ES2354870T3 - Derivados de triazina y sus usos como protectores solares. - Google Patents

Abstract

Un compuesto de fórmula **Fórmula** en donde R1es un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18, arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alquilo C1 - C18, alcoxi C1 - C18, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; cicloalquilo C5 - C7 o cicloalquenilo C5 - C7 cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5; -OR'; o - NR'R"; R2 es hidrógeno; un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18; arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alcoxi C1 - C18, ciano, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; -OR'; o -NR'R"; o R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros; A es alquilo C1 - C5; un radical arilo C6 - C10 o heteroarilo sustituido con alcoxi C1 - C18 o alquilo C1 - C18 o hidroxi o no sustituido; o un radical de fórmula (1a) **Fórmula** R' y R" son cada uno independientemente entre sí hidrógeno; alquilo C1 - C18 sustituido por un grupo de amonio cuaternario, amino, alcoxi C1 - C18, alquilo C1 - C18, halo, mono o polihidroxi, o no sustituido, fenilo o cicloalquilo C5 - C7; R3 es hidrógeno; o alquilo C1 - C6; y n es 0 ó 1.

Description

La presente invención se relaciona con nuevos derivados de triazina, con un proceso para la preparación de tales compuestos y con el uso de tales compuestos para preparaciones cosméticas.

Los nuevos derivados de triazina corresponden a la fórmula 5

en donde

R1 es un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C1 - C18, arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alquilo C1 - C18, alcoxi C1 - C18, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; cicloalquilo C5 - C7 10 o cicloalquenilo C5 - C7 cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5; -OR’; o -NR’R";

R2 es hidrógeno; un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18; arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alquilo C1 - C18, alcoxi C1 - C18, ciano, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino 15 C1 - C5; -OR’; o -NR’R"; o

R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros;

A es alquilo C1 - C5; un radical arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 sustituido con alcoxi C1 - C18 o alquilo C1 - C18 o hidroxi o no sustituido; o un radical de fórmula (1a)

20

R’ y R" son cada uno independientemente entre sí hidrógeno; alquilo C1 - C18 sustituido por un grupo de amonio cuaternario, amino, alcoxi C1 - C18, alquilo C1 - C18, halo, mono o polihidroxi, o no sustituido, fenilo o cicloalquilo C5 - C7;

R3 es hidrógeno; o alquilo C1 - C6; y

n es 0 ó 1. 25

Alquilo C1 - C18 denota radicales hidrocarbonados de cadena recta o ramificada, por ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tert-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metitpentilo, 1,3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-etilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1,1,3,3-tetra-metilbutilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1,3-trimetilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecil o hexadecilo u octadecilo. 30

Alcoxi C1 - C18 denota radicales de cadena recta o ramificada, por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, tert-butoxi, amiloxi, isoamiloxi o tert-amiloxi, n-hexiloxi, 1-metilhexiloxi, n-heptiloxi, isoheptiloxi, 1,1,3,3-tetrametilbutoxi, 1-metilheptiloxi, 3-metilheptiloxi, n-octiloxi, 2-etilhexiloxi, 1,1,3-trimetilhexiloxi, 1,1,3,3-tetrametilpentiloxi, noniloxi, deciloxi, undeciloxi, 1-metilundeciloxi, dodeciloxi, trideciloxi, tetradeciloxi, pentadeciloxi, hexadeciloxi o octadeciloxi. 35

Alquenilo C2 - C18 es, por ejemplo, alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2,4-dienilo, 3-metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, isododecenilo, n-dodec-2-enil o n-octadec-4-enilo.

Arilo C6 - C10 es, por ejemplo, fenilo o naftilo.

Un anillo heterocíclico es un sistema heteroaromático que contiene al menos un heteroátomo 5 de oxígeno, azufre y/o de nitrógeno en la estructura del anillo. Los grupos heteroarilo preferidos preferiblemente contienen de 2 a 15 átomos de carbono.

Ejemplos de mono o dialquilamino C1 - C5 son metilamino, etilamino, propilamino, n-butilamino, sec-butilamino, tert-butilamino, pentilamino, dimetilamino, dietilamino, dipropilamino, dibutilamino and metil-etilamino. 10

Se da preferencia a los derivados de triazina de fórmula (1) en donde

R1 y R2 son cada uno independientemente del otro fenilo o alquilo C1 - C18 cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5, hidroxi o por alcoxi C1 - C5; -OR’; o -NR’R"; o R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros. 15

Más especialmente se prefieren los compuestos de fórmula (1) en donde

R1 es alquilo C1 - C5; alcoxi C1 - C5; o fenilo sustituido con alcoxi C1 - C5, hidroxi o alquilo C1 - C5 o no sustituido.

También se prefieren los compuestos de fórmula (1) en donde

R2 es hidrógeno; alquilo C1 - C5; alcoxi C1 - C5; fenilo sustituido con alcoxi C1 - C5, hidroxi o 20 alquilo C1 - C5 o no sustituido; y

n es 1.

Se da preferencia también a compuestos de fórmula (1) en donde

R1 y R2 juntos son un radical -(CH2)2-5- que no está sustituido adicionalmente o está sustituido por uno o más alquilo C1 - C5 y está interrumpido o no interrumpido por 25 uno o dos grupos -O- y/o -NH- y/o

Se da preferencia muy especial a compuestos de fórmula (1) en donde

R1 y R2 ambos son un radical;

30

R5 es hidrógeno; o alquilo C1 - C5.

A en la fórmula (1) es especialmente amino; fenilo; o alcoxifenilo C1 - C5.

R3 en la fórmula (1) es especialmente hidrógeno.

Se da especial preferencia a compuestos de fórmula (1) en donde R1 y R2 son alquilo C1 - C5.

En la Tabla 1 a continuación se enlistan los ejemplos de compuestos de acuerdo con la 35 invención:

Tabla 1

Compuesto de fórmula

R1 R2

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

(11)

*-O-CH3

(12)

H

(continuación)

Compuesto de fórmula

R1 R2

(13)

(14)

(15)

(16)

H

(17)

*-CH3

(18)

*-O-C2H5

(19)

(20)

**-CN

(21)

(22)

(23)

(24)

(continuación)

Compuesto de fórmula

R1 R2

(25)

(26)

H

(27)

H

(28)

H

(29)

(30)

(31)

*-CH3

Especialmente preferidos son los compuestos de las fórmulas

y

Los derivados de triazina de fórmula (1) de acuerdo con la invención se preparan en una forma ya conocida por reacción de un compuesto de diaminotriazina de fórmula 5

con un compuesto de fórmula (1b)

y

10

en donde

R4 es alquilo C1 - C5 y R1, R2, R3, A y n son como se define para la fórmula (1), para formar un compuesto de fórmula (1).

La reacción se lleva a cabo en presencia de un ácido, con o sin la adición de uno o más solventes a una temperatura de reacción de 0 a 200˚C.

Generalmente se utilizan de 0,8 a 2,0 moles del compuesto de fórmula (1b) y de 0,8 a 2,0 moles de un compuesto de fórmula (1c) por grupo amino libre del compuesto (1a).

La reacción se lleva a cabo preferiblemente en DMSO, N-metilpirrolidona, DMF o DMA. 5 También es posible, sin embargo, utilizar solventes próticos, tales como etanol, metanol, isobutanol o isopropanol. También se puede llevar a cabo la reacción en un solvente alifático o aromático, tal como hexano, tolueno o xileno. También es posible utilizar éteres, tales como dietil éter y tetrahidrofurano, o solventes halogenados, tales como cloroformo o diclorometano.

La reacción se lleva a cabo preferiblemente como una reacción en un solo reactor. Los 10 reactivos individuales pueden añadirse, sin embargo, en cualquier orden. Por ejemplo, el catalizador puede estar presente desde el comienzo o puede ser introducido más tarde. También es posible iniciar primero la reacción entre (1b) y (1c) en presencia del catalizador y únicamente después añadir el compuesto de triazina de fórmula (1a). Igualmente es posible primero hacer reaccionar el compuesto de fórmula (1a) con el compuesto de fórmula (1b) en presencia de un catalizador y añadir después 15 (1c).

Puede llevarse a cabo la reacción a una temperatura de 0 a 200˚C, preferiblemente de 20 a 100˚C y especialmente de 50 a 80˚C.

Los tiempos de reacción dependen de la temperatura de reacción. Dentro del rango preferido de temperatura, las reacciones generalmente se completan en 1 a 6 horas. A bajas temperaturas, el 20 tiempo de reacción se incrementa considerablemente y puede ser de 48 horas o más.

Como catalizadores se utilizan ácidos orgánicos e inorgánicos de Brönstedt o de Lewis o mezclas de los mismos. Los ejemplos de ácidos típicos son ácido fosfórico, ácido trifluoroacético, ácido oxálico, ácido metanosulfónico, ácido toluenosulfónico, ácido fenilsulfónico y ácido trifluorometanosulfónico. También son efectivos anhídridos ácidos, por ejemplo anhídrido 25 trifluorometanosulfónico, anhídrido metanosulfónico y anhídrido acético. Se da preferencia, sin embargo, al uso ácidos de Lewis, tales como oxicloruro de fósforo, cloruros de cobre, cloruro de zinc, cloruro de lantano, cloruros de cromo, cloruros de hierro, cloruro de aluminio, cloruros de titanio, cloruro de germanio, e hidratos de los mismos. También es posible utilizar intercambiadores iónicos ácidos. 30

Se aísla el producto de acuerdo con técnicas convencionales, tales como filtración, centrifugación, separación en fase y extracción líquida. Los productos se purifican, entre otros, por medio de recristalización a partir de un solvente o de una mezcla de solventes, dando preferencia a solventes o mezclas de solventes que contienen alcoholes. También se puede llevar a cabo la purificación por medio de métodos cromatográficos y por medio de destilación. 35

Los compuestos de fórmula (1) de acuerdo con la invención son especialmente adecuados como filtros UV, es decir para proteger materiales orgánicos que son sensibles a luz ultravioleta, especialmente piel y cabello humano y de animal, contra el efecto nocivo de la radiación UV. Los compuestos son por lo tanto adecuados como agentes protectores contra la luz solar en preparaciones cosméticas, como en preparaciones farmacéuticas y veterinarias. Los compuestos 40 pueden ser utilizados ya sea en estado disuelto o en estado micronizado.

La invención se relaciona por lo tanto con una preparación cosmética que contiene al menos un compuesto de fórmula (1), y con portadores o adyuvantes cosméticamente tolerables o adyuvantes.

