ES2291955T3 - Agentes colorantes de cabello para teñir y aclarar simultaneamente las fibras de queratina. - Google Patents
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Abstract
Producto para teñir y al mismo tiempo aclarar el color de fibras de queratina, caracterizado porque contiene (a) un agente oxidante y (b) como mínimo un azocolorante tiazolio de fórmula (I), y (c) presenta un valor pH básico, donde R1 representa un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C12), un grupo aminoalquilo(C1-C12), alquil(C1-C6)aminoalquilo(C1-C12), un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo(C1-C12), cianoalquilo(C1-C12), un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo sustituido o no sustituido; R2 y R3, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alcoxi(C1-C12), un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquil(C1-C12)amino, un grupo dialquil(C1-C12)amino, un grupo hidroxialquil(C1-C12)amino, un grupo dihidroxialquil(C1-C12)amino,un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido; R4 es hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo aminoalquilo(C1-C12) o un grupo bencilo; R5 y R6, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquil(C1-C12)amino o un grupo dialquil(C1-C12)amino; y A- es un anión de un ácido orgánico o inorgánico.
Description
Agentes colorantes del cabello para teñir y
aclarar simultáneamente las fibras de queratina.
El objeto de la presente invención es un
producto para teñir y al mismo tiempo aclarar el color de fibras de
queratina, por ejemplo lana, seda o pelo, en particular cabello
humano, producto que contiene como mínimo un azocolorante
tiazolio.
Generalmente, para el tratamiento modificador
del color de fibras de queratina se utilizan dos procedimientos de
teñido. En el primero, el teñido se realiza con los llamados
"productos para el teñido oxidante o permanente" donde se
emplea una mezcla de diferentes sustancias reveladoras y de
acoplamiento y un agente oxidante. En este procedimiento se pueden
añadir, en caso necesario, ciertos de los llamados colorantes
directos (no oxidantes) para redondear el resultado del teñido o
para generar efectos de color especiales. En el segundo
procedimiento se emplean exclusivamente colorantes directos, los
cuales se aplican sobre las fibras en una masa cromófora adecuada.
Este procedimiento es fácil de llevara cabo, muy poco agresivo y se
caracteriza porque se produce un escaso deterioro de las fibras de
queratina. Los colorantes directos utilizados han de satisfacer
numerosos requisitos. Han de ser inocuos desde un punto de vista
toxicológico y dermatológico y han de permitir teñidos de la
intensidad deseada, lo cual, entre otras cosas, requiere de una
solubilidad en agua suficiente. Además, los teñidos obtenidos han
de presentar una buena solidez frente a la luz, resistencia a los
ácidos y al roce.
Sin embargo, en comparación con los teñidos
oxidantes, los teñidos no oxidantes tienen menor duración y peor
balance de color. Además, por regla general, los productos para el
teñido de fijación directa no pueden "aclarar el cabello",
dado que muchos colorantes directos no son compatibles con los
agentes oxidantes necesarios para aclarar el color y/o para
resistir el pH necesario, mayor o igual a 9.
El documento DE 101 18 271 A1 da a conocer
productos para el teñido del cabello que contienen un azocolorante
tiazolio, pero cuya estructura es diferente a la de los compuestos
de la presente solicitud.
Por consiguiente, el objetivo de la presente
invención consiste en poner a disposición un producto para el
teñido, en especial en la gama de los azules, basado en colorantes
directos resistentes a valores de pH básicos y a los agentes
oxidantes.
Se ha comprobado que este objetivo se puede
resolver mediante la utilización de determinados azocolorantes
tiazolio.
Por consiguiente, el objeto de la presente
invención consiste en un producto para teñir y al mismo tiempo
aclarar el color de fibras de queratina, en particular de cabello,
caracterizado porque (a) contiene un agente oxidante, (b) contiene
como mínimo un azocolorante tiazolio de fórmula (I), y (c) presenta
un valor de pH básico,
donde
- R1
- representa un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo cianoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo sustituido o no sustituido;
R2 y R3, iguales o diferentes,
representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo
halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo nitro, un
grupo amino, un grupo
alquil(C_{1}-C_{12})amino, un
grupo
dialquil(C_{1}-C_{12})amino, un
grupo
hidroxialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un grupo
dihidroxialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo heteroarilo
sustituido o no
sustituido;
- R4
- es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}) o un grupo bencilo;
R5 y R6, iguales o diferentes,
representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo
halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, un grupo hidroxilo, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, un
grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquil(C_{1}-C_{12})amino o un
grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino;
y
- A^{-}
- es un anión de un ácido orgánico o inorgánico.
