ES2710021T3 - Formulación de imprimación dental - Google Patents
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Abstract
Composición de imprimación dental que contiene (1) por lo menos un monómero de alcoxisilano de la fórmula general (I)**Fó rmula** R1 nSi(OR2)4-n (I), en la que R1 representa un resto orgánico, que presenta por lo menos un grupo polimerizable etilénicamente insaturado, R2 representa un resto alquilorgánico C1 a C8 y n es 1, 2 o 3, pudiendo ser los restos R1 y R2 en cada caso iguales o diferentes; (2) por lo menos una sal de poli(fluoruro de hidrógeno) de la fórmula general (II) (R9)+(Hx-1Fx)- z (II), en la que R9 representa un catión metálico de la serie de los metales alcalinos, alcalinotérreos o de transición o un ion amonio de la fórmula (R5)(R6)(R7)(R8)N+, en la que R5, R6, R7y R8 en cada caso independientemente uno de otro representan H o restos alquilo C1 a C26, alquenilo C3 a C26 o arilo C6- C26, en la que R5, R6, R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes, y en la que dos de estos restos pueden estar unidos entre sí para formar conjuntamente con el átomo de nitrógeno un heterociclo, y en la que tres de los restos y el átomo de nitrógeno pueden formar conjuntamente un ion piridinio, x es un número entero de 2 a 5, preferentemente de 2 a 4, en particular 3, z corresponde a la valencia del resto catiónico R9, (3) un disolvente orgánico y (4) agua.
Description
DESCRIPCION
Formulacion de imprimacion dental.
La presente invencion se refiere a composiciones de imprimacion dentales, que son adecuadas, en particular, para el tratamiento de superficies ceramicas.
En la tecnolog^a dental se distingue entre materiales de restauracion ceramicos y metalicos, subdividiendose adicionalmente los materiales ceramicos en ceramicas silicaticas, tales como, por ejemplo, feldespato, cuarzo, ceramicas basadas en leucita y vitroceramicas, as ^como ceramicas basadas en disilicato de litio, ("silicatos"), y ceramicas no silicaticas, tales como, por ejemplo, oxido de circonio estabilizado con itrio, oxido de aluminio, oxido de aluminio infiltrado con vidrio (por ejemplo, In-CERAM Alumina, empresa Vita, Alemania), ("ceramicas de oxido"). En el caso de los metales se distingue entre metales no nobles, tales como, por ejemplo, cromo, mquel, molibdeno, titanio y sus aleaciones, ("NEM"), y metales nobles, tales como, por ejemplo, oro, platino, paladio, plata y sus aleaciones, ("EM").
En la fabricacion de restauraciones dentales es necesario frecuentemente unir estos materiales de forma duradera entre sf o con la sustancia natural del diente. Para ello se utilizan generalmente cementos y materiales compuestos polimerizables. La union se produce segun el estado de la tecnica en un procedimiento de dos etapas. En la primera etapa se crea rugosidad en la superficie de los materiales de restauracion mediante procedimientos qmmicos en humedo o mecanico-abrasivos. La rugosidad sirve para crear una estructura superficial microrretentiva, asf como para aumentar el area superficial. El experto sabe que ambos aspectos son importantes para proporcionar una union duradera y solida.
El procedimiento habitual en tecnologfa dental para la erosion qmmica en humedo ("grabado") de silicatos utiliza preferentemente soluciones de acido fluorhndrico acuoso. A pesar de los efectos positivos con respecto a su eficacia de union, el acido fluorfndrico (HF) es desventajoso como agente de grabado por distintos motivos. Por una parte, en aplicaciones odontologicas, la utilizacion de HF esta asociada a un riesgo potencial por motivos de toxicidad (G. Alex, Functional Esthetics & Restorative Dentistry, Serie 2, Numero 1, 38-49; Vohra et al., Clinical Toxicology (2008) 46, 79-84).
Aparte de su desventajosa toxicidad, las soluciones de HF pueden danar estructuralmente la ceramica si se dejan actuar demasiado tiempo ("sobregrabado"), lo que empeora tanto las propiedades mecanicas de la ceramica como tambien la union al cemento de fijacion (Barghi et al., Journal of Esthetic Restorative Dentistry (2006) 18, 47-52; Amaral et al., Brazilian Dental Journal (2011) 22, 245-248; Nagayassu et al., Brazilian Dental Journal (2006) 17, 290-295). Los autores de los artfculos mencionados llegan a la conclusion de que la concentracion de HF y su periodo de actuacion deben adaptarse cuidadosamente a la ceramica de silicato que se desea grabar para lograr una superficie retentiva sin, a este respecto, danar estructuralmente la ceramica o debilitar la union.
Para evitar estas desventajas se han realizado en el pasado intentos de reemplazar el acido fluorhndrico por sustancias alternativas menos toxicas. Tylka et al., The Journal of Prosthetic Dentistry (1994) 72, 121-127, proponen la utilizacion de soluciones de fluorofosfato acidas para aplicacion intraoral. Della Bona et al., Int J Prosthodont (2002) 15, 159-167, comparan entre sf bifluoruro de amonio (ABF), acido fluorhndrico y soluciones de fluorofosfato acidas. El HF proporciono los patrones de grabado mas claros y se pudo demostrar que el HF da como resultado una adhesion significativamente mejor que los otros materiales (Della Bona, Int J Prosthodont (2002) 15, 248-253). Comlekoglu et al., Journal of Adhesive Dentistry (2009), 11, 447-453, descubrieron que el tratamiento de superficies de ceramica con solucion acuosa de tetrafluoruro de titanio (TiF4) produce la formacion de capas de TiO2 superficiales, que se indica que garantizan unos buenos valores de adhesion. Los autores indican, no obstante, que la adhesion de las capas de TiO2 a la ceramica puede alterarse debido al envejecimiento. Los procedimientos exentos de HF mencionados no han sido satisfactorios hasta la fecha.
En todos los procedimientos de grabado es comun que para la preparacion de una fijacion adhesiva se pongan en contacto las piezas de trabajo de ceramica de silicato con la solucion de grabado y la solucion se retire mediante enjuague con agua despues de un determinado periodo de actuacion. A continuacion, la superficie del silicato debe secarse con aire comprimido antes de poder llevarse a cabo otras etapas de operacion. Dado que en la reaccion entre silicato y solucion de grabado se transforman preferentemente los componentes amorfos de los silicatos en hexafluorosilicato soluble, y los componentes cristalinos permanecen, se produce una estructura superficial rugosa (microrretentiva) promotora de la adhesion.
El procedimiento mecanico-abrasivo mas comun es el tratamiento con chorro de arena, en el que las partfculas abrasivas aceleradas con aire comprimido se dirigen contra la superficie que se va a tratar. Por medio de la alta energfa cinetica de las partfculas se obtiene una estructura microrretentiva. En caso de que el tratamiento con chorro de arena pueda producir efectos perjudiciales en el paciente (por ejemplo, intraoralmente) o no se disponga de los instrumentos adecuados, puede crearse rugosidad, por ejemplo, tambien por medio de instrumentos giratorios. Por motivos opticos, el tratamiento con chorro de arena solo es adecuado en una medida
limitada para zonas visibles de las restauraciones dentales.
En la segunda etapa la superficie de la restauracion en la que se ha creado rugosidad se provee de funcionalidades polimerizables ("imprimacion") por medio de un adhesivo ("imprimador") . El imprimador contiene monomeros que, por una parte, pueden unirse mediante grupos reactivos a la superficie de la restauracion y, por otra parte, disponen de grupos polimerizables que posibilitan la copolimerizacion con otros monomeros. Por ejemplo, los silanos pueden reaccionar con superficies de silicato produciendo la formacion de enlaces Si-O-Si covalentes, mientras que los fosfatos forman con oxido de circonio (oxofosfatos) de circonio. Los grupos polimerizables pueden copolimerizarse posteriormente con el material compuesto o el cemento utilizado para la fijacion de la restauracion mediante procedimientos adecuados. De esta forma se logra una union duradera caracterizada por enlaces covalentes o ionicos entre la restauracion y el material compuesto.