Además del absorbente de UV de acuerdo con la invención, la preparación cosmética puede 45 incluir también una o más sustancias protectoras contra UV entre las siguientes clases de sustancias:

1. derivados de ácido p-aminobenzoico, por ejemplo éster 2-etilhexílico del ácido 4-dimetilaminobenzoico;

2. derivados de ácido salicílico, por ejemplo éster 2-etilhexílico del ácido salicílico;

3. derivados de benzofenona, por ejemplo 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona y su derivado del ácido 50 5-sulfónico;

4. derivados de dibenzoilmetano, por ejemplo 1-(4-tert-butilfenil)-3-(4-metoxifenil)-propano-1,3-diona;

5. difenilacrilatos, por ejemplo 2-etilhexil 2-ciano-3,3-difenilacrilato, y 3-(benzofuranil) 2-cianoacrilato;

6. ácido 3-imidazol-4-ilacrílico y ésteres;

7. derivados de benzofurano, especialmente derivados de 2-(p-aminofenil)benzofurano, descritos en EP-A-582 189, US-A-5 338 539, US-A-5 518 713 y EP-A-613 893; 5

8. absorbentes poliméricos de UV, por ejemplo los derivados de malonato de bencilideno descritos en EP-A-709 080;

9. derivados de ácido cinámico, por ejemplo el éster del ácido 4-metoxicinámico 2-etilhexilo e isoamil éster o derivados del ácido cinámico divulgados en US-A-5 601 811 y WO 97/00851;

10. derivados de camfor, por ejemplo 3-(4’-metil)benciliden-bornan-2-ona, 3-benciliden-bornan-2-10 ona, polímero N-[2(y 4)-2-oxiborn-3-iliden-metil)-bencil]acrilamida, metil sulfato de 3-(4’-trimetilamonio)-benciliden-bornan-2-ona, ácido 3,3’-(1,4-fenilendimetina)-bis(7,7-dimetil-2-oxo-biciclo[2.2.1]heptano-1-metanosulfónico) y sus sales, 3-(4’-sulfo)benciliden-bornan-2-ona y sus sales; metosulfato de camforbenzalconio;

11. compuestos hidroxifeniltriazina, por ejemplo 2-(4’-metoxifenin-4,6-bis(2’-hidroxi-4’-n-octilo-15 xifenil)-1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(3-(2-propiloxi)-2-hidroxipropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-[4-(2-metoxietil-carboxil)-fenilamino]-1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(tris(trimetilsililoxi-sililpropiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina; 2, 4-bis{[4-(2"-metilpropeniloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(1’,1’,1’,3’,5’, 5’,5’-heptametiltrisilil-2"-metil-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina; 2,4-bis{[4-(3-20 (2-propiloxi)-2-hidroxi-propiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-[4-etilcarboxi)-fenilamino]-1,3,5-triazina;

12. compuestos benzotriazol, por ejemplo 2,2’-metilen-bis(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenol

13. derivados de trianilino-s-triazina, por ejemplo 2,4,6-trianilin-(p-carbo-2’-etil-1’-oxi)-1,3,5-triazina 25 y los absorbentes de UV divulgados en US-A-5 332 568, EP-A-517 104, EP-A-507 691, WO 93/17002 y EP-A-570 838; US-A-5928 630, DE 4 105 923 A1.

14. ácido 2-fenilbenzimidazol-5-sulfónico y sus sales;

15. mentil o-aminobenzoato;

16. TiO2 (encapsulados de diferente manera), ZnO y mica. 30

Los absorbentes de UV descritos en "Sunscreens", Eds. N. J. Lowe, N. A. Shaath, Marcel Dekker, Inc., New York y Basilea o en Cosmetics & Toiletries (107), 50 y siguientes (1992) también pueden ser utilizados como sustancias protectoras adicionales contra UV.

Se da especial preferencia a los agentes protectores contra la luz solar indicados en la siguiente Tabla: 35

INCI

Nombre Químico CAS No.

3-BENCILIDENO ALCANFOR

1,7,7-trimetil-3-(fenilmetilen)-biciclo[2.2.1] heptan-2-ona 15087-24-8

4-METILBENCILIDENO ALCANFOR

(+/-)-1,7,7-trimetil-3-[(4-metilfenil)-metilen] biciclo[2.2.1]heptan-2-ona 36861-47-9

(continuación)

INCI

Nombre Químico CAS No.

BENZOFENONA-10

(2-hidroxi-4-metoxifenil)-(4-metil-fenil) metanona 1641-17-4

BENZOFENONA-1

2,4-dihidroxibenzofenona 131-56-6

BENZOFENONA-2

2,2’,4,4’-tetrahidroxibenzofenona 131-55-5

BENZOFENONA-3

2-hidroxi-4-metoxibenzofenona; 131-57-7

BENZOFENONA-4

ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico 4065-45-6

BENZOFENONA-6

2,2’-dihidroxi-4,4’-dimetoxibenzofenona 131-54-4

BENZOFENONA-8

2,2’-dihidroxi-4-metoxibenzofenona 131-53-3

ÁCIDO BENCILIDEN ALCANFOR SULFÓNICO

ácido alfa-(2-oxoborn-3-iliden)-toluen-4-sulfónico y sus sales 56039-58-8

BUTIL METOXI-DIBENZOILMETANO

1-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-3-(4-metoxifenil) propano-1,3-diona 70356-09-1

ALCANFOR BENZALCONIO METOSULFATO

sulfato de metil N,N,N-trimetil-4-[(4,7,7-trimetil-3-oxobiciclo [2,2,1]hept-2-ilide)-metil]anilinio 52793-97-2

CINOXATO

2-etoxietil p-metoxicinamato 104-28-9

DEA-METOXICINAMATO

sal dietanolamina de p-metoxihidrocinamato 56265-46-4

DIISOPROPIL METIL CINAMATO

Éster metílico del ácido 2-propenóico, 3-[2,4-bis(1-metiletil)fenilo] 32580-71-5

DIPROPILEN GLICOL SALICILATO

salicilato de dipropilén glicol 7491-14-7

ETIL DIHIDROXIPROPIL PABA

etil 4-bis(2-hidroxipropil)-amino-benzoato 58882-17-0

ETIL DIISOPROPIL CINAMATO

etil 3- [2,4-bis(1-metiletil)fenil]-acrilato 32580-72-6

ETIL METOXI-CINAMATO

etil p-metoxicinamato 1929-30-2

GLICERIL OCTANOATO

DIMETOXICINAMATO

GLICERIL PABA

gliceril 1-(4-aminobenzoato) 136-44-7

HOMOSALATO

3,3,5-trimetilciclohexil-2-hidroxi-benzoato 118-56-9

ISOAMIL p-METOXI-CINAMATO

isopentil p-metoxicinamato 71617-10-2

ISOPROPIL DIBENZOIL-METANO

1-[4-(1-metiletil)fenil]-3-fenil-propano-1,3-diona 63250-25-9

ISOPROPIL METOXI-CINAMATO

isopropil p-metoxicinamato 5466-76-2

LAWSONIA

2-hidroxi-1,4-naftoquinona 83-72-7

MENTIL ANTRANILATO

mentil o-aminobenzoato 134-09-8

MENTIL SALICILATO

mentil salicilato 89-46-3

OCTOCRILENO

2-etilhexil 2-ciano-3,3-difenil acrilato 6197-30-4

ETILHEXIL DIMETIL PABA

2-etilhexil 4-(dimetilamino)benzoato 21245-02-3

ETILHEXIL METOXI-CINAMATO

2-etilhexil 4-metoxicinamato 5466-77-3

ETILHEXIL SALICILATO

2-etilhexil salicilato 118-60-5

(continuación)

INCI

Nombre Químico CAS No.

ETILHEXIL TRIAZONA

ácido benzoico, 4,4’,4"-(1,3,5-triazina-2,4,6- triiltriimino)tris-, tris(2-etilhexil) éster; 2,4,6- trianilino-(p-carbo-2’-etilhexil-1’-oxi)-1,3,5- triazina 88122-99-0

PABA

ácido 4-aminobenzoico 150-13-0

PEG-25 PABA

ácido benzoico, 4-amino-, etil éster, polímero con oxirano 113010-52-9

PENTIL DIMETIL PABA

amil dimetil PABA 14779-78-3

ÁCIDO FENILBENZIMIDAZOL SULFÓNICO

ácido 2-fenil-1H-bencimidazol-5-sulfónico 27503-81-7

POLIACRILAMIDOMETIL BENZILIDENA ALCANFOR

113783-61-2

TEA-SALICILATO

trietanolamina salicilato 2174-16-5

ÁCIDO TEREFTALIUDEN DI-ALCANFOR SULFÓNICO

3,3’-(1,4-fenilenedimetilen)bis[ácido 7,7-dimetil-2- oxo-biciclo[2.2.1]heptano-1-metanosulfónico] 90457-82-2

DIÓXIDO DE TITANIO

dióxido de titanio 13463-67-7

DIGALOIL TRIOLEATO

digaloil trioleato 17048-39-4

ÓXIDO DE ZINC

óxido de zinc 1314-13-2

Metilene bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol

2,2’-metilen-bis[6-(2H-benzotriazol-2-il)- 4-103597-45-1 (1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenol]

Bis-etilhexiloxifenol metoxifeniltriazine

2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}- 6-(4-metoxifenil)-(1,3,5)-triazina 187393-00-6

BISIMIDAZILATO

ácido 1H-benzimidazol-4,6-disulfónico, 2,2’-(1,4- fenilen)bis-, sal disódica 180898-37-7

DIETILHEXIL BUTAMIDO TRIAZONA

ácido benzoico, 4,4’-[[6-[[4-[[(1,1-dimetil-etil) amino]carbonil]fenil]amino]-1,3,5-triazina- 2,4-diil]diimino]bis-, bis(2-etil-hexil) éster 154702-15-5

DROMETRIZOL TRISI-LOXANO

fenol, 2-(2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-[2- metil-3-[1,3,3,3-tetrametil-1-[(tri-metilsilil) 155633-54-8

oxi]disiloxanil]propil]-

BENCILIDEN MALONATO POLISILOXANO

alfa-(trimetilsilil)-omega-(trimetil-silil-oxi) poli[oxi(dimetil)sililen]-co-[oxi-(metil)(2- {p-[2,2-bis(etoxicarbonil)vinil]-fenoxi}-1- metilenetil)sililen]-co-[oxi-(metil)(2-{p-[2,2- bis (etoxicarbonil)vinil]-fenoxi}prop-1-enil)silileno] 207574-74-1

hexil éster 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoico 302776-68-7

Cada uno de los agentes protectores contra la luz solar, mencionados anteriormente, especialmente los agentes protectores contra la luz solar en la Tabla 1 indicados como los preferidos, pueden ser utilizados en mezcla con los absorbentes de UV de acuerdo con la invención. Se entenderá en este sentido que, además de los absorbentes de UV de acuerdo con la invención, también es posible utilizar más de uno de los agentes adicionales protectores contra la luz solar, por ejemplo, dos, tres, 5 cuatro, cinco o seis agentes protectores adicionales contra la luz solar.

Se da preferencia al uso de proporciones de mezcla de absorbentes de UV de acuerdo con los agentes de la invención/agentes protectores adicionales contra la luz solar desde 1:99 hasta 99:1, especialmente desde 1:95 hasta 95:1 y preferiblemente desde 10:90 hasta 90:10, con base en el peso. De especial interés son las proporciones de mezcla desde 20:80 hasta 80:20, especialmente 10 desde 40:60 hasta 60:40 y preferiblemente aproximadamente de 50:50. Tales mezclas pueden ser utilizadas, entre otros, para mejorar la solubilidad o incrementar la absorción de UV.

Se pueden utilizar mezclas apropiadas especialmente convenientemente en las preparaciones cosméticas descritas más adelante.

Las preparaciones cosméticas son especialmente adecuadas como filtros UV, es decir para 15 la protección de materiales orgánicos que sean sensibles a la luz ultravioleta, especialmente piel y pelo, contra los efectos nocivos de la radiación UV.

Los absorbentes de UV pueden ser utilizados ya sea en estado disuelto o en estado micronizado.

Cualquier proceso conocido adecuado para la preparación de micropartículas puede ser 20 utilizado para la preparación de los absorbentes micronizados de UV, por ejemplo:

- molienda en húmedo con un medio de molienda duro, por ejemplo silicato de zirconio y un tensoactivo protector o un polímero protector en agua o en un solvente orgánico adecuado;

- secado por atomización a partir de un solvente adecuado, por ejemplo suspensiones acuosas o suspensiones que contienen solventes orgánicos, o soluciones verdaderas en agua, etanol, 25 dicloroetano, tolueno, N-metilpirrolidona, entre otros;

- por medio de expansión de acuerdo con el proceso RESS (Expansión Rápida de Soluciones Supercríticas) de fluidos supercríticos (por ejemplo CO2) en el cual el filtro o los filtros UV es/son disuelto(s) o la expansión del dióxido de carbono fluido junto con una solución de uno o más filtros UV en un solvente orgánico adecuado; 30

- por reprecipitación a partir de los solventes adecuados, incluidos fluidos supercríticos (proceso GASR = Recristalización con Gas Antisolvente / proceso PCA = Precipitación con Antisolventes Comprimidos).