Entre los compuestos de fórmula (I) arriba
mencionados son preferentes aquellos en los que R1 es igual a un
grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, siendo especialmente preferentes aquellos compuestos de
fórmula (I) en los que R1 es un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado y R4 es un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado.
Preferentemente, A^{-} es cloruro, bromuro,
yoduro, bisulfato, sulfato, toluensulfonato, bencenosulfonato,
monometilsulfato, hexafluorofosfato, hexafluoroantimonato,
tetrafluoroborato, tetrafenilborato, formiato, acetato o
propionato, siendo especialmente preferentes los iones cloruro,
bromuro, monometilsulfato y acetato.
Como compuestos de fórmula general (I) adecuados
se pueden mencionar, por ejemplo:
cloruro de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
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2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
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2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
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2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio,
acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio,
cloruro de
3-metil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3-metil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3-metil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3-metil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,4-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)aminofenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,4-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
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3,4-dimetil-2-[[4-[(fe-
nilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, acetato de 3,4-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, cloruro de 3,5-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, bromuro de 3,5-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, monometilsulfato de 3,5-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, acetato de 3,5-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, cloruro de 3,4,5-trimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, bromuro de 3,4,5-trimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, monometilsulfato de 3,4,5-trimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, acetato de 3,4,5-trimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, cloruro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3-metiltiazolio, bromuro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3-metiltiazolio, monometilsulfato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3-metiltiazolio, acetato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3-metiltiazolio, cloruro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio, bromuro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio, monometilsulfato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio, acetato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio, cloruro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio, bromuro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio, monometilsulfato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio, acetato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio, cloruro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio, bromuro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]
azo]-3,4,5-trimetiltiazolio, monometilsulfato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio y acetato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio.
nilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, acetato de 3,4-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, cloruro de 3,5-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, bromuro de 3,5-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, monometilsulfato de 3,5-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, acetato de 3,5-dimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, cloruro de 3,4,5-trimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, bromuro de 3,4,5-trimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, monometilsulfato de 3,4,5-trimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, acetato de 3,4,5-trimetil-2-[[4-[(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio, cloruro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3-metiltiazolio, bromuro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3-metiltiazolio, monometilsulfato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3-metiltiazolio, acetato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3-metiltiazolio, cloruro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio, bromuro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio, monometilsulfato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio, acetato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio, cloruro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio, bromuro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio, monometilsulfato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio, acetato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio, cloruro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio, bromuro de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]
azo]-3,4,5-trimetiltiazolio, monometilsulfato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio y acetato de 2-[[4-[bis(fenilmetil)amino]fenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio.
Ciertos compuestos de fórmula (I) especialmente
preferentes son: cloruro de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio
y acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio.
Preferentemente, la cantidad de compuestos de
fórmula (I) contenida en el producto para el teñido según la
invención oscila entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso, en
particular entre el 0,1 y el 8 por ciento en peso.