Hasta la fecha, los imprimadores conocidos para la fijacion adhesiva de materiales de restauracion dental no son capaces de grabar silicatos, y son adecuados exclusivamente para la funcionalizacion de superficies. No obstante, una union adhesiva producida unicamente mediante silanizacion es claramente mas debil que la lograda mediante una combinacion de grabado con HF y silanizacion (Queiroz et al., Gen Dent. (2012), 60(2), 9 85). Para una union clmicamente relevante a silicatos, por lo tanto, segun el estado de la tecnica actual, es obligatorio llevar a cabo previamente una creacion de rugosidad en la superficie y la silinizacion posterior de la superficie en la que se ha creado rugosidad en etapas de operacion separadas. Los imprimadores tfpicos del tipo anterior se describen en los documentos siguientes.
El documento EP 0224319 A1 describe una composicion de imprimacion para mejorar la adhesion a diferentes materiales ceramicos que contiene un silano hidrolizable para dar silanol organofuncional.
Un objeto del documento JP 2601254 B2 es un imprimador dental para ceramicas y metal que contiene la combinacion de un silano organofuncional con monoesteres de acido fosforico con funcionalidad (met)acrilono especiales.
El documento JP 2593850 B2 describe una composicion dental adhesiva que, entre otros ingredientes, contiene un silano organofuncional y un compuesto de fosforo organico acido con un enlace doble polimerizable de forma radicalaria. Se indica que la composicion posibilita la union tanto en metales como tambien en ceramica.
En el documento DE 102005002750 A1 se divulga un imprimador para aleaciones de metales nobles dentales que contiene disulfuros especiales sustituidos con grupos polimerizables.
El documento EP 2 229 930 A1 divulga una composicion adhesiva dental que es adecuada para diferentes metales y ceramicas. Las composiciones contienen, ademas de un alcoxisilano, un monomero de ester de acido fosforico, un monomero que contiene azufre y disolventes.
Russell et al. (lnt J Prosthodont 1994; 7: 7-12) describen el tratamiento de superficies de ceramicas con una combinacion de gel de grabado Dicor Etching Gel y agente de acoplamiento Dicor Coupling Agent; el primero contiene hidrogenodifluoruro de amonio, el segundo un alcoxisilano polimerizable.
En el estado de la tecnica no se describen imprimadores que sean adecuados para grabar e imprimar simultaneamente superficies de restauracion silicaticas.
El grabado y la imprimacion por separado de una restauracion de ceramica silicatica antes de la cementacion adhesiva requieren numerosas etapas de operacion por parte del operario, a saber: aplicar y dejar actuar un gel de grabado sobre la ceramica de silicato, retirar el gel de grabado mediante enjuague, secar la superficie, aplicar y dejar actuar un imprimador y finalmente retirar por soplado el imprimador con un soplador de aire. Por lo tanto, se trata de un procedimiento que requiere mucho tiempo y mucho trabajo.
La invencion se basa en el objetivo de proporcionar un imprimador dental que no presente las desventajas mencionadas anteriormente. En particular el imprimador debe poder aplicarse sin un grabado previo o la creacion previa de rugosidad directamente sobre la superficie que se va a tratar y garantizar una union segura en condiciones orales. El imprimador debe presentar una toxicidad reducida y una elevada estabilidad.
Este objetivo se logra segun la invencion mediante una formulacion de imprimacion que contienen los componentes siguientes:
(1) por lo menos un monomero de alcoxisilano de la formula general (I)
R1nSi(OR2)4-n (I),
en la que
R1 representa un resto organico, que presenta por lo menos un grupo polimerizable,
R2 representa H o un resto alquilo C1 a C8, preferentemente alquilo C1 a C4 y
n es 1,2 o 3,
pudiendo ser los restos R 1 y 2 R en cada caso iguales o diferentes;
(2) por lo menos una sal de poli(fluoruro de hidrogeno) de la formula general (II)
(R9)+(Hx-1Fx)-z (II),
en la que
R9 representa un cation metalico de la serie de metales alcalinos, alcalinoterreos o de transition o un ion amonio de la formula (R5)(R6)(R7)(R8)N+, en la que R5, R6, R7 y R8 en cada caso independientemente uno de otro representan H o restos alquilo C1 a C26, alquenilo C3 a C26 o arilo C6-C26, preferentemente restos alquilo C1 a C12, alquenilo C3 a C12 o arilo C6-C12, pudiendo ser R5, R6, R7 y R8 iguales o diferentes, y en la que dos de estos restos pueden estar unidos entre si para formar conjuntamente con el atomo de nitrogeno un heterociclo, y en la que tres de los restos y el atomo de nitrogeno pueden formar conjuntamente un ion piridinio,
x es un numero entero de 2 a 5, preferentemente de 2 a 4, en particular 3,
z corresponde a la Valencia del resto cationico R9,
(3) un disolvente organico y
(4) agua.
Son alcoxisilanos de la formula (I) preferidos aquellos compuestos en los que las variables tienen los significados siguientes:
R = un resto con la formula siguiente:
en la que
R1a = H o fenilo, siendo preferentemente H;
R1b = H o metilo, siendo preferentemente metilo;
R1c = no esta presente o es alquilo C1-C16, siendo preferentemente alquilo C1-C3;
X= no esta presente o es -CO-O- o -CO-NH-, siendo preferentemente -CO-O- o -CO-NH-, en la que X no esta presente si R1c no esta presente;
R2 = H o alquilo C1 a C2 y
n =1 o 2,
pudiendo ser los restos R1 y R2 en cada caso iguales o diferentes y en la que preferentemente varios restos R1 o R2 son iguales.
Son poli(fluoruros de hidrogeno) de la formula (II) preferidos aquellos compuestos en los que las variables tienen los significados siguientes:
x = un numero entero de 2 a 4, preferentemente 3,
z = 1,
R9 = un ion amonio de la formula (R5)(R6)(R7)(R8)N+, en la que R5, R6, R7 y R8 significan, independientemente uno de otro, H, n- o i-alquilo C1-C4, en la que R5, R6, R7 y R8 son preferentemente iguales, prefiriendose R5 = R6 = R7 = R8 = butilo, en particular n-butilo.
Los significados preferidos mencionados anteriormente de las variables pueden elegirse independientemente uno de otro, siendo composiciones particularmente preferidas aquellas que contienen los compuestos preferidos de las formulas (I) y (II).
Las composiciones de imprimacion segun la invencion se caracterizan por su capacidad para grabar y simultaneamente funcionalizar con grupos polimerizables las superficies de ceramicas de silicato. Poseen propiedades autograbantes y reunen, por lo tanto, las funciones de agente de grabado convencional e imprimador en una composicion. Esto significa una considerable simplificacion del trabajo para el usuario, dado que se eliminan el grabado y la funcionalizacion de la superficie por separado y se reemplazan por una etapa de operacion conjunta. Ademas, las composiciones de imprimacion segun la invencion se caracterizan por una toxicidad reducida y son adecuadas, por lo tanto, tambien para su utilizacion intraoral. Ademas, las composiciones de imprimacion segun la invencion presentan una estabilidad elevada. No se produce ningun tipo de enturbiamiento debido a la policondensacion de los silanos.
Las superficies tratadas con las composiciones de imprimacion segun la invencion se incorporan a una union adhesiva estable, comparable a la producida mediante procedimientos convenciones de grabado e imprimacion por separado, con materiales dentales polimerizables endurecibles de forma radicalaria, en particular con materiales compuestos dentales y cementos polimerizables de forma radicalaria. La eficacia de la union no se reduce significativamente por cargas termicas alternas, lo que es un criterio esencial para una fuerza de adhesion que se pueda utilizar en odontologfa. Los materiales compuestos dentales son mezclas de materiales de carga inorganicos con monomeros organicos polimerizables. Los cementos polimerizables se diferencian de los materiales compuestos en que contienen menos materiales de carga o no contienen ninguno.