Como aparatos para molienda para la precipitación de los absorbentes orgánicos micronizados de UV se pueden utilizar, por ejemplo, un molino de chorro, molino de bolas, molino 35 vibratorio o molino de martillo, preferiblemente un molino de mezcla a alta velocidad. La molienda se lleva a cabo preferiblemente con un auxiliar de molienda, por ejemplo un polímero alquilado de vinilpirrolidona, a copolímero de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, un glutamato de acilo, un poliglucósido de alquilo, ceteareth-25 o a fosfolípido.

Los absorbentes micronizados de UV así obtenidos tienen usualmente un tamaño promedio 40 de partícula de 0,02 a 2, preferiblemente de 0,05 a 1,5, y más especialmente de 0,1 a 1,0 nm.

Los absorbentes de UV pueden ser utilizados también en forma de polvo seco. Para ese propósito se someten los absorbentes de UV a métodos de molienda conocidos, tales como atomización al vacío, secado por atomización en contracorriente, etc. Tales polvos tienen un tamaño de partícula de 0,1 nm a 2 mm. Para evitar que se presente aglomeración, se pueden recubrir los absorbentes de UV con un compuesto activo de superficie antes del proceso de pulverización, por 5 ejemplo con un tensoactivo aniónico, no iónico o anfótero, por ejemplo un fosfolípido o un polímero conocido, tal como PVP, un acrilato, etc.

Las preparaciones cosméticas contienen, por ejemplo, de 0,1 a 30 % en peso, preferiblemente de 0,1 a 15 % en peso y especialmente de 0,5 a 10 % en peso, con base en el peso total de la composición, de uno o más absorbentes de UV y al menos un adyuvante cosméticamente 10 tolerable.

Las preparaciones cosméticas se pueden preparar por medio de mezcla física del(de los) absorbente(s) de UV con el adyuvante utilizando métodos habituales, por ejemplo simplemente agitando juntos los componentes individuales, especialmente haciendo uso de las propiedades de disolución de absorbentes cosméticos ya conocidos de UV, por ejemplo OMC, éster isooctílico del 15 ácido salicílico, entre otros. Se puede utilizar el absorbente de UV, por ejemplo, sin tratamiento adicional, o en estado micronizado, o en la forma de un polvo.

Las preparaciones cosméticas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y soluciones acuosas/alcohólicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o ungüentos. 20

Como las emulsiones que contienen aceite y agua (por ejemplo las emulsiones o microemulsiones de W/O, O/W, O/W/O y W/O/W) las preparaciones contienen, por ejemplo,

de 0,1 a 30 % en peso, preferiblemente de 0,1 a 15 % en peso y especialmente de 0,5 a 10 % en peso, con base en el peso total de la composición, de uno o más absorbentes de los UV,

de 1 a 60 % en peso, especialmente de 5 a 50 % en peso y preferiblemente de 10 a 35 % en peso, 25 con base en el peso total de la composición, de al menos un componente del aceite, de 0 a 30 % en peso, especialmente de 1 a 30 % en peso y preferiblemente de 4 a 20 % en peso, con base en el peso total de la composición, de al menos un emulsionante,

de 10 a 90% en peso, especialmente de 30 a 90% en peso, con base en el peso total de la composición, de agua, y de 0 a 88,9 % en peso, especialmente de 1 a 50 % en peso, de adyuvantes 30 adicionales cosméticamente tolerables.

Como componentes del aceite de composiciones que contienen aceite (por ejemplo aceites, emulsiones o microemulsiones de W/O, O/W, O/W/O y W/O/W) entran en consideración, por ejemplo, alcoholes de Guerbet con base en alcoholes grasos que tienen de 6 a 18, preferiblemente de 8 a 10, átomos de carbono, ésteres de ácidos grasos lineales C6 - C24 con alcoholes lineales C3 - C24, ésteres 35 de ácidos carboxílicos ramificados C6 - C13 con alcoholes grasos lineales C6 - C24, ésteres de ácidos grasos lineales C6 - C24 con alcoholes ramificados, especialmente 2-etilhexanol, ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos con alcoholes grasos lineales o ramificados C6 - C22, especialmente dioctil malatos, ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihídricos (por ejemplo propilén glicol, diol dímero o triol trímero) y/o alcoholes de Guerbet, triglicéridos con base en ácidos grasos C6 - 40 C10, mezclas líquidas de mono/di/triglicéridos con base en ácidos grasos C6 - C18, ésteres de alcoholes grasos C6 - C24 y/o alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, especialmente ácido benzoico, ésteres de ácidos dicarboxílicos C2 - C12 con alcoholes lineales o ramificados que tienen de 1 a 22 átomos de carbono o polioles que tienen de 2 a 10 átomos de carbono y de 2 a 6 grupos hidroxi, aceites vegetales (tales como aceite de girasol, aceite de oliva, aceite de soja, aceite de colza, 45 aceite de almendra, aceite de jojoba, aceite de naranja, aceite de germen de trigo, aceite de semilla de melocotón y los componentes líquidos del aceite de coco), alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, carbonatos de alcohol graso C6 - C22 lineal y ramificado, carbonatos de Guerbet, ésteres de ácido benzoico con alcoholes C6 - C22 lineales y/o ramificados (por ejemplo Finsolv® TN), dialquil éteres simétricos o asimétricos lineales o ramificados que tienen un total de 12 a 50 36 átomos de carbono, especialmente de 12 a 24 átomos de carbono, por ejemplo di-n-octil éter, di-n-decil éter, di-n-nonil éter, di-n-undecil éter, di-n-dodecil éter, n-hexil n-octil éter, n-octil n-decil éter, n-decil n-undecil éter, n-undecil n-dodecil éter, n-hexil n-undecil éter, di-tert-butil éter, diisopentil éter, di-3-etildecil éter, tert-butil n-octil éter, isopentil n-octil éter y 2-metil pentil-n-octil éter; productos de apertura de anillo de ésteres de ácido graso epoxidados con polioles, aceites de silicona y/o 55 hidrocarburos alifáticos o nafténicos. También son de importancia monoésteres de ácidos grasos con alcoholes que tienen de 3 a 24 átomos de carbono. Ese grupo de sustancias incluye los productos de esterificación de ácidos grasos que tienen de 8 a 24 átomos de carbono, por ejemplo ácido caproico,

ácido caprílico, ácido 2-etilhexanoico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido isotridecanoico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido isoesteárico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido petroselínico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido elaeoesteárico, ácido araquídico, ácido gadoleico, ácido behénico y ácido erúcico y mezclas de grado técnico de los mismos (obtenidos, por ejemplo, en la remoción a presión de grasas naturales y aceites, en la reducción de aldehídos de 5 oxosíntesis de Roelen o en la dimerización de ácidos grasos insaturados) con alcoholes, por ejemplo, alcohol isopropílico, alcohol caproico, alcohol caprílico, 2-etilhexil alcohol, alcohol cáprico, alcohol láurico, isotridecil alcohol, miristil alcohol, cetil alcohol, palmoleil alcohol, estearil alcohol, isoestearil alcohol, oleil alcohol, elaidil alcohol, petroselinil alcohol, linoil alcohol, linolenil alcohol, elaeoestearil alcohol, araquidil alcohol, gadoleil alcohol, behenil alcohol, erucil alcohol y brasidil alcohol y mezclas 10 de grado técnico de los mismos (obtenidos, por ejemplo, en la hidrogenación a alta presión de ésteres metílicos de grado técnico con base en grasas y aceites o aldehídos de oxosíntesis de Roelen y como fracciones monoméricas en la dimerización de alcoholes grasos insaturados). De especial importancia son isopropil miristato, ésteres de alquilo C16 - C18 de ácido isononanoico, 2-etilhexil éster de ácido esteárico, cetil oleato, glicerol tricaprilato, caprinato/caprilato de alcohol graso de coco y n-butil 15 estearato. Otros componentes de aceite que pueden ser utilizados son ésteres de ácido dicarboxílico, tales como di-n-butil adipato, di(2-etilhexil) adipato, di(2-etilhexil) succinato y diisotridecil acetato, y también diol ésteres, tales como etilén glicol dioleato, etilén glicol diisotridecanoato, propilén glicol di(2-etilhexanoato), propilén glicol diisoestearato, propilén glicol dipelargonato, butanodiol diisoestearato y neopentil glicol dicaprilato. Los mono o polioles preferidos son etanol, isopropanol, propilén glicol, 20 hexilén glicol, glicerol y sorbitol. También es posible utilizar sales de metal di y/o trivalentes (metal alcalinotérreo, Al3+ entre otros) de uno o más ácidos alquilcarboxílicos.

Se pueden utilizar los componentes del aceite en una cantidad, por ejemplo, de 1 a 60 % en peso, especialmente de 5 a 50 % en peso y preferiblemente de 10 a 35 % en peso, con base en el peso total de la composición. 25

Se puede utilizar cualquier emulsionante que pueda ser convencionalmente utilizado para las composiciones.

Como emulsionantes se consideran, por ejemplo, tensoactivos no iónicos de los siguientes grupos:

- productos de adición de 2 a 30 moles de óxido de etileno y/o de 0 a 5 mol de óxido de propileno 30 con alcoholes grasos lineales que tienen de 8 a 22 átomos de carbono, con ácidos grasos que tienen de 12 a 22 átomos de carbono y con alquilfenoles que tienen de 8 a 15 átomos de carbono en el grupo alquilo, por ejemplo ceteareth-20 o ceteareth-12;

- mono y diésteres de ácido graso C12 - C22 de productos de adición de 1 a 30 moles de óxido de etileno con polioles que tienen de 3 a 6 átomos de carbono, especialmente con glicerol; 35

- mono y diésteres de glicerol y mono y diésteres de sorbitán de ácidos grasos saturados e insaturados que tienen de 6 a 22 átomos de carbono y productos de adición de óxido de etileno de los mismos, por ejemplo gliceril estearatos, gliceril isoestearatos, gliceril oleatos, sorbitán oleatos o sorbitán sesquioleatos;

- mono y oligoglicósidos de alquilo C8 - C22 y análogos etoxilados de los mismos, siendo los grados 40 de oligomerización preferidos de 1,1 a 5, especialmente de 1,2 a 1,4, y siendo preferida la glucosa como el azúcar componente;

- productos de adición de 2 a 60 moles, especialmente de 15 a 60 moles, de óxido de etileno con aceite de ricino y/o aceite de ricino endurecido;

- poliol ésteres y especialmente poliglicerol ésteres, por ejemplo diisoestearoil poligliceril-3-45 diisoestearatos, poligliceril-3-diisoestearatos, trigliceril diisoestearatos, poligliceril-2-sesquiisoestearatos o poligliceril dimeratos. Mezclas de compuestos de una pluralidad de estas clases de sustancias son también adecuadas;

- ésteres parciales con base en ácidos grasos C6 - C22 saturados, insaturados, lineales o ramificados, ácido ricinoleico y también ácido 12-hidroxiesteárico y en glicerol, poliglicerol, pentaeritritol, 50 dipentaeritritol, alcoholes de azúcar (por ejemplo sorbitol), alquil glucósidos (por ejemplo metil glucósido, butil glucósido, lauril glucósido) y también poliglucósidos (por ejemplo celulosa), por ejemplo poligliceril-2-dihidroxiestearatos o poligliceril-2-diricinoleatos;

- mono, di y tri-alquilfosfatos y también mono, di y/o tri-PEG-alquilfosfatos y sales de los mismos;

- alcoholes de cera de lana; 55

- uno o más ésteres etoxilados de derivados naturales, por ejemplo ésteres polietoxilados de aceite de ricino hidrogenado;

- emulsionantes de aceite de silicona, por ejemplo poliol silicona;

- copolímeros de polisiloxano/polialquil/poliéter y los correspondientes derivados, por ejemplo cetil dimeticona copoliol; 5

- éteres mixtos de pentaeritritol, ácidos grasos, ácido cítrico y alcohol graso (ver DE-A-1 165 574) y/o ésteres mixtos de ácidos grasos que tienen de 6 a 22 átomos de carbono, metilglucosa y polioles, preferiblemente glicerol o poliglicerol, por ejemplo poligliceril-3-glucosa diestearatos, poligliceril-3-glucosa dioleatos, metil glucosa dioleatos o dicocoil pentaeritril diestearil citratos y también

- polialquilén glicoles. 10

Los productos de adición de óxido de etileno y/o de óxido de propileno con alcoholes grasos, ácidos grasos, alquilfenoles, glicerol mono y diésteres y también sorbitán mono y diésteres de ácidos grasos, o con aceite de ricino, son productos conocidos, comercialmente disponibles. Son usualmente mezclas homólogas, cuyo grado promedio de alcoxilación corresponde a la relación de las cantidades de óxido de etileno y/o óxido de propileno y el sustrato con el cual se lleva a cabo la reacción de 15 adición. Los mono y diésteres de ácido graso C12 - C18 de productos de adición de óxido de etileno con glicerol son conocidos, por ejemplo, a partir de DE-A-2 024 051 como sustancias para restauración de la grasa para preparaciones cosméticas.

