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ES2391263T3 - Procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario - Google Patents

Procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario Download PDF

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ES2391263T3
ES2391263T3 ES02027119T ES02027119T ES2391263T3 ES 2391263 T3 ES2391263 T3 ES 2391263T3 ES 02027119 T ES02027119 T ES 02027119T ES 02027119 T ES02027119 T ES 02027119T ES 2391263 T3 ES2391263 T3 ES 2391263T3
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Spain
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alkenyl
alkyl
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defined above
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ES02027119T
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Manlio Gallotti
Patricia Ramos Pereira De Moraes
Cassio Queiroz Cavalcante
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Finance BVI Ltd
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Clariant Finance BVI Ltd
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    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Un procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario que consiste esencialmente en:a) un compuesto catiónico con la fórmula general:en el que R1 es alquilo C8-C22, alquenilo C8-C22, [alquil C8-C22]amidopropilo, [alquenil C8-C22]amidopropilo,[alquil/alquenil C8-C22](poli)alcoxialquilo, [alcanoil C8-C22]etilo o [alquenoil C8-C22]etilo, R2 y R3 son alquilo C1-C22,alquenilo C2-C22 o un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, R4 es un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, A es - C2H4- y/o-C3H6-, n es un número de 0 a 20 y X es un anión,b) agua yc) un disolvente no iónico de la fórmula general R-O-(AO)nH, donde R es alquilo o alquenilo que contiene 8 a 22átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmulageneral C9H19-fenil-O-(AO)nH, donde A y n son como se definió anteriormente o una mezcla de los compuestosanteriores,composición que se caracteriza porque contiene menos de 20% en peso de agua, procedimiento que consiste enhacer reaccionar una amina de la fórmula:en la que R1, R2 y R3 son como se definió anteriormente, con un haloácido inorgánico en presencia del disolvente noiónico como se definió anteriormente y haciendo reaccionar después la sal de amonio así obtenida con óxido deetileno y/u óxido de propileno.

Description

5 El uso de compuestos de amonio cuaternario en formulaciones de detergente se ha usado extensamente ya que mejora las propiedades físicas y químicas de la mezcla.
Uno de los compuestos de amonio cuaternario más usados son los Compuestos de Amonio Cuaternario Hidroxietílicos. Se podían clasificar como un tensioactivo catiónico típico cuya solubilidad o características hidrófilas
10 mejoran por la presencia de un grupo hidroxilo en su estructura. Esta característica hace posible su uso en formulación aniónica típica en que es estable y muestra beneficios particulares de acción sinérgica en la eliminación de manchas difíciles como las de aceite y grasa de géneros u otras superficies, también después de envejecimiento.
También presenta efecto sinérgico cuando se incorpora con tensioactivos aniónicos, anfóteros y/o no iónicos.
15 Los Compuestos de Amonio Cuaternario Hidroxietílicos son reforzadores de la detergencia para uso en todos los polvos y líquido detergentes de lavandería para lavado de ropa en el área doméstica, industrial e institucional.
El uso de estos compuestos en formulaciones HDP mejora la eliminación de suciedad grasa y suciedad de arcilla, la
20 inhibición de agrisamiento, la eficacia de enzimas y los efectos blanqueantes. Además de eso, reduce la interferencia del sistema tensioactivo sobre la acción del inhibidor de transferencia de colorantes y agentes de fijación de colorantes.
Todos estos beneficios se describen en la patente de EE.UU. 5.415.812, las patentes internacionales WO 97/45513,
25 WO 97/43367, WO 97/42292, WO 97/44419, WO 97/12018, WO 98/13448, WO 98/13449, WO 98/13451, WO 98/13452, WO 98/13453, WO 98/17751, WO 98/17754, WO 98/17755, WO 98/17758, WO 98/17759, WO 98/17766, WO 98/17767, WO 98/17768, WO 98/17769, WO 98/20092, WO 98/35004.
