ES2303718T3 - Nuevas parafenilendiaminas dobles unidas por un brazo de union alifatico ramificado y su utilizacion para coloracion. - Google Patents
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Abstract
Parafenilendiamina de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición correspondientes: (Ver fórmula) donde: * R representa un radical alquileno C3-C15 ramificado; * R1 y R2 representan, independientemente el uno del otro, - un átomo de hidrógeno, - un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado, - un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado substituido por uno o más radicales hidroxi, alcoxi C1-C4, amino, monoalquilamino C1-C4 o dialquilamino C1-C4; * R'' y R" representan, independientemente el uno del otro, - un radical alquilo C1-C6, - un radical alcoxi C1-C6, - un radical hidroxialcoxi C1-C6, - un radical alcoxi(C1-C6)alquilo C1-C6, - un radical mono- o polihidroxialquilo C1-C6; * n y m representan, independientemente el uno del otro, un número entero comprendido entre 0 y 4.
Description
Nuevas parafenilendiaminas dobles unidas por un
brazo de unión alifático ramificado y su utilización para
coloración.
La presente solicitud se relaciona con una nueva
familia de parafenilendiaminas dobles unidas por un brazo de unión
alifático ramificado y con su utilización para la coloración de las
fibras queratínicas.
Es conocida la tinción de las fibras
queratínicas y en particular del cabello humano con composiciones
tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación,
llamados generalmente bases de oxidación, tales como orto- o
parafenilendiaminas, orto- o para-aminofenoles y
compuestos heterocíclicos. Estas bases de oxidación son compuestos
incoloros o débilmente coloreados que, asociados a productos
oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de condensación oxidativa
a compuestos coloreados.
Se sabe también que se pueden hacer variar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a
copulantes o modificadores de coloración, siendo estos últimos
seleccionados especialmente entre los metadiaminobencenos
aromáticos, los metaaminofenoles, los metadifenoles y ciertos
compuestos heterocíclicos, tales como compuestos indólicos y
piridínicos.
La variedad de las moléculas puestas en juego a
nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite la
obtención de una rica paleta de colores.
La patente
FR-A-2.016.123 (L'OREAL) divulga
bases oxidantes del tipo bisparafenilendiaminas que presentan un
"linker" de alquilo no ramificado.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación debe además satisfacer un
cierto número de exigencias. Así, debe no presentar inconvenientes
en el plano toxicológico, debe permitir obtener tonalidades en la
intensidad deseada y presentar una buena permanencia frente a los
agentes exteriores, tales como la luz, las intemperies, el lavado,
las ondulaciones permanentes, la transpiración y las
frotaciones.
Los colorantes deben también permitir cubrir los
cabellos blancos y ser finalmente lo menos selectivos posible, es
decir, permitir obtener cambios de coloración lo más débiles posible
a lo largo de una misma fibra queratínica, que está, en general,
sensibilizada (es decir, estropeada) de forma diferente entre su
punta y su raíz.
El fin de la presente invención es proporcionar
nuevas bases de oxidación capaces de colorear las fibras
queratínicas con tonalidades variadas, potentes, estéticas y poco
selectivas, así como coloraciones resistentes a las diversas
agresiones que pueden sufrir las fibras, tales como la luz, el sudor
y los champúes.
Se alcanza este fin con la presente invención,
que tiene por objeto una nueva familia de parafenilendiamina doble
de la fórmula (I) siguiente, así como las sales de adición
correspondientes:
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donde:
\bullet R representa un radical alquileno
C_{3}-C_{15} ramificado;
\bullet R_{1} y R_{2} representan,
independientemente el uno del otro,
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un radical alquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado,
- -
- un radical alquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado substituido por uno o más radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, monoalquilamino C_{1}-C_{4} o dialquilamino C_{1}-C_{4};
\newpage
\bullet R' y R'' representan,
independientemente el uno del otro,
- -
- un radical alquilo C_{1}-C_{6},
- -
- un radical alcoxi C_{1}-C_{6},
- -
- un radical hidroxialcoxi C_{1}-C_{6},
- -
- un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo C_{1}-C_{6},
- -
- un radical mono- o polihidroxialquilo C_{1}-C_{6};
\bullet n y m representan, independientemente
el uno del otro, un número entero comprendido entre 0 y 4.