Aparte de los colorantes de fórmula (I), el
producto para el teñido según la invención también puede contener
adicionalmente otros colorantes directos conocidos estables frente a
agentes oxidantes, por ejemplo
3-(2',6'-diaminopiridil-3'-azo)piridina
(=
2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina),
N,N-di(2-hidroxietil)-3-metil-4-((4-nitrofenil)azo)anilina
(Disperse Red 17, CI 11210), cloruro de
3-dietilamino-7-(4-dimetilaminofenilazo)-5-fenil-fenazinio
(CI 11050), 4-(2-tiazolilazo)resorcina, sal
sódica de ácido 4-((4-fenilamino)azo)
benzosulfónico (Orange IV),
1-((3-aminopropil)amino)-9,10-antracendiona
(HC Red nº 8),
3',3'',4,5,5',5'',6,7-octabromofenolsulfoftaleína
(Azul Tetrabromofenol), ácido
1-((4-amino-3,5-dimetilfenil)-(2,6-diclorofenil)metilen)-3,5-dimetil-4-imino-2,5-ciclohexadienfosfórico
(1:1) (Basic Blue 77),
3',3'',5',5''-tetrabromo-m-cresol-sulfoftaleína,
sal disódica de ácido
2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfónico
(Acid Yellow 1, CI 10316), sal sódica de ácido
4-[2'-hidroxi-1'-naftil)azo]benzosulfónico
(Acid Orange 7, CI 15510), sal disódica de
3',6'-dihidroxi-2',4',5',7'-tetrayodoespiro-[isobenzofuran-1(3H),9'(9H)-xanten]-3-ona
(Acid Red 51, CI 45430), sal disódica de ácido
6-hidroxi-5-((2-metoxi-5-metil-4-sulfofenil)azo)-2-naftalenosulfónico
(FD&C Red 40, CI 16035), sal sódica de
2,4-dinitro-1-naftol
(Acid Yellow 24; CI 10315), sal disódica de
2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-dihidroxiespiro-(isobenzofuran-1(3H),9'[9H]-xanten]-3-ona
(Acid Red 92; CI 45410), sal sódica de ácido
4-(2-hidroxi-1-naftilazo)-3-metilbencenosulfónico
(Acid Orange 8, CI 15575),
2-amino-1,4-naftalendiona,
ditizona (1,5-difeniltiocarbazona),
N-((2-hidroxietil)-2-nitro-4-trifluorometil)anilina
(HC Yellow 13),
N-(2-hidroxietil)-4-nitroanilina
y
4-cloro-N-(2,3-dihidroxipropil)-2-nitroanilina,
metilsulfato de
1-metil-4-((metilfenilhidrazono)metil)piridinio
(Basic Yellow nº 87), cloruro de
3-((4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1-fenil-1H-pirazol-4-il)azo)-N,N,N-trimetilbenceno-aminio,
benzocloruro de
3-[(3-metil-5-hidroxi-1-fenil-1H-pirazol-4-il)azo]trimetil-amonio
(Basic Yellow nº 57), cloruro de
2-((4-aminofenil)azo)-1,3-dimetil-1H-imidazol-3-io
(Basic Orange nº 31), cloruro de
1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1,2,4-triazolio
(Basic Red nº 22, CI 11055), cloruro de
2-((4-dimetilamino)fenil)azo)-1,3-dimetil-1H-imidazolio
(Basic Red nº 51), bromuro de
1,4-dimetil-5-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]-1,2,4-triazolio
(Basic Red nº 46), metilsulfato de
N,N,N-trimetil-3-{[4-(metilamino)-9,10-dioxo-9,10-dihidro-1-antracenil]amino}-1-propano-aminio,
cloruro de
N,N-dimetil-3-{[4-(metilamino)-9,10-dioxo-9,10-dihidro-1-antracenil]amino}-N-propil-1-propano-aminio
y bromuro de
N,N-dimetil-3-{[4-(metilamino)-9,10-dioxo-9,10-dihidro-1-antracenil]amino}-N-propil-1-propano-aminio.
El contenido total de colorantes de fórmula (I)
y de colorantes directos en el producto para el teñido según la
invención oscila entre aproximadamente el 0,01 y el 15 por ciento en
peso, en particular entre aproximadamente el 0,1 y el 12 por ciento
en peso.
Evidentemente, al producto para el teñido según
la invención también se pueden añadir precursores de colorantes de
oxidación, por ejemplo o,p,m-fenilendiaminas,
o,p,m-aminofenoles, difenoles o
4,5-diaminopirazoles.
El producto para el teñido puede contener las
sustancias reveladoras y de acoplamiento adicionales, en cada caso,
en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,01 y el 20 por
ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y
el 10 por ciento en peso y en particular de entre el 0,1 y el 5 por
ciento en peso.
La forma de preparación del producto para el
teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una
solución, en particular en una solución acuosa o
acuoso-alcohólica, una crema, un gel, una solución
espumante con contenido de agentes tensioactivos (champú, aerosol),
una emulsión u otro medio que contenga agua adecuado para su
utilización sobre el cabello. También es posible presentar el
producto para el teñido según la invención en forma de pellets,
granulados o polvo, de forma que antes de su utilización se
disuelvan en un preparado acuoso, por ejemplo en agua o en un
preparado de un agente oxidante acuoso.
