2011-02-02 2012-08-09 Solazyme, Inc. Tailored oils produced from recombinant oleaginous microorganisms
US11414605B2 (en) 2011-02-15 2022-08-16 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US10954451B2 (en) 2011-02-15 2021-03-23 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US10385278B2 (en) 2011-02-15 2019-08-20 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US11421160B2 (en) 2011-02-15 2022-08-23 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US9120982B2 (en) 2011-04-18 2015-09-01 Upm-Kymmene Corporation Process and apparatus for producing hydrocarbons
WO2014176515A2 (en) 2013-04-26 2014-10-30 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
US10689728B2 (en) 2016-07-05 2020-06-23 Outotec (Finland) Oy Renewable isoparaffins as diluent in hydrometallurgical liquid-liquid extraction process
WO2018007672A1 (en) 2016-07-05 2018-01-11 Outotec (Finland) Oy Renewable isoparaffins as diluent in hydrometallurgical liquid-liquid extraction process
US12037556B2 (en) 2016-08-26 2024-07-16 Neste Oyj Diesel fuel composition and a method for producing a diesel fuel composition
US11485924B2 (en) 2016-08-26 2022-11-01 Neste Oyj Method for manufacturing a fuel component
US11279665B2 (en) 2018-12-31 2022-03-22 Neste Oyj Process for producing renewable products
US11643606B2 (en) 2018-12-31 2023-05-09 Neste Oyj Method for producing renewable base oil and renewable fuel components
WO2020141254A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Neste Oyj Process for catalytic production of propanol
US12187965B2 (en) 2018-12-31 2025-01-07 Neste Oyj Process for integrated production of renewable fuels and chemicals
WO2020141255A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Neste Oyj Process for integrated production of renewable fuels and chemicals
US11795124B2 (en) 2019-09-26 2023-10-24 Neste Oyj Renewable alkene production engaging metathesis
US11643616B2 (en) 2019-09-26 2023-05-09 Neste Oyj Renewable base oil production engaging metathesis
US12145906B2 (en) 2019-09-26 2024-11-19 Neste Oyj Renewable chemical production engaging metathesis and microbial oxidation
US11959034B2 (en) 2019-12-20 2024-04-16 Neste Oyj Flexible integrated production plant system and method
US12122971B2 (en) 2020-08-31 2024-10-22 Neste Oyj Octane enhanced intermediate hydrocarbon composition
WO2022043611A1 (en) 2020-08-31 2022-03-03 Neste Oyj Octane enhanced intermediate hydrocarbon composition
EP4219666A1 (en) 2020-12-11 2023-08-02 Neste Oyj Renewable hydrocarbon composition having good cetane number and good cold properties
WO2022129675A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Neste Oyj Process for producing alcohols
WO2022243599A1 (en) 2021-05-20 2022-11-24 Neste Oyj Octane enhanced two-component intermediate composition
WO2023111391A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Neste Oyj Method for treating a gaseous composition comprising propane
WO2023194661A1 (en) 2022-04-07 2023-10-12 Neste Oyj A method for producing renewable hydrocarbons
US12312542B2 (en) 2022-04-07 2025-05-27 Neste Oyj Method for reducing deactivation of a hydrotreatment catalyst
WO2023194662A1 (en) 2022-04-07 2023-10-12 Neste Oyj Method for reducing deactivation of a hydrotreatment catalyst
WO2024003466A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A hydrocarbon component
WO2024003469A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
WO2024003462A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
WO2024003463A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj An aviation fuel component
WO2024003464A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A gasoline fuel component
WO2024003465A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing liquid transportation fuel components
WO2024003468A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing liquid transportation fuel components
WO2024003467A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
WO2024134009A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Neste Oyj Catalyst composition with redox-active support for simultaneous oxygen and nitrogen removal
WO2024246411A1 (en) 2023-05-31 2024-12-05 Neste Oyj Multipurpose oil and method for producing the same
WO2025133468A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Neste Oyj A process for producing hydrocarbon fractions having sustainable content
WO2025133470A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Neste Oyj A process for producing hydrocarbon fractions having sustainable content and hydrocarbon fractions obtainable by said process
WO2025141244A1 (en) 2023-12-27 2025-07-03 Neste Oyj A process for producing diesel boiling range fraction(s) having sustainable content
WO2025153772A1 (en) 2024-01-18 2025-07-24 Neste Oyj An integrated method for producing sustainable aviation fuel
EP4667551A1 (en) 2024-06-18 2025-12-24 Neste Oyj A method for producing propylene

Also Published As

Publication number Publication date
SE9700149D0 (sv) 1997-01-20
SE9700149L (sv) 1997-08-06
FI960525L (fi) 1997-08-06
FI960525A0 (fi) 1996-02-05
SE520633C2 (sv) 2003-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI100248B (fi) Keskitisleen valmistus
US8546626B2 (en) Method of converting effluents of renewable origin into fuel of excellent quality by using a molybdenum-based catalyst
KR101016643B1 (ko) 탄화수소의 제조방법
Sousa et al. Simultaneous deoxygenation, cracking and isomerization of palm kernel oil and palm olein over beta zeolite to produce biogasoline, green diesel and biojet-fuel
US20070006523A1 (en) Process for the manufacture of diesel range hydro-carbons
US8324439B2 (en) Method of converting feedstocks from renewable sources to good-quality diesel fuel bases using a zeolite type catalyst
US7459597B2 (en) Process for the manufacture of hydrocarbons
US8552235B2 (en) Process for hydrodeoxygenation of feeds derived from renewable sources with limited decarboxylation conversion using a catalyst based on nickel and molybdenum
US8282815B2 (en) Method of converting feedstocks from renewable sources to good-quality diesel fuel bases using a zeolite catalyst without intermediate gas-liquid separation
EP1741768B1 (en) Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
AU2006264900B2 (en) Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
EP4371970A2 (en) Process for the preparation of light fuels
RU2652990C1 (ru) Катализатор и способ получения компонентов транспортного топлива углеводородного состава при помощи такого катализатора
HK1128038B (en) Process for the manufacture of hydrocarbons

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: NESTE RENEWABLE FUELS OY

MA Patent expired