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ES2848312T3 - Compuestos de organosiloxano como ingredientes activos en espumas de extinción de incendios sin flúor - Google Patents

Compuestos de organosiloxano como ingredientes activos en espumas de extinción de incendios sin flúor Download PDF

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ES2848312T3
ES2848312T3 ES17767556T ES17767556T ES2848312T3 ES 2848312 T3 ES2848312 T3 ES 2848312T3 ES 17767556 T ES17767556 T ES 17767556T ES 17767556 T ES17767556 T ES 17767556T ES 2848312 T3 ES2848312 T3 ES 2848312T3
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organosiloxane
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Yuan Xie
Amy Wirth
Philip Karjala
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Tyco Fire Products LP
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Abstract

Un compuesto de organosiloxano de fórmula I: **(Ver fórmula)** en la que R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente CnH2n+1, donde n es un número entero de 1 a 3; B se selecciona de -S- y -O-; L se selecciona de alquileno C1-C6, cicloalquileno C5-C6 y bencilo; y X se selecciona de -CO2M, -SO3M y -NH3T, en el que M se selecciona de un contracatión e hidrógeno y T es un contraión; o - B-L-X es -O-fenilen-SO3Na.

Description

DESCRIPCIÓN
Compuestos de organosiloxano como ingredientes activos en espumas de extinción de incendios sin flúor
Antecedentes
Campo técnico
La invención descrita en este documento se refiere a compuestos de organosiloxano novedosos y métodos de preparación y uso de los compuestos. Estos compuestos son útiles en composición de espumas contraincendios como disminuyente de aditivos o como remplazo de fluorotensioactivos tradicionales.
Información antecedente
Las espumas contraincendios convencionales se preparan aireando o atrapando aire dentro de una composición espumante concentrada. Estas espumas se preparan típicamente a partir de concentrados por dilución con agua y aireando la mezcla para formar una espuma. Las espumas entonces se dispersan en un incendio formando un manto grueso de espuma que sofoca y extingue un incendio reduciendo la disponibilidad de oxígeno.
Una clase importante de espumas contraincendios incluye espumas formadoras de película acuosas (AFFF). Una característica importante de estas espumas contraincendios es la estabilidad sobre un periodo prolongado de tiempo y resistencia a reavivado. Las espumas convencionales incluyen tensioactivos fluorados y perfluorados tales como perfluoroactanosulfonato (PFOS), ácido perfluorooctanoico (PFOA) y espumas basadas en fluorotelómero. Estos tensioactivos muestran baja tensión superficial, capacidades de alta espumosidad y propagación y muestran buena resistencia a reavivado debido a la presencia de grupos fluoro. Se ha reconocido el impacto negativo sobre el entorno de las espumas que incluyen productos químicos perfluorados, sin embargo, provocando un uso restringido o un completo veto de espumas que contienen productos químicos perfluorados en algunos países.
El impacto en el entorno de las espumas que incluyen productos químicos perfluorados resulta de la semivida larga de estos productos químicos en el entorno. Los productos químicos tales como PFOS son resistentes a hidrólisis, fotólisis, degradación microbiana y metabolismo por vertebrados. Por ejemplo, PFOS y PFOA han demostrado acumularse en el agua y reducir el aporte de oxígeno a la vida acuática. Estos productos químicos también se acumulan en el hígado de mamíferos y provocan toxicidad aguda.
Los tensioactivos no perfluorados de cadena más corta tales como los fluorotelómeros presentan problemas ambientales similares porque contienen restos químicos perfluorados. Por ejemplo, los fluorotelómeros C6 se descomponen en ácido perfluorohexanoico, que ha demostrado tener también efectos negativos sobre el entorno similares a los productos químicos perfluorados PFOA y PFOS más largos. Además, el proceso de fabricación de estos fluorotelómeros más cortos provoca la producción de alcoholes de fluorotelómero que son fuentes importantes de otros perfluorocarbonos ambientalmente dañinos.
Por tanto, se reconoce una necesidad de nuevas espumas contraincendios sin flúor que minimicen el impacto en el entorno mientras aún presenten excelente capacidad de espumosidad, estabilidad y propagación además de resistencia a reavivado.
Se han contemplado aditivos basados en organosilicio para su uso en espumas contraincendios, pero la fabricación de estos compuestos que contienen silicio es compleja, requiere múltiples etapas y a un coste aumentado. Estos aspectos han limitado su uso en las espumas contraincendios. Además, otros compuestos basados en silicio que se han contemplado para su uso en espumas contraincendios son estructuras ramificadas voluminosas, que han limitado la eficacia en reducir la tensión superficial de los agentes espumantes y promover la estabilidad de la espuma y su propagación; véase, por ejemplo, la publicación de patente de Estados Unidos n.° 3929649.
La patente US 3957658 describe composiciones de espuma para combatir incendios obtenidas mezclando agua, un tensioactivo fluorado y un compuesto de silano como material formador de espuma, en las que el compuesto de silano comprende dos grupos trialquilsililoxi y un grupo funcional que comprende un grupo éter terminado por un grupo sulfonato o carboxilato.
La patente US 3621 917 describe composiciones de espuma contraincendios que comprenden agua y un compuesto de silicona aniónica y/o anfótero que comprende dos grupos trialquilsililoxi y un grupo funcional.
La patente WO 2012/045080 describe composiciones de espuma contraincendios que comprende agua y un tensioactivo de alquilo perfluorado que comprende un grupo alcohólico de éter terminado por un grupo sulfonato o carboxilato.
Breve sumario
En una realización, se divulgan compuestos que contienen organosiloxano de fórmula I:
Figure imgf000003_0001
donde R1 , R2 , R3 y R4 son cada uno independientemente CnH2n 1, donde n es un número entero de 1 a 3; B se selecciona de S- y -O-; L se selecciona de alquileno C1-C6 , cicloalquileno C5-C6 y bencilo; y X se selecciona de -CO2M, -SO3M y -NH3T, donde M se selecciona de un contracatión e hidrógeno y T es un contraión o - B-L-X es -O-fenilen-SO3 Na.
En algunas realizaciones, R1 , R2 , R3 y R4 son iguales. En algunas realizaciones, donde R1 , R2 , R3 y R4 son diferentes. En algunas realizaciones, R1 , R2 , R3 y R4 son metilo. En algunas realizaciones, n de fórmula I es 1 o 2.
En algunas realizaciones, el contraión de fórmula I es un haluro seleccionado de C1-, Br- y I- . En algunas realizaciones, el contracatión de fórmula I se selecciona de Na+ y K+ .
En otra realización, se divulgan compuestos que contienen poliorganosiloxano de fórmula I, donde R1 , R2 , R3 y R4 son metilo; M es Na+ ; X es CO2 ; L es un alquileno C2 ; y B es S. En una realización, estos compuestos son de estructura S2:
Figure imgf000003_0002
En otra realización, se divulgan compuestos que contienen poliorganosiloxano de fórmula I donde X es SO3 ; M es Na+ ; L es bencilo; y B es O. En una realización, estos compuestos son de estructura S3:
Figure imgf000003_0003
En algunas realizaciones, el compuesto de organosiloxano tiene un equilibrio hidrófilo-lipófilo de aproximadamente 2 a 20.