Los imprimadores estan presentes preferentemente en forma de soluciones homogeneas. Son adecuados, en particular, para aplicaciones odontologicas que requieren una union duradera de mezclas polimerizables con restauraciones prefabricadas a base de ceramica de silicato. Las composiciones segun la invencion posibilitan, a diferencia de las del estado de la tecnica, el grabado qmmico en humedo y la funcionalizacion de superficies silicaticas en una etapa de operacion. Para ello deben tener lugar paralelamente dos reacciones, que habitualmente se llevan a cabo una tras otra. No podfa esperarse que esto se produjera de forma automatica. Mas bien puede suponerse que mediante el grabado de la superficie, es decir, la eliminacion qmmica de regiones superficiales, grupos funcionales ya introducidos se desprenden de nuevo, o si no que grupos funcionales unidos a la superficie impiden el acceso del agente de grabado a la superficie y, por lo tanto, el proceso de grabado. El monomero de alcoxisilano de la formula (I), presenta ademas del grupo alcoxi hidrolizable -OR2 por lo menos un resto R1, que contiene por lo menos un grupo polimerizable, preferentemente exactamente uno. Normalmente se trata de un grupo polimerizable de forma radicalaria. Preferentemente el alcoxisilano posee uno o dos restos R1. Preferentemente R1 contiene un enlace doble etilenicamente insaturado. Por ejemplo, R1 puede contener un grupo (met)acriloflo, (met)acriloiloxi (H2C=C(R15)-CO-O- con R15 = CH3 o H), un grupo (met)acriloilamino (H2C=C(R16)-CO-NH- con R16 = CH3 o H), un grupo vinilo, arilo o estirilo, pudiendo estar los grupos mencionados no sustituidos o sustituidos con sustituyentes adecuados. Se prefieren los grupos no sustituidos. Los restos R1 preferidos comprenden (met)acriloiloxialquilo, preferentemente (met)acriloiloxi-alquilo C2-C16, de forma particularmente preferida (met)acriloiloxipropilo; (met)acriloilaminoalquilo, preferentemente (met)acriloilaminoalquilo C2-C16, de forma particularmente preferida (met)acriloilaminopropilo; vinilo; alilo y estirilo.
Los sustituyentes adecuados son grupos arilo, alquilarilo, heteroalquilo, heteroarilo, heteroalquilarilo, uretano, halogeno, isocianato, ureido y/o imidazolinilo, al igual que restos arilo, alquilarilo, heteroalquilo, heteroarilo y/o heteroalquilarilo que estan sustituidos con grupos uretano, halogeno, isocianato, ureido, imidazolinilo, grupos acriloiloxi y/o metacriloiloxi, en particular con grupos uretano, halogeno, isocianato, ureido y/o imidazolinilo. El resto alquilo R2 del grupo alcoxi en la formula (I) presenta de 1 a 8 atomos de C y esta ramificado o preferentemente es de cadena lineal. Preferentemente, R2 es un resto metilo, etilo n- o i-C3-Cs, de forma particularmente preferida metilo o etilo.
Algunos monomeros de alcoxisilano (I) particularmente adecuados para la presente invencion son 3-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano (MPTMs ), 3-metacriloiloxipropiltrietoxisilano (MPTES), di(3-metacriloiloxipropil)dimetoxisilano (DPDMS) y 3-metacriloilamidopropiltrimetoxisilano (MAPTMS). Los silanos mas preferidos son 3-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano y 3-metacriloilamidopropiltrimetoxisilano.
El monomero de alcoxisilano (I) esta presente normalmente en las composiciones de imprimacion segun la invencion en una cantidad del 0,05 al 25,0% en peso, preferentemente del 0,2 al 10,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en peso, en cada caso con respecto al peso total de la composicion. Ademas del alcoxisilano de la formula (I) el imprimador segun la invencion puede contener adicionalmente otro alcoxisilano de la formula general (Ia),
(R13O)3SiR12Si(OR13)3 (Ia),
en la que
R12 representa alquileno C1-C12, heteroalquileno C1-C12, por ejemplo oligoetilenglicol, o arileno C6-C12, por ejemplo fenileno
R13 representa independientemente en cada caso H o alquilo C1-C8,
pudiendo ser los restos R13 en cada caso iguales o diferentes.
Son alcoxisilanos de la formula (la) preferidos aquellos compuestos en los que las variables tienen los significados siguientes:
R12 = alquileno C1 a C6, preferentemente alquileno C2-C6, que puede contener uno o varios atomos de O, preferentemente uno, uno o varios atomos de azufre, preferentemente uno, o preferentemente uno o varios grupos NH, preferentemente uno, o fenileno,
R13 = H, alquilo C1-C8, preferentemente n- o i-alquilo C1-C8, de forma particularmente preferida metilo o etilo, pudiendo ser los restos R13 diferentes o preferentemente iguales.
Se prefieren restos sin heteroatomos.
El bis(alcoxisilano) de la formula (la), presenta ademas del grupo que actua de puente -R12- en cada atomo de Si tres grupos hidrolizables -OR13. Los bis(alcoxisilanos) (la) se utilizan siempre como mezclas con los monomeros de alcoxisilano (I). El resto alquilo R13 del grupo alcoxi de la formula (la) presenta 1 a 8 atomos de C y es preferentemente un resto n- o i-C1-C8, de forma particularmente preferida metilo o etilo.
Algunos bis(alcoxisilanos) (la) particularmente adecuados para la presente invencion son bis(trietoxisilil)etano, bis(trietoxisililetil)benceno y N,N-bis[3-(trimetoxisilil)-propil]amina. El bis(alcoxisilano) mas preferido es el bis(trietoxisilil)etano.
El bis(alcoxisilano) (la) esta presente preferentemente, dado el caso, en la formulacion de imprimacion segun la invencion en una cantidad del 0,005 al 2,50% en peso, preferentemente del 0,02 al 1,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,05 al 0,5% en peso, en cada caso con respecto al peso total de la composicion. La sal que contiene poli(fluoruro de hidrogeno) de la formula general (ll) se caracteriza por una buena solubilidad en la mezcla de disolventes utilizada. Se prefieren aquellos compuestos que son solubles en las concentraciones mencionadas mas adelante en el disolvente utilizado. R5, R6, R7 y R8 son parte de un ion amonio y preferentemente son iguales o independientemente uno de otro H, n- o i-alcano o -alquenilo con una longitud de cadena de C1 a C26, preferentemente C3-12. R5, R6, R7 y R8 pueden tambien estar unidos entre si como parte de un compuesto de amonio dclico. Los restos R5, R6, R7 y R8 preferidos son H, n- o i-alcano C1 a C4, siendo R5, R6, R7 y R8 iguales. De forma particularmente preferida R5 = R6 = R7 = R8 = butilo, en particular n-butilo. El anion de poli(fluoruro de hidrogeno) contenido en la formula (ll) se caracteriza por x = 2 - 5, preferentemente 2 - 4, prefiriendose particularmente x = 3.
Los grupos R5 a R8 pueden estar sustituidos o preferentemente no sustituidos. Los sustituyentes preferidos son halogeno, en particular cloro y bromo, asf como grupos aromaticos y heteroaromaticos, preferentemente fenilo y piridinilo. Los grupos R5 a R8 son, dado el caso, preferentemente sustituidos con 1 a 12, de forma particularmente preferida 1 a 6 y en particular 1 a 4 atomos de halogeno o 1 a 4 unidades aromaticas o heteroaromaticas.
En otra forma de realizacion (R9) es un cation metalico. A este respecto se trata de cationes metalicos biologicamente compatibles, preferentemente de sodio o potasio.
La sal que contiene poli(fluoruro de hidrogeno) (ll) esta presente normalmente en las composiciones de imprimacion segun la invencion en una cantidad del 1 al 25,0% en peso, preferentemente del 2,0 al 15,0% en peso y de forma particularmente preferida del 5,0 al 10,0% en peso, en cada caso con respecto al peso total de la composicion.
El componente (3) de la composicion de imprimacion segun la invencion es un disolvente organico o una mezcla de disolventes constituida por disolventes fisiologicamente aceptables. Algunos disolventes adecuados son, por ejemplo, alcoholes, cetonas y esteres, prefiriendose metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, t-butanol, acetato de etilo, acetona, metiletilcetona y sus mezclas. Se prefiere particularmente el etanol.
Normalmente las composiciones de imprimacion contienen del 25 al 98,5% en peso, preferentemente del 35 al 75% en peso y de forma particularmente preferida del 45 al 55% de disolvente organico; en cada caso con respecto al peso total de la composicion.