Los mono y oligoglicósidos de alquilo C8 - C18, su preparación y su uso son conocidos en el estado del arte. Se preparan especialmente por reacción de glucosa o de oligosacáridos con alcoholes 20 primarios que tienen de 8 a 18 átomos de carbono. Los radicales glicósidos adecuados incluyen monoglicósidos en los cuales un radical de azúcar cíclico está glicosídicamente enlazado al alcohol graso y también con glicósidos oligoméricos que tienen un grado de oligomerización preferiblemente aproximadamente hasta de 8. El grado de oligomerización es un valor estadístico promedio con base en una distribución homóloga habitual para tales productos de grado técnico. 25

También es posible utilizar tensoactivos zwiteriónicos como emulsionantes. El término "tensoactivos zwiteriónicos" denota especialmente compuestos actives de superficie que transportan al menos un grupo amonio cuaternario y al menos un grupo carboxilato y/o sulfonato en la molécula. Los tensoactivos zwiteriónicos que son especialmente adecuados son las llamadas betainas, tales como los N-alquil-N,N-dimetilamonio glicinatos, por ejemplo cocoalquildimetilamonio glicinato, N-30 acilaminopropil-N,N-dimetilamonio glicinatos, por ejemplo cocoacilaminopropildimetilamonio glicinato, y 2-alqul-3-carboximetil-3-hidroxietilimidazolinas teniendo cada una de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o en el grupo acilo y también cocoacilaminoetilhidroxietilcarboximetil glicinato. Se da especial preferencia al derivado de amida de ácido graso conocido por el nombre CTFA cocamidopropil betaina. Igualmente son adecuados como emulsionantes los tensoactivos anfolíticos. 35 Se entiende que tensoactivos anfolíticos significa especialmente aquellos que, además de contener un grupo alquilo C8 - C18 o acilo, contiene al menos un grupo amino libre y al menos un grupo -COOH o -SO3H en la molécula y son capaces de formar sales internas. Los ejemplos de tensoactivos anfolíticos adecuados incluyen N-alquilglicinas, ácidos N-alquilpropiónicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodipropiónicos, N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas, N-alquiltaurinas, N-40 alquilsarcosinas, ácidos 2-alquilaminopropiónicos y ácidos alquilaminoacéticos, teniendo cada uno aproximadamente de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Tensoactivos anfolíticos a los cuales se les da especial preferencia son N-cocoalquilaminopropionato, cocoacilaminoetilaminopropionato y acilsarcosina C12 - C18. Además de los emulsionantes anfolíticos también entran en consideración emulsionantes cuaternarios, dándose especial preferencia a aquellos 45 del tipo éster cuaternario, preferiblemente sales de ésteres de trietanolamina del diácido graso cuaternario de metilo.

Se prefieren los emulsionantes no iónicos. De los emulsionantes no iónicos mencionados, se da especial preferencia a alcoholes grasos etoxilados que tienen de 8 a 22 átomos de carbono y de 4 a 30 unidades EO. 50

Los emulsionantes pueden ser utilizados en una cantidad, por ejemplo, de 1 a 30 % en peso, especialmente de 4 a 20 % en peso y preferiblemente de 5 a 10 % en peso, con base en el peso total de la composición. También es posible, sin embargo, en principio prescindir del uso de emulsionantes.

Las preparaciones de acuerdo con la invención, por ejemplo cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, 55 preparaciones en barra, polvos o ungüentos, pueden contener además, como adyuvantes y aditivos

adicionales, tensoactivos suaves, agentes súper engrasantes, ceras nacaradas, reguladores de consistencia, espesantes, polímeros, compuestos de silicona, grasas, ceras, estabilizantes, ingredientes biogénicos activos, ingredientes desodorantes activos, agentes anticaspa, formadores de películas, agentes de hinchamiento, otros factores de protección contra la luz UV, antioxidantes, agentes hidrotrópicos, preservantes, repelentes de insectos, agentes autobronceadores, 5 solubilizantes, aceites perfumantes, colorantes, agentes inhibidores de bacterias y similares.

Las sustancias adecuadas para uso como agentes súper engrasantes son, por ejemplo, lanolina y lecitina y también lanolina polietoxilada o acrilatada y derivados de lecitina, ésteres de ácido graso poliol, monoglicéridos y alcanolamidas de ácido graso, éstas últimas actuando simultáneamente como estabilizantes de espuma. 10

Los ejemplos de tensoactivos suaves adecuados, es decir tensoactivos especialmente bien tolerados por la piel, incluyen sulfatos del éter de poliglicol de alcohol graso, sulfatos de monoglicéridos, mono y/o dialquil sulfosuccinatos, isetionatos de ácido graso, sarcosinatos de ácido graso, táuridos de ácido graso, glutamatos de ácido graso, sulfonatos de α-olefina, ácidos éter carboxílicos, alquil oligoglucósidos, glucamidas de ácido graso, alquilamidobetainas y/o productos de 15 condensación de ácido graso - proteína, ésta última preferiblemente con base en proteínas del trigo.

Como ceras nacaradas se consideran, por ejemplo: ésteres de alquilén glicol, especialmente diestearato de etilén glicol; alcanolamidas de ácido graso, especialmente dietanolamida de ácido graso de coco; glicéridos parciales, especialmente monoglicérido de ácido esteárico; ésteres de ácidos carboxílicos polivalentes, sustituidos con hidroxi o no sustituidos con alcoholes grasos que tienen de 6 20 a 22 átomos de carbono, especialmente ésteres de cadena larga de ácido tartárico; sustancias grasas, por ejemplo alcoholes grasos, cetonas grasas, aldehídos grasos, éteres grasos y carbonatos grasos, que en total tienen al menos 24 átomos de carbono, especialmente laurona y diestearil éter; ácidos grasos, tales como ácido esteárico, ácido hidroxiesteárico o ácido behénico, productos de apertura de anillo de epóxidos de olefina que tienen de 12 a 22 átomos de carbono con alcoholes grasos que 25 tienen de 12 a 22 átomos de carbono y/o polioles que tienen de 2 a 15 átomos de carbono y de 2 a 10 grupos hidroxi, y mezclas de los mismos.

Como reguladores de consistencia se consideran especialmente alcoholes grasos o hidroxi alcoholes grasos que tienen de 12 a 22 átomos de carbono y preferiblemente de 16 a 18 átomos de carbono, y adicionalmente glicéridos parciales, ácidos grasos e hidroxi ácidos grasos. Se da 30 preferencia a una combinación de tales sustancias con alquil-oligoglucósidos y/o N-metilglucamidas de ácido graso de idéntica longitud de cadena y/o poliglicerol poli-12-hidroxiestearatos. Los espesantes adecuados incluyen, por ejemplo, tipos de Aerosil (ácidos silícicos hidrofílicos), polisacáridos, especialmente goma xantana, guar - guar, agar - agar, alginatos y Tilosas, carboximetil celulosa e hidroximetil celulosa, también mono y diésteres de polietilén glicol de peso molecular relativamente 35 alto de ácidos grasos, poliacrilatos (por ejemplo Carbopol® de Goodrich o Synthalen® de Sigma), poliacrilamidas, polivinil alcohol y polivinilpirrolidona, tensoactivos, por ejemplo glicéridos de ácido graso etoxilado, ésteres de ácidos grasos con polioles, por ejemplo pentaeritritol o trimetilolpropano, etoxilatos de alcohol graso con distribución homóloga restringida y alquil-oligoglucósidos así como electrolitos, tales como cloruro de sodio o cloruro de amonio. 40

Polímeros catiónicos adecuados son, por ejemplo, derivados catiónicos de celulosa, por ejemplo una hidroximetil celulosa cuaternaria que puede ser obtenida bajo la marca Polymer JR 400® de Amerchol, almidón catiónico, copolímeros de sales de dialilamonio y acrilamidas, polímeros cuaternarios de vinilpirrolidona/vinil imidazol, por ejemplo Luviquat® (BASF), productos de condensación de poliglicoles y aminas, polipéptidos cuaternarios de colágeno, por ejemplo colágeno 45 hidrolizado de hidroxipropil laurildimonio (Lamequat®L/Grunau), polipéptidos cuaternarios de trigo, polietilenimina, polímeros de silicona catiónica, por ejemplo amidometiconas, copolímeros de ácido adípico y dimetilaminohidroxipropildietilentriamina (Cartaretin®/Sandoz), copolímeros de ácido acrílico con cloruro de dimetildialilamonio (Merquat® 550/Chemviron), poliaminopoliamidas, como se describe, por ejemplo, en FR-A-2 252 840, y los polímeros entrecruzados solubles en agua de los mismos, 50 derivados catiónicos de quitina, por ejemplo de quitosano cuaternario, opcionalmente distribuido como microcristales; productos de condensación de dihaloalquilos, por ejemplo dibromobutano, con bisdialquilaminas, por ejemplo bisdimetilamino-1,3-propano, goma catiónica guar, por ejemplo Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 de Celanese, polímeros de sal de amonio cuaternaria, por ejemplo Mirapol® A-1 5, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 de Miranol. 55

Como polímeros aniónicos, zwiteriónicos, anfóteros y no iónicos se consideran, por ejemplo, copolímeros de vinil acetato/ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo/butil maleato/isobornil acrilato, copolímeros de metil vinil éter/anhídrido maleico y ésteres de los mismos, ácidos poliacrílicos no entrecruzados y ácidos poliacrílicos entrecruzados con polioles, copolímeros de cloruro de acrilamidopropiltrimetilamonio 60

/acrilato, copolímeros de octil acrilamida/metil metacrilato/tert-butilaminoetil metacrilato/2-hidroxipropil metacrilato, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, terpolímeros de vinilpirrolidona/dimetilaminoetil metacrilato/vinil caprolactama y opcionalmente también éteres de derivados de celulosa y siliconas.

Compuestos adecuados de silicona son, por ejemplo, dimetilpolisiloxanos, metilfe-5 nilpolisiloxanos, siliconas cíclicas, y también compuestos de silicona modificados con amino, ácido graso, alcohol, poliéter, epoxi, flúor, glicósido y/o alquilo, que a temperatura ambiente pueden estar en forma ya sea líquida o resinosa. También son adecuadas las simeticonas, que son mezclas de dimeticonas que tienen una longitud promedio de cadena de 200 a 300 unidades de dimetilsiloxano con silicatos hidrogenados. Puede encontrarse adicionalmente un estudio detallado de Todd y 10 colaboradores de siliconas volátiles adecuadas en Cosm. Toil. 91, 27 (1976).