Un aspecto es un método de preparación del compuesto de poliorganosiloxano de fórmula I que incluye: (a) proporcionar un compuesto de organosiloxano terminado en éter de glicidilo de fórmula II:
Figure imgf000003_0004
y (b) añadir a una mezcla de reacción que comprende el compuesto de organosiloxano terminado en éter de glicidilo un reactivo seleccionado de S H ( C H 2 ) m X y HO— X , donde X como se describe para la fórmula I y m es un número entero de 2 a 6. En algunas realizaciones, el reactivo se selecciona de SHCH2CH2CH2CO2Na, SHCHaCHaCOaNa y H O - ^ ^ - S 03Na.
otra realización es una composición de espuma contraincendios que incluye un compuesto de organosiloxano de fórmula I. En algunas realizaciones, el compuesto de organosiloxano promueve la propagación y la estabilización de la espuma contraincendios. En algunas realizaciones, el compuesto de organosiloxano incluye aproximadamente un 0,01 % a aproximadamente un 25 % de la composición de espuma.
En algunas realizaciones, la espuma contraincendios incluye además uno o más tensioactivos, uno o más disolventes, uno o más electrolitos, uno o más estabilizantes de espuma, uno o más formadores de película, uno o más inhibidores de la corrosión, uno o más antimicrobianos o una combinación de los mismos.
En algunas realizaciones, la composición de espuma contraincendios incluye uno o más tensioactivos incluyendo un tensioactivo no iónico, un tensioactivo zwiteriónico o un tensioactivo aniónico, o una combinación de los mismos.
En algunas realizaciones, la composición de espuma contraincendios incluye uno o más tensioactivos incluyendo un tensioactivo no iónico seleccionado de derivados de polioxietileno de alquilfenoles, alcoholes lineales o ramificados, ácidos grasos, alquilaminas, alquilamidas y glicoles acetilénicos, glucósidos de alquilo y poliglucósidos de alquilo.
En algunas realizaciones, la composición de espuma contraincendios incluye uno o más tensioactivos incluyendo un tensioactivo zwiteriónico seleccionado de óxidos de amina, aminopropionatos, sultaínas, sulfobetaínas, alquil sulfobetaínas, alquil betaínas, alquil amidobetaínas, glicinatos de dihidroxietilo, acetatos de imadazolina, propionatos de imidazolina y sulfonatos de imidazolina.
En algunas realizaciones, la composición de espuma contraincendios incluye uno o más tensioactivos incluyendo un tensioactivo aniónico seleccionado de carboxilatos de alquilo y sulfatos de alquilo.
En algunas realizaciones, la composición de espuma contraincendios incluye uno o más disolventes seleccionados de hexilenglicol, butilcarbitol, butilcelulosa, polietilenglicol, metildiproxitol, propilenglicol, éter n-propílico de propilenglicol y éter metílico de tripropilenglicol.
En algunas realizaciones, la composición de espuma contraincendios incluye uno o más estabilizantes seleccionados de éteres monoalquílico de etilenglicol, polietilenglicol, éteres monoalquílicos de dietilenglicol, propilenglicol, éteres monoalquílicos de dipropilenglicol, éteres monoalquílicos de trietilenglicol, 1-butoxietoxi-2-propanol, glicerina, hexilenglicol y trimetilglicina.
En algunas realizaciones, la espuma contraincendios se selecciona de una espuma de baja expansión, una espuma de expansión media y una espuma de alta expansión.
Otra realización es un método de extinción de un incendio que incluye administrar a un incendio, una composición de espuma contraincendios descrita en este documento. En algunas realizaciones, el incendio es un incendio de clase A, un incendio de clase B, un incendio de clase C o un incendio de clase K.
Descripción detallada
Los siguientes párrafos definen en mayor detalle las realizaciones de la invención descrita en este documento. Las siguientes realizaciones no pretenden limitar la invención o estrechar el alcance de la misma, ya que será fácilmente evidente para los expertos en la materia que pueden hacerse modificaciones y adaptaciones adecuadas sin alejarse del alcance de la invención, realizaciones o aspectos específicos descritos en este documento.
Con el propósito de interpretar esta memoria descriptiva, los siguientes términos y definiciones se aplicarán y, siempre que sea apropiado, los términos usados en singular también incluirán el plural y viceversa. En el caso de que cualquier definición expuesta a continuación entre en conflicto con cualquier documento incorporado en este documento por referencia, prevalecerá la definición expuesta a continuación.
El término "alquilo", como se usa en este documento, en solitario o como parte de otro grupo, se refiere a un hidrocarburo de cadena lineal o ramificada que contiene de 1 a 10, 20 o 30 o más átomos de carbono salvo que se especifique de otro modo. Como se usa en este documento, la indicación Cn-Cn m se refiere al número de carbonos como una cadena de alquilo lineal o ramificada, donde n y m son números enteros mayores de 1. Ejemplos representativos de alquilo incluyen, aunque sin limitación, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, 3-metilhexilo, 2,2-dimetilpentilo, 2,3-dimetilpentilo, nheptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo y similares. En algunas realizaciones, el alquilo puede ser de cadena lineal. En algunas realizaciones, el alquilo puede estar ramificado
El término ''alcoxi'', como se usa en este documento, en solitario o como parte de otro grupo, se refiere a un grupo alquilo, como se define en este documento (y, por tanto, incluyendo versiones sustituidas tales como polialcoxi), adjuntado al resto molecular precursor a través de un grupo oxi, -O-. Ejemplos representativos de alcoxi incluyen, aunque sin limitación, metoxi, etoxi, propoxi, 2-propoxi, butoxi, terc-butoxi, pentiloxi, hexiloxi y similares. En algunos aspectos, los grupos alcoxi, cuando son parte de una molécula más compleja, incluyen un sustituyente alcoxi fijado a un alquilo mediante un enlace éter.
El término "cíclico" o "cicloalquilo", como se usa en este documento, en solitario o como parte de otro grupo, se refiere a un grupo hidrocarbonado cíclico saturado o parcialmente insaturado que contiene de 3, 4 o 5 a 6, 7 u 8 carbonos (cuyos carbonos pueden estar remplazados en grupo heterocíclico como se analiza a continuación). Ejemplos representativos de cicloalquilo incluyen ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo. El término "cicloalquilo" es genérico y pretende incluir grupos heterocíclicos como se analiza a continuación salvo que se especifique de otro modo.
El término "arilo" o "aromático", como se usa en este documento, en solitario o como parte de otro grupo, se refiere a un sistema de anillo carbocíclico monocíclico o un sistema de anillo condensado carbocíclico bicíclico que tiene uno o más anillos aromáticos. Ejemplos representativos de arilo incluyen bencilo, azulenilo, indanilo, indenilo, naftilo, fenilo, tetrahidronaftilo y similares. El término "arilo" o "aromático" pretende incluir arilo o aromático sustituido y sin sustituir salvo que se indique de otro modo.