El componente (4) es el agua necesaria para mejorar la accion de grabado de la sal de poli(fluoruro de hidrogeno). Normalmente la formulacion de imprimacion contiene del 25 al 98,5% en peso, preferentemente del 35 al 75% en peso y de forma particularmente preferida del 40 al 75% de agua; en cada caso con respecto al peso total de la composicion.
Las composiciones de imprimacion segun la invention son adecuadas en particular para el tratamiento de la superficie de restauraciones dentales con superficies de ceramica de silicato. La imprimacion y el grabado simultaneos de ceramicas de silicato con las composiciones de imprimacion autograbantes segun la invencion precisan solo cuatro etapas de operation: (1) aplicar el imprimador sobre la superficie, (2) dejar actuar al imprimador, (3) retirar el imprimador autograbante mediante enjuague con agua o un disolvente adecuado y (4) secar la superficie. La utilization de un imprimador autograbante reduce claramente, en consecuencia, el numero de etapas de operacion necesarias para la preparation de ceramicas silicaticas y posibilita, de esta forma, un proceso mas rapido y menos proclive a errores. Las composiciones de imprimacion segun la invencion no contienen preferentemente HF libre, es decir, el procedimiento se realiza sin la adicion ni la formation in situ de acido fluorhfdrico libre. Esto aumenta, en caso de contacto accidental, la seguridad operativa con respecto a la aparicion de efectos toxicos o destructores de tejidos.
Ademas del silano de la formula (I) y de la sal de poli(fluoruro de hidrogeno) (II) las composiciones de imprimacion segun la invencion pueden contener como componente (5) adicionalmente un monomero de ester de acido pirofosforico o de acido fosforico de la formula (III):
O=P(OR3)m(OR4)3-m (III),
en la que
R3 representa un resto organico, que presenta por lo menos un grupo polimerizable etilenicamente insaturado,
R representa H, SiR3, P(=O)(OR )2 o alquilo Ci a Ci6, preferentemente H, en el que R representa H, SiR'3 o alquilo C4 a Ci6, preferentemente H, y en el que R y R' son en cada caso independientemente uno de otro alquilo Ci a C4 y en particular metilo, y
m es 1 o 2,
pudiendo ser los restos R3 y R4 en cada caso iguales o diferentes;
Son compuestos de la formula (III) preferidos aquellos compuestos en los que las variables tienen los significados siguientes:
R3 = un resto con la formula siguiente:
en la que
R3a = H o fenilo, siendo preferentemente H;
R3b = H o metilo, siendo preferentemente metilo;
R3c = no esta presente o es alquilo C1-C16, siendo preferentemente alquilo C2-C3;
X = no esta presente o es -CO-O- o -CO-NH-, siendo preferentemente -CO-O- o -CO-NH-, en la que X no esta presente si R3c no esta presente;
r = 1 o 2;
R4 = metilo, etilo, preferentemente H;
m = 1 ,
siendo los restos R4 diferentes o preferentemente iguales.
Mediante la adicion del compuesto (III) se mejora la adherencia del imprimador a ceramicas de oxido y metales
no nobles. De esta forma se amplfa el espectro de aplicacion de la composicion de imprimacion segun la invencion a dichos materiales. Esto posibilita la utilizacion de la composicion para mejorar la eficacia de la union entre un material dental endurecible de forma radicalaria y una pluralidad de otros materiales de restauraciones dentales. Con ello puede reducirse en la aplicacion clmica, en comparacion con imprimadores espedficos del sustrato, el riesgo de confusion y el riesgo de fracaso clmico. Una ventaja particular de dichos imprimadores de uso universal es que pueden utilizarse en restauraciones que contienen diferentes materiales. Este es por ejemplo generalmente el caso en la reparacion de revestimientos ceramicos fracturados, en los que estan presentes diversos sustratos directamente adyacentes en un espacio reducido.
El monomero de ester de acido fosforico de la formula general (III) presenta por lo menos un resto R3, que contiene por lo menos un grupo polimerizable, preferentemente uno o dos. Normalmente se trata de uno o varios grupos polimerizables de forma radicalaria. Preferentemente el ester de acido fosforico posee exactamente un resto R3. Los pirofosfatos (R4=P(=O)(OR14)2) se hidrolizan en presencia de agua con el transcurso del tiempo dando fosfatos de la formula (III).
Preferentemente, R3 de la formula (III) contiene por lo menos un enlace doble etilenicamente insaturado. Por ejemplo, R3 puede contener por lo menos un grupo (met)acriloiloxi, un grupo (met)acriloilamino, un grupo vinilo, alilo o estirilo o una combinacion de los mismos. Los restos R3 preferidos comprenden (met)acriloiloxialquilo, preferentemente (met)acriloiloxi-alquilo C2-C16, de forma particularmente preferida (met)acriloiloxi-alquilo C4-C14, de forma muy particularmente preferida (met)acriloiloxi-alquilo C6-C10; di(met)acriloiloxialquilo, preferentemente di(met)acriloiloxi-alquilo C2-C16, de forma particularmente preferida di(met)acriloiloxi-alquilo C2-C10, de forma muy particularmente preferida di(met)acriloiloxiisopropilo; (met)acriloilaminoalquilo, preferentemente (met)acriloilamino-alquilo C2-C16, de forma particularmente preferida (met)acriloilamino-alquilo C4-C14, de forma muy particularmente preferida (met)acriloilamino-alquilo C6-C10.
El resto R4 se selecciona preferentemente de entre H, sililo, preferentemente SiMe3, y alquilo C1 a C16, pudiendo estar el resto alquilo ramificado o ser preferentemente de cadena lineal, preferentemente R4 es H, metilo, etilo o un resto n- o i-C3-C16. En una forma de realizacion particularmente preferida R4 es igual a H, representando el dihidrogenofosfato (monoester de acido fosforico) el monomero de ester de acido fosforico mas preferido.
Algunos monomeros de ester de acido fosforico (III) particularmente adecuados para la presente invencion son 10-fosfato de 1-metacriloiloxidecano (MDP), 6-fosfato de 1-metacriloiloxihexano (m Hp ), 10-fosfato de 1-metacriloilamidodecano (MADP), 6-fosfato de 1-acriloilamidohexano (AAHP), 2-fosfato de 1,3-dimetacriloiloxipropano (DMPP) y 2-fosfato de 1,3-dimetacriloilamidopropano (DMAPP). El monomero de ester de acido fosforico mas preferido es el 10-fosfato de 1-metacriloiloxidecano.
El monomero de ester de acido fosforico (III) se utiliza dado el caso preferentemente en una cantidad del 0,05 al 25,0% en peso, de forma particularmente preferida del 0,2 al 10,0% en peso y de forma muy particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en peso, en cada caso con respecto al peso total de la composicion.
En lugar del monomero de ester de acido pirofosforico o de acido fosforico de la formula (III), o preferentemente adicionalmente al mismo, la composicion de imprimacion segun la invencion puede contener uno o varios monomeros de acido fosfonico o de acido polifosfonico de la formula general (IIIa):
R11[P(=O)(OR10)2]n (IIIa)
en la que
R11 representa un resto organico, que presenta por lo menos un grupo polimerizable etilenicamente insaturado,
R10 representa un resto seleccionado de entre H, SiR'3 o alquilo C1 a C16, siendo R" alquilo C1 a C4, preferentemente metilo,
n es 1, 2, 3 o 4, preferentemente 1 o 2 y en particular 1,
pudiendo ser los restos R10 en cada caso iguales o diferentes.
Son compuestos de la formula (IIIa) preferidos aquellos compuestos en los que las variables tienen los significados siguientes:
R11 = un resto de la formula general
en la que
R11a = H o fenilo, siendo preferentemente H;
R11b = H o metilo, siendo preferentemente metilo;
R11c = no esta presente o es alquilo C1-C16, siendo preferentemente alquilo C2-C3;
X = no esta presente o es -CO-O- o -CO-NH-, siendo preferentemente -CO-O- o -CO-NH-, en la que X no esta presente si R11c no esta presente;
s = 1 o 2;
R10 = metilo, etilo, preferentemente H;
m' = 1 o 2, preferentemente 1,
p = 1,
siendo los restos R10 diferentes o preferentemente iguales.