Ejemplos típicos de grasas son los glicéridos, y como ceras se pueden tener en cuenta, entre otras, cera de abejas, cera carnauba, cera de candelilla, cera de montana, cera de parafina, aceites de ricino hidrogenados y ésteres de ácido graso o microceras sólidas a temperatura ambiente opcionalmente en combinación con ceras hidrofílicas, por ejemplo cetilestearil alcohol o glicéridos 15 parciales. Sales metálicas de ácidos grasos, por ejemplo estearato o ricinoleato de magnesio, de aluminio y/o de zinc, pueden ser utilizadas como estabilizadores.

Ingredientes biogénicos activos han de entenderse en el sentido, por ejemplo, de tocoferol, acetato de tocoferol, palmitato de tocoferol, ácido ascórbico, ácido desoxirribonucleico, retinol, bisabolol, alantoina, fitantriol, pantenol, ácidos AHA, aminoácidos, ceramidas, pseudoceramidas, 20 aceites esenciales, extractos de plantas y complejos de vitamina.

Como ingredientes desodorantes activos se consideran, por ejemplo, antitranspirantes, por ejemplo clorhidratos de aluminio (ver J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)). Bajo la marca Locron® de Hoechst AG, Frankfurt (FRG), se encuentra comercialmente disponible, por ejemplo, un clorhidrato de aluminio correspondiente a la fórmula Al2(OH)5Cl x 2.5 H2O, cuyo uso es especialmente preferido (ver 25 J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)). Además de los clorhidratos, es posible utilizar también hidroxiacetatos de aluminio y sales ácidas de aluminio/zirconio. Pueden añadirse inhibidores de estearasa como ingredientes desodorantes activos adicionales. Tales inhibidores son preferiblemente trialquil citratos, tales como trimetil citrato, tripropil citrato, triisopropil citrato, tributil citrato y especialmente trietil citrato (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG), que inhiben la actividad 30 enzimática y por lo tanto reducen la formación de olor. Otras sustancias que se toman en cuenta como inhibidores de estearasa son sulfatos o fosfatos de esterol, por ejemplo sulfato o fosfato de lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol y sitosterol, ácidos dicarboxílicos y ésteres de los mismos, por ejemplo ácido glutárico, monoetil éster del ácido glutárico, dietil éster del ácido glutárico, ácido adípico, monoetil éster del ácido adípico, dietil éster del ácido adípico, ácido malónico y dietil éster del ácido 35 malónico y ácidos hidroxicarboxílicos y ésteres de los mismos, por ejemplo ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico o dietil éster del ácido tartárico. También pueden estar presentes ingredientes activos antibacterianos que influencian la flora microbiana y matan o inhiben el crecimiento de bacterias que descomponen el sudor, en las preparaciones (especialmente en preparaciones en barra). Los ejemplos incluyen quitosano, fenoxietanol y gluconato de clorhexidina. El 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-40 fenol (Irgasan®, Ciba Specialty Chemicals Inc.) también ha probado ser especialmente efectivo.

Como agentes anticaspa pueden utilizarse, por ejemplo, climbazol, octopirox y piritiona de zinc. Los formadores habituales de película incluyen, por ejemplo, quitosano, quitosano microcristalino, quitosano cuaternario, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, polímeros de derivados cuaternarios de celulosa que contienen una alta proporción de ácido 45 acrílico, colágeno, ácido hialurónico y sales de los mismos y compuestos similares. Como agentes para hinchamiento para fases acuosas pueden utilizarse montmorillonitas, sustancias minerales de arcilla, Pemulen y también tipos modificados de alquilo de Carbopol (Goodrich). Otros polímeros adecuados y agentes para hinchamiento pueden encontrarse en la revisión hecha por R. Lochhead en Cosm. Toil. 108, 95 (1993). 50

Además de las sustancias primarias para protección contra la luz solar también es posible utilizar sustancias para protección contra la luz solar de tipo antioxidante que interrumpe la cadena de reacción fotoquímica activada cuando la radiación UV penetra la piel o el cabello. Ejemplos típicos de tales antioxidantes son aminoácidos (por ejemplo glicina, histidina, tirosina, triptófano) y derivados de los mismos, imidazoles (por ejemplo ácido urocánico) y derivados de los mismos, péptidos, tales como 55 D,L-carnosina, D-camosina, L-carnosina y derivados de los mismos (por ejemplo anserina), carotinoides, carotenos (por ejemplo α-caroteno, β-caroteno, licopeno) y derivados de los mismos, ácido clorogénico y derivados de los mismos, ácido lipoico y derivados de los mismos (por ejemplo ácido dihidrolipoico), aurotioglicosa, propiltiouracilo y otros tioles (por ejemplo tiorredoxina, glutationa, cisteína, cistina, cistamina y los glicosil, N-acetil, metil, etil, propil, amil, butil, lauril, palmitoil, oleil, γ-60

linoleil, colesteril y gliceril ésteres de los mismos) y también sales de los mismos, dilauril tiodipropionato, distearil tiodipropionato, ácido tiodipropiónico y derivados de los mismos (ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) y también compuestos sulfoximina (por ejemplo butionina sulfoximinas, homocisteína sulfoximina, butionina sulfonas, penta, hexa, heptationina sulfoximina) en cantidades tolerables muy pequeñas (por ejemplo desde pmoles hasta 5 µmol/kg), también agentes de quelación (metálicos) (por ejemplo α-hidroxi ácidos grasos, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina), α-hidroxi ácidos (por ejemplo ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extractos biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EGTA y derivados de los mismos, ácidos grasos insaturados y derivados de los mismos (por ejemplo ácido γ-linolénico, ácido linoleico, ácido oleico), ácido fólico y derivados de los mismos, ubiquinona y ubiquinol y 10 derivados de los mismos, vitamina C y derivados (por ejemplo ascorbil palmitato, ascorbil fosfato de magnesio, ascorbil acetato), tocoferoles y derivados (por ejemplo acetato de vitamina E), vitamina A y derivados (por ejemplo palmitato de vitamina A) y también coniferil benzoato de resina de benzoina, ácido rutínico y derivados de los mismos, α-glicosilrutínico, ácido ferúlico, furfurilideno glucitol, carnosina, butil hidroxitolueno, butil hidroxianisol, ácido nordihidroguaiarético resinoso, ácido 15 nordihidroguaiarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y derivados de los mismos, manosa y derivados de los mismos, superóxido dismutasa, ácido N-[3-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil) propionil]sulfanílico (y sales de los mismos, por ejemplo las sales disódicas), zinc y derivados del mismo (por ejemplo ZnO, ZnSO4), selenio y derivados del mismo (por ejemplo metionina de selenio), estilbeno y derivados del mismo (por ejemplo óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno) y los 20 derivados adecuados de acuerdo con la invención (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos) de aquellos ingredientes activos mencionados. También se pueden mencionar los compuestos HALS (= "Estabilizadores de Luz de Amina Impedida"). La cantidad de antioxidantes presentes es usualmente de 0,001 a 30 % en peso, preferiblemente de 0,01 a 3 % en peso, con base en el peso del absorbente de UV(s). 25

Para mejorar el comportamiento de flujo también es posible emplear agentes hidrotrópicos, por ejemplo etanol, isopropil alcohol o polioles. Los polioles que se tienen en cuenta para ese propósito tienen preferiblemente de 2 a 15 átomos de carbono y al menos dos grupos hidroxi.

Los polioles pueden contener también grupos funcionales adicionales, especialmente grupos amino, y/o pueden ser modificados con nitrógeno. Ejemplos típicos son los siguientes: 30

- glicerol;

- alquilén glicoles, por ejemplo etilén glicol, dietilén glicol, propilén glicol, butilén glicol, hexilén glicol y también polietilén glicoles que tienen un peso molecular promedio de 100 a 1000 Dalton;

- mezclas técnicas de oligoglicerol que tienen un grado intrínseco de condensación de 1,5 a 10, por ejemplo mezclas técnicas de diglicerol que tienen un contenido de diglicerol de 40 a 50 % en peso; 35

- compuestos metilol, tales como, especialmente, trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano, pentaeritritol y dipentaeritritol;

- alquil-glucósidos inferiores, especialmente aquellos que tienen de 1 a 8 átomos de carbono en el radical alquilo, por ejemplo metil y butil glucósido;

- alcoholes de azúcar que tienen de 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo sorbitol o manitol; 40

- azúcares que tienen de 5 a 12 átomos de carbono, por ejemplo glucosa o sacarosa;

- amino azúcares, por ejemplo glucamina;

- dialcohol aminas, tales como dietanolamina o 2-amino-1,3-propanodiol.

Los preservantes adecuados incluyen, por ejemplo, fenoxietanol, solución de formaldehido, Parabenos, pentanodiol o ácido sórbico y las clases de sustancias adicionales enlistadas en la Lista 6, 45 Partes A y B de las Regulaciones Cosméticas.

Pueden mencionarse como aceites de perfume mezclas de sustancias aromáticas naturales y/o sintéticas. Sustancias aromáticas naturales son, por ejemplo, extractos florales (lilas, lavanda, rosas, jazmín, neroli, ylang-ylang), de tallos y hojas (geranio, pachulí, petit grain), de frutas (anís, cilantro, comino, enebro), de piel de frutas (bergamota, limones, naranjas), de raíces (maza, angélica, 50 apio, cardamomo, Costus, iris, Calmus), de madera (de pino, sándalo, guayacán, cedro, palo de rosa), de hierbas y pastos (estragón, hierba de limón, salvia, tomillo), de agujas y ramas (abeto, pino, pino silvestre, pino de montaña), de resinas y bálsamos (gálbano, elemí, benjuí, mirra, olíbano, opopónaco). También se consideran materias primas de animales, por ejemplo algalia y castóreo.

Sustancias aromáticas sintéticas típicas son, por ejemplo, productos de tipo éster, éter, aldehído, cetona, alcohol o hidrocarburo.

Compuestos de sustancias aromáticas de tipo éster son, por ejemplo, acetato de bencilo, fenoxietil isobutirato, acetato de p-tert-butilciclohexilo, acetato de linalilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetato de feniletilo, benzoato de linalilo, formato de bencilo, glicinato de 5 etilmetilfenilo, propionato de alilciclohexilo, propionato de estiralilo y salicilato de bencilo. Los éteres incluyen, por ejemplo, bencil etil éter; los aldehídos incluyen, por ejemplo, los alcanoles lineales que tienen de 8 a 18 hidroátomos de carbono, citral, citronelal, citronelilo oxiacetaldehído, ciclamén aldehído, hidroxicitronelal, lilial y bourgeonal; las cetonas incluyen, por ejemplo, las iononas, α-isometilionona y metil cedril cetona; los alcoholes incluyen, por ejemplo, anetol, citronelol, eugenol, 10 isoeugenol, geraniol, linalool, fenil etil alcohol y terpinol; y los hidrocarburos incluyen principalmente los terpenos y bálsamos. Es preferible, sin embargo, utilizar mezclas de diferentes sustancias aromáticas que reunidas produzcan un olor atractivo. Los aceites esenciales de volatilidad relativamente baja, que son principalmente utilizados como componentes de aroma, son también adecuados como aceites del perfume, por ejemplo aceite de salvia, aceite de manzanilla, aceite de clavo, aceite de melisa, aceite 15 de hojas de canela, aceite de flor de limón, aceite de bayas de enebro, aceite de vetiver, aceite de olíbano, aceite de gálbano, aceite de labolanum y aceite de lavandina. Se da preferencia al uso de aceite de bergamota, dihidromircenol, lilial, liral, citronelol, fenil etil alcohol, α-hexil cinamaldehído, geraniol, bencil acetona, ciclamen aldehído, linalool, boisambrene fuerte, ambroxano, indol, hedion, sandelice, aceite de limón, aceite de mandarina, aceite de naranja, alil amil glicolato, ciclovertal, aceite 20 de lavandina, aceite de salvia moscatel, β-damascona, aceite de geranio bourbon, ciclohexil salicilato, vertofix coeur, iso-E-Super, Fixolide NP, evernil, gamma iraldeina, ácido fenilacético, acetato de geranilo, acetato de bencilo, óxido de rosa, romillat, irotil y floramat solos o mezclados entre sí.