El término "heterocíclico", como se usa en este documento, en solitario o como parte de otro grupo, se refiere a un sistema de anillo monocíclico o bicíclico alifático (por ejemplo, heterocíclico completa o parcialmente saturado) o aromático (por ejemplo, heteroarilo). Los sistemas de anillo monocíclicos se ejemplifican por cualquier anillo de 3, 4, 5 o 6 miembros que contienen 1, 2, 3 o 4 heteroátomos (es decir, distintos de un átomo de carbono) independientemente seleccionados de oxígeno, nitrógeno y azufre. El anillo de 5 miembros tiene de 0-2 dobles enlaces y el anillo de 6 miembros tiene de 0-3 dobles enlaces. El término "heterocíclico", como se usa en este documento, por lo tanto, también abarca grupos heteroaromáticos y heteroarilo.
El término "halo" o "halógeno", como se usa en este documento, se refiere a cualquier halógeno, incluyendo -F, -Cl, -Br e -I.
El término "amina", como se usa en este documento, ser refiere a un radical -N(R1 )(R2 ), donde R1 y R2 pueden ser cada uno independientemente hidrógeno o un sustituyente adecuado, tal como un grupo alquilo. La expresión amina primaria se refiere a un radical -NH2 ; una amina secundaria se refiere a un radical -NH(R1); y una amina terciaria se refiere a un radical -N(R1)(R2 ) donde R1 y R2 son cada uno independientemente alquilo.
Como se usa en este documento, el término "HLB" se refiere al equilibrio hidrófilo-lipófilo de los compuestos descritos en este documento. El HLB puede calcularse por la siguiente ecuación.
Figure imgf000005_0001
donde "Mh" es la masa molecular de la parte hidrófila del compuesto y "M" es la masa molecular de la molécula completa. La escala varía de 0 a 20, correspondiendo un valor de 0 a una molécula completamente lipófila/hidrófoba y correspondiendo un valor de 20 a una molécula completamente hidrófila/lipófoba.
Como se usa en este documento, el término "espuma" o "espuma contraincendios" se refiere a una masa estable de burbujas de baja densidad, rellenas de aire. La densidad de estas burbujas es menor que el disolvente que se cubre con la espuma y, por tanto, permanece en la parte superior del disolvente en el que se está distribuyendo la espuma. Como se describe adicionalmente en este documento, las espumas forman un manto homogéneo para extinguir un incendio.
Como se usa en este documento, el término "concentrado" o "concentrado de espuma" se refiere a una solución concentrada líquida, que cuando se mezcla con agua a una relación específica como se describe adicionalmente en este documento forma una solución de espuma.
Como se usa en este documento, el término "drenaje" se refiere a la solución de espuma que se propaga sobre un líquido o combustible que se está recubriendo. La tasa de drenaje de una espuma contraincendios es el tiempo que tarda la masa de espuma expandida en propagarse sobre el combustible o disolvente sobre el que se distribuye la espuma.
Como se usa en este documento, la expresión "tasa de expansión" o "relación de tasa de expansión" se refiere al volumen de espuma expandida dividido por el volumen de concentrado de espuma usado para crear la espuma expandida. Por ejemplo, una relación de tasa de expansión de 5 a 1 indica que, por ejemplo, un litro de solución de espuma después de aireación rellenaría un recipiente vacío de cinco litros con la masa de espuma expandida.
Como se usa en este documento, la expresión "incendio de clase A" se refiere a combustibles sólidos normales. Ejemplos de materiales combustibles incluyen papel y madera. Como se usa en este documento, la expresión "incendio de clase B" se refiere a líquidos y gases inflamables. Ejemplos de dichos materiales combustibles incluyen líquidos combustibles, petróleo, grasa y aceite. Como se usa en este documento, la expresión "incendio de clase C" se refiere a incendios en equipos eléctricos energizados. Como se usa en este documento, la expresión "incendio de clase D" se refiere a cables metálicos combustibles. Como se usa en este documento, la expresión "incendio de clase K" se refiere a incendios en cocinas. Ejemplos de combustibles de incendios en cocinas que son combustibles incluyen aceites, grasa y grasa animal para cocinar.
En este documento se describen compuestos que contienen organosiloxano novedosos. Como se describe adicionalmente en este documento, estos compuestos son muy adecuados para disminuir el uso en composiciones de espuma contraincendios existentes o nuevas. Estos compuestos que contienen organosiloxano cuando se usan en espumas contraincendios muestran excelente espumosidad, estabilidad de propagación y resistencia a reavivado. Por tanto, como se describe en este documento, estos compuestos que contienen organosiloxano pueden usarse como remplazo de productos químicos perfluorados y perfluorotensioactivos convencionalmente usados en espumas contraincendios. Estos compuestos son anfífilos y muestran una baja tensión superficial. Beneficios adicionales de los compuestos de silicio descritos en este documento son (a) una reacción de conversión de una etapa para la síntesis, (b) una alta tasa de conversión con un alto rendimiento que requiere de pocas a ninguna etapa de purificación y (c) de poco a ningún contenido de haluro presente en el producto final.
En una realización, se divulgan compuestos que contienen organosiloxano de fórmula I:
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donde R1 , R2 , R3 y R4 son cada independientemente un grupo alquilo de CnH2n 1, donde n es un número entero de 1 a 3. B se selecciona de -S- y -O-. L se selecciona de alquileno C2-C6 , cicloalquileno C5-C6 y bencilo; y X se selecciona de -CO2M, -SO3M y -NH3T, donde M es un contracatión y T es un contraanión. En algunas realizaciones, M es un contracatión seleccionado de Na+ y K+ . En algunas realizaciones, T es un contracatión seleccionado de Cl- , Br- y I- . En algunas realizaciones, R1 , R2 , R3 y R4 de los compuestos que contienen organosiloxano de fórmula I son diferentes. En algunas realizaciones, R1 , R2 , R3 y R4 son iguales. En algunas realizaciones, R1 , R2 , R3 y R4 son metilo.
En algunas realizaciones, B es -S-. En algunas realizaciones, B es -O-.
En algunas realizaciones, L es alquileno C2-C6. En algunas realizaciones, L es alquileno C2. En algunas realizaciones, L es un alquileno C3. En algunas realizaciones, L es cicloalquileno C5-C6. En algunas realizaciones, L es bencilo. En algunas realizaciones, X es -CO2M. En algunas realizaciones, X es -SO3M. En algunas realizaciones, M es Na+ . En algunas realizaciones, los compuestos de organosiloxano tienen un valor de HLB de aproximadamente 0 a aproximadamente 20. En algunas realizaciones, los compuestos de organosiloxano tienen un valor de HLB de menos de aproximadamente 10. En algunas realizaciones, los compuestos de organosiloxano tienen un valor de HLB de más de aproximadamente 10. En algunas realizaciones, los compuestos de organosiloxano tienen un valor de HLB entre aproximadamente 3 y aproximadamente 6. En algunas realizaciones, los compuestos de organosiloxano tienen un valor de HLB entre aproximadamente 7 y aproximadamente 9. En algunas realizaciones, los compuestos de organosiloxano tienen un valor de HLB entre aproximadamente 13 y aproximadamente 15. En algunas realizaciones, los compuestos de organosiloxano tienen un valor de HLB entre aproximadamente 12 y aproximadamente 16. En algunas realizaciones, los compuestos de silicio tienen un valor de HLB entre aproximadamente 15 y aproximadamente 18.