\vskip1.000000\baselineskip
Las parafenilendiaminas de fórmula (I) permiten,
en particular, obtener una coloración de fibras queratínicas muy
potente, poco selectiva y tenaz, en particular a la luz.
Otro objeto de la invención se relaciona con
composiciones para la coloración de las fibras queratínicas, en
particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello,
que contienen al menos una parafenilendiamina de fórmula (I).
La invención tiene también por objeto un
procedimiento de coloración que utiliza esta composición, la
utilización de la composición según la presente invención para la
coloración de las fibras queratínicas, en particular de las fibras
queratínicas humanas, tales como el cabello, y un dispositivo de
varios compartimentos o "kit" de tinción.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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A modo de ejemplo de parafenilendiaminas de
fórmula (I), se pueden citar las parafenilendiaminas siguientes:
Según un modo de realización particular, las
parafenilendiaminas de fórmula (I) son tales que R sea un radical
alquileno ramificado C_{4}-C_{11}. R_{1} y
R_{2} representan independientemente un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1}-C_{4} que puede estar
substituido. n y m son preferiblemente iguales a 0 ó 1.
En general, las sales de adición utilizables son
especialmente elegidas entre las sales de adición con un ácido,
tales como el ácido clorhídrico, el ácido bromhídrico, el ácido
sulfúrico, el ácido cítrico, el ácido succínico, el ácido
tartárico, el ácido láctico, el ácido paratoluensulfónico, el ácido
bencenosulfónico, el ácido fosfórico y el ácido acético.
Pueden también estar en forma de solvatos, por
ejemplo un hidrato o un solvato de alcohol lineal o ramificado, tal
como el etanol o el isopropanol.
Las parafenilendiaminas de fórmula (I) según la
presente solicitud pueden ser preparadas siguiendo un método de
síntesis clásica. Se podrá, por ejemplo, recurrir a la solicitud de
patente DE 10144226A.
A título ilustrativo, las parafenilendiaminas de
fórmula (I) pueden ser sintetizadas según el esquema de reacción
siguiente:
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La primera etapa de la síntesis es una
substitución nucleófila de una diamina sobre un derivado de
parafluoronitrobenceno, etapa inspirada en las publicaciones
Synthesis 1990 (12), 1147-1148, y Synth. Commun.
1990, 20 (22), 3537-3545. La segunda etapa es una
etapa de reducción clásica, que puede ser, por ejemplo, una reacción
de hidrogenación por catálisis heterogénea en presencia de Pd/C,
Pd(II)/C o Ni Raney, o también una reacción de reducción por
un metal, por ejemplo por zinc, hierro, estaño... (Advanced Organic
Chemistry, 4ª edición, 1992, J. MARCH, WILEY Interscience; Reduction
in Organic Chemistry, M. Hudlicky, 1983, Ellis Honwood series
Chemical Science).
\newpage
La presente solicitud se relaciona también con
los compuestos nitrados de la fórmula (II) siguiente, que pueden ser
utilizados para la obtención de las parafenilendiaminas de fórmula
(I):
donde R_{1}, R_{2}, R, R', R'',
n y m son tal como se ha definido antes, a excepción da la
N,N'-bis(4-nitrofenil)-1,2-propanodiamina.
La invención tiene también por objeto una
composición de tinción que contiene, en un medio apropiado para la
tinción, al menos una base de oxidación del tipo parafenilendiamina
de fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente.
La cantidad de parafenilendiamina de fórmula (I)
en la composición de tinción está en general comprendida entre el
0,0001% y el 20% en peso con respecto al peso total de la
composición, preferiblemente entre el 0,01% y el 10%.
La composición según la invención contiene
preferiblemente al menos un copulante de oxidación.
Entre los copulantes de oxidación, se pueden
citar especialmente las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles,
los metadifenoles, los copulantes naftalénicos y los copulantes
heterocíclicos, así como sus sales de adición.