Pueden utilizarse como colorantes las sustancias que sean adecuadas y permitidas para propósitos cosméticos, como las recopiladas, por ejemplo, en la publicación "Kosmetische Färbemittel" 25 del Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, páginas 81 a 106. Usualmente se utilizan los colorantes en concentraciones de 0,001 a 0,1 % en peso, con base en la mezcla total.

Ejemplos típicos de agentes inhibidores bacterianos son los preservantes que tienen una acción específica contra bacterias gran positivas, tales como 2,4,4’-tricloro-2’-hidroxidifenil éter, 30 clorhexidina (1,6-di(4-clorofenil-biguanido)hexano) o TCC (3,4,4’-triclorocarbanilida). Una gran cantidad de sustancias aromáticas y aceites esenciales también tienen propiedades antimicrobianas.

Ejemplos típicos son los ingredientes activos eugenol, mentol y timol en aceite de clavo, aceite de menta y aceite de tomillo. Un agente desodorante natural de interés es el alcohol de terpeno farnesol (3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol), que está presente en aceite de flor de limón. El 35 monolaurato de glicerol ha probado ser también un agente bacteriostático. La cantidad de agentes inhibidores bacterianos adicionales presente es usualmente de 0,1 a 2 % en peso, con base en el contenido de sólidos de las preparaciones.

Además es posible que las preparaciones cosméticas contengan, como adyuvantes, antiespumantes, tales como siliconas, estructurantes, tales como ácido maleico, solubilizantes, tales 40 como etilén glicol, propilén glicol, glicerol o dietilén glicol, opacificantes, tales como látex, copolímeros de estireno/PVP o de estireno/acrilamida, agente complejantes, tales como EDTA, NTA, ácido β-alaninadiacético o ácidos fosfónicos, propelentes, tales como mezclas de propano/butano, N2O, dimetil éter, CO2, N2 o aire, llamados componentes acopladores y desarrolladores com precursores de coloración por oxidación, agentes reductores, tales como ácido tioglicólico y derivados del mismo, 45 ácido tioláctico, cisteamina, ácido tiomálico o ácido α-mercaptoetanosulfónico, o agentes de oxidación, tales como peróxido de hidrógeno, bromato de potasio o bromato de sodio.

Se consideran como repelentes de insectos, por ejemplo, N,N-dietil-m-toluamida, 1,2-pentanodiol o el repelente de insectos 3535; agentes autobronceadores adecuados son, por ejemplo, dihidroxiacetona, eritrulosa o mezclas de dihidroxiacetona y eritrulosa. 50

Las formulaciones cosméticas de acuerdo con la invención están contenidas en una amplia variedad de preparaciones cosméticas. Se consideran, por ejemplo, especialmente las siguientes preparaciones:

- preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo preparaciones para limpieza y lavado de la piel en la forma de jabones líquidos o en barra, detergentes sintéticos o cremas de lavado, 55

- preparaciones de baño, por ejemplo preparaciones para baño líquidas (baños de burbuja, leches, preparaciones para la ducha) o sólidas, por ejemplo cubos para baño y sales de baño;

- preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo emulsiones para la piel, multiemulsiones o aceites para la piel;

- preparaciones para el cuidado cosmético personal, por ejemplo maquillaje facial en la forma de cremas para el día o cremas en polvo, polvos faciales (sueltos o compactos), maquillaje en crema o colorete, preparaciones para el cuidado de los ojos, por ejemplo, sombras, rímel, delineador de ojos, 5 cremas para los ojos o cremas fijadoras para los ojos, preparaciones para el cuidado de los labios, por ejemplo labiales, brillos, delineadores de labios, preparaciones para el cuidado de las uñas, tales como esmaltes, removedores de esmalte, endurecedores de uñas o removedores de cutícula ;

- preparaciones para el cuidado de los pies, por ejemplo baños para los pies, polvos para los pies, cremas para los pies o bálsamos para los pies, desodorantes especiales y antitranspirantes o 10 preparaciones removedoras de cayos;

- preparaciones protectoras contra la luz solar, tales como leches solares, lociones, cremas o aceites, bloqueadores solares o tropicales, preparaciones previas al bronceado o preparaciones después del bronceado;

- preparaciones bronceadoras, por ejemplo cremas autobronceadoras; 15

- preparaciones despigmentadoras, por ejemplo preparaciones blanqueadoras de la piel o preparaciones aclaradoras de la piel;

- repelentes de insectos, por ejemplo aceites, lociones, atomizadores o barras repelentes de insectos;

- desodorantes, tales como desodorantes en atomizadores, atomizadores accionados por bomba, desodorantes en gel, en barras o de bola; 20

- antitranspirantes, por ejemplo antitranspirantes en barra, cremas o de bola;

- preparaciones para limpieza y cuidado de la piel manchada, por ejemplo detergentes sintéticos (líquidos o sólidos), preparaciones para descamación o exfoliantes o máscaras para descamación;

- preparaciones para remoción del vello en forma química (depilación), por ejemplo polvos para remoción del vello, preparaciones líquidas para remoción del vello, preparaciones en crema o en pasta 25 para remoción del vello, preparaciones en gel para remoción del vello o en espumas en aerosol;

- preparaciones para la afeitada, por ejemplo jabón de afeitar, cremas de afeitar que forman espuma, cremas de afeitar que no forman espuma, espumas y geles, preparaciones para antes de la afeitada para afeitada en seco, para después del afeitada o lociones para después de la afeitada;

- preparaciones de fragancias, por ejemplo fragancias (eau de Cologne, eau de toilette, eau de 30 parfum, parfum de toilette, perfume), aceites perfumados o cremas perfumadas;

- preparaciones cosméticas para el tratamiento del cabello, por ejemplo preparaciones para el lavado del cabello en forma de champús y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones para tratamiento previo, tónicos capilares, cremas estilizadoras, geles estilizadores, pomadas, enjuagues capilares, empaques para tratamiento, tratamientos intensivos para 35 el cabello, preparaciones estructuradoras del cabello, por ejemplo preparaciones para ondulado del cabello para ondas permanentes (ondulado suave, medio y fuerte), preparaciones para alisar el cabello, preparaciones líquidas para acondicionar el cabello, espumas para el cabello, atomizadores para el cabello, preparaciones blanqueadoras, por ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno, champús aclaradores, cremas blanqueadoras, polvos blanqueadores, pastas o aceites blanqueadores, 40 colorantes para cabello permanentes, semipermanentes o temporales, preparaciones que contienen colorantes auto oxidantes, o colorantes naturales para el cabello, tales como henna o manzanilla.

Las formulaciones finales enlistadas pueden existir en una variedad de formas de presentación, por ejemplo:

- en la forma de preparaciones líquidas como una emulsión W/O, O/W, O/W/O, W/O/W o PIT y todas 45 las clases de microemulsiones,

- en la forma de un gel,

- en la forma de un aceite, una crema, leche o loción,

- en la forma de un polvo, una laca, una pastilla o maquillaje,

- en la forma de una barra,

- en la forma de un atomizador (atomizador con gas propelente o atomizador accionado por bomba) o un aerosol,

- en la forma de una espuma, o

- en la forma de una pasta. 5

De especial importancia como preparaciones cosméticas para la piel son las preparaciones protectoras contra la luz solar, tales como leches solares, lociones, cremas, aceites, bloqueadores solares o tropicales, preparaciones previas al bronceado o preparaciones para después del sol, también preparaciones para bronceado de la piel, por ejemplo cremas auto bronceadoras. De particular interés son las cremas de protección solar, lociones de protección solar, aceites de 10 protección solar, leches de protección solar y preparaciones de protección solar en la forma de un aerosol.

De especial importancia como preparaciones cosméticas para el cabello son las preparaciones anteriormente mencionadas para el tratamiento del cabello, especialmente preparaciones para el lavado del cabello en la forma de champús, acondicionadores para el cabello, 15 preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones para tratamiento previo, tónicos capilares, cremas estilizadoras, geles estilizadores, pomadas, enjuagues para el cabello, empaques para tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones alisadores para el cabello, preparaciones líquidas para acondicionar el cabello, espumas para el cabello y atomizadores para el cabello. De especial interés son las preparaciones para lavado del cabello en la forma de champús. 20

Un champú tiene, por ejemplo, la siguiente composición: de 0,01 a 5% en peso de un absorbente de UV de acuerdo con la invención, 12,0 % en peso de lauret-2-sulfato de sodio, 4,0 % en peso de cocamidopropil betaina, 3,0 % en peso de cloruro de sodio, y se añade agua hasta completar 100%.

Por ejemplo, se pueden utilizar especialmente las siguientes formulaciones cosméticas para 25 el cabello:

a1) una formulación patrón que se emulsiona en forma espontanea, que consiste del absorbente de UV de acuerdo con la invención, oxoalcohol PEG-6-C10 y sorbitán sesquioleato, a los cuales se les añade agua y cualquier compuesto deseado de amonio cuaternario, por ejemplo 4 % de cloruro de minkamidopropil dimetil-2-hidroxietilamonio o Quaternium 80; 30

a2) una formulación patrón que se emulsiona en forma espontanea, que consiste del absorbente de UV de acuerdo con la invención, tributil citrato y monooleato de PEG-20-sorbitán, a los cuales se les añade agua y cualquier compuesto deseado de amonio cuaternario, por ejemplo 4 % de cloruro de minkamidopropil dimetil-2-hidroxietilamonio o Quaternium 80;

b) soluciones dopadas con Quat del absorbente de UV de acuerdo con la invención en butil triglicol 35 y tributil citrato;

c) mezclas o soluciones del absorbente de UV de acuerdo con la invención con n-alquilpirrolidona.

La preparación cosmética de acuerdo con la invención se distingue por una excelente protección de la piel humana contra el efecto nocivo de la luz solar. En los siguientes Ejemplos, los porcentajes se relacionan con el peso. Las cantidades de los derivados de triazina utilizados se 40 relacionan con la sustancia pura.

Ejemplos de Preparación de los nuevos compuestos:

Ejemplo 1:

Una suspensión de 7 g (0,05 mol) de dimedona y 14,8 g (0,1 moles) de trietil éster del ácido ortofórmico en 15 ml de isobutanol es mantenida a reflujo durante 2 horas. Después de enfriar a 45 temperatura ambiente, se añaden 4,6 g (0,025 moles) de 2,4-diamino-6-fenil-1,3,5-triazina y 3 gotas de anhídrido trifluorometanosulfónico. La mezcla de reacción es mantenida a reflujo durante 20 horas y luego enfriada a temperatura ambiente. Se filtra el producto crudo resultante. Se obtiene el producto incoloro por medio de cromatografía en columna (gel de sílice) utilizando una mezcla 9:1 de diclorometano y metanol como eluyente y se seca a 60˚C al vacío. 50

Rendimiento: 1 g (8 % del teórico).

