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ES2713679T3 - Un proceso para la producción de una mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona - Google Patents

Un proceso para la producción de una mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona Download PDF

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ES2713679T3
ES2713679T3 ES15175465T ES15175465T ES2713679T3 ES 2713679 T3 ES2713679 T3 ES 2713679T3 ES 15175465 T ES15175465 T ES 15175465T ES 15175465 T ES15175465 T ES 15175465T ES 2713679 T3 ES2713679 T3 ES 2713679T3
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cyclohexanol
cyclohexanone
phenol
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dehydrogenation
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Wilhelmus Rudolf Maria Martens
Johan Thomas Tinge
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Cap III BV
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Abstract

Un proceso para la construcción de una segunda planta química, segunda planta química que se usa para la producción de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenación de fenol, comprendiendo dicho proceso: a) desconectar un reactor multitubular que se ha utilizado para producir ciclohexanona por deshidrogenación de ciclohexanol de una primera planta química, primera planta química que se utilizó para la producción de una mezcla que comprende ciclohexanona, ya sea por: i) oxidación de ciclohexano, seguida de deshidrogenación de ciclohexanol; o ii) hidratación de ciclohexeno, seguida de deshidrogenación de ciclohexanol; b) sustituir el catalizador de deshidrogenación de ciclohexanol dentro de los tubos de dicho reactor multitubular por un catalizador de hidrogenación de fenol; y c) conectar dicho reactor multitubular a dicha segunda planta química; en el que "se ha utilizado" significa que el reactor multitubular fue diseñado para la deshidrogenación de ciclohexanol e instalado en una planta química para la deshidrogenación de ciclohexanol.

Description

DESCRIPCION
Un proceso para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona
Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a un proceso para construir una planta quimica, que se usa para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol.
Antecedentes de la invencion
La ciclohexanona es un intermedio en la produccion de, entre otros compuestos, acido adipico y caprolactama. Estos son monomeros comunmente utilizados en la produccion de poliamida-6,6 y poliamida-6, respectivamente. Un proceso importante para la produccion de ciclohexanona para su uso en la produccion de caprolactama se basa en la oxidacion selectiva del ciclohexano, utilizando oxigeno atmosferico. La oxidacion de ciclohexano produce una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona y el hidroperoxido de ciclohexilo precursor que luego se descompone termica y/o cataliticamente para producir ciclohexanol y ciclohexanona adicionales, y varios subproductos. La ciclohexanona se puede separar por destilacion de la mezcla que comprende ciclohexanol, ciclohexanona, ciclohexano sin reaccionar y subproductos. El ciclohexanol tambien se puede recuperar por destilacion y, opcionalmente, se puede convertir en ciclohexanona por deshidrogenacion. Los procesos quimicos para la produccion de ciclohexanona y ciclohexanol por oxidacion de ciclohexano son conocidos en la tecnica (ver, por ejemplo, Michael Tuttle Musser; Ciclohexanol y ciclohexanona en la Enciclopedia de quimica industrial de Ullmann. Publicado en Internet: 15 OCT 2011 DOI: 10.1002/14356007.a08_217.pub2 Copyright © 2002 por Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA) (Musser).
La relacion entre ciclohexanona y ciclohexanol en la mezcla obtenida despues de la descomposicion del hidroperoxido de hidroxilo precursor que se obtiene en el proceso de oxidacion de ciclohexano es en general de 0,3 a 2. La relacion depende, entre otros, de la presencia, si la hay, y del tipo y concentracion de catalizador en la unidad de oxidacion de ciclohexano. Esta relacion determina en gran medida la capacidad de la seccion de deshidrogenacion de ciclohexanol. En todos los casos, una gran fraccion de la ciclohexanona que se produce a partir del ciclohexano se obtiene por deshidrogenacion de ciclohexanol.
Normalmente, la ciclohexanona y el hidrogeno se producen a partir de la deshidrogenacion de ciclohexanol. El proceso para la deshidrogenacion de ciclohexanol a ciclohexanona se puede describir mediante la siguiente ecuacion estequiometrica:
C6HnOH — > C6H10O H2
ciclohexanol ciclohexanona hidrogeno
Generalmente, la reaccion de deshidrogenacion de ciclohexanol a ciclohexanona se lleva a cabo en la fase de vapor (tambien llamada a menudo fase gaseosa) en presencia de material catalitico. En general, en tal proceso de deshidrogenacion se usa un catalizador heterogeneo. Los catalizadores adecuados incluyen catalizadores a base de cobre y/o zinc, por ejemplo catalizadores que comprenden CuCrO42CuO.2H2O, CuMgO, CuZnO, CuCrO, CuCrMnV y/o ZnO.
Se sabe que la deshidrogenacion de ciclohexanol a ciclohexanona es endotermica y generalmente se realiza a temperaturas elevadas. Los procesos industriales actuales para la produccion de ciclohexanona a traves de la deshidrogenacion catalitica del ciclohexanol difieren en el vehiculo de calor para la introduction del calor de reaccion. En general, el calentamiento se realiza con gases de combustion, aceite termico, metales liquidos o vapor como vehiculo de calor. A menudo, este calentamiento se realiza con vapor o aceite termico como vehiculo de calor, mas a menudo con vapor.
La deshidrogenacion de ciclohexanol en ciclohexanona se puede llevar a cabo en cualquier tipo de reactor adecuado. En particular, el reactor puede seleccionarse entre reactores de lecho compacto, reactores de suspension y reactores de intercambio de calor de carcasa y tubos. Mas preferiblemente, la deshidrogenacion se lleva a cabo en un reactor de intercambio de calor de carcasa y tubos con catalizador de deshidrogenacion en los tubos y el medio de calentamiento fuera de los tubos. Lo mas preferiblemente, tanto la alimentation como la descarga del reactor de deshidrogenacion de ciclohexanol estan en estado gaseoso. Normalmente, el reactor de deshidrogenacion de ciclohexanol es un reactor catalitico multitubular (vertical) con material catalitico dispuesto en los tubos y el vehiculo de calor que circula externamente alrededor de los tubos. El reactor se alimenta normalmente con una mezcla gaseosa que comprende ciclohexanol.