Los Compuestos de Amonio Cuaternario Hidroxietílicos también proporcionan una mejora sinérgica sensible en las
30 propiedades físicas y químicas de formulaciones líquidas de servicio ligero, como se describe en la patente internacional WO 0188073. En Limpiadores de Superficies Duras los Compuestos de Amonio Cuaternario Hidroxietílicos aumentan la detergencia cuando están en presencia de tensioactivos aniónicos y en Limpiadores Desinfectantes presentan todos los beneficios cuando se compara con limpiadores aniónicos pero con un efecto antibacteriano especial, como se describe en la patente internacional WO 0194511.
35 La tecnología actual disponible para producir esta clase de tensioactivo se basa en la síntesis en medio acuoso, ya que el contenido de principio activo es una sal y así es muy soluble en agua. Por lo tanto, se ha comercializado en disolución acuosa. Sin embargo, hoy en día el mercado de los detergentes tiende a usar materas primas tan concentradas como sea posible, lo que significa con la cantidad de agua lo más baja posible. En la mayoría de los
40 casos el agua se tiene que retirar de la formulación final. Así, es una gran ventaja para el cliente comprar el compuesto catiónico obtenido en un medio que es parte del producto final y no requiere que se elimine. Además de eso, usar detergentes con altas concentraciones de sustancias detersivas minimiza los costes de transporte, almacenamiento y envasado. También mejora la manipulación para el cliente.
45 De esta manera los detergentes que tienen grandes cantidades de agua constituyen una dificultad para las industrias de los detergentes debido a que disminuye el contenido de las sustancias activas.
La presente invención proporciona un procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario que consiste esencialmente en:
50 a) un compuesto catiónico con fórmula general:
55 en la que R1 es alquilo C8-C22, alquenilo C8-C22, [alquil C8-C22]amidopropilo, [alquenil C8-C22]amidopropilo, [alquil/alquenil C8-C22](poli)alcoxialquilo, [alcanoil C8-C22]etilo o [alquenoil C8-C22]etilo, R2 yR3 son: alquilo C1-C22, alquenilo C2-C22 o un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, R4 es un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, A es -C2H4-y/o -C3H6-, n es un número de 0 a 20 y X es un anión,
b) agua y
c) un disolvente no iónico de la fórmula general R-O-(AO)nH, donde R es alquilo o alquenilo que contienen 8 a 22 átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmula 5 general C9H19-fenil-O-(AO)nH, donde A y n son como se definió anteriormente o una mezcla de los compuestos anteriores,
composición que se caracteriza porque contiene menos de 20% en peso de agua, procedimiento que consiste en hacer reaccionar una amina de la fórmula:
en la que R1, R2 y R3 son como se definió anteriormente
15 con un haloácido inorgánico en presencia del disolvente no iónico como se definió anteriormente y haciendo reaccionar después la sal de amonio así obtenida con óxido de etileno y/u óxido de propileno.
La composición de amonio cuaternario presenta 5 a 60% de un componente catiónico activo a) menos de 20% de agua y 40 a 95% de uno o más del disolvente no iónico. El compuesto se caracteriza también porque tiene menos de
20 5% de subproductos (sin amina más clorhidrato de amina). La adición de algunos aditivos para mejorar las características del producto también es posible.
Las composiciones como se describe en la presente memoria se preparan de la siguiente manera.
25 La amina de la fórmula R1R2R3N se trata con un haloácido inorgánico tal como por ejemplo ácido clorhídrico. Esta reacción se hace en presencia del disolvente no iónico como se definió anteriormente. La reacción normalmente se
completa después de 0,5 a 2 horas a una temperatura de 20 a 100°C. En una segunda etapa, la sal de amonio
obtenida en la primera etapa se hace reaccionar con óxido de etileno y/u óxido de propileno a 40 a 100°C.
30 Normalmente esta etapa lleva 3-8 horas, dependiendo de la cantidad de material de partida y el equipo donde se realiza la reacción. Es importante enfatizar que el componente o componente usado como medio de reacción debe ser inerte, lo que significa que no pueden reaccionar con óxido de etileno u óxido de propileno en estas condiciones.