λmáx = 320 nm; ε = 50 970, E (= valor de extinción) (1%, 1 cm) = 1045

γmáx = 224 nm; ε = 35 699, E (1 %, 1 cm) = 732

Ejemplo 2:

Se añaden 0,1 ml de anhídrido trifluorometanosulfónico, a 90˚C, a una solución de 7,5 g (0,05 5 moles) de trietil éster del ácido ortofórmico en 50 ml de isobutanol. Se introducen luego 2,3 g (0,0125 moles) de 2,2-diamino-6-fenil-1,3,5-triazina en porciones en el transcurso de 1,5 horas. Se agita la solución resultante durante 30 minutos a 100 ˚C. Después de la adición de 2,3 g (0,025 moles) de acetilacetona, la mezcla de reacción es mantenida a reflujo durante 4 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se filtra la suspensión. Se recristaliza la torta del filtrado a partir de acetato de 10 etilo y se seca al vacío a 70 ˚C. Rendimiento: 1.3 g (26 % del teórico).

λmáx = 322 nm; ε = 42 906, E (1 %, 1 cm) = 1053 (en etanol)

Ejemplo 3:

Se mezclan 7,2 g (0,05 moles) del éster isopropilideno cíclico del ácido malónico, 14,8 g (0,1 15 moles) de trietil éster del ácido ortofórmico y 4,6 g (0,025 moles) de diaminofeniltriazina en 150 ml de tolueno y luego se mantiene a reflujo durante 1 hora. En el transcurso de 2 horas, se añaden 2,5 g de cloruro de fosforilo gota a gota y se somete a reflujo la mezcla de reacción durante 2 horas adicionales. Después de enfriar a temperatura ambiente, se añaden 100 ml de agua y 100 ml de acetato de etilo. Se separa la fase orgánica y se calienta durante 30 minutos a 40 - 50 ˚C junto con 5 g 20 de sulfato de sodio y 5 g de Tonsil. Después de filtración de la mezcla mientras está aún caliente, se concentra el filtrado hasta sequedad por evaporación. Después de cromatografía en columna (gel de sílice) utilizando una mezcla 7:3 de tolueno y acetona se obtiene el producto puro, que se seca al vacío a 80 ˚C. Rendimiento: 5 g (40 % del teórico).

25

λmáx = 332 nm; ε = 68 068, E (1%, 1 cm) = 1374 (en dioxano)

Ejemplo 4:

En un recipiente para sulfonación equipado con un condensador de reflujo y un tubo para secado de cloruro de calcio, se mezclan 4,78 g (0,025 mol) de 2,4-diamino-6-fenil-1,3,5-triazina, 9,96 g (0,075 mol) de etil acetoacetato, 8,12 g (0,075 moles) de trimetil éster del ácido ortofórmico y 1,03 g 5 (0,006 moles) de cloruro de cobre (II) dihidratado en 50 ml de dimetilacetamida y se agita durante 3 horas a 70 ˚C. Después de enfriar a temperatura ambiente, se agita la mezcla de reacción en 200 ml de una solución de sulfato de sodio al 10 %. Se filtra el precipitado que se forma, se lava con agua hasta neutralidad y se recristaliza a partir de etanol. Se seca el producto al vacío a 60 ˚C. Rendimiento: 4,1 g (35 % del teórico). 10

Rendimiento: 4.1 g (35% del teórico)

λmáx = 319 nm; ε = 45 969, E (1 %, 1 cm) = 983 (en etanol)

Ejemplo 5:

Se agitan 3,22 g (0,025 moles) de melamina, 14,94 g (0,1125 moles) de etil acetoacetato, 15 12,18 g (0,1125 moles) de trimetil éster del ácido ortofórmico y 1,03 g (0,006 moles) de cloruro de cobre (II) dihidratado en 50 ml de N-metilpirrolidona y se agita durante 4 horas a 80 ˚C. Se añade la mezcla de reacción fría a 400 ml de solución acuosa de de sulfato de sodio al 5%. Se filtra el precipitado que se forma, se lava con agua y se recristaliza a partir de etanol. Se seca el producto al vacío a 60 ˚C. Rendimiento: 6,5 g (48 % del teórico). 20

γmáx = 325 nm; ε = 790448, E (1%, 1 cm) = 1350 (en dioxano)

Ejemplo 6:

Se agitan 3,22 g (0,025 moles) de melamina, 16,60 g (0,113 moles) de isorpopilidén éster cíclico del ácido malónico, 17,09 g (0,113 moles) de trietil éster del ácido ortofórmico y 1,03 g (0,006 25 moles) de cloruro de cobre (II) dihidratado en 50 ml de N-metilpirrolidona durante 6 horas a 80 ˚C. Se añade la mezcla de reacción fría a 400 ml de solución acuosa de sulfato de sodio al 5 %. Se filtra el precipitado resultante, se lava con agua y cantidades copiosas de etanol. Se seca el producto al vacío a 60 ˚C. Rendimiento: 6,2 g (42 % del teórico).

λmáx = 326 nm; ε = 61 956, E (1%, 1 cm) = 1053 (en dioxano)

Ejemplo 6: Síntesis paralela de los compuestos de la fórmula general

Procedimiento general: 5

Se disuelve 2,4-diamino-6-fenil-1,3,5-triazina (0,0013 moles, 0,24 g) en N-metilpirrolidona (1,15 ml). Se añaden a la solución trimetil éster del ácido ortofórmico (0,0038 moles, 0,42 ml), solución de cloruro de cobre dihidratada (0,0013 moles, 0,22 g en 0,5 ml de NMP) y la acetona apropiada (0,0038 moles disueltas en 2 ml de NMP). Se agita la mezcla de reacción durante 4 horas a 70˚C. Se precipita el producto crudo por medio de la adición de 10 ml de solución acuosa de sulfato de sodio al 10 10 %, y luego se filtra el precipitado y se lava con cantidades copiosas de etanol. Después de cromatografía en columna (Nucleosil 5C18) utilizando una mezcla de acetonitrilo y agua se obtiene el producto puro.

Ejemplo 7: Síntesis paralela de los compuestos de fórmula

15

Procedimiento general:

Se disuelve melamina (0,0013 moles, 0,17 g) en N-metilpirrolidona (1,42 ml). Se añaden a la solución trimetil éster del ácido ortofórmico (0,0057 moles, 0,59 ml), solución de cloruro de cobre dihidratada (0,0013 moles, 0,22 g en 0,5 ml de NMP) y la cetona apropiada (0,0057 moles disueltos en 2 ml de NMP). Se agita la mezcla de reacción durante 4 horas a 80˚C. Se precipita el producto crudo 20 por medio de la adición de 10 ml de solución acuosa de sulfato de sodio al 10 %, y luego se filtra el

precipitado y se lava con cantidades copiosas de etanol. Después de cromatografía en columna (Nucleosil 5C18) utilizando una mezcla de acetonitrilo y agua se obtiene el producto puro.

Ejemplo 8: Síntesis paralela de los compuestos de fórmula

Procedimiento general: 5

Se disuelve 2,4-diamino-6-p-metoxifenil-1,3,5-triazina (0,0005 moles, 0,11 g) en N-metilpirrolidona (0,6 ml). Se añaden a la solución trimetil éster del ácido ortofórmico (0,0013 moles, 0,14 ml), solución de cloruro de cobre dihidratada (0,0013 moles, 0,22 g en 0,5 ml de NMP) y la cetona apropiada (0,0005 moles disueltos en 0,23 ml de NMP). Se agita la mezcla de reacción durante 4 horas a 80˚C. Se precipita el producto crudo por medio de la adición de 10 ml de solución acuosa de 10 sulfato de sodio al 10 %, y luego se filtra el precipitado y se lava con cantidades copiosas de etanol. Después de cromatografía en columna (Nucleosil 5C18) utilizando una mezcla de acetonitrilo y agua se obtiene el producto puro.

Ejemplo 9: Síntesis paralela de los compuestos de fórmula

15

Procedimiento general:

Se disuelve 2,4-diamino-6-metil-1,3,5-triazina (0,0013 moles, 0,16 g) en N-metilpirrolidona (1,5 ml). Se añaden a la solución trimetil éster del ácido ortofórmico (0,0038 moles, 0,42 ml), solución de cloruro de cobre dihidratada (0,0013 moles, 0,22 g en 0,5 ml de NMP) y la cetona apropiada (0,0038 moles disueltos en 2 ml de NMP). Se agita la mezcla de reacción durante 4 horas a 70˚C. Se 20 precipita el producto crudo por medio de la adición de 10 ml de solución acuosa de sulfato de sodio al 10 %, y luego se filtra el precipitado y se lava con cantidades copiosas de etanol. Después de cromatografía en columna (Nucleosil 5C18) utilizando una mezcla de acetonitrilo y agua se obtiene el producto puro.

Ejemplos de Aplicación 25

Ejemplo 10: Loción para Protección Solar

Nombre INCI % p/p

Parte A

Gliceril Estearato (y) Estearato PEG-100 Estearil Alcohol Tripalmitina 5,00 1,00 0,70

Dimeticona Alquil Benzoato C12-15 Isopropil Palmitato Etilhexil Metoxicinamato

2,00 5,00 5,00 3,00

Parte B

Agua Polisorbato 60 Glicerina qs* hasta 100 0,50 3,00

Parte C

Agua Compuesto de fórmula 101 ó 102 ó 103 ó 104 ó105 ó 106 10,00 8,00

Parte D

Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno Copolímero de Steareth-10 Alil Éter/Acrilatos 0,70 1,50

Parte E

Agua (e) Hidróxido de Sodio qs

Parte F

Fragancia qs

(*qs = del latín quantum sufficit., cantidad suficiente. (N. del T.))

Esta emulsión es fácil de esparcir con buenas propiedades de absorción.

Instrucciones para fabricación:

Calentar la parte A y B en forma separada hasta 75˚C; la parte C a 60˚C. Después verter la parte B en la parte A con agitación. Homogenizar con un homogenizador Ultra Turrax durante 30 s a 5 11.000 rpm e incorporar la parte C. Dejar enfriar hasta 40˚C y añadir la parte D. Ajustar a temperatura ambiente el valor del pH con Hidróxido de Sodio entre 6,30 y 6,70 y añadir la parte F.

Ejemplo 11: Loción en Aerosol del Protector Solar

Nombre INCI % p/p

Parte A

Cetil Fosfato de Potasio 0,20

Isohexadecano 7,00

Copolímero de VP/Eicosano 1,50

Tartrato de dialquilo C12-13 6,00

Etilhexil Triazona 2,50

Benzoato de Alquilo C12-15 4,50

Parte B

Agua qs hasta 100

Sorbeth-30 2,00

Sorbitán Estearato (y) Cocoato de Sacarosa 4,00

Dióxido de Titanio (y) Alúmina (y) Sílice (y) Poliacrilato de Sodio 2,50

Parte C

Agua 30,00

Compuesto de fórmula 101 ó 102 ó 103 ó 104 ó105 ó 106 12,00

Parte D

Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno 0,70

Parte E

Agua (y) Ácido Cítrico qs

Esta emulsión contiene una combinación de absorbente UV insoluble. La escogencia de emolientes proporciona una rápida absorción y una sensación de suavidad en la piel.

Instrucciones para su elaboración:

Calentar la parte A y B en forma separada hasta 80˚C; la parte C a 50˚C. Verter la parte B en la parte A y homogenizar con un homogenizador Ultra Turrax durante 1 minuto a 11.000 rpm. Después 5 de enfriar hasta 50˚C añadir la parte C bajo agitación continua. A 40°C incorporar la parte D y homogenizar nuevamente durante 10 s a 11000 rpm. Ajustar el pH con la parte E.

