ES2313622T3

ES2313622T3 - Composiciones herbicidas con base en 3-feniluracilos y 3-sulfonilisoxazolinas.

Info

Publication number: ES2313622T3
Application number: ES06708784T
Authority: ES
Inventors: Richard R. Evans; Rex Liebl; Robert Reinhard; Helmut Walter; Cyrill Zagar
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2005-03-17
Filing date: 2006-03-16
Publication date: 2009-03-01
Anticipated expiration: 2026-03-16
Also published as: PL1860945T3; PE20061233A1; MX2007010098A; BRPI0608371B1; AU2006224588B2; CA2599559A1; AU2006224588A1; EP1860945B1; CR9419A; BRPI0608371B8; KR101367521B1; EA200701837A1; DK1860945T3; CA2599559C; IL185104A; JP5133234B2; ATE410060T1; KR20070112476A; EA012140B1; UY29426A1

Abstract

Una composición herbicida que comprende a) al menos un 3-feniluracilo de fórmula I (Ver fórmula) en donde las variables R 1 hasta R 7 son como se define más abajo: R 1 es metilo o NH2; R 2 es haloalquilo C1-C2; R 3 es hidrógeno o halógeno; R 4 es halógeno o ciano; R 5 es hidrógeno o alquilo C1-C6; R 6 , R 7 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C3-C7, fenilo o bencilo; incluidas sus sales agrícolas aceptables; b) al menos una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula II (Ver fórmula) en donde las variables R 8 y R 9 son como se define más abajo: R 8 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; R 9 es fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolilo o piridilo, en donde cada uno de los 5 radicales anteriormente mencionados pueden estar sustituidos o no sustituidos por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C3-C7, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, fenilo y bencilo; y c) opcionalmente al menos un protector de fórmula III seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, cloquintocet, ciometrinil, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil, incluidas sus sales agrícolas aceptables y, con tal de que ellos tengan un grupo carboxilo, sus derivados agrícolas aceptables.

Description

Composiciones herbicidas con base en 3-feniluracilos y 3-sulfonilisoxazolinas.

La presente invención se relaciona con composiciones herbicidas activas que contienen 3-feniluracilos de fórmula 1,3-sulfoisoxazolinas de fórmula II y opcionalmente al menos un protector de fórmula III.

En productos para protección de cultivos, es deseable en principio incrementar la especificidad y la confiabilidad de la acción de los compuestos activos. En particular, es deseable que el producto para la protección de cultivos control en forma efectiva las plantas nocivas y, al mismo tiempo, que sea tolerado por las plantas útiles en cuestión.

Diferentes publicaciones han descrito tanto 3-feniluracilos I como 3-sulfonilisoxazolinas II por ser herbicidas altamente efectivos. Sin embargo, su compatibilidad con plantas dicotiledóneas para cultivo tales como algodón, colza y algunas plantas gramíneas tales como cebada, mijo, maíz, arroz, trigo y caña de azúcar no es siempre satisfactoria, esto es, además de las plantas nocivas, las plantas de cultivo son dañadas también en cierto grado lo cual no es aceptable. Es posible economizar plantas útiles disminuyendo las tasas de aplicación; sin embargo, el grado de control de las plantas nocivas se reduce también naturalmente.

Se sabe que ciertas combinaciones de diferentes herbicidas con acción específica resultan en una actividad mejorada de un componente del herbicida por medio de sinergismo. En consecuencia, es posible reducir las tasas de aplicación de los compuestos con actividad herbicida requeridas para controlar las plantas nocivas.

Además, se sabe que en algunos casos se puede lograr una mayor compatibilidad de las plantas de cultivo por medio de una aplicación unificada de herbicidas que actúan en forma específica con compuestos orgánicos activos, algunos de los cuales son por si mismos activos como herbicidas. En estos casos, los compuestos activos actúan como antídoto o antagonista, y, debido al hecho de que ellos pueden reducir o incluso evitar el daño a las plantas de cultivo, también se los denomina como protectores.

Los 3-feniluracilos de fórmula I

1

y sus sales agrícolas aceptables son divulgados en la solicitud anterior de patente WO 01/83459. Ciertas composiciones herbicidas de 3-feniluracilos de fórmula I son divulgadas en las solicitudes anteriores de patente WO 03/24221 y WO 04/80183.

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Las 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II

2

son divulgadas en las solicitudes anteriores de patente JP 09/328 483, WO 01/12613, WO 02/62770, WO 03/00686, WO 03/10165 y JP 2005/35924.

Ciertas composiciones herbicidas de 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II son divulgadas en las solicitudes anteriores de patente JP 2004/002324 y WO 04/14138.

Un objetivo de la presente invención es la de incrementar la actividad herbicida de los 3-feniluracilos de fórmula I y 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II contra plantas nocivas indeseables y mejorar simultáneamente su compatibilidad con plantas útiles.

Hemos encontrado que este objetivo se logra, sorprendentemente, por medio de composiciones que comprenden

a) al menos un 3-feniluracilo de fórmula I

3

en donde las variables R^{1} hasta R^{7} son como se define más abajo:

R^{1}: es metilo o NH_{2};

R^{2}: es haloalquilo C_{1}-C_{2};

R^{3}: es hidrógeno o halógeno;

R^{4}: es halógeno o ciano;

R^{5}: es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};

R^{6}, R^{7} independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo;

incluidas sus sales agrícolas aceptables;

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b) al menos una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula II

4

en donde las variables R^{8} y R^{9} son como se define más abajo:

R^{8}: es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4};

R^{9}: es fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolilo o piridilo,

en donde cada uno de los 5 radicales anteriormente mencionados pueden estar sustituidos o no sustituidos por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; y

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c) opcionalmente al menos un protector de fórmula III seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, cloquintocet, ciometrinil, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil, incluidas sus sales agrícolas aceptables y, con tal de que ellos tengan un grupo carboxilo, sus derivados agrícolas aceptables.

La invención se relaciona en particular con composiciones en la forma de composiciones para protección de cultivos actives como herbicidas que incluyen una cantidad efectiva de herbicida de al menos una composición de I con II y opcionalmente III, como se definió anteriormente, y al menos un líquido y/o un portador sólido y, si se desea, uno o más tensoactivos y, si se desea, uno o más auxiliares adicionales habituales para composiciones de protección de cultivos.

La invención también se relaciona con composiciones en la forma de una composición para la protección de cultivos formulada como una composición de 2 que comprende un primer componente que incluye al compuesto activo I y opcionalmente un protector III, un portador sólido o líquido y, si es apropiado, uno o más tensoactivos, y un segundo componente que comprende al menos un herbicida adicional II y opcionalmente un protector III, un portador sólido o líquido y, si es apropiado, uno o más tensoactivos, donde ambos componentes pueden incluir adicionalmente auxiliares habituales para composiciones para protección de cultivos.

La invención se relaciona además con un método para controlar vegetación indeseable, que comprende la aplicación de una composición herbicida de acuerdo con la presente invención antes, durante y/o después, preferiblemente durante y/o después, del surgimiento de las plantas no deseadas; siendo aplicados los componentes I, II y opcionalmente III simultáneamente o en forma sucesiva.

La invención se relaciona además con un método para controlar vegetación indeseable, que comprende permitir que una cantidad herbicida efectiva de una composición de acuerdo con la presente invención actúe sobre plantas, su hábitat o sobre semillas.