Como tensioactivos catiónicos se pueden usar los siguientes, alquildimetil hidroxietilamonio, alquil
35 dimetil(poli)alcoxialquilamonio, dialquil metil(poli)alcoxialquilamonio, alquil di(poli)alcoxialquilmetilamonio, dialquil di(poli)alcoxiamonio, alquil tri(poli)alcoxiamonio, alquilamidopropil dimetil(poli)alcoxialquilamonio. En vez de alquilo estos compuestos de amonio también pueden tener grupos alquenilo o mezclas de los mismos. El alquilo así como los grupos alquenilo pueden contener 8 a 22 átomos de carbono. Pueden ser lineales o ramificados. (Poli)alcoxialquilo significa un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH en la que A es grupo etileno o propileno o una mezcla
40 de ambos y n es un número de desde 0 a 20. Preferiblemente, n es cero y A es etileno que significa que se prefieren los compuestos que contienen un grupo hidroxietilo. Los compuestos de amonio más preferidos son compuestos de [alquil o alquenil C8-C22] dimetilhidroxietilamonio. Todos los compuestos de amonio mencionados podían contener cualquier clase de anión; los preferidos son: cloruro, bromuro, acetato, lactato, sulfato o metosulfato.
45 Como disolvente se pueden usar los siguientes, un alcohol o un alcohol etoxilado con la fórmula general R-O-(AO)nH, donde R es grupo alquilo o alquenilo que contiene 8 a 22 átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmula general C9H19!-O-(AO)nH, donde A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20 o una mezcla de los compuestos anteriores.
50 Ejemplo 1:
Se cargaron en un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 3 litros, provisto de agitador, termómetro, refrigerante de reflujo y embudo de goteo, 1.460 g de alcohol C12/C14/C16 poliglicol 7 EO y 324 g de dimetilalquil (C12/C14/C16) amina. Se añadieron con agitación 150 g de ácido clorhídrico al 34% en quince minutos. Debido a la exotermicidad la
55 temperatura alcanza 70°C. Durante la adición la temperatura se mantuvo entre 60-70°C. Se dejó el sistema con
agitación y a 70-75°C durante dos horas más. Se obtuvieron aproximadamente 1.930 g de un producto intermedio con las siguientes características:
Amina libre: 0,19% 5 Clorhidrato de Amina: 19,0% Agua (KF): 5,4% 10 Se cargaron en un reactor de alta presión de 2 litros, provisto de agitador, termómetro, alimentación de nitrógeno y embudo de goteo presurizado, 969 g del compuesto intermedio (Clorhidrato de Amina). El sistema estuvo en modo inerte y después se calentó a 65-70°C. Después se añadieron 36,7 g (0,75 moles) de óxido de etileno en 4 horas, manteniendo la temperatura a 75-80°C y la presión entre 0,5-105 PA (0,5 Bar) y 3-105 PA (3,0 Bar). Se mantuvo el sistema durante 1 hora más agitando a 75-80°C. Se obtuvieron aproximadamente 1.005 g de producto final con las 15 siguientes características:
Aspecto (25°C): Líquido amarillo ligeramente claro
Amina libre + clorhidrato de amina: 0,54% 20 Contenido en principio activo: 19,5% Agua (KF): 4,9%
25 Para disminuir incluso más la cantidad de agua se destiló el producto a vacío y a 70-80°C durante 3 horas y se obtuvo un producto con las siguientes características:
Aspecto (25°C): Líquido amarillo ligeramente claro
30 Amina libre + clorhidrato de amina: 0,55% Contenido en principio activo: 19,8% Agua (KF): 1,7%
35 Resumiendo con este procedimiento se obtuvieron tres productos finales posibles diferentes:
Características
Ejemplo 1.1 Ejemplo 1.2 Ejemplo 1.3
Aspecto (25°C)
Líquido amarillo ligeramente claro Líquido amarillo ligeramente claro Líquido blanco turbio
Amina libre + Clorhidrato de Amina (%)
0,19 0,55 0,60
Contenido Catiónico (%)
19,5 19,8 20,3
Agua (KF) (%)
5,4 1,7 0,46
Ejemplo 2:
40 Se cargaron en un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 3 litros, provisto de agitador, termómetro, refrigerante de reflujo y embudo de goteo, 1.650 g de alcohol C12/C14/C16 poliglicol 7 EO y 905 g de dimetil alquil (C12/C14C16) amina. Se añadieron con agitación 419 g de ácido clorhídrico al 34% en quince minutos. Debido a la exotermicidad la
temperatura alcanza 70°C. Durante la adición la temperatura se mantuvo entre 60-70°C. Se dejó el sistema con
45 agitación y a 70-75°C durante dos horas más. Se obtuvieron aproximadamente 2.974 g de un producto intermedio con las siguientes características:
Amina libre: 0,13% 5 Clorhidrato de Amina: 34,6%
Agua: 10,8%
10 Se cargaron en un reactor de alta presión de 2 litros provisto de agitador, termómetro, alimentación de nitrógeno y embudo de goteo presurizado, 1.120 g del compuesto intermedio (Clorhidrato de Amina). El sistema estuvo en modo inerte y después se calentó a 65-70°C. Después se añadieron 73,7 g (1,68 moles) de óxido de etileno en 4 horas, manteniendo la temperatura a
15 Aspecto (25°C): Líquido ligeramente turbio y amarillo con muestra de separación de fases después de unos días.
Amina libre: 0,13%
Clorhidrato de Amina: 34,6% 20 Agua: 10,8%
Se cargaron en un reactor de alta presión de 2 litros, provisto de agitador, termómetro, alimentación de nitrógeno y embudo de goteo presurizado, 1.120 g del compuesto intermedio (Clorhidrato de Amina). El sistema estuvo en modo 25 inerte y después se calentó a 65-70°C. Después se añadieron 73,7 g (1,68 moles) de óxido de etileno en 4 horas, manteniendo la temperatura a 75-80°C y la presión entre 0,5-105 PA (0,5 Bar) y 3-105 PA (3,0 Bar). Se mantuvo el sistema durante 1 hora más agitando a 75-80°C. Se obtuvieron aproximadamente 1.005 g de producto final con las siguientes características:
30 Aspecto (25°C): Líquido ligeramente turbio y amarillo que muestra separación de fases después de unos días. El producto se puede homogeneizar fácilmente por agitación a una temperatura entre 25 y 50°C.
Amina libre + clorhidrato de amina: 0,42% 35 Contenido en principio activo: 37,2% Agua (KF): 9,6%
Para disminuir incluso más la cantidad de agua se destiló el producto a vacío y a 70-80°C durante 3 horas y se obtuvo 40 un producto con las siguientes características:
Aspecto (25°C): Líquido ligeramente turbio y amarillo que muestra separación de fases después de unos días. El producto se puede homogeneizar fácilmente por agitación a una temperatura entre 25 y 50°C.