Ejemplo 12: Loción para Protección Solar, resistente al agua

Nombre INCI % p/p

Parte A

Cetearil Alcohol (y) Dicetil Fosfato (y) Ceteth-10 Fosfato 4,00

Benzoato de Alquilo C12-15 2,00

Dicaprilil Éter 3,00

Etoxidiglicol Oleato 2,00

Ácido Esteárico 1,00

Etilhexil Metoxicinamato 3,00

Copolímero de Acrilatos de Sodio (y) Glicina de Soja (y) PPG-1 Trideceth-6 0,30

Escualeno 3,50

Copolímero de VP/Eicosano 2,00

Parte B

Agua qs hasta 100

Compuesto de fórmula 101 ó 102 ó 103 ó 104 ó105 ó 106 5,00

Parte C

Diazolidinil Urea (y) Yodopropinil Butilcarbamato 0,15

Propilén Glicol 2,50

Agua 10,00

Parte D

Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 2,00

Etoxidiglicol 5,00

Ciclopentasiloxano (y) Polímero entrecruzado de Dimeticona/Vinil Dimeticona 2,00

(continuación)

Nombre INCI % p/p

Parte E

Agua (e) Hidróxido de Sodio qs

Parte F

Fragancia qs

Emulsión O/W con un toque de suavidad y buenas propiedades de frotabilidad. 10

Instrucciones para su elaboración:

Calentar la parte A y la parte B en forma separada a 75˚C. Verter la parte B en la parte A bajo velocidad de agitación progresiva. Por debajo de 65˚C añadir separadamente los ingredientes de la parte D. Dejar enfriar hasta 55˚C con agitación moderada y añadir la parte C. Por debajo de 35˚C revisar y ajustar el pH con Hidróxido de Sodio y homogenizar con un homogenizador Ultra Turrax 15 durante 30 s a 11 000 rpm. A temperatura ambiente añadir la parte F.

Ejemplo 13:

Nombre INCI % p/p

Parte A

Cetil Fosfato de Potasio 2,00

Tricontanil PVP 1,00

Triglicérido Caprílico/Cáprico 5,00

Benzoato de Alquilo C12 - 15 5,00

Cetearil Isononanoato 5,00

Gliceril Estearato 3,00

Cetil Alcohol 1,00

Dimeticona 0,10

Etilhexil Metoxicinamato 5,00

Parte B

Agua qs hasta 100

Glicerina 3,00

Parte C

Copolímero de Steareth-10 Alil Éter/Acrilatos 0,50

Parte D

Compuesto de fórmula 101 ó 102 ó 103 ó 104 ó 105 ó 106 8,00

Parte E

Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno 1,00

Parte F

Agua (e) Hidróxido de Sodio qs hasta pH 7,00

Parte G

Fragancia qs

Esta emulsión es suave se esparce fácilmente. La escogencia de los principales emolientes ligeros le proporciona a la loción una sensación ligera y no pegajosa sobre la piel.

Instrucciones para su elaboración:

Calentar la parte A y la parte B en forma separada a 80˚C. Verter la parte B en la parte A bajo 5 agitación moderada. Homogenizar con un homogenizador Ultra Turrax a 11000 rpm durante 1 minuto. Dejar enfriar a 70˚C y añadir la parte C con agitación. Enfriar adicionalmente hasta 50˚C e incorporar TINOSORB® M muy lentamente. A 40˚C añadir la parte E. A temperatura ambiente ajustar el pH con la parte F en 7,00 y añadir la parte G.

Ejemplo 14: Emulsión O/W resistente al agua 10

Nombre INCI % p/p

Parte A

Cetearil Alcohol (y) Dicetil Fosfato (y) Ceteth-10 Fosfato 4,00

Benzoato de Alquilo C12 - 15 2,00

Dicaprilil Éter 3,00

(continuación)

Nombre INCI % p/p

Etoxidiglicol Oleato 2,00

Ácido Esteárico 1,00

Etilhexil Metoxicinamato 3,00

Copolímero de Acrilatos de Sodio (y) Glicina de Soja (y) PPG-1 Trideceth-6 0,30

Escualeno 3,50

Copolímero de VP/Eicosano 2,00

Parte B

Agua qs hasta 100

Compuesto de fórmula 101 o 102 o 103 o 104 ó 105 ó 106 5,00

Parte C

Diazolidinil Urea (y) Yodopropinil Butilcarbamato 0,15

Propilén Glicol 2,50

Agua 10,00

Parte D

Ciclopentasiloxano (y) Dimeticonol 2,00

Etoxidiglicol 5,00

Ciclopentasiloxano (y) Polímero entrecruzado de Dimeticona/Vinil Dimeticona 2,00

Parte E

Agua (e) Hidróxido de Sodio qs

Parte F

Fragancia l qs

Emulsión O/W con un toque de suavidad y buenas propiedades de frotabilidad.

Instrucciones para su elaboración:

Calentar la parte A y la parte B en forma separada a 75˚C. Verter la parte B en la parte A con velocidad de agitación progresiva. Por debajo de 65˚C añadir separadamente los ingredientes de la 5 parte D. Dejar enfriar a 55˚C con agitación moderada y añadir la parte C. Por debajo de 35˚C revisar y ajustar el pH con Hidróxido de Sodio y homogenizar con un homogenizador Ultra Turrax durante 30 s a 11 000 rpm.

A temperatura ambiente añadir la parte F.

Ejemplo 14: Loción para Protección Solar, tipo O/W 10

Nombre INCI % p/p

Parte A

Cetil Fosfato de Potasio 2,00

Tricontanil PVP 1,00

Triglicérido Caprílico/Cáprico 5,00

Benzoato de Alquilo C12 - 15 5,00

Cetearil Isononanoato 5,00

Gliceril Estearato 3,00

Cetil Alcohol 1,00

Dimeticona 0,10

Etilhexil Metoxicinamato 5,00

Parte B

Agua qs hasta 100

Glicerina 3,00

Parte C

Copolímero de Steareth-10 Alil Éter/Acrilatos 0,50

Parte D

Compuesto de fórmula 101 o 102 o 103 o 104 ó 105 ó 106 20,00

Parte E

Fenoxietanol (y) Metilparabeno (y) Etilparabeno (y) Butilparabeno (y) Propilparabeno (e) Isobutilparabeno 1,00

(continuación)

Nombre INCI % p/p

Parte F

Agua (e) Hidróxido de Sodio qs hasta pH 7,00

Parte G

Fragancia qs

Esta emulsión es suave y se esparce fácilmente.

Instrucciones para su elaboración:

Calentar la parte A y la parte B en forma separada a 80˚C. Verter la parte B en la parte A bajo agitación moderada. Homogenizar con un homogenizador Ultra Turrax a 11000 rpm durante 1 minuto. 5 Dejar enfriara a 70˚C y añadir la parte C con agitación. Enfriar adicionalmente a 50˚C e incorporar TINOSORB® M muy lentamente. A 40˚C añadir la parte E. A temperatura ambiente ajustar el pH con la parte F hasta 7.00 y añadir la parte G.

REFERENCIAS CITADAS EN LA DESCRIPCIÓN

Este listado de referencias citado por el solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma parte del documento europeo de la patente. Aunque se ha tenido gran cuidado en la recopilación, no se pueden excluir los errores o las omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad en este sentido. 5

Documentos de patente citados en la descripción

• EP 582189 A [0028] • EP 507691 A [0028]

• US 5338539 A [0028] • WO 9317002 A [0028]

• US 5518713 A [0028] • EP 570838 A [0028]

• EP 613893 A [0028] • US 5928630 A [0028] 10

• EP 709080 A [0028] • DE 4105923 A1 [0028]

• US 5601811 A [0028] • DE 1165574 A [0046]

• WO 9700851 A [0028] • DE 2024051 A [0047]

• US 5332568 A [0028] • FR 2252840 A [0057]

• EP 517104 A [0028] 15

Literatura citada en la descripción que no es de patente

• Todd y colaboradores. Cosm. Toil., 1976, vol. 91, 27 [0059]

• J. Soc. Cosm. Chem., 1973, vol. 24, 281 [0062]

• J. Pharm. Pharmacol., 1975, vol. 26, 531 [0062]

• R. Lochhead. Cosm. Toil., 1993, vol. 108, 95 [0063] 20

• Kosmetische Färbemittel. Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft. Verlag

Chemie, 1984, 81 - 106 [0070]

Claims (13)

1. REIVINDICACIONES

   1. Un compuesto de fórmula

   en donde

   R1es un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18, arilo C6 - C10 o heteroarilo C6 - C10 cada 5 uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alquilo C1 - C18, alcoxi C1 - C18, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; cicloalquilo C5 - C7 o cicloalquenilo C5 - C7 cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5; -OR’; o -NR’R";

   R2 es hidrógeno; un radical alquilo C1 - C18, alquenilo C2 - C18; arilo C6 - C10 o heteroarilo 10 C6 - C10 cada uno no sustituido o mono o polisustituido por hidroxi, alcoxi C1 - C18, ciano, amino, monoalquilamino C1 - C5 o por dialquilamino C1 - C5; -OR’; o -NR’R"; o

   R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros;

   A es alquilo C1 - C5; un radical arilo C6 - C10 o heteroarilo sustituido con alcoxi C1 - C18 o alquilo C1 - C18 o hidroxi o no sustituido; o un radical de fórmula (1a) 15

   R’ y R" son cada uno independientemente entre sí hidrógeno; alquilo C1 - C18 sustituido por un grupo de amonio cuaternario, amino, alcoxi C1 - C18, alquilo C1 - C18, halo, mono o polihidroxi, o no sustituido, fenilo o cicloalquilo C5 - C7;

   R3 es hidrógeno; o alquilo C1 - C6; y 20

   n es 0 ó 1.

2. 2. Un compuesto de acuerdo a la reivindicación 1, en donde

   R1 y R2 son cada uno independientemente del otro alquilo C1 - C18 o fenilo cada uno sustituido o no sustituido por alquilo C1 - C5, hidroxi o por alcoxi C1 - C5; -OR’; o -NR’R"; o R1 y R2 juntos forman un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5 a 7 miembros. 25

3. 3. Un compuesto de acuerdo ya sea a la reivindicación 1 o a la reivindicación 2, en donde

   R1 es alquilo C1 - C5; alcoxi C1 - C5; o fenilo sustituido con alcoxi C1 - C5 o hidroxi o alquilo C1 - C5 o no sustituido

4. 4. Un compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde

   R2 es hidrógeno; alquilo C1 - C5, alcoxi C1 - C5; fenilo sustituido con alcoxi C1 - C5 o 30 alquilo C1 - C5, o hidroxi, o no sustituido; y

   n es 1.

5. 5. Un compuesto de acuerdo ya sea a la reivindicación 1 o a la reivindicación 2, en donde

   R1 y R2 juntos son un radical -(CH2)2-5- que no está sustituido adicionalmente o está sustituido por uno o más alquilo C1 - C5 y está interrumpido o no interrumpido por uno o dos grupos -O- y/o -NH- y/o

6. 6. Un compuesto de acuerdo a la reivindicación 5, en donde 5

   R1 y R2 son ambos un radical

   y

   R5 es hidrógeno; o alquilo C1 - C5.

7. 7. Un compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde 10

   A es amino; fenilo; o alcoxifenilo C1 - C5.

8. 8. Un compuesto de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde

   R3 es hidrógeno.

9. 9. Un proceso para la preparación de un derivado de triazina de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el compuesto de diaminotriazina de fórmula 15

   con un compuesto de fórmula (1b)

   y

   20

   para formar un compuesto de fórmula (1), en donde

   R1 es alquilo C1 - C5 y

   R y R’ son como se define para la fórmula (1), para formar un compuesto de fórmula (1).

10. 10. El uso de un derivado de triazina de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 para la protección de la piel y el pelo humano y de animal contra el efecto nocivo de la radiación UV.

11. 11. El uso de acuerdo a la reivindicación 10, en donde el derivado de triazina de fórmula (1) está presente en forma micronizada. 5

12. 12. Una preparación cosmética que contiene al menos uno o más de los compuestos de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 junto con portadores o adyuvantes cosméticamente tolerables.

13. 13. Una preparación de acuerdo a la reivindicación 12 que contiene además sustancias protectoras contra la radiación UV. 10