El monomero de acido fosfonico de la formula general (Ilia) presenta por lo menos un resto R11, que contiene por lo menos un grupo polimerizable, preferentemente uno o dos. Normalmente se trata de uno o varios grupos polimerizables de forma radicalaria. Preferentemente el acido fosfonico (Ilia) posee exactamente un resto R11.
Preferentemente, R11 de la formula (Ilia) contiene por lo menos un enlace doble etilenicamente insaturado. Por ejemplo, R3 puede contener por lo menos un grupo (met)acriloiloxi, un grupo (met)acriloilamino, un grupo vinilo, alilo o estirilo o una combination de los mismos. Los restos R3 preferidos comprenden (met)acriloiloxialquilo, preferentemente (met)acriloiloxi-alquilo C2-C16, de forma particularmente preferida (met)acriloiloxi-alquilo C4-C14, de forma muy particularmente preferida (met)acriloiloxi-alquilo C6-C10; di(met)acriloiloxialquilo, preferentemente di(met)acriloiloxi-alquilo C2-C16, de forma particularmente preferida di(met)acriloiloxi-alquilo C2-C10, de forma particularmente preferida di(met)acriloiloxiisopropilo; (met)acriloilaminoalquilo, preferentemente (met)acriloilamino-alquilo C2-C16, de forma particularmente preferida (met)acriloilamino-alquilo C4-C14, de forma muy particularmente preferida (met)acriloilamino-alquilo C6-C10.
El resto R10 se selecciona preferentemente de entre H, sililo, preferentemente SiMe3, y alquilo C1 a C16, pudiendo estar el resto alquilo ramificado o ser preferentemente de cadena lineal, preferentemente R10 es H, metilo, etilo o un resto n- o i-C3-C16. En una forma de realization particularmente preferida R10 es igual a H, siendo el dihidrogenofosfonato (diacido fosfonico) el monomero de acido fosfonico mas preferido.
Algunos monomeros de acido fosfonico (Ilia) particularmente adecuados para la presente invention son 10-fosfonato de 1-metacriloiloxidecano, acido 9-metacriloiloxinonilfosfonico, fosfonato del ester etflico del acido 2-[4-(dihidroxifosforil)-2-oxabutil]-acrilico. El monomero de acido fosfonico mas preferido es el acido 9-metacriloiloxinonilfosfonico.
El monomero de acido fosfonico (Ilia) se utiliza, dado el caso, preferentemente en una cantidad del 0,05 al 25,0% en peso, de forma particularmente preferida del 0,2 al 10,0% en peso y de forma muy particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en peso, en cada caso con respecto al peso total de la composition.
Las formulas mostradas anteriormente comprenden solo los compuestos que son compatibles con el principio de equivalencia qmmica. Segun la invencion, a este respecto, son compuestos preferidos aquellos en los que todas las variables tienen uno de los significados preferidos y, en particular, uno de los significados particularmente preferidos. Tambien son preferidas aquellas composiciones que contienen una combinacion de componentes preferidos o particularmente preferidos, pudiendo contener la composicion de imprimacion segun la invencion en cada caso uno de los componentes mencionados o una mezcla de varias sustancias del tipo correspondiente.
Ademas, las composicion de imprimacion segun la invencion puede contener coadyuvantes adicionales (6), por ejemplo humectantes, detergentes, tales como, por ejemplo, tensioactivos no ionicos, anionicos y/o cationicos, preferentemente tensioactivos no ionicos y cationicos, desespumantes, estabilizantes y otros coadyuvantes, tales como, por ejemplo, aditivos antimicrobianos, perfumes, colorantes y conservantes. Las composiciones de imprimacion segun la invencion pueden contener espesantes polimericos, por ejemplo compuestos de polivinilo
solubles de forma adecuada, polimetacrilatos, poliacrilatos, polieteres, poliaminas, polisilicatos y polisacaridos, as ^como agentes tixotropicos y modificadores de la reolog^a.
Se prefieren particularmente las composiciones que como coadyuvantes contienen espesantes, uno o varios colorantes, uno o varios estabilizantes radicalarios y/o un tensioactivo.
Algunos coadyuvantes preferidos son espesantes no ionicos y colorantes en proporciones de, en cada caso, el 0,001 - 5% en peso, encontrandose la proporcion total de coadyuvante (6) en la formulacion en el intervalo del 0,001 al 10% en peso.
Segun una forma de realizacion preferida la composicion de imprimacion de la presente invencion contiene:
(1) del 0,05 al 25,0% en peso, preferentemente del 0,2 al 10,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en peso de monomero de alcoxisilano (I) y dado el caso del 0,005 al 2,5% en peso, preferentemente del 0,02 al 1,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,05 al 0,5% en peso del alcoxisilano (la);
(2) del 1,0 al 25,0% en peso, preferentemente del 2,0 al 15,0% en peso y de forma particularmente preferida del 5,0 al 10,0% en peso de sal de poli(fluoruro de hidrogeno) (II);
(3) del 25 al 98,5% en peso, de forma preferida del 35 al 75% en peso y de forma particularmente preferida del 45 al 55% en peso de disolvente organico;
(4) del 25 al 98,5% en peso, preferentemente del 35 al 75% en peso, de modo particularmente preferente del 40 al 75% en peso de agua;
(5) dado el caso del 0,05 al 25,0% en peso, preferentemente del 0,2 al 10,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en peso de monomero de ester de acido fosforico (Ill) y dado el caso del 0,05 al 25,0% en peso, preferentemente del 0,2 al 1,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en monomero de acido fosfonico (IIIa);
(6 dado el caso del 0,001 al 10%, preferentemente del 0,1 al 7,5%, de forma particularmente preferida del 1,0 al 5% de coadyuvante;
en cada caso con respecto al peso total de la composicion.
Son muy particularmente preferidas segun la invencion las composiciones de imprimacion A, B y C, que contienen los componentes siguientes:
(A) una combinacion de (I) 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano, (II) dihidrogenotrifluoruro de tetrabutilamonio y (III) 10-fosfato de 1-metacriloiloxidecano;
(B) una combinacion de (I) (3-trimetoxisililpropil)amida de acido metacnlico; (II) hidrogenofluoruro de tetrabutilamonio y (III) 10-fosfato de 1-metacriloilamidodecano;
(C) una combinacion de (I) 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano, (II) hidrogenodifluoruro de amonio y (III) 10-fosfato de 1-metacriloiloxidecano.
Preferentemente estos componentes se utilizan en las cantidades mencionadas anteriormente y, si se desea, con los aditivos opcionales mencionados.
La invencion se refiere tambien a la utilizacion de la composicion adhesiva en odontologfa y tecnologfa dental, en particular a su utilizacion para unir de forma adhesiva materiales dentales metalicos o ceramicos, en particular materiales dentales de ceramica de silicato con materiales dentales endurecibles de forma radicalaria, preferentemente cementos, materiales compuestos y materiales de fijacion basados en materiales compuestos (cementos compuestos), pero tambien derivados de acido metacnlico y mezclas de derivados de acido metacnlico exentos de materiales de carga.
Las composiciones segun la invencion son adecuadas en particular para su utilizacion como imprimador autograbante para ceramicas silicaticas, tales como, por ejemplo, feldespato, cuarzo, ceramicas basadas en leucita o en disilicato de litio u otras ceramicas que contienen vidrio. Las composiciones que contienen un monomero de ester de acido fosforico (III) y/o de acido fosfonico (IIIa) son adecuadas tambien para la imprimacion de ceramicas no silicaticas, tales como, por ejemplo, oxido de circonio estabilizado con itrio, oxido de aluminio y metales no nobles, tales como, por ejemplo titanio, aleaciones que contienen titanio, aleaciones dentales que contienen cromo, que contienen mquel o que contienen cobalto. Las restauraciones dentales constituidas por los materiales mencionados pueden fijarse con seguridad al diente natural despues del
tratamiento de superficie con la formulacion de imprimacion segun la invencion utilizando materiales de fijacion endurecibles de forma radicalaria. Se logra una buena union, tambien despues de una carga termica alterna, lo que indica una elevada durabilidad de la union en condiciones orales.