A modo de ejemplo, se pueden citar el
2-metil-5-aminofenol,
el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino-2-metil-fenol,
el
6-cloro-2-metil-5-aminofenol,
el 3-aminofenol, el
1,3-dihidroxibenceno (o resorcinol), el
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
el
4-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
el
2,4-diamino-1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno,
el 2-amino
4-(\beta-hi-droxietilamino)-1-metoxibenceno,
el 1,3-diaminobenceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)propano,
la 3-anilina, el
3-ureido-1-dimetilaminobenceno,
el sesamol, el
1-\beta-hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno,
el \alpha-naftol, el 2
metil-1-naftol, el
6-hidroxiindol, el
4-hidroxiin-dol, el
4-hidroxi-N-metilindol,
la
2-amino-3-hidroxipiri-dina,
la 6-hidroxibenzomorfolina, la
3,5-diamino-2,6-di-metoxipiridina,
el
1-N-(\beta-hidroxietil)amino-3,4-metilen-dioxibenceno,
el
2,6-bis-(\beta-hidroxietilamino)tolueno
y sus sales de adición.
En general, la cantidad del o de los copulantes
de oxidación está comprendida entre el 0,0001 y el 20%,
preferiblemente entre el 0,005 y el 6% en peso con respecto al peso
total de la composición.
La composición según la invención puede también
contener al menos una base de oxidación adicional diferente de las
bases de oxidación de fórmula (I).
Las bases de oxidación pueden ser especialmente
seleccionadas entre las parafenilendiaminas, las
bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los
ortoaminofenoles y las bases heterocíclicas y sus sales de
adición.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden citar
más en particular, a modo de ejemplo, la parafenilendiamina, la
paratoluendiamina, la
2-cloroparafenilen-diamina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,5-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dietilparafenilendiamina, la
N,N-di-propilparafenilendiamina, la
4-amino-N,N-dietil-3-metil-anilina,
la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-metilanilina,
la
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina,
la
2-\beta-hidroxi-etilparafenilendiamina,
la 2-fluoroparafenilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina,
la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina,
la
N,N-(etil-\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipro-pil)parafenilendiamina,
la N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, la
N-fenilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxi-etiloxiparafenilendiamina,
la
2-\beta-acetilaminoetiloxipara-fenilendiamina,
la N-(\beta-metoxietil)parafenilendiamina,
la 2-tienilparafenilendiamina, el
2-\beta-hidroxietilamino-5-aminotolueno,
la
3-hidroxi-1-(4'-aminofenil)pirrolidina,
el
6-(4-aminofenilamino)hexan-1-ol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas antes citadas, se
prefieren en particular la parafenilendiamina, la paratoluendiamina,
la 2-isopropilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la 2-cloroparafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxipara-fenilendiamina,
el
6-(4-aminofenilamino)hexan-1-ol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bisfenilalquilendiaminas, se pueden
citar, a modo de ejemplo, el
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol,
la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilendiamina,
la
N,N'-bis(4'-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(4-amino-3'-metilfenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)-etilendiamina,
el
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los paraaminofenoles, se pueden citar, a
modo de ejemplo, el paraaminofenol, el
4-amino-3-metil-fenol,
el
4-amino-3-fluorofenol,
el
4-amino-2-clorofenol,
el
4-amino-3-clorofenol,
el
4-amino-3-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metilfenol,
el
4-amino-2-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metoximetilfenol,
el
4-amino-2-aminometilfenol,
el
4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)fenol,
el
4-amino-2-fluorofenol,
el
4-amino-2,6-diclorofenol,
el
4-amino-6[((5'-amino-2'-hidroxi-3'-metil)fenil)metil]-2-metilfenol,
el
bis(5'-amino-2'-hidroxi)fenilmetano
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los ortoaminofenoles, se pueden citar, a
modo de ejemplo, el 2-aminofenol, el
2-amino-5-metilfenol,
el
2-amino-6-metilfenol,
el
5-acetamido-2-aminofenol,
el
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar,
a modo de ejemplo, los derivados piridínicos, los derivados
pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes GB 1.026.978
y GB 1.153.196, como la 2,5-diaminopiridina, la
2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina,
la 3,4-diaminopiridina y sus sales de adición con un
ácido.