La invención se relaciona además con un método para controlar vegetación indeseable en cultivos, en particular en cultivos de cereales, maíz, sojas, arroz, colza, algodón, patatas, cacahuetes, preferiblemente cereales, maíz, sojas o arroz, o en cultivos perennes.

La invención se relaciona además con un método para controlar vegetación indeseable en cultivos los cuales, por medio de ingeniería genética o por medio de reproducción, son resistentes a uno o más herbicidas y/o fungicidas, y/o al ataque por parte de los insectos; preferiblemente resistentes a uno o más herbicidas.

La invención también se relaciona con un método para la deshidratación o defoliación de plantas. En estos métodos es intrascendente si los compuestos herbicidas activos de los componentes I y II y opcionalmente III se formulan y se aplican juntos o en forma separada, y, en el caso de una aplicación separada, en la cual tiene lugar un orden de aplicación.

Las fracciones orgánicas mencionadas en la definición de los sustituyentes R^{2}, R^{5}, R^{6}, R^{7} en la fórmula I o como sustituyentes sobre anillos fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolilo o piridilo en la fórmula II son términos colectivos - como el término halógeno - para la enumeración individual de los miembros del grupo individual. Todas las cadenas hidrocarbonadas, esto es todos los grupos alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquenilo y alquinilo y las fracciones correspondientes en grupos mayores tales como alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilo, etc., pueden ser de cadena recta o ramificada, denotando el prefijo C_{n}-C_{m} en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo. Los sustituyentes halogenados Preferiblemente portan uno, dos, tres, cuatro o cinco átomos idénticos o diferentes de halógeno. El término halógeno denota en cada caso flúor, cloro, bromo o iodo.

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Los ejemplos de otros significados son:

- alquilo C_{1}-C_{4}: CH_{3}, C_{2}H_{5}, n-propilo, CH(CH_{3})_{2}, n-butilo, CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y C(CH_{3})_{3};

- alquilo C_{1}-C_{6}: alquilo C_{1}-C_{4} como se mencionó anteriormente, y también, por ejemplo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetil-butilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo o 1-etil-2-metilpropilo, preferiblemente metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo o n-hexilo;

- haloalquilo C_{1}-C_{2}: un radical metilo o etilo, que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o iodo, por ejemplo CH_{2}F, CHF_{2}, CF_{3}, CH_{2}Cl, diclorometilo, triclorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-iodoetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetil, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tri-cloroetilo, C_{2}F_{5};

- haloalquilo C_{1}-C_{4}: un radical alquilo C_{1}-C_{4} como se mencionó anteriormente que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o iodo, por ejemplo CH_{2}F, CHF_{2}, CF_{3}, CH_{2}Cl, diclorometilo, triclorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-iodoetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetil, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tri-cloroetilo, C_{2}F_{5}, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 2,3-difluoro-propilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo, 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo o nonafluorobutilo;

- alcoxi C_{1}-C_{4}: OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, n-propoxi, OCH(CH_{3})_{2}, n-butoxi, OCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, OCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o OC
(CH_{3})_{3}, preferiblemente OCH_{3}, OC_{2}H_{5} o OCH(CH_{3})_{2};

- alcoxi C_{1}-C_{6}: un radical alcoxi C_{1}-C_{4} como se mencionó anteriormente, y también, por ejemplo pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metoxilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi, 2,2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1-etil-1-metilpropoxi y 1-etil-2-metilpropoxi;

- haloalcoxi C_{1}-C_{4}: un radical alcoxi C_{1}-C_{4} como se mencionó anteriormente, que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o iodo, esto es, por ejemplo, OCH_{2}F, OCHF_{2}, OCF_{3}, OCH_{2}Cl, OCH(Cl)_{2}, OC(Cl)_{3}, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-iodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, OC_{2}F_{5}, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi, OCF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-2-fluoroetoxi, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetoxi, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi, preferiblemente OCHF_{2}, OCF_{3}, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi o 2,2,2-trifluoroetoxi;

- alquiltio C_{1}-C_{4}: SCH_{3}, SC_{2}H_{5}, n-propiltio, SCH(CH_{3})_{2}, n-butiltio, SCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, SCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o
SC(CH_{3})_{3}, preferiblemente SCH_{3} o SC_{2}H_{5};

- haloalquiltio C_{1}-C_{4}: un radical alquiltio C_{1}-C_{4} como se mencionó anteriormente que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o iodo, esto es, por ejemplo, SCH_{2}F, SCHF_{2}, SCH_{2}Cl, SCH(Cl)_{2}, SC(Cl)_{3},
SCF_{3}, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, SC_{2}F_{5}, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH_{2}-C_{2}F_{5}, SCF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetiltio, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetiltio, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o SCF_{2}-CF_{2}-C_{2}F_{5}, preferiblemente SCHF_{2}, SCF_{3}, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio o 2,2,2-trifluoroetiltio;

- (alquil C_{1}-C_{4})carbonilo: CO-CH_{3}, CO-C_{2}H_{5}, CO-CH_{2}-C_{2}H_{5}, CO-CH(CH_{3})_{2}, n-butilcarbonilo, CO-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, CO-CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o CO-C(CH_{3})_{3}, preferiblemente CO-CH_{3} o CO-C_{2}H_{5};

- (alcoxi C_{1}-C_{4}) carbonilo: CO-OCH_{3}, CO-OC_{2}H_{5}, n-propoxicarbonilo, CO-OCH(CH_{3})_{2}, n-butoxicarbonilo, CO-OCH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, CO-OCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o CO-OC(CH_{3})_{3}, preferiblemente CO-OCH_{3} o CO-OC_{2}H_{5};

- alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}: SO_{2}-CH_{3}, SO_{2}-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH_{2}-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH(CH_{3})_{2}, n-butilsulfonilo, SO_{2}-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5}, SO_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o SO_{2}-C(CH_{3})_{3}, preferiblemente SO_{2}-CH_{3} o SO_{2}-C_{2}H_{5};

- haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{4}: un radical alquilsulfonilo C_{1}-C_{4} - como se mencionó anteriormente - que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o iodo, esto es, por ejemplo, SO_{2}-CH_{2}F, SO_{2}-CHF_{2}, SO_{2}-CF_{3}, SO_{2}-CH_{2}Cl, SO_{2}-CH(Cl)_{2}, SO_{2}-C(Cl)_{3}, clorofluorometilsulfonilo, diclorofluorometilsulfonilo, clorodifluorometilsulfonilo, 2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2-bromoetilsulfonilo, 2-iodoetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfonilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, SO_{2}-C_{2}F_{5}, 2-fluoropropilsulfonilo, 3-fluoropropilsulfonilo, 2,2-difluoropropilsulfonilo, 2,3-difluoropropilsulfonilo, 2-cloropropilsulfonilo, 3-cloropropilsulfonilo, 2,3-dicloropropilsulfonilo, 2-bromopropilsulfonilo, 3-bromopropilsulfonilo, 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, SO_{2}-CH_{2}-C_{2}F_{5}, SO_{2}-CF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(fluorometil)-2-fluoroetilsulfonilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilsulfonilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilsulfonilo, 4-fluorobutilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 4-bromobutilsulfonilo o nonafluorobutilsulfonilo, preferiblemente SO_{2}-CF_{3}, SO_{2}-CH_{2}Cl ó 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo;