45 Amina libre + clorhidrato de amina: 0,4% Contenido en principio activo: 39,7% Agua (KF): 4,6%
Ejemplo 3:
Se cargaron en un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 3 litros, provisto de agitador, termómetro, refrigerante de reflujo y embudo de goteo, 1.320 g de alcohol C12/C14/C16 poliglicol 7 EO y 456 g de dimetil alquil (C12/C14/C16) 55 amina. Se añadieron con agitación 211 g de ácido clorhídrico al 34% en quince minutos. Debido a la exotermicidad la
temperatura alcanza 70°C. Durante la adición la temperatura se mantuvo entre 60-70°C. Se dejó el sistema con agitación y a 70-75°C durante dos horas más. Se obtuvieron aproximadamente 1.930 g de un producto intermedio con las siguientes características: 5
Amina libre: 0,10% 5 Clorhidrato de Amina: 26,4% Agua: 8,6% 10 Se cargaron en un reactor de alta presión de 2 litros, provisto de agitador, termómetro, alimentación de nitrógeno y embudo de goteo presurizado, 987 g del compuesto intermedio (Clorhidrato de Amina). El sistema estuvo en modo inerte, después se calentó a 65-70°C. Después se añadieron 50,3 g (1,14 moles) de óxido de etileno en 4 horas, manteniendo la temperatura a 75-80°C y la presión entre 50 y 300 kPa (0,5 y 3,0 Bar). Se mantuvo el sistema durante 1 hora más agitando a 75-80°C. Se obtuvieron aproximadamente 1.005 g de producto final con las siguientes 15 características:
Aspecto (25°C): Líquido ligeramente turbio y amarillo que muestra separación de fases después de unos días. El producto se puede homogeneizar fácilmente por agitación a una temperatura entre 25 y 50°C.
20 Amina libre + clorhidrato de amina: 0,37% Contenido en principio activo: 28,4% Agua (KF): 7,5%
25 Para disminuir incluso más la cantidad de agua se destiló el producto a vacío y a 70-80°C durante 3 horas y se obtuvo un producto con las siguientes características:
Aspecto (25°C): Líquido ligeramente turbio y amarillo con muestra de separación de fases después de unos días. El 30 producto se puede homogeneizar fácilmente por agitación a una temperatura entre 25 y 50°C.
Amina libre + clorhidrato de amina: 0,29% Contenido en principio activo: 30,1% 35 Agua (KF): 4,3%

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento para preparar una composición de amonio cuaternario que consiste esencialmente en: a) un compuesto catiónico con la fórmula general:
    en el que R1 es alquilo C8-C22, alquenilo C8-C22, [alquil C8-C22]amidopropilo, [alquenil C8-C22]amidopropilo, [alquil/alquenil C8-C22](poli)alcoxialquilo, [alcanoil C8-C22]etilo o [alquenoil C8-C22]etilo, R2 y R3 son alquilo C1-C22, 10 alquenilo C2-C22 o un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, R4 es un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, A es -C2H4-y/o -C3H6-, n es un número de 0 a 20 y X es un anión,
    b) agua y
    15 c) un disolvente no iónico de la fórmula general R-O-(AO)nH, donde R es alquilo o alquenilo que contiene 8 a 22 átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmula general C9H19-fenil-O-(AO)nH, donde A y n son como se definió anteriormente o una mezcla de los compuestos anteriores,
    20 composición que se caracteriza porque contiene menos de 20% en peso de agua, procedimiento que consiste en hacer reaccionar una amina de la fórmula:
    en la que R1, R2 y R3 son como se definió anteriormente, con un haloácido inorgánico en presencia del disolvente no 25 iónico como se definió anteriormente y haciendo reaccionar después la sal de amonio así obtenida con óxido de etileno y/u óxido de propileno.
  2. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la composición contiene 5 a 60% en peso del compuesto
    catiónico a). 30
  3. 3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto catiónico a) es un [alquil C8-C22 o alquenil C8-C22] dimetilhidroxietilamonio.
  4. 4.
    Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la composición presenta 40 a 95% en peso del disolvente no 35 iónico c).
  5. 5. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la composición presenta menos de 5% de subproductos.
  6. 6.
    Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente no iónico es un alcohol graso etoxilado, un alcohol 40 graso, un nonilfenol, un nonilfenol etoxilado o una mezcla de estos compuestos.
  7. 7. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la amina es [alquil C8-C22 o alquenil C8-C22]dimetilamina.
  8. 8.
    Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el monohaloácido es ácido clorhídrico acuoso. 45
  9. 9. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la sal de amonio se hace reaccionar con óxido de etileno.
  10. 10.
    Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente no iónico es Coco PEG 7. 50 11. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la primera etapa se realiza a una temperatura entre 20 y 100ºC.
  11. 12. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la segunda etapa se realiza a una temperatura entre 40 y 100ºC.
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