La composición de estos medios constituye una
mezcla del componente colorante con los aditivos habituales para
este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas,
emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores monovalentes o polivalentes, sus
ésteres y éteres, por ejemplo alcanoles, en particular de 1 a 4
átomos de C, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, butanol,
isobutanol, alcohole bivalentes y trivalentes, en particular de 2 a
6 átomos de C, por ejemplo etilenglicol, propilenglicol,
1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol,
1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol,
1,2,6-hexanotriol, glicerina, dietilenglicol,
dipropilenglicol, polialquilenglicoles como trietilenglicol,
polietilenglicol, tripropilenglicol, polipropilenglicol, alquil
éteres inferiores de alcoholes polivalentes como etilenglicol
monometil éter, etilenglicol monoetil éter, etilenglicol monopropil
éter, etilenglicol monobutil éter, dietilenglicol monometil éter,
dietilenglicol monoetil éter, trietilenglicol monometil éter o
trietilenglicol monoetil éter, cetonas y cetoalcoholes, en
particular de 3 a 7 átomos de C, por ejemplo acetona, metil etil
cetona, dietil cetona, metil isobutil cetona, metil fenil cetona,
ciclopentanona, ciclohexanona y alcohol diacetílico, éteres, por
ejemplo dibutil éter, tetrahidrofurano, dioxano, diisopropil éter,
ésteres, por ejemplo formiato de etilo, formiato de metilo, acetato
de metilo, acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de butilo,
acetato de fenilo, acetato de etilenglicol monoetil éter y acetato
de hidroxietilo, amidas, por ejemplo dimetilformamida y
dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, y también
urea, tetrametilurea y tiodiglicol.
Además, el producto para el teñido según la
invención también puede contener humectantes o emulsionantes del
tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero, no ionógeno o
híbrido, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes
grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de
alquilbenceno, sulfonatos de \alpha-olefina,
sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos
etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolaminas de ácidos
grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados, sulfatos poliglicol
éteres de alcoholes grasos, alquilpoliglucósidos; espesantes como
alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa,
vaselinas, aceite de parafina, ácidos grasos y otros componentes
grasos en forma emulsionada; espesantes poliméricos solubles en
agua como gomas naturales, goma de guar, goma xantano, harina de
semillas de algarroba, pectina, dextrano,
agar-agar, amilosa, amilopectina, dextrinas,
arcillas o hidrocoloides completamente sintéticos, por ejemplo
alcohol polivinílico, y también sustancias de tratamiento como
derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico, polímeros
catiónicos solubles en agua, derivados proteínicos, provitaminas,
vitaminas, extractos vegetales, azúcares y betaína; sustancias
auxiliares como humectantes, electrolitos, antioxidantes, amidas
grasas, agentes secuestrantes, agentes filmógenos y conservantes.
Además de agua, también se puede utilizar un disolvente orgánico
soluble en agua o una mezcla de disolventes de este tipo, y también
una mezcla agua/disolvente.
Los componentes mencionados se utilizan en las
cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes
y emulsionantes en concentraciones de entre aproximadamente el 0,1 y
el 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad de entre
aproximadamente el 0,1 y el 30 por ciento en peso y las sustancias
de tratamiento en una concentración de entre aproximadamente el 0,1
y el 5 por ciento en peso.
El producto para el teñido según la invención
listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su utilización
mezclando la masa cromófora que contiene los colorantes con un
agente oxidante.
Como agentes oxidantes entran en consideración
principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del
mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico, en forma
de una solución acuosa al 1-12 por ciento,
preferentemente al 3-9 por ciento. Preferentemente,
la relación en peso entre la masa cromófora y el agente oxidante
oscila entre aproximadamente 5:1 y 1:3, en particular entre 1:1 y
1:2. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo
en caso de concentraciones mayores de precursores de colorante
oxidante en el producto para el teñido, o cuando al mismo tiempo se
pretende obtener una decoloración más fuerte de las fibras de
queratina (en particular cabello). En caso de que se pretenda
aclarar el color de las fibras de queratina en hasta 6 intervalos
de tono, se pueden añadir persulfatos, por ejemplo persulfato de
amonio, persulfato de potasio o persulfato de sodio y sus mezclas,
siempre que los colorantes de fórmula (I) utilizados sean estables
frente a los persulfatos.