- alquenilo C_{3}-C_{6}: prop-1-en-1-ilo, alilo, 1-metiletenilo, 1-buten-1-ilo, 1-buten-2-ilo, 1-buten-3-ilo, 2-buten-1-ilo, 1-metilprop-1-en-1-ilo, 2-metilprop-1-en-1-ilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo, 2-metilprop-2-en-1-ilo, n-penten-1-ilo, n-penten-2-ilo, n-penten-3-ilo, n-penten-4-ilo, 1-metilbut-1-en-1-ilo, 2-metilbut-1-en-1-ilo, 3-metilbut-1-en-1-ilo, 1-metilbut-2-en-1-ilo, 2-metilbut-2-en-1-ilo, 3-metilbut-2-en-1-ilo, 1-metilbut-3-en-1-ilo, 2-metilbut-3-en-1-ilo, 3-metilbut-3-en-1-ilo, 1,1-dimetilprop-2-en-1-ilo, 1,2-dimetilprop-1-en-1-ilo, 1,2-dimetilprop-2-en-1-ilo, 1-etilprop-1-en-2-ilo, 1-etilprop-2-en-1-ilo, n-hex-1-en-1-ilo, n-hex-2-en-1-ilo, n-hex-3-en-1-ilo, n-hex-4-en-1-ilo, n-hex-5-en-1-ilo, 1-metilpent-1-en-1-ilo, 2-metilpent-1-en-1-ilo, 3-metilpent-1-en-1-ilo, 4-metilpent-l-en-1-ilo, 1-metilpent-2-en-1-ilo, 2-metilpent-2-en-1-ilo, 3-metilpent-2-en-1-ilo, 4-metilpent-2-en-1-ilo, 1-metilpent-3-en-1-ilo, 2-metilpent-3-en-1-ilo, 3-metilpent-3-en-1-ilo, 4-metilpent-3-en-1-ilo, 1-metilpent-4-en-1-ilo, 2-metilpent-4-en-1-ilo, 3-metil-pent-4-en-1-ilo, 4-metilpent-4-en-1-ilo, 1,1-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,1-dimetilbut-3-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-1-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,2-dimetilbut-3-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1,3-dimetilbut-3-en-1-ilo, 2,2-dimetilbut-3-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-3-en-1-ilo, 3,3-dimetilbut-1-en-1-ilo, 3,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1-etilbut-1-en-1-ilo, 1-etilbut-2-en-1-5-ilo, 1-etilbut-3-en-1-ilo, 2-etilbut-1-en-1-iloo, 2-etilbut-2-en-1-ilo, 2-etilbut-3-en-1-ilo, 1,1,2-trimetilprop-2-en-1-ilo, 1-etil-1-metilprop-2-en-1-ilo, 1-etil-2-metilprop-1-en-1-ilo o 1-etil-2-metilprop-2-en-1-ilo;

- alquinilo C_{3}-C_{6}: prop-1-in-1-ilo, prop-2-in-1-ilo, n-but-1-in-1-ilo, n-but-1-in-3-ilo, n-but-1-in-4-ilo, n-but-2-in-1-ilo, n-pent-1-in-1-ilo, n-pent-1-in-3-ilo, n-pent-1-in-4-ilo, n-pent-1-in-5-ilo, n-pent-2-in-1-ilo, n-pent-2-in-4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut-1-in-3-ilo, 3-metilbut-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-1-ilo, n-hex-1-in-3-ilo, n-hex-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-5-ilo, n-hex-1-in-6-ilo, n-hex-2-in-1-ilo, n-hex-2-in-4-ilo, n-hex-2-in-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-in-1-ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3-metilpent-1-in-1-ilo, 3-metilpent-1-in-3-ilo, 3-metilpent-1-in-4-ilo, 3-metilpent-1-in-5-ilo, 4-metilpent-1-in-1-ilo,4-metilpent-2-in-4-ilo o 4-metilpent-2-in-5-ilo, preferiblemente prop-2-in-1-ilo;

- cicloalquilo C_{3}-C_{7}: un anillo hidrocarbonado saturado monocíclico que tiene de 3 a 7 miembros en el anillo, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo;

- cicloalquenilo C_{3}-C_{7}: anillo hidrocarbonado monocíclico insaturado que tiene de 3 a 7 miembros en el anillo, tales como cicloprop-1-enilo, cicloprop-2-enilo, ciclobut-1-enilo, ciclobut-2-enilo, ciclobut-1,3-dienilo, ciclopent-1-enilo, ciclopent-2-enilo, ciclopent-3-enilo, ciclopent-2,4-dienilo, ciclohex-1-enilo, ciclohex-2-enilo, ciclohex-3-enilo, ciclohex-1,3-dienilo, ciclohex-1,5-dienilo, ciclohex-2,4-dienilo, o ciclohex-2,5-dienilo.

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Los compuestos activos III son conocidos protectores, ver, por ejemplo, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; y K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998.

La 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina [CAS No. 52836-31-4] es conocida también bajo el nombre R-29148. El 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano [CAS No. 71526-07-03] es conocido también bajo los nombres AD-67 y MON 4660.

Si los 3-feniluracilos I, las 3-sulfonilisoxazolinas II y/o los protectores III son capaces de formar isómeros geométricos, por ejemplo isómeros E/Z, es posible utilizar tanto los isómeros puros como composiciones de los mismos en las composiciones de acuerdo con la invención. Si los feniluracilos I, las 3-sulfonilisoxazolinas II y/o los protectores III tienen uno o más centros de quiralidad y, como consecuencia, están presentes como enantiómeros o diasterómeros, es posible utilizar tanto los enantiómeros puros como los diasterómeros y sus composiciones en las composiciones de acuerdo con la invención.

Si los 3-feniluracilos I, las 3-sulfonilisoxazolinas II y/o los protectores III tienen grupos funcionales, que pueden ser ionizados, pueden ser utilizados también en la forma de sus sales agrícolas aceptables. En general, son adecuadas las sales de esos cationes cuyos cationes no tengan efectos adversos sobre la acción de los compuestos activos ("aceptables para la agricultura").

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Los cationes preferidos son los iones de los metales alcalinos, preferiblemente de litio, de sodio y de potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente de calcio y de magnesio, y de los metales de transición, preferiblemente de manganeso, cobre, zinc y hierro, además de amonio y de amonio sustituido en las cuales de uno a cuatro átomos de hidrógeno son reemplazados por alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo, preferiblemente amonio, metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)et-1-ilamonio, di(2-hidroxiet-1-il)amonio, benciltrimetilamonio, benciltrietilamonio, además iones fosfonio, iones sulfonio, preferiblemente tri(alquil C_{1}-C_{4})sulfonio tal como trimetilsulfonio, y iones sulfoxonio, preferiblemente tri(alquil C_{1}-C_{4})sulfoxonio.

Es posible utilizar, por ejemplo, los 3-feniluracilos de fórmula I y cloquintocet, fenclorazol, isoxadifen y mefenpir, si se desea, como sales de los cationes útiles en agricultura mencionados anteriormente, en las composiciones de acuerdo con la invención.

En las composiciones de acuerdo con la invención, los protectores III que portan un grupo carboxilo pueden, en vez de los compuestos activos mencionados anteriormente, ser empleados en la forma de un derivado aceptable en agricultura, por ejemplo como amidas tales como mono o dialquilamidas o arilamidas C_{1}-C_{6}, como ésteres, por ejemplo como alil ésteres, propargil ésteres, alquil ésteres C_{1}-C_{10} o alcoxialquil ésteres, y también como tioésteres, por ejemplo como alquiltioésteres C_{1}-C_{10}. Los ejemplos de compuestos activos que tienen un grupo COOH que pueden ser empleados también como derivados son: cloquintocet, fenclorazol, isoxadifen y mefenpir. Las mono y dialquilamidas C_{1}-C_{6} preferidas son las metil y las dimetilamidas. Las arilamidas preferidas son, por ejemplo, las anilidinas y las 2-cloroanilidas. Los alquil ésteres preferidos son, por ejemplo, los metil, etil, propil, isopropil, butil, isobutil, pentil, mexil (1-metilexil) o isooctil (2-etilexil) ésteres.