Un proceso alternativo para la produccion de ciclohexanona es mediante la hidrogenacion selectiva de benceno a ciclohexeno, que va seguido de la hidratacion de ciclohexeno a ciclohexanol, que va seguido por la deshidrogenacion de ciclohexanol a ciclohexanona. Algunas de estas etapas qmmicas se realizan en condiciones dif^ciles con respecto a la temperatura y la presion. Este proceso se describe, por ejemplo, en Musser. Sin embargo, este proceso produce varios subproductos no deseados que son dificiles de eliminar. Y, ademas, este proceso requiere mucha ene^a y grandes inversiones.
En la hidratacion de ciclohexeno al ciclohexanol, la mezcla de reaccion que sale de la seccion de hidratacion casi no contiene ciclohexanona. En consecuencia, practicamente toda la ciclohexanona que se produce se obtiene por deshidrogenacion de ciclohexanol. La deshidrogenacion de ciclohexanol a ciclohexanona se puede llevar a cabo de la misma manera que se describio anteriormente.
Otro proceso alternativo para la produccion de ciclohexanona es mediante la reduccion catalitica del fenol con hidrogeno, por ejemplo, utilizando un catalizador heterogeneo que comprende paladio.
El documento WO 2011/073233 describe un proceso para la produccion de ciclohexanona por hidrogenacion de fenol en el cual el catalizador de hidrogenacion se trata con agua alimentando continua o intermitentemente agua (o vapor) durante la reaccion de hidrogenacion, lo que tiene como resultado un aumento de la conversion de fenol.
Normalmente, una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol se produce a partir de la hidrogenacion de fenol. Los procesos para la hidrogenacion de fenol a ciclohexanona y ciclohexanol se pueden describir mediante las siguientes ecuaciones estequiometricas:
C6HsOH 2 H2 — > C6H10O
fenol hidrogeno ciclohexanona
y
C6H5OH 3H 2 —* C6HnOH
fenol hidrogeno ciclohexanol
La hidrogenacion de fenol con hidrogeno se puede realizar en la fase de vapor (tambien llamada a menudo fase gaseosa) o en la fase liquida, descrita en, por ejemplo, Musser; J.F. Van Peppen, W.B. Fisher and C.H. Chan, 'Phenol Hydrogenation Process' en Chemical Industries, 22 ('Catalysis of Organic Reactions'; Ed. R.L. Augustine); Marcel and Dekker, N.Y., 355-372', (1985); y A.C. Dimian and C.S. Bildea, Chemical Process Design, Computer-Aided Case Studies', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Alemania, Capitulo 5, 129-172 (2008). Se sabe que la hidrogenacion de fenol es altamente exotermica. Se produce una mezcla que comprende ciclohexanol, ciclohexanona, fenol sin reaccionar y subproductos. La separacion de ciclohexanona de esta mezcla se puede hacer por destilacion. El ciclohexanol tambien puede recuperarse por destilacion y opcionalmente convertirse en ciclohexanona por deshidrogenacion. El fenol sin reaccionar se elimina por destilacion y se recicla en el proceso.
Normalmente, un reactor de hidrogenacion de fenol es un reactor catalitico multitubular (vertical) con material catalitico en los tubos y el vehiculo de calor circula externamente alrededor de los tubos, que se alimentan con una mezcla gaseosa que comprende hidrogeno y fenol. En este reactor, la gran mayoria del fenol alimentado se convierte en ciclohexanona. El calor de la reaccion se elimina mediante enfriamiento indirecto con un refrigerante; en general, el refrigerante es un liquido que se evapora opcionalmente: en caso de que se aplique agua liquida como refrigerante, el vapor se obtiene opcionalmente mediante la evaporacion del agua liquida dentro de la carcasa del reactor. La temperatura del reactor generalmente se controla para estar en el rango de 100 a 250 °C.
La relacion molar entre la ciclohexanona y el ciclohexanol en la mezcla de reaccion que sale de la seccion de hidrogenacion de fenol es en general mas de 5. Por lo tanto, en un proceso para la produccion de ciclohexanona basado en la reduccion catalitica de fenol con hidrogeno, solo se convierte una pequena fraccion del fenol en ciclohexanol. En dicho proceso, el ciclohexanol podria eliminarse y usarse para otras aplicaciones, por ejemplo, para la produccion de acido adipico. Como alternativa, el ciclohexanol producido puede deshidrogenarse para producir ciclohexanona. Dicho proceso puede llevarse a cabo de la misma manera que se describe anteriormente. Sin embargo, los procesos para la produccion de ciclohexanona basados en la reduccion catalitica de fenol con hidrogeno no requieren una seccion de deshidrogenacion de ciclohexanol para producir una cantidad economicamente viable de ciclohexanona. En caso de que un proceso para la produccion de ciclohexanona basado en la reduccion catalitica del fenol con hidrogeno se proporcione con una unidad de deshidrogenacion para convertir ciclohexanol en ciclohexanona, entonces la capacidad requerida de la seccion de deshidrogenacion de ciclohexanol puede ser bastante limitada en comparacion con la capacidad del proceso para La produccion de ciclohexanona, debido a que en un proceso de este tipo, solo una pequena fraccion de la ciclohexanona producida se obtiene por deshidrogenacion de ciclohexanol.
En la oxidacion de ciclohexano, la mezcla producida de ciclohexanol y ciclohexanona comprende normalmente una gran proporcion de ciclohexanona. En la hidratacion de ciclohexeno, normalmente la mezcla producida de ciclohexanol y ciclohexanona comprende casi completamente ciclohexanol. Sin embargo, en la hidrogenacion de fenol, la mezcla producida de ciclohexanol y ciclohexanona comprende solo una pequena minoria de ciclohexanol. Por consiguiente, para producir un volumen dado de ciclohexanona, el proceso para la hidrogenacion de fenol requiere mucho menos volumen de ciclohexanol para deshidrogenarse a ciclohexanona que el proceso para la oxidacion de ciclohexano o el proceso para la hidratacion de ciclohexeno.