El pH del producto para el teñido según la
invención listo para el uso se ajusta durante la mezcla de la masa
cromófora con el agente oxidante a un valor que viene determinado
por los valores pH de la masa cromófora y del agente oxidante y
también por la proporción de mezcla. El producto listo para el uso
presenta un pH básico superior a 7, preferentemente un valor pH de
8 a 11. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco.
No obstante, también se pueden utilizar aminas orgánicas, por
ejemplo
2-amino-2-metil-1-propanol,
tris(hidroximetil)aminometano, monoetanolamina y
trietanolamina, o mezclas de aminas orgánicas y amoníaco y también
bases inorgánicas como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, carbonato de potasio,
bicarbonato de potasio, fosfato de sodio, bórax
(Na_{2}B_{4}O_{7}\cdot10H_{2}O), bifosfato disódico. En
caso de valores de pH demasiado altos, éstos se pueden corregir con
ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido
acético, ácido láctico, ácido ascórbico, ácido cítrico o ácido
tartárico.
A continuación, sobre las fibras de queratina se
aplica una cantidad suficiente de esta mezcla para el tratamiento
de teñido, en general de aproximadamente entre 30 y 120 gramos, y la
mezcla se deja actuar sobre las fibras de queratina durante
aproximadamente 1 a 60 minutos, preferentemente durante 5 a 30
minutos, a una temperatura de aproximadamente 15 a 50ºC,
preferentemente de 30 a 40ºC, y acto seguido las fibras de queratina
se aclaran con agua y se secan. En caso dado, después de dicho
aclarado, se lavan con champú y eventualmente se aclaran de nuevo
con un ácido orgánico débil, por ejemplo con ácido cítrico o
tartárico. A continuación se secan las fibras de queratina.
Además, en caso de teñidos de cabello con
diferentes grados de deterioro (por ejemplo nuevos teñidos de partes
de cabello ya teñidas de forma oxidante), sobre las partes del
cabello previamente deterioradas (por ejemplo las puntas) se puede
aplicar la masa cromófora sin agente oxidante -pura o sólo diluida
con otro componente acuoso ácido, neutro o básico-, mientras que
sobre las partes del cabello poco o nada deterioradas con
anterioridad (por ejemplo la base y el tallo del cabello) se aplica
la masa cromófora mezclada con el agente oxidante. El componente
acuoso utilizado para la dilución puede contener los aditivos
habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles arriba
indicados. Este procedimiento permite obtener teñidos adaptados a la
naturaleza del cabello, los cuales se caracterizan por una
compensación entre la base y las puntas poco agresiva para el
cabello, lo que no es posible cuando se utilizan los productos para
el teñido del cabello por oxidación habituales, dado que para el
acoplamiento de los precursores de colorante siempre se requiere un
agente oxidante.
El producto para el teñido según la invención
permite obtener teñidos que se caracterizan por su especial
intensidad de color y luminosidad, por un buen equilibrio de color
entre el cabello deteriorado y el no deteriorado (por ejemplo entre
las puntas y el cabello de crecimiento posterior) y también por una
especial solidez frente a la luz y resistencia al sudor.
Algunos de los colorantes son conocidos en sí.
La preparación de los colorantes de fórmula (I) puede tener lugar
de forma análoga a los procedimientos de preparación conocidos, por
ejemplo mediante acoplamiento azo de derivados de
2-aminotiazol con derivados de
N-bencilaminofenilo y quaternización subsiguiente, o
mediante condensación oxidante de tiazolonhidrazonas con derivados
de N-bencilaminofenilo.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los
mismos.
Ejemplos 1 a
8
| 0,53 g | Colorante de fórmula (I) |
| 5,00 g | Etanol |
| 4,00 g | Decilglucósido |
| 0,20 g | Sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético |
| hasta 100 g | Agua, completamente desalinizada |
5 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 5 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 9%.
La solución de teñido se ajusta al pH deseado por adición de
amoníaco. El producto para el teñido del cabello listo para el uso
obtenido se aplica sobre cabello encanecido hasta en un 80% y se
distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua
templada, se lava con un champú, se aclara de nuevo con agua
templada y acto seguido se seca.