Métodos de fabricación de compuestos de silicio
En un aspecto, se divulgan métodos de preparación de un compuesto que contiene organosiloxano de fórmula I. En algunas realizaciones, el método incluye (a) proporcionar un compuesto de organosilicio terminado en éter de glicidilo de acuerdo con la fórmula II:
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donde R \ R2, R3 y R4 son como describen para fórmula I anterior; (b) añadir a una mezcla de reacción que incluye el compuesto de organosilicio terminado en éter de glicidilo, un reactivo seleccionado de S H ( C H 2 ) m X y HO— X, donde m es un número entero de 2 a 6 ; q es un número entero de 1 a 3 ; X selecciona de - C O 2M y - S O 3M ; y M se selecciona de Na+ y K+. En algunos aspectos, el método incluye además aislar el compuesto de organosiloxano sintetizado.
En algunas realizaciones, R1, R2, R3 y R4 de fórmula II son iguales o son diferentes. En algunas realizaciones, R1, R2, R3 y R4 son cada uno metilo. En algunos aspectos, el compuesto de organosiloxano terminado en éter de glicidilo de acuerdo con la fórmula II es (3-glicidoxipropil)-bis-(trimetilsiloxi)metilsilano. En algunas realizaciones, el reactivo de (b)
anterior se selecciona de SHCH2CH2CH2SO3Na, SHCH2CH2CO2Na y
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Los compuestos de organosilicio de fórmula II están disponibles en el mercado y pueden sintetizarse por métodos sintéticos conocidos en la técnica. Por ejemplo, el (3-glicidoxipropil)-bis-(trimetilsiloxi)metilsilano (n.° CAS 7422-52-8) está disponible en el mercado en Gelest, Inc. Como alternativa, los compuestos de organosiloxano de fórmula II pueden sintetizarse por métodos de organosiloxano conocidos en la técnica, tales como el proceso directo para generar clorosilanos seguido de reacción con un reactivo de Grignard adecuado o un reactivo de organolitio, véase, por ejemplo, West, R. Organosilicon Chemistry. Journal of Chem. Ed. 1980, 57, 165-169; Fleming, I. Organic Silicon Chemistry. En Comprehensive Organic Chemistry; Jones, N., Ed.; Nueva York, 1979, Vol. 3 pág. 531-686; Voorhoeve, R.J.H. Organohalosilanes: Precursors to Silicones; Nueva York, 1967; y Eaborn, C. Synthesis and Reactions of the Silicon-Carbon Bond. En Organometallic Compounds of the Group IV Elements, The Bond to Carbon; MacDiarmid, A., Ed.; Nueva York, 1968, pág. 105-536, para los contenidos de métodos de síntesis de organosiloxano.
El método de preparación de los compuestos que contienen organosiloxano de fórmula I puede realizarse en cualquier recipiente de reacción adecuado conocido en la técnica tal como, por ejemplo, un matraz de fondo redondo. La reacción puede realizarse en una solución acuosa con un disolvente de evaporación adecuado, tal como un alcohol secundario (por ejemplo, isopropanol). La reacción puede realizarse en condiciones de calor con agitación. En algunas realizaciones, las condiciones de reacción se realizan a una temperatura de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 75 °C durante un periodo de tiempo que varía de aproximadamente 2 horas a aproximadamente 48 horas. El producto final puede aislarse por un método de purificación conocido en la técnica. Por ejemplo, los compuestos que contienen organosiloxano de fórmula I pueden aislarse evaporando cualquier disolvente restante.
Composiciones de espuma contraincendios
Algunas realizaciones descritas son composiciones de espuma contraincendios que incluyen uno o más de los compuestos que contienen organosiloxano descritos en este documento. La composición de espuma contraincendios puede ser cualquier espuma formadora de película acuosa (AFFF) o espuma formadora de película resistente al alcohol (AR-AFFF). Estas espumas contraincendios pueden estar presentes como una composición concentrada. Los concentrados pueden producirse a cualquier concentración adecuada incluyendo, aunque sin limitación, concentrados de espuma de un 1, 3 y 6 % (p/p), que son concentraciones que son típicas para uso comercial. También pueden prepararse concentrados que son de menos de un 1 % (p/p) o mayores de un 6 % (p/p). Los concentrados de espuma se mezclan con agua, que puede incluir agua pura, desionizada o destilada, agua corriente o dulce, agua de mar, salmuera o una solución o mezcla acuosa o que contenga agua que pueda servir como componente acuoso para la composición de espuma contraincendios.
Los concentrados de AFFF convencionales contienen mezclas de tensioactivos hidrocarbonados perfluoroalquilados y no fluorados, cada uno de los cuales puede ser aniónico, catiónico, no iónico o anfótero, disolventes tales como glicoles y/o éteres de glicol y aditivos minoritarios tales como agentes quelantes, tampones de pH, inhibidores de la corrosión y similares. Se describen diversos concentrados de AFFF convencionales en, por ejemplo, las patentes de Estados Unidos n.° 3047619; 3257407; 3258423; 3562 156; 3621 059; 3655555; 3661 776; 3677347; 3 759981; 3772199; 3789265; 3828085; 3839425; 3849315; 3941 708; 395075; 3957657; 3957658; 3 963776; 4038 198; 4042522; 4049556; 4060 132; 4060489; 4069 158; 4090976; 4099574; 4149599; 4 203850; 4209407; y 8431 036. Se describen concentrados de AR-AFFF en, por ejemplo, la patente de Estados Unidos n.° 4060489; la patente de Estados Unidos n.° 4149599 y la patente de Estados Unidos n.° 4387032.
En contraste con las espumas contraincendios convencionales mencionadas anteriormente, las composiciones de espuma contraincendios descritas en este documento tienen poco o nada de flúor o fluorotensioactivos. Por tanto, en algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios tienen menos de un 5 % en peso de flúor. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios tienen menos de un 1 % en peso de flúor. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios tienen menos de un 0,5 % en peso de flúor. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios están sustancialmente libres de flúor. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios están libres de flúor.
En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios tienen menos de un 5 % en peso de tensioactivos fluorados. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios tienen menos de un 1 % en peso de tensioactivos fluorados. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios tienen menos de un 0,5 % en peso de tensioactivos fluorados. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios están sustancialmente libres de tensioactivos fluorados. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios están libres de tensioactivos fluorados.
En algunas realizaciones, las espumas contraincendios como se describen en este documento tienen una composición como se muestra en la tabla 1.
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Como se describe en este documento, los concentrados de espuma contraincendios pueden formularse a diferentes concentraciones, por ejemplo, de un 1 % a un 6 %. Como se usa en este documento, el concentrado al porcentaje más bajo indica la composición de espuma más concentrada. Por tanto, una solución de concentrado al 1 % como una premezcla a concentración de uso se forma después de mezclar una parte de concentrado (por ejemplo, un concentrado de la tabla 1) con 99 partes de agua y una solución de premezcla a concentración de uso del 6 % se forma después de mezclar 6 partes del concentrado (por ejemplo, un concentrado de la tabla 1) con 94 partes de agua. El agua usada en las composiciones de espuma contraincendios y para diluir una concentración de espuma a la concentración de uso puede incluir agua pura, desionizada o destilada, agua corriente o dulce, agua de mar, salmuera o una solución o mezcla acuosa o que contiene agua que puede servir como componente de agua.