Las plantas quimicas para la produccion de ciclohexanona por reduccion de fenol, las plantas quimicas para la produccion de ciclohexanona basada en la hidratacion de ciclohexeno seguida de la deshidrogenacion de ciclohexanol, y las plantas quimicas para la produccion de ciclohexanona por oxidacion de ciclohexano son bien conocidas en la tecnica y se describen en, por ejemplo, Musser. Los materiales de partida, productos intermedios y subproductos presentes en una planta para la produccion de ciclohexanona basada en la hidrogenacion de fenol son diferentes de los presentes en una planta para la produccion de ciclohexanona basada en la hidratacion de ciclohexeno seguido de la deshidrogenacion de ciclohexanol, y diferentes de los presentes en una planta para la produccion de ciclohexanona basada en la oxidacion de ciclohexano. Por consiguiente, el aparato requerido para la produccion de ciclohexanona basada en la hidrogenacion de fenol es diferente al requerido para la produccion de ciclohexanona basada en la hidratacion de ciclohexeno seguido de la deshidrogenacion de ciclohexanol, y tambien diferente al requerido para la produccion de ciclohexanona basada en la oxidacion de ciclohexano.
Hoy en dia, debido a la severa reduccion del precio del fenol en comparacion con el precio del benceno, los procesos para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por reduccion del fenol con hidrogeno son mas economicos en relacion con los costos de las materias primas y los costos de energia que el proceso para producir ciclohexanona basado en la hidratacion de ciclohexeno seguido de la deshidrogenacion de ciclohexanol, y el proceso para producir ciclohexanona basado en la oxidacion de ciclohexano. Ademas, las condiciones del proceso para la produccion de ciclohexanona por hidrogenacion de fenol son mucho menos severas, especialmente con respecto a la presion, que las condiciones del proceso para la produccion de ciclohexanona basada en la hidratacion de ciclohexeno, seguido de la deshidrogenacion de ciclohexanol, y las condiciones del proceso para la produccion de ciclohexanona mediante la oxidacion de ciclohexano.
Para los productores actuales de una mezcla que comprende ciclohexanona que aplica un proceso de hidratacion de ciclohexeno seguido de la deshidrogenacion de ciclohexanol, o para los productores de una mezcla que comprende ciclohexanona por un proceso de oxidacion de ciclohexano, es ventajoso cambiar al proceso para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol. Sin embargo, surge un problema ya que ni su planta actual dedicada a la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona por hidratacion de ciclohexeno seguido de deshidrogenacion de ciclohexanol; ni su planta actual dedicada a la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona mediante la oxidacion de ciclohexano son adecuadas para llevar a cabo un proceso para la produccion de una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol mediante la reduccion de fenol. Una opcion para cambiar al proceso basado en la hidrogenacion de fenol es construir una planta quimica completamente nueva. Un gran inconveniente de este enfoque es el alto costo de la inversion. En particular, un reactor adecuado para la hidrogenacion de fenol normalmente es complejo y, por lo tanto, un componente caro.
Los presentes inventores han descubierto un metodo para reducir significativamente el costo de inversion de una planta para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol basada en la reduccion de fenol. Han desarrollado un proceso para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol; basado en el equipo de una planta quimica utilizada para producir una mezcla que comprende ciclohexanona por oxidacion de ciclohexano seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol, o basado en el equipo de una planta utilizada para producir una mezcla que comprende ciclohexanona por hidratacion de ciclohexano seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol. Mas especificamente, la presente invention proporciona un proceso para la construction de una segunda planta quimica, segunda planta quimica que se usa para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol, comprendiendo dicho proceso:
a) desconectar un reactor multitubular que se ha utilizado para producir ciclohexanona por deshidrogenacion de ciclohexanol de una primera planta quimica, primera planta quimica que se utilizo para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona ya sea por:
i) oxidacion de ciclohexano seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol; o
ii) hidratacion de ciclohexeno seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol;
b) sustituir el catalizador de deshidrogenacion de ciclohexanol dentro de los tubos de dicho reactor multitubular por un catalizador de hidrogenacion de fenol; y
c) conectar dicho reactor multitubular a dicha segunda planta quimica;
en el que “se ha utilizado” significa que el reactor multitubular fue disenado para la deshidrogenacion de ciclohexanol e instalado en una planta quimica para la deshidrogenacion de ciclohexanol.
Normalmente, en el proceso de la presente invencion, el reactor multitubular que se ha utilizado para la deshidrogenacion de ciclohexanol era parte de una planta quimica, planta quimica que se utilizo para producir una mezcla que comprende ciclohexanona por oxidacion de ciclohexano seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol. Normalmente, en el proceso de la presente invencion, el reactor multitubular que se ha utilizado para la deshidrogenacion de ciclohexanol era parte de una planta quimica, planta quimica que se utilizo para producir una mezcla que comprende ciclohexanona por hidratacion de ciclohexeno seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol. Como se usa en la presente memoria, “se ha utilizado” incluye que el reactor multitubular se diseno para la deshidrogenacion de ciclohexanol y/o se instalo en una planta quimica para la deshidrogenacion de ciclohexanol. Un reactor catalitico multitubular que se utiliza para la deshidrogenacion de ciclohexanol en un proceso de hidratacion de ciclohexeno seguido de deshidrogenacion de ciclohexanol; o en un proceso de oxidacion de ciclohexano seguido de deshidrogenacion de ciclohexanol tiene una gran capacidad debido a que una gran fraccion de la ciclohexanona producida se obtiene por deshidrogenacion de ciclohexanol. Un reactor catalitico multitubular de este tipo es un equipo costoso. La reutilizacion de dicho reactor en un proceso para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol reducira el costo de inversion de tal proceso.
Ambos procesos para la produccion de ciclohexanona esencialmente pura basada en la oxidacion de ciclohexano seguida de la deshidrogenacion de ciclohexanol y los procesos para la produccion de ciclohexanona esencialmente pura basada en la hidratacion de ciclohexeno seguidos de la deshidrogenacion de ciclohexanol consumen grandes cantidades de energia, normalmente suministradas industrialmente como vapor y electricidad. Se conocen consumos especificos de vapor de mas de 5 toneladas de vapor por tonelada de ciclohexanona purificada. Se consumen grandes cantidades de vapor en las diversas secciones de reaccion, la eliminacion de componentes y subproductos sin reaccionar, la purificacion por destilacion de ciclohexanona y la deshidrogenacion de ciclohexanol. Una ventaja adicional de un proceso de construccion de una planta para llevar a cabo un proceso para la produccion de una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona de acuerdo con la presente invencion es que el consumo de energia por unidad de peso de ciclohexanona producida puede reducirse. El consumo de vapor especifico tipico de la hidrogenacion de fenol a ciclohexanona es inferior a 2 toneladas de vapor por tonelada de ciclohexanona purificada y, en general, incluso menos de 1 tonelada de vapor por tonelada de ciclohexanona purificada.