Los alcoxi C_{1}-C_{4} - alquil C_{1}-C_{4} ésteres preferidos son los alcoxietil ésteres C_{1}-C_{4} de cadena recta o ramificada, por ejemplo los metoxietil, etoxietil o butoxietil ésteres. Un ejemplo de alquil tioésteres C_{1}-C_{10} de cadena recta o ramificada es el etil tioéster. Las arilamidas preferidas son, por ejemplo, las anilidinas y las 2-cloroanilidas. Los alquil ésteres preferidos son, por ejemplo, los metil, etil, propil, isopropil, butil, isobutil, pentil, mexil (1-metilexil) o isooctil (2-etilexil) ésteres.

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Los alcoxi C_{1}-C_{4} - alquil C_{1}-C_{4} ésteres preferidos son los alcoxietil ésteres C_{1}-C_{4} de cadena recta o ramificada, por ejemplo los metoxietil, etoxietil o butoxietil ésteres. Un ejemplo de los alquil tioésteres C_{1}-C_{10} de cadena recta o ramificada es el etil tioéster.

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Entre los 3-feniluracilos de fórmula I, se da preferencia a aquellos en donde las variables R^{1} a R^{7} independientemente unas de otras, pero preferiblemente combinadas, tienen los significados dados más abajo:

R^{1}: es metilo o NH_{2};

R^{2}: es trifluorometilo;

R^{3}: es hidrógeno, flúor o cloro, en particular flúor;

R^{4}: es halógeno o ciano, en particular cloro o ciano;

R^{5}: es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo; en particular hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6}.

R^{6} y R^{7} son en particular radicales alquilo C_{1}-C_{6} idénticos o diferentes, preferiblemente radicales alquilo C_{1}-C_{4} idénticos o diferentes.

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En una modalidad particularmente preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos un 3-feniluracilo I en el cual las variables R^{1} a R^{7} en la fórmula I tienen los siguientes significados (de aquí en adelante denominados también como 3-feniluracilos Ia):

R^{1}: es metilo;

R^{2}: es trifluorometilo;

R^{3}: es flúor;

R^{4}: es cloro;

R^{5}: es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente uno del otro son alquilo C_{1}-C_{6}.

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En otra modalidad particularmente preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos un 3-feniluracilo I en el cual las variables R^{1} a R^{7} en la fórmula I tienen los significados dados más abajo (de aquí en adelante también denominados como 3-feniluracilos Ib):

R^{1}: es NH_{2};

R^{2}: es trifluorometilo;

R^{3}: es flúor;

R^{4}: es cloro;

R^{5}: es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente uno del otro son alquilo C_{1}-C_{6}.

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Los ejemplos de los 3-feniluracilos I particularmente preferidos, especialmente los 3-feniluracilos Ia o Ib son los 3-feniluracilos I' enlistados más abajo en donde R^{1}, R^{6} y R^{7} tienen todos los significados dados en una de las filas de la tabla 1 (compuestos I.1 a I.74).

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5

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6

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(Continuación)

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7

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(Continuación)

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8

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Entre las 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II, se da preferencia a aquellas en donde la variable R^{8} es metilo o clorometilo.

Se da preferencia también a las 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde R^{8} es alquilo C_{1}-C_{4}, preferiblemente metilo.

Se da preferencia también a aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde

R^{9}: es fenilo, naftilo, isoxazolilo o piridilo; particularmente preferidos fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; especialmente preferidos fenilo, 1-naftilo ó 2-naftilo; muy particularmente preferiblemente fenilo; en donde cada uno de los radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; particularmente preferidos los sustituidos o no sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; especialmente preferidos los sustituidos o no sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4}; muy particularmente preferidos los sustituidos o no sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno.

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También se da preferencia a aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde

R^{9}: es fenilo, naftilo, isoxazolilo o piridilo; particularmente preferido fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo; especialmente preferido fenilo, 1-naftilo ó 2-naftilo; muy particularmente preferiblemente fenilo;

en donde cada uno de los radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo;

particularmente preferidos sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo;

especialmente preferidos sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4};

muy particularmente preferidos sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno.

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También se da preferencia a aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde R^{9} es fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo;

particularmente preferidos fenilo o 4-pirazolilo;

en donde cada uno de los radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1,2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.

especialmente preferidos sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4}.

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particularmente preferidos fenilo ó 4-pirazolilo;

en donde cada uno de los radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1,2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; particularmente preferidos sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.

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También se da preferencia a aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde las variables R^{8} y R^{9} tienen los significados dados a continuación:

R^{8}: es alquilo C_{1}-C_{4};

R^{9}: es fenilo o 4-pirazolilo,

en donde cada uno de los dos radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 ó 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.

R^{8}: es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, preferiblemente metilo o clorometilo, especialmente preferido metilo; y

R^{9}: es fenilo o 4-pirazolilo,

en donde cada uno de los dos radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; preferiblemente sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4}.

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En una modalidad particularmente preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos una 3-sulfonilisoxazolina II en donde las variables R^{8} y R^{9} tienen los siguientes significados (de aquí en adelante también denominadas como 3-sulfonilisoxazolinas IIa):

R^{8}: es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente preferido metilo;

R^{9}: es fenilo, que está sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno.

En otra modalidad particularmente preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos una 3-sulfonilisoxazolina II en donde las variables R^{8} y R^{9} tienen los siguientes significados (de aquí en adelante también denominadas como 3-sulfonilisoxazolinas IIb):

R^{9}: es 4-pirazolilo, que está sustituido por 1 ó 2 átomos de halógeno y/o 1 ó 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de metilo, trifluorometilo, difluorometoxi o fenilo.

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En otra modalidad particularmente preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos una 3-sulfonilisoxazolina II en donde las variables R^{8} y R^{9} tienen los siguientes significados (de aquí en adelante también denominadas como 3-sulfonilisoxazolinas IIc):

R^{9}: es 4-pirazolilo, que está sustituido por 1 ó 2 átomos de halógeno y/o 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de metilo, trifluorometilo, difluorometoxi o fenilo.

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Ejemplos de 3-sulfonilisoxazolinas II particularmente preferidas, especialmente 3-sulfonilisoxazolinas IIa, IIb o IIc son las 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II' enlistadas más abajo en donde R^{8} es metilo y R^{9} tiene los significados dados en una de las filas de la tabla 2 (compuestos II.1 a II.7).

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9

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TABLA 2

10

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Como protector III, las composiciones de acuerdo con la invención particularmente preferidas incluyen al menos uno de los compuestos enlistados más abajo: benoxacor, cloquintocet, diclormid, fenclorazol, fenclorim, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil; y/o una sal de los mismos aceptable para agricultura y/o, en el caso de compuestos que tienen un grupo COOH, un derivado aceptable para agricultura.

Se da particular preferencia a aquellas composiciones binarias y ternarias que incluyen al menos un 3-feniluracilo de fórmula I y al menos una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula II y, si es apropiado, uno o más protectores de fórmula III.

Aquí y más adelante, el término "composiciones binarias" incluye a las composiciones que comprenden uno o más (por ejemplo 2 ó 3) 3-feniluracilos I y uno o más (por ejemplo 2 ó 3) 3-sulfonilisoxazolinas II.