Otras bases de oxidación piridínicas útiles en
la presente invención son las bases de oxidación
3-aminopirazolo[1,5-a]piridinas
o sus sales de adición descritas, por ejemplo, en la solicitud de
patente FR 2.801.308. A modo de ejemplo, se pueden citar la
pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
la
2-acetilaminopirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
la
2-morfolin-4-ilpirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
el ácido
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico,
la
2-metoxipirazolo[1,5-a]piridina-3-il-amina,
el
(3-aminopirazolo[1,5-a]piridina-7-il)metanol,
el
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]piridina-5-il)etanol,
el
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]piridina-7-il)etanol,
el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-2-il)metanol,
la
3,6-diaminopirazolo[1,5-a]piridina,
la
3,4-diaminopirazolo[1,5-a]piridina,
la
pirazolo[1,5-a]piridina-3,7-diamina,
la
7-morfolin-4-ilpirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
la
pirazolo-[1,5-a]piridina-3,5-diamina,
la
5-morfolin-4-ilpirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]-piridin-5-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-5-ol,
el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-4-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]-piridina-6-ol
y el
3-aminopirazolo[1,5-a]piridina-7-ol,
así como sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes DE
2.359.399, JP 88-169571, JP 05-63124
y EP 0.770.375 o en la solicitud de patente WO 96/15765, como la
2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina y sus sales de adición
y sus formas tautoméricas, cuando existe un equilibrio
tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
los compuestos descritos en las patentes DE 3.843.892 y DE
4.133.957 y en las solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970,
FR-A-2.733.749 y DE 19.543.988, como
el
4,5-diamino-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)pirazol,
el 3,4-diaminopirazol, el
4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazol,
el
4,5-diamino-1,3-dimetil-pirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol,
el
4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol,
el
4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol,
el
1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-terc-propil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-terc-propil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)pirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol,
el
4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol,
el 3,4,5-triaminopirazol, el
1-metil-3,4,5-triaminopirazol,
el
3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazol,
el
3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)amino-1-metilpirazol
y sus sales de adición.
En general, la concentración de la o de las
bases de oxidación adicionales está comprendida entre el 0,0001 y el
20%, preferiblemente entre el 0,005 y el 6% en peso con respecto al
peso total de la composición.
La composición tintórea según la invención puede
además contener uno o más colorantes directos, que pueden ser
especialmente seleccionados entre los colorantes nitrados de la
serie bencénica, neutros, ácidos o catiónicos, los colorantes
directos azoicos neutros, ácidos o catiónicos, los colorantes
directos quinónicos y en particular antraquinónicos neutros, ácidos
o catiónicos, los colorantes directos azínicos, los colores directos
metínicos, azometínicos, triarilmetánicos e indoamínicos y los
colorantes directos naturales. Preferiblemente, la composición
según la invención contiene al menos un colorante seleccionado entre
los colorantes directos catiónicos y los colorantes directos
naturales.
Entre los colorantes directos catiónicos
utilizables según la invención, se pueden citar los colorantes
directos azoicos catiónicos descritos en las solicitudes de patente
WO 95/15144, WO-95/01772 y
EP-714.954.
Entre estos compuestos, se pueden citar muy en
particular los colorantes siguientes:
- cloruro de
1,3-dimetil-2-[[4-(dimetilamino)fenil]azo]-1H-imidazolio,
- cloruro de
1,3-dimetil-2-[(4-aminofenil)-azo]-1H-imidazolio,
- metilsulfato de
1-metil-4-[(metilfenilhidrazono)metil]piridinio.
Entre los colorantes directos naturales
utilizables según la invención, se pueden citar la lawsona, la
juglona, la alizarina, la purpurina, el ácido carmínico, el ácido
kermésico, la purpurogalina, el protocatecaldehído, el índigo, la
isatina, la curcumina, la espinulosina y la apigenidina. También se
pueden utilizar los extractos o decocciones que contienen estos
colorantes naturales y especialmente las cataplasmas o extractos a
base de alheña.
El o los colorantes directos representan
preferiblemente del 0,001 al 20% en peso aproximadamente del peso
total de la composición lista para su empleo y aún más
preferiblemente del 0,005 al 10% en peso aproximadamente.