Una ventaja adicional de la presente invencion es que el proceso para la produccion de una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona basada en la hidrogenacion de fenol requiere condiciones de proceso mucho menos duras que un proceso basado en la oxidacion de ciclohexano seguido de una deshidrogenacion de ciclohexanol o un proceso basado en la hidratacion de ciclohexeno seguido de la deshidrogenacion de ciclohexanol.
La eficiencia tipica del carbono de la hidrogenacion de fenol a ciclohexanona es superior al 98 % y, en general, incluso superior al 99 %, mientras que la eficiencia del carbono de la oxidacion de ciclohexano a ciclohexanona, incluida la deshidrogenacion de ciclohexanol y la purificacion, es normalmente del 75 % al 90 % y la eficiencia del carbono de la hidratacion de ciclohexeno seguida de la deshidrogenacion de ciclohexanol es normalmente del 92 % al 97 %. Otra ventaja adicional de construir una planta segun la presente invencion es que se requiere menos material de partida para producir una cierta cantidad de ciclohexanona. Ademas, se puede reducir la cantidad de subproductos y, por lo tanto, los residuos producidos por unidad de peso de ciclohexanona producida. La produccion de ciclohexanona por oxidacion de ciclohexano suele estar sujeta a estrictas normas de seguridad debido al riesgo de ignicion de mezclas explosivas de ciclohexano-oxigeno. Otra ventaja adicional del proceso de la presente invencion es que se evita el riesgo de explosion de mezclas de ciclohexano-oxigeno, debido a que no se usa ciclohexano en el proceso de la planta construida. Por lo tanto, no se requieren las medidas de seguridad asociadas. En la presente memoria tambien se describe una planta quimica adecuada para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol en un reactor multitubular, caracterizada por que dicho reactor multitubular se ha utilizado para la deshidrogenacion de ciclohexanol.
Normalmente, en el proceso de la presente invencion, dicha planta quimica para la hidrogenacion de fenol comprende ademas una o mas de las siguientes unidades: una unidad evaporadora adecuada para evaporar fenol, una unidad condensadora parcial adecuada para condensar ciclohexanol y ciclohexanona de la mezcla gaseosa que comprende ciclohexanona y ciclohexanol, una columna de destilacion adecuada para destilar componentes de cabeza que tienen un punto de ebullicion mas bajo que la ciclohexanona, una columna de destilacion adecuada para la separacion de ciclohexanona con una pureza de mas del 99 % en peso. %, una columna de destilacion adecuada para la destilacion de componentes de cabeza que tiene un punto de ebullicion mas alto que la ciclohexanona, una columna de destilacion adecuada para la destilacion como componentes del producto del fondo que tiene un punto de ebullicion mas alto que el fenol y un reactor de hidrogenacion de ciclohexanol, en el que el ciclohexanol se convierte en ciclohexanona e hidrogeno.
Normalmente, la planta quimica de la presente invention comprende ademas una columna de destilacion adecuada para la separation de ciclohexanona con una pureza de mas del 99 % en peso de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol.
En la presente memoria se describe ademas la ciclohexanona preparada en una planta quimica, planta quimica en la que se produce una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol en un reactor multitubular, caracterizado por que dicho reactor multitubular se ha utilizado para la deshidrogenacion de ciclohexanol. Preferiblemente, la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol se produce mediante un proceso continuo para la hidrogenacion de fenol.
Una planta quimica incluye todos los aparatos necesarios para fabricar o procesar los productos deseados. Esto incluye unidades para una o multiples operaciones quimicas o fisicas, por ejemplo, calentamiento, enfriamiento, mezcla, destilacion, extraction y reaction. Incluye todos los equipos auxiliares, por ejemplo, unidades de reflujo, suministro de refrigerante, bombas, intercambiadores de calor y tuberias. El aparato exacto depende, entre otros, del tipo y la pureza del material o materiales de partida y del producto o productos finales deseados, pero tambien de la escala y el tipo de proceso.
Por un proceso continuo para la hidrogenacion de fenol se entiende un proceso en el que el fenol y el hidrogeno se alimentan sin interruption y mediante el cual un producto hidrogenado o una mezcla de productos hidrogenados de fenol se retiran sin interrupcion. Un proceso continuo para la hidrogenacion de fenol puede ser a una velocidad constante o puede la velocidad puede fluctuar con el tiempo. Un proceso continuo para la hidrogenacion de fenol puede interrumpirse durante un cierto periodo de tiempo debido a, por ejemplo, una alteration del proceso, una actividad de mantenimiento, o por razones economicas.
La planta quimica es preferiblemente de escala industrial. Por escala industrial se entiende una tasa de hidrogenacion de fenol de al menos 1.000 kg de fenol por hora, mas preferiblemente al menos 2.000 kg de fenol por hora, incluso mas preferiblemente al menos 4.000 kg de fenol por hora, y lo mas preferiblemente al menos 6.000 kg de fenol por hora.
Por hidrogenacion de fenol se entiende que el fenol y el hidrogeno se convierten parcial o completamente y, por lo tanto, se forma un producto hidrogenado o una mezcla de productos hidrogenados de fenol. Preferiblemente, al menos 50 % en moles del fenol convertido se convierte en ciclohexanona o en una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol. Mas preferiblemente al menos 70 % en moles; incluso mas preferiblemente al menos 90 % en moles; al menos 95 % en moles; especialmente al menos 98 % en moles del fenol convertido se convierte en ciclohexanona o en una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol.
Como se usa en la presente memoria, una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se produce en un proceso para la hidrogenacion de fenol es la mezcla de compuestos que resulta de la hidrogenacion de fenol. Normalmente, esto comprende ciclohexanona, ciclohexanol, al menos un subproducto caracteristico y fenol (sin reaccionar). El contenido de fenol de esta mezcla es normalmente de al menos el 0,02 % en peso. Preferiblemente, es al menos 0,03 % en peso; mas preferiblemente al menos 0,1 % en peso. El contenido de fenol es preferiblemente menos de 50 % en peso; mas preferiblemente menos de 20 % en peso; lo mas preferiblemente, menos del 10 % en peso. La mezcla es normalmente gaseosa.