La invencion se refiere tambien a la utilizacion de la composicion de imprimacion segun la invencion en odontologfa y tecnologfa dental, en particular la utilizacion como adhesivo para la union adhesiva de materiales dentales ceramicos con materiales dentales endurecibles de forma radicalaria, preferentemente cementos, materiales compuestos y materiales de fijacion basados en materiales compuestos. Las composiciones segun la invencion son adecuadas para su utilizacion intraoral por el odontologo (utilizacion terapeutica) y la utilizacion extraoral (utilizacion no terapeutica).
Para el tratamiento con las composiciones de imprimacion segun la invencion se limpian ceramicas silicaticas despues de su fabricacion. Por ejemplo, pueden eliminarse residuos de produccion (por ejemplo, residuos del molde de fundicion o de agente abrasivo) mediante los procedimientos habituales en la tecnologfa dental (chorros de vapor, bano de ultrasonidos o chorro de agua). A continuacion las ceramicas se secan, por ejemplo se liberan con un soplador de aire del agua adherida superficialmente. A continuacion la formulacion de imprimacion se aplica con un dispositivo de aplicacion adecuado (por ejemplo, un pincel, una canula de cepillo) sobre la totalidad de la superficie de adhesion y sin agitacion adicional se deja durante preferentemente 15 a 300 s sobre la ceramica. A continuacion se retira el exceso de imprimador mediante enjuague con un chorro de agua y se seca la ceramica, por ejemplo se sopla hasta sequedad con un soplador de aire. Ademas, el procedimiento de cementacion (aplicacion de cemento, adaptacion de la ceramica a la cavidad/al munon dental, endurecimiento previo del cemento, eliminacion del exceso, endurecimiento final del cemento) se realiza segun el procedimiento habitual en odontologfa adecuado para la restauracion.
Para el recubrimiento de ceramicas de ceramica de oxido y restauraciones de metales no nobles con las composiciones de imprimacion segun la invencion se limpian las restauraciones de ceramica de oxido y de metales no nobles despues de su produccion. Por ejemplo, pueden eliminarse residuos de produccion (por ejemplo, residuos del molde de fundicion o de agente abrasivo) mediante los procedimientos habituales en la tecnologfa dental (chorros de vapor, bano de ultrasonidos o chorro de agua). A continuacion las ceramicas se secan, por ejemplo se liberan con un soplador de aire del agua adherida superficialmente. A continuacion se crea rugosidad en la superficie de la restauracion segun el procedimiento de tratamiento con chorro de arena especificado por el fabricante del material de restauracion. Son habituales, a este respecto, indicaciones sobre el tamano de grano del agente de tratamiento con chorro y sobre la presion del chorro. El proceso de tratamiento con chorro viene seguido habitualmente de otra etapa de limpieza para eliminar los residuos del agente de tratamiento con chorro, por ejemplo en un bano de ultrasonidos. A continuacion la restauracion se seca, por ejemplo se libera del agua adherida a la superficie mediante una corriente de aire. A continuacion la composicion de imprimacion se aplica con un dispositivo de aplicacion adecuado (por ejemplo, un pincel, una canula de cepillo) sobre la totalidad de la superficie de adhesion y sin agitacion adicional se deja durante preferentemente 30 a 300 s sobre la ceramica o la superficie metalica. A continuacion se retira el exceso de imprimador mediante enjuague con un chorro de agua y se seca la restauracion, por ejemplo se sopla hasta sequedad con un soplador de aire. Ademas, el procedimiento de cementacion (aplicacion de cemento, adaptacion de la ceramica a la cavidad/sobre el munon dental, endurecimiento previo del cemento, eliminacion del exceso, endurecimiento final del cemento) se realiza segun el procedimiento habitual en medicina dental adecuado para la restauracion. Las ceramicas de silicato, ceramicas de oxido y restauraciones metalicas tratadas con la composicion de imprimacion segun la invencion son tambien objeto de la invencion.
La invencion se explicara a continuacion en detalle por medio de ejemplos.
Ejemplos de realizacion
Ejemplo 1
Produccion de agentes adhesivos (imprimadores)
Los imprimadores A a G indicados en la tabla 1 siguiente se produjeron combinando los componentes y agitando los mismos hasta homogeneidad.
Tabla 1: Composicion del imprimador
Ejemplo 2
Determinacion de valores de adhesion sobre diferentes materiales de restauraciones dentales
Para la determinacion de los valores de adhesion se utilizo una disposicion de prueba tal como se describe en la literatura (M. Kern, V.P. Thompson, J. Prost. Dent. 199573(3): 240-249; M. Kern, V.P. Thompson, "Eine einfache Versuchsanordnung zur universellen Prufung des Klebeverbundes im axialen Zugtest", Dtsch Zahnarztl Z 1993, 48: 769-772).
Materiales
Las composiciones de imprimacion A - F segun la invencion se compararon con los imprimadores de ceramica o de metal comercialmente disponibles siguientes:
MBP: Monobond Plus (Ivoclar Vivadent AG, Schaan, Liechtenstein) a base de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano, dihidrogenofosfato de 10-metilacriloiloxidecilo y ester 2-etoxicarbonilalflico del acido lipoico
MBS: Monobond-S Primer de Ivoclar Vivadent AG, Schaan, Liechtenstein (a base de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano)
CP: Clearfil Ceramic Primer (empresa Kuraray Europe GmbH, Alemania) a base de 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano y dihidrogenofosfato de 10-metilacriloiloxidecilo
ZP: Z-Prime (empresa BISCO, Estados Unidos) a base de dihidrogenofosfato de 10-metilacriloiloxidecilo Las composiciones de imprimacion segun la invencion para su utilizacion como agente adhesivo se analizaron sobre los materiales de restauracion siguientes:
E.max: Ceramica de disilicato de litio E.max CAD (empresa Ivoclar Vivadent AG, LI),
EMpress: Ceramica de leucita Empress (empresa Ivoclar Vivadent AG, Liechtenstein),
ZirCAD: Ceramica de circonio ZirCAD (empresa Ivoclar Vivadent AG, Liechtenstein),
Al-Cube: Ceramica de oxido de aluminio Al-Cube (empresa Vita, Alemania)
Titan: Titanio puro (Tritan, empresa Dentaurum, Alemania).
Preparacion de la superficie del cuerpo de ensayo
Los cuerpos de ensayo con forma de cubo se lijaron bajo refrigeracion con agua con papel de lija SiC de tamanos de grano P120 y P400 y a continuacion se pulieron con P1000.
Grabado de ceramica de silicato con HF para mediciones comparativas
Para las mediciones de referencia con tratamiento previo con HF se puso en contacto una vitroceramica de disilicato de litio (E.max CAD, empresa Ivoclar Vivadent, Liechtenstein) pulida y limpiada por ultrasonidos sin agitacion durante 20 s con gel de acido fluorhudrico (Ceramic Etch, empresa Ivoclar Vivadent AG, Liechtenstein), se enjuago con agua destilada y la superficie se soplo hasta sequedad con aire comprimido exento de aceite. Paralelamente se puso en contacto una ceramica de silicato reforzada con leucita (Empress, empresa Ivoclar Vivadent, Liechtenstein) sin agitacion durante 60 s con gel de acido fluorhudrico (Ceramic Etch, empresa Ivoclar Vivadent AG, Liechtenstein), se enjuago con agua destilada y la superficie se soplo hasta sequedad con aire comprimido exento de aceite. Las muestras se almacenaron hasta su utilizacion de forma protegida del polvo. Tratamiento con chorro de arena de las muestras de ceramica de oxido y metalicas
Se creo rugosidad en las superficies de ceramica de oxido de oxido de titanio (ZirCAD, empresa Ivoclar Vivadent, Liechtenstein) y oxido de aluminio (Al-Cube, empresa Vita, Alemania), asf como de titanio puro (Tritan, empresa Dentaurum, Alemania) con un agente de tratamiento con chorro de oxido de aluminio de 50 pm (Korox 50) a 2,5 x 105 Pa (2,5 bar) de presion a una distancia de aproximadamente 1-2 cm durante 15 s. A continuacion las muestras dispuestas sobre el borde (es decir, la superficie de adhesion dispuesta verticalmente sin contacto con la pared o el suelo) se limpiaron durante 10 min en i-propanol en un bano de ultrasonidos. Despues de eliminar el i-propanol las muestras se secaron con aire comprimido hasta sequedad y se almacenaron hasta su utilizacion de forma protegida del polvo.