De la misma forma, el término "composiciones ternarias" incluye composiciones que comprenden uno o más (por ejemplo 2 ó 3) 3-feniluracilos I, una o más (por ejemplo 2 ó 3) 3-sulfonilisoxazolinas II y uno o más (por ejemplo 2 ó 3) protectores III.

En composiciones binarias la proporción en peso de los compuestos activos I : II está usualmente en el rango desde 1:10 hasta 10:1, preferiblemente en el rango desde 1:5 hasta 5:1, en particular en el rango desde 1:3 hasta 3:1.

En composiciones ternarias que comprenden tanto a un 3-feniluracilo I, al menos una 3-sulfonilisoxazolina II y al menos un protector III, las proporciones relativas en peso de los componentes I : II: III están usualmente en el rango desde 10:1:1 hasta 1:10:10, preferiblemente desde 5:1:1 hasta 1:5:5, en particular desde 3:1:1 hasta 1:3:3.

En estas composiciones ternarias, la proporción en peso de 3-sulfonilisoxazolina II con respecto al protector III está preferiblemente en el rango desde 10:1 hasta 1:10.

En una modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que incluyen

a): n 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmula Ia o Ib; en combinación con

b): al menos uno, especialmente exactamente una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula II, especialmente de fórmula IIa, IIb o IIc; y

c): opcionalmente un protector de fórmula III, en particular seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, diclormid, fenclorim, fluxofenim, furilazol, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil.

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En otra modalidad particularmente preferida de la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la invención que incluyen

a): un 3-feniluracilo de fórmula Ia, en combinación con

b): una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula IIa; y

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a): un 3-feniluracilo de fórmula Ia, en combinación con

b): una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula IIb; y

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a): un 3-feniluracilo de fórmula Ia, en combinación con

b): una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula IIc; y

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En las composiciones preferidas o especialmente preferidas descritas anteriormente los 3-feniluracilos I y los protectores III pueden ser utilizados en la forma de sus sales agrícolas aceptables o en la forma de un derivado agrícola aceptable de los mismos como se describió anteriormente. Las proporciones en peso de los componentes individuales en las composiciones están dentro de los límites establecidos anteriormente. Entre las composiciones especialmente preferidas, se da particular preferencia a aquellas composiciones de la invención en donde las variables R^{1} a R^{7} tienen los significados preferidos, especialmente los significados particularmente preferidos. Se da particular preferencia a los 3-feniluracilos de fórmula Ia e Ib, y a las 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula IIa, IIb y IIc como se definió
anteriormente.

Se da preferencia, por ejemplo, a aquellas composiciones que, como el compuesto activo I, incluyen al feniluracilo I.1 y, como compuesto activo adicional, las sustancias enlistadas en una fila de la tabla 3 (composiciones 1.1 a 1.70). Las proporciones en peso de los componentes individuales en las composiciones 1.1 a 1.70 están dentro de los límites establecidos, en el caso de composiciones binarias de feniluracilo I.1 y 3-sulfonilisoxazolina II por ejemplo 1:1, y en el caso de composiciones ternarias de feniluracilo I.1, 3-sulfonilisoxazolina II y del protector III por ejemplo 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 ó 1:5:2.

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TABLA 3

11

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TABLA 3 (continuación)

12

TABLA 3 (continuación)

13

También se da preferencia a las composiciones 2.1 - 2.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.2.

También se da preferencia a las composiciones 3.1 - 3.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.3.

También se da preferencia a las composiciones 4.1 - 4.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.4.

También se da preferencia a las composiciones 5.1 - 5.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.5.

También se da preferencia a las composiciones 6.1 - 6.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.6.

También se da preferencia a las composiciones 7.1 - 7.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.7.

También se da preferencia a las composiciones 8.1 - 8.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.8.

También se da preferencia a las composiciones 9.1 - 9.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.9.

También se da preferencia a las composiciones 10.1 - 10.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.10.

También se da preferencia a las composiciones 11.1 - 11.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.11.

También se da preferencia a las composiciones 12.1 - 12.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.12.

También se da preferencia a las composiciones 13.1 - 13.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.13.

También se da preferencia a las composiciones 14.1 - 14.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.14.

También se da preferencia a las composiciones 15.1 - 15.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.15.

También se da preferencia a las composiciones 16.1 - 16.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.16.

También se da preferencia a las composiciones 17.1 - 17.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.17.

También se da preferencia a las composiciones 18.1 - 18.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.18.

También se da preferencia a las composiciones 19.1 - 19.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.19.

También se da preferencia a las composiciones 20.1 - 20.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.20.

También se da preferencia a las composiciones 21.1 - 21.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.21.

También se da preferencia a las composiciones 22.1 - 22.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.22.

También se da preferencia a las composiciones 23.1 - 23.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.23.

También se da preferencia a las composiciones 24.1 - 24.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.24.

También se da preferencia a las composiciones 25.1 - 25.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.25.

También se da preferencia a las composiciones 26.1 - 26.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.26.

También se da preferencia a las composiciones 27.1 - 27.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.27.

También se da preferencia a las composiciones 28.1 - 28.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.28.

También se da preferencia a las composiciones 29.1 - 29.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.29.

También se da preferencia a las composiciones 30.1 - 30.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.30.

También se da preferencia a las composiciones 31.1 - 31.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.31.

También se da preferencia a las composiciones 32.1 - 32.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.32.

También se da preferencia a las composiciones 33.1 - 33.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.33.

También se da preferencia a las composiciones 34.1 - 34.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.34.

También se da preferencia a las composiciones 35.1 - 35.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.35.

También se da preferencia a las composiciones 36.1 - 36.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.36.

También se da preferencia a las composiciones 37.1 - 37.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.37.

También se da preferencia a las composiciones 38.1 - 38.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.38.

También se da preferencia a las composiciones 39.1 - 39.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.39.

También se da preferencia a las composiciones 40.1 - 40.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.40.

También se da preferencia a las composiciones 41.1 - 41.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.41.

También se da preferencia a las composiciones 42.1 - 42.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.42.

También se da preferencia a las composiciones 43.1 - 43.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.43.

También se da preferencia a las composiciones 44.1 - 44.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.44.

También se da preferencia a las composiciones 45.1 - 45.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.45.

También se da preferencia a las composiciones 46.1 - 46.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.46.

También se da preferencia a las composiciones 47.1 - 47.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.47.

También se da preferencia a las composiciones 48.1 - 48.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.48.

También se da preferencia a las composiciones 49.1 - 49.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.49.

También se da preferencia a las composiciones 50.1 - 50.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.50.

También se da preferencia a las composiciones 51.1 - 51.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.51.

También se da preferencia a las composiciones 52.1 - 52.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.52.

También se da preferencia a las composiciones 53.1 - 53.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.53.

También se da preferencia a las composiciones 54.1 - 54.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.54.

También se da preferencia a las composiciones 55.1 - 55.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.55.

También se da preferencia a las composiciones 56.1 - 56.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.56.

También se da preferencia a las composiciones 57.1 - 57.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.57.

También se da preferencia a las composiciones 58.1 - 58.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.58.

También se da preferencia a las composiciones 59.1 - 59.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.59.

También se da preferencia a las composiciones 60.1 - 60.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.60.

También se da preferencia a las composiciones 61.1 - 61.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.61.

También se da preferencia a las composiciones 62.1 - 62.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.62.