Normalmente, la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se produce comprende uno o mas de los siguientes componentes: fenol, 2-fenilciclohexanol, 3-fenilciclohexanol, 4-fenilciclohexanol, ciclohexilfenileter, benzofurano, 2,3-dimetilbenzofanano, 3-metil-4-octanona, 4-metil-3-octanona, 3-metil-3-octanona, metilisopropilciclohexanol, metil-isopropilciclohexanona y 1-(4-metilpentano-2-il)-benceno-fenol. Ademas, la mezcla gaseosa que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se produce tambien podria comprender hidrogeno (no convertido) y componentes inertes como nitrogeno y metano.
Normalmente, la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se produce tambien comprende fenol y al menos un compuesto seleccionado de 2-fenilciclohexanol, 3-fenilciclohexanol, 4-fenilciclohexanol, ciclohexilfenileter, benzofurano, 2,3-dimetilbenzofurano, 3,4-metil-3-octanona, 3-metil-3-octanona, metil-isopropilciclohexanol, metilisopropilciclohexanona y 1-(4-metilpentano-2-il)-benceno-fenol.
Normalmente, una mezcla que comprende fenol e hidrogeno se carga en el reactor multitubular. Normalmente, la relation molar entre hidrogeno a fenol en la mezcla que comprende fenol e hidrogeno que se carga en el reactor multitubular es mas de 1,5. Preferiblemente, la relacion molar de hidrogeno a fenol es mas de 1,8; aun mas preferiblemente, la relacion molar es mas de 2; aun mas preferiblemente, la relacion molar es mas de 3. La relacion molar de hidrogeno a fenol en la mezcla que comprende fenol e hidrogeno que se carga como alimentation al reactor multitubular es menor que 15. Preferiblemente, la relacion molar entre hidrogeno y fenol es menos de 10; aun mas preferiblemente, la relacion molar es menos de 7; aun mas preferiblemente, la relacion molar es menos de Normalmente, la relacion molar entre ciclohexanona y ciclohexanol en la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se descarga del reactor multitubular es mas de 4. Preferiblemente, la relacion molar entre ciclohexanona y ciclohexano en la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclo mas de 6. Mas preferiblemente, la relacion molar es mas de 10; aun mas preferiblemente, la relacion molar es mas de 15.
Normalmente, una mezcla que comprende fenol e hidrogeno se carga en el reactor multitubular; en el que la relacion molar entre hidrogeno y fenol en la dicha mezcla que comprende fenol e hidrogeno que se carga como alimentacion al reactor multitubular es mas de 1,5 y en el que la relacion molar entre ciclohexanona y ciclohexanol en la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se descarga del reactor multitubular es mas de 4.
Normalmente, la ciclohexanona se separa de la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se produce. Mas preferiblemente, la ciclohexanona se separa con una pureza de mas del 90 % en peso; incluso mas preferiblemente, la ciclohexanona se separa con una pureza de mas del 98 % en peso. Normalmente, la separacion de la ciclohexanona se realiza por destilacion, cristalizacion, extraccion y/o una combination de las mismas.
Normalmente, de la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol producida, la ciclohexanona se separa por destilacion con una pureza de mas del 99 % en peso.
Normalmente, la hidrogenacion de fenol se realiza en la fase gaseosa. El numero de tubos del reactor en el reactor multitubular es normalmente mas de 5. Preferiblemente, es mas de 10. Mas preferiblemente, es mas de 25. El numero de tubos del reactor es normalmente menos de 50,000. Preferiblemente, es menos de 40.000. Mas preferiblemente, es menos de 20.000. Normalmente, en el proceso de la presente invention, el numero de tubos del reactor en dicho reactor multitubular es de 25 a 20.000.
El diametro interno de la carcasa del reactor multitubular suele ser superior a 50 mm. Preferiblemente, es mas de 100 mm. Mas preferiblemente, es mas de 200 mm. El diametro interno de la carcasa del reactor multitubular es normalmente menos de 10 m. Preferiblemente, es menos de 8 m. Mas preferiblemente es menos de 6 m. Normalmente, en el proceso de la presente invencion, el diametro interno de la carcasa de dicho reactor multitubular es de 0,2 a 8 m.
El diametro interno de los tubos del reactor es normalmente mas de 2 mm. Preferiblemente, es mas de 5 mm. Mas preferiblemente, es mas de 10 mm. El diametro interno de los tubos del reactor es normalmente menos de 500 mm. Preferiblemente, es menos 250 mm. Mas preferiblemente, es menos de 120 mm.
Normalmente, en el proceso de la presente invencion, el numero de tubos del reactor en dicho reactor multitubular es de 25 a 20.000, y el diametro interno de cada uno de los tubos del reactor en dicho reactor multitubular es de 10 a 120 mm. Preferiblemente, todos los tubos del reactor en el reactor multitubular tienen (casi) el mismo diametro interno.
En los tubos del reactor multitubular, el calor se genera debido a la hidrogenacion de fenol, calentando asi la mezcla de componentes en los tubos. El calor de los componentes gaseosos se elimina mediante enfriamiento indirecto con un refrigerante. La temperatura de la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se descarga del reactor multitubular es generalmente mas de 60 °C. Preferiblemente, es mas de 80 °C. Mas preferiblemente, es mas de 100 °C. La temperatura de la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se descarga del reactor multitubular es normalmente menos de 260 °C. Preferiblemente, es menos de 240 °C. Mas preferiblemente, es menos de 220 °C. Normalmente, la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se descarga del reactor multitubular esta en el intervalo de 100 a 220 °C.
La presion de la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se carga en el reactor multitubular es normalmente mas de 0,01 MPa. Preferiblemente, es mas de 0,05 MPa. Mas preferiblemente, es mas de 0,1 MPa. La presion de la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol que se carga en el reactor multitubular es normalmente menos de 5 MPa. Preferiblemente, es menos de 3 MPa. Mas preferiblemente, es menos de 1 MPa. Normalmente, la presion en el punto de descarga de la mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol del reactor multitubular es de 0,1 a 1,0 MPa.
Normalmente, en un reactor multitubular en el que el fenol se hidrogena, el calor se elimina con un refrigerante. Normalmente, como refrigerante se aplican disolventes acuosos u organicos o mezclas de los mismos. Normalmente, el agua se aplica como refrigerante en el reactor multitubular. Al absorber calor, el refrigerante que se carga en el reactor multitubular se calienta, evapora (parcial o completamente) o una combinacion de los mismos. Preferiblemente, se evapora al menos el 10 % en peso del refrigerante que se carga en el reactor multitubular. Mas preferiblemente, al menos 50 % en peso. Incluso mas preferiblemente, al menos 90 % en peso. Normalmente, en el proceso de la presente invencion, el agua se aplica como refrigerante en el reactor multitubular y se evapora mas del 90 % en peso del agua.