El valor de concentración puede aumentarse o disminuirse. Por ejemplo, para preparar una solución de concentrado al 1 % a partir de una solución de concentrado al 3 %, la cantidad en peso de cada agente en el concentrado de composición de espuma contraincendios se aumentaría en un factor de 3. Como alternativa, para preparar una solución de concentrado al 3 % a partir de una solución de concentrado al 1 %, el peso de cada agente se disminuiría en un factor de 3.
En algunas realizaciones, los compuestos que contienen organosiloxano se usan en una composición de espuma contraincendios. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios están sustancialmente libres de tensioactivos fluorados. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios incluyen un compuesto que contiene organosiloxano de fórmula I.
En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios incluyen de aproximadamente un 0,1 % a aproximadamente un 25 % en peso de un compuesto de organosiloxano de acuerdo con la fórmula I. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios incluyen de aproximadamente un 0,1 % a aproximadamente un 20 % en peso de un compuesto de organosiloxano de acuerdo con la fórmula I. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios incluyen de aproximadamente un 0,1 % a aproximadamente un 15 % en peso de un compuesto de organosiloxano de acuerdo con la fórmula I. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios incluyen de aproximadamente un 0,1 % a aproximadamente un 10 % en peso de un compuesto de organosiloxano de acuerdo con la fórmula I. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios incluyen de aproximadamente un 0,1 % a aproximadamente un 5 % en peso de un compuesto de organosiloxano de acuerdo con la fórmula I. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios incluyen de aproximadamente un 0,1 % a aproximadamente un 3 % en peso de un compuesto de organosiloxano de acuerdo con la fórmula I. En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios incluyen de aproximadamente un 0,1 % a aproximadamente un 1 % en peso de un compuesto de organosiloxano de acuerdo con la fórmula I.
En este documento se divulgan composiciones de espuma contraincendios que incluyen compuestos de organosiloxano adicionales incluyendo uno o más polímeros de siloxi de fórmulas III o IV.
Divulgadas en este documento, las composiciones de espuma contraincendios incluyen un polímero de organosiloxano adicional de fórmula III:
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donde n es un número entero 1 a 20.
Divulgadas en este documento, las composiciones de espuma contraincendios incluyen un compuesto que contiene organosiloxano adicional de fórmula IV:
Figure imgf000009_0002
donde n es número entero de 1 a 20, p es un número entero de 2 a 40 y m es un número entero de 1 a 1000000.
En algunas realizaciones, las composiciones de espuma contraincendios contienen tensioactivos hidrocarbonados adicionales. Estos tensioactivos promueven la formación de espuma después de aireación. El uso de tensioactivos adicionales también funciona promoviendo la propagación, drenaje, fluidez y expansión de la espuma. Además, el uso de tensioactivos puede ayudar en la solubilización de otros componentes en agua calcárea, agua del mar o soluciones de salmuera. El tensioactivo hidrocarbonado adicional puede ser aniónico, zwiteriónico/anfótero o catiónico que tiene una cadena de carbono lineal de aproximadamente 6 a 20 átomos de carbono. En el presente contexto, una referencia a tensioactivos de diferentes tipos de carga se refiere a, por ejemplo, tensioactivos aniónicos y no iónicos o tensioactivos aniónicos y zwiteriónicos.
Tensioactivos hidrocarbonados zwiteriónicos o anfóteros ejemplares y no limitantes incluyen, aunque sin limitación, los que contienen en la misma molécula, restos amino y carboxi, sulfónico y éster sulfúrico, tales como óxidos de amina, aminopropionatos, sultaínas, sulfobetaínas, alquil sulfobetaínas, alquil betaínas, alquil amidobetaínas, glicinatos de dihidroxietilo, acetatos de imadazolina, propionatos de imidazolina y sulfonatos de imidazolina. Productos disponibles en el mercado incluyen Chembetaine CAS (Lubrizol Inc.), Mirataine™ H2C-HA (lauril iminodipropionato de sodio), Miranol™ C2M-SF Conc. (cocoanfopropionato de sodio), Mirataine™ CB (cocoamidopropil betaína), Mirataine™ CBS (cocoamidopropil hidroxisultaína) y Miranol™ JS Conc. (caprilanfo hidroxipropil sultaína de sodio), todos disponibles en el mercado en Rhone-Poulenc Corp.; se describen tensioactivos basados en imidazol en la patente de Estados Unidos n.° 3957657. En algunos aspectos, el tensioactivo zwiteriónico incluye una alquil sulfobetaína.
Tensioactivos hidrocarbonados aniónicos ejemplares y no limitantes incluyen, aunque sin limitación, tensioactivos de alquilo C8-C16, carboxilatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos y sus derivados etoxilados. Ejemplos de sulfatos de alquilo incluyen, aunque sin limitación, octil sulfato de sodio (por ejemplo, Sipex™ OLS, disponible en el mercado en Rhone-Poulenc Corp., Cranberry, N.J.) y decil sulfato de sodio (por ejemplo, Polystep™ B-25, disponible en el mercado en Stepan Co., Northfield, Ill.); sulfatos de éter alquílico tales como CnH2n+1(OC2H4)2OSO3Na, donde 6<n<12 (por ejemplo, Witcolate™ 7093, disponible en el mercado en Witco Corp., Chicago, Ill.); y sulfonatos de alquilo tales como CnH2n+1SO3Na, donde 6<n<12. Además, son adecuadas sales de metales alcalinos y de amonio. En algunos aspectos, el uno o más tensioactivos hidrocarbonados aniónicos incluyen sulfato de decilo.
Tensioactivos no iónicos adecuados incluyen, aunque sin limitación, derivados de polioxietileno de alquilfenoles, alcoholes lineales o ramificados, ácidos grasos, alquilaminas, alquilamidas y glicoles acetilénicos, glucósidos de alquilo y poliglucósidos de alquilo disponibles como, por ejemplo, APG 325N (DeWolf Chemical), polímeros de bloque de unidades de polioxietileno y polioxipropileno. Se describen tensioactivos no iónicos adicionales en la patente de Estados Unidos n.° 5207932. EI algunos aspectos, el tensioactivo no iónico es un poliglucósido de alquilo (por ejemplo, APG 325N).
En algunas realizaciones, las espumas contraincendios incluyen uno o más formadores de película o espesantes poliméricos solubles en agua. En algunas realizaciones, estos formadores de película o espesantes son adecuados para concentrados de AR-AFFF para extinguir incendios que implican disolventes polares o combustibles. Estos formadores de película precipitan en solución cuando las burbujas de espuma entran en contacto con los disolventes polares y el combustible y forman una película polimérica que repele el vapor en la superficie de contacto del disolvente/espuma, evitando que la espuma se hunda. Ejemplos de compuestos adecuados incluyen gomas de polisacárido tixotrópicas como se describe en las patentes de Estados Unidos n.° 3957657; 4060 132; 4060489; 4 306979; 4387032; 4420434; 4424 133; 4464267, 5218021 y 5750043, 6262 128 y 7868 167.