El medio apropiado para la tinción está
ventajosamente constituido por agua o por una mezcla de agua y de
al menos un solvente orgánico tal como, por ejemplo, los alcoholes
inferiores C_{1}-C_{4}, ramificados o no, tales
como el etanol y el isopropanol; los polioles y éteres de polioles,
como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el éter
monometílico de propilenglicol, el monoetílico y el éter
monometílico del dietilenglicol, el glicerol, así como los alcoholes
aromáticos, como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, y sus
mezclas.
Los solventes están preferiblemente presentes en
proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en
peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso
aproximadamente.
Ventajosamente, la composición de tinción
contiene al menos un adyuvante cosmético seleccionado entre los
agentes antioxidantes, los agentes de penetración, los agentes
secuestrantes, los perfumes, los tampones, los agentes
dispersantes, los tensioactivos, los agentes acondicionadores, los
agentes filmógenos, los polímeros, las ceramidas, los agentes
conservantes, los agentes nacarantes u opacificantes y las vitaminas
o provitaminas.
Los adyuvantes anteriores están, en general,
presentes en una cantidad comprendida para cada uno de ellos entre
el 0,01 y el 20% en peso con respecto al peso de la composición.
El pH de la composición conforme a la invención
está generalmente comprendido entre 3 y 12 aproximadamente, y
preferiblemente entre 5 y 11 aproximadamente. Puede ser ajustado al
valor deseado por medio de agentes acidificantes o alcalinizantes
habitualmente utilizados en tinción de las fibras queratínicas, o
también con ayuda de sistemas tampón clásicos.
Entre los agentes acidificantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos distintos
de los diácidos carboxílicos, como el ácido clorhídrico, el ácido
ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos carboxílicos como el
ácido acético, el ácido tartárico, el ácido cítrico y el ácido
láctico, y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos,
las alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas, así
como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de fórmula:
donde W es un resto de propileno
eventualmente substituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo C_{1}-C_{4}; R_{a}, R_{b}, R_{c}
y R_{d}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno
o un radical alquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}.
Bien entendido, el experto en la técnica velará
por seleccionar el o los adyuvantes, precursores de colorantes de
oxidación adicionales, copulantes de oxidación y colorantes directos
de tal manera que las propiedades ventajosas intrínsecamente
ligadas a la composición de tinción de oxidación según la invención
no resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la o las
asociaciones contempladas.
La composición tintórea según la invención puede
presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos,
de cremas, de geles o en cualquier otra forma apropiada para
realizar una tinción de las fibras queratínicas, y especialmente del
cabello humano.
Otro objeto de la presente solicitud se
relaciona con un procedimiento de tinción de las fibras queratínicas
en el cual se aplica sobre las fibras la composición de la
invención tal como se ha definido anteriormente y se revela el
color con ayuda de un agente oxidante. Se puede revelar el color a
pH ácido, neutro o alcalino. El agente oxidante puede ser añadido a
la composición de la invención justo en el momento de su empleo.
Puede ser utilizado a partir de una composición oxidante que lo
contenga, aplicada simultánea o secuencialmente a la composición de
la invención.
A modo de agentes oxidantes, se pueden citar el
peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales
alcalinos, las persales tales como los perboratos y persulfatos, los
perácidos y las enzimas oxidasas, entre las cuales se pueden citar
las peroxidasas, las oxidorreductasas de 2 electrones tales como las
uricasas y las oxigenasas de 4 electrones como las lacasas, siendo
el peróxido de hidrógeno particularmente preferido.
Según un modo de realización particular, la
composición según la presente invención es mezclada, preferiblemente
en el momento de su empleo, con una composición que contiene, en un
medio apropiado para la tinción, al menos un agente oxidante,
estando presente este agente oxidante en una cantidad suficiente
para desarrollar una coloración. Se aplica entonces la mezcla
obtenida sobre las fibras queratínicas. Después de un tiempo de
reposo de 3 a 50 minutos aproximadamente, preferiblemente de 5 a 30
minutos aproximadamente, se aclaran las fibras queratínicas, se
lavan con champú, se aclaran de nuevo y después se secan.
La composición oxidante puede contener diversos
adyuvantes clásicamente utilizados en las composiciones para la
tinción del cabello y tales como los definidos anteriormente.