La hidrogenacion de fenol con hidrogeno se puede realizar en fase gaseosa o en fase liquida. Preferiblemente, la hidrogenacion de fenol con hidrogeno se realiza en la fase gaseosa. Normalmente, un proceso para la hidrogenacion de fenol que se realiza en la fase gaseosa se carga con una mezcla gaseosa que comprende las materias primas fenol e hidrogeno como alimentacion. Preferiblemente, el contenido de fenol de la mezcla que comprende las materias primas fenol e hidrogeno que se carga como alimentacion al reactor multitubular es de al menos 5 % en peso. Mas preferiblemente, al menos 15 % en peso. Incluso mas preferiblemente, al menos 25 % en peso. Normalmente, en el proceso de la presente invencion, una mezcla gaseosa que comprende fenol e hidrogeno, en la que el contenido de fenol es mas de 25 % en peso se carga como alimentacion al reactor multitubular.
El catalizador de hidrogenacion puede ser en principio cualquier catalizador de hidrogenacion (soportado) capaz de catalizar la hidrogenacion de fenol. Normalmente, el catalizador comprende uno o mas metales cataliticamente activos seleccionados de paladio, platino, rutenio, rodio, iridio, rubidio y osmio. El paladio, el platino o una combinacion de los mismos son metales cataliticamente activos preferidos.
Normalmente, la hidrogenacion se lleva a cabo en presencia de un catalizador que comprende paladio.
El soporte puede ser en principio cualquier soporte capaz de soportar uno o mas metales cataliticamente activos para la hidrogenacion de fenol. Los soportes adecuados en particular pueden seleccionarse del grupo de alumina, carbon activado, oxido de titanio, carbonato de calcio y negro de carbono. Otro soporte que se puede utilizar es silice.
Normalmente, la hidrogenacion se lleva a cabo en presencia de un catalizador que comprende paladio soportado. En general, la conversion por paso de fenol en la unidad de reaccion es mas del 90 %. Opcionalmente, el gas hidrogeno sin reaccionar y los inertes se separan de la mezcla de reaccion. Por lo general, el gas hidrogeno sin reaccionar se reutiliza en el proceso de hidrogenacion de fenol.
Como se usa en la presente memoria, el significado de un componente “esencialmente puro” es que el contenido del componente es de al menos el 98 % en peso. Preferiblemente, es al menos 99 % en peso; mas preferiblemente al menos 99,5 % en peso; incluso mas preferiblemente al menos 99,9 % en peso.
La FIG. 1 muestra una planta para la produccion de ciclohexanona basada en la oxidacion de ciclohexano seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol.
La FIG. 2 muestra una planta para la produccion de ciclohexanona basada en la hidratacion de ciclohexeno seguida de la deshidrogenacion de ciclohexanol.
La FIG. 3 muestra una planta de acuerdo con la presente invencion, para la produccion de ciclohexanona por hidrogenacion de fenol.
La FIG. 1 muestra una planta para la produccion de ciclohexanona oxidando primero el ciclohexano y luego separando la ciclohexanona de la mezcla resultante y finalmente deshidrogenando el ciclohexanol en ciclohexanona. La deshidrogenacion de ciclohexanol se lleva a cabo en uno o uno o mas reactores multitubulares.
La unidad de oxidacion de ciclohexano [A] comprende uno o mas reactores de oxidacion. El ciclohexano se alimenta a la unidad de oxidacion de ciclohexano [A] a traves de la linea [1]. El aire se alimenta a la unidad de oxidacion de ciclohexano [A] a traves de la linea [2]. Los gases de salida salen de la unidad de oxidacion de ciclohexano [A] a traves de la linea [3] y se cargan en una unidad de recuperacion de calor (no mostrada en la Figura 1). La mezcla oxidada resultante que comprende ciclohexilhidroperoxido se alimenta a traves de la linea [4] a la unidad de descomposicion del ciclohexilhidroperoxido [B], donde el ciclohexilhidroperoxido se descompone en ciclohexanona y/o ciclohexanol. La unidad de descomposicion del ciclohexilhidroperoxido [B] comprende uno o mas reactores de descomposicion del ciclohexilhidroperoxido. La alimentacion de una solucion acuosa de hidroxido de sodio y un catalizador, y la eliminacion de un hidroxido de sodio acuoso que comprende una solucion procedente de la unidad de descomposicion de ciclohexilhidroperoxido [B] no se muestra en la FIG. 1. Una mezcla descompuesta resultante se retira a traves de la linea [5] a la unidad de recuperacion de ciclohexano [C]. El ciclohexano se destila por encima de la unidad de recuperacion de ciclohexano [C] y se recicla a la unidad de oxidacion de ciclohexano [A] a traves de la linea [6]. La unidad de recuperacion de ciclohexano [C] comprende una o mas columnas de destilacion de ciclohexano. El producto del fondo que comprende una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona se descarga a traves de la linea [7]. Opcionalmente, este producto del fondo que comprende una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona se trata con una solucion acuosa de hidroxido de sodio y/o se lava con agua (no se muestra en la Figura 1). El producto del fondo tratado opcionalmente se alimenta a la primera columna de destilacion de ligeros [D], donde se destila una primera mezcla de componentes con puntos de ebullicion inferiores al de la ciclohexanona por la linea [8]. El producto del fondo de la primera columna de destilacion de ligeros [D] se alimenta a traves de la iinea [9] a la segunda columna de destilacion de ligeros [E], donde se destila una segunda mezcla de componentes con puntos de ebullicion por debajo del de la ciclohexanona y se elimina por la linea [10]. El producto del fondo de la segunda columna de destilacion de ligeros [E] se alimenta a traves de la linea [11] a la columna de destilacion de ciclohexanona [F], donde se destila esencialmente la ciclohexanona pura a traves de la linea [12]. El producto del fondo de la columna de destilacion de ciclohexanona [F] se alimenta a traves de la linea [13] a la columna de destilacion del ciclohexanol [G], donde se destila una mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona. El producto del fondo de la columna de destilacion del ciclohexanol [G] se elimina a traves de la linea [15]. La mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona se pasa a traves de la lmea [14] a la unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [H]. La unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [H] comprende uno o mas reactores de deshidrogenacion de ciclohexanol multitubulares con catalizador de deshidrogenacion de ciclohexanol dentro de los tubos y con calentamiento indirecto con un medio de transferencia de calor. El medio de calentamiento se alimenta a la unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [H] a traves de la linea [a] y despues de la transferencia de calor se descarga a traves de la linea [b]. La mezcla deshidrogenada resultante que comprende ciclohexanona, despues de la separacion del gas de hidrogeno (no se muestra en la Figura 1), se recicla a traves de la linea [16] a la primera columna de destilacion de ligeros [D]. Opcionalmente, la mezcla deshidrogenada resultante que comprende ciclohexanona, despues de la separacion del gas de hidrogeno (no se muestra en la Figura 1), se recicla a traves de la linea [16] a la segunda columna de destilacion de ligeros [E] (no se muestra en la Figura 1).