También se da preferencia a las composiciones 63.1 - 63.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.63.

También se da preferencia a las composiciones 64.1 - 64.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.64.

También se da preferencia a las composiciones 65.1 - 65.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.65.

También se da preferencia a las composiciones 66.1 - 66.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.66.

También se da preferencia a las composiciones 67.1 - 67.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.67.

También se da preferencia a las composiciones 68.1 - 68.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.68.

También se da preferencia a las composiciones 69.1 - 69.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.69.

También se da preferencia a las composiciones 70.1 - 70.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.70.

También se da preferencia a las composiciones 71.1 - 71.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.71.

También se da preferencia a las composiciones 72.1 - 72.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.72.

También se da preferencia a las composiciones 73.1 - 73.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.73.

También se da preferencia a las composiciones 74.1 - 74.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el feniluracilo I.74.

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Las proporciones en peso de los componentes individuales en las composiciones 1.1 a 74.70 están dentro de los limites establecidos anteriormente, en el caso de composiciones binarias de 3-feniluracilo I y 3-sulfonilisoxazolina II por ejemplo 1:1, 1:2 ó 1:5, y en el caso de composiciones ternarias de 3-feniluracilo I, 3-sulfonilisoxazolina II y del protector III por ejemplo 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 ó 1:5:2.

En las preparaciones listas para ser utilizadas, esto es, en las composiciones de acuerdo con la invención en la forma de productos para la protección de cultivos, los componentes I y II y opcionalmente III, en forma suspendida, emulsificada o disuelta, pueden ser formulados actualmente en forma conjunta o separada. Las formas de uso dependen completamente del uso pretendido.

Las composiciones de acuerdo con la invención se pueden aplicar, por ejemplo, en la forma de soluciones acuosas directamente atomizables, polvos, suspensiones, también acuosas altamente concentradas, aceitosas u otras suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, polvos, materiales esparcibles o gránulos, por medio de nebulización, atomización, espolvoreo, difusión o irrigación. El uso de formas depende del uso pretendido; en cualquier caso, deben garantizar la distribución más fina posible de los compuestos activos.

Dependiendo de la forma en la cual las preparaciones listas para uso estén presentes en las composiciones de acuerdo con la invención, ellas incluyen uno o más portadores líquidos o sólidos, si es apropiado tensoactivos y si procede auxiliares adicionales que son habituales para la formulación de productos para la protección de cultivos. La persona capacitada en el arte está suficientemente familiarizada con las recetas para tales formulaciones.

Las preparaciones listas para ser utilizadas incluyen a los componentes I y II y opcionalmente III y auxiliares que son habituales para la formulación de productos para la protección de cultivos, cuyos auxiliares pueden incluir también un portador líquido.

Los aditivos inertes adecuados con función de portadores son esencialmente: fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio hasta alto, tales como kerosén y diesel, además de aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen animal o vegetal, alifático, hidrocarburos cíclicos y aromáticos, por ejemplo parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas tales como ciclohexanona, solventes fuertemente polares, por ejemplo aminas tales como N-metilpirrolidona, y agua.

Las formas de uso acuoso se pueden preparar a partir de concentrados en emulsión, suspensiones, pastas, polvos hidratables o gránulos dispersables en agua por medio de la adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, se pueden homogenizar los compuestos activos I, II o III, tal cual o disueltos en un aceite o solvente, en agua por medio de un agente de humectación, adhesivo, dispersante o emulsificante. Alternativamente, es posible preparar concentrados que consisten de una sustancia activa, un agente de humectación, un adhesivo, dispersante o emulsificante, si se desea, un solvente o aceite, y estos concentrados son adecuados para dilución con agua.

Los tensoactivos adecuados son las sales de metal alcalino, las sales de metal alcalinotérreo y las sales de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido ligno, fenol, naftaleno y dibutilnaftalenosulfónico, y de ácidos grasos, de alquil y alquilaril-sulfonatos, de sulfatos de alquilo, lauril éter sulfatos y sulfatos de alcohol graso, y sales de hexa, hepta y octadecanoles sulfatados y de glicol éteres de alcohol graso, condensados de naftaleno sulfonatado y sus derivados con formaldehido, condensados de naftaleno o de los ácidos naftalenosulfónicos con fenol y formaldehido, polioxietileno octilfenol éter, isooctil, octil o nonilfenol etoxilado, alquilfenil poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éter, alcoholes de alquilaril poliéter, isotridecil alcohol, condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilén alquil éter o polioxipropilén alquil éter, acetato de lauril alcohol poliglicol éter, ésteres de sorbitol, licores de desecho de lignosulfito o metilcelulosa.

Se pueden preparar polvos, materiales para esparcir y polvos por medio de mezcla o moliendo en forma simultanea las sustancias activas con un portador sólido.

Gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, pueden ser preparados por medio de aglomeración de los ingredientes activos a portadores sólidos. Los portadores sólidos son tierras minerales tales como sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, caliza, óxido de calcio, tiza, arcilla tipo bole, loes, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal tales como harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa, u otros portadores sólidos.

Las concentraciones de los compuestos activos en las preparaciones listas para uso pueden ser variadas dentro de amplios rangos. En general, las formulaciones incluyen desde 0,001 hasta 98% en peso, preferiblemente 0,01 hasta 95% en peso, de ingredientes activos. Los ingredientes activos se emplean con una pureza desde 90% hasta 100%, preferiblemente 95% hasta 100% (de acuerdo con el espectro de RMN).

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Los compuestos de acuerdo con la invención pueden, por ejemplo, ser formulados de la siguiente manera:

I.: 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 80 partes en peso de benceno alquilatado, 10 partes en peso del aducto de 8 a 10 mol de óxido de etileno a 1 mol del ácido oleico N-monoetanolamida, 5 partes en peso de dodecilbencenosulfonato de calcio y 5 partes en peso del aducto de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola en forma fina allí dentro produce una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del ingrediente activo.

II.: 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 mol de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola en forma fina allí dentro produce una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del ingrediente activo.

III.: 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral de punto de ebullición 210 a 280ºC y 10 partes en peso del aducto de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola en forma fina allí dentro produce una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del ingrediente activo.

IV.: 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se mezclan completamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalenosulfonato sódico, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico de un licor de desecho de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice en polvo, y se muele la composición en un molino de martillo. La distribución fina de la composición en 20 000 partes en peso de agua produce una composición para rocío que incluye 0,1% en peso del ingrediente activo.

V.: 3 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se mezclan con 97 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto produce un polvo que contiene 3% en peso del ingrediente activo.

VI.: 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se mezclan íntimamente con 2 partes en peso de dodecilbencenosulfonato de calcio, 8 partes en peso de poliglicol éter de alcohol graso, 2 partes en peso de la sal sódica de un condensado de fenol-urea-formaldehido y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Esto produce una dispersión aceitosa estable.

VII: 1 parte en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelve en una composición compuesta de 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado. Esto produce un concentrado estable en emulsión.

VIII: 1 parte en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelve en una composición compuesta de 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol^{Ó} EM31 (emulsificante no iónico con base en aceite de ricino etoxilado). Esto produce un concentrado estable en emulsión.

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Los componentes I y II y opcionalmente III se pueden formular juntos o en forma separada.

Los componentes I y II y opcionalmente III se pueden aplicar juntos o en forma separada, simultáneamente o en forma sucesiva, antes, durante o después de que emergen las plantas.