Compuestos formadores de película disponibles en el mercado ejemplares y no limitantes se comercializan como Rhodopol, Keltrol, Kelco, Actigum, Cecal-gum, Galaxy y Kelzan. Gomas y resinas ejemplares adicionales útiles como formadores de película incluyen gomas ácidas tales como xantana, goma diutan, ácido péctico, ácido algínico, agar, goma carragenina, goma rhamsam, goma welan, goma de manano, goma garrofín, goma de galactomanano, pectina, almidón, ácido algínico bacteriano, succinoglucano, goma arábiga, carboximetilcelulosa, heparina, gomas de polisacárido de ácido fosfórico, sulfato de dextrano, sulfato de dermantano, sulfato de fucano, goma karaya, goma de tragacanto y goma garrofín sulfatada. Polisacáridos neutros ejemplares y no limitantes útiles como formadores de película incluyen: celulosa, hidroxietilcelulosa, dextrano y dextranos modificados, glucanos neutros, hidroxipropilcelulosa, también, como otros éteres y ésteres de celulosa. Los almidones modificados incluyen ésteres de almidón, éteres, almidones oxidados y almidones digeridos enzimáticamente. En algunas realizaciones, el uno o más compuestos formadores de película incluyen goma diutan.
Pueden usarse auxiliares de espuma para potenciar la expansión de la espuma y las propiedades de drenaje, proporcionando al mismo tiempo solubilización y acción anticongelante. Auxiliares de espuma ejemplares y no limitantes incluyen alcoholes o éteres tales como éteres monoalquílicos de etilenglicol, polietilenglicol, éteres monoalquílicos de dietilenglicol, propilenglicol, éteres monoalquílicos de dipropilenglicol, éteres monoalquílicos de trietilenglicol, 1-butoxietoxi-2-propanol, glicerina, hexilenglicol y trimetilglicina. Los auxiliares de espuma útiles son conocidos, véanse, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos n.° 5616273, 3457 172; 34220l1 y 3579446, y en la publicación de solicitud internacional PCT n.° WO 2014/153140. En algunas realizaciones, el uno o más auxiliares de espuma incluyen propilenglicol.
En algunas realizaciones, las espumas contraincendios incluyen uno o más quelantes o tampón secuestrante. Quelantes y tampones secuestrantes ejemplares y no limitantes incluyen agentes que secuestran y quelan iones metálicos, incluyendo ácidos poliaminopolicarboxílicos, ácido etilenediaminatetraacético, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido nitrilotriacético, ácido hidroxietiletilendiaminetriacético y sales de los mismos. Tampones ejemplares incluyen tampones de fosfato de Sorensen o citrato de Mcllvaine.
En algunas realizaciones, las espumas contraincendios incluyen uno o más inhibidores de la corrosión. El inhibidor de la corrosión ejemplar y no limitante incluye orto-fenilfenol, toliltriazol y ácidos de éster de fosfato. En algunas realizaciones, el inhibidor de la corrosión es toliltriazol.
En algunas realizaciones, las espumas contraincendios incluyen uno o más electrolitos. Un electrolito presente en pequeñas cantidades puede equilibrar el funcionamiento de los agentes de espuma contraincendios cuando se mezclan con agua que varía de poco calcárea a muy calcárea, incluyendo agua de mar o salmuera, y para mejorar el funcionamiento del agente en agua muy poco calcárea. Electrolitos típicos incluyen sales de metales monovalentes o polivalentes de los grupos 1, 2 o 3, o bases orgánicas. Metales alcalinos ejemplares y no limitantes útiles en las composiciones de espuma contraincendios descritas en este documento son sodio, potasio o magnesio. Bases orgánicas ejemplares y no limitantes incluyen sales de amonio, trialquilamonio, bisamonio y similares. Electrolitos adicionales incluyen, aunque sin limitación, sulfatos, bisulfatos, fosfatos, nitratos y sales polivalentes incluyendo sulfato de magnesio y nitrato de magnesio. En algunas realizaciones, el electrolito es sulfato de magnesio.
En algunas realizaciones, la espuma contraincendios incluye uno o más antimicrobianos, biocidas o conservantes. Estos componentes se incluyen para evitar la descomposición biológica de polímeros basados en productos naturales que se incorporan como formadores de película poliméricos (por ejemplo, una goma de polisacárido). Los ejemplos incluyen Kathon CG/ICP (Rohm & Haas Company), Givgard G-4 40 (Givaudan, Inc.) y Dowicil 75 (Dow Chemical Company). Se divulgan conservantes adicionales en las patentes de Estados Unidos n.° 3957657; 4060 132; 4 060489; 4306979; 4387032; 4420434; 4424 133; 4464267, 5207932, 5218021 y 5 750 043. En algunos aspectos, el agente biocida es Dowicil 75.
En algunas realizaciones, la espuma contraincendios incluye uno o más disolventes no acuosos miscibles en agua. disolventes ejemplares y no limitantes incluyen hexilenglicol, butil carbitol, butil Cellosolve, polietilenglicol, metildiproxitol, propilenglicol, éter n-propílico de propilenglicol y éter metílico de tripropilenglicol. En algunas realizaciones, el uno o más disolventes no acuosos es propilenglicol. En algunas realizaciones, el uno o más disolventes no acuosos es butilcarbitol. En algunos aspectos, el uno o más disolventes no acuosos son butilcarbitol y propilenglicol.
Métodos de uso de espumas contraincendios
Algunas realizaciones descritas en este documento son métodos de uso de las composiciones de espuma contraincendios descritas en este documento para extinguir un incendio. Las composiciones de espuma contraincendios descritas en este documento se introducen en un incendio o la llama en una cantidad suficiente para extinguir el incendio o la llama. Un experto en la materia reconocerá que la cantidad de composición de extinción necesaria para extinguir un peligro particular dependerá de la naturaleza y el grado del peligro. En algunos aspectos, las espumas contraincendios descritas en este documento se usan para extinguir un incendio de clase A. En algunos aspectos, las espumas contraincendios descritas en este documento se usan para extinguir un incendio de clase B. En algunos aspectos, las espumas contraincendios descritas en este documento se usan para extinguir un incendio de clase C. En algunos aspectos, las espumas contraincendios descritas en este documento se usan para extinguir un incendio de clase D. En algunos aspectos, las espumas contraincendios descritas en este documento se usan para extinguir un incendio de clase K. Los agentes de espuma contraincendios y el porcentaje ponderal de las composiciones de espuma contraincendios descritas en este documento pueden modificarse para adecuarse a la clase de incendio que se está extinguiendo como entendería un experto en la materia.