5 g de la solución de teñido arriba indicada se
mezclan con 5 g de agua. La solución de teñido se ajusta al valor
pH deseado por adición de amoníaco. El producto para el teñido del
cabello listo para el uso obtenido se aplica sobre cabello
encanecido hasta en un 80% y se distribuye uniformemente con un
pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el
cabello se aclara con agua templada, se lava con un champú, se
aclara de nuevo con agua templada y acto seguido se seca.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Los resultados de teñido se resumen en la Tabla
1 siguiente.
Ejemplos 9 a
13
| 20,0 g | Persulfato de potasio |
| 30,0 g | Persulfato de amonio |
| 24,0 g | Silicato de sodio |
| 12,5 g | Óxido de magnesio |
| 5,0 g | Hidroxicelulosa |
| 6,0 g | Perlas de jabón |
| 2,0 g | Ácido silícico disperso |
| 0,5 g | Disodio-EDTA |
0,1 g del colorante de fórmula (I) según la
Tabla 2 se incorporan a 9,9 g de la base de polvo aclarante del
color. A continuación, el polvo de teñido así obtenido se mezcla con
20 g de una disolución acuosa de peróxido al 12% y se homogeneiza
por agitación en un cuenco de mezcla. Acto seguido, se aplica sobre
cabello natural rubio oscuro. Después de un tiempo de actuación de
30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua templada, se lava
con un champú, se aclara de nuevo con agua templada y se seca.
Los colorantes y los resultados de teñido
obtenidos se muestran en la Tabla siguiente.
Siempre que no se indique de otra manera, todos
los datos porcentuales indicados en la presente solicitud
representan porcentajes en peso.
Claims (12)
1. Producto para teñir y al mismo tiempo aclarar
el color de fibras de queratina, caracterizado porque
contiene (a) un agente oxidante y (b) como mínimo un azocolorante
tiazolio de fórmula (I), y (c) presenta un valor pH básico,
donde
- R1
- representa un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), cianoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo sustituido o no sustituido;
R2 y R3, iguales o diferentes,
representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo
halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12})
saturado o insaturado, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo nitro, un
grupo amino, un grupo
alquil(C_{1}-C_{12})amino, un
grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un grupo
hidroxialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un grupo
dihidroxialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo heteroarilo
sustituido o no
sustituido;
- R4
- es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}) o un grupo bencilo;
R5 y R6, iguales o diferentes,
representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo
halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12})
saturado o insaturado, un grupo hidroxilo, un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, un
grupo nitro, un grupo amino, un grupo
alquil(C_{1}-C_{12})amino o un
grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino;
y
- A^{-}
- es un anión de un ácido orgánico o inorgánico.
2. Producto según la reivindicación 1,
caracterizado porque R1 es un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado.
3. Producto según la reivindicación 2,
caracterizado porque R4 es igual a un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 3, caracterizado porque A^{-} es un anión cloruro,
bromuro, yoduro, bisulfato, sulfato, toluensulfonato,
bencenosulfonato, monometilsulfato, hexafluorofosfato,
hexafluoroantimoniato, tetrafluoroborato, tetrafenilborato,
formiato, acetato o propionato.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 4, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) se
selecciona de entre cloruro de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3-metil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,4-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,5-dimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
bromuro de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
monometilsulfato de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
acetato de
3,4,5-trimetil-2-[[4-[metil(fenilmetil)amino]fenil]azo]tiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3-metiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4-dimetiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,5-dimetiltiazolio,
cloruro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio,
bromuro de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio,
monometilsulfato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio
y acetato de
2-[[4-[etil(fenilmetil)amino]-2-metilfenil]azo]-3,4,5-trimetiltiazolio.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 5, caracterizado porque contiene el compuesto de fórmula
(I) en una cantidad entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 6, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo
otro colorante directo estable frente a la oxidación y/o un
precursor de colorante de oxidación.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 7, caracterizado porque el producto para el teñido listo
para el uso presenta un valor pH entre 8 y 11.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 8, caracterizado porque el agente oxidante se selecciona
de entre peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a
urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico.
10. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 9, caracterizado porque adicionalmente contiene un
persulfato.
11. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 10, caracterizado porque se presenta en forma de un
producto de 2 componentes que consiste en una masa cromófora (A)
que contiene como mínimo un azocolorante tiazolio de fórmula (I) y
un componente (B) que contiene un agente oxidante.
12. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 11, caracterizado porque consiste en un producto para el
teñido del cabello.
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