Si los compuestos activos I y II y opcionalmente III son menos bien tolerados por ciertas plantas de cultivo, es posible utilizar métodos de aplicación en los cuales las composiciones herbicidas se rocían con la ayuda de rociadores en tal forma que las hojas de las plantas de cultivo sensibles en lo posible no se vean afectadas, mientras que los compuestos activos alcanzan las hojas de las plantas no deseadas que crecen debajo, o la superficie de suelo no cubierta (post-directed, lay-by).

La tasa de aplicación requerida de la composición de los compuestos activos puros, esto es, de I y II y opcionalmente III sin formulación auxiliar, depende de la densidad de la vegetación no deseada, de la etapa de desarrollo de las plantas, de las condiciones climáticas del sitio donde se utiliza la composición y del método de aplicación. En general, la tasa de aplicación de I y II y opcionalmente III es de 0,001 hasta 3 kg/ha, preferiblemente de 0,005 hasta 2 kg/ha y en particular de 0,01 hasta 1 kg/ha de sustancia activa.

Las tasas de aplicación requeridas de los 3-feniluracilos I y las 3-sulfonilisoxazolinas II están generalmente en el rango de 0,1 g/ha hasta 1 kg/ha y preferiblemente en el rango de 1 g/ha hasta 500 g/ha o de 5 g/ha hasta 500 g/ha de sustancia activa.

Las composiciones se aplican a las plantas principalmente por aspersión, en particular aspersión foliar. La aplicación se puede llevar a cabo por medio de técnicas habituales de aspersión utilizando, por ejemplo, agua como portador y tasas de licor para aspersión de aproximadamente 100 hasta 1 000 l/ha (por ejemplo de 300 hasta 400 l/ha). La aplicación de las composiciones herbicidas por medio del método de bajo volumen y ultra bajo volumen es posible, como lo es su aplicación en la forma de microgránulos.

Las composiciones de acuerdo con la presente invención son adecuadas para controlar plantas nocivas comunes en plantas útiles, en particular en cultivos tales como trigo, cebada, avena, cereales, maíz, soja, sorgo, arroz, colza, algodón, patatas, judías secas, cacahuetes, preferiblemente cultivos de cereales, maíz, soja, arroz, colza, algodón, patata, cacahuetes; más preferiblemente cereales, maíz, soja o arroz; o en cultivos perennes. En otra modalidad de la invención, son útiles para controlar la vegetación completa, esto es, actúan como un herbicida total. Además, en otra modalidad de la presente invención, las composiciones son útiles para controlar vegetación indeseable en silvicultura.

Además, puede ser útil aplicar las composiciones de acuerdo con la invención juntas como una composición con otros productos para la protección de cultivos, por ejemplo con pesticidas o agentes para controlar hongos fitopatogénicos o bacterias. También es de interés la miscibilidad con soluciones salinas minerales que se emplean para tratar deficiencias nutricionales y de elementos en trazas. Se pueden añadir también aceites no fitotóxicos y concentrados en aceite.

Las composiciones de acuerdo con la invención se pueden utilizar también en plantas de cultivo que son resistentes a uno o más herbicidas debido a ingeniería genética o reproducción, que son resistentes a uno o más fungicidas debido a ingeniería genética o reproducción, o que son resistentes a ataque por insectos debido a ingeniería genética o reproducción. Son adecuadas por ejemplo plantas de cultivo, preferiblemente maíz, trigo, cebada, girasol, arroz, canola, soja, que son resistentes a inhibidores de la EPSP sintasa herbicida, tales como, por ejemplo, glifosato, a inhibidores de la glutamina sintasa herbicida, tales como, por ejemplo, glufosinato, a inhibidores de la protoporfirinogeno-IX oxidasa herbicida, tales como, por ejemplo, butafenacil, o a inhibidores de la ALS herbicida, tales como, por ejemplo, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, o plantas de cultivo las cuales, debido a la introducción del gen para la toxina Bt por medio de modificación genética, son resistentes al ataque por parte de ciertos insectos.

Sorprendentemente, las composiciones de acuerdo con la invención que incluyen al menos un 3-feniluracilo de fórmula I y al menos una sulfonilisoxazolina de fórmula II tienen mejor actividad herbicida contra plantas nocivas de lo que se esperaría por parte de la actividad herbicida de los compuestos individuales. En otras palabras, la acción conjunta de los 3-feniluracilos de fórmula I y las sulfonilisoxazolinas de fórmula II resulta en una actividad mejorada contra plantas nocivas en el sentido de un efecto de sinergia (sinergismo). Por esta razón, las composiciones pueden, con base en los componentes individuales, ser utilizadas en tasas de aplicación menores para lograr un efecto herbicida comparable con los componentes individuales.

Sorprendentemente, las composiciones de acuerdo con la invención las cuales, además del 3-feniluracilo de fórmula I y de la sulfonilisoxazolina de fórmula II, incluyen un protector de fórmula III son mejor toleradas por las plantas útiles que la respectiva composición de 3-feniluracilo I y sulfonilisoxazolina II sin protector III.

Los 3-feniluracilos de fórmula I se pueden preparar por medio del proceso de preparación divulgado por la solicitud anterior WO 2001/83459. Con respecto a la preparación de compuestos individuales, se hace referencia a los ejemplos de WO 2001/83459. Los compuestos que no son explícitamente divulgados en este documento pueden ser preparados en una forma análoga.

Las 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II se pueden preparar por medio de los procesos de preparación divulgados por las solicitudes anteriores JP 09/328 483, WO 01/12613, WO 02/62770, WO 03/00686, WO 03/10165, WO 04/13106, WO 04/14138 y JP 2005/35924. Con respecto a la preparación de compuestos individuales, se hace referencia a los ejemplos de las solicitudes de patente citadas. Los compuestos que no son explícitamente divulgados en este documento pueden ser preparados en una forma análoga.

Ejemplos de uso

El efecto de las composiciones herbicidas de acuerdo con la invención de los componentes I y II y, si es procedente, de III sobre el desarrollo de plantas indeseables comparado con los compuestos herbicidas activos solos fue demostrado por medio de los siguientes experimentos en invernadero:

Para el tratamiento previo al afloramiento, directamente después de la siembra de los compuestos activosa, que habián sido suspendidos o emulsionados en agua, fueron aplicados por medio de boquillas finamente distribuidas. Los contenedores fueron irrigados suavemente para promover la germinación y el crecimiento y posteriormente cubiertos con capuchas de plástico transparente hasta que la planta tanía raices. Esta cubierta provocó la germinación uniforme de las palntas de prueba, a menos que esto fuera adversamente afectado por compuestos activos.

Para el tratamiento posterior al afloramiento, las plantas de prueba se desarrollaron primero hasta una altura de 3 a 20 cm, dependiendo del hábito de la planta, y solo hasta entonces fueron tratadas. Aquí, se suspendieron las composiciones herbicidas o se emulsionaron en agua como medio de distribución y se rociaron utilizando boquillas finamente distribuidas.

Los respectivos componentes I y II y/o III fueron formulados como un concentrado en emulsion con una fuerza del 10% en peso e introducidos al licor para rocío con la cantidad de sistema solvente utilizada para aplicar el compuesto activo. En los ejemplos, el solvente utilizado fue agua.

El período de prueba se extendió durante 21 días. Durante este tiempo, las palntas fueron cuidadas, y se evaluó su respuesta a los tratamientos con compuesto activo.

La evaluación del daño causado por las composiciones químicas se llevó a cabo utilizando una escala de 0 a 100%, comparando con las plantas de control no tratadas. Aquí, 0 significa sin daño y 100 significa destrucción completa de las plantas.