El pH de la composición oxidante que contiene el
agente oxidante es tal que, después de la mezcla con la composición
tintórea, el pH de la composición resultante aplicada sobre las
fibras queratínicas varía preferiblemente entre 3 y 12
aproximadamente, y aún más preferiblemente entre 5 y 11. Puede ser
ajustado al valor deseado por medio de agentes acidificantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción de las fibras
queratínicas y tales como los definidos anteriormente.
La composición lista para su empleo finalmente
aplicada sobre las fibras queratínicas puede presentarse bajo
formas diversas, tales como en forma de líquidos, de cremas, de
geles o en cualquier otra forma apropiada para realizar una tinción
de las fibras queratínicas, especialmente humanas y en particular el
cabello humano.
La presente solicitud se relaciona igualmente
con la utilización de la composición cosmética según la invención
que contiene, en un medio apropiado para la tinción, al menos una
parafenilendiamina de fórmula (I) para la tinción de las fibras
queratínicas, preferiblemente de las fibras queratínicas humanas
tales como el cabello.
La invención tiene también por objeto un
dispositivo de varios compartimentos o "kit" de tinción en el
que un primer compartimento encierra una composición tintórea que
contiene al menos una parafenilendiamina de fórmula (I) antes
definida y un segundo compartimento encierra una composición
oxidante. Este dispositivo puede estar equipado con un medio que
permita suministrar sobre el cabello la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente
FR-2.586.913.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 2,3 g de
4-fluoronitrobenceno (2 eq.) en 10 ml de DMSO. Se
añaden a la solución 1,2 equivalentes de
2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
y 4 equivalentes de trietilamina. Se lleva el medio de reacción a
60ºC durante 20 horas. Se vierte entonces la mezcla sobre hielo
picado y se forma un precipitado. Se filtra este último, se lava con
agua y se seca después.
Se reduce la
2,2-dimetil-N,N'-bis(4-nitrofenil)propano-1,3-diamina
(1) obtenida en la etapa anterior con una mezcla de zinc/cloruro de
amonio/agua/etanol hirviendo. Se aísla la amina correspondiente en
forma de tetraclorhidrato.
Los espectros de RMN de protones y de masas
guardan conformidad con la estructura esperada del producto.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 1,5 g de
5-fluoro-2-nitrotolueno
(2 eq.) en 10 ml de DMSO. Se añaden a la solución 1,2 equivalentes
de
2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
y 1,2 equivalentes de trietilamina. Se lleva el medio de reacción a
80ºC durante 24 horas. Se vierte entonces la mezcla sobre hielo
picado y se forma un precipitado. Se filtra este último, se lava con
agua y se seca después.
\vskip1.000000\baselineskip
Se reduce la
2,2-dimetil-N,N'-bis(3-metil-4-nitrofenil)propano-1,3-diamina
(3) obtenida en la etapa anterior con una mezcla de zinc/cloruro de
amonio/agua/etanol hirviendo. Se aísla la amina correspondiente en
forma de tetraclorhidrato.
Los espectros de RMN de protones y de masas
guardan conformidad con la estructura esperada del producto.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 1,5 g de
2-fluoro-5-nitrotolueno
(2 eq.) en 10 ml de DMSO. Se añaden a la solución 1,2 equivalentes
de
2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
y 1,2 equivalentes de trietilamina. Se lleva el medio de reacción a
80ºC durante 24 horas. Se vierte entonces la mezcla sobre hielo
picado y se forma un precipitado. Se filtra este último, se lava con
agua y se seca después.
\vskip1.000000\baselineskip
Se reduce la
2,2-dimetil-N,N'-bis(2-metil-4-nitrofenil)propano-1,3-diamina
(5) obtenida en la etapa anterior con una mezcla de zinc/cloruro de
amonio/agua/etanol hirviendo. Se aísla la amina correspondiente en
forma de tetraclorhidrato.
Los espectros de RMN de protones y de masas
guardan conformidad con la estructura esperada del producto.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 2,3 g de
4-fluoronitrobenceno (2 eq.) en 10 ml de DMSO. Se
añaden a la solución 1,2 equivalentes de
3-amino-1-etilpropilamina
y 4 equivalentes de trietilamina. Se lleva el medio de reacción a
60ºC durante 16 horas. Se vierte entonces la mezcla sobre hielo
picado y se forma un precipitado. Se filtra este último, se lava con
agua y se seca después.