En algunas realizaciones, la composición de espuma puede aplicarse a una diversidad de sustratos, incluyendo productos químicos líquidos apolares (por ejemplo, petróleo) y líquidos polares. La espuma aplicada se propaga rápidamente como un manto móvil, aunque espesa sobre una superficie de un producto químico líquido, para la cobertura y/o extinción rápida de un incendio. En el caso de producto químico líquido que se quema, el drenaje desde la composición de espuma (es decir, la fase acuosa) drena y se propaga como una película sobre la superficie del producto químico líquido. Si la película llega a alterarse o romperse, tiene propiedades para volver a formarse para precintar los vapores (a veces existentes a elevadas temperaturas) y evitar la ignición o reignición del producto químico líquido. Las composiciones de espuma descritas en este documento permanecen en forma de una manta de espuma sobre el producto químico líquido para proporcionar supresión de vapor continuada y resistencia a la ignición o reignición (es decir, resistencia a reavivado) del producto químico líquido durante un tiempo significativo después de la extinción.
En algunas realizaciones, los concentrados de espuma contraincendios se mezclan con agua para formar una formulación de concentración de uso. En algunas realizaciones, las espumas contraincendios se mezclan como una solución al 3 % y se espuman usando dispositivos de espumantes conocidos en la técnica. Según pasa agua a presión a través de una manguera contraincendios, típicamente un 3 % en volumen de la composición de concentrado se incorpora en la línea de manguera mediante el efecto Venturi para formar una solución de espuma del concentrado diluido con agua. La solución se airea para producir una espuma acabada mediante el uso de una boquilla de aspiración de aire ubicada en el extremo de salida de la manguera. Una solución de espuma almacenada durante cualquier cantidad de tiempo antes de la aireación se conoce como premezcla de espuma y asimismo puede airearse para producir una espuma acabada. El equipo que puede usarse para producir y aplicar estas espumas aireadas acuosas se conoce en la técnica y también se describe en publicaciones de la National Fire Protection Association.
En algunas realizaciones, la composición espumante, que contiene los agentes de espuma como se describe en este documento, existe como una composición transitoria como un flujo de agua dentro de un dosificador de espuma contraincendios (por ejemplo, una manguera contraincendios). Por lo tanto, después de la formación de la composición espumante, la composición espumante puede airearse por métodos que están bien comprendidos en la técnica de las composiciones de espuma, por ejemplo, usando una boquilla de aspiración de aire, para formar una composición de espuma que incluye una fase de vapor (por ejemplo, aire) atrapada en una fase líquida (por ejemplo, acuosa). La cantidad de aire en general incluida en la espuma puede ser tal que el aire será el componente principal de la espuma en volumen, por ejemplo, mayor de aproximadamente un 50 por ciento en volumen, por ejemplo, de aproximadamente un 75 a un 98 por ciento en volumen de aire. En algunas realizaciones, la espuma para la mayoría de aplicaciones tiene una densidad de menos de 1 gramo por centímetro cúbico con una relación de tasa de expansión definida (volumen de espuma expandida en relación con el peso de la espuma no expandida en gramos).
En algunas realizaciones, la espuma contraincendios tiene una relación de expansión de aproximadamente 2 a 1 hasta aproximadamente 1000 a 1. En algunas realizaciones, la espuma contraincendios es una espuma de baja expansión que tiene una relación de expansión de aproximadamente 2 a 1 hasta aproximadamente 20 a 1. En algunas realizaciones, la espuma contraincendios es una espuma de expansión media que tiene una relación de expansión de aproximadamente 20 a 1 hasta aproximadamente 200 a 1. En algunas realizaciones, la espuma contraincendios es una espuma de alta expansión que tiene una relación de expansión de aproximadamente 200 a 1 hasta aproximadamente 1000 a 1.
Ejemplos
Ejemplo 1. Síntesis de un compuesto de silicio de acuerdo con la estructura S1 - Este ejemplo se proporciona como referencia.
El compuesto de organosiloxano de estructura S1 se sintetizó de acuerdo con la reacción 1. A un matraz de fondo redondo de 250 ml se le añadió (3-glicidoxipropil)-bis-(trimetilsiloxi)metilsilano, 2-(metilamino)etano-1-sulfonato de sodio, IPA y agua, donde el IPA y el agua se añadieron a una relación de 2 a 1. La mezcla de reacción se agitó a 60­ 65 °C durante un día en un sistema cerrado seguido de la evaporación para eliminar el isopropanol para dar un concentrado de ~98 % (en peso) como producto deseado final.
Reacción 1:
Figure imgf000012_0001
Ejemplo 2. Síntesis de un compuesto de silicio de acuerdo con la estructura S2
El compuesto de organosiloxano de estructura S2 se sintetizó de acuerdo con la reacción 2. A un matraz de fondo redondo de 250 ml se le añadió 8,60 g (0,025 mol) de (3-glicidoxipropil)-bis-(trimetilsiloxi)metilsilano, 5,15 g (0,026 mol) de 3-mercapto-1-propanosulfonato de sodio (pureza del 90 %), 60 ml de IPA y 20 ml de agua. Se añadió 0,02 g de NaOH a la mezcla anterior para ajustar su pH a 7~8. La mezcla se calentó a reflujo durante 2 días en un sistema cerrado seguido de la eliminación de todos los materiales volátiles hasta su peso constante. Se obtuvieron 12,38 g de sólido blanco como un producto final con un equilibrio material al 96,34 % (en peso).
Reacción 2:
Figure imgf000012_0002
Ejemplo 3. Síntesis de un compuesto de silicio de acuerdo con la estructura S3
El compuesto de organosiloxano de estructura S3 se sintetizó de acuerdo con la reacción 3. A un matraz de fondo redondo de 250 ml se le añadió (3-glicidoxipropil)-bis-(trimetilsiloxi)metilsilano, 3-mercaptopropionato de sodio, IPA y agua, donde el IPA y el agua se añadieron a una relación de 3 a 1. La mezcla entonces se ajustó hasta un pH de 7~8. La mezcla se calentó a reflujo en un sistema cerrado durante dos días seguido de la eliminación de todos los materiales volátiles hasta su peso constante.
Reacción 3:
Figure imgf000012_0003
Ejemplo 4. Síntesis de un compuesto de silicio de acuerdo con la estructura S4
El compuesto de organosiloxano de estructura S4 se sintetizó de acuerdo con la reacción 4. A un matraz de fondo redondo de 250 ml se le añadió (3-glicidoxipropil)-bis-(trimetilsiloxi)metilsilano, 4-hidroxibencenosulfonato de sodio, IPA y agua, donde el IPA y el agua se añadieron a una relación de 3 a 1. La mezcla entonces se ajustó hasta un pH de 7~8. La mezcla se calentó a reflujo en un sistema cerrado durante dos días seguido de la eliminación de todos los materiales volátiles hasta su peso constante.
Reacción 4:
Figure imgf000013_0001
Ejemplo 5. Síntesis de un poliorganosiloxano de fórmula III - Este ejemplo se proporciona como referencia
Un poliorganosiloxano de fórmula III se sintetizó de acuerdo con la reacción 5. A un matraz de fondo redondo de 250 ml se le añadió 9 g (0,01 mol) de poli(dimetilsiloxano), terminado en éter diglicidílico (n.° CAS 130167-23-6) (Mw ~900), 60 ml de isopropanol, 28 ml de agua y 5,47 g (0,0204 mol) de solución acuosa al 60 % de n-metiltaurina (n.° CAS 107-68-6). La mezcla de reacción se agitó a 60~65 °C durante un día seguido de evaporación de isopropanol hasta ~50 % (en peso) de un concentrado como producto deseado final.