Aplicacion de formulaciones de imprimacion no segun la invencion sobre superficies grabadas o tratadas con un chorro de arena
Para mediciones de referencia con adhesivos comercialmente disponibles los cuerpos de ensayo grabados o tratados con un chorro de arena se trataron con el producto segun las instrucciones de uso correspondientes. Aplicacion de las composiciones de imprimacion segun la invencion sobre superficies pulidas o tratadas con un chorro de arena
Para el ensayo de las composiciones de imprimacion segun la invencion se pusieron en contacto con una de las composiciones de imprimacion A - G segun la invencion ceramicas de silicato lijadas planas y pulidas mediante el proceso de preparacion descrito anteriormente, o ceramicas de oxido y metales tratados con un chorro de arena. Para ello las muestras se recubrieron totalmente una vez con un micropincel de cepillo impregnado con la composicion de imprimacion y se dejo actuar el lfquido durante 60 s. A continuacion se enjuago el lfquido remanente con agua del grifo y a continuacion se soplo hasta sequedad la superficie con aire comprimido exento de aceite.
Medicion de la resistencia a la traccion de la union adhesiva
Sobre la superficie imprimada, tal como se describe en Dtsch Zahnarztl Z (1993) 48, 769-772, se aplico una funda de plexiglas rellena con material compuesto fotopolimerizado (Multicore Flow, Ivoclar Vivadent AG, Schaan, Liechtenstein). Para ello se dispuso en el extremo que se va adherir de la funda una gota de cemento dental (Multilink Automix, Ivoclar Vivadent AG, Schaan, Liechtenstein) y se prenso por medio de un aparato de presion sobre el cuerpo de ensayo de ceramica. A continuacion el cemento se endurecio mediante 2 x 20 s de irradiacion con una lampara de polimerizacion (tipo BluePhase G2, empresa Ivoclar Vivadent, Liechtenstein) y las muestras se almacenaron durante 24 h a 37 °C en agua. A continuacion se determino la resistencia a la traccion de la union adhesiva con el portamuestras descrito en la literatura mencionada en una maquina de ensayo universal (tipo Z010, Zwick-Roell, Ulm, Alemania).
Para la simulacion de una carga constante se sometieron los cuerpos de ensayo tambien a una carga termica alterna. Para ello los cuerpos de ensayo, antes de la medicion de la resistencia a la traccion de la union adhesiva, se trasfirieron 10.000 veces de agua fna a 5 °C a agua caliente a 55 °C y viceversa y en cada caso se dejaron en el agua durante 60 s.
Resultados
Los resultados se resumen en la Tabla 2. Como muestran los valores de adhesion de la tabla 2, las composiciones de imprimacion A, B, C, D, E, F y G segun la invencion se caracterizan por una union muy buena a las superficies de los sustratos analizados en cada caso y disponen (cuando se analizo) de una resistencia a
cargas termicas buena, comparable a la de los productos disponibles comercialmente. Sobre ceramica de silicato se lograron valores de adhesion sin grabado previo con HF que son comparables con los de formulaciones comerciales despues del grabado con HF o incluso mejores. Ademas de esta ventaja, con las formulaciones que contienen fosfato C, E y F se logro una union a ceramica de oxido comparable a la de los imprimadores comerciales MBP y CP. Con la formulacion C se logro ademas un buen efecto adhesivo sobre metales.
Tabla 2
Ejemplo 3
Analisis de la liberacion de HF mediante espectroscopia de RMN de 19 F
La estabilidad de las sales de poli(fluoruro de hidrogeno) frente a la descomposicion hidrolftica y la liberacion de HF se analizo por espectroscopia de RMN de 19F en soluciones homogeneas en H2O/etanol (50/50%) d6-etanol. Los analisis espectroscopicos se llevaron a cabo en soluciones de las sales NBu4HF2 y N B u ^ F 3. Ademas se analizaron las composiciones de imprimacion A (que contema NBu4HF2, monomero de alcoxisilano MPTMS) y C (que contema NBu4H2F3, monomero de alcoxisilano MPTMS y monomero de ester de acido fosforico MDP). Las muestras se almacenaron (como se indica en la tabla 3) parcialmente antes de la medicion para poder excluir con seguridad la liberacion gradual de HF debida a una hidrolisis lenta. Sobre el imprimador C se realizo el analisis espectroscopico antes, durante y despues de un almacenamiento en condiciones de estres de 8 semanas a 50 °C para lograr un envejecimiento acelerado.
La ausencia de acido fluorhndrico HF libre en las composiciones de imprimacion se demostro por espectroscopia de RMN de 19F mediante la ausencia de la senal del singlete correspondiente a -162,9 a -165,8 ppm. Esta senal tampoco es detectable despues de un almacenamiento en condiciones de estres de 8 semanas a 50 °C, de forma que la ausencia de HF puede considerarse una propiedad estable de las composiciones de imprimacion
segun la invencion. Los espectros de RMN confirman, por lo tanto, la estabilidad de las composiciones de imprimacion segun la invencion que contienen sales de poli(fluoruro de hidrogeno) frente a la descomposicion hidrolftica y a la liberacion de HF.
La figura 1 muestra espectros de RMN de 19F de diferentes compuestos de fluoruro (fluoruro de hidrogeno, HF; fluoruro de tetrabutilamonio, TBAF, bifluoruro de amonio, a BF; hidrogenodifluoruro de tetrabutilamonio TBABF, dihidrogenotrifluoruro de tetrabutilamonio, TBADT). Medicion como soluciones homogeneas en H2O/etanol (50/50%) da-etanol.
La figura 2 muestra los espectros de RMN de 19F de la composicion de imprimacion C durante almacenamiento a 50 °C a lo largo de 8 semanas. Medicion como soluciones homogeneas en H2O/etanol (50/50%) da-etanol.
Tabla 3
Ejemplo 4
Microscopia electronica de barrido (MEB) de ceramicas de silicato erosionadas quimicamente en humedo La capacidad de las sales de poli(fluoruro de hidrogeno) para erosionar qmmicamente en humedo ceramicas de silicato se demostro por analisis MEB (veanse las figuras 3-5). Las fotograffas confirmaron la formacion deseada de sitios de retencion micromecanicos sobre la ceramica en los periodos de actuacion habituales en medicina dental de 1 minuto sin agitacion. Sorprendentemente la formacion de sitios de retencion micromecanicos con soluciones de sal de poli(fluoruro de hidrogeno) fue incluso mas pronunciada que con una solucion de HF equimolar en el mismo disolvente (H2O/etanol, 0,325 M), lo que es una ventaja adicional de las formulaciones de imprimacion segun la invencion.
La figura 3 muestra la erosion qrnmica en humedo lograda sobre ceramica de disilicato de litio (E.max, Ivoclar Vivadent AG) mediante acido fluorhfdrico, HF (0,325 M; H2O/etanol 50/50% en volumen) despues de 1 minuto de contacto sin agitacion y enjuague con agua.
La figura 4 muestra la erosion qrnmica en humedo lograda sobre ceramica de disilicato de litio (E.max, Ivoclar Vivadent AG) mediante bifluoruro de amonio, NH5F2, ABF (0,325 M; H2O/etanol 50/50% en volumen) despues de 1 minuto de contacto sin agitacion y enjuague con agua.
La figura 5 muestra la erosion qrnmica en humedo lograda sobre ceramica de disilicato de litio (E.max, Ivoclar
Vivadent AG) mediante dihidrogenotrifluoruro de tetrabutilamonio, NBU4H2F3, TBADT (0,325 M; H2O/etanol 50/50% en volumen) despues de 1 minuto de contacto sin agitacion y enjuague con agua.
Con la composicion de imprimacion C se analizo el efecto de un periodo de accion duplicado sobre ceramicas de disilicato de litio por analisis MEB (figuras 6 y 7). El patron de grabado despues de 1 minuto de periodo de contacto no se diferencia del de despues de un periodo de contacto de 2 minutos. No se pudieron observar deposiciones de cristalitos blancuzcos de disilicato de litio liberados caractensticas de ceramicas de disilicato de litio sobregrabadas en la superficie de la ceramica ni se pudieron observar cristalitos incorporados a la fase amorfa en las fotograffas MEB. Dichos cristalitos unidos de forma suelta forman en la union adhesiva entre ceramica y material de fijacion puntos de rotura controlada y pueden debilitar considerablemente la adhesion con su presencia. Por lo tanto, es ventajoso para el usuario poder evitar con seguridad el sobregrabado de una ceramica. La reducida tendencia de las composiciones de imprimacion a sobregrabar la ceramica en caso de contacto prolongado de forma no intencionada representa tambien una ventaja considerable de la composicion de imprimacion segun la invencion frente al grabado clasico con HF.