La FIG. 2 muestra una planta para la produccion de ciclohexanona basada en la hidrogenacion de benceno en ciclohexeno, seguida de hidratacion de ciclohexeno en ciclohexanol y seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol en ciclohexanona.
El benceno fresco se alimenta a traves de la linea [20], el hidrogeno gas se alimenta a traves de la linea [21] y una mezcla que comprende benceno que se obtiene en la seccion de recuperacion de ciclohexeno [J] se alimenta a traves de la linea [24] a la unidad de hidrogenacion [I]. En la unidad de hidrogenacion [I], el benceno es hidrogenado cataliticamente, de modo que se produce una mezcla que comprende benceno, ciclohexeno y ciclohexano. Esta mezcla que comprende benceno, ciclohexeno y ciclohexano se alimenta a la seccion de recuperacion de ciclohexeno [J] a traves de la linea [22]. Desde la seccion de recuperacion de ciclohexeno [J] se descarga un flujo que comprende ciclohexano a traves de la linea [23], se descarga un flujo que comprende principalmente ciclohexeno a traves de la linea [25], y una mezcla que comprende benceno se descarga a traves de la linea [24]. En general, la seccion de recuperacion de ciclohexeno [J] comprende multiples unidades de extraccion y/o destilacion (no mostradas en la Figura 2). El flujo que comprende principalmente ciclohexeno que se descarga a traves de la linea [25] se alimenta a la unidad de hidratacion de ciclohexeno [K]. El agua se carga en la unidad de hidratacion de ciclohexeno [K] a traves de la linea [26]. Un flujo de producto que comprende ciclohexanol se descarga desde la unidad de hidratacion de ciclohexeno [K] a traves de la linea [27] y se alimenta a la seccion de destilacion [L]. De la seccion de destilacion [L] se descarga un flujo que comprende ciclohexeno a traves de la linea [28] y se alimenta a la unidad de hidratacion de ciclohexeno [K]; un flujo que comprende principalmente ciclohexanol se descarga a traves de la linea [29] y se alimenta a la primera columna de destilacion de ligeros [M]; y un flujo que comprende subproductos se descarga a traves de la linea [30]. Opcionalmente, el flujo que comprende principalmente ciclohexanol que se descarga a traves de la linea [29] se alimenta a la unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [Q] (no se muestra en la Figura 2). En la primera columna de destilacion de ligeros [M], una primera mezcla de componentes con puntos de ebullicion por debajo del de la ciclohexanona se destila por encima de la linea [32]. El producto del fondo se descarga a traves de la linea [31] y se alimenta a la segunda columna de destilacion de ligeros [N], donde se destila una segunda mezcla de componentes con puntos de ebullicion inferiores al de la ciclohexanona y se elimina a traves de la linea [34]. El producto del fondo se descarga a traves de la linea [33] y se alimenta a la columna de destilacion de ciclohexanona [O], donde la ciclohexanona esencialmente pura se destila por encima de la linea [36]. El producto del fondo de la columna de destilacion de ciclohexanona [O] se descarga a traves de la linea [35] y se alimenta a la columna de destilacion del ciclohexanol [P], donde se destila una mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona. El producto del fondo de la columna de destilacion del ciclohexanol [P] se descarga a traves de la linea [37]. La mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona se pasa a traves de la linea [38] a la unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [Q]. La unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [Q] comprende uno o mas reactores de deshidrogenacion de ciclohexanol multitubulares con catalizador de deshidrogenacion de ciclohexanol dentro de los tubos y con calentamiento indirecto con un medio de transferencia de calor. La mezcla deshidrogenada resultante que comprende ciclohexanona, despues de la separacion del gas de hidrogeno (no se muestra en la Figura 2), se recicla a traves de la linea [39] a la primera columna de destilacion de ligeros [M]. Opcionalmente, la mezcla deshidrogenada resultante que comprende ciclohexanona, despues de separar el gas de hidrogeno (no se muestra en la Figura 2), se recicla a traves de la linea [39] a la segunda columna de destilacion de ligeros [N] (no se muestra en la Figura 2). El medio de calentamiento se alimenta a la unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [Q] a traves de la linea [c] y despues de la transferencia de calor se descarga a traves de la linea [d].
La FIG. 3 muestra una planta de acuerdo con la presente invencion, para la produccion de ciclohexanona hidrogenando primero fenol en la fase de vapor, separando despues la ciclohexanona de la mezcla resultante que comprende ciclohexanol y ciclohexanona y finalmente deshidrogenando ciclohexanol en ciclohexanona.