\vskip1.000000\baselineskip
Se reduce la
N,N'-bis(4-nitrofenil)pentano-1,3-diamina
(7) obtenida en la etapa anterior con una mezcla de
zinc/
cloruro de amonio/agua/etanol hirviendo. Se aísla la amina correspondiente en forma de tetraclorhidrato.
cloruro de amonio/agua/etanol hirviendo. Se aísla la amina correspondiente en forma de tetraclorhidrato.
Los espectros de RMN de protones y de masas
guardan conformidad con la estructura esperada del producto.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 2,3 g de
4-fluoronitrobenceno (2 eq.) en 10 ml de DMSO. Se
añaden a la solución 1,2 equivalentes de
2-metilpentano-1,5-diamina
y 4 equivalentes de trietilamina. Se lleva el medio de reacción a
60ºC durante 20 horas. Se vierte entonces la mezcla sobre hielo
picado y se forma un precipitado. Se filtra este último, se lava con
agua y se seca después.
\vskip1.000000\baselineskip
Se reduce la
N-{2-metil-5-[(4-nitrofenil)amino]pentil}-N-(4-nitrofenil)amina
obtenida en la etapa anterior con una mezcla de zinc/cloruro de
amonio/agua/etanol hirviendo. Se aísla la amina correspondiente en
forma de tetraclorhidrato.
Los espectros de RMN de protones y de masas
guardan conformidad con la estructura esperada del producto.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplos 1 a
14
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 1 a
7
Se preparan las composiciones tintóreas
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En el momento de su empleo, se mezcla cada
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 7.
Se aplica cada mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Después de 30 minutos de
reposo, se aclaran los mechones, se lavan con un champú estándar, se
aclaran de nuevo y se secan después.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplos 8 a
14
Se preparan las composiciones tintóreas
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
En el momento de su empleo, se mezcla cada
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 9,5.
Se aplica cada mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Después de 30 minutos de
reposo, se aclaran los mechones, se lavan con un champú estándar, se
aclaran de nuevo y se secan después.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplos 15 a
25
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 15 a
19
Se preparan las composiciones tintóreas
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En el momento de su empleo, se mezcla cada
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 7.
Se aplica cada mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Después de 30 minutos de
reposo, se aclaran los mechones, se lavan con un champú estándar, se
aclaran de nuevo y se secan después.
\newpage
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 20 a
25
Se preparan las composiciones tintóreas
siguientes:
En el momento de su empleo, se mezcla cada
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 9,5.
Se aplica cada mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Después de 30 minutos de
reposo, se aclaran los mechones, se lavan con un champú estándar, se
aclaran de nuevo y se secan después.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
siguiente:
Ejemplos 26 a
36
Ejemplos 26 a
30
Se preparan las composiciones tintóreas
siguientes:
En el momento de su empleo, se mezcla cada
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 7.
Se aplica cada mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Después de 30 minutos de
reposo, se aclaran los mechones, se lavan con un champú estándar, se
aclaran de nuevo y se secan después.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 31 a
35
Se preparan las composiciones tintóreas
siguientes:
\newpage
En el momento de su empleo, se mezcla cada
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 9,5.
Se aplica cada mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Después de 30 minutos de
reposo, se aclaran los mechones, se lavan con un champú estándar, se
aclaran de nuevo y se secan después.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
siguiente:
Claims (21)
1. Parafenilendiamina de la fórmula (I)
siguiente y sus sales de adición correspondientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde:
\bullet R representa un radical alquileno
C_{3}-C_{15} ramificado;
\bullet R_{1} y R_{2} representan,
independientemente el uno del otro,
- -
- un átomo de hidrógeno,
- -
- un radical alquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado,
- -
- un radical alquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado substituido por uno o más radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{4}, amino, monoalquilamino C_{1}-C_{4} o dialquilamino C_{1}-C_{4};
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet R' y R'' representan,
independientemente el uno del otro,
- -
- un radical alquilo C_{1}-C_{6},
- -
- un radical alcoxi C_{1}-C_{6},
- -
- un radical hidroxialcoxi C_{1}-C_{6},
- -
- un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo C_{1}-C_{6},
- -
- un radical mono- o polihidroxialquilo C_{1}-C_{6};
\bullet n y m representan, independientemente
el uno del otro, un número entero comprendido entre 0 y 4.