La figura 6 muestra la erosion qrnmica en humedo lograda sobre ceramica de disilicato de litio (E.max, Ivoclar Vivadent AG) mediante la formulacion de imprimacion C (que contiene dihidrogenotrifluoruro de tetrabutilamonio, NBu4H2F3, TBADT; 0,325 M; H2O/etanol 50/50% en volumen) despues de 1 minuto de contacto sin agitacion y enjuague con agua.
La figura 7 muestra la erosion qrnmica en humedo lograda sobre ceramica de disilicato de litio (E.max, Ivoclar Vivadent AG) mediante la formulacion de imprimacion C (que contiene dihidrogenotrifluoruro de tetrabutilamonio, NBu4H2F3, TBADT; 0,325 M; H2O/etanol 50/50% en volumen) despues de 2 minuto de contacto sin agitacion y enjuague con agua.
Claims (15)
1. Composicion de imprimacion dental que contiene
(1) por lo menos un monomero de alcoxisilano de la formula general (I)
R1nSi(OR2)4-n (I),
en la que
R1 representa un resto organico, que presenta por lo menos un grupo polimerizable etilenicamente insaturado,
R2 representa un resto alquilorganico Ci a C8 y
n es 1, 2 o 3,
pudiendo ser los restos R1 y R2 en cada caso iguales o diferentes;
(2) por lo menos una sal de poli(fluoruro de hidrogeno) de la formula general (II)
(R9)+(Hx-1Fx)-z (II),
en la que
R9 representa un cation metalico de la serie de los metales alcalinos, alcalinoterreos o de transicion o un ion amonio de la formula (R5)(R6)(R7)(R8)N+, en la que R5, R6, R7y R8 en cada caso independientemente uno de otro representan H o restos alquilo C1 a C26, alquenilo C3 a C26 o arilo C6-C26, en la que R5, R6, R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes, y en la que dos de estos restos pueden estar unidos entre sf para formar conjuntamente con el atomo de nitrogeno un heterociclo, y en la que tres de los restos y el atomo de nitrogeno pueden formar conjuntamente un ion piridinio,
x es un numero entero de 2 a 5, preferentemente de 2 a 4, en particular 3,
z corresponde a la Valencia del resto cationico R9,
(3) un disolvente organico y
(4) agua.
2. Composicion segun la reivindicacion 1, en la que por lo menos una o todas las variables tienen uno de los significados siguientes:
Formula (I):
R1 = un resto con la formula siguiente:
en la que
R1a = H o fenilo, siendo preferentemente H;
R1b = H o metilo, siendo preferentemente metilo;
R1c = no esta presente o es alquilo C1-C16, siendo preferentemente alquilo C1-C3;
X = no esta presente o es -CO-O- o -CO-NH-, siendo preferentemente -CO-O- o -CO-NH-, en la que X no esta presente si R1c no esta presente;
R2 = H o alquilo C1 a C2 y
n = 1 o 2,
en la que los restos R1 y R2 pueden ser en cada caso iguales o diferentes y preferentemente son iguales; Formula (II)
x = un numero entero de 2 a 4, preferentemente 3,
z = 1 ,
R9 = un ion amonio de la formula (R5)(R6)(R7)(R8)N+, en la que R5, R6, R7 y R8 independientemente uno de otro significan H, n- o i-alquilo C1-C4, en la que R5, R6, R7 y R8 son preferentemente iguales, prefiriendose R5 = R6 = R7 = R8 = butilo.
3. Composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 2, que contiene como disolvente un alcohol, una cetona, un ester, metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, t-butanol, acetato de etilo, acetona, metiletilcetona o una mezcla de los mismos.
4. Composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 3, que no contiene acido fluorfudrico (HF) libre.
5. Composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 4, que adicionalmente contiene por lo menos un monomero de ester de acido pirofosforico o de acido fosforico de la formula (III):
O=P(OR3)m(OR4)3-m (III),
en la que
R3 representa un resto organico, que presenta por lo menos un grupo polimerizable etilenicamente insaturado,
R 4 representa H, SiR3, P(=O)(OR 14 )2 o alquilo C1 a C16, en el que R 14 representa H, SiR'3 o alquilo C1 a C16 y en los que R y R' son en cada caso independientemente uno de otro alquilo C1 a C4 y
m es 1 o 2,
en la que los restos R3 y R4 pueden ser en cada caso iguales o diferentes, y/o
contiene por lo menos un monomero de acido fosfonico o de acido polifosfonico de la formula general (IIIa):
R11[P(=O)(OR10)2]n (IIIa)
en la que
R11 representa un resto organico, que presenta por lo menos un grupo polimerizable etilenicamente insaturado,
R10 representa un resto seleccionado de entre H, SiR'3 o alquilo C1 a C16, en la que R" es alquilo C1 a C4, n es 1, 2, 3 o 4.
6. Composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 5, que contiene adicionalmente por lo menos un coadyuvante que esta seleccionado de entre humectantes, detergentes, tensioactivos no ionicos, anionicos y/o cationicos, desespumantes, estabilizantes, aditivos antimicrobianos, perfumes, colorantes, conservantes, espesantes polimericos, agentes tixotropicos y modificadores de la reologfa.
7. Composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 6, que adicionalmente contiene un alcoxisilano de la formula general (Ia),
(OR13)3SiR12Si(OR13)3 (Ia),
en la que
R12 representa alquileno C1-C12, heteroalquileno C1-C12 o arileno C6-C12,
R13 representa independientemente en cada caso H o alquilo C1 a C8,
pudiendo ser los restos R13 en cada caso iguales o diferentes.
8. Composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 7, que contiene
(1) del 0,05 al 25,0% en peso, preferentemente del 0,2 al 10,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en peso de monomero de alcoxisilano (I);
(2) del 1,0 al 25,0% en peso, preferentemente del 2,0 al 15,0% en peso y de forma particularmente preferida del 5,0 al 10,0% en peso de sal de poli(fluoruro de hidrogeno) (II);
(3) del 25 al 98,5% en peso, de forma preferida del 35 al 75% en peso y de forma particularmente preferida del 45 al 55% en peso de disolvente organico;
(4) del 25 al 98,5% en peso, preferentemente del 35 al 75% en peso y de forma particularmente preferida del 40 al 75% en peso de agua;
en cada caso con respecto al peso total de la composicion.
9. Composicion segun la reivindicacion 8, que adicionalmente contiene
- del 0,005 al 2,5% en peso, preferentemente del 0,02 al 1,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,05 al 0,5% en peso del alcoxisilano (la) y/o
- del 0,05 al 25,0% en peso, preferentemente del 0,2 al 10,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en peso de monomero de ester de acido fosforico (Ill) y/o
- del 0,05 al 25,0% en peso, preferentemente del 0,2 al 10,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,5 al 5,0% en peso de monomero de acido fosfonico (IIIa) y/o
- del 0,001 al 10%, preferentemente del 0,1 al 7,5%, de forma particularmente preferida del 1,0 al 5% de coadyuvante,
en cada caso con respecto al peso total de la composicion.
10. Composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 9 para su utilizacion en odontologfa.
11. Utilizacion de una composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 9 para el tratamiento de superficie de restauraciones dentales metalicas o ceramicas o materiales dentales metalicos o ceramicos.
12. Utilizacion segun la reivindicacion 11 para el tratamiento de superficie de una restauracion dental o un material dental a base de ceramica de silicato.
13. Utilizacion de una composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 9 como agente adhesivo.
14. Restauracion dental, caracterizada por que por lo menos una parte de su superficie esta tratada con una composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 9.
15. Restauracion dental segun la reivindicacion 14, que posee una superficie de ceramica silicatica, feldespato, cuarzo, ceramica basada en leucita o disilicato de litio.
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