Reacción 1:
Figure imgf000013_0002
Fórmula III:
Figure imgf000013_0003
donde n es un número entero de 1 a 20.
Ejemplo 6. Síntesis de un poliorganosiloxano de fórmula IV - Este ejemplo se proporciona como referencia
Un poliorganosiloxano de fórmula IV se sintetizó de acuerdo con la reacción 6. A un matraz de fondo redondo de 500 ml se le añadió 24,8 g (0,045 mol) de poli(dimetilsiloxano), terminado en éter diglicidílico (n.° CAS 130167-23-6), (Mw -500-600), 180 ml de isopropanol y 33,6 g (0,06 mol) de Jeffamine-600 (n.° CAS 65605-38-9) (Mw ~650). La mezcla de reacción se agitó a 60-65 °C durante un día en un sistema. Se añadió una solución acuosa de 12,4 g (0,06 mol) de sal sódica del ácido 3-cloro-2-hidroxi-propano (n.° CAS 143218-48-8) en 90 ml de agua a la mezcla anterior. La mezcla de reacción se agitó a 70 °C durante un día en un sistema cerrado seguido de la evaporación para eliminar el isopropanol para dar ~52 % (en peso) de concentrado como producto deseado final.
Reacción 6:
Figure imgf000013_0004
Fórmula IV:
Figure imgf000013_0005
donde n es un número entero de 1 a 20, p es un número entero de 2 a 40 y m es un número entero de 1 a 1000000.
Ejemplo 7. Ensayo de incendio de una espuma contraincendios que incluye compuestos de organosiloxano como ingredientes activos
Se generó una espuma contraincendios de ensayo de concentrado al 3 % de acuerdo con la tabla 2. Esta espuma entonces se evaluó posteriormente para determinar el rendimiento de extinción de incendios de una mezcla de compuesto de organosiloxano y poliorganosiloxanos descrita en este documento. Se preparó un total de 2500 gramos de una premezcla al 3 % usando agua corriente. La premezcla se agitó con una mezcladora suspendida durante 5 minutos produciendo una mezcla que era principalmente de transparente a levemente opaca sin sólidos obvios presentes.
Figure imgf000014_0001
La espuma de acuerdo con la tabla 2 entonces se usó en ensayos de incendio para extinguir incendios de disolvente de base hidrófoba (heptano) e hidrófila (acetona). El equipo usado para la dosificación y el ensayo de incendio de la espuma fue un recipiente que contiene el combustible inflamable especificado, una boca de manguera, una plataforma giratoria, un manómetro y un cronómetro.
La espuma en primer lugar se distribuyó sobre una mezcla de 500 ml de heptano y 500 ml de agua en un recipiente a una presión de 25 psi (0,1896 gpm). La espuma se aplicó durante 24 segundos y el recipiente se cubrió por la espuma en 13 segundos con extinción en 24 segundos. La espuma demostró resistencia a reavivado a los 10:29 (minutos:segundos) con ~8 % del manto de espuma abierta a los 09:40.
A continuación, la espuma se distribuyó sobre una mezcla de 1000 ml de acetona en un recipiente a una presión de 25 psi (0,1896 gpm). La espuma se aplicó durante 90 segundos y el recipiente se cubrió por la espuma en 20 segundos con extinción en 31 segundos. La espuma demostró resistencia a reavivado a los 20:40 (minutos:segundos) con ~50 % del manto de espuma abierta a los 19:40.
Se contempla además que las espumas contraincendios descritas en este documento muestran resistencia a reavivado y extinción de incendios cuando se formulan con un solo compuesto de organosiloxano de acuerdo con la fórmula I.
Aunque la invención en este documento se ha descrito en relación con las realizaciones descritas de la misma, los expertos en la materia apreciarán que pueden hacerse adiciones, modificaciones, sustituciones y eliminaciones no descritas específicamente sin alejarse del espíritu y alcance de la invención definida en las reivindicaciones adjuntas. Por lo tanto, se pretende que la descripción detallada anterior se considere ilustrativa en lugar de limitante, y que se entienda que son las siguientes reivindicaciones, incluyendo todos los equivalentes, lo que pretende definir el alcance de la invención.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de organosiloxano de fórmula I:
Figure imgf000015_0001
en la que R1 , R2 , R3 y R4 son cada uno independientemente Cn H2n 1, donde n es un número entero de 1 a 3;
B se selecciona de -S- y -O-;
L se selecciona de alquileno C1-C6 , cicloalquileno C5-C6 y bencilo; y
X se selecciona de -CO2M, -SO3M y -NH3T, en el que M se selecciona de un contracatión e hidrógeno y T es un contraión; o
- B-L-X es -O-fenilen-SO3 Na.
2. El compuesto de organosiloxano de la reivindicación 1, en el que B es -S- y X es -CO2M.
3. El compuesto de organosiloxano de la reivindicación 2, de acuerdo con la estructura S3:
Figure imgf000015_0002
4. El compuesto de organosiloxano de la reivindicación 1, en el que B es -S- y X es -SO3 M.
5. El compuesto de organosiloxano de la reivindicación 4, de acuerdo con la estructura S2:
Figure imgf000015_0003
6. El compuesto de organosiloxano de la reivindicación 1, en el que B es -O- y X es -CO2M.
7. El compuesto de organosiloxano de la reivindicación 1, en el que B es -O- y X es -SO3M.
8. El compuesto de organosiloxano de la reivindicación 1, de acuerdo con la estructura S4:
Figure imgf000015_0004
9. El compuesto de organosiloxano de la reivindicación 1, en el que X se selecciona de -CO2M y -SO3M; y L se selecciona de alquileno C2-C6 y cicloalquileno C5 -C6.
10. Un método de preparación del compuesto de organosiloxano de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende: (a) proporcionar un compuesto de organosiloxano terminado en éter de glicidilo de fórmula II:
Figure imgf000015_0005
(b) añadir a una mezcla de reacción que comprende el compuesto de organosiloxano terminado en éter de glicidilo un reactivo seleccionado de S H ( C H 2 ) m X y HO
Figure imgf000016_0001
X, en el que m es un número entero de 2 a 6.
11. Una composición de espuma contraincendios que comprende de un 0,1 % en peso a un 10 % en peso de un compuesto de organosiloxano de acuerdo con cualquier de las reivindicaciones 1 -9.
12. La composición de espuma contraincendios de la reivindicación 11, que comprende además uno o más tensioactivos, seleccionados de glucósidos de alquilo, poliglucósidos de alquilo, alquil sulfobetaínas y sulfatos de alquilo.
13. La composición de espuma contraincendios de las reivindicaciones 11 o 12, en la que la composición de espuma contraincendios está libre de tensioactivos fluorados.
14. Un método de formación de una espuma contraincendios, que comprende:
mezclar la composición de espuma contraincendios de cualquiera de las reivindicaciones 11-13 con agua para formar una solución de concentración de uso; y
airear la solución de concentración de uso para formar la espuma contraincendios.
15. Un método de extinción de incendios que comprende administrar la espuma contraincendios de la reivindicación 14 al incendio.
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