2. Parafenilendiamina según la reivindicación 1,
donde las parafenilendiaminas de fórmula (I) son tales que R es un
radical alquileno ramificado C_{4}-C_{11}.
3. Parafenilendiamina según la reivindicación 1
ó 2, donde las parafenilendiaminas de fórmula (I) son tales que
R_{1} y R_{2} representan independientemente un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4}, que
puede estar substituido.
4. Parafenilendiamina según una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3, donde las parafenilendiaminas de fórmula
(I) son seleccionadas entre:
5. Parafenilendiamina según una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por seleccionar las
sales de adición con un ácido de las parafenilendiaminas de fórmula
general (I) entre el ácido clorhídrico, el ácido bromhídrico, el
ácido sulfúrico, el ácido cítrico, el ácido succínico, el ácido
tartárico, el ácido láctico, el ácido paratoluensulfónico, el ácido
bencenosulfónico, el ácido fosfórico y el ácido acético, pudiendo
estos compuestos eventualmente estar en forma de solvatos.
6. Composición de coloración que contiene, en un
medio apropiado para la tinción, al menos una base de oxidación del
tipo parafenilendiamina de fórmula (I) tal como se ha definido en
una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
7. Composición según la reivindicación 6, donde
la cantidad de parafenilendiamina de fórmula (I) está comprendida
entre el 0,0001% y el 20% en peso con respecto al peso total de la
composición, preferiblemente entre el 0,01% y el 10%.
8. Composición según la reivindicación 5, 6 ó 7,
que contiene además al menos un copulante de oxidación.
9. Composición según la reivindicación 8, donde
el copulante de oxidación es seleccionado entre las
metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metadifenoles, los
copulantes naftalénicos y los copulantes heterocíclicos, así como
sus sales de adición.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 9, que contiene además al menos una base de
oxidación adicional diferente de las bases de oxidación de fórmula
(I).
11. Composición según la reivindicación 10,
donde las bases de oxidación pueden ser seleccionadas entre las
parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas,
los paraaminofenoles, los ortoaminofenoles y las bases
heterocíclicas y sus sales de adición.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 11, que contiene al menos un colorante
directo.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 12, donde el medio apropiado para la tinción
está constituido por agua que eventualmente contiene al menos un
solvente orgánico.
14. Composición según la reivindicación 13,
donde el solvente orgánico es seleccionado entre los alcoholes
inferiores C_{1}-C_{4}, ramificados o no, así
como los alcoholes aromáticos y sus mezclas.
15. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 14, que contiene al menos un adyuvante
cosmético seleccionado entre los agentes antioxidantes, los agentes
de penetración, los agentes secuestrantes, los perfumes, los
tampones, los agentes dispersantes, los tensioactivos, los agentes
acondicionadores, los agentes filmógenos, los polímeros, las
ceramidas, los agentes conservantes, los agentes nacarantes u
opacificantes, las vitaminas o las provitaminas.
16. Composición según la reivindicación 15,
caracterizada por estar comprendida la cantidad de adyuvante
cosmético para cada uno de ellos entre el 0,01 y el 20% en peso con
respecto al peso total de la composición.
17. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene un agente oxidante.
18. Procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas, caracterizado por aplicar sobre las fibras al
menos una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 6
a 16 durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración
deseada en presencia de un agente oxidante.
19. Dispositivo de varios compartimentos en el
cual el primer compartimento contiene una composición tintórea para
la coloración de las fibras queratínicas tal como se ha definido en
una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 18 y un segundo
compartimento contiene un agente oxidante.
20. Procedimiento de preparación de las
parafenilendiaminas de fórmula (I) por reducción de los compuestos
nitrados de fórmula (II):
donde R_{1}, R_{2}, R, R', R'',
n y m son tal como se ha definido en una cualquiera de las
reivindicaciones
anteriores.
21. Compuesto nitrado de fórmula (II)
donde R_{1}, R_{2}, X, Y, R,
R', R'', n y m son tal como se ha definido en una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, a excepción de la
N,N'-bis(4-nitrofenil)-1,2-propanodiamina.
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