El valor E, que es el que se espera si la actividad de los compuestos individuales es aditiva, fue calculado utilizando el método de S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses de herbicide combinations", Weeds 15, página 22 y siguientes.

E = X + Y – (X \cdot Y/100)

donde

X = efecto en porcentaje utilizando 3-feniluracilo I con una tasa de aplicación a;

Y = efecto en porcentaje utilizando 3-sulfonilisoxazolina II con una tasa de aplicación b;

E = efecto esperado (en %) de I + II con unas tasas de aplicación a + b.

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Si el valor observado en esta forma es más alto que el valor E calculado de acuerdo con Colby, se presenta un efecto sinergístico.

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Los siguientes compuestos han sido analizados:

feniluracilo I.7 de la tabla 1;

3-sulfonilisoxazolina II.1 de la tabla 2.

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Las plantas utilizadas en estos experimentos de invernadero pertenecen a las siguientes especies:

14

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Ejemplo 1 Actividad herbicida de la composición 7.1 aplicada por medio del método de afloramiento posterior

15

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Ejemplo 2 Actividad herbicida de la composición 7.1 aplicada por medio del método de afloramiento posterior

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Ejemplo 3 Actividad herbicida de la composición 7.1 aplicada por medio del método de afloramiento posterior

17

Los datos de acuerdo a los ejemplos 1 a 3 proporcionan en forma no ambigua el efecto sinergístico de las mezclas herbicidas de acuerdo con la invención.

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Referencias citadas en la descripción

Este listado de referencias citado por el solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma parte del documento europeo de la patente. Aunque se ha tenido gran cuidado en la recopilación, no se pueden excluir los errores o las omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad en este sentido.

Documentos de patente citados en la descripción

\bullet WO 0183459 A [0006]: \bullet WO 0310165 A [0007] [0153]

\bullet WO 0324221 A [0006]: \bullet JP 2005035924 A [0007] [0153]

\bullet WO 0480183 A [0006]: \bullet JP 2004002324 A [0008]

\bullet JP 9328483 A [0007] [0153]: \bullet WO 0414138 A [0008] [0153]

\bullet WO 0112613 A [0007] [0153]: \bullet WO 200183459 A [0152] [0152]

\bullet WO 0262770 A [0007] [0153]: \bullet WO 0413106 A [0153]

\bullet WO 0300686 A [0007] [0153]

Literatura citada en la descripción que no es de patente

\bullet Farm Chemicals Handbook. Meister Publishing Company, 2000, vol. 86 [0020]

\bullet B. HOCK; C. FEDTKE; R. R. SCHMIDT. Herbizide. Georg Thieme Verlag, 1995 [0020]

\bullet W. H. AHRENS. Herbicide Handbook. Weed Science Society de America, 1994 [0020]

\bullet K. K. HATZIOS. Herbicide Handbook. Weed Science Society de America, 1998 [0020]

\bullet S. R. COLBY. Calculating synergistic and antagonistic responses de herbicide combinations. Weeds, 1967, vol. 15, 22 ff [0160].

Claims

1. Una composición herbicida que comprende

a) al menos un 3-feniluracilo de fórmula I

18

en donde las variables R^{1} hasta R^{7} son como se define más abajo:

R^{1} es metilo o NH_{2};

R^{2} es haloalquilo C_{1}-C_{2};

R^{3} es hidrógeno o halógeno;

R^{4} es halógeno o ciano;

R^{5} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};

incluidas sus sales agrícolas aceptables;

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b) al menos una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula II

19

en donde las variables R^{8} y R^{9} son como se define más abajo:

R^{8} es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4};

R^{9} es fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolilo o piridilo, en donde cada uno de los 5 radicales anteriormente mencionados pueden estar sustituidos o no sustituidos por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; y

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c) opcionalmente al menos un protector de fórmula III seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, cloquintocet, ciometrinil, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil,

incluidas sus sales agrícolas aceptables y, con tal de que ellos tengan un grupo carboxilo, sus derivados agrícolas aceptables.

\newpage

2. Una composición herbicida como la reivindicada en la reivindicación 1 en donde las variables R^{1} a R^{7} en la fórmula I son como se define más abajo:

R^{1} es metilo o NH_{2};

R^{2} es trifluorometilo;

R^{3} es hidrógeno, flúor o cloro;

R^{4} es halógeno o ciano;

R^{5} es hidrógeno;

R^{6}, R^{7} independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo.

3. Una composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1 ó 2, en donde R^{6} y R^{7} en la fórmula I son radiacales alquilo C_{1}-C_{6} idénticos o diferentes.

4. Una composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1 a 3 en donde R^{8} en la fórmula II es alquilo C_{1}-C_{4}.

5. Una composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1 a 4, en donde R^{8} en la fórmula II es fenilo o 4-pirazolilo, en donde cada uno de los radicales anteriormente mencionados puede estrar sustituido o no sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo.

6. Una composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1 a 3, en donde en la fórmula II

R^{8} es metilo; y

R^{9} es fenilo o 4-pirazolilo,

en donde cada uno de los dos radicales anteriormente mencionados puede estrar sustituido o no sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.

7. Una composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1 a 3, en donde las variables R^{8} y R^{9} en la fórmula II son como se define más abajo:

R^{8} es metilo; y

R^{9} es fenilo o pirazol-4-ilo,

en donde cada uno de los dos radicales anteriormente mencionados puede estrar sustituido o no sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 ó 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.

8. Una composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1 a 7 en donde los protectores de fórmula III se seleccionan del grupo que consisite de benoxacor, cloquintocet, diclormid, fenclorazol, fenclorim, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro [4.5]decano y oxabetrinil;

y/o una sal de los mismos aceptable para agricultura y/o, en el caso de compuestos que tienen un grupo COOH, un derivado aceptable para agricultura.

9. Un agente herbicida que contiene la composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1 a 8, al menos un líquido inerte y/o un portador sólido, y, si se desea, al menos un tensoactivo y, si procede, al menos un auxiliar adicional.

10. Un método para controlar vegetación indeseable, que comprende permitir que una cantidad herbicida efectiva de una composición como la reivindicada en las reivindicaciones 1 a 8 actúe sobre las plantas, su hábitat o sobre las semillas.

11. Un método para controlar vegetación indeseable como el reivindicado en la reivindicación 10, que comprende aplicar una composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1 a 8 antes, durante y/o después del afloramiento de las plantas indeseables; siendo los componentes I, II y opcionalmente III aplicados simultáneamente o en forma sucesiva.

12.El uso de composiciones como las reivindicadas en las reivindicaciones 1 a 8 para controlar vegetación indeseable en cultivos.

13. El uso de composiciones como las reivindicadas en la reivindicación 12 en donde los cultivos son cultivos de trigo, cebada, avena, cereales, maíz, soja, sorgo, arroz, colza, algodón, patatas, judías secas o cacahuetes.

14. El uso de composiciones como las reivindicadas en las reivindicaciones 1 a 8 para controlar vegetación indeseable en cultivos de cereales, en cultivos de arroz, en cultivos de soja o en cultivos de maíz.

15. El uso de composiciones como las reivindicadas en las reivindicaciones 1 a 8 para controlar vegetación indeseable en silvicultura.

16. El uso de composiciones como las reivindicadas en las reivindicaciones 1 a 8 para controlar vegetación indeseable en cultivos de plantas, donde las plantas de cultivo son resistentes a uno o más herbicidas debido a ingeniería genética y/o a reproducción.