El fenol fresco se alimenta a traves de la linea [40] y el gas hidrogeno se alimenta a traves de la linea [41] y una mezcla que comprende fenol que se destila por la parte superior de la columna de destilacion de fenol [W] se alimenta a traves de la linea [51] a la unidad de hidrogenacion de fenol [R]. La unidad de hidrogenacion de fenol [R] comprende uno o mas reactores multitubulares con catalizador de hidrogenacion de fenol dentro de los tubos y con enfriamiento indirecto con un refrigerante. El refrigerante se alimenta a traves de la linea [e] y, una vez calentado, se descarga a traves de la linea [f]. La mezcla resultante de productos de reaccion, que comprende fenol, ciclohexanol y ciclohexanona, se descarga y se alimenta a la columna de destilacion de ligeros [S] a traves de la linea [42]. Opcionalmente, el gas de hidrogeno sin reaccionar y los gases inertes se separan de esta mezcla (no se muestra en la Figura 3). En la columna de destilacion [S] de ligeros, se destila una mezcla de componentes con puntos de ebullicion por debajo del de la ciclohexanona y se descarga a traves de la lmea [44]. El producto del fondo de la columna de destilacion de ligeros [S] se descarga y se alimenta a la columna de destilacion de ciclohexanona [T] a traves de la linea [43]. La ciclohexanona esencialmente pura se destila por la parte superior de la columna de destilacion de ciclohexanona [T] a traves de la linea [46]. El producto del fondo de la columna de destilacion de ciclohexanona [T] se descarga y se alimenta a la columna de destilacion del ciclohexanol [U] a traves de la linea [45]. Una mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona se destila por la parte superior de la columna de destilacion del ciclohexanol [U] y se pasa a la unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [V] a traves de la linea [48]. La unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [V] comprende uno o mas reactores de deshidrogenacion de ciclohexanol. La mezcla resultante que comprende ciclohexanona, despues de separar el gas hidrogeno (no se muestra en la Figura 3), se recicla a traves de la linea [49] a la columna de destilacion de ligeros [S]. Opcionalmente, el gas hidrogeno obtenido despues de la separacion se carga en la unidad de hidrogenacion de fenol [R] (no se muestra en la Figura 3). El producto del fondo que comprende fenol se descarga de la columna de destilacion del ciclohexanol [U] y se carga en la columna de destilacion del fenol [W] a traves de la linea [47]. En la columna de destilacion de fenol [W], una mezcla que comprende fenol se destila por la parte superior y se alimenta a la unidad de hidrogenacion de fenol [R] a traves de la linea [51]. El producto del fondo se elimina de la columna de destilacion de fenol [W] a traves de la linea [50].
Opcionalmente, la mezcla que comprende ciclohexanol y ciclohexanona que se destila por la parte superior de la columna de destilacion del ciclohexanol [U] y se pasa a traves de la linea [48] no se alimenta a la unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [V], pero se descarga de la planta (no se muestra en la FIG. 3). En tal caso, una planta de acuerdo la presente invention, para la production de ciclohexanona hidrogenando primero fenol, no requiere unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [V] ni linea [49].
De acuerdo con una realization de la presente invencion, una planta quimica de acuerdo con la FIG. 3 se construye utilizando equipos de una planta quimica de acuerdo con la FIG. 1. La unidad de deshidrogenacion de ciclohexanol [H] de la planta quimica de acuerdo con la FIG. 1 comprende uno o mas reactores de deshidrogenacion de ciclohexanol multitubulares. Al menos uno de estos reactores multitubulares se desconecta de la planta adecuada para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona por oxidation de ciclohexano. A continuation, al menos uno de estos reactores multitubulares se reutiliza para la construction de la unidad de hidrogenacion de fenol [R] como parte de la planta quimica adecuada para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol de acuerdo con la FIG. 3. Este reactor o reactores multitubulares estan conectados a lineas de entrada para cargar una mezcla que comprende fenol e hidrogeno como alimentation a dicho reactor o reactores multitubulares. Este reactor o reactores multitubulares estan conectados a lineas de salida para descargar una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol de dicho reactor o reactores multitubulares. Las lineas para cargar el agua como refrigerante y descargar despues de calentarla como vapor estan conectadas al reactor o reactores multitubulares.
El catalizador de deshidrogenacion de ciclohexanol dentro de los tubos del uno o mas reactores multitubulares se sustituye por un catalizador de hidrogenacion de fenol.
Por lo tanto, la presente invencion proporciona un proceso para la construccion de una segunda planta quimica, segunda planta quimica que se usa para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol, comprendiendo dicho proceso:
a) desconectar un reactor multitubular que se ha utilizado para producir ciclohexanona por deshidrogenacion de ciclohexanol de una primera planta quimica, primera planta quimica que se utilizo para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona ya sea por:
i) oxidacion de ciclohexano seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol; o
ii) hidratacion de ciclohexeno seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol;
b) sustituir el catalizador de deshidrogenacion de ciclohexanol dentro de los tubos de dicho reactor multitubular por un catalizador de hidrogenacion de fenol; y
c) conectar dicho reactor multitubular a dicha segunda planta quimica;
en el que “se ha utilizado" significa que el reactor multitubular fue disenado para la deshidrogenacion de ciclohexanol e instalado en una planta quimica para la deshidrogenacion de ciclohexanol.
La presente invencion se ilustra, pero no pretende limitarse a, los siguientes ejemplos.
EXPERIMENTO COMPARATIVO A
Un proceso continuo para la produccion de ciclohexanona por oxidacion de ciclohexano se realizo en una planta quimica, que comprende:
- una unidad de oxidacion de ciclohexano;
- una unidad de descomposicion del ciclohexilhidroperoxido; - una unidad de recuperacion del ciclohexano;
- una primera columna de destilacion de ligeros;
- una segunda columna de destilacion de ligeros.

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Un proceso para la construction de una segunda planta quimica, segunda planta qmmica que se usa para la production de una mezcla que comprende ciclohexanona y ciclohexanol por hidrogenacion de fenol, comprendiendo dicho proceso:
a) desconectar un reactor multitubular que se ha utilizado para producir ciclohexanona por deshidrogenacion de ciclohexanol de una primera planta quimica, primera planta quimica que se utilizo para la produccion de una mezcla que comprende ciclohexanona, ya sea por:
i) oxidation de ciclohexano, seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol; o
ii) hidratacion de ciclohexeno, seguida de deshidrogenacion de ciclohexanol;
b) sustituir el catalizador de deshidrogenacion de ciclohexanol dentro de los tubos de dicho reactor multitubular por un catalizador de hidrogenacion de fenol; y
c) conectar dicho reactor multitubular a dicha segunda planta quimica;
en el que “se ha utilizado" significa que el reactor multitubular fue disenado para la deshidrogenacion de ciclohexanol e instalado en una planta quimica para la deshidrogenacion de ciclohexanol.
2. Un proceso de acuerdo con la revindication 1, en el que el diametro interno de la carcasa de dicho reactor multitubular es de 0,2 a 8 m.
3. Un proceso de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en el que el numero de tubos del reactor en dicho reactor multitubular es de 25 a 20.000, y en el que el diametro interno de cada uno de los tubos del reactor en dicho reactor multitubular es de 10 a 120 mm.
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